DE2612359C3 - Electrophotographic recording material - Google Patents
Electrophotographic recording materialInfo
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- DE2612359C3 DE2612359C3 DE19762612359 DE2612359A DE2612359C3 DE 2612359 C3 DE2612359 C3 DE 2612359C3 DE 19762612359 DE19762612359 DE 19762612359 DE 2612359 A DE2612359 A DE 2612359A DE 2612359 C3 DE2612359 C3 DE 2612359C3
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Description
R CH2 O CH2 RjR CH 2 O CH 2 Rj
R-CH2-O-R1 R-CH 2 -OR 1
R-C-CH2-R,RC-CH 2 -R,
IlIl
O
R-CH2-O-C-R1 O
R-CH 2 -OCR 1
3030th
oderor
R —C—O—R,
OR —C — O — R,
O
enthält, worincontains where
R gleich dem Rest eines kondensierten, aus 2, 3 oder 4 Einzelringen bestehenden, aromatischen oder heterocyclischen Ringsystems undR equals the remainder of a condensed aromatic consisting of 2, 3 or 4 individual rings or heterocyclic ring system and
Ri gleich einer cyclischen Äthergruppe ist.Ri is equal to a cyclic ether group.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht als Weichmacher eine Verbindung der in Anspruch 2 angegebenen Formeln enthält, worin Ri gleich einer Tetrahydrofuryl-, einer 1,3-Dioxolan- oder einer 1,3-Dioxangruppeist.3. Recording material according to claim 2, characterized in that the photoconductive Layer as plasticizer contains a compound of the formulas given in claim 2, wherein Ri is a tetrahydrofuryl, a 1,3-dioxolane or a 1,3-dioxane group.
4343
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter Polyvinylcarbazol und, bezogen auf das Polyvinylcarbazol, 5 bis 35 Gew.-% eines äthergruppenhaltigen Weichmachers enthält.The invention relates to an electrophotographic recording material having a photoconductive one Layer that acts as the photoconductor polyvinyl carbazole and, based on the polyvinyl carbazole, 5 to 35% by weight contains a plasticizer containing ether groups.
Es ist bekannt, zur Herstellung elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien als Photoleiter Polyvinylcarbazol (im folgenden kurz als PVCa bezeichnet), d. h. ein vergleichsweise hartes und sprödes Polymer zu verwenden. Dabei wird beispielsweise wie folgt verfahren:It is known to use polyvinyl carbazole as a photoconductor for the production of electrophotographic recording materials (hereinafter referred to as PVCa for short), d. H. a comparatively hard and brittle polymer use. The procedure is as follows, for example:
PVCa wird in einem flüchtigen Lösungsmittel, z. B. Dioxan und/oder Chlorbenzol, gelöst, worauf die Lösung auf einen Träger aufgetragen wird. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels hintcrbleibt auf dem Träger eine spröde Schicht. Die optimale Stärke dieser Schicht hängt dabei von den jeweiligen Erfordernissen des elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials ab. Häufig sind Schichten von 20 bis 50 μ erforderlich.PVCa is dissolved in a volatile solvent, e.g. B. dioxane and / or chlorobenzene dissolved, whereupon the Solution is applied to a carrier. After the solvent has evaporated, it remains on the Carrier a brittle layer. The optimal thickness of this layer depends on the respective requirements of the electrophotographic recording material. Often layers of 20 to 50 μ are required.
Nachteilig an diesen Aufzeichnungsmaterialien ist, daß sich, bedingt durch die Art der Erzeugung der PVCa-Schicht, durch die Art der Trocknung und die relativ große Dicke der Schicht leicht Spannungen in der Schicht bilden, die rasch zu Rissen und zu einem Abblättern der Schicht vom Träger führen. Im übrigen ist die Haftung des PVCa auf den verschiedenen Trägern oftmals verbesserungswürdig.A disadvantage of these recording materials is that, due to the way in which the PVCa layer, due to the type of drying and the relatively large thickness of the layer, easily tensions in of the layer, which quickly lead to cracks and peeling of the layer from the support. Furthermore the adhesion of the PVCa to the various substrates is often in need of improvement.
