JP2007332207A - Aqueous polychloroprene adhesive - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ポリクロロプレン水性接着剤に関するものである。 The present invention relates to a polychloroprene aqueous adhesive.
ポリクロロプレンを利用した接着剤としては、有機溶剤を溶媒として含有する溶剤型の接着剤が知られており、被着体適応性の広さや接着特性のバランスの良さから種々の用途で使用されてきた。しかしながら、環境影響の観点から、脱有機溶剤化の要求が年々高まって来ている。そのため、有機溶剤を使用しないポリクロロプレン水性接着剤の開発が進められてきており、幾つかの提案がなされている（例えば非特許文献１参照）。 As an adhesive using polychloroprene, a solvent-type adhesive containing an organic solvent as a solvent is known, and has been used in various applications because of its wide adaptability to adherends and good balance of adhesive properties. It was. However, from the viewpoint of environmental impact, demands for removing organic solvents are increasing year by year. Therefore, development of a polychloroprene water-based adhesive that does not use an organic solvent has been advanced, and several proposals have been made (for example, see Non-Patent Document 1).
ポリクロロプレン水性接着剤の初期強度、即ち接着剤を塗布直後の湿潤状態での強度を向上させる手段の一つとして、ｐＨ調節剤によりラテックスを不安定化させる方法がある（例えば、特許文献１，２、非特許文献２参照）。
本発明の課題は、充分な初期強度を発現し、かつ機械的安定性やスプレー性にも優れるポリクロロプレン水性接着剤を提供することである。 The subject of this invention is providing the polychloroprene water-based adhesive which expresses sufficient initial strength, and is excellent also in mechanical stability and sprayability.
ポリクロロプレンラテックスと、特定の添加剤とを配合させることにより、充分な初期強度を発現し、機械的安定性やスプレー性にも優れたポリクロロプレン水性接着剤が得られる。 By blending the polychloroprene latex and a specific additive, a polychloroprene aqueous adhesive exhibiting sufficient initial strength and excellent in mechanical stability and sprayability can be obtained.
すなわち、本発明は、ポリクロロプレンラテックスと、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩と、ｐＨ調節剤とを含有したポリクロロプレン水性接着剤に関するものである。ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩が、ポリクロロプレンラテックスの固形分１００質量部に対して０．０１〜１０質量部配合されていることが好ましい。ポリクロロプレンラテックスが、ロジン酸の存在下で重合して得られたものであることが好ましく、ｐＨ調節剤が、グリシンであることが好ましく、さらに可塑剤を含有することが好ましい。 That is, the present invention relates to a polychloroprene aqueous adhesive containing a polychloroprene latex, a polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, and a pH adjuster. It is preferable that 0.01-10 mass parts of polyoxyalkylene alkyl ether sulfates are mix | blended with respect to 100 mass parts of solid content of polychloroprene latex. The polychloroprene latex is preferably obtained by polymerization in the presence of rosin acid, the pH regulator is preferably glycine, and further preferably contains a plasticizer.
本発明によって得られたポリクロロプレン水性接着剤は、充分な初期強度を発現し、かつ機械的安定性やスプレー性にも優れていることから、優れた初期強度の求められる用途に好適な接着剤として広く使用することが出来る。
特にポリウレタンフォームの接着に使用されるスプレータイプの接着剤として好適に用いられるものである。
The polychloroprene aqueous adhesive obtained by the present invention exhibits sufficient initial strength and is excellent in mechanical stability and sprayability, and is therefore suitable for applications requiring excellent initial strength. Can be widely used.
In particular, it is suitably used as a spray-type adhesive used for bonding polyurethane foam.
ポリクロロプレンラテックスとは、ポリクロロプレン系重合体（以下ＣＲ）を乳化剤や分散剤を介して水中に乳化または分散させて得られる乳濁液のことである。ここで、ＣＲとは、２−クロロ−１，３−ブタジエン（以下クロロプレン）の単独重合体または、クロロプレンと共重合可能な単量体とクロロプレンとの共重合体のことである。 The polychloroprene latex is an emulsion obtained by emulsifying or dispersing a polychloroprene polymer (hereinafter referred to as CR) in water via an emulsifier or a dispersant. Here, CR is a homopolymer of 2-chloro-1,3-butadiene (hereinafter referred to as chloroprene) or a copolymer of chloroprene with a monomer copolymerizable with chloroprene.
