DE2347124A1 - Azo connections - Google Patents

Azo connections

Info

Publication number
DE2347124A1
DE2347124A1 DE19732347124 DE2347124A DE2347124A1 DE 2347124 A1 DE2347124 A1 DE 2347124A1 DE 19732347124 DE19732347124 DE 19732347124 DE 2347124 A DE2347124 A DE 2347124A DE 2347124 A1 DE2347124 A1 DE 2347124A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compounds
alkyl
naphthyl
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732347124
Other languages
German (de)
Inventor
Francois Benguerel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2347124A1 publication Critical patent/DE2347124A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/02—Preparation of azo dyes from other azo compounds by sulfonation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/06—Material containing basic nitrogen containing amide groups using acid dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

antaanta

. Dipl.-ln-. P.. Dipl.-ln-. P.

234712A234712A

Dr. '· ν'■ · 6 Frcr.k uri ". Dr. '· Ν' ■ · 6 Frcr.k uri ".

" :, "ν. D. Gudei ^.-. Jsc'ior.heimer Sir. 39" : ," ν. D. Gudei ^ .-. Jsc'ior.heimer sir. 39

SANTOZ A. GSANTOZ A. G

Case 150-3420Case 150-3420

AzoverbindungenAzo compounds

Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenhaltige Azoverbindungen der FormelThe invention relates to azo compounds of the formula containing sulfonic acid groups

= N-= N-

-R,-R,

R3 (SO3H)1 R 3 (SO 3 H) 1

(D,(D,

409813/1 100409813/1 100

- 2 - Case 150-3420- 2 - Case 150-3420

worin R Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl, R1 -OH, -NH2, -KH-SO2-R4,wherein R is hydrogen, halogen or trifluoromethyl, R 1 -OH, -NH 2 , -KH-SO 2 -R 4 ,

R Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy,R hydrogen, alkyl or alkoxy,

R gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl, Diphenylyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl.R phenyl, diphenylyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, Naphthyl or tetrahydronaphthyl.

R^, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl R ^, alkyl or optionally substituted phenyl

m 1 oder 2
und η 1, 2 oder 3 bedeuten, wobei η + m = 3 oder 4 ist.m 1 or 2
and η is 1, 2 or 3, where η + m = 3 or 4.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, wovon Chlor bevorzugt ist.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, of which chlorine is preferred.

Alkylreste enthalten z.B. 1-12, vorteilhaft 1-6 vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und können linear oder gegebenenfalls auch verzweigt und/oder cyclisiert sein. Die Alkoxyreste enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Die Phenylreste und die Diphenylylreste sind unsubstituiert oder können z.B. 1-3 Halogenatome, Alkylreste und/oder Alkoxyreste als Substituenten tragen. Die Naphthyl- und Tetrahydronaphthylreste können gegebenenfalls wie die Phenylreste substituiert sein, sind aber mit Ausnahme allfälliger SuI-fogruppen als Substituenten des Naphthylrestes vorzugsweise unsubstituiert.Alkyl radicals contain, for example, 1-12, advantageously 1-6, preferably 1, 2, 3 or 4 carbon atoms and can be linear or optionally branched and / or cyclized. The alkoxy radicals preferably contain 1, 2, 3 or 4 carbon atoms. The phenyl radicals and the diphenylyl radicals are unsubstituted or can, for example, have 1-3 halogen atoms, alkyl radicals and / or alkoxy radicals as substituents. The naphthyl and tetrahydronaphthyl radicals can optionally be substituted like the phenyl radicals, but with the exception of any sulfo groups as substituents of the naphthyl radical are preferably unsubstituted.

Unter den Verbindungen der Formel (I) sind diejenigen bevorzugt, in denen R, -NH2 bedeutet. R steht vorzugsweise für lineares Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl. R., steht vorzugsweise für einen ausser gegebenenfalls durch die Sulfogruppen weiter unsubstituierten Naphthylrest oder einen gegebenenfalls wie oben angegeben substituierten Dlphenylylrest, ins-Among the compounds of the formula (I), preference is given to those in which R 1 is —NH 2. R preferably represents linear alkyl having 1-4 carbon atoms, in particular methyl. R., preferably represents a naphthyl radical which is optionally further unsubstituted by the sulfo groups or a diphenylyl radical which is optionally substituted as indicated above, ins-

40981 3/110040981 3/1100

Case 15O--342OCase 15O - 342O

besondere aber für einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituierten, gegebenenfalls sulfonierten Phenyl rest. Der Rest R^-SOg- steht vorteilhaft für den Aoyirest einer gegebenenfalls substituierten Eenzolsulfonsäure vorzugsweise einer Alkylbenzolsulfonsäure, z.B. Benzol-, Toluol-, Xylol-, Aethylbenzol-, n-Hexylbenzol-oder iso-Octylbenzolsulfonsäure. V/enn R für -CF^ steht so stehen die zwei Trifluormethylgruppen vorzugsweise in rr.eta- oder para-Stellung zueinander. Bevorzugte Verbindungen der Formel (l) entsprechen z.B. der Formelbut special for one which is optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy and optionally sulfonated Phenyl rest. The radical R ^ -SOg- is advantageous for the aoyi residue of an optionally substituted one Eenzenesulfonic acid, preferably an alkylbenzenesulfonic acid, e.g. benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene or iso-octylbenzenesulfonic acid. V / enn R for -CF ^ stands for the two trifluoromethyl groups preferably in rr.eta or para position to one another. Preferred compounds of formula (I) correspond e.g. the formula

CF_CF_

SO HSO H

worin R,-" für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder ' ,Alkoxy...substituiertes Phenyl, Diphenylyl, '■•-•N&phvhyl oder· Tetrahydronaphthyl steht y wobei ''Phenyl bevorzugt ist,wherein R, - "optionally substituted by halogen, alkyl or '... alkoxy substituted phenyl, biphenylyl,' ■ • - • N & phvhyl or tetrahydronaphthyl is · y wherein 'phenyl being preferred,

"-weitereefrerorzOgte Verbindungen entsprechen der Formel"-Other frozen compounds correspond to the formula

R.R.

