JP2002265536A - 有機反射防止膜の組成物及びその製造方法 - Google Patents
有機反射防止膜の組成物及びその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】新規の反射防止膜用重合体及びこれを含む組成
物と前記組成物を用いて製造される半導体素子を提供す
る。 【解決手段】下記式（１）に示す化学式及び式（２）に
示す化学式で表わされる重合体、及び前記式（１）に示
す化学式による重合体のいずれかと式（２）に示す化学
式による重合体のいずれかを含んでいる反射防止膜の組
成物。 (上記の式において、Ｒa、Ｒbは水素またはメチル基、
Ｒ′ないしＲ″はそれぞれ−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＣＯＣＨ
3、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または炭素数１ないし６
の置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル
またはアルコキシアルキル、ｎはそれぞれ１〜５の整
数、ｘ、ｙはそれぞれ０．０１ないし０．９９のモル分
率を示す。) （上記の式において、Ｒ10および Ｒ11はそれぞれ分岐
鎖若しくは直鎖置換されたＣ1〜Ｃ10のアルコキシアル
キル基、Ｒ12は水素またはメチル基を示す。）
物と前記組成物を用いて製造される半導体素子を提供す
る。 【解決手段】下記式（１）に示す化学式及び式（２）に
示す化学式で表わされる重合体、及び前記式（１）に示
す化学式による重合体のいずれかと式（２）に示す化学
式による重合体のいずれかを含んでいる反射防止膜の組
成物。 (上記の式において、Ｒa、Ｒbは水素またはメチル基、
Ｒ′ないしＲ″はそれぞれ−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＣＯＣＨ
3、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または炭素数１ないし６
の置換若しくは非置換の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル
またはアルコキシアルキル、ｎはそれぞれ１〜５の整
数、ｘ、ｙはそれぞれ０．０１ないし０．９９のモル分
率を示す。) （上記の式において、Ｒ10および Ｒ11はそれぞれ分岐
鎖若しくは直鎖置換されたＣ1〜Ｃ10のアルコキシアル
キル基、Ｒ12は水素またはメチル基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は１９３ｎｍ ＡｒＦ
を用いたリソグラフィー用フォトレジストを使用する超
微細パターン形成工程において、下部膜層の反射を防止
し光およびフォトレジスト自体の厚さ変化による定在波
（standing wave）を除去することができる反射防止用
有機物質に関するもので、特に、６４Ｍ、２５６Ｍ、１
Ｇ、４ＧＤＲＡＭの超微細パターン形成時に使用できる
有機反射防止化合物およびその製造方法に関する。ま
た、本発明はこのような有機反射防止化合物を含む反射
防止組成物と、これを用いた反射防止膜およびその製造
方法に関する。
を用いたリソグラフィー用フォトレジストを使用する超
微細パターン形成工程において、下部膜層の反射を防止
し光およびフォトレジスト自体の厚さ変化による定在波
（standing wave）を除去することができる反射防止用
有機物質に関するもので、特に、６４Ｍ、２５６Ｍ、１
Ｇ、４ＧＤＲＡＭの超微細パターン形成時に使用できる
有機反射防止化合物およびその製造方法に関する。ま
た、本発明はこのような有機反射防止化合物を含む反射
防止組成物と、これを用いた反射防止膜およびその製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造工程中、超微細パターン形成
工程ではウェーハ上の下部膜層の光学的性質および、感
光膜の厚さ変動による定在波、反射ノッチング（reflec
tive notching）と、下部膜からの回折光および反射光
によるＣＤ（critical dimension）の変動が不可避に起
こる。したがって、露光源として使用する光の波長帯に
おいて光を良好に吸収する有機物質を導入して下部膜層
で反射を防止できるようにする反射防止膜の導入が提案
されてきた。
工程ではウェーハ上の下部膜層の光学的性質および、感
光膜の厚さ変動による定在波、反射ノッチング（reflec
tive notching）と、下部膜からの回折光および反射光
によるＣＤ（critical dimension）の変動が不可避に起
こる。したがって、露光源として使用する光の波長帯に
おいて光を良好に吸収する有機物質を導入して下部膜層
で反射を防止できるようにする反射防止膜の導入が提案
されてきた。
【０００３】反射防止膜は使用される物質の種類によっ
て無機系反射防止膜と有機系反射防止膜とに区分される
か、その機構（mechanism）によって吸収系反射防止膜
と干渉系反射防止膜とに分かれる。３６５ｎｍ波長のＩ
−線（Ｉ−line）を用いた微細パターンの形成工程では
主に無機系反射防止膜が使用され、吸収系としてはＴｉ
Ｎおよび無定型カーボン（Amorphous C）が、干渉系と
しては主にＳｉＯＮが使用されて来た。
て無機系反射防止膜と有機系反射防止膜とに区分される
か、その機構（mechanism）によって吸収系反射防止膜
と干渉系反射防止膜とに分かれる。３６５ｎｍ波長のＩ
−線（Ｉ−line）を用いた微細パターンの形成工程では
主に無機系反射防止膜が使用され、吸収系としてはＴｉ
Ｎおよび無定型カーボン（Amorphous C）が、干渉系と
しては主にＳｉＯＮが使用されて来た。
【０００４】ＫｒＦ光を用いる超微細パターンの形成工
程では主に無機系としてＳｉＯＮが使用されて来たが、
無機系反射防止膜の場合は光源である１９３ｎｍにおけ
る干渉現象を制御する物質がまだ発表されていないの
で、近年では、反射防止膜として有機系化合物を使用し
ようとする努力が続いている。