クロロプレンと共重合可能な単量体としては、例えば、２，３−ジクロロ−１，３−ブタジエン、１−クロロ−１，３−ブタジエン、ブタジエン、イソプレン、スチレン、アクリロニトリル、アクリル酸又はそのエステル類、メタクリル酸又はそのエステル類等があり、これらを２種類以上併用してもよい。 Examples of the monomer copolymerizable with chloroprene include 2,3-dichloro-1,3-butadiene, 1-chloro-1,3-butadiene, butadiene, isoprene, styrene, acrylonitrile, acrylic acid or esters thereof. Methacrylic acid or esters thereof, and two or more of these may be used in combination.
ＣＲの分子量、分子量分布、ゲル含有量、分子末端構造、結晶化速度等は、特に限定されるものではなく、目的とする接着剤の特性に合わせて調製すればよい。これら分子量などは、単量体を重合させる際の重合温度や、重合時に添加する重合開始剤、連鎖移動剤および重合停止剤、ＣＲの最終重合率等を制御することで調整できる。 The molecular weight, molecular weight distribution, gel content, molecular terminal structure, crystallization speed, etc. of CR are not particularly limited, and may be adjusted according to the properties of the intended adhesive. These molecular weights and the like can be adjusted by controlling the polymerization temperature at the time of polymerizing the monomer, the polymerization initiator added at the time of polymerization, the chain transfer agent and the polymerization terminator, the final polymerization rate of CR, and the like.
ポリクロロプレンラテックスは、クロロプレン単独または、クロロプレンと共重合可能な単量体とクロロプレンとを、乳化剤や分散剤の存在下で乳化重合して得られる。 The polychloroprene latex is obtained by emulsion polymerization of chloroprene alone or a monomer copolymerizable with chloroprene and chloroprene in the presence of an emulsifier or a dispersant.
乳化重合の場合に用いられる乳化剤や分散剤は、アニオン性であることが好ましい。アニオン性以外のものでは、後述するｐＨ調節剤を添加してポリクロロプレン水性接着剤とした際に、充分な初期強度が得られ難い。
アニオン性の乳化剤や分散剤は、カルボン酸型、硫酸エステル型等があり、特に限定するものではないが、例えば、ロジン酸のアルカリ金属塩、炭素数が８〜２０個のアルキルスルホネート、アルキルアリールサルフェート、ナフタリンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドの縮合物、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム等が好適に用いられる。
The emulsifier and dispersant used in the emulsion polymerization are preferably anionic. For those other than anionic, it is difficult to obtain a sufficient initial strength when a polychloroprene aqueous adhesive is prepared by adding a pH adjuster described later.
Anionic emulsifiers and dispersants include carboxylic acid type and sulfuric acid ester type, and are not particularly limited. For example, alkali metal salt of rosin acid, alkyl sulfonate having 8 to 20 carbon atoms, alkylaryl Sulfates, condensates of sodium naphthalenesulfonate and formaldehyde, sodium alkyldiphenyl ether disulfonate, etc. are preferably used.
これらの乳化剤や分散剤の中でも最も好ましいのはロジン酸であり、例えば、ウッドロジン酸、ガムロジン酸、トール油ロジン酸、これらのロジン酸を不均化した不均化ロジン酸や、これらのロジン酸のアルキル金属塩がある。
ロジン酸の添加量は、用いる全単量体１００質量部に対し、０．５〜１０質量部が好ましく、さらに好ましくは２〜６質量部である。
Among these emulsifiers and dispersants, rosin acid is most preferable. For example, wood rosin acid, gum rosin acid, tall oil rosin acid, disproportionated rosin acid disproportionated from these rosin acids, and these rosin acids There are alkyl metal salts.
The amount of rosin acid added is preferably 0.5 to 10 parts by mass, more preferably 2 to 6 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the total monomer used.
