DE4132799A1 - METHOD FOR OBTAINING THE HYDROCARBON FROM A HYDROCARBONIC GEL - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING THE HYDROCARBON FROM A HYDROCARBONIC GELInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung des Kohlenwasserstoffs aus einem kohlenwasser stoffreichen Gel durch Behandlung mit einem Schichtmine ral.The present invention relates to a method for Extraction of the hydrocarbon from a hydrocarbon fabric-rich gel by treatment with a layer mine ral.
Die Lagerung bzw. der Transport von flüssigen Kohlenwas serstoffen, beispielsweise Treibstoffen, über Straße, Schiene und auf dem Wasserwege stellt ein erhebliches Gefahrenpotential dar. So hat zum Beispiel die leichte Entzündbarkeit und Explosivität in Gemischen mit Luft in der Vergangenheit zu schweren Unglücksfällen geführt, die erhebliche Schäden verursacht haben. Darüberhinaus ent stehen durch aus leckgeschlagenen Lager- oder Transport behältern auslaufende Treibstoffe immer wieder schwere ökologische Schäden.The storage or transport of liquid coal water road, Rail and waterways represents a significant Danger potential. For example, the light Flammability and explosiveness in mixtures with air in the past led to serious accidents that have caused significant damage. Furthermore ent get through from leaked storage or transport container leaking fuels always heavy ecological damage.
Es ist bereits bekannt, daß Kohlenwasserstoffe in soge nannte kohlenwasserstoffreiche Gele überführt werden können. Darunter versteht man ein System, das aus von Tensid gebildeten Polyedern besteht, die mit Kohlenwas serstoff gefüllt sind, wobei in den schmalen Zwischenräumen zwischen den Polyedern Wasser eine kontinuierliche Phase bildet (Angew. Chem. 100 933 (1988) und Ber. Bun senges. Phys. Chem. 92 1158 (1988)).It is already known that hydrocarbons in so-called called hydrocarbon-rich gels can. This is a system that consists of Surfactant-formed polyhedra is made with coal water filled with hydrogen, with in the narrow spaces between the polyhedra water a continuous Phase forms (Angew. Chem. 100 933 (1988) and Ber. Bun tight. Phys. Chem. 92 1158 (1988)).
Kohlenwasserstoffreiche Gele zeichnen sich durch das Auf treten einer Fließgrenze aus. Diese Fließgrenze ist er reicht, wenn das Gel einer auferlegten Beanspruchung (Scherung, Deformation) nicht mehr standhält und zu fließen beginnt. Unterhalb der Fließgrenze weisen die Gelstrukturen Festkörpereigenschaften auf und gehorchen dem Hookeschen Gesetz. Oberhalb der Fließgrenze kommt das System im Idealfall einer newtonschen Flüssigkeit gleich. Hydrocarbon-rich gels are characterized by the Auf emerge from a yield point. This yield point is he is enough if the gel is subjected to a stress (Shear, deformation) no longer withstands and to begins to flow. Below the yield point, the Gel structures solid state properties and obey Hooke's law. That comes above the yield point Ideally, the system is like a Newtonian fluid.
Das bedeutet, daß kohlenwasserstoffreiche Gele zwar in einfacher Weise gepumpt werden können, im Ruhezustand jedoch infolge ihrer Festkörpereigenschaften nicht fließen können.This means that hydrocarbon-rich gels are in can be easily pumped at rest however, due to their solid state properties, not can flow.
Vorausgesetzt, daß ein Verfahren bereitsteht, das die Rückgewinnung des Kohlenwasserstoffs erlaubt, sind koh lenwasserstoffreiche Gele eine hervorragende Lager- und Transportform. Sie können aus defekten Lager- oder Trans portbehälter nicht austreten, eine Gefährdung der Umwelt ist nahezu ausgeschlossen.Provided that a procedure is available that the Recovery of the hydrocarbon allowed is koh Hydrogen-rich gels an excellent storage and Form of transport. You can from defective warehouse or trans port container does not leak, an environmental hazard is almost impossible.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die Struk tur von kohlenwasserstoffreichen Gelen, die ionische Tenside enthalten, mit Hilfe von Schichtmineralien zer stört und der Kohlenwasserstoff zurückgewonnen werden kann.It has now surprisingly been found that the structure structure of hydrocarbon-rich gels, the ionic Contain surfactants, with the help of layered minerals disturbing and the hydrocarbon can be recovered can.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Gewinnung des Kohlenwasserstoffs aus einem kohlenwas serstoffreichen Gel auf Basis eines ionischen Tensids durch Behandlung des Gels mit einem Schichtmineral, das dem Tensid entgegengesetzte Ladungen trägt.The present invention thus relates to a method to extract the hydrocarbon from a hydrocarbon high-gel based on an ionic surfactant by treating the gel with a layered mineral that carries opposite charges to the surfactant.