程では主に無機系としてＳｉＯＮが使用されて来たが、
無機系反射防止膜の場合は光源である１９３ｎｍにおけ
る干渉現象を制御する物質がまだ発表されていないの
で、近年では、反射防止膜として有機系化合物を使用し
ようとする努力が続いている。
【０００５】有機系反射防止膜は次のような基本条件を
要する。
要する。
【０００６】第一に、工程適用の際、フォトレジストが
溶媒によって溶解されて剥がれる現象が起こらないこ
と。そのためには成形膜が架橋構造をなすように設計さ
れる必要があり、この際の副産物として化学物質が生じ
てはいけない。
溶媒によって溶解されて剥がれる現象が起こらないこ
と。そのためには成形膜が架橋構造をなすように設計さ
れる必要があり、この際の副産物として化学物質が生じ
てはいけない。
【０００７】第二に、反射防止膜から酸またはアミン等
の化学物質の出入りがあってはならない。万が一、反射
防止膜から酸が移行（migration）すれば、パターンの
下面にアンダーカッティング(undercutting)が発生し、
一方アミンのような塩基が移行すると、フッティング(f
ooting)現象が生ずる傾向があるからである。
の化学物質の出入りがあってはならない。万が一、反射
防止膜から酸が移行（migration）すれば、パターンの
下面にアンダーカッティング(undercutting)が発生し、
一方アミンのような塩基が移行すると、フッティング(f
ooting)現象が生ずる傾向があるからである。
【０００８】第三に、フォトレジスト層をマスクとして
利用してエッチングプロセスを効果的に行うために、反
射防止膜は上部のフォトレジスト層に比べて速いエッチ
ング速度を持たなければならない。
利用してエッチングプロセスを効果的に行うために、反
射防止膜は上部のフォトレジスト層に比べて速いエッチ
ング速度を持たなければならない。
【０００９】第四に、従って、反射防止膜はできるだけ
薄膜で十分に反射防止膜としての役目を果たすべきであ
る。
薄膜で十分に反射防止膜としての役目を果たすべきであ
る。
【００１０】また、既存の有機反射防止膜は、第一に、
発色団を含有した重合体と、これらを互い架橋させる架
橋剤(単分子物)及び添加剤(熱変酸化剤)、または、第二
に、自ら架橋反応が可能で発色団を含有する重合体及び
添加剤(熱変酸化剤)の２種類の形態で大きく分けられる
が、前記２種類の形態の有機反射防止膜は重合反応時に
設計された比率によって発色団の含有量が決まるので、
ｋ値の調節がほとんど不可能であり、ｋ値を変化させる
ためには再び合成しなければならない問題点がある。
発色団を含有した重合体と、これらを互い架橋させる架
橋剤(単分子物)及び添加剤(熱変酸化剤)、または、第二
に、自ら架橋反応が可能で発色団を含有する重合体及び
添加剤(熱変酸化剤)の２種類の形態で大きく分けられる
が、前記２種類の形態の有機反射防止膜は重合反応時に
設計された比率によって発色団の含有量が決まるので、
ｋ値の調節がほとんど不可能であり、ｋ値を変化させる
ためには再び合成しなければならない問題点がある。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】前述の問題点を解決す
るために本発明は、新規の反射防止膜用重合体及びその
製造方法と、前記重合体を用いた反射防止膜及びその製
造方法を提供することにその目的がある。
るために本発明は、新規の反射防止膜用重合体及びその
製造方法と、前記重合体を用いた反射防止膜及びその製
造方法を提供することにその目的がある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明において、有機反
射防止膜に使われる化合物の基本構造式を下記化学式
［化３］及び化学式［化４］に表した。
射防止膜に使われる化合物の基本構造式を下記化学式
［化３］及び化学式［化４］に表した。
【００１３】
【化３】 （上記の式において、Ｒa、Ｒbはそれぞれ水素またはメ
チル基、Ｒ′ないしＲ″はそれぞれ−Ｈ、−ＯＨ、−Ｏ
ＣＯＣＨ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または炭素数１
ないし６の置換若しくは非置換された直鎖若しくは分岐
鎖のアルキルまたはアルコキシアルキル、ｎはそれぞれ
１〜５の整数、ｘ、ｙはそれぞれ０．０１〜０．９９の
モル分率を示す。）
チル基、Ｒ′ないしＲ″はそれぞれ−Ｈ、−ＯＨ、−Ｏ
ＣＯＣＨ3、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または炭素数１
ないし６の置換若しくは非置換された直鎖若しくは分岐
鎖のアルキルまたはアルコキシアルキル、ｎはそれぞれ
１〜５の整数、ｘ、ｙはそれぞれ０．０１〜０．９９の
モル分率を示す。）
【００１４】
【化４】 （また、上記の式において、Ｒ10および Ｒ11はそれぞ
れ分岐鎖若しくは直鎖置換されたＣ1〜Ｃ10のアルコキ
シアルキル基を、Ｒ12は水素またはメチル基を表す。）
れ分岐鎖若しくは直鎖置換されたＣ1〜Ｃ10のアルコキ
シアルキル基を、Ｒ12は水素またはメチル基を表す。）
【００１５】前記化学式［化４］の化合物は、(メタ)ア
クロレインを重合させてポリ(メタ)アクロレインを製造
した後、製造された結果物を分岐鎖または直鎖置換され
た炭素数１ないし１０のアルキルアルコールと反応させ
て製造する。
クロレインを重合させてポリ(メタ)アクロレインを製造
した後、製造された結果物を分岐鎖または直鎖置換され
た炭素数１ないし１０のアルキルアルコールと反応させ
て製造する。
【００１６】
【発明の実施の形態】より詳しくは、まず、(メタ)アク
ロレインを有機溶媒に溶かして、そこに重合開始剤を添
加した後、真空状態下で６０ないし７０℃の温度で４な
いし６時間の間、重合反応させた後、その結果物に分岐
鎖または直鎖置換された炭素数１ないし１０のアルキル
アルコールを、トリフルオロメタンスルホン酸を触媒と
して常温で２０ないし３０時間反応させて製造する。
ロレインを有機溶媒に溶かして、そこに重合開始剤を添
加した後、真空状態下で６０ないし７０℃の温度で４な
いし６時間の間、重合反応させた後、その結果物に分岐
