DE4119484C2 - Sealants and adhesives based on silane-modified prepolymers - Google Patents
Sealants and adhesives based on silane-modified prepolymersInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen auf Basis verzweigter oder unverzweigter an den Kettenenden silanmodifizierter Präpolymere.The invention relates to compositions based on branched or unbranched prepolymers silane-modified at the chain ends.
Bei Zutritt von Feuchtigkeit zu elastischen Massen reagierende Kleb- und Dichtstoffe sind bekannt. Sie bestehen in der Regel aus einem feuchtigkeitsreaktiven Präpolymer, Weichmacher, Füll- und Zusatzstoffen sowie einem Katalysatorsystem. Als feuchtig keitsreaktive Präpolymere wurden in der US 39 71 751 Verbin dungen beschrieben, die an den Kettenenden Siliciumatome mit mindestens einem hydrolysierbaren Rest tragen, wobei sich als hydrolisierbare Gruppe(n) z. B. Alkoxy-, Aminoxy-, Säureamid- oder Ketoximatogruppen eignen. Als bevorzugte Silylendgruppe wird die Dimethoxymethylsilylgruppe genannt. In Abhängigkeit von den bei der Synthese der silanmodifizierten Präpolymere verwen deten Rohstoffe lassen sich auch höherwertige (z. B. dreiwertige) Präpolymere mit Silylendgruppen herstellen. Bei der Formulierung von Kleb-, insbesondere aber von weichen Dichtstoffen auf Basis der obengenannten silanmodifizierten Präpolymere ergeben sich Produkte, die auch nach vollständiger Durchhärtung noch eine erhebliche Oberflächenklebrigkeit, auch "Tack" genannt, aufwei sen. Dies ist für viele Anwendungen von so großem Nachteil, daß oftmals zu anderen Dichtstoffen gegriffen werden muß, die zwar weniger Tack aufweisen, aber anderweitige Nachteile zeigen. Beispielsweise ist bei der Einglasung von Fenstern eine Grund voraussetzung, daß der deutlich sichtbare Dichtstoff in der Fuge zwischen Fensterglas und -rahmen eine glatte und staubfreie Oberfläche aufweist, die gegebenenfalls mit üblichen Mitteln leicht zu reinigen sein muß. Weist ein Dichtstoff nach der Bil dung einer Oberflächenhaut jedoch noch einen erheblichen Rest- Tack auf, d. h. deutlich spürbare Oberflächenklebrigkeit, kann sich beispielsweise Staub auf dem Dichtstoff absetzen. Der an dem Dichtstoff haftende Staub ist dann mit einfachen Mitteln nicht mehr entfernbar.Reacts when moisture enters elastic masses Adhesives and sealants are known. They usually exist from a moisture-reactive prepolymer, plasticizer, filler and Additives and a catalyst system. As moist keitsreaktiv prepolymers were in US 39 71 751 Verbin described the silicon atoms at the chain ends carry at least one hydrolyzable residue, where as hydrolyzable group (s) e.g. B. alkoxy, aminoxy, acid amide or ketoximato groups are suitable. As the preferred silyl end group is called the dimethoxymethylsilyl group. In dependence of use in the synthesis of the silane-modified prepolymers raw materials can also be of higher quality (e.g. trivalent) Prepare prepolymers with silyl end groups. In the wording adhesive, but especially soft sealants based the abovementioned silane-modified prepolymers result Products that, even after fully hardening, have a Significant surface stickiness, also called "tack" sen. For many applications, this is such a disadvantage that Often other sealants must be used, although have less tack but show other disadvantages. For example, one reason is when glazing windows prerequisite that the clearly visible sealant in the joint between window glass and frame a smooth and dust-free Has surface, if necessary, with conventional means must be easy to clean. Has a sealant according to Bil surface skin, there is still a considerable amount of Tack on, d. H. clearly noticeable surface stickiness, can for example, dust settles on the sealant. The one dust adhering to the sealant is then simple no longer removable.
