DE19630619C2 - Essentially nicotine-free tobacco flavor oil and process for its production - Google Patents
Essentially nicotine-free tobacco flavor oil and process for its productionInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines im wesentlichen nikotinfreien Tabakaromaöls gemäß Anspruch 1 sowie ein im wesentlichen nikotinfreies Tabakaromaöl gemäß Anspruch 14.The invention relates to a method for producing an essentially nicotine-free tobacco flavor oil according to claim 1 and an im essential nicotine-free tobacco flavor oil according to claim 14.
Die Extraktion von Tabakalkaloiden, insbesondere die Extraktion von Nikotin aus Tabak gehört bereits seit langem zum Stand der Technik. Insbesondere existieren auch Verfahren zur Gewinnung von nikotinfreien Tabaken durch Hochdruckextraktion mit Lösungsmitteln im flüssigen und überkritischen Zustand, wie CO2, N2O, SF6 und CHF3, da diese Lösungsmittel bzgl. des Nikotins selektiver sind als herkömmliche Lösungsmittel (vgl. GB-PS-1357645).The extraction of tobacco alkaloids, especially the extraction of nicotine from tobacco, has long been state of the art. In particular, there are also processes for the production of nicotine-free tobacco by high pressure extraction with solvents in the liquid and supercritical state, such as CO 2 , N 2 O, SF 6 and CHF 3 , since these solvents are more selective with respect to nicotine than conventional solvents (cf. PS-1357645).
Die DE-PS-20 43 537 beschreibt ein Verfahren zum Extrahieren von Nikotin aus Tabak mit Kohlendioxid. Bei diesem Verfahren wird der Tabak zunächst mit Wasser angefeuchtet, um die Löslichkeit des Nikotins zu erhöhen. Das Nikotin wird mit Kohlendioxid im überkritischen Zustand extrahiert und entweder durch Abscheidung oder über Sorbenzien entfernt.DE-PS-20 43 537 describes a method for extracting nicotine Tobacco with carbon dioxide. In this process, the tobacco is first used Moistened water to increase the solubility of the nicotine. The nicotine is extracted with carbon dioxide in the supercritical state and either by Deposition or removed via sorbents.
In der DE-A-21 42 205 wird ein dreistufiges Verfahren zur Gewinnung von Tabaken mit niedrigem Nikotingehalt durch Extraktion mit überkritischem Kohlendioxid eingesetzt, da sich neben dem Nikotin im überkritischen Kohlendioxid auch Aromastoffe lösen. Bei diesem Verfahren werden zunächst die Aromastoffe mit trockenem Kohlendioxid aus dem Tabak extrahiert und in einem Behälter abgeschieden. In einer zweiten Verfahrensstufe wird mit feuchtem Kohlendioxid ein großer Anteil des vorhandenen Nikotins aus dem Tabak extrahiert. In einem dritten Verfahrensschritt werden die extrahierten Aromastoffe wieder mit überkritischem Kohlendioxid aufgenommen und auf den Tabak gebracht.DE-A-21 42 205 describes a three-stage process for the extraction of Low nicotine tobacco by extraction with supercritical Carbon dioxide is used because in addition to nicotine in the supercritical Carbon dioxide also dissolve flavorings. In this process, the Flavorings extracted with dry carbon dioxide from the tobacco and in one Container separated. In a second process stage with moist Carbon dioxide is a large part of the nicotine available from tobacco extracted. In a third step, the extracted flavors again absorbed with supercritical carbon dioxide and onto the tobacco brought.
In der DE-PS-33 34 736 wird der Einsatz eines Gemisches von Stickstoff und Kohlendioxid zur Nikotinextraktion aus Tabak beschrieben. Das Verfahren beruht darauf, daß ein Gemisch aus Kohlendioxid und Stickstoff ein selektives Lösungsmittel für Nikotin darstellt.In DE-PS-33 34 736 the use of a mixture of nitrogen and Carbon dioxide for nicotine extraction from tobacco is described. The process is based insists that a mixture of carbon dioxide and nitrogen is a selective Represents solvent for nicotine.
In der DE-A-28 44 781 ist ein Verfahren beschrieben, bei dem das Lösungsvermögen von Kohlendioxid für Nikotin durch den Zusatz von Ethanol erhöht wird.DE-A-28 44 781 describes a method in which the Solubility of carbon dioxide for nicotine through the addition of ethanol is increased.
Die DE-PS-40 02 784 beschreibt ein Verfahren zur Extraktion von Tabakalkaloiden, bei dem zunächst eine 2-3 wertige organische Säure mit insgesamt 2-6 Kohlenstoffatomen in dem überkritischen Kohlendioxid gelöst wird. Die organische Säure erhöht das Lösungsvermögen von Nikotin. Das gelöste Nikotin wird dann über ein Adsorbens (Aktivkohle oder Zeolithe) abgeschieden. Das Lösungsmittel Kohlendioxid wird wieder erneut mit der organischen Säure beladen und zur Extraktion durch den Tabak geleitet.DE-PS-40 02 784 describes a process for the extraction of Tobacco alkaloids, which initially contain a 2-3 valued organic acid a total of 2-6 carbon atoms dissolved in the supercritical carbon dioxide becomes. The organic acid increases the solubility of nicotine. The dissolved nicotine is then over an adsorbent (activated carbon or zeolite) deposited. The solvent carbon dioxide is again with the loaded with organic acid and passed through the tobacco for extraction.
