JP2004352657A

JP2004352657A - Herbicide composition for paddy field

Info

Publication number: JP2004352657A
Application number: JP2003152242A
Authority: JP
Inventors: Keiji Endo; 恵次遠藤; Seishi Ito; 整志伊藤; Hideji Mukoda; 秀司向田
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2003-05-29
Filing date: 2003-05-29
Publication date: 2004-12-16
Also published as: KR20060015323A; CN100388885C; WO2004105482A3; CN1794912A; JP4708349B2; JP2007502849A; KR101180152B1; WO2004105482A2

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a herbicide composition for a paddy field, exhibiting precisely controlling effects on various kinds of weeds in the paddy field, and also exhibiting excellent residual effects. <P>SOLUTION: The herbicide composition for the paddy field contains (a) herbicidal benzoylcyclohexanediones, and (b) at least one kind of compounds selected from the compound group consisting of pyraclonil, HOK201, naproanilide, pyrazolate, pyrazoxyfen, clomeprop, cumyluron, dimepiperate, quinoclamine, bensulide, simetryn, butamifos, MCPB and bentazon as active ingredients. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は水田用除草剤組成物に関する。より詳しくは、本発明は、除草性ベンゾイルシクロヘキサジオン類と、ある種の公知の除草性化合物とを有効成分として含有する水田用除草剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術およびその課題】
除草性ベンゾイルシクロヘキサジオン類は多くの文献で知られている（例えば、特許文献１〜３参照）。これらベンゾイルシクロヘキサジオン類のうちのいくつかの化合物は水田雑草に対して良好な防除効果を現す（特許文献２参照）。
【０００３】
しかしながら、実際の使用場面においては、期待に反し、十分な満足いく除草効果を現さない場合もみられ、また、水稲に対して薬害も観察される。実際の施用場面においては除草効果に影響を与える多くの潜在的要素が存在するため、様々な使用に対応できる性質を兼ね備えた単一の活性化合物を提供することは実際上困難なことである。特に、防除対象雑草の種類や発生地域の条件によって、活性化合物の効果は異なっている。更に、農業生産のコスト削減、環境への影響を配慮して、より一層低薬量で有効な作用効果を現す薬剤の開発が強く望まれている。
【０００４】
このような要望を満たすべく、除草剤の特性を改善する一つの方法として、他の活性化合物と混合することがよく行われている。
【０００５】
しかしながら、例えば、活性化合物の分解、作用効果の拮抗作用等のために、この混合によっても、必ずしも期待できる効果が得られないことがしばしば生ずる。
【０００６】
【特許文献１】ＷＯ９８／２９４０６
【０００７】
【特許文献２】ＷＯ００／２１９２４
【０００８】
【特許文献３】ＷＯ０１／０７４２２
【０００９】
【課題を解決するための手段】
今回、本発明者らは、下記に示す組成物が水田における雑草防除及び稲の薬害の点で極めて優れたそして望ましい効果を現すことを見い出した。
【００１０】
かくして、本発明は、
（ａ）式
【００１１】
【化２】

