DE3503330A1 - Process for reducing the odour of polyester resins, and the use thereof - Google Patents
Process for reducing the odour of polyester resins, and the use thereofInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Verminderung des Geruchs von Polyesterharzen und deren Verwendung Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verminderung des Geruchs von Polyesterharzen. Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der so behandelten Polyesterharze bei der Herstellung von Lebensmittelverpackungen.Methods for reducing the odor of polyester resins and their Use The invention relates to a method for reducing the odor of Polyester resins. The invention further relates to the use of those so treated Polyester resins in the manufacture of food packaging.
Polyesterharze werden in großem Umfang auf den verschiedensten technischen Gebieten eingesetzt. Die Polyesterharze werden bekanntlich durch Umsetzung von mehrwertigen Carbonsäuren mit Polyhydroxylverbindungen und gegebenenfalls weiteren Verbindungen hergestellt. Bei der Herstellung bilden sich sehr häufig unerwünschte Geruchsstoffe, die den Polyesterharzen einen unangenehmen Geruch verleihen. Besonders störend und nachteilig ist dieser Geruch dann, wenn die Polyesterharze auf Gebieten eingesetzt werden, auf denen eine Geruchsbelastigung möglichst vermieden werden soll oder muß. Ein besonderes Beispiel hierfür ist die Herstellung von Lebensmittelverpackungen. Polyesterharze werden in großem Umfang u.a. zum Verkleben bzw. Kaschieren von Bahnen bzw.Polyester resins are widely used in a wide variety of technical applications Areas used. The polyester resins are known to be made by reacting polyvalent Carboxylic acids with polyhydroxyl compounds and optionally other compounds manufactured. During production, undesirable odorous substances are very often formed, which give the polyester resins an unpleasant odor. Particularly annoying and This odor is disadvantageous when the polyester resins are used in fields on which odor pollution should or must be avoided as far as possible. A particular example of this is the production of food packaging. Polyester resins are widely used, for example, for gluing or laminating webs respectively.
Folien verschiedenen Materials unter Erzeugung von Lebensmittelverpackungen bzw. Verpacicungsfilmen eingesetzt.Films of various materials for the production of food packaging or packaging films used.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, den unerwünschten Geruch von Polyesterharzen- zu vermindern. Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabenstellung in überraschend einfacher und wirksamer Weise dadurch gelöst werden kann, daß das Prinzip der Wasserdampfdestillation'zur Entfernung der unerwünschten Geruchsstoffe auf die Polyesterharze angewandt wird.The present invention is based on the object of the undesired Odor of polyester resins to reduce. It has now been found that this task can be solved in a surprisingly simple and effective manner that the Principle of steam distillation to remove unwanted odorous substances is applied to the polyester resins.
Gegenstand der Erfindung ist demyemäß ein Verfahren zur Verminderung des Geruchs von Polyesterharzen durch unerwünschte Nebenprodukte, das dadurch gekennzeichnet ist, daß flüssige oder schmelzflüssige Polyesterharze mit Wasser vermischt werden und das Wasser unter Erwärmen bei vermindertem Druck entfernt wird.The invention accordingly relates to a method for reduction the odor of polyester resins characterized by undesirable by-products is that liquid or molten polyester resins are mixed with water and removing the water with heating under reduced pressure.
Gemäß DE-C 23 18 440 soll das Problem der Verminderung des Geruchs von Polyesterharzen dadurch gelöst werden, daß bestimmte Komponenten bei der Herstellung des Polyesterharzes zugesetzt und in die Harzmoleküle eingebaut werden (vgl. besonders Seite 2, Zeilen 46-49).According to DE-C 23 18 440, the problem of reducing the odor is said to be be solved by polyester resins that certain components at added to the production of the polyester resin and built into the resin molecules (see especially page 2, lines 46-49).