(III)(III)

worin R^ vorzugsweise für tlaphthyl oder gegebenenfalls durch 1-5 Älkylgruppen, Alkoxygruppen und/pder Chloratome substituiertes Diphenylyl oder Phenyl steht und ρ 1 oder bedeutet, loder derwherein R ^ is preferably tlaphthyl or optionally by 1-5 alkyl groups, alkoxy groups and / or chlorine atoms substituted diphenylyl or phenyl and ρ denotes 1 or, lor der

ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED

Case 150-3420Case 150-3420

N - N--N - N--

(IV)(IV)

R,- SO-H 3 3R, - SO-H 3 3

worin FU vorzugsweise für Naphthyl oder gegebenenfalls durch 1-3 Alkylgruppen, Alkoxygruppen und/oder Chloratome substituiertes Diphenylyl oder Phenyl steht. Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet., dass man eine Diazoverbindung aus einem Amin der Formelwherein FU is preferably naphthyl or optionally by 1-3 alkyl groups, alkoxy groups and / or chlorine atoms substituted diphenylyl or phenyl. The process for making the compounds of Formula (I) is characterized in that one Diazo compound from an amine of the formula

(V)(V)

mit eine? Kupplungskomponente der Formelwith one? Coupling component of the formula

HCHC

•R,• R,

(VI)(VI)

kuppelt oder die Rg-Gruppe einer Azoverhiindung der Formelcouples or the Rg group of an azo compound of the formula

409813/1100409813/1100

Case 150-3420Case 150-3420

R fVIl)R fVIl)

worin R1- einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkylwherein R 1 - an optionally substituted by halogen, alkyl

oder Alkoxy substituierten Phenyl-, Diphenylyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest bedeutet,
sulfoniert.or alkoxy-substituted phenyl, diphenylyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl radical,
sulfonated.

Die Verbindungen der Formel (VII) können z.B. durch Kuppeln der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel (V) worin m 1 ist mit einer Verbindung der Formel (VI) worin η 1 ist hergestellt werden.The compounds of formula (VII) can be prepared, for example, by coupling the diazo compound from an amine of formula (V) wherein m is 1 with a compound of the formula (VI) wherein η is 1.

Die Diazotierung der Verbindungen der Formel (V) erfolgt nach üblichen Methoden, zweckmässig in stark saurem/ vorzugsweise schwefelsaurem Medium bei niedrigen Temperaturen, z.B. 0-3O0C. Wenn das zu diazotierende Amin keine Sulfogruppe enthält, so wird vorteilhaft in schwefelsaurem Medium, z.B. 50-80%-ige vorzugsweise 60-70%-ige Schwefelsäure diazotiert. Wenn das zu diazotierende Amin eine Sulfogruppe enthält wird vorzugsweise indirekt diazotiert.The diazotization of the compounds of the formula (V) is carried out by customary methods, expediently in a strongly acidic / preferably sulfuric acid medium at low temperatures, for example 0-3O 0 C. If the amine to be diazotized does not contain a sulfo group, it is advantageous in a sulfuric acid medium, for example 50-80%, preferably 60-70%, sulfuric acid is diazotized. If the amine to be diazotized contains a sulfo group, diazotization is preferably carried out indirectly.

Die Kupplung erfolgt ebenfalls nach üblichen Methoden, für Verbindungen worin R, -OH bedeutet in alkalischem, neutralem oder saurem Medium, für Verbindungen worin R -NH2 oder -NH-SOp-R2, bedeutet vorzugsweise in saurem Medium, z.B. im Temperaturbereich von -10 C bis + 8o°C,' vorzugsweise zwischen 0° und + 30°C. Die . Kupplung auf Verbindungen der Formel (VI) worin n=2 oder 3 ist,erfolgt zweckmässig in wässrigem Medium, während die Kupplung auf, Verbindungen der Formel (VI),The coupling is also carried out by customary methods, for compounds in which R 1 denotes -OH in an alkaline, neutral or acidic medium, for compounds in which R denotes -NH 2 or -NH-SOp-R 2 , preferably in an acidic medium, for example in the temperature range of -10 ° C to + 80 ° C, preferably between 0 ° and + 30 ° C. The . Coupling to compounds of the formula (VI) in which n = 2 or 3 is expediently carried out in an aqueous medium, while the coupling to compounds of the formula (VI),

40981 3/ 1 10040981 3/1 100

BADBATH

- 6 - Case 150-3420- 6 - Case 150-3420

worin n=l ist, in wässrigem oder wässrig/organischem Medium stattfinden kann, wobei als organische Lösungsmittel z.B. Alkohole (Aethanol, Propanol), Aceton und gegebenenfalls Essigsäure als Beispiele genannt werden können.where n = 1, in aqueous or aqueous / organic Medium can take place, whereby as organic solvents e.g. alcohols (ethanol, propanol), acetone and optionally acetic acid can be mentioned as examples.

