JP2000160085A - Ink for preventing forgery - Google Patents
Ink for preventing forgeryInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、公文書、有価証券
等に塗布又は印刷した場合、複写による偽造防止機能を
有する塗布物、印刷物に用いられる活性光線硬化型重合
性液晶組成物からなる印刷インキ、該インキからなる塗
膜又は印刷物を有する物品に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a printed material comprising an actinic ray-curable polymerizable liquid crystal composition which is used for coating or printing when applied or printed on official documents, securities, etc. The present invention relates to an ink, an article having a coating film or a printed matter made of the ink.
【０００２】[0002]
【従来の技術】公文書、有価証券の複写による偽造防止
のために種々の工夫がなされており、その方法の一つと
して、特開平７−３０４９８３号公報には光の干渉作用
を利用した顔料を用いた技術が開示されている。これ
は、キラル相を有し、液晶構造を有する物質を基板上に
塗布し、配向させた後、紫外線照射により架橋させ、得
られた塗膜を基板から剥離し、粉砕することによって得
られた小板状の顔料を、塗料、インキ中に混合するもの
である。この塗料の塗布物、インキの印刷物は、前記小
板状の顔料の角度依存性の色彩効果（見る角度によって
色相が変化する）によって、偽造カラーコピーに対する
保護に利用可能である、とされている。2. Description of the Related Art Various methods have been devised to prevent forgery by copying official documents and securities. One of the methods is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 7-30983. Is disclosed. This was obtained by applying a substance having a chiral phase and having a liquid crystal structure on a substrate, aligning the substance, cross-linking by irradiation with ultraviolet light, peeling off the obtained coating film from the substrate, and pulverizing. A platelet-like pigment is mixed in a paint or ink. It is said that the coating material of the paint and the printed material of the ink can be used for protection against counterfeit color copying due to the angle-dependent color effect (the hue changes depending on the viewing angle) of the platelet-shaped pigment. .
【０００３】しかしながら、前記小板状の顔料を利用し
たインキは、その製造に際し、多数の製造工程を経るの
で、工業上必ずしも有利な方法とはいえない。[0003] However, the ink using the platelet-shaped pigments is not necessarily industrially advantageous because it goes through a number of manufacturing steps in its manufacture.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】前記のような欠点をな
くし、より簡便に複写による偽造防止機能を有する印刷
物、塗布物を製造するための一手法として、光の干渉作
用により発色するキラルネマティック相又はキラルスメ
クティック相を有する液晶構造を有する物質を直接、
紙、フィルム等の基板に塗布又は印刷し、該液晶物質を
配向させた後、紫外線照射により架橋する方法が考えら
れる。As one method for eliminating the above-mentioned drawbacks and more easily producing a printed matter or a coated matter having a function of preventing forgery by copying, a chiral nematic phase which develops a color by the action of light interference has been proposed. Or directly a substance having a liquid crystal structure having a chiral smectic phase,
After coating or printing on a substrate such as paper or film, orienting the liquid crystal substance, a method of crosslinking by irradiation with ultraviolet light is considered.
【０００５】しかしながら、この方法を採用する場合、
室温付近の通常の使用温度範囲において、該液晶物質が
適度な粘度を有する液状であること、さらには、特殊な
処理を行わない通常の印刷に使用されているコート紙、
フィルム等の基板を用いても該液晶物質を容易に配向で
きることが必要となる。However, when this method is adopted,
In a normal use temperature range around room temperature, the liquid crystal substance is a liquid having an appropriate viscosity, and further, coated paper used for normal printing without performing special treatment,
Even if a substrate such as a film is used, it is necessary that the liquid crystal substance can be easily oriented.
【０００６】特公平２−２４２９７号公報には、アクリ
ロイル基を有するコレステリック液晶及び光重合開始剤
からなる組成物を光重合させ、固定された光学応答を有
する高分子フィルムが開示されている。Japanese Patent Publication No. 24297/1990 discloses a polymer film having a fixed optical response by photopolymerizing a composition comprising a cholesteric liquid crystal having an acryloyl group and a photopolymerization initiator.
【０００７】しかしながら、当該公報に開示された組成
物は、室温付近の通常の使用温度範囲において、適度な
粘度を有する液状でなく、そのために、加熱して粘性流
体にする必要がある。However, the composition disclosed in this publication is not a liquid having an appropriate viscosity in a normal use temperature range around room temperature, and therefore needs to be heated to a viscous fluid.
