JP2009528438A - ヒアルロン酸誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ヒアルロン酸誘導体、及びヒアルロン酸誘導体の調製方法に関する。
ヒアルロン酸(HA)は、硫酸化されていないグリコサミノグリカンの種類に属する、天然及び線状炭水化物ポリマーである。それは、10MDaまでの分子量を有する、β−1,3−N−アセチルグルコサミン及びβ−1,4−グルクロン酸反復二糖単位から構成される。ヒアルロン酸は、硝子軟骨、滑膜関節液及び皮膚組織(真皮及び表皮の両者)に依存し、そして脊椎動物の結合組織、ヒト臍帯、及び雄鶏の鶏冠を包含する天然の組織から抽出され得る。
発明の要約:
本発明は、
(a)ヒアルロン酸、及びジアミン、ポリアミン又はその組合せを含んで成る液体溶液を、イミンを形成するのに適切なpHで混合し;
(b)前記イミンを、アミンに、ヒアルロン酸の誘導体を生成するのに適切なpHで還元し;そして
(c)前記ヒアルロン酸の誘導体を回収することを含んで成る、ヒアルロン酸誘導体の調製方法に関する。
本発明はまた、そのようなヒアルロン酸誘導体、及び不活性成分、活性成分、又は不活性成分及び活性成分の組合せを含んで成る組成物にも関する。
本発明はまた、そのようなヒアルロン酸誘導体又はその組成物を含んで成る医薬用カプセルにも関する。
本発明は、(a)ヒアルロン酸、及びジアミン、ポリアミン又はその組合せを含んで成る液体溶液を、イミンを形成するのに適切なpHで混合し;(b)前記イミンを、アミンに、ヒアルロン酸の誘導体を生成するのに適切なpHで還元し;そして(c)前記ヒアルロン酸の誘導体を回収することを含んで成る、ヒアルロン酸誘導体の調製方法に関する。
好ましい観点においては、ジアミンのアミノ基は、第一アミノ基である。もう1つの好ましい観点においては、ジアミンは、脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン及び複素芳香族アミンから成る群から選択される。
R1R2C=N−R3
式中、R1, R2及びR3は、水素、炭素結合基(アルキル、ベンジル、カルボニル、シアニド、カルボキシル、及び置換された誘導体/類似体)、酸素結合基(ヒドロキシル、エーテル、エステル及び置換された誘導体/類似体)、窒素結合基(アミン、アミド及び置換された誘導体/類似体)及び他の原子結合基(ハロゲン化物、スルホニル、スルフェート、ホスフェート及び置換された誘導体/類似体)から成る群から選択される。イミンは、ヘミアミナルへの求核性付加、続くイミンへの水の脱離により芳香族アミン及びカルボニル化合物から合成され得る。シッフ塩基はアゾメチンと同じ意味である。
還元反応のpHは、使用される還元剤に依存するであろう。pHは好ましくは、約4〜約10、より好ましくは約4〜約9、さらにより好ましくは約5〜約9、及び最も好ましくは約6〜約8である。pHは、緩衝液により、及び/又は希水素化ナトリウムの添加により維持され得る。
次に、ヒアルロン酸誘導体の平均分子量は、本明細書に記載される方法に従って決定され得る。
本発明はまた、本発明のヒアルロン酸誘導体を含んで成る組成物にも関する。
ヒアルロン酸誘導体を含んで成る組成物はまた、不活性成分、活性成分、又は活性成分及び活性成分の組合せを含んで成る。ヒアルロン酸誘導体は、活性成分のためのキャリヤーとして使用され得る。