Es ist weiterhin bekannt, das bestehende Problem dadurch zu lösen, daß man der zur Bildung der photoleitfähigen Schicht vorgesehenen Beschichtungsmasse einen Weichmacher zugibt, z. B. Diphenylphtha- !at oder Polyphenyläther.It is also known to solve the existing problem in that one of the to form the photoconductive layer provided coating compound adds a plasticizer, z. B. Diphenylphtha- ! at or polyphenyl ether.
Nachteilig an der Verwendung dieser Weichmacher ist, daß, um eine genügend große Wirkung zu erzielen, vergleichsweise große Mengen, d. h. 20 bis 30 Gew.-% Weichmacher zugefügt werden müssen, was zu einer empfindlichen Verschlechterung der Eigenschaften des herzustellenden elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials führt.The disadvantage of using these plasticizers is that, in order to achieve a sufficiently great effect, comparatively large amounts, d. H. 20 to 30 wt .-% plasticizer must be added, resulting in a sensitive deterioration in the properties of the electrophotographic recording material to be produced leads.
Aus der DE-AS 22 38 425 ist es des weiteren bekannt, die PVCa enthaltenden photoleitfähigen Schichten elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien unter Zusatz eines Isocyanates herzustellen. Der Zusatz eines Isocyanates erfolgt dabei zu dem Zweck, die durch Zusatz von Bindemittel und Weichmachern zur photoleitfähigen Schicht herbeigeführte Verminderung der Hellabklinggeschwindigkeit und Erhöhung des Restpotentials auszugleichen.From DE-AS 22 38 425 it is also known the PVCa-containing photoconductive layers of electrophotographic recording materials under To produce the addition of an isocyanate. The addition of an isocyanate takes place for the purpose that by Addition of binders and plasticizers to the photoconductive layer brought about a reduction to compensate for the light decay rate and the increase in the residual potential.
Nachteilig an dem bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial ist, daß zu seiner Herstellung die bisher üblichen Weichmacher verwendet werden und zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten eine zusätzliche Verbindung, d. h. ein Isocyanat benötigt wird.The disadvantage of the known electrophotographic recording material is that it is necessary to produce it the previously customary plasticizers are used and for the production of the photoconductive Layers an additional connection, d. H. an isocyanate is required.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit eir'er photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter PVCa enthält, anzugeben, das sich durch eine vorteilhafte Flexibilität, Transparenz und Empfindlichkeit auszeichnet, ohne daß zu seiner Herstellung einer der üblichen bekannten Weichmacher und ein Isocyanat erforderlich sind.The object of the invention is to provide an electrophotographic recording material with a photoconductive Layer, which contains PVCa as a photoconductor, to indicate which is characterized by advantageous flexibility and transparency and sensitivity, without any of the customary known plasticizers for its production and an isocyanate are required.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man zur Herstellung der Aufzeichnungsmaterialien als Weichmacher Verbindungen verwendet, die die Funktion eines Weichmachers erfüllen und gleichzeitig selbst photoleitende Eigenschaften aufweisen und dabei in Verbindung mit dem PVCa gut haftende, nicht reißende und vollkommen transparente, d. h. klare Schichten liefern.This object is achieved by using plasticizers for the production of the recording materials Compounds used that fulfill the function of a plasticizer and at the same time themselves have photoconductive properties and, in connection with the PVCa, have good adhesion, non-tearing properties and completely transparent, d. H. deliver clear layers.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiler Polyvinylcarbazol und, bezogen auf das Polyvinylcarbazol, 5 bis 35 Gew.-% eines äthergruppenhaltigen Weichmachers enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die photoleitfähige Schicht als Weichmacher eine photoleitfähige Verbindung mit einem kondensierten, aus 2, 3 oder 4 Einzelringen bestehenden, aromatischen oder heterocyclischen Ringsystem und einer cyclischen Äthergruppe enthält.The invention accordingly provides an electrophotographic recording material with a photoconductive layer which, as a photoconductor, is polyvinyl carbazole and, based on the polyvinyl carbazole, Contains 5 to 35% by weight of a plasticizer containing ether groups, which is characterized in that that the photoconductive layer as a plasticizer is a photoconductive compound with a condensed, consisting of 2, 3 or 4 individual rings, aromatic or heterocyclic ring system and one cyclic Contains ether group.
