DE19528305A1 - Substituted phenyluracile - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Phenyluracile, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new substituted phenyluracils, processes for their manufacture position and their use as herbicides.
Substituierte Uracile, wie z. B. die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) so wie 1-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-py-ridin dion (vgl. US 5298502) sind bereits aus der Patentliteratur bekannt. Über eine her bizide Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch bisher nichts bekannt ge worden.Substituted uraciles, such as. B. the compounds 1- (4-chloro-2-fluorophenyl) - 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (3-chloro-4-fluorophenyl) - 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (4-chloro-3-trifluoromethyl phenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile and 1- (3,4-dichloro phenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile (cf. US 4266056) so such as 1- [4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -3-methyl-2,4- (1H, 3H) -pyridine dion (cf. US 5298502) are already known from the patent literature. About one ago However, nothing is known about the bicidal activity of these compounds been.
Es wurden nun die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) gefundenThe new substituted phenyluracils of the general formula (I) found
in welcher
R¹ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gege
benenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R³ für die Gruppierung A¹-A²-A³ steht, worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder
die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff,
Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder
Arylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl,
Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-,
-CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff,
Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl
steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cycloalkandiyl, Cyc
loalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹
und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato,
Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl,
Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy
substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl,
Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)
phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxy
carbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxy
carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carb
oxy, Alkyl und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl,
Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden
amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen,
Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogenalkyloxy und/oder Alkoxy
carbonyl substituiertes Aryl, Aryloxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxy
carbonyl oder Arylalkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes
Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl,
Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso
thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl,
Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl,
Isoxazolalkyl, Thiazolalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl,
Pyrazolylalkoxy, Furylalkoxy, für Perhydropyranylalkoxy oder
Pyridylalkoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halo
gen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für jeweils gege
benenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substitu
iertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio,
Alkenylthio oder Alkinylthio steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halo
gen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für jeweils gegebe
nenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio,
Alkenylthio oder Alkinylthio steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Nitro, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,
Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, oder für je
weils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Alkyl substituiertes
Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra
hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra
hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-
1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-
1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4-
Chlor-2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridin-dion (vgl.
US 5298502) durch Disclaimer ausgenommen sind.in which
R¹ represents hydrogen, cyano or halogen,
R² stands for cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen or for alkyl or alkoxy which is optionally substituted by halogen,
R³ represents the group A¹-A²-A³, wherein
A¹ is a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or Arylsulfonyl,
A¹ furthermore represents alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or phenylene which are optionally substituted by halogen,
A² represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ represents hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl,
A² furthermore represents alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or phenylene which are optionally substituted by halogen,
A³ represents hydrogen with the proviso that in this case A¹ and / or A² do not represent a single bond,
A³ furthermore for hydroxy, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbon, each optionally substituted by halogen or alkoxy or dialkoxy (thio) phosphoryl, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkylideneamino, alkenyloxy carbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino or alkynyloxy carbonyl, each optionally substituted by halo, cyano, carboxy, alkyl and / or alkoxy carbonyl-substituted cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylidene amino, cycloalkyloxycarbonyl or cycloalkylalkoxycarbonyl, or for each aryl, aryloxy, aralkyl, arylalkoxy, optionally substituted by nitro, cyano, carboxy, halogen, alkyl, haloalkyl, alkyloxy, haloalkyloxy and / or alkoxy , Aryloxy carbonyl or arylalkoxycarbon yl stands,
A³ furthermore for each optionally fully or partially hydrogenated pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, oxiranyl, oxetanyl, dioxolanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tridylyl, furidyl, pyridinyl, pyriminyl, pyriminyl, pyriminyl, pyriminyl Thienylalkyl, oxazolylalkyl, isoxazolealkyl, thiazolealkyl, pyridinylalkyl, pyrimidinylalkyl, pyrazolylalkoxy, furylalkoxy, represents perhydropyranylalkoxy or pyridylalkoxy,
R⁴ for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, nitro, halo gene, alkoxycarbonyl, alkylamino, dialkylamino, or for alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, optionally substituted by hydroxy, nitro, cyano, halogen or alkoxy, Alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio or alkynylthio,
R⁵ for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, nitro, halo gene, alkoxycarbonyl, alkylamino, dialkylamino, or for alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, optionally substituted by hydroxy, nitro, cyano, halogen or alkoxy , Alkylthio, alkenylthio or alkynylthio, and
R⁶ for hydrogen, hydroxy, amino, cyano, for each optionally substituted by cyano, nitro, halogen or alkoxy-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, or for each optionally substituted by cyano, halogen or alkyl Cycloalkyl or cycloalkylalkyl,
where the previously known compounds 1- (4-chloro-2-fluorophenyl) -1,2,3,4-tetra hydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (3-chloro-4- fluorophenyl) -1,2,3,4-tetra hydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (4-chloro-3-trifluoromethyl-phenyl) -1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile and 1- (3,4-dichlorophenyl) - 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile (cf. US 4266056) and 1- [4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -3-methyl-2,4- (1H, 3H) -pyridine-dione (see US 5298502) Disclaimers are excluded.
Man erhält die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I), wenn manThe new substituted phenyluracils of the general formula (I) are obtained if
(a) Halogenarene der allgemeinen Formel (II)(a) Halogenarenes of the general formula (II)
in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
X¹ für Halogen steht,
mit Uracilen der allgemeinen Formel (III)in which
R¹, R² and R³ have the meaning given above and
X¹ represents halogen,
with uracenes of the general formula (III)
in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder wenn man
(b) Aminoarene der allgemeinen Formel (IV)in which
R⁴, R⁵ and R⁶ have the meaning given above,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
or if you
(b) aminoarenes of the general formula (IV)
in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 3-Alkoxy-1-oxo-2-alkenyl-carbamidsäureestern der allgemeinen Formel (V)in which
R¹, R² and R³ have the meaning given above,
with 3-alkoxy-1-oxo-2-alkenyl-carbamic acid esters of the general formula (V)
in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Ge
genwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.in which
R⁴, R⁵ and R⁶ have the meaning given above, and
R represents alkyl,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können auch nach weiteren üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umgewandelt werden, beispielsweise durch nucleophile Substitution (z. B. R³: F → OH, SH, NH₂, OCH₃, NHSO₂CH₃; durch Alkylierung (z. B. R⁶: H → CH₃); oder durch weitere Umwandlungen funktioneller Gruppen (z. B. R²: CONH₂ → CN, CN → CSNH₂; R³: NO₂ → NH₂, NH₂ → F, Cl, Br, CN, NHSO₂CH 3, SO₂Cl) - vgl. auch die Herstellungsbeispiele.The compounds of the general formula (I) can also be prepared according to other conventional methods Methods in other compounds of general formula (I) according to the above Definition can be converted, for example by nucleophilic substitution (e.g. R³: F → OH, SH, NH₂, OCH₃, NHSO₂CH₃; by alkylation (e.g. R⁶: H → CH₃); or by further conversions of functional groups (e.g. R²: CONH₂ → CN, CN → CSNH₂; R³: NO₂ → NH₂, NH₂ → F, Cl, Br, CN, NHSO₂CH 3, SO₂Cl) - cf. also the manufacturing examples.
