DE1261278B - Antimicrobial agents - Google Patents
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- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. α.:Int. α .:
A611A611
Deutsche Kl.: 30i-3German class: 30i-3
Nummer 1261 278Number 1261 278
Aktenzeichen: H 62065IV a/30 iFile number: H 62065IV a / 30 i
Anmeldetag: 8. März 1967Filing date: March 8, 1967
Auslegetag: 15. Februar 1968Open date: February 15, 1968
Die Erfindung betrifft antimikrobielle Mittel mit verbesserter antibakterieller und fungicider Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum.The invention relates to antimicrobial agents having improved antibacterial and fungicidal activity and a broad spectrum of activity.
Die antimikrobielle Wirksamkeit vieler aliphatischer und aromatischer Nitroverbindungen ist bekannt, wobei sowohl baktericide als auch fungicide Wirksamkeit vorliegen kann. So wird z. B. 2-Brom-2-nitropropandiol-(l,3), welches ein breites Wirkungsspektrum besitzt, als Konservierungsmittel empfohlen.The antimicrobial effectiveness of many aliphatic and aromatic nitro compounds is known, both bactericidal and fungicidal activity can be present. So z. B. 2-Bromo-2-nitropropanediol- (1,3), which has a broad spectrum of activity, is recommended as a preservative.
Es gibt jedoch bis heute noch keine sicheren Anhaltspunkte dafür, wie eine Substanz aufgebaut sein muß, damit sie eine gute antimikrobielle Wirksamkeit besitzt. So zeigen z. B. 4-Chlor-4,4-dinitrobuttersäureester und 2-Brom-2-nitro-propandiol-(l,3) eine hohe Wirksamkeit gegen Mikroorganismen, während 4-Brom-4,4-dinitro-buttersäure und 2-Chlor-2-nitro-propandiol-(l,3) fast ohne jede Wirkung sind (U r b a η s k i, Nitro Compounds, Warschau [1964], S. 449 ff.).However, to this day there are still no reliable clues as to how a substance is built up must be for it to have good antimicrobial activity. So show z. B. 4-chloro-4,4-dinitrobutyric acid ester and 2-bromo-2-nitro-propanediol- (l, 3) a high effectiveness against microorganisms, while 4-bromo-4,4-dinitro-butyric acid and 2-chloro-2-nitro-propanediol- (l, 3) are almost without any effect (U r b a η s k i, Nitro Compounds, Warsaw [1964], p. 449 ff.).
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, antimikrobielle Mittel aufzufinden, die schon bei sehr niedrigen Wirkstoffkonzentrationen sowohl gegen grampositive als auch gramnegative Bakterien in gleicher Weise wirksam sind und darüber hinaus eine starke fungicide Wirksamkeit besitzen.The invention is based on the task of finding antimicrobial agents that are already very low active ingredient concentrations against both gram-positive and gram-negative bacteria in are equally effective and also have a strong fungicidal activity.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) verwendet.This object is achieved by the fact that one antimicrobial agent with a Content of l-bromo-l-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) used.
Zur Verwendung in antimikrobiellen Mitteln kann l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) in flüssige, pastöse oder feste Zubereitungen eingearbeitet werden, wie z. B. wäßrige Suspensionen, Emulsionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln oder ölen,For use in antimicrobial agents, l-bromo-l-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) can be converted into liquid, pasty or solid preparations are incorporated, such as. B. aqueous suspensions, emulsions, Solutions in organic solvents or oils,
Cl3C-CH(OH)2 + H3C-NO2 Cl 3 C-CH (OH) 2 + H 3 C-NO 2
Antimikrobielle MittelAntimicrobial agents
Anmelder:Applicant:
Henkel & Cie. G. m. b. H.,Henkel & Cie. G. m. B. H.,
4000 Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 674000 Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Richard Wessendorf,
Dipl.-Chem. Dr. Arnold Heins, 4010 Hilden;
Dr. Horst Bellinger, 4000 DüsseldorfNamed as inventor:
Dipl.-Chem. Dr. Richard Wessendorf,
Dipl.-Chem. Dr. Arnold Heins, 4010 Hilden;
Dr. Horst Bellinger, 4000 Düsseldorf
Salben, Cremes, Stifte oder Puder, die als Reinigungsmittel, allgemeine und spezielle Hautpflegemittel und sonstige kosmetische Präparate eingesetzt werden können.Ointments, creams, pens or powders used as cleansers, general and special skin care products and other cosmetic preparations can be used.
