DE1769062A1 - Plasticized polyamides - Google Patents
Plasticized polyamidesInfo
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Description
Zum Weichmachen von Polyamiden werden im wesentlichen Verbindungen, die Hydroxyl-, Ester- oder Amidgruppen enthalten (Hopff - Müller - Wenger, Die Polyamide Seiten I88 ff), oder auch Sulfonamide verwendet (Kunststoff -Handbuch, Polyamide /!9667, Seite 238 f).Compounds containing hydroxyl, ester or amide groups are essentially used to soften polyamides contain (Hopff - Müller - Wenger, Die Polyamide pages I88 ff), or also sulfonamides used (plastic -Handbuch, Polyamide /! 9667, page 238 f).
Die bekannten Weichmacher können jedoch nicht in hohen Konzentrationen, beispielsweise in Mengen bis zu 40 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyamid, eingesetzt werden, da die so erhaltenen Formmassen sich schlecht verarbeiten lassen.However, the known plasticizers cannot be used in high concentrations, for example in amounts up to 40 percent by weight, based on the polyamide, since the molding compositions obtained in this way are difficult to process permit.
Die meisten bekannten Weichmacher schwitzen aus den erhaltenen Spritzgußteilen oder extrudierten Formkörpern aus.Most of the known plasticizers exude from the injection molded parts or extruded moldings obtained.
Es wurde gefunden, daß man diese Nachteile verhindern kann, wenn man Cycloacetal- oder Cycloketalalkohole der allgemeinen FormelIt has been found that these disadvantages can be prevented by using cycloacetal or cycloketal alcohols of the general formula
122/67122/67
(CR.)(CR.)
109833/19U109833 / 19U
BAD OBiQiNALBAD OBiQiNAL
- 2 - Q.Z. 2270 - 2 - QZ 2270
27.3.1968March 27, 1968
in der η = 1 oder 2, ρ=0 oder 1, m = 0 bis 1Λ und p+m = >^ 1in which η = 1 or 2, ρ = 0 or 1, m = 0 to 1Λ and p + m => ^ 1
sind, sowie R, R1 und R" einen gegebenenfalls substituierten einwertigen organischen Rest bedeuten, wobei R" mindestens drei Kohlenstoffatome enthält, R und R1 auch Wasserstoff atome darstellen und R' und R" auch zusammen einen Ring bilden können, mit einem Siedepunkt von mindestens 2500C als Weichmachungsmittei für Polyamide verwendet·are, and R, R 1 and R "represent an optionally substituted monovalent organic radical, where R" contains at least three carbon atoms, R and R 1 also represent hydrogen atoms and R 'and R "can also together form a ring, with a boiling point of at least 250 0 C used as a plasticizer for polyamides
Insbesondere haben die Gubstituenten R, R1 und R" folgenue Bedeutung:In particular, the substituents R, R 1 and R "have the following meaning:
R vorwiegend Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,R predominantly hydrogen atoms or alkyl radicals with 1 to 5 Carbon atoms,
R1 Wasserstoffatome, einen aromatischen Rest oder einen Alkyl-R 1 hydrogen atoms, an aromatic radical or an alkyl
rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,remainder with 1 to 8 carbon atoms,
R" einen aromatischen Rest oder einen Alkylrest mit 3 bis 10R "is an aromatic radical or an alkyl radical with 3 to 10
Kohlenstoffatomen.Carbon atoms.
R1 und R" können zusammen einen zweiwertigen organischer. Re.jt mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen darstellen, so daß die darausR 1 and R ″ can together represent a divalent organic. Re.jt with 4 to 11 carbon atoms, so that from it
resultierende Verbindung eine Spiroverbindung darstellt.resulting compound is a spiro compound.