Die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke herbizide Wirksamkeit aus.The new substituted phenyluracils of the general formula (I) stand out from strong herbicidal activity.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff ketten, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions are the saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkenyl or alkynyl each straight or branched.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably Fluorine, chlorine or bromine, especially for fluorine or chlorine.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in wel
cher
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für je
weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl oder
Alkoxy mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-,
-CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff,
Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Alk
oxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom
substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken
diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl
oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-,
-CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff,
Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl
oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom
substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂-C₆-Azaalken
diyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃-C₆-Cycloalkendiyl
oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe,daß in diesem Fall A¹
und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato,
Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor
oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl
sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl
oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff
atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor
oder Chlor substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Al
kylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl
amino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff
atomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für je
weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-
Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl,
Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden
amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit
jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und
gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor,
Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkyloxy,
C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-carbonylsubstitu
iertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy,
Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes
Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Ox
etanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Iso
thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Tri
azinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl-C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-al
kyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-al
kyl, Pyridinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmeth
oxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridyl
methoxy steht, oder
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor,
Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-
amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano,
Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder
Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor,
Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-alkyl)-
amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano,
Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder
Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl
sulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gege
benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes
Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den
Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den
Alkylgruppen steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetra
hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy
dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-1,2,3,4-
tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,2,3,4-
tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4-Chlor-
2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion (vgl. US 5298502)
durch Disclaimer ausgenommen sind.
The invention preferably relates to compounds of formula (I), in which cher
R¹ represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or bromine,
R² stands for cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or for alkyl or alkoxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having 1 or 2 carbon atoms,
R³ represents the group -A¹-A²-A³,
in which
A¹ is a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ is hydrogen, hydroxy, C₁-C₄-alkyl, C₃-C₄-alkenyl, C₃-C₄-alkynyl, C₁-C₄-alk oxy, phenyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl or phenylsulfonyl,
A¹ further for each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, C₁-C Alk-alkanediyl, C₂-C₆-alkenediyl, C₂-C₆-azaalkenedyl, C₂-C₆-alkynediyl, C₃-C₆-cycloalkanediyl, C₃-C₆-cycloalkenediyl or phenylene stands,
A² represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, in which A⁴ represents hydrogen, hydroxy, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, Phenyl, C₁-C₄ alkylsulfonyl or phenylsulfonyl,
A² further for each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, C₁-C₆alkanediyl, C₂-C₆alkenediyl, C₂-C₆alkaalkenediyl, C₂-C₆alkanediyl, C₃-C₆cycloalkanediyl, C₃-C₆cycloalkenediyl or phenylene stands,
A³ represents hydrogen, with the proviso that in this case A¹ and / or A² do not represent a single bond,
A³ furthermore for hydroxy, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, fluorine, chlorine, bromine, for each optionally substituted by fluorine, chlorine or C₁-C₄alkoxy alkyl, alkoxy, alkylthio , Alkyl sulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl or dialkoxy (thio) phosphoryl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkylidenamino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy optionally substituted by fluorine or chlorine , Alkynylamino or alkynyloxycarbonyl, each having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl, alkylidene or alkynyl groups, each for optionally by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-alkoxy-carbonyl substituted cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylidene amino, cycloalkyloxycarbonyl or cycloalkylalkoxycarbonyl each having 3 to 6 carbons Substance atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-alkyloxy, C₁ -C₄-haloalkyloxy and / or C₁-C₄-alkoxy-carbonyl-substituted phenyl, phenyloxy, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₁-C₄-alkoxy, phenyloxycarbonyl or phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl,
A³ furthermore for each optionally fully or partially hydrogenated pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, oxiranyl, ox etanyl, dioxolanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, azimidinyl, pyriminyl, pyriminyl, pyriminyl C₁-C₄-alkyl, furyl-C₁-C₄-alkyl, thienyl-C₁-C₄-alkyl, oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, isoxazole-C₁-C₄-alkyl, thiazole-C₁-C₄-alkyl, pyridinyl- C₁-C₄-alkyl, pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, pyrazolylmeth oxy, furylmethoxy, represents perhydropyranylmethoxy or pyridyl methoxy, or
R⁴ for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, nitro, fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-alkylamino, di- (C₁-C₄-alkyl) - amino, or for each optionally alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio or alkynylthio, each with up to 6 carbon atoms, is substituted by hydroxy, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄alkoxy,
R⁵ for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, nitro, fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-alkylamino, di- (C₁-C₄-alkyl) - amino, or for each optionally alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio or alkynylthio, each having up to 6 carbon atoms, is substituted by hydroxy, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄alkoxy, and
R⁶ for hydrogen, hydroxy, amino, cyano, for each optionally substituted by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄alkoxy-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkyl sulfonyl, each with up to 6 carbon atoms, or for cycloalkyl or cycloalkylalkyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄alkyl and has 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups,
where the previously known compounds 1- (4-chloro-2-fluorophenyl) -1,2,3,4-tetra hydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (3-chloro-4- fluorophenyl) -1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile and 1- (3,4-dichlorophenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile (cf. US 4266056) and 1- [4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -3-methyl-2,4- (1H, 3H) -pyridinedione (cf. US 5298502) excepted by disclaimers are.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl
steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-,
-CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff,
Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-
diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-
diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-,
-CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff,
Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder
i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl
oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-
diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-
diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹
und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl,
Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-
Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder
t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl,
Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methyl
amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl
amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy
carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Di
ethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxyphos
phoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substitu
iertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino,
Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycar
bonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyl
oxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Bu
tinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl
oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo
pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyl
oxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo
pentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo-propylmethoxy, Cyclobutyl
methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopen
tylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclo
hexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexyl
methoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di
fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxy
carbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl,
Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes)
Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl,
Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyri
dinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienyl
methyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinyl
methyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder
Pyridylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy
steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy
steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder
i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder
Butinyl steht,
wobei die vorbekannten Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy
dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy
dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-1,2,3,4-
tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril und 1-(3,4-Dichlor-phenyl)-1,2,3,4-
tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril (vgl. US 4266056) sowie 1-[4-Chlor-
2-fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion (vgl. US 5298502)
durch Disclaimer ausgenommen sind.The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
R¹ represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R² represents cyano, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl,
R³ represents the group -A¹-A²-A³,
in which
A¹ is a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, where A⁴ is hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy , Ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
A¹ further for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1,2 -diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
A² represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ represents hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy , Ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl or phenylsulfonyl,
A² furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1,2 -diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
A³ represents hydrogen, with the proviso that in this case A¹ and / or A² do not represent a single bond,
A³ furthermore for hydroxyl, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, sulfo, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy -, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, n-, i -, s- or t-pentyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, methyl amino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butyl amino, dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, dimethoxyphosphoryl, di ethoxyphosphoryl or dipropoxyphosphoryl, diisopropoxyphosphoryl, for propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylamino, butenylamino, propylideneamino, butylideneamino, propenyloxycar bonyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine, Butenyloxycarbonyl, propynyl, butynyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylamino, butynylamino, propynyloxycarbonyl or butynyloxycarbonyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl , Cyclo pentyl, cyclohexyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyl oxy, cyclohexyloxy, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclo pentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclo-propyl methoxy, cyclobutyl methoxy, cyclopentyl methoxy, cyclohexyl methoxy cyclyl cyclyl carbonyl, cyclo cyclo methoxy cyclo cyclo methoxy cyclo cyclo methoxy cyclo cyclo methoxy cyclo cyclo methoxy cyclo cyclo methoxy or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, di fluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl and / or Ethoxy carbonyl substituted phenyl, phenyloxy, benzyl, pheny methyl, benzyloxy, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl,
A³ further for (in each case fully or partially hydrogenated) pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolylmethylmylylylylylmethyl, furylmethylmylylylmethyl, furlmethylmethyl , Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinyl methyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy or Pyridylmethoxy,
R⁴ represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R⁵ represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine, and
R⁶ represents hydrogen, amino, cyano or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, Propynyl or butynyl,
where the previously known compounds 1- (4-chloro-2-fluorophenyl) -1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (3-chloro-4- fluorophenyl) -1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile and 1- (3,4-dichlorophenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile (cf. US 4266056) and 1- [4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -3-methyl-2,4- (1H, 3H) -pyridinedione (cf. US 5298502) excepted by disclaimers are.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwi schenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The radicals listed above or listed in preferred areas definitions apply to both the end products of the formula (I) and ent speaking for the respective starting materials or intermediate required for the production products. These residual definitions can be among themselves, that is, between the specified preferred ranges can be combined as desired.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt. Examples of the compounds of formula (I) according to the invention are in the groups listed below.
