DE2716671A1 - Amino:pyrimidine-developed oxidn. hair dyes - contain amino derivs. of indoline, isatin or indole(s) as the coupler to provide brown to violet colouration - Google Patents
Amino:pyrimidine-developed oxidn. hair dyes - contain amino derivs. of indoline, isatin or indole(s) as the coupler to provide brown to violet colourationInfo
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Abstract
Description
"Haarfärbemittel" "Hair dye"
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf Basis von Diaminoindolin-, Diaminoisatin-beziehungsweise Diaminooxindolderivaten als Kupplerkomponente.The invention relates to agents for the oxidative coloring of hair based on diaminoindoline, diaminoisatin or diaminooxindole derivatives as a coupler component.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen, wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Amino-pyrazolon-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.The so-called oxidation colors play a role in the coloring of hair, that by oxidative coupling of a developer component with a coupler component arise because of their intense colors and very good fastness properties preferred role. Nitrogen bases are usually used as developer substances, such as p-phenylenediamine derivatives, diaminopyridines, 4-amino-pyrazolone derivatives, heterocyclic ones Hydrazones used. Phenols, naphthols, Resorcinol derivatives and pyrazolones called.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein. Weiterhin ist von Bedeutung, daß auf dem zu färbenden Haar möglichst kräftige und den natürlichen Haarfarbnuancen weitgehend entsprechende Farbtöne erhalten werden. Ferner kommt der allgemeinen Stabilität der gebildeten Farbstoffe sowie deren Lichtechtheit, Waschechtheit und Thermostabilität ganz besondere Bedeutung zu, um Farbverschiebungen von der ursprünglichen Farbnuance oder gar Farbumschläge in andere Farbtöne zu vermeiden.Good oxidative hair dye components must primarily include the following Meet the prerequisites: You must with the oxidative coupling with the respective Developer or coupler components the desired color nuances in sufficient Develop intensity. They must also have sufficient to very good absorbability on human hair and they are also said to be toxicological and be dermatologically harmless. It is also important that Strong and natural hair color nuances on the hair to be dyed largely obtained corresponding shades will. Further comes the general stability of the dyes formed and their lightfastness, Wash fastness and thermal stability are of particular importance to avoid color shifts from the original color nuance or even color changes to other shades.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.There was therefore a search for useful oxidation hair dyes the task of finding suitable components, the aforementioned requirements meet in an optimal way.
Es wurde nun gefunden, daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an Diaminoindolin-, Diaminoisatin- bzw. Diaminooxindolderivaten der allgemeinen Formel in der R1 und R2, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen bedeuten und X und Y, die gleich oder verschieden sein können, die Gruppen >CR1R2 oder >CO, wobei R1 und R2 die vorgenannte Bedeutung haben, darstellen sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Kupplersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Entwicklerkomponenten den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden.It has now been found that hair dyes based on oxidation dyes with a content of diaminoindoline, diaminoisatin or diaminooxindole derivatives of the general formula in which R1 and R2, which can be identical or different, denote hydrogen or an alkyl radical having 1-4 carbon atoms and X and Y, which can be identical or different, denote the groups> CR1R2 or> CO, where R1 and R2 are the have the abovementioned meaning, and their inorganic or organic salts as coupler substances and the developer components customary in oxidation hair dyes meet the requirements set to a particularly high degree.
Bei ihrem Einsatz als Kupplerkomponenten liefern die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Entwicklersubstanzen sehr intensive, von braun bis violett reichende Farbnuancen und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Indolin-, Isatin- bzw. Oxindolderivate durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit in Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.When used as coupler components, those according to the invention provide Compounds with the developer substances generally used for oxidation hair coloring very intense color nuances ranging from brown to purple and thus represent a essential enrichment of the oxidative hair coloring possibilities. In addition the indoline, isatin and oxindole derivatives according to the invention are distinguished by very good fastness properties of the dyeings achieved therewith, through good Solubility in water, good storage stability and toxicological as well as dermatological Harmlessness.
Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten zu verwendenden Indolin-, Isatin- bzw. Oxindolderivate können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z. B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.The indoline to be used according to the invention as coupler components, Isatin or oxindole derivatives can either as such or in the form of their salts with inorganic or organic acids, such as. B. as chlorides, sulfates, phosphates, Acetates, propionates, lactates, citrates can be used.
Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten zu verwendenden Indolin-, Isatin- bzw. Oxindolderivate stellen zum Teil neue Verbindungen dar. Ihre Herstellung kann in bekannter Weise durch katalytische Hydrierung entsprechender Nitroderivate erfolgen.The indoline to be used according to the invention as coupler components, Isatin or oxindole derivatives are partly new compounds. Their production can in a known manner by catalytic hydrogenation of corresponding nitro derivatives take place.
Als erfindungsgemäß zu verwendende Kupplerkomponenten sind 5,7-Diaminoindolin, 5,7-Diamino-1-methylindolin, 5,7-Diamino-2-methylindolin, 5,7-Diamino-3-methylindolin, 5,7-Diamino-2,2-dimethylindolin, 5,7-Diamino-2,3-dimethylindolin, 5,7-Diamino-2-methyl-3-äthylindolin, 5,7-Diamino-1-äthyl-2-methyl-2-äthylindolin, 5,7-Diamino-6-methylindolin, 5,7-Diamino-1,6-dimethylindolin, 5-Dimethylamino-7-amino-1-butylindolin, 5-Diäthylamino-7-amino-2,2-dipropylindolin, 5-Amino-7-dimethylamino-2-methyl-3-butylindolin, 5-Amino-7-dibutylamino- 3, 3-diäthylaminoindolin, 5,7-Bis-dimethylaminoindolin, 5,7-Diaminoisatin, 5,7-Diamino-6-äthylisatin, 5,7-Diamino-2-oxindol, 5,7-Diamino-1-methyl-2-oxindol, 5,7-Diamino-3-äthyl-2-oxindol r 5,7-Diamino-6-butyl-2-oxindol, 5,7-Diamino-1,3-dimethyl-2-oxindol, 5,7-Diamino-3,3-diäthyl-2-oxindol, 5-Diäthylamino-7-amino-2-oxindol, 5,7-Bis-dimethylamino-2-oxindol und 5,7-Diamino-3-oxindol zu nennen.As coupler components to be used according to the invention are 5,7-diaminoindoline, 5,7-diamino-1-methylindoline, 5,7-diamino-2-methylindoline, 5,7-diamino-3-methylindoline, 5,7-diamino-2,2-dimethylindoline, 5,7-diamino-2,3-dimethylindoline, 5,7-diamino-2-methyl-3-ethylindoline, 5,7-diamino-1-ethyl-2-methyl-2-ethylindoline, 5,7-diamino-6-methylindoline, 5,7-diamino-1,6-dimethylindoline, 5-dimethylamino-7-amino-1-butylindoline, 5-diethylamino-7-amino-2,2-dipropylindoline, 5-amino-7-dimethylamino-2-methyl-3-butylindoline, 5-amino-7-dibutylamino-3, 3-diethylaminoindoline, 5,7-bis-dimethylaminoindoline, 5,7-diaminoisatin, 5,7-diamino-6-ethylisatin, 5,7-diamino-2-oxindole, 5,7-diamino-1-methyl-2-oxindole, 5,7-diamino-3-ethyl-2-oxindole r 5,7-diamino-6-butyl-2-oxindole, 5,7-diamino-1,3-dimethyl-2-oxindole, 5,7-diamino-3,3-diethyl-2-oxindole, 5-diethylamino-7-amino-2-oxindole, 5,7-bis-dimethylamino-2-oxindole and 5,7-diamino-3-oxindole to call.
Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Entwicklerkomponenten sind primäre aromatische Amine mit einer weiteren in p-Stellung befindlichen funktionellen Gruppe wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Dimethylaminoanilin, p-Aminophenol, p-Diaminoanisol bzw. andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie OH-Gruppen, NH2-Gruppen, NHR-Gruppen, NR2-Gruppen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen darstellt, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate, 4-Aminopyrazolonderivate, wie 4-Amino-1-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5 anzuführen.As examples of those to be used in the hair colorants according to the invention Developer components are primary aromatic amines with another in the p-position functional group located such as p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, p-dimethylaminoaniline, p-aminophenol, p-diaminoanisole or other compounds of the type mentioned, which continue to one or more functional groups such as OH groups, NH2 groups, NHR groups, NR2 groups, where R is an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 - 4 carbon atoms represents, also diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives, 4-aminopyrazolone derivatives, how to list 4-amino-1-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5.
Besondere Bedeutung besitzen die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten zu verwendenden Indolin-, Isatin- bzw. Oxindolderivate in Kombination mit Tetraaminopyrimidinen der allgemeinen Formel in der R1 - R6 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, den Rest -(ClI2)n-X, in dem n = 1 - 4 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine -NH2 -, -NHR'- und -NR'R"-Gruppe sein können, wobei R' und R" Alkylreste mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeuten können oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind, R1 und R2, bzw. R3 und R4, bzw. R5 und R6 gemeinsam mit dem jeweiligen Stickstoffatom einen heterocyclischen 5- oder 6-gliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen können sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen.The indoline, isatin or oxindole derivatives to be used according to the invention as coupler components in combination with tetraaminopyrimidines of the general formula are of particular importance in which R1 - R6 is hydrogen, an alkyl radical with 1 - 4 carbon atoms, the radical - (ClI2) nX, in which n = 1 - 4 and X is a hydroxyl group, a halogen atom, an -NH2 -, -NHR'- and -NR 'R' group, where R 'and R''can be alkyl radicals with 1-4 carbon atoms or with the nitrogen atom to form a heterocyclic ring which can contain a further nitrogen atom or oxygen atom, R1 and R2, or R3 and R4, or R5 and R6 together with the respective nitrogen atom can represent a heterocyclic 5- or 6-membered ring with one or two nitrogen atoms or one nitrogen atom and one oxygen atom and their inorganic or organic salts as developer substances.
Die als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Tetraaminopyrimidine können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z.B.The tetraaminopyrimidines to be used as developer components can either as such or in the form of their salts with inorganic or organic Acids, e.g.
als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.as chlorides, sulfates, phosphates, acetates, propionates, lactates, citrates can be used.