Ein ähnliches Verfahren wird in der EP-A-0 280 817 beschrieben. Bei diesem Verfahren wird das Nikotin zusammen mit Aromakomponenten aus dem Tabak mit Extraktionsmitteln z. B. Kohlendioxid gelöst. Das Nikotin wird aus dem Extrakt entfernt, indem man die Lösung durch einen Behälter strömen läßt, der eine nicht flüchtige Säure bzw. deren Salz enthält. Die nichtflüchtige Säure ist zur Bindung auf ein Trägermaterial fixiert.A similar process is described in EP-A-0 280 817. With this The nicotine is processed together with flavor components from the tobacco Extracting agents e.g. B. dissolved carbon dioxide. The nicotine is extracted from the extract removed by flowing the solution through a container that is not one contains volatile acid or its salt. The non-volatile acid is for binding fixed on a carrier material.
Bei den genannten Verfahren handelt es sich ausschließlich um Verfahren zur Herstellung von nikotinarmen Tabaken. Diese Verfahren haben den Nachteil, daß sich neben dem Nikotin auch Aromakomponenten in den verwendeten Lösungsmitteln lösen und diese Komponenten dem Tabak zurückgeführt werden müssen, damit der Tabak weitgehend sein Aroma behält. Da eine quantitative Aromarückführung während der genannten Verfahren nicht möglich ist, verliert der Tabak immer etwas von seinem Aroma. Schon aus diesem Grund wäre eine direkte Gewinnung von Tabakaroma in Form eines Öles von Vorteil. Zudem sind Aromaöle allgemein sehr leicht für die Herstellung von Kompositionen zu handhaben und damit für die Aromatisierung von Tabakwaren, sowie in der Parfumindustrie bzw. kosmetischen Industrie von großem Interesse. The methods mentioned are exclusively methods for Manufacture of low nicotine tobacco. These methods have the disadvantage that in addition to nicotine, aroma components are also used in the Solve solvents and these components are returned to tobacco so that the tobacco largely retains its aroma. Because a quantitative Aroma recycling is not possible during the above-mentioned processes the tobacco always has some of its aroma. For this reason alone would be one Direct extraction of tobacco aroma in the form of an oil is an advantage. Also are Aromatic oils generally very easy for making compositions too handle and thus for the flavoring of tobacco products, as well as in the Perfume industry or cosmetic industry of great interest.
Ein erster Ansatz zur Lösung dieses technischen Problems wird in der DE-A- 32 18 760 der vorliegenden Anmelderin beschrieben. Insbesondere wird in dieser Druckschrift ein Verfahren zur Gewinnung von klarem Tabakaromaöl offenbart. Ausgehend von einem mit organischen Lösungsmitteln erhaltenen Primärextrakt wird bei diesem Verfahren das Aroma durch Extraktion mit Kohlendioxid gewonnen. Die aus dem Tabak gelösten Stoffe werden unterkritisch in einem Behälter abgeschieden. Das im Abscheidebehälter gewonnene Produkt wird durch Filtration von Harzen und Wachsen befreit, wodurch ein klares Tabakaromaöl gewonnen wird. Dieses Tabakaromaöl des Standes der Technik hat zwar einen verminderten Nikotingehalt, der jedoch immer noch bei etwa 10 Gew.-% bis 50 Gew.-% Restnikotin liegt. Das Tabakaromaöl des Standes der Technik ist in wäßrigen Lösungen nahezu unlöslich.A first approach to solving this technical problem is described in DE-A-32 18 760 of the present applicant. In particular, in this Document discloses a process for the production of clear tobacco flavor oil. Starting from a primary extract obtained with organic solvents In this process, the aroma is extracted with carbon dioxide won. The substances released from the tobacco become subcritical in one Container separated. The product obtained in the separating tank is freed of resins and waxes by filtration, creating a clear Tobacco aroma oil is obtained. This tobacco flavor oil of the prior art has a reduced nicotine level, but is still around 10 % To 50% by weight of residual nicotine. The tobacco flavor oil of the prior art Technology is almost insoluble in aqueous solutions.
Diese immer noch relativ hohen Nikotinkonzentrationen in den Tabakaromaölen des Standes der Technik sind aufgrund der Giftigkeit des Nikotins unerwünscht und verhindern den Einsatz dieser Tabakaromaöle für Kompositionen, zur Herstellung kosmetischer Produkte und Produkte der Parfumindustrie.These still relatively high nicotine concentrations in the tobacco flavor oils the prior art are undesirable due to the toxicity of the nicotine and prevent the use of these tobacco aroma oils for compositions for Manufacture of cosmetic products and products of the perfume industry.
Auch zum Aromatisieren von Tabakprodukten ist das Hinzufügen von höheren Nikotinkonzentrationen neuerdings unerwünscht, zudem sind die mit Nikotin kontaminierten Aromaöle luftempfindlich und daher nicht sehr gut lagerfähig und schwer anwendbar.Also for flavoring tobacco products is adding higher ones Nicotine concentrations have recently become undesirable, as are those with nicotine contaminated aromatic oils are air sensitive and therefore not very well storable and difficult to apply.
