DE3813886A1 - 1-Triazinyl-1H-1,2,4-triazole-3-sulphonamides, processes for their preparation, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators - Google Patents
1-Triazinyl-1H-1,2,4-triazole-3-sulphonamides, processes for their preparation, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulatorsInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue 1-Triazinyl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellug und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung.The invention relates to new 1-triazinyl-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonic acid amides, Process for their preparation and their use as herbicidal compositions, fungicidal and plant growth regulating effect.
Es ist bereits bekannt, daß Triazolsulfonamide eine herbizide Wirkung besitzen (EP-Anmeldungen 01 42 152, 01 50 974 und 02 46 749). Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung der bekannten Verbindungen nicht ausreichend, beziehungsweise es treten bei entsprechender Herbizidwirkung Selektivitätsprobleme in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.It is already known that triazole sulfonamides have a herbicidal action (EP applications 01 42 152, 01 50 974 and 02 46 749). However, is common the herbicidal activity of the known compounds is insufficient, respectively With a corresponding herbicide effect, selectivity problems arise in major agricultural crops.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen, die diese Nachteile nicht aufweisen und in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.The object of the present invention is to provide new compounds, which do not have these disadvantages and in their biological Properties are superior to previously known compounds.
Es wurde nun gefunden, daß 1-Triazinyl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide der allgemeinen Formel IIt has now been found that 1-triazinyl-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonic acid amides of the general formula I
in derin the
Ar eine Phenyl-, Naphthyl-, Pyridyl-, Pyrazolyl- oder Thienylgruppe der allgemeinen FormelnAr is a phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrazolyl or thienyl group of general formulas
oder eine sonstige einfache oder kondensierte heterocyclische Gruppe,
R¹, R², R³, R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom,
einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden
durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy,
C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl
substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen
ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy,
Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio,
C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkenylrest,
einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich
oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder
C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom,
eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine Halogen-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine Gruppe
R¹⁰-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, eine Aminogruppe R⁸R⁹N-,
eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe
R¹⁰-S(O) n -, eine Acylgruppe R¹⁰-CO-, eine Gruppe R¹⁰-O-CO-(CH₂) n -, einen
durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest oder einen
durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenoxyrest,
R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe R¹⁰-CO-, eine Gruppe R¹⁰-O-CO-, einen
C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest,
einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, ein
Alkalimetallatom, ein einwertiges Metalläquivalent aus der Gruppe der
Erdalkalimetalle und weiterer Metalle, einen Ammoniumrest, einen durch
C₁-C₆-Alkyl substituierten Ammoniumrest oder einen Pyridiniumrest,
R⁷ ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe R¹³R¹⁴N-,
R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy subsitutierten
C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein-
oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkinylrest,
R⁹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten
C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein-
oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, oder
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Pyrolidinylgruppe,
eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe,
R¹⁰ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten
C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein-
oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest,
einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen,
Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen
Phenylrest oder einen durch Halogen, Nitro oder C₁-C₄-Alkyl substituierten
Phenylrest,
R¹¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl
oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest,
einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen,
Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy,
C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten
C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl
oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, ein
Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-Alkoxyrest, eine
Gruppe R¹⁰-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, eine Aminogruppe
R⁸R⁹N-, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende
Gruppe R¹⁰-S(O) n -, eine Acylgruppe R¹⁰-CO-, eine Gruppe
R¹⁰-O-CO-(CH₂) n -, einen Phenylrest, einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen
oder Nitro substituierten Phenylrest, einen Phenoxyrest oder einen durch
C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenoxyrest,
R¹² ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl
oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest,
einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen,
Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy,
C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten
C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl,
C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl
oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, ein
Halogenatom, eine Gruppe R¹⁰-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-,
eine Aminogruppe R⁸R⁹N-, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine
Schwefel enthaltende Gruppe R¹⁰-S(O) n -, eine Acylgruppe R¹⁰-CO-, eine
Gruppe R¹⁰-O-CO-(CH₂) n -, einen Phenylrest, einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen
oder Nitro substituierten Phenylrest, einen Phenoxyrest oder einen
durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenoxyrest,
n 0, 1 oder 2,
R¹³ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen durch Halogen und/oder
C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest,
einen durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest,
einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkinylrest oder eine Acylgruppe R¹⁰-CO-,
R¹⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen durch Halogen und/oder
C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest,
einen durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest,
einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy
substituierten C₂-C₆-Alkinylrest oder eine Acylgruppe R¹⁰-CO-,
oder
R¹³ und R¹⁴ gemeinsam eine Alkylidengruppe der Formel =CAB,
A ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
B einen C₁-C₄-Alkoxyrest oder einen C₁-C₄-Alkylaminorest oder
R¹³ und R¹⁴ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Piperidinogruppe,
eine ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen,
Nitro, Cyano, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
C₁-C₄-Acyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte Piperidinogruppe, eine
Morpholinogruppe, eine ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl,
C₁-C₄-Acyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte Morpholinogruppe,
eine Pyrrolidinylgruppe, eine ein- oder mehrfach, gleich oder
verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl,
C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Acyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte
Pyrrolidinylgruppe, eine Pyrrolylgruppe oder eine eine ein- oder
mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl,
C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Acyl oder
C₁-C₄-Alkoxy substituierte Pyrrolylgruppeor another simple or condensed heterocyclic group,
R¹, R², R³, R⁴ and R⁵, which are the same or different, represent a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, one or more, the same or different, by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁- C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl substituted C₁-C₆-alkyl, a C₂-C₆-alkenyl, one or more, the same or differently C₂-C Hydrox substituted by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₁-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl -Alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, one or more, the same or different, by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl-substituted C₂-C₆-alkynyl, a halogen atom, a C₁-C₄-alkoxy group, a halogen-C₁-C₄-alkoxy group, a group R¹⁰-O-CO-, an aminocarbonyl group R⁸R⁹N-CO-, an amino group R⁸R⁹N-, a cyanog group, a nitro group, a sulfur-containing group R¹⁰-S (O) n -, an acyl group R¹⁰-CO-, a group R¹⁰-O-CO- (CH₂) n -, one by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro substituted phenyl radical or a phenoxy radical substituted by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro,
R⁶ is a hydrogen atom, an acyl group R¹⁰-CO-, a group R¹⁰-O-CO-, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, a phenyl-C₁-C₄-alkyl radical, an aminocarbonyl group R⁸R⁹N-CO-, an alkali metal atom, a monovalent metal equivalent from the group of alkaline earth metals and other metals, an ammonium radical, an ammonium radical substituted by C₁-C₆alkyl or a pyridinium radical,
R⁷ represents a hydrogen atom or an amino group R¹³R¹⁴N-,
R⁸ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a one or more, identical or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy-substituted C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a one or more of the same or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₆-alkenyl, a C₂-C₆-alkynyl radical, one or more, identically or differently, substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₆- Alkynyl radical,
R⁹ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₁-C₆-alkyl radical substituted one or more times, identically or differently by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, a C₂-C₆-alkenyl radical, a one or more times the same or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₆-alkenyl, a C₂-C₆-alkynyl radical, one or more, identically or differently, substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₆- Alkynyl radical, or
R⁸ and R⁹ together with the adjacent nitrogen atom represent a pyrolidinyl group, a piperidino group or a morpholino group,
R¹⁰ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₁-C Alkyl-alkyl radical, substituted one or more times, identically or differently by halogen, hydroxyl or C₁-C Alk-alkoxy, a C₂-C₆-alkenyl radical, one or more, the same or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy substituted C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, a one or more, the same or different, halogen or hydroxy or C₁-C₄-alkoxy substituted C₂-C₆ -Alkynyl radical, a phenyl-C₁-C alkyl-alkyl radical, a one or more, identically or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy-substituted phenyl-C₁-C Alk-alkyl radical, a phenyl radical or by halogen, nitro or C₁ -C₄-alkyl substituted phenyl radical,
R¹¹ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, one or more, the same or different, by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄ -Alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl-substituted C₁-C₆-alkyl radicals, a C₂-C₆-alkenyl radical, one or more, identical or different, by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C--alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl substituted C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, one or more times , identical or different by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl substituted C₂ -C₆-alkynyl, a halogen atom, a C₁-C₄-alkoxy, a halogen-C₁-C₄-alkoxy, a group R¹⁰-O-CO-, an aminocarbonyl group R⁸R⁹N-CO-, an amino group R⁸R⁹N-, a cyano group, a nitro group , a group containing sulfur pe R¹⁰-S (O) n -, an acyl group R¹⁰-CO-, a group R¹⁰-O-CO- (CH₂) n -, a phenyl radical, a phenyl radical substituted by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro, a phenoxy radical or a phenoxy radical substituted by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro,
R¹² is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, one or more, identical or different by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄ -Alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl-substituted C₁-C₆-alkyl radicals, a C₂-C₆-alkenyl radical, one or more, identical or different, by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C--alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl substituted C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, one or more times , identical or different by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl substituted C₂ -C₆-alkynyl, a halogen atom, a group R¹⁰-O-CO-, an aminocarbonyl group R⁸R⁹N-CO-, an amino group R⁸R⁹N-, a cyano group, a nitro group, a sulfur-containing group R¹⁰-S (O) n -, an acyl group R¹⁰-CO-, a group R¹ ⁰-O-CO- (CH₂) n -, a phenyl radical, a phenyl radical substituted by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro, a phenoxy radical or a phenoxy radical substituted by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro,
n 0, 1 or 2,
R¹³ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₁-C₆-alkyl radical substituted by halogen and / or C₁-C₄-alkoxy, a C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂- substituted by halogen and / or C₁-C₄-alkoxy C₆-alkenyl, a C₂-C₆-alkynyl, a halogen and / or C₁-C₄-alkoxy substituted C₂-C₆-alkynyl or an acyl group R¹⁰-CO-,
R¹⁴ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₁-C₆-alkyl radical substituted by halogen and / or C₁-C₄-alkoxy, a C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂- substituted by halogen and / or C₁-C₄-alkoxy C₆-alkenyl, a C₂-C₆-alkynyl, a halogen and / or C₁-C₄-alkoxy substituted C₂-C₆-alkynyl or an acyl group R¹⁰-CO-, or
R¹³ and R¹⁴ together are an alkylidene group of the formula = CAB,
A is a hydrogen atom or a C₁-C₄ alkyl radical,
B is a C₁-C₄ alkoxy or a C₁-C₄ alkylamino or
R¹³ and R¹⁴ together with the adjacent nitrogen atom represent a piperidino group, one or more, the same or different, by halogen, nitro, cyano, phenyl, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, C₁ -C₄-acyl or C₁-C₄-alkoxy substituted piperidino group, a morpholino group, one or more, the same or different, by halogen, nitro, cyano, phenyl, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁- C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-acyl or C₁-C₄-alkoxy substituted morpholino group, a pyrrolidinyl group, one or more, the same or different, by halogen, nitro, cyano, phenyl, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄ -Alkyl, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, C₁-C₄-acyl or C₁-C₄-alkoxy substituted pyrrolidinyl group, a pyrrolyl group or a one or more, the same or different, by halogen, nitro, cyano, phenyl, C₁-C₄-alkyl , Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, C₁-C₄-acyl or C₁-C₄-alkoxy substituted pyrrolyl group
bedeuten, eine interessante herbizide, fungizide und pflanzenwachstumsregulierende Wirkung zeigen.mean an interesting herbicidal, fungicidal and plant growth regulating Show effects.
Der Begriff "Halogen" im Zusammenhang mit Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Phenyl bedeutet, daß ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein oder mehrere Halogenatome ersetzt sind. Die Bezeichnung "Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod.The term "halogen" in connection with alkyl, alkenyl, alkynyl or Phenyl means that one or more hydrogen atoms are replaced by one or more Halogen atoms are replaced. The term "halogen" includes fluorine, Chlorine, bromine and iodine.