Erfindungsgemäße elektrophotographischc Aufzeichnungsmaterialien lassen sich in einfacher Weise dadurch herstellen, daß man der zur Erzeugung des elektrophotographischen Aufzeichnungsmatcrials vor-Electrophotographic recording materials according to the invention can be produced in a simple manner by the fact that the to generate the electrophotographic recording material
gesehenen Beschichtiingsmasse vor dem Auftragen auf einen entsprechenden Träger 5 bis 35 Gew.-% des Weichmachers, bezogen auf das PVCa, beimischt, worauf man das erhaltene Gemisch auf den Träger aufträgt und auftrocknet.seen coating compound before application a corresponding carrier 5 to 35 wt .-% of the plasticizer, based on the PVCa, admixed, whereupon the mixture obtained is applied to the support and dried.
In der Zeichnung sind dargestellt in:In the drawing are shown in:
Fig. I ein Teil eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials nach der Erfindung, schematisch dargestellt undFig. I shows part of an electrophotographic recording material according to the invention, shown schematically and
F i g. 2 eine graphische Darstellung einer erfindungsgemäß erzielbaren Verbesserung eines elektrophoiographischen Aufzeichnungsmaterials. gemessen unter stationärer Spannung.F i g. 2 shows a graphic representation of an improvement in an electrophoresis which can be achieved according to the invention Recording material. measured under steady-state voltage.
Im Fall der in Fig. 1 dargestellten schematischen Ansicht eines elektrophoiographischen Aufzeichnungsmaterials ist mit den Bezugszeichen 1 der Schichtträger oder das Substrat und mit dem Bezugszeichen 2 die aufgebrachte elektrophotographische Schicht bezeichnet, d'ist die Schichtstärke dieser Schicht.In the case of the schematic view of an electrophotographic recording material shown in FIG. 1, the reference number 1 denotes the layer support or the substrate and the reference number 2 denotes the applied electrophotographic layer, d'is the thickness of this layer.
Im Falle der in Fig. 2 dargestellten graphischen Darstellung einer erfindungsgemäß erzielbaren Verbesserung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials, gemessen unter stationärer Spannung, wurde mit durch additive Farbauszugsfilier gefiltertem Licht belichtet.In the case of the graphic representation shown in FIG. 2, an improvement that can be achieved according to the invention of an electrophotographic recording material measured under a stationary voltage exposed with light filtered by additive color separation filters.
Im einzelnen bedeuten:In detail:
R = RotfilterR = red filter
V = ViolettfilterV = violet filter
G = GrünfilterG = green filter
D = DunkelstromD = dark current
Gemäß einer vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige Schicht als Weichmacher eine Verbindung einer der FormelnAccording to an advantageous embodiment of the invention, the photoconductive layer contains a plasticizer a compound of one of the formulas
a)
odera)
or
R-CH2-O-CH2-R1 R-CH 2 -O-CH 2 -R 1
R-CH2-O-R1
R-C-CH2-R,R-CH 2 -OR 1
RC-CH 2 -R,
R-CH2-O-C-R,
OR-CH 2 -OCR,
O
R-C-O-R1
ORCOR 1
O
Weichmacher eine Verbindung einer der angegebenen Formeln, worin Ri gleich einer Tetrahydrofuryl-, einer 1,3-Dioxolan- oder einer 1,3-Dioxangruppe ist.Plasticizer a compound of one of the formulas given, in which Ri equals a tetrahydrofuryl, a 1,3-dioxolane or a 1,3-dioxane group.