本発明の組成物はさらに、水溶性賦形剤を含んで成る。水溶性賦形剤は、活性成分を安定化するために包含され得る。賦形剤は、タンパク質、例えばアルブミン又はゼラチン;アミノ酸、例えばグリシン、アラニン、グルタミン酸、アルギニン又はリシン、又はその塩;炭水化物、例えばグルコース、ラクトース、キシロース、ガラクトース、フククトース、マルトース、サッカロース、デキストラン、マンニトール、ソルビドール、トレハロース、又はコンドロイチンスルフェート;無機塩、例えばホスフェート;界面活性剤、例えばTWEEN(商標)(ICI)、ポリエチレングリコール又はそれらの混合物を包含することができる。賦形剤又は安定剤は、生成物の0.001〜99重量%の範囲の量で使用され得る。
もう1つの好ましい観点においては、本発明の組成物は、ヒアルロン酸誘導体及び不活性成分を含んで成る。
もう1つの好ましい観点においては、本発明の組成物は、ヒアルロン酸誘導体、活性成分及び不活性成分を含んで成る。
もう1つの好ましい観点においては、医薬組成物は、ビークルとしての有効量のヒアルロン酸誘導体及び薬理学的活性剤を含んで成る。
好ましい観点においては、賦形剤又は希釈剤は、水溶性賦形剤である。より好ましい観点においては、賦形剤又は希釈剤は、ラクトースである。
本発明はまた、本発明のヒアルロン酸誘導体又はその組成物を含んで成る製品及び材料、例えば化粧品又は衛生品(例えば、医薬品又は手術用品)にも関する。
好ましい観点においては、化粧品は、活性成分として、有効量の本発明のヒアルロン酸誘導体又はその組成物を含んで成る。
本発明はまた、本発明のヒアルロン酸誘導体又はその組成物を含んで成る医薬用カプセルにも関する。用語“医薬用カプセル”とは、微小カプセル、超微小カプセル、微小球又は超微小球を包含することが理解されるであろう。
本発明のヒアルロン酸誘導体又はその塩は、化粧品、眼科学、リウマチ学、薬剤及び遺伝子供給、創傷治癒及び組織工学内の広範囲の現在の及び進行中の用途に使用され得る。
本発明のヒアルロン酸誘導体又はその塩は、例えば変形性関節炎、癌、眼の状態、脈管形成、抜け毛及び禿頭症、創傷又はドライスキンの処理に使用され得る。
本発明はさらに、次の例により記載されるが、それらは本発明を制限するものではない。
溶液:
0.22MDa、0.59MDa、及び0.81MDaのヒアルロン酸(ナトリウム塩)(医学的品種、LifeCore Biomedical, Inc., Chaska, MN, USA)の混合物を、それぞれ約89〜91μM、約17μM及び約6.2μMの還元末端濃度を有する、それぞれ20g, 10g及び5gのヒアルロン酸を、1.0Lのガラス蒸留された水において混合することにより調製した。製造業者により供給される分子量を用いて、個々のヒアルロン酸分子が線状であり、そしてわずか1つの還元末端を有することを仮定して、ヒアルロン酸のモル濃度に等しい、還元末端の濃度を計算した。
ポリ−L−リシン(ポリK)ストック溶液(0.5mM)を、0.2mlのガラス蒸留された水に、8.8mgの(DP 401-453, MW 84-95 kDa, Sigma Chemical Co., St.- Louis, MO, USA)を溶解することにより製造した。
シアノ硼水素化ナトリウム(NaCNBH3)ストック溶液(2M)を、17.9mgのシアノ硼水素化ナトリウム(95%の純度、Aldrich Chemical Co., Inc., Milwaukee, WI, USA)、を135.5μlのガラス蒸留された水に溶解することにより使用の直前に製造した。
200μlの0.22MDaヒアルロン酸、約0.5Mの最終塩化ナトリウム濃度を有する、約8.5にpHを調節するための緩衝ストック溶液22.3μl、及びポリ−L−リシンについて約5μM及びリシン単位について約3mMの最終濃度を有するポリ−L−リシンストック溶液2μlの混合物を、130rpmで混合しながら、50℃で1.7mlの微小遠心分離管においてインキュベートした。6日後(毎日ピペットで混合しながら)、12μlのNaCNBH3ストック溶液を添加し、約0.1Mの最終濃度にし、続いて、毎日ピペットで混合しながら、50℃で3日間、インキュベートした。次に、約1.5mgのNaCNBH3粉末を添加し(これは、約0.1Mの新鮮なNaCNBH3に対応する)、続いて、毎日ピペットで混合しながら、50℃で4日間インキュベートした。0.59及び0.81MDaのヒアルロン酸をまた、同じ条件下で試験した。ポリ−L−リシン及びNaCNBH3の不在下での溶液を、対照として使用した。