Ar hat hierbei beispielhaft die im Folgenden aufgeführten Bedeutungen:
2,4,5-Trichlor-phenyl, 2,4-Dichlor-5-fluor-phenyl, 2-Chlor-4,5-difluor-phenyl, 4-
Chlor-2, 5-difluor-phenyl, 5-Chlor-2,4-difluor-phenyl, 2-Fluor-5 -chlor-4-cyano
phenyl, 2,4,5-Trifluor-phenyl, 2,5-Dichlor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-5 -fluor-4-
cyanophenyl, 2-Chlor-4,5-dicyano-phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5-cyano-phenyl, 2,5-
Difluor-4-cyano-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methoxy
phenyl, 2,4-Dichlor-5-ethoxy-phenyl, 2,4-Dichlor-5-n-propoxy-phenyl, 2,4-Dichlor-
5-i-propoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-methoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-ethoxy
phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-n-propoxy-phenyl, 4-Chlor-2-fluor-5-i-propoxy-phenyl,
2-Fluor-4-cyano-5-methyl-phenyl, 2,4-Dichlor-5-methyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-
trifluormethyl-phenyl, 4-Fluor-3-trifluormethyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluor
methyl-phenyl, 2-Chlor-4-methyl-5-trifluormethyl-phenyl, 2-Chlor-5-fluor-4-
methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-methoxy-5-methyl-phenyl, 2,5-Difluor-4-thiocarbamoyl
phenyl, 2-Chlor-4-fluor-5-i-propoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methoxy-phenyl, 2-
Fluor-4-cyano-5-i-propoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-propinyloxy)-phenyl, 2-
Fluor-4-cyano-5-(1-methyl-2-propinyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-i-pro
poxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-propenyloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(2-
propenyloxy)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-
cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-methylsulfonyl
amino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-
cyclopropylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-propylsulfonylamino-phenyl,
2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-ethylsulfonylaminophenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-cyan
amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-trifluormethylsulfonylamino-phenyl, 2-Fluor-4-
cyano-5-(2,2-difluorethylsulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-phenylsulfonyl
amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-t-butylsulfonylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-
methoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5ethoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-thio
carbamoyl-5-methoxycarbonyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-cyclopropyl-ethy
sulfonylamino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-methyl-2-propinylthio)-phenyl, 2-
Fluor-4-cyano-5-methylamino-phenyl, 2-Chlor-4-thiocarbamoyl-5-methoxy
carbonylmethyl-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(N-methyl-ethylsulfonylamino)-phenyl,
2-Chlor-4-cyano-5-i-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(bis-ethylsulfonyl
amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N-methylsul1onylethylsulfonylamino)-phenyl, 2-
Fluor-4-cyano-5-(1-methoxycarbonyl-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-cyclo
propyloxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-
tetrahydrofurylmethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-amino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-
5-methylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-methylsulfonyloxy-phenyl, 2-
Chlor-4-cyano-5-difluormethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-ethoxycarbonyl
methoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethylaminocarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-
cyano-5-cyanomethoxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-propenyloxy)-phenyl,
2-Fluor-4-cyano-5-hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-nitro-phenyl, 2-Fluor-4-
cyano-5-diethoxyphosphorylamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-chlorsulfonyl-phenyl,
2-Fluor-4-cyano-5-formylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-ethoxycarbonyloxy
phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-diethoxyphosphorylmethoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-
hydroxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(N,N-diacetyl-amino)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-
5-acetylamino-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-thiocyanato-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-
diethylaminooxy-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-tetrahydrofuryloxy-phenyl, 2-Fluor-4-
cyano-5-ureido-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-dimethoxymethylenamino-phenyl, 2-
Chlor-4-cyano-5-ethoxymethylenamino-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-ethoxy
carbonyloxy)phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-dimethylaminomethylenamino-phenyl, 2-
Chlor-4-cyano-5-(perhydropyran-4-yloxy)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-methoxy
carbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-
Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-
chlor-2-s-butoxycarbonyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-carbamoyl-ethyl)-
phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-phenyl,- 2-
Fluor-4-cyano-5-(1,2-dibrom-2-methoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-
(2-chlor-2-i-propoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2,4-Dichlor-5-(2-methoxycarbonyl
ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-carboxy-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-
cyano-5-(2-chlor-2-ethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-allyl
aminocarbonyl-2-chlor-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-ethoxycarbonyl
ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-cyclopropylaminocarbonyl-ethyl)-
phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-chlor-2-dimethylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-
Chlor-4-cyano-5-(2-chlor-2-ethylsulfonylaminocarbonyl-ethyl)-phenyl,- 2-Fluor-4-
chlor-5-(2-carboxy-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-thiocarbamoyl-5-(2-ethylamino
carbonyl-ethenyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-
Chlor-4-cyano-5-(1-ethoxycarbonylethyl)-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-carboxy
phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-(1-i-
propoxycarbonyl-ethyl)-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4-
cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-Chlor-4-cyano-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-
chlor-5-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl, 2-Fluor-4-chlor-5-i-butoxyphenyl, 2-Fluor-4-
hydroxy-5-i-propoxycarbonyl-phenyl, 2-Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxy)-phenyl, 2-
Fluor-4-cyano-5-(2-oxetanyloxycarbonylmethoxy)-phenyl.
Ar has, for example, the meanings listed below:
2,4,5-trichlorophenyl, 2,4-dichloro-5-fluorophenyl, 2-chloro-4,5-difluorophenyl, 4-chloro-2, 5-difluorophenyl, 5-chloro 2,4-difluorophenyl, 2-fluoro-5-chloro-4-cyanophenyl, 2,4,5-trifluorophenyl, 2,5-dichloro-4-cyano-phenyl, 2-chloro-5-fluoro -4-cyanophenyl, 2-chloro-4,5-dicyano-phenyl, 2-chloro-4-fluoro-5-cyano-phenyl, 2,5-difluoro-4-cyano-phenyl, 2-chloro-4-cyano -5-methylphenyl, 2,4-dichloro-5-methoxyphenyl, 2,4-dichloro-5-ethoxyphenyl, 2,4-dichloro-5-n-propoxyphenyl, 2,4-dichloro- 5-i-propoxy-phenyl, 4-chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl, 4-chloro-2-fluoro-5-ethoxy-phenyl, 4-chloro-2-fluoro-5-n-propoxy-phenyl , 4-chloro-2-fluoro-5-i-propoxy-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-methylphenyl, 2,4-dichloro-5-methylphenyl, 2-chloro-4-cyano -5-trifluoromethyl-phenyl, 4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-trifluoromethyl-phenyl, 2-chloro-4-methyl-5-trifluoromethyl-phenyl, 2-chloro 5-fluoro-4-methoxy-phenyl, 2-fluoro-4-methoxy-5-methyl-phenyl, 2,5-difluoro-4-thiocarbamoyl phenyl, 2-chloro-4-fluoro-5-i-propoxy-phenyl , 2-fluoro-4-cyano-5-methoxy-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-i-propoxy-phenyl, 2-chloro-4-cyano-5- (2-propynyloxy) phenyl, 2 - Fluoro-4-cyano-5- (1-methyl-2-propynyloxy) phenyl, 2-chloro-4-thiocarbamoyl-5-i-pro poxy-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2nd propenyloxy) phenyl, 2-fluoro-4-chloro-5- (2-propenyloxy) phenyl, 2-chloro-4-cyano-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-ethylsulfonylamino- phenyl, 