【００１２】
式中、
Ｒ^１はＣ_１−４アルキルを示し、
Ｒ^２はＯ−Ｒ^６、ＳＯ_ｍ−Ｒ^７、シアナート、シアノ、チオシアナート又はハロゲンを示し、
Ｒ^３及びＲ^４は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、ハロ−Ｃ_１−４アルキル、シアノ、ニトロ又はＳＯ_ｍ−Ｒ^７を示し、
Ｒ^５はＯ−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−ＯＲ^７、Ｃ_３−８シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−４アルコキシ、２−テトラヒドロフラニルメトキシ、３−テトラヒドロフラニルメトキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルメトキシ、２−テトラヒドロチエニルメトキシ、２−フラニルメトキシ又は２−チエニル−メトキシを示し、
Ｒ^６は水素、Ｃ_１−４アルキル又はハロ−Ｃ_１−４アルキルを示し、
Ｒ^７はＣ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、ハロ−Ｃ_１−４アルキル、ハロ−Ｃ_２−４アルケニル又はハロ−Ｃ_２−４−アルキニルを示し、
ｎは０、１、２、３、４、５又は６を示し、
ｍは０、１又は２を示し、
ｐは２、３又は４を示し、そして
ｑは２、３又は４を示す、
で表される化合物又は農業上許容されるその塩の少なくとも１種と、
（ｂ）下記の一般名又はコードＮｏ．で表される、ピラクロニル、ＨＯＫ２０１、ナプロアニリド、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、クロメプロップ、クミルロン、ジメピペレート、キノクラミン、ベンスリド、シメトリン、ブタミホス、ＭＣＰＢ及びベンタゾンからなる化合物群より選ばれる少なくとも１種の化合物を有効成分として含有することを特徴とする水田用除草剤組成物を提供するものである。
【００１３】
本発明の上記組成物によれば、驚くべきことに、各活性化合物をそれぞれ単独に使用した場合と比較し、それらのそれぞれの単独での効果の和よりも、実質的に高い除草効果を現し、その結果、雑草防除を行うに際し、これまで用いられてきた個々の薬剤濃度を実質的に減じることが可能となる。同時に、該組成物によれば、巾広い除草スペクトルを獲得することができ、また、処理適期巾を長期にわたりひろげることが可能であり、例えば、水稲栽培においては、移植直後の雑草発生始期から生育期までのいずれの時期に用いても優れた除草効果を現し、かつその効力の持続性が長期に及び、残効性に優れ、イネに対する薬害もなく優れた除草効果が得られる。
【００１４】
本発明の組成物における（ａ）成分である式（Ｉ）の化合物において、好ましくは、
Ｒ^１はメチルを示し、
Ｒ^２はＯ−Ｒ^６を示し、
Ｒ^３及びＲ^４は互いに独立して水素、クロル、フルオル、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ又はＳＯ_２Ｒ^７を示し、
Ｒ^５はＯ−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−ＯＲ^７、Ｃ_３−８シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−４アルコキシ、２−テトラヒドロフラニルメトキシ、３−テトラヒドロフラニルメトキシ、２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルメトキシ、２−テトラヒドロチエニルメトキシ、２−フラニルメトキシ又は２−チエニルメトキシを示し、
Ｒ^６は水素を示し、
Ｒ^７はメチル又はエチルを示し、
ｎは０、１又は２を示し、そして
ｍ、ｐ及びｑはそれぞれ２を示す。
【００１５】
また、上記の好ましい定義に加えて、同様に、（ａ）成分である式（Ｉ）の化合物において、好ましくは、
Ｒ^１はＣ_１−４アルキルを示し、
Ｒ^２はＯ−Ｒ^６、ＳＯ_ｍ−Ｒ^７、シアナート、シアノ、チオシアナート又はハロゲンを示し、
Ｒ^３及びＲ^４は互いに独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１−４アルキル、ハロ−Ｃ_１−４アルキル、シアノ、ニトロ又はＳＯ_ｍ−Ｒ^７を示し、
Ｒ^５はＯ−（ＣＨ_２）_ｐ−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｑ−ＯＲ^７、Ｃ_３−８シクロアルキルオキシ、Ｃ_３−８シクロアルキル−Ｃ_１−４アルコキシ又は２−テトラヒドロフラニルメトキシを示し、
Ｒ^６は水素、Ｃ_１−４アルキル又はハロ−Ｃ_１−４アルキルを示し、
Ｒ^７はＣ_１−４アルキル、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、ハロ−Ｃ_１−４アルキル、ハロ−Ｃ_２−４アルケニル又はハロ−Ｃ_２−４−アルキニルを示し、
ｎは０、１、２、３、４、５又は６を示し、
ｍは０、１又は２を示し、
ｐは２、３又は４を示し、そして
ｑは２、３又は４を示す。
【００１６】
更に、本発明の組成物において、（ａ）成分である式（Ｉ）の化合物の好適具体例としては次のものを挙げることができる。
【００１７】
【表１】