Für das erfindungsgemäße Verfahren besonders geeignete kohlenwasserstoffreiche Gele bestehen aus 70 bis 99,5 Gew.-% Kohlenwasserstoff, 0,01 bis 15 Gew.-% ionisches Tensid und 0,49 bis 15 Gew.-% Wasser.Particularly suitable for the method according to the invention hydrocarbon-rich gels consist of 70 to 99.5 % By weight hydrocarbon, 0.01 to 15% by weight ionic surfactant and 0.49 to 15 wt% water.
Für das erfindungsgemäße Verfahren ganz besonders geeig nete kohlenwasserstoffreiche Gele bestehen aus 80 bis 99,5 Gew.-% Kohlenwasserstoff, 0,01 bis 5 Gew.-% ionisches Tensid und 0,49 bis 15 Gew.-% Wasser.Particularly suitable for the method according to the invention Nete hydrocarbon-rich gels consist of 80 to 99.5% by weight hydrocarbon, 0.01 to 5% by weight ionic Surfactant and 0.49 to 15 wt .-% water.
Kohlenwasserstoffe, die für das erfindungsgemäße Verfah ren besonders geeignet sind, sind n-Pentan, n-Hexan, n-Heptan, n-Oktan, n-Nonan, n-Dekan, n-Dodekan, n-Tetra dekan, n-Hexadekan, Cyclohexan, Cyclooktan, Benzol, To luol, Kerosin, verbleites und bleifreies Benzin, Heizöl, Dieselöl und Rohöl.Hydrocarbons for the inventive method are particularly suitable are n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, n-dodecane, n-tetra decane, n-hexadecane, cyclohexane, cyclooctane, benzene, to luol, kerosene, leaded and unleaded petrol, heating oil, Diesel oil and crude oil.
Das kohlenwasserstoffreiche Gel kann kationische oder anionische Tenside enthalten.The hydrocarbon-rich gel can be cationic or contain anionic surfactants.
Bevorzugte kationische Tenside sind Quartäre Ammoniumverbindungen der FormelPreferred cationic surfactants are Quaternary ammonium compounds of the formula
worin
R¹ Alkyl mit 10 bis 22 C-Atomen,
R² Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen oder Benzyl
R³ und R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff oder
Methyl und
X⊖ Cl⊖, Br⊖ oder CH₃SO₄⊖ bedeuten;
Fettamine, wie beispielsweise Kokosfettamine, Laurylfett
amin, Oleylfettamin, Stearylfettamin, Talgfettamin,
Dimethylfettamine oder kettenreine primäre Alkylamine mit 8
bis 22 C-Atomen;
Ammoniumborat-Betain auf Basis Didecylamin;
Stearyl-N-acylamido-N-methyl-imidazolinium-chlorid der
Formelwherein
R¹ alkyl with 10 to 22 carbon atoms,
R² alkyl with 1 to 12 carbon atoms or benzyl
R³ and R⁴ independently of one another hydrogen or methyl and
X⊖ is Cl⊖, Br⊖ or CH₃SO₄⊖;
Fatty amines, such as, for example, coconut fatty amines, lauryl fatty amine, oleyl fatty amine, stearyl fatty amine, tallow fatty amine, dimethyl fatty amines or chain-pure primary alkyl amines having 8 to 22 carbon atoms;
Ammonium borate betaine based on didecylamine;
Stearyl-N-acylamido-N-methyl-imidazolinium chloride of the formula
Alkenylbernsteinsäurederivate der FormelnAlkenyl succinic acid derivatives of the formulas
worin R jeweils iso-C18H35 oder Polybutenyl bedeuten.where R is iso-C 18 H 35 or polybutenyl.