Ausgehend von diesem Stand der Technik ist es daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung ein im wesentlichen nikotinfreies Tabakaromaöl sowie ein Verfahren zu dessen Herstellung zur Verfügung zu stellen.Based on this prior art, it is therefore the task of the present Invention an essentially nicotine-free tobacco flavor oil and a method to provide its manufacture.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt verfahrenstechnisch durch die kennzeichnenden Merkmale des Anspruchs 1.This task is solved procedurally by characterizing features of claim 1.
Bezüglich eines Produktes erfolgt die Lösung dieser Aufgabe durch die kennzeichnenden Merkmale des Anspruchs 14. With regard to a product, this task is solved by characterizing features of claim 14.
Das erfindungsgemäße Produkt stellt ein klares Tabakaromaöl dar, welches im wesentlichen von Nikotin befreit ist, sonst aber die vollen aromatischen Eigenschaften des extrahierten Tabaks aufweist.The product of the invention is a clear tobacco flavor oil, which in is essentially free of nicotine, but otherwise the full aromatic Has properties of the extracted tobacco.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung soll unter dem Begriff "im wesentlichen nikotinfrei" ein Produkt verstanden werden, welches weniger als ca. 0.1 Gew.-% Restnikotin enthält, aber sonst die vollen aromatischen Eigenschaften eines Tabakaromaöls aufweist.For the purposes of the present invention, the term "in essentially nicotine-free "a product that is less than approx. Contains 0.1% by weight of residual nicotine, but otherwise the full aromatic properties of a tobacco flavor oil.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Tabakaromaöle liegt darin begründet, daß sie unter Luftzutritt lagerstabil sind und auch bei ihrer Anwendung in großer Verteilung an der Luft stabil bleiben.A particular advantage of the tobacco flavor oils according to the invention is that justifies that they are stable in storage under air and also in their application remain stable in large air distribution.
Die Unteransprüche stellen bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung dar.The subclaims represent preferred embodiments of the present Invention.
Weitere Vorteile und Merkmale der vorliegenden Erfindung ergeben sich durch die Beschreibung von Ausführungsbeispielen sowie anhand der Zeichnung.Further advantages and features of the present invention result from the description of exemplary embodiments and with reference to the drawing.
Es zeigt:It shows:
Fig. 1 eine schematische Darstellung einer Vorrichtung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Fig. 1 is a schematic representation of an apparatus for performing the method according to the invention.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß das direkte Behandeln von bereits gewonnenen, mit Nikotin kontaminierten klaren Tabakaromaölen oder Tabakaroma-Rohölen mit einer wäßrigen, sauren Phase zu einem Tabakaromaöl mit einem Nikotingehalt unter ca. 0.1 Gew.-% führt, obwohl die Ölphase und die wäßrige Phase ineinander völlig unlöslich sind. Das zu entnikotinisierende Tabakaromaöl wird beispielsweise etwa mit der 1 bis 2 fachen Masse Wasser versetzt, in der eine 2-3 wertige organische Säure mit insgesamt 2-6 Kohlenstoffatomen oder die entsprechenden Alkalisalze gelöst sind. Zum Ansäuern der Wasserphase können aber auch anorganische Säuren eingesetzt werden. Als besonders vorteilhaft hat sich Citronensäure-Monohydrat (Lebensmittelqualität) in der wäßrigen Lösung erwiesen. Diese Säure ist kostengünstig, gesundheitlich unbedenklich und darf gemäß der Verordnung über Tabakerzeugnisse Tabak zugesetzt werden. Vor der Behandlung des Tabakaromaöls wird die entsprechende organische Säure bzw. deren Alkalisalze in Wasser gelöst. In der Regel wird entsprechend des Nikotingehaltes im Tabakaromaöl die ein- bis zweifache Säuremenge (Mol) im Vergleich zu der vorhandenen Nikotinmenge (Mol) im Tabakaromaöl im Wasser gelöst. Die ineinander nicht mischbaren Phasen werden durch intensives Rühren oder Schütteln emulgiert. Der Emulsionsvorgang wird in der Regel durch 10- bis 20-stün diges, intensives Rühren oder Schütteln aufrecht erhalten. Die Aufrechterhaltung der Emulsion dient zum einen der Bildung des entsprechenden Nikotinsalzes und zum anderen dem Übergang des gebildeten Nikotinsalzes von der organischen in die wäßrige Phase. Nach dem Emulgieren werden die Phasen wieder voneinander getrennt.Surprisingly, it has been found that the direct treatment of already obtained clear tobacco flavor oils contaminated with nicotine or Tobacco flavor crude oils with an aqueous, acidic phase to a tobacco flavor oil with a nicotine content below approx. 0.1% by weight, although the oil phase and the aqueous phase are completely insoluble in each other. The one to be nicotinized Tobacco aroma oil is, for example, about 1 to 2 times the mass of water added, in which a 2-3 valued organic acid with a total of 2-6 Carbon atoms or the corresponding alkali salts are dissolved. To the Acidification of the water phase can also use inorganic acids will. Citric acid monohydrate has proven to be particularly advantageous (Food grade) in the aqueous solution. This acid is inexpensive, harmless to health and may according to the regulation Tobacco products are added to tobacco. Before treating the Tobacco aroma oil becomes the corresponding organic acid or its alkali salts dissolved in water. As a rule, the nicotine content in the Tobacco aroma oil one to two times the amount of acid (mole) compared to the Existing amount of nicotine (mole) dissolved in the tobacco flavor oil in the water. The phases which are not miscible with one another are agitated by intensive stirring or Shake emulsified. The emulsion process is usually 10 to 20 hours Maintain vigorous, intensive stirring or shaking. The Maintaining the emulsion serves on the one hand to form the corresponding one Nicotine salt and on the other hand the transition of the nicotine salt formed from the organic in the aqueous phase. After emulsification, the phases separated again.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die sonst sehr lange, über ein bis zwei Wochen benötigte Zeit zur vollständigen Trennung der mit Nikotinsalz behafteten wäßrigen Phase und der Ölphase durch Behandlung mit Ultraschall, beispielsweise auf nur unter fünf Stunden verkürzt werden kann. Zusätzliches Erwärmen der Emulsion und Zugabe von Natriumchlorid begünstigt dabei den Trennvorgang, so daß eine vollständige Phasentrennung bereits nach kurzer Zeit, beispielsweise unter drei Stunden erzielt werden kann.Surprisingly, it was found that the otherwise very long, over one to It took two weeks to completely separate the nicotine salt afflicted aqueous phase and the oil phase by treatment with ultrasound, for example, can be reduced to less than five hours. Additional Heating the emulsion and adding sodium chloride favors the Separation process, so that a complete phase separation after a short time, can be achieved for example under three hours.