In der Literatur wurde dieser Nachteil der unter Verwendung von silanmodifizierten Präpolymeren (SMP-Präpolymeren) hergestellten Dichtstoffe bereits vor längerem beschrieben. Es sind daher Ver suche unternommen worden, diesen Mangel zu beheben. In der EP-OS 3 45 800 wird z. B. beschrieben, daß durch Zugabe von luftoxi dierbaren Verbindungen wie Leinöl oder Polybutadienöl eine kleb freie Haut erzielt werden kann. Nachteilig ist hierbei jedoch, daß der Vorgang der "Lufttrocknung", d. h. der oxidativen Ver netzung des Additivs, einen langen Zeitraum in Anspruch nimmt, in der Regel mehrere Tage bis Wochen. Während dieser Zeit kann sich aber, bedingt durch den noch vorhandenen Tack, Staub auf dem Dichtstoff absetzen.In the literature, this disadvantage was that of using silane-modified prepolymers (SMP prepolymers) Sealants described a long time ago. It is therefore ver attempted to remedy this shortcoming. In the EP-OS 3 45 800 is e.g. B. described that by adding luftoxi connectable compounds such as linseed oil or polybutadiene oil free skin can be achieved. The disadvantage here is, however, that the "air drying" process, i.e. H. the oxidative ver wetting of the additive, takes a long time, usually several days to weeks. During this time you can however, due to the tack still present, dust accumulates remove the sealant.
Ein weiteres Verfahren zur Verminderung der Oberflächenklebrig keit wird in der EP-OS 3 26 862 beschrieben, bei dem zur Tackver minderung siliciumgruppenhaltige Fluorverbindungen eingesetzt werden. Diese Verbindungen weisen neben ihrer schweren Zugäng lichkeit den Nachteil auf, daß sie hydrolyseempfindlich sind und zudem als Kettenabbrecher in das Polymersystem eingreifen kön nen, dies um so stärker, je mehr Additiv zugesetzt wird.Another method of reducing surface stickiness speed is described in EP-OS 3 26 862, in which Tackver reduction used silicon-containing fluorine compounds will. These connections point in addition to their difficult access the disadvantage that they are sensitive to hydrolysis and can also intervene as a chain terminator in the polymer system the more additive is added.
Ferner sind in der US 46 57 959 Zusammensetzungen aus ver netzbaren Silikon-Präpolymeren auf Basis von Siloxanen beschrie ben, die ethoxylierte, nichtionische Tenside oder Fluortenside enthalten. Diese Fluortenside enthalten vorzugsweise Siloxangruppen und erhöhen nach der Aushärtung der an sich hydrophoben Polysiloxanmassen deren Benetzbarkeit durch Wasser. Zur Ober flächenklebrigkeit und/oder Überlackierbarkeit dieser Massen finden sich keine Angaben. Polysiloxanmassen lassen sich jedoch wegen erheblicher Verlaufsstörungen nicht überlackieren und der Zusatz von Fluortensiden kann diesen Mangel nicht oder nur un wesentlich beheben, daher wird bei derartigen Massen das Über lackieren verhindert oder zumindest erheblich erschwert.Furthermore, in US 46 57 959 compositions of ver wettable silicone prepolymers based on siloxanes ben, the ethoxylated, nonionic surfactants or fluorosurfactants contain. These fluorosurfactants preferably contain siloxane groups and increase after the hardening of the inherently hydrophobic Polysiloxane compositions whose wettability by water. To the waiter surface tack and / or paintability of these compositions there is no information. Polysiloxane masses can, however do not paint over due to significant course disturbances and the Addition of fluorosurfactants can not or only unreasonably fix substantially, so with such masses the over painting prevented or at least made considerably more difficult.
Die EP-OS 3 42 411 beschreibt Form- und Dichtungsmassen auf Basis von Polyetherprepolymeren mit Silylendgruppen. Angaben zur Über lackierbarkeit und zur Oberflächenklebrigkeit werden dort jedoch nicht gemacht.EP-OS 3 42 411 describes molding and sealing compounds based on of polyether prepolymers with silyl end groups. About the About paintability and surface stickiness are there, however not done.
Aufgabe der Erfindung ist es, die genannten Nachteile zu ver meiden und Zusammensetzungen auf Basis silanmodifizierter Prä polymere zur Verfügung zu stellen, die zu einem vernetzten Poly mer führen, dessen Oberflächenklebrigkeit erheblich vermindert ist, das aber trotzdem mit wäßrigen Dispersionen gut überlackier bar ist.The object of the invention is to ver the disadvantages mentioned avoid and compositions based on silane-modified pre to provide polymers that form a crosslinked poly mer lead, the surface stickiness significantly reduced is, but still overpaint well with aqueous dispersions is cash.
Ferner liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, die Verminde rung der Oberflächenklebrigkeit bei Erhaltung der guten Über lackierbarkeit durch ein einfach handhabbares und kommerziell erhältliches Additiv zu ermöglichen.Furthermore, the invention is based, the mind Surface stickiness while maintaining the good over paintability through an easy to handle and commercial to enable available additive.