Bevorzugte anionische Tenside sind
Seifen der FormelPreferred anionic surfactants are
Soaps of the formula
R-CH₂-COO⊖Na⊕R-CH₂-COO⊖Na⊕
worin R einen Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis 20
C-Atomen bedeutet;
Alkansulfonate der Formelwherein R represents a hydrocarbon radical having 10 to 20 carbon atoms;
Alkanesulfonates of the formula
worin R und R′ Alkylreste mit zusammen 11 bis 17
C-Atomen bedeuten;
Alkylbenzolsulfonate bzw. -sulfate der Formelwherein R and R ′ are alkyl radicals with a total of 11 to 17 carbon atoms;
Alkylbenzenesulfonates or sulfates of the formula
worin
n = 0 oder 1 ist
und
R und R′ Alkylreste mit zusammen 11 bis 13
C-Atomen bedeuten;
Olefinsulfonate der Formelwherein
n = 0 or 1 and
R and R ′ are alkyl radicals with a total of 11 to 13 carbon atoms;
Olefin sulfonates of the formula
R-CH₂-CH = CH-CH₂-SO₃⊖Na⊕R-CH₂-CH = CH-CH₂-SO₃⊖Na⊕
worin
R Alkyl mit 10 bis 14 C-Atomen bedeutet;
Fettalkoholsulfate der Formelwherein
R represents alkyl having 10 to 14 carbon atoms;
Fatty alcohol sulfates of the formula
R-CH₂-O-SO₃⊖Y⊕R-CH₂-O-SO₃⊖Y⊕
worin
R Alkyl mit 11 bis 15 C-Atomen und
Y⊕ Na⊕ oder Triethynolamin bedeuten;
Fettalkoholpolyglykolsulfate der Formelwherein
R alkyl with 11 to 15 carbon atoms and
Y⊕ is Na⊕ or triethynolamine;
Fatty alcohol polyglycol sulfates of the formula
R-CH₂-O(C₂H₄O)n-SO₃⊖Na⊕R-CH₂-O (C₂H₄O) n -SO₃⊖Na⊕
worin
n = 2 bis 7 ist und
R Alkyl mit 8 bis 15 C-Atomen bedeutet;
Sulfosuccinate der Formelwherein
n = 2 to 7 and
R represents alkyl having 8 to 15 carbon atoms;
Sulfosuccinates of the formula
worin
n = 2 bis 6 ist und
R Alkyl mit 11 bis 13 C-Atomen bedeutet;
Fettalkoholpolyglykolphosphate der Formelwherein
n = 2 to 6 and
R represents alkyl with 11 to 13 carbon atoms;
Fatty alcohol polyglycol phosphates of the formula
R-CH₂-O(C₂H₄O)nPO₃H⊖Na⊕R-CH₂-O (C₂H₄O) n PO₃H⊖Na⊕
worin
n = 2 bis 6 ist und
R Alkyl mit 15 bis 17 C-Atomen bedeutet;
Alkanphosphonate der Formelwherein
n = 2 to 6 and
R represents alkyl having 15 to 17 carbon atoms;
Alkane phosphonates of the formula
R-PO₃H⊖Na⊕R-PO₃H⊖Na⊕
worin
R Alkyl mit 12 bis 16 C-Atomen bedeutet;
oder Natriumsalze von Ölsäurederivaten wie Ölsäuresarko
sid, Ölsäureisothionat oder Ölsäuremethyltaurid.wherein
R represents alkyl having 12 to 16 carbon atoms;
or sodium salts of oleic acid derivatives such as oleic acid sarcoside, oleic acid isothionate or oleic acid methyl tauride.
Enthält das kohlenwasserstoffreiche Gel ein kationisches Tensid, muß das verwendete Schichtmineral negative La dungen tragen. Geeignet sind beispielsweise Schichtsili cate mit negativen Ladungen.The hydrocarbon-rich gel contains a cationic one Surfactant, the layer mineral used must be negative La wear dung. Layered silies are suitable, for example cate with negative charges.
Bevorzugte Schichtsilicate dieser Art sind insbesondere die sogenannten Bentonite. Es können sowohl die unveränderten natürlichen Produkte, als auch behandelte, insbe sondere sauer behandelte, natürliche Produkte verwendet werden. Besonders bevorzugt sind Schichtsilicate des Smektit-Typs.Preferred layered silicates of this type are in particular the so-called bentonites. It can be both the unchanged natural products, as well as treated, esp special acid-treated, natural products are used will. Layer silicates are particularly preferred Smectite type.