Die Verbindungen der Formel (I) werden normalerweise in Form der freien Säure erhalten, können aber gegebenenfalls, z.B. bei neutraler oder alkalische Kupplung in Form der entsprechenden Salze anfallen. Auch die Sulfonierung der Verbindungen der Formel (VIl) erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B.in HpSO1, oder in Oleum, vorteilhaft mit niedrigem SO^-Gehalt, (bis 15%) ■bei Temperaturen von 0° bis 400C.The compounds of the formula (I) are normally obtained in the form of the free acid, but can optionally be obtained, for example in the case of neutral or alkaline coupling, in the form of the corresponding salts. Also, the sulfonation of the compounds of formula (VII) are prepared by methods known per se, zBin HpSO 1, or oleum, advantageously with low SO ^ content (15%) ■ at temperatures from 0 ° to 40 0 C.

Die Verbindungen der Formel (i) stellen anionische Farbstoffe dar und können für das Färben von mit anionischen Farbstoffen färbbaren Substraten eingesetzt werden; sie dienen hauptsächlich zum Färben, nach beliebigen geeigneten Methoden, z.B. nach dem Ausziehverfahren oder durch Foulardieren oder Bedrucken, von natürlichen Polyamiden, wie Wolle und Seide oder von synthetischen Polyamiden, wie z.B. die verschiedensten Nylon-artenj ferner von basisch modifizierten Fasern, wie z.B. basisch modifizierten Polypropylenfasern oder von Polyurethanfasern oder von Polyvinylalkoholen, ferner von natürlicher oder regenerierter Cellulose. Ferner kann man die Farbstoffe vorteilhaft auch zum Färben von Leder oder Papier einsetzen. Die Verbindungen der Formel (I)"besitzen, auf den genannten Substraten gefärbt, eine brillante gelbe bis grünstichig gelbe Nuance und haben, insbesondere auf Polyamiden, wie z.B. Nylon, im allgemeinen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten, wie gute Wasch-, Wasser-, Meerwasser- und Schweissechtheit; ferner besitzen sieThe compounds of formula (i) are anionic dyes and can be used for dyeing with anionic Dyes, dyeable substrates are used; they are mainly used for dyeing, according to any suitable methods, e.g. by the exhaust process or by padding or printing of natural polyamides, such as wool and silk, or synthetic polyamides, such as various Nylon types, furthermore from basic modified fibers, such as basic modified polypropylene fibers or polyurethane fibers or polyvinyl alcohols, also natural or regenerated cellulose. Furthermore, the dyes can also be used advantageously Use dyeing of leather or paper. The compounds of formula (I) "have on the mentioned Colored substrates, a brilliant yellow to greenish yellow shade and, especially on polyamides, such as nylon, generally good lightfastness and good wet fastness, such as good washing, water, Fastness to sea water and perspiration; furthermore they own

40981 3/110040981 3/1100

- 7 ^ Case 15O-342O- 7 ^ Case 15O-342O

ein gutes Neutrp.1 ziehvermögen, gutes Äufbauvermögen und eine gute Kombinierbarkeit mit anderen anionigchen Parb·' stoffen vergleichbarer Eigenschaften. Ferner decken die erfindungsgemässen Farbstoffe die Streifigkeit von streifigem Nylongewebe,a good Neutrp.1 pulling ability, good building capacity and good combinability with other anionic Parb · ' substances with comparable properties. Furthermore, the dyes according to the invention cover the streakiness of streaky Nylon fabric,

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile f die Prozente Gewichtsprozente? die Temperaturen sind ift Celsiusgraden angegeben. " .- . .In the following examples the parts mean parts by weight f the percentages are percentages by weight? the temperatures are given ift degrees Celsius. ".-..

AO9013/J.1-130AO9013 / J.1-130

Case 150-3^20Case 150-3 ^ 20

Beispiell -.-·.·Example -.- ·. ·

9,8 Teile 1-Amino-k-chlor-2-trifluormethy!benzol werden in 75 Teilen 65£iger Schwefelsäure eingetragen und auf 0 abgekühlt. Bei dieser Temperatur werden im Verlaufe von 30 Minuten 3,45 Teile Natriumnitrit, gelöst in 12 Teilen Wasser, zugetropft. Eine Lösung, bestehend aus 12,7 Teilen l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-31-sulfonsäure, gelöst in 100 Teilen Wasser unter Zugabe von 3,0 Teilen Natriumcarbonat, wird innerhalb einer halben Stunde bei 0-5 zur Diazolösung zugegeben, wobei der Farbstoff ausfällt. Der pH-Wert wird dann mit Hilfe einer wässrigen Natriumhydroxidlösung auf 2,5-3jO gestellt. Der Niederschlag wird filtriert, mit einer 5^igen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel9.8 parts of 1-amino- k- chloro-2-trifluoromethylbenzene are introduced into 75 parts of 65% sulfuric acid and the mixture is cooled to zero. At this temperature, 3.45 parts of sodium nitrite, dissolved in 12 parts of water, are added dropwise in the course of 30 minutes. A solution consisting of 12.7 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole-3 1 -sulfonic acid, dissolved in 100 parts of water with the addition of 3.0 parts of sodium carbonate, is at 0-5 within half an hour Diazo solution added, whereupon the dye precipitates. The pH is then adjusted to 2.5-3.0 with the aid of an aqueous sodium hydroxide solution. The precipitate is filtered off, washed with a 5% sodium chloride solution and dried. The dye obtained corresponds to the formula

(VIII)(VIII)

und färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern in reinen, grünstichig-gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.and dyes wool and synthetic polyamide fibers in pure, greenish-yellow shades with good lightfastness and good wet fastness properties.