h=4δcosβ/(γd)、ここでδは表面張力であり、βは接触角度であり、dは直径であり、そしてγは特定重量であり、ここでδの対数は粘度に反比例する。
ヒアルロン酸反応溶液を含む管の反転は、ポリ−L−リシン及びNaCNBH3との反応が対照よりも、より粘性(低い流動性)であることを示した。表1は、毛細現象測定の液体上昇の高さ(h)を示す。検出できる粘度上昇が、ヒアルロン酸のポリ−L−リシン及びNaCNBH3との反応の後、観察された。粘度上昇の程度は、0.22MDaのHA>0.59MDaのHA>0.81MDaのHAの順序であり、これは、遊離還元末端の濃度の順序と一致する。
第1の実験においては、20g/lの0.22MDaヒアルロン酸、0.5Mの塩化ナトリウム、0.3mMの硼酸ナトリウム、1/4強度のPBS緩衝ストック溶液(最終pH8.6)を含む、3個の0.2mlの溶液を調製した。第1溶液に、6.6mMの1,8−ジアミノオクタン(約13mMの−NH2)を添加した。第2溶液に、0.56μMのポリ−L−リシン(約0.35mMの−NH2)を添加した。第3溶液に、14μMのポリ−L−リシン及び6.6mMの1,8−ジアミノオクタン(約13mMの−NH2)及び0.1MのNaCNBH3を添加した。その溶液を、1.7mlの微小遠心分離管において、毎日ピペットで混合しながら3日間、45℃でインキュベートした。
種々の文献が本明細書に引用されており、それらの開示は引用により本明細書に組み込まれている。
Claims (32)
- (a)ヒアルロン酸、及びジアミン、ポリアミン又はその組合せを含んで成る液体溶液を、イミンを形成するのに適切なpHで混合し;
(b)前記イミンを、アミンに、ヒアルロン酸の誘導体を生成するのに適切なpHで還元し;そして
(c)前記ヒアルロン酸の誘導体を回収することを含んで成る、ヒアルロン酸誘導体の調製方法。 - 前記ジアミンが、脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン及び複素芳香族ジアミンから成る群から選択される請求項1記載の方法。
- 前記ジアミンが、1,8−ジアミノオクタンである請求項1記載の方法。
- 前記ポリアミンが、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン及び複素芳香族ポリアミンから成る群から選択される請求項1記載の方法。
- 前記ポリアミンが、ポリ−L−リシンである請求項1記載の方法。
- 前記段階(a)におけるヒアルロン酸及びジアミンが、少なくとも約2.5:1(ヒアルロン酸:ジアミン)のモル比で存在する請求項1〜3のいずれか1項記載の方法。
- 前記段階(a)におけるヒアルロン酸及びポリアミンが、少なくとも約2.5:1(ヒアルロン酸:ポリアミン)のモル比で存在する請求項1、4及び5記載の方法。
- 前記段階(a)におけるヒアルロン酸、及びジアミン及びポリアミンの組合せが、少なくとも約5:1の(ヒアルロン酸:ジアミン及びポリアミンの組合せ)のモル比で存在する請求項1〜5のいずれか1項記載の方法。
- 前記段階(a)のpHが、約4〜約9で維持される請求項1〜8のいずれか1項記載の方法。
- 前記段階(a)の温度が、約0℃〜約100℃で維持される請求項1〜9のいずれか1項記載の方法。