Für das Emulgieren und für die Trennung wird ein spezieller zylinderförmiger Emulsions-Phasenseparator 1 mit einem Aufsatz 2 eingesetzt (Fig. 1). Der Aufsatz erlaubt es, den Rührer 3 nach dem Emulgieren durch einen Ultraschallschwingkopf 4 zu ersetzen, so daß das emulgierte System für die Phasentrennung im gleichen Gefäß bleiben kann. Der zylinderförmige Emulsions-Pha senseparator 1 ist mit einem Heizmantel 5, der durch einen Thermostaten 6 versorgt wird, ausgestattet. Der Thermostat kann über die Hähne 7+8 hinzugeschaltet oder abgekoppelt werden. A special cylindrical emulsion phase separator 1 with an attachment 2 is used for the emulsification and for the separation ( FIG. 1). The attachment allows the stirrer 3 to be replaced by an ultrasonic oscillating head 4 after the emulsification, so that the emulsified system for phase separation can remain in the same vessel. The cylindrical Emulsions-Pha senseparator 1 is equipped with a heating jacket 5 , which is supplied by a thermostat 6 . The thermostat can be switched on or off via taps 7 + 8 .
Nach der Phasentrennung kann die untere, wäßrige Phase über einen Hahn 9 abgelassen werden. Das fertige Produkt bleibt im Separator 1 zurück und kann direkt abgefüllt werden. Der Rührstab ist mit mehreren übereinanderliegenden Rührelementen ausgestattet, so daß die Bildung einer optimalen Emulsion gewährleistet ist. Kurz vor Abschalten des Rührers wird gegebenenfalls Natriumchlorid zu der Emulsion zugegeben. Nach dem Emulgieren wird der Rührer durch den Ultraschallschwingkopf 4, welcher die Phasentrennung wesentlich beschleunigt, ersetzt. Die Hähne 7+8 werden geöffnet, und der Emulsions-Phasenseparator 1 wird über den Thermostaten 6 beheizt. Der stabförmige Schallwandler 4 wird mit einer bei etwa 20-100 kHz liegenden optimalen Frequenz betrieben. Der speziell eingesetzte Ultraschallschwingkopf wird dauernd oder in Intervallen, allein oder gleichzeitig zur Hauptfrequenz mit mindestens einer weiteren Frequenz betrieben und gewährleistet dadurch, die zwischen den Schwingungsbäuchen liegenden Totschallzonen zu vermeiden. Nach wenigen Minuten ist die Phasentrennung vollständig, und die untere mit Nikotinsalz kontaminierte wäßrige Phase kann über Hahn 9 abgelassen werden. Das mit dieser Methode erhaltene Aromaöl besitzt einen Nikotingehalt von nur noch 0.1 Gew.-% bis 0.01 Gew.-%. Ein eventuell vorhandener geringer Restwassergehalt bezogen auf das Gewicht des Aromaöls kann entfernt werden. Als Produkt wird ein klares Tabakaromaöl mit einem Nikotingehalt von unter 0.1 Gew.-% erhalten. Die für das Aroma des Tabaks maßgebenden Geruchs- und Geschmackskomponenten sind nach wie vor in dem Tabakaromaöl enthalten. Durch zweimaliges Anwenden des beschriebenen Verfahrens kann ein klares Tabakaromaöl mit einem Nikotingehalt von unter etwa 1 ppm (kleiner als 0,0001 Gew.-%) erhalten werden.After phase separation, the lower, aqueous phase can be discharged via a tap 9 . The finished product remains in separator 1 and can be filled directly. The stirring rod is equipped with several stirring elements one above the other, so that the formation of an optimal emulsion is guaranteed. Shortly before switching off the stirrer, sodium chloride is optionally added to the emulsion. After the emulsification, the stirrer is replaced by the ultrasonic oscillating head 4 , which significantly accelerates the phase separation. The taps 7 +8 are opened and the emulsion phase separator 1 is heated via the thermostat 6 . The rod-shaped sound transducer 4 is operated at an optimal frequency of around 20-100 kHz. The specially used ultrasonic transducer is operated continuously or at intervals, alone or at the same time as the main frequency with at least one other frequency, thereby ensuring that the dead sound zones between the antinodes are avoided. After a few minutes, the phase separation is complete and the lower aqueous phase contaminated with nicotine salt can be drained off via tap 9 . The aroma oil obtained with this method has a nicotine content of only 0.1% by weight to 0.01% by weight. Any low residual water content based on the weight of the aromatic oil can be removed. The product obtained is a clear tobacco aroma oil with a nicotine content of less than 0.1% by weight. The smell and taste components that are decisive for the aroma of tobacco are still contained in the tobacco aroma oil. By applying the described method twice, a clear tobacco flavor oil with a nicotine content of less than about 1 ppm (less than 0.0001% by weight) can be obtained.
