DE10352067A1 - Isopentylcarboxanilide - Google Patents

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Hans-Ludwig Dr. Elbe
Jörg Nico Dr. Greul
Benoit Dr. Hartmann
Ulrike Dr. Wachendorff-Neumann
Peter Dr. Dahmen
Karl-Heinz Dr. Kuck
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Abstract

Neue Isopentylcarboxanilide der Formel (I) DOLLAR F1 in welcher L, R·1·, R·3· und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A mehrere Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zum Bekämpfen von unerwünschten Mikroorganismen sowie neue Zwischenprodukte und deren Herstellung.New isopentylcarboxanilides of the formula (I) DOLLAR F1 in which L, R · 1 ·, R · 3 · and A have the meanings given in the description, DOLLAR A several processes for preparing these substances and their use for controlling unwanted microorganisms and new Intermediates and their preparation.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Isopentylcarboxanilide, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.The The present invention relates to novel isopentylcarboxanilides, several Process for their preparation and their use for controlling undesirable Microorganisms.

Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Carboxanilide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. WO 02/059086, WO 00/09482, EP-A 0 824 099, EP-A 0 755 927, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, JP 11-335364, JP 10-310577 und JP 10-251240). So sind beispielsweise 1-Methyl-N-[2-(3-methylbutyl)phenyl]-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-carboxamid (aus EP-A 0 824 099) und 2,5-Dimethyl-N-[3-(3-methylbutyl)phenyl]-3-furamid aus (EP-A 0 755 927) bekannt. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.It It is already known that numerous carboxanilides have fungicidal properties See, for example, WO 02/059086, WO 00/09482, EP-A 0 824 099, EP-A 0 755 927, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, JP 11-335364, JP 10-310577 and JP 10-251240). For example, 1-methyl-N- [2- (3-methylbutyl) phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-4-carboxamide (from EP-A 0 824 099) and 2,5-dimethyl-N- [3- (3-methylbutyl) phenyl] -3-furamide (EP-A 0 755 927). The effectiveness of these substances is good, but lets at low application rates in some cases to be desired.

Es wurden nun neue Isopentylcarboxanilide der Formel (I)

Figure 00010001
gefunden, in welcher
Figure 00010002
wobei die mit * markierte Bindung mit dem Amid verbunden ist, während die mit # markierte Bindung mit der Alkylseitenkette verknüpft ist,
R1 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
(C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -C(=O)C(=O)R4, -CONR5R6 oder -CH2NR7R8 steht,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl steht,
R4 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R5 und R6 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR9 enthalten kann,
R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R7 und R8 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR9 enthalten kann,
R9 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl steht,
A für den Rest der Formel (A1)
Figure 00020001
R10 für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Cyano, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl steht,
R11 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, steht und
R12 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, oder für Phenyl steht,
mit der Maßgabe, dass R10 nicht für Iod steht, wenn R" für Wasserstoff steht, und mit der Maßgabe, dass R10 nicht für Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, wenn R3 und R11 für Wasserstoff und R12 für Methyl stehen, oder
A für den Rest der Formel (A2)
Figure 00030001
R13 und A14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
R15 für Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für den Rest der Formel (A3)
Figure 00030002
R16 und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
R18 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für den Rest der Formel (A4)
Figure 00030003
R19 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für den Rest der Formel (A5)
Figure 00040001
R20 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht und
R21 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl steht, oder
A für den Rest der Formel (A6)
Figure 00040002
oder
A für den Rest der Formel (A7)
Figure 00040003
R22 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für den Rest der Formel (A8)
Figure 00040004
R23 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für den Rest der Formel (A9)
Figure 00040005
R24 und R25 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
R26 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 to 5 Halogenatomen steht,
mit der Maßgabe, dass R24 und R26 nicht gleichzeitig für Methyl stehen, wenn R25 für Wasserstoff steht, oder
A für den Rest der Formel (A10)
Figure 00050001
R27 und R28 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und
R29 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für den Rest der Formel (A 11)
Figure 00050002
R30 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
R31 für Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
mit der Maßgabe, dass R31 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl oder Methyl steht, wenn R3 für Wasserstoff und R30 für Methyl stehen, oder
A für den Rest der Formel (A12)
Figure 00050003
R32 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und
R33 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für den Rest der Formel (A13)
Figure 00050004
R34 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht und
R35 für Halogen oder C1-C4-Alkyl steht, oder
A für den Rest der Formel (A14)
Figure 00060001
R36 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für den Rest der Formel (A15)
Figure 00060002
R37 für Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-A1kylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder
A für den Rest der Formel (A16)
Figure 00060003
R38 für Wasserstoff, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht,
R39 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R40 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R41 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
mit der Maßgabe, dass R40 nicht für Trifluormethyl steht, oder
A für den Rest der Formel (A17)
Figure 00060004
R42 für C1-C4-Alkyl steht.There have now been new isopentylcarboxanilides of the formula (I)
Figure 00010001
found in which
Figure 00010002
wherein the bond marked with * is linked to the amide, while the bond marked # is linked to the alkyl side chain,
R 1 is hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl; Halogeno (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl having in each case 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms;
(C 1 -C 8 -alkyl) carbonyl, (C 1 -C 8 -alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 -cycloalkyl) carbonyl; (C 1 -C 6 -haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 -haloalkoxy) carbonyl, (haloC 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 - Halogenocycloalkyl) carbonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; or -C (= O) C (= O) R 4 , -CONR 5 R 6 or -CH 2 NR 7 R 8 ,
R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or trifluoromethyl,
R 3 is hydrogen, halogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl,
R 4 is hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy, halo-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine - and / or bromine atoms is,
R 5 and R 6 are each independently hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl; C 1 -C 8 -haloalkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms, which is optionally monosubstituted or polysubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 4 -alkyl, where the heterocycle 1 or 2 further non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 9 may contain
R 7 and R 8 independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl; C 1 -C 8 -haloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
R 7 and R 8 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms, which is optionally mono- or polysubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 4 -alkyl, where the heterocycle 1 or 2 further non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 9 may contain
R 9 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl,
A for the rest of the formula (A1)
Figure 00020001
R 10 represents hydrogen, hydroxy, formyl, cyano, halogen, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 - C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy or C 1 -C 4 -haloalkylthio having in each case 1 to 5 halogen atoms, aminocarbonyl or aminocarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl,
R 11 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkylthio, in each case with 1 to 5 halogen atoms, and
R 12 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 - C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -Haloalkoxy-C 1 -C 4 -alkyl having in each case 1 to 5 halogen atoms, or represents phenyl,
with the proviso that R 10 is not iodine when R "is hydrogen and provided that R 10 is not trifluoromethyl or difluoromethyl when R 3 and R 11 are hydrogen and R 12 is methyl, or
A is the radical of the formula (A2)
Figure 00030001
R 13 and A 14 independently of one another represent hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having in each case 1 to 5 halogen atoms, and
R 15 is halogen, cyano or C 1 -C 4 -alkyl, or C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkoxy having in each case 1 to 5 halogen atoms, or
A for the rest of the formula (A3)
Figure 00030002
R 16 and R 17 independently of one another represent hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and
R 18 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or
A for the remainder of the formula (A4)
Figure 00030003
R 19 represents hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy or C 1 -C 4 -haloalkylthio having in each case 1 to 5 halogen atoms, or
A for the rest of the formula (A5)
Figure 00040001
R 20 is halogen, hydroxy, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkylthio or C C 1 -C 4 haloalkoxy having in each case 1 to 5 halogen atoms and
R 21 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy having in each case 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 alkylsulfinyl or C 1 -C 4 alkylsulfonyl, or
A for the rest of the formula (A6)
Figure 00040002
or
A for the rest of the formula (A7)
Figure 00040003
R 22 is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or
A for the rest of the formula (A8)
Figure 00040004
R 23 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or
A for the rest of the formula (A9)
Figure 00040005
R 24 and R 25 independently of one another represent hydrogen, halogen, amino, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and
R 26 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms,
with the proviso that R 24 and R 26 are not simultaneously methyl, when R 25 is hydrogen, or
A for the rest of the formula (A10)
Figure 00050001
R 27 and R 28 independently of one another represent hydrogen, halogen, amino, nitro, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and
R 29 is halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl having up to 5 halogen atoms, or
A for the rest of the formula (A 11)
Figure 00050002
R 30 represents hydrogen, halogen, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, cyano, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl with 1 to 5 halogen atoms and stands
R 31 represents halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkoxy each having 1 to 5 halogen atoms,
with the proviso that R 31 does not stand for trifluoromethyl, difluoromethyl or methyl, when R 3 is hydrogen and R 30 is methyl, or
A for the rest of the formula (A12)
Figure 00050003
R 32 represents hydrogen, halogen, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) amino, cyano, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl with 1 to 5 halogen atoms and stands
R 33 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or
A for the rest of the formula (A13)
Figure 00050004
R 34 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl and
R 35 is halogen or C 1 -C 4 -alkyl, or
A for the rest of the formula (A14)
Figure 00060001
R 36 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or
A for the rest of the formula (A15)
Figure 00060002
R 37 represents halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -A1kylthio, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio or C 1 - C 4 haloalkoxy having in each case 1 to 5 halogen atoms, or
A for the rest of the formula (A16)
Figure 00060003
R 38 is hydrogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4- alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, di (C 1 -C 4 -alkyl) aminosulfonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or in each case optionally substituted phenylsulfonyl or benzoyl,
R 39 represents hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms,
R 40 represents hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms,
R 41 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms,
with the proviso that R 40 is not trifluoromethyl, or
A for the rest of the formula (A17)
Figure 00060004
R 42 is C 1 -C 4 alkyl.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.The Compounds of the invention can optionally as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of stereoisomers, such as. B. E- and Z-, threo- and erythro-, as well optical isomers, but optionally also of tautomers. Both the E and the Z isomers, as well as the threo- and erythro, as well as the optical isomers, any mixtures of these isomers, as well as the possible ones claimed tautomeric forms.

Weiterhin wurde gefunden, dass man Isopentylcarboxanilide der Formel (I) erhält, indem man

  • a) Carbonsäure-Derivate der Formel (II)
    Figure 00070001
    in welcher A die oben angegebenen Bedeutungen hat und X1 für Halogen oder Hydroxy steht, mit einem Anilin-Derivat der Formel (III)
    Figure 00070002
    in welcher L, R1 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
  • b) Isopentylcarboxanilide der Formel (I-a)
    Figure 00070003
    in welcher L, A und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben mit Halogeniden der Formel (IV) R1-A–X2 (IV)in welcher X2 für Chlor, Brom oder Iod steht, R1-A für C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)-carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -C(=O)C(=O)R4, CONR5R6 oder -CH2NR7R8 steht, wobei R4, R5, R6, R7 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
  • c) Isopenton-Derivate der Formel (V)
    Figure 00080001
    in welcher R1, R2, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Hydrazin (oder Hydrazin-hydrat) in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
  • d) Isopenten-Derivate der Formel (VI)
    Figure 00080002
    in welcher R1, R2, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators hydriert, oder
  • e) Isopentin-Derivate der Formel (VII)
    Figure 00090001
    in welcher R1, R2, R3 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators hydriert.
It has furthermore been found that isopentylcarboxanilides of the formula (I) are obtained by reacting
  • a) carboxylic acid derivatives of the formula (II)
    Figure 00070001
    in which A has the meanings given above and X 1 is halogen or hydroxy, with an aniline derivative of the formula (III)
    Figure 00070002
    in which L, R 1 and R 3 have the abovementioned meanings, if appropriate in the presence of a catalyst, if appropriate in the presence of a condensing agent, if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent, or
  • b) Isopentylcarboxanilides of the formula (Ia)
    Figure 00070003
    in which L, A and R 3 have the meanings given above with halides of the formula (IV) R 1-A- X 2 (IV) in which X 2 is chlorine, bromine or iodine, R 1 -A is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkoxy-C C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkoxy) -carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl ; Halogeno (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl having in each case 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; (C 1 -C 8 -alkyl) carbonyl, (C 1 -C 8 -alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 -cycloalkyl) carbonyl; (C 1 -C 6 -haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 -haloalkoxy) carbonyl, (haloC 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 - Halogenocycloalkyl) carbonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; or -C (= O) C (= O) R 4 , CONR 5 R 6 or -CH 2 NR 7 R 8 , where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 have the meanings given above, in the presence of a base and in the presence of a diluent, or
  • c) Isopentone derivatives of the formula (V)
    Figure 00080001
    in which R 1 , R 2 , R 3 and A have the meanings given above, with hydrazine (or hydrazine hydrate) in the presence of a base and optionally in the presence of a diluent, or
  • d) isopentene derivatives of the formula (VI)
    Figure 00080002
    in which R 1 , R 2 , R 3 and A have the meanings given above, if appropriate in the presence of ei hydrogenated nes diluent and optionally in the presence of a catalyst, or
  • e) Isopentin derivatives of the formula (VII)
    Figure 00090001
    in which R 1 , R 2 , R 3 and A have the abovementioned meanings, if appropriate hydrogenated in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a catalyst.

Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Isopentylcarboxanilide der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwendbar sind.Finally became found that the new isopentylcarboxanilides of the formula (I) very possess good microbicidal properties and to combat unwanted Microorganisms both in crop protection and in the protection of materials are usable.

Die erfindungsgemäßen Isopentylcarboxanilide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formeln sind im Folgenden angegeben. Diese Definitionen gelten für die Endprodukte der Formel (I) wie für alle Zwischenprodukte gleichermaßen.The isopentylcarboxanilides according to the invention are generally defined by the formula (I). Preferred residue definitions The formulas above and below are as follows specified. These definitions apply to the end products of the formula (I) as for all intermediates alike.

L steht bevorzugt für L-1, wobei R2 jeweils die allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten oder insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben kann.L is preferably L-1, where R 2 may each have the general, preferred, particularly preferred, very particularly preferred or especially preferred meanings.

L steht außerdem bevorzugt für L-2.L is also available preferred for L-2.

L steht außerdem bevorzugt für L-3.L is also available preferred for L-third

L steht außerdem bevorzugt für L-4.L is also available preferred for L-fourth

L steht besonders bevorzugt für L-1, wobei R2 jeweils die allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten oder insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben kann.L is particularly preferably L-1, where R 2 may each have the general, preferred, particularly preferred, very particularly preferred or especially preferred meanings.

L steht außerdem besonders bevorzugt für L-2.L is also available especially preferred for L-2.

L steht ganz besonders bevorzugt für L-1, wobei R2 jeweils die allgemeinen, bevorzugten, besonders bevorzugten, ganz besonders bevorzugten oder insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben kann.L is very particularly preferably L-1, where R 2 may each have the general, preferred, particularly preferred, very particularly preferred or especially preferred meanings.

R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
(C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -C(=O)C(=O)R4, -CONR5R6 oder -CH2NR7R8.R 1 preferably represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl, C 3 - C 6 cycloalkyl; C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, halogeno-C 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl; Halogeno (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl having in each case 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms;
(C 1 -C 6 -alkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 6 -cycloalkyl) carbonyl; (C 1 -C 4 -haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 -haloalkoxy) carbonyl, (haloC 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 6 - Halogenocycloalkyl) carbonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; or -C (= O) C (= O) R 4 , -CONR 5 R 6 or -CH 2 NR 7 R 8 .

R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethoxymethyl; Formyl, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH(CH3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH3)2, -(CH2)2-CO2CH3, -(CH2)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCl3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCl3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2-CO2CH2CCl3, -(CH2)2-CO2CCl2CCl3;
Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Cyclopropylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, oder -C(=O)C(=O)R5, -CONR6R7 oder -CH2NR8R9.R 1 is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, pentyl or hexyl, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or iso-propylsulfinyl, n-, iso-, sec- or tert-butylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or iso-propylsulfonyl, n-, iso-, sec- or tert-butylsulfonyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, trifluoromethyl, Trichloromethyl, trifluoroethyl, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethoxymethyl; Formyl, -CH 2 -CHO, - (CH 2 ) 2 -CHO, -CH 2 -CO-CH 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CH 3 , -CH 2 -CO-CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 2 -CO-CH 3 , - (CH 2 ) 2 -CO-CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 -CO-CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 -CO 2 CH 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 -CO 2 CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 -CO-CF 3 , -CH 2 -CO-CCl 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CF 3 , -CH 2 - CO-CH 2 CCl 3 , - (CH 2 ) 2 -CO-CH 2 CF 3 , - (CH 2 ) 2 -CO-CH 2 CCl 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CF 3 , -CH 2 - CO 2 CF 2 CF 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CCl 3 , -CH 2 -CO 2 CCl 2 CCl 3 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CH 2 CF 3 , - (CH 2 ) 2 - CO 2 CF 2 CF 3 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CH 2 CCl 3 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CCl 2 CCl 3 ;
Methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n -propylcarbonyl, iso -propylcarbonyl, tert -butylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, cyclopropylcarbonyl; Trifluoromethylcarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, or -C (= O) C (= O) R 5 , -CONR 6 R 7 or -CH 2 NR 8 R 9 .