- 前記還元が、化学還元又は電気化学還元剤により行われる請求項1〜10のいずれか1項記載の方法。
- 前記段階(b)のpHが、約4〜約10で維持される請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
- 前記段階(b)の温度が、約0℃〜約100℃で維持される請求項1〜12のいずれか1項記載の方法。
- 前記ヒアルロン酸の誘導体が、沈殿、濾過、クロマトグラフィー又は蒸発により回収される請求項1〜13のいずれか1項記載の方法。
- 前記ヒアルロン酸及びジアミンの誘導体が、ジアミンの分子当たり2つのヒアルロン酸分子を含んで成るか又はそれらから成る請求項1〜14のいずれか1項記載の方法。
- 前記ヒアルロン酸及びポリアミンの誘導体が、ポリアミンの分子当たり少なくとも2つのヒアルロン酸分子を含んで成るか又はそれらから成る請求項1〜14のいずれか1項記載の方法。
- 前記ヒアルロン酸、及びジアミン及びポリアミンの組合せの誘導体が、ジアミンの分子当たり2つのヒアルロン酸分子、及びポリアミンの分子当たり少なくとも2つのヒアルロン酸分子を含んで成るか又はそれらから成る請求項1〜14のいずれか1項記載の方法。
- ヒアルロン酸、及びジアミン、ポリアミン又はその組合せを含んで成る、単離されたヒアルロン酸誘導体。
- 前記ジアミンが、脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン及び複素芳香族ジアミンから成る群から選択される請求項18記載の単離されたヒアルロン酸誘導体。
- 前記ジアミンが、1,8−ジアミノオクタンである請求項18記載の単離されたヒアルロン酸誘導体。
- 前記ポリアミンが、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン及び複素芳香族ポリアミンから成る群から選択される請求項18記載の単離されたヒアルロン酸誘導体。
- 前記ポリアミンが、ポリ−L−リシンである請求項18記載の単離されたヒアルロン酸誘導体。
- 前記ヒアルロン酸及びジアミンの誘導体が、ジアミンの分子当たり2つのヒアルロン酸分子を含んで成るか又はそれらから成る請求項18記載の単離されたヒアルロン酸誘導体。
- 前記ヒアルロン酸及びポリアミンの誘導体が、ポリアミンの分子当たり少なくとも2つのヒアルロン酸分子を含んで成るか又はそれらから成る請求項18記載の単離されたヒアルロン酸誘導体。
- 前記ヒアルロン酸、及びジアミン及びポリアミンの組合せの誘導体が、ジアミンの分子当たり2つのヒアルロン酸分子、及びポリアミンの分子当たり少なくとも2つのヒアルロン酸分子を含んで成るか又はそれらから成る請求項18記載の単離されたヒアルロン酸誘導体。
- 請求項18〜25のいずれか1項記載のヒアルロン酸誘導体、及び不活性成分、活性成分、又は不活性成分及び活性成分の組合せを含んで成る組成物。
- 前記活性成分が、薬理学的活性剤である請求項26記載の組成物。
- 水溶性賦形剤をさらに含んで成る請求項26又は27記載の組成物。
- 請求項18〜25のいずれか1項記載のヒアルロン酸誘導体又はその組成物を含んで成る化粧品。
- 請求項18〜25のいずれか1項記載のヒアルロン酸誘導体又はその組成物を含んで成る衛生品。
- 前記製品が、オムツ、衛生用タオル、手術用スポンジ、創傷治癒スポンジ、及びバンドエイド又は他の創傷包帯材料に含まれる部分から成る群から選択される請求項30記載の衛生品。
- 請求項18〜25のいずれか1項記載のヒアルロン酸誘導体又はその組成物を含んで成る医薬用カプセル。
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