EA022289B1 - Производные n1-сульфонил-5-фторпиримидинона - Google Patents

Abstract

Изобретение относится к области N1-сульфонил-5-фторпиримидинонов и их производных и к применению данных соединений в качестве фунгицидов.

Description

(57) Изобретение относится к области Ы1-сульфонил-5-фторииримидинонов и их производных и к применению данных соединений в качестве фунгицидов.

022289 Β1

Ссылка на родственные заявки

По заявке на данное изобретение испрашивается приоритет по предварительной патентной заявке США № 61232204, поданной 7 августа 2009 г.

Уровень техники и сущность изобретения

Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые обладают защитным и/или лечебным действием на растения против поражений, вызванных грибамипаразитами сельскохозяйственных культур. Как правило, не существует исключительно фунгицида, который был бы полезным во всех ситуациях. Следовательно, продолжается исследование с целью получения фунгицидов, которые могут обладать лучшими характеристиками, быть более удобными при нанесении и меньше стоить.

Настоящее изобретение относится к Ы1-сульфонил-5-фторпиримидиноновым соединениям и их применению в качестве фунгицидов. Соединения настоящего изобретения могут обеспечивать защиту от аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.

Один вариант осуществления настоящего изобретения может включать соединения формулы I

Формула I где К¹ представляет собой:

Н;

С₁-С₆-алкил, необязательно замещенный 1-3 К⁴;

С₁-С₆-алкенил, необязательно замещенный 1-3 К⁴;

С₃-С₆-алкинил, необязательно замещенный 1-3 К⁴;

фенил или бензил, где каждый из фенила или бензила может быть необязательно замещен 1-3 К⁵ или 5- или 6-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой системой, или 5-6 конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое из колец может быть необязательно замещено 1-3 К⁵, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 К⁵;

-(СНК⁶)_тОК⁷;

-С(=О)К⁸;

-С(=8)К⁸;

-С(=О)ОК⁸;

-С(=8)ОК⁸;

-8(О)2К⁸;

-(СНК⁶)тИ(К⁹)К¹⁰;

-С( О)\(К')К или

-С(=8)Ы(К⁹)К¹⁰; т равно целому числу 1-3;

К² представляет собой Н или С₁-С₆-алкил, необязательно замещенный К⁴; альтернативно, К и К могут быть взятыми вместе с образованием =СК Ν(Κ )К ;

К³ представляет собой -8(О)₂К¹⁴;

К⁴ независимо представляет собой галоген, С₃-С₆-алкил, С₃-С₄-галогеналкил, С₃-С₄-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, амино, галогентио, С1-С3-алкиламино, С2-С6-алкоксикарбонил, С2-С6-алкилкарбонил, С2-С6-алкиламинокарбонил, гидроксил или С3-С6-триалкилсилил;

К⁵ независимо представляет собой галоген, С₃-С₆-алкил, С₃-С₆-галогеналкил, С₃-С₆-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкилтио, галогентио, амино, С1-С6-алкиламино, С2-С6-диалкиламино, С2-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилсульфонил или С2-С6-алкилкарбонил, нитро, гидроксил или цианогруппу;

К⁶ представляет собой Н, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, фенил или бензил, где каждый бензил или фенил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵;

К⁷ представляет собой Н, С₃-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₃-С₆-алкинил, С₃-С₆-галогеналкил, С₁-С₆-алкоксиалкил, С₂-С₆-алкилкарбонил, фенил или бензил, где каждый фенил или бензил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵ или 5- или 6-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой системой, или 5-6 конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 К⁵, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 К⁵;

К⁸ представляет собой Н, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С3-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкоксиалкил, фенил или бензил, где каждый фенил или бензил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵ или 5- или 6-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой системой, или 5-6 конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых со- 1 022289 держит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 К⁵, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 К⁵;

К⁹ представляет собой Н, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₁-С₆-алкоксиалкил, С₂-С₆-алкилкарбонил, фенил или бензил, где каждый фенил или бензил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵ или 5- или 6-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой системой, или 5-6 конденсированной кольцевой системой, или 6-6 конденсированной кольцевой системой, каждая из которых содержит 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 К⁵, бифенилом или нафтилом, необязательно замещенными 1-3 К⁵;

К¹⁰ представляет собой Н, С1-С₆-алкил, С1-С₆-галогеналкил, С1-С₆-алкоксиалкил, С2-С6-алкилкарбонил или бензил, где бензил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵;

альтернативно, К⁹ и К¹⁰ могут быть взятыми вместе с образованием 5- или 6-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, содержащего 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 К⁵;

К¹¹ представляет собой Н или С^Сд-алкил;

К¹² представляет собой Н, цианогруппу, гидроксил, С₁-С₄-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₂-С₆-алкилкарбонил, фенил или бензил, где каждый фенил или бензил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵;

альтернативно, К¹¹ и К¹² могут быть взятыми вместе с образованием 5- или 6-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, содержащего 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 К⁵;

К¹³ представляет собой Н, С₁-С₄-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₂-С₆-алкилкарбонил, фенил или бензил, где каждый фенил или бензил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵;

альтернативно, К¹² и К¹³ могут быть взятыми вместе с образованием 5- или 6-членного насыщенного или ненасыщенного кольца, содержащего 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 К⁵; и

К¹⁴ представляет собой С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, амино, С₁-С₆-алкиламино, С₂-С₆-диалкиламино, фенил или бензил, где каждый фенил или бензил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵, 4-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-илокси)-3-метилфенилом, 4-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-илокси)-2-метилфенилом или 5- или 6-членным насыщенным или ненасыщенным кольцом, содержащим 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 К⁵.

Другой вариант осуществления настоящего изобретения может включать фунгицидную композицию для борьбы или предотвращения поражения грибами, содержащую соединения, описанные ниже, и фитологически приемлемое вещество-носитель.

Еще один вариант осуществления настоящего изобретения может включать способ борьбы или предотвращения поражения растений грибами, включающий стадии нанесения фунгицидно эффективного количества одного или более соединений, описанных ниже, по меньшей мере на один из грибков, на растения, на участок вокруг растения, на посевной материал данного растения.

Термин алкил относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, включая метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и т.п.

Термин алкенил относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, содержащей одну или более двойных связей, включая этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклогексенил и т.п.

Термин алкинил относится к разветвленной или неразветвленной углеродной цепи, содержащей одну или более тройных связей, включая пропинил, бутинил и т.п.

Используемый в данном описании термин К относится к группе, состоящей из С_2-8алкила, С_3-8алкенила или С_3-8алкинила, если не указано иное.

Термин алкокси относится к заместителю -ОК.

Термин алкоксикарбонил относится к заместителю -С(О)-ОК.

Термин алкилкарбонил относится к заместителю -С(О)-К.

Термин алкилсульфонил относится к заместителю -8О₂-К.

Термин галогеналкилсульфонил относится к заместителю -8О₂К, где К полностью или частично замещен С1, Ρ, I или Вг или любой их комбинацией.

Термин алкилтио относится к заместителю -8-К.

Термин галогентио относится к сере, замещенной тремя или пятью Ρ заместителями.

Термин галогеналкилтио относится к группе алкилтио, которая замещена С1, Ρ, I или Вг или любой их комбинацией.

Термин алкиламинокарбонил относится к заместителю -С(О)-Ы(Н)-К.

Термин диалкиламинокарбонил относится к заместителю -С(О)-ИК².

Термин алкилциклоалкиламино относится к заместителю циклоалкиламино, который замещен алкильной группой.

Термин триалкилсилил относится к -81К³.

- 2 022289

Термин цианогруппа относится к заместителю -Ο=Ν.

Термин гидроксил относится к заместителю -ОН.

Термин аминогруппа относится к заместителю -ΝΗ₂.

Термин алкиламино относится к заместителю -Ν(Η)-Κ.

Термин диалкиламино относится к заместителю -ΝΚ².

Термин алкоксиалкокси относится к -О(СН₂)_пО(СН₂)_тСН₃, где η равен 1-3, и т равен 0-2.

Термин алкоксиалкил относится к алкоксизамещению на алкиле.

Термин галогеналкоксиалкил относится к алкоксизамещению на алкиле, который полностью или частично замещен С1, Р, Вг или I или любой их комбинацией.

Термин гидроксиалкил относится к алкилу, который замещен гидроксильной группой.

Термин галогеналкокси относится к заместителю -ОК-Х, где X представляет собой С1, Р, Вг или I или любую их комбинацию.

Термин галогеналкил относится к алкилу, который замещен С1, Р, I или Вг или любой их комбинацией.

Термин галогеналкенил относится к алкенилу, который замещен С1, Р, I или Вг или любой их комбинацией.

Термин галогеналкинил относится к алкинилу, который замещен С1, Р, I или Вг или любой их комбинацией.

Термин галоген или галогено относится к одному или более атомам галогена, определенным как Р, С1, Вг и I.

Термин гидроксикарбонил относится к заместителю -С(О)-ОН.

Термин нитро относится к заместителю -^О₂.

Термин арил относится к циклическому, ароматическому заместителю, состоящему из водорода и углерода.

В рамках данного изобретения считается, что ссылка на соединения формулы I также включает оптические изомеры и соли формулы 1, и их гидраты. Как правило, если формула I содержит алкильную группу с разветвленной цепью, то следует понимать, что данные соединения включают их оптические изомеры и рацематы. Конкретные соли включают гидрохлорид, гидробромид, гидройодид и т.п. Кроме того, соединения формулы 1 могут включать таутомерные формы.

Некоторые соединения, раскрытые в данном описании, могут существовать в виде одного или более изомеров. Специалистам в данной области техники будет очевидно, что один изомер может быть более активным, чем другие. Структуры, раскрытые в настоящем изобретении, изображены только в одной геометрической форме для ясности, но подразумевается, что они представляют собой все геометрические и таутомерные формы данной молекулы.

Также специалистам в данной области техники будет понятно, что допустимо дополнительное замещение, если не указано иное, при условии, что соблюдаются правила образования химической связи и энергии напряжения, и продукт все еще проявляет фунгицидную активность.

Другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой применение соединения формулы 1 для защиты растений от поражений фитопатогенными микроорганизмами или для лечения растений, зараженных фитопатогенными микроорганизмами, включающее применение соединения формулы I или композиции, содержащей данное соединение, для обработки почвы, растения, участка растения, листьев и/или семян.

Кроме того, другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой композицию, применяемую для защиты растения от поражений фитопатогенными микроорганизмами и/или лечения растения, зараженного фитопатогенными микроорганизмами, содержащую соединение формулы I и фитологически приемлемое вещество-носитель.

Дополнительные характеристики и преимущества настоящего изобретения станут очевидными для специалистов в данной области техники при рассмотрении приведенного ниже подробного описания иллюстративных вариантов осуществления, служащих примером лучшего способа осуществления данного изобретения, как понимается в настоящее время.

Подробное описание изобретения

Соединения настоящего изобретения могут наноситься по любой из разнообразных известных методик либо в виде соединения, либо в виде препаратов, содержащих данные соединения. Например, данные соединения можно наносить на корни, семена или листья растений для борьбы с различными грибами, не уменьшая коммерческую ценность растений. Данные вещества можно наносить в форме любого из обычно используемых типов препаратов, например в форме растворов, дустов, смачиваемых порошков, жидких концентратов или эмульгируемых концентратов.