Unter Polyamiden werden dabei verstanden die Homopolykondensate aus aliphatischen, cycloaliphatisch«* oder aromatischen Dicarbonsäuren und Diaminen, wie z.B. die Polyfeondensat'lonrprodukte aus Adipin-, Gebacin- oder Terephthalsäure und Hexamethylendiamin, Phenylendiamin, sowie Polykondensationsprodukte aus Aminocarbonsäuren, wie z.B. to -Aainoundecansäure, oder Polymerisationsprodukte aus Lactamen, wie z.B. Caprolactam oder Laurinlactam, als auch Mischpolymerisate bzw. Mischpolykondensate unter Verwendung von Diaminen und Dicarbonsäuren und bzw. oder Aminocarbonsäuren und bzw. oder Lactamen.Polyamides are understood as meaning the homopolycondensates from aliphatic, cycloaliphatic "* or aromatic dicarboxylic acids and diamines, such as Polyfeondensat'lonrprodukte from adipic, Gebacin- or terephthalic acid and hexamethylenediamine, phenylenediamine, as well as polycondensation products of aminocarboxylic acids, such as to -Aainoundecansäure, or Polymerization products from lactams, such as caprolactam or laurolactam, as well as copolymers or mixed polycondensates using diamines and dicarboxylic acids and / or aminocarboxylic acids and / or lactams.
109833/1914 BADORlQiNAL109833/1914 BADORlQiNAL
_ j5 - O.Z. 2270 _ j5 - OZ 2270
27.3.I968March 27, 1968
Die Cycloketal- wrA Jj'cloacetalalkohole, für deren Herstellung im Rahmen cl<::or Anmeldung kein Schutz begehrt wird, können in bekannter V/eise erhalten v/erden durch Umsetzen einen Triol:, aiii einem Aldehyd oder einem Γ.ουοη.The cycloketal wrA Jj'cloacetalalkohole, for the production of which no protection is sought in the context of cl <:: or registration, can be obtained in a known manner by converting a triol: aiii an aldehyde or a Γ.ουοη.
Geeignete Triole, div de.i Cycloacetal- odei' Cycloketalalkoholen zugrunde liegen, .sind beispielsweise Glycerin, Hexantriol-(l,2,6), rk:-rantriol-( 1,3,6) und 1,1,1-Trimethylolpropan. Suitable triols, various de.i Cycloacetal- odei 'Cycloketalalkoholen are based, for example, are glycerine, Hexanetriol- (1,2,6), rk: -rantriol- (1,3,6) and 1,1,1-trimethylolpropane.
Als Aldehydkomponente in den Cycloacetalalkoholen kominen z.B. ™ infrage:The aldehyde components in the cycloacetal alcohols include, for example, ™ question:
n-Butyraldehyd, IsobiU.yraldehyd, 2-Ä*thylcapronaldehyd, 'Benzaldehyd, m-Toluylaldchyd, p-Toluylaldehyd, o-Chlorbenzaldehyd, p-Chlorbonzaidehyd, Salicylaldehyu, m-Hydroxybenzaldehyd, p-Hydroxybenzaldehyd, o-Methoxybenzaldehyd und Anicaldehyd.n-Butyraldehyde, IsobiU.yraldehyd, 2-Ä * thylcaproaldehyd, '' Benzaldehyde, m-toluene aldehyde, p-toluene aldehyde, o-chlorobenzaldehyde, p-Chlorbonzaidehyd, Salicylaldehyu, m-Hydroxybenzaldehyd, p-hydroxybenzaldehyde, o-methoxybenzaldehyde and anicaldehyde.
Geeignete Ketonkoraponontcn in den CycloketalalkoholenSuitable ketone coraponons in the cycloketal alcohols
sind beispielsweise Pentaaon-(2), Kexanon-(2), Hexanon-(3),are for example Pentaon- (2), Kexanon- (2), Hexanon- (3),
Methyl-t-butylketon, üiisopropylketon, Diisobutylketon,Methyl t-butyl ketone, isopropyl ketone, diisobutyl ketone,
Undecanon-(6), Acetophenon, Benzophenon-, Mesityloxid,Undecanone (6), acetophenone, benzophenone, mesityl oxide,
Cyclopentanon, Cyclohexanon, Cyclododecanon. . ä Cyclopentanone, cyclohexanone, cyclododecanone. . Ä
Als Weichir.achunsri;iitt.'i besonders geeignete Verbindungen werden im folgenden genannt:Compounds particularly suitable as softeners are mentioned below:
2.2-Penta»ethylen-4-hydroxymethyldioxolan-(1.3) 2-Isopropyl-4-hydroxymethyldioxolan-(1.3) 2-n-Heptyl-(3')-4-hydroxymethyldioxolan-(1.3) 2-Methyl-2-phcnyl-4-hydroxymethyldioxolan-(1.3)2.2-Penta »ethylene-4-hydroxymethyldioxolane (1.3) 2-isopropyl-4-hydroxymethyldioxolane (1.3) 2-n-heptyl- (3 ') -4-hydroxymethyldioxolane (1.3) 2-methyl-2-phcnyl-4-hydroxymethyldioxolane (1.3)
2-Phcnyl-d-hydroxympthyldioxolan-(1.3) 2.2-Diphenyl-4~hydroxymethyldioxolan-(1.3) 2. 2-Undecamethylen-4-hydroxymethyldioxolan-( 1.3) 2.2-Diisopropyl-4-hydroxymethyldioxolan-(1.3)2-Phcnyl-d-hydroxympthyldioxolan- (1.3) 2.2-Diphenyl-4 ~ hydroxymethyldioxolane (1.3) 2.2-Undecamethylene-4-hydroxymethyldioxolane (1.3) 2.2-diisopropyl-4-hydroxymethyldioxolane (1.3)
2.2-Pentamethylen-4-{4'-hydroxy-n-butyl)-dioxolan(1.3) 2-Isopropyl-4-(4'-hydroxy-n-butyl)-dioxolan(1.3) 2-n-Heptyl-(3')-4-(4«·-hydroxy-n-butyl)-dioxolan(1.3) 2-Methyl-2-pfaenyl-4-(4'-hydroxy-n-butyl)-dioxolan(1.3)2.2-pentamethylene-4- {4'-hydroxy-n-butyl) -dioxolane (1.3) 2-isopropyl-4- (4'-hydroxy-n-butyl) -dioxolane (1.3) 2-n-heptyl- (3 ') - 4- (4 «· -hydroxy-n-butyl) -dioxolane (1.3) 2-methyl-2-pfaenyl-4- (4'-hydroxy-n-butyl) -dioxolane (1.3)
2-Phenyl-4-(4'-hydroxy-n-butyl)-dioxolan(1.3) 2. 2-Diphenyl -4-(4f -hj'droxy-n-butyl) -dioxolan( 1.3) 2. 2-Undeca»ethylen-'i-(4 · -hydroxy-n-butyl )-dioxolan( 1.3) 2.2-Diisopropyl-4-(4 · -hydi-oxy-n-butvl )-dioxolan(l,3) ,t2-Phenyl-4- (4'-hydroxy-n-butyl) -dioxolane (1.3) 2.2-Diphenyl -4- (4 f -hj'droxy-n-butyl) -dioxolane (1.3) 2. 2- Undeca »ethylene-'i- (4 · -hydroxy-n-butyl) -dioxolane (1.3) 2,2-diisopropyl-4- (4 · -hydi-oxy-n-butyl) -dioxolane (1,3), t
1 0 9 8 3 3 / 1 9 U ^^^1 0 9 8 3 3/1 9 U ^^^
j O.Z. 2270 j OZ 2270
- 4 - 27.2.I960- 4 - February 27, 1960
2.2-Pentaraethylen-4-(3'-hydroxypropyl)-dioxan(1.3) 2-Isopropyl-4-(3'-hydroxypropyl)-dioxan(l.3) 2-n-Heptyl-(3«)-4-(3« *-hydroxypropyl)-dioxan(1.3) 2-Methyl-2-phenyl-4-(3»-hydroxypropyl)-dioxan(1.3) 2-Phenyl-4-(3'-hydroxypropyl)-dioxan(1.3)2.2-pentaraethylene-4- (3'-hydroxypropyl) -dioxane (1.3) 2-isopropyl-4- (3'-hydroxypropyl) -dioxane (1.3) 2-n-heptyl- (3 «) - 4- ( 3 « * -hydroxypropyl) -dioxane (1.3) 2-methyl-2-phenyl-4- (3» -hydroxypropyl) -dioxane (1.3) 2-phenyl-4- (3'-hydroxypropyl) -dioxane (1.3)
2.2-Diphenyl-4-(3·-hydroxypropyl)-dioxan(I.3)2.2-Diphenyl-4- (3-hydroxypropyl) -dioxane (I.3)
2.2-Undecamethylen-4-(3·-hydroxypropyl)-dioxan(I.3)2.2-Undecamethylene-4- (3-hydroxypropyl) -dioxane (I.3)
2.2-Diisopropyl-4-(3·-hydroxypropyl)-dioxan(1.3)2.2-diisopropyl-4- (3-hydroxypropyl) -dioxane (1.3)
2.2-Pentamethylen-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(l.3) 2-Isopropyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3) 2-n Heptyl-(3')-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3) 2-Methyl-2-phenyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3) 2-Phenyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(I.3) 2.2-Diphenyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3) 2.2-Undecamethylen-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3) 2.2-Diisopropyl-5-äthyl-5-hydroxymethyl-dioxan(1.3) 2.2-pentamethylene-5-ethyl-5-hydroxymethyl-dioxane (l.3) 2-isopropyl-5-ethyl-5-hydroxymethyl-dioxane (1.3) 2-n heptyl- (3 ') - 5-ethyl-5- hydroxymethyl- dioxane ( 1.3) 2-methyl-2-phenyl-5-ethyl-5-hydroxymethyl-dioxane (1.3) 2-phenyl-5-ethyl-5-hydroxymethyl-dioxane (I.3) 2.2-diphenyl-5- ethyl-5-hydroxymethyl-dioxane (1.3) 2.2-undecamethylene-5-ethyl-5-hydroxymethyl- dioxane (1.3) 2.2-diisopropyl-5-ethyl-5-hydroxymethyl- dioxane (1.3)
Sie werden als Primarweichmacher eingesetzt.They are used as primary plasticizers.