Enthält das kohlenwasserstoffreiche Gel ein anionisches Tensid, muß das verwendete Schichtmineral positive Ladungen tragen. Bevorzugte Schichtmineralien dieser Art sind insbesondere die Hydrotalkite.Does the hydrocarbon-rich gel contain an anionic one Surfactant, the layer mineral used must be positive Carry loads. Preferred layered minerals of this type are especially the hydrotalkites.
Die Wiedergewinnung des Kohlenwasserstoffs, d. h. die Zerstörung der Gelstruktur gelingt bevorzugt so, daß das Schichtmineral als Feststoff zum Gel gegeben und kurz geschüttelt wird. Der Gelzerfall setzt dann spontan ein und ist um so schneller je mehr Schichtmineral zugesetzt wird. Sinnvolle Gelzerfallgeschwindigkeiten werden je nach System dann erreicht, wenn pro 100 g Gel 50 bis 500 mg, besonders bevorzugt 500 bis 3000 ppm Schichtmine ral zugegeben werden. The recovery of the hydrocarbon, i.e. H. the Destruction of the gel structure is preferably successful in such a way that Layered mineral added to the gel as a solid and brief is shaken. The gel disintegrates spontaneously and the more layered mineral is added, the faster becomes. Sensible gel decay rates will ever according to the system when 50 to 500 mg, particularly preferably 500 to 3000 ppm, of mine ral be added.
In besonders bevorzugten Ausführungsformen des erfin dungsgemäßen Verfahrens wird das kohlenwasserstoffreiche Gel durch eine Schichtmineralschicht filtriert oder durch eine mit Schichtmineral beladene Säule gepumpt.In particularly preferred embodiments of the inventions The process according to the invention becomes hydrocarbon-rich Filtered through a layered mineral layer or through pumped a column loaded with layered mineral.
1,6 g eines handelsüblichen kationischen Tensids auf Basis eines quartären Ammoniumsalzes wurden in 6,4 g Wasser gelöst und in einem Erlenmeyer Weithalskolben vorgelegt. Bei Raumtemperatur wurden unter kräftigem Rühren mittels eines Magnetrührers 392 g Kerosin zugege ben. Dabei bildete sich ein kohlenwasserstoffreiches Gelsystem.1.6 g of a commercially available cationic surfactant The base of a quaternary ammonium salt was in 6.4 g Dissolved water and in an Erlenmeyer wide neck flask submitted. At room temperature were under vigorous Add 392 g of kerosene using a magnetic stirrer ben. A hydrocarbon-rich one formed Gel system.
Das so erhaltene Gel wurde in einem 500 ml Erlenmeyer kolben mit Schliff vorgelegt, 692 mg Bentonit EX 0027 (Süd-Chemie AG, München) zugegeben und von Hand durch geschüttelt. Das System wurde spontan zerstört, 392 g Kerosin wurden zurückgewonnen.The gel thus obtained was in a 500 ml Erlenmeyer submitted to the flask with ground joint, 692 mg bentonite EX 0027 (Süd-Chemie AG, Munich) added and by hand shaken. The system was destroyed spontaneously, 392 g Kerosene was recovered.
In einer Filternutsche (Porenweite 1, Platten-Durchmesser 95 mm, Durchmesser des Stiels: 22 mm, Kennzeichen 25 D) wurden 580 mg des Bentonits EX 0022 (Süd-Chemie AG, München) gut auf dem ganzen Boden verteilt. Die Filter nutsche wurde zusammen mit einer Gummidichtung (Durch messer außen, oben: 63 mm, Durchmesser außen, unten: 43 mm, Durchmesser innen, unten: 13 mm) auf eine Saugflasche (Erlenmeyerform, 1000 ml, DIN 12 476, ISO 655) aufgesetzt, und letztere wiederum über einen Schlauch mit einer Was serstrahlpumpe verbunden. Nach dem Anstellen der Wasser strahlpumpe wurde ein wie in Beispiel 1 hergestelltes System aus 0,18 g eines handelsüblichen kationischen Tensids auf Basis eines quartären Ammoniumsalzes, 17,82 g Wasser und 382 g Ligroin auf einmal dem vorgelegten Ben tonit in der Filternutsche zugegeben. Das System wurde spontan zerstört und 382 g Ligroin in der Saugflasche gesammelt.In a filter funnel (pore size 1, plate diameter 95 mm, diameter of the handle: 22 mm, mark 25 D) 580 mg of the bentonite EX 0022 (Süd-Chemie AG, Munich) well distributed over the entire floor. The filters Nutsche was together with a rubber seal (through knife outside, top: 63 mm, diameter outside, bottom: 43 mm, inside diameter, below: 13 mm) on a feeding bottle (Erlenmeyer form, 1000 ml, DIN 12 476, ISO 655), and the latter in turn over a hose with a what jet pump connected. After starting the water jet pump was manufactured as in Example 1 System of 0.18 g of a commercially available cationic Surfactant based on a quaternary ammonium salt, 17.82 g Water and 382 g ligroin at once to the Ben presented tonit added in the filter funnel. The system was destroyed spontaneously and 382 g ligroin in the feeding bottle collected.
