DE19955651A1 - Use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines as lubricity improvers for Otto fuels and middle distillates - Google Patents

Use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines as lubricity improvers for Otto fuels and middle distillates

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Abstract

Use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of specified formula as lubricity improvers for mineral oil products is new. Use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of formula (I) as lubricity improvers for mineral oil products is new. A = 2-8C alkylene; R = 7-23C alkyl or mono- or multi-valent unsaturated 7-23C alkenyl which additionally support hydroxyl groups; Z = 1-8C alkylene, 3-8C cycloalkylene or 6-12C arylene or arylalkylene; and m = 0 or 1-5. The sum of all the variables x is 50-300% of (m+3). An Independent claim is also included for a process for improving the lubricity of mineral oil products comprising adding 0.05-50 wt.% of the alkoxylated oligoamines to the mineral oil product

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Fettsäure­ salzen von alkoxylierten Oligoaminen als Schmierfähigkeitsverbes­ serer für Mineralölprodukte, insbesondere für Ottokraftstoffe und Mitteldestillate, vor allem Dieselkraftstoffe, sowie Additivkon­ zentrate für solche Mineralölprodukte und derartige Mineralölpro­ dukte selbst, welche diese Fettsäuresalze von alkoxylierten Oli­ goaminen enthalten.The present invention relates to the use of fatty acid salting of alkoxylated oligoamines as lubricating agent serer for mineral oil products, especially for petrol and Middle distillates, especially diesel fuels, and additive cones concentrates for such mineral oil products and such mineral oil products products themselves, which these fatty acid salts of alkoxylated oli goamines included.

Vergaser und Einlaßsysteme von Ottomotoren, aber auch Einspritz­ systeme für die Kraftstoffdosierung, werden in zunehmendem Maße durch Verunreinigungen belastet, die durch Staubteilchen aus der Luft, unverbrannte Kohlenwasserstoffreste aus dem Brennraum und die in den Vergaser geleiteten Kurbelwellengehäuseentlüftungsgase verursacht werden.Carburetor and intake systems of gasoline engines, but also injection Fuel metering systems are becoming increasingly popular contaminated by dust particles from the Air, unburned hydrocarbon residues from the combustion chamber and the crankcase ventilation gases led into the carburetor caused.

Diese Rückstände verschieben das Luft-Kraftstoff-Verhältnis im Leerlauf und im unteren Teillastbereich, so daß das Gemisch mage­ rer, die Verbrennung unvollständiger und wiederum die Anteile un­ verbrannter oder teilverbrannter Kohlenwasserstoffe im Abgas grö­ ßer werden und der Benzinverbrauch steigt.These residues shift the air-fuel ratio in the Idling and in the lower part of the load range, so that the mixture is poor rer, the combustion incomplete and again the proportions un burned or partially burned hydrocarbons in the exhaust gas Get better and gasoline consumption increases.

Es ist bekannt, daß zur Vermeidung dieser Nachteile Kraftstoffad­ ditive zur Reinhaltung von Ventilen und Vergaser bzw. Einspritz­ systemen von Ottomotoren verwendet werden (vgl. z. B.: M. Rossen­ beck in Katalysatoren, Tenside, Mineralöladditive, Hrsg. J. Falbe, U. Hasserodt, S. 223, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978).It is known that in order to avoid these disadvantages, fuel wheel additives for keeping valves and carburetor or injection clean systems of gasoline engines are used (see e.g. M. Rossen Beck in catalysts, surfactants, mineral oil additives, ed. J. Falbe, U. Hasserodt, p. 223, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978).

Derartige reinhaltende Kraftstoffadditive (Detergentien), die ei­ ner Vielzahl chemischer Substanzklassen wie Polyalkenaminen, Po­ lyetheraminen, Polybuten-Mannich-Basen oder Polybutensuccinimiden entstammen können, gelangen im allgemeinen in Kombination mit Trägerölen und teilweise weiteren Additivkomponenten wie Korro­ sionsinhibitoren und Demulgatoren zur Anwendung.Such pure fuel additives (detergents), the ei a large number of chemical substance classes such as polyalkenamines, Po lyetheramines, polybutene-Mannich bases or polybutene succinimides can generally come in combination with Carrier oils and some other additive components such as Korro sion inhibitors and demulsifiers for use.

Ottokraftstoffe mit und ohne derartige Additivkomponenten zeigen jedoch meist ein unzureichendes und verbesserungsbedürftiges Ver­ halten bezüglich ihrer Schmierfähigkeits- und Verschleißschutz- Eigenschaften in Ottomotoren. Show petrol with and without such additive components however, usually an inadequate and in need of improvement Ver maintain their lubricity and wear protection Properties in gasoline engines.  

Auch die heutzutage immer mehr eingesetzten schwefelarmen Diesel­ kraftstoffe zeigen Schmierfähigkeitsprobleme, die sich beispiels­ weise in einem erhöhten Verschleiß bei den Einspritzpumpen aus­ wirken. Die Absenkung des Schwefelgehaltes in Dieselkraftstoffen ist zur Verringerung bzw. Vermeidung von Schwefeldioxid- und Par­ tikel-Emissionen erforderlich. Um niedrige Schwefelgehalte zu er­ zielen, müssen die Dieselkraftstoffe hydriert werden. Dadurch werden auch polare und mehrkernige aromatische Komponenten im Kraftstoff zerstört, die die natürliche Schmierwirkung des Die­ selkraftstoffes bewirken. Somit besteht auch hier - wie bei den Ottokraftstoffen - ein Bedarf nach Zusätzen, die die Schmierfä­ higkeit im Kraftstoff effizient erhöhen (auch als "Lubricity Ad­ ditive" oder "Friction Modifier" bezeichnet).Also the low-sulfur diesel used more and more these days fuels show lubricity problems, which for example shows increased wear on the injection pumps Act. The lowering of the sulfur content in diesel fuels is to reduce or avoid sulfur dioxide and par particle emissions required. To get low sulfur levels the diesel fuels must be hydrogenated. Thereby are also polar and polynuclear aromatic components in the Fuel destroys the natural lubricating effect of the die cause fuel. So here too - as with the Petrol - a need for additives that the lubricants Increasing fuel efficiency efficiently (also as "Lubricity Ad ditive "or" Friction Modifier ").

Bislang für Ottokraftstoffe bekannte schmierfähigkeitsverbes­ sernde Zusätze sind beispielsweise Fettsäuren, wie z. B. in der WO 98/11175 beschrieben, Alkenylbernsteinsäureester, Bis(hydro­ xyalkyl)fettamine und Hydroxyacetamide. Für Dieselkraftstoffe werden insbesondere Fettsäuren und Fettsäurederivate, z. B. Ester von Glycerin mit ungesättigten Fettsäuren, oder Rizinusöl, wie in der EP-B 605 857 beschrieben, als schmierfähigkeitsverbessernde Zusätze verwendet.Lubricity properties known to date for petrol Serifying additives are, for example, fatty acids, such as. B. in the WO 98/11175 describes alkenyl succinic acid esters, bis (hydro xyalkyl) fatty amines and hydroxyacetamides. For diesel fuels in particular fatty acids and fatty acid derivatives, e.g. B. esters of glycerin with unsaturated fatty acids, or castor oil, as in EP-B 605 857 as lubricity-improving Additives used.

Da die genannten Mittel des Standes der Technik jedoch in ihrem Eigenschaftsprofil, insbesondere hinsichtlich ihrer Schmier- und Verschleißschutzwirkung, noch verbesserungsbedürftig sind, lag der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, besser wirksame Schmierfähigkeitsverbesserer für Mineralölprodukte, insbesondere für Ottokraftstoffe und Mitteldestillate, bereitzustellen.However, since the means of the prior art mentioned in their Property profile, especially with regard to their lubrication and Wear protection effect, are still in need of improvement, lay the present invention has the object of being more effective Lubricity improver for mineral oil products, in particular for petrol and middle distillates.

Demgemäß wurde die Verwendung von Fettsäuresalzen von alkoxylier­ ten Oligoaminen der allgemeinen Formel I
Accordingly, the use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of the general formula I

in der die Variablen
A für Alkylengruppen mit 2 bis 8 C-Atomen stehen,
R C7- bis C23-Alkylgruppen oder ein- oder mehrfach ungesättigte C7- bis C23-Alkenylgruppen, welche zusätzlich Hydroxylgruppen tragen können,
bezeichnen,
Z C1- bis C8-Alkylengruppierungen, C3- bis C8-Cycloalkylengrup­ pierungen oder C6- bis C12-Arylen- oder -Arylalkylengruppie­ rungen bedeuten,
m für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und
die Summe aller Variablen x einen Wert von 50% bis 300% von (m+3) hat,
als Schmierfähigkeitsverbesserer für Mineralölprodukte gefunden.in the the variables
A represents alkylene groups with 2 to 8 carbon atoms,
RC 7 to C 23 alkyl groups or mono- or polyunsaturated C 7 to C 23 alkenyl groups, which can additionally carry hydroxyl groups,
describe,
ZC 1 to C 8 alkylene groupings, C 3 to C 8 cycloalkylene groups or C 6 to C 12 arylene or arylalkylene groups,
m represents 0 or an integer from 1 to 5 and
the sum of all variables x has a value of 50% to 300% of (m + 3),
found as a lubricity improver for mineral oil products.

Die genannten Verbindungen der Formel I sind als solche bereits bekannt. In der US 4 131 583 werden Salze von insbesondere unge­ sättigten C11- bis C20-Carbonsäuren mit N,N,N',N'-Tetrahydroxye­ thyl-C2-C4-alkylendiaminen beschrieben, jedoch werden diese aus­ schließlich als Korrosionsinhibitoren in wäßrigen Beschichtungs­ mitteln für Metalloberflächen empfohlen.The compounds of formula I mentioned are already known as such. US Pat. No. 4,131,583 describes salts of, in particular, unsaturated C 11 -C 20 -carboxylic acids with N, N, N ', N'-tetrahydroxyethyl-C 2 -C 4 -alkylenediamines, but these are only used as corrosion inhibitors Recommended in aqueous coating agents for metal surfaces.