【００１８】
他方、本発明の組成物において、（ｂ）成分として使用される除草性化合物の具体例としては、（ｂ−１）ピラクロニル、（ｂ−２）ＨＯＫ２０１、（ｂ−３）ナプロアニリド、（ｂ−４）ピラゾレート、（ｂ−５）ピラゾキシフェン、（ｂ−６）クロメプロップ、（ｂ−７）クミルロン、（ｂ−８）ジメピペレート、（ｂ−９）キノクラミン、（ｂ−１０）ベンスリド、（ｂ−１１）シメトリン、（ｂ−１２）ブタミホス、（ｂ−１３）ＭＣＰＢ及び（ｂ−１４）ベンタゾンが挙げられる。
【００１９】
上記（ｂ）成分としての除草性化合物のうち、ピラクロニルはＷＯ９４／８９９９に記載されており、また、ＨＯＫ２０１はＷＯ９８／３８１７６に記載されている。
【００２０】
これら以外の上記化合物は、例えば、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ第１２版（ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ発行、２０００年）に記載されている。
【００２１】
以上に述べた（ｂ）成分としての除草性化合物はそれぞれ単独で使用することができ又は２種以上組み合わせて用いることもできる。
【００２２】
本発明の組成物において、（ａ）成分と（ｂ）成分との混合比は、該組成物の適用時期、適用地域、施用方法等に応じて比較的広い範囲にわたり変えることができるが、一般には、（ａ）成分である式（Ｉ）の化合物又はその農業上許容される塩１重量部に対し、（ｂ）成分である除草性化合物の少なくとも１種を１／２００〜２００重量部、好ましくは１／２０〜２０重量部の範囲内で使用することができる。より具体的に、（ｂ）成分の個々の化合物の使用割合は、（ａ）成分である式（Ｉ）の化合物又はその塩１重量部あたり次のとおりとすることができる。
（ｂ−１）ピラクロニル：１／２００〜１００重量部、好ましくは１／１０〜１０重量部、
（ｂ−２）ＨＯＫ２０１：１／２００〜１００重量部、好ましくは１／１０〜１０重量部、
（ｂ−３）ナプロアニリド：１／１００〜２００重量部、好ましくは１／１０〜２０重量部、
（ｂ−４）ピラゾレート：１／１００〜２００重量部、好ましくは１／１０〜２０重量部、
（ｂ−５）ピラゾキシフェン：１／２００〜１００重量部、好ましくは１／１０〜１０重量部、
（ｂ−６）クロメプロップ：１／２００〜１００重量部、好ましくは１／１０〜１０重量部、
（ｂ−７）クミルロン：１／１００〜２００重量部、好ましくは１／１０〜２０重量部、
（ｂ−８）ジメピペレート：１／１００〜２００重量部、好ましくは１／１０〜２０重量部、
（ｂ−９）キノクラミン：１／１００〜２００重量部、好ましくは１／１０〜２０重量部、
（ｂ−１０）ベンスリド：１／１００〜２００重量部、好ましくは１／１０〜２０重量部、
（ｂ−１１）シメトリン：１／２００〜１００重量部、好ましくは１／１０〜１０重量部、
（ｂ−１２）ブタミホス：１／２００〜１００重量部、好ましくは１／１０〜１０重量部、
（ｂ−１３）ＭＣＰＢ：１／２００〜１００重量部、好ましくは１／１０〜１０重量部、
（ｂ−１４）ベンタゾン：１／１００〜２００重量部、好ましくは１／１０〜２０重量部。
【００２３】
本発明の組成物は水田雑草に対して強力な除草効果を現す。従って、該組成物は、水田用除草剤組成物、特に、水稲用選択性除草剤として使用することができる。
【００２４】
本発明の組成物は、水田に発生する各種の雑草に対して使用することができる。その例としては以下に述べるものが挙げられる：
次の属の双子葉植物：タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、タウコギ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、アブノメ属（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ）、タカサブロウ属（Ｅｃｌｉｐｔａ）、ミゾハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、オオアブノメ属（Ｇｒａｔｉｏｌａ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、ミズキンバイ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、セリ属（Ｏｅｎａｎｔｈｅ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、サワトウガラシ属（Ｄｅｉｎｏｓｔｅｍａ）など。
【００２５】
次の属の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、サジオモダカ属（Ａｌｉｓｍａ）、イボクサ属（Ａｎｅｉｌｅｍａ）、スブタ属（Ｂｌｙｘａ）、ホシクサ属（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ）、ヒルムシロ属（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ）など。本発明の組成物は、具体的に、例えば、次の代表的な水田雑草に関して使用することができる。
【００２６】

しかしながら、本発明の組成物の使用はこれら雑草に何ら限定されるものではなく、他の雑草に対しても同じように適用することができる。
【００２７】
本発明の組成物は、水田雑草の防除のために使用するに際して、通常の製剤形態にすることができる。その製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、固型剤（ジャンボ剤）、浮遊性粒剤、重合体物質中のマイクロカプセル等を挙げることができる。
【００２８】
これらの製剤はそれ自体既知の方法によって調製することができる。例えば、前記の（ａ）成分及び（ｂ）成分を、拡展剤、即ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて混合することによって、本発明に従う製剤を調製することができる。
【００２９】
拡展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフィン類（例えば、鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル又はエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）などの有機溶媒及び水を挙げることができる。
【００３０】
固体希釈剤としては、例えば、アンモニウム塩及び粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。また、粉剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質細粒体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）などを使用することができる。
【００３１】
乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。
【００３２】
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースが適当である。
【００３３】
固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂質類（例えば、セファリン類及びレシチン類）及び合成燐脂質類等を挙げることができる。更に、添加剤として鉱物油及び植物油類も使用することができる。
【００３４】
着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、無機顔料類（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料類、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。
【００３５】
製剤は、一般に、（ａ）成分と（ｂ）成分を合計で０．１乃至９５重量％、好ましくは０．５乃至９０重量％の範囲内の濃度で含有することができる。
【００３６】
本発明の組成物は雑草を防除するためにそのままあるいはその製剤の形態で使用することができ、また、使用時にタンク混合することも可能であり、更に他の公知の活性化合物、特に、通常水田に使用される活性化合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄養剤、土壌改良剤、薬害軽減剤及び他の除草剤を配合することも可能である。その好適例として、本発明の組成物に、式（Ｉ）の化合物（ａ）１重量部あたり、薬害軽減剤として、例えば１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを１〜２００重量部、好ましくは２〜１００重量部の範囲内の量で加えることができる。
【００３７】
本発明の組成物は、そのまま、あるいはそれら製剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施用形態、例えば、散布用調製液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤又は粒剤の形態で使用することができる。これらの形態の製剤は、通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散粉、散粒等の方法で水田に施用することができる。
【００３８】
本発明の組成物は、田植前、田植時又は田植後の水田に施用することができる。施用しうる該組成物の量は実質的な範囲で変えることができる。その施用量は、例えば、（ａ）成分と（ｂ）成分の合計量として０．０１〜５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０６〜４．５ｋｇ／ｈａの範囲内とすることができる。
【００３９】
本発明による組成物の優れた効果を以下の実施例によりさらに具体的に説明する。しかし、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【００４０】
【実施例】
生物試験例及び製剤例：
供試薬剤の調製
担体：アセトン５重量部
界面活性剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量部
上記の担体及び界面活性剤と１重量部の活性化合物（（ａ）成分又は（ｂ）成分）とを混合し、得られる製剤を水で希釈して所定薬量の供試薬剤を調製する。試験例１：水田雑草に対する除草剤組成物の効果試験
１／２，０００アールのポット（２５×２０×９ｃｍ）に水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５ｃｍ）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本植えとし２ケ所に移植した。
【００４１】
次いで、タイヌビエ、ミズガヤツリ、コナギ、ホタルイの各種子とウリカワの塊茎を接種し、約２〜３ｃｍ湛水した。水稲移植５日後、前記の方法で調製した供試薬剤又はその混合物で水面処理した。処理後３ｃｍの湛水状態を保ち、薬剤処理４週間後に除草効果を、下記の基準（％表示）で評価した。
１００％：完全枯死
０％：効果なし又は薬害なし
試験結果を第１表に示す。
【００４２】
【表２】

