DD279489A1 - METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY TRANSPARENT EPOXY RESIN COMPOSITIONS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer optisch transparenten Epoxidharzformmasse. Optisch transparente Epoxidharzformmassen dienen zur Verkappung von optischen und optoelektronischen Bauteilen, wobei ein praekondensiertes Epoxidharz-Haertungsmittel-Gemisch aushaertet. Die Formmasse wird hergestellt durch Umsetzung eines Phenol-Novolaks mit einem Polycarbonsaeureanhydrid zu einem Haertungsmittel, das anschliessend mit Triglycidylisocyanurat, ggfs. im Gemisch mit einer anderen Epoxidverbindung, praekondensiert wird.The invention relates to a method for producing an optically transparent epoxy molding compound. Optically transparent epoxy molding compounds are used for capping optical and optoelectronic components, whereby a pre-condensed epoxy resin-Haertungsmittel mixture aushaertet. The molding composition is prepared by reacting a phenol novolak with a polycarboxylic anhydride to a Haertungsmittel, which is subsequently praekondensiert with triglycidyl isocyanurate, if necessary, in admixture with another epoxy compound.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von optisch transparenten Epoxidharzformmassen auf der Basis von Isocyanursäureepoxidharzen. Die transparente Epoxidharzformmasse dient zur Verkappung von optischen und optoelektronischen Bauteilen, wie z.B. Luminiszenzdioden, -displays, Phototransistoren und optoelektronischen Kopplern.The invention relates to a process for the preparation of optically transparent epoxy resin molding compositions based on isocyanuric acid epoxy resins. The transparent epoxy molding compound serves to cap optical and optoelectronic devices, such as e.g. Luminescent diodes, displays, phototransistors and optoelectronic couplers.
Es ist bekannt, daß zur Herstellung optisch transparenter Formmassen, die nach dem Spritz- oder Spritzpreßverfahren verarbeitet werden können, Triglycidylisocyan jratderivate mit cyclischen Polycarbonsäureanhydriden und aliphatischen Polyolen umgesetzt werden (US-PS 3849383, Jap.-AS 58-84820/1983). Dabei erfolgt-eine Umsetzung der Säureanhydride mit den aliphatischen Polyolen zum entsprechenden Halbester sowie die Umsetzung dieser Halbestor oder der Säureanhydride mit Triglycidylisocyanurat bzw. mit dessen Derivaten. Durch Wärmeeinwirkung werden die Reaktionsgemische bis zum sogenannten B-Zustand umgesetzt. In diesem Zustand besitzen die Formmassen eine genügende Lagerstabilität bei Raumtemperatur und eine ausreichende Härtungsgeschwindigkeit für den Verkappungsprozeß. Solche Formmassen besitzen aber im ausgehärteten Zustand eine zu geringe Glasübergangstemperatur und Temperaturbeständigkeit. Für bestimmte Anwendungsfälle der verkappten optischen und optoelektronischen Bauteile wird eine Gebrauchstempel atur bis zu 16ü°C bzw. eine Temperatutwechselbelastbarkeit von noher zu niedriger Temperatur gefordert.It is known that triglycidyl isocyanate derivatives are reacted with cyclic polycarboxylic acid anhydrides and aliphatic polyols to produce optically transparent molding compositions which can be processed by the injection or transfer molding process (US Pat. No. 3,849,383, Japanese Pat. No. 58-84820 / 1983). In this case, a reaction of the acid anhydrides with the aliphatic polyols to the corresponding half-ester takes place and the reaction of these half-esters or the acid anhydrides with triglycidyl isocyanurate or with its derivatives. By heat, the reaction mixtures are reacted to the so-called B-state. In this state, the molding compositions have a sufficient storage stability at room temperature and a sufficient curing rate for the Verkappungsprozeß. However, such molding compositions have a too low glass transition temperature and temperature resistance in the cured state. For certain applications of the masked optical and optoelectronic components is a use stamp nature atur up to 16ü ° C or a temperatutwechselbelastbarkeit from noher to low temperature required.