Aus der JP-A 11/050076 ist bekannt, daß N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hy­ droxypropyl)-ethylendiamin in Gegenwart von Fettsäuren wie Stea­ rinsäure oder Ölsäure in wäßrigen Schmierölzusammensetzungen wie Schneideöl oder Mahlöl die Rostbildung und den Pilzbefall verhin­ dert und die Zusammensetzung stabilisiert. Eine Verbesserung der Schmierwirkung wird hierin nicht erwähnt.From JP-A 11/050076 it is known that N, N, N ', N'-tetrakis (2-hy droxypropyl) ethylenediamine in the presence of fatty acids such as stea rinic acid or oleic acid in aqueous lubricating oil compositions such as Cutting oil or grinding oil prevent rust and fungal attack changes and stabilizes the composition. An improvement in Lubrication is not mentioned here.

Aus der JP-A 11/209773 sind wäßrige Gleitmittel für Förderbänder bei der Abfüllung von Flaschen mit Getränken bekannt, welche Fettsäuresalze von Alkanolaminen wie N,N,N',N'-Tetrakis-(2-hydro­ xypropyl)-ethylendiamin enthalten. Als Fettsäuren werden bei­ spielsweise Palmitinsäure, Tetradecansäure, Ölsäure und Laurin­ säure genannt.JP-A 11/209773 describes aqueous lubricants for conveyor belts known when filling bottles with drinks, which Fatty acid salts of alkanolamines such as N, N, N ', N'-tetrakis (2-hydro Contain xypropyl) ethylenediamine. As fatty acids are at for example palmitic acid, tetradecanoic acid, oleic acid and laurin called acid.

Unter Mineralölprodukten sollen hier Kraftstoffe, Betriebsstoffe, Brennstoffe und Schmieröle verstanden werden, die jedoch nicht nur auf Erdöl sondern auch teilweise oder vollständig auf synthe­ tischen und/oder natürlich vorkommenden Rohstoffen basieren. Bei­ spiele für derartige Rohstoffe sind Erdgas, Methanol, Ethanol, Steinkohle-Verflüssigungsprodukte oder Rapsöl, welche zu Kraft­ stoffen verarbeitet oder in Kraftstoffe auf Erdöl-Basis eingear­ beitet werden. Die bezeichneten Mineralölprodukte sind in der Re­ gel praktisch wasserfrei oder enthalten Wasser zumindest nur in untergeordneten Mengen. Beispiele für wasserhaltige Mineralölpro­ dukte sind Kraftstoffemulsionen wie Diesel/Wasser-Emulsionen, die üblicherweise bis zu ca. 35 Gew.-% Wasser enthalten können. Für die vorliegende Erfindung bevorzugte Mineralölprodukte sind zum einen Ottokraftstoffe und zum anderen Mitteldestillate wie insbe­ sondere Dieselkraftstoffe.Among mineral oil products, fuels, operating materials, Fuels and lubricating oils are understood, but not only on petroleum but also partially or completely on synthe tables and / or naturally occurring raw materials. At games for such raw materials are natural gas, methanol, ethanol, Hard liquefaction products or rapeseed oil, which are too strong processed or incorporated into petroleum-based fuels be prepared. The designated mineral oil products are in the Re gel practically anhydrous or at least only contain water in minor amounts. Examples of water-containing mineral oil pro  products are fuel emulsions such as diesel / water emulsions can usually contain up to about 35% by weight of water. For the present invention preferred mineral oil products are for one petrol and the other middle distillates like esp special diesel fuels.

Die Alkylengruppierung A leitet sich vorzugsweise von entspre­ chenden Alkylenoxiden wie Ethylenoxid, 1,2-Propylenoxid, 1,2-Bu­ tylenoxid und cis- oder trans-2,3-Butylenoxid ab. Sie kann jedoch auch für 1,3-Propylen, 1,4-Butylen, 1,6-Hexylen oder 1,8-Octylen stehen. A kann ebenfalls eine Mischung aus verschiedenen der ge­ nannten Gruppierungen darstellen. Besonders bevorzugt werden für A Ethylen-, 1,2-Propylen- oder 1,2-Butylen-Gruppen.The alkylene group A is preferably derived from corre appropriate alkylene oxides such as ethylene oxide, 1,2-propylene oxide, 1,2-Bu tylene oxide and cis or trans-2,3-butylene oxide. However, it can also for 1,3-propylene, 1,4-butylene, 1,6-hexylene or 1,8-octylene stand. A can also be a mixture of different ge represent named groups. Are particularly preferred for A ethylene, 1,2-propylene or 1,2-butylene groups.

Der im Carboxylat-Anion auftretende längerkettige Rest R bezeich­ net beispielsweise verzweigte oder vorzugsweise lineare C7- bis C23-, vorzugsweise C11- bis C21-, vor allem C15- bis C19-Alkylgrup­ pen, welche zusätzlich Hydroxylgruppen tragen können. Beispiele für zugrundeliegende Carbonsäuren sind Octansäure, 2-Ethylhexan­ säure, Nonansäure, Decansäure, Undecansäure, Dodecansäure (Lau­ rinsäure), Tridecansäure, iso-Tridecansäure, Tetradecansäure (My­ ristinsäure), Hexadecansäure (Palmitinsäure), Octadecansäure (Stearinsäure) und Eicosansäure. Die genannten Säuren können na­ türlichen oder synthetischen Ursprungs sein. Es können auch Mi­ schungen der genannten Säuren den Carboxylat-Anionen zugrundelie­ gen.The longer-chain radical R occurring in the carboxylate anion denotes, for example, branched or preferably linear C 7 - to C 23 -, preferably C 11 - to C 21 -, especially C 15 - to C 19 -alkyl groups, which can additionally carry hydroxyl groups . Examples of underlying carboxylic acids are octanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid (lauric acid), tridecanoic acid, iso-tridecanoic acid, tetradecanoic acid (myristic acid), hexadecanoic acid (palmitic acid), octadecanoic acid and stearic acid. The acids mentioned can be of natural or synthetic origin. Mixtures of the acids mentioned can also form the basis of the carboxylate anions.

Der im Carboxylat-Anion auftretende längerkettige Rest R bezeich­ net jedoch vorzugsweise ein- oder mehrfach ungesättigte C7- bis C23-Reste, insbesondere ein- oder mehrfach ungesättigte C11- bis C21-, vor allem C15- bis C19-Alkenylgruppen, welche zusätzlich Hy­ droxylgruppen tragen können. Diese ungesättigten Reste sind vor­ zugsweise linear. Bei mehrfach ungesättigten Alkenylgruppen ent­ halten diese vorzugsweise zwei oder drei Doppelbindungen. Bei­ spiele für zugrundeliegende Carbonsäuren sind Elaidinsäure, Rici­ nolsäure, Linolsäure und Linolensäure. Besonders gute Ergebnisse erzielt man mit Ölsäure. Es können auch Mischungen solcher unge­ sättigten Carbonsäuren untereinander und auch mit den oben ge­ nannten gesättigten Carbonsäuren den Carboxylat-Anionen zugrunde­ liegen. Derartige Mischungen sind beispielsweise Tallöl, Tallöl­ fettsäure und Rübölfettsäure. Die genannten ungesättigten Carbon­ säuren und die genannten Mischungen sind in der Regel natürlichen Ursprungs.However, the longer-chain radical R which occurs in the carboxylate anion preferably denotes mono- or polyunsaturated C 7 - to C 23 radicals, in particular mono- or poly-unsaturated C 11 - to C 21 -, especially C 15 - to C 19 - Alkenyl groups, which can additionally carry hydroxyl groups. These unsaturated residues are preferably linear before. In the case of polyunsaturated alkenyl groups, these preferably contain two or three double bonds. Examples of underlying carboxylic acids are elaidic acid, ricinoleic acid, linoleic acid and linolenic acid. Particularly good results are achieved with oleic acid. Mixtures of such unsaturated carboxylic acids with one another and also with the above-mentioned saturated carboxylic acids can also form the basis of the carboxylate anions. Such mixtures are, for example, tall oil, tall oil fatty acid and rapeseed oil fatty acid. The unsaturated carboxylic acids mentioned and the mixtures mentioned are generally of natural origin.

Die Variable Z bedeutet insbesondere C1- bis C4-Alkylengruppierun­ gen wie Methylen, 1,2-Propylen, 1,2-Butylen, 1,3-Butylen oder 2,3-Butylen, C5- bis C6-Cycloalkylengruppierungen wie 1,3-Cyclo­ pentyliden oder 1,3- oder 1,4-Cyclohexyliden oder C6- bis C8-Ary­ len- oder -Arylalkylengruppierungen wie 1,3- oder 1,4-Phenylen, 2-Methyl-1,4-phenylen oder 1,3- oder 1,4-Bismethylenphenylen.The variable Z means in particular C 1 - to C 4 -alkylene groups such as methylene, 1,2-propylene, 1,2-butylene, 1,3-butylene or 2,3-butylene, C 5 - to C 6 -cycloalkylene groupings such as 1,3-cyclopentylidene or 1,3- or 1,4-cyclohexylidene or C 6 - to C 8 -arylene or arylalkylene groups such as 1,3- or 1,4-phenylene, 2-methyl-1,4 -phenylene or 1,3- or 1,4-bismethylene phenylene.

Die Variable Z bedeutet jedoch vorzugsweise Polymethylengruppie­ rungen der Formel -(CH2)n- mit n = 2 bis 8, insbesondere mit n = 2 bis 6, also insbesondere 1,2-Ethylen, 1,3-Propylen, 1,4-Butylen, 1,5-Pentylen und 1,6-Hexylen, daneben aber auch 1,7-Heptylen und 1,8-Octylen.However, the variable Z preferably means polymethylene groups of the formula - (CH 2 ) n - with n = 2 to 8, in particular with n = 2 to 6, that is to say in particular 1,2-ethylene, 1,3-propylene, 1,4- Butylene, 1,5-pentylene and 1,6-hexylene, but also 1,7-heptylene and 1,8-octylene.

Steht die Variable m für 0, liegen in der Regel, abhängig von der Summe (Σ) aller Variablen x, Mischungen aus Mono-, Di- und/oder Trialkanolaminen oder reine Trialkanolamine den erfindungsgemäß verwendeten Fettsäuresalzen als kationische Komponente zugrunde. Beispiele für solche Alkanolamine sind Monoethanolamin, Diethano­ lamin, Triethanolamin, Monoisopropanolamin, Diisopropanolamin, Triisopropanolamin sowie die zugehörigen Mischungen. In dieser Gruppe ist das Ölsäuresalz von Triethanolamin (Σx = 3) von beson­ derem Interesse.If the variable m stands for 0, it is usually dependent on the Sum (Σ) of all variables x, mixtures of mono-, di- and / or Trialkanolamines or pure trialkanolamines according to the invention used fatty acid salts as a cationic component. Examples of such alkanolamines are monoethanolamine and diethano lamin, triethanolamine, monoisopropanolamine, diisopropanolamine, Triisopropanolamine and the corresponding mixtures. In this Group is the oleic acid salt of triethanolamine (Σx = 3) from beson their interest.