R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Methoxymethyl, Formyl, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -C(=O)CHO, -C(=O)C(=O)CH3, -C(=O)C(=O)CH2OCH3, -C(=O)CO2CH3, -C(=O)CO2CH2CH3.R 1 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, methoxymethyl, formyl, -CH 2 -CHO, - (CH 2 ) 2 -CHO, -CH 2 -CO-CH 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CH 3 , -CH 2 -CO-CH (CH 3 ) 2 , -C (= O) CHO, -C (= O) C (= O) CH 3 , -C (= O) C (= O) CH 2 OCH 3 , -C (= O) CO 2 CH 3 , -C (= O) CO 2 CH 2 CH 3 .

R2 steht bevorzugt für Wasserstoff.R 2 is preferably hydrogen.

R2 steht außerdem bevorzugt für Fluor, wobei Fluor besonders bevorzugt in 4-, 5- oder 6-Position, ganz besonders bevorzugt in 4- oder 6-Position, insbesondere in 4-Position des Anilidrestes steht [vgl. oben Formel (I)]. R 2 furthermore preferably represents fluorine, with fluorine being particularly preferably in the 4-, 5- or 6-position, very particularly preferably in the 4- or 6-position, in particular in the 4-position of the anilide radical [cf. above formula (I)].

R2 steht außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 5-Position des Anilidrestes steht [vgl. oben Formel (I)].R 2 furthermore preferably represents chlorine, chlorine being particularly preferably in the 5-position of the anilide radical [cf. above formula (I)].

R2 steht außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position des Anilidrestes steht [vgl. oben Formel (I].R 2 furthermore preferably represents methyl, where methyl is particularly preferably in the 3-position of the anilide radical [cf. above formula (I).

R2 steht außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Trifluormethyl besonders bevorzugt in 4- oder 5-Position des Anilidrestes steht [vgl. oben Formel (I].R 2 furthermore preferably represents trifluoromethyl, trifluoromethyl being particularly preferably in the 4- or 5-position of the anilide radical [cf. above formula (I).

R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.R 3 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl having 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-Butyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.R 3 particularly preferably represents hydrogen fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n-, iso-propyl, n-, iso-, sec-, tert-butyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 9 fluorine , Chlorine and / or bromine atoms.

R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl.R 3 is very particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, methyl, ethyl or trifluoromethyl.

R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.R 4 preferably represents hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl; C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, halo-C 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, tert-Butoxy, Cyclopropyl; Trifluormethyl, Trifluormethoxy.R 4 is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, tert-butyl, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy, tert-butoxy, cyclopropyl; Trifluoromethyl, trifluoromethoxy.

R5 und R6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.R 5 and R 6 independently of one another preferably represent hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl; C 1 -C 4 -haloalkyl, halogeno-C 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R5 und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR9 enthalten kann.R 5 and R 6 also form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, preferably a saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms which is optionally monosubstituted to disubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 4 -alkyl, where the heterocycle 1 or 2 further, non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 9 may contain.

R5 und R6 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.R 5 and R 6 independently of one another particularly preferably represent hydrogen methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl; Trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoroethyl, trifluoromethoxymethyl.

R5 und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R9 substituiert sein kann.R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached moreover preferably form a saturated heterocycle from the series morpholine, thiomorpholine or piperazine, optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently by fluorine, chlorine, bromine or methyl the piperazine may be substituted on the second nitrogen atom by R 9 .

R7 und R8 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.R 7 and R 8 independently of one another preferably represent hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl; C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R7 und R8 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR9 enthalten kann.R 7 and R 8 are also preferred together with the nitrogen atom to which they are attached an optionally mono- or polysubstituted by identical or different halogen or C 1 -C 4 -alkyl saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms, wherein the heterocycle may contain 1 or 2 further non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 9 ,

R7 und R8 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.R 7 and R 8 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl ; Trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoroethyl, trifluoromethoxymethyl.

R7 und R8 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R9 substituiert sein kann.R 7 and R 8 also form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, particularly preferably a saturated heterocycle from the series morpholine, thiomorpholine or piperazine, optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently by fluorine, chlorine, bromine or methyl the piperazine may be substituted on the second nitrogen atom by R 9 .

R9 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl.R 9 is preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl.

R9 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.R 9 is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl.

A steht bevorzugt für einen der oben angegebenen Reste A1, A2, A3, A4, A5, A6, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15 oder A16.A is preferably for one of the abovementioned radicals A1, A2, A3, A4, A5, A6, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A15 or A16.

A steht besonders bevorzugt für einen der oben angegebenen Reste A1, A2, A4, A5, A6, A9, A11, A12, A13, A14, A15 oder A16.A is particularly preferred for one of the abovementioned radicals A1, A2, A4, A5, A6, A9, A11, A12, A13, A14, A15 or A16.

A steht ganz besonders bevorzugt für den Rest A1.A is very particularly preferred for the rest of A1.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A2.A is also available very particularly preferred for the rest A2.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A4.A is also available very particularly preferred for the rest of A4.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A5.A is also available very particularly preferred for the rest of A5.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A6.A is also available very particularly preferred for the rest of A6.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A9.A is also available very particularly preferred for the rest of A9.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A11.A is also available very particularly preferred for the rest of A11.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A12.A is also available very particularly preferred for the rest of A12.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A13.A is also available very particularly preferred for the rest of A13.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A14.A is also available very particularly preferred for the rest of A14.

A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A16.A is also available very particularly preferred for the rest of the A16.

R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocarbonylethyl
mit der Maßgabe, dass R10 nicht für Iod steht, wenn R11 für Wasserstoff steht, und mit der Maßgabe, dass R10 nicht für Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, wenn R3 und R11 für Wasserstoff und R12 für Methyl stehen.R 10 preferably represents hydrogen, hydroxyl, formyl, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, cyclopropyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 - C 2 haloalkoxy having in each case 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, aminocarbonyl, aminocarbonylmethyl or aminocarbonylethyl
with the proviso that R 10 is not iodine when R 11 is hydrogen and provided that R 10 is not trifluoromethyl or difluoromethyl when R 3 and R 11 are hydrogen and R 12 is methyl.

R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Pentafluorethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Difluormethylthio,
mit der Maßgabe, dass R10 nicht für Iod steht, wenn R11 für Wasserstoff steht, und mit der Maßgabe, dass R10 nicht für Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, wenn R3 und R11 für Wasserstoff und R12 für Methyl stehen.R 10 particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, formyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, monofluoromethyl, monofluoroethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl, trichloromethyl, dichloromethyl, pentafluoroethyl, cyclopropyl, Methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, trichloromethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio or difluoromethylthio,
with the proviso that R 10 is not iodine when R 11 is hydrogen and provided that R 10 is not trifluoromethyl or difluoromethyl when R 3 and R 11 are hydrogen and R 12 is methyl.

R10 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Cyclopropyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, -CHFCH3 oder Difluormethoxy,
mit der Maßgabe, dass R10 nicht für Iod steht, wenn R11 für Wasserstoff steht, und mit der Maßgabe, dass R10 nicht für Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, wenn R3 und R11 für Wasserstoff und R12 für Methyl stehen.R 10 very particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, formyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, methoxy, cyclopropyl, monofluoromethyl, monofluoroethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl, trichloromethyl, -CHFCH 3 or difluoromethoxy,
with the proviso that R 10 is not iodine when R 11 is hydrogen and provided that R 10 is not trifluoromethyl or difluoromethyl when R 3 and R 11 are hydrogen and R 12 is methyl.

R10 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Cyclopropyl, Monofluormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, -CHFCH3 oder Difluormethoxy,
mit der Maßgabe, dass R10 nicht für Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, wenn R3 und R11 für Wasserstoff und R12 für Methyl stehen.R 10 particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, formyl, chlorine, methyl, ethyl, methoxy, cyclopropyl, monofluoromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, -CHFCH 3 or difluoromethoxy,
with the proviso that R 10 is not trifluoromethyl or difluoromethyl when R 3 and R 11 are hydrogen and R 12 is methyl.

R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen,R 11 preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,

R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder -CHFCH3.R 11 particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine, iodine, methyl or -CHFCH 3 .

R11 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Methyl oder -CHFCH3.R 11 most preferably represents hydrogen, chlorine, methyl or -CHFCH 3 .

R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.R 12 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, hydroxymethyl, hydroxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl.

R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl.R 12 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl or phenyl.

R12 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl.R 12 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, trifluoromethyl or phenyl.

R12 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.R 12 is particularly preferably methyl.

R13 und R14 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 13 and R 14 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R13 und R14 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 13 and R 14 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R13 und R14 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor; Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.R 13 and R 14 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, fluorine; Chloro, bromo, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or trichloromethyl.

R13 und R14 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.R 13 and R 14 are particularly preferably each hydrogen.

R15 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 15 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy having in each case 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R15 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy.R 15 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy or trichloromethoxy.

R15 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.R 15 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl or trifluoromethoxy.

R15 steht insbesondere bevorzugt für Chlor oder Methyl.R 15 particularly preferably represents chlorine or methyl.

R16 und R17 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 16 and R 17 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R16 und R17 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 16 and R 17 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R16 und R17 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl.R 16 and R 17 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl.

R1 6 und R17 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.R 1 6 and R 17 are particularly preferably each represent hydrogen.

R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 18 is preferably hydrogen, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R18 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Trifluormethyl. R18 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl.R 18 particularly preferably represents hydrogen, methyl or trifluoromethyl. R 18 is very particularly preferably methyl.

R1 9 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder C1-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 1 9 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy or C 1 -C 2 - Halogenoalkylthio each having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R1 9 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trichlormethylthio.R 1 9 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, difluoromethyl , Trifluoromethyl, difluorochloromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio or trichloromethylthio.

R1 9 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.R 1 9 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or trichloromethyl.

R1 9 steht insbesondere bevorzugt für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.R 1 9 is particularly preferred for iodine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.

R20 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 20 is preferably fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 Haloalkoxy with in each case 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R20 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy.R 20 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, Difluorochloromethyl, trichloromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy or trichloromethoxy.

R20 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.R 20 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.

R21 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, C1-C2-Alkylsulfinyl oder C1-C2-Alkylsulfonyl.R 21 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy with, in each case 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 1 -C 2 alkylsulfinyl or C 1 -C 2 alkylsulfonyl.

R21 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluor chlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl.R 21 particularly preferably represents hydrogen fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl, trichloromethyl, Methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trichloromethoxy, methylsulfinyl or methylsulfonyl.

R21 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl.R 21 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, methylsulfinyl or methylsulfonyl ,

R21 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.R 21 is particularly preferably hydrogen.

R22 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 22 is preferably methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R22 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 22 particularly preferably represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R22 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.R 22 very particularly preferably represents methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.

R23 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 23 is preferably methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R23 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 23 particularly preferably represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R23 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.R 23 is very particularly preferably methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.

R24 und R25 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 24 and R 25 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R24 und R25 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 24 and R 25 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R24 und R25 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Methyl.R 24 and R 25 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl.

R24 und R25 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.R 24 and R 25 are particularly preferably each hydrogen.

R26 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 26 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R26 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 26 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R26 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl.R 26 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl.

R26 steht insbesondere bevorzugt für Methyl oder Trifluormethyl.R 26 particularly preferably represents methyl or trifluoromethyl.

R27 und R28 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 27 and R 28 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, nitro, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R27 und R28 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 27 and R 28 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, nitro, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R27 und R28 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.R 27 and R 28 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.

R27 und R28 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.R 27 and R 28 are particularly preferably each hydrogen.

R29 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 29 is preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R29 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 29 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R29 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.R 29 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.

R29 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.R 29 is particularly preferably methyl.

R30 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 30 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, cyano, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl with 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R30 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 30 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R30 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.R 30 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.

R30 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.R 30 particularly preferably represents amino, methylamino, dimethylamino, methyl or trifluoromethyl.

R31 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyclopropyl, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 31 is preferably fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyclopropyl, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R31 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 31 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, cyclopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R31 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Methoxy, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.R 31 is very particularly preferably fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl, methyl, methoxy, cyclopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.

R32 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 32 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, cyano, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl with 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R32 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 32 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R32 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.R 32 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.

R32 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.R 32 particularly preferably represents amino, methylamino, dimethylamino, methyl or trifluoromethyl.

R33 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 33 is preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R33 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 33 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R33 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.R 33 is very particularly preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.

R33 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.R 33 particularly preferably represents methyl, trifluoromethyl or difluoromethyl.

R34 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.R 34 is preferably hydrogen, methyl or ethyl.

R34 steht besonders bevorzugt für Methyl.R 34 is particularly preferably methyl.

R35 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl,R 35 is preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,

R35 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor oder Methyl.R 35 particularly preferably represents fluorine, chlorine or methyl.

R36 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 36 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R36 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl.R 36 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl.

R37 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder C1-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 37 is preferably fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, C 1 -C 4 -alkyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy with in each case 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R37 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl.R 37 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl, trichloromethyl.

R37 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.R 37 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.

R38 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, C1-C2-Alkoxy-C1-C2-alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.R 38 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, hydroxymethyl, Hydroxyethyl, methylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl.

R38 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl.R 38 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, hydroxymethyl or hydroxyethyl.

R38 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Methoxymethyl.R 38 very particularly preferably represents methyl or methoxymethyl.

R39 steht bevorzugt für Wasserstoff Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.R 39 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R39 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.R 39 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.

R39 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.R 39 is very particularly preferably hydrogen or methyl.

R40 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.R 40 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, isopropyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R40 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.R 40 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.

R40 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Methyl oder Trifluormethyl.R 40 is very particularly preferably hydrogen, fluorine, methyl or trifluoromethyl.

R41 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.R 41 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.

R41 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder Trifluormethyl.R 41 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl or trifluoromethyl.

R41 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Trifluormethyl.R 41 is very particularly preferably hydrogen or trifluoromethyl.

R42 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl.R 42 is preferably methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl.

R42 steht besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl.R 42 is particularly preferably methyl or ethyl.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher L für L-1 steht, wobei R2 die oben angegebenen allgemeinen Bedeutungen hat.Emphasis is given to compounds of the formula (I) in which L is L-1, where R 2 has the general meanings given above.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher L für L-1 steht, wobei R2 die oben angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.Emphasis is given to compounds of the formula (I) in which L is L-1, where R 2 has the preferred meanings given above.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher L für L-1 steht, wobei R2 die oben angegebenen besonders bevorzugten Bedeutungen hat.Emphasis is given to compounds of the formula (I) in which L is L-1, where R 2 has the above-mentioned particularly preferred meanings.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher L für L-1 steht, wobei R2 die oben angegebenen ganz besonders bevorzugten Bedeutungen hat.Emphasis is given to compounds of the formula (I) in which L is L-1, where R 2 has the very particularly preferred meanings given above.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher L für L-1 steht, wobei R2 die oben angegebenen insbesondere bevorzugten Bedeutungen hat.Emphasis is given to compounds of the formula (I) in which L is L-1, where R 2 has the above-mentioned particularly preferred meanings.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher L für L-2 steht.highlighted are compounds of formula (I) in which L is L-2.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff steht.Emphasis is given to compounds of the formula (I) in which R 1 is hydrogen.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Formyl steht.Emphasis is given to compounds of the formula (I) in which R 1 is formyl.

Hervorgehoben sind außerdem Verbindungen der Formel (I), in welcher R4 für -C(=O)C(=O)R5 steht, wobei R5 die oben angegebenen Bedeutungen hat.Also highlighted are compounds of formula (I) in which R 4 is -C (= O) C (= O) R 5 , wherein R 5 has the meanings given above.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A für A1 steht.highlighted are compounds of the formula (I) in which A is A1.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.Saturated or unsaturated Hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl can also be used in conjunction with Heteroatoms, e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or be branched.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.Possibly substituted radicals can monosubstituted or polysubstituted, with multiple substitutions the substituents may be the same or different.

Durch Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.By Halogen substituted radicals, e.g. Haloalkyl, are simple or halogenated several times. With multiple halogenation, the Halogen atoms be the same or different. Halogen stands for fluorine, Chlorine, bromine and iodine, in particular for fluorine, chlorine and bromine.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.The listed above general or preferred radical definitions or Explanations can but also among each other, ie between the respective areas and preferred ranges can be combined as desired. They apply to the final products also for the precursors and intermediates accordingly.

