DE2203460C3 - Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken - Google Patents

Monoazofarbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken

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DE2203460C3
DE2203460C3 DE2203460A DE2203460A DE2203460C3 DE 2203460 C3 DE2203460 C3 DE 2203460C3 DE 2203460 A DE2203460 A DE 2203460A DE 2203460 A DE2203460 A DE 2203460A DE 2203460 C3 DE2203460 C3 DE 2203460C3
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Richard Dr. 5090 Leverkusen Sommer
Gerhard Dr. 5670 Opladen Wolfrum
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    • C09B29/3608—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered heterocyclic ring with only one nitrogen as heteroatom
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Description

(SO3H),
(CF3Jn
SO3H)n,
N-R2
(I)
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
entsprechen, worin
Ri C1 -C4-AIkVl, Phenyl, p-Biphenyl, 4-Chlorphe-
nyl, 2,4-Dichlorphenyl oder 4-MethyIphenyl,
R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch — CN, -CONH2 oder -COOH substituiertes
Ci-C4-Alkyl,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor oder Ci-C4-
Alkyl,
R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, - CN, Ci - C4-Alkoxy oder Ci - C4-Alkyl,
ρ, m jeweils 0 oder 1, wobei p+m—\ oder 2 ist und
η 1 oder 2 ist und
der Benzolkern A weitere von — SO3H und -OSO3H-Gruppen freie Substituenten aus der Reihe
Chlor, Brom, Fluor, - NO2, Ci - C4-Alkoxy,
-CN1C-C4-AIlCyI, -SO2NH2,
N-Alkylsulfonamid, N,N-Dialkylsulfonamid,
N-Arylsulfonamid, N-Aryl-N-alkylsulfonamid,
N-Cycloalkylsulfonamid,
N-Alkyl-N-cycloalkylsulfonamid,
Ν,Ν-Dicycloalkylsulfonamid,
N-Aralkylsulfonamid,
N-Aralkyl-N-alkylsulfonamid,
N-Sulfolanyl-(3)-sulfonamid
sowie
■SO, N
SO, N
entsprechen, worin
Ri Ci-Gi-Alkyl, Phenyl, p-Biphenyl, 4-ChIorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl oder 4-Methylphenyl
R2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch —CN, -CONH2 oder -COOH substituiertes Ci-C4-Alkyl,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor oder Ci-C4-Alkyl,
R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, -CN, Ci-C4-Alkoxy oder C, - C4-Alkyl,
p,m jeweils 0 oder 1, wobei ρ+m = 1 oder 2 ist und
π 1 oder 2 ist und
der Benzolkern A weitere von -SO3H und -OSO3H-Gruppen freie Substituenten aus der Reihe
Chlor, Brom, Fluor, - NO2, C1 -Q-AIkoxy, - CN,
C, - C4-Alkyl, -SO2NH2, N-Alkylsulfonamid,
Ν,Ν-Dialkylsulfonamid, N-Arylsulfönamid,
N-Aryl-N-alkylsulfonamid,
N-Cycloalkylsulfonamid,
N-Alkyl-N-cycloalkylsulfonamid,
Ν,Ν-Dicycloalkylsulfonamid, N-Aralkylsulfonamid, N-Aralkyl-N-alkylsulfonamid,
N-Sulfolanyl-(3)-sulfonamid
sowie
-SO,- N
SO2 --N
SO2 N j
und
enthalten kann, wobei in diesen Sulfonamidgruppen die Alkylsubstituenten 1 bis 4 C-Atome aufweisen und als weitere Substituenten Hydroxy, Chlor, Brom, Ci — C4-Alkoxy oderCi — Gt-Alkoxycarbonyl enthalten können und die Arylsubstituenten Phenyl oder Naphthyl, die Aralkylsubstituenten Benzyl oder Phenäthyl und die Cycloalkylsubstituenten Cyclohexyl oder Cyclopentyl sind und die zuletzt genannten Aryl-, Aralkyl- und Cycloalkylsubstituenten durch Ci-C4-Alkyl, Chlor oder Brom substituiert sein können.