Das gewonnene, neue Tabakaromaöl ist dadurch gekennzeichnet, daß es alle für das Aroma notwendigen Komponenten enthält, aber die Konzentration der vorher enthaltenen Nebenalkaloide wie z. B. Nornikotin, Anabasin und Anatabin, N-Me thylanatabin und N-Methylanabasin sowie Nikothyrin in etwa dem gleichen Maße (prozentual) abgenommen hat wie die Konzentration an Nikotin selbst.The new tobacco aroma oil obtained is characterized in that it is all for the aroma contains necessary components, but the concentration of those previously contained secondary alkaloids such. B. Nornikotin, Anabasin and Anatabin, N-Me thylanatabine and N-methylanabasin and nicothyrin in about the same Dimensions (percentage) decreased like the concentration of nicotine itself.
Ferner ist das neue Produkt dadurch gekennzeichnet, daß im gleichen Maße (prozentual) wie die Nikotinkonzentration auch die Konzentration von Triethylamin, Diäthylamin, Pyrrolidin und Piperidin im Vergleich zum unbehandelten Tabakaromaöl abgenommen hat. Dies ist ein weiterer wesentlicher Vorteil des neuen gegenüber dem herkömmlichen Produkt gemäß DE-A-32 18 760, denn die genannten Amine bilden beim Rauchen die äußerst krebserzeugenden Nitrosamine. Auch der Anteil an vorhandenen Aminosäuren ist entsprechend der Nikotinkonzentration (prozentual) im neuen Produkt entsprechend geringer. Außerdem wird durch das Nichtvorhandensein von Eiweißen und Aminosäuren die Qualität des Rauchgeschmackes erhöht.Furthermore, the new product is characterized in that to the same extent (percentage) like the nicotine concentration also the concentration of Triethylamine, diethylamine, pyrrolidine and piperidine compared to untreated tobacco flavor oil has decreased. This is another one essential advantage of the new compared to the conventional product DE-A-32 18 760, because the amines mentioned form the extreme when smoking carcinogenic nitrosamines. The percentage of amino acids present is also according to the nicotine concentration (percentage) in the new product correspondingly lower. In addition, the absence of Proteins and amino acids increase the quality of the smoke taste.
Im weiteren besitzt das entnikotinisierte Aromaöl gegenüber dem herkömmlichen Tabakaromaöl mit z. B. 40 Gew.-% Nikotin im Durchschnitt eine um etwa 5% geringere Dichte. Die dynamische Viskosität ist bei dem neuen Tabakaromaöl gegenüber dem entsprechenden Tabakaromaöl mit etwa 40 Gew.-% Nikotin um den Faktor 4-6 größer. Ebenso ist die kinematische Viskosität des neuen Tabakaromaöls um den Faktor 4-6 größer als die kinematische Viskosität des entsprechenden, unbehandelten Tabakaromaöls mit etwa 40 Gew.-% Nikotin.Furthermore, the nicotinized aroma oil has compared to the conventional Tobacco aroma oil with e.g. B. 40% by weight nicotine on average around 5% lower density. The dynamic viscosity is with the new tobacco flavor oil compared to the corresponding tobacco flavor oil with about 40 wt .-% nicotine 4-6 times larger. Likewise, the kinematic viscosity of the new one Tobacco aroma oil is 4-6 times larger than the kinematic viscosity of the corresponding, untreated tobacco flavor oil with about 40 wt .-% nicotine.
Versuche haben gezeigt, daß das neue Tabakaromaöl gegenüber dem herkömmlichen Tabakaromaöl (10 Gew.-% bis 50 Gew.-% Nikotin) eine insbesondere bei Luftzufuhr beständigere Lagerfähigkeit aufweist. Während das herkömmliche Tabakaromaöl bereits nach 3 Monaten deutliche unerwünschte Veränderungen in der Geruchs- und Geschmacksnote aufwies, zeigte das neue Tabakaromaöl unter sonst gleichen Bedingungen auch nach 12 Monaten keine Veränderungen in der Geruchsnote und im Rauchgeschmack. Das herkömmliche Tabakaromaöl war schon nach 3 Monaten unter Luftzufuhr deutlich trüb geworden, während das neue Tabakaromaöl auch nach 12 Monaten immer noch klar blieb. Diese Erscheinungen können auf die Tatsache zurückgeführt werden, daß Nikotin an der Luft nicht stabil ist und zudem eine hygroskopische Substanz darstellt.Tests have shown that the new tobacco aroma oil compared to the conventional tobacco flavor oil (10 wt .-% to 50 wt .-% nicotine) has a longer shelf life, especially when air is supplied. During that conventional tobacco flavor oil already clearly undesirable after 3 months The new one showed changes in the smell and taste Tobacco aroma oil under otherwise identical conditions, even after 12 months Changes in the smell and smoky taste. The conventional Tobacco flavor oil was clearly cloudy after 3 months with air become, while the new tobacco aroma oil still after 12 months remained clear. These phenomena can be attributed to the fact that nicotine is not stable in air and also a hygroscopic substance represents.