2-fluoro-4-thiocarbamoyl-5-methylsulfonylamino-phenyl, 2-chloro-4-cyano-5-ethylsulfonylamino-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-cyclopropylsulfonylamino-phenyl, 2-fluoro-4 -cyano-5-i-propylsulfonylamino-phenyl, 2-chloro-4-thiocarbamoyl-5-ethylsulfonylaminophenyl, 2-chloro-4-cyano-5-cyanamino-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-trifluoromethylsulfonylamino- phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2,2-difluoroethylsulfonylamino) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-phenylsulfonylamino-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-t-butylsulfonylamino -phenyl, 2-chloro-4-cyano-5-methoxycarbonyl-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5ethoxycarbonyl-phenyl, 2-fluoro-4-thio carbamoyl-5-metho xycarbonyl-phenyl, 2-chloro-4-cyano-5- (N-cyclopropyl-ethy sulfonylamino) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (1-methyl-2-propynylthio) phenyl, 2-fluoro -4-cyano-5-methylamino-phenyl, 2-chloro-4-thiocarbamoyl-5-methoxy carbonylmethyl-phenyl, 2-chloro-4-cyano-5- (N-methyl-ethylsulfonylamino) -phenyl, 2-chloro 4-cyano-5-i-propoxycarbonylphenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (bis-ethylsulfonylamino) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (N-methylsulfonylylsulfonylamino) phenyl, 2 - fluoro-4-cyano-5- (1-methoxycarbonyl-ethoxy) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-cyclopropyloxy-phenyl, 2-chloro-4-cyano-5-dimethylamino-phenyl, 2- Fluoro-4-cyano-5-tetrahydrofurylmethoxy-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-aminophenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-methylaminocarbonyl-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- methylsulfonyloxy-phenyl, 2-chloro-4-cyano-5-difluoromethoxy-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-ethoxycarbonyl methoxy-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-dimethylaminocarbonyl-phenyl, 2-fluoro -4-cyano-5-cyanomethoxy-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-chloro-2-propenyloxy) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-h ydroxy-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-nitro-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-diethoxyphosphorylamino-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-chlorosulfonyl-phenyl, 2-fluoro 4-cyano-5-formylamino-phenyl, 2-chloro-4-cyano-5-ethoxycarbonyloxy phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-diethoxyphosphorylmethoxy-phenyl, 2-chloro-4-cyano-5-hydroxyphenyl , 2-fluoro-4-cyano-5- (N, N-diacetylamino) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-acetylamino-phenyl, 2-chloro-4-cyano-5-thiocyanato-phenyl , 2-fluoro-4-cyano-5-diethylaminooxy-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-tetrahydrofuryloxy-phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5-ureido-phenyl, 2-fluoro-4-cyano -5-dimethoxymethyleneaminophenyl, 2-chloro-4-cyano-5-ethoxymethyleneaminophenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-chloroethoxycarbonyloxy) phenyl, 2-chloro-4-cyano-5 -dimethylaminomethyleneaminophenyl, 2-chloro-4-cyano-5- (perhydropyran-4-yloxy) -phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-methoxy carbonyl-ethyl) -phenyl, 2-chloro 4-cyano-5- (2-carboxy-2-chloroethyl) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-chloro-2-methoxycarbonylethyl) phenyl, 2-fluoro-4- cyano-5- (2-chlorine -2-s-butoxycarbonyl) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-chloro-2-carbamoyl-ethyl) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-chloro-2 -methoxycarbonyl-1-methyl-ethyl) -phenyl, - 2-fluoro-4-cyano-5- (1,2-dibromo-2-methoxycarbonyl-ethyl) -phenyl, 2-chloro-4-cyano-5- ( 2-chloro-2-i-propoxycarbonyl-ethyl) phenyl, 2,4-dichloro-5- (2-methoxycarbonyl ethyl) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-carboxy-2-chloro -ethyl) -phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-chloro-2-ethylaminocarbonyl-ethyl) -phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-allyl aminocarbonyl-2-chloro ethyl) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-ethoxycarbonyl ethenyl) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-chloro-2-cyclopropylaminocarbonyl-ethyl) phenyl, 2- Fluoro-4-cyano-5- (2-chloro-2-dimethylaminocarbonyl-ethyl) -phenyl, 2-chloro-4-cyano-5- (2-chloro-2-ethylsulfonylaminocarbonyl-ethyl) -phenyl, - 2-fluoro -4-chloro-5- (2-carboxy-ethenyl) phenyl, 2-fluoro-4-thiocarbamoyl-5- (2-ethylamino carbonyl-ethenyl) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (1 -ethoxycarbonyl-ethyl) -phenyl, 2-chloro-4-cyano-5- (1-ethoxycarbonylethyl) -phenyl, 2-chloro-4-cyan o-5-carboxyphenyl, 2-fluoro-4-chloro-5- (1-ethoxycarbonyl-ethyl) -phenyl, 2-fluoro-4-chloro-5- (1-i-propoxycarbonyl-ethyl) -phenyl, 2 -Fluoro-4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-chloro-4-cyano-5-i-butoxy-phenyl, 2-chloro-4-cyano-5- (2-methoxy-ethoxy) phenyl , 2-fluoro-4-chloro-5- (2-methoxyethoxy) phenyl, 2-fluoro-4-chloro-5-i-butoxyphenyl, 2-fluoro-4-hydroxy-5-i-propoxycarbonyl-phenyl , 2-fluoro-4-cyano-5- (2-oxetanyloxy) phenyl, 2-fluoro-4-cyano-5- (2-oxetanyloxycarbonylmethoxy) phenyl.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
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Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
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Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen. Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
Ar, R⁴ und R⁶ haben hierbei beispielhaft die oben unter Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.Ar, R⁴ and R⁶ have, for example, those given above in Group 1 Meanings.
Verwendet man beispielsweise 2-Chlor-4,5-difluor-benzonitril und 1,2,3,4-Tetra hydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:For example, 2-chloro-4,5-difluoro-benzonitrile and 1,2,3,4-tetra are used hydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile as starting materials, so the reaction sequence in process (a) according to the invention using the following formula are outlined:
Verwendet man beispielsweise 2,4-Dichlor-5-methoxy-anilin und 2-Cyano-3-meth oxy-1-oxo-2-propenyl-carbamidsäure-methylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:For example, 2,4-dichloro-5-methoxy-aniline and 2-cyano-3-meth are used oxy-1-oxo-2-propenyl-carbamic acid methyl ester as starting materials, so the Reaction flow in the method (b) according to the invention by the following Formula scheme are outlined:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenarene sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R¹, R² und R³ vorzugs weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Be schreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vor zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R² und R³ angegeben wurde; X¹ steht vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.The process (a) according to the invention for the preparation of the compounds of Formula (I) to be used as starting materials are arenas by Formula (II) generally defined. In formula (II), R¹, R² and R³ have preference wise or in particular the meaning already mentioned above in Be prescription of the compounds of formula (I) to be prepared according to the invention preferably or as particularly preferred for R¹, R² and R³; X¹ preferably represents fluorine, chlorine or bromine, especially fluorine or Chlorine.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 191181, EP 370332, EP 431373, EP 441064.The starting materials of formula (II) are known and / or can be known Processes are produced (cf. EP 191181, EP 370332, EP 431373, EP 441064.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Uracile sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben R⁴, R⁵ und R⁶ vorzugs weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Beschrei bung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugs weise bzw. als insbesondere bevorzugt für R⁴, R⁵ und R⁶ angegeben wurde.The process (a) according to the invention for the preparation of the compounds of Formula (I) Uracile to be used as starting materials are by the Formula (III) generally defined. In the formula (III), R⁴, R⁵ and R⁶ have preference wise or in particular the meaning already mentioned above in the description Exercise of the compounds of formula (I) to be prepared according to the invention preferred was indicated as or particularly preferred for R⁴, R⁵ and R⁶.
Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE 34 02 193, Chem. Pharm. Bull. 20 (1972), 1380-1388).The starting materials of the formula (III) are known and / or can be known Processes are prepared (see. DE 34 02 193, Chem. Pharm. Bull. 20 (1972), 1380-1388).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoarene sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben R¹, R² und R³ vorzugs weise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Beschrei bung der erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I) vorzugs weise bzw. als insbesondere bevorzugt für R¹, R² und R³ angegeben wurde.The process (b) according to the invention for the preparation of the compounds of Aminoarenes to be used as starting materials are represented by the formula (I) Formula (IV) generally defined. In formula (IV), R¹, R² and R³ have preference wise or in particular the meaning already mentioned above in the description Exercise of the compounds of formula (I) to be prepared according to the invention preferred as indicated or as particularly preferred for R¹, R² and R³.
Die Ausgangsstoffe der Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP 224001).The starting materials of formula (IV) are known and / or can be known Processes are produced (cf. EP 224001).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden 3-Alkoxy-1-oxo-2-alkenyl carbamidsäureester sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) haben R⁴, R⁵ und R⁶ vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben bei der Beschreibung der erfindungsgemäß herzustellenden Ver bindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R⁴, R⁵ und R⁶ angegeben wurde.The process (b) according to the invention for the preparation of the compounds of Formula (I) 3-alkoxy-1-oxo-2-alkenyl to be used as starting materials Carbamic acid esters are generally defined by the formula (V). In the formula (V) R⁴, R⁵ and R⁶ preferably or in particular have the meaning the Ver already in the description of the Ver to be produced according to the invention bonds of the formula (I) preferably or as particularly preferred for R⁴, R⁵ and R⁶ was specified.
Die Ausgangsstoffe der Formel (V) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US 4266056, Chem. Pharm. Bull. 20 (1972), 1380-1388).The starting materials of the formula (V) are known and / or can be known Processes are prepared (see. US 4266056, Chem. Pharm. Bull. 20 (1972), 1380-1388).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfs mittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie bei spielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hy drid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium methanolat, -ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N- Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dime thyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2- methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo- [2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), und 1,8 Diaza bicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).Processes (a) and (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are preferably in the presence of a suitable reaction auxiliary carried out by means. The reaction aids generally come from usual inorganic or organic bases or acid acceptors into consideration. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetate, amide, -carbonates, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide or -alkanolate, as in for example sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or Calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hy drid, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methanolate, ethanolate, n- or i-propanolate, n-, i-, s- or t-butanolate; Farther also basic organic nitrogen compounds, such as trimethyl amine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N, N- Dimethyl-cyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dime thyl-aniline, N, N-dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl-, 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2- methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo- [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), and 1.8 diaza bicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durch geführt. Als Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels weise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlormethan, Dialkyl ether, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether (MTBE), Ethyl-t-butylether, Methyl-t-pentylether (TAME), Ethyl-t-pentylether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether oder -diethyl ether, Diethylenglycol-dimethylether oder -diethylether; Dialkylketone, wie bei spielsweise Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl-i-propylketon oder Methyl-i-butylketon, Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril, Propionitril, Butyro nitril oder Benzonitril; Amide, wie beispielsweise N,N-Dimethyl-formamid (DMF), N,N-Dimethyl-acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexa methyl-phosphorsäuretriamid; Ester, wie beispielsweise Essigsäure-methylester, -ethylester, -n- oder -i-propylester, -n-, -i- oder -s-butylester; Sulfoxide, wie bei spielsweise Dimethylsulfoxid; Alkanole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.Processes (a) and (b) according to the invention for the preparation of the compounds of formula (I) are preferably carried out in the presence of a diluent guided. The usual organic diluents are generally used Solvent. These preferably include aliphatic, alicyclic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as white pentane, hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, gasoline, benzene, toluene, xylene, Chlorobenzene, dichlorobenzene, cyclohexane, methylcyclohexane, dichloromethane (Methylene chloride), trichloromethane (chloroform) or carbon tetrachloride, dialkyl ethers, such as, for example, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether (MTBE), ethyl t-butyl ether, methyl t-pentyl ether (TAME), ethyl t-pentyl ether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether or diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether or diethyl ether; Dialkyl ketones, as with for example acetone, butanone (methyl ethyl ketone), methyl i-propyl ketone or Methyl i-butyl ketone, nitriles, such as, for example, acetonitrile, propionitrile, butyro nitrile or benzonitrile; Amides, such as, for example, N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethyl-acetamide, N-methyl-formanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexa methyl phosphoric acid triamide; Esters, such as, for example, methyl acetate, -ethyl ester, -n- or -i-propyl ester, -n-, -i- or -s-butyl ester; Sulfoxides, as in for example dimethyl sulfoxide; Alkanols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, n-, i-, s- or t-butanol, ethylene glycol monomethyl ether or monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether or monoethyl ether; their Mix with water or pure water.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 150°C, insbesondere zwischen 20°C und 120°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the inventive Processes (a) and (b) can be varied over a wide range. In general one works at temperatures between 0 ° C and 200 ° C, preferably between 10 ° C and 150 ° C, especially between 20 ° C and 120 ° C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.Processes (a) and (b) according to the invention are generally described under Normal pressure carried out. However, it is also possible to use the inventive Processes under increased or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Ver dünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Re aktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Tem peratur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out processes (a) and (b) according to the invention, the off Common materials generally used in approximately equimolar amounts. It is however, it is also possible to use one of the components in a large excess to use. The implementation is generally in a suitable Ver diluent carried out in the presence of a reaction auxiliary and the Re action mixture is generally several hours at the required tem temperature stirred. The processing is carried out according to customary methods (cf. the manufacturing examples).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewandten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, kraut tabs killers and especially used as a weed killer. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are in places grow up where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or selective herbicides act essentially depends on the applied Amount off.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver wendet werden:The active compounds according to the invention can, for. B. ver in the following plants be applied:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matrica ria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranun culus, Taraxacum.Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matrica ria, anthemis, galinsoga, chenopodium, urtica, senecio, amaranthus, portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranun culus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.Dicot cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, lactuca, cucumis, cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecu rus, Apera.Monocotyledonous weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecu rus, apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, sorghum, panicum, saccharum, pineapple, asparagus, allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to limited to these genera, but also extends in the same way other plants.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Un krautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Depending on the concentration, the compounds are suitable for the total weed control z. B. on industrial and track systems and on paths and Places with and without tree cover. Likewise, the connections to the Un herb control in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, Nut, banana, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and Hop plants, on ornamental and sports turf and pastures and for selective Weed control can be used in annual crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in mono kotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for selective control of monocot and dicot weeds in mono cotyledon cultures both pre-emergence and post-emergence.