Das Problem wird erfindungsgemäß durch Zusammensetzungen gelöst, die verzweigte oder unverzweigte, an den Kettenenden silanmodi fizierte Präpolymere und Fluortenside enthalten.According to the invention, the problem is solved by compositions the branched or unbranched, silane modes at the chain ends contain prepolymers and fluorosurfactants.
Als silanmodifizierte Präpolymere können beispielsweise die in der US 39 71 751 beschriebenen, unverzweigten Präpolymere mit der nachstehend aufgeführten allgemeinen Formel:As silane-modified prepolymers, for example, the in the US 39 71 751 described, unbranched prepolymers of the general formula listed below:
verwendet werden, worin R und R′ Alkyl-, Alkoxy-, Aminoxy-, Säureamid- oder Ketoximatogruppen sind, n eine Zahl von 1 bis 500, insbesondere von 100 bis 300 ist und a eine Zahl von 0 bis 2 ist, wobei mindestens eine hydrolisierbare Gruppe direkt an das Si-Atom gebunden ist.are used, wherein R and R ′ alkyl, alkoxy, aminoxy, Acid amide or ketoximo groups, n is a number from 1 to 500, in particular from 100 to 300 and a is a number from 0 to 2, with at least one hydrolyzable group directly attached the Si atom is bound.
Bevorzugt ist, daß R eine verzweigte oder unverzweigte C₁-C₁₀- Alkylgruppe, besonders bevorzugt eine C₁-C₅-Alkylgruppe und insbesondere eine Methylgruppe ist und R′ eine Alkoxygruppe, eine Ketoximatogruppe, eine Aminoxygruppe, besonders bevorzugt eine Alkoxygruppe mit der Struktur OR′′ ist, wobei R′′ eine C₁-C₁₀- Alkylgruppe, besonders bevorzugt eine C₁-C₅-Alkylgruppe und insbesondere eine Methylgruppe ist.It is preferred that R is a branched or unbranched C₁-C₁₀- Alkyl group, particularly preferably a C₁-C₅ alkyl group and is in particular a methyl group and R ′ is an alkoxy group, a ketoximato group, an aminoxy group, particularly preferred is an alkoxy group with the structure OR '', where R '' is a C₁-C₁₀- Alkyl group, particularly preferably a C₁-C₅ alkyl group and is especially a methyl group.
Erfindungsgemäß werden als Additive gegenüber dem silanmodifi zierten Präpolymeren inerte, feste oder flüssige, gesättigte Fluorverbindungen verwendet, die auch als Fluortenside bekannt sind. Vorzugsweise werden aliphatische Fluortenside eingesetzt. In ihrem chemischen Aufbau entsprechen sie fluorierten Alkyl(poly)alkoxylaten, fluorierten Alkyl(poly)sulfonamiden oder Mischungen davon. Eine Übersicht über im Handel erhältliche Fluortenside findet sich z. B. bei E. Arnold, The Condensed Ency clopedia of Surfactants, London 1989, Seiten 181-182. Verbindungen dieser Art werden z. B. unter den Bezeichnungen Fluorad® bzw. Dynamar® von der 3M Company vertrieben. Gegebenenfalls können diese Fluortenside mit weiteren Fluorverbindungen gemischt werden. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten 0,01 bis 10 Gew.%, insbesondere 0,05 bis 5 Gew.% Fluorverbindungen, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzungen.According to the invention as additives to the silane modifi decorated prepolymers inert, solid or liquid, saturated Fluorine compounds used, also known as fluorine surfactants are. Aliphatic fluorosurfactants are preferably used. In their chemical structure they correspond to fluorinated ones Alkyl (poly) alkoxylates, fluorinated alkyl (poly) sulfonamides or Mixtures of these. An overview of commercially available Fluorosurfactants are found e.g. B. E. Arnold, The Condensed Ency clopedia of Surfactants, London 1989, pages 181-182. links of this type, e.g. B. under the names Fluorad® or Dynamar® distributed by the 3M Company. If necessary, you can these fluorosurfactants are mixed with other fluorine compounds. The compositions according to the invention contain 0.01 to 10% by weight, in particular 0.05 to 5% by weight, of fluorine compounds on the weight of the compositions.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können eine oder mehrere unverzweigte oder verzweigte silanmodifizierte Präpolymerkom ponenten und ferner gegebenenfalls andere Polymere oder Präpoly mere enthalten. Außerdem können weitere Additive wie Weichmacher, Füllstoffe, Silane, Antioxidantien, Farbstoffe oder Katalysatoren in den Zusammensetzungen enthalten sein.The compositions of the invention can be one or more unbranched or branched silane-modified prepolymer com components and further optionally other polymers or prepoly mere included. In addition, other additives such as plasticizers, Fillers, silanes, antioxidants, dyes or catalysts be included in the compositions.