Auch wenn nikotinhaltige herkömmliche Tabakaromaöle unter Inertgas gelagert werden, kommt es bei deren Verwendung auf dem Tabak innerhalb von kurzer Zeit zu einer raschen Änderung der Geruchs- und Rauchgeschmacksnote. Diese Tatsache läßt sich auf die sehr feine Verteilung des meist mit einem Lösungsmittel auf dem zu veredelndem Tabak aufgebrachten Tabakaromaöls zurückführen. Die hygroskopischen Eigenschaften und die Instabilität des Nikotins an der Luft kommen bei der durch die feine Verteilung sehr großen Oberfläche des Tabakaromaöls voll zur Geltung, was zu einer Veränderung der Geruchs- und Geschmacksnote führt.Even if nicotine-containing conventional tobacco flavor oils are stored under inert gas when it is used on tobacco, it occurs within a short time Time to quickly change the smell and smoke taste. This Fact can be attributed to the very fine distribution of the mostly with one Solvent on the tobacco flavor oil applied to the tobacco to be refined lead back. The hygroscopic properties and instability of the Nicotine in the air come in very large due to the fine distribution Surface of the tobacco flavor oil is fully effective, which leads to a change in the Notes of smell and taste.
Ferner hat das neue Produkt unter gleichen Bedingungen im Vergleich zum herkömmlichen Tabakaromaöl mit einem Nikotingehalt von z. B. 40% eine hellere Farbe, wie entsprechende spektrophotometrische Untersuchungen zeigen. Furthermore, the new product has the same conditions compared to conventional tobacco flavor oil with a nicotine content of e.g. B. 40% a lighter Color, as shown by corresponding spectrophotometric studies.
Als Startmaterial dient ein von Harzen und Wachsen befreites klares Burley-Ta bakaromaöl mit einem Nikotingehalt von Gew. 37.3%, das primär durch Isopropanol und sekundär durch CO2 extrahiert wurde.A clear Burley tobacco flavor oil with a nicotine content of 37.3% by weight, which has been freed from resins and waxes, is used as the starting material and was extracted primarily by isopropanol and secondarily by CO 2 .
Zu 750 ml Wasser werden 500 g Citronensäure-Monohydrat gegeben. Diese Lösung wird zu 500 g des oben beschriebenen Burley-Tabakaromaöls gegeben. Die zu emulgierenden Phasen werden in den beschriebenen Emulgier-Pha senseparator 1 (Fig. 1) gegeben und mit dem Rührer 3 bei Raumtemperatur 12 Std. emulgiert. 15 Minuten vor Abschalten des Rührers werden 55 g Natriumchlorid hinzugegeben. Nach Abschalten des Rührers wird der Rührer durch den Ultraschallschwingkopf 4 ausgetauscht und das Wärmebad 6 (65°C) über die Ventile 7+8 hinzugeschaltet. Durch den Ultraschall (Betriebsfrequenz 25 kHz), die Erwärmung und die Zugabe von 55 g Natriumchlorid ist nach ca. 25 Min. eine klare Phasentrennung erzielt worden. Über den Hahn 9 kann nun die mit Nikotinsalz beladene wäßrige Phase abgetrennt werden. Der Restwassergehalt des Aromaöls von Gew. 0.1% wurde durch einen Dünnschichtverdampfer auf unter Gew. 0.04% gebracht.500 g of citric acid monohydrate are added to 750 ml of water. This solution is added to 500 g of the Burley tobacco flavor oil described above. The phases to be emulsified are placed in the described emulsifying phase separator 1 ( FIG. 1) and emulsified with the stirrer 3 at room temperature for 12 hours. 15 minutes before the stirrer is switched off, 55 g of sodium chloride are added. After switching off the stirrer, the stirrer is replaced by the ultrasonic oscillating head 4 and the heating bath 6 (65 ° C.) is switched on via the valves 7 + 8 . With the ultrasound (operating frequency 25 kHz), the heating and the addition of 55 g sodium chloride, a clear phase separation was achieved after approx. 25 minutes. The aqueous phase loaded with nicotine salt can now be separated off via the tap 9 . The residual water content of the aromatic oil of 0.1% by weight was brought to below 0.04% by weight by means of a thin-film evaporator.