4098 13/11004098 13/1100

- 9 - · Case 150-3*120 - 9 - Case 150-3 * 120

Beispiel 2 Example 2

27,55 Teile 1-Amino-4-chlor-2-trifluormethylbenzol-6-sulfonsäure v/erden bei einer Temperatur von 6o in 400 Teilen V/asser unter Zugabe einer 30/jigen wässrigen Natriumhydroxidlösung bei einem pH-Wert von 10,0 gelöst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 2Λ Teilen Wasser, versetzt und irn Verlaufe von 15 Minuten bei einer Temperatur von 0° bis 5 zu einer Vorlage von 35 Teilen 30/£iger Salzsäure, 50 Teilen Wasser und 100 Teilen Sis getropft.27.55 parts of 1-amino-4-chloro-2-trifluoromethylbenzene-6-sulfonic acid v / earth at a temperature of 6o in 400 parts of v / water with the addition of a 30% aqueous sodium hydroxide solution at a pH of 10.0 dissolved, mixed with 6.9 parts of sodium nitrite dissolved in 2Λ parts of water and added dropwise over the course of 15 minutes at a temperature of 0 ° to 5 to an initial charge of 35 parts of 30% hydrochloric acid, 50 parts of water and 100 parts of Sis .

20,75 Teile 1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, in 200 Teilen Aceton und 200 Teilen Wasser gelöst, werden im Verlaufe von 30 Minuten zur Diazosuspension zugetropft. Der pH-Wert wird dann mittels Natriumacetat auf 2,5-3,0 gestellt. Nach halbstündigem Nach-■rühren ist die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit einer 5^igen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er entspricht der Formel20.75 parts of 1- (2'-chlorophenyl) -3-methyl-5-aminopyrazole, Dissolved in 200 parts of acetone and 200 parts of water, become a diazo suspension in the course of 30 minutes added dropwise. The pH is then adjusted to 2.5-3.0 using sodium acetate. After stirring for half an hour ■ the clutch is finished. The dye is filtered off and washed with a 5% sodium chloride solution and dried. He corresponds to the formula

(IX)(IX)

und färbt V/olle und synthetische Polyamidfasern in reinen gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten 'Nassechtheiten.and dyes full and synthetic polyamide fibers in pure yellow tones with good lightfastness and good '' Wet fastness properties.

U 0 9 8 1 37 1 ■ 1 0 0 U 0 9 8 1 37 1 ■ 1 0 0

- 10 - Case 150-3^20- 10 - Case 150-3 ^ 20

In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel (I) aufgeführt, die den Beispielen 1 bzw. 2 entsprechend herstellbar sind und durch die eingesetzten Verbindungen der Formeln (V) und (Vl) und der Nuance der Färbung auf Nylon gekennzeichnet sind.The following table lists other dyes from Formula (I) listed, which can be prepared in accordance with Examples 1 and 2 and by the used Compounds of formulas (V) and (Vl) and the shade of coloration on nylon are identified.

409813/1100409813/1100

Case 150-3420Case 150-3420

TabelleTabel

Bsp.
No.E.g.
No.

Amin der FormelAmine of the formula

1-Amino-4-chlor-2- -trifluormethylbenzol 1-amino-4-chloro-2-trifluoromethylbenzene

do.do.

do.do.

do.do.

l-Amino-2-tri" fluormethylbenzoll-amino-2-tri " fluoromethylbenzene

l-Amino-3-tri- . fluormethylbenzoll-amino-3-tri-. fluoromethylbenzene

l-Amino-4-trifluormethylbenzol l-amino-4-trifluoromethylbenzene

l-Amino-6-chlor-3-trifluormethylbenzol 1-amino-6-chloro-3-trifluoromethylbenzene

Kupplungskomponente der Formel (Vl)■Coupling component of the formula (VI) ■

Nuance der Färbung .uf NylonShade of color on nylon

l-Phenyl-3-rnethyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole-4'-sulfonic acid

1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5--aminopyrazol-5'-sulfonsaure 1- (2'-Chlorophenyl) -3-methyl-5-aminopyrazole-5'-sulfonic acid

rünstichigselb rusty same

phenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol-·^1 sulfonsäure phenyl) -3-methyl-5-aminopyrazole- ^ 1 sulfonic acid

l-(2'-Chlor-6fmethyl-phenyl)-3-raethyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure 1- (2'-chloro-6 f methyl-phenyl) -3-raethyl-5-aminopyrazole-4'-sulfonic acid

l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-3fsulfonsaure l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole-3 f sulfonic acid

l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure 1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole-4'-sulfonic acid

1_(2\.5'-Dichlorphenyl)-3~methyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure 1_ (2 \ .5'-dichlorophenyl) -3 ~ methyl-5-aminopyrazole-4'-sulfonic acid

l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure 1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole-4'-sulfonic acid

QO.QO.

do.do.

do.do.

gelbyellow

do.do.

do.do.

do.do.