Im Bereich des Glasüberganges ändern sich die physixalischen Eigenschaften des gehärteten Formstoffes sehr stark, die mechanischen Eigenschaften nehmen ab, und der lineare thermische Ausdehnungskoeffizient steigt sprunghaft an. Liegt nun die Einsatztemperatur im Bereich des Glasüberganges, so geht die Schutzwirkung der gehärteten Formmasse verloren, und es kommt zu Ausfällen der Bauteile.In the area of glass transition, the physical properties of the cured molding material change very much, the mechanical properties decrease, and the linear thermal expansion coefficient increases abruptly. If the operating temperature is now in the range of the glass transition, the protective effect of the hardened molding compound is lost and component failures occur.
Solche Ausfälle sind besonders bei einer Temperaturwec^selbelastung aufgrund des sprunghaften Wechsels der thermischen Ausdehnung des Formstoffes zu verzeichnenSuch failures are particularly noticeable at a temperature load due to the sudden change in the thermal expansion of the molding material
Es ist deshalb wünschenswert, daß die Glasübergangstemperatur oberhalb der maximalen Anwendungstemperatur liegt. It is therefore desirable that the glass transition temperature be above the maximum use temperature.
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von optisch transparenten Formmassen auf der Basis von Epoxidharzen, die mit Hilfe des Spritz- oder Spritzpreßverfahrens zur Verkappung von optischen und optoelektronischen Bauteilen eingesetzt werden können und sich durch eine hohe Schutzwirkung für diese Bauteile auch bei höheren Temperaturen und Temperaturwechselbelastung auszeichnen.The aim of the invention is a process for the preparation of optically transparent molding compositions based on epoxy resins, which can be used by means of injection molding or Spritzpreßverfahrens for the capping of optical and optoelectronic components and by a high protective effect for these components even at higher temperatures and Characterize thermal cycling.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, optisch transparente Epoxidharzformmassen zur Verkappung von optischen und optoelektronischen Bauteilen durch Umsetzung eines Triglycidylisocyanurat enthaltenden Epoxidharzes mit einem cyclischen Säureanhydrid und gegebenenfalls Zusätzen wie Gleitmittel, Farbstoffe usw. herzustellen. Erfindungsgemäß werden 5 bis 90Ma.-% eines Phenol- oder Kresolnovolaks mit 10 bis 95Ma.-% sines Polycarbonsäureanhydrids bei einer Temperatur von 6O0C bis 140°C und einer Reaktionszeit von 10 Minuten bis 30 Stunden in der Schmelze zu einer hVterzusammensetzung umgesetzt und 40 bis 80Ma.-% dieser Härterzusammensetzung mit 20 bis 60Ma.-% Triglycidylisocyanurat oder einer Mischung aus Triglycidylisocyanurat mit einer anderen Epoxidverbindung bei Temperaturen von 60°C bis 120°C umgesetzt.The invention has for its object to produce optically transparent epoxy resin molding compositions for the capping of optical and optoelectronic components by reacting a triglycidyl isocyanurate-containing epoxy resin with a cyclic acid anhydride and optionally additives such as lubricants, dyes, etc. According to the invention 5 to 90Ma .-% of a phenol or Kresolnovolaks with 10 to 95Ma .-% of a polycarboxylic anhydride at a temperature of 6O 0 C to 140 ° C and a reaction time of 10 minutes to 30 hours in the melt reacted to a hVterzusammensetzung and 40 to 80Ma .-% of this hardener composition with 20 to 60Ma .-% triglycidyl isocyanurate or a mixture of triglycidyl isocyanurate reacted with another epoxy compound at temperatures of 60 ° C to 120 ° C.
Für die Herstellung einer optisch transparenten Formmasse müssen an den Novolak bestimmte Anforderungen hinsichtlich Reinheit und Wassergehalt gestellt werden.For the preparation of an optically transparent molding compound, certain requirements with regard to purity and water content must be made of the novolak.