Als besonders wirksam haben sich solche 1-Triazinyl-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonsäureamide der allgemeinen Formel I erwiesen, bei denen Ar eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel Such 1-triazinyl-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonic acid amides have proven particularly effective of general formula I, in which Ar is a phenyl group of the general formula
R¹ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
eine Methyl-gruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe,
eine Methoxygruppe, eine Difluormethoxygruppe oder eine Methoxycarbonylgruppe,
R², R³ und R⁴, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein
Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe,
R⁶ ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Metalläquivalent, einen Pyridiniumrest
oder eine C₁-C₄-Acylgruppe,
R⁷ ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe
R¹¹ ein Halogenatom, eine C₁-C₂-Alkylgruppe, eine C₁-C₂-Alkoxygruppe, eine
C₁-C₂-Alkylthiogruppe, eine Halogen-C₁-C₂-alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom
und
R¹² ein Halogenatom, eine C₁-C₂-Alkylgruppe, eine C₁-C₂-Alkoxygruppe, eine
C₁-C₂-Alkylthiogruppe, eine Halogen-C₁-C₂-alkylgruppe oder ein WasserstoffatomR¹ and R⁵, which are the same or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a methoxy group, a difluoromethoxy group or a methoxycarbonyl group,
R², R³ and R⁴, which are the same or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a C₁-C₄ alkyl group,
R⁶ is a hydrogen atom, a monovalent metal equivalent, a pyridinium radical or a C₁-C₄ acyl group,
R⁷ is a hydrogen atom or an amino group
R¹¹ is a halogen atom, a C₁-C₂-alkyl group, a C₁-C₂-alkoxy group, a C₁-C₂-alkylthio group, a halogen-C₁-C₂-alkyl group or a hydrogen atom and
R¹² is a halogen atom, a C₁-C₂ alkyl group, a C₁-C₂ alkoxy group, a C₁-C₂ alkylthio group, a halogen C₁-C₂ alkyl group or a hydrogen atom
bedeuten.mean.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können zum Beispiel hergestellt werden, indem manThe compounds of general formula I according to the invention can Example made by
- A) Amine der allgemeinen Formel II, Ar-NH-R⁶ (II)in der Ar die oben angegebene Bedeutung hat und R⁶ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylgruppe bedeutet, mit einem Sulfonsäurechlorid der allgemeinen Formel III in der R⁷, R¹¹ und R¹² die oben angegebenen Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oderA) Amines of the general formula II, Ar-NH-R⁶ (II) in which Ar has the meaning given above and R⁶ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-alkenyl or C₂-C₆-alkynyl group , with a sulfonic acid chloride of the general formula III in which R⁷, R¹¹ and R¹² have the meanings given above, in a suitable solvent in the presence of an acid acceptor, or
- B) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV in der Ar, R⁷, R¹¹ und R¹² die oben angegebenen Bedeutungen haben und R¹⁵ ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Metalläquivalent bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VR¹⁰-X (V)oder einer Verbindung der allgemeinen Formel VI in denen R¹⁰ die obengenannte Bedeutung hat, aber nicht für Wasserstoff steht, und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, oder einer Verbindung der allgemeinen Formel VII in der R¹⁰ die obengenannte Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt, oderB) a compound of the general formula IV in which Ar, R⁷, R¹¹ and R¹² have the meanings given above and R¹⁵ represents a hydrogen atom or a monovalent metal equivalent, with a compound of the general formula VR¹⁰-X (V) or a compound of the general formula VI in which R¹⁰ has the meaning given above, but does not represent hydrogen, and X represents a chlorine or bromine atom, or a compound of the general formula VII in which R¹⁰ has the meaning given above, in a suitable solvent, or
- C) eine Verbindung der allgemeinen Formel VIII in der Ar, R⁶ und R⁷ die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IX in der Z für Chlor, Brom oder eine Gruppe R¹⁰-SO₂- steht und R¹⁰, R¹¹ und R¹² die obengenannten Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators und/oder säurebindenden Mittels umsetzt, oderC) a compound of the general formula VIII in which Ar, R⁶ and R⁷ have the meanings given above, with a compound of the general formula IX in which Z represents chlorine, bromine or a group R¹⁰-SO₂- and R¹⁰, R¹¹ and R¹² have the meanings given above, in a suitable solvent in the presence of a catalyst and / or acid-binding agent, or
- D) eine Verbindung der allgemeinen Formel X in der Ar, R⁷, R¹¹ und R¹² die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XIM-Y (XI)in der M ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Aminogruppe bedeutet, in einem Lösungsmittel umsetzt.D) a compound of the general formula X in which Ar, R⁷, R¹¹ and R¹² have the meanings given above, with a compound of the general formula XIM-Y (XI) in which M is a monovalent metal equivalent and Y is a hydrogen atom, a hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy or amino group , reacted in a solvent.
Die einzelnen Verfahrensvarianten werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Zu diesem Zweck können sämtliche gegenüber den verwendeten Reagenzien inerte Lösungsmittel verwendet werden.The individual process variants are preferably in the presence of a Diluent carried out. For this purpose, everyone can face the solvents used are inert solvents.
Beispiele für solche Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel sind Wasser, aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid und Trichlorethylen, Ether, wie zum Beispiel Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel Acetonitril und Propionitril. Alkohole, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglycol, Ester, wie zum Beispiel Ethylacetat und Amylacetat, Säureamide, wie Beispiel Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Sulfone und Sulfoxide, wie Beispiel Dimethylsulfoxid und Sulfolan, und Basen, wie zum Beispiel Pyridin.Examples of such solvents or diluents are Water, aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons, the each may optionally be chlorinated, such as hexane, Cyclohexane, petroleum ether, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, Chloroform, carbon tetrachloride, ethylene chloride and trichlorethylene, Ethers, such as, for example, diisopropyl ether, dibutyl ether, propylene oxide, Dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, Methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone, nitriles such as Acetonitrile and propionitrile. Alcohols, such as methanol, Ethanol, isopropanol, butanol and ethylene glycol, esters such as Ethyl acetate and amyl acetate, acid amides such as dimethylformamide and Dimethylacetamide, sulfones and sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide and Sulfolane, and bases such as pyridine.
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als Katalysatoren sind Kaliumjodid und Oniumverbindungen geeignet, wie quarternäre Ammonium-, Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen. Ebenfalls geeignet sind Polyglycolether, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin. Bevorzugte Verbindungen sind quarternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriethylammoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid. Die Reaktionen werden vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des jeweiligen Reaktionsgemisches durchgeführt. Die Reaktionen lassen sich bei dem Druck der Umgebung durchführen, wenngleich sie auch bei erhöhtem beziehungsweise vermindertem Druck durchgeführt werden können.The presence of a reaction catalyst can be advantageous. As catalysts Potassium iodide and onium compounds are suitable, such as quaternary ones Ammonium, phosphonium and arsonium compounds as well as sulfonium compounds. Also suitable are polyglycol ethers, especially cyclic, such as 18-crown-6, and tertiary amines such as tributylamine. Preferred compounds are quaternary ammonium compounds, such as Example benzyltriethylammonium chloride and tetrabutylammonium bromide. The reactions are preferably between room temperature and the boiling point carried out the respective reaction mixture. Let the reactions perform themselves at the pressure of the environment, even if they increase or reduced pressure can be performed.