【０００８】本発明が解決しようとする課題は、簡便に
複写による偽造防止機能を有する印刷物、塗布物を製造
するために用いる偽造防止用インクであって、室温付近
の通常の使用温度範囲において、適度な粘度を有する液
状であって、通常の印刷に使用されているコート紙、フ
ィルム等の基板を適用しても、内容物の液晶物質を容易
に配向することができる偽造防止用インクを提供するこ
とにある。An object of the present invention is to provide an anti-counterfeiting ink which is used to produce a printed matter or a coated article having a function of preventing forgery by copying easily, and which can be used in a normal use temperature range around room temperature. Provide anti-counterfeiting ink which is a liquid having an appropriate viscosity and can easily orient a liquid crystal substance of contents even when a substrate such as a coated paper or a film used in normal printing is applied. Is to do.
【０００９】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、特定の構造を有する重合性液晶組成物を
含有し、５〜４０℃において液体状態を呈する活性光線
硬化型重合性液晶組成物からなる偽造防止用インキを用
いることにより、前記課題を解決できることを見出し、
本発明を完成するに至った。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies, the present inventors have found that an actinic-ray-curable polymerization containing a polymerizable liquid crystal composition having a specific structure and exhibiting a liquid state at 5 to 40 ° C. By using a forgery prevention ink composed of a crystalline liquid crystal composition, it has been found that the above problem can be solved,
The present invention has been completed.
【００１０】即ち、本発明は上記課題を解決するため
に、（１）１分子中に、１個の（メタ）アクリロイル基
と、２〜４個の６員環とを有する重合性液晶化合物及び
（２）光学活性化合物を含有し、５〜４０℃において液
体状態を呈する活性光線硬化型重合性液晶組成物からな
る偽造防止用インキを提供する。That is, the present invention provides, in order to solve the above-mentioned problems, (1) a polymerizable liquid crystal compound having one (meth) acryloyl group and two to four six-membered rings in one molecule; (2) An anti-counterfeiting ink comprising an actinic ray-curable polymerizable liquid crystal composition which contains an optically active compound and exhibits a liquid state at 5 to 40 ° C.
【００１１】[0011]
【発明の実施の形態】本発明で使用する１分子中に、１
個の（メタ）アクリロイル基と、２〜４個の６員環とを
有する重合性液晶化合物としては、一般式（Ｉ）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION One molecule used in the present invention contains 1
The polymerizable liquid crystal compound having two (meth) acryloyl groups and 2 to 4 6-membered rings is represented by the general formula (I)
【００１２】[0012]
【化１】 Embedded image
【００１３】（式中、Ｘは水素原子又はメチル基を表わ
し、６員環Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ独立的に、(Wherein X represents a hydrogen atom or a methyl group, and the 6-membered rings A, B and C each independently represent
【００１４】[0014]
【化２】 Embedded image
【００１５】を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、
ｍは１から４の整数を表わし、Ｙ1 及びＹ2 はそれぞれ
独立的に、単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、 −
ＯＣＨ 2−、 −ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、 −ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、 −ＣＨ
2＝ＣＨＣＨ2ＣＨ2− 又は−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ−
を表わし、Ｙ3 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基又はアルケニルオキシ基を表わす。）で表わさ
れる化合物（特開平８−３１１１号公報に記載）が挙げ
られ、より具体的には、式（Ａ１）Wherein n is an integer of 0 or 1,
m represents an integer of 1 to 4;1 And YTwo Are each
Independently, a single bond, -CHTwoCHTwo-, -CHTwoO-,-
OCH Two-, -COO-, -OCO-, -C≡C-,-
CH = CH-, -CF = CF-,-(CHTwo)Four-, -C
HTwoCHTwoCHTwoO-, -OCHTwoCHTwoCHTwo-, -CH
Two= CHCHTwoCHTwo-Or -CHTwoCHTwoCH = CH-
And YThree Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group,
An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group,
Represents a kenyl group or an alkenyloxy group. )
(Described in JP-A-8-3111)
More specifically, the formula (A1)
【００１６】[0016]
【化３】 Embedded image
【００１７】で表わされる化合物、式（Ａ２）A compound represented by the formula (A2)
【００１８】[0018]
【化４】 Embedded image
【００１９】で表わされる化合物及び式（Ａ３）A compound represented by the formula (A3)
【００２０】[0020]
【化５】 Embedded image
【００２１】で表わされる化合物、などが挙げられる。And the like.
【００２２】本発明の偽造防止用インキとして使用する
ためには、本発明の電子線硬化型重合性液晶組成物中
に、コレステリック液晶相を形成するための光学活性化
合物を添加する必要がある。In order to use the anti-counterfeit ink of the present invention, it is necessary to add an optically active compound for forming a cholesteric liquid crystal phase to the electron beam-curable polymerizable liquid crystal composition of the present invention.