In gewissem Umfang zeigen die Verbindungen der Formel (I) auch insektizide und akarizide Wirksamkeit.To some extent, the compounds of formula (I) also show insecticidal and acaricidal effectiveness.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated nated natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymers Fabrics.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu genden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by Ver mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents Agents, that is emulsifiers and / or dispersants and / or foam generators resources.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwas serstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkyl naphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylene or methylene chloride, aliphatic coal water serstoffe, such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and Water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett alkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Aryl sulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.As solid carriers come into question: B. ammonium salts and natural Rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Mont morillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules come into question: z. B. broken and fractionated natural rocks like Calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks; as emulsifying and / or Foaming agents are possible: B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fat alcohol ether, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as dispersants come into question: z. B. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospho lipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.In the formulations, adhesives such as carboxymethyl cellulose, ver natural and synthetic polymers in powder, granular or latex form be used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospho lipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalalo cyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, Cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 weight percent active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie rungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Ver wendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their form in mixtures with known herbicides for weed control Ver find application, whereby finished formulations or tank mixes are possible.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide in Frage, beispielsweise Anilide, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolin säure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracet anilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlor toluron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlobenil und Ioxynil; Oxy acetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Ben sulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron methyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiolcarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clom azone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.Known herbicides are suitable for the mixtures, for example anilides, such as B. Diflufenican and Propanil; Arylcarboxylic acids, such as. B. dichloropicolin acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, such as. B. 2.4 D, 2.4 DB, 2.4 DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters, such as B. Diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl; Azinones, such as B. Chloridazon and Norflurazon; Carbamates, such as B. Chlorpropham, Desmedipham, Phenmedipham and Propham; Chloroacet anilides, such as B. alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolachlor, Pretilachlor and propachlor; Dinitroanilines such as e.g. B. Oryzalin, Pendimethalin and Trifluralin; Diphenyl ether, such as. B. acifluorfen, bifenox, fluoroglycofen, Fomesafen, halosafen, lactofen and oxyfluorfen; Ureas, such as B. chlorine toluron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron and methabenzthiazuron; Hydroxylamines, such as. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim and Tralkoxydim; Imidazolinones, e.g. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr and imazaquin; Nitriles such as B. bromoxynil, dichlobenil and ioxynil; Oxy acetamides such as B. Mefenacet; Sulfonylureas, such as. B. Amidosulfuron, Ben sulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, metsulfuron methyl, nicosulfuron, primisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, thifensulfuron-methyl, Triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiol carbamates such as e.g. B. butylates, cycloates, Dialallate, EPTC, esprocarb, molinate, prosulfocarb, thiobencarb and triallate; Triazines, e.g. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne and Terbutylazin; Triazinones such as e.g. B. hexazinone, metamitron and metribuzin; Others, such as B. aminotriazole, benfuresate, bentazone, cinmethylin, Clom azone, clopyralide, difenzoquat, dithiopyr, ethofumesate, fluorochloridone, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and tridiphanes.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insek tiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennähr stoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insects ticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients substances and soil structure improvers are possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfenige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as use figs Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used will. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, Spray, sprinkle.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor, als auch nach dem Auf laufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compounds according to the invention can be used both before and after the up run of the plants can be applied. You can also sow in the soil before sowing be incorporated.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha. The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil area, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The manufacture and use of the active compounds according to the invention start out the following examples.
6,5 g (0,05 mol) 5-Fluor-uracil werden mit 7,6 g (0,055 mol) Kaliumcarbonat in 100 ml Dimethylsulfoxyd vorgelegt, mit 7,9 g (0,05 mol) 2,4,5-Trifluor-benzonitril versetzt und 12 Stunden bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raum temperatur wird mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 4 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert.6.5 g (0.05 mol) of 5-fluoro-uracil are mixed with 7.6 g (0.055 mol) of potassium carbonate 100 ml of dimethyl sulfoxide are initially charged with 7.9 g (0.05 mol) of 2,4,5-trifluorobenzonitrile added and stirred at 80 ° C for 12 hours. After cooling to room temperature is stirred with water, with conc. Hydrochloric acid adjusted to pH 4 and the precipitated product is isolated by filtration.
Man erhält 12 g (90% der Theorie) an 1-(2,5-Difluor-4-cyanophenyl)-5-fluor uracil vom Schmelzpunkt <250°C. 12 g (90% of theory) of 1- (2,5-difluoro-4-cyanophenyl) -5-fluorine are obtained uracil with a melting point <250 ° C.
Zu 1,1 g (0,015 mol) Butin-1-ol-(3) in 80 ml Acetonitril werden bei 25°C portionsweise 0,45 g (0,015 mol) Natriumhydrid (80%ig in Paraffin) eingetragen. Nach einer Nachrührzeit von 15 Minuten bei 25°C werden 2,7 g (0,01 mol) 1- (2,5-Difluor-4-cyano-phenyl)-5-fluor-uracil zugesetzt und die Reaktionsmischung wird 12 Stunden bei 70°C gerührt. Die auf 25°C abgekühlte Mischung wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 4 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert.1.1 g (0.015 mol) of butyn-1-ol- (3) in 80 ml of acetonitrile at 25 ° C. 0.45 g (0.015 mol) of sodium hydride (80% in paraffin) was added in portions. After stirring for 15 minutes at 25 ° C, 2.7 g (0.01 mol) of 1- (2,5-difluoro-4-cyano-phenyl) -5-fluoro-uracil added and the reaction mixture is stirred at 70 ° C for 12 hours. The mixture cooled to 25 ° C is under concentrated under reduced pressure, the residue stirred with water, with conc. Hydrochloric acid adjusted to pH 4 and the precipitated product by filtration isolated.
Man erhält 2,0 g (63% der Theorie) an 1-(2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxy phenyl)-5-fluor-uracil vom Schmelzpunkt 175°C. 2.0 g (63% of theory) of 1- (2-fluoro-4-cyano-5-but-1-yn-3-yl-oxy) are obtained phenyl) -5-fluoro-uracil with a melting point of 175 ° C.
3,2 g (0,01 mol) 1-(2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxy-phenyl)-5-fluor-uracil werden in 100 ml Acetonitril mit 0,36 g (0,012 mol) 80%igem Natriumhydrid eine Stunde bei 60°C gerührt, anschließend mit 1,6 g (0,011 mol) Methyliodid versetzt und 12 Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Die abgekühlte Reaktionsmi schung wird unter vermindertem Druck im Vakuum eingeengt, mit Wasser ver rührt, mit konz. Salzsäure angesäuert und das ausfallende Produkt abfiltriert. Das Rohprodukt wird mittels Säulenchromatographie (Laufmittel: Cyclohexan/Essig säureethylester 1 : 1) gereinigt.3.2 g (0.01 mol) of 1- (2-fluoro-4-cyano-5-but-1-yn-3-yl-oxy-phenyl) -5-fluoro-uracil are in 100 ml of acetonitrile with 0.36 g (0.012 mol) of 80% sodium hydride Stirred at 60 ° C for hours, then mixed with 1.6 g (0.011 mol) of methyl iodide and stirred at reflux temperature for 12 hours. The cooled reaction mi is concentrated under reduced pressure in a vacuum, mixed with water stirs, with conc. Acidified hydrochloric acid and filtered off the precipitated product. The Crude product is by means of column chromatography (mobile phase: cyclohexane / vinegar acid ethyl ester 1: 1) cleaned.
Man erhält 0,5 g (15% der Theorie) an 1-(2-Fluor-4-cyano-5-but-1-in-3-yl-oxy phenyl)-3-methyl-5-fluor-uracil vom Schmelzpunkt 141°C.0.5 g (15% of theory) of 1- (2-fluoro-4-cyano-5-but-1-yn-3-yl-oxy) is obtained phenyl) -3-methyl-5-fluoro-uracil with a melting point of 141 ° C.
Analog Beispiel 1, 2 und 3 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.Analogous to Example 1, 2 and 3 and in accordance with the general description of Manufacturing methods according to the invention can, for example, also in the Compounds of formula (I) listed in Table 1 below will.
In den Anwendungsbeispielen wird die folgende Verbindung als Vergleichssub stanz herangezogen:In the application examples, the following compound is used as a comparison sub punch used:
1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5--carbonitril (be kannt aus US 4266056). 1- (4-chloro-2-fluorophenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5 - carbonitrile (be known from US 4266056).
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge wünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, specifies the added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the ge wanted concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkon zentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwand menge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours the soil is poured with the active ingredient preparation. You keep the The amount of water per unit area expediently constant. The active ingredient con Concentration in the preparation does not matter, only the effort is decisive amount of active ingredient per unit area.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädi gung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% pest compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:It means:
0% keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung.0% no effect (like untreated control)
100% total annihilation.
In verschiedenen Tests zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Her stellungsbeispiel 3, 15, 26, 30 und 32 bei weitgehend guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais (0-50%) und einer Aufwandmenge von 125 g/ha starke Wirkungen gegen Unkräuter wie Setaria (95-100%), Abutilon (100%), Amaranthus (100%), Gallium (70-100%), Sinapis (70-100%), Alopecurus (90%), Cyperus (95%). For example, the compounds according to Her show in various tests position example 3, 15, 26, 30 and 32 with largely good tolerance to crops, such as. B. corn (0-50%) and an application rate of 125 g / ha strong effects against weeds such as Setaria (95-100%), Abutilon (100%), Amaranthus (100%), Gallium (70-100%), Sinapis (70-100%), Alopecurus (90%), Cyperus (95%).