Als Produkt wurde ein klares Tabakaromaöl (267.6 g) mit einem Nikotingehalt von ca. Gew. 0.068% erhalten. Wird der Prozeß für das erhaltene Produkt mit der gleichen Lösung und einer Lösungsmittelmenge von 450 ml wiederholt, erhält man nach der Behandlung im Dünnschichtverdampfer 265.3 g klares Burley-Aro maöl mit einem Nikotingehalt von unter 0,0001 Gew.-% (1 ppm). Bei einmaliger Anwendung des Verfahrens wurde der Nikotingehalt von 37.3 Gew.-% auf 0.068 Gew.-% um etwa das 548fache erniedrigt. Bei zweimaliger Anwendung des Verfahrens ist der Nikotingehalt des erhaltenen Produktes kleiner als 0,0001 Gew.-% in bezug auf das Startmaterial (37.3 Gew.-%) um etwa das 373000-fache geringer.A clear tobacco flavor oil (267.6 g) with a nicotine content of approx. 0.068% by weight. If the process for the product obtained with the repeated the same solution and a solvent amount of 450 ml 265.3 g of clear Burley aro after treatment in a thin film evaporator Maöl with a nicotine content of less than 0.0001 wt .-% (1 ppm). At The nicotine content of 37.3% by weight was applied once. reduced to about 0.068% by weight by about 548 times. With two Using the process, the nicotine content of the product obtained is lower than 0.0001% by weight with respect to the starting material (37.3% by weight) by about that 373,000 times less.
Als Startmaterial dient ein nicht filtriertes Burley-Tabakaromaöl mit allen Harzen und Wachsen und einem Nikotingehalt von 40.1%.A non-filtered Burley tobacco aroma oil with all resins is used as the starting material and waxing and a nicotine content of 40.1%.
Zu 750 ml Wasser werden 500 g Citronensäure-Monohydrat gegeben. Diese Lösung wird zu 500 g des oben beschriebenen Burley-Tabakaromaöls gegeben. Die zu emulgierenden Phasen werden in den beschriebenen Emulgier-Pha senseparator 1 (Fig. 1) gegeben und mit dem Rührer 3 bei einer Temperatur von ca. 65°C (über die Ventile 7+8 vor dem Emulgieren zugeschaltetes Wärmebad 6) 18 Std. emulgiert. 15 Minuten vor dem Abschalten des Rührers werden 55 g Natriumchlorid hinzugegeben. Nach Abschalten des Rührers wird der Rührer durch den Ultraschallschwingkopf 4 ausgetauscht (Fig. 1). Durch den Ultraschall (Betriebsfrequenz ca. 25 kHz), die Temperatur von 65°C und die Zugabe von ca. 55 g Natriumchlorid ist nach ca. 20 Minuten eine klare Phasentrennung erzielt worden. Über den Hahn (9) kann nun die mit Nikotinsalz beladene wäßrige Phase abgetrennt werden. Als Produkt wurden 265.6 g Tabakaromaöl mit Harzen und Wachsen und einem Nikotingehalt von ca. 0.092 Gew.-% erhalten. Wird der Prozeß für das erhaltene Produkt mit der gleichen Lösung und einer Lösungsmittelmenge von 450 ml wiederholt, erhält man 262.2 g Tabakaromaöl mit Harzen und Wachsen und einem Nikotingehalt von unter ca. 10 ppm (0.001%). Nach anschließender Filtration (gemäß DE-A-32 18 760) des nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Aromaöls mit Harzen und Wachsen und einem Nikotingehalt von unter 10 ppm (0.001 Gew.-%) und Behandlung des Filtrates im Dünnschichtverdampfer erhält man 147.4 g ein von Harzen und Wachsen befreites klares Tabakaromaöl mit einem Nikotingehalt von unter ca. 10 ppm (0.001 Gew.-%) und einem Restwassergehalt von unter 0.04 Gew.-%.500 g of citric acid monohydrate are added to 750 ml of water. This solution is added to 500 g of the Burley tobacco flavor oil described above. The phases to be emulsified are placed in the described emulsifying phase separator 1 ( FIG. 1) and with the stirrer 3 at a temperature of approx. 65 ° C. (via the valves 7 + 8 heat bath 6 connected before emulsification) for 18 hours. emulsified. 15 minutes before switching off the stirrer, 55 g of sodium chloride are added. After the stirrer has been switched off, the stirrer is replaced by the ultrasonic oscillating head 4 ( FIG. 1). With the ultrasound (operating frequency approx. 25 kHz), the temperature of 65 ° C and the addition of approx. 55 g sodium chloride, a clear phase separation was achieved after approx. 20 minutes. The aqueous phase loaded with nicotine salt can now be separated off via the tap ( 9 ). The product obtained was 265.6 g of tobacco flavor oil with resins and waxes and a nicotine content of approx. 0.092% by weight. If the process for the product obtained is repeated with the same solution and a solvent amount of 450 ml, 262.2 g of tobacco flavor oil with resins and waxes and a nicotine content of less than approx. 10 ppm (0.001%) are obtained. After subsequent filtration (according to DE-A-32 18 760) of the aromatic oil obtained by the process according to the invention with resins and waxes and a nicotine content of less than 10 ppm (0.001% by weight) and treatment of the filtrate in a thin film evaporator, 147.4 g of are obtained Resins and waxes clear clear tobacco aroma oil with a nicotine content of less than approx. 10 ppm (0.001% by weight) and a residual water content of less than 0.04% by weight.