Der Gehalt der antimikrobiellen Mittel an 1-Broml-nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2) beträgt 0,05 bis 5°/o, vorzugsweise 0,1 bis 1,0%.The content of 1-bromo-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) in antimicrobial agents is 0.05 to 5%, preferably 0.1 to 1.0%.
Nachstehende Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung erläutern.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention.
Die Herstellung des l-Brom-l-nitro-S^^-trichlorpropanoIs-(2) erfolgte durch eine in an sich bekannter Weise durchgeführte Bromierung von 1-Nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2), dessen Herstellung nach den Angaben in Journal Chem. Soc. (1935), S. 1178, durch Kondensation von Chloral mit Nitromethan erfolgte. Die Umsetzung nimmt dabei nachstehenden Verlauf:The preparation of the l-bromo-l-nitro-S ^^ - trichlorpropanoIs- (2) took place by a bromination of 1-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) carried out in a manner known per se, its preparation according to the information in Journal Chem. Soc. (1935), p. 1178, took place by condensation of chloral with nitromethane. The implementation takes the following Course:
H,O) H, O )
C1,CC1, C
CH
OHCH
OH
CH2-NO2 + CH3O-NaCH 2 -NO 2 + CH 3 O-Na
— CHc1OH.- CHc 1 OH.
Cl3C — CH — CH2 — NO2 Cl 3 C - CH - CH 2 - NO 2
OHOH
Cl3C — CH — CH = NO2
OHCl 3 C - CH - CH = NO 2
OH
NaH Well H
Cl3C — C — CH = NO2
OHCl 3 C-C-CH = NO 2
OH
Na+ + Br2 NaBr1 Na + + Br 2 NaBr 1
CI3C-CH-CH
OHCI 3 C-CH-CH
OH
/NO2 / NO 2
208 g (1 Mol) l-Nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) wobei die Temperatur unter 5°C gehalten wurde,208 g (1 mol) of l-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) with the temperature being kept below 5 ° C,
wurden in 250 ml Äthanol aufgenommen und unter 50 Das ausgefallene Natriumsalz wurde abgetrenntwere taken up in 250 ml of ethanol and under 50 The precipitated sodium salt was separated off
Rühren mit einer Na-AIkoholatlösung, hergestellt und im Vakuum getrocknet (Ausbeute 98,5% derStirring with a Na alcoholate solution, prepared and dried in vacuo (yield 98.5% of the
aus 23,0 g Natrium und 500 ml Äthanol, versetzt, Theorie).from 23.0 g of sodium and 500 ml of ethanol, added, theory).
809 508/317809 508/317
210 g (0,91 Mol) des Natriumsalzes wurden in 500 ml Äther suspendiert und unter Rühren mit 145,5 g (0,91 Mol, 49,5 ml) Brom versetzt. Das Reaktionsprodukt wurde vom ausgefallenen Natriumbromid abfiltriert. Nach dem Abtrennen des Äthers verblieben 247,6 g Rohprodukt, welches durch Destillation im Vakuum 227,5 g 1-Broml-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) vom Kp.i> 136 bis 137°C in einer Ausbeute von 79% der Theorie ergab.210 g (0.91 mol) of the sodium salt were suspended in 500 ml of ether and stirred with it 145.5 g (0.91 mol, 49.5 ml) of bromine were added. The reaction product was the precipitated sodium bromide filtered off. After the ether had been separated off, 247.6 g of crude product remained, which by distillation in vacuo 227.5 g of 1-bromo-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) from bp> 136 to 137 ° C in a yield of 79% of theory.