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden durch Vermischen der Präpolymeren mit den Fluorverbindungen und gegebenenfalls unter Zusatz weiterer, oben angegebener Additive hergestellt. Vorzugsweise erfolgt der Zusatz der Fluorverbindungen bereits am Anfang der Mischungsherstellung. Sollten feste Fluorverbindungen eingesetzt werden, ist es gegebenenfalls zweckmäßig, diese in einem Weichmacher oder einem Lösungsmittel vorzulösen bzw. anzu pasten, um eine schnelle und homogene Verteilung im Präpolymer zu gewährleisten.The compositions of the invention are made by mixing of the prepolymers with the fluorine compounds and optionally prepared with the addition of other additives specified above. The fluorine compounds are preferably added on Start of mixing production. Should be solid fluorine compounds are used, it may be appropriate to this in to pre-dissolve or start a plasticizer or a solvent paste for a quick and homogeneous distribution in the prepolymer to guarantee.
Obwohl durch Zugabe von Fluortensiden im allgemeinen, so z. B. auch bei Silikon-Dichtmassen, eine Überlackierung mit wäßrigen Dispersionen erschwert oder ganz unmöglich gemacht wird, beein trächtigen die Fluorverbindungen in den erfindungsgemäßen Zu sammensetzungen die Überlackierbarkeit nicht. Durch das Fehlen von Siloxanoligomeren sind die erfindungsgemäßen Dichtmassen auch absolut "verfärbungsfrei".Although by adding fluorosurfactants in general, e.g. B. Even with silicone sealants, overpainting with aqueous Dispersions are made difficult or completely impossible pregnant the fluorine compounds in the Zu according to the invention not overpaintability. Because of the absence The sealing compounds according to the invention are of siloxane oligomers also absolutely "free from discoloration".
In der Tabelle sind zur näheren Erläuterung der Erfindung drei typische Rezepturen aufgeführt. Rezeptur A ist ein Vergleichs beispiel, das kein Fluortensid enthält. Rezeptur C enthält im Unterschied zu Rezeptur B neben 30% des silanmodifizierten Prä polymeren auch 5% Polyvinylchlorid. Die Angaben sind jeweils in Gew.-%. In the table there are three for a more detailed explanation of the invention typical recipes listed. Recipe A is a comparison example that does not contain fluorosurfactant. Recipe C contains Difference to recipe B in addition to 30% of the silane-modified pre polymers also 5% polyvinyl chloride. The information is in each case % By weight.
Nach der Mischungsherstellung wurden die Zusammensetzungen A, B und C auf Glas- bzw. Polyethylenplatten oder lackierte Hölzer aufgetragen, um Haftung, Shore-A-Härte, Durchhärtegeschwindig keit und Oberflächenklebrigkeit zu prüfen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. After the mixture was prepared, compositions A, B and C on glass or polyethylene plates or lacquered wood applied to adhesion, Shore-A hardness, through-hardening speed to check the surface and the surface stickiness. The results are summarized in Table 2.
Die Oberflächenklebrigkeit wird bestimmt, indem eine Stahlkugel mit einem Durchmesser von 3 mm auf das Ende eines ca. 2 mm star ken Feldes der ausvulkanisierten Zusammensetzung gelegt wird, das auf einer beweglichen Platte (L=40 cm) befestigt ist. An der Seite, an der sich die Kugel befindet, wird die Platte lang sam hochgehoben. Es wird die Höhe H bestimmt, bei der die Kugel die entstandene schiefe Ebene hinabzurollen beginnt. Je kleb riger die Oberfläche der zu testenden Zusammensetzung ist, desto höher muß das Ende der Platte gehoben werden, bevor die Kugel in Bewegung gerät. Die Kugel wird daher um so eher ins Rollen gera ten, je weniger Tack die ausvulkanisierte Zusammensetzung auf weist, d. h. desto niedriger sind die erhaltenen Werte für H. Aus Tabelle 2 erkennt man, daß durch den Zusatz des erfindungsgemä ßen Fluortensids eine deutliche Reduzierung der Oberflächenkleb rigkeit erzielt werden kann. Der Rollbeginn von ca. 5 cm liegt hierbei in der Größenordnung, wie er auch mit neutralvernetzen den Silikonen erreicht wird. The surface stickiness is determined by a steel ball with a diameter of 3 mm on the end of an approx. 2 mm star the field of the vulcanized composition is placed, which is attached to a movable plate (L = 40 cm). At on the side where the ball is located, the plate becomes long sam lifted up. The height H is determined at which the ball the resulting inclined plane begins to roll down. Ever stick the surface of the composition to be tested, the more the end of the plate must be raised higher before the ball is in Movement. The ball is therefore more likely to get rolling the less tack the vulcanized composition points, d. H. the lower the values obtained for H. Aus Table 2 shows that the addition of the invention fluoride surfactants significantly reduce surface adhesion can be achieved. The start of rolling is approx. 5 cm here in the order of magnitude that he also cross-links with neutral the silicone is reached.