Ri steht somit für den Rest einer Verbindung, die sich durch ein gutes Lösungsvermögen für Polymere auszeichnet. Als Bestandteil der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sollen sie deren Weichmacher-Eigenschaften sicherstellen und deren Neigung zur Kristallisation unterdrücken, da bekanntlich kondensierte Kohlenwasserstoffe häufig gut kristallisierende Verbindungen sind. Ri steht somit für den Rest einer Verbindung mit Weichmachereigenschaften.Ri thus stands for the rest of a connection that is characterized by a good dissolving power for polymers. As part of the invention The compounds used should ensure their plasticizer properties and their tendency to Suppress crystallization, since it is well known that condensed hydrocarbons often crystallize well Connections are. Ri thus stands for the remainder of a compound with plasticizer properties.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare äthergruppenhaltige Weichmacher mit photoleitfähigen Eigenschaften sind:Examples of ether groups which can be used according to the invention Plasticizers with photoconductive properties are:
gleich dem Rest eines kondensierten aus 2, 3 oder 4 Einzelringen bestehenden, aromatischen oder heterocyclischen
Ringsystems und
Ri gleich einer cyclischen Äthergruppe ist.equal to the remainder of a condensed, aromatic or heterocyclic ring system consisting of 2, 3 or 4 individual rings and
Ri is equal to a cyclic ether group.
Der Rest R leitet sich dabei von einer Verbindung mit photoleitenden Eigenschaften ab, d. h. die Reste R bewirken die photoleitfähigen Eigenschaften der Verbindungen. Im einzelnen kann R beispielsweise stehen für einen Naphthalin-, Chinol'in-, Anthracen-, Pyren-, Fluoren-, Dibenzofuran- oder Dibenzothiophenrest. R steht somit in vorteilhafter Weise für den Rest einer bekannten Verbindung mit photoleitfähigen Eigenschaften. The radical R is derived from a compound with photoconductive properties, i. H. the remainders R effect the photoconductive properties of the compounds. In particular, R can be, for example for a naphthalene, quinol'ine, anthracene, pyrene, fluorene, dibenzofuran or dibenzothiophene radical. R. thus advantageously represents the remainder of a known compound having photoconductive properties.
Gemäß einer weiteren vorteilhaften Ausgestaltung der Erfindung enthäh ;!ie photoleitfähige Schicht alsAccording to a further advantageous embodiment of the invention, the photoconductive layer contains as
Bei den unter 3. 6 und 7 aufgeführten Verbindungen handelt es sich um Reaktionsprodukte mit Glycerinformal. einem Isomerengcmisch aus 5-Hydroxy-l.3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-l,3-dioxolan. das nicht getrennt wurde.The compounds listed under 3. 6 and 7 are reaction products with glycerol formal. an isomer mixture of 5-hydroxy-1,3-dioxane and 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane. that not separately became.
Ijfindungsgemäß verwendbare Weichmacher mil photoleitenden Eigenschaften lassen sich beispielsweise nach den im folgenden angegebenen Syntheseverfahren herstellen:According to the invention usable plasticizers mil photoconductive properties can be for example produce according to the synthesis process given below:
A. Verknüpfung über eine Ätherbrücke. Syntheseweg IA. Link via an ether bridge. Synthesis route I
ογοο γ ο
YoYo
O HO H
O ' O ■O'O ■
I C OHI C OH
IlIl
' ο: ο ' ο: ο
H CCIH CCI
O ! HO ! H
οϊοϊ
~CII,-O — C H,~ CII, -O - C H,
ό yό y
V 'r'V 'r'
a. Pvren wird nach dem von H. VoI I ma η η und Mitarbeitern angegebenen Verfahren mit PC)CIi: N-Methylformanilid in o-Dichlorben/ol formvliert. Verwiesen wird auf l.icbigs Ann;ilen der Chemie. 531 : 107(1937);a. Pvren is determined according to the method described by H. VoI I ma η η and Employees specified process with PC) CIi: N-methylformanilide formulated in o-dichlorobenzene / ol. Reference is made to 1.icbigs Ann; ilen der Chemie. 531: 107 (1937);
b. 3-Pyrenaldehyd wird nach Meer w ein — Ponnd ο r f zum entsprechenden Carbinol reduziert.b. According to Meer, 3-pyrenaldehyde is reduced to the corresponding carbinol.
Von der Reaktionsmischung, bestehend aus 54.85 g 3-Pyrenaldehyd. 48,6 g Aluminiumisopropylat und 1700 ml Isopropanol wird das Isopropanol ganz langsam abdestilliert, bis im Destillat mit 2.4-Dinitrophenylhydrazin und 1 n- HCl kein Aceton mehr nachweisbar ist.From the reaction mixture consisting of 54.85 g of 3-pyrenaldehyde. 48.6 g of aluminum isopropylate and 1700 ml of isopropanol, the isopropanol is distilled off very slowly until the distillate contains 2,4-dinitrophenylhydrazine and 1 n-HCl acetone is no longer detectable.