Die Variable m steht jedoch vorzugsweise für die Zahl 1 oder 2. Für m = 1 liegen vollständig und/oder teilweise alkoxylierte Al­ kylendiamine wie 1,2-Ethylendiamin, 1,3-Propylendiamin oder 1,4-Butylendiamin zugrunde. Für m = 2 liegen meist vollständig und/oder teilweise alkoxylierte Dialkylentriamine wie Di-(1,2-ethylen)-triamin, Di-(1,3-propylen)-triamin oder Di-(1,4-butylen)-triamin zugrunde. In dieser Gruppe sind die Bis- Ölsäuresalze von N,N,N',N'-Tetrakis-(2'-hydroxyethyl)-1,2-ethy­ lendiamin (Σx = 4) und N,N,N',N'-Tetrakis-(2'-hydroxypro­ pyl)-1,2-ethylendiamin (Σx = 4) sowie die Tris-Ölsäuresalze von mit 4 bis 5 mol Ethylenoxid oder 1,2-Propylenoxid umgesetztem Di-(1,2-ethylen)-triamin von besonderem Interesse.However, the variable m preferably stands for the number 1 or 2. For m = 1 there are completely and / or partially alkoxylated Al kylendiamine such as 1,2-ethylenediamine, 1,3-propylenediamine or 1,4-butylenediamine. For m = 2 are usually complete and / or partially alkoxylated dialkylenetriamines such as Di- (1,2-ethylene) -triamine, di- (1,3-propylene) -triamine or Di- (1,4-butylene) -triamine based. In this group the bis- Oleic acid salts of N, N, N ', N'-tetrakis (2'-hydroxyethyl) -1,2-ethy lendiamine (Σx = 4) and N, N, N ', N'-tetrakis (2'-hydroxypro pyl) -1,2-ethylenediamine (Σx = 4) and the tris-oleic acid salts of reacted with 4 to 5 mol of ethylene oxide or 1,2-propylene oxide Di- (1,2-ethylene) -triamine of particular interest.

Es ist jedoch auch möglich, höhere Homologe der genannten Alky­ lendiamine und Dialkylentriamine wie beispielsweise Triethylente­ tramin (m = 3), Tetraethylenpentamin (m = 4) oder Pentaethylenhexamin (m = 5) als Aminkomponente für die erfindungsgemäß verwen­ deten Fettsäuresalze zugrundezulegen.However, it is also possible to use higher homologs of the alkyls mentioned lendiamines and dialkylenetriamines such as triethylene tramine (m = 3), tetraethylene pentamine (m = 4) or pentaethylene hexamine (m = 5) as amine component for the use according to the invention underlying fatty acid salts.

Die Anzahl der eingeführten Alkylenoxid-Einheiten (OA) pro Amin- Molekül kann der Anzahl der N-H-Bindungen im zugrundeliegenden Amin entsprechen (Σx = m+3). Es können jedoch auch mehr oder we­ niger OA-Einheiten eingebaut werden. Bei überstöchiometrischem Einbau ist eine Dreifachalkoxylierung pro N-H-Bindung [300% von (m+3)] im Hinblick auf die Eigenschaften der resultierenden Fett­ säuresalze eine Obergrenze. Bei unterstöchiometrischem Einbau ist eine im statistischen Mittel 50%ige Alkoxylierung [50% von (m+3)] eine entsprechende Untergrenze, hierbei liegen dann meist Mi­ schungen aus Spezies mit verschieden hohen Alkoxylierungsgraden vor.The number of alkylene oxide units (OA) introduced per amine Molecule can be the number of N-H bonds in the underlying Correspond to amine (Σx = m + 3). However, more or we can niger OA units can be installed. With superstoichiometric Incorporation is a triple alkoxylation per N-H bond [300% of (m + 3)] in terms of the properties of the resulting fat acid salts an upper limit. With sub-stoichiometric installation a statistical average 50% alkoxylation [50% of (m + 3)]  a corresponding lower limit, usually Wed. mixtures of species with different degrees of alkoxylation in front.

In einer bevorzugten Ausführungsform hat die Summe (Σ) aller Va­ riablen x einen Wert von 75% bis 125% von (m+3).In a preferred embodiment, the sum (Σ) of all Va riablen x a value from 75% to 125% of (m + 3).

Die erfindungsgemäß verwendeten Fettsäuresalze der allgemeinen Formel I lassen sich üblicherweise leicht durch Alkoxylierung der zugrundeliegenden Amine nach üblichen Methoden und nachfolgende Neutralisation mit den Fettsäuren der Formel R-COOH herstellen.The general fatty acid salts used according to the invention Formula I can usually be easily by alkoxylation of the underlying amines by conventional methods and subsequent Establish neutralization with the fatty acids of the formula R-COOH.

Bei Verwendung von C2- bis C4-Alkylenoxiden wird die Alkoxylierung zweckmäßigerweise für die Einführung der ersten Alkylenoxid-Ein­ heit in die N-H-Bindung in Gegenwart von geringen Mengen Wasser (meist 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Menge an eingesetztem Amin) ohne Katalysator bei Temperaturen von 80 bis 140°C und für die Einführung weiterer Alkylenoxid-Einheiten unter Ausschluß von Wasser in Gegenwart von basischen Katalysatoren wie Alkalimetall­ hydroxiden, z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxid, bei Temperaturen von 100 bis 150°C durchgeführt.When using C 2 - to C 4 -alkylene oxides, the alkoxylation is expedient for the introduction of the first alkylene oxide unit into the NH bond in the presence of small amounts of water (usually 0.5 to 5% by weight, based on the Amount of amine used) without catalyst at temperatures of 80 to 140 ° C and for the introduction of further alkylene oxide units with the exclusion of water in the presence of basic catalysts such as alkali metal hydroxides, for. As sodium or potassium hydroxide, carried out at temperatures of 100 to 150 ° C.

Die Neutralisation erfolgt in der Regel durch Erhitzen des so er­ haltenen alkoxylierten Amins mit der entsprechenden stöchiometri­ schen oder leicht unterstöchiometrischen Menge (d. h. 90 bis 100%, insbesondere 95 bis 100% der Theorie) an Fettsäure auf Tempe­ raturen von 30 bis 100°C, insbesondere 40 bis 80°C, für eine Zeit­ dauer von 15 Minuten bis 10 Stunden, insbesondere 30 Minuten bis 5 Stunden. Die Neutralisationsreaktion sollte so geführt werden, daß keine Carbonsäureester-Anteile im Produkt entstehen. In vie­ len Fällen können sowohl das alkoxylierte Amin als auch die Fett­ säure als Flüssigkeiten eingesetzt werden, was die Umsetzung zum entsprechenden Fettsäuresalz besonders einfach gestaltet. Die Reihenfolge des Zusammengebens von alkoxyliertem Amin und Fett­ säure ist unkritisch, d. h. man kann sowohl das alkoxylierte Amin vorlegen und die Fettsäure zugeben als auch die Fettsäure vorle­ gen und das alkoxylierte Amin zugeben.The neutralization is usually done by heating the so he holding alkoxylated amine with the appropriate stoichiometry or slightly sub-stoichiometric amount (i.e. 90 to 100%, in particular 95 to 100% of theory) of fatty acid on tempe temperatures of 30 to 100 ° C, especially 40 to 80 ° C, for a time duration from 15 minutes to 10 hours, in particular 30 minutes to 5 hours. The neutralization reaction should be carried out that no carboxylic acid ester fractions arise in the product. In many len cases can be both the alkoxylated amine and the fat acid are used as liquids, which is the implementation of corresponding fatty acid salt designed particularly simple. The Order of combining alkoxylated amine and fat acid is not critical, i. H. one can use both the alkoxylated amine present and add the fatty acid as well as the fatty acid gene and add the alkoxylated amine.

Es ist im Prinzip jedoch auch möglich, das alkoxylierte Amin und die Fettsäure als Einzelkomponenten den Additivkonzentraten oder den Mineralölprodukten zuzugeben und die Salzbildung dort erfol­ gen zu lassen.In principle, however, it is also possible to use the alkoxylated amine and the fatty acid as individual components, the additive concentrates or add to the mineral oil products and salt formation takes place there to leave.

Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Fettsäuresalze der allgemeinen Formel I erfordert meist deutlich weniger Aufwand und Energie als bei üblichen Schmierfähigkeitsverbesserern des Standes der Technik, insbesondere bei solchen auf Basis von Ami­ den oder Estern, bei deren Herstellung in der Regel höhere Tempe­ raturen, längere Reaktionszeiten und aufwendige Aufarbeitungsar­ beiten zur Abtrennung von unerwünschten Nebenprodukten, die ins­ besondere bei Kondensationsreaktionen auftreten, notwendig sind.The production of the fatty acid salts used according to the invention the general formula I usually requires significantly less effort and energy than with conventional lubricity improvers State of the art, in particular those based on Ami  the or esters, in the production of which generally higher temperatures temperatures, longer reaction times and time-consuming refurbishing are used to separate unwanted by-products that especially occur in condensation reactions.

Die beschriebenen Fettsäuresalze der allgemeinen Formel I eignen sich in hervorragender Weise als Schmierfähigkeitsverbesserer ("Lubricity Additive", "Friction Modifier") in Mineralölproduk­ ten, insbesondere in Ottokraftstoffen und in Mitteldestillaten, vor allem Dieselkraftstoffen. Die Fettsäuresalze I sind im allge­ meinen hochwirksam und damit breit einsetzbar. Bei Einsatz der Fettsäuresalze I wird die Neigung zum Auftreten von Verschleiß in den Teilen der mit den Mineralölprodukten betriebenen Maschinen und Aggregate deutlich gemindert.The fatty acid salts of general formula I described are suitable excellently as a lubricity improver ("Lubricity Additive", "Friction Modifier") in mineral oil product ten, especially in petrol and middle distillates, especially diesel fuels. The fatty acid salts I are general mean highly effective and therefore widely applicable. When using the Fatty acid salts I will tend to wear in the parts of the machines operated with the mineral oil products and aggregates significantly reduced.