Bei der Herstellung der Polyesterharze wird Wasser durch Reaktion der Carboxylgruppen mit den Hydroxylgruppen abgespalten. Dieses Wasser muß während der Herstellung der Polyesterharze bekanntlich abgezogen werden, um das Gleichgewicht zu Gunsten der Polyester-Bildung zu verschieben. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die bei dieser Reaktion entstehenden sehr unangenehmen und unerwünschten Geruchsstoffe, die trotz des Abziehens des Wasser bei der Polyesterbildung im Polyesterharz verbleiben, in einfacher Weise zumindest weitgehend dadurch entfernt werden können, daß das Polyesterharz mit Wasser oder Wasserdampf behandelt und das Wasser bzw. der Wasserdampf abgezogen wird. Praktisch wird also das Prinzip der Wasserdampfdestillation zur Entfernung der unerwünschten Geruchsstoffe aus den Polyesterharzen auf diese angewendet. Es ist erstaunlich und war nicht vorherzusehen, daß, wie bereits dargelegt, die Entfernung des bei der Herstellung der Polyesterharze gebildeten Wassers in Form von Dampf die Geruchsstoffe nicht entfernt, eine entsprechende nachträgliche Behandlung jedoch zu einer praktisch vollständigen Entfernung der unerwünschten Geruchsstoffe führt.In the manufacture of polyester resins, water is created through reaction the carboxyl groups are split off with the hydroxyl groups. This water must during the manufacture of polyester resins is known to be subtracted to the equilibrium to shift in favor of polyester formation. Surprisingly, it has now been found that the very unpleasant and undesirable odorous substances produced in this reaction, which remain in the polyester resin despite the removal of the water during polyester formation, can be removed in a simple manner, at least largely, that the Polyester resin treated with water or steam and the water or steam is deducted. So the principle of steam distillation becomes practical Removal of the undesirable odorous substances from the polyester resins applied to these. It is astonishing and unforeseeable that, as already stated, the Removal of the water formed in the manufacture of the polyester resins in the form steam does not remove the odorous substances, appropriate subsequent treatment however, to a practically complete removal of the undesired odorous substances leads.
Außerdem sprach gegen die Anwendung von Wasser bzw. Wasserdampf, daß dadurch eine Gleichgewichtsverschiebung zu Ungunsten der Polyesterbildung erfolgt, d.h. eine beträchtliche Verseifung des gebildeten Polyesterharzes eintritt. Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß dannr wenn man die angewandten Temperaturen und 8ehandlungszeiten in vertretbarem Rahmen hält, die Verseifung des Polyesterharzes in so geringem Umfang eintritt, daß seine Eigenschaften praktisch nicht nachteilig beeinflußt werden.In addition, that spoke against the use of water or steam this results in a shift in the equilibrium to the detriment of polyester formation, i.e., considerable saponification of the polyester resin formed occurs. It has Surprisingly, it has been shown that if you consider the temperatures used and keeps the treatment times within reasonable limits, the saponification of the polyester resin occurs to such a small extent that its properties are practically not disadvantageous to be influenced.
Die gemäß dem Verfahren der Erfindung behandelten Polyesterharze können besonders vorteilhaft zur Herstellung von Lebensmittelverpackungen eingesetzt werden, und Gegenstand der Erfindung ist demgemäß auch die Verwendung dieser so behandelten Polyesterharze bei der Herstellung von Lebensmittelverpackungen.The polyester resins treated according to the process of the invention can are particularly advantageous for the production of food packaging, and the invention accordingly also relates to the use of those treated in this way Polyester resins in the manufacture of food packaging.
Es können die verschiedensten Polyesterharze gemäß dem Verfahren der Erfindung erfolgreich zur Entfernung unerwünschter Geruchsstoffe be- handelt werden. Besonders zweckmäßig kann das Verfahren der Erfindung zur Behandlung von gesättigten Polyesterharzen eingesetzt werden, weil die Entfernung von unerwünschten Geruchsstoffen aus ungesättigten Polyesterharzen häufig deshalb nicht einen großen Fortschritt bringt, weil diese in der Regel mit Monomeren, die selber stark riechen, vermischt und dann ausgehärtet werden.A variety of polyester resins can be used according to the method of Invention successful to remove undesirable odorous substances acts will. The method of the invention can be particularly useful for treating Saturated polyester resins are used because the removal of undesirable This is why odorous substances from unsaturated polyester resins are often not very large Brings progress, because this is usually done with monomers that themselves have a strong smell, mixed and then cured.
