JP2001518918A - チアゾールイミン誘導体 - Google Patents

チアゾールイミン誘導体

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Abstract

(57)【要約】 式Ｉ ［但し、ＸとＹが相互に独立に、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し、Ｚが水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ（これらの基は、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い）、アリール、ヘテロアリール、ベンジル（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノで置換されていても良い）、又は下記の基： のいずれかを表し、Ｒ1とＲ2が、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（これらの基は、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い）表し、ｎが１又は２を表し、ｍが０、１又は２を表し、Ｒ3〜Ｒ6が、それぞれ明細書中に定義した意味を有する。］で表されるチアゾールイミン誘導体及び化合物Ｉの農業上有用な塩。

Description

【発明の詳細な説明】 チアゾールイミン誘導体 本発明は、新規な、除草作用を有するチアゾールイミン誘導体、チアゾールイ ミン誘導体を製造する方法、この誘導体を含む組成物、及びこの誘導体の使用法 、又はこれを含む雑草制御用組成物の使用法に関する。 除草作用を有するチアゾールイミン誘導体は、文献（ＵＳ５２４４８６３、Ｅ Ｐ５２９４８２、ＥＰ４４６８０２）により公知である。 しかしながら、この公知化合物の除草特性及びその耐性は、完全に満足できる ものではない。 本発明の目的は、新規な、性質が向上したチアゾールイミン誘導体を提供する ことである。 本発明者等は、上記目的が以下の式Ｉで表される、新規なチアゾールイミン誘 導体及び化合物Iの農業上有用な塩により達成されることを見出した。 即ち、式Ｉ ［但し、ＸとＹが相互に独立に、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し、 Ｚが水素、 Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ（これらの基は、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜 Ｃ4アルコキシで置換されていても良い）、 アリール、ヘテロアリール、ベンジル（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン 、ニトロ又はシアノで置換されていても良い）、 又は下記の基： のいずれかを表し、 Ｒ1とＲ2が、それぞれ水素、ハロゲン、又は Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（これらの基は 、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い。）表し 、 Ｒ3が水素、 Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8アル キルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルカルボニ ル（これらの基は、１〜８個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されてい ても良い。）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（これらの基は、１〜８ 個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロア ルキルで置換されていても良い。）、又は アリール、ヘテロアリール、ベンジル（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン 、シアノ又はニトロで置換されていても良い。）を表し、 Ｒ4とＲ5が、それぞれ水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（これらの基は 、１〜４個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い。）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（これらの基は、１〜４ 個のハロゲン、或いはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていても良い。）、アリール、ヘ テロアリール（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノで置 換されていても良い。）を表すか、又は Ｒ4とＲ5が合体して、Ｎ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子をさらに有して も良い３〜７員のヘテロシクリル（複素環基）を形成し、このヘテロシクリルは 少なくとも１個の二重結合を含んでも良く、またＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ 又はシアノで置換されても良く、 Ｒ6が水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（これらの基は 、１〜４個のハロゲン又はアルコキシで置換されていても良い）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（これらの基は、１〜４ 個のハロゲン原子、或いはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ又はハロアルコキシで置換されていても良い。）、又はアリール、ヘ テロアリール（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノで置 換されていても良い。）を表し、 ｎが０又は１を表し、 ｍが０、１又は２を表す。］ のチアゾールイミン誘導体Ｉ及びその農業上有用な塩により本発明の目的が達成 される。 式Ｉで表されるチアゾールイミン誘導体は、式IIで表されるアニリン（ＤＥ４ １３３１５６により公知）を、有機塩基又は無機塩基の存在下に（０．５〜５当 量の割合）、一般式IIIで表される置換プロパルギル誘導体と、不活性溶剤中、 ０〜１００℃で反応させることにより得られる。 ＬＧ（脱離基）は、求核的に置換可能な基、例えばハロゲン、メシラート、ト シラート又はアセタートである。 一般に、反応はアルキル化剤を、一般式IIで表されるアニリン誘導体及び塩基 に添加することにより行われる。適当な塩基として、０．５〜５モル当量で用い られる第三級アミン、ピリジン、上記一般式IIのアニリン誘導体、又は炭酸カリ ウム及び炭酸セシウムが挙げられる。 好適な溶剤は、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジオキサン、テトラヒド ロフラン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエン又は酢酸エチルで ある。 一般式IIIで表されるアルキル化剤の添加の間、反応混合物を０〜１５０℃で 攪拌することが好ましい。 後処理は、慣用法で行われ、例えば反応混合物を水に注ぎ、所望の生成物を、 例えば塩化メチレンで抽出する。例えばクロマトグラフィー、晶出又は蒸留によ り、さらに精製してもよい（Organikum,第16版，VEB Deutscher Verlag der Wis senschaften，Berlin 1986;J．Flourine Chem．60，(1993),31〜38頁）。 一般式VIIIで表される化合物は、一般式IVで表されるアニリン誘導体をＫＳＣＮ及び塩化ア セチルの混合物と反応させることにより得られる。次いで、得られた生成物混合 物を、酸又は塩基で処理してＮ−アセチルチアソールイミン誘導体VIIIに転化す る（ＥＰ４４６８２０）。 一般に、反応は一般式IVのアニリン誘導体を、以下の不活性溶剤中のＫＳＣＮ 及び塩化アセチルの反応混合物に添加することにより行われる。不活性溶剤とし て、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ メチルホルムアミド、アセトニトリル、トルエン又は酢酸エチルが挙げられる。 反応全体の間、反応混合物を−１５〜１５０℃で攪拌することが好ましい。 後処理は、慣用法で行われ、例えば反応混合物を水に注ぎ、所望の生成物を、 例えば塩化メチレンで抽出して分離する。 乾燥後、さらに反応を進める。 このために、反応混合物を、不活性溶剤、例えば塩化メチレン、クロロホルム 、テトラヒドロフラン又は酢酸エチルに溶解させるか、或いは他に補助試薬を用 いて稀釈せずに反応させる。反応温度は、−１５〜１５０℃とする。触媒として 、例えば硫酸、塩酸又は燐酸等の無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸又はトルエン スルホン酸等の有機酸、或いはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメト キシド、ピリジン、トリエチルアミン又はジメチルアミノピリジン等の塩基を用 いてもよい。後処理は、慣用法で行われ、例えば反応混合物を水に注ぎ、所望の 生成物を、例えば塩化メチレンで抽出して分離する。クロマトグラフィー又は晶 出により、精製を行ってもよい（ＥＰ４４６８０２）。 一般式IXで表される化合物の製造は、一般式VIIIで表されるＮ−アセチルチア ゾールイミンを、酸加水分解して、その塩に転化することにより得られる。 一般に、一般式VIIIで表されるＮ−アセチルチアゾールイミンを、不活性溶剤 、例えば塩化メチレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア ミド、トルエン、ジエチルエーテル、メタノール又はエタノールに溶解し、１〜 １００当量の有機酸又は無機酸と反応させる。反応温度は、通常０〜１５０℃で ある。適当な酸は、有機酸及び無機酸であり、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、 ｐ−トルエンスルホン酸又は硫酸、塩酸及び燐酸が挙げられる。 後処理は、一般に、減圧下に溶剤を除去し、残存する塩を不活性溶剤から晶出 して精製することにより行われる（T.W．Greene，Protective Groups in Organi c Synthesis，Wiley，Interscience，N.Y.）。 一般式Iの化合物は、以下の方法で製造される。 ＬＧ（脱離基）は、求核的に置換可能な基であり、例えばハロゲン、メシラー ト、トシラート又はアセタートが挙げられる。 一般式ＩのＮ−置換チアゾールイミン誘導体は、一般に、一般式ＩＸのチアゾ ールイミン誘導体を１〜１０当量の有機酸と、不活性溶剤中、例えば、塩化メチ レン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、トルエン、 ジエチルエーテル、酢酸エチル、メタノール又はエタノール中で反応させ、次い で１〜１０当量の、脱離基（ＬＧ）を有する基Ｚと反応させることにより得られ る。