Dann wird nicht ganz bis zur Trockene eingeengt, mit Wasser versetz.t. mit HCl angesäuert, filtriert, der Niederschlag mit Wasser neutral gewaschen und nach dem Trocknen aus Alkohol umkristallisiert. Smp. 126-8°C - Ausbeute:80%.Then it is not completely concentrated to dryness, with Water displaced. acidified with HCl, filtered, the Precipitate washed neutral with water and recrystallized from alcohol after drying. M.p. 126-8 ° C - yield: 80%.
c. Pyrencarbinol wird mit SOCb in Dioxan zur entsprechenden Chlormethylverbindung chloriert.c. Pyrene carbinol is chlorinated with SOCb in dioxane to give the corresponding chloromethyl compound.
5.76 g 3-Pyrencarbinol, 25 ml trockenes Dioxan und 3.1 g SOCb werden 1 Stunde lang miteinander verrührt, wobei sich das Ausgangsmaterial unter Erwärmen löst und später die Chlorverbindung g.it kristallin und rein ausfällt.5.76 g of 3-pyrene carbinol, 25 ml of dry dioxane and 3.1 g of SOCb are stirred together for 1 hour, The starting material dissolves when heated and later the chlorine compound g.it is crystalline and pure fails.
Smp. 144 C — Ausbeute: fast quantitativ.M.p. 144 C - yield: almost quantitative.
Riementaranalyse:Belt analysis:
Ber. C 81.45%. H 4.39%. Cl 14.1 b%:
gef. C 81.61%. 114.47%. Cl 13.98%.Ber. C 81.45%. H 4.39%. Cl 14.1 b%:
found C 81.61%. 114.47%. Cl 13.98%.
d. Reaktion der Chlormethylverbindung mit Tctrahydrofurfurylalkoholat. d. Reaction of the chloromethyl compound with tetrahydrofurfuryl alcoholate.
3.2 g NaH 550Ai in Öl werden in 60 g frisch
destilliertem Tetrahydrofurfurylalkohol gelöst. Danr werden 12.5 g 3-Chlormethylpyren in 40 ml Tetrahydrofurfurylalkohol
zugegeben und I'/2 Stunden lang bei 5C
bis 55 C gerührt. Anschließend wird in Wasser gegeben angesäuert und mit Äther extrahiert. Die organische
Phase wird dann über Na_-SO4 getrocknet und in einei
wirksamen Kolonne destilliert.
Sdp.0.1 mm Hg: 225 - 230 C.3.2 g of NaH 55 0 Al in oil are dissolved in 60 g of freshly distilled tetrahydrofurfuryl alcohol. Then 12.5 g of 3-chloromethylpyrene in 40 ml of tetrahydrofurfuryl alcohol are added and the mixture is stirred at 5 ° to 55 ° C. for 1/2 hours. It is then acidified in water and extracted with ether. The organic phase is then dried over Na_-SO 4 and distilled in an effective column.
Bp 0.1 mm Hg: 225-230 C.
Gelbliches, hochviskoses Öl. das auch nach meh.orer Wochen bei Zimmertemperatur nicht kristallisiert.Yellowish, highly viscous oil. that also after meh.orer Not crystallized for weeks at room temperature.
Elementaranalyse:Elemental analysis:
Ber. C 83.51%. H 6.37%:
gef. C 83.10%. H 6.44%.Ber. C 83.51%. H 6.37%:
found C 83.10%. H 6.44%.
B. Verknüpfung über eine Ätherbrücke. Syntheseweg 2B. Link via an ether bridge. Synthesis route 2
CH2OHCH 2 OH
8,6 g Diazofluoren in 40 mlTetrahydrofurfurylalkohol
werden unter Wasserkühlung vorsichtig mit 5 ml Bortrifluorid-Ätherat, 48% BFj, versetzt und über
Nacht gerührt. Dann wird in Wasser gegeben, mit Chloroform extrahiert, die organischen Phasen mit
Natriumsulfat getrocknet und der Rückstand nach dem Entfernen des Lösungsmittels zweimal im Hochvakuum
detUliert.