Für das Herstellungsverfahren wird im Rahmen vorliegender Erfindung kein Schutz beansprucht.No protection is claimed for the manufacturing process within the scope of the present invention.
Bei den nachstehend aufgeführten Vergleichsversuchen wurde das erfindungsgemäße 1-Broml-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) den aus der Literatur bekannten Produkten 2-Brom-2-nitro-propandiol-(l,3) und l-Nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) gegenübergestellt.In the comparative experiments listed below, the 1-bromo-nitro-3,3,3-trichloro-propanol- (2) according to the invention the products known from the literature 2-bromo-2-nitro-propanediol- (1,3) and l-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) juxtaposed.
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Verbindungen wurden mit Hilfe des sogenannten Plattentestes ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie unter den Methoden zur Vorprüfung solcher Mittel beschriebenen Verdünnungstestes zur Be-Stimmung der mikrobiostatischen Wirkung dar und läßt sich mit Vorteil bei verschiedenen Prüfungen an Stelle- der dort angegebenen Verwendung flüssiger Nährböden einsetzen. Der Vorteil fester Nährböden liegt insbesondere bei Prüfungen der Wirksamkeit von Substanzen gegenüber Pilzen klar auf der Hand. Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten Bouillon- bzw. Bier-Würze-Agars in sterilen Petrischalen hergestellt. Die einpipettierten Mengen der Substanzlösungen betrugen 0,1 bis maximal 1 ml, das Gesamtvolumen in den Petrischalen nach dem Mischen mit dem Nährboden 10 ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde die Oberfläche mit der Testkeimsuspension in Bouillon- bzw. Würze beimpft. Die Bebrütung erfolgte bei 37 bzw. 300C im Brutschrank und dauerte im Falle der Verwendung von Bakterien bzw. Candida albicans 8 Tage, im Falle der Verwendung von Epidermophyton Kaufmann—Wolf 21 Tage. Die Bebrütungsdauer von 21 Tagen bei Epidermophyton Kaufmann—Wolf wurde in Anlehnung an die vorstehend erwähnten Richtlinien gewählt, weil bei der Bewertung von Desinfektionsmitteln gegen Hautpilze ein Mittel dann als geeignet angesehen wird, wenn das Wachstum der Pilze nach bestimmter Einwirkungsdauer des Mittels um mindestens 21 Tage verzögert wird.The inhibitory concentrations of the compounds to be examined were determined with the aid of the so-called plate test. This test is a modified embodiment of the dilution test described in the guidelines for testing chemical disinfectants of the German Society for Hygiene and Microbiology under the methods for preliminary testing of such agents for determining the microbiostatic effect and can advantageously be used in various tests instead of the use of liquid nutrient media specified there. The advantage of solid culture media is particularly evident when testing the effectiveness of substances against fungi. The desired test concentrations were produced by mixing measured amounts of the substance solutions of suitable concentrations with measured amounts of liquefied bouillon or beer-wort agars in sterile Petri dishes. The pipetted amounts of the substance solutions were 0.1 to a maximum of 1 ml, the total volume in the Petri dishes after mixing with the nutrient medium was 10 ml. After the nutrient medium had solidified, the surface was inoculated with the test germ suspension in broth or wort. Incubation took place at 37 or 30 ° C. in the incubator and lasted 8 days if bacteria or Candida albicans were used, and 21 days if Epidermophyton Kaufmann-Wolf was used. The incubation period of 21 days for Epidermophyton Kaufmann-Wolf was chosen based on the guidelines mentioned above, because when evaluating disinfectants against skin fungi, an agent is considered suitable if the growth of the fungi is at least 21 days after a certain period of exposure to the agent is delayed.
Bei diesem Plattentest wurden die in nachstehender Tabelle I aufgeführten Hemmkonzentrationen ermittelt.In this plate test, the inhibitory concentrations listed in Table I below were determined.