Die gemäß der Erfindung behandelbaren Polyesterharze sind in großem Umfang bekannt. Geeignete Ausgangsprodukte zu deren Herstellung sind beispielsweise: Carbonsäuren: Phthalsäure und ihr Anhydrid, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Trimellithsäure und -anhydrid, Adipinsäure, Sebazinsäure, Azelainsäure, Maleinsäure u. -anhydrid, etc.The polyester resins which can be treated according to the invention are in great variety Extent known. Suitable starting products for their production are, for example: Carboxylic acids: phthalic acid and its anhydride, isophthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid and anhydride, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, maleic acid and anhydride, Etc.
Hydroxylverbindungen: Ethandiol, Propandiole, Butandiole, Hexandiole, 2,2-Dimethylpropan-l,3-diol, Diethylenglykol, Dipropylenglykol, l,l,l-Trimethylpropan, Glycerin, Pentaerythrit, etc.Hydroxyl compounds: ethanediol, propanediols, butanediols, hexanediols, 2,2-dimethylpropane-l, 3-diol, diethylene glycol, dipropylene glycol, l, l, l-trimethylpropane, Glycerine, pentaerythritol, etc.
Die Durchführung des Verfahrens kann derart erfolgen, daß Wasserdampf in das flüssige, gegebenenfalls schmelzflüssige, Polyesterharz eingeleitet und wieder entfernt wird, d.h. daß eine übliche Wasserdampfdestillation durchgeführt wird. Dieses Verfahren erfordert häufig einen relativ großen technischen Aufwand, der in den Produktionsstätten für die Polyesterharzherstellung nicht vorhanden ist und deshalb vermieden werden sollte. Das Verfahren gemäß der Erfindung kann in einfacher Weise auch derart durchgeführt werden, daß das Polyesterharz mit Wasser vermischt und das Wasser unter Erwärmen bei vermindertem Druck wieder entfernt wird. Gemäß der Erfindung wird unter dem Begriff "unter Erwärmen" verstanden, daß das Gemisch aus Polyesterharze und Wasser jedenfalls über der Raumtemperatur, mindestens über 25°C vorliegt. Unter "angewandte Temperatur" wird die Temperatur des genannten Gemisches verstanden. Dauer der Behandlung, angewandte Temperaturen und angewandter Druck werden so aufeinander abgestimmt, daß eine unerwünschte Anderung der Eigenschaften des Polyesterharzes, insbesondere eine unerwünschte Hydrolyse vermieden wird, andererseits das Verfahren aber in einer wirtschaftlich und technisch zumutbaren Zeit ab geschlossen ist. Im allgemeinen soll aus diesem Grund die Temperatur beim Entfernen des Wassers über etwa 500C, vorzugsweise über etwa 700C und besonders bevorzugt über etwa 100"C liegen. Die Obergrenze der Temperatur wird dadurch bestimmt, daß, wie bereits erwähnt, eine unerwünschte Anderung der Eigenschaften vermieden wird. Die Obergrenze hängt deshalb von der Stabilität der Polyesterharze ab. Im allgemeinen sollten Temperaturen von mehr als 2000C, vorzugsweise mehr als 1800C, zumindest über längere Zeiträume vermieden werden.The process can be carried out in such a way that water vapor introduced into the liquid, optionally molten polyester resin and again is removed, i.e. that a conventional steam distillation is carried out. This method often requires a relatively large technical effort is not available in the production facilities for polyester resin production and therefore should be avoided. The method according to the invention can be carried out in a simpler manner Way can also be carried out in such a way that the polyester resin is mixed with water and the water is removed again with heating under reduced pressure. According to of the invention is understood by the term "under heating" that the mixture from polyester resins and water in any case above room temperature, at least above 25 ° C is present. "Applied temperature" is the temperature of the mixture mentioned Understood. Duration of treatment, temperatures and pressures used are coordinated in such a way that a unwanted change the properties of the polyester resin, especially undesirable hydrolysis is avoided, on the other hand the process but in an economical and technical way is closed within a reasonable time. In general, for this reason, the temperature in removing the water above about 500C, preferably above about 700C and especially preferably above about 100 "C. The upper limit of the temperature is determined by that, as already mentioned, an undesired change in properties is avoided will. The upper limit therefore depends on the stability of the polyester resins. in the in general, temperatures of more than 2000C, preferably more than 1800C, be avoided at least over longer periods of time.