Die erfindungsgemäß in Ottokraftstoffen verwendeten Fettsäure­ salze der allgemeinen Formel I können in vorteilhafter Weise mit im Prinzip allen üblichen Ottokraftstoffadditiven kombiniert ein­ gesetzt werden.The fatty acid used in petrol according to the invention Salts of the general formula I can advantageously with in principle all common gasoline additives combined be set.

Übliche Ottokraftstoffadditive mit Detergenzwirkung sind bei­ spielsweise:
Typical petrol additives with detergent action are for example:

  • a) Polyisobutenamine, welche gemäß der EP-A 244 616 durch Hydro­ formylierung von hochreaktivem Polyisobuten des zahlengemit­ telten Molgewichtes von 300 bis 5000 und anschließende reduk­ tive Aminierung mit Ammoniak, Monoaminen oder Polyaminen wie Dimethylenaminopropylamin, Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin oder Tetraethylenpentamin erhältlich sind;a) Polyisobutenamine, which according to EP-A 244 616 by Hydro Formylation of highly reactive polyisobutene with numbers telten molecular weight from 300 to 5000 and subsequent reduk tive amination with ammonia, monoamines or polyamines such as Dimethyleneaminopropylamine, ethylenediamine, diethylenetriamine, Triethylene tetramine or tetraethylene pentamine are available;
  • b) Poly(iso)butenamine, welche durch Chlorierung von Polybutenen oder Polyisobutenen mit Doppelbindungen überwiegend in der β- und γ-Position und anschließende Aminierung mit Ammoniak, Mo­ noaminen oder den oben unter (a) genannten Polyaminen erhält­ lich sind;b) poly (iso) butenamines, which are obtained by chlorination of polybutenes or polyisobutenes with double bonds predominantly in the β- and γ position and subsequent amination with ammonia, Mo noamines or the polyamines mentioned under (a) above are;
  • c) Poly(iso)butenamine, welche durch Oxidation von Doppelbindun­ gen in Poly(iso)butenen mit Luft oder Ozon zu Carbonyl- oder Carboxylverbindungen und anschließende Aminierung unter redu­ zierenden (hydrierenden) Bedingungen erhältlich sind;c) poly (iso) butenamines, which by oxidation of double bond gene in poly (iso) butenes with air or ozone to carbonyl or Carboxyl compounds and subsequent amination with redu ornamental (hydrating) conditions are available;
  • d) Polyisobutenamine, welche gemäß der DE-A 196 20 262 aus Poly­ isobutenepoxiden durch Umsetzung mit Aminen und nachfolgende Dehydratisierung und Reduktion der Aminoalkohole erhältlich sind; d) polyisobutenamines, which according to DE-A 196 20 262 from poly isobutene epoxides by reaction with amines and subsequent Dehydration and reduction of amino alcohols available are;  
  • e) gegebenenfalls Hydroxylgruppen enthaltende Polyisobutenamine, welche gemäß der WO-A 97/03946 durch Umsetzung von Polyisobu­ tenen mit einem mittleren Polymerisationsgrad P = 5 bis 100 mit Stickoxiden oder Gemischen aus Stickoxiden und Sauerstoff und anschließende Hydrierung dieser Umsetzungsprodukte er­ hältlich sind;e) polyisobutenamines optionally containing hydroxyl groups, which according to WO-A 97/03946 by reaction of Polyisobu those with an average degree of polymerization P = 5 to 100 with nitrogen oxides or mixtures of nitrogen oxides and oxygen and subsequent hydrogenation of these reaction products are stable;
  • f) Hydroxylgruppen enthaltende Polyisobutenamine, welche gemäß der EP-A 476 485 durch Umsetzung von Polyisobutenepoxiden mit Ammoniak, Monoaminen oder den oben genannten Polyaminen er­ hältlich sind;f) polyisobutenamines containing hydroxyl groups, which according to EP-A 476 485 by reacting polyisobutene epoxides with Ammonia, monoamines or the above-mentioned polyamines are stable;
  • g) Polyetheramine, welche durch Umsetzung von C2- bis C30-Alkano­ len, C6- bis C30-Alkandiolen, Mono-, Di- oder Tri-C2- bis C30-alkylaminen, C1- bis C30-Alkylcyclohexanolen oder C1- bis C30-Alkylphenolen mit 1 bis 30 mol Ethylenoxid und/oder Propy­ lenoxid und/oder Butylenoxid pro Hydroxyl- bzw. Aminogruppe und anschließende reduktive Aminierung mit Ammoniak, Monoami­ nen oder den oben genannten Polyaminen erhältlich sind - der­ artige Produkte erfüllen auch Trägeröleigenschaften;g) polyetheramines obtained by reacting C 2 to C 30 alkanols, C 6 to C 30 alkanediols, mono-, di- or tri-C 2 to C 30 alkylamines, C 1 to C 30 -Alkylcyclohexanolen or C 1 - to C 30 -alkylphenols with 1 to 30 mol ethylene oxide and / or propylene oxide and / or butylene oxide per hydroxyl or amino group and subsequent reductive amination with ammonia, monoamines or the above-mentioned polyamines are available like products also fulfill carrier oil properties;
  • h) "Polyisobuten-Mannichbasen", welche insbesondere gemäß EP-A 831 141 oder gemäß den deutschen Patentanmeldungen Az. 199 48 111.3 und 199 48 114.8 durch Umsetzung von polyisobutensub­ stituierten Phenolen mit Aldehyden und Monoaminen oder den oben genannten Polyaminen erhältlich sind;h) "Polyisobutene Mannich bases", which in particular according to EP-A 831 141 or according to German patent applications Az. 199 48 111.3 and 199 48 114.8 by converting polyisobutene sub substituted phenols with aldehydes and monoamines or the above-mentioned polyamines are available;
  • i) Polypropylenamine gemäß WO 94/24231, welche durch metallocen­ katalysierte Propen-Oligomerisierung und nachfolgend die oben unter (a) genannten Schritte der Hydroformylierung und reduk­ tiven Aminierung erhältlich sind;i) polypropylene amines according to WO 94/24231, which by metallocene catalyzed propene oligomerization and below the above under (a) steps of hydroformylation and reduk tive amination are available;
  • j) Carbonsäureestergruppen enthaltende Additive, vorzugsweise auf Basis von Estern aus Mono-, Di- oder Tricarbonsäuren mit langkettigen Alkoholen oder Polyolen, insbesondere solchen mit einer Mindestviskosität von 2 mm2/s bei 100°C, wie sie in DE-A 38 38 918 beschrieben sind, als Beispiele können hier Adipate, Phthalate, iso-Phthalate, Terephthalate und Trimel­ litate des iso-Octanols, iso-Nonanols, iso-Decanols und iso- Tridecanols genannt werden - derartige Produkte erfüllen auch Trägeröleigenschaften;j) additives containing carboxylic acid ester groups, preferably based on esters of mono-, di- or tricarboxylic acids with long-chain alcohols or polyols, in particular those with a minimum viscosity of 2 mm 2 / s at 100 ° C., as described in DE-A 38 38 918 Adipates, phthalates, isophthalates, terephthalates and trimel litates of iso-octanol, iso-nonanols, iso-decanols and iso-tridecanols can be mentioned as examples here - products of this type also fulfill carrier oil properties;
  • k) Imide, Amide, Ester und Ammonium- und Alkalimetallsalze von Polyisobutenbernsteinsäureanhydriden, welche aus konventio­ nellem oder hochreaktivem Polyisobuten und Maleinsäureanhy­ drid auf thermischem Wege oder über das chlorierte Polyisobu­ ten erhältlich sind und insbesondere in Form der Derivate mit aliphatischen Polyaminen eingesetzt werden können - derartige Ottokraftstoffadditive sind insbesondere in US-A 4 849 572 beschrieben.k) imides, amides, esters and ammonium and alkali metal salts of Polyisobutene succinic anhydrides, which from convention nellem or highly reactive polyisobutene and maleic acid drid thermally or via the chlorinated polyisobu ten are available and in particular in the form of derivatives  aliphatic polyamines can be used - such Gasoline fuel additives are particularly described in US-A 4,849,572 described.

Übliche Ottokraftstoffadditive mit ventilsitzverschleißhemmender Wirkung sind beispielsweise:
Common gasoline additives with valve seat anti-wear properties include:

  • a) Carboxylgruppen oder deren Alkalimetall- oder Erdalkalime­ tallsalze enthaltende Additive, insbesondere wie die in der EP-A 307 815 beschriebenen Copolymeren von C2-C40-Olefinen mit Maleinsäureanhydrid mit einer Gesamtmolmasse von 500 bis 20 000, deren Carboxylgruppen ganz oder teilweise zu den Alkali­ metall- oder Erdalkalimetallsalzen und ein verbleibender Rest der Carboxylgruppen mit Alkoholen oder Aminen umgesetzt sind;a) additives containing carboxyl groups or their alkali metal or alkaline earth metal salts, in particular such as the copolymers of C 2 -C 40 olefins with maleic anhydride with a total molar mass of 500 to 20,000 described in EP-A 307 815, the carboxyl groups of which are wholly or partly added the alkali metal or alkaline earth metal salts and a remaining radical of the carboxyl groups are reacted with alcohols or amines;
  • b) Sulfonsäuregruppen oder deren Alkalimetall- oder Erdalkalime­ tallsalze enthaltende Additive, insbesondere wie die in der EP-A 639 632 beschriebenen Alkalimetall- oder Erdalkalime­ tallsalze von Sulfobernsteinsäurealkylestern.b) sulfonic acid groups or their alkali metal or alkaline earths additives containing tall salts, in particular such as those in the EP-A 639 632 alkali metal or alkaline earths described tall salts of sulfosuccinic acid alkyl esters.

Neben und zusammen mit den genannten Ottokraftstoffadditiven (a) bis (m) können weitere übliche Trägeröle, Additivkomponenten und Hilfsmittel mit den Fettsäuresalzen der allgemeinen Formel I zum Einsatz in Ottokraftstoffen kombiniert werden.In addition to and together with the gasoline additives mentioned (a) bis (m) can further conventional carrier oils, additive components and Aid with the fatty acid salts of the general formula I for Combined use in petrol.