鎖または直鎖置換された炭素数１ないし１０のアルキル
アルコールを、トリフルオロメタンスルホン酸を触媒と
して常温で２０ないし３０時間反応させて製造する。
【００１７】前記製造過程における有機溶媒は、テトラ
ヒドロフラン(ＴＨＦ)、シクロヘキサノン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、メチ
ルエチルケトン、ベンゼン、トルエン及びザイレンから
なるグループから選択されたいずれか１種またはそれ以
上を混合して使用することが好ましく、前記重合開始剤
は、２,２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）、ベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサ
イド、ラウリルパーオキサイド、t−ブチルパーアセテ
ート、t−ブチルヒドロパーオキサイド及びジ−ｔ−ブ
チルパーオキサイドからなるグループから選択されたい
ずれかを使用することが好ましい。また、前記炭素数１
ないし１０のアルキルアルコールはメタノールまたはエ
タノールを使用することが好ましい。
ヒドロフラン(ＴＨＦ)、シクロヘキサノン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジオキサン、メチ
ルエチルケトン、ベンゼン、トルエン及びザイレンから
なるグループから選択されたいずれか１種またはそれ以
上を混合して使用することが好ましく、前記重合開始剤
は、２,２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢ
Ｎ）、ベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサ
イド、ラウリルパーオキサイド、t−ブチルパーアセテ
ート、t−ブチルヒドロパーオキサイド及びジ−ｔ−ブ
チルパーオキサイドからなるグループから選択されたい
ずれかを使用することが好ましい。また、前記炭素数１
ないし１０のアルキルアルコールはメタノールまたはエ
タノールを使用することが好ましい。
【００１８】前記化学式［化４］の化合物は下記化学式
［化５］ないし化学式［化８］の化合物からなるグルー
プから選択されたいずれかを使用することが好ましい。
［化５］ないし化学式［化８］の化合物からなるグルー
プから選択されたいずれかを使用することが好ましい。
【００１９】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】 前記化学式［化５］ないし化学式［化８］の化合物はア
ルコール基を有する他の重合体と酸の存在下で硬化が非
常によく起きる。
ルコール基を有する他の重合体と酸の存在下で硬化が非
常によく起きる。
【００２０】本発明に係る前記化学式［化３］で表され
る化合物は、アセトキシスチレン系の単量体とヒドロキ
シアルキルアクリレート系の単量体とを溶媒に溶かして
混合した後、前記混合物に開始剤を入れて重合反応させ
て製造する。この際、前記溶媒としては、一般的な溶媒
が使用できるが、テトラヒドロフラン、トルエン、ベン
ゼン、メチルエチルケトン、およびジオキサンからなる
グループから選択されたいずれか１種以上を使用するこ
とが好ましい。また、前記開始剤は、２,２′−アゾビ
スイソブチロニトリル、アセチルパーオキサイド、ラウ
リルパーオキサイド、及びｔ−ブチルパーオキサイドか
らなるグループから選択されたいずれかを使用すること
が好ましい。
る化合物は、アセトキシスチレン系の単量体とヒドロキ
シアルキルアクリレート系の単量体とを溶媒に溶かして
混合した後、前記混合物に開始剤を入れて重合反応させ
て製造する。この際、前記溶媒としては、一般的な溶媒
が使用できるが、テトラヒドロフラン、トルエン、ベン
ゼン、メチルエチルケトン、およびジオキサンからなる
グループから選択されたいずれか１種以上を使用するこ
とが好ましい。また、前記開始剤は、２,２′−アゾビ
スイソブチロニトリル、アセチルパーオキサイド、ラウ
リルパーオキサイド、及びｔ−ブチルパーオキサイドか
らなるグループから選択されたいずれかを使用すること
が好ましい。
【００２１】また、前記重合反応は、５０ないし９０℃
の温度範囲で行うことが好ましいし、各単量体のモル比
（モル分率）は０．０１〜０．９９であることが好まし
い。
の温度範囲で行うことが好ましいし、各単量体のモル比
（モル分率）は０．０１〜０．９９であることが好まし
い。
【００２２】本発明は、前記化学式［化３］の構造を有
する化合物の中のいずれと、前記化学式［化４］の構造
を有する化合物の中のいずれかとを含んでなることを特
徴とする反射防止膜用組成物を提供する。
する化合物の中のいずれと、前記化学式［化４］の構造
を有する化合物の中のいずれかとを含んでなることを特
徴とする反射防止膜用組成物を提供する。
【００２３】更に、本発明は、前記化学式［化３］の構
造を有する化合物の中のいずれかと前記化学式［化４］
の構造を有する化合物の中のいずれかとを有機溶媒に溶
解させた後、この溶液を濾過したのち、下部層に塗布
し、次いでハードベーキングして製造することを特徴と
する反射防止膜の製造方法を提供する。この時、前記有
機溶媒は、一般的な有機溶媒を使用することができる
が、エチル３−エトキシプロピオネート、メチル−３−
メトキシプロピオネート、シクロヘキサノン、プロピレ
ングリコールメチルエーテルアセテートからなるグルー
プから選択されたいずれかを使用、前記溶媒を反射防止
膜組成物の２００〜５０００重量％の量で使用するのが
好ましく、ハードベーキング時の温度は１００〜３００
℃であることを特徴とするのが好ましい。
造を有する化合物の中のいずれかと前記化学式［化４］
の構造を有する化合物の中のいずれかとを有機溶媒に溶
解させた後、この溶液を濾過したのち、下部層に塗布
し、次いでハードベーキングして製造することを特徴と
する反射防止膜の製造方法を提供する。この時、前記有
機溶媒は、一般的な有機溶媒を使用することができる
が、エチル３−エトキシプロピオネート、メチル−３−
メトキシプロピオネート、シクロヘキサノン、プロピレ