SO,- N
enthalten kann, wobei in diesen Sulfonamidgruppen die Alkylsubstituenten 1 bis 4 C-Atome aufweisen und als weitere Substituenten Hydroxy, Chlor, Brom, Ci — Cn-Alkoxy oder Ci-C4-Alkoxycarbonyl enthalten können und die Arylsubstituenten Phenyl oder Naphthyl, die Aralkylsubstituenten Benzyl oder Phenäthyl und die Cycloalkylsubstituenten Cyclohexyl oder Cyclopentyl sind und die zuletzt genannten Aryl-, Aralkyl- und Cycloalkylsubstituenten durch Ci - C4-Alkyl, Chlor oder
Brom substituiert sein können, sowie Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel (I) entsprechen, verwendet
Bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
Die Reste R0 bzw. R0' können dabei gleich oder verschieden sein.
Weitere bevorzugte Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) sind solche, die in Form der freien Säure der Formel
SO3H
10
N—R,
(H)
N-R,
(V)
(CF3).
entsprechen, worin Ri, R2, R3, Rt und π die vorstehend genannte Bedeutung haben, Ro für Chlor, Brom, Fluor oder Ci—Ci-Alkyl und ζ für 0,1 oder 2 steht
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche der Formel
25 entsprechen, worin Rj, R2, R3 und η die vorstehend genannte Bedeutung haben, R5 für einen nichtionogenen Substituenten der zur Formel (I) für den Benzolkern A genannten Art und χ für die Zahlen 0,1 oder 2 steht
Besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche tier Formel
SO3H
(CFJ-
N—R,'
(III)
N-R'
(VI)
(CF3),
worin R0, Ri, R4, π und ζ die vorstehend genannte Bedeutung haben und R2' für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch —CN, -CONH3 oder -COOH substituiertes Ci-Ct-AIkyl steht, insbesondere solche der Formel
worin Ri, R2', Rs und 7} -die vorstehend genannte Bedeutung haben und y für die Zählen 1 oder 2 steht, insbesondere solche der Formel
SO3H
40
45
N-R2 (IV)
worin Rt, R2', R4 und ζ die vorstehend genannte Bedeutung haben und Ro' für Chlor oder Brom steht.
Besonders bevorzugte Farbstoffe im Rahmen der Formel (III) sind solche der Formel
ν—r;
(VlI)
worin Ri, R2' und y die vorstehend genannte Bedeutung haben und R5' für Chlor, Brom oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe der zur Formel (1) für den Benzolkern A genannten Art steht.
Die Substituenten R5 und R5' können dabei gleich oder verschieden sein.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) werden erhalten, indem man Amine der allgemeinen Formel
60 (SO3H).
(VIII)
65 (CF3),,
worin Ro, Ri, R2, R4 und ζ die vorstehend genannte Bedeutung haben.
worin A, η und ρ die zu Formel (I) genannte Bedeutung haben, diazotiert und mit einer Kupplungskomponente
der Formel
(K)
vereinigt,
worin Ri bis R4 und m d\<* '« Formel (I) genannte Bedeutung haben.