Als übliche Trägeröle für Ottokraftstoffadditive sind beispiels­ weise mineralische Trägeröle (Grundöle), insbesondere solche der Viskositätsklasse "Solvent Neutral (SN) 500 bis 2000", synthetische Trägeröle auf Basis von Olefinpolymerisaten mit MN = 400 bis 1800, vor allem auf Polybuten- oder Polyisobuten-Basis (hydriert oder nicht hydriert), von Polyalphaolefinen oder Poly-internalolefinen sowie synthetische Trägeröle auf Basis alkoxylierter langkettiger Alkohole oder Phenole zu nennen. Natürlich können auch Gemische der genannten Trägeröle eingesetzt werden.Examples of common carrier oils for petrol additives are mineral carrier oils (base oils), in particular those of the viscosity class "Solvent Neutral (SN) 500 to 2000", synthetic carrier oils based on olefin polymers with M N = 400 to 1800, especially on polybutene or polyisobutene -Based (hydrogenated or unhydrogenated), of polyalphaolefins or poly-internalolefins and synthetic carrier oils based on alkoxylated long-chain alcohols or phenols. Mixtures of the carrier oils mentioned can of course also be used.

Als mineralische Trägeröle und/oder Verdünnungs- bzw. Lösungsmittel für Ottokraftstoffadditive sind auch bei der Erdölverarbeitung anfallende Fraktionen wie Kerosin, Naphtha oder Brightstock geeignet. Weiterhin eignen sich hierfür aromatische Kohlenwasserstoffe, paraffinische (aliphatische) Kohlenwasserstoffe und Alkoxyalkanole.As mineral carrier oils and / or dilution or Solvents for petrol additives are also available at Fractions such as kerosene, naphtha or petroleum processing Brightstock suitable. Aromatic are also suitable for this Paraffinic (aliphatic) hydrocarbons Hydrocarbons and alkoxyalkanols.

Von besonderer Bedeutung als Trägeröle für Ottokraftstoffadditive sind hier Polyetherole, welche durch Umsetzung von C2- bis C30-Al­ kanolen, C6- bis C30-Alkandiolen, Mono-, Di- oder Tri-C2- bis C30-alkylaminen, C1- bis C30-Alkylcyclohexanolen oder C1- bis C30-Alkylphenolen mit 1 bis 30 mol Ethylenoxid und/oder Propylen­ oxid und/oder Butylenoxid pro Hydroxyl- bzw. Aminogruppe erhält­ lich sind. Insbesondere sind hier alkoholgestartete Polyetherole mit etwa 10 bis 35, insbesondere 15 bis 30 Propylen- und/oder Bu­ tylenoxid-Einheiten zu nennen, als Starteralkohole eignen sich hierbei insbesondere lineare oder verzweigte C6- bis C15-Alkanole.Of particular importance as carrier oils for gasoline additives here are polyetherols which, by reacting C 2 -C 30 -alkanols, C 6 -C 30 -alkanediols, mono-, di- or tri-C 2 -C 30 -alkylamines , C 1 - to C 30 -alkylcyclohexanols or C 1 - to C 30 -alkylphenols with 1 to 30 mol ethylene oxide and / or propylene oxide and / or butylene oxide per hydroxyl or amino group are available. In particular, alcohol-initiated polyetherols with about 10 to 35, in particular 15 to 30, propylene and / or butylene oxide units are to be mentioned here; linear or branched C 6 -C 15 -alkanols are particularly suitable as starter alcohols.

Weitere übliche Additivkomponenten und Hilfsmittel für Otto­ kraftstoffe sind Korrosionsinhibitoren, beispielsweise auf Basis von zur Filmbildung neigenden Ammoniumsalzen organischer Carbon­ säuren oder von heterocyclischen Aromaten bei Buntmetallkorro­ sionsschutz, Antioxidantien oder Stabilisatoren, beispielsweise auf Basis von Aminen wie p-Phenylendiamin, Dicyclohexylamin oder Derivaten hiervon oder von Phenolen wie 2,4-Di-tert.-butylphenol oder 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäure, Demulgato­ ren, Antistatikmittel, Metallocene wie Ferrocen oder Methylcyclo­ pentadienylmangantricarbonyl sowie Farbstoffe (Marker). Als Lö­ sungsvermittler werden oft mittelkettige lineare oder verzweigte Alkanole (mit etwa 6 bis 12 C-Atomen) verwendet, z. B. 2-Ethylhe­ xanol. Manchmal werden auch Amine zur Absenkung des pH-Wertes des Kraftstoffes zugesetzt.Other common additive components and auxiliaries for Otto fuels are corrosion inhibitors, for example based of ammonium salts of organic carbon, which tend to form films acids or of heterocyclic aromatics in non-ferrous metal corro ion protection, antioxidants or stabilizers, for example based on amines such as p-phenylenediamine, dicyclohexylamine or Derivatives thereof or of phenols such as 2,4-di-tert-butylphenol or 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylpropionic acid, demulgato ren, antistatic agents, metallocenes such as ferrocene or methylcyclo pentadienylmanganese tricarbonyl and dyes (markers). As Lö Agents often become medium-chain linear or branched Alkanols (with about 6 to 12 carbon atoms) are used, e.g. B. 2-ethylhe xanol. Sometimes amines are also used to lower the pH of the Added fuel.

Die erfindungsgemäß in Ottokraftstoffen verwendeten Fettsäure­ salze der allgemeinen Formel I können auch zusammen mit anderen hierfür üblichen Schmierfähigkeitsverbesserern wie bestimmten Fettsäuren, Alkenylbernsteinsäureestern, Bis(hydroxyalkyl)fetta­ minen oder Hydroxyacetamiden eingesetzt werden.The fatty acid used in petrol according to the invention Salts of the general formula I can also be used together with others usual lubricity improvers such as certain Fatty acids, alkenylsuccinic acid esters, bis (hydroxyalkyl) fetta mines or hydroxyacetamides are used.

Die als Korrosionsinhibitoren oder Schmierfähigkeitsverbesserer verwendeten Carbonsäuren oder Fettsäuren können als monomere oder oligomere, insbesondere dimere Species vorliegen. Es können auch Mischungen aus monomeren und dimeren und gegebenenfalls hö­ heren oligomeren Species vorliegen.The as corrosion inhibitors or lubricity improvers Carboxylic acids or fatty acids used can be used as monomers or oligomeric, in particular dimeric, species are present. It can also mixtures of monomeric and dimeric and optionally high oligomeric species.

Bevorzugt werden Kombinationen der erfindungsgemäß in Ottokraft­ stoffen verwendeten Fettsäuresalze der allgemeinen Formel I mit den Detergentien der oben genannten Gruppen (a), (d) und (g), insbesondere mit Polyisobutenaminen der Gruppe (a). Besonders ge­ eignete Polyisobutenamine (a) sind hierbei solche, die durch Hy­ droformylierung von hochreaktivem Polyisobutenen des zahlengemit­ telten Molekulargewichtes von 500 bis 2300, insbesondere 800 bis 1500, vor allem 900 bis 1200, und nachfolgende reduktive Aminie­ rung mit Ammoniak hergestellt werden. Die Polyisobutenamine (a) werden vorzugsweise zusammen mit Trägerölen, beispielsweise Poly­ etherolen oder aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstof­ fen, und gegebenenfalls mit den vorgenannten Korrosionsinhibito­ ren, Antioxidantien bzw. Stabilisatoren, Demulgatoren, Antista­ tikmittel, Metallocenen und/oder Farbstoffen eingesetzt. Als ein typisches Beispiel für ein solches Polyisobutenamin (a) ist das unter der Handelsbezeichnung Kerocom® PIBA von BASF Aktiengesell­ schaft vertriebene Produkt zu nennen.Combinations of the gasoline engine according to the invention are preferred substances used fatty acid salts of the general formula I with the detergents of the groups (a), (d) and (g) mentioned above, especially with polyisobutenamines of group (a). Especially ge Suitable polyisobutenamines (a) are those which are hy droformylation of highly reactive polyisobutenes of numbers telten molecular weight of 500 to 2300, especially 800 to 1500, especially 900 to 1200, and subsequent reductive amine tion with ammonia. The polyisobutenamines (a) are preferably used together with carrier oils, for example poly etherols or aliphatic or aromatic hydrocarbons fen, and optionally with the aforementioned corrosion inhibitors ren, antioxidants or stabilizers, demulsifiers, antista  tic agents, metallocenes and / or dyes used. As a a typical example of such a polyisobutenamine (a) is under the trade name Kerocom® PIBA from BASF Aktiengesellschaft to name the product sold.

Als Ottokraftstoffe können alle handelsüblichen Ottokraftstoffzu­ sammensetzungen zum Einsatz kommen. Als typischer Vertreter soll hier der marktübliche Eurosuper Grundkraftstoff gemäß EN 228 ge­ nannt werden. Weiterhin ist hier auch die in der deutschen Pa­ tentanmeldung Az. 199 05 211.5 beschriebene Ottokraftstoffzusam­ mensetzung von Interesse.All commercially available petrol can be used as petrol compositions are used. As a typical representative here the standard Eurosuper base fuel according to EN 228 ge be called. Furthermore, the one in German Pa tent registration Az. 199 05 211.5 gasoline described together of interest.

Die erfindungsgemäß in Mitteldestillaten verwendeten Fettsäure­ salze der allgemeinen Formel I können in vorteilhafter Weise in allen üblichen Mitteldestillaten eingesetzt werden.The fatty acid used in middle distillates according to the invention Salts of the general formula I can advantageously in all common middle distillates are used.

Zu diesen Mitteldestillaten, von denen Dieselkraftstoffe die wichtigste Gruppe darstellen, zählen Erdölraffinate, die übli­ cherweise einen Siedebereich von 100 bis 400°C haben. Dies sind meist Destillate mit einem 95%-Punkt bis zu 360°C oder auch dar­ über hinaus. Dies können aber auch sogenannte "Ultra Low Sulphur Diesel" oder "City Diesel" sein, gekennzeichnet durch einen 95%-Punkt von beispielsweise maximal 345°C und einen Schwefelge­ halt von maximal 0,005 Gew.-% oder durch einen 95%-Punkt von bei­ spielsweise 285°C und einen Schwefelgehalt von maximal 0,001 Gew.-%. Darüber hinaus können diese Mitteldestillate auch Heizöle mit einem Schwefelgehalt von maximal 0,20 Gew.-%, insbesondere maximal 0,10 Gew.-%, sowie Flugkraftstoffe sein.To these middle distillates, of which diesel fuels are the the most important group, include oil refines, the usual usually have a boiling range of 100 to 400 ° C. these are mostly distillates with a 95% point up to 360 ° C or even beyond. But this can also be called "ultra low sulfur" Diesel "or" City Diesel ", identified by a 95% point of, for example, a maximum of 345 ° C and a sulfur rim hold a maximum of 0.005 wt .-% or by a 95% point of for example 285 ° C and a maximum sulfur content of 0.001 % By weight. In addition, these middle distillates can also use heating oils with a maximum sulfur content of 0.20% by weight, in particular maximum 0.10% by weight, as well as aviation fuels.