【００２３】そのような目的で添加する光学活性化合物
としては、例えば、コレステリル基を有するペラルゴン
酸コレステロール、ステアリン酸コレステロール、２−
メチルブチル基を有する「ＣＢ−１５」、「Ｃ−１５」
（以上、ＢＤＨ社製）、「Ｓ１０８２」（メルク社
製）、１−メチルヘプチル基を有する「Ｓ−８１１」
（メルク社製）、「ＣＭ−２１」、「ＣＭ−２２」（以
上、チッソ社製）、などが挙げられる。Examples of the optically active compound to be added for such purpose include, for example, cholesteryl pelargonate having a cholesteryl group, cholesterol stearate and 2-cholesterol.
“CB-15” and “C-15” having a methylbutyl group
(Manufactured by BDH), "S1082" (manufactured by Merck), and "S-811" having a 1-methylheptyl group.
(Merck), "CM-21", "CM-22" (all manufactured by Chisso), and the like.
【００２４】光学活性化合物の使用量は、可視領域にお
いて、塗布物、印刷物が発色する量であり、かつ、重合
性液晶化合物の液晶性を損なわない量を用いればよく、
通常、重合性液晶化合物１００重量部に対して、１〜７
０重量部の範囲が好ましい。The amount of the optically active compound to be used is such that the coated material and the printed material are colored in the visible region and the amount which does not impair the liquid crystallinity of the polymerizable liquid crystal compound may be used.
Usually, 1 to 7 parts by weight per 100 parts by weight of the polymerizable liquid crystal compound.
A range of 0 parts by weight is preferred.
【００２５】活性光線硬化のためには、通常、活性光線
による重合開始剤を組成物中に添加することが好まし
い。重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系化
合物、チオキサンソン系化合物、などが挙げられ、具体
的には、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
（チバガイギー社製の「イルガキュアー１８４」）、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン（チ
バガイギー社製の「イルガキュアー６５１」）、などが
挙げられる。For curing with actinic light, it is usually preferable to add a polymerization initiator by actinic light to the composition. Examples of the polymerization initiator include an acetophenone-based compound and a thioxanthone-based compound, and specifically, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone (“Irgacure 184” manufactured by Ciba Geigy),
2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone (“Irgacure 651” manufactured by Ciba-Geigy), and the like.
【００２６】重合開始剤を使用する場合の使用量は、活
性光線硬化に必要な量で、かつ、できる限り少量を用い
ることが好ましく、通常、重合性液晶化合物１００重量
部に対して、０．１〜１０重量部の範囲が好ましい。When the polymerization initiator is used, it is preferable to use the polymerization initiator in an amount necessary for actinic ray curing and in a small amount as much as possible. Usually, the polymerization initiator is used in an amount of 0.1 to 100 parts by weight of the polymerizable liquid crystal compound. A range of 1 to 10 parts by weight is preferred.
【００２７】本発明の偽造防止用インキを製造するため
には、液晶成分、前記光学活性化合物、必要に応じて、
前記活性光線による重合開始剤、非液晶モノマー、バイ
ンダー樹脂などを混合すればよい。In order to produce the anti-counterfeit ink of the present invention, a liquid crystal component, the above-mentioned optically active compound and, if necessary,
What is necessary is just to mix the said polymerization initiator by active light, a non-liquid crystal monomer, a binder resin, etc.
【００２８】本発明の偽造防止用インキに必要に応じて
混合可能な非液晶モノマーとしては、例えば、メチルメ
タクリレート、ブチルメタクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレートの如き（メタ）アクリレート
系モノマー、などが挙げられる。Examples of the non-liquid crystal monomer that can be mixed in the anti-counterfeit ink of the present invention as necessary include (meth) acrylate monomers such as methyl methacrylate, butyl methacrylate, and trimethylolpropane triacrylate. .
【００２９】非液晶モノマーを使用する場合の使用量
は、重合性液晶組成物の液晶性を損なわない量であれば
良く、重合性液晶化合物１００重量部に対して、０．１
〜２０重量部の範囲が好ましい。When the non-liquid crystal monomer is used, it may be used in an amount which does not impair the liquid crystallinity of the polymerizable liquid crystal composition.
The preferred range is from 20 to 20 parts by weight.