Als in Kombination mit den Indolin-, Isatin- bzw. Oxindolderivaten in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Tetraaminopyrimidine sind z. B. 2,4,5,6-Tetraamino-, 4,5-Diamino-2,6-bismethylamino-, 2,5-Diamino-4,6-bismethylamino-, 4, 5-Diamino-6-butylamino-2-dimethylamino-, 2 ,5-Diamino-4-diäthylamino-6-methylamino-, 4 ,5-Diamino-6-diäthylamino-2-dimethylamino-> 4,5-Diamino-2-diäthylamino-6-methylamino-, 4 ,5-Diamino-2-dimethylamino-6-äthylamino-, 4, 5-Diamino-2-dimethylamino-6-isopropylamino-, ii, 5-Diamino-2-dimethylamino-6-methylamino-, 4,5-Diamino-6-dimethylamino-2-methylamino-, 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-propylamino-, 2,4,5-Triamino-6-dimethylamino-, 4,5,6-Triamino-2-dimethylamino-, 2,4,5-Triamino-6-methylamino-, 4,5,6-Triamino-2-methylamino-, 4 ,5-Diamino-2-dimethylamino-6-piperidino-, 4,5-Diamino-6-methylamino-2-piperidino-, 2,4,5-Triamino-6-piperidino-, 2,4,5-Triamino-6-anilino-, 2,4,5-Triamino-6-benzylamino-, 2,4,5-Triamino-6-benzylidenamino-, 4,5,6-Triamino-2-piperidino-, 2,4,6-Trismethylamino-5-amino-, 2,4,5-Triamino-6-di-n-propylamino-, 2,4,5-Triamino-6-morpholino-, 2,5,6-Triamino-4-dimethylamino-, 4,5,6-Triamino-2-morpholino-, 2,4,5-Triamino-6-B-hydroxyäthylamino-, 4,,6- Triamino-2- a-amino-äthylamino-, 2,5,6-Triamino-4-B-methylaminc-äthylamin 2, 5-Diamino-4, 6-bis-y-diäthylamino-propylamino-, 4,5-Diamino-2-methylamino-6-ß-hydroxy-Sthylamino-, 5-Amino-2,4,6-triäthylamino-, 2,4-Bis-ß-hydroxyäthylamino-6-anilino-5-amino-pyrimidin zu nennen.As in combination with the indoline, isatin or oxindole derivatives Tetraaminopyrimidines to be used in the hair dyes according to the invention are z. B. 2,4,5,6-tetraamino, 4,5-diamino-2,6-bismethylamino, 2,5-diamino-4,6-bismethylamino, 4, 5-diamino-6-butylamino-2-dimethylamino, 2, 5-diamino-4-diethylamino-6-methylamino, 4,5-diamino-6-diethylamino-2-dimethylamino-> 4,5-diamino-2-diethylamino-6-methylamino, 4, 5-diamino-2-dimethylamino-6-ethylamino, 4, 5-diamino-2-dimethylamino-6-isopropylamino, ii, 5-diamino-2-dimethylamino-6-methylamino-, 4,5-diamino-6-dimethylamino-2-methylamino, 4,5-diamino-2-dimethylamino-6-propylamino-, 2,4,5-triamino-6-dimethylamino-, 4,5,6-triamino-2-dimethylamino, 2,4,5-triamino-6-methylamino, 4,5,6-triamino-2-methylamino, 4,5-diamino-2-dimethylamino-6-piperidino, 4,5-diamino-6-methylamino-2-piperidino-, 2,4,5-triamino-6-piperidino-, 2,4,5-triamino-6-anilino-, 2,4,5-triamino-6-benzylamino, 2,4,5-triamino-6-benzylideneamino, 4,5,6-triamino-2-piperidino, 2,4,6-trismethylamino-5-amino-, 2,4,5-triamino-6-di-n-propylamino-, 2,4,5-triamino-6-morpholino, 2,5,6-triamino-4-dimethylamino-, 4,5,6-triamino-2-morpholino-, 2,4,5-triamino-6-B-hydroxyethylamino-, 4,6-triamino-2-a-amino-ethylamino-, 2,5,6-triamino-4-B-methylamine-ethylamine 2, 5-diamino-4, 6-bis-y-diethylamino-propylamino, 4,5-diamino-2-methylamino-6-ß-hydroxy-sthylamino, 5-amino-2,4,6-triethylamino-, 2,4-bis-ß-hydroxyethylamino-6-anilino-5-aminopyrimidine to call.
Die Herstellung der als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Tetraaminopyrimidine ist bereits literaturbekannt und kann der Monographie von D.J. Brown, "The Pyrimidines in der Reihe Heterocyclic Compounds, Interscience Publishers (1962) Band I und II entnommen werden.The preparation of the tetraaminopyrimidines to be used as developer components is already known from the literature and can be compared to the monograph by D.J. Brown, "The Pyrimidines in the series Heterocyclic Compounds, Interscience Publishers (1962) Volumes I and II can be removed.