Geeignete Amine der Formel (VIII) sind beispielswei-
o-, m- und p-Trifluormethyl-anilin, 2-Me.thyl-4-mfluormethyl-aniIin, S-Methyl^-trifluormethyl-anilin, 4-Methyl-2-trifIuormethyl-anilin, 2-Trifluormethyl-4-chlor-anilin, 2-Trifluormethyl-4-brom-anilin, S-TrifluormethyM-fluor-anilin, 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-anilin, 2-Tπfluoπnetllyl-4-nitro-aniIin, S-TrifluormethyM-methoxy-anilin, ^Trifluormethyl-S-chlor-anilin, ^S.S.e-Tetrachlor^-trifluormethyl-anilin, 2-Trifluormethyl-5-nitro-anilin, S-Trifluormethyl-e-brom-anilin, 2,6-Dinitro-4-trifluormethyl-anilin, 2-Cyan-4-trifluormethyl-anilin, 2-Nitro-4-triΠuormethyl-anilin, 2-Cyan-6-nitro-4-trifluormethyl-anilin, 2-TrifluoΓmethyI-6-chlor-anilin, S-Trifluormethyl^-brom-anilin, 2,5-Dichlor-4-trifIuormethyl-anilin, 2-Trifluormethyl-5-chlor-anilin, S-Trifluormethyl-ö-chlor-anilin, 2-Chkvc-1- trifhiortne thy I- anilin, S-Chlor^-trifluonnethyl-anilin, 2.-Triiluormethyl-4-fIuor-aniKn, 2T4-Bis-(tri£Iuarniethyl)-anilin> 2,5-Bis-{trifhiormethyl)-anilin, 2,6-Bis-(trifluormethyl)-anilin.
2-Nitro-4,6-bis-(rnfluormethyl)-anilin, 4-Nitro-2,6-bis-(trifluormethyl)-anilin, 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin-4-sulfonsäure, ^Trifluormethyl-anilin^-sulfonsäure, 2,4-Dichlor-5-trifluorrrrethyl-anilin-6~sulfonsäure, 2,5-Dichlor-3-trifIuormethyl-anilin-4-sulfonsäure, 3-TrifluormethyI-aniIin-4-sulfonsäure1 2-Brom-5-trifluormethyi-anilin-4-sulfonsäure) 2-TriΠuormethyl-4-chlor-anilin-6-sulfonsäure, 2-Methoxy-5-trifluormethyl-anilin-4-suIfonsäure, 2-Trifluormethyl-anilin-4-sulfonsäüre, 2-Methyl-5-trifluormethyl-anilin-4-sulfonsäure bzw. die
Sulfonamide, N - Akyisultonamide, N.N-DialkylsuIfonamide.N-Arylsulfonamide, N-Alkyl-N-ary !sulfonamide, N^CycfoalKylsuIfonamide, N.N-Dicycloalkylsulfonamide, N-Aralkyl-N-alkylsiilfonamide, N-Pentamethylensulfonamide, N-Sulfolanyt(3)-sulfonamider die sich von den vorstehend genannten Sulfonsäuren ableiten, wobei in den Sulfonamidgruppen die Alkylsubstituenten 1 bis 4 C-Atome aufweisen und die Arylsubstituenten Phenyl oder Naphthyl, die AraJkylsubstituenten Benzyl oder Phenäthyl und die Cycloalkylsubstituenten Cyclohexyl oder Cyclopentyl sind.
Diese Sulfonamide werden nach literaturbekannten Methoden erhalten, beispielsweise indem man die entsprechend substituierten N-acylierten Anilinsulfochloride mit Aminen umsetzt und anschließend die Acylgruppe abspaltet bzw. die entsprechend substituierten Nitrobenzolsulfochloride mit Aminen um: etzt und anschließend die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert
Geeignete Kupplungskomponenten sind beispielsweise:
2-Methyl-indol,
2-Phenyl-indoI,
1 -MethyI-2-phenyI-indol,
1,2-Dimethyl-indol,
1 -/S-Cyanäthyl-2-methyl-indol, 1 -^-CyanäthyI-2-phenyl-indoI, j3-(2-Phenyl-indolyl-l)-propionsäureamid, jS-(2-Methyl-indolyI-l)-propionsäureamid, j?-(2-Methyl-indoIyl-l)-propionsäure, 2-p-Diphenyl-indol,
2,5-Dimethyl-indoI,
2,4-Dimethyl-7-methoxy-indol, 2-Phenyl-5-äthoxy-indol,2-Methyl-5-äthoxy-indol,
2- M ethyl-5-chlor-indol,
2-Methyl-6-chlor-indol,
2-Methyl-5-cyan-indol,
2-Methyl-7-chlor-indol,
2-Methyl-5-fluor-indol,
2-Methyl-5-brom-indol,
2-MethyI-5,7-dichlor-indol und l-jS-Cyanäthyl^.ö-dimethyl-indol,
weiterhin die in der deutschen Patentschrift 1 37 117 beschriebene Indol-sulfonsäure bzw. andere, analog zu den in der deutschen Patentschrift 1 37 117 beschriebenen Verfahren aus 2-Alkyl- bzw. 2-Aryl-indolen hergestellte Indol-sulfonsäuren, beispielsweise
2-Methyl-indol-suIfonsäure,
1,2-Dimethyl-indoI-sulfonsäure, 2,5-Dimethyl-indol-sulfonsäure,
1 -Äthyl^-methyl-indtrf-sntfonsäure, 1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure,
l-Äthyl^.S-dimethyl-indol-sulfonsäure, 2-Phenyl-indol-sulfonsäure,
1 -Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure und j3-[(2-Phenyl-5-sulfoindolyl-{l)]-propionsäurearnid.