【００４３】
【表３】

【００４４】
【表４】

【００４５】
【表５】

【００４６】
【表６】

【００４７】
製剤例１
活性化合物（ａ−１）３重量部、活性化合物（ｂ−１）４重量部、ベントナイト（モンモリロナイト）３２重量部、タルク（滑石）５８重量部及びリグニンスルホン酸塩３重量部の混合物に、水２５重量部を加えて良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例２
０．２〜２ｍｍに粒径分布を有する粘土鉱物粒９６重量部を回転混合機に入れ、回転下に液体希釈剤とともに活性化合物（ａ−１）２重量部及び活性化合物（ｂ−２）２重量部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。
製剤例３
活性化合物（ａ−１）４重量部、活性化合物（ｂ−１２）４重量部、エチレングリコール１０重量部、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル３重量部、キサンタンガム１０重量部、１４％シリコールオイルエマルジョン０．５重量部及び水６８．５重量部の混合物をよく撹拌した後、粉砕機（ダイノーミルＫＤＬ型）で粉砕し、水性懸濁製剤とする。
製剤例４
活性化合物（ａ−１）５重量部、活性化合物（ｂ−１１）１５重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０重量部、ベントナイト１５重量部及び焼成ケイソウ土粉末３５重量部を充分に混合し、これに水を加えてよく混練した後、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、顆粒状水和剤とする。
【００４８】
【発明の効果】
本発明の水田用除草剤組成物は、前記試験例に示したとおり、各種の水田雑草に対して的確な防除効果を現すと共に、優れた残効性を現す。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a paddy field herbicide composition. More specifically, the present invention relates to a paddy field herbicidal composition containing herbicidal benzoylcyclohexadiones and certain known herbicidal compounds as active ingredients.
[0002]
[Prior art and its problems]
Herbicidal benzoylcyclohexadiones are known in many documents (for example, see Patent Documents 1 to 3). Some of these benzoylcyclohexadiones exhibit good control effects on paddy field weeds (see Patent Document 2).
[0003]
However, in actual use, contrary to expectations, there are cases in which a sufficient and satisfactory herbicidal effect is not exhibited, and phytotoxicity to rice is also observed. Due to the many potential factors that affect the herbicidal effect in practical application situations, it is practically difficult to provide a single active compound having properties that can accommodate various uses. In particular, the effect of the active compound differs depending on the type of weeds to be controlled and the conditions of the occurrence area. Further, there is a strong demand for the development of a drug which exhibits an effective action and effect at a lower dose in consideration of the cost reduction of agricultural production and the impact on the environment.
[0004]
In order to satisfy such demands, it is common practice to improve the properties of herbicides by mixing them with other active compounds.
[0005]
However, due to, for example, decomposition of the active compound, antagonism of the effect, and the like, it often happens that this mixing does not always provide the expected effect.
[0006]
[Patent Document 1] WO 98/29406
[0007]
[Patent Document 2] WO 00/21924
[0008]
[Patent Document 3] WO 01/07422
[0009]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have now found that the following compositions exhibit extremely excellent and desirable effects in terms of weed control and rice phytotoxicity in paddy fields.
[0010]
Thus, the present invention provides
(A) Equation
Embedded image