Die genannten Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können auch einzelne Definitionen entfallen.The mentioned definitions be combined with each other in any way. Besides, too individual definitions are omitted.

Bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), welche jeweils die unter bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt genannten Substituenten tragen.Prefers, particularly preferred or most preferred are compounds of the formula (I), each of which is preferred among, particularly preferred or very particularly preferably mentioned substituents.

Beschreibung der erfindungsgemäßen Verfahren zum Herstellen der Isopentylcarboxanilide der Formel (I) sowie der ZwischenprodukteDescription of the inventive method for preparing the Isopentylcarboxanilide of formula (I) and the intermediates

Verfahren (a)Method (a)

Verwendet man 5-Fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carbonyl-chlorid und [2-(3-Methylbutyl)-phenyl]amin als Ausgangsstoffe, so kann das erfindungsgemäße Verfahren (a) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:

Figure 00210001
Using 5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride and [2- (3-methylbutyl) -phenyl] amine as starting materials, the process (a) according to the invention can be illustrated by the following equation become:
Figure 00210001

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäure-Derivate sind durch die Formel (Π) allgemein definiert. In dieser Formel (II) hat A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für A angegeben wurden. X1 steht bevorzugt für Chlor, Brom oder Hydroxy.For carrying out the process (a) required as starting materials carboxylic acid derivatives are generally defined by the formula (Π). In this formula (II) A has preferably, more preferably or very particularly preferably those meanings which have already been indicated in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention as being preferred, particularly preferred or very particularly preferred for A. X 1 is preferably chlorine, bromine or hydroxyl.

Die Carbonsäure-Derivate der Formel (II) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. WO 93/11117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 und EP-A 0 589 313).The Carboxylic acid derivatives of formula (II) are known and / or can be according to known Produce process (see WO 93/11117, EP-A 0 545 099, EP-A 0 589 301 and EP-A 0 589 313).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten Anilin-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) haben L, R1 und R3 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt angegeben wurden.The aniline derivatives which are furthermore required as starting materials for carrying out the process (a) according to the invention are generally defined by the formula (III). In this formula (III) L have, R 1 and R 3 are preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings as preferred in connection with the description of the compounds of formula (I) according to the invention for these radicals, or more preferably were most particularly preferred.

Die Anilin-Derivate der Formel (III), in denen L für L-1 steht, sind teilweise neu. Anilin-Derivate der Formel (III), in denen L für L-1 steht, lassen sich herstellen, indem man, f) Cyanoaniline der Formel (VIII)

Figure 00210002
in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in einem ersten Schritt mit einem Grignard-Reagenz der Formel (IX)
Figure 00220001
in welcher
R3 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
X3 für Chlor, Brom oder Iod steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die so erhaltenen Alkanonaniline der Formel (X)
Figure 00220002
in welcher R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in einem zweiten Schritt mit Hydrazin (oder Hydrazin-hydrat) in Gegenwart einer Base (z.B. Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid) und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.The aniline derivatives of formula (III) in which L is L-1 are partially new. Aniline derivatives of the formula (III) in which L is L-1 can be prepared by reacting, f) cyanoanilines of the formula (VIII)
Figure 00210002
in which R 1 and R 2 have the meanings given above,
in a first step with a Grignard reagent of the formula (IX)
Figure 00220001
in which
R 3 has the meanings given above,
X 3 is chlorine, bromine or iodine,
if appropriate in the presence of a diluent and reacting the thus obtained alkananonanilines of the formula (X)
Figure 00220002
in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above,
in a second step with hydrazine (or hydrazine hydrate) in the presence of a base (eg alkali or alkaline earth metal hydroxides such as sodium hydroxide or potassium hydroxide) and optionally in the presence of a diluent.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) als Ausgangsstoffe benötigten Cyanoaniline sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In dieser Formel (VIII) haben R1 und R2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste angegeben wurden.The cyanoanilines required as starting materials for carrying out the process (f) according to the invention are generally defined by the formula (VIII). In this formula (VIII) R 1 and R 2 are preferred, particularly preferred and very particularly preferably have those meanings already mentioned in connection with the description of the compounds of formula (I) as being preferred, particularly preferred and very particularly preferably these residues were indicated.

Die Cyanoaniline der Formel (VIII) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Cyanoaniline der Formel (VIII), in welcher R1 nicht für Wasserstoff steht, können erhalten werden, indem man Cyanoaniline der Formel (V-a)

Figure 00220003
in welcher R2 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
mit Halogeniden der Formel (IV) R1-A–X2 (IV) in welcher R1-A die oben angegebenen Bedeutungen hat,
in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. [Die Reaktionsbedingungen des Verfahrens (b) gelten entsprechend.]The cyanoanilines of the formula (VIII) are known and / or can be prepared by known processes. Cyanoanilines of the formula (VIII) in which R 1 is not hydrogen can be obtained by reacting cyanoanilines of the formula (Va)
Figure 00220003
in which R 2 has the meanings given above,
with halides of the formula (IV) R 1-A- X 2 (IV) in which R 1-A has the meanings given above,
in the presence of a base and in the presence of a diluent. [The reaction conditions of process (b) apply accordingly.]

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten Grignard-Reagenzien sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In dieser Formel (IX) hat R3 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) für diesen Rest als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt angegeben wurden. X3 steht bevorzugt für Brom.The Grignard reagents which are furthermore required as starting materials for carrying out the process (f) according to the invention are generally defined by the formula (IX). In this formula (IX) R 3 preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings as preferred in connection with the description of the compounds of formula (I) according to the invention for this radical, particularly preferred and very particularly preferred, were. X 3 is preferably bromine.

Die Grignard-Reagenzien der Formel (IX) sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren erhalten werden.The Grignard reagents of the formula (IX) are known or can after known methods are obtained.

Die Alkanonaniline der Formel (X), die im erfindungsgemäßen Verfahren (f) als Zwischenprodukte durchlaufen werden sind neu und ebenfalls Gegenstand dieser Anmeldung. In der Formel (X) haben die Reste R1, R2 und R3 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt angegeben wurden.The alkanonanilines of the formula (X) which are used as intermediates in process (f) according to the invention are novel and are likewise the subject of this application. In the formula (X), the radicals R 1, R 2 and R 3 are preferred, particularly preferred and very particularly preferably have those meanings already mentioned in connection with the description of the compounds of formula (I) according to the invention for the the radicals have been indicated as being preferred, particularly preferred or very particularly preferred.

Hydrazin (oder Hydrazin-hydrat), welches ebenfalls als Reagenz im erfindungsgemäßen Verfahren (f) benötigt wird, ist eine bekannte Synthesechemikalie.hydrazine (or hydrazine hydrate), which is also used as a reagent in the process according to the invention (f) needed is is a known synthetic chemical.

Das erfindungsgemäße Verfahren (f) kann in verschiedenen Varianten durchgeführt werden. So ist es möglich, zunächst Cyanoaniline der Formel (V-a) zu den entsprechenden Alkanonanilinen der Formel (VII-a)

Figure 00230001
in welcher R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
umzusetzen, welche dann gegebenenfalls mit Halogeniden der Formel (IV) R1-A–X2 (IV) in welcher R1– A die oben angegebenen Bedeutungen hat,
in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den entsprechenden Alkanonaniline der Formel (X) umgesetzt werden. [Die Reaktionsbedingungen des Verfahrens (b) gelten entsprechend.]The process (f) according to the invention can be carried out in various variants. Thus, it is possible first to prepare cyanoanilines of the formula (Va) to give the corresponding alkananonanilines of the formula (VII-a)
Figure 00230001
in which R 2 and R 3 have the meanings given above,
which then optionally with halides of the formula (IV) R 1-A- X 2 (IV) in which R 1 A is as defined above,
in the presence of a base and in the presence of a diluent to the corresponding Alkanonaniline of formula (X) are reacted. [The reaction conditions of process (b) apply accordingly.]

Es ist jedoch auch möglich, die Alkanonaniline der Formel (VII-a) gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren (f) zu den entsprechenden Anilin-Derivaten der Formel (III-a)

Figure 00240001
in welcher R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, umzusetzen, welche dann gegebenenfalls mit Halogeniden der Formel (IV) R1-A–X2( IV)in welcher R1- A die oben angegebenen Bedeutungen hat,
in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zu den entsprechenden Anilin-Derivaten der Formel (III) umgesetzt werden. [Die Reaktionsbedingungen des Verfahrens (b) gelten entsprechend.]However, it is also possible to prepare the alkananonanilines of the formula (VII-a) according to the process (f) according to the invention to give the corresponding aniline derivatives of the formula (III-a)
Figure 00240001
in which R 2 and R 3 have the meanings given above, which then optionally with halides of the formula (IV) R 1-A- X 2 (IV) in which R 1 A is as defined above,
in the presence of a base and in the presence of a diluent to the corresponding aniline derivatives of the formula (III) are reacted. [The reaction conditions of process (b) apply accordingly.]

Anilin-Derivate der Formel (III-b)

Figure 00240002
in welcher

  • a) R1-B für C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)-carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -C(=O)C(=O)R4, CONR5R6 oder -CH2NR7R8 steht, und R3-B für Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl steht, oder
  • b) R1- B für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)-carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -C(=O)C(=O)R4, CONR5R6 oder -CH2NR7R8 steht, und R3- B für Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl steht,
und
R2, R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die oben angegebenen Bedeutungen haben, sind neu und ebenfalls Gegenstand dieser Anmeldung.Aniline derivatives of the formula (III-b)
Figure 00240002
in which
  • a) R 1-B is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 - C 8 cycloalkyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl; Halogeno (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, each having 1 to 13 Fluorine, chlorine and / or bromine atoms; (C 1 -C 8 alkyl) carbonyl, (C 1 -C 8 alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 cycloalkyl ) carbonyl; (C 1 -C 6 -haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 -haloalkoxy) carbonyl, (haloC 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 - Halogenocycloalkyl) carbonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; or -C (= O) C (= O) R 4 , CONR 5 R 6 or -CH 2 NR 7 R 8 , and R 3-B represents hydrogen, halogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 - C 8 haloalkyl, or
  • b) R 1- B is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C C 3 -C 8 cycloalkyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl; Halogeno (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl having in each case 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; (C 1 -C 8 alkyl) carbonyl, (C 1 -C 8 alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 cycloalkyl ) carbonyl; (C 1 -C 6 -haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 -haloalkoxy) carbonyl, (haloC 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 - Halogenocycloalkyl) carbonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; or -C (= O) C (= O) R 4 , CONR 5 R 6 or -CH 2 NR 7 R 8 , and R 3 B represents halogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 Haloalkyl stands,
and
R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the meanings given above, are novel and also the subject of this application.

Die bevorzugten, besonders bevorzugten bzw. ganz besonders bevorzugten Bedeutungen von R1 und R3 finden auf R1-B und R3- B entsprechend Anwendung, wobei im Fall a) R1-B jeweils nicht für Wasserstoff steht und im Fall b) R3-B nicht für Wasserstoff steht. Die bevorzugten, besonders bevorzugten bzw. ganz besonders bevorzugten Bedeutungen von R2, R4, R5, R6, R7 und R8 gelten ebenfalls für die neuen Verbindungen der Formel (III-b).The preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings of R 1 and R 3 apply correspondingly to R 1-B and R 3- B , where in the case a) R 1-B is in each case not hydrogen and in the case b) R 3-B does not stand for hydrogen. The preferred, particularly preferred or very particularly preferred meanings of R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 also apply to the novel compounds of the formula (III-b).

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (III-b), in welcher R1 und R2 jeweils für Wasserstoff und R3 für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Pentafluorethyl steht.Emphasis is given to compounds of the formula (III-b) in which R 1 and R 2 are each hydrogen and R 3 is fluorine, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl or pentafluoroethyl.

Anilin-Derivate der Formel (III), in denen L für L-1 steht, werden außerdem erhalten, indem man

  • g) Anilinhalogenide der Formel (XI)
    Figure 00260001
    in welcher R1-A und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben und X4 für Halogen steht, in einem ersten Schritt mit Alkinen der Formel (XII)
    Figure 00260002
    in welcher R3 die oben angegebenen Bedeutungen hat, in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und in einem zweiten Schritt die so erhaltenen Alkinaniline der Formel (XIII)
    Figure 00260003
    in welcher R1- A, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators hydriert.
Aniline derivatives of the formula (III) in which L is L-1 are also obtained by reacting
  • g) aniline halides of the formula (XI)
    Figure 00260001
    in which R 1-A and R 2 have the meanings given above and X 4 is halogen, in a first step with alkynes of the formula (XII)
    Figure 00260002
    in which R 3 has the meanings given above, in the presence of a catalyst, if appropriate in the presence of a base and if appropriate in the presence of a diluent, and in a second step the alkynanilines of the formula (XIII)
    Figure 00260003
    in which R 1 A, R 2 and R 3 have the meanings given above, if appropriate in the presence of a Diluent and optionally hydrogenated in the presence of a catalyst.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) als Ausgangsstoffe benötigten Anilinhalogenide sind durch die Formel (XI) allgemein definiert. In dieser Formel (XI) hat R2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diesen Rest angegeben wurden. R1-A hat bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (IV) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diesen Rest angegeben sind.The aniline halides required as starting materials for carrying out the process (g) according to the invention are generally defined by the formula (XI). In this formula (XI), R 2 has preferably, more preferably or very particularly preferably those meanings which have already been mentioned in connection with the description of the compounds of the formula (I) as being preferred, particularly preferred or very particularly preferred for this radical were. R 1-A has preferably, more preferably or very particularly preferably those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (IV), are preferred, particularly preferred or very particularly preferred for this radical.

Die Anilinhalogenide der Formel (XI) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren, z.B. aus den entsprechenden am Stickstoff unsubstituierten Derivaten durch Umsetzung mit den Halogeniden der Formel (IV), erhalten werden.The Aniline halides of the formula (XI) are known and / or can according to known methods, e.g. from the corresponding nitrogen unsubstituted Derivatives obtained by reaction with the halides of the formula (IV) become.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten Alkine sind durch die Formel (XII) allgemein definiert. In dieser Formel (XII) hat R3 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diesen Rest angegeben wurden.The alkynes which are furthermore required as starting materials for carrying out the process (g) according to the invention are generally defined by the formula (XII). In this formula (XII) R 3 preferred, particularly preferred and very particularly preferably have those meanings already mentioned in connection with the description of the compounds of formula (I) as preferred, particularly preferred or very particularly preferred for this radical indicated were.

Die Alkine der Formel (XII) sind bekannt.The Alkynes of the formula (XII) are known.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) als Zwischenprodukte durchlaufenen Alkinaniline sind durch die Formel (XIII) allgemein definiert. In dieser Formel (XIII) haben R2 und R3 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste angegeben wurden. R1-A hat bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die im Zusammenhang mit der Beschreibung der Verbindungen der Formel (IV) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diesen Rest angegeben sind.The alkyne anilines which are used as intermediates in carrying out the process (g) according to the invention are generally defined by the formula (XIII). In this formula (XIII) R 2 and R 3 are preferred, particularly preferred and very particularly preferably have those meanings already mentioned in connection with the description of the compounds of formula (I) as being preferred, particularly preferred and very particularly preferably these residues were indicated. R1-A has preferably, more preferably or very particularly preferably those meanings which, in connection with the description of the compounds of the formula (IV), are given as being preferred, particularly preferred or very particularly preferred for this radical.

Die Alkinaniline der Formel (XIII) sind teilweise bekannt. Sie werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (g) erhalten.The Alkynanilines of the formula (XIII) are known in part. you will be according to the inventive method (g) received.

Sollen Anilin-Derivate der Formel (III), in welcher R1 für Wasserstoff steht, erhalten werden, so wird R1-A entsprechend ausgewählt, um die Funktion einer Schutzgruppe zu erfüllen, welche im Anschluss an das erfindungsgemäße Verfahren (g) nach üblichen Methoden wieder entfernt werden kann.If aniline derivatives of the formula (III) in which R 1 is hydrogen are to be obtained, R 1-A is correspondingly selected in order to fulfill the function of a protective group which, following the process (g) according to the invention, is purified by customary methods Methods can be removed again.

Die Anilin-Derivate der Formel (III), in denen L für L-2, L-3 oder L-4 steht, sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren erhalten werden (vgl. z.B. EP-A 1 036 793 und EP-A 0 737 682).The Aniline derivatives of the formula (III) in which L is L-2, L-3 or L-4, are known and / or can obtained by known methods (see, for example, EP-A 1 036 793 and EP-A 0 737 682).