Kaufm-Wolfphyton
Kaufm-Wolf
Des weiteren wurde ein Suspensionstest bei 20° C zur Ermittlung der baktericiden bzw. fungiciden Wirksamkeit durchgeführt.In addition, a suspension test was carried out at 20 ° C. to determine the bactericidal or fungicidal Effectiveness carried out.
0,1 ml Testkeimsuspension in Bouillon (Abschwemmung einer 24 Stunden alten Bakterienkultur in Petrischalen mit 5 ml Bouillon) bzw.0.1 ml test germ suspension in broth (washing away of a 24-hour-old bacterial culture in Petri dishes with 5 ml of bouillon) or
Pilzsuspension (hergestellt aus gut sporulierter Kultur in Petrischalen durch Homogenisieren in steriler Reibschale mit Würze) wurden mit 10 ml temperierter Substanzlösung gemischt und in Thermostaten auf Temperatur gehalten. Als Substanzlösung diente eine 0,1 "/»ige Lösung von 2-Brom-2-nitro-propandiol-(l,3) bzw. l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2) in acetonhaltiger wäßriger Lösung. Die Verbindung l-Nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) wurde wegen ungenügender Wirksamkeit in den Vortesten nicht mehr geprüft. Nach den vorgesehenen Zeiten wurde je eine Impföse (Durchmesser 4 mm) Material steril entnommen und in 10 ml Nährboden übertragen. Die Bebrütung erfolgte bei 30 bzw. 37 C, im Falle der Bakterien und Candida albicans bis zu 8 Tagen und im Falle der Pilze bis zu 21 Tagen. Der Suspensionstest ergab die in nachstehender Tabelle II aufgeführten Abtötungszeiten in Minuten.Mushroom suspension (prepared from well-sporulated culture in Petri dishes by homogenizing in sterile Mortar with wort) were mixed with 10 ml of temperature-controlled substance solution and put on in thermostats Temperature held. A 0.1 "solution of 2-bromo-2-nitro-propanediol- (l, 3) was used as the substance solution. or l-bromo-l-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) in acetone-containing aqueous solution. the Compound l-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) was used in the preliminary tests because of insufficient effectiveness no longer checked. After the specified times, an inoculation loop (diameter 4 mm) was made of material Removed sterile and transferred to 10 ml culture medium. Incubation took place at 30 or 37 C, in the case of bacteria and Candida albicans up to 8 days and in the case of fungi up to 21 days. The suspension test gave the kill times in minutes listed in Table II below.
TestkeimTest germ
2-Brom-2-nitropropandiol-(1.3) 2-bromo-2-nitropropanediol- (1.3)
MinutenMinutes
>30 >30 < 1 >30 >30> 30 > 30 <1 > 30 > 30
>30 >30 >30 >30> 30 > 30 > 30 > 30
1-Brom-l-nitro-1-bromo-l-nitro-
3,3,3-trichlor-3,3,3-trichloro-
propanol-(2)propanol (2)
MinutenMinutes
1010
< 1<1
< 1
>30<1
> 30
2.52.5
< 1<1
< 1<1
< 1<1
< 1<1
Sta. aureus Sta. aureus
E. coli E. coli
Ps. aeruginosa ....Ps. Aeruginosa ....
B. subtilis B. subtilis
Candida albicans..
Epidermophyton
K.-W Candida albicans ..
Epidermophyton
K.-W
Asp. niger Asp. Niger
Pen. camerunense
Saccharomyces....Pen. Camerunense
Saccharomyces ....