Die Verfahrensvariante A) wird vorzugsweise in chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Dichlormethan oder Dichlorethan, in Anwesenheit eines Katalysators beziehungsweise Säureakzeptors durchgeführt. Beispiele hierfür sind tertiäre Amine, wie zum Beispiel Triethylamin, Diisopropylethylamin, N-Methylmorpholin, 4-Dimethylaminopyridin und Pyridin. Pyridin kann sowohl als Katalysator als auch als Lösungsmittel bei dieser Reaktion verwendet werden.Process variant A) is preferably used in chlorinated hydrocarbons, such as dichloromethane or dichloroethane, in the presence of a catalyst or acid acceptor performed. examples for this are tertiary amines, such as triethylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, 4-dimethylaminopyridine and pyridine. Pyridine can both used as a catalyst as well as a solvent in this reaction will.
Die Verfahrensvariante B) wird vorzugsweise in inerten Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Dimethylformamid oder Tetrahydrofuran, durchgeführt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel IV mit einem Alkylierungs- beziehungsweise Acylierungsmittel der allgemeinen Formeln V, VI oder VII umsetzt.Process variant B) is preferably carried out in inert solvents, such as for example dimethylformamide or tetrahydrofuran, carried out by a compound of general formula IV with an alkylation or Acylating agents of the general formulas V, VI or VII are implemented.
Die Verfahrensvariante C) wird bevorzugt in interten Lösungsmitteln, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidinon, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt. Beispiele für säurebindende Mittel sind Metallhydride, tert. Amine, wie zum Beispiel Triethylamin oder Diisopropylethylamin und Basen, wie 1,5-Diazabicyclo(4,3,0)-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo(5,4,0)undec-7-en (DBU) oder 1,4-Diazabicyclo(2,2,2)octan (DABCO).Process variant C) is preferred in internal solvents such as Dioxane, tetrahydrofuran, dimethylformamide or N-methylpyrrolidinone, if necessary carried out in the presence of a catalyst. examples for Acid-binding agents are metal hydrides, tert. Amines such as triethylamine or diisopropylethylamine and bases such as 1,5-diazabicyclo (4,3,0) non-5-ene (DBN), 1,8-diazabicyclo (5,4,0) undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo (2,2,2) octane (DABCO).
Die Verfahrensvariante D) wird vorzugsweise so durchgeführt, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel XI in einem geeigneten Lösungsmittel mit einer Metallbase, wie einem Metallhydroxid, Metallhydrid, Metallalkyl oder Metallamid oder einem Amin, umsetzt und die in der Regel schwerer löslichen Salze abfiltriert oder nach dem Abdampfen der Lösungsmittel erhält.Process variant D) is preferably carried out in such a way that a Compound of general formula XI in a suitable solvent with a metal base, such as a metal hydroxide, metal hydride, metal alkyl or Metallamide or an amine, and the usually less soluble Salts filtered off or obtained after evaporation of the solvents.
Die nach den obengenannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion.The compounds according to the invention produced by the abovementioned processes can be isolated from the reaction mixture by the customary methods be, for example by distilling off the solvent used at normal or reduced pressure, through precipitation with water or by extraction.
Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.An increased degree of purity can usually be determined by column chromatography Purification and by fractional distillation or crystallization be preserved.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- und geruchlose Flüssigkeiten sowie Kristalle dar, die löslich in Wasser, wenig löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, Alkoholen, wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureaminden, wie Dimethylformamid, und Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid, sind.The compounds according to the invention are generally colorless and odorless Liquids, as well as crystals, are soluble in water, slightly soluble in aliphatic hydrocarbons, such as petroleum ether, hexane, pentane and cyclohexane, readily soluble in halogenated hydrocarbons, such as Chloroform, methylene chloride and carbon tetrachloride, aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene and xylene, ethers such as diethyl ether, Tetrahydrofuran and dioxane, carbonitriles, such as acetonitrile, alcohols, such as methanol and ethanol, carboxamines, such as dimethylformamide, and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.
Die Sulfonsäurechloride der allgemeinen Formel III sind neu und lassen sich aus in der Literatur beschriebenen beziehungsweise nach bekannten Verfahren darstellbaren 1-Triazinyl-3-benzylthio-1H-1,2,4-triazolen der allgemeinen Formel XIIThe sulfonic acid chlorides of the general formula III are new and can be from processes described in the literature or by known processes representable 1-triazinyl-3-benzylthio-1H-1,2,4-triazoles of the general Formula XII
in der R⁷, R¹¹ und R¹² die oben angegebenen Bedeutungen haben, durch Umsetzung mit Chlor in Wasser oder Wasser/Essigsäuregemischen herstellen.in which R⁷, R¹¹ and R¹² have the meanings given above, by reaction Prepare with chlorine in water or water / acetic acid mixtures.
1H-1,2,4-Triazol-3-sulfonsäureamide der allgemeinen Formel VIII und Triazine der allgemeinen Formel IX sind nach bekannten, beziehungsweise in der Literatur beschriebenen, Verfahren darstellbar. 1H-1,2,4-triazole-3-sulfonic acid amides of the general formula VIII and triazines of the general formula IX are known, or in the literature described, process can be represented.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, zum Beispiel in Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten. Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben, Baumwolle, Soja und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie zum Beispiel Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.The compounds according to the invention show a good herbicidal activity broad-leaved weeds and grasses. A selective use of the invention Active ingredients are possible in different cultures, for example in rapeseed, beets, soybeans, cotton, rice, barley, wheat and other cereals. Individual active ingredients are selective herbicides in beets, Cotton, soybeans and cereals are particularly suitable. Likewise, the connections for weed control in permanent crops, such as forestry, Ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, Oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, and for selective weed control be used in annual crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel bei den folgenden
Pflanzengattungen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus,
Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania,
Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica,
Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.The compounds according to the invention can be used, for example, in the following plant genera:
Dicotyledon weeds of the genera Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirschum, Carduanus, Carduan Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea and Chrysanthemum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und Apera.Monocot weeds of the genera Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum and Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf in Grenzen zwischen 0,01 bis 5 kg/ha.Depending on the type of application, the application rates fluctuate in the pre- and post-emergence between 0.01 and 5 kg / ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliant, Desiccant und als Krautabtötungsmittel verwendet werden. Sie beeinflussen auch das Pflanzenwachstum und können deshalb zur Wachstumsbeeinflussung von Kulturpflanzen eingesetzt werden. Einige dieser Wirkstoffe zeigen auch eine fungizide Wirkung. The active compounds according to the invention can also be used as defoliants, desiccants and can be used as an herbicide. They also affect plant growth and can therefore influence the growth of crops be used. Some of these active ingredients also show a fungicidal effect Effect.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nachdem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 36, No. 12, 1987, unter dem Titel "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.The compounds according to the invention can either be used alone or in a mixture with one another or with other active ingredients. Possibly other pesticides or pesticides depending on desired purpose can be added. If a broadening of the spectrum of activity other herbicides may also be added. For example, those suitable as herbicidally active mixture partners Active ingredients described in Weed Abstracts, Vol. 36, No. 12, 1987, under the title "List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts ".