Anilin-Derivate der Formel (III), in denen L für L-2, L-3 oder L-4 steht und R1 nicht für Wasserstoff steht, können erhalten werden, indem man Aniline der Formel (III-c)

Figure 00270001
in welcher
L1 für L-2, L-3 oder L-4 steht und
L-2, L-3, L-4 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Halogeniden der Formel (IV) R1-A–X2 (IV)in welcher R1-A und X2 die oben angegebenen Bedeutungen hat,
in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. [Die Reaktionsbedingungen des Verfahrens (b) gelten entsprechend.]Aniline derivatives of the formula (III) in which L is L-2, L-3 or L-4 and R 1 is not hydrogen can be obtained by reacting anilines of the formula (III-c)
Figure 00270001
in which
L 1 stands for L-2, L-3 or L-4 and
L-2, L-3, L-4 and R 3 have the meanings given above,
with halides of the formula (IV) R 1-A- X 2 (IV) in which R 1-A and X 2 have the meanings given above,
in the presence of a base and in the presence of a diluent. [The reaction conditions of process (b) apply accordingly.]

Verfahren (b)Method (b)

Verwendet man 5-Fluor-1,3-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-carboxamid und Ethyl-chlor(oxo)acetat als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:

Figure 00280001
If 5-fluoro-1,3-dimethyl-N- [2- (3-methylbutyl) phenyl] -1H-pyrazole-4-carboxamide and ethyl chloro (oxo) acetate are used as starting materials, the course of the process according to the invention can be used (b) are illustrated by the following formula scheme:
Figure 00280001

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Isopentylcarboxanilide sind durch die Formel (I-a) allgemein definiert. In dieser Formel (I-a) haben R2, R3 und A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste angegeben wurden.The isopentylcarboxanilides required as starting materials for carrying out the process (b) according to the invention are generally defined by the formula (Ia). In this formula (Ia) R 2, R 3 and A are preferred, particularly preferred and very particularly preferred meanings, the (I) as preferred in connection with the description of the compounds of formula, particularly preferred and very particularly were preferably given for these radicals.

Die Isopentylcarboxanilide der Formel (I-a) sind ebenfalls erfindungsgemäße Verbindungen und ebenfalls Gegenstand dieser Anmeldung. Sie können nach einem der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (c), (d) oder (e) erhalten werden (mit R1 = Wasserstoff).The isopentylcarboxanilides of the formula (Ia) are likewise compounds according to the invention and are likewise the subject of this application. They can be obtained by one of the processes (a), (c), (d) or (e) according to the invention (where R 1 = hydrogen).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten Halogenide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert.The to carry out the method according to the invention (B) as starting materials further required halides are by the formula (IV) is generally defined.

R1-A steht bevorzugt für C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
(C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -C(=O)C(=O)R4, -CONR5R6 oder -CH2NR7R8.R 1-A is preferably C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl, C 3 - C 6 cycloalkyl; C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, halogeno-C 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl; Halogeno (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl having in each case 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms;
(C 1 -C 6 -alkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 6 -cycloalkyl) carbonyl; (C 1 -C 4 -haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 -haloalkoxy) carbonyl, (haloC 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 6 - Halogenocycloalkyl) carbonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; or -C (= O) C (= O) R 4 , -CONR 5 R 6 or -CH 2 NR 7 R 8 .

R1-A steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethoxymethyl; Formyl, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH(CH3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH3)2, -(CH2)2-CO2CH3, -(CH2)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCl3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCl3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2-CO2CH2CCl3, -(CH2)2-CO2CCl2CCl3;
Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Cyclopropylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, oder -C(=O)C(=O)R5, -CONR6R7 oder -CH2NR8R9.R 1-A particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, pentyl or hexyl, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or iso-propylsulfinyl, n-, iso-, sec- or tert-butylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or iso-propylsulfonyl, n-, iso-, sec- or tert-butylsulfonyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, trifluoromethyl, Trichloromethyl, trifluoroethyl, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethoxymethyl; Formyl, -CH 2 -CHO, - (CH 2 ) 2 -CHO, -CH 2 -CO-CH 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CH 3 , -CH 2 -CO-CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 2 -CO-CH 3 , - (CH 2 ) 2 -CO-CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 -CO-CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 -CO 2 CH 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 -CO 2 CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 -CO-CF 3 , -CH 2 -CO-CCl 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CF 3 , -CH 2 - CO-CH 2 CCl 3 , - (CH 2 ) 2 -CO-CH 2 CF 3 , - (CH 2 ) 2 -CO-CH 2 CCl 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CF 3 , -CH 2 - CO 2 CF 2 CF 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CCl 3 , -CH 2 -CO 2 CCl 2 CCl 3 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CH 2 CF 3 , - (CH 2 ) 2 - CO 2 CF 2 CF 3 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CH 2 CCl 3 , - (CH 2 ) 2 -CO 2 CCl 2 CCl 3 ;
Methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n -propylcarbonyl, iso -propylcarbonyl, tert -butylcarbonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, cyclopropylcarbonyl; Trifluoromethylcarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, or -C (= O) C (= O) R 5 , -CONR 6 R 7 or -CH 2 NR 8 R 9 .

R1-A steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Methoxymethyl, Formyl, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -C(=O)CHO, -C(=O)C(=O)CH3, -C(=O)C(=O)CH2OCH3, -C(=O)CO2CH3; -C(=O)CO2CH2CH3.R 1-A very particularly preferably represents methyl, methoxymethyl, formyl, -CH 2 -CHO, - (CH 2 ) 2 -CHO, -CH 2 -CO-CH 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CH 3 , -CH 2 -CO-CH (CH 3 ) 2 , -C (= O) CHO, -C (= O) C (= O) CH 3 , -C (= O) C (= O) CH 2 OCH 3 , -C (= O) CO 2 CH 3 ; -C (= O) CO 2 CH 2 CH 3 .

X2 steht bevorzugt für Chlor oder Brom.X 2 is preferably chlorine or bromine.

Halogenide der Formel (IV) sind bekannt.halides of the formula (IV) are known.

Verfahren (c)Method (c)

Verwendet man 2-Iod-N-[2-(3-methylbutanoyl)phenyl]benzamid als Ausgangsstoff, sowie Hydrazin und eine Base so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:

Figure 00300001
If 2-iodo-N- [2- (3-methylbutanoyl) phenyl] benzamide is used as the starting material, as well as hydrazine and a base, the course of the process (c) according to the invention can be illustrated by the following formula scheme:
Figure 00300001

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Ausgangsstoffe benötigten Isopenton-Derivate sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) haben R1, R2, R3 und A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste angegeben wurden.The isopentone derivatives required as starting materials for carrying out the process (c) according to the invention are generally defined by the formula (V). In this formula (V) R 1, R 2, R 3 and A are preferred, particularly preferred and very particularly preferably have those meanings already mentioned in connection with the description of the compounds of formula (I) as preferred, particularly preferred or are most preferably given for these radicals.

Die Isopenton-Derivate der Formel (V) sind neu. Sie werden erhalten, indem man

  • h) Carbonsäure-Derivate der Formel (II)
    Figure 00300002
    in welcher A die oben angegebenen Bedeutungen hat und X1 für Halogen oder Hydroxy steht, mit Alkanonanilinen der Formel (X)
    Figure 00300003
    in welcher R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
The isopentone derivatives of the formula (V) are new. They are obtained by
  • h) carboxylic acid derivatives of the formula (II)
    Figure 00300002
    in which A has the meanings given above and X 1 is halogen or hydroxyl, with alkanonanilines of the formula (X)
    Figure 00300003
    in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above, if appropriate in the presence of a catalyst, if appropriate in the presence of a condensing agent, if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (h) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäure-Derivate der Formel (II) wurden bereits im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) beschrieben.The to carry out the method according to the invention (h) required as starting materials Carboxylic acid derivatives of the formula (II) have already been used in connection with the process according to the invention (a) described.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (h) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Alkanonaniline der Formel (X) wurden bereits im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (f) beschrieben.The to carry out the method according to the invention (h) furthermore required as starting materials alkanonanilines of the formula (X) have already been used in connection with the method according to the invention (f) described.

Verfahren (d)Method (d)

Verwendet man N-{2-[3,3-Dimethylbut-1-en-1-yl]phenyl}-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid als Ausgangsstoff, sowie Wasserstoff so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:

Figure 00310001
If N- {2- [3,3-dimethylbut-1-en-1-yl] phenyl} -5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide is used as the starting material, and hydrogen can be used as the starting material Course of the process (d) according to the invention are illustrated by the following equation:
Figure 00310001

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) als Ausgangsstoffe benötigten Isopenten-Derivate sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel (VI) haben R1, R2, R3 und A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste angegeben wurden.The isopentene derivatives required as starting materials for carrying out the process (d) according to the invention are generally defined by the formula (VI). In this formula (VI) R 1, R 2, R 3 and A are preferred, particularly preferred and very particularly preferably have those meanings already mentioned in connection with the description of the compounds of formula (I) as preferred, particularly preferred or are most preferably given for these radicals.

Die Isopenten-Derivate der Formel (VI) sind neu. Sie werden erhalten, indem man

  • j) Carboxamide der Formel (XIV)
    Figure 00310002
    in welcher R1, R2 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben und X5 für Chlor, Brom, Iod oder -OSO2CF3 steht, mit Alkenen der Formel (XV)
    Figure 00310003
    in welcher R3 die oben angegebenen Bedeutungen hat, in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
The isopentene derivatives of the formula (VI) are new. They are obtained by
  • j) carboxamides of the formula (XIV)
    Figure 00310002
    in which R 1 , R 2 and A have the meanings given above and X 5 is chlorine, bromine, iodine or -OSO 2 CF 3 , with alkenes of the formula (XV)
    Figure 00310003
    in which R 3 has the abovementioned meanings, in the presence of a catalyst, if appropriate in the presence of a base and, if appropriate, in the presence of a diluent.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (j) als Ausgangsstoffe benötigten Carboxamide sind durch die Formel (XIV) allgemein definiert. In dieser Formel (XIV) haben R1, R2 und A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste angegeben wurden. X5 steht bevorzugt für Brom oder -OSO2CF3.The carboxamides required as starting materials for carrying out the process (j) according to the invention are generally defined by the formula (XIV). In this formula (XIV) R 1, R 2 and A are preferred, particularly preferred and very particularly preferably have those meanings already mentioned in connection with the description of the compounds of formula (I) as preferred, particularly preferred and very particularly were preferably given for these radicals. X 5 is preferably bromine or -OSO 2 CF 3 .

Die Carboxamide der Formel (XIV) sind bekannt oder können nach bekannten Methoden erhalten werden (vgl. WO 02/08195 und WO 02/08197).The Carboxamides of the formula (XIV) are known or can be prepared by known methods are obtained (see WO 02/08195 and WO 02/08197).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (j) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten Alkene sind durch die Formel (XV) allgemein definiert. In dieser Formel (XV) hat R3 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diesen Rest angegeben wurden.The alkenes which are furthermore required as starting materials for carrying out the process (j) according to the invention are generally defined by the formula (XV). In this formula (XV) R 3 preferred, particularly preferred and very particularly preferably have those meanings already mentioned in connection with the description of the compounds of formula (I) as preferred, particularly preferred or very particularly preferred for this radical indicated were.

Die Alkene der Formel (XV) sind bekannt.The Alkenes of the formula (XV) are known.

Verfahren (e)Method (s)

Verwendet man N-[2-(3,3-Dimethylbut-1-in-1-yl)phenyl]-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid als Ausgangsstoff, sowie Wasserstoff so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:

Figure 00320001
If N- [2- (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl) phenyl] -5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide is used as the starting material, and hydrogen can be used as the starting material Course of the process (e) are illustrated by the following equation:
Figure 00320001

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) als Ausgangsstoffe benötigten Isopentin-Derivate sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel (VII) haben R1, R2, R3 und A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste angegeben wurden.The isopentin derivatives required as starting materials for carrying out the process (e) according to the invention are generally defined by the formula (VII). In this formula (VII) R 1, R 2, R 3 and A are preferred, particularly preferred and very particularly preferably have those meanings already mentioned in connection with the description of the compounds of formula (I) as preferred, particularly preferred or are most preferably given for these radicals.

Die Isopentin-Derivate der Formel (VII), in welcher A nicht für A1 steht, sind neu. Die Isopentin-Derivate der Formel (VII) werden erhalten, indem man

  • k) Carboxamide der Formel (XIV)
    Figure 00330001
    in welcher R1, R2 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben und X5 für Chlor, Brom, Iod oder -OSO2CF3 steht, mit Alkinen der Formel (XII)
    Figure 00330002
    in welcher R3 die oben angegebenen Bedeutungen hat, in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
The isopentene derivatives of the formula (VII) in which A is not A1 are new. The isopentene derivatives of the formula (VII) are obtained by reacting
  • k) carboxamides of the formula (XIV)
    Figure 00330001
    in which R 1 , R 2 and A have the meanings given above and X 5 is chlorine, bromine, iodine or -OSO 2 CF 3 , with alkynes of the formula (XII)
    Figure 00330002
    in which R 3 has the abovementioned meanings, in the presence of a catalyst, if appropriate in the presence of a base and, if appropriate, in the presence of a diluent.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (k) als Ausgangsstoffe benötigten Carboxamide der Formel (XIV) sind bereits im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (j) beschrieben worden.The to carry out the method according to the invention (k) required as starting materials Carboxamides of the formula (XIV) are already associated with the inventive method (j) has been described.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (k) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten Alkine der Formel (XII) sind bereits im Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (g) beschrieben worden.The to carry out the method according to the invention (k) as starting materials furthermore required alkynes of the formula (XII) are already in connection with the method according to the invention (g) has been described.

Reaktionsbedingungenreaction conditions

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (h) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid.When thinner to carry out the inventive method (a) and (h) are all inert organic solvents into consideration. For this belong preferably aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, Benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, Carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, Diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, Tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole or amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (h) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).The processes (a) and (h) according to the invention are optionally carried out in the presence of a suitable acid acceptor. As such, all customary inorganic or organic bases are suitable. These preferably include alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alkoxides, acetates, carbonates or bicarbonates, such as sodium hydride, sodium amide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide , Ammonium hydroxide, sodium cetate, potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate or ammonium carbonate, and tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N -Methylmorpholine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclononene (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (h) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäureisobutylester oder Methansulfonylchlorid; Carbodiimide, wie N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, N,N'-Carbonyldiimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydrochinolin (EEDQ), Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff oder Brom-tripyrrolidinophosphonium-hexafluorophosphat.The inventive method (a) and (h) are optionally in the presence of a suitable condensing agent carried out. As such, everyone usually comes for such Amidation reactions usable condensing agent in question. Examples which may be mentioned are acid halide formers such as phosgene, phosphorus tribromide, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, Phosphorus oxychloride or thionyl chloride; Anhydride formers such as ethyl chloroformate, methyl chloroformate, chloroformate, isobutylchloroformate or methanesulfonyl chloride; Carbodiimides, such as N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) or other common Condensing agents, such as phosphorus pentoxide, polyphosphoric acid, N, N'-carbonyldiimidazole, 2-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDQ), triphenylphosphine / carbon tetrachloride or bromine-tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (h) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin, 1-Hydroxy-benzotriazol oder Dimethylformamid.The inventive method (a) and (h) are optionally in the presence of a catalyst carried out. Examples which may be mentioned are 4-dimethylaminopyridine, 1-hydroxy-benzotriazole or dimethylformamide.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (h) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.The Reaction temperatures can during execution the inventive method (a) and (h) in a wider range be varied. In general, one works at temperatures of 0 ° C to 150 ° C, preferably at temperatures of 0 ° C up to 80 ° C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro mol des Carbonsäure-Derivates der Formel (II) im allgemeinen 0,2 bis 5 mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 mol an Anilin-Derivat der Formel (III) ein.to execution the method according to the invention (A) to prepare the compounds of formula (I) is set pro mol of the carboxylic acid derivative of the formula (II) generally 0.2 to 5 mol, preferably 0.5 to 2 moles of aniline derivative of the formula (III).

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (h) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (V) setzt man pro mol des Carbonsäure-Derivates der Formel (II) im allgemeinen 0,2 bis 5 mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 mol an Alkanonanilin der Formel (X) ein.to execution the method according to the invention (h) to prepare the compounds of formula (V) is set pro mol of the carboxylic acid derivative of the formula (II) generally 0.2 to 5 mol, preferably 0.5 to 2 moles of alkanonaniline of formula (X).

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid.When thinner to carry out the method according to the invention (b) all inert organic solvents are suitable. For this belong preferably aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, Toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as For example, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, Carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, Diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, Methyl tertiary amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole or amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or Hexamethylphosphoramide.

Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird in Gegenwart einer Base durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Caesiumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).The inventive method (b) is carried out in the presence of a base. As such, all the usual inorganic or organic bases in question. These are preferably Alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alkoxides, acetates, carbonates or bicarbonates, such as Sodium hydride, sodium amide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, Sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, sodium acetate, Potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, Potassium bicarbonate, sodium bicarbonate or cesium carbonate, as well as tertiary Amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclononene (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 110°C.The Reaction temperatures can during execution the method according to the invention (b) in a wider range be varied. In general, one works at temperatures of 0 ° C to 150 ° C, preferably at temperatures of 20 ° C up to 110 ° C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Isopentylcarboxanilids der Formel (I-a) im allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Halogenid der Formel (IV) ein.to execution the method according to the invention (B) for the preparation of the compounds of formula (I) is set pro Mol of Isopentylcarboxanilids of formula (I-a) in general 0.2 to 5 mol, preferably 0.5 to 2 mol of halide of the formula (IV) one.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) sowie des zweiten Schrittes von Verfahren (f) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimeth oxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek- oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1,2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, Triethylenglykol, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.As a diluent for carrying out the process (c) and the second invention Step of method (f) are all inert organic solvents into consideration. These include, preferably, aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as, for example, petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole; Ketones such as acetone, butanone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone; Nitriles, such as acetonitrile, propionitrile, n- or i-butyronitrile or benzonitrile; Amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Sulfoxides, such as dimethylsulfoxide; Sulfones, such as sulfolane; Alcohols such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, n-, i-, sec- or tert-butanol, ethanediol, propane-1,2-diol, ethoxyethanol, methoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol, their mixtures with Water or pure water.

Das erfindungsgemäße Verfahren (c) sowie des zweiten Schrittes von Verfahren (f) wird in Gegenwart einer Base durchgeführt. Als solche kommen vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydroxide, wie beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid infrage.The inventive method (c) and the second step of process (f) is in the presence of a Base performed. As such, preferably alkaline earth metal or alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide question.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) sowie des zweiten Schrittes von Verfahren (f) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 100°C bis 300°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 150°C bis 250°C.The Reaction temperatures can during execution the method according to the invention (c) and the second step of method (f) in a larger area be varied. In general, one works at temperatures of 100 ° C to 300 ° C, preferably at temperatures of 150 ° C up to 250 ° C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Isopenton-Derivatives der Formel (V) im allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 3 Mol an Hydrazin (oder Hydrazin-hydrat) ein.to execution the method according to the invention (c) for the preparation of the compounds of the formula (I), pro Mol of the isopentone derivative of the formula (V) in general 0.2 to 5 moles, preferably 0.5 to 3 moles of hydrazine (or hydrazine hydrate) one.

Zur Durchführung des zweiten Schrittes von Verfahren (f) zur Herstellung der Verbindungen der Anilin-Derivate der Formel (III) setzt man pro Mol des Alkanonanilines der Formel (X) im allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 3 Mol an Hydrazin (oder Hydrazin-hydrat) ein.to execution of the second step of method (f) for the preparation of the compounds the aniline derivatives of the formula (III) are added per mole of alkananonanilines of the formula (X) is generally 0.2 to 5 mol, preferably 0.5 to 3 moles of hydrazine (or hydrazine hydrate).

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (d) und (e) sowie des zweiten Schrittes von Verfahren (g) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan oder Decalin; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan oder 1,2-Diethoxyethan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder iso-Propanol, n-, iso-, sec- oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1,2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.When thinner to carry out the inventive method (d) and (e) and the second step of method (g) all inert organic solvents into consideration. These include preferably aliphatic or alicyclic hydrocarbons, such as petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane or decalin; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, Methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane or 1,2-diethoxyethane; Alcohols, such as methanol, ethanol, n- or iso-propanol, n-, iso-, sec- or tert-butanol, ethanediol, propane-1,2-diol, Ethoxyethanol, methoxyethanol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure water.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (d) und (e) sowie der zweite Schritt von Verfahren (g) werden in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt. Als solche kommen alle Katalysatoren infrage die für Hydrierungen üblicherweise verwendet werden. Beispielhaft seien genannt: Raney-Nickel, Palladium oder Platin, gegebenenfalls auf einem Trägermaterial, wie beispielsweise Aktivkohle.The inventive method (d) and (e) and the second step of process (g) are described in Presence of a catalyst carried out. As such, everyone comes Catalysts in question for hydrogenations usually be used. Examples include: Raney nickel, palladium or platinum, optionally on a support material, such as Activated carbon.

Die Hydrierung in den erfindungsgemäßen Verfahren (d) und (e) sowie im zweiten Schritt von Verfahren (g) kann statt in Gegenwart von Wasserstoff in Kombination mit einem Katalysator auch in Anwesenheit von Triethylsilan durchgeführt werden.The Hydrogenation in the process of the invention (d) and (e) and in the second step of process (g) may take place in the presence of hydrogen in combination with a catalyst be carried out in the presence of triethylsilane.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (d) und (e) sowie des zweiten Schrittes von Verfahren (g) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 100°C.The Reaction temperatures can during execution the inventive method (d) and (e) and the second step of method (g) in one larger area be varied. In general, one works at temperatures of 0 ° C to 150 ° C, preferably at temperatures of 20 ° C up to 100 ° C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (d) und (e) sowie der zweite Schritt von Verfahren (g) werden unter einem Wasserstoffdruck zwischen 0.5 and 200 bar, bevorzugt zwischen 2 und 50 bar, besonders bevorzugt zwischen 3 und 10 bar durchgeführt.The inventive method (d) and (e) and the second step of process (g) are under a Hydrogen pressure between 0.5 and 200 bar, preferably between 2 and 50 bar, more preferably carried out between 3 and 10 bar.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des ersten Schrittes von Verfahren (f) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan oder Decalin; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan oder 1,2-Diethoxyethan.When thinner to carry out of the first step of process (f) all inert organic solvent into consideration. These include preferably aliphatic or alicyclic hydrocarbons, such as petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane or decalin; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, Methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane or 1,2-diethoxyethane.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des ersten Schrittes von Verfahren (f) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 150°C.The Reaction temperatures can during execution of the first step of method (f) in a wider range be varied. In general, one works at temperatures of 0 ° C to 200 ° C, preferably at temperatures of 20 ° C up to 150 ° C.

Zur Durchführung des ersten Schrittes von Verfahren (f) zur Herstellung der Verbindungen der Alkanonaniline der Formel (X) setzt man pro Mol des Cyanoanilines der Formel (VIII) im allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 3 Mol an Grignard-Reagenz der Formel (IX) ein.to execution of the first step of process (f) for the preparation of the compounds the alkanonanilines of the formula (X) are added per mole of the cyanoanilines of the formula (VIII) is generally 0.2 to 5 mol, preferably 0.5 to 3 moles of Grignard reagent of formula (IX).

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des ersten Schrittes von Verfahren (g) und der erfindungsgemäßen Verfahren (j) und (k) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril oder Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan oder 1,2-Diethoxyethan.When thinner to carry out of the first step of method (g) and the methods of the invention (j) and (k) all inert organic solvents are suitable. For this belong preferably nitriles, such as acetonitrile, propionitrile, n- or i-butyronitrile or benzonitrile or amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, Methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane or 1,2-diethoxyethane.

Der erste Schritt von Verfahren (g) und die erfindungsgemäßen Verfahren (j) und (k) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).Of the first step of method (g) and the methods of the invention (j) and (k) are optionally in the presence of a suitable acid acceptor carried out. As such, all the usual inorganic or organic bases in question. These are preferably Alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alkoxides, acetates, carbonates or bicarbonates, such as sodium hydride, Sodium amide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, Sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, sodium acetate, Potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, Potassium bicarbonate, sodium bicarbonate or ammonium carbonate, as well as tertiary Amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclononene (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).

Der erste Schritt von Verfahren (g) und die erfindungsgemäßen Verfahren (j) und (k) werden in Gegenwart eines oder mehrerer Katalysatoren durchgeführt.Of the first step of method (g) and the methods of the invention (j) and (k) are in the presence of one or more catalysts carried out.

Dazu eignen sich besonders Palladiumsalze oder -komplexe. Hierzu kommen vorzugsweise Palladiumchlorid, Palladiumacetat, Tetrakis-(triphenylphosphin)-Palladium oder Bis-(triphenylphosphin)-Palladiumdichlorid infrage. Es kann auch ein Palladiumkomplex in der Reaktionsmischung erzeugt werden, wenn man ein Palladiumsalz und ein Komplexligand getrennt zur Reaktion zugibt.To Palladium salts or complexes are particularly suitable. Come to this preferably palladium chloride, palladium acetate, tetrakis (triphenylphosphine) palladium or bis (triphenylphosphine) -palladium dichloride. It can also a palladium complex can be generated in the reaction mixture, when a palladium salt and a complex ligand are separated for reaction admits.

Als Liganden kommen vorzugsweise Organophosphorverbindungen infrage. Beispielhaft seien genannt: Triphenylphosphin, tri-o-Tolylphosphin, 2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl, Dicyclohexylphosphinebiphenyl, 1,4-Bis(diphenylphosphino)butan, Bisdiphenylphosphinoferrocen, Di(tert.-butylphosphino)biphenyl, Di(cyclohexylphosphino)biphenyl, 2-Dicyclohexylphosphino-2'-N,N-dimethylaminobiphenyl, Tricyclohexylphosphin, Tri-tert.-butylphosphin. Es kann aber auch auf Liganden verzichtet werden.When Ligands are preferably organophosphorus compounds in question. Examples include: triphenylphosphine, tri-o-tolylphosphine, 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl, dicyclohexylphosphine biphenyl, 1,4-bis (diphenylphosphino) butane, bis-diphenylphosphinoferrocene, di (tert-butylphosphino) biphenyl, Di (cyclohexylphosphino) biphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2'-N, N-dimethylaminobiphenyl, tricyclohexylphosphine, Tri-tert-butylphosphine. But it can also be dispensed with ligands become.

Der erste Schritt von Verfahren (g) und die erfindungsgemäßen Verfahren (j) und (k) werden ferner gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Metallsalzes, wie Kupfersalzen, beispielsweise Kupfer-(I)-iodid durchgeführt.Of the first step of method (g) and the methods of the invention (j) and (k) are further optionally in the presence of another Metal salt, such as copper salts, such as copper (I) iodide performed.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des ersten Schrittes von Verfahren (g) und der erfindungsgemäßen Verfahren (j) und (k) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 20°C bis 180°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 50°C bis 150°C.The Reaction temperatures can during execution of the first step of method (g) and the methods of the invention (j) and (k) in a wider range be varied. In general, one works at temperatures of 20 ° C to 180 ° C, preferably at temperatures of 50 ° C up to 150 ° C.

Zur Durchführung des ersten Schrittes von Verfahren (g) zur Herstellung der Anilin-Derivate der Formel (III) setzt man pro Mol des Anilinhalogenides der Formel (XI) im allgemeinen 1 bis 5 mol, vorzugsweise 1 bis 3 mol an Alkin der Formel (XII) ein.to execution of the first step of process (g) for the preparation of the aniline derivatives of the formula (III) is used per mole of aniline halide of the formula (XI) generally 1 to 5 mol, preferably 1 to 3 mol of alkyne of the formula (XII).

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (j) zur Herstellung der Isopenten-Derivate der Formel (VI) setzt man pro Mol des Carboxamids der Formel (XIV) im allgemeinen 1 bis 5 mol, vorzugsweise 1 bis 3 mol an Alken der Formel (XV) ein.to execution the method according to the invention (j) for the preparation of the isopentene derivatives of the formula (VI) in general 1 to 1 per mole of the carboxamide of the formula (XIV) 5 mol, preferably 1 to 3 mol of alkene of the formula (XV).

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (k) zur Herstellung der Isopentin-Derivate der Formel (VII) setzt man pro Mol des Carboxamids der Formel (XIV) im allgemeinen 1 bis 5 mol, vorzugsweise 1 bis 3 mol an Alkin der Formel (XII) ein.to execution the method according to the invention (k) for the preparation of the isopentin derivatives of the formula (VII) in general 1 to 1 per mole of the carboxamide of the formula (XIV) 5 mol, preferably 1 to 3 mol of alkyne of the formula (XII).

Wenn nicht anders angegeben, werden alle erfindungsgemäßen Verfahren im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck – im Allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar – zu arbeiten.If Unless otherwise stated, all methods of the invention generally carried out under normal pressure. However, it is also possible under increased or reduced pressure - in Generally between 0.1 bar and 10 bar - to work.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.The Inventive substances have a strong microbicidal action and can be used to combat undesirable Microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and be used in the protection of materials.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.fungicides can plant protection be used to combat Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.bactericidal can be used in crop protection to control Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae deploy.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.By way of example but not limitation, some pathogens of fungal and bacterial diseases, which fall under the above-enumerated generic terms, are named:
Xanthomonas species, such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
Pseudomonas species, such as Pseudomonas syringae pv. Lachrymans;
Erwinia species, such as Erwinia amylovora;
Pythium species such as Pythium ultimum;
Phytophthora species, such as Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara species, such as Plasmopara viticola;
Bremia species, such as Bremia lactucae;
Peronospora species such as Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe species, such as Erysiphe graminis;
Sphaerotheca species, such as Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera species, such as Podosphaera leucotricha;
Venturia species, such as Venturia inaequalis;
Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea (conidia form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus species, such as Cochliobolus sativus (conidia form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces species, such as Uromyces appendiculatus;
Puccinia species, such as Puccinia recondita;
Sclerotinia species, such as Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia species, such as Tilletia caries;
Ustilago species such as Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia species, such as Pyricularia oryzae;
Fusarium species such as Fusarium culmorum;
Botrytis species, such as Botrytis cinerea;
Septoria species such as Septoria nodorum;
Leptosphaeria species, such as Leptosphaeria nodorum;
Cercospora species, such as Cercospora canescens;
Alternaria species, such as Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella species, such as Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.The active ingredients according to the invention also have a strong restorative Effect in plants. They are therefore suitable for mobilization plant's own defenses against infestation by unwanted Microorganisms.

Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.Under plant-strengthening (resistance-inducing) substances are in the present context to understand such substances that are capable of the immune system of plants to stimulate so that the treated plants at subsequent inoculation with unwanted microorganisms extensive resistance unfold against these microorganisms.

Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderrreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.Undesirable microorganisms in the present case are phytopathogenic fungi, bacteria and viruses. The substances according to the invention can therefore be used to plants within a certain period of time after treatment against infestation by the said pollutants. The period of time within which protection is afforded generally extends from 1 to 10 days, preferably 1 to 7 days after the treatment of the plants with the active ingredients.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The good plant tolerance the active ingredients in the fight of plant diseases necessary concentrations allows one Treatment of above-ground parts of plants, of plant and seed, and of the soil.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Puccinia-Arten und von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis-, Venturia- oder Alternaria-Arten, einsetzen.there can be the active compounds of the invention with particular success in combating cereal diseases, such as against Puccinia species and diseases in wine, Fruit and vegetable cultivation, such as against Botrytis, Venturia or Alternaria species, deploy.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.The active ingredients according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also less toxic and have good plant tolerance.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.The active ingredients according to the invention can optionally in certain concentrations and application rates also as herbicides, for influencing plant growth, as well as for fight of animal pests be used. Where appropriate, they may also be considered as intermediate and precursors for use the synthesis of other drugs.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.According to the invention, all Plants and parts of plants are treated. Among plants are here understood all plants and plant populations, as desired and undesirable Wild plants or crops (including naturally occurring crops). Crops can Be plants by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or Combinations of these methods can be obtained, including transgenic ones Plants and including protected by plant variety rights or non-protectable plant varieties. Under plant parts are all above ground and underground Parts and organs of plants, such as shoot, leaf, flower and root By way of example, leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and Seeds as well as roots, tubers and rhizomes. To the plant parts belongs also harvested material as well as vegetative and generative propagation material, For example, cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The Treatment according to the invention the plants and plant parts with the active ingredients are made directly or by affecting their environment, habitat or storage space the usual Treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, misting, Sprinkle, spread and propagate material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.in the Material protection can be the substances of the invention for the protection of technical Materials against infestation and destruction by unwanted microorganisms deploy.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.Under technical materials are non-living in the present context Understand materials for the use has been prepared in the art. For example can technical materials, by the active compounds according to the invention before microbial change or destruction protected adhesives, glues, paper and board, textiles, Leather, wood, paints and plastics, coolants and other materials that are infested by microorganisms or can be decomposed. As part of the protected Materials are also parts of production plants, such as cooling water circuits, called, which can be affected by the proliferation of microorganisms. As part of of the present invention are preferred as engineering materials Adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, coolant and heat transfer fluids called, more preferably wood.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.When Microorganisms that cause degradation or alteration of engineering materials can cause are for example bacteria, fungi, yeasts, algae and slime organisms called. The active compounds according to the invention preferably act against fungi, especially molds, wood-discolouring and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against slime organisms and algae.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.There may be mentioned, for example, microorganisms of the following genera:
Alternaria, such as Alternaria tenuis,
Aspergillus, such as Aspergillus niger,
Chaetomium, such as Chaetomium globosum,
Coniophora, like Coniophora puetana,
Lentinus, like Lentinus tigrinus,
Penicillium, such as Penicillium glaucum,
Polyporus, such as Polyporus versicolor,
Aureobasidium, such as Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, such as Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, like Trichoderma viride,
Escherichia, like Escherichia coli,
Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.The Active ingredients can dependent on from their respective physical and / or chemical properties in the usual Formulations are transferred, like solutions, Emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, Very fine encapsulation in polymeric substances and in encapsulants for seeds, as well as ULV cold and warm mist formulations.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.These Formulations are prepared in a known manner, e.g. by Mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents, liquefied under pressure Gases and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or Dispersants and / or foaming agents. In case of Use of water as extender may be e.g. also organic solvents as auxiliary solvent be used. As liquid solvents are essentially in question: aromatics, such as xylene, toluene or Alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic Hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, Alcohols, such as butanol or glycol, and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, as well as water. With liquefied gaseous Extenders or carriers are such liquids meaning which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. Aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and Carbon dioxide. As solid carriers come into question: e.g. natural Minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Montmorillonite or diatomaceous earth and ground synthetic minerals, such as fumed silica, Alumina and silicates. Suitable solid carriers for granules are: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, pumice, Marble, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material like sawdust, Coconut shells, corn cobs and tobacco stems. As emulsifier and / or Foaming agents are suitable: e.g. nonionic and anionic Emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkylsulfates, arylsulfonates as well as protein hydrolysates. Suitable dispersants are: e.g. Lignin liquors and methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.It can in the formulations adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped Polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, Polyvinyl acetate, as well as natural Phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Further Additives can mineral and vegetable oils be.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.It can Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and Metal phthalocyanine dyes and trace nutrients, such as salts of iron, Manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc are used.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The Formulations generally contain between 0.1 and 95 weight percent Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active ingredients according to the invention can as such or in their formulations also in mixture with known Fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides used, e.g. to widen the spectrum of action or to prevent development of resistance. In many cases you get it synergistic effects, i. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage:When Mischpartner come, for example, the following compounds in question:

Fungizide:fungicides:

2-Phenylphenol; 8-Hydroxychinolinsulfat; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Benodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Binapacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butylamin; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Diethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomorph; Dimoxystrobin; Diniconazole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Drazoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorph; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover; Flumorph; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imaza lil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesil; Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Methasulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefurazoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosinesodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofosmethyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflumizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chlorphenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamid; 1-(1-Naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion; 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin; 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid; 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamide; 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril; Actinovate; cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol; Methyl 1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat; Monokaliumcarbonat; N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid; N-Butyl-8-(1,1-dimethylethyl)-1-oxaspiro[4.5]decan-3-amin; Natriumtetrathiocarbonat; sowie Kupfersalze und -zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Kupferhydroxid; Kupfernaphthenat; Kupferoxychlorid; Kupfersulfat; Cufraneb; Kupferoxid; Mancopper; Oxine-copper.2-phenylphenol; 8-hydroxyquinoline sulfate; Acibenzolar-S-methyl; aldimorph; amidoflumet; Ampropylfos; Ampropylfos-potassium; andoprim; anilazine; azaconazole; azoxystrobin; benalaxyl; Benodanil; benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; bilanafos; binapacryl; biphenyl; bitertanol; Blasticidin-S; bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; butylamine; Calcium polysulfides; capsimycin; captafol; captan; carbendazim; carboxin; carpropamid; carvones; chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; chloroneb; chlorothalonil; chlozolinate; Clozylacon; cyazofamid; cyflufenamid; cymoxanil; cyproconazole; cyprodinil; cyprofuram; Dagger G; debacarb; dichlofluanid; dichlone; dichlorophen; diclocymet; Diclomezine; dicloran; diethofencarb; Difenoconazole; diflumetorim; dimethirimol; dimethomorph; dimoxystrobin; diniconazole; Diniconazole-M; dinocap; diphenylamines; Dipyrithione; Ditalimfos; dithianon; dodine; Drazoxolon; edifenphos; epoxiconazole; ethaboxam; ethirimol; etridiazole; famoxadone; fenamidone; Fenapanil; fenarimol; Fenbuconazole; fenfuram; fenhexamid; Fenitropan; fenoxanil; fenpiclonil; fenpropidin; fenpropimorph; ferbam; fluazinam; Flubenzimine; fludioxonil; flumetover; flumorph; fluoromides; fluoxastrobin; fluquinconazole; flurprimidol; flusilazole; flusulfamide; flutolanil; flutriafol; folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; fuberidazole; furalaxyl; furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; guazatine; Hexachlorobenzene; hexaconazole; hymexazol; Imaza lil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; iminoctadine tris (albesil; iodocarb; ipconazole; Iprobenfos; iprodione; iprovalicarb; Irumamycin; isoprothiolane; Isovaledione; kasugamycin; Kresoxim-methyl; mancozeb; maneb; Meferimzone; mepanipyrim; mepronil; metalaxyl; Metalaxyl-M; metconazole; methasulfocarb; Methfuroxam; metiram; metominostrobin; Metsulfovax; mildiomycin; myclobutanil; myclozoline; natamycin; nicobifen; Nitro Thal-isopropyl; Noviflumuron; nuarimol; ofurace; orysastrobin; oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; oxycarboxin; Oxyfenthiin; paclobutrazol; Pefurazoate; penconazole; pencycuron; phosdiphen; phthalides; picoxystrobin; piperalin; Polyoxins; Polyoxorim; Probenazole; prochloraz; procymidone; propamocarb; Propanosinesodium; propiconazole; propineb; proquinazid; prothioconazole; pyraclostrobin; Pyrazohos; pyrifenox; pyrimethanil; pyroquilon; Pyroxyfur; Pyrrolnitrine; Quinconazole; quinoxyfen; quintozene; Simeconazole; spiroxamine; Sulfur; tebuconazole; tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; tetraconazole; thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; thiram; Tioxymid; Tolclofosmethyl; tolylfluanid; triadimefon; triadimenol; Triazbutil; triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; tridemorph; trifloxystrobin; triflumizole; triforine; triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; vinclozolin; Zineb; ziram; zoxamide; (2S) -N- [2- [4 - [[3- (4-chlorophenyl) -2-propynyl] oxy] -3-methoxyphenyl] ethyl] -3-methyl-2 - [(methylsulfonyl) amino] butanamide ; 1- (1-naphthalenyl) -1H-pyrrole-2,5-dione; 2,3,5,6-tetrachloroethane-4- (methylsulfonyl) -pyridine; 2-amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamide; 2-chloro-N- (2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl) -3-pyridinecarboxamides; 3,4,5-trichloro-2,6-pyridinedicarbonitrile; Actinovate; cis-1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) cycloheptanol; Methyl 1- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl) -1H-imidazole-5-carboxylate; Monokaliumcarbonat; N- (6-methoxy-3-pyridinyl) -cyclopropanecarboxamide; N-butyl-8- (1,1-dimethylethyl) -1-oxaspiro [4.5] decan-3-amine; sodium tetrathiocarbonate; and copper salts and preparations, like Bordeaux mixture; copper; copper naphthenate; copper oxychloride; Copper sulfate; Cufraneb; copper; mancopper; Oxine-copper.

Bakterizide:bactericides:

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.bronopol, Dichlorophen, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, Octhilinone, furancarboxylic acid, Oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.

Insektizide/Akarizide/Nematizide:Insecticides / acaricides / nematicides:

Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin 1R-isomers, Alpha-Cypermethrin (Alphamethrin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Benclothiaz, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (1R-trans-isomer), Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Dicyclanil, Diflubenzuron, Dimefluthrin, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (1R-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flupyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb, Gamma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyd, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800, Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine, Nitenpyram, Nithiazine, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, Novaluron, Noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate, Oxamyl, Oxydemeton-methyl, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion-methyl, Parathion (-ethyl), Permethrin (cis-, trans-), Petroleum, PH- 6045, Phenothrin (1R-trans isomer), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Piperonyl butoxide, Pirimicarb, Pirimiphos-methyl, Pirimiphos-ethyl, Potassium oleate, Prallethrin, Profenofos, Profluthrin, Promecarb, Propaphos, Propargite, Propetamphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoate, Protrifenbute, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Trichoderma atroviride, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302, XMC, Xylylcarb, ZA-3274, Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos, ZXI-8901, die Verbindung 3-Methyl-phenylpropylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche Insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Allethrin 1R-isomers, Alpha-cypermethrin (alpha-methine), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC-91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviruses, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Benclothiaz, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bifenazates, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentylisomer, Bioethanomethrin , Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromopropylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben, cadusafos, camphechlor, carbaryl, carbofuran, carbophenothione, carbosulfan, cartap, CGA-50439, quinomethionate, chlordane, chlordimeform, chloethocarb, chloroethoxyfos, chlorfenapyr, chlorfenvinphos, chlorofluorazuron, chlormephos, chlorobenzilates, chloropicrin, chloroproxyfen, chlorpyrifos-methyl, chlorpyrifos ( -ethyl), chlovaporthrin, chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyphenothrin (1R-trans -isomer), cyromazine, DDT, deltamethrin, demeton-S-methyl, demeton-S-methylsulphone, diafenthiuron, dialifos, diazinon, dichlofenthione, dichlorvos, dicofol, dicrotophos, dicyclanil, diflubenzuron, dimefluthrin, dimethoates, dimethylvinphos, dinobutone, dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapine, DOWCO-439, Eflusilanate, Emamectin, Emamectin benzoate, Empenthrin (1R-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox , Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxides, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensu lfothion, fenthion, fentrifanil, fenvalerate, fipronil, flonicamid, fluacrypyrim, fluazuron, flubenzimines, flubrocythrinates, flucycloxuron, flucythrinates, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox, flumethrin, flupyrazofos, flutenzin (fluffine), fluvalinates, fonofos, formetanates, formothion, fosmethilane, fosthiazate , Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb, Gamma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviruses, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathione, Ivermectin, Japonilure, Kadethrin, Kernpolyederviren, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mesulfenfos, Metaldehyde, Metam-sodium, Methacrifos, Methamidophos, Metharhizium anisopliae , Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoprene, Methoxychlor, Methoxyfenozide, Metofluthrin, Metolcarb , Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, MKI-245, MON-45700, Monocrotophos, Moxidectin, MTI-800, Naled, NC-104, NC-170, NC-184, NC-194, NC-196, Niclosamide, Nicotine , Nitenpyram, nithiazines, NNI-0001, NNI-0101, NNI-0250, NNI-9768, novaluron, noviflumuron, OK-5101, OK-5201, OK-9601, OK-9602, OK-9701, OK-9802, Omethoate , Oxamyl, oxydemeton-methyl, Paecilomyces fumosoroseus, parathion-methyl, parathion (-ethyl), permethrin (cis-, trans-), petroleum, PH-6045, phenothrin (1R-trans isomer), phenthoates, phorates, phosalones, phosmet , Phosphamidone, phosphocarb, phoxim, piperonyl butoxide, pirimicarb, pirimiphos-methyl, pirimiphos-ethyl, potassium oleate, prallethrin, profenofos, profuthrin, promecarb, propaphos, propargite, propetamphos, propoxur, prothiofos, prothoate, protrifenbute, pymetrozine, pyraclofos, pyresmethrin , Pyrethrum, Pyridaben, Pyralidyl, Pyridapenthione, Pyridathione, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Resmethrin, RH-5849, Ribavirin, RU-12457, RU-15525, S-421, S-1833, Salithion, Sebufos, SI-0009, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, Sulfluramid, Sulfotep, Sulprofos, SZI-121, Tau-Fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetradifon, Tetramethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tetrasul, Theta-Cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometone, Thiosultap-sodium, Thuringiensin, Tolfenpyrad, Tralocythrin, Tralomethrin , Transfluthrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidines, Trichlorfon, Trichoderma atroviride, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verbutin, Verticillium lecanii, WL-108477, WL-40027, YI-5201, YI-5301, YI-5302 , XMC, xylylcarb, ZA-3274, zeta-cypermethrin, zolaprofos, ZXI-8901, the compound 3-methylphenylpropylcarbamate (Tsumacide Z), the compound 3- (5-chloro-3-pyridinyl) -8- (2, 2,2-trifluoroethyl) -8-azabicyclo lo [3.2.1] octane-3-carbonitrile (CAS Reg. 185982-80-3) and the corresponding 3-endo isomer (CAS Reg. No. 185984-60-5) (see WO 96/37494, WO 98/25923), as well as preparations containing insecticide-active plant extracts, Contain nematodes, fungi or viruses.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safener bzw. Semiochemicals ist möglich.Also a mixture with other known active substances, such as herbicides or with fertilizers and growth regulators, safeners or semiochemicals is possible.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (n auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus furnigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.Furthermore have the compounds of the invention The formula (s also have very good antifungal effects on a very broad antimycotic spectrum of action, in particular against dermatophytes and yeasts, mold and diphasic fungi (e.g., against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata) and Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus furnigatus, Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes, Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii. The list this mushroom does not under any circumstances limit the detectable mycotic Spectrum, but has only explanatory character.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestrei chen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.The Active ingredients can as such, in the form of their formulations or the ones prepared from them Application forms, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, Pastes, soluble Powder, dusts and granules are applied. The application happens in usual Way, e.g. by pouring, squirting, spraying, Scattering, dusting, foaming, It is also possible to apply the active ingredients according to the ultra-low-volume method or the active ingredient preparation or the active ingredient itself in the soil to inject. It can also be the seed of the plants to be treated.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.At the Use of the active compounds according to the invention as fungicides can the application rates depending on the type of application within a larger area be varied. In the treatment of plant parts are the Application rates of active ingredient generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha. In the seed treatment the application rates of active ingredient are generally between 0.001 and 50 grams per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed. When treating the soil are the Application rates of active ingredient generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.As already mentioned above, can According to the invention, all plants and their parts are treated. In a preferred embodiment are wild or by conventional biological breeding methods, such as crossing or protoplast fusion obtained plant species and Treated plant varieties and their parts. In a further preferred embodiment are transgenic plants and plant varieties produced by genetic engineering Methods if necessary in combination with conventional methods were obtained (Genetically Modified Organisms) and their parts treated. The term "parts" or "parts of plants "or" plant parts "has been explained above.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.Especially plants according to the invention are preferred the respective commercial or plant varieties in use. Among plant varieties one understands plants with new characteristics ("Traits"), which by both conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques are. This can Be varieties, breeds, biotypes and genotypes.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.ever according to plant species or plant varieties, their location and growth conditions (Floors, Climate, vegetation period, nutrition) can by the treatment according to the invention also superadditives ("Synergistic") effects occur. For example, reduced application rates and / or expansions of the Spectrum of action and / or an increase in the effect of the invention can be used Substances and agents, better plant growth, increased tolerance across from high or low temperatures, increased tolerance to dryness or against water or soil salt content, increased flowering efficiency, easier harvest, Acceleration of maturity, higher Crop yields, higher quality and / or higher Nutritional value of Harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products possible, beyond the actually expected Go beyond effects.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für. solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, z.B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").The preferred transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits".) Examples of such properties are better plant growth , increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottled salt, increased flowering efficiency, easier harvest, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or vire n as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances. Examples of transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybean, potato, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybean, potato , Cotton, tobacco and oilseed rape. Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryIA (a) , CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryIF and their combinations) in the plants (hereafter "Bt plants"). Traits also highlight the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. ) are further particularly emphasized the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene). Each having the desired properties ( "traits") conferring genes can occur together in the transgenic plants in combination. Examples of "Bt plants" are maize varieties, cotton varieties, soya bean varieties and potato varieties may be mentioned that corn under the trade names YIELD GARD ® (eg , cotton, soybeans), KnockOut ® (for example maize), StarLink ® (for example maize), Bollgard ® (cotton), Nucoton ® (cotton) and NewLeaf ® (potato). Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties are sold under the trade names Roundup Ready ® (tolerance to glyphosate eg corn, cotton, soybean), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, eg rapeseed), IMI® (tolerance to imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas eg corn). Herbicide-resistant (conventionally grown on herbicide tolerance) plants are also the varieties marketed under the name Clearfield ® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to future or future marketed plant varieties with these or future developed genetic traits.