【００３０】本発明の偽造防止用インキに必要に応じて
混合可能なバインダー樹脂としては、例えば、ロジン変
性フェノール樹脂、ポリアミド、ニトロセルロース、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキッド樹脂の如き
通常の印刷インキに用いられているものが挙げられる。Examples of the binder resin which can be mixed with the anti-counterfeit ink of the present invention as necessary include, for example, ordinary rosin-modified phenol resins, polyamides, nitrocellulose, vinyl chloride-vinyl acetate copolymers, and alkyd resins. Examples include those used in printing inks.
【００３１】バインダー樹脂を使用する場合の使用量
は、重合性液晶組成物の液晶性を損なわない量であれば
良く、重合性液晶化合物１００重量部に対して、０．１
〜２０重量部の範囲が好ましい。The amount of the binder resin used may be an amount which does not impair the liquid crystallinity of the polymerizable liquid crystal composition.
The preferred range is from 20 to 20 parts by weight.
【００３２】前記バインダー樹脂を用いる場合には、更
に希釈剤を併用することもできる。希釈剤としては、例
えば、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸ブチル、Ｎ
−メチルピロリドン、などが挙げられる。When the binder resin is used, a diluent may be used in combination. As the diluent, for example, toluene, methyl ethyl ketone, butyl acetate, N
-Methylpyrrolidone, and the like.
【００３３】希釈剤を用いる場合の使用量は、重合性液
晶組成物の液晶性を損なわない量であれば良く、重合性
液晶化合物１００重量部に対して、０．１〜２０重量部
の範囲が好ましい。The amount of the diluent to be used may be an amount which does not impair the liquid crystallinity of the polymerizable liquid crystal composition, and is in the range of 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the polymerizable liquid crystal compound. Is preferred.
【００３４】得られたインキを、室温付近の通常の使用
温度で、通常印刷に使用されているコート紙、フィルム
等の基板に印刷又は塗布することにより、容易にインキ
中に含有のコレステリック液晶形成成分（液晶成分＋光
学活性化合物）が配向し、呈色する。呈色する色相は、
基本的には液晶成分と光学活性化合物との比率で決ま
り、呈色する温度域は、基本的には液晶成分の化学構造
で決まる。具体的な印刷又は塗布温度は、使用した液晶
成分の化学構造及び液晶成分と光学活性化合物との比率
に応じて適切な温度を選べばよい。By printing or coating the obtained ink on a substrate such as a coated paper or a film which is usually used for printing at a normal use temperature near room temperature, a cholesteric liquid crystal contained in the ink can be easily formed. The components (liquid crystal component + optically active compound) are oriented and colored. The hue to be colored is
Basically, it is determined by the ratio between the liquid crystal component and the optically active compound, and the color temperature range is basically determined by the chemical structure of the liquid crystal component. A specific printing or coating temperature may be appropriately selected depending on the chemical structure of the used liquid crystal component and the ratio between the liquid crystal component and the optically active compound.
【００３５】希望の呈色が生じた温度で、該印刷物又は
塗布物に活性光線を照射し、架橋反応させることによ
り、コレステリック液晶構造に由来する発色状態が固定
化された部分は、見る角度によって色相が変化するの
で、複写による偽造防止機能を有する印刷物、塗布物を
製造することができる。By irradiating the printed material or the coated material with actinic rays at a temperature at which a desired coloration occurs and causing a cross-linking reaction, the portion where the color formation state derived from the cholesteric liquid crystal structure is fixed depends on the viewing angle. Since the hue changes, printed matter and coated matter having a function of preventing forgery by copying can be manufactured.
【００３６】[0036]
【実施例】以下に実施例を用いて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例の範囲に限定されるも
のでない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
【００３７】（実施例１） 式（Ａ１）(Example 1) Formula (A1)
【００３８】[0038]
【化６】 Embedded image
【００３９】で表わされる重合性液晶化合物０．４１
ｇ、式（Ａ２）Polymerizable liquid crystal compound 0.41
g, formula (A2)
【００４０】[0040]
【化７】 Embedded image
【００４１】で表わされる重合性液晶化合物０．４１
ｇ、式（Ｂ１）Polymerizable liquid crystal compound 0.41
g, formula (B1)
【００４２】[0042]
【化８】 Embedded image
【００４３】で表わされる光学活性化合物０．１８ｇ及
び光重合開始剤である「イルガキュア１８４」（チバガ
イギー社製）０．０１ｇを混合して活性光線硬化型重合
性液晶組成物を調製した。この組成物は室温で液体であ
り、基板に容易に塗布できる状態であった。The active light-curable polymerizable liquid crystal composition was prepared by mixing 0.18 g of the optically active compound represented by the following formula and 0.01 g of "Irgacure 184" (manufactured by Ciba Geigy) as a photopolymerization initiator. The composition was liquid at room temperature and was ready to be applied to a substrate.
