DE852392C - Process for the preparation of selenium cyanide compounds or selenazoles from aromatic amines - Google Patents
Process for the preparation of selenium cyanide compounds or selenazoles from aromatic aminesInfo
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Description
Verfahren zur Darstellung von Selencyanverbindungen bzw. Selenazolen von aromatischen Aminen Es ist bekannt, daB die Selencyanverbindungen, z. B. die Selencyan-Alkali-Metallverbindungen oder das Selencyanammonium, sehr leicht zerfallen. Schon beim Ansäuern dieser Verbindungen mit organischen oder anorganischen Säuren wird plötzlich und vollständig freies Selen ausgeschieden. Es war daher nicht zu erwarten, daB es gelingen würde, den Selencyanrest in ähnlicher Weise wie etwa den Rhodanrest unmittelbar in organische Verbindungen einzuführen.Process for the preparation of selenium cyanide compounds or selenazoles of aromatic amines It is known that the selenium cyanide compounds, e.g. B. the Selenium cyanide alkali metal compounds, or selenium cyanogen ammonium, decompose very easily. Even when these compounds are acidified with organic or inorganic acids is suddenly and completely excreted free selenium. It was therefore not closed expect that it would succeed in using the selenium cyanide residue in a manner similar to, for example, the Introduce rhodan residue directly into organic compounds.
Es wurde nun gefunden, daB es gegen alle Erwartung gelingt, Selencyanverbindungen oder Selenazole von aromatischen Aminen herzustellen, wenn man aromatische Amine mit freier para- oder ortho-Stellung in Gegenwart von Säuren mit einer Selencyanmetallverbindung oder mit Selencyanammonium und oxydierenden Mitteln behandelt. Bei Anwendung von aromatischen Aminen mit freier para-Stellung tritt der Selencyanrest in die para-Stellung zu der Aminogruppe ein, während er sonst in die ortho-Stellung eintritt und in weiterer Umsetzung mit der orthoständigen Aminogruppe sofort eine a-Aminoselenazolverbindung bildet.It has now been found that, against all expectations, selenium cyanide compounds succeed or selenazoles can be prepared from aromatic amines when using aromatic amines with a free para or ortho position in the presence of acids with a selenium cyanide metal compound or treated with selenium cyanammonium and oxidizing agents. When using In aromatic amines with a free para position, the selenium cyanide radical moves to the para position to the amino group, while otherwise it enters the ortho position and in further Immediately reacts with the ortho amino group to form an α-aminoselenazole compound forms.
Die Einführung der Selencyangruppe in organische Verbindungen war bisher nur auf umständliche Weise durch Austausch gegen die Diazogruppe möglich. Das neue Verfahren ist wesentlich einfacher und wirtschaftlicher.The introduction of the selenium group into organic compounds was so far only in a cumbersome way by exchanging for the diazo group possible. The new process is much simpler and more economical.
Der Selencyanrest wird im folgenden als Selangruppe bezeichnet.The selenium cyan radical is referred to below as the selan group.
Die nach diesem Verfahren erhältlichen Verbindungen dienen zur Herstellung von Farbstoffen, pharmazeutischen Erzeugnissen und anderen Stoffen. Beispiele z. 4-Selan-z-aminobenzol 93 Teile Aminobenzol werden in 6oo Teilen Wasser und 82 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Diese Lösung läuft bei 2o bis 30° unter Rühren in ein Gemisch von 72o Teilen Selencyankalium, 48o Teilen Wasser mit 125 Teilen Kieselgur.The compounds obtainable by this process are used for the production of dyes, pharmaceutical products and other substances. Examples e.g. 4-selan-z-aminobenzene 93 parts of aminobenzene are dissolved in 600 parts of water and 82 parts of concentrated hydrochloric acid. This solution runs at 20 ° to 30 ° with stirring in a mixture of 72o parts of potassium selenium, 48o parts of water with 125 parts of kieselguhr.