Предпочтительно соединения настоящего изобретения наносят в форме препарата, содержащего одно или более соединений формулы I и фитологически приемлемый носитель.

Концентрированные препараты для нанесения могут быть диспергированы в воде или других жидкостях или препараты могут быть пылеобразными или гранулированными, и тогда их можно наносить без дополнительной обработки. Данные препараты можно получить по общепринятым в агрохимии ме- 3 022289 тодикам.

Настоящее изобретение предусматривает все среды, с помощью которых можно приготовить препараты из одного или более описанных соединений для доставки и применения в качестве фунгицида. Обычно препараты наносят в виде водных суспензий или эмульсий. Подобные суспензии или эмульсии можно получить из водорастворимых, суспендируемых в воде или эмульгируемых препаратов, которые представляют собой твердые вещества, обычно известные как смачиваемые порошки; или жидкости, обычно известные как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или концентраты суспензии. Как будет нетрудно понять, можно быть использовано любое вещество, к которому можно добавлять данные соединения, при условии, что это приносит желаемую пользу без значительного уменьшения активности данных соединений в качестве противогрибковых агентов.

Смачиваемые порошки, которые могут быть спрессованы с образованием диспергируемых в воде гранул, содержат гомогенную смесь одного или более соединений формулы I, инертного носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять от около 10 около 90 мас.% относительно общей массы смачиваемого порошка, более предпочтительно от около 25 до около 75 мас.%. При получении препаратов смачиваемого порошка соединения могут быть смешаны с любым мелкодисперсным твердым веществом, таким как профиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова земля, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли, очищенные силикаты или т.п. В подобных способах получения мелкодисперсный носитель и поверхностно-активные вещества обычно смешивают с соединением(ями) и измельчают.

Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут содержать подходящую концентрацию, такую как от около 10 до около 50 мас.%, данного соединения в подходящей жидкости, относительно общей массы данного концентрата. Данные соединения могут быть растворены в инертном носителе, который представляет собой либо смешивающийся с водой растворитель, либо смесь несмешивающихся с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты можно разбавлять водой или маслом с получением смесей для опрыскивания в виде эмульсии типа масло в воде. Используемые органические растворители включают ароматические, особенно нафталиновые и олефиновые фракции нефти с высокой температурой кипения, такие как тяжелая ароматическая нафта. Также можно использовать другие органические растворители, например терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и замещенные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.

Эмульгаторы, которые могут преимущественно использоваться в данном случае, могут быть легко определены специалистами в данной области техники и включают различные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов, используемых для получения эмульгируемых концентратов, включают полиалкиленгликолевые эфиры и продукты конденсации алкил и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такими как этоксилированные алкилфенолы, и эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные в полиоле или полиоксиалкилене. Катионные эмульгаторы включают соединения четвертичного аммония и соли жирных аминов. Анионные эмульгаторы включают растворимые в масле соли (например, кальциевые) алкиларилсульфоновых кислот, растворимые в масле соли или сульфатированные полигликолевые эфиры и соответствующие соли фосфатированного полигликолевого эфира.

Репрезентативными органическими жидкостями, которые можно использовать для получения эмульгируемых концентратов соединений настоящего изобретения, являются ароматические жидкости, такие как ксилол, пропилбензоловые фракции; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, особенно диметиламиды жирных гликолей и гликолевых производных, таких как н-бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир триэтиленгликоля и т.п. Для получения эмульгируемого концентрата также можно использовать смеси двух или более органических жидкостей. Органические жидкости включают ксилол и пропилбензоловые фракции, при этом ксилол является более предпочтительным в некоторых случаях. В жидких препаратах обычно применяются поверхностно-активные диспергирующие агенты в количестве от 0,1 до 20 мас.% относительно совокупной массы диспергирующего агента и одного или более из соединений изобретения. Препараты могут также содержать другие совместимые добавки, например регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, применяемые в сельском хозяйстве.

Водные суспензии содержат суспензии одного или более нерастворимых в воде соединений формулы I, диспергированных в водной среде в концентрации в диапазоне от около 5 до около 50 мас.% относительно общей массы водной суспензии. Суспензии получают тонким измельчением одного или более соединений изобретения и интенсивным перемешиванием основного вещества в какой-либо среде, содержащей воду и поверхностно-активные вещества, выбранные из таких типов, которые обсуждались выше. Можно также добавлять другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические и природные камеди, с целью увеличения плотности и вязкости водной среды. Часто более эффективным является одновременное измельчение и смешивание, с получением при этом водной смеси и гомогенизацией ее при помощи такого устройства, как песчаная мельница, шаровая мельница, или гомогенизатора

- 4 022289 поршневого типа.

Водные эмульсии включают эмульсии одного или более нерастворимых в воде ингредиентов с пестицидной активностью, эмульгированных в водной среде обычно в концентрации в диапазоне от около 5 до около 50 мас.% относительно общей массы водной эмульсии. Если ингредиент с пестицидной активностью представляет собой твердое вещество, то перед получением водной эмульсии он должен быть растворен в подходящем несмешивающимся с водой растворителе. Эмульсии получают эмульгированием жидкого ингредиента с пестицидной активностью или его несмешивающегося с водой раствора в водной среде обычно с включением поверхностно-активных веществ, которые облегчают образование и стабилизацию эмульсии, описанной выше. Данный процесс часто проводят с помощью интенсивного перемешивания, осуществляемого мешалками с большими сдвиговыми усилиями или гомогенизаторами.

Соединения формулы I также можно применять в виде гранулированных препаратов, которые, в частности, применяются для обработки почвы. Гранулированные препараты обычно содержат от около 0,5 до около 10 мас.% относительно общей массы гранулированного препарата соединения(й), диспергированного в инертном носителе, который состоит полностью или по большей части из грубо измельченного инертного вещества, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или подобное недорогое вещество. Подобные препараты обычно получают растворением соединений изобретения в подходящем растворителе и нанесением их на гранулированный носитель, который предварительно был отформован до соответствующего размера частиц, в диапазоне от около 0,5 до около 3 мм. Подходящий растворитель представляет собой растворитель, в котором соединение настоящего изобретения существенно или полностью растворяется. Подобные препараты также можно получать приготовлением густой массы или пасты из носителя и соединения и растворителя и размельчением и сушкой до получения желаемых гранулированных частиц.

Дусты, содержащие соединения формулы I, можно получать тщательным перемешиванием одного или более соединений изобретения в виде порошка с подходящим пылеобразным сельскохозяйственным носителем, таким как, например, каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и т.п. Дусты могут соответственно содержать от около 1 до около 10 мас.% соединения изобретения относительно общей массы дуста.

Препараты могут дополнительно содержать адъюванты поверхностно-активных веществ для облегчения нанесения, смачивания и проникновения соединения в целевую сельскохозяйственную культуру или микроорганизм. Данные адъюванты поверхностно-активных веществ могут необязательно применяться в качестве компонента препарата или в качестве смеси резервуара. Количество адъюванта поверхностно-активных веществ обычно варьируется от 0,01 до 1,0 об.% относительно распыляемого объема воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 об.%. Подходящие адъюванты поверхностно-активных веществ включают, но не ограничиваются ими, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные жирные амины и смеси данных поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами. Препараты могут также включать эмульсии типа масло-вводе, такие как эмульсии, описанные в патентной заявке США № 11/495228, описание которой специально включено в данный документ посредством ссылки.

Препараты могут необязательно включать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Подобные дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые являются совместимыми с соединениями настоящего изобретения в среде, выбранной для применения, и не являются антагонистами активности соединения настоящего изобретения. Соответственно, в подобных вариантах осуществления другое пестицидное соединение применяется в качестве дополнительного токсического вещества для одного и того же или для другого пестицидного применения. Соединения формулы 1 и пестицидное соединение в данной комбинации обычно могут быть представлены в массовом соотношении от 1:100 до 100:1.

Соединения настоящего изобретения также можно комбинировать с другими фунгицидами для получения их фунгицидных смесей и синергических смесей. Фунгицидные соединения настоящего изобретения часто наносят совместно с одним или более другими фунгицидами для борьбы с более широким разнообразием нежелательных заболеваний. При использовании в совокупности с другим фунгицидом(ами) соединения настоящего изобретения могут быть сформулированы в один препарат с другим фунгицидом(ами), смешаны с другим фунгицидом(ами) в резервуаре или могут наноситься последовательно с другим фунгицидом(ами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)бензотиазол, 2-фенилфенол, сульфат 8-гидроксихинолина, аметоктрадин, амисульбром, антимицин, Атре1отусек ςυίδςυαίίδ. азаконазол, азоксистробин, ВаеШик щЬШГ. ВаеШик киШШк штамм Ц8Т713, беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензиламинобензолсульфонатная (ВАВ§) соль, бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, диксафен, бластицидин-§, буру, бордосскую жидкость, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлазафенон, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, СошоШутшт тгийаик, гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди

- 5 022289 (трехосновный), оксид меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, этилен-бис-(дитиокарбамат) диаммония, дихлофлуанид, дихлорофен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокват ион, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-М, динобутон, динокап, дифениламин, дитианон, додеморф, додеморф ацетат, додин, свободное основание додина, эдифенфос, энестробин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксихин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, фентин ацетат, фентин гидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фторимид, флуоксастробин, флухинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетил алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гуазатин ацетаты, ΟΥ-81, гексахлоробензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, имазалил сульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадин триацетат, иминоктадин трис(альбесилат), иодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, ламинарин, касугамицин, касугамицин гидрохлорид гидрат, крезоксимметил, манкоппер, манкоцеб, мандипропамид, манеб, мепанипирим, мепронил, хлорид двухвалентной ртути, оксид ртути, хлорид ртути, металаксил, мефеноксам, мептилдинокап, металаксил-М, метам, метам аммоний, метам калий, метам натрий, метконазол, метасульфокарб, метилиодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, мильдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурейс, олеиновую кислоту (жирные кислоты), оризастробин, оксадиксил, оксинкоппер, окспоконазол фумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфениллаурат, пентиопирад, ацетат фенилртути, фосфоновую кислоту, фталид, пикоксистробин, полиоксин В, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия, гидроксихинолинсульфат калия, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, прохиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пирохилон, хинокламин, хинофен, хинтозен, экстракт Кеупоийта 8асЬа1шеп818, седаксан, силтиофам, симеконазол, 2-фенилфеноксид натрия, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин, серу, 8ΥΡ-Ζ071, 8ΥΡ-Ζ048, каменноугольные масла, тебуконазол, тебуфлохин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, валифенал, винклозолин, зинеб, зирам, зоксамид, СапФба о1еорЫ1а, Рикагшш охукрогит, препараты О1юс1абшш, РЫеЫорк18 д1дайеа, ЕНгерЮтусек дпкеоушФк, препараты ТпсНобегша. (К§)-Ы-(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, гидрат 1,3-дихлор-1,1,3,3тетрафторацетона, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин1- ил)этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиин-1,1,4,4-тетраоксид, ацетат 2-метоксиэтилртути, хлорид

2- метоксиэтилртути, силикат 2-метоксиэтилртути, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1енил)фенилтиоцианатем, ампропилфос, анилазин, азитирам, полисульфид бария, Вауег 32394, беноданил, бенхинокс, бенталурон, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, сульфат бис-(метилртути), бис-(трибутилтин)оксид, бутиобат, кадмий-кальций-медь-цинк-хромат-сульфат, карбаморф, СЕСА, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорхинокс, климбазол, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, ЕВР, ЕЕВР, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, 5-фторцитозин и их профунгициды, флуотримазол, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофульвин, галакринат, Негси1ек 3944, гексилтиофос, 1С1А0858, изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, дициандиамид метилртути, метсульфовакс, милнеб, ангидрид мукохлористой кислоты, миклозолин, Ы-3,5-дихлорфенилсукцинимид, Ν-3-нитрофенилитаконимид, натамицин, №этилмеркурио-4-толуолсульфонанилид, никель бис-(диметилдитиокарбамат), ОСН, диметилдитиокарбамат фенилртути, нитрат фенилртути, фосдифен, пиколинамид ИК-2А и их производные, протиокарб, протиокарб гидрохлорид, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, хинацетол, сульфат хинацетола, хиназамид, хинконазол, рабензазол, салициланилид, §§Р-109, султропен, текорам, тиадифлуор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиохинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихламид, урбацид и зариламид и любые их комбинации.