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.A promotion of the intensity and speed of action can Example by adding additives, such as organic solvents, Wetting agents and oils can be achieved. Such additives may therefore be left out a reduction in drug dosage.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.The labeled active ingredients or their mixtures are expediently in Form of preparations, such as powders, sprinkling agents, granules, solutions, Emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid Carriers or diluents and, if necessary, adhesives, Wetting, emulsifying and / or dispersing aids applied.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.Suitable liquid carriers are, for example, aliphatic and aromatic Hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, Dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, mineral oil fractions and Vegetable oils.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.Minerals are suitable as solid carriers, for example bentonite, silica gel, Talc, kaolin, attapulgite, limestone, and herbal products, for Example flour.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze. Examples of surface-active substances include calcium lignin sulfonate, Polyethylene alkylphenyl ether, naphthalenesulfonic acids and their salts, Phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates as well as substituted benzenesulfonic acids and their salts.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient (s) in the different preparations can vary widely. For example, the Average about 10 to 90 percent by weight of active ingredient, about 90 to 10 percent by weight liquid or solid carriers and optionally up to 20 Weight percent surfactants.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.The funds can be applied in the customary manner, for example with water as a carrier in spray liquor quantities about 100 to 1000 liters / ha. A Use of the funds in the so-called low-volume and ultra-low-volume process is just as possible as their application in the form of so-called microgranules.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird. These preparations can be prepared in a manner known per se and Way, for example by grinding or mixing processes. If desired, preparations of the individual components can also be made only briefly be mixed before use, for example in the so-called Tank mix procedure is carried out in practice.
Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:For the preparation of the various preparations, for example following components:
1.)
25 Gewichtsprozent Wirkstoff
60 Gewichtsprozent Kaolin
10 Gewichtsprozent Kieselsäure
5 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der
Ligninsulfonsäure und dem Natriumsalz des
N-Methyl-N-oleyl-taurins
2.)
40 Gewichtsprozent Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Tonmineralien
25 Gewichtsprozent Kieselsäure
10 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der
Ligninsulfonsäure und Alkylphenylpolyglycolethern1.)
25 percent by weight of active ingredient
60 weight percent kaolin
10 weight percent silica
5 percent by weight of a mixture of the calcium salt of lignosulfonic acid and the sodium salt of N-methyl-N-oleyl-taurine
2.)
40 percent by weight of active ingredient
25% by weight of clay minerals
25 weight percent silica
10 percent by weight of a mixture of the calcium salt of lignin sulfonic acid and alkylphenyl polyglycol ethers
45 Gewichtsprozent Wirkstoff
5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
23 Gewichtsprozent Wasser45 percent by weight of active ingredient
5% by weight sodium aluminum silicate
15 percent by weight cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide
2% by weight spindle oil
10% by weight polyethylene glycol
23 weight percent water
25 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Cyclohexanon
55 Gewichtsprozent Xylol
5 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure
und Nonylphenylpolyoxyethylen25 percent by weight of active ingredient
15 weight percent cyclohexanone
55% by weight xylene
5 percent by weight of a mixture of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and nonylphenylpolyoxyethylene
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:The following examples illustrate the preparation of the invention Links:
3,1 g (10 mmol) 1H-1,2,4-Triazol-3-sulfonsäure-2,6-dichlor-3-methylanilid,
1,6 g (10 mmol) 2-Chlor-4-methoxy-6-methyl-s-triazin und 1,5 g (11 mmol)
Kaliumcarbonat werden in 20 ml Dimethylformamid 24 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt. Nach dem Eindampfen (Ölpumpenvakuum) wird der Rückstand mit
100 ml Wasser versetzt und mit 2 N Salzsäure-Lösung angesäuert (pH 4). Die
Kristalle werden abgesaugt und im Vakuum (200 mbar) bei 70°C getrocknet.
Ausbeute: 3,4 g = 79% der Theorie
Fp.: 212°C (Zers.)
3.1 g (10 mmol) of 1H-1,2,4-triazole-3-sulfonic acid-2,6-dichloro-3-methylanilide, 1.6 g (10 mmol) of 2-chloro-4-methoxy-6- methyl-s-triazine and 1.5 g (11 mmol) of potassium carbonate are stirred in 20 ml of dimethylformamide for 24 hours at room temperature. After evaporation (oil pump vacuum), the residue is mixed with 100 ml of water and acidified with 2 N hydrochloric acid solution (pH 4). The crystals are filtered off and dried in vacuo (200 mbar) at 70 ° C.
Yield: 3.4 g = 79% of theory
Mp .: 212 ° C (dec.)
Analog wurden auch die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt:The following compounds according to the invention were also prepared analogously:
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen:The following examples explain the possible uses of the invention Links:
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,03 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsionen mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigten drei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Kulturpflanzen-Selektivität in Weizen und typischen Folgekulturen wie Zuckerrübe, Brassica sp., Sonnenblume und Baumwolle bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die hohe Selektivität.The plant species listed were in the greenhouse before emergence with the listed compounds at a rate of 0.03 kg of active ingredient / ha treated. The compounds were used as emulsions for this purpose sprayed evenly over the plants with 500 liters of water / ha. Here showed the compounds of the invention three weeks after treatment a high crop selectivity in wheat and typical subsequent crops such as sugar beet, Brassica sp., sunflower and cotton with excellent Effect against weeds. The comparative agent did not show the high selectivity.