好適な脱離基として、特にハロゲン原子、エステル基及びＯＨ基が挙げられ る。ＯＨ基を用いる場合、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の脱水剤及びこの 反応に関係のある物質を加えることができる。反応の間、反応温度を−１５〜１ ００℃とする。後処理として、反応混合物を水に注ぎ、所望の生成物を、例えば 塩化メチレン又は酢酸エチル等の有機溶剤で抽出する。 所望の生成物の精製を、クロマトグラフィー、晶出又は蒸留により行うことが できる。 冒頭での化合物Ｉの定義において用いた集合的用語は、一般に以下の基を意味 するものである。 ハロゲン：弗素、塩素、臭素及び沃素、 アルキル：１〜４個、１〜６個、１〜８個又は１〜１０個の炭素原子を有する 直鎖又は分岐アルキル基、例えば以下のＣ1〜Ｃ6アルキル、即ち、メチル、エチ ル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプ ロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブ チル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘ キシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペ ンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１， １−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２， ２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１− エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２， ２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２ −メチルプロピル、 アルキルカルボニル：１〜１０個の炭素原子を有し、カルボニル基（−ＣＯ− ）を介して骨格と結合する直鎖又は分岐アルキル基、 ハロアルキル：１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基であり、 且つこれらの基の水素原子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原子で置換され ていても良く、例えば以下のＣ1〜Ｃ2ハロアルキル、即ち、クロロメチル、ジク ロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トルフル オロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオ ロメチル、１−フロオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチ ル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２− クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フロオロエチル、 ２，２，２−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチル、 アルコキシ：１〜４個、１〜６個、又は１〜８個の炭素原子を有し、酸素原子 （−Ｏ−）を介して骨格と結合する直鎖又は分岐アルキル基、例えば以下のＣ1 〜Ｃ6アルコキシ、即ち、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキ シ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチ ルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチ ルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオ キシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチルプロピルオキシ、１ −メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキ シ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメ チルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオ キシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エ チルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピル オキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロ ピルオキシ及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシ、 ハロアルコキシ：１〜４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基であり 、且つこれらの基の水素原子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原子で置換さ れていても良く、またこれらの基は酸素原子を介して骨格と結合する、 アルキルチオ：１〜４個、１〜６個、又は１〜８個の炭素原子を有し、硫黄原 子（−Ｓ−）を介して骨格と結合する直鎖又は分岐アルキル基、例えば以下のＣ1 〜Ｃ6アルキルチオ、即ち、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチ ルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ 、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メ チルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１− エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２− ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３ −メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ 、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチ ルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１ −エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピル チオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピル チオ及び１−エチル−２−メチルプロピルチオ、 シクロアルキル：３〜７個の炭素環員を有する単環のアルキル基、例えばシク ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチ ル、 シクロアルケニル：少なくとも１つの二重結合を有するシクロアルキル、 アルケニル：任意の位置に二重結合を有し、２〜６個、２〜８個又は２〜１０ 個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルケニル基、例えば以下のＣ2〜Ｃ6アルケ ニル、即ち、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル 、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、 ２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２− プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニ ル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１− ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル −２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３− メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル −１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロ ペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３− ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、 ２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１− ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３− メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペン テニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチ ル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニ ル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメ チル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１ −ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニ ル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１， ３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメ チル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３ −ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニ ル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル− ３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エ チル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル− １−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル及び１ −エチル−２−メチル−２−プロペニル、 アルケニルカルボニル：２〜１０個の炭素原子を有する、任意の位置に二重結 合を有し、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格と結合する直鎖又は分岐アル ケニル基、 アルキニル：任意の位置に三重結合を有し、２〜８個、又は２〜１０個の炭素 原子を有する直鎖又は分岐アルキニル基、例えば以下のＣ2〜Ｃ6アルキニル、即 