Dann läuft während 2 Stunden eine Lösung von 5oo Teilen kristallisiertem Cuprisulfat in zSoo Teilen Wasser gleichmäßig zu. Der dickflüssige graue Kesselinhalt wird über eine Nutsche gegeben, der Rückstand mit wenig kaltem Wasser ausgewaschen und mit verdünnter kalter Salzsäure angeschlämmt. Dann wird von unlöslichen Anteilen filtriert und das 4-Selani-aminobenzol mit Natriumcarbonat aus dem Filtrat gefällt. Aus Wasser umkristallisiert, schmilzt es bei 86 bis 88°.A solution of 500 parts of crystallized material then runs for 2 hours Add cupric sulfate evenly in zoo parts of water. The thick, gray contents of the kettle is passed through a suction filter, the residue washed out with a little cold water and slurried with dilute cold hydrochloric acid. Then it becomes of insoluble matter filtered and the 4-Selani-aminobenzene precipitated from the filtrate with sodium carbonate. Recrystallized from water, it melts at 86 to 88 °.
2. 2-Amino-6-methylbenzselenazol 107 Teile 4-Methyl-z-aminobenzol werden mit 6oo TeilenWasserund 93 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Diese Lösung läuft unter lebhaftem Rühren ein in eine auf o° abgekühlte Mischung von 72o Teilen Selencyankalium in 48o Teilen Wasser und 125 Teilen Kieselgur.2. 2-Amino-6-methylbenzselenazole 107 parts of 4-methyl-z-aminobenzene are dissolved in 600 parts of water and 93 parts of concentrated hydrochloric acid. While stirring vigorously, this solution runs into a mixture, cooled to 0 °, of 72o parts of potassium selenium in 48o parts of water and 125 parts of kieselguhr.
Daraufhin läßt man innerhalb 2 Stunden unter raschem Rühren eine Lösung von 5oo Teilen kristallisiertem Cuprisulfat in 15oo Teilen Wasser bei 1o bis 15° zulaufen. Nach Beendigung der Oxydation wird das Umsetzungsgemisch abgesaugt und die Base durch Ausziehen des Niederschlags mit verdünnter Salzsäure herausgeholt. Sie wird durch Neutralisation mit Natriumcarbonat abgeschieden, abgesaugt und schließlich aus Wasser umkristallisiert. Schmelzpunkt 163 bis z64°.A solution is then left within 2 hours with rapid stirring of 500 parts of crystallized cupric sulfate in 1500 parts of water at 10 to 15 ° run towards. After the oxidation has ended, the reaction mixture is filtered off with suction and the base was removed by extracting the precipitate with dilute hydrochloric acid. It is separated out by neutralization with sodium carbonate, filtered off with suction and finally recrystallized from water. Melting point 163 to 64 °.
3. 2-Amino-5, 6-dimethylbenzselenazol: Unter gutem Rühren läßt man bei 2o bis 25° eine Lösung von 121 Teilen 4, 5-Dimethyl-l-aminobenzol in 5oo Teilen Wasser und 82 Teilen konzentrierter Salzsäure einlaufen in ein Gemisch aus 72o Teilen Selencyankalium, 42o Teilen Wasser und 125 Teilen Kieselgur.3. 2-Amino-5, 6-dimethylbenzselenazole: A solution of 121 parts of 4,5-dimethyl-1-aminobenzene in 500 parts of water and 82 parts of concentrated hydrochloric acid is allowed to run into a mixture at 20 ° to 25 ° with thorough stirring 72o parts of potassium selenium, 42o parts of water and 125 parts of diatomaceous earth.
Nachdem man anschließend z Stunde rasch weitergerührt hat, läuft innerhalb von 2 Stunden bei 18 bis 25° eine Lösung von 325 Teilen Ferrichlorid in 15oo Teilen Wasser zu. Man läßt daraufhin noch 1 Stunde nachriihren, saugt den Kesselinhalt ab, wäscht den Rückstand mit Wasser reichlich aus. Dann wird derselbe mehrmals mit verdünnter Salzsäure ausgekocht, die Filtrate werden vereinigt und das salzsaure Salz der Base, das sich nach Abkühlen auf 1o° abscheidet, abgesaugt. Dann wird das Salz erneut gelöst und die Base durch Zugabe von Natriumcarbonat abgeschieden. Schmelzpunkt 238°.After stirring quickly for another hour, runs within a solution of 325 parts of ferric chloride in 1500 parts for 2 hours at 18 to 25 ° Water too. The kettle is then left to stir for another hour and the contents of the kettle are sucked off off, wash the residue abundantly with water. Then the same is repeated several times boiled dilute hydrochloric acid, the filtrates are combined and the hydrochloric acid Salt of the base, which separates out after cooling to 10 °, filtered off with suction. Then that will Salt redissolved and the base deposited by adding sodium carbonate. Melting point 238 °.