Sdp.ü.Jmm llg:l60T;8.6 g of diazofluorene in 40 ml of tetrahydrofurfuryl alcohol are carefully mixed with 5 ml of boron trifluoride etherate, 48% BFj, while cooling with water, and the mixture is stirred overnight. It is then poured into water, extracted with chloroform, the organic phases are dried with sodium sulphate and the residue is separated twice under a high vacuum after the solvent has been removed.
Sdp.ü.Jmm llg: 160T;
Elemcntaranalysc:Elementary analysis:
ßcr. C 81,17%. Il 6.81%;
gcf. C 80.98%. H 6.85%.ßcr. C 81.17%. Il 6.81%;
gcf. C 80.98%. H 6.85%.
C Verknüpfung über eine F.stcrbrückeC Link via a bridge
C)C)
NaphthoylchloridNaphthoyl chloride
Zu einer Lösung aus 7.8 g frisch destilliertem Glycerinforma! in 37 ml absolutem Pyridin wird bei
10r C bis 15" C eine Lösung aus 14.3 g 2-Naphthoylchlorid
in 37 ml absolutem Chloroform zugetropft. Dann wird über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt, in
Wasser gegeben, mit Chloroform, die organische Phase mit verdünnter HCI gewaschen, mit NajSQi getrocknet
und destilliert.
Sdp.:O.I mm Hg: 165-1700C.To a solution of 7.8 g of freshly distilled glycerine forma! In 37 ml of absolute pyridine, a solution of 14.3 g of 2-naphthoyl chloride in 37 ml of absolute chloroform is added dropwise at 10 ° C. to 15 ° C. The mixture is then stirred overnight at room temperature, added to water, with chloroform, and the organic phase with dilute HCl washed, dried with NajSQi and distilled.
Bp: OI mm Hg: 165-170 0 C.
Elementaranalyse:Elemental analysis:
Ber. C 69,75%, H 5,46%;
gef. C 69,79%, H 5,40%.Ber. C 69.75%, H 5.46%;
found C 69.79%, H 5.40%.
Zu 12,88 g einer 12%igen Lösung von PVCa in Dioxan werden 0,433 g des Weichmachers mit photoleitenden Eigenschaften oder des weichmachenden Photo-H) letters Nr. 2 gegeben. Dann wird mit 12 g Dioxan verdünnt, worauf 0.360 g 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon-9 zugegeben werden. Dann wird gerührt, bis sich alles gelöst hat. Die Masse wird dann auf einen Schichtträger aufgetragen, z. B. auf Nesaglas aufgestrichen, und ι) langsam getrocknet, so daß die Schichtstärke nach dem Trocknen etwa 20 bis 22 μ beträgt.To 12.88 g of a 12% solution of PVCa in dioxane, 0.433 g of the plasticizer with photoconductive Properties or the plasticizing Photo-H) letter No. 2 given. Then with 12 g of dioxane diluted, whereupon 0.360 g of 2,4,5,7-tetranitrofluorenone-9 be admitted. Then stir until everything has dissolved. The mass is then placed on a support applied, e.g. B. painted on Nesa glass, and ι) slowly dried so that the layer thickness after Drying is about 20 to 22 μ.
Das erfindungsgemäße elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial läßt sich nach üblichen bekannten RcproCiUkiiG"svcri2hren zur Erzeugung von Rudern .'Ii verwenden. Ein bekanntes Verfahren, nach dem gearbeitet werden kann, ist beispielsweise das aus der US-PS 39 01 696 bekannte Verfahren.The electrophotographic recording material of the present invention can be prepared according to conventionally known methods RcproCiUkiiG "svcri2hren to generate oars .'II use. A well-known method according to which can be worked, is for example the method known from US Pat. No. 3,901,696.
Die Träger elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien der Erfindung können aus den üblichen >> bekannten Schichtträgermaterialien bestehen.The supports of the electrophotographic recording material of the invention can be selected from the usual ones >> known substrate materials exist.