Es wird deshalb vorzugsweise ein Phenol- odor Kresolnovolak eingesetzt, dessen Erweichungspunkt zwischen 60°C bis 15O0C, dessen Farbzahl nach Gardner kleiner als 3 ist, dessen Wassergehalt kleiner 0,5% ist und dessen Gehalt an freien Phenol unterIt is therefore preferably a phenol odor cresol novolak used whose softening point between 60 ° C to 15O 0 C whose Gardner color number is less than 3, the water content is less than 0.5% and its content of free phenol below
Verfahren zur Herstellung solcher Novolake sind bekannt, gegebenenfalls können durch Filtern der Novolakschmelze mögliche Verunreinigungen beseitigt werden.Methods for preparing such novolacs are known, and if necessary, filtering of the novolak melt can eliminate possible impurities.
Als Polycarbonsäureanhydride werden vorzugsweise cyclische zweibasische Carbonsäureanhydride eingesetzt, deren Schmelzpunkte unterhalb der Reaktionstemperatur bei der Umsetzung mit dem Novolak liegen. Solche Carbonsäureanhydride sind beispielsweise Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid oder Methylhexa-hydrophthalsaureanhydrid.The polycarboxylic anhydrides used are preferably cyclic dibasic carboxylic anhydrides whose melting points are below the reaction temperature in the reaction with the novolak. Such carboxylic acid anhydrides are, for example, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride or methylhexa-hydrophthalic anhydride.
Im Gemisch mit diesen Carbonsäureanhydriden können auch höher schmelzende Säureanhydride wie beispielsweise Phthalsäureanhydrid oder Nadinsäureanhydrid eingesetzt werden, wobei deren Anteil in der Mischung 30Ma.-% nicht übersteigen soll.Higher-melting acid anhydrides, such as, for example, phthalic anhydride or nadic anhydride, can also be used in admixture with these carboxylic anhydrides, their proportion in the mixture not exceeding 30% by mass.
Die Umsetzung des Novolakes mit dem Carbonsäureaiihydrid kann im Rührwerk oder Strömungsrohr erfolgen, wobei mit Hilfe eines Inertgases während der Reaktion Luftsauerstoff ferngehalten wird.The reaction of the novolac with the Carbonsäureaiihydrid can be done in the stirrer or flow tube, being kept away with the aid of an inert gas during the reaction of atmospheric oxygen.
Zur Herstellung der Formmasse werden 40 bis 80 Ma.-% der Härterzusammensetzung mit 20 bis 60 Ma.-% eines Epoxidharzes auf der Basis von Triglycidylisocyanurat in der Schmelze bei Temperaturen von 600C bis 120°C eingesetzt.For the preparation of the molding composition 40 to 80 wt .-% of the hardener composition with 20 to 60 wt .-% of an epoxy resin based on triglycidyl isocyanurate in the melt at temperatures of 60 0 C to 120 ° C used.
Als Epoxidharz können Triglycidylisocyanurat, Derivate des Triglycidylisocyanurates, eine beliebige Mischung des Triglycidylisocyanurates mit dessen Derivaten oder Mischungen des Triglycidylisocyanurates mit anderen Epoxidharzen, die keine Verunreinigungen enthalten und die Wärmebeständigkeit der ausgehärteten Formmasse nicht nachteilig beeinflussen, eingesetzt werden. Solche Epoxidharze können reine Bisphenol-A oder Bisphenol-F-Epoxidharze oder cycloaliphatische Epoxidharze, beispielsweise SAEpoxycyclohexylmethyl-SAepoxy-cyclohexancarboxylat, sein, wobei der Anteil dieser Epoxidharze in einem Bereich von 5 bis 50Ma.-% liegt.As the epoxy resin, triglycidyl isocyanurate, derivatives of triglycidyl isocyanurate, any mixture of the triglycidyl isocyanurate with its derivatives, or mixtures of the triglycidyl isocyanurate with other epoxy resins containing no impurities and not adversely affecting the heat resistance of the cured molding composition can be used. Such epoxy resins may be pure bisphenol A or bisphenol F epoxy resins or cycloaliphatic epoxy resins, for example SAEpoxycyclohexylmethyl SAepoxy cyclohexanecarboxylate, the proportion of these epoxy resins being in a range of 5 to 50% by mass.