[0012]
Where:
R ¹ represents C _1-4 alkyl;
R ² represents O—R ⁶ , SO _m —R ⁷ , cyanate, cyano, thiocyanate or halogen;
R ³ and R ⁴ independently represent hydrogen, halogen, C _1-4 alkyl, halo-C _1-4 alkyl, cyano, nitro or SO _m —R ⁷ ;
R ⁵ is O— (CH ₂ ) _p —O— (CH ₂ ) _q —OR ⁷ , C _3-8 cycloalkyloxy, C _3-8 cycloalkyl-C _1-4 alkoxy, 2-tetrahydrofuranylmethoxy, -Tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydro-2H-pyranylmethoxy, 2-tetrahydrothienylmethoxy, 2-furanylmethoxy or 2-thienyl-methoxy,
R ⁶ represents hydrogen, C _1-4 alkyl or halo-C _1-4 alkyl;
R ⁷ represents C _1-4 alkyl, C _2-4 alkenyl, C _2-4 alkynyl, halo-C _1-4 alkyl, halo-C _2-4 alkenyl or halo-C _2-4 -alkynyl;
n represents 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6;
m represents 0, 1 or 2,
p represents 2, 3 or 4 and q represents 2, 3 or 4.
And at least one agriculturally acceptable salt thereof or a compound represented by
(B) The following common name or code No. Containing, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of pyraclonil, HOK201, naproanilide, pyrazolate, pyrazoxifen, clomeprop, cumyluron, dimepiperate, quinoclamin, bensulide, simethrin, butamiphos, MCPB and bentazone. It is intended to provide a herbicidal composition for paddy fields, characterized in that:
[0013]
According to the composition of the present invention, surprisingly, each active compound exhibits a substantially higher herbicidal effect than the sum of the effects of each of the active compounds alone as compared with the case of using each of them alone. As a result, in performing weed control, it is possible to substantially reduce the concentrations of individual drugs that have been used so far. At the same time, according to the composition, it is possible to obtain a broad spectrum of weeding, and it is possible to broaden the suitable treatment width for a long period of time. It shows an excellent herbicidal effect even when used at any time until the end of the period, and has a long-lasting effect, an excellent residual effect, and an excellent herbicidal effect without phytotoxicity to rice.
[0014]
In the compound of the formula (I) which is the component (a) in the composition of the present invention, preferably,
R ¹ represents methyl,
R ² represents OR ⁶ ,
R ³ and R ⁴ independently represent hydrogen, chloro, fluoro, methyl, trifluoromethyl, cyano, nitro or SO ₂ R ⁷ ;
R ⁵ is O— (CH ₂ ) _p —O— (CH ₂ ) _q —OR ⁷ , C _3-8 cycloalkyloxy, C _3-8 cycloalkyl-C _1-4 alkoxy, 2-tetrahydrofuranylmethoxy, -Tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydro-2H-pyranylmethoxy, 2-tetrahydrothienylmethoxy, 2-furanylmethoxy or 2-thienylmethoxy,
R ⁶ represents hydrogen,
R ⁷ represents methyl or ethyl;
n represents 0, 1 or 2, and m, p and q each represent 2.
[0015]
In addition, in addition to the above preferable definitions, similarly, in the compound of the formula (I) which is the component (a), preferably,
R ¹ represents C _1-4 alkyl;
R ² represents O—R ⁶ , SO _m —R ⁷ , cyanate, cyano, thiocyanate or halogen;
R ³ and R ⁴ independently represent hydrogen, halogen, C _1-4 alkyl, halo-C _1-4 alkyl, cyano, nitro or SO _m —R ⁷ ;
R ⁵ is _{_{_{_{O- (CH 2) p -O- (}}}} CH 2) q -OR 7, C 3-8 _{cycloalkyloxy, C 3-8} cycloalkyl _{-C 1-4} an alkoxy or 2-tetrahydrofuranyl-methoxy ,
R ⁶ represents hydrogen, C _1-4 alkyl or halo-C _1-4 alkyl;
R ⁷ represents C _1-4 alkyl, C _2-4 alkenyl, C _2-4 alkynyl, halo-C _1-4 alkyl, halo-C _2-4 alkenyl or halo-C _2-4 -alkynyl;
n represents 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6;
m represents 0, 1 or 2,
p represents 2, 3 or 4, and q represents 2, 3 or 4.
[0016]
Further, in the composition of the present invention, preferred examples of the compound of the formula (I) which is the component (a) include the following.
[0017]
[Table 1]