In der folgenden Tabelle bedeuten:In the following table mean:
0 = nicht geschädigt
4 = total vernichtet
TRZAX = Triticum aestivum
BEAVX = Beta vulgaris
BRSSS = Brassica sp.
HELAN = Helianthus annuus
GOSHI = Gossypium hirsutum
MATCH = Matricaria chamomilla
VERPE = Veronica persica0 = not damaged
4 = totally destroyed
TRZAX = Triticum aestivum
BEAVX = Beta vulgaris
BRSSS = Brassica sp.
HELAN = Helianthus annuus
GOSHI = Gossypium hirsutum
MATCH = Matricaria chamomilla
VERPE = Veronica persica
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsionen mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigten drei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Kulturpflanzen-Selektivität in Sonnenblume bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe Selektivität.The plant species listed were in the greenhouse before emergence with the listed compounds at a rate of 0.1 kg of active ingredient / ha treated. The compounds were used as emulsions for this purpose sprayed evenly over the plants with 500 liters of water / ha. Here showed the compounds of the invention three weeks after treatment a high crop selectivity in sunflower with excellent Effect against weeds. The comparison means did not show the same level Selectivity.
In der folgenden Tabelle bedeuten:In the following table mean:
0 = nicht geschädigt
4 = total vernichtet
HELAN = Helianthus annuus
VIOSS = Viola sp.0 = not damaged
4 = totally destroyed
HELAN = Helianthus annuus
VIOSS = Viola sp.
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,01 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsionen mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigten zwei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe Kulturpflanzen-Selektivität in Baumwolle bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe Selektivität.The plant species listed were in the greenhouse after emergence with the listed compounds at a rate of 0.01 kg of active ingredient / ha treated. The compounds were used as emulsions for this purpose sprayed evenly over the plants with 500 liters of water / ha. Here showed the compounds of the invention two weeks after treatment high crop selectivity in cotton with excellent effects against the weeds. The comparison means did not show the same level Selectivity.
In der folgenden Tabelle bedeuten:In the following table mean:
0 = nicht geschädigt
4 = total vernichtet
GOSHI = Gossypium hirsutum
SOLSS = Solanum sp.0 = not damaged
4 = totally destroyed
GOSHI = Gossypium hirsutum
SOLSS = Solanum sp.
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen mit der ebenfalls erwähnten Aufwandmenge appliziert. Hierzu wurden die Wirkstoffe in Gefäße mit 1500 ml Wasser gegeben. Als Testpflanzenart wurde Echinochloa crus-galli (ECHCG), Sagittaria sp. (SAGSS), Scirpus juncoides (SCPJU), Eleocharis kuroguwai (ELOKU) und Cyperus sp. (CYPSS) im 2- bis 5-Blatt-Stadium eingesetzt. Drei Wochen nach der Applikation wurde die Schädigung der Pflanzen bonitiert, und zwar nach folgendem Schema:In the greenhouse, the compounds listed in the table with the also applied application rate applied. For this purpose, the active ingredients placed in vessels with 1500 ml of water. Echinochloa was used as the test plant species crus-galli (ECHCG), Sagittaria sp. (SAGSS), Scirpus juncoides (SCPJU), Eleocharis kuroguwai (ELOKU) and Cyperus sp. (CYPSS) in the 2- to 5-leaf stage used. Three weeks after the application, the damage to the Plants rated according to the following scheme:
0 =keine Schädigung
1 = schwache Schädigung
2 = mittlere Schädigung
3 = starke Schädigung
4 = total vernichtet
- = nicht getestet0 = no damage
1 = slight damage
2 = moderate damage
3 = severe damage
4 = totally destroyed
- = not tested
Wie die Tabelle zeigt, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen stark wirksam gegen wichtige Reisunkräuter.As the table shows, the compounds according to the invention are very effective against important rice weeds.
Claims (8)
R¹, R², R³, R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, eine Halogen-C₁-C₄-alkoxygruppe, eine Gruppe R¹⁰-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, eine Aminogruppe R⁸R⁹N-, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe R¹⁰-S(O) n -, eine Acylgruppe R¹⁰-CO-, eine Gruppe R¹⁰-O-CO-(CH₂) n -, einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenoxyrest,
R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe R¹⁰-CO-, eine Gruppe R¹⁰-O-CO-, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, ein Alkalimetallatom, ein einwertiges Metalläquivalent aus der Gruppe der Erdalkalimetalle und weiterer Metalle, einen Ammoniumrest, einen durch C₁-C₆-Alkyl substituierten Ammoniumrest oder einen Pyridiniumrest,
R⁷ ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe R¹³R¹⁴N-,
R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy subsitutierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest,
R⁹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, oder
R⁸ und R⁹ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Pyrolidinylgruppe, eine Piperidinogruppe oder eine Morpholinogruppe,
R¹⁰ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, einen Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten Phenyl-C₁-C₄-alkylrest, einen Phenylrest oder einen durch Halogen, Nitro oder C₁-C₄-Alkyl substituierten Phenylrest,
R¹¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen Halogen-C₁-C₄-alkoxyrest, eine Gruppe R¹⁰-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, eine Aminogruppe R⁸R⁹N-, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe R¹⁰-S(O) n -, eine Acylgruppe R¹⁰-CO-, eine Gruppe R¹⁰-O-CO-(CH₂) n -, einen Phenylrest, einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest, einen Phenoxyrest oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenoxyrest,
R¹² ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Hydroxy, Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl oder C₁-C₄-Alkylsulfonyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, ein Halogenatom, eine Gruppe R¹⁰-O-CO-, eine Aminocarbonylgruppe R⁸R⁹N-CO-, eine Aminogruppe R⁸R⁹N-, eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe, eine Schwefel enthaltende Gruppe R¹⁰-S(O) n -, eine Acylgruppe R¹⁰-CO-, eine Gruppe R¹⁰-O-CO-(CH₂) n -, einen Phenylrest, einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenylrest, einen Phenoxyrest oder einen durch C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Nitro substituierten Phenoxyrest,
n 0, 1 oder 2,
R¹³ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest oder eine Acylgruppe R¹⁰-CO-,
R¹⁴ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen durch Halogen und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten C₂-C₆-Alkinylrest oder eine Acylgruppe R¹⁰-CO-, oder
R¹³ und R¹⁴ gemeinsam eine Alkylidengruppe der Formel =CAB,
A ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
B einen C₁-C₄-Alkoxyrest oder einen C₁-C₄-Alkylaminorest oder
R¹³ und R¹⁴ gemeinsam mit dem benachbarten Stickstoffatom eine Piperidinogruppe, eine ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Acyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte Piperidinogruppe, eine Morpholinogruppe, eine ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Acyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte Morpholinogruppe, eine Pyrrolidinylgruppe, eine ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Acyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte Pyrrolidinylgruppe, eine Pyrrolylgruppe oder eine eine ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Nitro, Cyano, Phenyl, C₁-C₄-Alkyl, Halogen-C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Acyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituierte Pyrrolylgruppebedeuten.1. 1-triazinyl-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonic acid amides of the general formula I in the Ar a phenyl, naphthyl, pyridyl, pyrazolyl or thienyl group of the general formulas or another simple or condensed heterocyclic group,