Кроме того, соединения настоящего изобретения можно комбинировать с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, майтициды, артроподициды, бактерициды или их комбинациями, которые являются совместимыми с соединениями настоящего изобретения в среде, выбранной для нанесения, и не угнетают активность настоящих соединений, с образованием их пестицидных смесей и синергических смесей. Фунгицидные соединения настоящего изобретения могут наноситься в совокупности с одним или более другими пестицидами для борьбы с более широким разнообразием нежелательных сельскохозяйственных вредителей. При использовании в совокупности с другими пестицидами соединения настоящего изобретения могут быть сформулированы в один препарат с другим пестицидом(ами),

- 6 022289 смешаны с другим пестицидом(ами) в резервуаре или могут наноситься последовательно с другим пестицидом(ами). Обычные инсектициды включают, но не ограничиваются ими:

антибиотические инсектициды, такие как аллосамидин и турингиензин; инсектициды группы макроциклических лактонов, такие как спиносад и спинеторам; авермектиновые инсектициды, такие как абамектин, дорамектин, эмамектин, эприномектин, ивермектин и селамектин;

милбемициновые инсектициды, такие как лепимектин, милбемектин, милбемицин оксим и моксидектин;

мышьяковые инсектициды, такие как арсенат кальция, ацетоарсенит меди, арсенат меди, арсенат свинца, арсенит калия и арсенит натрия;

растительные инсектициды, такие как анабазин, азадирактин, й-лимонен, никотин, пиретрины, цинерины, цинерин I, цинерин II, ясмолин I, ясмолин II, пиретрин I, пиретрин II, кассия, ротенон, риания и сабадилла;

карбаматные инсектициды, такие как бендиокарб и карбарил;

бензофуранилметилкарбаматные инсектициды, такие как бенфуракарб, карбофуран, карбосульфан, декарбофуран и фуратиокарб;

диметилкарбаматные инсектициды, такие как димитан, диметилан, гихинкарб и пиримикарб; оксимкарбаматные инсектициды, такие как аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, метомил, нитрилакарб, оксамил, тазимкарб, тиокарбоксим, тиодикарб и тиофанокс; фенилметилкарбаматные инсектициды, такие как алликсикарб, аминокарб, буфенкарб, бутакарб, карбанолат, клоэтокарб, дикрезил, диоксакарб, ЕМРС, этиофенкарб, фенетакарб, фенобукарб, изопрокарб, метиокарб, метолкарб, мексакарбат, промацил, промекарб, пропоксур, триметакарб, ХМС и ксиликарб;

инсектициды дессиканты, такие как борная кислота, диатомовая земля и силикагель; диамидные инсектициды, такие как хлорантранилипрол, циантранилипрол и флубендиамид; динитрофенольные инсектициды, такие как динекс, динопроп, динозам и ΌΝΟΟ; фторсодержащие инсектициды, такие как гексафторсиликат бария, криолит, фторид натрия, гексафторсиликат натрия и сульфлурамид;

формамидиновые инсектициды, такие как амитраз, хлордимеформ, форметанат и формпаранат; фумигационные инсектициды, такие как акрилонитрил, сероуглерод, четыреххлористый углерод, хлороформ, хлорпикрин, пара-дихлорбензол, 1,2-дихлорпропан, этилформиат, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, цианистый водород, иодометан, метилбромид, метилхлороформ, метиленхлорид, нафталин, фосфин, сульфурилфторид и тетрахлорэтан;

неорганические инсектициды, такие как бура, полисульфид кальция, олеат меди, хлорид ртути, тиоцианат калия и тиоцианат натрия;

ингибиторы синтеза хитина, такие как бистрифлурон, бупрофезин, хлорфлуазурон, циромазин, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, пенфлурон, тефлубензурон и трифлумурон;

имитаторы ювенильных гормонов, такие как эпофенонан, феноксикарб, гидропрен, кинопрен, метопрен, пирипроксифен и трипрен;

ювенильные гормоны, такие как ювенильный гормон I, ювенильный гормон II и ювенильный гормон III;

агонисты гормона линьки, такие как хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид и тебуфенозид;

гормоны линьки, такие как α-экдизон и экдистерон;

ингибиторы линьки, такие как диофенолан;

прекоцены. такие как прекоцен I, прекоцен II и прекоцен III;

неклассифицированные регуляторы развития насекомых, такие как дицикланил;

инсектициды аналоги нерейстоксина, такие как бенсультап, картап, тиоциклам и тиосультап;

никотиноидные инсектициды, такие как флоникамид;

нитрогуанидиновые инсектициды, такие как клотианидин, динотефуран, имидаклоприд и тиаметоксам;

нитрометиленовые инсектициды, такие как нитенпирам и нитиазин;

пиридилметиламиновые инсектициды, такие как ацетамиприд, имидаклоприд, нитенпирам и тиаклоприд;

органохлорные инсектициды, такие как бром-ΌΌΤ, камфехлор, ΌΌΤ, ρρ'-ΌΌΤ, этил-ΌΌΌ, НСН, гамма-НСН, линдан, метоксихлор, пентахлорфенол и ΤΌΕ;

циклодиеновые инсектициды, такие как альдрин, бромоциклен, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, диэлдрин, дилор, эндосульфан, альфа-эндосульфан, эндрин, ΗΕΟΌ, гептахлор, ΗΗΌΝ, изобензан, изодрин, келеван и мирекс;

органофосфатные инсектициды, такие как бромфенвинфос, хлорфенвинфос, кротоксифос, дихлорвос, дикротофос, диметилвинфос, фоспират, гептенофос, метокротофос, мевинфос, монокротофос, налед, нафталофос, фосфамидон, пропафос, ТЕРР и тетрахлорвинфос;

- 7 022289 органотиофосфатные инсектициды, такие как диоксабензофос, фосметилан и фентоат; алифатические органотиофосфатные инсектициды, такие как ацетион, амитон, кадусафос, хлорэтоксифос, хлормефос, демефион, демефион-О, демефион-δ, деметон, деметон-О, деметон-δ, деметонметил, деметон-О-метил, деметон-3-метил, деметон-8-метилсульфон, дисульфотон, этион, этопрофос, ΙΡ8Ρ, изотиоат, малатион, метакрифос, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, форат, сульфотеп, тербуфос и тиометон;

алифатические амидные органотиофосфатные инсектициды, такие как амидитион, циантоат, диметоат, этоат-метил, формотион, мекарбам, ометоат, протоат, софамид и вамидотион;

оксиморганотиофосфатные инсектициды, такие как хлорфоксим, фоксим и фоксим-метил; гетероциклические органотиофосфатные инсектициды, такие как азаметинфос, кумафос, кумитоат, диоксатион, эндотион, меназон, морфотион, фозалон, пираклофос, пиридафентион и хинотион; бензотиопирановые органотиофосфатные инсектициды, такие как дитиокрофос и тикрофос; бензотриазиновые органотиофосфатные инсектициды, такие как азинфос-этил и азинфос-метил; изоиндольные органотиофосфатные инсектициды, такие как диалифос и фосмет; изоксазоловые органотиофосфатные инсектициды, такие как изоксатион и золапрофос; пиразолопиримидиновые органотиофосфатные инсектициды, такие как хлорпразофос и пиразофос; пиридиновые органотиофосфатные инсектициды, такие как хлорпирифос и хлорпирифос-метил; пиримидиновые органотиофосфатные инсектициды, такие как бутатиофос, диазинон, этримфос, лиримфос, пиримифос-этил, пиримифос-метил, примидофос, пиримитат и тебупиримфос;

хиноксалиновые органотиофосфатные инсектициды, такие как хиналфос и хиналфос-метил; тиадиазоловые органотиофосфатные инсектициды, такие как атидатион, литидатион, метидатион и протидатион;

триазоловые органотиофосфатные инсектициды, такие как исазофос и триазофос;

фениловые органотиофосфатные инсектициды, такие как азотоат, бромофос, бромофос-этил, карбофенотион, хлортиофос, цианофос, цитиоат, дикаптон, дихлофентион, этафос, фамфур, фенхлорфос, фенитротион, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, гетерофос, иодфенфос, месульфенфос, паратион, паратион-метил, фенкаптон, фоснихлор, профенофос, протиофос, сульпрофос, темефос, трихлорметафос3 и трифенофос;

фосфонатные инсектициды, такие как бутонат и трихлорфон; фосфонотиоатные инсектициды, такие как мекарфон;

фенилэтилфосфонотиоатные инсектициды, такие как фонофос и трихлоронат; фенилфенилфосфонотиоатные инсектициды, такие как цианофенфос, ΕΡΝ и лептофос; фосфорамидатные инсектициды, такие как круфомат, фенамифос, фостиетан, мефосфолан, фосфолан и пириметафос;

фосфорамидотиоатные инсектициды, такие как ацефат, изокарбофос, изофенфос, изофенфос-метил, метамидофос и пропетамфос;

фосфородиамидные инсектициды, такие как димефокс, мазидокс, мипафокс и скрадан; оксадиазиновые инсектициды, такие как индоксакарб; оксадиазолиновые инсектициды, такие как метоксадиазон; фталимидные инсектициды, такие как диалифос, фосмет и тетраметрин; пиразольные инсектициды, такие как тебуфенпирад, толефенпирад;

фенилпиразольные инсектициды, такие как ацетопрол, этипрол, фипронил, пирафлупрол, пирипрол и ванилипрол;

инсектициды пиретроидного сложного эфира, такие как акринатрин, аллетрин, биоаллетрин, бартрин, бифентрин, биоэтанометрин, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, гамма-цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тетациперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, димефлутрин, диметрин, эмпентрин, фенфлутрин, фенпиритрин, фенпропатрин, фенвалерат, эсфенвалерат, флуцитринат, флувалинат, тауфлувалинат, фуретрин, имипротрин, меперфлутрин, метофлутрин, перметрин, биоперметрин, трансперметрин, фенотрин, праллетрин, профлутрин, пиресметрин, ресметрин, биоресметрин, цисметрин, тефлутрин, тераллетрин, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тралометрин и трансфлутрин;

инсектициды пиретроидного простого эфира, такие как этофенпрокс, флуфенпрокс, галфенпрокс, протрифенбут и силафлуофен;

пиримидинаминовые инсектициды, такие как флуфенерим и пиримидифен;

пиррольные инсектициды, такие как хлорфенапир;

инсектициды тетрамовой кислоты, такие как спиротетрамат;

инсектициды тетроновой кислоты, такие как спиромезифен;

инсектициды производные тиомочевины, такие как диафентиурон;

инсектициды производные мочевины, такие как флукофурон и сулькофурон; и неклассифицированные инсектициды, такие как клозантел, нафтенат меди, кротамитон, ΕΧΌ, феназафлор, феноксакрим, гидраметилнон, изопротиолан, малонобен, метафлумизон, нифлуридид, плифенат, пиридабен, пиридалил, пирифлухиназон, рафоксанид, сульфоксафлор, триаратен и триазамат и любые их

- 8 022289 комбинации.