0981 3/11000981 3/1100

Case I50-3420Case I50-3420

Bsp.
No.E.g.
No. 1111 Amin der
Formel (V)Amin the
Formula (V) Kupplungs
komponente del"1
Formel (VI)Clutch
component del " 1
Formula (VI) ■Juanee der
färbung
iuf- Nylon■ Juanee the
coloring
iuf nylon 1212th l-Amino-4-chlor-
2-trifluormethyl-
benzoll-amino-4-chloro
2-trifluoromethyl
benzene 1- (l'-naphthyl)~3-
methyl-5-arriinopyra-
zol-4'-sulfonsäure1- (l'-naphthyl) ~ 3-
methyl-5-arriinopyra-
zol-4'-sulfonic acid ;rünstichig
gelb; rusty
yellow 1313th do.do. 1- (2'-naphthyl)~3-
methyl-5-atr:inopyra-
zol-6'-sulfonsäure1- (2'-naphthyl) ~ 3-
methyl-5-atr: inopyra-
zol-6'-sulfonic acid do.do. 1414th do.do. 1-(2'-naphthyl)-3-
methyl-5-aminopyra-
zol-1'-sulfonsäure1- (2'-naphthyl) -3-
methyl-5-aminopyra-
zol-1'-sulfonic acid do.do. 1515th l-Amino-4-ichlor-2-
trifluormethyl- -
benzol-6-sulfon-l-amino-4- i chloro-2-
trifluoromethyl-
benzene-6-sulfone l-Phenyl-3-tnethyl-
5-aminopyrazoll-phenyl-3-methyl-
5-aminopyrazole gelbyellow 1616 säure
do.acid
do. 1- (2'-Chlorpheny])-
3-tnethyl-5-amino-
pyrazol1- (2'-chloropheny]) -
3-methyl-5-amino-
pyrazole do.do. 17 ■17 ■ do.do. 1-(3'-Chlorphenyl)-
3-methyl-5-aminopy-
fazol1- (3'-chlorophenyl) -
3-methyl-5-aminopy-
fazol do.do. 1818th do.
ιdo.
ι 1-(4'-Chlorphenyl)-
3~methyl-5-ami.no-
pyrazol1- (4'-chlorophenyl) -
3 ~ methyl-5-ami.no-
pyrazole do.do. 1919th do.do. 1-(2',5f-pichlorphe-
nyl)-i-methyl-S-aml-
nopyrazol1- (2 ', 5 f -pichlorphe-
nyl) -i-methyl-S-aml-
nopyrazole do. t do. t 2020th do.do. l-(2'-Chlor-6'-me-
thylphenyl)-3-rne-
thyl-5-aminopyrazoll- (2'-chloro-6'-me-
ethylphenyl) -3-rne-
ethyl 5-aminopyrazole do.do. do. ■-:·;-do. ■ -: ·; - 1-(2',4',6'-TrIbPOm-
phenyl)-3~methyl-5-
aminopyrazol1- (2 ', 4', 6'-TrIbPOm-
phenyl) -3 ~ methyl-5-
aminopyrazole do.do.

O 9 8 J O 9 8 y

3/11003/1100

Case 150-^420Case 150- ^ 420

Bsp.
No.E.g.
No. Amin der
Formel (V)Amin the
Formula (V) Kupplungs
komponente der
Formel (Vl)Clutch
component of the
Formula (Vl) Nuance der
Färbung
auf NylonNuance of
coloring
on nylon 2121 1-Amino-3,5-bis(tri-
fluormethyl)-benzol1-amino-3,5-bis (tri-
fluoromethyl) benzene l-(2'-Naphthyl)-3-
iRethyl-5-aminopyra-
zol-6',8'-disulfon-l- (2'-naphthyl) -3-
iRethyl-5-aminopyra-
zol-6 ', 8'-disulfone- grünstichig
gelbgreenish
yellow säureacid 2222nd l-Amino-4-chlor-2~
trifluormethylben-
zol-6-sulfonsäurel-amino-4-chloro-2 ~
trifluoromethylben-
zol-6-sulfonic acid 1-(4'-Methylphenyl)-
3-methyl-5~aminopy-
razol1- (4'-methylphenyl) -
3-methyl-5 ~ aminopy-
razole gelbyellow 2323 do.do. l-Phenyl~5-amin°-
pyrazoll-phenyl ~ 5- am i n ° -
pyrazole do.do. 2424 do.do. l-Phenyl-3-methoxy-
5-amlnopyrazoll-phenyl-3-methoxy-
5-aminopyrazole do.do. 2525th do.do. l-Phenyl-3-methyl-
5-p-toluolsulfona-
midopyrazoll-phenyl-3-methyl-
5-p-toluenesulfona-
midopyrazole rotstichig
gelbreddish
yellow 2626th do.do. 1-(4'-Dodecylphenyl)-
3-methyl-5-aminopyra-
zo 11- (4'-dodecylphenyl) -
3-methyl-5-aminopyra-
zo 1 gelbyellow 2727 do.do. l-(2 ' -Naphthyl) -3-me-
thyl-5-aminopyrazol-
l'-sulfonsäurel- (2 '-naphthyl) -3-me-
ethyl 5-aminopyrazole
l'-sulfonic acid do.do. 2828 do.do. l-(2'-Naphthyl )-3~me-
thyl-5-pyrazolon-8'—
sulfonsäurel- (2'-naphthyl) -3 ~ me-
ethyl-5-pyrazolone-8'—
sulfonic acid rotstichig
gelbreddish
yellow 2929 1-Amino-6-ehlor-
3-trifluormethyl-
benzol-4-sulfon-1-amino-6-chloro
3-trifluoromethyl
benzene-4-sulfone do.do. gelbyellow säureacid l-Amino-3-trifluor-
methylbenzol-6-sul-
fonsäurel-amino-3-trifluoro
methylbenzene-6-sul-
fonic acid 1-(2'/4',6'-TrIDrOIIi-
phenyl)-3-methyl-5-
aminopyrazol1- (2 '/ 4', 6'-TrIDrOIIi-
phenyl) -3-methyl-5-
aminopyrazole do.do. 3131 1-Amino-o-chlor-J-
trifluor^rnethylben
zol -4-sul fonsäure1-amino-o-chloro-J-
trifluoromethylbene
zol -4-sulfonic acid 1-(4·-Chlorphenyl)-
3-methyl-5-amino-
pyrazol1- (4-chlorophenyl) -
3-methyl-5-amino
pyrazole do.do. ■■ 4(4 ( 9813/11009813/1100