ロジン酸を使用する場合には、硫酸塩系、スルホン酸塩系のアニオン性乳化剤や分散剤とを併用することが好ましい。この場合、ロジン酸以外のアニオン性乳化剤や分散剤の添加量は、用いる全単量体１００質量部に対し、０．０５〜５質量部が好ましく、更に好ましくは０．１〜２質量部である。 When rosin acid is used, it is preferable to use a sulfate-based or sulfonate-based anionic emulsifier or dispersant in combination. In this case, the addition amount of the anionic emulsifier and dispersant other than rosin acid is preferably 0.05 to 5 parts by mass, more preferably 0.1 to 2 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total monomer used. is there.
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩は、ポリクロロプレンラテックスを乳化重合する際に乳化剤や分散剤として添加してもよく、接着剤配合時に他の配合薬品とともに配合してもよい。ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩を接着剤配合時に添加すると、ポリクロロプレンラテックスを選定する際の自由度やハンドリング性が向上するため好ましい。ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩の添加量は、ポリクロロプレンラテックスの固形分１００質量部（ドライ基準）に対し、０．０１〜１０質量部、好ましくは０．１〜５質量部、更に好ましくは０．２〜１質量部である。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩としては、特に限定するものではないが、例えば、花王株式会社のエマール２０Ｃ、エマールＤ−３−Ｄ、ラテムルＥ−１５０、レベノールＷＸ、エマール２０Ｔ（いずれも商品名）等がある。
The polyoxyalkylene alkyl ether sulfate may be added as an emulsifier or a dispersant when the polychloroprene latex is subjected to emulsion polymerization, or may be added together with other compounding chemicals when the adhesive is blended. It is preferable to add polyoxyalkylene alkyl ether sulfate at the time of blending the adhesive because the degree of freedom and handling properties when selecting a polychloroprene latex are improved. The addition amount of the polyoxyalkylene alkyl ether sulfate is 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.1 to 5 parts by mass, more preferably 0 to 100 parts by mass (dry basis) of the solid content of the polychloroprene latex. .2 to 1 part by mass.
Although it does not specifically limit as polyoxyalkylene alkyl ether sulfate, For example, EMAL 20C of Kao Corporation, Emar D-3-D, Latem E-150, Lebenol WX, Emar 20T (all are brand names) Etc.
ｐＨ調節剤は、ポリクロロプレンラテックスのｐＨを７〜１０の範囲に調節可能な弱酸や緩衝液であり、ｐＨをこの範囲にすることにより、ポリクロロプレン水性接着剤は、初めて良好な初期強度を発現する。ｐＨ調節剤は、特に限定するものではないが、例えば、アミノ酸、ホウ酸、希酢酸、リン酸、クエン酸、グルタミン酸等がある。これらのｐＨ調節剤の中でも、グリシンを採用するとコストや接着性能、ハンドリング性が向上するため好ましい。
ｐＨ調節剤の添加量は、接着剤のｐＨを７〜１０の範囲に調整できる量で使用するべきである。ｐＨを８〜１０の範囲に調整できる量がより好ましい。
The pH adjuster is a weak acid or buffer solution that can adjust the pH of the polychloroprene latex to a range of 7 to 10. By making the pH within this range, the polychloroprene aqueous adhesive exhibits a good initial strength for the first time. To do. The pH regulator is not particularly limited, and examples thereof include amino acids, boric acid, dilute acetic acid, phosphoric acid, citric acid, and glutamic acid. Among these pH regulators, glycine is preferably used because cost, adhesion performance, and handling properties are improved.
The addition amount of the pH adjusting agent should be used in such an amount that the pH of the adhesive can be adjusted in the range of 7 to 10. An amount capable of adjusting the pH in the range of 8 to 10 is more preferable.