Der zum Abziehen des Wassers bzw. Wasserdampfes angewandte verminderte Druck sollte, wie bereits erwähnt, so niedrig sein, daß innerhalb wirtschaftlich und technisch vertretbarer Zeiträume das Wasser abgezogen wird. Dies wird in der Regel dann erreicht, wenn der Druck unter etwa 200 mbar, zweckmäßig unter etwa 100 mbar und vorzugsweise unter etwa 50 mbar liegt. Je niedriger der Druck ist, desto schneller kann das Wasser entfernt werden. Dies ist das entscheidende Kriterium.The reduced amount used to remove the water or water vapor Pressure should, as already mentioned, be so low that within economical and for a technically reasonable period of time the water is withdrawn. This is done in the Usually reached when the pressure is below about 200 mbar, expediently below about 100 mbar and preferably below about 50 mbar. The lower the pressure, the more the water can be removed faster. This is the crucial criterion.
Das Wasser muß so vollständig aus dem Polyesterharz entfernt werden, wie dies aufgrund der nachfolgenden Verwendung des Polyesterharzes erforderlich ist. Wenn z.B. die Polyesterharze als Kaschierkleber eingesetzt werden und dabei mit Polyisocyanaten vermischt werden, ist eine außerordentlich weitgehende Entfernung des Wassers erforderlich, z.B. auf'eine Wassermenge von weniger als etwa 0.5 Ges.%, vorzugsweise weniger als 0.1 Ges.%. Dies ist dem Fachmann bekannt. Wenn ein geringer Wassergehalt bei der weiteren Verarbeitung der Polyesterharze nicht stört, kann er natürlich darin verbleiben.The water must be completely removed from the polyester resin, as required due to the subsequent use of the polyester resin is. If, for example, the polyester resins are used as a laminating adhesive and at the same time mixed with polyisocyanates is an extremely extensive distance of the water required, e.g. to an amount of water of less than about 0.5% by weight, preferably less than 0.1% by weight. This is known to the person skilled in the art. If a minor The water content does not interfere with the further processing of the polyester resins he of course remain in it.
Die Menge'des Wassers, das zur Verminderung des Geruchs durch unerwünschte Nebenprodukte eingesetzt wird, hängt von der Art des Polyesterharzes und der Art und Menge der vorhandenen Geruchsstoffe ab.The amount of water used to reduce the odor caused by undesired By-products used depends on the type of polyester resin and the type and amount of odorous substances present.
