JP2008197624A - 反射防止膜用組成物、反射防止膜の製造方法、および半導体素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ArFビームを用いる超微細パターン形成プロセスにおいてはまだ適切な反射防止膜が開発されていない。さらに、無機系反射防止膜の場合には193nm光源からの干渉を制御する物質が知られていないので、現在でも反射防止膜に有機系化合物を使用しようとする研究が進められている。
更に、本発明の他の目的は、前記反射防止膜用組成物を使用して形成された半導体素子を提供することにある。
R1乃至R9はそれぞれ水素、ヒドロキシ、メトキシカルボニル、カルボキシル、ヒドロキシメチル、または置換若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖C1〜C5のアルキル、アルカン、アルコキシアルキルまたはアルコキシアルカン、
x、yおよびzはそれぞれ0.01〜0.99のモル比、
m、nはそれぞれ1〜4の定数をそれぞれ示している。
一般式Iで表される重合体化合物は、9−アントラセンメチルアクリレート系又は9−アントラセンメチルメタクリレート系の単量体と、ヒドロキシアルキルアクリレート系又はヒドロキシアルキルメタクリレート系の単量体と、グリシジルアクリレート系又はグリシジルメタクリレート系の単量体とを開始剤と共に溶媒中で重合反応させることによって得られる。
一般式IIで表される重合体化合物は、9−アントラセンメチルアクリレート系又は9−アントラセンメチルメタクリレート系の単量体と、ヒドロキシアルキルアクリレート系又はヒドロキシアルキルメタクリレート系の単量体と、グリシジルアクリレート系又はグリシジルメタクリレート系の単量体と、メチルメタクリレート系の単量体とを開始剤と共に溶媒中で重合反応させることによって得られる。
重合体IまたはIIのいずれの場合も、使用する開始剤は、2,2−アゾビスイソブチロニトリル、過酸化アセチル、過酸化ラウリル、t−過酸化ブチルから成るグループから選択された少なくともいずれか1つである。また、使用する溶媒は、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンジン、メチルエチルケトン、またはジオキサンから成るグループから選択された少なくともいずれか1つである。
本発明には、重合体Iまたは重合体IIを含有し、半導体製造工程に使われる反射防止膜が含まれ、更には、重合体Iまたは重合体IIに下記の表1の化学式1乃至18で表される化合物から成るグループの中から選択された少なくとも1つの化合物を添加剤として加えたものを含有する反射防止膜も含まれる。
また、重合体Iまたは重合体IIを有機溶媒に溶解させた後、あるいは重合体Iまたは重合体IIを有機溶媒に溶解させてからさらに上記の表1の化合物からなるグループの中から選択された少なくとも1つの化合物を添加剤として完全に溶解させた後、この溶媒を濾過してウェーハに塗布し、かつハードベーキングすることにより半導体製造工程に用いる反射防止膜を製造することができる。
有機溶媒は、エチル−3−エトキシプロピオネート、メチル−3−メトキシプロピオネート、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートから成るグループの中から選択されたいずれかであることが望ましい。
この反射防止膜の製造方法および反射防止膜を用いて製造された半導体素子も、本発明に含まれる。
9−アントラセンメチルアクリレートの合成
9−アントラセンメタノール0.5モルとピリジン0.5モルとをテトラヒドロフランに溶解させた後、アクリロイルクロライド0.5モルを加える。反応の完了後、溶液を濾過して酢酸エチルで抽出する。この抽出物を蒸溜水で数回洗って、減圧下で蒸留器により乾燥すると、下記の化学式19のような9−アントラセンメチルアクリレートが得られる(歩留り率84%)。
前記のように合成された9−アントラセンメチルアクリレート0.5モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3モル、およびグリシジルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルアクリレート(2−ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は80%であった。
実施例1で合成された9−アントラセンメチルアクリレート0.5モル、3−ヒドロキシプロピルアクリレート0.3モル、およびグリシジルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルアクリレート−(3−ヒドロキシプロピルアクリレート)−グリシジルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は79%であった。
9−アントラセンメチルアクリレート0.5モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3モル、およびグリシジルアクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルアクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルアクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は81%であった。
9−アントラセンメチルアクリレート0.5モル、3−ヒドロキシプロピルアクリレート0.3モル、およびグリシジルアクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルアクリレート−(3−ヒドロキシプロピルアクリレート)−グリシジルアクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は81%であった。
9−アントラセンメチルアクリレート0.5モル、4−ヒドロキシブチルアクリレート0.3モル、およびグリシジルアクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルアクリレート−(4−ヒドロキシブチルアクリレート)−グリシジルアクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は80%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレートの合成
9−アントラセンメタノール0.5モルとピリジン0.5モルとをテトラヒドロフランに溶解させた後、メタクリロイルクロライド0.5モルを加える。反応の完了後、溶液を濾過して酢酸エチルで抽出する。この抽出物を蒸溜水で数回洗って、減圧下で蒸留器により乾燥すると、下記の化学式20のような9−アントラセンメチルメタクリートが得られる(歩留り率83%)。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3モル、およびグリシジルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は83%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、3−ヒドロキシプロピルアクリレート0.3モル、およびグリシジルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(3−ヒドロキシプロピルアクリレート)−グリシジルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は80%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、4−ヒドロキシブチルアクリレート0.3モル、およびグリシジルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(4−ヒドロキシブチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は80%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3モル、およびグリシジルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は79%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、3−ヒドロキシプロピルアクリレート0.3モル、およびグリシジルアクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(3−ヒドロキシプロピルアクリレート)−グリシジルアクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は81%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、4−ヒドロキシブチルアクリレート0.3モル、およびグリシジルアクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(4−ヒドロキシブチルアクリレート)−グリシジルアクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は80%であった。