ポリクロロプレン水性接着剤は、可塑剤を添加してもよい。可塑剤の添加量は、ポリクロロプレンラテックス１００質量部（ウェット基準）に対し、０．１〜２０質量部、好ましくは１〜１０質量部、より好ましくは２〜８質量部である。可塑剤を添加することにより、得られるポリクロロプレン水性接着剤の初期強度が向上するとともに、乾燥後の接着剤皮膜の風合いを柔らかくすることができる。特に、ポリウレタンフォーム用の接着剤として使用する際には可塑剤を添加することがよい。
可塑剤は、ポリクロロプレンとの相溶性が良好なものが良く、特に限定するものではないが、例えば、ジブチルセバケート、ジブチルフタレート、ジオクチルアジペート、ジオクチルアゼレート、ジオクチルセバケート、ジオクチルフタレート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート等がある。
A plasticizer may be added to the polychloroprene aqueous adhesive. The addition amount of the plasticizer is 0.1 to 20 parts by mass, preferably 1 to 10 parts by mass, and more preferably 2 to 8 parts by mass with respect to 100 parts by mass (wet basis) of the polychloroprene latex. By adding a plasticizer, the initial strength of the resulting polychloroprene aqueous adhesive is improved, and the texture of the adhesive film after drying can be softened. In particular, when used as an adhesive for polyurethane foam, a plasticizer is preferably added.
The plasticizer is preferably one having good compatibility with polychloroprene, and is not particularly limited. Examples include zil phosphate and cresyl diphenyl phosphate.
ポリクロロプレン水性接着剤は、本発明の効果を損なわない範囲で粘着付与樹脂を配合してもよい。粘着付与樹脂は、特に限定するものではないが、例えば、ロジン樹脂、ロジン酸エステル樹脂、重合ロジン樹脂、α−ピネン樹脂、β−ピネン樹脂、テルペンフェノール樹脂、Ｃ５留分系石油樹脂、Ｃ９留分系石油樹脂、Ｃ５／Ｃ９留分系石油樹脂、ＤＣＰＤ系石油樹脂、アルキルフェノール樹脂、キシレン樹脂、クマロン樹脂、クマロンインデン樹脂などある。十分な初期強度を得るためには、軟化点温度が５０〜１６０℃の樹脂が好ましい。これらの中では、テルペンフェノール樹脂やロジン酸エステル樹脂のエマルジョンを用いると、初期強度や耐水性がより向上するため好ましい。
粘着付与樹脂の添加量は、ポリクロロプレン系ラテックスの固形分１００質量部（ドライ基準）に対して１０質量部以下の範囲にすると、得られるポリクロロプレン水性接着剤の難燃性を保持できるため好ましい。
The polychloroprene aqueous adhesive may contain a tackifier resin within a range not impairing the effects of the present invention. Tackifier resin is not particularly limited, for example, rosin resins, rosin ester resins, polymerized rosin resins, alpha-pinene resins, beta-pinene resins, terpene phenol resins, C 5 fraction petroleum resin, C Nine cut petroleum resins, C 5 / C 9 cut petroleum resins, DCPD petroleum resins, alkylphenol resins, xylene resins, coumarone resins, coumarone indene resins and the like. In order to obtain a sufficient initial strength, a resin having a softening point temperature of 50 to 160 ° C. is preferable. Among these, it is preferable to use an emulsion of terpene phenol resin or rosin ester resin because initial strength and water resistance are further improved.
The amount of tackifying resin added is preferably 10 parts by mass or less based on 100 parts by mass (dry basis) of the solid content of the polychloroprene latex because the flame retardancy of the resulting polychloroprene aqueous adhesive can be maintained. .
ポリクロロプレン水性接着剤は、上述した以外にも、要求性能に合わせて、増粘剤、金属酸化物、充填剤、造膜助剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、加硫剤、加硫促進剤、消泡剤等を添加してもよい。 In addition to the above, polychloroprene water-based adhesives are thickeners, metal oxides, fillers, film-forming aids, UV absorbers, antioxidants, vulcanizing agents, and vulcanization accelerators, depending on the required performance You may add an agent, an antifoamer, etc.