Bei einer nur geringen Geruchsbelästigung genügen in der Regel schon geringe Wassermengen. Wenn die Polyesterharze dagegen einen sehr starken unerwünschten Geruch durch Nebenprodukte aufweisen, müssen größere Mengen eingesetzt werden. In manchen Fällen genügt schon eine Wassermenge von mehr als 1 Gew.°Ó, bezogen auf das Polyesterharz. Zweckmäßig werden in der Regel mehr als 5 Ges.% Wasser, bezogen auf das Polyesterharz eingesetzt. Die Obergrenze wird, abgesehen von den vorstehenden Überlegungen, durch wirtschaftliche Gesichtspunkte bestimmt. Es ist naturgemäß nicht zweckmäßig, übermäßige oder unnötige Mengen Wasser zuzusetzen, die dann wieder entfernt werden müssen. Die Obergrenze liegt deshalb bei etwa 50 Ges., zweckmäßig unter etwa 20 Gew.tO und besonders bevorzugt unter etwa 15 Ges., bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Polyesterharzes.If the odor is only minor, it is usually sufficient small amounts of water. If the polyester resins, on the other hand, have a very strong undesirable If there is an odor caused by by-products, larger quantities must be used. In In some cases, an amount of water of more than 1% by weight, based on the polyester resin. Appropriate are usually more than 5 Ges.% Water, based on the polyester resin used. The upper limit is, apart from the above considerations, determined by economic considerations. It is of course not advisable to add excessive or unnecessary amounts of water, which then have to be removed again. The upper limit is therefore around 50 Total, expediently less than about 20 percent by weight and particularly preferably less than about 15 total, based on the weight of the polyester resin used.
Beispiele für die Wasserdampfdestillation Herstellungsbeispiel A In einem Reaktionsgefäß, ausgerüstet mit Rührer, Abscheider und Kolonne, werden 581 g Neopentylglykol 346 g Ethylenglykol 653 g Adipinsäure 661 g Phthalsäureanhydrid eingewogen. Die Kondensation erfolgt in bekannter Weise bei max. 2500C, bis der Restsäuregehalt des Harzes unterhalb 2 mg KOH pro Gramm Harz (Bestimmung nach DIN 53 402) liegt.Examples of steam distillation Preparation example A In a reaction vessel equipped with a stirrer, separator and column, are 581 g neopentyl glycol 346 g ethylene glycol 653 g adipic acid 661 g phthalic anhydride weighed in. The condensation takes place in a known manner at a maximum of 2500C until the Residual acid content of the resin below 2 mg KOH per gram of resin (determination according to DIN 53 402).
Herstellungsbeispiel B Entsprecbend der Verfahrensweise von Herstellungsbeispiel A wird ein Polyesterharz folgender Zusammensetzung hergestellt: 827 g Ethylenglykol 1557 g Adipinsäure Herstellungsbeispiel C Entsprechend der Verfahrensweise von Herstellungsbeispiel A wird ein Polyesterharz folgender Zusammensetzung hergestellt: 357 g Ethylenglykol 598 g Neopentylglykol 1343 g Adipinsäure Beispiel 1 In einem Reaktionsgefäß, ausgerüstet mit Rührer und Abscheider, werden 2000 g Polyesterharz nach Herstellungsbeispiel A eingewogen und auf 1100C erhitzt. Dann werden in 4 Stunden unter Rühren 200 g Wasser unter die Oberfläche eingeleitet. Danach wird auf 120°C erhitzt und es wird eine Stunde lang ein verminderter Druck von 20 mbar angelegt. Danach beträgt der Wassergehalt weniger als 0.1 Gew..Production Example B Corresponding to the procedure of Production Example A, a polyester resin of the following composition is produced: 827 g of ethylene glycol 1557 g of adipic acid preparation example C Corresponding to the procedure of preparation example A, a polyester resin of the following composition is produced: 357 g of ethylene glycol 598 g neopentyl glycol 1343 g adipic acid Example 1 In a reaction vessel, equipped with a stirrer and separator, 2000 g of polyester resin according to the production example are used A weighed in and heated to 1100C. Then 200 g are added in 4 hours with stirring Water discharged below the surface. It is then heated to 120 ° C and it becomes A reduced pressure of 20 mbar was applied for one hour. After that, the Water content less than 0.1 wt.
Beispiel 2 Verfahrensweise wie im Beispiel 1, jedoch mit Harz nach Herstellungsbeispiel B.Example 2 Procedure as in Example 1, but with resin Production example B.
Beispiel 3 Verfahrensweise wie im Beispiel 1, jedoch mit Harz nach Herstellungsbeispiel C.Example 3 Procedure as in Example 1, but with resin Preparation example C.