Die folgende Tabelle 1 gibt die erfindungsgemäß erzielbaren Effekte, gemessen in einer Aufladungs-/Entladungsanordnung wieder.Table 1 below gives the effects that can be achieved according to the invention, measured in a charge / discharge arrangement again.
Dabei bedeuten:Mean:
/in dunkel: Der Zeitraum, der bis zum Verlust der ersten 10% der Ladung ohne Belichtung verstreicht (Dunkelabfall oder Leckstrom);/ in dark: The period of time until the loss of the first 10% of the charge passes without exposure (dark decay or leakage current);
(5o: Der Zeitraum, der bis zum Verlust von 50%(5o: The period of time until the loss of 50%
γ, der anfänglichen Aufladung unter Belichγ, the initial charge under light
tung verstreicht (Empfindlichkeit).elapses (sensitivity).
Es wurde mit 5 μΥι'/οπι2 Leistung der angegebenen Wellenlängen belichtet.It was exposed with 5 μΥι '/ οπι 2 power of the specified wavelengths.
Die Schichten enthalten dieselben Mengen Weichmacher und Sensibilisator. Die Koronaspannung war in allen Fällen negativ.The layers contain the same amounts of plasticizer and sensitizer. The corona tension was in all cases negative.
*) Zu Vergleichszwecken verwendeter, nicht photoleitfähiger Weichmacher, bestehend aus DiphenylphthalaL*) For comparison purposes, non-photoconductive plasticizer, consisting of diphenylphthalaL
ίοίο
Aus den erhaltenen Daten ergibt sich, daß im Falle der erfindungsgemäß verwendeten Weichmacher im Vergleich zu dem bekannten Weichmacher der als fio bezeichnete Dunkelabfall bis auf weniger als 1A zurückgedrängt wird. Ferner wird die Empfindlichkeit (t<a) auf das Doppelte verbessert.The data obtained show that in the case of the plasticizers used according to the invention, compared to the known plasticizers, the dark decay referred to as fio is suppressed to less than 1 Å. Furthermore, the sensitivity (t <a) is improved twice.
Die folgende Tabelle 2 ist eine tabellarische Darstcl-The following table 2 is a tabular representation
lung der mit den erfindungsgemäß verwendeten Weichmachern mit photoleitenden Eigenschaften erzielbaren Plastifizierung, gemessen nach König. Ebenso die Abrißfestigkeit der erfindungsgemäßen Schichten, gemessen mit Adhäsionstester Elkumeter Mod. 106.development of the plasticizers with photoconductive properties used according to the invention Plasticization, measured according to König. Likewise, the tear resistance of the invention Layers, measured with the adhesion tester Elkumeter Mod. 106.
Claims (2)
Priority Applications (2)
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| DE19762612359 DE2612359C3 (en) | 1976-03-24 | 1976-03-24 | Electrophotographic recording material |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762612359 DE2612359C3 (en) | 1976-03-24 | 1976-03-24 | Electrophotographic recording material |
Publications (3)
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| DE2612359C3 true DE2612359C3 (en) | 1978-10-26 |
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ID=5973247
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| US6566495B1 (en) | 1989-06-07 | 2003-05-20 | Affymetrix, Inc. | Very large scale immobilized polymer synthesis |
| US6660234B2 (en) | 1989-06-07 | 2003-12-09 | Affymetrix, Inc. | Apparatus for polymer synthesis |
Families Citing this family (3)
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| JPS56143439A (en) * | 1980-04-11 | 1981-11-09 | Mita Ind Co Ltd | Electrophotographic laminated sensitive plate |
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1977
- 1977-03-24 JP JP3165577A patent/JPS52115221A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6566495B1 (en) | 1989-06-07 | 2003-05-20 | Affymetrix, Inc. | Very large scale immobilized polymer synthesis |
| US6660234B2 (en) | 1989-06-07 | 2003-12-09 | Affymetrix, Inc. | Apparatus for polymer synthesis |
| US6747143B2 (en) | 1989-06-07 | 2004-06-08 | Affymetrix, Inc. | Methods for polymer synthesis |
Also Published As
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| DE2612359B2 (en) | 1978-03-02 |
| DE2612359A1 (en) | 1977-09-29 |
| JPS52115221A (en) | 1977-09-27 |
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