Die genannten Destillate setzen sich üblicherweise aus Komponen­ ten zusammen, die man aus der atmosphärischen oder Vakuumdestil­ lation von Erdöl erhält oder die aus Konversionsprozessen anfal­ len, z. B. Kracker-, Koker- oder Visbreakergasöl.The distillates mentioned usually consist of components together, which one from the atmospheric or vacuum style oil or the conversion process len, e.g. B. cracker, koker or visbreaker gas oil.

Die genannten Mitteldestillate, vor allem Dieselkraftstoffe, zeichnen sich durch einen niedrigen Schwefelgehalt aus, in der Regel von maximal 0,05 Gew.-%, insbesondere maximal 0,02 Gew.-%, vor allem maximal 0,005 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt maximal 0,001 Gew.-%.The middle distillates mentioned, especially diesel fuels, are characterized by a low sulfur content, in which Rule of at most 0.05% by weight, in particular at most 0.02% by weight, above all at most 0.005% by weight, very particularly preferably at most 0.001% by weight.

Die erfindungsgemäß in Mitteldestillaten, vor allem Dieselkraft­ stoffen, verwendeten Fettsäuresalze der allgemeinen Formel I kön­ nen hierin als flüssige Reinsubstanzen oder als flüssige Konzen­ trate in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel eingearbeitet wer­ den. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel können hierbei im Prin­ zip alle oben als derartige Mittel für die Anwendung mit Otto­ kraftstoffadditiven genannten Substanzen verwendet werden. Insbe­ sonders geeignet sind Mineralölschnitte wie Naphtha, Kerosin, Dieselkraftstoff sowie aromatische Kohlenwasserstoffe wie Solvent Naphtha schwer, Solvesso® oder Shellsol®. Diese Konzentrate kön­ nen Lösungen oder Dispersionen sein, wobei klare Lösungen bevor­ zugt werden. Es können auch Mischungen der genannten Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet werden.According to the invention in middle distillates, especially diesel power substances, used fatty acid salts of the general formula I can herein as liquid pure substances or as liquid concentrates who worked in a solvent or diluent the. As a solvent or diluent, Prin zip all above as such means for use with Otto substances called fuel additives are used. In particular  mineral oil cuts such as naphtha, kerosene, Diesel fuel and aromatic hydrocarbons such as solvents Heavy naphtha, Solvesso® or Shellsol®. These concentrates can be solutions or dispersions, with clear solutions before be moved. Mixtures of the solutions mentioned can also be or diluent can be used.

Durch Verwendung der genannten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, insbesondere in Gew.-Verhältnis zu den Fettsäuresalzen I von 1 : 10 bis 10 : 1, insbesondere von 1 : 4 bis 4 : 1, vor allem von 1 : 2 bis 2 : 1, kann die Löslichkeit der erfindungsgemäß verwendeten Fett­ säuresalze der allgemeinen Formel I verbessert werden. Solche Lö­ sungen bzw. Verdünnungen sind dann vorteilhaft, wenn das Mittel­ destillat bereits weitere Additive enthält, wenn die Einmischtem­ peraturen niedrig liegen, wenn die Dosiereinrichtung nicht auf niedrige Dosiermengen ausgerichtet ist oder wenn Mischungen mit anderen Mitteldestillaten hergestellt werden sollen.By using the solvents or diluents mentioned, in particular in relation to the weight of the fatty acid salts I of 1:10 to 10: 1, especially from 1: 4 to 4: 1, especially from 1: 2 to 2: 1, the solubility of the fat used in the invention acid salts of the general formula I can be improved. Such Lö Solutions or dilutions are advantageous if the agent distillate already contains other additives if the mixture temperatures are low when the metering device is not open low doses or if mixtures with other middle distillates to be produced.

Die erfindungsgemäß in Mitteldestillaten verwendeten Fettsäure­ salze der allgemeinen Formel I können in vorteilhafter Weise mit im Prinzip allen üblichen Mitteldestillat- bzw. Dieselkraftstof­ fadditiven kombiniert eingesetzt werden.The fatty acid used in middle distillates according to the invention Salts of the general formula I can advantageously with in principle all common middle distillate or diesel fuel combined additives can be used.

Übliche Mitteldestillat- bzw. Dieselkraftstoffadditive sind in diesem Zusammenhang insbesondere Detergentien, Korrosionsinhibi­ toren, Dehazer, Demulgatoren, Schaumverhinderer ("Antifoam"), An­ tioxidantien, Metalldeaktivatoren, multifunktionelle Stabilisato­ ren, Cetanzahlverbesserer, Verbrennungsverbesserer, Farbstoffe, Marker, Lösungsvermittler, Antistatika, andere übliche Lubricity Additive sowie die Kälteeigenschaften verbessernde Additive wie Fließverbesserer ("MDFI"), Paraffindispergatoren ("WASA") und de­ ren Kombination ("WAFI").Common middle distillate or diesel fuel additives are in in this connection, in particular detergents, corrosion inhibitors gates, dehazers, demulsifiers, antifoam ("Antifoam"), An tioxidants, metal deactivators, multifunctional stabilizers ren, cetane number improvers, combustion improvers, dyes, Markers, solubilizers, antistatic agents, other common lubricity Additives as well as additives improving the cold properties such as Flow improvers ("MDFI"), paraffin dispersants ("WASA") and de ren combination ("WAFI").

Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist auch ein Verfahren zur Verbesserung der Schmierfähigkeit von Mineralölprodukten, insbe­ sondere von Ottokraftstoffen und Mitteldestillaten, welches da­ durch gekennzeichnet ist, daß man den Mineralölprodukten wirksame Mengen an Fettsäuresalzen von alkoxylierten Oligoaminen der all­ gemeinen Formel I 1 bis 6 zugibt.The present application also relates to a method for Improvement of the lubricity of mineral oil products, esp special of petrol and middle distillates, which there is characterized by that the mineral oil products are effective Amounts of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of all general formula I 1 to 6 admits.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin Additivkon­ zentrate für Mineralölprodukte, insbesondere für Ottokraftstoffe und Mitteldestillate, welche die Fettsäuresalze von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I in Mengen von 0,05 bis 50, insbesondere 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Konzentrate, enthalten. Diese Konzentrate enthalten üblicherweise auch die oben aufgeführten weiteren Additive, Trägeröle, Lösungs- oder Verdünnungsmittel und/oder Hilfsmittel. Im Falle von Addi­ tivkonzentraten für Ottokraftstoffe sind dies insbesondere Deter­ gentien und/oder ventilsitzverschleißhemmende Mittel, vor allem die oben aufgeführten Additive (a) bis (m), sowie weitere hierfür übliche Komponenten und Hilfsmittel, insbesondere Trägeröle, Korrosionsinhibitoren, Antioxidantien bzw. Stabilisatoren, Demul­ gatoren, Antistatikmittel, Metallocene und Farbstoffe.The present invention furthermore relates to additive cones concentrates for mineral oil products, in particular for petrol and middle distillates, which contain the fatty acid salts of alkoxylated Oligoamines of the general formula I in amounts of 0.05 to 50, in particular 0.1 to 30 wt .-%, based on the total amount of Concentrates. These concentrates usually contain also the other additives, carrier oils, solution  or diluents and / or auxiliaries. In the case of Addi tive concentrates for petrol are especially detectors gentien and / or valve seat anti-wear agents, especially the additives (a) to (m) listed above, and others therefor usual components and auxiliaries, in particular carrier oils, Corrosion inhibitors, antioxidants or stabilizers, demul gators, antistatic agents, metallocenes and dyes.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind weiterhin Mineralöl­ produkte, insbesondere Ottokraftstoff- und Mitteldestillatzusam­ mensetzungen, welche die Fettsäuresalze von alkoxylierten Oligoa­ minen der allgemeinen Formel I in wirksamen Mengen enthalten. Un­ ter wirksamen Mengen sind in der Regel sowohl bei Otto- als auch bei Dieselkraftstoffzusammensetzungen 1 bis 1000 Gew.-ppm, insbe­ sondere 5 bis 500 Gew.-ppm, vor allem 10 bis 250 Gew.-ppm, beson­ ders bevorzugt 20 bis 100 Gew.-ppm, jeweils bezogen auf die Ge­ samtmenge der Zusammensetzung, zu verstehen. Diese Mineralölpro­ dukte, insbesondere die Ottokraftstoff- und Mitteldestillatzusam­ mensetzungen, enthalten üblicherweise neben den erfindungsgemäß in ihnen verwendeten Fettsäuresalzen I die oben aufgeführten Ad­ ditive, Additivkomponenten und Hilfsmittel.The present invention also relates to mineral oil products, especially petrol and middle distillate together solutions which contain the fatty acid salts of alkoxylated Oligoa contain mines of the general formula I in effective amounts. Un The effective amounts are usually both Otto and for diesel fuel compositions 1 to 1000 ppm by weight, esp special 5 to 500 ppm by weight, especially 10 to 250 ppm by weight, in particular more preferably 20 to 100 ppm by weight, based in each case on the Ge total amount of the composition. This mineral oil pro products, especially petrol and middle distillate together resolutions usually contain in addition to those according to the invention in them fatty acid salts I used the ad listed above additives, additive components and auxiliaries.

Die Fettsäuresalze von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I sind bereits in geringen Konzentrationen in den Mineral­ ölprodukten als Schmierfähigkeitsverbesserer hochwirksam und beugen dem Verschleiß in den Teilen der mit den Mineralölproduk­ ten betriebenen Maschinen und Aggregaten, beispielsweise in Kraftstoffeinlaßsystemen oder Einspritzpumpen, effektiv vor.The fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of the general Formula I are already in low concentrations in the mineral oil products as lubricity improvers highly effective and prevent wear in the parts with the mineral oil product th operated machines and units, for example in Fuel intake systems or injection pumps, effectively before.