Die Umsetzung der Härterzusammensetzung mit der Epoxidharzkomponente kann im Rührwerk oder Strömungsrohr erfolgen, dabei ist Luftsauerstoff mit Hilfe eines Inertgases fernzuhalten. Während dieser Umsetzung erfolgt ein Viskositätsanstieg der Reaktionsmischung, so daß innerhalb einer Verweilzeit von 5 Minuten bis 4 Stunden die erste Stufe der Umsetzung durchgeführt wird. Danach wird das Reaktionsgemisch in Formen beliebiger Abmessungen oder auf ein Kühlband oder Kühlwalze ausgetragen.The reaction of the hardener composition with the epoxy resin component can be carried out in the stirrer or flow tube, while atmospheric oxygen is kept away with the aid of an inert gas. During this reaction, an increase in viscosity of the reaction mixture, so that within a residence time of 5 minutes to 4 hours, the first stage of the reaction is carried out. Thereafter, the reaction mixture is discharged into molds of any dimensions or on a cooling belt or chill roll.
In einer zweiten Stufe der Umsetzung w'rd das ausgetragene halbfeste oder feste Reaktionsprodukt durch Wärmebehandlung zur Formmasse umgesetzt.In a second stage of the reaction, the discharged semi-solid or solid reaction product is converted to the molding compound by heat treatment.
Die Wärmebehandlung kann durch Tempern im Trockenschrank oder einem geeigneten temperierten Gefäß erfolgen. Dabei wird eine Temperungstemperatur von 60°C bis 110°C und eine Reaktionszeit der Wärmebehandlung von 2 bis 24 Stunden angewendet. Mit Hilfe der Wärmebehandlungsbedingungen ist die Einstellung des gewünschten Fließ-Härtungsverhaltens möglich.The heat treatment can be carried out by annealing in a drying oven or a suitable tempered vessel. In this case, an annealing temperature of 60 ° C to 110 ° C and a reaction time of the heat treatment of 2 to 24 hours is applied. With the help of the heat treatment conditions, the setting of the desired flow-hardening behavior is possible.
Der Zusatz von Hilfsstoffen, wie Farbstoffen, Gleitmitteln, Oxydationsinhibitoren oder optischen Aufhellern ist an beliebiger Stelle des Verfahrens möglich, vorteilhafterweioe werden Hilfsstoffe bei der Herstellung der Härterzusammensetzung oder der Epoxidharzkomponente zugesetzt.The addition of auxiliaries, such as dyes, lubricants, oxidation inhibitors or optical brighteners is possible at any point of the process. Advantageously, auxiliaries are added during the preparation of the hardener composition or the epoxy resin component.
Die erfindungsgemäß hergestellte optisch transparente Epoxidharzformmasse besitzt eine ausgezeichnete Lagerstabilität bei Raumtemperatur und läßt sich auf Pressen und Spritzpressen hervorragend verarbeiten.The optically transparent epoxy resin molding composition prepared according to the invention has excellent storage stability at room temperature and can be processed excellently on presses and transfer molding presses.
In einen Rührkessel mit Rührer, Thermometer und Heizung werden 762 Masseteile Hexahydrophthalsäureanhydrid, 235 Masseteile eines Phenolnovolakes mit einem Erweichungspunkt von 71 °C, einer mittleren Molmasse von 342g/Mol und einer Gardner-Farbzahl von kleiner 2 und 16 Masseteile Stearinsäure gegeben. Die Reaktionsmischung wird unter Rühren auf eine Temperatur von 8E0C bis 9O0C gebracht, dabei wird zunächst 30 Minuten lang ein Vakuum von 2,6 kPa aufgelegt und danach 15 Minuten mit Argon als Inertgas gespült.In a stirred tank with stirrer, thermometer and heating 762 parts by weight of hexahydrophthalic anhydride, 235 parts by weight of a Phenolnovolakes having a softening point of 71 ° C, an average molecular weight of 342g / mol and a Gardner color number of less than 2 and 16 parts by weight of stearic acid. The reaction mixture is brought to a temperature of 8E 0 C to 9O 0 C with stirring, it is first placed for 30 minutes a vacuum of 2.6 kPa and then rinsed for 15 minutes with argon as an inert gas.