Zur Synthese der als Entwicklerkomponenten einzusetzenden Verbindungen geht man im allgemeinen von 2,4,6-Triaminopyrimidinen aus, in die die 5-Amidogruppe durch Nitrosierung und anschließende Reduktion eingeführt wird. Man kann aber auch von entsprechend substituierten Triaminoalkylmercaptopyrimidinen ausgehen und die Alkylmercaptogrunpe durch Amine substituieren. Die letztere Methode eignet sich besonders zur Einführung von Aminogruppen bzw. von substituierten Aminogruppen in die 2-, 4- oder 6-Stellung des Pyrimidinringes.For the synthesis of the compounds to be used as developer components one generally starts from 2,4,6-triaminopyrimidines, in which the 5-amido group is introduced by nitrosation and subsequent reduction. But you can too start from appropriately substituted triaminoalkylmercaptopyrimidines and the Substitute alkyl mercapto groups with amines. The latter method is suitable especially for the introduction of amino groups or substituted amino groups in the 2-, 4- or 6-position of the pyrimidine ring.
Zur Erzielung möglichst kräftiger und den natürlichen Haarfarbennuaneen weitgehend entsprechender Farbtöne ist ein vollwertiger Blaufarbstoff als Nuancierkomponente von besonderer Wichtigkeit. Bei der Erstellung natürlicher Farbnuancen unter Zuhilfenahme von Blaukupplerkomponenten ergeben sich mit den üblichen Blaukupplern jedoch Schwierigkeiten, auch bei dem Einsatz der ansonsten sehr zufriedenstellenden Tetraaminopyrimidine als Entwicklersubstanzen. Diesem Mangel kann durch den Einsatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Indolin-, Isatin- bzw. Oxindolderivate abgeholfen werden.To achieve the strongest and most natural hair color shades possible A full-fledged blue dye is used as a nuance component of largely corresponding color shades of particular importance. When creating natural color nuances with the help of blue coupler components, however, difficulties arise with the usual blue couplers, even with the use of the otherwise very satisfactory tetraaminopyrimidines as developing agents. This deficiency can be overcome by using the to be used indoline, isatin or oxindole derivatives can be remedied.
Diese Kupplerkomponenten liefern mit den Tetraaminopyrimidinen neben andercn Farbnuancen dunkelblaue bis violettschwarze besonders intensive Haarfärbungen, die sich durch außerordentliche Lichtechtheiten auszeichnen.These coupler components deliver with the tetraaminopyrimidines as well other shades of dark blue to violet-black particularly intense hair colors, which are characterized by extraordinary lightfastness.
In den erfindungsgernäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.The coupler components are used in the hair dyes according to the invention generally in approximately molar amounts, based on the developer substances used, used. If molar use also proves useful, so it is but not disadvantageous if the coupler component is in a certain excess or a shortfall is used.
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl die EntwScklerkoponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Entwicklerverbindungen als auch die Kupplersubstanz Gemische der erfindungsgemäß einzusetzenden Indolin-, Isatin- bzw. Oxindolderivate darstellen.It is also not necessary that the developer component and the coupler substance represent uniform products, rather both the Developer component Mixtures of the developer compounds to be used according to the invention as well as the coupler substance mixtures of the indoline to be used according to the invention, Represent isatin or oxindole derivatives.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.In addition, the hair colorants according to the invention can optionally Usual substantive dyes contained in the mixture, if this is to achieve certain color nuances is required.
Die oxidative Kupplung, d.h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.The oxidative coupling, i.e. the development of the color, can in principle As with other oxidation hair dyes, it is done by means of atmospheric oxygen. Appropriately however, chemical oxidizing agents are used. As such come in particular Hydrogen peroxide or its addition products with urea, melamine and sodium borate as well as mixtures of such hydrogen peroxide addition compounds with potassium peroxide disulfate into consideration.
Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die Tetraaminopyrimidine den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.The tetraaminopyrimidines have the developer component The advantage that they are fully satisfactory even with oxidative coupling by atmospheric oxygen Provide coloring results and thus a hair damage by the otherwise for the oxidative Coupling used oxidizing agents can be avoided. However, it will be at the same time In addition to the coloring, if a lightening effect is desired on the hair, it should also be used of oxidizing agents required.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt. Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind z.B.The hair dyes according to the invention are suitable for use in cosmetic preparations such as creams, emulsions, gels or simple solutions incorporated and immediately before application on the hair with one of the mentioned Oxidizing agents added. The concentration of such dyeing preparations of the coupler-developer combination is 0.2 to 5 percent by weight, preferably 1 to 3 percent by weight. Used in the production of creams, emulsions or gels the dye components with the other ingredients customary for such preparations mixed. As such additional ingredients are e.g.
Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z. B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.Wetting or emulsifying agents of the anionic or nonionic type such as alkyl benzene sulfonates, fatty alcohol sulfates, alkyl sulfonates, fatty acid alkanolamides, Addition products of ethylene oxide to fatty alcohols, thickeners such as methyl cellulose, Starch, higher fatty alcohols, paraffin oil, fatty acids, also perfume oils and hair care products like pantothenic acid and cholesterol. The additives mentioned are used in the amounts customary for this purpose, such as. B. Wetting and emulsifying agents in concentrations of 0.5 to 30 percent by weight and thickeners in concentrations from 0.1 to 25 percent by weight, in each case based on the total preparation.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8 bis 10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 400C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.The application of the hair colorants according to the invention can, independently whether it is a solution, an emulsion, a cream or a gel, in a weakly acidic, neutral or especially alkaline environment at a pH value from 8 to 10. The application temperatures are in the range from 15 to 400C. After an exposure time of about 30 minutes, the hair dye is removed from the hair to be colored by rinsing. Afterwards the hair is treated with a mild one Shampoo washed and dried.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in greater detail explain without, however, restricting it to this.
Beispiele Zunächst wird die Herstellung einiger erfindungsgemSß einzusetzender Indolin-, Isatin- bzw. Oxindolderivate beschrieben, die in den nachfolgenden Beispielen als Kupplerkomponenten dienen. Examples First, the preparation of some to be used in accordance with the present invention will be described Indoline, isatin and oxindole derivatives are described in the following examples serve as coupler components.
A) 5 ,7-Diamino-2-methylindolintrihydrochlorid a) 5,7-Dinitro-2-methylindolin.A) 5,7-Diamino-2-methylindoline trihydrochloride a) 5,7-Dinitro-2-methylindoline.
In eine auf 100C abgekühlte Lösung von 7,8 g 2-Methylindolin in 90 ml Essigsäureanhydrid wurden 5 ml rauchende Salpetersäure getropft. Die Lösung wurde auf Eis gegossen und das abgetrennte bl aus äthanol umkristallisiert. Das Produkt wurde in 175 ml Essigsäureanhydrid gelöst und zu der Lösung wurden bei 150C 14 ml Salpetersäure (D = 1,5 getropft. Die Lösung wurde 3 Stunden nachgerührt, während die Temperatur auf 50 0C anstieg. Die Lösung wurde in 600 ml Eiswasser gegossen. Der erhaltene Niederschlag wurde abgesaugt und die Kristalle in 180 ml konzentrierter Salzsäure 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Der Niederschlag wurde abgesaugt und aus Äthanol umkristallisiert. In a solution, cooled to 100C, of 7.8 g of 2-methylindoline in 90 ml of acetic anhydride were added dropwise to 5 ml of fuming nitric acid. The solution was poured onto ice and the separated bl recrystallized from ethanol. The product was dissolved in 175 ml of acetic anhydride and 14 ml were added to the solution at 150.degree Nitric acid (D = 1.5 added dropwise. The solution was stirred for 3 hours while the temperature rose to 50 ° C. The solution was poured into 600 ml of ice water. The resulting precipitate was filtered off and the crystals concentrated in 180 ml Hydrochloric acid refluxed for 1 hour. The precipitate was filtered off and recrystallized from ethanol.