[0018]
On the other hand, specific examples of the herbicidal compound used as the component (b) in the composition of the present invention include (b-1) pyraclonil, (b-2) HOK201, (b-3) naproanilide, and (b- 4) pyrazolate, (b-5) pyrazoxifene, (b-6) clomeprop, (b-7) cumyluron, (b-8) dimepiperate, (b-9) quinoclamin, (b-10) benzulide, (b-11) ) Simethrin, (b-12) butamiphos, (b-13) MCPB and (b-14) bentazone.
[0019]
Among the herbicidal compounds as the component (b), pyraclonil is described in WO 94/8999, and HOK201 is described in WO 98/38176.
[0020]
Other compounds described above are described, for example, in The Pesticide Manual, 12th Edition (British Crop Protection Council, 2000).
[0021]
The herbicidal compounds as the component (b) described above can be used alone or in combination of two or more.
[0022]
In the composition of the present invention, the mixing ratio of the component (a) and the component (b) can be varied over a relatively wide range depending on the application time, application area, application method and the like of the composition. Is a compound of the formula (I) as the component (a) or 1 part by weight of an agriculturally acceptable salt thereof, and at least one herbicidal compound as the component (b) per 1/200 to 200 parts by weight, Preferably, it can be used in the range of 1/20 to 20 parts by weight. More specifically, the use ratio of each compound of the component (b) can be as follows per 1 part by weight of the compound of the formula (I) or the salt thereof as the component (a).
(B-1) pyraclonil: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,
(B-2) HOK201: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,
(B-3) naproanilide: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,
(B-4) pyrazolate: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,
(B-5) pyrazoxifene: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,
(B-6) Kromeprop: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,
(B-7) Cumyluron: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,
(B-8) dimepiperate: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,
(B-9) quinoclamin: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,
(B-10) Benthlide: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight,
(B-11) simetryn: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,
(B-12) Butamiphos: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,
(B-13) MCPB: 1/200 to 100 parts by weight, preferably 1/10 to 10 parts by weight,
(B-14) Bentazone: 1/100 to 200 parts by weight, preferably 1/10 to 20 parts by weight.
[0023]
The composition of the present invention exhibits a strong herbicidal effect on paddy field weeds. Therefore, the composition can be used as a paddy field herbicide composition, particularly as a selective herbicide for paddy rice.
[0024]
The composition of the present invention can be used for various weeds that occur in paddy fields. Examples include the following:
Dicotyledonous plants of the following genera : Polygonum, Polygonum (Rorippa), Rhododendron (Rotala), Genus Azena (Lindernia), Genus Taugogi (Bidens), Genus Abodame (Dopatrium), Genus Elapula (E) The genus Elateine, the genus Gratiola, the genus Lindernia, the genus Ludwigia, the genus Oenanthe, the genus Ranunculus, and the genus Dermatoe e.
[0025]
Monocotyledonous plants of the following genera : Echinochloa, Millet (Panicum), Poa (Poa), Cyperus (Cyperus), Monochoria (Monochoria), Genus (Fimbristylis), Smodita (Soda) The genus Eleocharis, the genus Firefly (Sirpus), the genus Sadomoda (Alisma), the genus Aesculus (Aneilema), the genus Blyxa (Blyxa), the genus Eriocaulon, the genus Potamageton, and the like. The composition of the present invention can be used specifically for, for example, the following representative paddy weeds.
[0026]