Verwendet man als Oxydationsmittel an Stelle von Ferrichlorid die äquivalente Menge Cuprisulfat, so wird die Base in gleicher Reinheit erhalten.If the oxidizing agent is used instead of ferric chloride equivalent amount of cupric sulfate, the base is obtained in the same purity.
4. 2-Amino-6-methoxybenzselenazol: 24,6 Teile z-Methoxy-z-aminobenzol werden mit 12o Teilen Wasser und 18,7 Teilen konzentrierter Salzsäure gelöst. Diese Lösung läuft bei Raumtemperatur in ein Gemisch aus 144 Teilen Selencyankahum, 25 Teilen Kieselgur und 26 Teilen Wasser.4. 2-Amino-6-methoxybenzselenazole: 24.6 parts of z-methoxy-z-aminobenzene are dissolved with 12o parts of water and 18.7 parts of concentrated hydrochloric acid. These At room temperature, the solution runs into a mixture of 144 parts of selenium oxide, 25 Parts of kieselguhr and 26 parts of water.
Unter sehr gutem Rühren wird dann im Verlauf von 2 Stunden bei 35° eine Lösung von ioo Teilen Cuprisulfat und 3oo Teilen Wasser zugegeben. Dann wird auf 9o° angeheizt und der Niederschlag abgesaugt und mit heißem Wasser gewaschen. Durch Zugabe von Natronlauge und Natriumchlorid wird die Base gefällt. Aus Wasser umkristallisiert, schmilzt sie bei 203'-5. 2-Aminonaphthselenazol: 143 Teile 2-Aminonaphthahn werden heiß mit 82 Teilen konzentrierter Salzsäure und 6oo Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung läßt man unter gutem Rühren einlaufen in eine Mischung von 64o Teilen Selencyannatrium, 64o Teilen Wasser und 12ö Teilen Kieselgur.The mixture is then stirred at 35 ° over the course of 2 hours with very good stirring a solution of 100 parts of cupric sulfate and 300 parts of water was added. Then it will be heated to 90 ° and the precipitate filtered off with suction and washed with hot water. The base is precipitated by adding sodium hydroxide solution and sodium chloride. Of water recrystallized, it melts at 203'-5. 2-aminonaphthselenazole: 143 parts of 2-aminonaphthane are dissolved hot with 82 parts of concentrated hydrochloric acid and 600 parts of water. This solution is allowed to run into a mixture of 64o parts with thorough stirring Sodium selenium, 64o parts of water and 12o parts of diatomaceous earth.
Nach 1 Stunde läuft unter raschem Rühren eine Lösung von 325 Teilen Ferrichlorid in 15oo Teilen Wasser während 2 Stunden bei 2o bis 25° gleichmäßig ein. Daraufhin wird abfiltriert, der Rückstand mit Wasser gewaschen und anschließend mit verdünnter Salzsäure ausgekocht. Aus den sauren Filtraten wird die Base durch Zugabe von Natriumcarbonat abgeschieden. Man kristallisiert aus Methylalkohol um. Schmelzpunkt 255°.After 1 hour, a solution of 325 parts runs with rapid stirring Ferric chloride in 1500 parts of water for 2 hours at 2o to 25 ° evenly a. It is then filtered off, and the residue is washed with water and then boiled with dilute hydrochloric acid. The base is converted from the acidic filtrates Addition of sodium carbonate deposited. It is recrystallized from methyl alcohol. Melting point 255 °.