Es wurden 4,4 g der Nitroverbindung in Form gelber Kristalle vom Schmelzpunkt 149 - 151 0C erhalten. Das Massenspektrum zeigte die Molekülmasse 222. There were 4.4 g of the nitro compound in the form of yellow crystals Melting point 149-151 ° C. The mass spectrum showed the molecular mass of 222.
b) 4,2 g der erhaltenen Nitroverbindung wurden in 100 ml Äthanol in Gegenwart von 0,5 g Katalysator (5 % Palladium auf Kohle) bei Raumtemperatur reduziert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wurde vom Katalysator abfiltriert und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Es wurden 3,4 g 5,7-Diamino-2-methylindolintrihydrochlorid in Form schwarzbrauner Kristalle vom Fp. 1820C (Zersetzung) erhalten. b) 4.2 g of the nitro compound obtained were in 100 ml of ethanol in the presence of 0.5 g of catalyst (5% palladium on carbon) at room temperature reduced. After the uptake of hydrogen had ended, the catalyst was filtered off and acidified with dilute hydrochloric acid. There were 3.4 g of 5,7-diamino-2-methylindoline trihydrochloride obtained in the form of black-brown crystals with a melting point of 1820C (decomposition).
B) 5,7-Diamino-3-rnethylindolintrhydrochlorid a) 5,7-Dinitro-3-methylindolin.B) 5,7-diamino-3-methylindoline trhydrochloride a) 5,7-dinitro-3-methylindoline.
30 g 3-Methylindolin wurden entsprechend den vorstehenden Angaben nitriert. Es wurden 6 g der Nitroverbindung in Form gelber Kristalle vom Schmelzpunkt 1640C erhalten. 30 g of 3-methylindoline were made as described above nitrided. There were 6 g of the nitro compound in the form of yellow crystals having a melting point 1640C received.
b) 6 g der erhaltenen Nitroverbin3ung wurden entsprechend den vorstehenden Angaben katalytisch reduziert. Es wurden 5 g 5,7-Diamino-3-methylindolin-trihydrochlorid in Form graubrauner Kristalle vom Schmelzpunkt 233°C (Zersetzung) erhalten. b) 6 g of the nitro compound obtained were corresponding to the above Information catalytically reduced. There were 5 g of 5,7-diamino-3-methylindoline trihydrochloride obtained in the form of gray-brown crystals with a melting point of 233 ° C. (decomposition).
C) 5,7-Diaminoindo.nindihydrochlorid 0,3 Hydrat 5 g 5,7-Dinitroindolin, hergestellt gemäß den Angaben in J. Org. Chem. 29, Seite 948, wurden entsprechend den vorstehenden Angaben unter A) b)katalytisch reduziert. Es wurden 3 g 5,7-Diaminoindolindihydrochlorid 0,3 Hydrat in Form brauner Kristalle vom Schmelzpunkt > 2500C erhalten.C) 5,7-diaminoindo.nindihydrochloride 0.3 hydrate 5 g 5,7-dinitroindoline, prepared according to the information in J. Org. Chem. 29, page 948, were accordingly catalytically reduced to the above information under A) b). There were 3 g of 5,7-diaminoindoline dihydrochloride 0.3 hydrate obtained in the form of brown crystals with a melting point> 2500C.
D) 5,7-Diaminoisatindihydroehoridmonohydrat 3,5 g 5,7-Dinitroisatin, hergestellt gemäß den Angaben in J. Chem. Soc. (1930) Seite 839, wurden entsprechend den vorstehenden Angaben unter A) b) katalytisch reduziert.D) 5,7-diaminoisatin dihydrohoride monohydrate 3.5 g of 5,7-dinitroisatin, prepared as described in J. Chem. Soc. (1930) page 839, were accordingly catalytically reduced to the above information under A) b).
Es wurden 2,1 g 5,7-Diamitoisatindihydrochloridmonohydrat in Form brauner Kristalle vom Fp.>2700C erhalten. There was obtained 2.1 g of 5,7-diamitoisatin dihydrochloride monohydrate in the form brown crystals with a melting point of> 2700 ° C. were obtained.