Nach einer Reaktionszeit von 45 Minuten werden 587 Masseteile geschmolzenes Triglycidylisocyanurat mit einem Epoxidäquivalent von 107 g/Äquivalent zugesetzt, dabei steigt die Temperatur auf 95°C an.After a reaction time of 45 minutes 587 parts by weight of molten triglycidyl isocyanurate are added with an epoxide equivalent of 107 g / equivalent, while the temperature rises to 95 ° C.
Durch wechselndes Heizen und Kühlen des Rührkessels wird die Temperatur der Mischung auf 7O0C bis 780C eingestellt, und unter Vakuum wird die Reaktion 15 Minuten lang durchgeführt. Anschließend wird mit Argon belüftet und die Masse in Tablettenformen gegossen. Diese gegossenen Tabletten werden in einem Umluftwärmeschrank 8 Stunden mit 7O0C heißer Luft zur Formmasse getompert.By changing the heating and cooling of the stirred tank, the temperature of the mixture is adjusted to 7O 0 C to 78 0 C, and under vacuum, the reaction is carried out for 15 minutes. It is then aerated with argon and the mass poured into tablet forms. These cast tablets are in a circulating air cabinet for 8 hours with 7O 0 C hot air to the molding compound.
Auf einer Spritzpresse wird die Formmasse zu Prüfkörpern verarbeitet und anschließend 4 Stunden bei 15O0C und 1 Stunde bei 2000C nachgehärtet. Die an den auf diese Weise hergestellten Prüfkörper (Formstoff) gemessenen Kenndaten sowie die Kenndaten der Formmasse sind für alle Beispiele in Tabelle 1 zusammengestellt.On an injection press, the molding composition is processed into test specimens and then postcured for 4 hours at 15O 0 C and 1 hour at 200 0 C. The characteristics measured on the test specimens (molding material) produced in this way and the characteristics of the molding compound are summarized in Table 1 for all examples.
276 Massetei'e Hexahydrophthalsäuieanhydrid, 766 Masseteile eines Kresolnovolaks mit einem Erweichungspunkt von 85°C und einer Gardner-Farbzahl von 1 und 24 Masseteile Stearinsäure werden wie im Beispiel 1 beschrieben und 2 Stunden lang zur Reaktion gebracht und dann mit 958 Masseteilen geschmolzenen Triglycidylisocyanurat vermischt. Nacii einer weiteren Reaktionszeit von 60 Minuten bei 780C bis 830C wird die Masse in Tablettenformon gegossen und 6 Stunden bei 8O0C getempert.276 parts by weight of hexahydrophthalic anhydride, 766 parts by weight of a cresol novolak having a softening point of 85 ° C. and a Gardner color number of 1 and 24 parts by weight of stearic acid are reacted as described in Example 1 and reacted for 2 hours and then mixed with 958 parts by weight of molten triglycidyl isocyanurate. After a further reaction time of 60 minutes at 78 0 C to 83 0 C, the mass is poured into tablet form and annealed at 8O 0 C for 6 hours.
Die Härtezusammensetzung wird wie im Beispiel 1 hergestellt, als Epoxidharzkomponente wird eine geschmolzene Mischung aus 454 Masseteilen Triglycidylisocyanurat und 185 Masseteilen Üiandiglycidether mit einer Epoxidäquivalentmasse von 175g/Äquivalent zu 964 Masseteilen der Härterzusammensetzung gegeben. Nach einer Reaktionszeit von 35 Minuten bei 7O0C bis 750C wird die Masse in Formen gegossen und 7 Stunden bei 8O0C getempert.The hardness composition is prepared as in Example 1, as an epoxy resin component, a molten mixture of 454 parts by weight of triglycidyl isocyanurate and 185 parts by weight of acid diglycidyl ether having an epoxy equivalent mass of 175 g / equivalent to 964 parts by weight of the hardener composition. After a reaction time of 35 minutes at 7O 0 C to 75 0 C, the mass is poured into molds and annealed at 8O 0 C for 7 hours.
In einem mit Heizung, Rührer und Thermometer versehenen Rührkessel weiden 1386 Masseteile Hexahydrophthalsäureanhydrid, 321 Masseteile des Phenolnovolaks aus Beispiel 1 und 28 Masseteile Stearinsäure vorgelegt und auf eine Temperatur von 900C gebracht. Nach etwa 30minütigem Evakuieren wird der Rührkossel mit Stickstoff beauflagt. In einem zweiten Rührkessel werden 1070 Masseteile Triglycidylisocyanurat unter Stickstoff als Schutzgas aufgeschmolzen und bei einer Temperatur von 11O0C gehalten.In a vessel equipped with heating, stirrer and thermometer stirred tank grazing 1386 parts by mass of hexahydrophthalic anhydride, 321 parts by mass of phenol novolak of Example 1 and 28 parts by mass of stearic acid initially charged and brought to a temperature of 90 0 C. After about 30 minutes of evacuation of the stirred bowl is charged with nitrogen. In a second stirred tank 1070 parts by weight of triglycidyl isocyanurate are melted under nitrogen as inert gas and kept at a temperature of 11O 0 C.
Aus beiden Rührkesseln wird ein kontinuierlicher Massestrom im Verhältnis des Epoxidharzes zur Härterzusammensetzung von 1:1,6 in ein Strömungsrohr gefördert. Am Ausgang des Strömungsrohres wird das Reaktionsprodukt in Tablettenformen abgefüllt und diese bei 70°C 8,6 Stunden getempert.From both stirred tanks, a continuous mass flow in the ratio of the epoxy resin to the hardener composition of 1: 1.6 is conveyed into a flow tube. At the outlet of the flow tube, the reaction product is filled into tablet forms and this annealed at 70 ° C for 8.6 hours.
Seispiel 5 (Vergleichsbeispiel)Example 5 (Comparative Example)
Es wird nach Beispiel 1 gearbeitet, jedoch wird ein Härteraddukt aus 79b Masseteilen Hexahydrophthalsäureanhydrid und 123 Masseteüen Glycerol, das 45 Minuten bei 70°C umgesetzt wurde, mit einer Schmelze aus 666 Massr ,ilen Triglycidylisocyanurat und 16 Masseteüen Stearinsäure vermischt und 15 Minuten bei 650C bis 70X urr.jrsetzt. Das Reaktionsprodukt wird 7 Stunden bei 6O0C zur Formmasse getempert.It is carried out according to Example 1, except that a hardener adduct of 79b parts by weight of hexahydrophthalic anhydride and 123 parts by weight of glycerol, which was reacted at 70 ° C for 45 minutes, with a melt of 666 Massr trillycidyl isocyanurate and 16 massages of stearic acid and 15 minutes at 65 0 C up to 70X. The reaction product is tempered for 7 hours at 6O 0 C to form the molding composition.
1) Spir.-Iflußtest nach EMM11-661) Spir. Iflußtest according to EMM11-66
2) Glaii rnwandlungstemperatur, gemessen mit DSC-2 Tg(I) an ungehärteter Formmasse2) Glaze conversion temperature measured with DSC-2 Tg (I) on uncured molding compound
3) Formbeständigkeit nach Martens, gemessen nach TGL140713) Dimensional stability according to Martens, measured according to TGL14071
4) gemessen nach TGL 200-00454) measured according to TGL 200-0045
5) gemessen mit Spekol5) measured with Spekol
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8921064B2 (en) | 1998-08-06 | 2014-12-30 | Mountain View Pharmaceuticals, Inc. | Method for purifying urate oxidase tetramers and octamers |
| US10139399B2 (en) | 2009-06-25 | 2018-11-27 | Horizon Pharma Rheumatology Llc | Methods and kits for predicting infusion reaction risk and antibody-mediated loss of response by monitoring serum uric acid during PEGylated uricase therapy |
| US10160958B2 (en) | 2005-04-11 | 2018-12-25 | Horizon Pharma Rheumatology Llc | Variant forms of urate oxidase and use thereof |
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1986
- 1986-12-11 DD DD29741686A patent/DD279489A1/en not_active IP Right Cessation
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