DE102016000800A1 - Sunscreen with Tricyclodecanmethylisononanoat - Google Patents

Sunscreen with Tricyclodecanmethylisononanoat Download PDF

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Kathrin Borchers
Andreas Bleckmann
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Abstract

Kosmetische Zubereitung enthaltend a) Tricyclodecanmethylisononanoat undCosmetic preparation containing a) tricyclodecanmethyl isononanoate and

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine kosmetische Zubereitung enthaltend Tricyclodecanmethylisononanoat (INCI: Tricyclodecanemethyl Isononanoate) und einen Precursor für 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan.The present invention relates to a cosmetic preparation containing tricyclodecanmethyl isononanoate (INCI: tricyclodecanemethyl isononanoate) and a precursor for 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane.

Der Trend weg von der vornehmen Blässe hin zur „gesunden, sportlich braunen Haut” ist seit Jahren ungebrochen. Um diese zu erzielen setzen die Menschen ihre Haut der Sonnenstrahlung aus, da diese eine Pigmentbildung im Sinne einer Melaninbildung hervorruft. Die ultraviolette Strahlung des Sonnenlichtes hat jedoch auch eine schädigende Wirkung auf die Haut. Neben der akuten Schädigung (Sonnenbrand) treten Langzeitschäden wie ein erhöhtes Risiko an Hautkrebs zu erkranken bei übermäßiger Bestrahlung mit Licht aus dem UVB-Bereich (Wellenlänge: 280–320 nm) auf. Die übermäßige Einwirkung der UVB- und UVA-Strahlung (Wellenlänge: 320–400 nm) führt darüber hinaus zu einer Schwächung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes. Dies führt zu zahlreichen phototoxischen und photoallergischen Reaktionen und hat eine vorzeitige Hautalterung zur Folge.The trend away from the noble paleness towards the "healthy, sporty brown skin" has been unbroken for years. To achieve this, people expose their skin to solar radiation, as it causes pigmentation in the sense of melanin formation. However, the ultraviolet radiation of sunlight also has a damaging effect on the skin. In addition to the acute injury (sunburn), long-term damage such as an increased risk of developing skin cancer occurs due to excessive exposure to light from the UVB range (wavelength: 280-320 nm). The excessive action of the UVB and UVA radiation (wavelength: 320-400 nm) also leads to a weakening of the elastic and collagen fibers of the connective tissue. This leads to numerous phototoxic and photoallergic reactions and leads to premature skin aging.

Zum Schutz der Haut wurde daher eine Reihe von Lichtschutzfiltersubstanzen entwickelt, die in kosmetischen Zubereitungen eingesetzt werden können. Diese UVA- und UVB-Filter sind in den meisten Industrieländern in Form von Positivlisten wie dem Anlage 7 der Kosmetikverordnung zusammengefasst.To protect the skin, therefore, a number of sunscreen filter substances has been developed which can be used in cosmetic preparations. These UVA and UVB filters are summarized in most industrialized countries in the form of positive lists such as Appendix 7 of the Cosmetics Regulation.

Die Vielzahl an kommerziell erhältlichen Sonnenschutzmitteln darf jedoch nicht darüber hinwegtäuschen, dass diese Zubereitungen des Standes der Technik eine Reihe von Nachteilen aufweisen.However, the variety of commercially available sunscreens must not obscure the fact that these prior art formulations have a number of disadvantages.

In Sonnenschutzmitteln wird üblicherweise 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan als UV-A-Filter eingesetzt. Dieser UV-Filter hat jedoch den bekannten Nachteil, allein nicht besonders photostabil zu sein, sondern sich insbesondere unter UV-B-Strahlung langsam zu zersetzen.In sunscreens, usually 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane is used as the UV-A filter. However, this UV filter has the known disadvantage of not being particularly photostable on its own, but slowly decomposing under UV-B radiation in particular.

Werden der Zubereitung keine weiteren Stabilisatoren (beispielsweise Octocrylen) zugesetzt, führt dieser Zersetzungsprozess zu einer geringeren Haltbarkeit des Produktes insgesamt und insbesondere zu einem mit der Zeit abnehmenden UV-A-Schutz.If no further stabilizers (for example octocrylene) are added to the preparation, this decomposition process leads to a lower durability of the product as a whole and in particular to a decreasing UV-A protection over time.

Ferner hat 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan den ebenfalls bekannten Nachteil, in kosmetischen Zubereitungen nicht besonders gut löslich zu sein, sondern relativ schnell aus der Zubereitung auszukristallisieren. Auch dies beeinträchtigt die Haltbarkeit und Lagerfähigkeit der Sonnenschutzmittel, insbesondere deren Lager- und Temperaturstabilität.Furthermore, 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane has the likewise known disadvantage of not being particularly soluble in cosmetic preparations, but rather of crystallizing out of the preparation relatively quickly. This also affects the durability and shelf life of the sunscreen, in particular their storage and temperature stability.

Ein relativ neuer Ansatz, diese Probleme von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan in kosmetischen Zubereitungen zu lösen, besteht darin, chemische Vorstufen (sogenannte Precursor) von 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan in den Zubereitungen einzusetzen. Diese dienen dann, da sie sich unter Sonnenlicht in das 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan umwandeln, als Ausgangsstoff für einen bei der Anwendung entstehenden UV-A-Schutz. Derartige Ausgangsstoffe (Precursor) sind beispielsweise in der WO2006/100225 offenbart.A relatively new approach to solving these problems of 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane in cosmetic preparations is to use precursors of 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane to be used in the preparations. These are then used, since they transform under sunlight into the 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane, as the starting material for a resulting in the application of UV-A protection. Such starting materials (precursor) are for example in the WO2006 / 100225 disclosed.

Nachteilig am Stande der Technik ist jedoch der Umstand, dass die Precursor sich nur relativ langsam und unvollständig in das zu bildende 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan umwandeln. Dies gilt insbesondere für die folgende Umwandlungsreaktion:

Figure DE102016000800A1_0002
However, a disadvantage of the prior art is the fact that the precursors only relatively slowly and incompletely convert into the 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane to be formed. This is especially true for the following conversion reaction:
Figure DE102016000800A1_0002

Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein kosmetisches Sonnenschutzmittel enthaltend Verbindung 1 zu entwickeln, bei dem die photochemische Umwandlungsreaktion schneller und vollständiger erfolgt als in den Rezepturen des Standes der Technik.It was therefore the object of the present invention to develop a cosmetic sunscreen containing compound 1, in which the photochemical conversion reaction is faster and more complete than in the formulations of the prior art.

Überraschend gelöst wird die Aufgabe durch eine kosmetische Zubereitung enthaltend

  • a) Tricyclodecanmethylisononanoat (INCI: Tricyclodecanemethyl Isononanoate) und
  • b)
    Figure DE102016000800A1_0003
    Verbindung 1.
Surprisingly, the object is achieved by containing a cosmetic preparation
  • a) Tricyclodecanmethyl isononanoate (INCI: tricyclodecanemethyl isononanoate) and
  • b)
    Figure DE102016000800A1_0003
    Connection 1.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen zeichnen sich durch eine deutlich schnellere und vollständigere Umwandlung des Precursors unter UV-Licht in 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan aus, als dies bei den Zubereitungen des Standes der Technik der Fall ist. Zubereitungen, wie sie aus der WO2006/060886 bekannt sind, enthalten in der Regel Dimethicone. Im Vergleich (siehe Vergleichsversuch) zu Dimethicone ist die Umwandlungsrate unter vergleichbaren Bedingungen in Gegenwart von Tricyclodecanmethylisononanoat signifikant größer.The preparations according to the invention are distinguished by a significantly faster and more complete conversion of the precursor under UV light into 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane than is the case in the preparations of the prior art. Preparations, as stated in the WO2006 / 060886 Dimethicones are usually included. In comparison (see comparative experiment) to dimethicones, the conversion rate under comparable conditions in the presence of tricyclodecanmethyl isononanoate is significantly greater.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen haben darüber hinaus den überraschenden Vorteil, dass sie vor der Anwendung (d. h. bevor die mit der Zubereitung eingecremte Haut dem Sonnenlicht ausgesetzt wird) eine deutlich geringere Gelbfärbung aufweisen, als dies bei Zubereitungen der Fall ist, die eine äquivalente Menge an 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan enthalten. Darüber hinaus führen die erfindungsgemäßen Zubereitungen zu einer deutlich reduzierteren Textilverfleckung (Gelbfärbung), als dies bei Zubereitungen der Fall ist, die eine äquivalente Menge an 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan enthalten, wenn die Zubereitungen vor, während oder nach der Anwendung auf der Haut in Kontakt mit Textilien geraten.Moreover, the preparations according to the invention have the surprising advantage that they have a significantly lower yellowing before application (ie before the skin creamed with the preparation is exposed to sunlight) than is the case with preparations which contain an equivalent amount of (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane included. In addition, the preparations according to the invention lead to a significantly reduced textile staining (yellowing), as is the case with preparations which contain an equivalent amount of 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane, if the preparations before, during or advised to come into contact with textiles after use on the skin.

Zwar kennt der Stand der Technik die WO2006/100225 , EP 2488537 , EP2311844 , WO2011/045389 , US 2012/0230932 , US 8945522 , DE 102011115285 , WO 2013/045016 , EP 2568953 , FR 2857663 , EP 1648849 und US 2013/0058879 , doch konnten diese Schriften nicht den Weg zur vorliegenden Erfindung weisen.Although knows the state of the art WO2006 / 100225 . EP 2488537 . EP2311844 . WO2011 / 045389 . US 2012/0230932 . US 8945522 . DE 102011115285 . WO 2013/045016 . EP 2568953 . FR 2857663 . EP 1648849 and US 2013/0058879 However, these writings could not point the way to the present invention.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die kosmetische Zubereitung Verbindung 1 in einer Konzentration von 0,1 bis 6 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält.It is advantageous according to the invention if the cosmetic preparation contains compound 1 in a concentration of 0.1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparation.

Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die kosmetische Zubereitung Verbindung 1 in einer Konzentration von 1 bis 4,75 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält.It is preferred according to the invention if the cosmetic preparation contains compound 1 in a concentration of 1 to 4.75% by weight, based on the total weight of the preparation.

Es ist vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die Zubereitung Tricyclodecanmethylisononanoat in einer Konzentration von 0,1% bis 15 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält.It is advantageous for the purposes of the present invention, when the preparation Tricyclodecanmethylisononanoat in a concentration of 0.1% to 15% by weight, based on the total weight of the preparation.

Es ist bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die Zubereitung Tricyclodecanmethylisononanoat in einer Konzentration von 1 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält.For the purposes of the present invention, it is preferred if the preparation contains tricyclodecanmethyl isononanoate in a concentration of 1 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation.

Die erfindungsgemäße Zubereitung kann erfindungsgemäß vorteilhaft ein oder mehrere Dialkyladipate enthalten.According to the invention, the preparation according to the invention can advantageously contain one or more dialkyl adipates.

Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an Dialkyladipaten in der Zubereitung von 0,5 bis 3 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D. h. wenn die Zubereitung nur ein Dialkyladipat enthält, entspricht diese Konzentration der Einzelkonzentration dieses Dialkyladipates).According to the invention, the total concentration of dialkyl adipates in the preparation is advantageously from 0.5 to 3% by weight, based on the total weight of the preparation (ie if the preparation contains only one dialkyl adipate, this concentration corresponds to the individual concentration of this dialkyl adipate).

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dabei dadurch gekennzeichnet, dass ein oder mehrere Dialkyladipate gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen Dimethyladipat, Diethyladipat, Dipropyladipat, Diisopropyladipat Diisobutyladipat, Di-n-butyladipat, Di-2-ethylhexyladipat und Dicyclohexyladipat.Embodiments of the present invention which are advantageous according to the invention are characterized in that one or more dialkyl adipates are selected from the group of the compounds dimethyl adipate, diethyl adipate, dipropyl adipate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, di-n-butyl adipate, di-2-ethylhexyl adipate and dicyclohexyl adipate.

Erfindungsgemäß besonders-bevorzugt ist es, als Dialkyladipat Di-n-butyladipat einzusetzen. Particularly preferred according to the invention is to use di-n-butyl adipate as the dialkyl adipate.

In einer erfindungsgemäß besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird als Dialkyladipat ausschließlich Di-n-butyladipat eingesetzt. In diesem Fall ist es erfindungsgemäß besonders vorteilhaft, wenn die Einsatzkonzentration von Di-n-butyladipat von 0,5 bis 3 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung beträgt.In a particularly preferred embodiment of the present invention, the dialkyl adipate used is exclusively di-n-butyl adipate. In this case, it is particularly advantageous according to the invention if the use concentration of di-n-butyl adipate is from 0.5 to 3% by weight, based on the total weight of the preparation.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind ferner dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Ethanol enthält.Embodiments of the present invention that are advantageous according to the invention are further characterized in that the preparation contains ethanol.

Derartige erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Ethanol in einer Konzentration von 0,1 bis 99 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.Such inventively advantageous embodiments of the present invention are characterized in that the preparation contains ethanol in a concentration of 0.1 to 99% by weight, based on the total weight of the preparation.

Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die kosmetische Zubereitung Ethanol in einer Konzentration von 2 bis 60 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung enthält.In this case, it is preferred according to the invention if the cosmetic preparation contains ethanol in a concentration of 2 to 60% by weight, based on the total weight of the preparation.

Vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist es auch, wenn die Zubereitung C12-C15 Alkylbenzoat enthält.It is also advantageous for the purposes of the present invention if the preparation contains C 12 -C 15 -alkyl benzoate.

In einem solchen Fall sind die erfindungsgemäß vorteilhaften Ausführungsformen dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung C12-C15 Alkylbenzoat in einer Konzentration von 1 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.In such a case, the embodiments according to the invention are characterized in that the preparation contains C12-C15 alkyl benzoate in a concentration of 1 to 20% by weight, based on the total weight of the preparation.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Dialkylcarbonate enthält. Dabei werden diese Dialkyladipate erfindungsgemäß bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen Dicaprylylcarbonat Dimethylcarbonat. Diethylcarbonat. Diisopropylcarbonat. Di-n-butylcarbonat. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind dabei die Dialkylcarbonate Diisopropylcarbonat und Di-n-butylcarbonat.Embodiments which are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation contains one or more dialkyl carbonates. In this case, these dialkyl adipates are preferably selected according to the invention from the group of compounds dicaprylyl carbonate dimethyl carbonate. Diethyl carbonate. Diisopropyl. Di-n-butyl carbonate. Particularly preferred according to the invention are the dialkyl carbonates diisopropyl carbonate and di-n-butyl carbonate.

Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an Dialkylcarbonaten in der Zubereitung von 1 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D. h. wenn die Zubereitung nur ein Dialkylcarbonat enthält, entspricht diese Konzentration der Einzelkonzentration dieses Dialkylcarbonates).According to the invention, the total concentration of dialkyl carbonates in the preparation is advantageously from 1 to 20% by weight, based on the total weight of the preparation (ie if the preparation contains only one dialkyl carbonate, this concentration corresponds to the individual concentration of this dialkyl carbonate).

Darüber hinaus kann die erfindungsgemäße Zubereitung weitere lipophile Komponenten enthalten, beispielsweise natürliche oder synthetische Öle, Fette, Wachse, wie sie üblicherweise in der Kosmetik eingesetzt werden.In addition, the preparation of the invention may contain other lipophilic components, for example natural or synthetic oils, fats, waxes, as are commonly used in cosmetics.

Es ist erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung frei ist von Dimethicone ist.It is inventively advantageous if the preparation of the invention is free of Dimethicone.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind ferner dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung eine oder mehrere Verbindungen gewählt aus der Gruppe der Verbindungen alpha-Liponsäure, Folsäure, Phytoen, D-Biotin, Coenzym Q10, alpha-Glucosylrutin, Carnitin, Carnosin, natürliche und/oder synthetische Isoflavonoide, Flavonoide, Kreatin, Kreatinin, Taurin, β-Alanin, Panthenol, Magnolol, Honokiol, Tocopherylacetat, Dihydroxyaceton; 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure, Glycerylglycose, (2-Hydroxyethyl)harnstoff, Vitamin E bzw. seine Derivate, Hyaluronsäure und/oder deren Salze und/oder Licochalcon A enthält.Embodiments of the present invention which are advantageous according to the invention are furthermore characterized in that the preparation comprises one or more compounds selected from the group of the compounds alpha-lipoic acid, folic acid, phytoene, D-biotin, coenzyme Q10, alpha-glucosylrutin, carnitine, carnosine, natural and / or or synthetic isoflavonoids, flavonoids, creatine, creatinine, taurine, β-alanine, panthenol, magnolol, honokiol, tocopheryl acetate, dihydroxyacetone; 8-hexadecene-1,16-dicarboxylic acid, glycerylglycose, (2-hydroxyethyl) urea, vitamin E or its derivatives, hyaluronic acid and / or salts thereof and / or licochalcone A.

Vorteilhafte Ausführungsformen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind ferner dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Alkandidle aus der Gruppe der Verbindungen 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,2-Octandiol, 1,2-Decandiol, 2-Methyl-1,3-propandiol enthält.Advantageous embodiments in the context of the present invention are further characterized in that the preparation contains one or more alkandidyls from the group of the compounds 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, 1,2-decanediol, 2- Contains methyl-1,3-propanediol.

Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an diesen Alkandiolen in der Zubereitung von 0,1 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D. h. wenn die Zubereitung nur ein Alkandiol enthält, entspricht diese Konzentration der Einzelkonzentration dieses Alkandiols).According to the invention, the total concentration of these alkanediols in the preparation is from 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation (ie, if the preparation contains only one alkanediol, this concentration corresponds to the individual concentration of this alkanediol).

Darüber hinaus ist es erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die Zubereitung Phenoxyethanol und/oder Ethylhexylglycerin enthält.In addition, it is advantageous according to the invention if the preparation contains phenoxyethanol and / or ethylhexylglycerol.

Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an diesen Stoffen in der Zubereitung von 0,1 bis 1 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D. h. wenn die Zubereitung nur Phenoxyethanol oder Ethylhexylglycerin enthält, entspricht diese Konzentration der Einzelkonzentration dieses Stoffes). According to the invention, the total concentration of these substances in the preparation is from 0.1 to 1% by weight, based on the total weight of the preparation (ie, if the preparation contains only phenoxyethanol or ethylhexylglycerol, this concentration corresponds to the individual concentration of this substance).

Erfindungsgemäß besonders vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegende Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere UV-Filter enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und/oder deren Salze; Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze; 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäuresalze; 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäuresalze; 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-Phenol); 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-Phenol; 3-(4-Methylbenzyliden)campher; 3-Benzylidencampher; Ethylhexylsalicylat; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester; 4-(Dimethylamino)benzoesäure-amylester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäureisoamylester; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; Homomenthylsalicylat; 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat; Dimethicodiethylbenzalmalonat; 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan/Dimethylsiloxan – Copolymer; 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan; 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester; Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl-Butamidotriazone); 2,4-bis-[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin mit der (CAS Nr. 288254-16-0); 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin); 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) (auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone); 2,4,6-Tribiphenyl-4-y1-1,3,5-triazin; Merocyanine; Titandioxid; Zinkoxid.According to the invention, particularly advantageous embodiments of the present invention are characterized in that the preparation contains one or more UV filters which are selected from the group of the compounds 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and / or salts thereof; Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts; 4- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) benzenesulfonic acid; 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) sulfonic acid salts; 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol); 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] -phenol ; 3- (4-methylbenzylidene) camphor; 3-benzylidenecamphor; ethylhexyl salicylate; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate; 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester; 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi (2-ethylhexyl) ester; 4-methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester; Isoamyl 4-methoxycinnamate; 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone; 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone; homomenthyl; 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate; dimethicodiethylbenzalmalonate; 3- (4- (2,2-bisethoxycarbonylvinyl) phenoxy) propenyl) methoxysiloxane / dimethylsiloxane copolymer; 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane; 2- (4'-diethylamino-2'-hydroxybenzoyl) benzoate; Dioctylbutylamidotriazone (INCI: diethylhexyl-butamidotriazone); 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) -imino] -6- (2-ethylhexyl) -imino-1,3,5-triazine having the (CAS No 288254-16-0); 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine) ; 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) (also: 2,4,6-tris [anilino - (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: ethylhexyl triazone); 2,4,6-tribiphenyl-4-yl-1,3,5- triazine; merocyanines; titanium dioxide; zinc oxide.

Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung kein 3-(4-Methylbenzyliden)campher und 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon (INCI: Oxybenzon) enthält, also frei von diesen Inhaltsstoffen ist.It is inventively preferred if the preparation does not contain 3- (4-methylbenzylidene) camphor and 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (INCI: oxybenzone), that is free of these ingredients.

Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäuresalze enthält.It is preferred according to the invention if the preparation according to the invention contains 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid salts.

In einem solchen Falle ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäuresalze in einer Konzentration von 1 bis 4 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.In such a case, it is preferred according to the invention if the preparation contains 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid salts in a concentration of 1 to 4% by weight, based on the total weight of the preparation.

Dabei ist der Einsatz von Natrium- oder Kaliumsalzen erfindungsgemäß von Vorteil.The use of sodium or potassium salts according to the invention is advantageous.

Bevorzugt ist auch der Einsatz von 2-Ethylhexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Ethylhexyl Salicylate).Preference is also the use of 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate (INCI: ethylhexyl salicylates).

Enthält die Zubereitung als Salicylat 2-Ethylhexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Ethylhexyl Salicylate), so ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, dieses in einer Konzentration von 3 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung einzusetzen.Contains the preparation as salicylate 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate (INCI: ethylhexyl salicylates), it is according to the invention advantageous to use this in a concentration of 3 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation.

Enthält die Zubereitung als Salicylat 3,3,5-Trimethylcyclohexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Homosalate), so ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, dieses in einer Konzentration von 3 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung einzusetzen.If the preparation contains 3,3,5-trimethylcyclohexyl 2-hydroxybenzoate (INCI: homosalate) as salicylate, it is advantageous according to the invention to use it in a concentration of 3 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation.

Enthält die Zubereitung beide Salicylate, so ist es erfindungsgemäß von Vorteil 2-Ethylhexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Ethylhexyl Salicylate) in einer Konzentration von 2 bis 5 Gewichts-% und 3,3,5-Trimethylcyclohexyl 2-hydroxybenzoat (INCI: Homosalate) in einer Konzentration von 2 bis 10 Gewichts-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung einzusetzen.If the preparation contains both salicylates, it is advantageous according to the invention 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate (INCI: ethylhexyl salicylates) in a concentration of 2 to 5% by weight and 3,3,5-trimethylcyclohexyl 2-hydroxybenzoate (INCI: homosalates) in a concentration of 2 to 10% by weight, based in each case on the total weight of the preparation.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die erfindungsgemäße Zubereitung 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone) enthält.Embodiments of the present invention which are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation according to the invention comprises 2,4,6-tris [anilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine ( INCI: ethylhexyl triazone).

Es ist dabei erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone) in einer Menge von 2 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.It is advantageous according to the invention if the preparation according to the invention 2,4,6-tris [anilino (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: ethylhexyl triazone ) in an amount of 2 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation.

Es ist vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl Triazine) enthält. It is advantageous for the purposes of the present invention, when the preparation according to the invention 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3 , 5-triazine (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines).

In einem solchen Falle ist es erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis- Ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl Triazine) in einer Menge von 2 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.In such a case, it is advantageous according to the invention if the preparation according to the invention comprises 2,4-bis - {[4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazines) in an amount of 2 to 5% by weight, based on the total weight of the preparation.

Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zubereitung in Form einer Emulsion vorliegt. Dabei ist es erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung in Form einer O/W-Emulsion vorliegt.It is advantageous according to the invention if the preparation is in the form of an emulsion. It is preferred according to the invention if the preparation is in the form of an O / W emulsion.

Liegt die erfindungsgemäße Zubereitung in Form einer Emulsion vor, so sind die erfindungsgemäß vorteilhaften Ausführungsformen dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere Emulgatoren enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen Glycerylstearatcitrat, Glycerylstearat (selbstemulgierend), Stearinsäure, Stearatsalze, Polyglyceryl-3-methylglycosedistearat, Natriumcetearylsulfat, Natriumstaroylglutamat, Polyglyceryl-10 stearat, Cetearylalkohol, Cetearylsulfosuccinat, Kaliumcetylphosphat.If the preparation according to the invention is in the form of an emulsion, the embodiments which are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation contains one or more emulsifiers selected from the group of the compounds glyceryl stearate citrate, glyceryl stearate (self-emulsifying), stearic acid, stearate salts, polyglyceryl-3 methyl glycose distearate, sodium cetearyl sulfate, sodium staroyl glutamate, polyglyceryl stearate, cetearyl alcohol, cetearyl sulfosuccinate, potassium cetyl phosphate.

Erfindungsgemäß vorteilhaft beträgt die Gesamtkonzentration an diesen Emulgatoren in der Zubereitung von 0,1 bis 10 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung (D. h. wenn die Zubereitung nur einen Emulgator enthält, entspricht diese Konzentration der Einzelkonzentration dieses Emulgators).According to the invention, the total concentration of these emulsifiers in the preparation is advantageously from 0.1 to 10% by weight, based on the total weight of the preparation (ie if the preparation contains only one emulsifier, this concentration corresponds to the individual concentration of this emulsifier).

Die Wasserphase der erfindungsgemäßen Zubereitungen kann vorteilhaft übliche kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Isopropanol oder Polyole niedriger C-Zahl sowie deren Ether, vorzugsweise Propylenglykol, Glycerin, Elektrolyte, Selbstbräuner sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination. Weitere erfindungsgemäß vorteilhafte Verdicker sind solche mit der INCI-Bezeichnung Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer (z. B. Pemulen TR 1, Pemulen TR 2, Carbopol 1328 von der Fa. NOVEON) sowie Aristoflex AVC (INCI: Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer).The aqueous phase of the preparations according to the invention may advantageously contain customary cosmetic auxiliaries, such as, for example, isopropanol or polyols of low C number and their ethers, preferably propylene glycol, glycerol, electrolytes, self-tanning agents and in particular one or more thickening agents which can be advantageously selected from the group Silica, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, for. As hyaluronic acid, xanthan gum, hydroxypropylmethylcellulose, particularly advantageous from the group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of so-called carbopols, for example Carbopols types 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combination. Other thickeners which are advantageous according to the invention are those having the INCI name Acrylates / C10-30 alkyl acrylate crosspolymer (for example Pemulen TR 1, Pemulen TR 2, Carbopol 1328 from NOVEON) and Aristoflex AVC (INCI: ammonium acryloyldimethyltaurate / VP copolymer).

Es ist dabei erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zubereitung Xanthangummi, quervernetztes Acrylat/C10-C30 Alkylacrylat Polymer und/oder Vinylpyrrolidon/Hexadecen-Copolymer enthält.It is preferred according to the invention, when the preparation contains xanthan gum, crosslinked acrylate / C10-C30 alkyl acrylate polymer and / or vinylpyrrolidone / hexadecene copolymer.

Ein Gehalt an Glycerin von mindestens 5 Gewicht-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, ist erfindungsgemäß besonders vorteilhaft.A content of glycerol of at least 5% by weight, based on the total weight of the preparation, is particularly advantageous according to the invention.

Erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung frei ist von Parabenen, Methylisothiazolinon, Chlormethylisothiazolinon und DMDM-Hydantoin.Embodiments of the present invention which are advantageous according to the invention are characterized in that the preparation is free of parabens, methylisothiazolinone, chloromethylisothiazolinone and DMDM-hydantoin.

Es ist ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die erfindungsgemäße Zubereitung einen oder mehrere Parfümstoffe gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Limonen, Citral, Linalool, alpha-Isomethylionon, Geraniol, Citronellol, 2-Isobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, 2-tert-Pentylcyclohexylacetat, 3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol, 7-Acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin, Adipinsäurediester, alpha-Amylcinnamaldehyd, Alpha-Methylionon, Amyl C Butylphenylmethylpropionalcinnamal, Amylsalicylat, Amylcinnamylalkohol, Anisalkohol, Benzoin, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Benzylcinnamat, Benzylsalicylat, Bergamotöl, bitteres Orangenöl, Butylphenylmethylpropioal, Cardamomöl, Cedrol, Cinnamal, Cinnamylalkohol, Citronellylmethylcrotonat, Citronenöl, Coumarin, Diethylsuccinat, Ethyllinalool, Eugenol, Evernia Furfuracea Extract, Evernia Prunastri Extract, Farnesol, Guajakholzöl, Hexylcinnamal, Hexylsalicylat, Hydroxycitronellal, Lavendelöl, Lemonenöl, Linaylacetat, Mandarinenöl, Menthyl PCA, Methylheptenon, Muskatnussöl, Rosmarinöl, süßes Orangenöl, Terpineol, Tonkabohnenöl, Triethylcitrat und/oder Vanillin enthält.It is furthermore advantageous for the purposes of the present invention if the preparation according to the invention comprises one or more perfume substances selected from the group of the compounds limonene, citral, linalool, alpha-isomethylionone, geraniol, citronellol, 2-isobutyl-4-hydroxy-4-methyltetrahydropyran, 2-tert-pentylcyclohexylacetate, 3-methyl-5-phenyl-1-pentanol, 7-acetyl-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin, adipic diester, alpha-amylcinnamaldehyde, alpha-methylionone, amyl C butylphenylmethylpropionalcinnamal, Amyl salicylate, amyl cinnamyl alcohol, anisalcohol, benzoin, benzyl alcohol, benzyl benzoate, benzyl cinnamate, benzyl salicylate, bergamot oil, bitter orange oil, butylphenyl methylpropioal, cardamom oil, cedrol, cinnamal, cinnamyl alcohol, citronellylmethyl crotonate, citrus oil, coumarin, diethyl succinate, ethyllinalool, eugenol, Evernia furfuracea extract, Evernia prunastri extract , Farnesol, guaiac wood oil, hexyl cinnamal, hexyl salicylate, hydroxycitronellal, lavender oil, lemone oil, linayl acetate, mand arsenic oil, menthyl PCA, methylheptenone, nutmeg oil, rosemary oil, sweet orange oil, terpineol, tonka bean oil, triethyl citrate and / or vanillin.

Erfindungsgemäß vorteilhaft enthält die erfindungsgemäße Zubereitung Filmbildner. Filmbildner im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Stoffe unterschiedlicher Zusammensetzung, die durch die folgende Eigenschaft charakterisiert sind: Löst man einen Filmbildner in Wasser oder anderen geeigneten Lösungsmitteln und trägt die Lösung dann auf die Haut auf, so bildet er nachdem Verdunsten des Lösemittels einen Film aus, der im Wesentlichen dazu dient, die Lichtfilter auf der Haut zu fixieren und so die Wasserfestigkeit des Produktes zu steigern.According to the invention, the preparation according to the invention advantageously contains film formers. Film formers in the context of the present invention are substances of different composition which are characterized by the following property: If a film former is dissolved in water or other suitable solvents and the solution is then applied to the skin, it forms a film after evaporation of the solvent, of the essentially serves to fix the light filter on the skin and thus to increase the water resistance of the product.

Es ist insbesondere von Vorteil, die Filmbildner aus der Gruppe der Polymere auf Basis von Polyvinylpyrrolidon (PVP)

Figure DE102016000800A1_0004
zu wählen. Besonders bevorzugt sind Copolymere des Polyvinylpyrrolidons, beispielsweise das PVP Hexadecen Copolymer und das PVP Eicosen Copolymer, welche unter den Handelsbezeichnungen Antaron V216 und Antaron V220 bei der GAF Chemicals Cooperation erhältlich sind.It is particularly advantageous to use the film formers from the group of polymers based on polyvinylpyrrolidone (PVP).
Figure DE102016000800A1_0004
to choose. Particularly preferred are copolymers of polyvinylpyrrolidone, for example the PVP hexadecene copolymer and the PVP eicosene copolymer, which are available under the trade names Antaron V216 and Antaron V220 in the GAF Chemicals Cooperation.

Ebenfalls vorteilhaft sind weitere polymere Filmbildner, wie beispielsweise Natriumpolystryrensulfonat, welches unter der Handelsbezeichnung Flexan 130 bei der National Starch and Chemical Corp. erhältlich ist, und/oder Polyisobuten, erhältlich bei Rewo unter der Handelsbezeichnung Rewopal PIB1000. Weitere geeignete Polymere sind z. B. Polyacrylamide (Seppigel 305), Polyvinylalkohole, PVP, PVP/VA Copolymere, Polyglycole, Acrylat/Octylacralymid Copolymer (Dermacryl 79), Acrylates Copolymer (Epitex 66). Ebenfalls vorteilhaft ist die Verwendung von Hydriertem Rizinusöl Dimerdilinoleat (CAS 646054-62-8, INCI Hydrogenated Castor Oil Dimer Dilinoleate), das bei der Firma Kokyu Alcohol Kogyo unter dem Namen Risocast DA-H erworben werden kann oder aber auch PPG-3 Benzylethermyristat (CAS 403517-45-3), das unter dem Handelsnamen Crodamol STS bei der Firma Croda Chemicals erworben werden kann.Also advantageous are other polymeric film formers, such as sodium polystryrene sulfonate, sold under the trade designation Flexan 130 at National Starch and Chemical Corp. and / or polyisobutene, available from Rewo under the tradename Rewopal PIB1000. Other suitable polymers are, for. Polyacrylamides (Seppigel 305), polyvinyl alcohols, PVP, PVP / VA copolymers, polyglycols, acrylate / octylacralylate copolymer (Dermacryl 79), acrylate copolymer (Epitex 66). Also advantageous is the use of hydrogenated castor oil Dimerdilinoleat (CAS 646054-62-8, INCI Hydrogenated Castor Oil Dimer Dilinoleate), which can be purchased from Kokyu Alcohol Kogyo under the name Risocast DA-H or PPG-3 Benzylethermyristat ( CAS 403517-45-3), which can be obtained under the trade name Crodamol STS from Croda Chemicals.

Erfindungsgemäß ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitung zum Schutz vor Hautalterung (insbesondere zum Schutz vor UV-bedingter Hautalterung) sowie als Sonnenschutzmittel.According to the invention, the use of the preparation according to the invention for protection against aging of the skin (in particular for protection against UV-related skin aging) and as a sunscreen.

VergleichsversuchComparative test

Mit dem folgenden Versuch konnte der erfindungsgemäße Effekt beispielhaft belegt werden:With the following experiment, the effect according to the invention could be exemplified:

Rezeptur der MischungRecipe of the mixture

Verbindung 1 wird in einer Konzentration von 1:10000 in dem Lösungsmittel gelöst. Tabelle 1: Untersuche Rezepturen Lösungsmittel Rezeptur 1 Verbindung 1 Tricyclodecanmethylisononanoat Rezeptur 2 Verbindung 1 Dimethicone Compound 1 is dissolved in a concentration of 1: 10,000 in the solvent. Table 1: Examination formulas solvent Recipe 1 Connection 1 Tricyclodecanmethylisononanoat Recipe 2 Connection 1 Dimethicone

Instrumente und SoftwareInstruments and software

  • 1. Küvette: 10 mm High Precision Cell, Quartz SUPRASIL (Hellma Analytics)1. Cuvette: 10 mm High Precision Cell, Quartz SUPRASIL (Hellma Analytics)
  • 2. UV Absorptionsmessgerät: Helias Spektrophotometer (500 fibre light sphere) mit Doppelmonochromator und Photomultiplier (M. U. T. Aviation Technology, Wedel, Germany)2. UV absorption measuring device: Helias spectrophotometer (500 fiber light sphere) with double monochromator and photomultiplier (M.U.T. Aviation Technology, Wedel, Germany)
  • 3. UV Absorptionsmessgerät Lampe: LOT Lamp LSH102 (LOT Oriel, Darmstadt) mit 75 W Xe-Arc Lamp3. UV absorption meter lamp: LOT Lamp LSH102 (LOT Oriel, Darmstadt) with 75 W Xe-Arc Lamp
  • 4. Suntester: Suntest CPS+ (Atlas Material Testing Technology GmbH, Linsengericht, Germany) mit Wasser-Kühlaggregat zum temperieren der Probe4. Suntester: Suntest CPS + (Atlas Material Testing Technology GmbH, Linsengericht, Germany) with water cooling unit for tempering the sample
  • 5. Suntester Lampe + Filter: Solar Standard Filter nach COLIPA und DIN 67501 Ident-Nr.: 5607 7759 5. Suntester Lamp + Filter: Solar Standard Filter for COLIPA and DIN 67501 Ident No .: 5607 7759
  • 6. Software UV Absorptionsmessgerät: Felix32 von PTI (Photon Technology International)6. Software UV absorbance meter: Felix32 from PTI (Photon Technology International)

Durchführung execution

  • 1. Unbestrahlte Probe: – Messung der Transmission im Wellenlängenbereich von 280–420 nm, jeweils in 1 nm – Schritten, durch das UV Absorptionsmessgerät – Dunkelstrom Messung (bg): Messung bei blockiertem Strahlengang – Referenzintensität (I0): Lösungsmittel in Küvette – Probe (I): Lösungsmittel + Verbindung 1 in Küvette – Drei-fach Messungen der Probe – Das Extinktionsspektrum (Absorption) wird wie folgt berechnet:
    Figure DE102016000800A1_0005
    1. Unirradiated sample: - Measurement of the transmission in the wavelength range of 280-420 nm, in each case in 1 nm increments, by the UV absorption measuring device - Dark current measurement (bg): Measurement with blocked beam path - Reference intensity (I 0 ): Solvent in cuvette - Sample (I): Solvent + Compound 1 in cuvette - Triplicate measurements of the sample - The absorbance spectrum (absorbance) is calculated as follows:
    Figure DE102016000800A1_0005
  • 2. Suntester: – Bestrahlung der Proben im Suntester 15 Minuten mit 600 W/m2 2. Suntester: - Irradiation of the samples in the Suntester 15 minutes with 600 W / m 2
  • 3. Bestrahlte Probe: – Wiederholung Punkt 13. Irradiated sample: - Repeat point 1
  • 4. Integrale der Kurven vor (FEvor) und nach (FEnach) der Bestrahlung im UVA Bereich 320–400 nm – Zunahme der Absorption nach Bestrahlung: FEvor – FEnach = ΔFE4. Integrals of the curves before (FE before ) and after (FE after ) the irradiation in the UVA range 320-400 nm - Increase of the absorption after irradiation: FE before - FE after = ΔFE

Ergebnis Tabelle 2: Absorptionszunahme der Verbindung 1 in Tricyclodecanmethylisononanoat bzw. Dimethicone Lösungsmittel ΔFE Rezeptur 1 Verbindung 1 Tricyclodecanmethylisononanoat 40,62 Rezeptur 2 Verbindung 1 Dimethicone 0,97 Result Table 2: Absorption increase of the compound 1 in Tricyclodecanmethylisononanoat or Dimethicone solvent ΔFE Recipe 1 Connection 1 Tricyclodecanmethylisononanoat 40.62 Recipe 2 Connection 1 Dimethicone 0.97

Fazit:Conclusion:

In Tricyclodecanmethylisononanoat werden unter Bestrahlung signifikant mehr Moleküle der Verbindung 1 in 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan umgelagert als in Dimethicone.In Tricyclodecanmethylisononanoat significantly more molecules of the compound 1 are rearranged in 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethan under irradiation as in Dimethicone.

BeispieleExamples

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen. INCI Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4 Beispiel 5 m [%] m [%] m [%] m [%] m [%] Butyl methoxydibenzoylmethane 2.50 0.50 1.50 5.00 5.00 Verbindung 1 2.50 4.50 3.50 5.00 5.00 Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine 3.50 3.50 0.50 0.50 0.50 Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 Ethylhexyl Salicylate 5.00 5.00 5.00 5.00 5.00 Titanium Dioxide (nano) + Trimethoxycaprylylsilane 6.00 4.00 Octocrylene 5.00 5.00 5.00 10.00 10.00 Homosalate 10.00 10.00 10.00 10.00 10.00 Trisodium EDTA 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 Cetearyl Alcohol 1.00 0.50 Myristyl Myristate 1.00 1.00 Stearyl Alcohol 0.50 Xanthan Gum 0.40 0.40 0.40 Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0.05 0.40 0.40 Carbomer 0.20 Alcohol Denat. + Aqua 4.00 4.00 6.00 6.00 6.00 Methylparaben 0.30 0.30 0.30 0.30 Phenoxyethanol 0.60 0.60 0.60 0.60 0.60 Pentylene Glycol 1.00 1.00 1.00 Methylpropanediol 3.00 3.00 Ethylhexylglycerin 0.50 0.50 0.50 Citric Acid 0.30 Sodium Citrate 0.10 Sodium Hydroxide 0.30 0.35 0.32 0.30 0.30 Glycerin 3.00 9.00 1.00 9.00 9.00 Butylene Glycol 6.00 Parfum 0.40 0.60 0.30 0.30 VP/Hexadecene Copolymer 0.50 0.50 0.50 0.50 Silica Dimethyl Silylate 0.50 0.50 Tapioca Starch 1.00 Sodium Cetearyl Sulfate 0.15 Glyceryl Stearate SE 1.00 Glyceryl Stearate Citrate 2.00 Ceteareth-20 1.00 1.00 Sodium Stearoyl Glutamate 0.40 Glyceryl Stearate 1.00 Hydrogenated Coco-Glycerides 1.00 1.00 C18-36 Acid Triglyceride 0.50 0.50 C18-38 Alkyl Hydroxystearoyl Stearate 0.50 Butylene Glycol Dicaprylate/Dicaprate 3.00 C12-15 Alkyl Benzoate 3.00 3.00 3.00 3.00 3.00 Tricyclodecanmethylisononanoat 5.00 10.00 5.00 8.00 5.00 Dibutyladipat 3.00 3.00 IsopropylPalmitate 3.00 2.00 Aqua 31.30 29.75 41.68 29.10 31.10 The following examples are intended to illustrate the present invention without limiting it. Unless indicated otherwise, all amounts, proportions and percentages are based on the weight and the total amount or on the total weight of the preparations. INCI example 1 Example 2 Example 3 Example 4 Example 5 m [%] m [%] m [%] m [%] m [%] Butyl methoxydibenzoylmethane 2:50 12:50 1:50 5:00 5:00 Connection 1 2:50 4:50 3:50 5:00 5:00 Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazines 3:50 3:50 12:50 12:50 12:50 Phenylbenzimidazole sulfonic acid 1:00 1:00 1:00 1:00 1:00 Ethyl hexyl salicylates 5:00 5:00 5:00 5:00 5:00 Titanium dioxides (nano) + trimethoxycaprylylsilanes 6:00 am 4:00 Octocrylene 5:00 5:00 5:00 10:00 10:00 Homosalate 10:00 10:00 10:00 10:00 10:00 Trisodium EDTA 1:00 1:00 1:00 1:00 1:00 Cetearyl Alcohol 1:00 12:50 Myristyl myristate 1:00 1:00 Stearyl Alcohol 12:50 Xanthan gum 12:40 12:40 12:40 Acrylates / C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 12:05 12:40 12:40 Carbomer 12:20 Alcohol Denat. + Aqua 4:00 4:00 6:00 am 6:00 am 6:00 am methylparaben 12:30 12:30 12:30 12:30 phenoxyethanol 0.60 0.60 0.60 0.60 0.60 Pentylene glycol 1:00 1:00 1:00 Methylpropanediol 3:00 3:00 Ethylhexylglycerin 12:50 12:50 12:50 Citric Acid 12:30 Sodium Citrate 12:10 Sodium hydroxides 12:30 12:35 12:32 12:30 12:30 glycerin 3:00 9:00 1:00 9:00 9:00 Butylene glycol 6:00 am Perfume 12:40 0.60 12:30 12:30 VP / hexadecenes copolymer 12:50 12:50 12:50 12:50 Silica dimethyl silylates 12:50 12:50 Tapioca Starch 1:00 Sodium Cetearyl Sulfate 12:15 Glyceryl Stearate SE 1:00 Glyceryl Stearate Citrate 2:00 Ceteareth-20 1:00 1:00 Sodium stearoyl glutamate 12:40 Glyceryl stearate 1:00 Hydrogenated Coco-Glycerides 1:00 1:00 C18-36 Acid triglycerides 12:50 12:50 C18-38 alkyl hydroxystearoyl stearates 12:50 Butylene Glycol Dicaprylate / Dicaprate 3:00 C12-15 alkyl benzoates 3:00 3:00 3:00 3:00 3:00 Tricyclodecanmethylisononanoat 5:00 10:00 5:00 8:00 5:00 dibutyl 3:00 3:00 IsopropylPalmitate 3:00 2:00 Aqua 31.30 29.75 41.68 29.10 31.10

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Claims (18)

Kosmetische Zubereitung enthaltend a) Tricyclodecanmethylisononanoat und b)
Figure DE102016000800A1_0006
Verbindung 1.
Cosmetic preparation containing a) tricyclodecanmethyl isononanoate and b)
Figure DE102016000800A1_0006
Connection 1.
Kosmetische Zubereitung enthaltend Verbindung 1 in einer Konzentration von 0,1 bis 6 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.Cosmetic preparation containing compound 1 in a concentration of 0.1 to 6% by weight, based on the total weight of the preparation. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Tricyclodecanmethylisononanoat in einer Konzentration von 0,1 bis 15 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation Tricyclodecanmethylisononanoat in a concentration of 0.1 to 15% by weight, based on the total weight of the preparation contains. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Dialkyladipate enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains one or more dialkyl adipates. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung als Dialkyladipat Di-n-butyladipat enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains as dialkyl adipate di-n-butyl adipate. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Ethanol enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains ethanol. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Ethanol in einer Konzentration von 0,1 bis 99 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains ethanol in a concentration of 0.1 to 99% by weight, based on the total weight of the preparation. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung C12-C15 Alkylbenzoat enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains C12-C15 alkyl benzoate. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung C12-C15 Alkylbenzoat in einer Konzentration von 1 bis 20 Gewichts-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains C12-C15 alkyl benzoate in a concentration of 1 to 20% by weight, based on the total weight of the preparation. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Dialkylcarbonate enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains one or more dialkyl carbonates. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung eine oder mehrere Verbindungen gewählt aus der Gruppe der Verbindungen alpha-Liponsäure, Folsäure, Phytoen, D-Biotin, Coenzym Q10, alpha-Glucosylrutin, Carnitin, Carnosin, natürliche und/oder synthetische Isoflavonoide, Flavonoide, Kreatin, Kreatinin, Taurin, β-Alanin, Panthenol, Magnolol, Honokiol, Tocopherylacetat, Dihydroxyaceton; 8-Hexadecen-1,16-dicarbonsäure, Glycerylglycose, (2-Hydroxyethyl)harnstoff, Vitamin E bzw. seine Derivate, Hyaluronsäure und/oder deren Salze und/oder Licochalcon A enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation one or more compounds selected from the group of compounds alpha-lipoic acid, folic acid, phytoene, D-biotin, coenzyme Q10, alpha-glucosylrutin, carnitine, carnosine, natural and / or synthetic isoflavonoids, flavonoids, creatine, creatinine, taurine, β-alanine, panthenol, magnolol, honokiol, tocopheryl acetate, dihydroxyacetone; 8-hexadecene-1,16-dicarboxylic acid, glycerylglycose, (2-hydroxyethyl) urea, vitamin E or its derivatives, hyaluronic acid and / or salts thereof and / or licochalcone A. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung ein oder mehrere Alkandiole aus der Gruppe der Verbindungen 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,2-Octandiol, 1,2-Decandiol, 2-Methyl-1,3-propandiol enthält.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation comprises one or more alkanediols from the group of the compounds 1,2-pentanediol, 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, 1,2-decanediol, 2-methyl Contains -1,3-propanediol. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung Phenoxyethanol und/oder Ethylhexylglycerin enthält. Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains phenoxyethanol and / or ethylhexylglycerol. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere UV-Filter enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und/oder deren Salze; Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze; 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäuresalze; 2-Methyl-5-(2-oxo-3-borny-Iidenmethyl)sulfonsäuresalze; 2,2'-Methylen-bis-(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-phenol); 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-phenol; 3-(4-Methylbenzyliden)campher; 3-Benzylidencampher; Ethylhexylsalicylat; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-Ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylat; 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester; 4-(Dimethylamino)benzoesäure-amylester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester; 4-Methoxyzimtsäureisoamylester; 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon; 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon; Homomenthylsalicylat; 2-Ethylhexyl-2-hydroxybenzoat; Dimethicodiethylbenzalmalonat; 3-(4-(2,2-bis Ethoxycarbonylvinyl)-phenoxy)propenyl)-methoxysiloxan/Dimethylsiloxan – Copolymer; 4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan; 2-(4'-Diethylamino-2'-hydoxybenzoyl)-benzoesäurehexylester; Dioctylbutylamidotriazon (INCI: Diethylhexyl-Butamidotriazone); 2,4-bis-[5-1(dimethylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazin mit der (OAS Nr. 288254-16-0); 2,4-Bis-{[4-(2-ethyl-hexyloxy)-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin (INCI: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin); 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzosäure-tris(2-ethylhexylester) (auch: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin (INCI: Ethylhexyl Triazone); 2,4,6-Tribiphenyl-4-y1-1,3,5-triazin; Merocyanine; Titandioxid; Zinkoxid.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains one or more UV filters, which are selected from the group of the compounds 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and / or salts thereof; Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonsäuresalze; 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bomylidenemethyl) benzene and its salts; 4- (2-oxo-3-bornylidenemethyl) benzenesulfonic acid; 2-methyl-5- (2-oxo-3-Borny-Iidenmethyl) sulfonic acid salts; 2,2'-methylene-bis- (6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -phenol); 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propyl] phenol ; 3- (4-methylbenzylidene) camphor; 3-benzylidenecamphor; ethylhexyl salicylate; Terephthalidendicamphersulfonsäure; 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate; 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester; 4- (dimethylamino) benzoic acid amyl ester; 4-Methoxybenzalmalon-säuredi (2-ethylhexyl) ester; 4-methoxycinnamate (2-ethylhexyl) ester; Isoamyl 4-methoxycinnamate; 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone;2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;homomenthyl; 2-ethylhexyl 2-hydroxybenzoate; dimethicodiethylbenzalmalonate; 3- (4- (2,2-bisethoxycarbonylvinyl) phenoxy) propenyl) methoxysiloxane / dimethylsiloxane copolymer; 4- (tert-butyl) -4'-methoxydibenzoylmethane; 2- (4'-diethylamino-2'-hydroxybenzoyl) benzoate; Dioctylbutylamidotriazone (INCI: diethylhexyl-butamidotriazone); 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) -imino] -6- (2-ethylhexyl) -imino-1,3,5-triazine with the (OAS no 288254-16-0); 2,4-bis - {[4- (2-ethyl-hexyloxy) -2-hydroxy] -phenyl} -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine (INCI: bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine) ; 4,4 ', 4 "- (1,3,5-triazine-2,4,6-triyltriimino) -tris-benzoic acid tris (2-ethylhexyl ester) (also: 2,4,6-tris [anilino - (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)] - 1,3,5-triazine (INCI: ethylhexyl triazone); 2,4,6-tribiphenyl-4-yl-1,3,5- triazine; merocyanines; titanium dioxide; zinc oxide. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung in Form einer Emulsion vorliegt.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation is in the form of an emulsion. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung in Form einer O/W-Emulsion vorliegt.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation is in the form of an O / W emulsion. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung einen oder mehrere Emulgatoren enthält, die gewählt werden aus der Gruppe der Verbindungen Glycerylstearatcitrat, Glycerylstearat (selbstemulgierend), Stearinsäure, Stearatsalze, Polyglyceryl-3-methylglycosedistearat, Natriumcetearylsulfat, Natriumstaroylglutamat, Polyglyceryl-10 stearat, Cetearylalkohol, Cetearylsulfosuccinat, Kaliumcetylphosphat.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation contains one or more emulsifiers selected from the group of the compounds glyceryl stearate citrate, glyceryl stearate (self-emulsifying), stearic acid, stearate salts, polyglyceryl-3-methylglycose distearate, sodium cetearyl sulphate, sodium staroylglutamate, polyglyceryl -10 stearate, cetearyl alcohol, cetearyl sulfosuccinate, potassium cetyl phosphate. Kosmetische Zubereitung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitung frei ist von Dimethicone.Cosmetic preparation according to one of the preceding claims, characterized in that the preparation is free of Dimethicone.
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