Beispiel 4 Verfahrensweise wie im Beispiel 1, jedoch-mit Handelsprodukt Desmophen 17106 , einem Polyester auf Basis von Adipinsäure und Neopentylglykol.Example 4 Procedure as in Example 1, but with a commercial product Desmophen 17106, a polyester based on adipic acid and neopentyl glycol.
Beispiel 5 In einem Reaktionsgefäß, ausgerüstet mit Rührer und Abscheider, werden 2000 g Polyesterharz nach Herstellungsbeispiel C eingewogen. Bei 800C werden in 4 Stunden unter Rühren 200 g Wasser eingeleitet. Danach wird auf 1200C geheizt und eine Stunde ein verminderter Druck von 20 mbar angelegt. Der Wassergehalt war unter 0.1 °Ó gesunken.Example 5 In a reaction vessel equipped with a stirrer and separator, 2000 g of polyester resin according to Preparation Example C are weighed out. Be at 800C introduced in 4 hours with stirring 200 g of water. Then it is heated to 1200C and a reduced pressure of 20 mbar was applied for one hour. The water content was dropped below 0.1 ° Ó.
Beispiel 6 In einem Reaktionsgefäß, ausgerüstet mit Rührer und Abscheider, werden 2000 g Polyesterharz nach Herstellungsbeispiel C und 200 g Wasser eingewogen. Anschließend wird der Ansatz unter Rühren auf 1200C geheizt.Example 6 In a reaction vessel equipped with a stirrer and separator, 2000 g of polyester resin according to Preparation Example C and 200 g of water are weighed out. The batch is then heated to 1200C with stirring.
Unter einem vermindertem Druck von etwa 20 mbar wird in einer Stunde der Wassergehalt auf weniger als 0.1 °Ó gesenkt.Under a reduced pressure of about 20 mbar it takes one hour the water content is reduced to less than 0.1 ° Ó.
In allen Beispielen wurde eine weitgehende oder fast wollständige Entfernung des.unerwünschten Geruches erzielt. Wie die nachfolgende Tabelle zeigt, änderten sich Viskosität und Säurezahl unwesentlich.In all the examples there was an extensive or almost voluntary one Removal of the unwanted odor achieved. As the following table shows, the viscosity and acid number changed insignificantly.
Tabelle 1 Viskosität Säurezahl (mPas) (mg KOH) Herstellungsbeispiel A 440 1,6 Herstellungsbeispiel B 138 1,6 Herstellungsbeispiel C 164 1,1 Desmophen 1710 R 149 1,0 Beispiel 1 430 4,5 Beispiel 2 131 7,9 Beispiel 3 159 6,2 Beispiel 4 155 1,1 Beispiel 5 171 2,3 Beispiel 6 174 1,6 Die Viskosität wurde 80 ig in Ethylacetat gemessen.Table 1 Viscosity, acid number (mPas) (mg KOH) Preparation example A 440 1.6 Production Example B 138 1.6 Production Example C 164 1.1 Desmophen 1710 R 149 1.0 Example 1 430 4.5 Example 2 131 7.9 Example 3 159 6.2 Example 4,155 1.1 Example 5 171 2.3 Example 6 174 1.6 The viscosity became 80 ig in ethyl acetate measured.