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge wünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, specifies the added amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the ge wanted concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden.Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation have so that the desired amounts of active ingredient per unit area be applied.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% Damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:It means:
0% keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% totale Vernichtung.0% no effect (like untreated control)
100% total annihilation.
In verschiedenen Tests zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Her stellungsbeispiel 3 und 30 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kultur pflanzen, wie z. B. Mais (bis 25%) und einer Aufwandmenge von 125 g/ha starke Wirkung gegen Unkräuter wie Setaria (95%), Abutilon (90-100%), Amaranthus (80-100%) sowie Sinapis (90%).For example, the compounds according to Her show in various tests position examples 3 and 30 with good tolerance to culture plants, such as B. corn (up to 25%) and an application rate of 125 g / ha strong Effective against weeds such as Setaria (95%), Abutilon (90-100%), Amaranthus (80-100%) and Sinapis (90%).
Claims (8)
R¹ für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils ge gebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy steht,
R³ für die Gruppierung A¹-A²-A³ steht, worin
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Azaalkendiyl, Alkindiyl, Cyclo alkandiyl, Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thio cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alk oxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl, für jeweils gege benenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alki nyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, Al kyl und/oder Alkoxycarbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo alkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyliden amino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxy carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkyloxy, Halogen alkyloxy und/oder Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Aryl oxy, Aralkyl, Arylalkoxy, Aryloxycarbonyl oder Arylalkoxy carbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxa zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Py ridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylalkyl, Furylalkyl, Thienylalkyl, Oxazolylalkyl, Isoxazolalkyl, Thiazolalkyl, Pyridinylalkyl, Pyrimidinylalkyl, Pyrazolylalkoxy, Furylalk oxy, für Perhydropyranylalkoxy oder Pyridylalkoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halogen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für je weils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halogen, Alkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino, oder für je weils gegebenenfalls durch Hydroxy, Nitro, Cyano, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Halogen oder Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halo gen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.1. Substituted phenyluracils of the general formula (I) in which
R¹ represents hydrogen, cyano or halogen,
R² stands for cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen or for alkyl or alkoxy optionally substituted by halogen,
R³ represents the group A¹-A²-A³, wherein
A¹ is a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or Arylsulfonyl,
A¹ furthermore represents alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or phenylene which are optionally substituted by halogen,
A² represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ represents hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, aryl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl,
A² furthermore represents alkanediyl, alkenediyl, azaalkenediyl, alkindiyl, cycloalkanediyl, cycloalkenediyl or phenylene which are optionally substituted by halogen,
A³ represents hydrogen with the proviso that in this case A¹ and / or A² do not represent a single bond,
A³ furthermore for hydroxy, amino, cyano, isocyano, thio cyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, each optionally substituted by halogen or alkoxy, Alk oxycarbonyl or dialkoxy (thio) phosphoryl, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkylideneamino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino or alkynyloxycarbonyl, each optionally optionally substituted by halogen, for each optionally by halogen, cyano, carboxy, alkyl and / or Alkoxycarbonyl substituted cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylidene amino, cycloalkyloxycarbonyl or cycloalkylalkoxy carbonyl, or for aryl, aryl, substituted in each case optionally by nitro, cyano, carboxy, halogen, alkyl, haloalkyl, alkyloxy, haloalkyloxy and / or alkoxycarbonyl oxy, aralkyl, arylalkoxy, aryloxycarbonyl or arylalkoxy approx rbonyl stands,
A³ further for each optionally fully or partially hydrogenated pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, oxiranyl, oxetanyl, dioxolanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyridinyl, pyriminyl, pyriminyl , Thienylalkyl, oxazolylalkyl, isoxazolealkyl, thiazolealkyl, pyridinylalkyl, pyrimidinylalkyl, pyrazolylalkoxy, furylalkoxy, represents perhydropyranylalkoxy or pyridylalkoxy,
R⁴ for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, nitro, halogen, alkoxycarbonyl, alkylamino, dialkylamino, or for alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, each optionally substituted by hydroxy, nitro, cyano, halogen or alkoxy, Alkylthio, alkenylthio or alkynylthio,
R⁵ for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, nitro, halogen, alkoxycarbonyl, alkylamino, dialkylamino, or for alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, each optionally substituted by hydroxy, nitro, cyano, halogen or alkoxy, Alkylthio, alkenylthio or alkynylthio, and
R⁶ for hydrogen, hydroxy, amino, cyano, for each optionally substituted by cyano, nitro, halogen or alkoxy substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, or for each optionally substituted by cyano, halogen or alkyl Cycloalkyl or cycloalkylalkyl,
except for the compounds 1- (4-chloro-2-fluoro-phenyl) -1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (3-chloro-4-fluoro -phenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2 , 4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (3,4-dichlorophenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- [4-chloro -2-fluoro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -3-methyl-2,4- (1H, 3H) pyridinedione.
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R² für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Al kyl oder Alkoxy mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₃-C₄-Alkenyl, C₃-C₄- Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A¹ weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C₁-C₆-Alkandiyl, C₂-C₆-Alkendiyl, C₂- C₆-Azaalkendiyl, C₂-C₆-Alkindiyl, C₃-C₆-Cycloalkandiyl, C₃- C₆-Cycloalkendiyl oder Phenylen steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe,daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Isocyano, Thio cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)phospho ryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkyliden amino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl amino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxycarbo nyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyloxycarbo nyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Koh lenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Al kyloxy, C₁-C₄-Halogenalkyloxy und/oder C₁-C₄-Alkoxy-car bonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkoxy, Phenyloxycarbonyl oder Phenyl-C₁-C₄- alkoxycarbonyl steht,
A³ weiterhin für jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hy driertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxa zolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Py ridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C₁-C₄-alkyl, Furyl- C₁-C₄-alkyl, Thienyl-C₁-C₄-alkyl, Oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, Isoxazol-C₁-C₄-alkyl, Thiazol-C₁-C₄-alkyl, Pyridinyl-C₁-C₄- alkyl, Pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furyl methoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht, oder
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di- (C₁-C₄-alkyl)-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hy droxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy substi tuiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlen stoffatomen steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-Alkylamino, Di- (C₁-C₄-alkyl)-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Hy droxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy sub stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio oder Alkinylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlen stoffatomen steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkoxy sub stituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C₁-C₄-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gege benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.2. Substituted phenyluracils of the general formula (I) according to claim 1, characterized in that
R¹ represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or bromine,
R² stands for cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or for alkyl or alkoxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having 1 or 2 carbon atoms,
R³ represents the group -A¹-A²-A³,
in which
A¹ is a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, wherein A⁴ is hydrogen, hydroxy, C₁-C₄-alkyl, C₃-C₄-alkenyl, C₃-C₄- alkynyl, C₁-C₄-alkoxy, phenyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl or phenylsulfonyl,
A¹ further represents C₁-C₆-alkanediyl, C₂-C₆-alkanediyl, C₂-C₆-azaalkenediyl, C₂-C₆-alkynediyl, C₂-C₆-alkynediyl, C₃-C₆-cycloalkanediyl, C₃-C₆-cycloalkenediyl or phenylene, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine ,
A² represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, in which A⁴ represents hydrogen, hydroxy, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, Phenyl, C₁-C₄ alkylsulfonyl or phenylsulfonyl,
A² further represents C₁-C₆-alkanediyl, C₂-C₆-alkanediyl, C₂-Cza-azaalkenediyl, C₂-C₆-alkynediyl, C₃-C₆-cycloalkanediyl, C₃-C₆-cycloalkanediyl, C₃-C₆-cycloalkenediyl or phenylene, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine ,
A³ represents hydrogen, with the proviso that in this case A¹ and / or A² do not represent a single bond,
A³ furthermore for hydroxyl, amino, cyano, isocyano, thio cyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, fluorine, chlorine, bromine, for alkyl, alkoxy optionally substituted by fluorine, chlorine or C₁-C₄alkoxy, Alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl or dialkoxy (thio) phospho ryl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkylidene amino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl which are optionally substituted by fluorine or chlorine, Alkynyloxy, alkynylamino or alkynyloxycarbonyl, each having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl, alkylidene or alkynyl groups, each for optionally by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, C₁-C₄-alkyl and / or C₁-C₄-alkoxycarbo nyl substituted cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylideneamino, cycloalkyloxycarbonyl or cycloalkylalkoxycarbonyl, each with 3 to 6 carbon atoms nstoffatomen in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-haloalkyl, C₁-C₄-Al kyloxy, C₁-C₄-haloalkyloxy and / or C₁-C₄-alkoxy-car bonyl-substituted phenyl, phenyloxy, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₁-C₄-alkoxy, phenyloxycarbonyl or phenyl-C₁-C₄-alkoxycarbonyl,
A³ further for pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, oxiranyl, oxetanyl, dioxolanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinylolinyl, pyridinyl, pyridine C₁-C₄-alkyl, furyl-C₁-C₄-alkyl, thienyl-C₁-C₄-alkyl, oxazolyl-C₁-C₄-alkyl, isoxazole-C₁-C₄-alkyl, thiazole-C₁-C₄-alkyl, pyridinyl-C₁- C₄-alkyl, pyrimidinyl-C₁-C₄-alkyl, pyrazolylmethoxy, furyl methoxy, represents perhydropyranylmethoxy or pyridylmethoxy, or
R⁴ for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, nitro, fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-alkylamino, di- (C₁-C₄-alkyl) -amino, or for each optionally alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio or alkynylthio, each with up to 6 carbon atoms, is substituted by hydroxy, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₁alkoxy.