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen: Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.The listed Plants can particularly advantageous according to the invention with the compounds of the general Treated formula (I) or the drug mixtures according to the invention become. The specified in the active ingredients or mixtures above Preferential ranges also apply to the treatment of these plants Plant treatment with the compounds specifically listed herein or mixtures.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.The Production and use of the active compounds according to the invention is based on following examples.

HerstellungsbeispielePreparation Examples

Beispiel 1

Figure 00510001
example 1
Figure 00510001

Zu einer Lösung bestehend aus 388.5 mg (2.2 mmol) 5-Fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carbonylchlorid und 0.45 ml (3.2 mmol) Triethylamin in 20 ml Tetrahydrofuran werden 326.5 mg (2.0 mmol) [2-(3-Methylbutyl)phenyl]amin (III-1) gegeben. Die Reaktionslösung wird 90 min. bei 60°C geführt, über Kieselgel filtriert und aufkonzentriert. Säulenchromatographie (Gradient Cyclohexan/Essigsäureethylester) liefert 592 mg (98 % der Theorie) an 5-Fluor-1,3-dimethyl-N-[2-(3-methylbutyl)phenyl]-1H-pyrazol-4-carboxamid mit dem logP (pH 2.3) = 3.12.To a solution consisting of 388.5 mg (2.2 mmol) of 5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride and 0.45 ml (3.2 mmol) of triethylamine in 20 ml of tetrahydrofuran Added 326.5 mg (2.0 mmol) of [2- (3-methylbutyl) phenyl] amine (III-1). The reaction solution will be 90 min. at 60 ° C guided, over silica gel filtered and concentrated. column (Gradient cyclohexane / ethyl acetate) provides 592 mg (98% of theory) of 5-fluoro-1,3-dimethyl-N- [2- (3-methylbutyl) phenyl] -1H-pyrazole-4-carboxamide with the logP (pH 2.3) = 3.12.

Analog Beispiel 1 sowie entsprechend den Angaben in den allgemeinen Verfahrensbeschreibungen, werden die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel (I) erhalten.Analogous Example 1 and according to the information in the general process descriptions are the compounds of formula given in Table 1 below (I) received.

Tabelle 1

Figure 00510002
Table 1
Figure 00510002

Figure 00520001
Figure 00520001

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (III)Production of starting materials of the formula (III)

Beispiel (III-1)

Figure 00530001
Example (III-1)
Figure 00530001

Eine Lösung bestehend aus 8.0 g (0.045 mol) 1-(2-Amino-phenyl)-3-methyl-butan-1-on (X-1), 6.8 g (0.135 mol) Hydrazin-hydrat und 7.6 g (0.135 mol) Kaliumhydroxid in 90 ml Triethylenglycol wird für 6 h auf 210°C erhitzt. Zur Aufarbeitung wird bei Raumtemperatur Wasser und Essigsäureethylester zugegeben. Die organische Phase wird erneut mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck aufkonzentriert. Reinigung durch Säulenchromatographie. (Cyclohexan/Essigsäureethylester 3:1) liefert 5.3 g (71.5 % der Theorie) an [2-(3-Methylbutyl)phenyl]amin.A solution consisting of 8.0 g (0.045 mol) of 1- (2-amino-phenyl) -3-methyl-butan-1-one (X-1), 6.8 g (0.135 mol) of hydrazine hydrate and 7.6 g (0.135 mol) of potassium hydroxide in 90 ml of triethylene glycol is used for 6 hours at 210 ° C heated. For working up at room temperature, water and ethyl acetate added. The organic phase is washed again with water over magnesium sulfate dried and concentrated under reduced pressure. cleaning by column chromatography. (Cyclohexane / ethyl acetate 3: 1) provides 5.3 g (71.5% of theory) of [2- (3-methylbutyl) phenyl] amine.

Beispiel (III-2)

Figure 00530002
Example (III-2)
Figure 00530002

3.23 g (15 mmol) N-[2-(3,3-Dimethyl-but-1-inyl)-phenyl]-acetamid (XIII-1) wurden in 40 ml Methanol vorgelegt. Man gibt 0.5 g Palladium-Kohle (5 %) zu und hydriert anschließend im Autoklaven 20 h bei 4 bar Wasserstoffdruck. Nach Abtrennung des Katalysators und Entfernung des Lösungsmittels erhielt man 3.1 g (94 % der Theorie) an N-[2-(3,3-Dimethyl-butyl)-phenyl]-acetamid mit dem logP (pH 2.3) = 2.69.3.23 g (15 mmol) N- [2- (3,3-dimethylbut-1-ynyl) phenyl] acetamide (XIII-1) were presented in 40 ml of methanol. It gives 0.5 g of palladium-carbon (5%) and then hydrogenated in an autoclave for 20 h at 4 bar hydrogen pressure. After separation of the Catalyst and removal of the solvent were obtained 3.1 g (94% of theory) of N- [2- (3,3-dimethyl-butyl) -phenyl] -acetamide with the logP (pH 2.3) = 2.69.

Beispiel (III-3)

Figure 00530003
Example (III-3)
Figure 00530003

0.5 g (2.3 mmol) N-[2-(3,3-Dimethyl-butyl)-phenyl]-acetamid (III-2) wurden in 20 ml 2N Salzsäure 5 h bei 100°C gerührt. Nach dem Abkühlen wurde 3 mal mit je 20 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhielt 390 mg (79 % der Theorie) an 2-(3,3-Dimethyl-butyl)-phenylamin-Hydrochlorid mit dem logP (pH 2.3) = 2.20.0.5 g (2.3 mmol) N- [2- (3,3-dimethyl-butyl) -phenyl] -acetamide (III-2) were dissolved in 20 ml of 2N hydrochloric acid 5 h at 100 ° C touched. After cooling was 3 times with 20 ml of ethyl acetate extracted. The organic phase was separated over sodium sulfate dried and concentrated. 390 mg (79% of theory) were obtained. of 2- (3,3-dimethyl-butyl) -phenylamine hydrochloride with the logP (pH 2.3) = 2.20.

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (V)Production of starting materials of the formula (V)

Beispiel (V-1)

Figure 00540001
Example (V-1)
Figure 00540001

Bei Raumtemperatur werden 355.0 mg (2.0 mmol) 1-(2-Amino-phenyl)-3-methyl-butan-1-on zu einer Lösung bestehend aus 388.5 mg (2.2 mmol) 5-Fluor-1,3-dmethyl-1H-pyrazol-4-carbonylchlorid und 0.45 ml (3.2 mmol) Triethylamin in 20 ml Tetrahydrofuran gegeben. Die Reaktionsmischung wird für 1.5 h bei 60°C gerührt, über Kieselgel filtriert und aufkonzentriert. Säulenchromatographie (Cyclohexan/Essigester : 3/1) liefert 577.7 mg (1.8 mmol, 88 % der Theorie) an 5-Fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carbonsäure-[2-(3-methyl-butyryl)-phenyl]-amid mit dem logP (pH = 2.3) = 3.42.at Room temperature are 355.0 mg (2.0 mmol) of 1- (2-amino-phenyl) -3-methyl-butan-1-one to a solution consisting of 388.5 mg (2.2 mmol) of 5-fluoro-1,3-d-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride and 0.45 ml (3.2 mmol) of triethylamine in 20 ml of tetrahydrofuran. The reaction mixture is for 1.5 h at 60 ° C stirred, over silica gel filtered and concentrated. column (Cyclohexane / ethyl acetate: 3/1) gives 577.7 mg (1.8 mmol, 88% of Theory) of 5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid [2- (3-methyl-butyryl) -phenyl] -amide with the logP (pH = 2.3) = 3.42.

Analog Beispiel (V-1) sowie entsprechend den Angaben in den allgemeinen Verfahrensbeschreibungen, werden die in der nachstehenden Tabelle 2 genannten Verbindungen der Formel (V) erhalten.Analogous Example (V-1) and according to the information in the general Procedural descriptions, which are shown in the table below 2 mentioned compounds of formula (V).

Tabelle 2

Figure 00540002
Table 2
Figure 00540002

Figure 00550001
Figure 00550001

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (VII)Production of starting materials of the formula (VII)

Beispiel (VII-1)

Figure 00550002
Example (VII-1)
Figure 00550002

190 mg (1.0 mmol) 2-Trifluormethylbenzoesäure, 178 mg (0.83 mmol) 2-(3,3-Dimethyl-but-1-inyl)-phenylamin, 215 mg (1.67 mmol) N,N-Diisopropylethylamin und 583 mg (1.25 mmol) PyBrOP wurden in 8 ml Acetonitril 4 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wurde mit 10 ml Essigsäureethylester/Wasser 1:1 versetzt, die organische Phase abgetrennt und mit 10 ml gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung und anschließend mit 10 ml Wasser gewaschen. Abtrennen, Einengen und Trocknen der organischen Phase lieferte 950 mg Rohprodukt. Nach säulenchromatographischer Reinigung über Kieselgel 60 (Petrolether/Essigsäureethylester 10:1 → Essigsäureethylester) wurden 110 mg N-[2-(3,3-Dimethyl-but-1-inyl)-phenyl]-2-trifluoromethyl-benzamid erhalten [logP (pH 2.3) = 4.55].190 mg (1.0 mmol) 2-trifluoromethylbenzoic acid, 178 mg (0.83 mmol) 2- (3,3-dimethyl-but-1-ynyl) -phenylamine, 215 mg (1.67 mmol) N, N-diisopropylethylamine and 583 mg (1.25 mmol) of PyBrOP were stirred in 8 ml of acetonitrile for 4 days at room temperature. The Mixture was washed with 10 ml of ethyl acetate / water 1: 1, the organic phase separated and saturated with 10 ml Ammonium chloride solution and subsequently washed with 10 ml of water. Separating, concentrating and drying the organic phase yielded 950 mg of crude product. After column chromatographic Cleaning over Silica gel 60 (petroleum ether / ethyl acetate 10: 1 → ethyl acetate) were added 110 mg of N- [2- (3,3-dimethyl-1-but-1-ynyl) phenyl] -2-trifluoromethylbenzamide obtained [logP (pH 2.3) = 4.55].

Analog Beispiel (VII-1) sowie entsprechend den Angaben in den allgemeinen Verfahrensbeschreibungen, werden die in der nachstehenden Tabelle 3 genannten Verbindungen der Formel (VII) erhalten.Analogous Example (VII-1) and according to the information in the general Procedural descriptions, which are shown in the table below 3 mentioned compounds of formula (VII).

Tabelle 3

Figure 00560001
Table 3
Figure 00560001

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (X)Production of starting materials of the formula (X)

Beispiel (X-1)

Figure 00560002
Example (X-1)
Figure 00560002

Eine Lösung aus 29.5 g (0.25 mol) Antranilsäurenitril in 150 ml Tetrahydrofuran wird bei Rückfluss zu einer Suspension bestehend aus 18.2 g (0.75 mol) Magnesium, 375 ml einer 2 M Lösung von Isobutylmagnesiumbromid in Tetrahydrofuran und 15 ml Diethylether getropft. Nach 5 h Erhitzen unter Rückfluss wird die Reaktionsmischung bei 0°C mit 100 ml Wasser versetzt, und der pH-Wert mit Salzsäure auf 6 eingestellt. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Aufkonzentration im Vakuum und Reinigung an Kieselgel (Eluent: Petrolether/Aceton 95:5) liefert 11.0 g (25 % der Theorie) an 1-(2-Amino-phenyl)-3-methyl-butan-1-on mit dem logP (pH 2.3) = 2.89..A solution from 29.5 g (0.25 mol) of antranilonitrile in 150 ml of tetrahydrofuran is refluxed to a suspension consisting of 18.2 g (0.75 mol) of magnesium, 375 ml of a 2 M solution of Isobutylmagnesium bromide in tetrahydrofuran and 15 ml of diethyl ether dripped. After refluxing for 5 h, the reaction mixture becomes at 0 ° C mixed with 100 ml of water, and the pH with hydrochloric acid 6 set. The organic phase is washed with water and magnesium sulfate dried. Concentration in vacuo and purification on silica gel (Eluent: petroleum ether / acetone 95: 5) gives 11.0 g (25% of theory) of 1- (2-amino-phenyl) -3-methyl-butan-1-one with the logP (pH 2.3) = 2.89.

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (XIII)Production of starting materials of the formula (XIII)

Beispiel (XIII-1)

Figure 00570001
Example (XIII-1)
Figure 00570001

25.7 g (120 mmol) ortho-Bromacetanilid, 5.05 g (7.2 mmol) Bis(triphenylphosphin)palladium(II)chlorid und 1.37 g (7.2 mmol) Kupfer(I)iodid wurden in 450 ml Triethylamin unter Argon vorgelegt. Anschließend wurde bei Raumtemperatur innerhalb von 10 min. 17.8 g (180 mmol) 3,3-Dimethyl-1-butin zugetropft und 5 h bei 50°C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde auf 21 Wasser gegossen, 3 mal mit je 250 ml Diethylether extrahiert, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach säulenchromatographischer Reinigung über Kieselgel 60 mit Methylenchlorid erhält man 25.9 g an N-[2-(3,3-Dimethyl-but-1-inyl)-phenyl]-acetamid mit dem logP (pH 2.3) = 3.03.25.7 g (120 mmol) of ortho-bromoacetanilide, 5.05 g (7.2 mmol) of bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride and 1.37 g (7.2 mmol) of copper (I) iodide were in 450 ml of triethylamine under Argon submitted. Subsequently was at room temperature within 10 min. 17.8 g (180 mmol) 3,3-dimethyl-1-butyne added dropwise and stirred at 50 ° C for 5 h. The Reaction mixture was poured onto 21 water, 3 times with 250 each ml of diethyl ether, over Dried sodium sulfate and concentrated. After purification by column chromatography on silica gel 60 with methylene chloride 25.9 g of N- [2- (3,3-dimethyl-but-1-ynyl) -phenyl] -acetamide the logP (pH 2.3) = 3.03.

Die Bestimmung der in den voranstehenden Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.The Determination of in the above tables and production examples specified logP values Complies with the EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) at a phase reversal column (C 18). Temperature: 43 ° C.

Die Bestimmung erfolgt im sauren Bereich bei pH 2.3 mit 0,1 % wässriger Phosphorsäure und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril.The Determination in the acidic range at pH 2.3 with 0.1% aqueous phosphoric acid and acetonitrile as eluent; linear gradient of 10% acetonitrile to 90% acetonitrile.

Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).The Calibration is carried out with unbranched alkan-2-ones (having 3 to 16 carbon atoms), their logP values are known (determination of the logP values based on the retention times by linear interpolation between two consecutive alkanones).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Anwendungsbeispiele: Beispiel A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether The lambda max values were determined on the basis of the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals. Application Examples: Example A Podosphaera test (apple) / protective Solvent: 24.5 parts by weight of acetone 24.5 parts by weight of dimethylacetamide emulsifier: 1 part by weight of alkyl-aryl-polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.to Preparation of a suitable preparation of active ingredient 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts solvent and emulsifier and diluted concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % aufgestellt.to exam Protective effectiveness of young plants with the preparation of active ingredient sprayed in the specified rate. After the spray coating has dried on are the plants with an aqueous Spore suspension of the apple mildew pathogen Podosphaera leucotricha inoculated. The plants are then in the greenhouse at about 23 ° C and a Relative humidity of about 70%.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Tabelle A Podosphaera-Test (Apfel) / protektiv

Figure 00590001
Beispiel B Venturia-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether 10 days after the inoculation the evaluation takes place. In this case, 0% means an efficiency which corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed. Table A Podosphaera test (apple) / protective
Figure 00590001
Example B Venturia test (apple) / protective Solvent: 24.5 parts by weight of acetone 24.5 parts by weight of dimethylacetamide emulsifier: 1 part by weight of alkyl-aryl-polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.to Preparation of a suitable preparation of active ingredient 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts solvent and emulsifier and diluted concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben darin 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.to exam Protective effectiveness of young plants with the preparation of active ingredient sprayed in the specified rate. After the spray coating has dried on are the plants with an aqueous Conidia suspension of the apple scab pathogen Venturia inaequalis inoculated and remain there for 1 day at about 20 ° C and 100% relative humidity in an incubation cabin.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt. Tabelle B Venturia-Test (Apfel)/protektiv

Figure 00610001
Beispiel C Botrytis-Test (Bohne)/protektiv Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether The plants are then placed in the greenhouse at about 21 ° C and a relative humidity of about 90%. Table B Venturia test (apple) / protective
Figure 00610001
Example C Botrytis test (bean) / protective Solvent: 24.5 parts by weight of acetone 24.5 parts by weight of dimethylacetamide emulsifier: 1 part by weight of alkyl-aryl-polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.to Preparation of a suitable preparation of active ingredient 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts solvent and emulsifier and diluted concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.to exam Protective effectiveness of young plants with the preparation of active ingredient sprayed in the specified rate. After the spray coating has dried on on each leaf are 2 small overgrown with Botrytis cinerea agar pieces hung up. The inoculated plants are darkened in a Chamber at about 20 ° C and 100% relative humidity.

2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Tabelle C Botrytis-Test (Bohne)/protektiv

Figure 00630001
Beispiel D Puccinia-Test (Weizen)/kurativ Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether 2 days after the inoculation, the size of the infestation spots on the leaves is evaluated. Be 0% indicates an efficiency equal to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed. Table C Botrytis test (bean) / protective
Figure 00630001
Example D Puccinia test (wheat) / curative Solvent: 50 parts by weight of N, N-dimethylacetamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.to Preparation of a suitable preparation of active ingredient 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts solvent and emulsifier and diluted concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Anschließend werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.To test for curative efficacy, young plants are sprayed with a conidia suspension of Puccinia recondita. The plants remain for 48 hours at 20 ° C and 100% relative humidity in an incubation cabin. Subsequently, the plants with the active ingredient preparation in the specified Spraying rate.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.The Plants are then grown in a greenhouse at a temperature from about 20 ° C and a relative humidity of 80% set up to the Development of rust pustules to favor.

8 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Tabelle D Puccinia-Test (Weizen)/kurativ

Figure 00650001
Beispiel E Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N, N-Dimethylformamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether 8 days after the inoculation the evaluation takes place. In this case, 0% means an efficiency which corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infestation is observed. Table D Puccinia test (wheat) / curative
Figure 00650001
Example E Sphaerotheca test (cucumber) / protective Solvent: 49 parts by weight of N, N-dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.to Preparation of a suitable preparation of active ingredient 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts solvent and emulsifier and diluted concentrate with water to the desired concentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 23°C aufgestellt.to exam Protective efficacy is sprayed on young cucumber plants the preparation of active compound in the specified application rate. 1 day After treatment, the plants are treated with a spore suspension inoculated by Sphaerotheca fuliginea. Subsequently, the plants are in a greenhouse 70% relative humidity and a temperature of 23 ° C.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.7 Days after the inoculation the evaluation takes place. This means 0% an efficiency equal to that of the control while a Efficiency of 100% means that no infestation is observed.

Tabelle E Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv

Figure 00670001
Table E Sphaerotheca test (cucumber) / protective
Figure 00670001

Claims (12)

Isopentylcarboxanilide der Formel (I)
Figure 00680001
in welcher
Figure 00680002
wobei die mit * markierte Bindung mit dem Amid verbunden ist, während die mit # markierte Bindung mit der Alkylseitenkette verknüpft ist, R1 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -C(=O)C(=O)R4, -CONR5R6 oder -CH2NR7R8 steht, R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht, R3 für Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl steht, R4 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R5 und R6 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, Halogen-C1-C4-akoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR9 enthalten kann, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, R7 und R8 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR9 enthalten kann, R9 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl steht, A für den Rest der Formel (A1)
Figure 00690001
R10 für Wasserstoff, Hydroxy, Formyl, Cyano, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl steht, R11 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, steht und R12 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, oder für Phenyl steht, mit der Maßgabe, dass R10 nicht für Iod steht, wenn R11 für Wasserstoff steht, und mit der Maßgabe, dass R10 nicht für Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, wenn R3 und R11 für Wasserstoff und R12 für Methyl stehen, oder A für den Rest der Formel (A2)
Figure 00700001
R13 und R14 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R15 für Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkyl, oder C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A3)
Figure 00700002
R16 und R17 unabhängig voneinander für Wasserstoff Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R18 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A4)
Figure 00700003
R19 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A5)
Figure 00700004
R20 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht und A21 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl steht, oder A für den Rest der Formel (A6)
Figure 00710001
oder A für den Rest der Formel (A7)
Figure 00710002
R22 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A8)
Figure 00710003
R23 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A9)
Figure 00710004
R24 und R25 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R26 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 to 5 Halogenatomen steht, mit der Maßgabe, dass R24 und R26 nicht gleichzeitig für Methyl stehen, wenn R25 für Wasserstoff steht, oder A für den Rest der Formel (A10)
Figure 00720001
R27 und R28 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen und R29 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A11)
Figure 00720002
R30 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R31 für Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, mit der Maßgabe, dass R31 nicht für Trifluormethyl, Difluormethyl oder Methyl steht, wenn R3 für Wasserstoff und R30 für Methyl stehen, oder A für den Rest der Formel (A12)
Figure 00720003
R32 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht und R33 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A13)
Figure 00720004
R34 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht und R35 für Halogen oder C1-C4-Alkyl steht, oder A für den Rest der Formel (A14)
Figure 00730001
R36 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A15)
Figure 00730002
R37 für Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio oder C1-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A16)
Figure 00730003
R38 für Wasserstoff, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di(C1-C4-alkyl)aminosulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht, R39 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R40 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R41 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, mit der Maßgabe, dass R40 nicht für Trifluormethyl steht, oder A für den Rest der Formel (A17)
Figure 00740001
R42 für C1-C4-Alkyl steht.Isopentylcarboxanilides of the formula (I)
Figure 00680001
in which
Figure 00680002
wherein the bond marked with * is attached to the amide, while the bond labeled # is linked to the alkyl side chain, R 1 is hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 Alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl; Halogeno (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl having in each case 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; (C 1 -C 8 -alkyl) carbonyl, (C 1 -C 8 -alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 -cycloalkyl) carbonyl; (C 1 -C 6 -haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 -haloalkoxy) carbonyl, (haloC 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 - Halogenocycloalkyl) carbonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; or -C (= O) C (= O) R 4 , -CONR 5 R 6 or -CH 2 NR 7 R 8 , R 2 is hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or trifluoromethyl, R 3 is hydrogen, halogen , C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, R 4 is hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 - C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy, halo-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine - and / or bromine atoms, R 5 and R 6 are each independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; C 1 -C 8 -haloalkyl, halogeno-C 1 -C 4 -acoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms which is optionally mono- or polysubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 4 -alkyl, where the heterocycle 1 or 2 further non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 9 may contain, R 7 and R 8 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; C 1 -C 8 -haloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, R 7 and R 8 also together with the nitrogen atom to which they are attached, optionally mono- or polysubstituted by identical or different halogens or C 1 -C 4 -alkyl-substituted saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms, where the heterocycle may contain 1 or 2 further non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 9 , R 9 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl, A is the radical of the formula (A1)
Figure 00690001
R 10 represents hydrogen, hydroxy, formyl, cyano, halogen, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 - C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 haloalkylthio each having 1 to 5 Ha lied atoms, aminocarbonyl or aminocarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, R 11 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 haloalkylthio each having 1 to 5 halogen atoms, and R 12 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 6 Alkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl C 1 -C 4 -haloalkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy-C 1 -C 4 -alkyl having in each case 1 to 5 halogen atoms, or represents phenyl, with the proviso that R 10 is not iodine when R 11 is hydrogen and with the proviso that R 10 is not trifluoromethyl or difluoromethyl when R 3 and R 11 are hydrogen and R 12 is methyl, or A is the radical of the formula (A2)
Figure 00700001
R 13 and R 14 independently of one another represent hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having in each case 1 to 5 halogen atoms and R 15 represents halogen, cyano or C 1 -C 4 -alkyl, or C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkoxy having in each case 1 to 5 halogen atoms, or A represents the radical of the formula (A3)
Figure 00700002
R 16 and R 17 independently of one another represent hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and R 18 represents hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or A is the radical of the formula (A4)
Figure 00700003
R 19 represents hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy or C 1 -C 4 -haloalkylthio having in each case 1 to 5 halogen atoms, or A is the radical of the formula (A5)
Figure 00700004
R 20 is halogen, hydroxy, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkylthio or C C 1 -C 4 -haloalkoxy having in each case 1 to 5 halogen atoms and A 21 represents hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 - C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy having in each case 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl or C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, or A represents the radical of the formula (A6)
Figure 00710001
or A is the radical of the formula (A7)
Figure 00710002
R 22 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or A is the radical of the formula (A8)
Figure 00710003
R 23 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or A is the radical of the formula (A9)
Figure 00710004
R 24 and R 25 independently of one another are hydrogen, halogen, amino, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and R 26 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl or C C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, with the proviso that R 24 and R 26 are not simultaneously methyl, when R 25 is hydrogen, or A is the radical of the formula (A10)
Figure 00720001
R 27 and R 28 independently of one another are hydrogen, halogen, amino, nitro, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms and R 29 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having up to 5 halogen atoms, or A is the radical of the formula (A11)
Figure 00720002
R 30 represents hydrogen, halogen, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, cyano, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl with 1 to 5 halogen atoms and R 31 is halogen, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkoxy each having 1 to 5 halogen atoms, with the proviso that R 31 is not trifluoromethyl, difluoromethyl or methyl, when R 3 is hydrogen and R 30 is methyl, or A is the radical of formula (A12)
Figure 00720003
R 32 represents hydrogen, halogen, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) amino, cyano, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl with 1 to 5 halogen atoms and R 33 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or A is the radical of the formula (A13)
Figure 00720004
R 34 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl and R 35 is halogen or C 1 -C 4 -alkyl, or A is the radical of the formula (A14)
Figure 00730001
R 36 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, or A for the rest of the formula (A15)
Figure 00730002
R 37 represents halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio or C 1 - C 4 haloalkoxy having in each case 1 to 5 halogen atoms, or A represents the radical of the formula (A16)
Figure 00730003
R 38 is hydrogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4- alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, di (C 1 -C 4 -alkyl) aminosulfonyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or in each case optionally substituted phenylsulfonyl or benzoyl, R 39 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 is halogen, R 40 represents hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms, R 41 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, with the proviso that R 40 is not trifluoromethyl, or A is the radical of the formula ( A17)
Figure 00740001
R 42 is C 1 -C 4 alkyl. Isopentylcarboxanilide der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher L für L-1 steht.Isopentylcarboxanilides of the formula (I) according to claim 1, in which L for L-1 stands. Verfahren zum Herstellen der Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Carbonsäure-Derivate der Formel (II)
Figure 00740002
in welcher A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat und X1 für Halogen oder Hydroxy steht, mit einem Anilin-Derivat der Formel (III)
Figure 00740003
in welcher L, R1 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder b) Isopentylcarboxanilide der Formel (I-a)
Figure 00740004
in welcher L, A und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben mit Halogeniden der Formel (IV) R1-A–X2 (IV)in welcher X2 für Chlor, Brom oder Iod steht, R1-A für C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -C(=O)C(=O)R4, CONR5R6 oder -CH2NR7R8 steht, wobei R4, R5, R6, R7 und R8 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder c) Isopenton-Derivate der Formel (V)
Figure 00750001
in welcher R1, R2, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit Hydrazin (oder Hydrazin-hydrat) in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder d) Isopenten-Derivate der Formel (VI)
Figure 00760001
in welcher R1, R2, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators hydriert, oder e) Isopentin-Derivate der Formel (VII)
Figure 00760002
in welcher R1, R2, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators hydriert.Process for the preparation of the compounds of the formula (I) according to Claim 1, characterized in that a) carboxylic acid derivatives of the formula (II)
Figure 00740002
in which A has the meanings given in claim 1 and X 1 is halogen or hydroxyl, with an aniline derivative of the formula (III)
Figure 00740003
in which L, R 1 and R 3 have the abovementioned meanings, if appropriate in the presence of a catalyst, if appropriate in the presence of a condensing agent, if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent, or b) isopentylcarboxanilides of the formula (Ia)
Figure 00740004
in which L, A and R 3 have the meanings given in claim 1 with halides of the formula (IV) R 1-A- X 2 (IV) in which X 2 is chlorine, bromine or iodine, R 1 -A is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkoxy-C C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl; Halogeno (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl having in each case 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; (C 1 -C 8 -alkyl) carbonyl, (C 1 -C 8 -alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 -cycloalkyl) carbonyl; (C 1 -C 6 -haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 -haloalkoxy) carbonyl, (haloC 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 - Halogenocycloalkyl) carbonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; or -C (= O) C (= O) R 4 , CONR 5 R 6 or -CH 2 NR 7 R 8 , where R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined in claim 1 have, in the presence of a base and in the presence of a diluent, or c) isopentone derivatives of the formula (V)
Figure 00750001
in which R 1 , R 2 , R 3 and A have the meanings given in claim 1, with hydrazine (or hydrazine hydrate) in the presence of a base and optionally in the presence of a diluent, or d) isopentene derivatives of the formula (VI )
Figure 00760001
in which R 1 , R 2 , R 3 and A have the meanings given in claim 1, if appropriate hydrogenated in the presence of a diluent and if appropriate in the presence of a catalyst, or e) isopentin derivatives of the formula (VII)
Figure 00760002
in which R 1 , R 2 , R 3 and A have the meanings given in claim 1, optionally hydrogenated in the presence of a diluent and optionally in the presence of a catalyst. Mittel zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Isopentylcarboxanilid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.Means to fight undesirable Microorganisms characterized by a content of at least an isopentylcarboxanilide of the formula (I) according to claim 1 in addition to extenders and / or surface-active Substances. Verwendung von Pyrazolylcarboxaniliden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen.Use of pyrazolylcarboxanilides of the formula (I) according to claim 1 for fighting undesirable Microorganisms. Verfahren zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Isopentylcarboxanilide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.Method for fighting undesirable Microorganisms, characterized in that Isopentylcarboxanilide of the formula (I) according to claim 1 on the microorganisms and / or their habitat auszustingt. Verfahren zum Herstellen von Mitteln zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Isopentylcarboxanilide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.Method for producing means for controlling unwanted Microorganisms, characterized in that Isopentylcarboxanilide of the formula (I) according to claim 1 mixed with extenders and / or surfactants. Anilin-Derivate der Formel (III-b)
Figure 00770001
in welcher a) R1-B für C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)-carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -C(=O)C(=O)R4, CONR5R6 oder -CH2NR7R8 steht, und R3-B für Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl steht, oder b) R1-B für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -C(=O)C(=O)R4, CONR5R6 oder -CH2NR7R8 steht, und R3-B für Halogen, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl steht, und R2, R4, R5, R6, R7 und R8 jeweils die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.Aniline derivatives of the formula (III-b)
Figure 00770001
in which a) R 1-B is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C C 3 -C 8 cycloalkyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl ; Halogeno (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl having in each case 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; (C 1 -C 8 -alkyl) carbonyl, (C 1 -C 8 -alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 -cycloalkyl) carbonyl; (C 1 -C 6 -haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 -haloalkoxy) carbonyl, (haloC 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 - Halogenocycloalkyl) carbonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; or -C (= O) C (= O) R 4 , CONR 5 R 6 or -CH 2 NR 7 R 8 , and R 3-B represents hydrogen, halogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 - C 8 -haloalkyl, or b) R 1-B is hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl; Halogeno (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, halogeno (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl having in each case 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; (C 1 -C 8 -alkyl) carbonyl, (C 1 -C 8 -alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 -cycloalkyl) carbonyl; (C 1 -C 6 -haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 -haloalkoxy) carbonyl, (haloC 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl) carbonyl, (C 3 -C 8 - Halogenocycloalkyl) carbonyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; or -C (= O) C (= O) R 4 , CONR 5 R 6 or -CH 2 NR 7 R 8 , and R 3-B represents halogen, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 Haloalkyl stands, and R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each have the meanings given in claim 1. Isopenton-Derivate der Formel (V)
Figure 00780001
in welcher R1, R2, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.Isopentone derivatives of the formula (V)
Figure 00780001
in which R 1 , R 2 , R 3 and A have the meanings given in claim 1. Isopenten-Derivate der Formel (VI)
Figure 00780002
in welcher R1, R2, R3 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.Isopentene derivatives of the formula (VI)
Figure 00780002
in which R 1 , R 2 , R 3 and A have the meanings given in claim 1. Isopentin-Derivate der Formel (VII)
Figure 00780003
in welcher R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen mit Ausnahme von A1 hat.Isopentene derivatives of the formula (VII)
Figure 00780003
in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in claim 1, A has the meanings given in claim 1 with the exception of A1. Alkanonaniline der Formel (X)
Figure 00790001
in welcher R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.Alkanonanilines of the formula (X)
Figure 00790001
in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in claim 1.
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