Weiterhin weisen die Fettsäuresalze von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I eine gute Schmierölverträglichkeit auf, was insbesondere bei der Verwendung in Dieselkraftstoffen von Be­ deutung ist. Durch die Wechselwirkung von bislang eingesetzten sauren Schmierfähigkeitsverbesserern (wie dimeren Fettsäuren) mit basischen Bestandteilen von Schmieröl, welches in Otto- und Die­ selmotoren bekanntermaßen mit dem Kraftstoff in Kontakt steht, können sich entsprechende Salze im Kraftstoff und an unerwünsch­ ten Stellen des Motors oder des Einspritzsystems abscheiden und Störungen hervorrufen. Dieser Nachteil wird durch die erfindungs­ gemäße Verwendung der Fettsäuresalze von alkoxylierten Oligoami­ nen der allgemeinen Formel I vermieden.Furthermore, the fatty acid salts of alkoxylated oligoamines general formula I has good lubricating oil compatibility, which is particularly true when used in Be interpretation is. Through the interaction of previously used acidic lubricity improvers (such as dimeric fatty acids) basic components of lubricating oil, which in Otto and Die selen motors are known to be in contact with the fuel, Corresponding salts in the fuel and undesirable Separate parts of the engine or injection system and Cause interference. This disadvantage is caused by the invention appropriate use of the fatty acid salts of alkoxylated oligoami NEN of the general formula I avoided.

Auch neigen die erfindungsgemäß verwendeten Fettsäuresalze von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I praktisch nicht zu unerwünschter Emulsionsbildung in den Mineralölprodukten und sind ausreichend hydrolysestabil. The fatty acid salts used according to the invention also tend to alkoxylated oligoamines of general formula I practically not to unwanted emulsion formation in the mineral oil products and are sufficiently stable to hydrolysis.  

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung er­ läutern ohne sie jedoch zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the present invention purify without restricting them.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1 Herstellung des Bis-Ölsäuresalzes von N,N,N',N'-Te­ trakis-(2'-hydroxypropyl)-1,2-ethylendiaminPreparation of the bis-oleic acid salt of N, N, N ', N'-Te trakis (2'-hydroxypropyl) -1,2-ethylenediamine

58,4 g (0,2 mol) N,N,N',N'-Tetrakis-(2'-hydroxypropyl)-1,2-ethy­ lendiamin (hergestellt durch übliche Umsetzung von 1,2-Ethylen­ diamin mit 4 mol Propylenoxid in Gegenwart von ca. 3 Gew.-% Was­ ser, bezogen auf die Menge des eingesetzten Amins, bei 100 bis 110°C) wurden auf eine Temperatur von 60-80°C erwärmt und inner­ halb von zwei Stunden unter Rühren mit 110,4 g (0,4 mol) Ölsäure versetzt. Dabei fiel der pH-Wert nicht unter 7. Anschließend wurde im angegebenen Temperaturintervall 2 Stunden nachgerührt. Das erhaltene Produkt hatte einen N-Titer von 2,39 mMol/g (ber. 2,37 mMol/g).58.4 g (0.2 mol) of N, N, N ', N'-tetrakis (2'-hydroxypropyl) -1,2-ethy lendiamine (prepared by the usual reaction of 1,2-ethylene diamine with 4 mol propylene oxide in the presence of about 3 wt .-% Was water, based on the amount of amine used, at 100 to 110 ° C) were heated to a temperature of 60-80 ° C and inside half of two hours with stirring with 110.4 g (0.4 mol) of oleic acid transferred. The pH did not drop below 7. Subsequently was stirred for 2 hours in the specified temperature interval. The product obtained had an N titer of 2.39 mmol / g (calc. 2.37 mmol / g).

Beispiel 2Example 2 Herstellung des Bis-Ölsäuresalzes von N,N,N',N'-Te­ trakis-(2'-hydroxyethyl)-1,2-ethylendiaminPreparation of the bis-oleic acid salt of N, N, N ', N'-Te trakis (2'-hydroxyethyl) -1,2-ethylenediamine

Die Titelverbindung wurde in Analogie zu Beispiel 1 mit der ana­ logen Mengen an N,N,N',N'-Tetrakis-(2'-hydroxyethyl)-1,2-ethylen­ diamin hergestellt.The title compound was analogous to Example 1 with the ana Lies amounts of N, N, N ', N'-tetrakis (2'-hydroxyethyl) -1,2-ethylene diamine made.

AnwendungsbeispieleExamples of use Beispiel 3Example 3 Bestimmung der Reibverschleißwerte in OttokraftstoffDetermination of the frictional wear values in petrol

Zur Überprüfung des Schmierfähigkeit bzw. des Verschleißes in Ot­ tokraftstoffen wurde ein High Frequency Reciprocating Rig (HFRR)-Gerät der Fa. PCS Instruments, London, verwendet. Die Meß­ bedingungen wurden auf den Einsatz von Ottokraftstoffen angepaßt. Die Anwendbarkeit dieser Testmethode für Ottokraftstoffe ist durch die Literaturstellen D. Margaroni, Industrial Lubrication and Tribology, Vol. 50, No. 3, May/June 1998, pp. 108-118, und W. D. Ping, S. Korcek, H. Spikes, SAE Techn. Paper 962010, pp. 51-59 (1996) belegt.To check the lubricity or wear in Ot fuels became a High Frequency Reciprocating Rig (HFRR) device from PCS Instruments, London. The meas conditions have been adapted to the use of petrol. The applicability of this test method for petrol is by the references D. Margaroni, Industrial Lubrication and Tribology, Vol. 50, No. 3, May / June 1998, pp. 108-118, and W. D. Ping, S. Korcek, H. Spikes, SAE Techn. Paper 962010, pp. 51-59 (1996).

Der hierbei eingesetzten Ottokraftstoffe (OK) (typische Otto­ kraftstoffe nach EN 228) wurden vor den Messungen destillativ schonend auf 50 Vol.-% eingeengt. Dieser 50%ige Rückstand diente bei der Überprüfung im Verschleißmeßgerät zur Ermittlung des Blindwertes. Zu diesem Rückstand wurden entsprechend der unten aufgeführten Beispiele die weiteren Additive gegeben und die Reibverscheißwerte wurde nach der oben angegebenen Methode be­ stimmt. Die resultierenden Reibverschleißwerte (R) sind in Mikro­ meter (µm) angegeben; je geringer dieser Wert ist, desto geringer ist der auftretende Verschleiß.The petrol used here (OK) (typical petrol fuels according to EN 228) were distilled before the measurements gently concentrated to 50% by volume. This 50% residue served when checking in the wear measuring device to determine the Blank values. This backlog was made according to the below given examples given the other additives and the Friction wear values were determined using the method given above  Right. The resulting friction wear values (R) are in micro specified in meters (µm); the lower this value is, the lower is the wear that occurs.

Der 50 vol.-%ige Rückstand eines Eurosuper-Ottokraftstoffes OK1 ergab im HFRR-Test einen Blindwert von R = 873 µm, der 50 vol.-%ige Rückstand eines vergleichbaren Eurosuper-Ottokraftstof­ fes OK2 ergab im HFRR-Test einen Blindwert von R = 754 µm. Die Zugabe von 500 mg/kg eines handelsüblichen Ottokraftstoffadditiv- Paketes P1 (auf Basis eines Polyisobutenamin-Detergenzes, eines synthetischen Trägeröles und eines üblichen Korrosionsinhibitors) bzw. eines handelsüblichen Ottokraftstoffadditiv-Paketes P2 (ana­ log zu P1 jedoch mit einem anderen synthetischen Trägeröl) hierzu führte jeweils zu Reibverschleißwerten in der gleichen Größenord­ nung. Die Zugabe von jeweils 50 mg/kg der erfindungsgemäßen Schmierfähigkeitsverbesserer aus den Beispielen 1 und 2 oder von aus dem Stand der Technik bekannten Schmierfähigkeitsverbesserern resultierte in entsprechend niedrigeren Werten, wobei die erfin­ dungsgemäßen Produkte denen des Standes der Technik meist deut­ lich überlegen waren. Die erzielten Werte sind nachfolgend in Ta­ belle 1 aufgeführt.The 50 vol .-% residue of a Eurosuper petrol OK1 in the HFRR test gave a blank value of R = 873 µm, the 50 vol .-% Residue of a comparable Eurosuper petrol fes OK2 gave a blank value of R = 754 µm in the HFRR test. The Add 500 mg / kg of a commercially available gasoline additive Package P1 (based on a polyisobutenamine detergent, one synthetic carrier oil and a common corrosion inhibitor) or a commercially available petrol additive package P2 (ana log to P1 but with another synthetic carrier oil) each resulted in friction wear values in the same order of magnitude nung. The addition of 50 mg / kg of the invention Lubricity improver from Examples 1 and 2 or from lubricity improvers known from the prior art resulted in correspondingly lower values, the inventions Products according to the invention usually indicate those of the prior art were superior. The values achieved are shown below in Ta belle 1 listed.

Tabelle 1 Table 1

Reibverschleißwerte R in Ottokraftstoff Frictional wear values R in petrol

Als Vergleichsprodukt wurde jeweils ein handelsüblicher auf Tall­ ölfettsäure basierender Schmierfähigkeitsverbesserer gemäß WO 98/11175 verwendet.As a comparison product, a commercially available one on Tall oleic acid based lubricity improver according to WO 98/11175 used.

Beispiel 4Example 4 Bestimmung der Reibverschleißwerte in Dieselkraft­ stoffenDetermination of the friction wear values in diesel power fabrics

Standard Lubricity-Tests wurden mit einem HFRR-Gerät der Fa. PCS Instruments, London, durchgeführt, bei denen eine Stahlkugel auf einer Stahlplatte im Testkraftstoff reibt. ISO 12156-1 beschreibt diese Methode und hat Eingang in die Dieselnorm EN 590-1999 ge­ funden. Als Limit ist hierbei ein Abrieb auf der Stahlkugel von maximal 460 µm festgelegt. Unadditivierte schwefelarme Diesel­ kraftstoffe können Reibverschließwerte R von typischerweise 400 bis 700 µm haben.Standard lubricity tests were carried out with an HFRR device from PCS Instruments, London, performed on a steel ball a steel plate in the test fuel rubs. ISO 12156-1 describes this method and is included in the diesel standard EN 590-1999 find. The limit here is abrasion on the steel ball from maximum of 460 µm. Unadditized low-sulfur diesel fuels can typically have friction lock values R of 400 up to 700 µm.

Die in der nachfolgenden Tabelle 2 genannten Test-Dieselkraft­ stoffe (DK1 bis DK4) wiesen die angegebenen Charakteristika auf.The test diesel power listed in Table 2 below substances (DK1 to DK4) had the characteristics given.