Es ist wahrscheinlich, daß zumindest bei den im carbocyclischen Teil unsubstituierten Indolen die Sulfongruppe bei der Sulfierung nach den in der deutschen Patentschrift 1 37 117 beschriebenen Verfahren in 5-StelIung eintritt
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben natürlicher und synthetischer Fasermaterialien, insbesondere zum Färben von Polyamidfasern. Sie liefern egale, ausgiebige, gelbe bis orange Färbungen von sehr guter Lichtechtheit Sie ziehen bereits aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie B-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstan-
den. Die Farbstoffe werden dabei in Form der freien Säure oder in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalisalze wie der Natrium- oder Kaliumsalze oder der Ammoniumsalze eingesetzt. Die vorstehend angegebenen Formeln sind die der freien Säuren.
Beispiel 1
4,25 g 2-Trifluormethyl-4-ch!or-anilin werden bei 00C in verdünnter Salzsäure mit 16 g einer 10%igen Natriumnitrit-Lösung diazotiert. Nachdem der Nitrit-Überschuß mit Amidosulfonsäure entfernt wurde, vereinigt man die Lösung des Diazoniumsalzes mit einer Lösung von 4,75 g 2-Methyl-indol-sulfonsäure in Wasser und puffert etwas mit Natriumacetat ab. Nach dem Auskuppeln isoliert man den Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
CF3
20
NH
25
entspricht. Der Farbstoff färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in grünstichiggelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 2
3,5 g 2-Trifluormethyl-anilin-4-sulfonsäure werden in verdünnter Salzsäure mit 10 g einer 10%igen Natriumnitrit-Lösung diazotiert. Die Lösung der Diazoniumverbindung wird mit einer Lösung von 2,0 g 2-Methyl-indoI
30
in Eisessig vereinigt. Man puffert etwas mit Natriumacetat ab und isoliert den Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
HO3S
NH
CH,
entspricht, durch Absaugen. Der Farbstoff färbt Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in grünstichiggelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
Färbebeispiel
0,1g des Farbstoffs aus Beispiel 1 wird in 100 ml Wasser heiß gelöst, 5 ml 10%ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt und auf ein Volumen von 500 ml mit Wasser verdünnt. Man geht mit 10 g Polyamidfaser in das Färbebad ein, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml 10%ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur. Danach wird gespült und bei 70-800C getrocknet. Man erhält eine Färbung in grünstichiggelbem Ton von sehr guter Licht- und Naßechtheit.
Wenn man wie in Beispiel 1 oder in Beispiel 2 verfährt, jedoch als Diazokomponenten die in Spalte I und als Kupplungskomponenten die in Spalte II der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen einsetzt, so erhält man ebenfalls wertvolle wasserlösliche Farbstoffe, die Polyamid aus schwach saurem oder neutralem Bad in gelben bis orangen lichtechten Tönen anfärben.
Beispiel
Diazokomponente
C1-/~~V-NH,
4 desgl.
5 desgl.
6 desgl.
Kupplungskomponente
2-PhenyI-indol-sulfonsäure
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
1,2,5-1 rimethyl-indoi-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
l-Äthyl-2-methy]-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
desgl.