ングリコールメチルエーテルアセテートからなるグルー
プから選択されたいずれかを使用、前記溶媒を反射防止
膜組成物の２００〜５０００重量％の量で使用するのが
好ましく、ハードベーキング時の温度は１００〜３００
℃であることを特徴とするのが好ましい。
【００２４】更に、本発明はまた、本発明に係る反射防
止膜用組成物の中のいずれかを使用して製造されたこと
を特徴とする半導体素子を提供する。
止膜用組成物の中のいずれかを使用して製造されたこと
を特徴とする半導体素子を提供する。
【００２５】前述のように構成された本発明は、まず重
合体自体が１９３ｎｍの波長で吸収がよく行われるよう
に吸光度が大きい発色団を有した単量体２種（アセトキ
シスチレン系の単量体、ヒドロキシアルキルアクリレー
ト系の単量体）を合成した後、これらを、高分子である
化学式［化３］の構造を有する化合物(第１重合体)に合
成する。それから、有機反射防止膜の成形性、気密性、
耐溶解性を与えるためにコーティングの後、ハードベー
ク時架橋反応が行われるように樹脂内のアルコール基と
反応して架橋結合を持つことができる高分子である化学
式［化４］の構造を有する化合物(第２重合体)を合成し
て、前記第１重合体と共に混合して熱反応により架橋物
を形成できるようにしたものである。
合体自体が１９３ｎｍの波長で吸収がよく行われるよう
に吸光度が大きい発色団を有した単量体２種（アセトキ
シスチレン系の単量体、ヒドロキシアルキルアクリレー
ト系の単量体）を合成した後、これらを、高分子である
化学式［化３］の構造を有する化合物(第１重合体)に合
成する。それから、有機反射防止膜の成形性、気密性、
耐溶解性を与えるためにコーティングの後、ハードベー
ク時架橋反応が行われるように樹脂内のアルコール基と
反応して架橋結合を持つことができる高分子である化学
式［化４］の構造を有する化合物(第２重合体)を合成し
て、前記第１重合体と共に混合して熱反応により架橋物
を形成できるようにしたものである。
【００２６】特に、本発明に用いられた架橋剤らは、重
合体の形態として架橋反応において効率性が極大化でき
るように設計されているので、前記第１重合体の比率を
調節することにより、有機反射防止膜のｋ値を自由に調
節することが可能である。
合体の形態として架橋反応において効率性が極大化でき
るように設計されているので、前記第１重合体の比率を
調節することにより、有機反射防止膜のｋ値を自由に調
節することが可能である。
【００２７】また、本発明の反射防止膜樹脂は、ヒドロ
カーボン系の全ての溶媒に対して良好な溶解性を有して
おり、ハードベーク時にどんな溶媒にでも溶解されない
耐溶解性を持っている。更に、パターンの形成時、アン
ダーカッティング及びフッティングが起こらないだけで
なく、特にアクリレート系の高分子で形成されているの
で、エッチング時フォトレジスト膜に比べて良好なエッ
チング速度を有し、これにより、エッチング選択比を増
加させた。
カーボン系の全ての溶媒に対して良好な溶解性を有して
おり、ハードベーク時にどんな溶媒にでも溶解されない
耐溶解性を持っている。更に、パターンの形成時、アン
ダーカッティング及びフッティングが起こらないだけで
なく、特にアクリレート系の高分子で形成されているの
で、エッチング時フォトレジスト膜に比べて良好なエッ
チング速度を有し、これにより、エッチング選択比を増
加させた。
【００２８】
【実施例】以下、本発明の好適な実施例について説明す
る。本実施例は本発明の権利範囲を限定するものではな
く、ただ例示として提示されたものである。
る。本実施例は本発明の権利範囲を限定するものではな
く、ただ例示として提示されたものである。
【００２９】実施例１：ポリ[アセトキシスチレン−(２
−ヒドロキシエチルアクリレート)]共重合体の合成
−ヒドロキシエチルアクリレート)]共重合体の合成
【００３０】アセトキシスチレン単量体０.１モルと、
２−ヒドロキシエチルアクリレート０.１モルとを５０
０ｍｌの丸底フラスコに入れて攪拌した。次いで、予め
準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しながら前
記混合物に添加した。更に、２,２′−アゾビスイソブ
チルロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加した
後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温
度で５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶液
をエチルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加し
沈殿させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記化
学式［化９］のような本実施例によるポリ[アセトキシ
スチレン− (２−ヒドロキシエチルアクリレート)]の樹
脂が得られた (収率:８２％)。
２−ヒドロキシエチルアクリレート０.１モルとを５０
０ｍｌの丸底フラスコに入れて攪拌した。次いで、予め
準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しながら前
記混合物に添加した。更に、２,２′−アゾビスイソブ
チルロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加した
後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温
度で５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶液
をエチルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加し
沈殿させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記化
学式［化９］のような本実施例によるポリ[アセトキシ
スチレン− (２−ヒドロキシエチルアクリレート)]の樹
脂が得られた (収率:８２％)。