Die Weichmachungsmittel werden dem Homo- oder Mischpolyamid in der bisher üblichen Weise zugesetzt. Dazu wird das Polyamidgranulat oder -pulver mit der gewünschten Menge des Cycloacetal- oder Cycloketalalkohols unterhalb"des Polyamiderweichungspunktes in einem geeigneten Mischer gemischt und anschließend auf einer dafür geeigneten Verarbeitungsmaschine oberhalb der Polyamiderweichungstemperatur sofort zu Fertigteilen oder zu Halbzeug verarbeitet oder auch nach dem Mischen anschließend auf einem geeigneten Extruder oberhalb der Erweichungstemperatur desThe plasticizers are homo- or mixed polyamides added in the usual manner. For this purpose, the polyamide granulate or powder is added in the desired amount of the cycloacetal or cycloketal alcohol below "des Polyamide softening point mixed in a suitable mixer and then on a suitable processing machine Above the polyamide softening temperature immediately processed into finished parts or semi-finished products or after mixing on a suitable extruder above the softening temperature of the
Polyamids extrudiert und erneut granuliert. Die Cycloace- ,Polyamide extruded and granulated again. The Cycloace,
extruderextruder
tal- oder Cycloketalalkohole können auch zu der Schmelze im / zudosiert werden.talc or cycloketal alcohols can also be added to the melt in / are added.
Die Cycloacetal- oder Cycloketalalkohole können wegen ihrer guten Verträglichkeit mit fast allen organischen Lösungsmitteln auch einer Polyamidlösung zugesetzt werden. Diese Lösung wird dann mit geeigneten Verarbeitungsmaschinen verarbeitet und das Lösungsmittel aus dem Fertigartikel in der üblichen Weise entfernt.The cycloacetal or cycloketal alcohols can be used because of their good compatibility with almost all organic solvents can also be added to a polyamide solution. This solution is then made using suitable processing machines processed and the solvent removed from the finished article in the usual way.
Bei Homopolyamiden wird man die Cycloacetal- bzw. Cycloketalalkohole im allgemeinen in Mengen von 5 bis 40 Gewichtsprozent, bei den Mischpolyamiden in Mengen von 5 bis 30 Gewichtsprozent verwenden.In the case of homopolyamides, the cycloacetal or cycloketal alcohols are used generally in amounts of 5 to 40 percent by weight, in the case of the mixed polyamides in amounts of 5 to 30 percent by weight use.
109833/1914 BADORlGtNAL109833/1914 BADORlGtNAL
- 5 - ■ O.Z, 2270 - 5 - ■ OZ, 2270
27.5.1968May 27, 1968
Gegebenenfalls können die Cycloace'tal- bzw. Cycloketalalkohole auch Im Gemisch mit bekannten Weichmachern in allen Mischungsverhältnissen verwendet werden.The Cycloace'tal- or Cycloketalalkohole can optionally Can also be used in a mixture with known plasticizers in all mixing ratios.