2-Äthyl-indol-sulfonsäure
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
F3C
desgl. desgl.
NH2
Cl
F,r —<f 'S— NH2
Cl
desgl.
CF,
Cl
desgl. desgl.
CF3
desgl.
CF3
desgl. desgl.
CH3 — N H — SO2
NH2 CF3
26 (C2H5J2N-S
CF3
Br
H >— NH-SO,—<T V-NH,
CF3
Cl
CF3
K u ppi ungskom po nen te
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure 1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-su!fonsäure 2-Phenyl-indol-sulfonsäure 2-Phenyi-indol-sulfonsäure
1,2-Dimelhyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure 1,2,5-Trimelhyl-indol-sulfonsäure
2-Melhyl-indol-sulfonsüure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure 1 ^-Dimcthyl-indol-sulfonsäure
2-Mcthyl-indol-sulfonsäurc
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
Fortsetzung
Beispiel
11
Diazokomponente
(CH3)2N-SO2
NH,
desgl. desgl.
>— NH2
desgl. desgl.
r ^-CH2-NH-O2S-^
desgl. desgl.
CF,
O2S
desgl. desgl.
NH-O2S
F3C-C V-NH2
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl. desgl. Kupplungskomponente
l-Älhyl-2-methyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-suifonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure 1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure l-ÄthyK^S-dimethyl-indol-suIfonsäure 1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
13
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
52
53 54 55
57 58
60 61
69 70
72 73
desgl. desgl. desgl.
F3C
desgl. desgl.
F1C
desgl desgl
F,C
NH, S O, NH,
NH,
SO2N(C2H5),
^V-NH2
S0,NH-
63 desgl. V-NH,
ν=/
64 desgl. SO2NH-V-X-Gl
65 F3C -<(
66 desgl.
67 desgl.
F5C
NH,
SO2N
desgl. desgl.
F3C
desgl. desgl.
1,2-Dimethyl-indol-sulfonsäure
1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure l-Äthyl-2-methyl-indol-sulfonsäure 2-Methyl-5-chlor-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indoI-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsätire
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure ]-Melhyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
15
16
Forlsetzune
NH,
desgl. desgl.
Beispiel Diazokomponente
SO2-N
desgl. desgl.
H2N-O2
desgl. desgl.
(QH9J2N O2S —<f>- Ν H2
desgl. desgl.
f V-NH-OjS-fV-NH,
desgl. desgl.
CF3
desgl. desgl.
H >—NH-O2S-<f V-NH2
desgl. desgl. Kupplungskoni ponenle
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-pbenyl-indol-sulfonsäure
2-Meihyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-ir>dol-su!fonsäure l-Methyl-2-phenyl-indoI-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäurc
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Melhyl-indol-sulfonsäurc
2-Phenyl-indol-sulfonsäurc !-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Mclhyl-indol-sulfonsäuie
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Mclhyl^-phcnyl-indol-sulfonsäure
17
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
H-, C"
H,C
\ /C-NH-O2S-^T VNH,
C H H2
5V
CF3
desgl. desgl.
/"S-CH2-NH-O2
desgl. desgl.
NH-O,S
CF3
NH,
CF,
desgl. desgl. Kupplungskomponente
2-Melhyl-indol-sulfonsrsure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
NH2 2-Melhyl-indoI-suIfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Melhyl-2-phenyl-iiidol-sulfonsäurc
2-Metliyl-indol-suironsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäurc l-Melhyl^-phcnyl-indol-suironsäurc
HO-CH2CH2NH-O2S-/ V-NH2 2-Mcthyl-indol-sulfonsäure
CF3
desgl. desgl. 2-Phenyl-indol-sulfonsäurc l-MethyW-phcnyl-indol-sulfonsäurc
C,HS
HO — CH2CH2-N-O2S -\ 7-NH2 2-Methyl-indol-sulfonsäure
desgl. desgl.