Tabelle 2 Table 2

Charakteristika der Test-Dieselkraftstoff Characteristics of the test diesel fuel

Der Schwefelgehalt wurde gemäß EN ISO 14 596 bestimmt. The sulfur content was determined in accordance with EN ISO 14 596.  

Es wurden folgende Dieselkraftstoffadditive eingesetzt:The following diesel fuel additives were used:

Additiv A:
erfindungsgemäß eingesetztes Produkt aus Beispiel 2 (unverdünnt)Additive A:
Product from Example 2 used according to the invention (undiluted)

Additiv B:
erfindungsgemäß eingesetztes Produkt aus Beispiel 1 (unverdünnt)Additive B:
Product from Example 1 used according to the invention (undiluted)

Additiv C:
als Vergleich handelsüblicher Schmierfähigkeitsverbesserer auf Basis einer Mischung aus einem sterisch gehinderten Alkylphenol und einer langkettigen CarbonsäureAdditive C:
as a comparison of commercially available lubricity improvers based on a mixture of a sterically hindered alkylphenol and a long-chain carboxylic acid

Additiv D:
als Vergleich handelsüblicher Schmierfähigkeitsverbesserer auf Basis einer Mischung aus einem Carbonsäureamid und einem natürli­ chen FettsäureesterAdditive D:
as a comparison of commercially available lubricity improvers based on a mixture of a carboxylic acid amide and a natural fatty acid ester

Additiv E:
als Vergleich handelsüblicher Schmierfähigkeitsverbesserer auf Basis einer Mischung aus Glycerinmonooleat und Glycerinmonolino­ latAdditive E:
as a comparison of commercially available lubricity improvers based on a mixture of glycerol monooleate and glycerol monolino lat

Additiv F:
als Vergleich handelsüblicher Schmierfähigkeitsverbesserer auf Basis einer Mischung langkettiger Carbonsäuren.Additive F:
as a comparison of commercially available lubricity improvers based on a mixture of long-chain carboxylic acids.

Die nachfolgende Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse der Bestimmung der Reißverschleißwerte R in den Test-Dieselkraftstoffen. Es wird deutlich, daß die Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Pro­ dukte A und B die der Marktprodukte C bis F übertrifft.Table 3 below shows the results of the determination the tear wear value R in the test diesel fuels. It will clearly that the effect of the Pro products A and B that the market products C to F outperform.

Tabelle 3 Table 3

Reißverschleißwerte R [µm] in Dieselkraftstoff (WS 1,4-Werte ge­ mäß HFRR nach ISO 12 156-1 bei 60°C) Tear wear values R [µm] in diesel fuel (WS 1.4 values according to HFRR according to ISO 12 156-1 at 60 ° C)

Die in Klammern angegebenen Werte geben die jeweilige Dosiermenge in Vol.-ppm an.The values given in brackets indicate the respective dosage in vol.ppm.

Beispiel 5Example 5 SchmierölverträglichkeitLubricant compatibility

Die Neigung eines Additives, mit Schmieröl unlösliche Nieder­ schläge zu bilden, kann mit verschiedenen genormten Labortests überprüft werden. Hier wurde der nach DGMK vorgeschrieben Test angewandt (Deutsche Wissenschaftliche Gesellschaft für Erdöl, Erdgas und Kohle e.V., Forschungsbericht 531 "Aufstellung eines Kriterienkataloges zur Testung von Lubricity Additiven in Diesel­ kraftstoffen für den Raffinerieeinsatz", Hamburg 1998). Hierbei werden 10 ml Motorenöl (CEC RL 189; SAE 15W40) und 10 ml Additiv in einem 500 ml-Kolben homogenisiert. Nach 72 Stunden bei 90°C wird abgekühlt und optisch bewertet. Diese Mischung füllt man mit Dieselkraftstoff auf 500 ml auf und filtriert über einen 0,8 µm- Filter (SEDAB-Vorschrift). Das Auftreten von Gel oder Sediment sowie die Überschreitung einer Filtrationszeit von 300 Sekunden führt zum "Fail". "Pass" bedeutet dagegen, daß der Test erfüllt ist.The tendency of an additive to be insoluble with lubricating oil Blows can form with various standardized laboratory tests be checked. Here was the test prescribed by the DGMK applied (German Scientific Society for Petroleum, Natural gas and coal e.V., research report 531 "Preparation of a Criteria catalog for testing lubricity additives in diesel fuels for refinery use ", Hamburg 1998) 10 ml engine oil (CEC RL 189; SAE 15W40) and 10 ml additive homogenized in a 500 ml flask. After 72 hours at 90 ° C is cooled and visually assessed. You fill this mixture with Diesel fuel up to 500 ml and filtered through a 0.8 µm Filter (SEDAB regulation). The appearance of gel or sediment as well as exceeding a filtration time of 300 seconds leads to "fail". "Pass", on the other hand, means that the test is passed is.

Die nachfolgende Tabelle 4 mit den Ergebnissen dieses Tests illu­ striert, daß die erfindungsgemäß verwendeten Schmierfähigkeits­ verbesserer A und B keine negativen Wechselwirkungen mit Schmier­ öl erwarten lassen.Table 4 below with the results of this test illu striert that the lubricity used in the invention Improved A and B no negative interactions with lubrication expect oil.

Tabelle 4 Table 4

Schmierölverträglichkeitstests nach DGMK FB 531 Lubricating oil compatibility tests according to DGMK FB 531

Als weiteres Vergleichs-Additiv G wurde eine handelsübliche di­ mere Fettsäure verwendet.As a further comparative additive G, a commercially available di mere fatty acid used.

Claims (10)

1. Verwendung von Fettsäuresalzen von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I
in der die Variablen
A für Alkylengruppen mit 2 bis 8 C-Atomen stehen,
R C7- bis C23-Alkylgruppen oder ein- oder mehrfach ungesät­ tigte C7- bis C23-Alkenylgruppen, welche zusätzlich Hy­ droxylgruppen tragen können, bezeichnen,
Z C1- bis C8-Alkylengruppierungen, C3- bis C8-Cycloalkylen­ gruppierungen oder C6- bis C12-Arylen- oder -Arylalkylen­ gruppierungen bedeuten,
m für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 5 steht und
die Summe aller Variablen x einen Wert von 50% bis 300% von (m+3) hat,
als Schmierfähigkeitsverbesserer für Mineralölprodukte.1. Use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of the general formula I
in the the variables
A represents alkylene groups with 2 to 8 carbon atoms,
RC 7 - to C 23 alkyl groups or mono- or polyunsaturated C 7 - to C 23 alkenyl groups, which may additionally carry hydroxyl groups,
ZC 1 - to C 8 -alkylene groups, C 3 - to C 8 -cycloalkylene groups or C 6 - to C 12 -arylene or -arylalkylene groups,
m represents 0 or an integer from 1 to 5 and
the sum of all variables x has a value of 50% to 300% of (m + 3),
as a lubricity improver for mineral oil products. 2. Verwendung von Fettsäuresalzen von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, bei denen die Va­ riablen A für 1,2-Ethylen-, 1,2-Propylen- oder 1,2-Butylen- Gruppen stehen.2. Use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of the general formula I according to claim 1, in which the Va riablen A for 1,2-ethylene, 1,2-propylene or 1,2-butylene Groups stand. 3. Verwendung von Fettsäuresalzen von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1 oder 2, bei denen die Variablen R ein- oder mehrfach ungesättigte C15- bis C19-Alkenylgruppen, welche zusätzlich Hydroxylgruppen tragen können, bezeichnen. 3. Use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of the general formula I according to claim 1 or 2, in which the variables R denote mono- or polyunsaturated C 15 - to C 19 -alkenyl groups which can additionally carry hydroxyl groups. 4. Verwendung von Fettsäuresalzen von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I nach den Ansprüchen 1 bis 3, bei de­ nen die Variablen Z Polymethylengruppierungen der Formel -(CH2)n- mit n = 2 bis 6 bedeuten.4. Use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of the general formula I according to Claims 1 to 3, in which the variables Z denote polymethylene groups of the formula - (CH 2 ) n - with n = 2 to 6. 5. Verwendung von Fettsäuresalzen von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I nach den Ansprüchen 1 bis 4, bei de­ nen die Variable m für die Zahl 1 oder 2 steht.5. Use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of the general formula I according to claims 1 to 4, in de the variable m stands for the number 1 or 2. 6. Verwendung von Fettsäuresalzen von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I nach den Ansprüchen 1 bis 5, bei de­ nen die Summe aller Variablen x einen Wert von 75% bis 125% von (m+3) hat.6. Use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of the general formula I according to claims 1 to 5, in de the sum of all variables x a value from 75% to 125% of (m + 3). 7. Verwendung von Fettsäuresalzen von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I nach den Ansprüchen 1 bis 6 als Schmierfähigkeitsverbesserer in Ottokraftstoffen und Mittel­ destillaten.7. Use of fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of the general formula I as claimed in claims 1 to 6 Lubricity improver in petrol and mediums distillates. 8. Verfahren zur Verbesserung der Schmierfähigkeit von Mineral­ ölprodukten, insbesondere von Ottokraftstoffen und Mittelde­ stillaten, dadurch gekennzeichnet, daß man den Mineralölpro­ dukten wirksame Mengen an Fettsäuresalzen von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 6 zugibt.8. Process for improving the lubricity of mineral oil products, in particular petrol and middle fuels breastfeeding, characterized in that the mineral oil pro effective quantities of fatty acid salts from alkoxylated products Oligoamines of general formula I according to claims 1 admits to 6. 9. Additivkonzentrate für Mineralölprodukte, insbesondere für Ottokraftstoffe und Mitteldestillate, enthaltend Fettsäure­ salze von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 6 in Mengen von 0,05 bis 50 Gew. -%.9. Additive concentrates for mineral oil products, especially for Petrol and middle distillates containing fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of the general formula I according to claims 1 to 6 in amounts of 0.05 to 50% by weight. 10. Mineralölprodukte, insbesondere Ottokraftstoff- und Mittelde­ stillatzusammensetzungen, enthaltend in wirksamen Mengen Fettsäuresalze von alkoxylierten Oligoaminen der allgemeinen Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 6.10. Mineral oil products, especially petrol and middle end breastfeeding compositions containing effective amounts Fatty acid salts of alkoxylated oligoamines of the general Formula I according to claims 1 to 6.
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