R⁵ for hydrogen, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, nitro, fluorine, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkoxy-carbonyl, C₁-C₄-alkylamino, di- (C₁-C₄-alkyl) -amino, or for each optionally by Hy droxy, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄-alkoxy sub-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio or alkynylthio, each with up to 6 carbon atoms, and
R⁶ for hydrogen, hydroxy, amino, cyano, for each optionally substituted by cyano, nitro, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄alkoxy substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, each with up to 6 carbon atoms, or for cycloalkyl or cycloalkylalkyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C₁-C₄alkyl and has 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups,
except for the compounds 1- (4-chloro-2-fluoro-phenyl) -1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (3-chloro-4-fluoro -phenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2 , 4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (3,4-dichlorophenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- [4-chloro -2-fluoro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -3-methyl-2,4- (1H, 3H) pyridinedione.
R¹ für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R² für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Tri fluormethyl steht,
R³ für die Gruppierung -A¹-A²-A³ steht,
in welcher
A¹ für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -CO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Meth oxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethyl sulfonyl steht,
A¹ weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Pro pan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A² für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO₂-, -CO- oder die Gruppierung -N-A⁴- steht, worin A⁴ für Wasserstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Meth oxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsul fonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A² weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Pro pan-1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl oder Propin- 1,3-diyl steht,
A³ für Wasserstoff steht, mit der Maßgabe, daß in diesem Fall A¹ und/oder A² nicht für eine Einfachbindung stehen,
A³ weiterhin für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carb amoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Me thyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethyl thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsul fonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl amino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphos phoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Di isopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo propylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexyliden amino, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyc lopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycar bonyl steht,
A³ weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hy driertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylme thyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyri midinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyri dylmethoxy steht,
R⁴ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R⁵ für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht, und
R⁶ für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,
ausgenommen die Verbindungen 1-(4-Chlor-2-fluor-phenyl)-1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3-Chlor-4-fluor-phenyl)-1,2,3,4-te trahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phe nyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-(3,4-Dichlor phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-pyrimidin-5-carbonitril, 1-[4-Chlor-2- fluor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-3-methyl-2,4-(1H,3H)-pyridindion.3. Substituted phenyluracils of general formula (I) according to claim 1, characterized in that
R¹ represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R² represents cyano, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl,
R³ represents the group -A¹-A²-A³,
in which
A¹ is a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -CO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, where A⁴ is hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, meth oxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl or ethyl sulfonyl,
A¹ furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1, 2-diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
A² represents a single bond, oxygen, sulfur, -SO-, -SO₂-, -CO- or the grouping -N-A⁴-, where A⁴ represents hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, meth oxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl or phenylsulfonyl,
A² furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1, 2-diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
A³ represents hydrogen, with the proviso that in this case A¹ and / or A² do not represent a single bond,
A³ furthermore for hydroxyl, amino, cyano, nitro, carboxy, carb amoyl, sulfo, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- which are optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, n- , i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, n- , i-, s- or t-pentyloxy, methylthio, ethyl thio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methyl sulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl , Ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butyl amino, dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl or dipropoxyphosphoryl, diisopropoxyphosphoryl, for propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylamino, butenylamino, propylidenamino, butylideneamino, propenyloxycarbonyl, which are optionally substituted by fluorine or chlorine, Butenyloxycarbonyl, propynyl, butynyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylamino, butynylamino, propynyloxycarbonyl or butynyloxycarbonyl, each for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl , Cyclohexyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylmethyl, cyclo butylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclo propylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, cyclopentylidenamoxy, cyclohexylmethoxycarbonyl, cyclohexylmethoxycarbonyl, cyclohexylmethoxycarbonyl, cyclohexyl methoxycarbonyl, cyclohexylmethoxycarbonyl Cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl and / or ethoxycarbonyl substituted phenyl, phenyloxy, Benzyl, phenylethyl, Benzyloxy, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl,
A³ further for (in each case wholly or partially hydrated) pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolylmethyl, oxylolylmethyl, oxylolylmethyl thyl, isoxazolmethyl, thiazolmethyl, pyridinylmethyl, pyrimidinylmethyl, pyrazolylmethoxy, furylmethoxy or pyridylmethoxy,
R⁴ represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
R⁵ represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine, and
R⁶ represents hydrogen, amino, cyano or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, Propynyl or butynyl,
except for the compounds 1- (4-chloro-2-fluoro-phenyl) -1,2,3,4-tetrahy dro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (3-chloro-4-fluoro -phenyl) -1,2,3,4-trahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) -1,2,3,4- tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- (3,4-dichlorophenyl) -1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile, 1- [ 4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -3-methyl-2,4- (1H, 3H) pyridinedione.
dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) Halogenarene der allgemeinen Formel (II) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben und
X¹ für Halogen steht,
mit Uracilen der allgemeinen Formel (III) in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
oder daß man
(b) Aminoarene der allgemeinen Formel (IV) in welcher
R¹, R² und R³ die oben angegebene Bedeutung haben,
mit 3-Alkoxy-1-oxo-2-alkenyl-carbamidsäureestern der allgemeinen Formel (V) in welcher
R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, und
R für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.4. Process for the preparation of substituted phenyluracils of the general formula (I) in which R¹, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ have the meanings given in Claim 1,
characterized in that one
(a) Halogenarenes of the general formula (II) in which
R¹, R² and R³ have the meaning given above and
X¹ represents halogen,
with uracenes of the general formula (III) in which
R⁴, R⁵ and R⁶ have the meaning given above,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
or that one
(b) aminoarenes of the general formula (IV) in which
R¹, R² and R³ have the meaning given above,
with 3-alkoxy-1-oxo-2-alkenyl-carbamic acid esters of the general formula (V) in which
R⁴, R⁵ and R⁶ have the meaning given above, and
R represents alkyl,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent.
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