Die Gele der nachfolgenden Beispiele 3 bis 41 wurden
analog Beispiel 1 hergestellt und wie in Beispiel 1 bzw.
2 mit den angegebenen Mengen Schichtsilicat zerstört.
Dabei werden folgende Abkürzungen verwendet:
A = Bentonit EX 0027 (Süd-Chemie AG, München)
B = Bentonit EX 0022 (Süd-Chemie AG, München)
C = Bentonit EX 0002 (Süd-Chemie AG, München)
16 = Hexadecyltrimethylammoniumchlorid
13 = Dimethyldidecylammoniumchlorid
15 = Dicocosalkyldimethylammoniumchlorid
18 = Cocosalkyldimethylbenzylammoniumchlorid
2 = Trimethyldodecylammoniumchlorid
17 = Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid
7 = handelsübliches Tensid auf Basis Talgfettamin
8 = handelsübliches Tensid auf Basis StearylfettaminThe gels of Examples 3 to 41 below were prepared analogously to Example 1 and, as in Examples 1 and 2, destroyed with the stated amounts of layered silicate. The following abbreviations are used:
A = Bentonite EX 0027 (Süd-Chemie AG, Munich)
B = Bentonite EX 0022 (Süd-Chemie AG, Munich)
C = Bentonite EX 0002 (Süd-Chemie AG, Munich)
16 = hexadecyltrimethylammonium chloride
13 = dimethyldidecylammonium chloride
15 = dicocosalkyldimethylammonium chloride
18 = cocoalkyldimethylbenzylammonium chloride
2 = trimethyldodecylammonium chloride
17 = stearyldimethylbenzylammonium chloride
7 = commercial surfactant based on tallow fatty amine
8 = commercially available surfactant based on stearyl fatty amine
Claims (9)
R¹ Alkyl mit 10 bis 22 C-Atomen,
R² Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen oder Benzyl
R³ und R⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl und
X⊖ Cl⊖, Br⊖ oder CH₃SO₄⊖ bedeuten;
Fettamine, wie beispielsweise Kokosfettamine, Laurylfett amin, Oleylfettamin, Stearylfettamin, Talgfettamin, Di methylfettamine oder kettenreine primäre Alkylamine mit 8 bis 22 C-Atomen;
Ammoniumborat-Betain auf Basis Didecylamin;
Stearyl-N-acylamido-N-methyl-imidazolinium-chlorid der Formel Alkenylbernsteinsäurederivate der Formeln oder worin R jeweils iso-C₁₈H₃₅ oder Polybutenyl bedeuten,
eingesetzt werden.6. The method according to claim 5, characterized in that quaternary ammonium compounds of the formula as cationic surfactants wherein
R¹ alkyl with 10 to 22 carbon atoms,
R² alkyl with 1 to 12 carbon atoms or benzyl
R³ and R⁴ independently of one another hydrogen or methyl and
X⊖ is Cl⊖, Br⊖ or CH₃SO₄⊖;
Fatty amines, such as, for example, coconut fatty amines, lauryl fatty amine, oleyl fatty amine, stearyl fatty amine, tallow fatty amine, dimethyl fatty amines or chain-pure primary alkyl amines having 8 to 22 carbon atoms;
Ammonium borate betaine based on didecylamine;
Stearyl-N-acylamido-N-methyl-imidazolinium chloride of the formula Alkenyl succinic acid derivatives of the formulas or where R is iso-C₁₈H₃₅ or polybutenyl,
be used.