ポリクロロプレン水性接着剤の用途は、特に限定するものではないが、例えば、セメント、モルタル、スレート、布類、木材、合成ゴム素材、ポリウレタン系素材、ポリ塩化ビニル系素材、ポリオレフィン系素材等の種々の材料を接着する際に好適に使用でき、特にポリウレタンフォーム系素材を貼り合わせる際に好適に使用できる。 The use of the polychloroprene water-based adhesive is not particularly limited. For example, various materials such as cement, mortar, slate, cloth, wood, synthetic rubber material, polyurethane material, polyvinyl chloride material, polyolefin material, etc. It can be suitably used when adhering these materials, and can be particularly suitably used when a polyurethane foam material is bonded.
以下、実施例及び比較例により本発明の効果を詳しく説明するが、これらの実施例は本発明を限定するものではない。なお、以下の説明において特に断りのない限り部および％は質量基準で表す。 EXAMPLES Hereinafter, although the effect of this invention is demonstrated in detail by an Example and a comparative example, these Examples do not limit this invention. In the following description, unless otherwise specified, parts and% are expressed on a mass basis.
［実施例１］
［ポリクロロプレンラテックスの重合］
内容積３リットルの反応器を用いて、窒素雰囲気中、水１００部に不均化ロジン酸５部、水酸化ナトリウム０．６部、水酸化カリウム０．５部、ホルムアルデヒド−ナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩０．３部、亜硫酸水素ナトリウム０．３部を溶解した。攪拌しながらクロロプレン１００部とｎ−ドデシルメルカプタン０．１４部を加えた。窒素雰囲気下、１０℃で、過硫酸カリウムを開始剤として重合を行い、重合率が９０％に達したところでフェノチアジンの乳濁液を加え、重合を停止した。減圧下で加熱し、未反応の単量体を除去し、次いで固形分が５５％となる様に濃縮した。
[Example 1]
[Polychloroprene latex polymerization]
Using a reactor having an internal volume of 3 liters, 5 parts of disproportionated rosin acid, 0.6 parts of sodium hydroxide, 0.5 parts of potassium hydroxide, formaldehyde-naphthalenesulfonic acid condensate in 100 parts of water in a nitrogen atmosphere Of sodium salt and 0.3 part of sodium hydrogen sulfite were dissolved. While stirring, 100 parts of chloroprene and 0.14 part of n-dodecyl mercaptan were added. Polymerization was performed in an atmosphere of nitrogen at 10 ° C. using potassium persulfate as an initiator. When the polymerization rate reached 90%, an emulsion of phenothiazine was added to terminate the polymerization. The mixture was heated under reduced pressure to remove unreacted monomers, and then concentrated to a solid content of 55%.
［ポリクロロプレン水性接着剤の調製］
得られたポリクロロプレンラテックス１００部（ウェット基準）に、エマールＤ−３−Ｄ（ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム：花王社製）の２０％水溶液を２部、及びジブチルセバケート（ＤＢＳ：田岡化学工業社製）５部を攪拌しながら添加した。次いでグリシン（試薬：和光純薬社製）６部を添加し良く攪拌後、ポリクロロプレン水性接着剤とした。
[Preparation of polychloroprene aqueous adhesive]
To 100 parts (wet basis) of the obtained polychloroprene latex, 2 parts of 20% aqueous solution of Emar D-3-D (sodium polyoxyethylene alkyl ether sulfate: manufactured by Kao Corporation) and dibutyl sebacate (DBS: Taoka Chemical) 5 parts) were added with stirring. Next, 6 parts of glycine (reagent: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added and stirred well to obtain a polychloroprene aqueous adhesive.
［接着試験］
得られたポリクロロプレン水性接着剤を、密度３０ｋｇ／ｍ3 のウレタンフォーム（厚さ２０ｍｍ×長さ５０ｍｍ×幅５０ｍｍ）上面に、スプレーにて７０ｇ／ｍ２塗布した。所定のオープンタイムの後、ウレタンフォーム同士を貼り合せ、所定の時間放置後、引張り（面剥離）強度を測定した。
[Adhesion test]
The obtained polychloroprene aqueous adhesive was applied to the upper surface of a urethane foam (thickness 20 mm × length 50 mm × width 50 mm) having a density of 30 kg / m 3 by spraying at 70 g / m 2 . After a predetermined open time, the urethane foams were bonded together and allowed to stand for a predetermined time, and then the tensile (surface peel) strength was measured.