【００３１】
【化９】
【００３２】実施例２：ポリ[アセトキシスチレン−(３
−ヒドロキシプロピルアクリレート)]共重合体の合成
−ヒドロキシプロピルアクリレート)]共重合体の合成
【００３３】アセトキシスチレン単量体０.１モルと、
３−ヒドロキシプロピルアクリレート０.１モルとを５
００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合した。次いで、予
め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しながら
前記混合物に加えた。更に、２,２′−アゾビスイソブ
チルロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加した
後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温
度で５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶液
をエチルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加し
沈殿させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記化
学式［化１０］のような本実施例によるポリ[アセトキ
シスチレン− (３−ヒドロキシプロピルアクリレート)]
の樹脂が得られた (収率:８０％)。
３−ヒドロキシプロピルアクリレート０.１モルとを５
００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合した。次いで、予
め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しながら
前記混合物に加えた。更に、２,２′−アゾビスイソブ
チルロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加した
後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温
度で５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶液
をエチルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加し
沈殿させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記化
学式［化１０］のような本実施例によるポリ[アセトキ
シスチレン− (３−ヒドロキシプロピルアクリレート)]
の樹脂が得られた (収率:８０％)。
【００３４】
【化１０】
【００３５】実施例３：ポリ[アセトキシスチレン−(４
−ヒドロキシブチルアクリレート)]共重合体の合成
−ヒドロキシブチルアクリレート)]共重合体の合成
【００３６】アセトキシスチレン単量体０.１モルと、
４−ヒドロキシブチルアクリレート０.１モルとを５０
０ｍｌの丸底フラスコに入れて混合した。次に、予め準
備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しながら前記
混合物に加えた。更に、２,２′−アゾビスイソブチル
ロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加した後、
前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温度で
５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶液をエ
チルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加し沈殿
させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記化学式
［化１１］のような本実施例によるポリ[アセトキシス
チレン− (４−ヒドロキシブチルアクリレート)]の樹脂
が得られた（収率：７９％）。
４−ヒドロキシブチルアクリレート０.１モルとを５０
０ｍｌの丸底フラスコに入れて混合した。次に、予め準
備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しながら前記
混合物に加えた。更に、２,２′−アゾビスイソブチル
ロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加した後、
前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温度で
５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶液をエ
チルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加し沈殿
させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記化学式
［化１１］のような本実施例によるポリ[アセトキシス
チレン− (４−ヒドロキシブチルアクリレート)]の樹脂
が得られた（収率：７９％）。
【００３７】
【化１１】
【００３８】実施例４：ポリ[アセトキシスチレン−(２
−ヒドロキシエチルメタクリレート)]共重合体の合成
−ヒドロキシエチルメタクリレート)]共重合体の合成
【００３９】アセトキシスチレン単量体０.１モルと、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート０.１モルとを５
００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合した。次いで、予
め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しながら
前記混合物に加えた。更に、２,２′−アゾビスイソブ
チルロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加した