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3503330A1 (en) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0425201A1 (en) * | 1989-10-23 | 1991-05-02 | Unichema Chemie B.V. | Polyester mixture, its preparation and use |
| US5241046A (en) * | 1989-03-31 | 1993-08-31 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for treatment of polyethylene terephthalate, polyethylene terephthalate for molding purposes and process for preparation thereof |
| EP0579988A1 (en) * | 1992-07-13 | 1994-01-26 | Bayer Ag | Process for the preparation of low-fogging soft polyester-polyurethane foams and their use in transport means |
| FR2746403A1 (en) * | 1996-03-22 | 1997-09-26 | Witco | Polyester treatment to remove volatile cyclic ether(s) |
| EP0867458A2 (en) * | 1989-03-31 | 1998-09-30 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyethylene terephthalate chip |
| EP0992407A3 (en) * | 1998-09-30 | 2002-11-13 | Volkswagen Aktiengesellschaft | Safety module with triggering sensor |
| US7192545B2 (en) | 2003-10-10 | 2007-03-20 | Eastman Chemical Company | Thermal crystallization of a molten polyester polymer in a fluid |
| US7329723B2 (en) | 2003-09-18 | 2008-02-12 | Eastman Chemical Company | Thermal crystallization of polyester pellets in liquid |
| US7875184B2 (en) | 2005-09-22 | 2011-01-25 | Eastman Chemical Company | Crystallized pellet/liquid separator |
| US8022168B2 (en) | 2004-09-02 | 2011-09-20 | Grupo Petrotexmex, S.A. de C.V. | Spheroidal polyester polymer particles |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD124738A5 (en) * | 1974-12-11 | 1977-03-09 | ||
| DE3314149A1 (en) * | 1982-04-21 | 1983-11-03 | Ems-Inventa AG, 8006 Zürich | METHOD FOR PRODUCING HIGH MOLECULAR POLYESTER |
-
1985
- 1985-02-01 DE DE19853503330 patent/DE3503330A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD124738A5 (en) * | 1974-12-11 | 1977-03-09 | ||
| DE3314149A1 (en) * | 1982-04-21 | 1983-11-03 | Ems-Inventa AG, 8006 Zürich | METHOD FOR PRODUCING HIGH MOLECULAR POLYESTER |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, Bd. XIV/2, S. 27, Absatz 2 * |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5241046A (en) * | 1989-03-31 | 1993-08-31 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for treatment of polyethylene terephthalate, polyethylene terephthalate for molding purposes and process for preparation thereof |
| EP0867458A3 (en) * | 1989-03-31 | 1999-06-02 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyethylene terephthalate chip |
| EP0867458A2 (en) * | 1989-03-31 | 1998-09-30 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polyethylene terephthalate chip |
| US5786442A (en) * | 1989-10-23 | 1998-07-28 | Unilever Patent Holdings B.V. | Polyester mixture, its preparation and use |
| EP0425201A1 (en) * | 1989-10-23 | 1991-05-02 | Unichema Chemie B.V. | Polyester mixture, its preparation and use |
| US5373029A (en) * | 1992-07-13 | 1994-12-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of low-fog flexible polyester polyurethane foams and their use in vehicles |
| EP0579988A1 (en) * | 1992-07-13 | 1994-01-26 | Bayer Ag | Process for the preparation of low-fogging soft polyester-polyurethane foams and their use in transport means |
| FR2746403A1 (en) * | 1996-03-22 | 1997-09-26 | Witco | Polyester treatment to remove volatile cyclic ether(s) |
| EP0992407A3 (en) * | 1998-09-30 | 2002-11-13 | Volkswagen Aktiengesellschaft | Safety module with triggering sensor |
| US7329723B2 (en) | 2003-09-18 | 2008-02-12 | Eastman Chemical Company | Thermal crystallization of polyester pellets in liquid |
| US7674877B2 (en) | 2003-09-18 | 2010-03-09 | Eastman Chemical Company | Thermal crystallization of polyester pellets in liquid |
| US7192545B2 (en) | 2003-10-10 | 2007-03-20 | Eastman Chemical Company | Thermal crystallization of a molten polyester polymer in a fluid |
| US8309683B2 (en) | 2003-10-10 | 2012-11-13 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Thermal crystallization of a molten polyester polymer in a fluid |
| US8022168B2 (en) | 2004-09-02 | 2011-09-20 | Grupo Petrotexmex, S.A. de C.V. | Spheroidal polyester polymer particles |
| US7875184B2 (en) | 2005-09-22 | 2011-01-25 | Eastman Chemical Company | Crystallized pellet/liquid separator |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| 8130 | Withdrawal |