In gleicher Weise wie in den Beispielen B und C beschrieben, wurden Pasten aus den Fluortensiden Fluorad® FC-171 (nichtioni sches fluoriertes Alkylalkoxylat der 3M Company) bzw. Fluorad® FC-170-C (fluoriertes Alkylpolyoxyethylen der 3M Company) und Dioctylphthalat hergestellt und in analoger Weise in die Dicht stofformulierungen, wie in B bzw C beschrieben, eingearbeitet. Das Härtungsverhalten, die Oberflächenklebrigkeit und die Lack haftung waren vergleichbar zu den in den Beispielen B und C gefundenen Werten.In the same way as described in Examples B and C, pastes from the fluorosurfactants Fluorad® FC-171 (non-ioni fluorinated alkyl alkoxylate from 3M Company) or Fluorad® FC-170-C (fluorinated alkyl polyoxyethylene from 3M Company) and Dioctyl phthalate produced and in an analogous manner in the sealing Substance formulations, as described in B or C, incorporated. The hardening behavior, the surface stickiness and the paint liability was comparable to that in Examples B and C. found values.
Die erfindungsgemäßen Fluortenside können selbstverständlich neben ihrem Einsatz in Einkomponenten-Systemen, wie in den Bei spielen A bis C gezeigt ist, auch in Mehr-, vorzugsweise in Zweikomponenten-Systemen verwendet werden. Unter letzteren versteht man Systeme, bei denen die Härtung nicht durch eindif fundierende Luftfeuchtigkeit, sondern durch Vermischen von zwei oder mehr Komponenten bewerkstelligt wird.The fluorosurfactants according to the invention can of course be used in addition to their use in one-component systems, such as in the Be play A to C is shown, also in multiple, preferably in Two-component systems are used. Among the latter are systems where the hardening is not due to diff substantive humidity, but by mixing two or more components is accomplished.
Claims (10)
- a) einem oder mehreren verzweigten oder unverzweigten, an den Kettenenden silanmodifizierten Polyetherpräpolymeren,
- b) Fluortensiden,
- c) Weichmacher,
- d) Füllstoffen und
- e) weiteren bekannten Hilfs- und Zusatzstoffen.
- a) one or more branched or unbranched polyether prepolymers modified at the chain ends,
- b) fluorosurfactants,
- c) plasticizers,
- d) fillers and
- e) other known auxiliaries and additives.
- a) die silanmodifizierten Polyetherpräpolymere in einer Menge von 30 Gew.-% und gegebenenfalls andere Polymere oder Präpolymere in einer Menge von 5 Gew.-%,
- b) die Fluortenside in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%,
- c) die Weichmacher in einer Menge von 9 bis 10 Gew.-%,
- d) die Füllstoffe in einer Menge von 41 bis 47 Gew.-% und
- e) die übrigen Hilfs- und Zusatzstoffe in einer Menge von insgesamt 13 Gew.-% enthalten sind, wobei die Summe aller Bestandteile 100 Gew.-% ausmacht.
- a) the silane-modified polyether prepolymers in an amount of 30% by weight and optionally other polymers or prepolymers in an amount of 5% by weight,
- b) the fluorosurfactants in an amount of 0.01 to 10% by weight,
- c) the plasticizers in an amount of 9 to 10% by weight,
- d) the fillers in an amount of 41 to 47 wt .-% and
- e) the remaining auxiliaries and additives are present in a total amount of 13% by weight, the sum of all components making up 100% by weight.
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