- l4 -- l4 -

Case 150-^420Case 150- ^ 420

Bsp.
No.E.g.
No. 3333 Aniin der
Formel (V)Aniin der
Formula (V) Kupplungs
komponente der
Formel (VI)Clutch
component of the
Formula (VI) Juance der
""ar bung
duf NylonJuance the
"" work
in nylon 3434 l-Amino-4-chlor-2~
tri fluorme thylben-
zoll-amino-4-chloro-2 ~
tri fluoromethylbene
zol l-(2'-Naphthyl)-3-
tr,ethyl-5-aminopy-
razol-5'-sulfon-
säurel- (2'-naphthyl) -3-
tr, ethyl-5-aminopy-
razole-5'-sulfone-
acid ^rünstichig
gelb^ deeply tinged
yellow 3535 l-Amino-6-chlor-3-
trifluormethylben-
zoll-amino-6-chloro-3-
trifluoromethylben-
zol l-(2'-Naphthyl)-3-
methy1-5-aminopy-
razol-7'-sulfon-
säurel- (2'-naphthyl) -3-
methy1-5-aminopy-
razole-7'-sulfone-
acid do.do. 3636 l-Atnino-j5-trifluor-
methylbenzoll-atnino-j5-trifluoro-
methylbenzene l-(2!-Naphthyl)-3-
methyl-5-amino-
pyrazol-8'-sulfon-
säurel- (2 ! -naphthyl) -3-
methyl-5-amino-
pyrazole-8'-sulfone-
acid do.do. 3737 l-Amino-4-chlor-2-
trifluormethylben-
zoll-amino-4-chloro-2-
trifluoromethylben-
zol l-(2'-Naphthyl)-3-
methyl-5-amino-
pyrazol-1',5'-di-
sulfonsäurel- (2'-naphthyl) -3-
methyl-5-amino-
pyrazole-1 ', 5'-di-
sulfonic acid do.do. 3838 do.do. l-(2'-Naphthyl)-3-
methyl-5-aminopyra-
zol-6',8'-disul-
fonsäurel- (2'-naphthyl) -3-
methyl-5-aminopyra-
zol-6 ', 8'-disul-
fonic acid do.do. 3939 l-Amino-6-chlor-3-
trifluormethy!ben
zoll-amino-6-chloro-3-
trifluoromethyl! ben
zol l-(2 '-Naphthylam
ine thyl-5-aminopyra-
201-4',8'-(JiSUIfOn-
säurel- (2'-naphthylam
ine thyl-5-aminopyra-
201-4 ', 8' - (JiSUIfOn-
acid do.do. l-Amino-3-trifluor-
methylbenzoll-amino-3-trifluoro
methylbenzene l-(2'-Naphthyl)-3-
methyl-5-aminopyra-
azol-5',7'-disulfon-
säurel- (2'-naphthyl) -3-
methyl-5-aminopyra-
azole-5 ', 7'-disulfone-
acid do.do. l-Amino~4-chlor-2- |
trifluormethylben- j
zol Il-amino ~ 4-chloro-2- |
trifluoromethylben- j
zol I l-(2'-Naphthyl)-3-
methyl-5-pyrazolon-
6'-sulfonsäurel- (2'-naphthyl) -3-
methyl-5-pyrazolone-
6'-sulfonic acid gelbyellow

0 9 8 1 3/11000 9 8 1 3/1100

r 15 - Case 150-3420r 15 - Case 150-3420

Beispiel 40Example 40

Nach üblicher Weise werden 19/55 Teile 1-Amino-4-chlor-2—trifluormethylbenzol diazotiert und.mit 17,3 Teilen l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol gekuppelt. 10 Teile des so erhaltenen Farbstoffes werden in eine vorgelegte Mischung aus 75 Teilen Schwefelsäure 10% und 75 Teilen Oleum 25-30% eingetragen und nachgerührt, bis die Ausgangsware vollständig verschwunden ist. Die Reaktionsmasse wird auf Eis gegossen, der ausgefallene, eine SuIf ogruppe im Phenylrest der Pyrazolkupplungskomponente enthaltende Farbstoff filtriert und mit einer 10%igen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er färbt Wolle und synthetisches Polyamid in reinen gelben Tönen mit guten Nassechtheiten und guter Lichtechtheit.In the usual way, 19/55 parts of 1-amino-4-chloro-2-trifluoromethylbenzene are used diazotized und.mit 17.3 parts of 1-phenyl-S-methyl-S-aminopyrazole coupled. 10 parts of the The dye obtained in this way is poured into a mixture of 75 parts of sulfuric acid 10% and 75 parts 25-30% oleum entered and stirred until the starting material has completely disappeared. The reaction mass is poured onto ice, the failed one, a suIf o group in the phenyl radical of the pyrazole coupling component containing dye filtered and with a 10% sodium chloride solution washed and dried. He dyes wool and synthetic polyamide in pure yellow tones with good wet fastness and good light fastness.