後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温
度で５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶液
をエチルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加し
沈殿させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記化
学式［化１２］のような本実施例によるポリ[アセトキ
シスチレン−(２−ヒドロキシエチルメタクリレート)]
の樹脂が得られた (収率:８３％) 。
２−ヒドロキシエチルメタクリレート０.１モルとを５
００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合した。次いで、予
め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しながら
前記混合物に加えた。更に、２,２′−アゾビスイソブ
チルロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加した
後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温
度で５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶液
をエチルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加し
沈殿させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記化
学式［化１２］のような本実施例によるポリ[アセトキ
シスチレン−(２−ヒドロキシエチルメタクリレート)]
の樹脂が得られた (収率:８３％) 。
【００４０】
【化１２】
【００４１】実施例５：ポリ[アセトキシスチレン−(３
−ヒドロキシプロピルメタクリレート)]共重合体の合成
−ヒドロキシプロピルメタクリレート)]共重合体の合成
【００４２】アセトキシスチレン単量体０.１モルと、
３−ヒドロキシプロピルメタクリレート０.１モルとを
５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合した。次いで、
予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しなが
ら前記混合物に加えた。更に、２,２′−アゾビスイソ
ブチルロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加し
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加
し沈殿させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記
化学式［化１３］のような本実施例によるポリ[アセト
キシスチレン−(３−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト)]の樹脂が得られた(収率:８４％)。
３−ヒドロキシプロピルメタクリレート０.１モルとを
５００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合した。次いで、
予め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しなが
ら前記混合物に加えた。更に、２,２′−アゾビスイソ
ブチルロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加し
た後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃
温度で５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶
液をエチルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加
し沈殿させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記
化学式［化１３］のような本実施例によるポリ[アセト
キシスチレン−(３−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト)]の樹脂が得られた(収率:８４％)。
【００４３】
【化１３】
【００４４】実施例６：ポリ[アセトキシスチレン−(４
−ヒドロキシブチルメタクリレート)]共重合体の合成
−ヒドロキシブチルメタクリレート)]共重合体の合成
【００４５】アセトキシスチレン単量体０.１モルと、
４−ヒドロキシブチルメタクリレート０.１モルとを５
００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合した。次いで、予
め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しながら
前記混合物に加えた。更に、２,２′−アゾビスイソブ
チルロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加した
後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温
度で５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶液
をエチルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加し
沈殿させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記化
学式［化１４］のような本実施例によるポリ[アセトキ
シスチレン−(４−ヒドロキシブチルメタクリレート)]
の樹脂が得られた(収率:７８％)。
４−ヒドロキシブチルメタクリレート０.１モルとを５
００ｍｌの丸底フラスコに入れて混合した。次いで、予