ち、エチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−１ −プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル −２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１， １−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル 、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチ ニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル −３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル 、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジ メチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル− ３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エ チル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、 アルキニルカルボニル：３〜１０個の炭素原子を有する、任意の位置に三重結 合を有し、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格と結合する直鎖又は分岐アル キニル基、 アリール：芳香族の単環又は多環の炭化水素基、例えばフェニル、ナフチル及 びフェナントレニル、 ヘテロアリール：炭素環員とは別に、さらに１〜４個の窒素原子、又は１〜３ 個の窒素原子と１個の酸素又は１個の硫黄原子、又は１個の酸素原子、又は１個 の硫黄原子を有する芳香族の単環もしくは多環基、 この単環もしくは多環基として、例えば １〜３個の窒素原子を含む５員のヘテロアリール：炭素原子とは別に、環員と して１〜３個の窒素原子を有する５員のヘテロアリール基、例えば２−ピロリル 、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミ ダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル及び１，３ 、４−トリアゾール−２−イル、 １〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄又は１個の酸素原 子、又は１個の酸素原子、又は１個の硫黄原子を含む５員のヘテロアリール：炭 素原子とは別に、環員として、１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と １個の硫黄又は１個の酸素原子、又は１個の酸素原子、又は１個の硫黄原子を有 する５員のヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、 ３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソ オキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリ ル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、 ２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４ −チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２ ，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル 、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５− イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール− ２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリアゾール −２−イル、 １〜３個の窒素原子又は１個の窒素原子及び／又は１個の酸素原子又は１個の 硫黄原子を含む５員のベンゾ縮合ヘテロアリール：炭素原子とは別に、環員とし て、１〜４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄又は１個の酸素 原子、又は１個の酸素原子、又は１個の硫黄原子を含み、２個の隣接する炭素環 員又は１個の窒素原子と１個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１， ４−ジイル基で橋架けされていても良い５員のヘテロアリール基、 窒素原子を介して結合し、１〜４個の窒素原子を含む５員のヘテロアリール、 或いは窒素原子を介して結合し、１〜３個の窒素原子を含む５員のベンゾ縮合ヘ テロアリール：炭素原子とは別に、環員として１〜４個又は１〜３個の窒素原子 を含み、２個の隣接する炭素環員又は１個の窒素原子と１個の隣接する炭素環員 がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基で橋架けされていても良く、その際 これらの環は窒素環員のｌつを介して骨格と結合する、５員のヘテロアリール基 、 １〜３個又は１〜４個の窒素原子を含む６員のヘテロアリール：炭素原子とは 別に、環員として、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を有する６員のヘテロアリ ール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダ ジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミ ジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−ト リアジン−３−イル及び１，２，４，５−テトラジン−３−イル、 １〜４個の 窒素原子を含む６員のベンゾ縮合ヘテロアリール：２個の隣接する炭素環員がブ タ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基で橋架けされていても良い６員のヘテロ アリール基、例えばキノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキノキサリン。 これらの生物学的活性の点から、Ｘ及びＹが、相互に独立にそれぞれ水素、ハ ロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルである場合の式Ｉで表される化合物が好ましい。 特に好ましくは、Ｘ及びＹが、相互に独立にそれぞれ水素又はハロゲンである 場合の式Ｉで表される化合物が用いられる。 極めて好ましい式Ｉの化合物は、ＸとＹがフッ素を示すものである。 同様に、式Ｉで表される化合物が、以下のような場合に好ましい。 即ち、Ｚが水素、 Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ（これらの基は、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜 Ｃ４アルコキシで置換されていても良い。）、 アリール、ヘテロアリール、ベンジル（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン 、ニトロ又はシアノで置換されていても良い。）、 又は下記の基のいずれか：を表す場合であり、式Ｉの化合物のＺが、以下の基のいずれかを示す場合に特に 好ましい。 同様に、式Ｉで表される化合物が、以下のような場合、 即ち、Ｒ1とＲ2が、それぞれ水素、ハロゲン、又は Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（これらの基は 、１〜５個のハロゲンで置換されていても良い。）を表す場合が好ましい。 式Ｉの化合物のＲ1が水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、及び Ｒ2が水素、ハロゲン、又は Ｃ1〜Ｃ4アルキル（１〜５個のハロゲンで置換されていても良い）を表す場 合が特に好ましい。 特に、式Ｉの化合物のＲ1がハロゲンを表し、Ｒ2がメチル又はエチルを表す場 合に極めて好ましい。 同様に、式Ｉで表される化合物が、以下のような場合に好ましい。 即ち、Ｒ3がＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、 Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル（これらの基は、１〜８個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4 アルコキシで置換されていても良い。）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（１〜８個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルで置換されていても良い。）、又は アリール（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はハロゲンで置換されていても良い。）を表す場合が 好ましい。 式Ｉの化合物のＲ3が、以下の場合、 即ち、Ｒ3がＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、 Ｃ2〜Ｃ8アルキルカルボニル（これらの基は、１〜８個のハロゲンで置換されて いても良い。）を表す場合であるか、又はＣ3〜Ｃ7シクロアルキル（１〜８個の ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルで置換されていても 良い。）を表す場合が特に好ましい。 同様に、式Ｉで表される化合物が、以下のような場合に好ましい。 即ち、Ｒ4とＲ5が、それぞれ水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（これらの基は 、１〜４個のハロゲンで、又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い。） 、 アリール（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はハロゲンで置換されていても良い。）を表す場合、 或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される他のヘテロ原子を有しても 良い３〜７員のヘテロシクリルを形成し、このヘテロシクリルは二重結合を含 んでも良く、また１〜４個のＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノで置換 されてもよい場合。 式Ｉの化合物のＲ4とＲ5が、以下の場合に特に好ましい。 即ち、Ｒ4とＲ5が、それぞれ水素又は１〜４個のハロゲンで置換されていても 良いＣ1〜Ｃ6アルキルを表す場合であるか、或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される他のヘテロ原子を有する３ 〜７員のヘテロシクリルを形成し、このヘテロシクリルは二重結合を含んでも良 く、またＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されてもよい場合である。 