9−アントラセンメチルアクリレート0.5モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3モル、およびグリシジルメタクリレート0.2モル、メチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルアクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は81%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、3−ヒドロキシプロピルアクリレート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、およびメチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(3−ヒドロキシプロピルアクリレート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は79%であった。
9−アントラセンメチルアクリレート0.5モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、およびメチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルアクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は80%であった。
9−アントラセンメチルアクリレート0.5モル、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、グリシジルメタクリレート0.2モル、およびメチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルアクリレート−(3−ヒドロキシプロピルアクリレート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は81%であった。
9−アントラセンメチルアクリレート0.5モル、4−ヒドロキシブチルアクリレート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、およびメチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルアクリレート−(4−ヒドロキシブチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は81%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、およびメチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は79%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、3−ヒドロキシプロピルアクリレート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、およびメチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(3−ヒドロキシプロピルアクリレート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は80%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、4−ヒドロキシブチルアクリレート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、およびメチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は80%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、およびメチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は80%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、4ヒドロキシエチルアクリレート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、およびメチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(4ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は81%であった。
9−アントラセンメチルメタクリレート0.5モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート0.3モル、グリシジルメタクリレート0.2モル、およびメチルメタクリレート0.2モルを500mlの丸底フラスコに入れて混合する。続いて、予め準備したテトラヒドロフラン300gを撹拌させながら前記混合物に加える。続いて、2,2−アゾビスイソブチルロニトリルを0.1g〜3g入れた後、前記混合物を窒素雰囲気下で60℃乃至70℃温度で5〜20時間反応させる。反応終了後、その溶液をエチルエ−テルまたはノ−マル−ヘキサン溶媒に沈殿させた後、濾過して乾燥させると、本実施例による重合体のポリ[9−アントラセンメチルメタクリレート−(2−ヒドロキシエチルアクリレート)−グリシジルメタクリレート−メチルメタクリレート]共重合体が得られる。この時の歩留り率は80%であった。
例えば、実施例1から22にて得られたような前記一般式IまたIIの化学構造を有する重合体(樹脂)をプロピレングリコ−ルメチルエ−テルアセタ−ト(PGMEA)の200〜5000重量%の溶媒に溶解する。この溶液に、前述の表1の化学式1乃至18の化合物から成るグル−プの中から選択された少なくとも一つまたは組合わせたもの0.1〜30重量%を添加する。続いて、この合成物を濾過してワイパ−上に塗布し、コ−ティングされたワイパ−をハ−ドベ−キング(例えば、100〜300℃で10〜1000秒の間)する。その後、形成された反射防止膜の上に、通常の方法によって感光物質を加えたり、超微細パタ−ンを形成したりすることができる。
Claims (9)
- 下記の一般式IIで表される重合体と、添加剤として下記の表1の化学式1乃至18で表される化合物から成るグル−プの中から選択された少なくともいずれか1つの化合物とを含む反射防止膜用組成物。
R1乃至R9はそれぞれ水素、ヒドロキシ、メトキシカルボニル、カルボキシル、ヒドロキシメチル、または置換若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖C1〜C5のアルキル、アルカン、アルコキシアルキルまたはアルコキシアルカン、
w、x、yおよびzはそれぞれ0.01〜0.99のモル比、
m、nはそれぞれ1〜4の定数を示している。)
- 重合体の重量当たり200〜5000重量%の前記有機溶媒が用いられ、前記ハ−ドベ−キング工程の温度は100〜300℃で行われる請求項3に記載の方法。
- 下記の一般式IIで表される重合体を有機溶媒に溶解させた後、下記の表2の化合物からなるグル−プの中で選択された一つまたは二つ以上の化合物を添加剤として添加して完全に溶解させ、濾過した溶液をウェーハに塗布し、かつハ−ドベ−キングすることからなる半導体製造工程に用いる反射防止膜の製造方法。
R1乃至R9はそれぞれ水素、ヒドロキシ、メトキシカルボニル、カルボキシル、ヒドロキシメチル、または置換若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖C1〜C5のアルキル、アルカン、アルコキシアルキルまたはアルコキシアルカン、
w、x、yおよびzはそれぞれ0.01〜0.99のモル比、
m、nはそれぞれ1〜4の定数を示している。)
- 重合体の重量当たり200〜5000重量%の前記有機溶媒が用いられ、前記ハ−ドベ−キング工程の温度は100〜300℃で行われる請求項5に記載の方法。
- 前記有機溶媒はエチル−3−エトキシプロピオネート、メチ−3−メトキシプロピオネ−ト、シクロヘキサノン、プロピレングリコ−ルメチルエ−テルアセタ−トから成るグル−プの中から選択されたいずれかである請求項3または請求項5に記載の製造方法。
- 前記添加剤は0.1〜30重量%が用いられた請求項5に記載の製造方法。
- 前記請求項1または請求項2に記載の反射防止膜用組成物を用いて製造された半導体素子。
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