Alkansulfonate der Formel worin R und R′ Alkylreste mit zusammen 11 bis 17 C-Atomen bedeuten;
Alkylbenzolsulfonate bzw. -sulfate der Formel worin
n = 0 oder 1 ist und
R und R' Alkylreste mit zusammen 11 bis 13 C-Atomen bedeuten;
Olefinsulfonate der FormelR-CH₂-CH = CH-CH₂-SO₃⊖Na⊕worin R Alkyl mit 10 bis 14 C-Atomen bedeutet;
Fettalkoholsulfate der FormelR-CH₂-O-SO₃⊖Y⊕worin
R Alkyl mit 11 bis 15 C-Atomen und
Y⊕ Na⊕ oder Triethynolamin bedeuten;
Fettalkoholpolyglykolsulfate der FormelR-CH₂-O(C₂H₄O)n-SO₃⊖Na⊕worin
n = 2 bis 7 ist und
R Alkyl mit 8 bis 15 C-Atomen bedeutet;
Sulfosuccinate der Formel worin
n = 2 bis 6 ist und
R Alkyl mit 11 bis 13 C-Atomen bedeutet;
Fettalkoholpolyglykolphosphate der FormelR-CH₂-O(C₂H₄O)nPO₃H⊖Na⊕worin
n 2 bis 6 ist und
R Alkyl mit 15 bis 17 C-Atomen bedeutet;
Alkanphosphonate der FormelR-PO₃H⊖Na⊕worin R Alkyl mit 12 bis 16 C-Atomen bedeutet;
oder Natriumsalze von Ölsäurederivaten wie Ölsäuresarkosid, Ölsäureisothionat oder Ölsäuremethyltaurid eingesetzt werden.7. The method according to claim 5, characterized in that as anionic surfactants soaps of the formula R-CH₂-COO⊖Na⊕worin R is a hydrocarbon radical having 10 to 20 C atoms;
Alkanesulfonates of the formula wherein R and R ′ are alkyl radicals with a total of 11 to 17 carbon atoms;
Alkylbenzenesulfonates or sulfates of the formula wherein
n = 0 or 1 and
R and R 'are alkyl radicals with a total of 11 to 13 carbon atoms;
Olefin sulfonates of the formula R-CH₂-CH = CH-CH₂-SO₃⊖Na⊕worin R is alkyl having 10 to 14 carbon atoms;
Fatty alcohol sulfates of the formula R-CH₂-O-SO₃⊖Y⊕worin
R alkyl with 11 to 15 carbon atoms and
Y⊕ is Na⊕ or triethynolamine;
Fatty alcohol polyglycol sulfates of the formula R-CH₂-O (C₂H₄O) n -SO₃⊖Na⊕worin
n = 2 to 7 and
R represents alkyl having 8 to 15 carbon atoms;
Sulfosuccinates of the formula wherein
n = 2 to 6 and
R represents alkyl with 11 to 13 carbon atoms;
Fatty alcohol polyglycol phosphates of the formula R-CH₂-O (C₂H₄O) n PO₃H⊖Na⊕worin
n is 2 to 6 and
R represents alkyl having 15 to 17 carbon atoms;
Alkanephosphonates of the formula R-PO₃H⊖Na⊕worin R is alkyl having 12 to 16 carbon atoms;
or sodium salts of oleic acid derivatives such as oleic acid sarcoside, oleic acid isothionate or oleic acid methyl tauride.
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Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US9011972B2 (en) | 2008-10-29 | 2015-04-21 | E I Du Pont De Nemours And Company | Treatment of tailings streams |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3064730A (en) * | 1959-03-30 | 1962-11-20 | Halliburton Co | Method of sand packing wells in unconsolidated formations |
US3378418A (en) * | 1966-04-11 | 1968-04-16 | Petrolite Corp | Method of resolving thixotropic jet and rocket fuel emulsions |
US3416320A (en) * | 1967-07-14 | 1968-12-17 | Exxon Research Engineering Co | Turbo-jet propulsion method using emulsified fuels and demulsification |
US3498380A (en) * | 1969-03-28 | 1970-03-03 | Continental Oil Co | Method for placing gravel packs |
DE3935999C1 (en) * | 1989-10-28 | 1991-04-18 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt, De | |
DE4012287A1 (en) * | 1990-04-17 | 1991-10-24 | Cassella Ag | HYDROCARBON GELS |
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