Vergleich zwischen dem Tabakaromaöl nach dem herkömmlichen Verfahren
gemäß DE-A-32 18 760 und
dem Tabakaromaöl, welches nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
hergestellt wurde:
Tabakaromaöl nach der herkömmlichen Methode
Dichte bei 25°C: 0.98 g.cm-3
kinematische Viskosität bei 25°C: 138.2 cSt
dynamische Viskosität bei 25 °C: 135.5 mPa.s
Brechungsindex bei 20°C: 1.5139
Nikotingehalt: 37.3 Gew.-%
Lagerfähigkeit und Anwendung:
Nach drei Monaten Lagerung unter Luftzutritt bei 25°C sind deutliche Trübungen
und Veränderungen in der Geruchsnote festzustellen. Auch das unter Inertgas
aufbewahrte herkömmliche Tabakaromaöl bleibt aus den beschriebenen Gründen
bei seiner Anwendung auf dem Tabak nicht stabil.Comparison between the tobacco aroma oil by the conventional method according to DE-A-32 18 760 and the tobacco aroma oil which was produced by the method according to the invention:
Tobacco aroma oil according to the traditional method
Density at 25 ° C: 0.98 g.cm -3
kinematic viscosity at 25 ° C: 138.2 cSt
dynamic viscosity at 25 ° C: 135.5 mPa.s
Refractive index at 20 ° C: 1.5139
Nicotine content: 37.3% by weight
Shelf life and application:
After three months of storage in the presence of air at 25 ° C, clear cloudiness and changes in the smell note can be seen. Even the conventional tobacco flavor oil stored under inert gas does not remain stable when used on tobacco for the reasons described.
Tabakaromaöl nach einmaliger Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens
hergestellt:
Dichte bei 25°C: 0.93 g.cm-3
kinematische Viskosität bei 25°C: 622.9 cSt
dynamische Viskosität bei 25°C: 581.4 mPa.s
Brechungsindex bei 20°C: 1.5067
Nikotingehalt: 0.068 Gew.-%
Lagerfähigkeit und Anwendung:
Nach zwölf Monaten Lagerung unter Luftzutritt bei 25°C ist das Öl klar geblieben
und es sind keinerlei Veränderung in der Geruchs- und Rauchgeschmacksnote
aufgetreten. Bei der Anwendung des nach dem erfindungsgemäßen Verfahren
hergestellten Tabakaromaöls auf dem Tabak bleibt das Aromaöl unverändert
stabil.Tobacco flavor oil produced after a single application of the method according to the invention:
Density at 25 ° C: 0.93 g.cm -3
kinematic viscosity at 25 ° C: 622.9 cSt
dynamic viscosity at 25 ° C: 581.4 mPa.s
Refractive index at 20 ° C: 1.5067
Nicotine content: 0.068% by weight
Shelf life and application:
After twelve months of storage in air at 25 ° C, the oil remained clear and there were no changes in the smell and smoke taste. When the tobacco aroma oil produced by the method according to the invention is used on the tobacco, the aroma oil remains stable.
Claims (15)
dadurch gekennzeichnet, daß
ein nikotinhaltiges Tabakaromaöl mit einer wäßrigen, sauren Lösung emulgiert wird;
die Emulsion in eine wäßrige Phase und eine Ölphase getrennt wird; und
die Ölphase isoliert wird.1. A process for producing an essentially nicotine-free tobacco flavor oil,
characterized in that
emitting a nicotine-containing tobacco flavor oil with an aqueous acidic solution;
the emulsion is separated into an aqueous phase and an oil phase; and
the oil phase is isolated.
wobei der Ultraschallschwingkopf in die Emulsion eintaucht, die sich in einem zylindrischen Abscheider befindet.3. The method according to claim 2, characterized in that a rod-shaped ultrasonic transducer is used as the sound transducer, the operating frequency is approximately 20-100 kHz and
the ultrasonic transducer immersed in the emulsion, which is located in a cylindrical separator.
Primärextrakten, insbesondere solchen, die durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln und/oder CO2 erhältlich sind und Feinölen, insbesondere solchen, die durch Sekundärextraktion mit einem der genannten Lösungsmittel erhältlich sind.13. The method according to any one of claims 1 to 12, characterized in that the tobacco flavor oil is selected from the group consisting of:
Primary extracts, in particular those which can be obtained by extraction with organic solvents and / or CO 2 and fine oils, in particular those which can be obtained by secondary extraction with one of the solvents mentioned.
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3218760A1 (en) * | 1982-05-18 | 1983-12-01 | Adam Dr. 8630 Coburg Müller | Clear tobacco aroma oil, process for its isolation from a tobacco extract and use thereof |
| DE3148335C2 (en) * | 1981-12-07 | 1984-03-29 | Adam Dr. 8630 Coburg Müller | Process for obtaining flavorings from tobacco and their use |
| EP0280817A2 (en) * | 1986-12-29 | 1988-09-07 | Philip Morris Products Inc. | Process for the removal of basic materials from plant products |
-
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3148335C2 (en) * | 1981-12-07 | 1984-03-29 | Adam Dr. 8630 Coburg Müller | Process for obtaining flavorings from tobacco and their use |
| DE3218760A1 (en) * | 1982-05-18 | 1983-12-01 | Adam Dr. 8630 Coburg Müller | Clear tobacco aroma oil, process for its isolation from a tobacco extract and use thereof |
| EP0280817A2 (en) * | 1986-12-29 | 1988-09-07 | Philip Morris Products Inc. | Process for the removal of basic materials from plant products |
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