［機械的安定性試験］
調製したポリクロロプレン水性接着剤は、『ゴム試験法［第３版］日本ゴム協会編』にしたがい、マロン式機械的安定度試験機によって、荷重１ｋｇ、試験時間５分、試験温度２３℃にて、機械的安定性を試験した。試験により生成した凝集物を乾燥後、精秤し、試料中の固形分に対する割合を測定した。
[Mechanical stability test]
The prepared polychloroprene water-based adhesive was subjected to a load of 1 kg, a test time of 5 minutes, and a test temperature of 23 ° C. using a Maron mechanical stability tester according to “Rubber Test Method [3rd Edition] edited by Japan Rubber Association”. The mechanical stability was tested. Aggregates produced by the test were dried and precisely weighed, and the ratio to the solid content in the sample was measured.
［スプレー性試験］
調製したポリクロロプレン水性接着剤をエアーブラシにてスプレーし、その時の初期の吐出状況、及びスプレーの吐出量が初期の半量になるまでの時間を詰まりまでの時間として評価した。
［実施例２］
[Sprayability test]
The prepared polychloroprene aqueous adhesive was sprayed with an air brush, and the initial discharge state at that time and the time until the spray discharge amount became half of the initial amount were evaluated as the time until clogging.
[Example 2]
試験に使用するポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩をエマール２０Ｃ（ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム：花王社製）に変更した以外は、実施例１と同様に試験を実施し、実施例２とした。 The test was carried out in the same manner as in Example 1 except that the polyoxyalkylene alkyl ether sulfate used in the test was changed to Emar 20C (sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate: manufactured by Kao Corporation).
［比較例１］
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩およびグリシンを無添加とした以外は、実施例１と同様に試験を実施した。所定の時間放置後の接着試験（すなわち初期強度）が著しく劣った。
[Comparative Example 1]
The test was performed in the same manner as in Example 1 except that polyoxyalkylene alkyl ether sulfate and glycine were not added. The adhesion test after standing for a predetermined time (namely, initial strength) was extremely inferior.
［比較例２］
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩を無添加とした以外は、実施例１と同様に試験を実施した。機械的安定性およびスプレー性に劣った。
[Comparative Example 2]
The test was performed in the same manner as in Example 1 except that polyoxyalkylene alkyl ether sulfate was not added. Poor mechanical stability and sprayability.
［比較例３〜６］
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩の代わりに表１に示す界面活性剤を使用した以外は、実施例１と同様に試験を実施した。それぞれの比較例において、初期強度、機械的安定性、スプレー性のうち、最低１つ以上の項目に難がみられた。
[Comparative Examples 3 to 6]
The test was performed in the same manner as in Example 1 except that the surfactant shown in Table 1 was used instead of the polyoxyalkylene alkyl ether sulfate. In each of the comparative examples, difficulty was observed in at least one item among the initial strength, mechanical stability, and sprayability.
表１からわかる通り、本発明のポリクロロプレン水性接着剤は、初期強度、機械的安定性、スプレー性ともに優れている。 As can be seen from Table 1, the polychloroprene aqueous adhesive of the present invention is excellent in initial strength, mechanical stability and sprayability.
本発明によって得られるポリクロロプレン水性接着剤は、接着剤が湿潤状態でも充分な初期強度を発現し、かつ機械的安定性、スプレー性も優れることから、木工・建材、製靴、自動車用途等、種々の分野で好適に用いることができる。特にスプレー塗布によるウレタンフォーム系材料の貼り合わせに最適である。 The polychloroprene aqueous adhesive obtained by the present invention exhibits sufficient initial strength even when the adhesive is wet, and is excellent in mechanical stability and sprayability. It can be suitably used in the field. It is particularly suitable for bonding urethane foam materials by spray coating.
Claims (6)
It is an adhesive agent for polyurethane foams, The polychloroprene aqueous adhesive agent as described in any one of Claims 1-5.
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