め準備したテトラヒドロフラン３００ｇを撹拌しながら
前記混合物に加えた。更に、２,２′−アゾビスイソブ
チルロニトリル０.１ｇ〜３.０ｇを混合物中に添加した
後、前記混合物を窒素雰囲気下で６０℃ないし７５℃温
度で５〜２０時間反応させた。反応の終了後、この溶液
をエチルエーテルまたはノルマルヘキサン溶媒に添加し
沈殿させた後、沈殿物を濾過して乾燥させると、下記化
学式［化１４］のような本実施例によるポリ[アセトキ
シスチレン−(４−ヒドロキシブチルメタクリレート)]
の樹脂が得られた(収率:７８％)。
【００４６】
【化１４】
【００４７】実施例７：反射防止膜の製造
【００４８】前記化学式［化３］の構造を有する実施例
１ないし６により製造された重合体(樹脂)のいずれかと
前記化学式［化４］の構造を有する重合体のいずれかと
をプロピレングリコールメチルエーテルアセタート（Ｐ
ＧＭＥＡ）の溶媒に溶解した。それから、この溶液を濾
過してウェーハ上に塗布し、１００〜３００℃で１０〜
１０００秒間ハードベーキングする。その後、形成され
た反射防止膜の上に、感光物質を塗布して超微細パター
ンの形成工程を行った。
１ないし６により製造された重合体(樹脂)のいずれかと
前記化学式［化４］の構造を有する重合体のいずれかと
をプロピレングリコールメチルエーテルアセタート（Ｐ
ＧＭＥＡ）の溶媒に溶解した。それから、この溶液を濾
過してウェーハ上に塗布し、１００〜３００℃で１０〜
１０００秒間ハードベーキングする。その後、形成され
た反射防止膜の上に、感光物質を塗布して超微細パター
ンの形成工程を行った。
【００４９】
【発明の効果】以上のように、本発明で用いた架橋剤
は、重合体の形態で架橋反応において効率性が極大化さ
れるように設計しているので、第１重合体の比率を調節
することによって、有機反射防止膜のk値を自由に調節
することが可能である。
は、重合体の形態で架橋反応において効率性が極大化さ
れるように設計しているので、第１重合体の比率を調節
することによって、有機反射防止膜のk値を自由に調節
することが可能である。
【００５０】それに、本発明の反射防止膜樹脂は、重合
体自体が１９３ｎｍ波長で吸収が起きるように吸光度が
大きい発色団を有する２種の単量体を含んでいるが、こ
の中の一つの発色団は弱い塩基性を帯びているので、成
膜後、酸度の不均衡によるアンダーカッティングを防止
する効果を奏する。
体自体が１９３ｎｍ波長で吸収が起きるように吸光度が
大きい発色団を有する２種の単量体を含んでいるが、こ
の中の一つの発色団は弱い塩基性を帯びているので、成
膜後、酸度の不均衡によるアンダーカッティングを防止
する効果を奏する。
【００５１】また、本発明の反射防止膜樹脂は、ヒドロ
カーボン（炭化水素）系の全ての溶媒に対して良好な溶
解性を持っており、ハードベーク時にはいかなる溶媒に
でも溶解されない耐溶解性を持っている。更に、パター
ンの形成時、アンダーカッティング(undercutting)及び
フッティング(footing)が発生しないだけでなく、特に
アクリレート系の高分子で形成されているので、エッチ
ング時フォトレジスト膜に比べて優秀なエッチング速度
を有し、これにより、エッチング選択比を増加させた。
カーボン（炭化水素）系の全ての溶媒に対して良好な溶
解性を持っており、ハードベーク時にはいかなる溶媒に
でも溶解されない耐溶解性を持っている。更に、パター
ンの形成時、アンダーカッティング(undercutting)及び
フッティング(footing)が発生しないだけでなく、特に
アクリレート系の高分子で形成されているので、エッチ
ング時フォトレジスト膜に比べて優秀なエッチング速度
を有し、これにより、エッチング選択比を増加させた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 220/28 Ｃ０８Ｆ 220/28 ５Ｆ０４６ Ｃ０８Ｌ 25/18 Ｃ０８Ｌ 25/18 29/00 29/00 33/14 33/14 Ｃ０９Ｄ 125/18 Ｃ０９Ｄ 125/18 133/14 133/14 Ｇ０３Ｆ 7/11 ５０３ Ｇ０３Ｆ 7/11 ５０３ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５７４ (72)発明者 ジャエ チャン ユン 大韓民国 ギュンギ−ドー イーチョン− シ ダエワル−ミュン サドン−リ ヒュ ンダイ エレクトロニクス アパートメン ト 107−1304 (72)発明者 ジュン スー リー 大韓民国 ギュンギ−ドー イーチョン− シ ブバル−エウプ シンハ−リ サミク アパートメント 103−302 (72)発明者 キ ソー シン 大韓民国 ソウル カンナム−グ ヨクサ ム−ドン ドンブハエオリューム アパー トメント 101−503 Ｆターム(参考） 2H025 AB16 DA34 4J002 BC12W BE05X BG07W GH00 HA05 4J015 AA04 BA05 BA06 4J038 CC091 CG141 CH121 JA56 KA06 NA17 PA19 PB09 4J100 AB07P AF05P AF06P AL08Q AL09Q BA02H BA03Q BA04Q BA15P BA15Q BA16Q CA01 CA04 CA31 FA03 FA19 FA28 FA30 HA61 HC09 HC71 HE14 HE41 JA01 5F046 PA07
Claims (17)
- 【請求項１】 以下に示す化学式［化１］の構造を有す
る化合物。 【化１】 (上記の式において、Ｒa、Ｒbは水素またはメチル基、
Ｒ′ないしＲ″はそれぞれ−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＣＯＣＨ
3、−ＣＯＯＨ、−ＣＨ2ＯＨ、または炭素数１ないし６
の置換若しくは非置換された直鎖若しくは分岐鎖のアル
キルまたはアルコキシアルキル、ｎはそれぞれ１〜５の
整数、ｘ、ｙはそれぞれ０．０１ないし０．９９のモル