R¹, R², R³, R⁴ and R⁵, which are the same or different, represent a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, one or more, the same or different, by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁- C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl substituted C₁-C₆-alkyl, a C₂-C₆-alkenyl, one or more, the same or differently C₂-C Hydrox substituted by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₁-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl -Alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, one or more, the same or different, by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl-substituted C₂-C₆-alkynyl, a halogen atom, a C₁-C₄-alkoxy group, a halogen-C₁-C₄-alkoxy group, a group R¹⁰-O-CO-, an aminocarbonyl group R⁸R⁹N-CO-, an amino group R⁸R⁹N-, a cyanog group, a nitro group, a sulfur-containing group R¹⁰-S (O) n -, an acyl group R¹⁰-CO-, a group R¹⁰-O-CO- (CH₂) n -, one by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro substituted phenyl radical or a phenoxy radical substituted by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro,
R⁶ is a hydrogen atom, an acyl group R¹⁰-CO-, a group R¹⁰-O-CO-, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, a phenyl-C₁-C₄-alkyl radical, an aminocarbonyl group R⁸R⁹N-CO-, an alkali metal atom, a monovalent metal equivalent from the group of alkaline earth metals and other metals, an ammonium radical, an ammonium radical substituted by C₁-C₆alkyl or a pyridinium radical,
R⁷ represents a hydrogen atom or an amino group R¹³R¹⁴N-,
R⁸ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a one or more, identical or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy-substituted C₁-C₆-alkyl radical, a C₂-C₆-alkenyl radical, a one or more of the same or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₆-alkenyl, a C₂-C₆-alkynyl radical, one or more, identically or differently, substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₆- Alkynyl radical,
R⁹ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₁-C₆-alkyl radical substituted one or more times, identically or differently by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, a C₂-C₆-alkenyl radical, a one or more times the same or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₆-alkenyl, a C₂-C₆-alkynyl radical, one or more, identically or differently, substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy, C₂-C₆- Alkynyl radical, or
R⁸ and R⁹ together with the adjacent nitrogen atom represent a pyrolidinyl group, a piperidino group or a morpholino group,
R¹⁰ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₁-C Alkyl-alkyl radical, substituted one or more times, identically or differently by halogen, hydroxyl or C₁-C Alk-alkoxy, a C₂-C₆-alkenyl radical, one or more, the same or different halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy substituted C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, a one or more, the same or different, halogen or hydroxy or C₁-C₄-alkoxy substituted C₂-C₆ -Alkynyl radical, a phenyl-C₁-C alkyl-alkyl radical, a one or more, identically or differently substituted by halogen, hydroxy or C₁-C₄-alkoxy-substituted phenyl-C₁-C Alk-alkyl radical, a phenyl radical or by halogen, nitro or C₁ -C₄-alkyl substituted phenyl radical,
R¹¹ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, one or more, the same or different, by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄ -Alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl-substituted C₁-C₆-alkyl radicals, a C₂-C₆-alkenyl radical, one or more, identical or different, by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C--alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl substituted C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, one or more times , identical or different by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl substituted C₂ -C₆-alkynyl, a halogen atom, a C₁-C₄-alkoxy, a halogen-C₁-C₄-alkoxy, a group R¹⁰-O-CO-, an aminocarbonyl group R⁸R⁹N-CO-, an amino group R⁸R⁹N-, a cyano group, a nitro group , a group containing sulfur pe R¹⁰-S (O) n -, an acyl group R¹⁰-CO-, a group R¹⁰-O-CO- (CH₂) n -, a phenyl radical, a phenyl radical substituted by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro, a phenoxy radical or a phenoxy radical substituted by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro,
R¹² is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, one or more, identical or different by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄ -Alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl-substituted C₁-C₆-alkyl radicals, a C₂-C₆-alkenyl radical, one or more, identical or different, by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C--alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl substituted C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂-C₆-alkynyl radical, one or more times , identical or different by halogen, hydroxy, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halogen-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl or C₁-C₄-alkylsulfonyl substituted C₂ -C₆-alkynyl, a halogen atom, a group R¹⁰-O-CO-, an aminocarbonyl group R⁸R⁹N-CO-, an amino group R⁸R⁹N-, a cyano group, a nitro group, a sulfur-containing group R¹⁰-S (O) n -, an acyl group R¹⁰-CO-, a group R¹ ⁰-O-CO- (CH₂) n -, a phenyl radical, a phenyl radical substituted by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro, a phenoxy radical or a phenoxy radical substituted by C₁-C₄-alkyl, halogen or nitro,
n 0, 1 or 2,
R¹³ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₁-C₆-alkyl radical substituted by halogen and / or C₁-C₄-alkoxy, a C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂- substituted by halogen and / or C₁-C₄-alkoxy C₆-alkenyl, a C₂-C₆-alkynyl, a halogen and / or C₁-C₄-alkoxy substituted C₂-C₆-alkynyl or an acyl group R¹⁰-CO-,
R¹⁴ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl radical, a C₁-C₆-alkyl radical substituted by halogen and / or C₁-C₄-alkoxy, a C₂-C₆-alkenyl radical, a C₂- substituted by halogen and / or C₁-C₄-alkoxy C₆-alkenyl, a C₂-C₆-alkynyl, a halogen and / or C₁-C₄-alkoxy substituted C₂-C₆-alkynyl or an acyl group R¹⁰-CO-, or
R¹³ and R¹⁴ together are an alkylidene group of the formula = CAB,
A is a hydrogen atom or a C₁-C₄ alkyl radical,
B is a C₁-C₄ alkoxy or a C₁-C₄ alkylamino or
R¹³ and R¹⁴ together with the adjacent nitrogen atom represent a piperidino group, one or more, the same or different, by halogen, nitro, cyano, phenyl, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, C₁ -C₄-acyl or C₁-C₄-alkoxy substituted piperidino group, a morpholino group, one or more, the same or different, by halogen, nitro, cyano, phenyl, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁- C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-acyl or C₁-C₄-alkoxy substituted morpholino group, a pyrrolidinyl group, one or more, the same or different, by halogen, nitro, cyano, phenyl, C₁-C₄-alkyl, halogen-C₁-C₄ -Alkyl, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, C₁-C₄-acyl or C₁-C₄-alkoxy substituted pyrrolidinyl group, a pyrrolyl group or a one or more, the same or different, by halogen, nitro, cyano, phenyl, C₁-C₄-alkyl , Halogen-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxycarbonyl, C₁-C₄-acyl or C₁-C₄-alkoxy substituted pyrrolyl mean.