6. 2-Amino-6-phenylbenzselenazol: 103 Teile 4-Aminodiphenylchlorhydrat werden in iooo Teilen Wasser und 39 Teilen konzentrierter Salzsäure suspendiert. In dieses Gemisch läuft bei Raumtemperatur unter kräftigem Rühren eine Lösung von 288 Teilen Selencyankalium in 3oo Teilen Wasser ein. Dann wird 2 Stunden bei 3o bis 35' nachgerührt. Innerhalb i Stunde läßt man eine Lösung von 324 Teilen Ferrichlorid (wasserfrei) in i5oo Teilen Wasser zufließen. Die Umsetzung wird durch zweistündiges Erhitzen auf 7o bis 75° beendet. Nach dem Erkalten trennt man die überstehende Flüssigkeit von dem Reaktionsprodukt ab. Zur Reinigung wird dasselbe mehrmals mit siedendem Methanol ausgezogen, mit Aktivkohle geklärt, ammoniakalisch gemacht und mit Wasser völlig ausgefällt. Die abgesaugte und mit Wasser gut ausgewaschene Rohbase ist nach einmaligem Umkristallisieren aus Methanol rein und bildet gelblichweiße Blättchen vom Schmelzpunkt 234 bis 235°.6. 2-Amino-6-phenylbenzselenazole: 103 parts of 4-aminodiphenyl chlorohydrate are suspended in 100 parts of water and 39 parts of concentrated hydrochloric acid. A solution of 288 parts of potassium selenium in 300 parts of water runs into this mixture at room temperature with vigorous stirring. The mixture is then stirred for 2 hours at 3o to 35 '. A solution of 324 parts of ferric chloride (anhydrous) in 1500 parts of water is allowed to flow in over the course of one hour. The reaction is ended by heating at 70 ° to 75 ° for two hours. After cooling, the supernatant liquid is separated off from the reaction product. To clean it, it is extracted several times with boiling methanol, clarified with activated charcoal, made ammoniacal and completely precipitated with water. The crude base, which has been sucked off and thoroughly washed out with water, is pure after recrystallization from methanol once and forms yellowish-white flakes with a melting point of 234 ° to 235 °.
7. 2 Amino-6-nitrobenzselenazol: Ein Gemisch aus 138 Teilen p-Nitranilin, 16oo Teilen Wasser und 193 Teilen konzentrierter Salzsäure wird zum Sieden erhitzt und dann auf 25° abgekühlt. In dieses Gemisch fließt unter kräftigem Rühren eine Lösung von 144Teilen Selencyankalium in 6oo Teilen Wasser ein. Es wird 2 Stunden bei 3o bis 35° gerührt, dann läßt man eine Lösung von 324 Teilen Ferrichlorid in 13ooTeilenWasserim Zeitraum von 11._ Stunde zulaufen. Nach zweistündigem Erhitzen auf 8o bis 85°.ist die Reaktion beendet. Es wird auf 5o° abgekühlt, abgesaugt und mit Wasser gut ausgewaschen. Der Rückstand wird mehrmals mit verdünnter Salzsäure ausgekocht, und die vereinigten Filtrate werden mit Sodalösung neutralisiert. Die abgetrennte Base bildet nach dem Umkristallisieren aus Methanol oder einem Methanol-Wasser-Gemisch gelbe Kristallnädelchen, die je nach der Schnelligkeit des Erhitzens bei 24o bis 25o° sintern und unter Zersetzung über 300° schmelzen.7. 2 Amino-6-nitrobenzselenazole: A mixture of 138 parts of p-nitroaniline, 1600 parts of water and 193 parts of concentrated hydrochloric acid are heated to the boil and then cooled to 25 °. A flows into this mixture while stirring vigorously Solution of 144 parts of potassium selenium in 600 parts of water. It will be 2 hours stirred at 3o to 35 °, then a solution of 324 parts of ferric chloride in 13ooTeilenWasser run in during the 11th_ hour. After heating for two hours the reaction is complete at 80 to 85 °. It is cooled to 5o °, suctioned off and Washed out well with water. The residue is washed several times with dilute hydrochloric acid Boiled, and the combined filtrates are neutralized with soda solution. the separated base forms after recrystallization from methanol or a methanol-water mixture yellow crystal needles which, depending on the speed of heating, range from 24o to Sinter 25o ° and melt with decomposition over 300 °.
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