同様に、式Ｉで表される化合物が、以下のような場合に好ましい。 即ち、Ｒ6が水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル（これらの基は、１〜４個のハロゲン で、又はアルコキシで置換されていても良い。）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（１〜４個のハロゲン原子、或いはＣ1〜Ｃ4アルキル 、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はハロアルコキシで置換されて いても良い。）、 アリール、ヘテロアリール（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又 はシアノで置換されていても良い。）を表す場合。 同様に、ｎが１を表す場合の式Ｉで表される化合物が好ましい。 さらに、ｎが２を表す場合の式Ｉで表される化合物が好ましい。 同様に、ｍが０を表す場合の式Ｉで表される化合物が好ましい。 さらに、ｍが１を表す場合の式Ｉで表される化合物が好ましい。 さらに、ｍが２を表す場合の式Ｉで表される化合物が好ましい。 また、式Ｉで表される化合物は、チアゾールイミン置換基がベンゼン環のオル ト位で上記ヘテロシクリルの酸素原子のいずれかに結合する場合に好ましい。 同様に、式Ｉで表される化合物は、チアゾールイミン置換基がベンゼン環のメ タ位で上記ヘテロシクリルの酸素原子の一方が結合し、さらにベンゼン環のパラ 位で他方の酸素原子が結合する場合が好ましい。 同様に、式Ｉで表される化合物は、以下の場合に好ましい。 即ち、Ｘ及びＹが、相互に独立にそれぞれ水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキ ルを表し、 Ｚが水素、 Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ（これらの基は、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜 Ｃ4アルコキシで置換されていても良い。）を表すか、 又は下記の基のいずれか： を表し、 Ｒ1とＲ2が、それぞれ水素、ハロゲン、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（これらの基は 、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されても良い）を表し、 Ｒ3がＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8 アルキルカルボニル（これらの基は、１〜８個のハロゲンで、又はＣ1〜Ｃ4ア ルコキシで置換されても良い）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（１〜８個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロアルキルで置換されていても良い）、 アリール（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ又はハロゲンで置換されていても良い）を表し、 Ｒ4とＲ5が、それぞれ水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（これらの基は 、１〜４個のハロゲンで、又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い。） 、 アリール（Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、 Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ又はハロゲンで置換されていても良い）を表すか、或い は Ｒ4とＲ5が合体して、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される他のヘテロ原子を有しても 良い３〜７員のヘテロシクリル（複素環基）を形成し、このヘテロシクリルは二 重結合を含んでも良く、またＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノで置換 されてもよく、 Ｒ6が水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ2〜Ｃ6アルケニル（これらの基は、１〜４個のハロゲ ンで、又はアルコキシで置換されていても良い）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（１〜４個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ又はハロアルコキシで置換されていて も良い）、又は アリール又はヘテロアリール（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハ ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ 又はシアノで置換されても良い）を表し、 ｎが１又は２を表し、 ｍが０、１又は２を表す場合である。 式Ｉで表される化合物は、以下の場合に特に好ましい。 即ち、Ｘ及びＹが、相互に独立にそれぞれ水素又はハロゲンを表し、 Ｚが下記の基のいずれか：を表し、 Ｒ1が水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、 Ｒ2が水素、ハロゲン、又は Ｃ1〜Ｃ4アルキル（１〜５個のハロゲンで置換されていても良い。）を表し、 Ｒ3がＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8 アルキルカルボニル（これらの基は、１〜８個のハロゲンで置換されている。 ）、又は Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（１〜８個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1 〜Ｃ4ハロアルキルで置換されていても良い。）を表し、 Ｒ4とＲ5が、それぞれ水素を表し、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル（１〜４個のハロゲンで置換されていても良い。）を表し、 或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される他のヘテロ原子を有する３ 〜７員のヘテロシクリルを形成し、このヘテロシクリルは二重結合を含んでも良 く、またＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されてもよく、 ｎが１又は２を表し、 ｍが０を表す場合である。 特に、式Ｉで表される化合物は、以下の場合に極めて好ましい。 即ち、Ｘ及びＹが、それぞれフッ素を表し、 Ｚが下記の基のいずれか：を表し、 Ｒ1が水素を表し、 Ｒ2がメチル又はエチルを表し、 Ｒ3がＣ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8 アルキルカルボニル（これらの基は、１〜８個のハロゲンで置換されている。 ）、又は Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル（１〜８個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1 〜Ｃ4ハロアルキルで置換されていても良い。）を表し、 Ｒ4とＲ5が、それぞれ水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル（１〜４個のハロゲンで置換されていても良い。）を表し、 或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される他のヘテロ原子を有しても 良い３〜７員のヘテロシクリルを形成し、このヘテロシクリルは１個の二重結合 を含んでも良く、またＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されてもよく、 ｎが１又は２を表し、 ｍが０を表す場合、特に好ましい。 また上記置換基が、上述の好ましい置換基の組み合わせの中から選択される場 合の式Ｉで表される化合物も好ましい。 その使用の観点から、以下の表に列挙した式I.1〜I.12で表される化合物Iが特 に好ましい。 表１：化合物1.1〜1.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.1で表される化合物。 表２：化合物2.1〜2.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.2で表される化合物。 表３：化合物3.1〜3.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.3で表される化合物。 表４：化合物4.1〜4.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がエチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.3で表される化合物。 表５：化合物5.1〜5.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.4で表される化合物。 表６：化合物6.1〜6.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.5で表される化合物。 表７：化合物7.1〜7.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.6で表される化合物。 表８：化合物8.1〜8.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がエチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.6で表される化合物。 表９：化合物9.1〜9.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.7で表される化合物。 表１０：化合物10.1〜10.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.8で表される化合物。 表１１：化合物11.1〜11.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.9で表される化合物。 表１２：化合物12.1〜12.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がメチルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.10で表される化合物。 表１３：化合物13.1〜13.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がビニルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.3で表される化合物。 表１４：化合物14.1〜14.