分率を示す。) - 【請求項２】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れた化合物において、 Ｒa、Ｒb、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ水素、ｎは２、ｘ、ｙ
はそれぞれ０．５である請求項１に記載のポリ[アセト
キシスチレン−(２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト)]。 - 【請求項３】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れた化合物において、 Ｒa、Ｒb、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ水素、ｎは３、ｘ、ｙ
はそれぞれ０．５である請求項１に記載のポリ[アセト
キシスチレン−(３−ヒドロキシプロピルアクリレー
ト)]。 - 【請求項４】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れた化合物において、 Ｒa、Ｒb、Ｒ′、Ｒ″はそれぞれ水素、ｎは４、ｘ、ｙ
はそれぞれ０．５である請求項１に記載のポリ[アセト
キシスチレン−(４−ヒドロキシブチルアクリレー
ト)]。 - 【請求項５】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れた化合物において、 Ｒaは水素、Ｒbはメチル基、Ｒ′、Ｒ″は水素、ｎは
２、ｘ、ｙはそれぞれ０．５である請求項１に記載のポ
リ[アセトキシスチレン−(２−ヒドロキシエチルメタク
リレート)]。 - 【請求項６】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れた化合物において、 Ｒaは水素、Ｒbはメチル基、Ｒ′、Ｒ″は水素、ｎは
３、ｘ、ｙはそれぞれ０．５である請求項１に記載のポ
リ[アセトキシスチレン−(３−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート)]。 - 【請求項７】 請求項１に記載の化学式［化１］で表さ
れた化合物において、 Ｒaは水素、Ｒbはメチル基、Ｒ′、Ｒ″は水素、ｎは
４、ｘ、ｙはそれぞれ０．５である請求項１に記載のポ
リ[アセトキシスチレン−(４−ヒドロキシブチルメタク
リレート)]。 - 【請求項８】 アセトキシスチレン系単量体とヒドロキ
シアルキルアクリレート系単量体とを溶媒中で反応させ
た後、開始剤を入れて重合反応させることを特徴とする
請求項１に記載の化学式［化１］で表される化合物の製
造方法。 - 【請求項９】 前記溶媒は、テトラヒドロフラン、トル
エン、ベンゼン、メチルエチルケトン及びジオキサンか
らなるグループから選択されたいずれか１種以上を使用
することを特徴とする請求項８に記載の製造方法。 - 【請求項１０】 前記開始剤は、２、２′−アゾビスイ
ソブチロニトリル、アセチルパーオキサイド、ラウリル
パーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキサイドからなるグ
ループから選択されたいずれか１種以上を使用すること
を特徴とする請求項８に記載の製造方法。 - 【請求項１１】 前記重合反応は、５０ないし９０℃で
行われることを特徴とする請求項８に記載の製造方法。 - 【請求項１２】 前記化学式［化１］の構造を有する化
合物の中のいずれかと、下記化学式［化２］の構造を有
する化合物の中のいずれかを含むことを特徴とする反射
防止膜用組成物。 【化２】 （上記の式において、Ｒ10および Ｒ11はそれぞれ分岐
鎖若しくは直鎖置換されたＣ1〜Ｃ10のアルコキシアル
キル基、Ｒ12は水素またはメチル基を示す。） - 【請求項１３】 前記化学式［化１］の構造を有する化
合物の中のいずれかと前記化学式［化２］の構造を有す
る化合物の中のいずれかを有機溶媒に溶解させた後、該
溶液を濾過した後、下部層に塗布し、次いでハードベー
クしてなることを特徴とする反射防止膜の製造方法。 - 【請求項１４】 前記有機溶媒は、エチル３−エトキシ
プロピオネート、メチル３−メトキシプロピオネート、
シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテ
ルアセテートからなるグループから選択されたいずれか
を使用することを特徴とする請求項１３に記載の反射防
止膜の製造方法。 - 【請求項１５】 前記有機溶媒は、請求項１２における
反射防止膜用組成物に対して２００〜５０００重量％の
量で使用することを特徴とする請求項１３又は請求項１
４に記載の反射防止膜の製造方法。 - 【請求項１６】 前記ハードベーク時の温度は、１００
〜３００℃であることを特徴とする請求項１３に記載の
反射防止膜の製造方法。 - 【請求項１７】 請求項１２に記載の反射防止膜用組成
物を用いて製造されたことを特徴とする半導体素子。
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|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| EP0277721A3 (en) * | 1987-01-28 | 1989-03-15 | Hoechst Celanese Corporation | Emulsion polymerization of 4-acetoxystyrene and hydrolysis to poly(p-vinylphenol) |
| BE1002597A3 (fr) * | 1988-11-17 | 1991-04-09 | New Carbochimique S A | Copolymeres prestabilisants et stabilisants greffes, leur preparation, procede d'obtention de dispersions de polymeres-polyols et procede d'obtention de mousses de polyurethanne. |
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