Ferner wurde die Hemmwirkung der drei genannten Substanzen im Agarlochtest ermittelt. Hierzu wurden Petrischalen von etwa 9 cm Durchmesser mit 10 ml Bier-Würze-Agar beschickt und die Oberfläche durch Ausspateln mit den Testkeimen beimpft. In der Mitte der Schale wurde ein Loch, von 10 mm Durchmesser aus dem Nährboden ausgestanzt und mit den Lösungen der Substanzen in den in der Tabelle III angegebenen Konzentrationen beschickt. Die Ablesung der Ergebnisse erfolgte nach 24 Stunden, bei Epidermophyton nach guter Entwicklung des Testkeimes.Furthermore, the inhibitory effect of the three substances mentioned was determined in the agar hole test. For this Petri dishes about 9 cm in diameter were charged with 10 ml of beer-wort agar and the Surface inoculated with the test germs by spatula. In the middle of the bowl there was a hole of 10 mm diameter punched out of the nutrient medium and mixed with the solutions of the substances in the concentrations given in Table III. The results were read off after 24 hours, with Epidermophyton after good development of the test germ.
trationConc
tration
phyton
Kaufmann-
WolfEpidermo
phyton
Merchant-
wolf
0,1%1.0%
0.1%
albicansCandida
albicans
00
0
diol-(l,3)2-bromo-2-nitro-propane
diol- (l, 3)
0,1%1.0%,
0.1%
00
0
meßbar
20 bis 30not
measurable
20 to 30
3,3,3-trichlor-
propanol-(2)1-bromo-l-nitro-
3,3,3-trichloro-
propanol (2)
0,1%,1.0%
0.1%,
111
1
04th
0
propanol-(2)l-Nitro-S ^^ -trichlor-
propanol (2)
0(2 to 4)
0
ungehemmten Wachstums an: eingeklammerte Zahlen den entsprechenden Bereich partieller Hemmung. Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben.unrestrained growth: numbers in brackets indicate the corresponding area of partial inhibition. Compositions for some antimicrobial agents are given below.
Antimikrobielle Lösung TeiIe Antimicrobial solution parts
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) 0.251-Bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) 0.25
Spiritus dil ad 50Spiritus dil ad 50
Antimikrobielle Salben TeileAntimicrobial ointment parts
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) 1,01-Bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) 1,0
Vaseline alba ad 100,0Vaseline alba ad 100.0
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) 1,01-Bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) 1,0
Ungentum alcohol, lanae ad 100,0Ungentum alcohol, lanae ad 100.0
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) 1,0 Polyäthylenglykol 300 und Polyäthylen-l-bromo-l-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) 1,0 polyethylene glycol 300 and polyethylene-
glykol 1500 1 : 1 ad 100.0glycol 1500 1: 1 ad 100.0
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) 1,01-Bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) 1,0
ölsäuredecylester 16,0oleic acid decyl ester 16.0
Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Ciö-Cis-Alkohol und 10 Teilen Natrium-Colloidal mixture of 90 parts of Ciö-Cis alcohol and 10 parts of sodium
Ci(i-Ci8-alkoholsulfat 24,0Ci (i-Ci8 alcohol sulfate 24.0
Wasser 60,0Water 60.0
Tagescreme und Lotion Tei]e Day cream and lotion parts
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) 0,51-Bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) 0.5
ölsäuredecylester 10,0oleic acid decyl ester 10.0
Pflanzenöl 10,0Vegetable oil 10.0
Glycerin, 28° Be 5,0Glycerin, 28 ° Be 5.0
Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Ci6-Ci8-Alkohol und 10 Teilen Natrium-Colloidal mixture of 90 parts of Ci6-Ci8 alcohol and 10 parts of sodium
laurylsulfat 15,0lauryl sulfate 15.0
Wasser 60,0Water 60.0
Antimikrobieller Puder TeileAntimicrobial powder parts
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) 1,01-Bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) 1,0
Talcum venet ad 100,0Talcum venet ad 100.0
Shampoo klar Tejle Clear Tejle shampoo