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がビニルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.6で表される化合物。 表１５：化合物15.1〜15.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がビニルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.8で表される化合物。 表１６：化合物16.1〜16.258 Ｒ1が水素であり、Ｒ2がビニルであり、それぞれ個々の化合物の置換基Ｚが表 Ａの各列に対応する一般式I.10で表される化合物。 ［製造実施例］ １． ２０〜２５℃で、５３．３ｇの８０％濃度臭化プロパルギルのトルエン溶 液（０．３６モルの臭化プロパルギルに該当）を、１２０ｇ（０．６７モル）の ４−アミノ−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソールの１５０ｍｌト ルエン溶液に滴下した。８０℃で２時間放置した後、反応混合物を室温に冷却し 、沈殿を吸引ろ過し、ｎ−ヘキサンで洗浄した。ろ液を減圧下に濃縮し、残留 物をシリカゲル上で、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物を用いて精製し、次い でペンタンから晶出した。３３．２ｇ（理論量の４４％）のＮ−プロパルギル− ４−アミノ−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソールを得た（融点、 ６６〜６８℃）。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．２５（ｔ、１Ｈ）；３．９（２ｓ、３Ｈ）；６． ３０（ｄｄ，１Ｈ）；６．５０（ｄ、１Ｈ）；６．８５（ｄ、１Ｈ）。 ２． ８．７５ｇ（０．０８７モル）の塩化アセチルを、１５０ｍｌの無水アセ トニトリルに溶解し、０℃で、８．７５ｇ（０．０９モル）のチオシアン酸カリ ウムと混合した。０℃で６時間放置した後、１８．３ｇ（０．０８７モル）のＮ −プロパルギル−４−アミノ−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソ− ルの２０ｍｌＣＨ3ＣＮ中の溶液を、滴下した。滴下後、混合物を室温で１６時 間攪拌した。その後、混合物を減圧下に濃縮し、残留物を酢酸エチルで洗浄した 。有機層を、水（３回）及び飽和ＮａＣｌ溶液（１回）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上 で乾燥した。０℃で、溶剤を蒸発させた後に得られた残留物を、６１ｍｌの濃硫 酸に加え、０℃で３０分間攪拌し、さらに２０℃で１時間攪拌した。次いで、溶 液を氷水に注ぎ、２０〜２５℃で、５０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液を用い て中和した。その後、水層を塩化メチレンで３回抽出し、有機層を集め、水（２ 回）及び飽和ＮａＣｌ溶液（１回）で洗浄した。乾燥し、溶剤を蒸発させた後、 残留物をジエチルエーテルから再結晶させた。 １１．４ｇの４−（Ｎ’−アセチル−２’−イミノ−５’−メチルチアゾール −３−イル）−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソール（０．０３６ モル；理論量の４２％）を得た（融点、２０３〜２０５℃）。 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．２２（ｓ、３Ｈ）；２．３０（ｓ、３Ｈ）； ６．６５（ｓ，１Ｈ）；７．１８（ｍ、２Ｈ）；７．３０（ｓ、１Ｈ）。 ３． ２１．５ｇ（０．０６９モル）の４−（Ｎ’−アセチル−２’−イミノ− ５’−メチルチアゾール−３−イル）−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジ オキソールを、１１１ｍｌのエタノール及び水に溶解し、２２．１ｍｌの濃塩酸 で処理した。反応混合物を、３時間還流加熱し、蒸発させて乾燥状態にした。固 体物を塩化メチレンに２度溶解させ、再び単離した。 ２１．２ｇの４−（２’−イミノ−５’−メチルチアゾール−３−イル）−２ ，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソールヒドロクロリド（理論量の１０ ０％）を得た。ｍｐ：＞２２０℃（熱分解）。 1Ｈ（ＤＭＳＯ）：２．２５（ｓ、３Ｈ）；７．２５（ｓ、１Ｈ）；７．５０ （ｄ，１Ｈ）；７．７２（ｄ、１Ｈ）；７．９０（ｓ、１Ｈ）；９．７０（ｓ、 ｂｒ．２Ｈ）。 ４．有効化合物 ａ）１．２ｇの４−（２’−イミノ−５’−メチルチアゾール−３−イル）− ２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソールヒドロクロリドを、４０ｍｌ の酢酸エチルに溶解し、０℃で、まず１．２ｇのトリエチルアミン（０．０１１ ９モル）、次いで０．４７ｇ（０．００３９モル）のイソプロペニルクロロホル マートと混合した。反応混合物を、２０〜２５℃で、１６時間攪拌した。さらに １５０ｍｌの酢酸エチルを加えた後、沈殿を吸引ろ過し、ろ液を水（３回）及び 飽和ＮａＣｌ溶液（１回）で洗浄した。有機層を乾燥し、溶剤を減圧下に蒸発さ せ、残留物を、溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチルの混合物を用いてシリ カゲルカラムクロマトグラフィー処理により精製した。 ０．７５ｇの４−（Ｎ’−イソプロペニルオキシカルボニル−２’−イミノ− ５−メチルチアゾール−３−イル）−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオ キソール（理論量の５４％）を得た（融点、８２〜８４℃）。 ｂ）１．２ｇの４−（２’−イミノ−５’−メチルチアゾール−３−イル）− ２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソールヒドロクロリド（０．００３ ９モル）を、４０ｍｌの酢酸エチルに溶解し、０℃で、まず１．２ｇのトリエチ ルアミン（０．０１１９モル）、次いで０．８５ｇ（０．００３９モル）のジ− ｔｅｒｔ−ブチル二炭酸塩と混合した。次いで、反応混合物を、２０〜２５℃で 、３時間攪拌し、１５０ｍｌの酢酸エチルと混合した。沈殿を吸引ろ過し、ろ液 を水（３回）及び飽和ＮａＣｌ溶液（１回）で洗浄した。有機層を乾燥し、溶剤 を減圧下に蒸発させ、残留物を、溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチルの混 合物を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理により精製した。 ０．９５ｇの４−（Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−２’−イミノ −５’−メチルチアゾール−３−イル）−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３− ジオキソール（理論量の６６％）を、油状体として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：１．５０（ｓ、９Ｈ）；２．２５（ｓ、３Ｈ）；６． ６５（ｓ，１Ｈ）；７．１２（ｍ、２Ｈ）；７．３２（ｓ、１Ｈ）。 ｃ）０．８ｇの４−（２’−イミノ−５’−メチルチアゾール−３−イル）− ２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソールヒドロクロリドを、３０ｍｌ のクロロホルムに溶解し、４．１ｇ（０．０４モル）のトリエチルアミン、１． ４ｇのＮ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒド ロクロリド（０．００７４モル）及び３．０ｇの３−ニトロ安息香酸と混合した 。その後、反応混合物を、５時間還流加熱した。冷却後、混合物を希塩酸及び希 炭酸カリウムで洗浄し、有機層を乾燥した。減圧下に溶剤を除去した後、粗生成 物を、シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物を用いて、シリカゲルカラムクロマ トグラフィー処理により精製した。 ０．７ｇの４−［Ｎ’−（３”−ニトロベンゾイル）−２’−イミノ−５’− メチルチアゾール−３−イル］−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソ ール（理論量の６４％）を得た（融点、２１１〜２１３℃）。 ｄ）１．０ｇの４−（２’−イミノ−５’−メチルチアゾール−３−イル）− ２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソールヒドロクロリド（０．００３ ３モル）を、４０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、１．０ｇ（０．０１モル ）のトリエチルアミン及び０．６２ｇ（０．００３３モル）のフェニルクロロジ チオホルマートと混合した。その後、反応混合物を、２０〜２５℃で１６時間攪 拌し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、１００ｍｌの酢酸エチルに取 り込み、水（３回）及び飽和ＮａＣｌ溶液（１回）で洗浄した。有機層を乾燥し 、減圧下に溶剤を除去し、粗生成物を、シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物を 用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィー処理により精製した。 ０．４２ｇの４−（Ｎ’−フェニルジチオホルミル−２’−イミノ−５’−メ チルチアゾール−３−イル）−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソー ル（理論量の３０％）を、油状体として得た。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：２．３０（ｓ、３Ｈ）；６．８５（ｍ、３Ｈ）；７． １５（ｍ，２Ｈ）；７．２５（ｍ、３Ｈ）。 ｅ）１．５ｇの４−（２’−イミノ−５’−メチルチアゾール−３−イル）− ２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソールヒドロクロリド（０．００５ モル）を、９０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、０．９４ｇ（０．００５モル）の ジエチルクロロチオホスフェート及び１．０１ｇ（０．０１モル）のトリエチル アミンと混合した。その後、反応混合物を２０〜２５℃で３時間攪拌し、希塩酸 で抽出した。次いで、有機層を水（３回）及び飽和ＮａＣｌ溶液（１回）で洗浄 した。有機層を、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、溶剤を減圧下に蒸発させ、残留物をシ クロヘキサン／酢酸エチルの混合物を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフ ィー処理により精製した。 １．０ｇの４−［（Ｎ’−ジエトキシチオホスホラミド）−２’−イミノ−５ ’−メチルチアゾール−３−イル］−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオ キソール（理論量の４７％）を得た（融点、９０〜９２℃）。 