Ar eine Phenylgruppe der allgemeinen Formel R¹ und R⁵, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Methylgruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Methoxygruppe, eine Difluormethoxygruppe oder eine Methoxycarbonylgruppe,
R², R³ und R⁴, die gleich oder verschieden sind, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe,
R⁶ ein Wasserstoffatom, ein einwertiges Metalläquivalent, einen Pyridiniumrest oder eine C₁-C₄-Acylgruppe,
R⁷ ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe
R¹¹ ein Halogenatom, eine C₁-C₂-Alkylgruppe, eine C₁-C₂-Alkoxygruppe, eine C₁-C₂-Alkylthiogruppe, eine Halogen-C₁-C₂-alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom und
R¹² ein Halogenatom, eine C₁-C₂-Alkylgruppe, eine C₁-C₂-Alkoxygruppe, eine C₁-C₂-Alkylthiogruppe, eine Halogen-C₁-C₂-alkylgruppe oder ein Wasserstoffatombedeuten.2. 1-triazinyl-1H-1,2,4-triazole-3-sulfonic acid amides according to claim 1, characterized in that in the general formula I
Ar is a phenyl group of the general formula R¹ and R⁵, which are the same or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a methoxy group, a difluoromethoxy group or a methoxycarbonyl group,
R², R³ and R⁴, which are the same or different, represent a hydrogen atom, a halogen atom, a trifluoromethyl group or a C₁-C₄ alkyl group,
R⁶ is a hydrogen atom, a monovalent metal equivalent, a pyridinium radical or a C₁-C₄ acyl group,
R⁷ is a hydrogen atom or an amino group
R¹¹ is a halogen atom, a C₁-C₂-alkyl group, a C₁-C₂-alkoxy group, a C₁-C₂-alkylthio group, a halogen-C₁-C₂-alkyl group or a hydrogen atom and
R¹² represents a halogen atom, a C₁-C₂ alkyl group, a C₁-C₂ alkoxy group, a C₁-C₂ alkylthio group, a halogen C₁-C₂ alkyl group or a hydrogen atom.
- A) Amide der allgemeinen Formel II, Ar-NH-R⁶ (II)in der Ar die oben angegebene Bedeutung hat und R⁶ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₆-Alkyl-, C₂-C₆-Alkenyl- oder C₂-C₆-Alkinylgruppe bedeutet, mit einem Sulfonsäurechlorid der allgemeinen Formel III in der R⁷, R¹¹ und R¹² die oben angegebenen Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt, oder
- B) eine Verbindung der allgemeinen Formel IV in der Ar, R⁷, R¹¹ und R¹² die oben angegebenen Bedeutungen haben und R¹⁵ ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Metalläquivalent bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel VR¹⁰-X (V)oder einer Verbindung der allgemeinen Formel VI in denen R¹⁰ die obengenannte Bedeutung hat, aber nicht für Wasserstoff steht, und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, oder einer Verbindung der allgemeinen Formel VII in der R¹⁰ die obengenannte Bedeutung hat, in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt, oder
- C) eine Verbindung der allgemeinen Formel VIII in der Ar, R⁶ und R⁷ die obengenannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IX in der Z für Chlor, Brom oder eine Gruppe R¹⁰-SO₂- steht und R¹⁰, R¹¹ und R¹² die obengenannten Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators und/oder säurebindenden Mittels umsetzt, oder
- D) eine Verbindung der allgemeinen Formel X in der Ar, R⁷, R¹¹ und R¹² die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XIM-Y (XI)in der M ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder Aminogruppe bedeutet, in einem Lösungsmittel umsetzt.
- A) Amides of the general formula II, Ar-NH-R⁶ (II) in which Ar has the meaning given above and R⁶ is a hydrogen atom, a C₁-C₆-alkyl, C₂-C₆-alkenyl or C₂-C₆-alkynyl group , with a sulfonic acid chloride of the general formula III in which R⁷, R¹¹ and R¹² have the meanings given above, in a suitable solvent in the presence of an acid acceptor, or
- B) a compound of the general formula IV in which Ar, R⁷, R¹¹ and R¹² have the meanings given above and R¹⁵ represents a hydrogen atom or a monovalent metal equivalent, with a compound of the general formula VR¹⁰-X (V) or a compound of the general formula VI in which R¹⁰ has the meaning given above, but does not represent hydrogen, and X represents a chlorine or bromine atom, or a compound of the general formula VII in which R¹⁰ has the meaning given above, in a suitable solvent, or
- C) a compound of the general formula VIII in which Ar, R⁶ and R⁷ have the meanings given above, with a compound of the general formula IX in which Z represents chlorine, bromine or a group R¹⁰-SO₂- and R¹⁰, R¹¹ and R¹² have the meanings given above, in a suitable solvent in the presence of a catalyst and / or acid-binding agent, or
- D) a compound of the general formula X in which Ar, R⁷, R¹¹ and R¹² have the meanings given above, with a compound of the general formula XIM-Y (XI) in which M is a monovalent metal equivalent and Y is a hydrogen atom, a hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy or amino group , reacted in a solvent.
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