【００４４】この組成物を黒色のコート紙上にドクター
ブレードを用いて塗布した後、直ちに窒素置換ボックス
に入れ窒素を流した。該窒素置換ボックスを１５℃に保
持すると塗布物は暗赤色に発色した。この後、紫外線ラ
ンプで塗布物に５分間紫外線を照射することにより、重
合性液晶組成物は重合し、十分な強度を有する暗赤色塗
膜となった。この塗布物は、見る角度により色相が暗赤
色〜青色を呈した。After this composition was applied onto black coated paper using a doctor blade, it was immediately placed in a nitrogen purge box and flushed with nitrogen. When the nitrogen-purging box was kept at 15 ° C., the coating developed a dark red color. Then, the polymerizable liquid crystal composition was polymerized by irradiating the coating material with ultraviolet rays for 5 minutes using an ultraviolet lamp, and a dark red coating film having sufficient strength was obtained. The hue of the coating was dark red to blue depending on the viewing angle.
【００４５】この塗布物をカラー乾式静電複写機でコピ
ーしたものは、角度に関わらず暗赤色を呈し、明らかに
原本を偽造したことがわかるものであった。A copy of the coating material obtained by a color dry electrostatic copying machine showed a dark red color regardless of the angle, and it was apparent that the original was forged.
【００４６】[0046]
【発明の効果】本発明の偽造防止用インキは、室温付近
の通常の使用温度で、通常の印刷に使用されているコー
ト紙、フィルム等の基板に印刷又は塗布することがで
き、さらにインキ中に含まれる液晶物質が容易に配向
し、呈色する。この印刷物又は塗布物を紫外線照射によ
り架橋することにより、液晶に由来する発色状態が固定
化され、見る角度によって色相が変化する機能を有する
ので、複写による偽造防止機能を有する印刷物、塗布物
を容易に製造することができる。The anti-counterfeit ink of the present invention can be printed or applied to substrates such as coated papers and films used in ordinary printing at ordinary operating temperatures around room temperature. The liquid crystal substance contained in is easily oriented and colored. By cross-linking the printed material or the coated material by irradiation with ultraviolet light, the color development state derived from the liquid crystal is fixed, and the color has a function of changing the hue depending on the viewing angle. Can be manufactured.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2C005 HA04 HB10 JB11 2H113 AA03 BB02 BB22 BC10 CA39 CA40 DA09 FA10 FA35 FA43 4J039 AD21 BC07 BC69 EA05 EA27 FA02 GA13 4L055 AG34 AG71 BE08 BE20 FA12 GA45 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 2C005 HA04 HB10 JB11 2H113 AA03 BB02 BB22 BC10 CA39 CA40 DA09 FA10 FA35 FA43 4J039 AD21 BC07 BC69 EA05 EA27 FA02 GA13 4L055 AG34 AG71 BE08 BE20 FA12 GA45
Claims (3)
リロイル基と、２〜４個の６員環とを有する重合性液晶
化合物、及び（２）光学活性化合物を含有し、５〜４０
℃において液体状態を呈する活性光線硬化型重合性液晶
組成物からなる偽造防止用インキ。1. A polymerizable liquid crystal compound having (1) one (meth) acryloyl group and 2 to 4 6-membered rings in one molecule, and (2) an optically active compound. 5-40
An anti-counterfeit ink comprising an actinic ray-curable polymerizable liquid crystal composition which exhibits a liquid state at a temperature of ° C.
又は印刷した塗膜又は印刷部を有する偽造防止策を施し
た物品。2. An article for which forgery prevention measures have been applied, wherein the article has a coating or printed portion coated or printed with the forgery prevention ink according to claim 1.
又は印刷した物品に活性光線を照射して活性光線硬化型
重合性液晶組成物を重合させた塗膜又は印刷部を有する
偽造防止策を施した物品。3. An anti-counterfeit measure having a coating or printed portion obtained by irradiating an actinic ray to an article coated or printed with the anti-counterfeiting ink according to claim 1 to polymerize the actinic ray-curable polymerizable liquid crystal composition. Articles that have been subjected to.
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|---|---|---|---|
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| JP34284298A JP2000160085A (en) | 1998-12-02 | 1998-12-02 | Ink for preventing forgery |
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|---|---|
| JP (1) | JP2000160085A (en) |
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