ｆ）１．０ｇの４−（２’−イミノ−５’−メチルチアゾール−３−イル）− ２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキソールヒドロクロリド（０.００３ ３モル）を、４０ｍｌの酢酸エチルに溶解し、０℃で、１．０gのトリエチルア ミン（０．０１モル）及び０．９５ｇ（０．００３３モル）のトルフルオロメタ ンスルホン酸無水物と混合した。混合物を、２０〜２５℃で、３時間攪拌した。 その後、反応混合物を１５０ｍｌの酢酸エチルと混合し、沈殿を吸引ろ過した。 ろ液を水（３回）及び飽和ＮａＣｌ溶液（１回）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥 した。溶剤を減圧下に除去し、残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチルの混合物 を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理により精製した。 １．１ｇの４−（Ｎ’−トリフルオロメチルスルホニル−２’−イミノ−５’ −メチルチアゾール−３−イル）−２，２−ジフルオロベンゾ−１，３−ジオキ ソール（理論量の８３％）を得た（融点、１２４〜１３５℃）。 化合物Ｉ及びその農業上有用な塩は、異性体混合物として、また純粋な異性体 として、除草剤に好適である。Ｉを含む除草剤組成物は、非栽培領域の植生の制 御に、特に高い施与率で効果的である。これらの組成物は、オオムギ、米、トウ モロコシ、大豆、及び綿花等の作物の中に広範囲に残った雑草及び牧草に対して 、栽培植物に損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低施与率で観察 される。 施与方法の相違によるが、化合物Ｉ又はこれらを含む除草剤組成物は、更に多 くの栽培植物に、望ましくない植物の除去のために使用することができる。適当 な作物として以下のものを挙げることができる。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ ｖａｒ． ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ ｖａｒ ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉ ｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ 、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏ ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉ ｔｉｆｏｌｉｕｍ）］ ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．） タバコ［Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）］ オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）］ カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 更に、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に耐性を有する 農作物においても化合物Ｉを使用することができる。 有効化合物Ｉ、又は除草剤組成物は、事前法または事後法により施与される。 有効化合物にある種の栽培植物がほとんど耐性を示さない場合は、下部に成長し ている雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にでき るだけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直 接撒布、レイーバイ）。 化合物Ｉ又はこれらを含む組成物は、例えば直ぐに噴霧可能な水溶液、粉末、 懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン 、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧、ミスト法 、ダスト法、散布法または注入法によって施与することができる。施与方法は、 使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な 限りの微細分配が保証されるべきである。 好適な不活性助剤としては、主として次のようなものである：中位乃至高位の 沸点の鉱油留分（例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等）、並 びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素（例え ばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘 導体、アルキル置換ベンゼン又はその誘導体）、アルコール（例えばメタノール 、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール）、ケトン（例 えばシクロヘキサノン等）、高極性溶剤（例えばＮ−メチルピロリドン等のアミ ン、水）。 水性使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、 水分散可能の粉末から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト または油分散液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、 湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することによ り行うことができる。あるいは有効物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳 化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これ は水にて希釈するのに適する。 適当な界面活性剤としては次のものが挙げられる：芳香族スルホン酸（例えば リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチル ナフタリンスルホン酸）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ ム塩；脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキ ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；硫酸化ヘキサデカ ノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩；脂肪アルコールグリコ ールエーテルの塩；並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホル ムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノー ルおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチル フェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコール エーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチ レンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエー テル、またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリ グリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液お よびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。固体担体物質の例と しては、鉱物土（例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、タルク、カオリン、石灰 石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カ ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質）、及び肥料（ 例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）及び植 物性生成物（例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末）お よび他の固形担体物質である。 直接使用可能な製剤の活性化合物（有効成分）Ｉの濃度は、広い範囲で変更す ることができる。一般に、その処方は、少なくとも１種の有効成分を、約０．０ ０１〜９８重量％、好ましくは約０．０１〜９５重量％の量で含む。有効成分Ｉ は９０〜１００％の純度（ＮＭＲスペクトルによる）のもの、好ましくは９５〜 １００％の純度のものが使用される。 本発明の化合物Ｉの製造を、下記の調製例に示す： Ｉ：２０重量部の化合物Ｎｏ.13.13を、８０重量部のアルキル化ベンゼン、１ ０重量部の、オレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシ ド（８〜１０モル）付加体、５重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 及び５重量部の、ヒマシ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体か らなる混合物に溶解させる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中 で微細に分散させ、これにより０．０２重量％の有効化合物を含む水性分散液を 得る。 II：２０重量部の化合物Ｎｏ.13.13を、４０重量部のシクロヘキサノン、３０ 重量部のイソブタノール、２０重量部の、イソオクチルフェノール（１モル）の エチレンオキシド（７モル）付加体及び１０重量部の、ヒマシ油（１モル）のエ チレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解させる。この溶液を１ ０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、これにより０．０２重 量％の有効化合物を含む水性分散液を得る。 III：２０重量部の有効化合物Ｎｏ.13.13を、２５重量部のシクロヘキサノン 、６５重量部の鉱物油（沸点２１０〜２８０℃の留分）及び１０重量部の、ヒマ シ油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体からなる混合物に溶解さ せる。この溶液を１０００００重量部の水に注ぎ、その中で微細に分散させ、こ れにより０．０２重量％の有効化合物を含む水性分散液を得る。 IV：２０重量部の有効化合物Ｎｏ.13.13を、３重量部のジイソブチルナフタリ ンスルホン酸ナトリウム、１７重量部のリグノスルホン酸のナトリウム塩（亜硫 酸廃液から得られる）及び６０重量部の微粉末のシリカゲルと完全に混合させ、 そしてその混合物をハンマーミルで磨砕する。