CF3
i-J X 2-Phenyl-indol-sulfonsaurc l-Methyl-2-phcnyl-indol-suIfonsäiire
CH1
Cl -CH2CH2CH2-N- O2S-^f 7—NH2 2-Mclhyl-indol-sulfonsäurc
CF,
desgl. desgl.
HO1S
CF3
NH, 2-Phcnyl-indol-sulfonsüurc I-Mclhyl^-phcnyl-inclol-suironsäure
2-Phcnyl-indol
■ Fortsetzung 19 ,CF3 SO3H desgl. 22 03 460 20
I s Beispiel HO3S-Z^V-NH2 F3C -<(3~NH2
I Diazokomponente desgl. desgl. Kupplungskomponente
I 114 desgl. desgl.
I 115 desgl. desgl. 1-Methyl-2-phenyl-indol
116 desgl. desgl. 1,2-DimethyI-indol
117 desgl. desgl. 1 -fi-Cy anäUiyl-2-methyl-indol
118 desgl. desgl. 1 -/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol
119 desgl. desgl. /i-[2-Phenyl-indolyl-(l)]-propionsäureamid
120 desgl. desgl. 2-p-Diphenylyl-ir.dol
121 desgl. desgl. 1,2,5-Trimethylindol
122 desgl. desgl. 1 -Äthyl-2-methylindoI
123 desgl. desgl. 2-Methyl-6-chlor-indol
124 desgl. desgl. 2-Melhyl-7-chlor-indo!
125 desgl. desgl. 2-Methyl-5,7-dichlor-indol
126 desgl. desgl. !-/i-Cyanäthyl^o-dimethyl-indol
!27 desgl. 2-Mcthyl-5-methoxy-indol
128 desgl. 2-Methy!-5-brom-indol
HO3S-^ \— NH2 2-Methyl-5-fluor-indol
\ 129 CF3
130 2-Melhyl-indol
! 131 2-Phenyl-indol
132 I -Methyl-2-phcnyl-indol
133 1.2-DimethyI-indol
j 134 1 -/i-Cyanäthyl-2-methyl-indol
135 I -/i-Cyanälhyl-2-phenyl-indol
j 136 /i-[2-Phenyl-indolyl-(l)]-propionsäureamid
j 137 2-p-Diphenylyl-indol
I 138 1,2,5-Trimethyl-indol
I 139 l-Äthyl-2-mcthyl-indol
\ 140 2-Methyl-6-chlor-indol
141 2-Methyl-7-chlor-indol
j 142 2-Methyl-5,7-dichlor-indol
143 l-/i-Cyanäthyl-2,6-dimethyl-indol
144 2-Methyl-5-methoxy-indol
145 2-Methyl-5-brom-indol
146 2-Methyl-5-fiuor-indol
2-Methyl-indol
147
2-Phenyl-indol
21 22
Fortsetzung
Beispiel
Diazokomponente
HO3S
NH,
149 desgl. desgl.
150 desgl. desgl.
151 desgl. desgl.
152 desgl. desgl.
153 desgl. desgl.
154 desgl. desgl.
155 desgl. desgl.
156 desgl.
157 desgl.
158 desgl.
159 desgl.
160 desgl.
161 desgl.
162 desgl.
163 desgl.
164 Cl-/"V-NH2
\
SO3H
165
166
167
168
169
170
171
F1C
Cl
HO3S
y ν
NH,
Cl
173 desgl.
174 desgl.
175 desgl.
176 desgl.
177 desgl.
178 desgl.