FärbevorsehriftjDye prescription

In ein.aus 4000 Teilen Wasser, IO Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffes der Formel (VIII) bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Nylontuch (Nylon.66) ein. Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stünde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man das grünstichig gelb.gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. Nach demselben Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden.In one out of 4000 parts of water, IO parts of anhydrous Sodium sulfate and 2 parts of the dyestuff of the formula (VIII) are brought to 100 parts at 40 ° pre-moistened nylon cloth (Nylon.66). The dye liquor is heated in the course of 30 minutes at the boiling point, it is kept at this temperature for 1 hour, 4 parts of glacial acetic acid are added and the process is finished dyeing by heating at boiling temperature for a further 30 minutes. Replace during dyeing continually the evaporated water. Then you take the greenish yellow colored nylon cloth from the liquor, rinse it with water and dry it. Wool can also be dyed using the same procedure.

98Γ37 1 10098-37 1 100

- Iß - Case I50-3420- Iß - Case I50-3420

Die Färbungen besitzen gute Lrchtechtheiten und gute Nassechtheiten.The dyeings have good light fastness properties and good wet fastness properties.

409 813/1100409 813/1100

Claims (10)

Case 150-^420 Pat ent ansprücheCase 150- ^ 420 patent claims 1. Verbindungen der Formel
CF,1. Compounds of the formula
CF, N=NN = N ■R,■ R, (D(D worin R Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl, R1 -OH, -NH0, -NH-SO-R.wherein R is hydrogen, halogen or trifluoromethyl, R 1 -OH, -NH 0 , -NH-SO-R. R2 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy,R 2 is hydrogen, alkyl or alkoxy, R7T gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oderR 7 T optionally by halogen, alkyl or Alkoxy substituiertes Phenyl, Diphenylyl,Alkoxy substituted phenyl, diphenylyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl, R2, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertesNaphthyl or tetrahydronaphthyl, R 2 , alkyl or optionally substituted PhenylPhenyl m 1 oder 2
und η 1,2 oder 3 bedeuten, wobei η · + m = 3m 1 or 2
and η are 1, 2 or 3, where η + m = 3 oder k ist.or k is. 2. Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, worin R1 -NH0 bedeutet.2. Compounds of formula (I) according to claim 1, wherein R 1 is -NH 0 . X c. X c. 3· Verbindungen gemäss Anspruch 2, der Formel3 · Compounds according to claim 2, of the formula 098 13/1 100098 13/1 100 - 18 - Case 150-3420- 18 - Case 150-3420 N = Ν —N = Ν - R2 (II), R 2 (II), SO,H H0N
3 2 NSO, HH 0 N
3 2 N worin R für gegebenenfalls durch.Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl, Diphenylyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl steht.wherein R is optionally halogen, alkyl or alkoxy substituted phenyl, diphenylyl, Naphthyl or tetrahydronaphthyl. 4. Verbindungen gemäss Anspruch 2 der Formel4. Compounds according to claim 2 of the formula R2 R 2 ■N = N π { (III),■ N = N π { (III), h/VN h / V N worin R für Naphthyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Chlor substituiertes Diphenylyl oder Phenyl steht und ρ 1 oder 2 bedeutet.wherein R is naphthyl or optionally substituted by alkyl, alkoxy or chlorine Diphenylyl or phenyl and ρ is 1 or 2. 5- Verbindungen gemäss Anspruch 2 der Formel5- compounds according to claim 2 of the formula 4098 13/11004098 13/1100 Case ±50-3420Case ± 50-3420 (IV)(IV) R,- SO_H 3. 3 R, - SO_H 3. 3 worin R^, f'ir Naphthyl oder gegebenenfalls durch Alkyl, Alkoxy oder Chlor substituiertes Diphenylyl oder Phenyl steht.wherein R ^, for naphthyl or optionally through Diphenylyl or phenyl substituted by alkyl, alkoxy or chlorine. 6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Diazoverbindung aus einem Amin-der Formel6. Process for the preparation of the compounds of the formula (I) according to Claim 1, characterized in that that one can produce a diazo compound from an amine formula CF„CF " NH,NH, (V)(V) mit einer Kupplungskomponente der Formelwith a coupling component of the formula HC-HC- (VI)(VI) R-R- -(SOJI)-- (SOYI) - kuppelt oder die R -Gruppe einer Azoverbindung der Formelcouples or the R group of an azo compound of the formula 0 9 8 13/1 1.000 9 8 13/1 1.00 20 - Case 150-^42020 - Case 150- ^ 420 R I R1 C NRIR 1 CN (SO3H)m-l Ni/ (SO 3 H) ml Ni / worin R einen gegebenenfalls durch Halogen,wherein R is optionally replaced by halogen, Alkyl oder Alkoxy substituierten Phenyl-, Diphenylyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest bedeutet,Alkyl or alkoxy substituted phenyl, diphenylyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl radical means, sulfoniert.sulfonated. 7· Verwendung, der Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, zum Färben von mit anionischen Farbstoffen färbbaren Substraten.7 · Use of the compounds of the formula (I) according to Claim 1 for dyeing substrates which can be dyed with anionic dyes. 8. Verwendung nach Anspruch 7* zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamiden, natürlicher oder regenerierter Cellulose, von basisch modifizierten Polypropylenfasern, von Polyurethanfasern oder von Polyvinylalkoholen.8. Use according to claim 7 * for dyeing natural or synthetic polyamides, natural or regenerated cellulose, from basic modified ones Polypropylene fibers, polyurethane fibers or polyvinyl alcohols. 9. Verwendung nach Anspruch 7, zum Färben von Nylon.9. Use according to claim 7 , for dyeing nylon. 10. Die gemäss Anspruch 7 gefärbten Materialien.10. The materials colored according to claim 7. 3700/XD/DK3700 / XD / DK Λ09813/1 100Λ09813 / 1 100
DE19732347124 1972-09-22 1973-09-19 Azo connections Pending DE2347124A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1386172A CH573465A5 (en) 1972-09-22 1972-09-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2347124A1 true DE2347124A1 (en) 1974-03-28