E) 5,7-Diamino-2-oxindoldihdrochloridtetrahydrat 5 g 5,7-Dinitro-2-oxindol, hergestellt gemäß den Angaben Can. J. Chem. 3747, 48 (1974), wurden entsprechend den vorstehenden Angaben unter A) b) katalytisch reduziert.E) 5,7-diamino-2-oxindole dihydrochloride tetrahydrate 5 g 5,7-dinitro-2-oxindole, manufactured according to the specifications of Can. J. Chem. 3747, 48 (1974) have accordingly catalytically reduced to the above information under A) b).
Es wurden 2,9 g 5,7-Diarnino-2-oxindoldihydrochloridtetrahydrat in Form gelber Kristalle vom Schmelzpunkt >270 C erhalten. Das Massenspektrum zeigte die Molekülmasse 163. There were 2.9 g of 5,7-diarnino-2-oxindole dihydrochloride tetrahydrate in Obtained in the form of yellow crystals with a melting point of> 270 C. The mass spectrum showed the molecular mass 163.
t t B n, r 1 Infrarotspektrum (cm ): 1695> 1630, 1540, 1485, 1400, 1330, 1300, 1255, 1205, 1115, 890, 860, 815. t t B n, r 1 infrared spectrum (cm): 1695> 1630, 1540, 1485, 1400, 1330, 1300, 1255, 1205, 1115, 890, 860, 815.
Als Entwicklerkomponenten wurden in den folgenden Beispielen die nachstehend genannten Verbindungen eingesetzt: El 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin E2 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin E3 2-Morpholino-4,5,6-triaminopyrimidin E4 p-Aminophenol E5 p-Phenylendiamin E6 N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin E7 p-Toluylendiamin E8 2-Piperidino-4,5,6-triaminopyrimidin E9 2-Methylamino-4,5,6-triaminopyrimidin Als Kupplerkomponenten dienten folgende Verbindungen: K1 5,7-Diaminoindolin K2 5,7-Diamino-2-methylindolin K3 5,7-Diamino-3-methylindolin K4 5,7-Diaminoisatin K5 5,7-Diamino-2-oxindol Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion aus 10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge C12-C18, 10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) der Kettenlänge C12-C18, 75 Gew.-Teilen Wasser jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Entwicklersubstanzen und Indolin-, Isatin- bzw.As the developer components in the following examples, the following were used compounds mentioned are used: El 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine E2 2-dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidine E3 2-morpholino-4,5,6-triaminopyrimidine E4 p-aminophenol E5 p-phenylenediamine E6 N, N-Dimethyl-p-phenylenediamine E7 p-Tolylenediamine E8 2-piperidino-4,5,6-triaminopyrimidine E9 2-methylamino-4,5,6-triaminopyrimidine The following coupler components were used Compounds: K1 5,7-diaminoindoline K2 5,7-diamino-2-methylindoline K3 5,7-diamino-3-methylindoline K4 5,7-diaminoisatin K5 5,7-diamino-2-oxindole The hair colorants according to the invention were used in the form of a cream emulsion. They were made into an emulsion 10 parts by weight of fatty alcohols of chain length C12-C18, 10 parts by weight of fatty alcohol sulfate (Sodium salt) of chain length C12-C18, 75 parts by weight of water 0.01 mol of each in the table below listed developer substances and indoline, isatin respectively.
Oxindolderivate eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde entweder mit Luftsauerstoff oder mit 1 %iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden.Oxindole derivatives incorporated. After that, the pH was the Emulsion adjusted to 9.5 with ammonia and the emulsion with water to 100 Parts by weight filled up. The oxidative coupling was carried out with either atmospheric oxygen or carried out with 1% hydrogen peroxide solution as the oxidizing agent, wherein 10 parts by weight of hydrogen peroxide solution were added to 100 parts by weight of the emulsion became.
Die jeweilige Färbecreme mit oder ohne zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90 % ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen.The respective coloring cream with or without an additional oxidizing agent was applied to 90% gray, not specially treated human hair and leave there for 30 minutes.
Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet.After completing the dyeing process, the hair was treated with a usual Shampoo washed out and then dried.
Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.The colorations obtained are shown in Table 1 below.
Tabelle 1
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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OHJ | Non-payment of the annual fee |