Weichgemachte Polyamide, die Cycloacetal- oder Cycloketalalkohole als Weichmachungcmittel enthalten, besitzen eine besonders gute Wärrneötandfestigkeit und Kältezähigkeit. Insbesondere liegt der Vorteil dieser Produkte jedoch darin, daß sie auch in hohen Konzentrationen eingesetzt werden und' die damit weichgemachten Polymeren thermoplastisch verarbeitet werden können.Plasticized polyamides containing cycloacetal or cycloketal alcohols as plasticizing agents have one particularly good heat resistance and cold toughness. In particular However, the advantage of these products is that they are also used in high concentrations and ' the thus plasticized polymers can be processed thermoplastically.
Polyamide, welche unter Verwendung der bisher bekannten Weichmachungsmittel hergestellt werden, lassen sich bei hohem Weichmacheranteil nicht durch Extrudieren und Verspritzen verarbeiten.Polyamides, which are produced using the previously known plasticizers, can be used Do not process a high plasticizer content by extrusion and injection molding.
Die Ergebnisse, wie sie erhalten werden unter Verwenden der erfindungsgemäßen Cycloacetal- bzw. Cycloketalalkohole im Vergleich zu bekannten Weichmachungsmitteln, sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt.The results as obtained using the cycloacetal or cycloketal alcohols according to the invention in comparison to known plasticizers, are summarized in the table below.
Es werden jeweils 10 kg Polylaurinlactam in Granulatform und 2,5 kg des angeführten Weichmachungsmittels im langsam laufenden Mischer homogenisiert und kontinuierlich einem Doppelschneckenextruder zugeführt. Die Mischung wird bei 200 bis 2500G plastifiziert und granuliert.In each case 10 kg of polylaurolactam in granulate form and 2.5 kg of the softening agent mentioned are homogenized in a slow-running mixer and fed continuously to a twin-screw extruder. The mixture is plasticized at 200 to 250 0 G and granulated.
109833/1914 bad original109833/1914 bad original
tamethy-
len-4-
hydroxy-
methyl-
1,3-di-
oxolan2.2 pen
tamethy-
len-4-
hydroxy
methyl-
1,3-di-
oxolane
irooyl-
4-hy-
droxy-
methyl-
1,3-di-
oxolan2-iso-
irooyl
4-hy-
droxy
methyl-
1,3-di-
oxolane
2-phenyl-
4-hydro
xy -me -
thyl-1,3-
dioxolan2-methyl
2-phenyl-
4-hydro
xy -me -
ethyl-1,3-
dioxolane
tamethy-
len-5-
äthyl-5-
hydroxy-
methyl-
1,3-
dioxan2.2 Pcn
tamethy-
len-5-
ethyl-5-
hydroxy
methyl-
1.3-
dioxane
5-äthyl-
2-phenyl-
5-hydro-
xy-methyl-
1,3-
dioxan2-methyl
5-ethyl
2-phenyl-
5-hydro
xy-methyl-
1.3-
dioxane
sjlfon-
säure-
N-
methyl-
amidBenzene-
sjlfon-
acid-
N-
methyl-
amide
sulfon-
säure-
amidToluene-
sulfone
acid-
amide
lau-
rinlac
tam
ohne
*/ei ch-
macherPoly-
lukewarm
rinlac
tam
without
* / ei ch-
doer
^cp/crn^J/Bending limit stress 53 452
^ cp / crn ^ J /
/kp/cm2_7 53 455Yield stress
/ kp / cm 2 _7 53 455
CZJ 53 455Elongation b. Stretching sun
CZJ 53 455
w/cmkp/cm^/ 53 ^53t ^ notched impact strength
w / cmkp / cm ^ / 53 ^ 53
O U/O i\ * JD· OU / O i \ * JD
3D kleinstab unter 18,5 Jcp/cnr -
O o 1 now deflection at standard «
3D small rod under 18.5 Jcp / cnr -
O
an gespritzten FormteilenExudation of plasticizer
on injection molded parts
OCD
O
Claims (1)
mindestens drei Kohlenstoffatome enthält, R und R1 auch Wasserstoffatome darstellen und R1 und R" auch zusammen einen Ring bilden können, mit einem Siedepunkt von mlnde· stens 2500C als Weichmachungsmittel für Polyamide.are, and R, R 1 and R "denote an optionally substituted monovalent organic radical, where R"
contains at least three carbon atoms, R and R 1 may also represent hydrogen atoms and R 1 and R "may also form a ring together with a boiling point of 250 0 C mlnde · least as a softening agent for polyamides.
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