最後に、この混合物を２００００ 重量部の水に分散させ、その中で微細に分散させ、これにより０．１重量％の有 効化合物を含む噴霧混合物を得る。 Ｖ：３重量部の有効化合物Ｎｏ.13.13を、９７重量部の微粉砕カオリンと混合 し、これにより３重量％の有効化合物を含むダストを得る。 VI：２０重量部の有効化合物Ｎｏ.13.13を、２重量部のドデシルベンゼンスル ホン酸カルシウム、８重量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２重量 部のフェノール／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び６８重量部 のパラフィン鉱物油と充分に混合させ、これにより安定な油性分散液を得る。 VII：１重量部の化合物Ｎｏ.13.13を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０ 重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール及び１０重量部のエトキシル化ヒ マシ油からなる混合物に溶解さる。これにより安定なエマルジョン濃縮体を得る 。 VIII：１重量部の化合物Ｎｏ.13.13を、８０重量部のシクロヘキサノン及び２ ０重量部のウエットール（登録商標）ＥＭ３１(WettolREM31;エトキシ化ひまし 油を基礎とする非イオン乳化剤)からなる混合物に溶解させる。これにより安定 なエマルジョン濃縮体を得る。 作用範囲を広げ、そして相乗作用を得るために、チアゾールイミン誘導体は、 多くの他の代表的なグループの除草剤又は成長調整剤の有効成分と混合すること ができ、そしてこれらと共に施与することができる。混合に適当な成分としては 、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノ ホスホン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリール／ヘテロ アリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチ アジアジノン、２−アロイル−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリール アリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ3−フェニル誘導体 、カルバメート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、 シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及び その誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニ リン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸 及びその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン 、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロナフタルイミド、オキサジアゾ ール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−及びヘテロアリールオキシフ ェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、２−フェニルプ ロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピ リジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スル ホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボ キシアミド及びウラシル、を挙げることができる。 更に、化合物Ｉは、単一、あるいは他の除草剤との組合せたものを、他の植物 保護剤、例えば殺虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用するこ とが有利であり得る。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用され るミネラル塩溶液と混合し得ることことも重要である。植物に無害の油類、油濃 縮物類も添加し得る。 有効化合物（物質）の施与率は、施与目的、季節、対象の植物および成長段階 に応じて、１ヘクタールあたり０．００１〜３．０ｋｇの有効物質（ａ．ｓ．） の量、好ましくは０．０１〜１．０ｋｇの量である。 ［使用実施例］ 式Ｉで表されるチアゾールイミン誘導体の除草作用を下記の温室実験で示した 。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％の腐葉土を含むローム 質砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法(pre-emergence treatment)により、水中に懸濁または乳化させた有効 化合物を、種子を撒いた後に微細散布ノズルを使用して直接撒布した。出芽と成 長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチ ックの覆いを被せた。有効成分により害が与えられない限り、この被覆が被検植 物の均一な出芽をもたらす。事前法の場合のａ．ｓ．（有効物質）の施与率を、 １ｈａ（ヘクタール）当たり０．５ｋｇ及び０．２５ｋｇとした。 事後法(post-emergence treatment)により、被検植物を、発育型によるが、草 丈３〜１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効化合物で処理する ことのみを行った。この目的のため、、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培 することも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２〜３日前に試験用容 器に移植することも可能である。 各被検植物を種類により、１０〜２５℃または２０〜３５℃に保持し、実験期 間を２〜４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を 評価した。 ０〜１００の尺度を用いて評価を行った。この尺度において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１１年２月２５日（１９９９．２．２５） 【補正内容】 請求の範囲 １．式Ｉ ［但し、ＸとＹが相互に独立に、それぞれ水素又はハロゲンを表し、 Ｚが水素、 Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ（これらの基は、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜 Ｃ4アルコキシで置換されていても良い）、 又は下記の基 のいずれかを表し、 Ｒ1が水素を表し、 Ｒ2が水素又はハロゲン、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（これらの基は 、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い）表し、 Ｒ3が水素、 Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8アル キルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルカルボニ ル（これらの基は、１〜８個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されてい ても良い）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（これらの基は、１〜８ 個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロア ルキルで置換されていても良い）、又は アリール、ヘテロアリール、ベンジル（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン 、シアノ又はニトロで置換されていても良い）を表し、 Ｒ4とＲ5が、それぞれ水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（これらの基は 、１〜４個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（これらの基は、１〜４ 個のハロゲン、或いはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていても良い）、 アリール、ヘテロアリール（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又 はシアノで置換されていても良い）を表し、或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される他のヘテロ原子を有する３ 〜７員のヘテロシクリルを形成し、このヘテロシクリルは少なくとも１つの二 重結合を含んでも良く、またＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜 Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノで置換 されても良く、 Ｒ6が水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、（これらの基 は、１〜４個のハロゲン又はアルコキシで置換されていても良い）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（これらの基は、１〜４ 個のハロゲン原子、或いはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ又はハロアルコキシで置換されていても良い）、又は アリール、ヘテロアリール（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又 はシアノで置換されていても良い）を表し、 ｎが１又は２を表し、 ｍが０、１又は２を表す。］ で表されるチアゾールイミン誘導体及び化合物Ｉの農業上有用な塩。 ２．ｎが１である請求項１に記載の式Ｉで表されるチアゾールイミン誘導体。 ３．ｎが２である請求項１又は２に記載の式Ｉで表されるチアゾールイミン誘導 体。 ４．チアゾールイミン置換基が、ベンゼン環のオルト位に、上記ヘテロシクリル の酸素原子のいずれかにより結合する請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉで表 されるチアゾールイミン誘導体。 ５．チアゾールイミン置換基が、ベンゼン環のメタ位に、上記ヘテロシクリルの 酸素原子の一方により、他の酸素原子によりパラ位で結合する請求項１〜３のい ずれかに記載の式Ｉで表されるチアゾールイミン誘導体。 ６．ｍが０である請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表されるチアゾールイ ミン誘導体。 ７．ｍが１である請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表されるチアゾールイ ミン誘導体。 ８．ｍが２である請求項１〜５のいずれかに記載の式Ｉで表されるチアゾールイ ミン誘導体。 ９．式IIで表されるアニリンを式IIIで表されるプロパルギル誘導体と反応させ［但し、ＬＧが求核的置換が可能な脱離基を表し、置換基Ｒ7が水素、ハロゲン 、又は Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（これらの基は 、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い）を表す 。］、 得られた式IVで表されるアニリン誘導体をＫＳＣＮ及び塩化アセチルと反応さ せ、塩基又は酸を用いて、式VIIIで表されるＮ−アセチルチアゾールイミン誘導 体に転化し、 酸で処理して塩に転化し、次いでこれを式Ｘで表される化合物と反応させて式 Ｉのチアゾールイミン誘導体を得る ［但し、ＬＧが求核的置換が可能な脱離基を表す。］ ことを特徴とする請求項１に記載の式Ｉのチアゾールイミン誘導体を製造する方 法。 １０．除草有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも１種類の化合 物及び少なくとも１種類の不活性液体及び／又は固体坦体、さらに必要により、 少なくとも１種類の補助剤を含む除草剤組成物。 １１．除草有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を、植物、その環 境又は種子に作用させる工程を含む望ましくない植生を制御する方法。 １２．請求項１に記載の一般式Ｉで表される化合物の、除草剤としての使用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｆ 9/6558 Ｃ０７Ｆ 9/6558 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ，ＨＵ， ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 カルドルフ，ウヴェ ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 バウマン，エルンスト ドイツ国、Ｄ―67373、ドゥーデンホーフ ェン、ファルケンシュトラーセ、６アー (72)発明者 フォン ダイン，ヴォルフガング ドイツ国、Ｄ―67435、ノイシュタット、 アン、デァ、ブライヒェ、24 (72)発明者 エンゲル，シュテファン ドイツ国、Ｄ―65510、イートシュタイン、 フリードリヒ―エーベルト―シュトラー セ、13 (72)発明者 ヒル，レジナ，ルイーゼ ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、ツィ ーゲルオーフェンヴェーク、40 (72)発明者 ラインハイマー，ヨーアヒム ドイツ国、Ｄ―67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、メルツィガー、シュトラー セ、24 (72)発明者 ヴィチェル，マティアス ドイツ国、Ｄ―67061、ルートヴィッヒス ハーフェン、ヴィテルスバッハシュトラー セ、81 (72)発明者 ゲツ，ローラント ドイツ国、Ｄ―91541、ローテンブルク、 シューマンシュトラーセ、４ (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 マンデルリング、74 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタター、シュトラーセ、82

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ ［但し、ＸとＹが相互に独立に、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、 Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し、 Ｚが水素し、 Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ1〜Ｃ8アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ（これらの基は、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜 Ｃ4アルコキシで置換されていても良い）、 アリール、ヘテロアリール、ベンジル（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン 、ニトロ又はシアノで置換されていても良い）、 又は下記の基 のいずれかを表し、 Ｒ1とＲ2が、それぞれ水素、ハロゲン、 Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル（これらの基は 、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い）表し、 Ｒ3が水素、 Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、Ｃ2〜Ｃ8アル キルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルカルボニル。Ｃ3〜Ｃ8アルキニルカルボニ ル（これらの基は、１〜８個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されてい ても良い）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（これらの基は、１〜８ 個のハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4ハロア ルキルで置換されていても良い）、又は アリール、ヘテロアリール、ベンジル（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン 、シアノ又はニトロで置換されていても良い）を表し、 Ｒ4とＲ5が、それぞれ水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル（これらの基は 、１〜４個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（これらの基は、１〜４ 個のハロゲン、或いはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ又はＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていても良い）、又は アリール、ヘテロアリール（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アル コキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又 はシアノで置換されていても良い）を表し、或いは Ｒ4とＲ5が合体して、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される他のヘテロ原子を有する３ 〜７員のヘテロシクリルを形成し、このヘテロシクリルは少なくとも１個の二重 結合を含んでも良く、またＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又はシアノで置換され ても良く、 Ｒ6が水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、（これらの基 は、１〜４個のハロゲン又はアルコキシで置換されていても良い）、 Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルケニル（これらの基は、１〜４ 個のハロゲン原子、或いはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4 アルコキシ又はハロアルコキシで置換されていても良い）、又は アリール、ヘテロアリール（これらの基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロ アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ハロゲン、ニトロ又 はシアノで置換されていても良い）を表し、 ｎが１又は２を表し、 ｍが０、１又は２を表す。］ で表されるチアゾールイミン誘導体及び化合物Ｉの農業上有用な塩。 ２．ＸとＹが相互に独立に、それぞれ水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルキルで ある請求項１に記載の式Ｉで表されるチアゾールイミン誘導体。 ３．ｎが１である請求項１又は２に記載の式Ｉで表されるチアゾールイミン誘導 体。 ４．ｎが２である請求項１〜３のいずれかに記載の式Ｉで表されるチアゾールイ ミン誘導体。 ５．チアゾールイミン置換基が、ベンゼン環のオルト位に、上記ヘテロシクリル の酸素原子のいずれかにより結合する請求項１〜４のいずれかに記載の式Ｉで表 されるチアゾールイミン誘導体。 ６．チアゾールイミン置換基が、ベンゼン環のメタ位に、上記ヘテロシクリルの 酸素原子の一方により、他の酸素原子によりパラ位で結合する請求項１〜４のい ずれかに記載の式Ｉで表されるチアゾールイミン誘導体。 ７．ｍが０である請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表されるチアゾールイ ミン誘導体。 ８．ｍが１である請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表されるチアゾールイ ミン誘導体。 ９．ｍが２である請求項１〜６のいずれかに記載の式Ｉで表されるチアゾールイ ミン誘導体。 １０．式IIで表されるアニリンを式IIIで表されるプロパルギル誘導体と反応さ せ ［但し、ＬＧが求核的置換力何能な脱離基を表し、置換基Ｒ7が水素、ハロゲン 、又は Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル（これらの基は 、１〜５個のハロゲン又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていても良い）を表す 。］、 得られた式IVで表されるアニリン誘導体をＫＳＣＮ及び塩化アセチルと反応さ せ、塩基又は酸を用いて、式VIIIで表されるＮ−アセチルチアゾールイミン誘導 体に転化し、 酸で処理して塩に転化し、次いでこれを式Ｘで表される化合物と反応させて式 Ｉのチアゾールイミン誘導体を得る［但し、ＬＧが求核的置換が可能な脱離基を表す。］ ことを特徴とする請求項ｌに記載の式Ｉのチアゾールイミン誘導体を製造する方 法。 １１．除草有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される少なくとも１種類の化合 物及び少なくとも１種類の不活性液体及び／又は固体坦体、さらに必要により、 少なくとも１種類の補助剤を含む除草剤組成物。 １２．除草有効量の、請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を、植物、その環 境又は種子に作用させる工程を含む望ましくない植生を制御する方法。 １３．請求項１に記載の一般式Ｉで表される化合物の、除草剤としての使用。
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