Family

ID=4395965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732347124 Pending DE2347124A1 (en) 1972-09-22 1973-09-19 Azo connections

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS4971019A (en)
AR (1) AR197830A1 (en)
BE (1) BE805109A (en)
BR (1) BR7307368D0 (en)
CH (1) CH573465A5 (en)
DE (1) DE2347124A1 (en)
FR (1) FR2200330B1 (en)
GB (1) GB1439486A (en)
IT (1) IT996186B (en)
NL (1) NL7312827A (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4200570A (en) * 1977-08-04 1980-04-29 Crompton & Knowles Corporation 5-Halo-2-trifluoromethylphenylazo-pyrazolones
US4234481A (en) * 1977-11-30 1980-11-18 Crompton & Knowles Corporation Yellow pyrazolone ester dyes for heat transfer printing
US5482546A (en) * 1994-03-30 1996-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Dye, ink containing the same, and ink-jet recording method and instrument using the ink

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR442590A (en) * 1911-06-23 1912-09-04 Soc Ind Chimique Bale Process for the production of new monoazo dyes, yellow, of the pyrazolone series
US1800030A (en) * 1930-05-22 1931-04-07 Reynolds Edwin Towel rack
DE705780C (en) * 1938-05-31 1941-05-09 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the preparation of mono- or disazo dyes
US2842537A (en) * 1953-12-30 1958-07-08 Gen Aniline & Film Corp Pyrazolone dyestuffs
BE640914A (en) * 1962-12-07 1900-01-01

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4200570A (en) * 1977-08-04 1980-04-29 Crompton & Knowles Corporation 5-Halo-2-trifluoromethylphenylazo-pyrazolones
US4234481A (en) * 1977-11-30 1980-11-18 Crompton & Knowles Corporation Yellow pyrazolone ester dyes for heat transfer printing
US5482546A (en) * 1994-03-30 1996-01-09 Canon Kabushiki Kaisha Dye, ink containing the same, and ink-jet recording method and instrument using the ink

Also Published As

Publication number Publication date
FR2200330B1 (en) 1977-08-12
JPS4971019A (en) 1974-07-09
AR197830A1 (en) 1974-05-10
BR7307368D0 (en) 1974-08-29
FR2200330A1 (en) 1974-04-19
GB1439486A (en) 1976-06-16
CH573465A5 (en) 1976-03-15
IT996186B (en) 1975-12-10
BE805109A (en) 1974-03-20
NL7312827A (en) 1974-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0038296B1 (en) Bisazo compounds
DE1794389A1 (en) DISAZO DYES, THEIR PRODUCTION AND USE
DE1283989B (en) Process for the production of water-soluble azo dyes and their metal complex compounds
EP0527704B1 (en) Dyestuffs, process for their preparation and the use thereof
DE2531445C3 (en) Water-soluble azo dyes free of sulfo groups and their use for dyeing and / or printing synthetic textile fibers
EP0714955A1 (en) Azodyestuffs, process for their preparation and the use thereof
DE2347124A1 (en) Azo connections
DE2142565A1 (en) AZO BASIC DYES, METHOD FOR THEIR MANUFACTURE AND USE
DE1230152B (en) Process for the production of azo dyes
CH658065A5 (en) METHOD FOR PRODUCING 1: 2 CHROME COMPLEX DYES.
DE2049664C3 (en) Metallkoniplexmonoazo dyes, processes for their production and their use for coloring or printing leather or fiber materials made of wool, silk, polyamides and / or native or regenerated cellulose
DE1927416C3 (en) Basic azo dyes, process for their preparation and their use
CH324391A (en) Process for the production of new cobalt-containing azo dyes
EP0198206A1 (en) Azo dyes
DE913458C (en) Process for the production of complex chromium compounds of monoazo dyes
DE2542707A1 (en) CHROMED COMPLEX DYES
DE2202419A1 (en) Azo dyes containing sulfonic acid groups, their production and use
DE2022453C3 (en) Azo dyes and their 1 to 1 metal complexes, their production and use
DE2106648B2 (en) Water-soluble azo and anthraquinone dyes, processes for their production and their use for dyeing or printing fiber materials made from cellulose 2,5-acetate, cellulose triacetate, polyamides, polyurethanes, polyesters, cellulose, wool or silk
DE1923999C (en) Process for the production of azo compounds and their use for dyeing polyamides and leather
DE1960895A1 (en) Water-soluble monoazo dyes and process for their preparation
DE1644228C3 (en) Water-soluble copper complex disazo dyes, processes for their preparation and their use for dyeing and printing wool, silk, polyamide, polyurethane and cellulose fibers
DE1923999A1 (en) Azo dyes, their manufacture and use
DE1283990B (en) Process for the production of metal-containing azo dyes
CH585778A5 (en) Sulphonated azo cpd. prodn. from (1-di)-sulpho-aryl-pyrazole - by coupling with diazotised trifluoromethyl-aniline and use as dyes

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee