DE102004054666A1 - New substituted pyrazol-3-carboxamide derivatives useful to combat harmful plants and for growth regulation of plants - Google Patents

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Abstract

Substituted pyrazol-3-carboxamide derivatives (I) and their salts are new. Substituted pyrazol-3-carboxamide derivatives of formula (I) and their salts are new. R1>, R2>(1-6C) alkyl, (2-6C)-alkenyl, (2-6C)-alkynyl, (3-6C)-cycloalkyl, (1-6C)-alkoxy, (3-6C)-cycloalkoxy, (1-6C)-alkanoyl, (1-6C)-alkenylcarbonyl, (2-6C)-alkynylcarbonyl, (1-6C)-alkoxycarbonyl, di-((1-6C)-alkyl)-amino-(1-6C)-alkyl, di-((1-6C)-alkyl)-amino-(1-6C)-alkenyl, di-((1-6C)-alkyl)-amino-carbonyl (all optionally substituted with halo or CN), 6-14C aryl, 4-7C heterocyclyl containing one or more N, O and/or S (both optionally substituted by T), or H; or R1>R2>condensed 8-12C carbocycle or heterocycle containing O, S and/or N (optionally substituted with T, NO2, (3-6C)-halocycloalkyl, 6-14C aryl (optionally substituted with T) or 4-7C heterocyclyl containing one or more N, O and/or S (optionally substituted with T); T : halo, CN, (1-6C)-alkyl, (1-6C)-haloalkyl, (2-6C)-alkenyl, (2-6C)-alkynyl, (3-6C)-cycloalkyl, (3-6C)-cycloalkenyl, mono-(1-6C)-alkylamino, di-((1-6C)-alkyl)-amino, N-(1-6C)-alkanoyl)-amino, (1-6C)-alkoxy, (1-6C)-haloalkoxy, (2-6C)-alkenyloxy, (2-6C)-alkynyloxy, (3-9C)-cycloalkoxy, (5-9C)-cycloalkenyloxy, (1-6C)-alkylthio, (3-9C)-cycloalkylthio, (2-6C)-alkenylthio, (5-9C)-cycloalkenylthio, (2-6C)-alkynylthio, (1-6C)-alkanoyl, (2-6C)-alkenylcarbonyl, (2-6C)-alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (1-6C)-alkoxycarbonyl, (2-6C)-alkenyloxycarbonyl, (2-6C)-alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (1-6C)-alkylsulfinyl or (1-6C)-alkylsulfonyl; R3>(1-6C)-alkyl, (2-6C)-alkenyl, (2-6C)-alkynyl, (2-3C)-heterocycloalkyl, arylalkyl, (3-6C)-cycloalkyl, (3-6C)-cycloalkenyl, (1-6C)-alkylsulfinyl (all optionally substituted with halo, (1-6C)-alkoxy, (1-6C)-alkylthio or CN), H, -C(O)X or -(SO2)Y; X, Y : (1-6C)-alkyl, (2-6C)-alkenyl, (2-6C)-alkynyl, (3-6C)-cycloalkyl, (3-6C)-cycloalkenyl, mono-(1-6C)-alkylamino, di-((1-6C)-alkyl)-amino, N-(1-6C)-alkanoyl)-amino, (1-6C)-alkoxy, (2-6C)-alkenyloxy, (2-6C)-alkynyloxy, (3-9C)-cycloalkoxy, (5-6C)-cycloalkenyloxy (all optionally substituted with halo, CN or NO2), 6-14C aryl (optionally substituted with T) or 4-7C heterocyclyl containing one or more N, O and/or S (optionally substituted with T); and either R4>(1-6C)-alkyl, (2-6C)-alkenyl, (2-6C)-alkynyl, (3-6C)-cycloalkyl, (3-6C)-cycloalkenyl (all optionally substituted with halo, NO2, CN, (3-6C)-cycloalkyl, (1-6C)-alkoxy, (1-6C)-haloalkoxy or (1-6C)-alkylthio), benzyl or H; R5>(1-6C)-alkyl or (1-6C)-alkenyl (optionally substituted with halo, NO2, OH, CN, NH2, (1-6C)-alkoxy, (1-6C)-alkoxycarbonyl, (1-6C)-haloalkoxy or (1-6C)-alkylthio), 6-14C aryl (optionally substituted with T1>), 4-7C heterocyclyl containing one or more N, O and/or S (optionally substituted with T1>) or bicyclic group formed by two overlapping alkoxy or alkylthio groups (optionally substituted by T2>); or R4>+R5>4-10C carbocycle or heterocycle containing one or more O, S and/or N (optionally substituted with halo, NO2, CN or (1-6C)-alkyl); T1>halo, CN, (1-6C)-alkyl, (2-6C)-alkenyl, (2-6C)-alkynyl, (3-6C)-cycloalkyl, (3-6C)-cycloalkenyl, mono-(1-6C)-alkylamino, di-((1-6C)-alkyl)-amino, N-(1-6C)-alkanoyl)-amino, (1-6C)-alkoxy, (2-6C)-alkenyloxy, (2-6C)-alkynyloxy, (3-9C)-cycloalkoxy, (5-9C)-cycloalkenyloxy, (1-6C)-alkylthio, (3-9C)-cycloalkylthio, (2-6C)-alkenylthio, (5-9C)-cycloalkenylthio, (2-6C)-alkynylthio, (1-6C)-alkanoyl, (2-6C)-alkenylcarbonyl, (2-6C)-alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (1-6C)-alkoxycarbonyl, (2-6C)-alkenyloxycarbonyl, (2-6C)-alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (1-6C)-alkylsulfinyl or (1-6C)-alkylsulfonyl; and T2>T1> or NO2. When R1> and R2> form 6C carbocycle, then R5> and R4> cannot be 2C-alkyl. An independent claim is also included for the preparation of (I). [Image] ACTIVITY : Plant Growth Regulant; Herbicide. MECHANISM OF ACTION : None given.

Description

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Pflanzenschutzmittel, wie Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen.The Invention relates to the technical field of pesticides, such as herbicides and plant growth regulators, in particular the Herbicides for selective control of harmful plants in crops.

Aus der Anmeldung JP 01207208 ist bekannt, daß Indazol-3-carboxamide und deren Derivate pflanzenwachstumsregulierende Eigenschaften besitzen, deren Wirkung auf der Hemmung der Ethylenproduktion beruht, so daß derartige Verbindungen zur Verwendung als Abzissionshemmer für Trauben bzw. als Frischhaltemittel für verschiedene Obstsorten vorgeschlagen wurden.From the registration JP 01207208 It is known that indazole-3-carboxamides and their derivatives have plant growth-regulating properties, the effect of which is based on the inhibition of ethylene production, so that such compounds have been proposed for use as grape seasoning inhibitors or as preservatives for various types of fruit.

Die bereits bekannten Wirkstoffe weisen bei ihrer Anwendung teilweise Nachteile auf, sei es (a) daß sie keine oder aber eine unzureichende herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen, (b) ein zu geringes Spektrum der Schadpflanzen, das mit einem Wirkstoff bekämpft werden kann, oder zu geringe Selektivität in Nutzpflanzenkulturen besitzen. Andere bereits bekannte Wirkstoffe lassen sich wegen schwer zugänglicher Vorprodukte und Reagenzien im industriellen Maßstab nicht wirtschaftlich herstellen oder besitzen nur unzureichende chemische Stabilitäten.The already known active ingredients have in their application partially Disadvantages, be it (a) that they no or insufficient herbicidal activity against harmful plants, (b) too low a spectrum of harmful plants, that with an active substance fought or have low selectivity in crops. Other already known active ingredients can be because of difficult to access Precursors and reagents on an industrial scale not economical produce or possess only insufficient chemical stabilities.

Es ist deshalb wünschenswert, alternative chemische Wirkstoffe bereitzustellen, die gegebenenfalls mit Vorteilen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren eingesetzt werden können.It is therefore desirable to provide alternative chemical agents, optionally with Benefits used as herbicides or plant growth regulators can be.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze,

Figure 00020001
worin
R1, R2 unabhängig voneinander jeweils H, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkanoyl, (C1-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkenyl oder Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-carbonyl, wobei jeder der (C1-C6) Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkanoyl, (C1-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkenyl oder Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-carbonyl Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und Cyano substituiert ist, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder unsubstituiertes oder substutiertes Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen, vorzugsweise mit 1 bis 4 Heteroringatomen, insbesondere mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, ist, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)- Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl,
(C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, bedeuten,
oder aber R1 + R2 bilden gemeinsam mit dem Pyrazol, in das sie eingebunden sind, einen kondensierten Carbocyclus bestehend aus 8 bis 12, bevorzugt 8–10 C-Atomen, wobei die C-Atome gegebenenfalls durch einzelne oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe O, S oder N ersetzt sein können, wobei besonders bevorzugt Indazole, Pyrazolopyridine, Pyrazolopyrimidine, Pyrazolotriazine oder Pyrazolopyrazine gebildet werden, und wobei jeder der so gebildeten Cyclen vorzugsweise mit H, Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-((C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl, oder einem unsubstituierten oder substituierten Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder einem unsubstituierten oder substutierten Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen, vorzugsweise mit 1 bis 4 Heteroringatomen, insbesondere mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)- Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, substituiert ist,
R3 H, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C3)-Heterocycloalkyl, Arylalkyl, bevorzugt substituiertes Benzyl, (C3-C6)-Cycloalkyl,
(C3-C6)-Cycloalkenyl oder (C1-C6)-Alkylsulfinyl, wobei jeder der vorstehenden Reste gegebenenfalls durch Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylthio oder Cyano substituiert ist, bedeutet,
oder R3 ist ausgewählt aus einer der Gruppen -C(O)X und -(SO2)Y
wobei X und Y entweder

  • (a) (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy oder einem (C5-C9)-Cycloalkenyloxy ist, wobei jede der vorgenannten Gruppen gegebenenfalls wiederum durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Nitro und Cyano substituiert ist, oder
  • (b) unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder unsubstituiertes oder substutiertes Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen, vorzugsweise mit 1 bis 4 Heteroringatomen, insbesondere mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, ist, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)- Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, entspricht,
R4 H, (C1-C6)-Alkyl, vorzugsweise (C1-C3)-Alkyl, besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl, Benzyl, (C2-C6)-Alkenyl, vorzugsweise (C2-C3)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, vorzugsweise (C2-C3)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclopropyl, und (C3-C6)-Cycloalkenyl, vorzugsweise Cyclopropenyl, wobei die zuvor benannten Alkyle, Cycloalkyle, Alkenyle, Cyclolalkenyle oder Alkinyle gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy oder (C1-C6)-Alkylthio substituiert sind, bedeutet,
R5 (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Alkenyl, welche jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, OH, Cyano, Amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, einem unsubstituierten oder substituierten Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder einem unsubstituierten oder substituierten Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen, vorzugswseise mit 1 bis 4 Heteroringatomen, insbesondere mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, entspricht, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, wobei auch eine Ringbildung von beispielsweise zwei Alkoxy- oder Alkylthio-Gruppen, bevorzugt die Bildung cyclischer Ketale oder Thioketale, erlaubt ist, und wobei jeder der so gebildeten Substituenten entweder unsubstituiert ist, oder mit H, Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, entspricht, und
wobei von den zuvor bezeichneten Gruppen R5 bzw. R4 in den Fällen, in denen R1 + R2 einen Carbocyclus aus 6 C-Atomen ausbildet, die Reste, bei denen R5 und R4 jeweils einem C2-Alkyl entsprechen, ausgenommen sind, oder
R4 + R5 gemeinsam einen Carbocyclus bestehend aus 4 bis 10-C-Atomen bilden, wobei die C-Atome gegebenenfalls durch einzelne oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe O, S oder N ersetzt sein können, und wobei jeder der so gebildeten Carbocyclen vorzugsweise mit H, Halogen, Nitro, Cyano oder (C1-C6)-Alkyl substituiert ist.The present invention relates to compounds of the formula (I) and salts thereof,
Figure 00020001
wherein
R 1 , R 2 are each independently H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, ( C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 1 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, ( C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, di - ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino (C 1 -C 6 ) alkyl, di ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino - (C 1 -C 6 ) alkenyl or di - ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino carbonyl, wherein each of the (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl , (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl , (C 1 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino- (C 1 C 6 ) alkyl, di - ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino (C 1 -C 6 ) alkenyl or di ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino carbonyl Rests are unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen and cyano, unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 carbon atoms or unsubs substituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 C atoms and one or more hetero ring atoms, preferably having 1 to 4 hetero ring atoms, in particular having 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, where any of the above carbocyclic or heterocyclic radicals, if appropriate by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) alkanoyl) amino, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, arylcarbonyl,
(C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) - Alkylsulfonyl is substituted, mean
or R 1 + R 2 together with the pyrazole into which they are incorporated, a fused carbocycle consisting of 8 to 12, preferably 8-10 carbon atoms, wherein the carbon atoms optionally substituted by one or more, identical or different Heteroatoms selected from the group O, S or N may be replaced, with particular preference indazoles, pyrazolopyridines, pyrazolopyrimidines, pyrazolotriazines or pyrazolopyrazines are formed, and wherein each of the thus formed cycles preferably with H, Halo gen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 - C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl ) -amino, N - ((C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -Alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, or an unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 carbon atoms or an unsubstituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 carbon atoms and one or more hetero ringate omen, preferably having 1 to 4 hetero ring atoms, in particular having 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals optionally substituted by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono- (C 1 -C 6 ) alkylamino, di - ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino, N- (C 1 -C 6 ) alkanoyl) amino, (C 1 -C 6 ) alkoxy , (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy , (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio , (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) Alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl is, is substituted,
R 3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 3 ) -heterocycloalkyl, arylalkyl, preferably substituted benzyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl,
(C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, wherein each of the above radicals is optionally substituted by halogen, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio or cyano substituted, means
or R 3 is selected from one of the groups -C (O) X and - (SO 2 ) Y
where X and Y are either
  • (a) C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 Cycloalkenyl, mono- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 - C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) cycloalkoxy or (C 5 -C 9 ) cycloalkenyloxy, each being the above-mentioned groups are optionally in turn substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of halogen, nitro and cyano, or
  • (b) unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 C atoms or unsubstituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 C atoms and one or more hetero ring atoms, preferably having 1 to 4 hetero ring atoms, in particular having 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, where each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals is optionally substituted by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) Alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -Cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) Alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynylcarbonyl, arylca rbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl is substituted,
R 4 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, preferably (C 1 -C 3 ) -alkyl, particularly preferably methyl or ethyl, benzyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, preferably (C 2 -C 3 ) Alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, preferably (C 2 -C 3 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, preferably cyclopropyl, and (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, preferably Cyclopropenyl, wherein the aforementioned alkyls, cycloalkyls, alkenyls, cyclolalkenyls or alkynyls optionally substituted by one or more identical or different radicals selected from the group halogen, nitro, cyano, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) Alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy or (C 1 -C 6 ) -alkylthio,
R 5 is (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 1 -C 6 ) -alkenyl, which are each optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group consisting of halogen, nitro, OH, cyano, amino, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, an unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 carbon atoms or an unsubstituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 C atoms and one or more hetero ring atoms, preferably having 1 to 4 hetero ring atoms, in particular having 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals optionally substituted by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) alkanoyl) amino, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) Alkylsulfonyl, which also allows ring formation of, for example, two alkoxy or alkylthio groups, preferably the formation of cyclic ketals or thioketals, and wherein each the substituent thus formed is either unsubstituted or with H, halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino, di ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino, N- (C 1 -C 6 ) alkanoyl) amino, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) cycloalkoxy , (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio , (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl, and, respectively
where R 5 and R 4 of the above-mentioned groups in the cases in which R 1 + R 2 forms a carbocycle of 6 C atoms, the radicals in which R 5 and R 4 each correspond to a C 2 alkyl, are excluded, or
R 4 + R 5 together form a carbocycle consisting of 4 to 10 carbon atoms, where the C atoms may optionally be replaced by one or more, identical or different heteroatoms selected from the group O, S or N, and wherein each of the carbocycles thus formed is preferably substituted with H, halo, nitro, cyano or (C 1 -C 6 ) alkyl.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R1 und R2 unabhängig voneinander H, (C1-C4)-Alkyl oder (C2-C4)-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder unsubstituiertes oder substutiertes Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen, vorzugsweise Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Thienyl ist, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, bevorzugt Fluor und Chlor, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, sind, besonders bevorzugt sind hierbei Verbindungen der Formel (I), in denen R1 und R2 unabhängig voneinander Methyl, Ethyl, Allyl, unsubstituiertes oder in 4-Position substituiertes Phenyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl und 5-Pyrimidinyl sind.Preferred are compounds of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently H, (C 1 -C 4 ) alkyl or (C 2 -C 4 ) alkenyl, unsubstituted or substituted phenyl or unsubstituted or substituted heterocyclyl 4 to 7 carbon atoms and one or more hetero ring atoms, preferably pyridinyl, pyrimidinyl or thienyl, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals is optionally substituted by halogen, preferably fluorine and chlorine, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, ( C 1 -C 6 ) -haloalkyl (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono- (C 1 -C 6 ) alkylamino, di - ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino, N- (C 1 -C 6 ) alkanoyl) amino, (C 1 -C 6 ) alkoxy , (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio , (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl , (C 2 -C 6 ) -Al kenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, particularly preferred are compounds of the formula (I) in which R 1 and R 2 independently of one another are methyl, ethyl, Allyl, unsubstituted or 4-position-substituted phenyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl and 5-pyrimidinyl.

Ebenso bevorzugt sind Verbindungen, in denen R1 und R2 zusammen mit dem Pyrazol, an das sie gebunden sind, ein Indazol, ein Pyrazolopyridin oder ein Pyrazolopyrimidin bilden.Also preferred are compounds in which R 1 and R 2 together with the pyrazole to which they are attached form an indazole, a pyrazolopyridine or a pyrazolopyrimidine.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen die Reste R1 und R2 gemeinsam mit dem Pyrazol an dem sie gebunden sind, ein Indazol bilden, welches als Substituenten in Ein- oder Mehrzahl H, Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, vor allem Methyl, (C1-C6)-Alkoxy, vor allem Methoxy, oder halogeniertes Methoxy, vor allem Trifluormethoxy, enthält. Für den Fall, daß der Substituent ein Halogen ist, ist dieser bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe F, Cl, Br und I.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which the radicals R 1 and R 2 together with the pyrazole to which they are attached form an indazole which is substituted by one or more H, halogen, nitro, cyano, ( C 1 -C 6 ) -alkyl, especially methyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, especially methoxy, or halogenated methoxy, especially trifluoromethoxy. In the event that the substituent is a halogen, this is preferably selected from the group F, Cl, Br and I.

Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R3 einem H, Ethyl, Methyl, Allyl oder Dichlorallyl, entspricht.Further preferred are compounds of the formula (I) in which R 3 corresponds to an H, ethyl, methyl, allyl or dichloroallyl.

Ebenso bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R3 der Gruppe C(O)X entspricht, wobei X ausgewählt ist aus der Gruppe (C1-C6)-Alkyl und (C3-C6)-Cycloalkyl.Likewise preferred are compounds of the formula (I) in which R 3 corresponds to the group C (O) X, where X is selected from the group consisting of (C 1 -C 6 ) -alkyl and (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl.

Ebenso bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R3 der Gruppe C(O)X entspricht, wobei X

  • (a) einem unsubstitierten oder substituierten Pyridin, vor allem Chlor und/oder Methoxy substituiertem Pyridin entspricht,
  • (b) einem Methyl-Phenyl, Halogen-Methyl-Phenyl, beziehungsweise Ethyl-Phenyl entspricht, bei dem der Phenylrest unsubstituiert oder substituiert, vor allem einfach oder mehrfach durch Halogen und/oder Methoxy bzw. Methyl substituiert ist,
  • (c) einem unsubstituiertem oder substitiertem Phenylrest entspricht, im Falle der Substitution vor allem durch Halogensubstitution in Ein- oder Mehrzahl, bevorzugt als Isoxypropyl, als Cl-Substitution, oder durch Methylsubstitution, wobei der Methylrest selbst wiederum substituiert sein kann, bevorzugt durch Halogene, besonderst bevorzugt durch F, oder
  • (d) einem Ethyl, tButyl, Isoxazolyl, Cyclopropyl, nPentyl oder 1,2-Oxazolyl entspricht.
Likewise preferred are compounds of the formula (I) in which R 3 corresponds to the group C (O) X, where X
  • (a) corresponds to an unsubstituted or substituted pyridine, in particular chlorine and / or methoxy-substituted pyridine,
  • (b) a methyl-phenyl, halogen-methyl-phenyl, or ethyl-phenyl corresponding in which the phenyl radical is unsubstituted or substituted, especially monosubstituted or polysubstituted by halogen and / or methoxy or methyl,
  • (c) an unsubstituted or substituted phenyl radical, in the case of substitution mainly by halogen substitution in one or more, preferably as isoxypropyl, as Cl substitution, or by methyl substitution, where the methyl radical itself may in turn be substituted, preferably by halogens, most preferably by F, or
  • (d) is ethyl, t-butyl, isoxazolyl, cyclopropyl, n-pentyl or 1,2-oxazolyl.

Ebenso bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R3 der Gruppe (SO2)Y bzw. entspricht, wobei Y ausgewählt ist aus der Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder Di-(C1-C4)-Alkylamino, oder einem unsubstituierten oder substituierten Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen entspricht.Likewise preferred are compounds of the formula (I) in which R 3 corresponds to the group (SO 2 ) Y or, where Y is selected from the group (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl or di (C 1 -C 4 ) alkylamino, or ei nem unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 carbon atoms corresponds.

Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R3 der Gruppe (SO2)Y entspricht, wobei Y

  • (a) einem unsubstituierten oder substituiertem Phenylrest entspricht, im Falle der Substitution vor allem durch Halogensubstitution in Ein- oder Mehrzahl, bevorzugt durch Cl-Substitution oder durch Methylsubstitution, wobei der Methylrest selbst wiederum substituiert sein kann, bevorzugt durch Halogene, besonderst bevorzugt durch F, oder
  • (b) Methyl oder Dimethylamino entspricht.
Further preferred are compounds of the formula (I) in which R 3 corresponds to the group (SO 2 ) Y, where Y
  • (a) corresponds to an unsubstituted or substituted phenyl radical, in the case of substitution mainly by halogen substitution in mono- or plural, preferably by Cl substitution or by methyl substitution, wherein the methyl radical itself may in turn be substituted, preferably by halogens, most preferably by F , or
  • (b) corresponds to methyl or dimethylamino.

Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R4 einem H, Allyl, (C1-C3)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl oder (C2-C3)-Alkinyl entspricht, ausgenommen einem Rest R4, der einem C2-Alkyl entspricht, wenn gleichzeitig R5 einem C2-Alkyl entspricht und R1 + R2 gleichzeitig einen aus 6 C-Atomen bestehenden Carbocyclus ausbilden.Also preferred are compounds of the formula (I) in which R 4 is an H, allyl, (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl or ( C 2 -C 3 ) -alkynyl, except for a radical R 4 , which corresponds to a C 2 alkyl, when at the same time R 5 corresponds to a C 2 alkyl and R 1 + R 2 simultaneously form a 6 C atoms carbocycle ,

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R4 einem H, einem Allyl, einem Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, oder -CH2-Phenyl entspricht, ausgenommen einem Rest R4, der C2-Alkyl entspricht, wenn gleichzeitig R5 C2-Alkyl entspricht und R1 + R2 gleichzeitig gemeinsam mit dem Pyrazol, an das sie gebunden sind, ein Indazol bilden.Particularly preferred are compounds of formula (I) wherein R 4 is an H, an allyl, a methyl, ethyl, cyclopropyl, or -CH 2 -phenyl, except for an R 4 group corresponding to C 2 -alkyl, if simultaneously R 5 is C 2 alkyl and R 1 + R 2 together with the pyrazole to which they are attached form an indazole at the same time.

Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R5 einem Allyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl(C1-C4)-alkyl, Di((C1-C4)-Alkoxy)(C1-C4)-alkyl oder Di((C1-C4)-Alkylthio)(C1-C4)-alkyl entspricht, wobei gegebenenfalls zwei geminale Alkoxy- oder Alkylthiogruppen in den beiden letztgenannten Resten ein cyclisches Ketal bzw. Thioketal bilden.Further preferred are compounds of the formula (I) in which R 5 is an allyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl (C 1 -C 4 ) -alkyl, di ((C 1 -C 4 ) -alkoxy) (C 1 -C 4 ) -alkyl or di ((C 1 -C 4 ) -alkylthio) (C 1 -C 4 ) -alkyl, where appropriate two geminal alkoxy or alkylthio groups in the latter two radicals a cyclic ketal or thioketal form.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R5 einen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Allyl -CH2-CH(O-C2H5)2, CH(Me)-CH(OMe)2, CH(Me)-CH(OEt)2, CH2-CH(O-CH3)2, -CH2-(1,3-dioxolan-2-yl), -CH2-CO2(C2H5), -CH2-CO2(CH3), -CH2-CH2-OH, 2-furylmethyl, 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methyl)butyl, 1-methyl-2-(phenoxy)ethyl, 2-(vinyloxy)ethyl, -CH-(CH2OCH3)2, -CH2-CO2-tButyl und -CH2-Phenyl, wobei der Phenylring an jeder Stelle, bevorzugt in Position 4, bevorzugt durch eine Halogen, besonders bevorzugt durch Cl substutiuiert sein kann, bildet.Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which R 5 has a substituent selected from the group allyl-CH 2 -CH (OC 2 H 5 ) 2 , CH (Me) -CH (OMe) 2 , CH (Me) - CH (OEt) 2 , CH 2 -CH (O-CH 3 ) 2 , -CH 2 - (1,3-dioxolan-2-yl), -CH 2 -CO 2 (C 2 H 5 ), -CH 2 -CO 2 (CH 3 ), -CH 2 -CH 2 -OH, 2-furylmethyl, 1- (tert-butoxycarbonyl) -3- (methyl) butyl, 1-methyl-2- (phenoxy) ethyl, 2- ( vinyloxy) ethyl, -CH- (CH 2 OCH 3 ) 2 , -CH 2 -CO 2 -t-butyl and -CH 2 -phenyl, where the phenyl ring at each position, preferably in position 4, preferably by a halogen, more preferably by Cl can be substituted.

Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4 oder HNO3, aber auch Oxalsäure oder Sulfonsäuren an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino oder Alkylamino, Salze bilden. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salze können ebenfalls dadurch gebildet werden, daß bei geeigneten Substituenten, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, der Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze mit Kationen der Formel [NRR'R''R''']+, worin R bis R''' jeweils unabhängig einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen.The compounds of the formula (I) can form salts by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as, for example, HCl, HBr, H 2 SO 4 or HNO 3 , but also oxalic acid or sulfonic acids to a basic group, for example amino or alkylamino. Suitable substituents which are present in deprotonated form, such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids, can form internal salts with groups which can themselves be protonated, such as amino groups. Salts can also be formed by replacing the hydrogen with a suitable cation for agriculture with suitable substituents, such as, for example, sulfonic acids or carboxylic acids. These salts are, for example, metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary (quaternary) ammonium salts with cations of the formula [NRR'R''R '''] + , where R to R '''are each independently an organic radical, in particular alkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl.

Im Folgenden werden erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze auch kurz als "erfindungsgemäße Verbindungen (I)" bezeichnet.in the The following are compounds of the invention of the formula (I) and salts thereof are also referred to briefly as "compounds (I)" according to the invention.

In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können die Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere 1 bis 4 C-Atomen, bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, insbesondere 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung, vorzugsweise eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Alkenyl bedeutet z.B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl.In Formula (I) and all subsequent formulas, the radicals alkyl, alkoxy, Haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton in each case in straight chain or be branched. Unless specifically stated, these residues are the lower carbon skeletons, e.g. with 1 to 6 C atoms, in particular 1 to 4 C atoms, or at unsaturated Groups having 2 to 6 carbon atoms, in particular 2 to 4 carbon atoms, are preferred. Alkyl radicals, also in the compound meanings such as alkoxy, Haloalkyl, etc., mean e.g. Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, Pentyls, hexyls, such as n-hexyl, i-hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls, such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl; Alkenyl and Alkynyl radicals have the meaning of the possible corresponding to the alkyl radicals unsaturated residues; where at least one double bond or triple bond, preferably a double bond or triple bond is included. Alkenyl means e.g. Allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, but-3-en-1-yl, 1-methylbut-3-en-1-yl and 1-methyl-but-2-en-1-yl; Alkynyl means e.g. Propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 1-methyl-but-3-yn-1-yl.

Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3–8 C-Atomen, vorzugsweise 3 bis 6 C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfaßt, wobei die Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, gebunden sind. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl.Cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system preferably having 3-8 C atoms, preferably 3 to 6 C atoms, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl. In the case of substituted cycloalkyl, cyclic systems are included with substituents wherein the substituents have a double bond on the cycloalkyl radical, e.g. As an alkylidene group such as methylidene, are bound. In the case of substituted cycloalkyl, there are also included polycyclic aliphatic systems such as bicyclo [1,1,0] butan-1-yl, bicyclo [1,1,0] butan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-1-yl, Bicyclo [2.1.0] pentan-2-yl, bicyclo [2.1.0] pentan-5-yl, adamantan-1-yl and adamantan-2-yl.

Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4–8 C-Atomen, insbesondere 5 bis 7 C-Atomen, z.B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.cycloalkenyl represents a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated Ring system with preferably 4-8 C atoms, in particular 5 to 7 C atoms, e.g. 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl, 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl. In the case of substituted cycloalkenyl, the explanations apply for substituted Corresponding to cycloalkyl.

Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl), Perhaloalkyl, CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.Halogen is, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine. Haloalkyl, -alkenyl and -alkynyl by halogen, preferably by fluorine, chlorine and / or bromine, in particular by fluorine or chlorine, partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example monohaloalkyl (= monohaloalkyl), perhaloalkyl, CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCl, CCl 3 , CHCl 2 , CH 2 CH 2 Cl; Haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 Cl; the same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals.

Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.aryl means a mono-, bi- or polycyclic aromatic system, for example, phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, Pentalenyl, fluorenyl and the like, preferably phenyl.

Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl oder Heteroaryl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein; wenn nicht anders definiert, enthält er vorzugsweise ein oder mehrere, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen. Der heterocyclische Rest kann z.B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z.B. ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält. Vorzugsweise ist er ein heteroaromatischer Ring mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Pyridyl, Pyrrolyl, Thienyl oder Furyl; weiterhin bevorzugt ist er ein entsprechender heteroaromatischer Ring mit 2 oder 3 Heteroatomen, z. B. Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl und Triazolyl. Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Oxiranyl, Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Oxanyl, Pyrrolidyl (= Pyrrolidinyl) oder Piperidyl oder auch Pyrrolinyl wie Δ1-Pyrrolinyl, Δ2-Pyrrolinyl oder Δ3-Pyrrolinyl, z. B. Δ1-Pyrrolin-2-yl, Δ1-Pyrrolin-3-yl, Δ1-Pyrrolin-4-yl oder Δ1-Pyrrolin-5-yl oder Δ2-Pyrrolin-1-yl, Δ2-Pyrrolin-2-yl, Δ2-Pyrrolin-3-yl, Δ2-Pyrrolin-4-yl, Δ2-Pyrrolin-5-yl oder Δ3-Pyrrolin-1-yl, Δ3-Pyrrolin-2-yl oder Δ3-Pyrrolin-3-yl.A heterocyclic radical or ring (heterocyclyl or heteroaryl) may be saturated, unsaturated or heteroaromatic; unless otherwise defined, it preferably contains one or more, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O and S; it is preferably an aliphatic heterocyclyl radical having 3 to 7 ring atoms or a heteroaromatic radical having 5 or 6 ring atoms. The heterocyclic radical may be, for example, a heteroaromatic radical or ring (heteroaryl), such as a mono-, bi- or polycyclic aromatic system in which at least one ring contains one or more heteroatoms. Preferably, it is a heteroaromatic ring having a heteroatom from the group N, O and S, for example pyridyl, pyrrolyl, thienyl or furyl; Furthermore, it is preferably a corresponding heteroaromatic ring with 2 or 3 heteroatoms, z. Pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, thiazolyl, thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, imidazolyl and triazolyl. It is furthermore preferably a partially or completely hydrogenated heterocyclic radical having one heteroatom from the group consisting of N, O and S, for example oxiranyl, oxetanyl, oxolanyl (= tetrahydrofuryl), oxanyl, pyrrolidyl (= pyrrolidinyl) or piperidyl or else pyrrolinyl, such as Δ 1 - Pyrrolinyl, Δ 2 -pyrrolinyl or Δ 3 -pyrrolinyl, e.g. Δ 1 -pyrrolin-2-yl, Δ 1 -pyrrolin-3-yl, Δ 1 -pyrrolin-4-yl or Δ 1 -pyrrolin-5-yl or Δ 2 -pyrrolin-1-yl, Δ 2 - Pyrrolin-2-yl, Δ 2 -pyrrolin-3-yl, Δ 2 -pyrrolin-4-yl, Δ 2 -pyrrolin-5-yl or Δ 3 -pyrrolin-1-yl, Δ 3 -pyrrolin-2-yl or Δ 3 -pyrrolin-3-yl.

Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 2 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Piperazinyl, Dioxolanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl.Farther preferably it is a partially or fully hydrogenated heterocyclic Residue with 2 heteroatoms from the group N, O and S, for example Piperazinyl, dioxolanyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, oxazolidinyl, Isoxazolidinyl and morpholinyl.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten.When Substituents for a substituted heterocyclic radical are given below mentioned substituents in question, in addition also oxo. The oxo group can also be attached to the hetero ring atoms in different oxidation states can exist e.g. at N and S, occur.

Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und speziell Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl und Haloalkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden substituiert sind.substituted Radicals, such as a substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, Phenyl, benzyl, heterocyclyl and especially heteroaryl radical for example, a substituted from the unsubstituted body substituted Radical, where the substituents are, for example, one or more preferably 1, 2 or 3 radicals from the group halogen, alkoxy, haloalkoxy, Alkylthio, hydroxy, amino, nitro, carboxy, cyano, azido, alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, formyl, carbamoyl, mono- and dialkylaminocarbonyl, substituted Amino, such as acylamino, mono- and dialkylamino, and alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and, in the case cyclic radicals, also alkyl and haloalkyl; in the term "substituted radicals" such as substituted Alkyl, etc. are substituted as substituents in addition to those mentioned hydrocarbon-containing radicals corresponding unsaturated aliphatic and aromatic radicals, such as unsubstituted or substituted alkenyl, Alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, phenyl, phenoxy, etc. included. In the case of substituted cyclic radicals with aliphatic Shares in the ring are also cyclic systems having such substituents included, the bound with a double bond on the ring, z. B. with an alkylidene group such as methylidene or ethylidene substituted.

Mit der Definition „mit einem oder mehreren Resten substituiert ist" sind, wenn nicht anders definiert, sind ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste gemeint.With the definition "with one or more radicals "are unless otherwise defined meant one or more identical or different radicals.

Die beispielhaft genannten Substituenten ("erste Substituentenebene") können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein ("zweite Substitutentenebene"), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff "substituierter Rest" nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.The exemplified substituents ("first substituent level"), if contain hydrocarbonaceous fractions, where appropriate be further substituted ("second Substitutentenbene "), for example by one of the substituents, as for the first substituent level is defined. Corresponding further substituent levels are possible. Preferably are replaced by the term "substituted Rest "only one or comprises two levels of substitution.

Bevorzugte Substituenten für die Subtituentenebenen sind beispielsweise Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Mercapto, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Monoalkyl-amino, Dialkyl-amino, N-Alkanoyl-amino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxy-carbonyl, Alkenyloxy-carbonyl, Alkinyloxy-carbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenyl-carbonyl, Alkinyl-carbonyl, Aryl-carbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Monoalkyl-aminosulfonyl, Dialkyl-aminosulfonyl, N-Alkyl-aminocarbonyl, N,N-Dialkyl-aminocarbonyl, N-Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl-N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino und Benzylamino.Preferred substituents for the substituent planes are, for example, amino, hydroxyl, halogen, nitro, cyano, mercapto, carboxy, carbonamide, SF 5 , aminosulfonyl, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, monoalkylamino, dialkylamino, N-alkanoyl- amino, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, cycloalkenyloxy, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkanoyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, alkylthio, cycloalkylthio, alkenylthio, cycloalkenylthio, alkynylthio, Alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, monoalkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, N-alkylaminocarbonyl, N, N-dialkylaminocarbonyl, N-alkanoylamino-carbonyl, N-alkanoyl-N-alkylaminocarbonyl, aryl, aryloxy, benzyl, Benzyloxy, benzylthio, arylthio, arylamino and benzylamino.

Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z.B. Fluor und Chlor, (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)-Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy und Chlor.For radicals with C atoms, those having 1 to 6 C atoms, preferably 1 to 4 C atoms, in particular 1 or 2 C atoms, are preferred. Substituents from the group halogen, for example fluorine and chlorine, (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably methyl or ethyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, preferably trifluoromethyl, (C 1 -C 4 ) are generally preferred. Alkoxy, preferably methoxy or ethoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, nitro and cyano. Particularly preferred are the substituents methyl, methoxy and chlorine.

Mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen chemisch stabilen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Monoalkylamino, Dialkylamino, Acylamino, Arylamino, N-Alkyl-N-arylamino sowie N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.Mono- or disubstituted amino is a chemically stable radical from the group of substituted amino radicals, which are N-substituted by, for example, one or two identical or different radicals from the group consisting of alkyl, alkoxy, acyl and aryl; preferably monoalkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, N-alkyl-N-arylamino and N-heterocycles; while alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms are preferred; Aryl is preferably phenyl or substituted phenyl; for acyl, the definition given below applies, preferably (C 1 -C 4 ) alkanoyl. The same applies to substituted hydroxylamino or hydrazino.

Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Halogenalkyl, (C1-C4)-Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z.B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluormethyl- und 2-, 3- und 4-Trichlormethyl-phenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.Optionally substituted phenyl is preferably phenyl which is unsubstituted or mono- or polysubstituted, preferably up to three times by identical or different radicals from the group halogen, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy and nitro, for example o-, m- and p-tolyl, dimethylphenols, 2-, 3- and 4-chlorophenyl, 2-, 3- and 4-trifluoromethyl and 2-, 3- and 4-trichloromethylphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- and 2,3-dichlorophenyl, o-, m- and p-methoxyphenyl.

Ein Säurerest einer anorganischen oder organischen Sauerstoffsäure ist ein Rest, der formal durch Abtrennen einer Hydroxygruppe an der Säurefunktion entsteht, beispielweise der Sulfo-Rest -SO3H, der von der Schwefelsäure H2SO4 abgeleitet ist, oder der Sulfinorest -SO2H, der von der Schwefligen Säure H2SO3 abgeleitet ist, oder entsprechend die Gruppe SO2NH2, der Phosphorest -PO(OH)2, die Gruppe -PO(NH2)2, -PO(OH)(NH2), -PS(OH)2, -PS(NH2)2 oder -PS(OH)(NH2), der Carboxy-Rest COOH, der von der Kohlensäure abgeleitet ist, Reste der Formel -CO-SH, -CS-OH, -CS-SH, -CO-NH2, -CS-NH2, -C(=NH)-OH oder -C(=NH)-NH2; außerdem kommen Reste mit Kohlenwasserstoffresten oder substituierten Kohlenwasserstoffresten in Frage, d. h. Acylreste im weiteren Sinne (= "Acyl").An acid radical of an inorganic or organic oxygen acid is a radical which forms formally by separating a hydroxy group on the acid function, for example the sulfo radical -SO 3 H, which is derived from the sulfuric acid H 2 SO 4 , or the sulfinic radical -SO 2 H derived from the sulfurous acid H 2 SO 3 , or correspondingly the group SO 2 NH 2 , the phosphoric group -PO (OH) 2 , the group -PO (NH 2 ) 2 , -PO (OH) (NH 2 ) , -PS (OH) 2 , -PS (NH 2 ) 2 or -PS (OH) (NH 2 ), the carboxy radical COOH, which is derived from the carbonic acid, radicals of the formula -CO-SH, -CS- OH, -CS-SH, -CO-NH 2 , -CS-NH 2 , -C (= NH) -OH or -C (= NH) -NH 2 ; also radicals with hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals in question, ie acyl radicals in the broader sense (= "acyl").

Acyl bedeutet einen Rest einer organischen Säure, der formal durch Abtrennen einer Hydroxygruppe an der Säurefunktion entsteht, wobei der organische Rest in der Säure auch über ein Heteroatom mit der Säurefunktion verbunden sein kann. Beispiele für Acyl sind der Rest -CO-R einer Carbonsäure HO-CO-R und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder der Rest von Kohlensäuremonoestern, N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, N-substituierter Sulfonamidsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren.acyl means a residue of an organic acid, formally separated by separation a hydroxy group on the acid function arises, wherein the organic radical in the acid via a heteroatom with the acid function can be connected. examples for Acyl is the radical -CO-R of a carboxylic acid HO-CO-R and radicals thereof derived acids like the thiocarboxylic acid, optionally N-substituted iminocarboxylic acids or the remainder of carbonic acid monoesters, N-substituted carbamic acid, sulfonic acids, Sulfinic acids, N-substituted sulfonamide acids, phosphonic, Phosphinic.

Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie (C1-C4)-Alkyl-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten. Acyl bedeutet vorzugsweise einen Acylrest im engeren Sinne, d. h. einen Rest einer organischen Säure, bei der die Säuregruppe direkt mit dem C-Atom eines organischen Restes verbunden ist, beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie Acetyl oder (C1-C4)Alkyl-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl und andere Reste von organischen Säuren.Acyl is, for example, formyl, alkylcarbonyl such as (C 1 -C 4 ) -alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, phenyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl, N-alkyl-1-iminoalkyl and other radicals of organic acids. In this case, the radicals may each be further substituted in the alkyl or phenyl part, for example in the alkyl part by one or more radicals from the group halogen, alkoxy, phenyl and phenoxy; Examples of substituents in the phenyl moiety are the substituents already mentioned above generally for substituted phenyl. Acyl is preferably an acyl radical in the narrower sense, ie a The residue of an organic acid in which the acid group is bonded directly to the C atom of an organic radical, for example formyl, alkylcarbonyl such as acetyl or (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfinyl and other organic acid radicals ,

Gegenstand der Erfindung sind auch alle Stereoisomeren, die von Formel (I) umfaßt sind, und deren Gemische. Solche Verbindungen der Formel (I) enthalten ein oder mehrere asymmetrische C-Atome (= asymetrisch substituierte C-Atome) oder auch Doppelbindungen, die in den allgemeinen Formeln (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfaßt und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangsstoffen hergestellt werden.object The invention also includes all stereoisomers which are of formula (I) comprises are, and their mixtures. Such compounds of the formula (I) contain one or more asymmetric carbon atoms (= asymetrically substituted C atoms) or double bonds, which in the general formulas (I) are not specified separately. The by their specific spatial form defined possible Stereoisomers, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers are all of the formula (I) and can be prepared by conventional methods from mixtures the stereoisomers or by stereoselective reactions in combination with the use of stereochemically pure starting materials getting produced.

Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salze von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.In front all for the reasons the higher one herbicidal activity, better selectivity and / or better manufacturability are compounds of the invention the formula (I) mentioned or their salts of particular interest, wherein individual radicals one of those already mentioned or in the following mentioned preferred meanings, or in particular those wherein one or more of those already mentioned or hereafter mentioned preferred meanings occur in combination.

Die oben angefürten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- und Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen könnnen untereinander, als auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen vertauscht werden.The above mentioned general or preferred radical definitions apply as well as the end products of the formula (I) as well as corresponding to the each required for the production and intermediates. These remainders can be used with each other, as well be swapped between the specified preferred ranges.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Methoden zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und/oder deren Salze. Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) können über analoge bekannte Methoden dargestellt werden. Von besonderem Interesse sind z.B. folgende Synthesen (vgl. Pharmazie, 1973, 28, 720; Chem. Pharm. Bull., 1995, 43, 1912):object The present invention also provides methods for the preparation of Compounds of the general formula (I) and / or salts thereof. Compounds of the invention of the formula (I) can be prepared by analog well-known methods are presented. Of particular interest are e.g. following syntheses (see Pharmazie, 1973, 28, 720, Chem. Bull., 1995, 43, 1912):

(a)

Figure 00160001
(A)
Figure 00160001

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe verwendeten substituierten Pyrazolcarbonsäure-Derivate – vorzugsweise Säuren (X=OH), Carbonsäurechloride (X=Cl) – sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) haben R1, R2 und R3 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise für R1, R2 und R3 angegeben wurden. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe verwendeten Amine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise für R4 und R5 angegeben wurden.The in the method according to the invention (A) for the preparation of compounds of formula (I) as starting materials used substituted pyrazolecarboxylic acid derivatives - preferably acids (X = OH), Carboxylic acid chlorides (X = Cl) - are generally defined by the formula (III). In the formula (III) R1, R2 and R3 preferably or in particular have those meanings which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds according to the invention of the formula (I) preferably for R1, R2 and R3 were specified. The process according to the invention (A) for the preparation of compounds of formula (I) as starting materials used amines are generally defined by the formula (II). In the formula (II), R4 and R5 are preferably and especially those meanings that are already related above with the Description of the compounds of the invention of the formula (I) preferably for R4 and R5 were specified.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z.B. K. Kirschke, in Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl, E. Schaumann, Ed.) Band E8b, Hetarene III, Teil 2, S. 399 ff., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994 und dort zitierte Literatur, W. Stadlbauer, in Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl, E. Schaumann, Ed.) Band E8b, Hetarene III, Teil 2, S. 764 ff., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994 und dort zitierte Literatur, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 2009; J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1298; J. Heterocyclic Chem, 1964, 1, 239; J. Heterocyclic Chem, 1989, 26, 531; J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4115; J. Med. Chem, 1997, 40, 2844; J. Med. Chem, 1997, 40, 4308).The Starting materials of the general formula (III) are known and / or can prepared by known methods (see, e.g., K. Kirschke, in Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl, E. Schaumann, Ed.) Volume E8b, Hetarene III, Part 2, p. 399 ff., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994 and cited literature, W. Stadlbauer, in Methoden of Organic Chemistry (Houben-Weyl, E. Schaumann, Ed.) Vol. E8b, Hetarene III, Part 2, p. 764 ff., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994 and literature cited there, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 2009; J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 1298; J. Heterocyclic Chem, 1964, 1, 239; J. Heterocyclic Chem, 1989, 26, 531; J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 4115; J. Med. Chem., 1997, 40, 2844; J. Med. Chem, 1997, 40, 4308).

Amine der Formel (II) als Ausgangsstoffe sind kommerziell erhältlich oder bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z.B. D. Döpp, H. Döpp, in Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl, J. Falbe, Ed.) Band E5, Teil 2, S. 934 ff., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1985 und dort zitierte Literatur, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 32; J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 3087; J. Chem. Soc., 1925, 127, 589)amines of the formula (II) as starting materials are commercially available or known and / or can after known methods (see, for example, D. Döpp, H. Döpp, in Methoden of Organic Chemistry (Houben-Weyl, J. Falbe, Ed.) Vol. E5, Part 2, p. 934 et seq., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1985 and cited therein Literature, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 32; J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 3087; J. Chem. Soc., 1925, 127, 589)

Für die Herstellung von Enantiomeren der Verbindungen (I) kommen auch übliche Racemattrennungsmethoden in Frage (vgl. Handbücher der Stereochemie), z. B. im Anschluss an Verfahren zur Trennung von Gemischen in Diastereomere, z. B. physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und Hochdruckflüssigchromatographie, Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können verbleibende Gemische von Enantiomeren in der Regel durch chromatographische Trennung an chiralen Festphasen getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren wie die Kristallisation diastereomerer Salze, die aus den Verbindungen (I) mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können, in Frage.For the production Enantiomers of the compounds (I) are also customary racemate resolution methods in question (see manuals the stereochemistry), e.g. B. following the separation process of mixtures in diastereomers, e.g. As physical methods such as Crystallization, chromatography, especially column chromatography and high pressure liquid chromatography, Distillation, optionally under reduced pressure, extraction and other methods remaining mixtures of enantiomers usually by chromatographic Separation be separated on chiral solid phases. For preparative Quantities or on an industrial scale come procedures such as the crystallization of diastereomeric salts, the from the compounds (I) with optically active acids and optionally at existing acidic groups are obtained with optically active bases can, in question.

Zur Racemattrennung durch Kristallisation diastereomerer Salze kommen als optisch aktive Säure z. B. Camphersulfonsäure, Camphersäure, Bromcamphersulfonsäure, Chinasäure, Weinsäure, Dibenzoylweinsäure und andere analoge Säure in Betracht; als optisch aktive Basen kommen z. B. Chinin, Cinchonin, Chinidin, Brucin, 1-Phenylethylamin und andere analoge Basen in Frage. Die Kristallisationen werden dann meist in wässrigen oder wässrig-organischen Lösungsmittel durchgeführt, wobei das Diastereomer mit der geringeren Löslichkeit gegebenenfalls nach Animpfen zunächst ausfällt. Das eine Enantiomer der Verbindung der Formel (I) wird danach aus dem ausgefällten Salz oder das andere aus dem Kristallisat durch Ansäuern bzw. mit Base freigesetzt.to Racemat separation by crystallization of diastereomeric salts come as optically active acid z. B. camphorsulfonic acid, camphoric, bromocamphorsulfonic, China acid, Tartaric acid, dibenzoyltartaric and other analogous acid into consideration; as optically active bases come z. Quinine, cinchonine, Quinidine, brucine, 1-phenylethylamine and other analogous bases in Question. The crystallizations are then mostly in aqueous or aqueous-organic solvent carried out, wherein the diastereomer having the lower solubility optionally after Inoculate first fails. The one enantiomer of the compound of formula (I) is thereafter the precipitated Salt or the other from the crystals by acidification or released with base.

Zur Herstellung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) kommen folgende Säuren in Frage: Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, weiterhin Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure oder 1,5-Naphtalindisulfonsäure. Die Säureadditionsverbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach den üblichen Salzbildungsmethoden, z.B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie z.B. Methanol, Aceton, Methylenchlorid oder Benzin und Hinzufügen der Säure bei Temperaturen von 0 bis 100°C erhalten werden und in bekannter Weise, z.B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösemittel gereinigt werden.to Preparation of acid addition salts the compounds of the formula (I), the following acids are suitable: Hydrogen halides like hydrochloric acid or hydrobromic acid, phosphoric acid, Nitric acid, Sulfuric acid, mono- or bifunctional carboxylic acids and hydroxycarboxylic acids such as Acetic acid, maleic acid, Succinic acid, fumaric acid, Tartaric acid, citric acid, salicylic acid, sorbic acid or lactic acid, as well as sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid or 1,5-naphthalenedisulfonic acid. The acid addition compounds of the formula (I) in a simple way according to the usual Salt formation methods, e.g. by dissolving a compound of the formula (I) in a suitable organic solvent, e.g. methanol, Acetone, methylene chloride or gasoline and adding the acid at temperatures of 0 obtained up to 100 ° C. and in a known manner, e.g. by filtration, isolated and optionally by washing with an inert organic solvent getting cleaned.

Die Basenadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten polaren Lösungsmitteln wie z.B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0 bis 100°C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali- und Erdalkalihydroxide, z.B. NaOH oder KOH, Alkali- und Erdalkalihydride, z.B. NaH, Alkali- und Erdalalkoholate, z.B. Natriummethanolat oder Kalium-tert.-butylat, oder Ammoniak, Ethanolamin oder quartäres Ammoniumhydroxid der Formel [NRR'R''R''']+ OH–.The base addition salts of the compounds of formula (I) are preferably prepared in inert polar solvents such as water, methanol or acetone at temperatures of 0 to 100 ° C. Suitable bases for preparing the salts according to the invention are, for example, alkali metal carbonates, such as potassium carbonate, alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, eg NaOH or KOH, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, eg NaH, alkali metal and alkaline alcoholates, for example sodium methoxide or potassium tert-butoxide, or ammonia, Ethanolamine or quaternary ammonium hydroxide of the formula [NRR'R''R '''] + OH - .

Mit den in den vorstehenden Verfahrensvarianten bezeichneten "inerten Lösungsmitteln" sind jeweils Lösungsmittel gemeint, die unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inert sind, jedoch nicht unter beliebigen Reaktionsbedingungen inert sein müssen.With The "inert solvents" referred to in the above process variants are each solvents meant which are inert under the respective reaction conditions, but need not be inert under any reaction conditions.

Eine Kollektion aus Verbindungen der Formel (I), die nach den obengenannten Verfahren synthetisiert werden können, können zusätzlich in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es möglich, sowohl die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch S. H. DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom, 1997, Seite 69 bis 77 beschrieben wird.A Collection of compounds of formula (I), according to the abovementioned Method can be synthesized can additionally be prepared in a parallelized manner, this being in manual, partially automated or completely automated way can happen. It is possible both the reaction procedure, the work-up or purification of the products or intermediates to automate. Overall, this is a procedure as understood, for example, by S.H. DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis ", Volume 1, Publisher Escom, 1997, pages 69-77.

Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden wie sie beispielsweise von den Firmen Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England oder H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Deutschland angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen (I) oder von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Die aufgeführten Apparaturen ermöglichen eine modulare Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise von Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.For parallelized reaction performance and work-up, a number of commercially available devices may be used, such as those available from Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England or H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germany become. For the parallelized purification of compounds (I) or resulting in the preparation of intermediates are, inter alia Chromatographieapparaturen Ver for example, ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. The listed equipment allows a modular approach, in which the individual work steps are automated, but manual operations must be performed between the work steps. This can be circumvented by the use of partially or fully integrated automation systems in which the respective automation modules are operated, for example, by robots. Such automation systems may be obtained, for example, from Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA.

Neben den beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z. B.: Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.Next The methods described can be the preparation of compounds the formula (I) completely or partially supported by solid phase methods. To For this purpose, individual intermediates or all intermediates the synthesis or a for the appropriate procedure adapted synthesis of a synthesis resin bound. Solid phases supported Synthetic methods are adequately described in the specialist literature, z. B .: Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index ", Publisher Academic Press, 1998.

Die Verwendung von Festphasen unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die "Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211 ; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 1985, 82, 5131–5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützter Parallelsynthese gelingt beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Deutschland.The use of solid-phase assisted synthetic methods allows a series of protocols known from the literature, which in turn can be carried out manually or automatically. For example, the "teabag method" (Houghten, US 4,631,211 ; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci., 1985, 82, 5131-5135) with products from IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA. The automation of solid-phase assisted parallel synthesis succeeds, for example, by equipment of the companies Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA or MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany.

Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) in Form von Substanzkollektionen oder -bibliotheken. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch Bibliotheken der Verbindungen der Formel (I), die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) enthalten, und deren Vorprodukte.The Production according to the here described method provides compounds of formula (I) in the form of Substance collections or libraries. Subject of the present The invention therefore also provides libraries of the compounds of the formula (I) containing at least two compounds of formula (I), and their Precursors.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, im folgenden zusammen als (erfindungsgemäße) Verbindungen der Formel (I) bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden.The Compounds of the invention of the formula (I) and their salts, hereinafter together as (inventive) compounds of the formula (I) have an excellent herbicidal Efficiency against a broad spectrum economically more important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants. Also difficult to combat perennial weeds, from rhizomes, rhizomes or other permanent organs are eliminated by the active ingredients well recorded. It does not matter whether the substances are pre-sowing, pre-emergence or post-emergence be applied.

Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.in the individual examples are some representatives of mono- and dicots Weed flora called by the compounds of the invention can be controlled without that through the mention a restriction to be done in certain ways.

Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z.B. Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachicaria, Bromus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Festuca, Fimbristylis, Ischaemum, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sphenoclea, sowie Cyperusarten vorwiegend aus der annuellen Gruppe und auf Seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.On the side of the monocotyledonous weed species are e.g. Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachicaria, Bromus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Festuca, Fimbristylis, Ischaemum, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sphenoclea, as well as Cyperusarten predominantly the annuell group and the perennial species Agropyron, Cynodon, Imperata and Sorghum, as well as perennial Cyperus species well recorded.

Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z.B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern. Außerdem wird herbizide Wirkung bei dikotylen Unkräutern wie Ambrosia, Anthemis, Carduus, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Emex, Galeopsis, Galinsoga, Lepidium, Lindernia, Papaver, Portlaca, Polygonum, Ranunculus, Rorippa, Rotala, Seneceio, Sesbania, Solanum, Sonchus, Taraxacum, Trifolium, Urtica und Xanthium beobachtet.at dicotyledonous weed species extends the spectrum of action on species such as. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon and Sida on the annuelle Page as well as Convolvulus, Cirsium, Rumex and Artemisia at the perennial Weeds. Furthermore is herbicidal action in dicotyledonous weeds such as Ambrosia, Anthemis, Carduus, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Emex, Galeopsis, Galinsoga, Lepidium, Lindernia, Papaver, Portlaca, Polygonum, Ranunculus, Rorippa, Rotala, Seneceio, Sesbania, Solanum, Sonchus, Taraxacum, Trifolium, Urtica and Xanthium are observed.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.Become the compounds of the invention before germination on the earth's surface applied, so either the emergence of the weed seedlings Completely prevents or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then put her Growth and finally die completely after three to four weeks.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.When applying the active ingredients to the green parts of the plant postemergence also occurs very quickly after treatment, a drastic growth stop and the weed plants remain in the Application stage existing stage of growth or die after a certain time completely off, so that in this way harmful to the crops weed competition is eliminated very early and sustainably.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.Although the compounds of the invention have excellent herbicidal activity against mono- and dicotyledonous weeds, Crops of economically important crops, e.g. Wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beet, cotton and soy only insignificant or not at all damaged. The present compounds are suitable for these reasons very good for selective control unwanted Plant growth in agricultural crops.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.Furthermore have the substances according to the invention excellent growth regulatory properties in crops on. They regulate the plant's metabolism one and can thus for the targeted influencing of phytonutrients and for harvest relief, e.g. by triggering desiccation and stunted growth be used. Furthermore, they are also suitable for general Control and inhibition of unwanted vegetative growth without killing the plants. A Inhibition of vegetative growth plays in many mono- and dicots Cultures a big one Role, since the storage can be reduced or completely prevented.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.by virtue of their herbicidal and plant growth regulatory properties can the active ingredients also to combat of harmful plants in crops of known or yet to be developed genetically modified Plants are used. The transgenic plants are distinguished usually by special advantageous properties, for example through resistance certain pesticides, especially certain herbicides, resistance across from Plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain Insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate to z. B. the crop in terms Quantity, quality, Shelf life, Composition and special ingredients. So are transgenic Plants with elevated starch content or altered quality of strength or those with a different fatty acid composition the crop is known.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Prefers is the application of the compounds of the formula of the invention (I) or their salts in economically important transgenic cultures of useful and ornamental plants, eg. B. of cereals such as wheat, barley, Rye, oats, millet, rice, cassava and corn or even cultures of Sugar beet, Cotton, soya, rapeseed, potato, tomato, pea and other vegetables.

Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.Preferably can the compounds of formula (I) as herbicides in crops be used, which opposite the phytotoxic effects of herbicides are resistant or genetically have been made resistant.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen

  • – gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
  • – transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,
  • – transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
  • – transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
Conventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison to previously occurring plants consist, for example, in classical breeding methods and the production of mutants. Alternatively, new plants with altered properties can be generated by genetic engineering techniques (see, eg, EP-A-0221044, EP-A-0131624). For example, several cases have been described
  • Genetically engineered modifications of crops to modify the starch synthesized in the plants (eg WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
  • Transgenic crops which are resistant to certain glufosinate-type herbicides (cf., for example, EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate (WO 92/00377) or the sulphonylureas (EP-A-0257993, US Pat. A-5013659) are resistant,
  • - Transgenic crops, such as cotton, with the ability to produce Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins), which make the plants resistant to certain pests (EP-A-0142924, EP-A-0193259).
  • Transgenic crops with modified fatty acid composition (WO 91/13972).

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z.B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423–431).numerous molecular biology techniques that allow new transgenic plants with changed Properties can be produced are known in principle; see, e.g. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; or Winnacker "Gene and Clones ", VCH Weinheim 2nd edition 1996 or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.For such genetic manipulations, nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that have mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences arbors. With the aid of the abovementioned standard methods, z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added. For the connection of the DNA fragments with one another adapters or linkers can be attached to the fragments.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.The Production of Plant Cells with Reduced Activity of a Gene product can be achieved, for example, by expression at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA for Obtaining a Cosuppressionseffektes or expression at least a suitably engineered ribozyme that specifically transcripts of the above gene product cleaves.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.For this can on the one hand, DNA molecules which uses the entire coding sequence of a gene product including possibly existing flanking sequences, as well DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, these parts have to be long enough to cause an antisense effect in the cells. Is possible also the use of DNA sequences that have a high degree of homology but not to the coding sequences of a gene product are completely identical.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219–3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846–850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95–106).at the expression of nucleic acid molecules in plants can synthesize the protein in any compartment be located in the plant cell. But the localization can be achieved in a particular compartment, z. B. the coding Region linked to DNA sequences which ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known to the person skilled in the art (see, for example Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.The transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques. The transgenic plants can in principle be plants of any plant species, i. both monocots as well as dicotyledonous plants.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.So are transgenic plants available, the changed one Properties through overexpression, Suppression or inhibition of homologous (= natural) genes or gene sequences or expression of heterologous (= foreign) genes or gene sequences.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.Preferably can the compounds of the invention (I) are used in transgenic cultures which are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glufosinate-ammonium or Glyphosate isopropylammonium and analogues are resistant.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.at the application of the active compounds according to the invention in transgenic cultures occur in addition to those observed in other cultures Opposite effects Harmful plants often have effects that apply to the application in the respective transgenic culture are specific, for example, a modified or specially extended weed spectrum that can be controlled can, changed Application rates for the application can be used, preferably good combinability with the herbicides, opposite which the transgenic culture is resistant, as well as influencing Growth and yield of transgenic crops.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.object Therefore, the invention is also the use of the compounds of the invention Formula (I) as herbicides for control of harmful plants in transgenic crops.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.The Compounds of the invention can in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusts or granules in the usual Preparations are applied. The invention therefore is also herbicidal and plant growth regulating agents, the compounds of the formula (I).

Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.The Compounds of formula (I) can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are given. When Formulation options come for example in question: wettable powder (WP), water-soluble powder (SP), water-soluble Concentrates, emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW), such as oil-in-water and water-in-oil emulsions, sprayable Solutions, Suspension concentrates (SC), dispersions based on oil or water, oil-miscible Solutions, Capsule suspensions (CS), dusts (DP), mordant, granules for the spreading and soil application, Granules (GR) in the form of micro, spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, Microcapsules and waxes.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.These individual formulation types are known in principle and are described, for example in: Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th ed. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, NY, 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Nandbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.The necessary formulation auxiliaries such as inert materials, surfactants, solvent and other additives are also known and are, for example described in: Watkins, "Nandbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers ", 2nd ed., Darland Books, Caldwell N.J. H. V. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry "; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y .; C. Marsden, "Solvents Guide "; 2nd ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual ", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J .; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents ", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hauser Publishing house Munich, 4th ed. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.On The basis of these formulations can also be combined with other pesticidal substances, e.g. Insecticides, acaricides, Herbicides, fungicides, as well as with safeners, fertilizers and / or growth regulators produce, e.g. in the form of a ready-made formulation or as a tank mix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.wettable powder are uniformly dispersible in water Preparations, besides the active ingredient besides a dilution or inert or surfactants of ionic and / or nonionic nature (Wetting agent, dispersing agent), e.g. polyoxyethylated alkylphenols, polyoxyethylated fatty alcohols, polyoxyethylated fatty amines, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, Alkanesulfonates, alkylbenzenesulfonates, sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium, dibutylnaphthalene-sulfonic acid sodium or oleoylmethyltaurine acid Contain sodium. To prepare the wettable powders are the herbicides Active ingredients, for example in conventional Equipment such as hammer mills, Blower mills and Air-jet mills finely ground and simultaneously or subsequently with the formulation auxiliaries mixed.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.emulsifiable Concentrates are made by dissolving of the active ingredient in an organic solvent, e.g. Butanol, cyclohexanone, Dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or Hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more surfactants ionic and / or nonionic type (emulsifiers) produced. As emulsifiers, for example, can be used alkylarylsulfonic acid calcium salts such as calcium dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, Fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, Alkyl polyethers, sorbitan esters such as e.g. sorbitan or polyoxethylenesorbitan esters such as e.g. Polyoxyethylene.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.dusts receives by grinding the active substance with finely divided solids, e.g. Talc, natural Clays, such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.suspension concentrates can water or oil based be. You can for example by wet grinding by means of commercial bead and optionally adding surfactants, such as those described e.g. above at the other formulation types are already listed.

Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.emulsions e.g. Oil-in-water emulsions (EW), for example, by means of stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants, such as those described e.g. above for the other formulation types already listed are, manufacture.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise – gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln – granuliert werden.granules can either by atomizing of the active substance on adsorptive, granulated inert material or by application of active substance concentrates by means of adhesives, e.g. polyvinyl alcohol, Polyacrylic acid sodium or mineral oils, on the surface of excipients such as sand, kaolinite or granulated inert material. Also suitable Active ingredients in the the production of fertilizer granules usual Way - if desired in mixture with fertilizers - granulated.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8–57.Water-dispersible Granules are generally prepared by the usual methods such as spray drying, Fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high speed mixers and extrusion made without solid inert material. For the production of plate, fluid bed, Extruder and spray granulates see e.g. Procedure in "Spray Drying Handbook "3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, p 147 ff; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81–96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101–103.For further For details on the formulation of crop protection agents, see e.g. G. C. Klingman, "Weed Control as a Science ", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp. 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook ", 5th ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (I).The agrochemical preparations usually contain from 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95 wt .-%, active ingredient of the formula (I).

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.In Spritzpulver is the drug concentration e.g. about 10 to 90 wt .-%, the rest to 100 wt .-% consists of conventional Formulation components. For emulsifiable concentrates can the drug concentration is about 1 to 90, preferably 5 to 80 Wt .-% amount. Powdery Formulations contain 1 to 30 wt .-% of active ingredient, preferably usually 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50 wt .-% of active ingredient. In the case of water-dispersible Granules hang the drug content depends in part on whether the active compound liquid or solid and which Granulierhilfsmittel, fillers etc. are used. For the water-dispersible granules if the content of active ingredient is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.Besides If necessary, the active substance formulations mentioned contain the each usual Adhesive, wetting, dispersing, emulsifying, penetrating, preserving, Antifreeze and solvents, filling, Carrier and Dyes, Defoamers, Evaporation inhibitor and the pH and the viscosity affecting Medium.

Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z. B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-Coenzyl-A-Carboxylase, PS I, PS II, HPPDO, Phytoene-Desaturase, Protoporphyrinogen-Oxidase, Glutamine-Synthetase, Cellulosebiosynthese, 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthetase beruhen, einsetzbar. Solche Verbindungen und auch andere einsetzbare Verbindungen mit teilweise unbekanntem oder anderem Wirkungsmechanismus sind z.B. in Weed Research 26, 441–445 (1986), oder "The Pesticide Manual", 11. Auflage 1997 (im Folgenden auch kurz "PM") und 12. Auflage 2000, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry (Herausgeber), und dort zitierter Literatur beschrieben. Als literaturbekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet):
acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, d.h. [[[1-[5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-essigsäure und -essigsäuremethylester; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; amitrol; AMS, d.h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazin; azafenidin, azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d.h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; beflubutamid, benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone; benzobicyclon, benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac(-sodium), bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim, butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl); caloxydim, CDAA, d.h. 2-Chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d.h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron, cinidon(-methyl und -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; clefoxydim, clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate (z.B. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl), cloransulam(-methyl), cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z.B. Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB, dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, dimexyflam, dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d.h. 5-Cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamid; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen und dessen Ester (z.B. Ethylester, HN-252); ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231, d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z.B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide, fenuron; flamprop(-methyl oder -isopropyl oder -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulate, florasulam, fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z.B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; flucarbazone(-sodium), fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl), flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupyrsulfuron(-methyl oder -sodium), flurenol(-butyl), fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet(-methyl), fluthiamide, fomesafen; foramsulfuron, fosamine; furyloxyfen; glufosinate(-ammonium); glyphosate(-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) und dessen Ester (z.B. Methylester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester; hexazinone; imazamethabenz(-methyl); imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; mesosulfuron, mesotrione, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; (alpha-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, d.h. 6-Chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d.h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d.h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid, pendimethalin; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen, pinoxaden, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); procarbazone-(sodium), procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraflufen(-ethyl), pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate; pyrimidobac(-methyl), pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031); pyroxofop und dessen Ester (z.B. Propargylester); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z.B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d.h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, d.h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluor-methyl)-phenoxy]-2-naphthalenyl]-oxy]-propansäure und -methylester; sulcotrione, sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron, TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepraloxydim, terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d.h. N,N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam, triazofenamide; tribenuron(-methyl); triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron und Ester (z.B. Methylester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron, tsitodef; vernolate; WL 110547, d.h. 5-Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-phenyl]-1H-tetrazol; BAY MKH 6561, UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127, KIH-485 und KIH-2023The compounds of the formula (I) or salts thereof can be used as such or in the form of their formulations (formulations) with other pesticidally active substances, such as. As insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and / or growth regulators can be used in combination, eg. B. as a ready-made formulation or as tank mixes. As a combination partner for the active compounds according to the invention in mixed formulations or in the tank mix, for example, known active compounds which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-coenzyme A carboxylase, PS I, PS II, HPPDO, phytoene desaturase, protoporphyrinogen Oxidase, glutamine synthetase, cellulose biosynthesis, 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthetase based, can be used. Such compounds and also other useful compounds with partially unknown or other mechanism of action are, for example, in Weed Research 26, 441-445 (1986), or "The Pesticide Manual", 11th edition 1997 (hereinafter also "PM") and 12. 2000 edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry (publisher) and literature cited therein. Examples of known herbicides which can be combined with the compounds of the formula (I) are the following active compounds (note: the compounds are either with the "common name" according to the International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name , possibly together with a common code number):
acetochlor; acifluorfen (-sodium); aclonifen; AKH 7088, ie methyl [[[1- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrophenyl] -2-methoxyethylidene] amino] oxy] acetic acid and acetic acid; alachlor; alloxydim (-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; amitrol; AMS, ie ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atrazine; azafenidin, azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516H, ie 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; beflubutamide, benazoline (-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron (-methyl); bensulide; bentazone; benzobicyclone, benzofenap; benzofluor; benzoylprop (-ethyl); benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac (-sodium), bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butraline; butroxydim, butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone (-ethyl); caloxydim, CDAA, ie 2-chloro-N, N-di-2-propenylacetamide; CDEC, ie diethyldithiocarbamic acid 2-chloroallyl ester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chloromesulon; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron (-ethyl); chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlorotoluron, cinidone (-methyl and -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; clefoxydim, clethodim; clodinafop and its ester derivatives (eg clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron (-methyl), cloransulam (-methyl), cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; Cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop and its ester derivatives (eg, butyl ester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB, dalaphone; desmedipham; Desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichloroprop, diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl (-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, dimexyflam, dimethipine; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, ie 5-cyano-1- (1,1-dimethylethyl) -N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; Ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (eg ethyl ester, HN-252); ethoxysulfuron, etobenzanide (HW 52); F5231, ie N- [2-chloro-4-fluoro-5- [4- (3-fluoropropyl) -4,5-dihydro-5-oxo-1H-te trazol-1-yl] phenyl] -ethanesulfonamide; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, eg fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide, fenuron; flamprop (-methyl or -isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulate, florasulam, fluazifop and fluazifop-P and their esters, eg fluazifop-butyl and fluazifop-p-butyl; flucarbazone (sodium), fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac (pentyl), flumioxazine (S-482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen (-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupyrsulfuron (-methyl or -sodium), flurenol (-butyl), fluridone; flurochloridone; fluroxypyr (-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet (methyl), fluthiamide, fomesafen; foramsulfuron, fosamine; furyloxyfen; glufosinate (-ammonium); glyphosate (-isopropylammonium); halo safen; halosulfuron (-methyl) and its esters (eg, methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) and its esters; hexazinone; imazamethabenz (-methyl); imazapyr; imazaquin and salts such as the ammonium salt; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidide; mesosulfuron, mesotrione, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; (Alpha-) metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogen sulfates; monolinuron; monuron; MT 128, ie 6-chloro-N- (3-chloro-2-propenyl) -5-methyl-N-phenyl-3-pyridazineamine; MT 5950, ie N- [3-chloro-4- (1-methylethyl) phenyl] -2-methylpentanamide; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, ie 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1-methyl-5-benzyloxypyrazole; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid, pendimethalin; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen, pinoxaden, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron (-methyl); procarbazone- (sodium), procyazine; prodi amines; profluralin, proglinazine (-ethyl); prometon; prometryne; propachlor; propanil; propaquizafop and its esters; propazine; propham; propisochlor; Propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraflufen (-ethyl), pyrazolinates; pyrazon; pyrazosulfuron (-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxime, pyributicarb, pyridafol, pyridate; pyrimidobac (-methyl), pyrithiobac (-sodium) (KIH-2031); pyroxofop and its esters (eg propargyl esters); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop and its ester derivatives, quizalofop and quizalofop-P and their ester derivatives eg quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, ie 2- [4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) -phenyl] -4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, ie 2 - [[7- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-naphthalenyl] oxy] propanoic acid and methyl ester; sulcotrione, sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron (-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron, TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepral oxydim, terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; Terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, ie, N, N-diethyl-3 - [(2-ethyl-6-methylphenyl) sulfonyl] -1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thifensulfuron (-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam, triazofenamide; tribenuron (-methyl); triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron and esters (eg, methyl ester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron, tsitodef; vernolate; WL 110547, ie 5-phenoxy-1- [3- (trifluoromethyl) -phenyl] -1H-tetrazole; BAY MKH 6561, UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; Dowco-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127, KIH-485 and KIH-2023

Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen der Formel (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z. B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Folgende Gruppen von Verbindungen kommen beispielsweise als Safener für die Verbindungen (I) und deren Kombinationen mit weiteren Pestiziden in Frage:

  • a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S1-1) ("Mefenpyr-diethyl", PM, S. 781–782), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO 91/07874 beschrieben sind,
  • b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-2), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-3), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl-ester (S1-4), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester (S1-5) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806 beschrieben sind.
  • c) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren, vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h. 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (S1-6), und verwandte Verbindungen EP-A-174 562 und EP-A-346 620;
  • d) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure, oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-7) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-8) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO 91/08202 beschrieben sind, bzw. der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-carbonsäureethylester (S1-9) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1-10) oder der 5-(4-Fluorphenyl)-5-phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1-11), wie sie in der deutschen Patentanmeldung (WO-A-95/07897) beschrieben sind.
  • e) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-(1-methyl-hex-1-yl)-ester (Common name "Cloquintocet-mexyl" (S2-1) (siehe PM, S. 263–264) (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)-ester (S2-2), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-4-allyl-oxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-1-allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäureethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäureallylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-1-ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind.
  • f) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure, vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure-diethylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediallylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.
  • g) Wirkstoffe vom Typ der Phenoxyessig- bzw. -propionsäurederivate bzw. der aromatischen Carbonsäuren, wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure(ester) (2,4-D), 4-Chlor-2-methyl-phenoxy-propionester (Mecoprop), MCPA oder 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure(ester) (Dicamba).
  • h) Wirkstoffe vom Typ der Pyrimidine, die als bodenwirksame Safener in Reis angewendet werden, wie z. B. "Fenclorim" (PM, S. 512–511) (= 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin), das als Safener für Pretilachlor in gesätem Reis bekannt ist,
  • i) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B. "Dichlormid" (PM, S. 363–364) (= N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid), "R-29148" (= 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidin von der Firma Stauffer), "Benoxacor" (PM, S. 102–103) (= 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin). "PPG-1292" (= N-Allyl-N-[(1,3-dioxolan-2-yl)-methyl]-dichloracetamid von der Firma PPG Industries), "DK-24" (= N-Allyl-N-[(allylaminocarbonyl)-methyl]-dichloracetamid von der Firma Sagro-Chem), "AD-67" oder "MON 4660" (= 3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4,5]decan von der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto), "Diclonon" oder "BAS145138" oder "LAB145138" (= (= 3-Dichloracetyl-2,5,5-trimethyl-1,3-diazabicyclo[4.3.0]nonan von der Firma BASF) und "Furilazol" oder "MON 13900" (siehe PM, 637–638) (= (RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin)
  • j) Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetonderivate, wie z. B. "MG 191" (CAS-Reg. Nr. 96420-72-3) (= 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan von der Firma Nitrokemia), das als Safener für Mais bekannt ist,
  • k) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen, die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Oxabetrinil" (PM, S. 902–903) (= (Z)-1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (PM, S. 613–614) (= 1-(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1-ethanon-O-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim, das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "-CGA-43089" (PM, S. 1304) (=(Z)-Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist,
  • l) Wirkstoffe vom Typ der Thiazolcarbonsäureester, die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Flurazol" (PM, S. 590–591) (= 2-Chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carbonsäurebenzylester), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist,
  • m) Wirkstoffe vom Typ der Naphthalindicarbonsäurederivate, die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Naphthalic anhydrid" (PM, S. 1342) (= 1,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist,
  • n) Wirkstoffe vom Typ Chromanessigsäurederivate, wie z. B. "CL 304415" (CAS-Reg. Nr. 31541-57-8) (= 2-(4-Carboxy-chroman-4-yl)-essigsäure von der Firma American Cyanamid), das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist,
  • o) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B. "Dimepiperate" oder "MY-93" (PM, S. 404–405) (= Piperidin-1-thiocarbonsäure-S-1-methyl-1-phenylethylester), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (PM, S. 330) (= 1-(1-Methyl-1-phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (= 3-(2-Chlorphenylmethyl)-1-(1-methyl-1-phenylethyl)-harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "Methoxyphenon" oder "NK 049" (= 3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (= 1-Brom-4-(chlormethylsulfonyl)-benzol) (CAS-Reg. Nr. 54091-06-4 von Kumiai), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist,
  • p) N-Acylsulfonamide der Formel (S3) und ihre Salze,
    Figure 00370001
    wie sie in WO-A-97/45016 beschrieben sind,
  • q) Acylsulfamoylbenzoesäureamide der allgemeinen Formel (S4), gegebenenfalls auch in Salzform,
    Figure 00380001
    wie sie in der Internationalen Anmeldung Nr. PCT/EP98/06097 beschrieben sind, und
  • r) Verbindungen der Formel (S5),
    Figure 00380002
    wie sie in der WO-A 98/13 361 beschrieben sind, einschließlich der Stereoisomeren und den in der Landwirtschaft gebräuchlichen Salzen.
Of particular interest is the selective control of harmful plants in crops of commercial and ornamental plants. Although the compounds (I) according to the invention already have very good to sufficient selectivity in many cultures, in principle phytotoxicities can occur on the crop plants in some crops and, above all, in the case of mixtures with other herbicides which are less selective. Of particular interest in this regard are combinations of compounds of the formula (I) according to the invention which contain the compounds of the formula (I) or their combinations with other herbicides or pesticides and safeners. The safeners, which are used in an antidote effective content, reduce the phytotoxic side effects of the herbicides / pesticides used, eg. B. in economically important crops such as cereals (wheat, barley, rye, corn, rice, millet), sugar beet, sugar cane, rapeseed, cotton and soybeans, preferably cereals. The following groups of compounds are suitable, for example, as safeners for the compounds (I) and their combinations with other pesticides:
  • a) compounds of the type dichlorophenylpyrazoline-3-carboxylic acid, preferably compounds such as ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (ethoxycarbonyl) -5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylate (S1-1) ("Mefenpyr -diethyl ", PM, pp. 781-782), and related compounds as described in WO 91/07874,
  • b) derivatives of dichlorophenylpyrazolecarboxylic acid, preferably compounds such as ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-methyl-pyrazole-3-carboxylate (S1-2), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-isopropyl-pyrazole Ethyl 3-carboxylate (S1-3), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5- (1,1-dimethyl-ethyl) -pyrazole-3-carboxylate (S1-4), 1- (2,4-) Dichlorophenyl) -5-phenyl-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester (S1-5) and related compounds as described in EP-A-333 131 and EP-A-269 806.
  • c) compounds of the triazolecarboxylic acid type, preferably compounds such as fenchlorazole (ethyl ester), ie ethyl 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl- (1H) -1,2,4-triazole-3-carboxylate (S1- 6), and related compounds EP-A-174 562 and EP-A-346 620;
  • d) compounds of the 5-benzyl- or 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid type or of the 5,5-diphenyl-2-isoxazoline-3-carboxylic acid, preferably compounds such as 5- (2,4-dichlorobenzyl) Ethyl 2-isoxazoline-3-carboxylate (S1-7) or ethyl 5-phenyl-2-isoxazoline-3-carboxylate (S1-8) and related compounds as described in WO 91/08202 or 5,5 -Diphenyl-2-isoxazoline-carboxylic acid ethyl ester (S1-9) ("isoxadifen-ethyl") or n-propyl ester (S1-10) or the 5- (4-fluorophenyl) -5-phenyl-2-isoxazoline-3- carboxylic acid ethyl ester (S1-11), as described in the German patent application (WO-A-95/07897).
  • e) compounds of the 8-quinolinoxyacetic acid (S2) type, preferably (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid (1-methyl-hex-1-yl) ester (common name "cloquintocet-mexyl" (S2- 1) (see PM, pp. 263-264) (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid (1,3-dimethyl-but-1-yl) ester (S2-2), (5-chloro-1-yl) 8-quinolinoxy) -acetic acid 4-allyl oxy-butyl ester (S2-3), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid 1-allyloxy-prop-2-yl ester (S2-4), (5- Chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid ethyl ester (S2-5), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid methyl ester (S2-6), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid allyl ester (S2-7), (5 -Chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid 2- (2-propylidene-iminoxy) -1-ethyl ester (S2-8), (5-chloro-8-quinolinoxy) -acetic acid 2-oxo-prop-1-yl ester (S2-9) and related compounds as described in EP-A-86,750, EP-A-94,349 and EP-A-191,736 or EP-A-0 492 366.
  • f) compounds of the (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonic acid type, preferably compounds such as (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonic acid diethyl ester, (5-chloro-8-quinolinoxy) -malonic acid diallyl ester, Chloro-8-quinolinoxy) -malonic acid methyl ethyl ester and related compounds as described in EP-A-0 582 198.
  • g) Active substances of the phenoxyacetic or propionic acid derivatives or of the aromatic carboxylic acids, for example 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (ester) (2,4-D), 4-chloro-2-methylphenoxypropionic ester (mecoprop) , MCPA or 3,6-dichloro-2-methoxy-benzoic acid (ester) (Dicamba).
  • h) active substances of the pyrimidines type, which are used as soil-active safeners in rice, such as. "Fenclorim" (PM, p. 512-511) (= 4,6-dichloro-2-phenylpyrimidine), which is known as a safener for pretilachlor in seeded rice,
  • i) active substances of the dichloroacetamide type, which are often used as pre-emergence safeners (soil-active safeners), e.g. B. "Dichlormid" (PM, pp. 363-364) (= N, N-diallyl-2,2-dichloroacetamide), "R-29148" (= 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-1, 3-oxazolidine from Stauffer), "Benoxacor" (PM, pp. 102-103) (= 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine). "PPG-1292" (= N-allyl-N - [(1,3-dioxolan-2-yl) -methyl] -dichloroacetamide from PPG Industries), "DK-24" (= N-allyl-N-) [(allylaminocarbonyl) -methyl] -dichloroacetamide from Sagro-Chem), "AD-67" or "MON 4660" (= 3-dichloroacetyl-1-oxa-3-aza-spiro [4,5] decane from the Company Nitrokemia or Monsanto), "diclonone" or "BAS145138" or "LAB145138" (= (= 3-dichloroacetyl-2,5,5-trimethyl-1,3-diazabicyclo [4.3.0] nonane from BASF) and "furilazole" or "MON 13900" (see PM, 637-638) (= (RS) -3-dichloroacetyl-5- (2-furyl) -2,2-dimethyloxazolidine)
  • j) active substances of the type of dichloroacetone derivatives, such as. "MG 191" (CAS Reg. No. 96420-72-3) (= 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane from Nitrokemia), which is known as safener for corn,
  • k) active ingredients of the type of oxyimino compounds, known as seed dressings, such as. "Oxabetrinil" (PM, pp. 902-903) (= (Z) -1,3-dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitrile), which is known as a seed safener for millet against damage by metolachlor, " Fluxofenim "(PM, p. 613-614) (= 1- (4-chlorophenyl) -2,2,2-trifluoro-1-ethanone-O- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -oxime, the is known as a seed dressing safener for millet against damage by metolachlor, and "Cyometrinil" or "-CGA-43089" (PM, p. 1304) (= (Z) -cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitrile) used as a seed dressing safener for Millet is known against damage from metolachlor,
  • l) active substances of the type of Thiazolcarbonsäureester, which are known as seed dressing, such. B. "Flurazole" (PM, pp. 590-591) (= 2-chloro-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid benzyl ester), which is known as a seed safener for millet against damage of alachlor and metolachlor .
  • m) active substances of the naphthalenedicarboxylic acid derivative type known as seed dressing, such as e.g. B. "Naphthalic anhydride" (PM, p. 1342) (= 1,8-naphthalenedicarboxylic anhydride), which is known as a seed safener for corn against damage by thiocarbamate herbicides.
  • n) active substances of the type chroman acetic acid derivatives, such as. "CL 304415" (CAS Reg. No. 31541-57-8) (= 2- (4-carboxy-chroman-4-yl) -acetic acid from American Cyanamid), which acts as a safener for corn against damage known by imidazolinones,
  • o) active substances which, in addition to a herbicidal activity against harmful plants, also have safener action on cultivated plants such as rice, such as, for example, B. "Dimepiperate" or "MY-93" (PM, p. 404-405) (= piperidine-1-thiocarboxylic acid S-1-methyl-1-phenylethyl ester), which is known as a safener for rice against damage of the herbicide Molinate is "daimurone" or "SK 23" (PM, p. 330) (= 1- (1-methyl-1-phenylethyl) -3-p-tolyl-urea) which can be used as safener for rice against damage by the herbicide imazosulfuron "Cumyluron" = "JC-940" (= 3- (2-chlorophenylmethyl) -1- (1-methyl-1-phenylethyl) urea, see JP-A-60087254), which is useful as a safener for rice Damage of some herbicides is known, "methoxyphenone" or "NK 049" (= 3,3'-dimethyl-4-methoxy-benzophenone), which is known as a safener for rice against damage of some herbicides, "COD" (= 1-bromo -4- (chloromethylsulfonyl) -benzene) (CAS Reg. No. 54091-06-4 from Kumiai), which is known as a safener against damage of some herbicides in rice,
  • p) N-acylsulfonamides of the formula (S3) and their salts,
    Figure 00370001
    as described in WO-A-97/45016,
  • q) acylsulfamoylbenzoic acid amides of the general formula (S4), if appropriate also in salt form,
    Figure 00380001
    as described in International Application No. PCT / EP98 / 06097, and
  • r) compounds of the formula (S5),
    Figure 00380002
    as described in WO-A 98/13361, including the stereoisomers and the salts commonly used in agriculture.

Von besonderem Interesse sind unter den genannten Safenern sind (S1-1) und (S1-9) und (S2-1), insbesondere (S1-1) und (S1-9).From are of particular interest among the said safeners are (S1-1) and (S1-9) and (S2-1), in particular (S1-1) and (S1-9).

Einige der Safener sind bereits als Herbizide bekannt und entfalten somit neben der Herbizidwirkung bei Schadpflanzen zugleich auch Schutzwirkung bei den Kulturpflanzen.Some The safeners are already known as herbicides and thus develop in addition to the herbicidal action in harmful plants at the same time also protective effect at the crops.

Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200 : 1 bis 1 : 200, vorzugsweise 100 : 1 bis 1 : 100, insbesondere 20 : 1 bis 1 : 20. Die Safener können analog den Verbindungen der Formel (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.The weight ratio of herbicide (mixture) to safener generally depends on the application rate of herbicide and the effectiveness of the particular safener and can vary within wide limits, for example in the range from 200: 1 to 1: 200, preferably 100: 1 to 1: 100, in particular 20: 1 to 1: 20. The safeners can be formulated analogously to the compounds of the formula (I) or mixtures thereof with further herbicides / pesticides and be used as finished formulation or tank mixture with the herbicides be be provided and used.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.to Application are those in commercial Form present formulations optionally in the usual Diluted way e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dusty preparations, Soil or spreading granules and sprayable solutions are usually before use no longer diluted with other inert substances.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.With the external conditions such as temperature, humidity, the type of herbicide used, et al varies the required application rate of the compounds of Formula (I). It can vary within wide limits, e.g. between 0.001 and 10.0 kg / ha or more of active substance, preferably however, between 0.005 and 5 kg / ha.

A. SynthesebeispieleA. Synthesis Examples

Nachfolgend sind beispielhaft einige Synthesebeispiele von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen beschriebenfollowing are exemplary of some synthesis examples of compounds of general formula (I) or salts thereof

Beispiel 1example 1

N-(2-Methoxyethyl)-N-methyl-1H-indazol-3-carboxamidN- (2-methoxyethyl) -N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide

Zu 0.20 g (1.23 mmol) 1H-Indazol-3-carbonsäure in 4.0 ml Dimethylformamid gab man 0.22 g (1.36 mmol) 1,1-Carbonyldiimidazol und rührte 1 h bei 20°C. Anschließend gab man 0.12 g (1.36 mmol) (2-Methoxyethyl)methylamin zu und rührte weitere 16 h bei 20°C. Man entfernte das Lösemittel im Vakuum, nahm den Rückstand in Dichlormethan auf und wusch zweimal mit je 25 ml Wasser. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und das Lösemittel im Vakuum entfernt. Nach Chromatographie des Rückstands erhielt man 0.21 g (74% d. Th.) eines farblosen Feststoffs mit Schmelzpunkt 95°C.To 0.20 g (1.23 mmol) of 1H-indazole-3-carboxylic acid in 4.0 ml of dimethylformamide 0.22 g (1.36 mmol) of 1,1-carbonyldiimidazole was added and stirred for 1 h at 20 ° C. Subsequently 0.12 g (1.36 mmol) of (2-methoxyethyl) methylamine was added and stirring was continued 16 h at 20 ° C. The solvent was removed in a vacuum, took the residue in dichloromethane and washed twice with 25 ml of water. The The combined organic phases were dried and the solvent removed in a vacuum. Chromatography of the residue gave 0.21 g (74% of theory) of a colorless solid having a melting point of 95.degree.

Beispiel 2Example 2

5-Brom-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-methyl-1H-indazol-3-carboxamid5-bromo-N- (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) -N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide

Zu 0.25 g (1.04 mmol) 5-Brom-1H-indazol-3-carbonsäure in 5.0 ml Dimethylformamid gab man 0.18 g (1.14 mmol) 1,1-Carbonyldiimidazol und rührte 1 h bei 50°C. Anschließend gab man 0.13 g (1.14 mmol) (1,3-Dioxolan-2-ylmethyl)methylamin zu und rührte weitere 6 h bei 80°C. Man entfernte das Lösemittel im Vakuum, nahm den Rückstand in Dichlormethan auf und wusch zweimal mit je 25 ml Wasser. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und das Lösemittel im Vakuum entfernt. Nach Chromatographie des Rückstands erhielt man 0.07 g (20% d. Th.) eines gelben Feststoffs mit Schmelzpunkt 185°C.To 0.25 g (1.04 mmol) of 5-bromo-1H-indazole-3-carboxylic acid in 5.0 ml of dimethylformamide 0.18 g (1.14 mmol) of 1,1-carbonyldiimidazole was added and stirred for 1 h at 50 ° C. Subsequently 0.13 g (1.14 mmol) of (1,3-dioxolan-2-ylmethyl) methylamine was added and stirring was continued 6 h at 80 ° C. The solvent was removed in a vacuum, took the residue in dichloromethane and washed twice with 25 ml of water. The The combined organic phases were dried and the solvent removed in a vacuum. Chromatography of the residue gave 0.07 g (20% of theory) of a yellow solid of melting point 185 ° C.

Beispiel 3Example 3

N-(2,2-Dimethoxyethyl)-N-methyl-1H-indazol-3-carboxamidN- (2,2-dimethoxyethyl) -N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide

Zu 10,0 g (61.7 mmol) 1H-Indazol-3-carbonsäure in 200 ml Dimethylformamid gab man 11.0 g (67.8 mmol) 1,1-Carbonyldiimidazol und rührte 1 h bei 20°C. Anschließend gab man 7.72 g (64.8 mmol) (2,2-Dimethoxyethyl)methylamin zu und rührte weitere 16 h bei 20°C. Man entfernte das Lösemittel im Vakuum, nahm den Rückstand in Dichlormethan auf und wusch dreimal mit Wasser und einmal mit gesättigter wäßriger Natriumchlorid-Lösung. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und das Lösemittel im Vakuum entfernt. Nach Chromatographie des Rückstands erhielt man 12.7 g (78% d. Th.) eines farblosen Feststoffs mit Schmelzpunkt 106–108°C.To 10.0 g (61.7 mmol) of 1H-indazole-3-carboxylic acid in 200 ml of dimethylformamide One gave 11.0 g (67.8 mmol) of 1,1-carbonyldiimidazole and stirred for 1 h at 20 ° C. Subsequently was added to 7.72 g (64.8 mmol) of (2,2-dimethoxyethyl) methylamine and stir another 16 h at 20 ° C. The solvent was removed in a vacuum, took the residue in dichloromethane and washed three times with water and once with saturated aqueous sodium chloride solution. The The combined organic phases were dried and the solvent removed in a vacuum. Chromatography of the residue gave 12.7 g (78% of theory) of a colorless solid with melting point 106-108 ° C.

Beispiel 4Example 4

N-(2,2-Dimethoxyethyl)-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-N-methyl-1H-indazol-3-carboxamidN- (2,2-dimethoxyethyl) -1- (2,2-dimethylpropanoyl) -N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide

Eine Suspension von 0.15 g (0.57 mmol) N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide und 0.18 g (0.85 mmol) Kaliumcarbonat in 10 ml Aceton wurde 0.5 h bei 20°C gerührt. Anschließend gab man 0.75 g (0.63 mmol) 2,2-Dimethylpropanoylchlorid zu und erhitzte 4 h unter Rückfluß. Man versetzte das Reaktionsgemisch mit je 10 ml Wasser und Dichlormethan, trennte die organische Phase ab und extrahierte die wäßrige Phase zweimal mit je 15 ml Dichlormethan. Nach Trocknen der vereinigten organischen Phasen, Entfernen des Lösemittels im Vakuum und chromatographischer Reinigung des Rückstands erhielt man 0.16 g (76% d. Th.) eines farblosen Öls.
1H-NMR (CDCl3): δ = 1.58 (s, 9H), 3.28 (s, 3H), 3.47 und 3.52 (2s, 6H), 3.78 und 3.93 (2d, 2H), 4.57 und 4.78 (2t, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.59 (t, 1H), 8.05 und 8.13 (2d, 1H), 8.48 (d, 1H).A suspension of 0.15 g (0.57 mmol) of N- (2,2-dimethoxyethyl) -N-methyl-1H-indazole-3-carboxamide and 0.18 g (0.85 mmol) of potassium carbonate in 10 ml of acetone was stirred at 20 ° C. for 0.5 h , Then gave 0.75 g (0.63 mmol) of 2,2-dimethylpropanoyl chloride and heated under reflux for 4 h. The reaction mixture was mixed with 10 ml of water and dichloromethane, the organic phase was separated off and the aqueous phase was extracted twice with 15 ml of dichloromethane each time. Drying of the combined organic phases, removal of the solvent in vacuo and chromatographic purification of the residue gave 0.16 g (76% of theory) of a colorless oil.
1 H-NMR (CDCl 3): δ = 1:58 (s, 9H), 3.28 (s, 3H), 3:47 and 3:52 (2s, 6H), 3.78 and 3.93 (2d, 2H), is 4.57 and 4.78 (2t, 1H ), 7.41 (t, 1H), 7.59 (t, 1H), 8.05 and 8.13 (2d, 1H), 8.48 (d, 1H).

Die in der nachfolgenden Tabellen beschriebenen Verbindungen erhält man gemäß oder analog zu den oben beschriebenen Beispielen 1 bis 4.The Compounds described in the tables below are obtained according to or analogously to Examples 1 to 4 described above.

In den Tabellen bedeuten:

Me
= Methyl
Et
= Ethyl
Pr
= n-Propyl
iPr
= Isopropyl
iOPr
= Isopropyloxy
cyPr
= Cyclopropyl
tBu
= tertiär-Butyl
Ph
= Phenyl
Ac
= COCH3 = Acetyl
Allyl
= Prop-2-en-1-yl
m.p.
= melting point = Schmelzpunkt
In the tables mean:
me
= Methyl
et
= Ethyl
pr
= n-propyl
iPr
= Isopropyl
iOPr
= Isopropyloxy
CYPR
= Cyclopropyl
Bu
= tertiary-butyl
Ph
= Phenyl
Ac
= COCH 3 = acetyl
allyl
= Prop-2-en-1-yl
mp
= melting point = melting point

Tabelle A:

Figure 00420001
Table A:
Figure 00420001

Figure 00430001
Figure 00430001

Figure 00440001
Figure 00440001

Figure 00450001
Figure 00450001

Figure 00460001
Figure 00460001

Figure 00470001
Figure 00470001

Figure 00480001
Figure 00480001

Tabelle B:

Figure 00490001
Table B:
Figure 00490001

Figure 00500001
Figure 00500001

B. FormulierungsbeispieleB. Formulation Examples

  • a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) A duster is obtained by adding 10 parts by weight of a compound of the formula (I) and 90 parts by weight of talc mixed as an inert material and in a beater crushed.
  • b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) A wettable powder readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of a compound of the formula (I), 64 parts by weight of kaolin-containing quartz as an inert substance, 10 parts by weight lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyltaurine acid Mix sodium as wetting and dispersing agent and grind in a pin mill.
  • c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A readily water-dispersible dispersion concentrate is obtained by mixing 20 parts by weight of a compound of formula (I) with 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether (® Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether (8 EO) and 71 wt man. Parts of paraffinic mineral oil (boiling range, for example, about 255 to about 277 ° C) mixed and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
  • d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight a compound of formula (I), 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol as emulsifier.
  • e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
    Figure 00510001
    mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.    e) A water-dispersible granule is obtained by reacting 75 parts by weight of a compound of the formula (I)
    Figure 00510001
    milled, ground on a pin mill and granulated the powder in a fluidized bed by spraying water as Granulierflüssigkeit.
  • f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I),
    Figure 00520001
    auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.    f) A water-dispersible granule is also obtained by reacting 25 parts by weight of a compound of the formula (I)
    Figure 00520001
    Homogenized on a colloid mill and pre-crushed, then grinded on a bead mill and the suspension thus obtained in a spray tower by means of a Einstoffdüse atomized and dried.

C. Biologische BeispieleC. Biological examples

1. Herbizide Wirkung im Vorauflauf1. Herbicidal effect in preemergence

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten Testverbindungen werden dann als wäßrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.seed of mono- or dicotyledonous weeds or crop plants are in Wood fiber pots laid in sandy loam soil and covered with soil. The in shape of wettable powders (WP) formulated test compounds then as an aqueous suspension with an amount of water equivalent to 600 l / ha with addition of 0.2% wetting agent in different dosages on the surface of the Covering earth applied.

Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Auflaufschäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen).To the pots will be treated in the greenhouse set up and under good growth conditions for the test plants held. The visual assessment of the impact damage to the test plants occurs after a trial period of 3 weeks compared to untreated Controls (herbicidal action in percent (%): 100% action = plants are dead, 0% effect = like control plants).

Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Beispielsweise haben die Verbindungen gemäß Beispiel A 66 und A 78 sowie andere Verbindungen aus den Tabellen A und B sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Lolium multiflorum, Stellaria media, Setaria spp. und Amaranthus retroflexus im Vorauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 2 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.As show the results, compounds of the invention have a good herbicidal Pre-emergence efficacy against a wide range of grass weeds and weeds on. For example, the compounds according to Example A 66 and A 78 and other compounds from Tables A and B very good herbicides Action against harmful plants such as Sinapis alba, Lolium multiflorum, Stellaria media, Setaria spp. and Amaranthus retroflexus pre-emergence at a rate of 2 kg and less active substance per hectare.

2. Herbizide Wirkung im Nachauflauf2. Herbicides Postemergence effect

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2–3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die als benetzbares Pulver (WP) formulierten Testverbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Erfindungsgemäße Verbindungen weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Beispielsweise haben die Verbindungen gemäß Beispiel 3, A 48, A 52, A 56, A 58 und A 75 sowie andere Verbindungen aus den Tabellen A und B sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Echinochloa crusgalli, Lolium multiflorum, Cyperus iria, Avena spp., Stellaria media, Setaria spp., Abutilon theophrasti und Amaranthus retroflexus im Nachlaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 2 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.Seeds of monocotyledonous or dicotyledonous crops are laid out in sandy loam soil in wood fiber pots, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. 2-3 weeks after sowing, the test plants are treated in the single leaf stage. The test compounds formulated as wettable powders (WP) are sprayed onto the green plant parts in various dosages with a water application rate of approximately 600 l / ha with the addition of 0.2% wetting agent. After about 3 weeks of life of the test plants in the greenhouse under optimal growth conditions, the effect of the preparations is scored visually compared to untreated controls (herbicidal activity in percent (%): 100% effect = plants are dead, 0% effect = like control plants). Post-emergence compounds of the invention have good herbicidal activity against a broad spectrum of economically important weeds and weeds. For example, the compounds according to Example 3, A 48, A 52, A 56, A 58 and A 75 and other compounds from Tables A and B very good herbicidal activity against harmful plants such as Sinapis alba, Echinochloa crusgalli, Lolium multiflorum, Cyperus iria, Avena spp., Stellaria media, Setaria spp., Abutilon theophrasti and Amaranthus retroflexus in the wake process at a rate of 2 kg and less active ingredient per hectare.

Claims (20)

Verbindung der Formel (I) und deren Salze,
Figure 00540001
worin R1, R2 unabhängig voneinander jeweils H, (C1-C6) Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkanoyl, (C1-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkenyl oder Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-carbonyl, wobei jeder der (C1-C6) Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkanoyl, (C1-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkenyl oder Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-carbonyl Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und Cyano substituiert ist, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder unsubstituiertes oder substutiertes Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, ist, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, bedeuten, oder aber R1 + R2 bilden gemeinsam mit dem Pyrazol, in das sie eingebunden sind, einen kondensierten Carbocyclus bestehend aus 8 bis 12 C-Atomen, wobei die C-Atome gegebenenfalls durch einzelne oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe O, S oder N ersetzt sein können, und wobei jeder der so gebildeten Cyclen vorzugsweise mit H, Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-((C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl, oder einem unsubstituierten oder substituierten Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder einem unsubstituierten oder substutierten Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, substituiert ist, R3 H, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C3)-Heterocycloalkyl, Arylalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl oder (C1-C6)-Alkylsulfinyl, wobei jeder der vorstehenden Reste gegebenenfalls durch Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylthio oder Cyano substituiert ist, bedeutet, oder R3 ist ausgewählt aus einer der Gruppen -C(O)X und -(SO2)Y wobei X und Y entweder (a) (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy oder einem (C5-C6)-Cycloalkenyloxy ist, wobei jede der vorgenannten Gruppen gegebenenfalls wiederum durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Nitro und Cyano substituiert ist, oder (b) unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder unsubstituiertes oder substutiertes Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, ist, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, entspricht, R4 H, (C1-C6)-Alkyl, Benzyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, und (C3-C6)-Cycloalkenyl, wobei die zuvor benannten Alkyle, Cycloalkyle, Alkenyle, Cyclolalkenyle oder Alkinyle gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy oder (C1-C6)-Alkylthio substituiert sind, bedeutet, R5 (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Alkenyl, welche jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, OH, Cyano, Amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)- Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, einem unsubstituierten oder substituierten Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder einem unsubstituierten oder substituierten Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, entspricht, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, wobei auch eine Ringbildung von beispielsweise zwei Alkoxy- oder Alkylthio-Gruppen erlaubt ist, und wobei jeder der so gebildeten Substituenten entweder unsubstituiert ist, oder mit H, Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, entspricht, und wobei von den zuvor bezeichneten Gruppen R5 bzw. R4 in den Fällen, in denen R1 + R2 einen Carbocyclus aus 6 C-Atomen ausbildet, die Reste, bei denen R5 und R4 jeweils einem C2-Alkyl entsprechen, ausgenommen sind, oder R4 + R5 gemeinsam einen Carbocyclus bestehend aus 4 bis 10-C-Atomen bilden, wobei die C-Atome gegebenenfalls durch einzelne oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe O, S oder N ersetzt sein können, und wobei jeder der so gebildeten Carbocyclen vorzugsweise mit H, Halogen, Nitro, Cyano oder (C1-C6)-Alkyl substituiert ist.Compound of the formula (I) and its salts,
Figure 00540001
in which R 1 , R 2 independently of one another are each H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 1 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino (C 1 -C 6 ) -alkyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) - amino (C 1 -C 6 ) alkenyl or di - ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino carbonyl, wherein each of the (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) - Alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxy, (C 1 -C 6 ) - Alkanoyl, (C 1 -C 6 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, di- ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino (C C 1 -C 6 ) alkyl, di (C 1 -C 6 ) alkyl) amino (C 1 -C 6 ) alkenyl or di (C 1 -C 6 ) alkyl) amino carbonyl radicals unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen and cyano, unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 carbon atoms or unsubstituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 C atoms and one or more hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals is optionally substituted by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) alkyl , (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl , Mono- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 -C 6 ) -Alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -Cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -Alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -) C 6 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) -A Is substituted by alkylsulfonyl, or R 1 + R 2 together with the pyrazole into which they are incorporated, a fused carbocycle consisting of 8 to 12 carbon atoms, wherein the carbon atoms optionally substituted by one or more, the same or heteroatoms selected from the group O, S or N may be replaced, and wherein each of the thus formed cycles preferably with H, halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) Haloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino, di ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino, N - ((C 1 -C 6 ) alkanoyl) amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) alkynylthio, (C 1 -C 6 ) alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -A lkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 - C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, or an unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 C atoms or an unsubstituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 C atoms and one or more hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals is optionally substituted by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) Alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -Cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) alkenylth io, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) - Alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -) C 6 ) -alkylsulfonyl, R 3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 2 -C 3 ) -heterocycloalkyl, arylalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl, where any of the above radicals is optionally substituted by halogen, (C 1 - C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio or cyano, or R 3 is selected from one of the groups -C (O) X and - (SO 2 ) Y wherein X and Y are either (a) C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 Cycloalkenyl, mono- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 - C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) cycloalkoxy, or (C 5 -C 6 ) cycloalkenyloxy, each being the abovementioned groups are in turn optionally substituted by one or more identical or different radicals selected from the group consisting of halogen, nitro and cyano, or (b) unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 C atoms or unsubstituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 C atoms and one or more hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals is optionally substituted by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) Haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono ( C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) - Alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, corresponds to, R 4 H, (C 1 -C 6 ) - Alkyl, benzyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, and (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, the alkyls mentioned above , Cycloalkyls, alkenyls, cyclolalkenyls or alkynyls optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, cyano, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy or (C 1 -C 6 ) -alkylthio, R 5 signifies (C 1 -C 6 ) -alkyl or (C 1 -) C 6 ) alkenyl, each of which is optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group consisting of halogen, nitro, OH, cyano, amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl , (C 1 -C 6 ) haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, an unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 C atoms or an unsubstituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 C atoms and one or more Heterocycle atoms from the group N, O and S, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals optionally substituted by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ( (C 1 -C 6 ) alkyl) amino, N- (C 1 -C 6 ) alkanoyl) amino, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) Alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) Alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) Alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl is also allowed, wherein a ring formation of, for example, two alkoxy or alkylthio groups is allowed, and wherein each of the substituents thus formed is either unsubstituted, or with H, halogen, nitro, cyano, (C 1 - C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, ( C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyl oxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) - Alkynylthio, (C 1 -C 6 ) alkanoyl, (C 2 -C 6 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) Alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, and wherein R 5 and / or R 5 and / or R 5 and / or R 3 and R 3 of the previously designated groups are substituted by R 4 in the cases in which R 1 + R 2 forms a carbocycle of 6 C atoms, the radicals in which R 5 and R 4 each correspond to a C 2 alkyl are excluded, or R 4 + R 5 together form a carbocycle consisting of 4 to 10 carbon atoms, where the C atoms may optionally be replaced by single or multiple, identical or different heteroatoms selected from the group O, S or N, and wherein each of the carbocycles thus formed preferably with H, halogen, nitro, cyano or (C 1 -C 6 ) - Alkyl is substituted. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 unabhängig voneinander H, (C1-C4)-Alkyl oder (C2-C4)-Alkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder unsubstituiertes oder substutiertes Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen ist, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, sind.Compounds according to Claim 1, characterized in that R 1 and R 2 independently of one another denote H, (C 1 -C 4 ) -alkyl or (C 2 -C 4 ) -alkenyl, unsubstituted or substituted phenyl or unsubstituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 carbon atoms and one or more hetero ring atoms, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals is optionally substituted by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl (C 2 -C 6 ) Alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino, di (( C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) Alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 unabhängig voneinander Methyl, Ethyl, Allyl, unsubstituiertes oder in 4- Position substituiertes Phenyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl und 5-Pyrimidyl sind, oder R1 und R2 zusammen mit dem Pyrazol, an das sie gebunden sind, ein Indazol, ein Pyrazolopyridin, oder ein Pyrazolopyrimidin bilden.Compounds according to Claim 1, characterized in that R 1 and R 2 are independently of one another Methyl, ethyl, allyl, unsubstituted or 4-membered phenyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl and 5-pyrimidyl, or R 1 and R 2 together with the pyrazole to which they are attached form an indazole, a pyrazolopyridine, or a pyrazolopyrimidine. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 gemeinsam mit dem Pyrazol an dem sie gebunden sind, ein Indazol bilden, welches als Substituenten in Ein- oder Mehrzahl H, Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, oder halogeniertes Methoxy enthält.Compounds according to Claim 1, characterized in that R 1 and R 2 together with the pyrazole to which they are attached form an indazole which is substituted as substituents in mono- or plural H, halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) -Alkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, or halogenated methoxy. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1–4, dadurch gekennzeichnet, daß R3 einem H, Ethyl, Methyl, Allyl, oder Dichlorallyl, entspricht.A compound according to any one of claims 1-4, characterized in that R 3 is an H, ethyl, methyl, allyl, or Dichlorallyl corresponds. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1–4, dadurch gekennzeichnet, daß R3 der Gruppe C(O)X entspricht, wobei X ausgewählt ist aus der Gruppe (C1-C6)-Alkyl und (C3-C6)-Cycloalkyl.A compound according to any one of claims 1-4, characterized in that R 3 corresponds to the group C (O) X, wherein X is selected from the group consisting of (C 1 -C 6 ) -alkyl and (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl , Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1–4, dadurch gekennzeichnet, daß R3 der Gruppe C(O)X entspricht, wobei X (a) einem unsubstitierten oder substituierten Pyridin entspricht, (b) einem Methyl-Phenyl, Halogen-Methyl-Phenyl, beziehungsweise Ethyl-Phenyl entspricht, bei dem der Phenylrest unsubstituiert oder substituiert ist, (c) einem unsubstituiertem oder substitiertem Phenylrest entspricht, oder (d) einem Ethyl, tButyl, Isoxazoyl, Cyclopropyl, nPentyl oder 1,2-Oxazoyl entspricht.A compound according to any one of claims 1-4, characterized in that R 3 corresponds to the group C (O) X, wherein X (a) corresponds to an unsubstituted or substituted pyridine, (b) a methyl-phenyl, halogeno-methyl-phenyl, or ethyl-phenyl in which the phenyl radical is unsubstituted or substituted, (c) corresponds to an unsubstituted or substituted phenyl radical, or (d) corresponds to an ethyl, t-butyl, isoxazoyl, cyclopropyl, n-pentyl or 1,2-oxazoyl. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1–4, dadurch gekennzeichnet, daß R3 der Gruppe (SO2)Y entspricht, wobei Y ausgewählt ist aus der Gruppe (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl und Di-(C1-C4)-Alkylamio, oder einem unsubstituierten oder substituierten Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen entspricht.A compound according to any one of claims 1-4, characterized in that R 3 corresponds to the group (SO 2 ) Y, wherein Y is selected from the group consisting of (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl and di- (C 1 -C 4 ) -alkylamio, or an unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 carbon atoms. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1–4, dadurch gekennzeichnet, daß R3 der Gruppe (SO2)Y entspricht, wobei Y (a) einem unsubstituierten oder substituiertem Phenylrest entspricht, oder (b) Methyl oder Dimethylamino entspricht.A compound according to any one of claims 1-4, characterized in that R 3 corresponds to the group (SO 2 ) Y, wherein Y (a) corresponds to an unsubstituted or substituted phenyl radical, or (b) corresponds to methyl or dimethylamino. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1–9, dadurch gekennzeichnet, daß R4 H, Allyl, (C1-C3)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl oder einem (C2-C3)-Alkinyl entspricht, ausgenommen einem Rest R4, der einem C2-Alkyl entspricht, wenn gleichzeitig R5 einem C2-Alkyl entspricht und R1 + R2 gleichzeitig einen aus 6 C-Atomen bestehenden Carbocyclus ausbilden.A compound according to any one of claims 1-9, characterized in that R 4 is H, allyl, (C 1 -C 3 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl or a (C 2 -C 3 ) -alkynyl, with the exception of one radical R 4 , which corresponds to a C 2 alkyl, if at the same time R 5 corresponds to a C 2 alkyl and R 1 + R 2 simultaneously a carbocycle consisting of 6 C-atoms form. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1–9, dadurch gekennzeichnet, daß R4 H, Allyl, Methyl, Ethyl, Benzyl, Cyclopropyl, oder -CH2-Phenyl ist, ausgenommen einem Rest R4, der einem C2-Alkyl entspricht, wenn gleichzeitig R5 einem C2-Alkyl entspricht und R1 + R2 gleichzeitig gemeinsam mit dem Pyrazol, an das sie gebunden sind, ein Indazol bilden.A compound according to any one of claims 1-9, characterized in that R 4 is H, allyl, methyl, ethyl, benzyl, cyclopropyl, or -CH 2 -phenyl, except for a radical R 4 which corresponds to a C 2 -alkyl, if R 5 simultaneously corresponds to a C 2 -alkyl and R 1 + R 2 together with the pyrazole to which they are attached form an indazole at the same time. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1–11, dadurch gekennzeichnet, daß R5 einem Allyl, einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylthio, oder ein durch Ringbildung entstandenes cyclisches Ketal entspricht.A compound according to any one of claims 1-11, characterized in that R 5 is an allyl, a substituent selected from the group consisting of (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 1 -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) -Alkylthio, or a formed by ring formation cyclic ketal corresponds. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1–11, dadurch gekennzeichnet, daß R5 einem Allyl (C1-C4)-Alkoxycarbonyl(C1-C4)-alkyl, Di((C1-C4)-Alkoxy)(C1-C4)-alkyl oder Di((C1-C4)-Alkylthio(C1-C4)-alkyl entspricht oder zwei geminale Alkoxy- oder Alkylthiogruppen in den beiden letztgenannten Resten ein cyclisches Ketal beziehungsweise Thioketal bilden.A compound according to any one of claims 1-11, characterized in that R 5 is an allyl (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 4 ) alkyl, di ((C 1 -C 4 ) alkoxy) (C 1 -C 4 ) -alkyl or di ((C 1 -C 4 ) -alkylthio (C 1 -C 4 ) -alkyl or two geminal alkoxy or alkylthio groups in the latter two radicals form a cyclic ketal or thioketal. Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1–11, dadurch gekennzeichnet, daß R5 einen Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Allyl, -CH2-CH(O-C2H5)2, -CH2-CH(O-CH3)2, -CH2-(1,3-dioxolan-2-yl),, -CH2-CO2(C2H5)2, -CH2- CO2(CH3)2, -CH2-CH2-OH, 2-furylmethyl, 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methyl)butyl, 1-methyl-2-(phenoxy)ethyl, 2-(vinyloxy)ethyl, -CH-(CH2OCH3)2, CH2-CH(OCH3)2, -CH2-CO2-tButyl und -CH2-Phenyl, wobei der Phenylring an jeder Stelle durch ein Halogen substutiuiert sein kann, bildet.A compound according to any one of claims 1-11, characterized in that R 5 is a substituent selected from the group allyl, -CH 2 -CH (OC 2 H 5 ) 2 , -CH 2 -CH (O-CH 3 ) 2 , - CH 2 - (1,3-dioxolan-2-yl) -CH 2 -CO 2 (C 2 H 5 ) 2 , -CH 2 -CO 2 (CH 3 ) 2 , -CH 2 -CH 2 -OH , 2-furylmethyl, 1- (tert-butoxycarbonyl) -3- (methyl) butyl, 1-methyl-2- (phenoxy) ethyl, 2- (vinyloxy) ethyl, -CH- (CH 2 OCH 3 ) 2 , CH 2 -CH (OCH 3 ) 2 , -CH 2 -CO 2 -t-butyl and -CH 2 -phenyl, where the phenyl ring may be substituted by a halogen at each site. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen.Use of compounds of the formula (I) or their salts according to a the claims 1 to 14 to combat of harmful plants or for regulating the growth of plants. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 auf Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Anbaufläche appliziert.A method of controlling harmful plants or regulating the growth of plants thereby in that an effective amount of one or more compounds of the formula (I) or salts thereof according to one of Claims 1 to 14 is applied to plants, parts of plants, plant seeds or the cultivated area. Verfahren gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Applikation in Form einer oder mehrerer der in den Ansprüchen 1 bis 7 benannten Verbindungen der Formel (I) alleinig oder in Verbindung mit im Pflanzenschutz üblichen Formulierungshilfsmitteln erfolgt.Method according to claim 16, characterized in that the Application in the form of one or more of the claims 1 to 7 named compounds of formula (I) alone or in combination with usual in plant protection Formulation aids done. Verfahren gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß mehrere Applikationen in Folge durchgeführt werden, wobei hierbei sowohl die Konzentration als auch die Kombinantion der verwendeten Verbindungen der Formel (I) variieren können.Method according to claim 17, characterized in that a plurality Applications carried out in a row in this case both the concentration and the combination the compounds of the formula (I) used can vary. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, durch Aminierung von Verbindungen der Formel (III) mit Verbindungen der Formel (II)
Figure 00630001
wobei R1, R2 unabhängig voneinander jeweils H, (C1-C6) Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkanoyl, (C1-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkenyl oder Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-carbonyl, wobei jeder der (C1-C6) Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkanoyl, (C1-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-(C1-C6)-alkenyl oder Di-((C1-C6)-alkyl)-amino-carbonyl Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und Cyano substituiert ist, unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder unsubstituiertes oder substutiertes Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, ist, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)- Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, bedeuten, oder aber R1 + R2 bilden gemeinsam mit dem Pyrazol, in das sie eingebunden sind, einen kondensierten Carbocyclus bestehend aus 8 bis 12 C-Atomen, wobei die C-Atome gegebenenfalls durch einzelne oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe O, S oder N ersetzt sein können, und wobei jeder der so gebildeten Cyclen vorzugsweise mit H, Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-((C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl, oder einem unsubstituierten oder substituierten Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder einem unsubstituierten oder substutierten Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, substituiert ist, R3 H, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C2-C3)-Heterocycloalkyl, Arylalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl oder (C1-C6)-Alkylsulfinyl, wobei jeder der vorstehenden Reste gegebenenfalls durch Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkylthio oder Cyano substituiert ist, bedeutet, oder R3 ist ausgewählt aus einer der Gruppen -C(O)X und -(SO2)Y wobei X und Y entweder (a) (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy oder einem (C5-C9)-Cycloalkenyloxy ist, wobei jede der vorgenannten Gruppen gegebenenfalls wiederum durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Nitro und Cyano substituiert ist, oder (b) unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder unsubstituiertes oder substutiertes Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, ist, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, entspricht, R4 H, (C1-C6)-Alkyl, Benzyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, und (C3-C6)-Cycloalkenyl, wobei die zuvor benannten Alkyle, Cycloalkyle, Alkenyle, Cyclolalkenyle oder Alkinyle gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy oder (C1-C6)-Alkylthio substituiert sind, bedeutet, R5 (C1-C6)-Alkyl oder (C1-C6)-Alkenyl, welche jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, OH, Cyano, Amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C6)-Alkylthio, einem unsubstituierten oder substituierten Aryl mit 6 bis 14 C-Atomen oder einem unsubstituierten oder substituierten Heterocyclyl mit 4 bis 7 C-Atomen und einem oder mehreren Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, entspricht, wobei jeder der vorstehenden carbocyclischen oder heterocyclischen Reste gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, wobei auch eine Ringbildung von beispielsweise zwei Alkoxy- oder Alkylthio-Gruppen erlaubt ist, und wobei jeder der so gebildeten Substituenten entweder unsubstituiert ist, oder mit H, Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Mono-(C1-C6)-alkylamino, Di-((C1-C6)-alkyl)-amino, N-(C1-C6)-Alkanoyl)-amino, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C6)-Alkinyloxy, (C3-C9)-Cycloalkoxy, (C5-C9)-Cycloalkenyloxy, (C1-C6)-Alkylthio, (C3-C9)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenylthio, (C5-C9)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkinylthio, (C1-C6)-Alkanoyl, (C2-C6)-Alkenylcarbonyl, (C2-C6)-Alkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C1-C6)-Alkylsulfinyl oder (C1-C6)-Alkylsulfonyl substituiert ist, entspricht, und wobei von den zuvor bezeichneten Gruppen R5 bzw. R4 in den Fällen, in denen R1 + R2 einen Carbocyclus aus 6 C-Atomen ausbildet, die Reste, bei denen R5 und R4 jeweils einem C2-Alkyl entsprechen, ausgenommen sind, oder R4 + R5 gemeinsam einen Carbocyclus bestehend aus 4 bis 10-C-Atomen bilden, wobei die C-Atome gegebenenfalls durch einzelne oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe O, S oder N ersetzt sein können, und wobei jeder der so gebildeten Carbocyclen vorzugsweise mit H, Halogen, Nitro, Cyano oder (C1-C6)-Alkyl substituiert ist.Process for the preparation of compounds of the formula (I) or salts thereof, by amination of compounds of the formula (III) with compounds of the formula (II)
Figure 00630001
where R 1 , R 2 independently of one another are each H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 1 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino (C 1 -C 6 ) -alkyl, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) - amino (C 1 -C 6 ) alkenyl or di - ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino carbonyl, wherein each of the (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) - Alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxy, (C 1 -C 6 ) - Alkanoyl, (C 1 -C 6 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, di- ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino (C C 1 -C 6 ) alkyl, di (C 1 -C 6 ) alkyl) amino (C 1 -C 6 ) alkenyl or di (C 1 -C 6 ) alkyl) amino carbonyl radicals unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen and cyano, unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 carbon atoms or unsubstituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 C atoms and one or more hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals is optionally substituted by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) alkyl , (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl , Mono- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 -C 6 ) -Alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -Cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -Alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -) C 6 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) - Alkyl is substituted by alkylsulfonyl, or R 1 + R 2 together with the pyrazole into which they are incorporated, a fused carbocycle consisting of 8 to 12 carbon atoms, wherein the carbon atoms optionally substituted by one or more, identical or heteroatoms selected from the group O, S or N may be replaced, and wherein each of the thus formed cycles preferably with H, halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) Haloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 6 ) Cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino, di ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino, N - ((C 1 -C 6 ) alkanoyl) amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) alkynylthio, (C 1 -C 6 ) alkanoyl, (C 2 -C 6 ) - Alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -) C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, or an unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 C atoms or an unsubstituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 C atoms and one or more hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals is optionally substituted by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) Alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -Al kylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) - Alkanoyl, (C 2 -C 6 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) Alkenoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, R 3 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 3 ) -heterocycloalkyl, arylalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl or (C 1 C 6 ) alkylsulfinyl, wherein each of the above radicals is optionally substituted by halogen, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio or cyano, or R 3 is selected from any one of Groups -C (O) X and - (SO 2 ) Y where X and Y are either (a) (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) - Alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ((C 1 -C 6 ) -al kyl) amino, N- (C 1 -C 6 ) alkanoyl) amino, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy or a (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, where each of the abovementioned groups is in turn optionally substituted by one or more identical or different radicals selected from among halogen, nitro and cyano, or (b) unsubstituted or substituted aryl of 6 to 14 carbon atoms or unsubstituted or substituted heterocyclyl of 4 to 7 carbon atoms and one or more hetero ring atoms selected from the group consisting of N, O and S, any of the above carbocyclic or heterocyclic Radicals optionally substituted by halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino, di ((C 1 -C 6 ) alkyl) amino, N- (C 1 -C 6 ) alkanoyl) amino, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) haloalkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -Alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) Alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) -alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) Alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, R 4 is H, (C 1 -C 6 ) -alkyl, benzyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, and (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, where the abovementioned alkyls, cycloalkyls, alkenyls, cyclolalkenyls or alkynyls are optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group consisting of halogen, nitro, cyano , (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -haloalkoxy or (C 1 -C 6 ) -alkylthio, means R 5 (C 1 -C 6 ) alkyl or (C 1 -C 6 ) alkenyl, each optionally by one or more, identical or different radicals from the group halogen, nitro, OH, cyano, amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkoxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) Haloalkoxy, (C 1 -C 6 ) -Alkylthio, an unsubstituted or substituted aryl having 6 to 14 carbon atoms or an unsubstituted or substituted heterocyclyl having 4 to 7 carbon atoms and one or more hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein each of the above carbocyclic or heterocyclic radicals is optionally substituted by halo, cyano, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) haloalkyl (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkenyl, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino, di (C 1 -C 6 ) alkyl) -amino, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoyl) -amino, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) cycloal kenylthio, (C 2 -C 6 ) alkynylthio, (C 1 -C 6 ) alkanoyl, (C 2 -C 6 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) -Alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) -alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl, wherein also ring formation of, for example, two alkoxy or alkylthio groups is allowed, and wherein each of the substituents thus formed is either unsubstituted or substituted by H, halogen, nitro, cyano, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) -alkenyl, (C 2 -C 6 ) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, mono- (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- ( (C 1 -C 6 ) alkyl) amino, N- (C 1 -C 6 ) alkanoyl) amino, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 9 ) -cycloalkoxy, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenyloxy, (C 1 -C 6 ) -alkylthio, (C 3 -C 9 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, (C 5 -C 9 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 6 ) -alkynylthio, (C 1 -C 6 ) -alkanoyl, (C 2 -C 6 ) alkenylcarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynylcarbonyl, arylcarbonyl, (C 1 -C 6 ) alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 ) alkynoxycarbonyl, aryloxycarbonyl , (C 1 -C 6 ) -alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 ) -alkylsulfonyl is substituted, and wherein R 5 or R 4 of the previously designated groups in the cases where R 1 + R 2 is a Carbocycle of 6 carbon atoms formed, the radicals in which R 5 and R 4 each correspond to a C 2 alkyl are excluded, or R 4 + R 5 together form a carbocycle consisting of 4 to 10 carbon atoms, wherein the C atoms may optionally be replaced by single or multiple, identical or different heteroatoms selected from the group consisting of O, S or N, and wherein each of the carbocycles thus formed preferably with H, halogen, nitro, cyano or (C 1 -C 6 ) alkyl is substituted. Verfahren gemäß Anspruch 19, wobei die als Ausgangsstoffe verwendeten substituierten Pyrazolcarbonsäure-Derivate der Formel (I) als Säure (X=OH) oder als Carbonsäurechlorid (X=Cl) vorliegen.Method according to claim 19, wherein the substituted pyrazolecarboxylic acid derivatives used as starting materials of the formula (I) as an acid (X = OH) or as the carboxylic acid chloride (X = Cl) are present.
DE200410054666 2004-11-12 2004-11-12 New substituted pyrazol-3-carboxamide derivatives useful to combat harmful plants and for growth regulation of plants Withdrawn DE102004054666A1 (en)

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