Kupplungskomponente
1 -Melhy 1-2-phenyl-indol
1,2-Dimethyl-indol 1 -fi-Cy anäthyl-2-methy 1-indol l-/f-Cyanäthyl-2-phenyl-indol /f-[2-Phenyl-indolyl-(l)]-propionsäureamid 2-p-Diphenylyl-indol 1,2,5-Trimethyl-indol 1 -ÄthyI-2-methyl-indol l-n-Butyl-2-methyl-indol 2-Methyl-6-chlor-indol 2-Methyl-7-chIor-indol 2-Methyl-5,7-dichlor-indol L-/i-Cyanäthyl-2,6-dimclhyl-indol 2-Methyl-5-methoxy-indol 2-Methyl-5-brom-indoI 2-Methyl-5-fluor-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indoI 1 -Melhyl-2-phenyl-indol I -/i-Cyanäthyl^-methyl-indol 1 -Äthyl-2-phenyl-indol 1,2,5-Trimelhyl-indol 2-Methyl-6-chlor-indol l-/i-Cyanäthyl-2,6-dimethyl-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol i-Methyl-2-phcnyl-indol 1 -/ί-Cyanä thyl-2-mcthyI-indol 1 -/i-CyanäthyI-2-phenyl-indol 2-Mcthyl-5-methoxy-indol l-Melhyl-o-chlor-indol
23
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
179
186
187
188
189
190
191
192
193
194
HO3S
NH2
180 desgl.
181 desgl.
182 desgl.
183 desgl.
184 desgl.
185 desgl.
OCH,
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
HO3S
196 desgl.
197
198 desgl.
199 desgl.
200 desgl.
201 desgl.
202 desgl.
CF3
HO3S-
NH,
204 desgl.
205 desgl.
206 desgl.
24
Kupplungskomponente
2-Methyl-indoI
2-PhenyI-indol 1 -Methyl-2-phenyl-indol 1-/i-Cyanäthyl-2-methyl-indol l-/i-Cyanäthyl-2-pheny]-indol 2-Methyl-5-methoxy-indol 2-Methyl-6-chlor-indoI
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol 1 -Methyl-2-phenyl-indol 1 -^-Cyanäthyl-2-methyl-indol 1 -^-Cyanäthyl-2-phenyl-indol 2-Methyl-5-methoxy-indol 2-Methyl-6-chlor-indol 1,2-Dimethyl-indol l,2,5-Trimethyl-indol
2-Methyl-indol
2-Phenyl-indol
ι x«~*i ι -\ _i ι : i-i
l-lviciu^i-^.-piicii^' 1-11IU(Jl 1,2-Dimethyl-indol 1,2,5-Trimethyl-indol l-/i-Cyanäthyl-2-methyl-indol l-/i-Cyanäthyl-2-phenyl-indol /<-[2-Phenyl-indolyl-(l)]-propionsäureamid
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure l,5-Diraethyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
25
Fortsetzung
Beispiel Diazokomponente
207
212
F1C
/■ ν
SO3H
NH,
208 desgl.
209 desgl.
210 desgl.
211 desgl.
HO3S
213 desgl.
214 desgl.
215 desgl.
216 desgl.
217 O
218 desgl.
219 desgl.
220 desgl.
221 <^>
222 desgl.
223 F3C -
^-N-O2S-
I
CH3
— N—SO,—«
I
CH3
(Λ- NH2
SOo-N-
<>™
CF3
O"NH
< H>
Kupplungskomponente
2-MethyI-indol-sulfonsäure
2-Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure 1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure l,5-Dimethyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
2- Phenyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure l,2-Dimethyl-5-chlor-indol-sulfonsäure 1,2,5-Trimethyl-indol-sulfonsäure
l-ÄthyI-2-methyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure 2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol-sulfonsäure
l-Methyl-2-phenyl-indol-sulfonsäure 2-Methyl-indol-sulfonsäure
desgl.
HO3S
226 desgl.
227 desgl.
228 desgl.
2-Phenyl-indol-sulfonsäure
2-Methyl-indol
2-PhenyI-indol
l-Methyl-2-phenyl-indol 2,5-DimethyI-indoI
28
überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff der Formel
CF3
HO3S-<f >-N=N
N—CH,CH2COOH
gegenüber dem aus Beispiel 37 der DE-OS 20 15 707 bekannten Farbstoff verbesserte Lichtechtheit der Färbung auf Polyamid.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
2. Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Farbstoff gemäß Anspruch 1 verwendet
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