Кроме того, соединения настоящего изобретения можно комбинировать с гербицидами, которые являются совместимыми с соединениями настоящего изобретения в среде, выбранной для нанесения, и не угнетают активность настоящих соединений, с образованием их пестицидных смесей и синергических смесей. Фунгицидные соединения настоящего изобретения можно использовать в совокупности с одним или более гербицидами для борьбы с широким разнообразием нежелательных растений. При использовании в совокупности с гербицидами соединения настоящего изобретения могут быть сформулированы в один препарат с гербицидом(ами), смешаны с другим гербицидом(ами) в резервуаре или наноситься последовательно с гербицидом(ами). Обычные гербициды включают, но не ограничиваются ими:

амидные гербициды, такие как аллидохлор, бефлубутамид, бензадокс, бензипрам, бромобутид, кафенстрол, ΟΌΕΆ, ципразол, диметенамид, диметенамид-Р, эпроназ, этнипромид, фентразамид, флупоксам, фомезафен, галозафен, изокарбамид, изоксабен, напропамид, напталам, петоксамид, пропизамид, хинонамид и тебутам;

анилидные гербициды, такие как хлоранокрил, цисанилид, кломепроп, ципромид, дифлуфеникан, этобензанид, феназулам, флуфенацет, флуфеникан, мефенацет, мефлуидид, метамифоп, моналид, напроанилид, пентанохлор, пиколинафен и пропанил;

арилаланиновые гербициды, такие как бензоилпроп, флампроп и флампроп-М; хлорацетанилидные гербициды, такие как ацетохлор, алахлор, бутахлор, бутенахлор, делахлор, диэтатил, диметахлор, метазахлор, метолахлор, δ-метолахлор, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, принахлор, тербухлор, тенилхлор и ксилахлор;

сульфонанилидные гербициды, такие как бензофлуор, перфлуидон, пиримисульфан и профлуазол; сульфонамидные гербициды, такие как азулам, карбазулам, феназулам и оризалин; тиоамидные гербициды, такие как хлортиамид;

антибиотические гербициды, такие как биланафос;

гербициды бензойной кислоты, такие как хлорамбен, дикамба, 2,3,6-ТВА и трикамба; гербициды пиримидинилоксибензойной кислоты, такие как биспирибак и пириминобак; гербициды пиримидинилтиобензойной кислоты, такие как пиритиобак;

гербициды фталевой кислоты, такие как хлортал;

гербициды пиколиновой кислоты, такие как аминопиралид, клопиралид и пиклорам; гербициды хинолинкарбоновой кислоты, такие как хинклорак и хинмерак;

мышьяковые гербициды, такие как какодиловая кислота, СМА, Ό3ΜΑ, гексафлурат, МАА, МАМА, МЗМА, арсенит калия и арсенит натрия;

бензоилциклогександионовые гербициды, такие как мезотрион, сулькотрион, тефурилтрион и темботрион;

бензобуранилалкилсульфонатные гербициды, такие как бенфуресат и этофумезат; бензотиазоловые гербициды, такие как бензазолин;

карбаматные гербициды, такие как азулам, карбоксазол, хлорпрокарб, дихлормат, феназулам, карбутилат и тербукарб;

карбанилатные гербициды, такие как барбан, ВСРС, карбазулам, карбетамид, СЕРС, хлорбуфам, хлорпрофам, СРРС, десмедифам, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, профам и свеп;

циклогексен оксимные гербициды, такие как аллоксидим, бутроксидим, клетодим, клопроксидим, циклоксидим, профоксидим, сетоксидим, тепралоксидим и тралкоксидим;

циклопропилизоксазоловые гербициды, такие как изоксахлортол и изоксафлутол; дикарбоксимидные гербициды, такие как цинидон-этил, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин и флумипропин;

динитроанилиновые гербициды, такие как бенфлуралин, бутралин, динитрамин, эталфлуралин, флухлоралин, изопропалин, металпропалин, нитралин, оризалин, пендиметалин, продиамин, профлуралин и трифлуралин;

динитрофенольные гербициды, такие как динофенат, динопроп, динозам, диносеб, динотерб, ΟΝΟί.’. этинофен и мединотерб;

гербициды дифенилового эфира, такие как этоксифен;

гербициды нитрофенилового эфира, такие как ацифлуорфен, аклонифен, бифенокс, хлометоксифен, хлорнитрофен, этнипромид, фтордифен, фторгликофен, фторнитрофен, фомезафен, фурилоксифен, галозафен, лактофен, нитрофен, нитрофлуорфен и оксифлуорфен;

дитиокарбаматные гербициды, такие как дазомет и метам;

галогенированные алифатические гербициды, такие как алорак, хлоропон, далапон, флупропанат, гексахлорацетон, иодометан, метилбромид, монохлоруксусная кислота, ЗМА и ТСА;

имидазолиноновые гербициды, такие как имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин и имазетапир;

неорганические гербициды, такие как сульфамат аммония, бура, хлорат кальция, сульфат меди, сульфат железа, азид калия, цианат калия, азид натрия, хлорат натрия и серная кислота;

нитриловые гербициды, такие как бромбонил, бромоксинил, хлороксинил, дихлобенил, иодобонил,

- 9 022289 иоксинил и пираклонил;

органофосфорные гербициды, такие как амипрофос-метил, анилофос, бенсулид, биланафос, бутамифос, 2,4-ΌΕΡ, ΌΜΡΑ, ЕВЕР, фосамин, глуфосинат, глуфосинат-Р, глифосад и пиперофос;

феноксильные гербициды, такие как бромофеноксим, кломепроп, 2,4-ΌΕΒ, 2,4-ΌΕΡ, дифенопентен, дисул, эрбон, этнипромид, фентеракол и трифопсим;

оксадиазолиновые гербициды, такие как метазол, оксадиаргил, оксадиазон; оксазоловые гербициды, такие как феноксасульфон;

феноксиацетатные гербициды, такие как 4-СРА, 2,4-Ό, 3,4-ΌΑ, МСРА, МСРА-тиоэтил и 2,4,5-Т; феноксибутиратные гербициды, такие как 4-СРВ, 2,4-ΌΒ, 3,4-ΌΒ, МСРВ и 2,4,5-ТВ; феноксипропионовые гербициды, такие как клопроп, 4-СРР, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, 3,4-ΌΡ, фенопроп, мекопроп и мекопроп-Р;

арилоксифеноксипропионовые гербициды, такие как хлоразифоп, клодинафоп, клофоп, цигалофоп, диклофоп, феноксапроп, феноксапроп-Р, фентиапроп, флуазифоп, флуазифоп-Р, галоксифоп, галоксифоп-Р, изоксапирифоп, метамифоп, пропахизафоп, хизалофоп, хизалофоп-Р и трифоп;

фенилендиаминовые гербициды, такие как динитрамин и продиамин; пиразольные гербициды, такие как пироксасульфон;

бензоилпиразольные гербициды, такие как бензофенап, пирасульфотол, пиразолинал, пиразоксифен и топрамезон;

фенилпиразольные гербициды, такие как флуазолат, нипираклофен, пиоксаден и пирафлуфен; пиридазиновые гербициды, такие как кредазин, пиридафол и пиридат;

пиридазиноновые гербициды, такие как бромпиразон, хлоридазон, димидазон, флуфенпир, метфлуразон, норфлуразон, оксапиразон и пиданон;

пиридиновые гербициды, такие как аминопиралид, клиодинат, клопиралид, дитиопир, флуроксипир, галоксидин, пиклорам, пиколинафен, пириклор, тиазопир и триклопир;

пиримидиндиаминовые гербициды, такие как ипримидам и триоклорим;

гербициды производные четвертичного аммония, такие как циперкват, диэтамкват, дифензокват, дикват, морфамкват и паракват;

тиокарбаматные гербициды, такие как бутилат, циклоат, диаллат, ЕРТС, эспрокарб, этиолат, изополинат, метиобенкарб, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, пирибутикарб, сульфаллат, тиобенкарб, тиокарбазил, триаллат и вернолат;

тиокарбонатные гербициды, такие как димексано, ΕΧΌ и проксан; гербициды производные тиомочевины, такие как метиурон;

триазиновые гербициды, такие как дипропетрин, индазифлам, триазифлам и тригидрокситриазин; хлортриазиновые гербициды, такие как атразин, хлоразин, цианазин, ципразин, эглиназин, ипазин, мезопразин, проциазин, проглиназин, пропазин, себутилазин, симазин, тербутилазин и триэтазин;

метокситриазиновые гербициды, такие как атратон, метометон, прометон, секбуметон, симетон и тербуметон;

метилтиотриазиновые гербициды, такие как аметрин, азипротрин, цианатрин, десметрин, диметаметрин, метопротрин, прометрин, симетрин и тербутрин;

триазиноновые гербициды, такие как аметридион, амибузин, гексазинон, изометиозин, метамитрон и метрибузин;

триазольные гербициды, такие как амитрол, кафенстрол, эпроназ и флупоксам;

триазолоновые гербициды, такие как амикарбазон, бенкарбазон, карфентразон, флукарбазон, ипфенкарбазон, пропоксикарбазон, сульфентразон и тиенкарбазон-метил;

триазолопиримидиновые гербициды, такие как клорансулам, диклосулам, флорасулам, флуметсулам, метосулам, пенокссулам и пирокссулам;

урацильные гербициды, такие как бензфендизон, бромацил, бутафенацил, флупропацил, изоцил, ленацил, сафлуфенацил и тербацил;

гербициды производные мочевины, такие как бензтиазурон, кумилурон, циклурон, дихлоральмочевина, дифлуфензопир, изонорурон, изоурон, метабензтиазурон, монизоурон и норурон;

гербициды производные фенилмочевины, такие как анизурон, бутурон, хлорбромурон, хлоретурон, хлоротолурон, хлороксурон, даймурон, дифеноксурон, димефурон, диурон, фенурон, флуометурон, флуотиурон, изопротурон, линурон, метиурон, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метоксурон, монолинурон, монурон, небурон, парафлурон, фенобензурон, сидурон, тетрафлурон и тидиазурон;

гербициды производные пиримидинилсульфонилмочевины, такие как амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, хлоримурон, циклосульфамурон, этоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупирсульфурон, форамсульфурон, галосульфурон, имазосульфурон, мезосульфурон, метазосульфурон, никосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, примисульфурон, пропирисульфурон, пиразосульфурон, римсульфурон, сульфометурон, сульфосульфурон и трифлоксисульфурон;

гербициды производные триазинилсульфонилмочевины, такие как хлорсульфурон, циносульфурон, этаметсульфурон, иодосульфурон, метсульфурон, просульфурон, тифенсульфурон, триасульфурон, трибенурон, трифлусульфурон и тритосульфурон;

- 10 022289 гербициды производные тиадиазолилмочевины, такие как бутиурон, этидимурон, тебутиурон, тиазафлурон и тидиазурон; и неклассифицированные гербициды, такие как акролеин, аллиловый спирт, аминоциклопирахлор, азафенидин, бентазон, бензобициклон, бициклопирон, бутидазол, цианамид кальция, камбендихлор, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, цинметилин, кломазон, СРМР, крезол, цианамид, ортодихлорбензол, димепиперат, эндотал, фтормидин, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, флутиацет, инданофан, метилизотиоцианат, ОСН, оксазикломефон, пентахлорфенол, пентоксазон, ацетат фенилртути, просульфалин, пирибензоксим, пирифталид, хинокламин, родетанил, сульгликапин, тидиазимин, тридифан, триметурон, трипропиндан и тритак.

Другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой способ борьбы или предотвращения поражения грибками. Данный способ включает нанесение на почву, растения, корни, листья, семена или участок, пораженный грибком, или участок, на котором необходимо предотвратить заражение (например, нанесение на зерновые культуры), фунгицидно эффективного количества одного или более соединений формулы I. Данные соединения подходят для обработки различных растений в фунгицидных концентрациях, проявляя при этом низкую фитотоксичность. Данные соединения могут быть полезны как для профилактики появления, так и/или для уничтожения вредоносных организмов.

Было обнаружено, что данные соединения проявляют значительный фунгицидный эффект, особенно в сельскохозяйственном применении. Многие из данных соединений являются особенно эффективными для применения на сельскохозяйственных культурах и садовых растениях.

Дополнительные преимущества могут включать, но не ограничиваются ими: улучшение жизнеспособности растения;

улучшение урожайности растений (например, повышенная биомасса и/или повышенное содержание ценных ингредиентов);

улучшение мощности растения (например, улучшенное развитие растений и/или более зеленые листья);

улучшение качества растения (например, улучшенное содержание или состав некоторых ингредиентов) и улучшение устойчивости растения при абиотическом и/или биотическом стрессе.

Специалистам в данной области будет понятно, что эффективность данного соединения по отношению к приведенным выше грибам обосновывает широкое применение подобных соединений в качестве фунгицидов.

Данные соединения обладают широкими диапазонами активности против грибковых патогенов. Примеры патогенов могут включать, но не ограничиваются ими, возбудитель пятнистости листьев пшеницы (§ср1ог1а ΐΓίΐίοί. также известный как МусокрЬаетеИа дгаш1шсо1а), возбудитель парши яблок (Уейшта таесщаПк) и возбудитель церкоспориозной пятнистости листьев сахарной свеклы (Сегсокрога ЬеПсо1а), возбудитель пятнистости листьев арахиса (Сегсокрога атасЫбюо1а и Сегсокропбшт реткоиаШт) и других сельскохозяйственных культур и возбудитель черной сигатоки банана (МусокрЬаетеИа Ги|1еп51к). Точное количество активного вещества, которое необходимо наносить, зависит не только от конкретного наносимого активного вещества, но также от конкретного действия, которое необходимо произвести, видов грибов, с которым необходимо бороться, и их стадии развития, а также от части растения или другого продукта, который будет контактировать с соединением. Таким образом, все соединения и препараты, содержащие такие соединения, могут не являться одинаково эффективными при схожих концентрациях или против одних и тех же видов грибков.

Данные соединения являются эффективными, если применяются для обработки растений в количестве, которое ингибирует заболевание и является фитологически приемлемым. Термин количество, которое ингибирует заболевание и является фитологически приемлемым относится к количеству соединения, которое устраняет или ингибирует заболевание растения, для борьбы с которым оно необходимо, но не является значительно токсичным для растения. Такое количество обычно составляет от около 0,1 до около 1000 ч./млн (частей на миллион), при этом предпочтительным является количество от 1 до 500 ч./млн. Точное количество соединения, которое необходимо, варьируется в зависимости от грибкового заболевания, с которым необходимо бороться, типа применяемого препарата, способа нанесения, конкретных видов растений, климатических условий и т.п. Соответствующая норма нанесения обычно варьируется в диапазоне от около 0,10 до около 4 фунтов/акр (от около 0,01 до 0,45 г/м²).

Любой дипазон или желаемая величина, приведенная в данном описании, может быть увеличена или изменена без ущерба желаемым эффектам, что будет очевидно специалисту для понимания идей, изложенных в контексте данного описания.

Соединения формулы I могут быть получены по хорошо известным химическим методикам. Промежуточные вещества, которые отдельно не приводятся в данном изобретении, либо являются коммерчески доступными, либо их можно получить способами, раскрытыми в химической литературе, либо их можно легко синтезировать из коммерчески доступных исходных веществ по стандартным методикам.

Приведенные ниже примеры представлены с целью проиллюстрировать различные аспекты соединений настоящего изобретения, и их не следует расценивать как ограничивающие формулу изобретения.

- 11 022289

Пример 1. Получение №-(1-бензолсульфонил-5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил)-Л^диметилформамидина (1)

В 8 мл пробирку с винтовой крышкой добавляли пиридин (2 мл), №-(5-фтор-2-гидроксипиримидин4-ил)-Н,Ы-диметилформамидин (100 мг, 0,54 ммоль), бензолсульфонилхлорид (106 мг, 0,60 ммоль) и полученную смесь встряхивали при комнатной температуре в течение 24 ч. Неочищенную смесь распределяли между этилацетатом (ЕЮАе) и насыщенным водным бикарбонатом натрия (нас. водн. ЫаНСОз) и органическую фазу сушили над сульфатом магния (Μ§δΟ₄), фильтровали и выпаривали с получением 153 мг неочищенного вещества. Хроматография с обращенной фазой давала в результате указанный в заголовке продукт в виде белого твердого вещества (33 мг, 19%):

т.пл. (температура плавления) 203-204°С;

¹Н ЯМР (300 МГц, (ПСЕ) δ 8,77 (с, 1Н), 8,16-8,11 (м, 3Н), 7,72-7,65 (м, 1Н) 7,60-7,53 (м, 2Н), 3,24 (с, 3Н), 3,23 (с, 3Н);

ΕδΙΜδ т/ζ 325 ([М+Н]+).

Пример 2. Получение №-[1-(4-хлорбензолсульфонил)-5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил]Ν,Ν-диметилформамидина (2)

В 25 мл пробирку с винтовой крышкой добавляли дихлорметан (СН₂С1₂; 10 мл), №-(5-фтор-2гидроксипиримидин-4-ил) -Ν,Ν-диметилформамидин (250 мг, 1,36 ммоль) и триэтиламин (Εΐ₃Ν, 300 мг, 3 ммоль). К полученной смеси добавляли 4-хлорбензолсульфонилхлорид (315 мг, 1,5 ммоль) и полученную смесь встряхивали при комнатной температуре в течение 3 ч. Неочищенную реакционную смесь распределяли между СН₂С1₂ и насыщенным раствором соли, сушили над Μ§δΟ₄, фильтровали и выпаривали. Полученный остаток очищали хроматографией с обращенной фазой с получением указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (321 мг, 66%):

т.пл. 207-210°С;

¹Н ЯМР (300 МГц, (ПСЕ) δ 8,75 (с, 1Н), 8,08-8,02 (м, 3Н), 7,53-7,47 (м, 2Н), 3,23 (с, 3Н), 3,21 (с,

3Н);

ΕδΙΜδ т/ζ 360 ([М+Н]+).

Соединения 3-7 в табл. 1 синтезировали, как в примере 2.

Пример 3. Получение 4-амино-1-(4-хлорбензолсульфонил)-5-фтор-1Н-пиримидин-2-она (8; способ А)

К 4-амино-5-фторпиримидин-2-олу* (1,0 г, 7,75 ммоль) в ацетонитриле (ί'.Ή₃ί'.'Ν; 40 мл) добавляли бис-Л,О-триметилсилилацетамид (ΒδΑ; 5,7 мл, 23,3 ммоль) и полученную смесь нагревали до 70°С в течение 1 ч с получением в результате прозрачного раствора. После охлаждения до комнатной температуры добавляли 4-хлорбензолсульфонилхлорид (1,8 г, 8,5 ммоль) и полученную смесь перемешивали в течение 24 ч. Растворитель выпаривали и полученный остаток распределяли между ЕЮАе и насыщенным раствором соли. Органическую фазу сушили над Μ§δΟ₄, фильтровали и выпаривали с получением неочищенного продукта в виде белого твердого вещества (1,3 г). Перекристаллизация из ЕЮАе и гептана давала указанный в заголовке продукт в виде белого твердого вещества (0,96 г, 41%):

т.пл. 174-178°С;

¹Н ЯМР (300 МГц, (ПСЕ) δ 8,5 (ушир.с, 1Н), 8,08 (д, 1=5,9 Гц, 1Н), 8,04-7,98 (м, 2Н), 7,55-7,49 (м, 2Н), 5,9 (ушир.с, 1Н);

ΕδΙΜδ т/ζ 304 ([М+Н]+).

*4-Амино-5-фторпиримидин-2-ол может быть приобретен коммерчески.

- 12 022289

Соединения 9-23 в табл. 1 синтезировали, как в примере 3.

Пример 4. Получение 4-амино-1-(4-хлорбензолсульфонил)-5-фтор-1Н-пиримидин-2-она (8; способ В)

В 8 мл пробирку с винтовой крышкой добавляли диоксан (9 мл), 1н. водную хлористо-водородную кислоту (НС1; 1 мл) и №-[1-(4-хлорбензолсульфонил)-5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил]-Л^диметилформамидин (269 мг, 0,75 ммоль). Полученную смесь встряхивали при комнатной температуре в течение 16 ч, выпаривали в токе азота и распределяли между ЕЮАс и насыщенным водным ЫаНСО₃. Полученную органическую фазу сушили над Μ§δΟ₄, фильтровали и выпаривали с получением указанного в заголовке продукта в виде белого твердого вещества (196 мг, 86%):

т.пл. 174-178°С;

Ή ЯМР (300 МГц, СПС1₃) δ 8,5 (ушир.с, 1Н), 8,08 (д, 1=5,9 Гц, 1Н), 8,04-7,98 (м, 2Н), 7,55-7,49 (м, 2Н), 5,9 (ушир.с, 1Н);

ΕδΙΜδ т/ζ 304 ([М+Н]+).

Соединения 24-27 в табл. 1 синтезировали, как в примере 4.

Пример 5. Получение №-[5-фтор-1-(1-метил-1Н-имидазол-4-сульфонил)-2-оксо-1,2дигидропиримидин-4-ил] -Ν,Ν-диметилформамидина (28)

ДМФА-ДМА, ДМФА

О ”

В 8 мл пробирку с винтовой крышкой добавляли 4-амино-5-фтор-1-(1-метил-1Н-имидазол-4сульфонил)-1Н-пиримидин-2-он (80 мг, 0,3 ммоль), Ν,Ν-диметилформамид (ДМФА; 3 мл) и диметилформамид-диметилацеталь (ДМФА-ДМА; 70 мг, 0,6 ммоль). Полученную смесь встряхивали при комнатной температуре в течение 16 ч, разбавляли ЕьО и фильтровали с получением указанного в заголовке продукта в виде светло-желтого твердого вещества (68 мг, 69%):

т.пл. 228-232°С;

Ή ЯМР (300 МГц, Д\1СО-сЕ) δ 8,67 (с, 1Н), 8,25-8,21 (м, 2Н), 7,82 (с, 1Н), 3,73 (с, 3Н), 3,24 (с, 3Н), 3,13 (с, 3Н);

ΕδΙΜδ т/ζ 329 ([М+Н]+).

Соединения 29-32 в табл. 1 синтезировали, как в примере 5.

Пример 6. Получение ^(1-бензолсульфонил-5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил)бензамида (33)

В 8 мл пробирку с винтовой крышкой добавляли 4-амино-1-бензолсульфонил-5-фтор-1Нпиримидин-2-он (200 мг, 0,74 ммоль), СН₂С1₂ (5 мл), Εΐ₃Ν (200 мг, 1,98 ммоль) и бензоилхлорид (114 мг, 0,82 ммоль). Полученную смесь встряхивали при комнатной температуре в течение 2,5 ч, выпаривали в токе азота и распределяли между ЕЮАс и Н₂О. Органическую фазу сушили над Μ§δΟ₄, фильтровали и выпаривали. Неочищенное вещество частично очищали хроматографией с нормальной фазой (градиент смеси от 10 до 50% ЕЮАс/петролейный эфир) и фракции, содержащие основной продукт, выпаривали и перекристаллизовывали из ЕЮАс и петролейного эфира с получением указанного в заголовке продукта в виде белого твердого вещества (112 мг, 41%):

т.пл. 150-151°С;

Ή ЯМР (300 МГц, СПС1₃) δ 8,31-8,25 (м, 2Н), 8,24 (д, 1=5,8 Гц, 1Н), 8,16-8,11 (м, 2Н), 7,82-7,75 (м, 1Н), 7,68-7,56 (м, 3Н), 7,52-7,44 (м, 2Н);

ΕδIΜδ т/ζ 374 ([М+Н]+), 372 ([М-Н]^-).

Соединения 34-37 в табл. 1 синтезировали, как в примере 6.

- 13 022289

Пример 7. Получение 4-хлор-П-[1-(4-хлорбензолсульфонил)-5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримидин4-ил]бензамидамида (38)

К суспензии 4-хлор-Ы-(5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримид-4-ил)бензамида (0,10 г, 0,37 ммоль) в СН₂С1₂ (4 мл) добавляли Εΐ₃Ν (0,08 г, 0,82 ммоль) и 4-хлорбензолсульфонилхлорид (0,087 г, 0,41 ммоль) при 0°С, полученную смесь нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 3 ч. Реакционную смесь разбавляли СН₂С1₂ (10 мл) и промывали насыщенным раствором соли. Полученные фазы разделяли и органическую фазу сушили над сульфатом натрия (Να₂8Ο₄). фильтровали и концентрировали с получением янтарного масла (0,295 г). Очистка хроматографией с нормальной фазой (12 г ЗЮ₂; градиент смеси от 0 до 35% ЕЮАс/гексан) давала 4-хлор-^[1-(4-хлорбензолсульфонил)-5-фтор-2-оксо-1,2дигидропиримидин-4-ил]бензамид (0,025 г, 26%) в виде белого твердого вещества:

т.пл. 169-172°С;

Ή ЯМР (300 МГц, СПС1₃) δ 12,59 (с, 1Н), 8,29-8,15 (м, 3Н), 8,05 (д, 1=8,8 Гц, 2Н), 7,59 (д, 1=8,7 Гц, 2Н), 7,42 (д, 1=8,6 Гц, 2Н);

Ε8ΙΜ8 т/ζ 442 ([М+Н]+), 440 ([М-Н]^-).

Соединение 39 в табл. 1 синтезировали, как в примере 7.

Пример 8. Получение 1-(1-бензолсульфонил-5-фтор-2-окосо-1,2-дигидропиримидин-4-ил)-3фенилмочевины (40)

A) К суспензии 4-амино-5-фторпиримидин-2-ола (0,200 г, 1,5 ммоль) в безводном ДМФА (3 мл) добавляли фенилизоцианат (0,251 г, 2,1 ммоль) и полученную смесь перемешивали при 23°С в течение 1 ч, затем при 60°С в течение 16 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и осадок твердого вещества собирали фильтрованием. Осадок на фильтре промывали диэтиловым эфиром (Εΐ₂Ο) и сушили в вакуумной печи при 40°С в течение 3 ч с получением 1-(5-фтор-2-гидроксипиримидин-4-ил)-3фенилмочевины в виде белого твердого вещества (0,210 г, 55%), которое сразу использовали на следующей стадии.

B) К суспензии 1-(5-фтор-2-гидроксипиримидин-4-ил)-3-фенилмочевины (0,200 г, 0,8 ммоль) в безводном ^^Ν (4 мл) добавляли В8А (0,487 г, 2,4 ммоль), полученную смесь нагревали до 70°С и перемешивали в течение 1 ч. Полученный раствор охлаждали до комнатной температуры, обрабатывали бензолсульфонилхлоридом (0,156 г, 0,9 ммоль) и полученную смесь перемешивали в течение 12 ч. Растворитель выпаривали и остаток распределяли между ЕЮАс и насыщенным раствором соли. Органическую фазу сушили над Μ§δΟ₄, фильтровали и концентрировали с получением неочищенного продукта в виде белого твердого вещества. Перекристаллизация из ЕЮАс и гептана давала 1-(1-бензолсульфонил-5-фтор2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил)-3-фенилмочевину в виде белого твердого вещества (0,100 г, 32%):

т.пл. 210-214°С;

Ή ЯМР (400 МГц, ДМСО-а₆) δ 11,26 (дд, 1=3,7, 1,1 Гц, 1Н), 10,87 (м, 1Н), 8,65 (м, 1Н), 8,10 (д, 1=7,5 Гц, 2Н), 7,85 (т, 1=7,5 Гц, 1Н), 7,71 (м, 2Н), 7,45 (м, 2Н), 7,34 (м, 2Н), 7,10 (м, 1Н);

Ε8ΙΜ8 т/ζ. 389 ([М+Н]+).

Соединения 41-43 в табл. 1 синтезировали, как в примере 8.

Пример 9. Получение (1-бензолсульфонил-5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил)-3фенилтиомочевины (44)

К суспензии 4-амино-1-бензолсульфонил-5-фтор-1Н-пиримидин-2-она (0,20 г, 0,74 ммоль) в безводном тетрагидрофуране (ТГФ; 3 мл) добавляли гидрид натрия (ΝαΗ; 0,044 г 60 мас.% суспензии в минеральном масле, 1,11 ммоль) при 0°С. После ослабления выделения газа полученную смесь переносили с помощью канюли в охлажденную льдом смесь фенилизотиоцианата (1,0 г, 7,4 ммоль) в безводном ТГФ (5 мл) и перемешивали в течение 6 ч. Полученную реакционную смесь разбавляли ΕЮАс (25 мл) и полученный раствор промывали насыщенным водным хлоридом аммония (ΝΗ.-ΓΊ; 15 мл) и насыщенным раствором соли (15 мл). Органическую фазу сушили над Να₂δΟ.₁. фильтровали и выпаривали растворитель. Полученный остаток очищали осаждением из метанола (ΜβΟΗ) и Εΐ₂Ο с получением (1-бензолсульфонил-5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил)-3-фенилтиомочевины в виде светло- 14 022289 желтого твердого вещества (0,025 г, 8%): т.пл. 205-208°С;

Ή ЯМР (400 МГц, ДМСО-а₆) δ 11,26 (дд, 1=3,7, 1,1 Гц, 1Н), 10,87 (м, 1Н), 8,65 (м, 1Н), 8,10 (д, 1=7,5 Гц, 2Н), 7,85 (т, 1=7,5 Гц, 1Н), 7,71 (м, 2Н), 7,45 (м, 2Н), 7,34 (м, 2Н), 7,10 (м, 1Н);

Ε8ΙΜ8 т/ζ 405 ([М+Н]+).

Соединения 45 и 46 в табл. 1 синтезировали, как в примере 9.

Пример 10. Получение фенилового эфира (1-бензолсульфонил-5-фтор-2-оксо-1,2дигидропиримидин-4-ил)карбаминовой кислоты (47)

К суспензии 4-амино-1-бензолсульфонил-5-фтор-1Н-пиримидин-2-она (0,20 г, 0,74 ммоль) в безводном ТГФ (3 мл) добавляли ΝαΗ (0,044 г 60 мас.% суспензии в минеральном масле, 1,11 ммоль) при 0°С. После ослабления выделения газа полученную смесь перенесли с помощью канюли в охлажденную льдом смесь дифенилкарбоната (1,5 г, 7,4 ммоль) в безводном ТГФ (5 мл) и перемешивали в течение 6 ч. Полученную реакционную смесь разбавляли ЕЮЛс (25 мл) и полученный раствор промывали насыщенным водным ΝΗ.·|Ο (15 мл) и насыщенным раствором соли (15 мл). Органическую фазу сушили над Ν;·ι₂8Θ.·|. фильтровали и выпаривали растворитель. Полученный остаток очищали осаждением из МеОН и Εΐ₂Ο с получением фенилового эфира (1-бензолсульфонил-5-фтор-2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4ил)карбаминовой кислоты в виде светло-коричневого твердого вещества (0,070 г, 24%):

т.пл. 182-185°С;

¹Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-а₆) δ 7,95 (м, 2Н), 7,87 (д, 1=7,0 Гц, 1Н), 7,71 (д, 1=7,5 Гц, 1Н), 7,61 (т, 1=7,7 Гц, 2Н), 7,33 (т, 1=7,9 Гц, 2Н), 7,15 (д, 1=7,3 Гц, 1Н), 7,06 (д, 1=7,6 Гц, 2Н);

Ε8ΙΜ8 т/ζ 390 ([М+Н]+), 388 ([М-Н]^-).

Соединения 48-50 в табл. 1 синтезировали, как в примере 10.

- 15 022289

Таблица 1

Соединения и соответствующие характеристические данные

4	X? н3с-г{ сн,	Е31МС ш/ζ 340 ( [М+Н]+)	199- 203	белое твердое вещество	8,73 (с, 1Н), 3,09 (д, 3-5,6 Гц, 1Н), 7,98 (Д, σ=8,4 Гц, 2Н) , 7,32 (д, 3=8,4 Гц, 2Н), 3,21 (с, ЗН), 3,20 (с, ЗН), 2,42 (с, ЗН)
5	X н,с-ц сн,	Е31МС κι/ζ 356 ( [М+Н]+)	188- 190	белое твердое вещество	8,67 (с, 1Н), 8,04 (д, Л=5,6 Гц, 1Н), 7,99 (д, Л=9,2 Гц, 2Н), 6,92 (д, Л=9,2 Гц, 2Н), 3,81 (с, ЗН), 3,16 (с, бН)
6	%^сн. Υγ° ^(ЛАо Н.С-Ц СИ,	Е31МС т/ζ 291 ( [М+Н]+)	144- 145	желтое твердое вещество	8.83 (с, 1Н), 7.84 (д, 3=5,6 Гц, 1Н), 3,843,77 (м, 2Н), 3,25 (с, ЗН), 3,24 (с, ЗН), 1,91-1,74 (м, 2Н>, 1,04 (т, 3=7,6 Гц, ЗН)
7	Г X н.с-4 сн^	Е51МС т/ζ 331 ( [М+Н]+)	205- 207	желтовато- коричневое твердое вещество	8,79 (с, 1Н), 8,09-8,06 (м, 1Н), 8,04 (д, з=5,б гц, ιη>, 7,77-7,74 (м, 1Н), 7,15-7,11 (м, 1Н), 3,23 (с, бН)
9	Αχ %5 к/4 А'о	Е31МС т/ ζ 275 ( [М+Н]+)	187- 189	белое твердое вещество	(ДМСО-3,-) 8,59 (ушир.с, 1Н), 8,33-8,24 (ушир.с и д, 2Н), 8,21-8,18 (ω, 1Н), 8,007,96 (м, 1Н), 7,29-7,24 (м, 1Н)
10	_ θ'χ-χ^ΟΗ, ГУь нХзч'РЭ	Е31МС т/ ζ 236 ( [М+Н] +)	144- 146	белое твердое вещество	(ДМСО-а6) 8,58 (ушир.с, 1Н), 8,28 (ушир.с, 1Н), 8,01 (д, Д=б, 6 Гц, 1Н) , 3,88-3,82 (м, 2Н) , 1,74-1,63 (м, 2Н), 0,97 (т, 3-7,4 Гц, ЗН)

- 16 022289

11	Ν=Λ η2νΛνΛο	ЕЙ1МС т/ ζ 274 ( [Μ+Η]+)	235- 237	белое твердое вещество	(ДМСО-а6) 8,48 (ушир.с, 1Н) , 8,23 (я, 4=6,6 Гц, 1Н), 8,21 (ушир.с, 1Н>, 8,20 (с, 1Н), 7,84 (с, 1Н), 3,74 (с, ЗН)
12	Η,Ν-^Ν^Ο	Е31МС т/ζ 284 ( [Μ+Η]+)	172- 174	белое твердое вещество	(ДМСО-06) 8,57 (ушир.с, 1Н), 8,25 (ушир.с, 1Н), 7,65 (д, Д=б, 6 Гц, 1Н) , 7,41-7,35 (м, ЗН), 7,30-7,26 (м, 2Н), 5,20 (с, 2Н)
13	, Λ ΥΎ'ο Κ,Ν'^'Ν'^Ο	Е31МС т/ζ 339 ΠΜ+Η]+)	229- 230	белое твердое вещество	(ДМСО-Йе) 8,56 (ушир.с, 2Н), 3,30 (д, Л“б,3 Гц, 1Н), 8,17 (д, 7=3,6 Гц, 1Н), 7,95 (д, 7=2,0 Гц, 1Н), 7,74 (дд, σ=8,6, 2,0 Гц, 1Н)
14	, Α Αχ н.плЛ	Е51МС т/ ζ 338 { [Μ+Η]*)	202- 204	белое твердое вещество	(ДМСО-с16) 8,66 (ушир.с, 1Н), 8,37 (ушир.с, 1Н), 8,33 (д, σ=6,6 гц, ιη), 8,25 (д, Ц=8,5 Гц, 2Н), 8,06 (д, Д=8,5 Гц, 2Н)
15	о, сн» Υ> % Η,Ν^Ν^Ο	Е31МС т/ζ 348 ( [Μ+Η]+)	220- 223	белое твердое вещество	(ДМСО- дб+СЭзСОзО) 8,30 (д, σ=6,6 гц, 1Н), 8,27-8,23 (м, 2Н), 8,198,15 (м, 2Н>, 3,3 (с, ЗН)
16	Й+ ΑΧ	Е51МС т/ζ 295 ( [Μ+Η]+)	210	белое твердое вещество	(ДМСО-сЦ) 8,67 (ушир.с, 1Н), 8,38 (ушир.с, 1Н), 8,30 (д, 4=6,6 Гц, 1Н), 8,22-8,13 (м, 4Н)

- 17 022289

17	, νδ·0 Η^Ν^Ν^Ο	Е31МС т/ζ 338 ([Μ+Η]*)	206- 207	белое твердое вещество	(ДМСО-сбб) 8,65 (ушир.с, 1Н) , 8,36 (ушир.с, 1Н), 8,28 (д, 0=2 Гц, 1Н>, 8,26 (д, 1=6,6 Гц, 1Н), 3,01 (дд, 1=8,6, 2 Гц, 1Н), 7,96 (д, 1=8,6 Гц, 1Н)
18	, ΌΡ γγντ Η,νΧΧ)	Е31МС ш/ζ 338 ( [Μ+Η]+ )	209- 212	не совсем белое твердое вещество	(ДКСО-сЦ) 8,76 (с, 1Н), 3,46 (с, 1Н), 8,33 (д, 1=6,4 Гц, 1Н), 7,70 (м, ЗН)
19	ΧΧχ нуч Кчэ	Е31МС т/ζ 361 ( [Μ+Η]*)	156- 159	белое твердое вещество	(дмсо-а6) 8,63 (с, 1Н) , 8,31 (с, 1Н), 7,72 (д, 1=6,4 Гц, 1Н), 7,63 (д, 1=8,4 Гц, 2Н), 7,26 (д, 1=8,3 Гц, 2Н), 5,23 (с, 2Н)
20	Хд Η,Ν^Ν^Ο α	Е31МС т/ ζ 318 < [Μ+Η]*)	168- 170	белое твердое вещество	(ДМСО-с16) 8,63 (с, 1Н), 8,32 (с, 1Н), 7,72 (д, 1=6,5 Гц, 1Н), 7,49 (д, 1=8,5 Гц, 2Н), 7,33 (д, 1=8,5 Гц, 2Н), 5,25 (с, 2Н)
21	η,νΑΑο	Е31МС т/ζ 298 ( [Μ+Η]*)	164- 166	белое твердое вещество	(ДМСО-а6) 8,60 (с, 1Н), 8,28 (с, 1Н), 7,68 (д, 1=6,5 Гц, 1Н), 7,19 (д, 1=3,0 Гц, 4Н), 5,17 (с, 2Н), 2,29 (с, ЗН)

- 18 022289

22	V [-ρ ρ01 Η,νΆ^Ο ^да-Чг СН,	Е31МС т/ ζ 480 ( [М+Н]*)		белое твердое вещество	9,12 (с, 1Н), 8,26-8,20 (м, 1Н), 8,07 (д, σ=6,5 гц, ιη) , 8,05-7,99 (м, 2Н), 7,96 (дд, Л=8,б, 2,2 Гц, 1Н), 7,31-7,23 (м, 1Н), 6,21 (с, 1Н), 2,26 (с, ЗН)
23	да&сЛ	Е31МС т/ζ 481 ( [М+2Н]+) , 477 ( [М-2Н]')	132 разл.	белое твердое вещество	(ДМСО-άβ) 9,26 (с, 1Н), 8,29 (д, σ-3, 8 Гц, 2Н), 8,11 (д, 0=5,8 Гц, 1Н), 8,03 (д, Л=2,0 Гц, 1Н), 7,22 (дд, О=8,8, 2,3 Гц, 1Н), 7,12 (д, -7=2, 1 Гц, 1Н), 6,24 (с, 1Н), 2,51 (с, ЗН)
24	,γ-Х5 η,νΑΑο	Е31МС т/ζ 270 {[М+Н]*)	195- 196	белое твердое вещество	(СОзСЫ) 8,17 (д, 7=6,3 Гц, 1Н), 8,05-8,00 (м, 2Н), 7,807,73 (м, 1Н), 7,66—7,60 (м, 2Н), 6,86 (ушир.с, 1Н), 6,62 (ушир.с, 1Н)
25	чхг ΥΎ^> нлдагдао	Е31МС т/ζ 284 ( [М+Н] +)	208- 210	белое твердое вещество	8,18 (д, 0=6,3 Гц, 1Н), 7,967,90 (м, 2Н), 7,48-7,43 (м, 2Н) , 6,95 (ушир.с, 1Н), 6,64 (ушир.с, 1Н), 2,48 (с, зн)
26	°,£Χ· да?	Е51МС т/ζ 300 ( [М+Н]*)	182,5	белое твердое вещество	8,40 (ушир.с, 1Н), 8,11 (д, σ=5,9 гц, ιη), 8,04-7,98 (м, 2Н), 7,02-6,96 (ы, 2Н), 5,77 (ушир.с, 1Н) , 3,88 (с, ЗН)

- 19 022289

27	оч ^СНз Н/1 |‘Д0	Е31МС т/ζ 208 ([М+Н]+ )	181- 184	белое твердое вещество	<С13зСЫ) 7,91 (д, 7=6,3 Гц, 1Н), 7,2 {ушир.с, 1Н), 6,7 (ушир.с, 1Н), 3,54 (с, ЗН)
29	\ С1 НА Ν-^ Ν-/ О н3с о а	Е31МС т/ζ 393 ( [М+Н]+)	207- 211	бледно- желтое твердое вещество	(ДМС0-с16) δ 8,73 (д, Л=0, 6 Гц, 1Н), 8,34 (д, 7=5,9 Гц, 1Н), 7,72 (м, ЗН), 3,28 (с, ЗН), 3,17 (д, 7=0,8 Гц, ЗН)
30	ΥχΓΟ /=N^N^0 Н,С-Г4 СН,	Е31МС т/ζ 339 ( [М+Н]+)	152- 154	белое твердое вещество	(ДМСО-а6) 8,82 (с, 1Н), 7,68 (д, 7=6,0 Гц, 1Н), 7,39 (м, ЗН), 7,31 (дд, 7=6,6, 2,9 Гц, 2Н), 5,26 (с, 2Н), 3,31 (с, ЗН) , 3,15 (с, ЗН)
31	дМ н,с-н СИ,	Е31МС т/ζ 373 ( [М+Н]+]	140- 143	белое твердое вещество	(ДМСО-сЦ) 8,71 (с, 1Н), 8,45 (д, 7=1,7 Гц, 1Н), 7,52 (д, σ-1,2 Гц, 4Н), 5.23 (с, 2Н), 3.24 (с, ЗН), 3,13 (с, ЗН)
32	0, ы*с-гС сн,	Е51МС т/ ζ 353 ( [М+Н]+>	150- 152	белое твердое вещество	(ДМСО-0+) 8,71 (с, 1Н), 8,44 (д, σ=1,9 Гц, 1Н), 7,37 (д, 7=7,8 Гц, 2Н), 7,22 (д, 7=7,9 Гц, 2Н), 5,14 (с, 2Н), 3,24 {с, ЗН), 3,13 (с, ЗН), 2,31 (с, ЗН)
34	_νθ° ΥΧΧ’	Е51МС т/ζ 346 {[М+Н] + ) , 344 ( [М-Н]’)	159- 162	желтовато- коричневое твердое вещество	8,27 (д, 7=5,5 Гц, 1Н) , 8,07 (д, 7=8,7 Гц, 2Н) , 7, 80 (с, 1Н), 7,57 (д, 7=8,7 Гц, 2Н) , 2,62 (с, ЗН)

- 20 022289

35	Аг лТг	Е31МС т/ζ 360 ([М+Н]*) , 358 ([М-Н]-	148- 154 раэл.	желтое твердое вещество	(ДМСО-йб) 10,83 (с, 1Н), 8,61 (д, з=б, о Гц, 1Н), 8,10 (д, 3-8,6 Гц, 2Н), 7,79 (д, 3=8,6 Гц, 2Н), 2,63 (кв, 3=7,3 Гц, 2Н), 1,01 (т, 3=7,3 Гц, ЗН)
36	•ХУ АХ°	Е31МС т/ζ 388 ( [М+Н] + ) , 386 ( [М-Н]’)	129- 132	светло- желтое твердое вещество	8,16 (д, 3=5,5 Гц, 1Н>, 3,04 (д, σ=8,8 Гц, 2Н), 7,56 (д, 3=8,9 Гц, 2Н), 1,24 (с, 9Н)
37	оУдХло	Е31МС т/ζ 408 ( [М+Н]*) , 406 ( [М-Н]’)	156- 159	белое твердое вещество	12,64 (с, 1Н) , 8,25 (д, Д=7,6 Гц, 2Н), 8,18 (д, 3=5,5 Гц, 1Н), 8,05 (м, 2Н) , 7,58 (м, ЗН), 7,46 (т, з=7,б гц, 2н)
39	,./3	Е31МС т/ζ 422 ([М+Н]*), 420 ([М-Н]“)	156- 158	желтовато- коричневое твердое вещество	12,50 (с, 1Η), 8,15 (м, ЗН), 8,05 (д, 3=8,7 Гц, 2Н), 7,59 (д, 3=8,7 Гц, 2Н), 7,25 (д, 3=6,9 Гц, 2Н), 2,42 (с, ЗН)
41	^^τΌ~α	Е31МС т/ζ 423 ([М+Н]*)	211- 214	бледно- желтое твердое вещество	(ДМСО-άβ) 11,26 (с, 1Н), 10,90 (с, 1Н), 8,64 (д, 3=5,6 Гц, 1Н), 8,11 (д, 3=8,6 Гц, 2Н) , 7,81 (д, σ=8,7 Гц, 2Н), 7,45 (д, 3=7,6 Гц, 2Н), 7,35 (т, Л=7,3 Гц, 2Н) , 7,11 (с, 1Н)
42	АнЬ ό	Е51МС т/ζ 457 ([М+Н]*)	205- 210	белое твердое вещество	(ДМС0-с(6) 11,19 (с, 1Н), 11,02 (с, 1Н), 8,72 (с, 1Н), 7,76 (м, ЗН), 7,47 (д, 3=8,4 Гц, 2Н), 7,34 (т, 3=7,5 Гц, 2Н), 7,10 (м, 1Н)

- 21 022289

43	ό ° °	Е51МС т/ζ 419 ( [М+Н]+>	185- 191	белое твердое вещество
45	ό	Е31МС т/ζ 435 ( №Н]+)	190- 195	Светло- коричневое твердое вещество	(ДМСО-с1б) 11,31 (с, 1Н), 10,84 (с, 1Н), 8,62 (с, 1Н), 8,03 (д, σ-8,8 Гц, 2Н), 7,44 (с, 2Н), 7,35 (с, 2Н), 7,21 (д, 3=8,7 Гц, 2Н), 7,10 (с, 1Н), 3,89 (с, ЗН)
46	ό · ·	Е51МС т/ζ 411 ([м+нП	182- 185	бледно- желтое твердое вещество	(ДМСО-^б) 11,28 (с, 1Н), 10,87 (с, 1Н), 8,61 (с, 1Н), 8,29 (дд, 3=5,0, 1,4 Гц, 1Н), 8,08 (д, 3=2,7 Гц, 1Н), 7,46 (м, 2Н), 7,34 (м, 4Н)
48	о о	Е51МС т/ζ 424 ([М+Н]+)	192- 195	бледно- желтое твердое вещество	(ДМСО-с36) 7,97 (м, 2Н), 7,85 (м, 1Н> , 7,69 (м, 2Н), 7,34 (дд, σ=10,9, 5,0 Гц, 2Н) , 7,15 (т, 3=7,3 Гц, 1Н), 7,06 (м, 2Н)
49	о о	Е31МС т/ζ 420 ( [М+Н]*), 418 ί [М-Н] ’>	138- 142	бледно- желтое твердое вещество	(ДМСО-0б) й 7,89 (м, 2Н), 7,84 (д, 3=7,1 Гц, 1Н), 7,33 (т, 3=7,9 Гц, 2Н), 7,13 (м, ЗН), 7,06 (дд, 3=7,6, 0,9 Гц, 2Н), 3,85 (с, ЗН)
50	Ч/Ь+О о о о	ЕЗТМС т/ζ 458 ( [М+Н]+)	199- 203	бледно- желтое твердое вещество	(ДМСО-с16) 8,10(м, 1Н), 7,89 (м, 1Н), 7,80 (д, σ=7,0 Гц, 1Н), 7,35 (т, 3=7,9 Гц, ЗН), 7,21 (дд, 3=4,9, 3,9 Гц, 1Н), 7,15 (дд, σ=11,5, 4,2 Гц, 1Н), 7,07 (м, 2Н)

Все ¹Н ЯМР спектры были сняты в СЭС1₃ при 300 или 400 МГц, если не указано иное.

Пример 11. Оценка фунгицидной активности: возбудитель пятнистости листьев пшеницы (Мусо8рЬаеге11а дгаш1тсо1а; анаморф: 8ер1опа ΐΓίΐίοί; Вауег код 8ЕРТТК).

Растения пшеницы (сорт Юма) выращивали из семян в теплице в смеси 50% минеральной почвы/50% смеси Ме1го-ш1х до полного появления первого листка, по 7-10 всходов в горшке. Растения инокулировали водной суспензией спор 8ер1опа Ιτίίία либо перед, либо после фунгицидных обработок. После инокуляции растения выдерживали в условиях 100% относительной влажности (один день в темной орошаемой камере и затем от двух до трех дней в освещенной орошаемой камере), чтобы дать спорам прорасти и заразить лист. Затем растения пересаживали в теплицу для развития заражения.

Табл. 2 представляет активность конкретных соединений настоящего изобретения по оценке в данных экспериментах. Эффективность исследуемых соединений в отношении подавления заболевания определяли по оценке тяжести заболевания на обработанных растениях, затем тяжесть выражали в процентах подавления относительно степени заболевания необработанных инокулированных растений.

В каждом случае табл. 2 шкала оценок выглядит следующим образом.

Таблица 2

- 22 022289

Таблица 3

Однодневная защитная (ЮР) и трехдневная лечебная (3РС) активность соединений в отношении δΕΡΤΤΚ при 100 ч./млн

- 23 022289

Claims (10)

1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

   1. Соединение формулы I к²

   Формула I где К¹ представляет собой Н, С₁-С₆-алкил, -С(=О)К⁸, -С(=8)К⁸, -С(=О)ОК⁸, -С(=8)ОК⁸, -С(=О)Ы(К⁹)К¹⁰ или -С(=8)Ы(К⁹)К¹⁰;

   К² представляет собой Н;

   альтернативно, К и К могут быть взяты вместе с образованием =СК Ν(Κ )К ;

   К³ представляет собой -§(О)₂К¹⁴;

   К⁵ независимо представляет собой галоген, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₁-С₆-алкокси или цианогруппу;

   К⁸ представляет собой Н, С₁-С₆-алкил или фенил, где каждый фенил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵;

   К⁹ представляет собой фенил;

   К¹⁰ представляет собой Н;

   К¹¹ представляет собой Н;

   К¹² представляет собой С1-С₄-алкил;

   К¹³ представляет собой С₁-С₄-алкил и

   К¹⁴ представляет собой С₁-С₆-алкил, фенил или бензил, где каждый фенил или бензил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵, 4-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-илокси)-3-метилфенилом, 4-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-илокси)-2-метилфенилом или 5- или 6-членным насыщенным или ненасыщенным кольцом, содержащим 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 К⁵.
2. 2. Композиция для борьбы с грибковым патогеном, содержащая соединение по п.1 и фитологически приемлемое вещество-носитель.
3. 3. Композиция по п.2, где грибковый патоген представляет собой возбудитель парши яблок (Уейшга шаедиаНк), возбудитель пятнистости листьев пшеницы (§ер1опа ΐΓίΙίοί). возбудитель пятнистости листьев сахарной свеклы (Сегсокрога Ьейсо1а), возбудитель пятнистости листьев арахиса (Сегсокрога агасЫФсо1а и Сегсокропбшт регкопаФт) и возбудитель черной сигатоки банана (МусокрЬаеге11а ПрепЧ).
4. 4. Способ борьбы с и предотвращения заражения растения грибами, включающий стадию нанесения фунгицидно эффективного количества по меньшей мере одного из соединений по п. 1 по меньшей мере на одно растение, участок вокруг растения, почву, предназначенную для выращивания растения, корни растения, листья растения и семена, из которых должно вырасти растение.
5. 5. Соединение по п.1, где

   К¹ представляет собой Н, С:-С6-алкил, -С(=О)К⁸, -С(=О)ОК⁸, -С(=ОЖК⁹)К¹⁰ или ;

   К² представляет собой Н;

   альтернативно, К и К могут быть взяты вместе с образованием =СК Ν(Ρ. )К ;

   К³ представляет собой -§(О)₂К¹⁴;

   К⁵ независимо представляет собой галоген, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галогеналкил, С₁-С₆-алкокси или цианогруппу;

   К⁸ представляет собой С₁-С₆-алкил или фенил, где каждый фенил может быть необязательно замещен 1-3 атомами галогена или С₁-С₆-алкилами;

   К⁹ представляет собой фенил;

   К¹⁰ представляет собой Н;

   К¹¹ представляет собой Н;

   К¹² представляет собой С₁-С₄-алкил;

   К¹³ представляет собой С₁-С₄-алкил и

   К¹⁴ представляет собой С1-С6-алкил, фенил или бензил, где каждый фенил или бензил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵, 4-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-илокси)-3-метилфенилом, 4-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-илокси)-2-метилфенилом или 5- или 6-членным насыщенным или ненасыщенным кольцом, содержащим 1-3 гетероатома, где каждое кольцо может быть необязательно замещено 1-3 К⁵.
6. 6. Соединение по п.1, где К¹ представляет собой С₁-С₆-алкил, -С(=О)К⁸, С(=О)ОК⁸, -С(=О)^К⁹)К¹⁰.
7. 7. Соединение по п.1, где К¹⁴ представляет собой С₁-С₆-алкил, фенил или бензил, где каждый фенил или бензил может быть необязательно замещен 1-3 К⁵, 4-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-илокси)-3метилфенилом, 4-(3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-илокси)-2-метилфенилом, или имидазолом, или тиенилом, где имидазол может быть необязательно замещен 1-3 К⁵.
8. 8. Соединение по п.1, где К и К могут вместе образовывать =СК Ν(Ε. )К .

   - 24 022289
9. 9. Соединение по п.1, где соединение представляет собой
10. 10. Соединение по п.1, где если К¹ и К², оба, представляют собой Н, тогда К¹⁴ выбран из группы, состоящей из