However, the use of the composition of the present invention is not limited to these weeds at all, and can be applied to other weeds as well.
[0027]
When the composition of the present invention is used for controlling paddy field weeds, it can be made into a usual formulation. Examples of the formulation form include liquids, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, solids (jumbo), floating granules, and polymer substances. And the microcapsules therein.
[0028]
These formulations can be prepared according to a method known per se. For example, the components (a) and (b) may be combined with a spreading agent, ie, a liquid diluent and / or a solid diluent, and, if necessary, a surfactant, ie, an emulsifier and / or dispersant. A formulation according to the invention can be prepared by mixing with / or using a foam former.
[0029]
When water is used as the spreading agent, for example, an organic solvent can be used as an auxiliary solvent. Examples of the liquid diluent include aromatic hydrocarbons (eg, xylene, toluene, alkylnaphthalene, etc.), chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons (eg, chlorobenzenes, ethylene chlorides, methylene chloride, etc.) ), Aliphatic hydrocarbons [e.g., cyclohexane and the like or paraffins (e.g., mineral oil fractions, mineral and vegetable oils, etc.)], alcohols (e.g., butanol, glycol and ethers or esters thereof), ketones (e.g., , Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), organic solvents such as strong polar solvents (eg, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, etc.) and water.
[0030]
Solid diluents include, for example, ammonium salts and ground natural minerals (eg, kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, diatomaceous earth, etc.), ground synthetic minerals (eg, highly dispersed silicic acid, alumina, silicic acid) And the like). Examples of solid carriers for dusts include, for example, crushed and separated rocks (eg, calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite, etc.), synthetic particles of inorganic and organic powders, and fine particles of organic substances. (For example, sawdust, coconut, corn cob, tobacco stem, etc.) can be used.
[0031]
Examples of the emulsifier and / or foaming agent include nonionic and anionic emulsifiers [eg, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers (eg, alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates) , Arylsulfonates, etc.]] and albumin hydrolysis products.
[0032]
As the dispersant, for example, lignin sulfite waste liquid and methyl cellulose are suitable.
[0033]
Fixatives can also be used in the formulation (powder, granules, emulsions), such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic polymers (such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetates, etc.), Examples include natural phospholipids (eg, cephalins and lecithins) and synthetic phospholipids. Furthermore, mineral and vegetable oils can also be used as additives.
[0034]
Coloring agents can also be used, such as inorganic pigments (eg, iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, etc.), alizarin dyes, organic dyes such as azo dyes or metal phthalocyanine dyes, and furthermore, , Iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc salts.
[0035]
The formulations can generally contain the components (a) and (b) in a total concentration of 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight.
[0036]
The composition of the present invention can be used as it is for controlling weeds or in the form of a formulation thereof, and can also be mixed in a tank at the time of use. It is also possible to incorporate the active compounds used in the plant preparations, for example, fungicides, insecticides, plant growth regulators, plant nutrients, soil conditioners, safeners and other herbicides. As a preferred example, 1- (α, α-dimethylbenzyl) -3-p-tolylurea is used as a safener per 1 part by weight of the compound (a) of the formula (I) in the composition of the present invention. It can be added in an amount in the range of -200 parts by weight, preferably 2-100 parts by weight.
[0037]
The composition of the present invention may be used as it is, or in the form of a preparation or by further diluting the preparation, such as a preparation for spraying (ready-to-use solution), an emulsion, a suspension, It can be used in the form of powders, wettable powders or granules. The preparations in these forms can be applied to a paddy field in a usual manner, for example, by spraying, atomizing, dusting, and granulating a liquid.
[0038]
The composition of the present invention can be applied to paddy fields before, during or after rice transplanting. The amount of the composition that can be applied can vary within a substantial range. The application rate can be, for example, in the range of 0.01 to 5 kg / ha, preferably 0.06 to 4.5 kg / ha, as the total amount of the components (a) and (b).
[0039]
The excellent effects of the composition according to the present invention will be more specifically illustrated by the following examples. However, the present invention should not be limited to this.
[0040]
【Example】
Biological test examples and formulation examples:
Preparation of Reagents Carrier: 5 parts by weight of acetone Surfactant: 1 part by weight of benzyloxy polyglycol ether 1 part by weight of the above carrier and surfactant and 1 part by weight of active compound (component (a) or (b)) After mixing, the resulting preparation is diluted with water to prepare a prescribed amount of a reagent. Test Example 1: Test of effect of herbicide composition on paddy field weeds A 1 / 2,000 are pot (25 × 20 × 9 cm) was filled with paddy soil and paddy rice seedlings (variety of 2.5 leaves stage (plant height 15 cm)) : Nipponbare) was planted in three plants per pot and transplanted to two locations.
[0041]
Then, various varieties of red snapper, shrews, scallops and fireflies and tubers of urikawa were inoculated and flooded by about 2 to 3 cm. Five days after rice transplantation, water surface treatment was carried out with the reagent or mixture thereof prepared by the above method. 3 cm after the treatment, the herbicidal effect was evaluated by the following criteria (expressed in%) 4 weeks after the treatment.
100%: Complete mortality 0%: No effect or no phytotoxicity The test results are shown in Table 1.
[0042]
[Table 2]

[0043]
[Table 3]

[0044]
[Table 4]

[0045]
[Table 5]

[0046]
[Table 6]

[0047]
Formulation Example 1
A mixture of 3 parts by weight of the active compound (a-1), 4 parts by weight of the active compound (b-1), 32 parts by weight of bentonite (montmorillonite), 58 parts by weight of talc (talc) and 3 parts by weight of lignin sulfonate was mixed with water. 25 parts by weight are added, and the mixture is kneaded well, formed into granules of 10 to 40 mesh by an extrusion granulator, and dried at 40 to 50 ° C. to obtain granules.
Formulation Example 2
96 parts by weight of clay mineral particles having a particle size distribution of 0.2 to 2 mm are put in a rotary mixer, and 2 parts by weight of the active compound (a-1) and the active compound (b-2) 2 together with a liquid diluent under rotation. After spraying the parts by weight to make them even, they are dried at 40 to 50 ° C. to give granules.
Formulation Example 3
4 parts by weight of active compound (a-1), 4 parts by weight of active compound (b-12), 10 parts by weight of ethylene glycol, 3 parts by weight of polyoxyalkylene tristyrylphenyl ether, 10 parts by weight of xanthan gum, 14% silicone oil emulsion After thoroughly stirring a mixture of 0.5 parts by weight and 68.5 parts by weight of water, the mixture is pulverized with a pulverizer (Dynomill KDL type) to obtain an aqueous suspension preparation.
Formulation Example 4
5 parts by weight of the active compound (a-1), 15 parts by weight of the active compound (b-11), 30 parts by weight of sodium ligninsulfonate, 15 parts by weight of bentonite and 35 parts by weight of calcined diatomaceous earth powder were thoroughly mixed. And kneaded well with water, and then extruded and dried with a 0.3 mm screen to obtain a granular wettable powder.
[0048]
【The invention's effect】
As shown in the test examples, the herbicidal composition for paddy fields of the present invention exhibits an accurate control effect on various kinds of paddy field weeds and also exhibits excellent residual efficacy.

Claims

(A) Expression

Where:
R ¹ represents C _1-4 alkyl;
R ² represents O—R ⁶ , SO _m —R ⁷ , cyanate, cyano, thiocyanate or halogen;
R ³ and R ⁴ independently represent hydrogen, halogen, C _1-4 alkyl, halo-C _1-4 alkyl, cyano, nitro or SO _m —R ⁷ ;
R ⁵ is O— (CH ₂ ) _p —O— (CH ₂ ) _q —OR ⁷ , C _3-8 cycloalkyloxy, C _3-8 cycloalkyl-C _1-4 alkoxy, 2-tetrahydrofuranylmethoxy, -Tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydro-2H-pyranylmethoxy, 2-tetrahydrothienylmethoxy, 2-furanylmethoxy or 2-thienylmethoxy,
R ⁶ represents hydrogen, C _1-4 alkyl or halo-C _1-4 alkyl;
R ⁷ represents C _1-4 alkyl, C _2-4 alkenyl, C _2-4 alkynyl, halo-C _1-4 alkyl, halo-C _2-4 alkenyl or halo-C _2-4 -alkynyl;
n represents 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6;
m represents 0, 1 or 2,
p represents 2, 3 or 4 and q represents 2, 3 or 4.
And at least one agriculturally acceptable salt thereof or a compound represented by
(B) The following common name or code No. Containing, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of pyraclonil, HOK201, naproanilide, pyrazolate, pyrazoxifen, clomeprop, cumyluron, dimepiperate, quinoclamin, bensulide, simethrin, butamiphos, MCPB and bentazone. A herbicidal composition for paddy fields, characterized in that:

In the compound of formula (I),
R ¹ represents methyl,
R ² represents OR ⁶ ,
R ³ and R ⁴ independently of one another represent hydrogen, chloro, fluoro, methyl, trifluoromethyl, cyano, nitro or SO ₂ R ⁷ ;
R ⁵ is _{_{_{_{O- (CH 2) p -O- (}}}} CH 2) q -OR 7, C 3-8 _{cycloalkyloxy, C 3-8} cycloalkyl _{-C 1-4} alkoxy, 2-tetrahydrofuranyl-methoxy, 3 -Tetrahydrofuranylmethoxy, 2-tetrahydro-2H-pyranylmethoxy, 2-tetrahydrothienylmethoxy, 2-furanylmethoxy or 2-thienyl-methoxy,
R ⁶ represents hydrogen,
R ⁷ represents methyl or ethyl,
n represents 0, 1 or 2, and m, p and q each represent 2;
A composition according to claim 1.

In the compound of formula (I),
R ¹ represents C _1-4 alkyl;
R ² represents O—R ⁶ , SO _m —R ⁷ , cyanate, cyano, thiocyanate or halogen;
R ³ and R ⁴ independently of one another represent hydrogen, halogen, C _1-4 alkyl, halo-C _1-4 alkyl, cyano, nitro or SO _m —R ⁷ ;
R ⁵ is _{_{_{_{O- (CH 2) p -O- (}}}} CH 2) q -OR 7, C 3-8 _{cycloalkyloxy, C 3-8} cycloalkyl _{-C 1-4} an alkoxy or 2-tetrahydrofuranyl-methoxy ,
R ⁶ represents hydrogen, C _1-4 alkyl or halo-C _1-4 alkyl;
R ⁷ represents C _1-4 alkyl, C _2-4 alkenyl, C _2-4 alkynyl, halo-C _1-4 alkyl, halo-C _2-4 alkenyl or halo-C _2-4 -alkynyl,
n represents 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6;
m represents 0, 1 or 2,
p represents 2, 3 or 4 and q represents 2, 3 or 4;
A composition according to claim 1.

For each 1 part by weight of the compound of the formula (I) as the component (a) or an agriculturally acceptable salt thereof, at least one compound selected from the group of the compounds as the component (b) is 1/200 parts by weight or more. The composition according to any one of claims 1 to 3, which is contained in a range of 200 parts by weight.

For each 1 part by weight of the compound of the formula (I) as the component (a) or an agriculturally acceptable salt thereof, at least one compound selected from the group of compounds as the component (b) is 1/20 parts by weight or more. The composition according to any one of claims 1 to 3, which is contained in a range of 20 parts by weight.