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) 0,21-Bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) 0.2
Natriumlauryläthersulfat (27 bis 28 % WAS) 40,0Sodium Lauryl Ether Sulphate (27-28% WAS) 40.0
Kokosfettsäurediäthanolamid 6,0Coconut fatty acid diethanolamide 6.0
Wasser 54,0Water 54.0
Emulsionshampoo TeileEmulsion shampoo parts
1 -Brom-1 -nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) 0,21 -Bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) 0.2
Natriumlaurylsulfat (90% WAS) 10,0Sodium Lauryl Sulphate (90% WAS) 10.0
Kokosfettsäurediäthanolamid 3,0Coconut fatty acid diethanolamide 3.0
Äthylenglykolstearat 2,0Ethylene glycol stearate 2.0
Natriumchlorid 1,0Sodium chloride 1.0
Wasser 84,0Water 84.0
Shampoo mit Eigelb TeileShampoo with egg yolk parts
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) 0,5 C^-Cis-Fettalkoholsulfatgemisch1-Bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) 0.5 C 1 -C 6 fatty alcohol sulfate mixture
(40%, WAS) 45,0(40%, WHAT) 45.0
Eigelb flüssig technisch 2,0Egg yolk liquid technical 2.0
Natriumchlorid 0,3Sodium chloride 0.3
Wasser .' 52,7Water .' 52.7
Schaumbad TeileBubble bath parts
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) 0,21-Bromo-1-nitro-3,3,3-trichloropropanol- (2) 0.2
Natriumlauryläthersulfat (27 bis 28 % WAS) 70,0Sodium Lauryl Ether Sulphate (27-28% WAS) 70.0
Kokosfettsäurediäthanolamid 5,0Coconut fatty acid diethanolamide 5.0
Wasser 25,0Water 25.0
Die Zahlen geben die Hemmhofbreite in Millimetern gemessen vom Lochrand bis zum Bereich Der mit den eriindungsgemäßen Mitteln erzielbare Vorteil besteht insbesondere darin, daß sie aui Grund der starken Wirksamkeit ihres WirkstoffesThe numbers indicate the width of the inhibition zone in millimeters, measured from the edge of the hole to the area The advantage that can be achieved with the means according to the invention is, in particular, that they aui Reason for the strong effectiveness of its active ingredient
Claims (2)
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| DEH62065A DE1261278B (en) | 1967-03-08 | 1967-03-08 | Antimicrobial agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE1261278C2 DE1261278C2 (en) | 1968-08-29 |
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ID=7161702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH62065A Granted DE1261278B (en) | 1967-03-08 | 1967-03-08 | Antimicrobial agents |
Country Status (7)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3711561A (en) * | 1969-10-28 | 1973-01-16 | Henkel & Cie Gmbh | Novel preparation of bromonitro alcohols |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2999118A (en) * | 1959-04-22 | 1961-09-05 | Purdue Research Foundation | Preparation of trichloro nitro alcohols and trichloro nitro alkenes |
-
1967
- 1967-03-08 DE DEH62065A patent/DE1261278B/en active Granted
-
1968
- 1968-03-05 CH CH322968A patent/CH493196A/en not_active IP Right Cessation
- 1968-03-06 FR FR1575607D patent/FR1575607A/fr not_active Expired
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- 1968-03-06 IT IT1356868A patent/IT1044759B/en active
- 1968-03-07 NL NL6803248A patent/NL6803248A/xx unknown
- 1968-03-07 GB GB1107968A patent/GB1217209A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2999118A (en) * | 1959-04-22 | 1961-09-05 | Purdue Research Foundation | Preparation of trichloro nitro alcohols and trichloro nitro alkenes |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3711561A (en) * | 1969-10-28 | 1973-01-16 | Henkel & Cie Gmbh | Novel preparation of bromonitro alcohols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH493196A (en) | 1970-07-15 |
| FR1575607A (en) | 1969-07-25 |
| NL6803248A (en) | 1968-09-09 |
| BE711728A (en) | 1968-09-06 |
| DE1261278C2 (en) | 1968-08-29 |
| GB1217209A (en) | 1970-12-31 |
| IT1044759B (en) | 1980-04-21 |
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