CN1974697B - 有机抗反射涂料聚合物,抗反射涂料组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种具有下式1的有机抗反射聚合物、其制备方法、一种含有所述有机抗反射聚合物的抗反射涂料组合物、和由其制得抗反射涂层的制备方法。该包含所公开聚合物的抗反射涂层消除了由晶片的下层光学性能和光刻胶的厚度变化所引起的驻波，防止了由于从下层衍射和反射的光引起的回射和CD变换。这些优点使得能够形成适用于64M、256M、1G、4G和16G DRAM半导体器件的稳定的超微图案，并提高生产产率。而且，还能控制K值并且增加疏水性，有助于形成EBR(流珠式除水)。式1

Description

有机抗反射涂料聚合物,抗反射涂料组合物及其制备方法
本发明是中国发明申请(发明名称：有机抗反射涂料聚合物、抗反射涂料组合物及其制备方法；申请号：01123292.7；申请日：2001年6月30日)的分案申请。
背景
技术领域
本发明公开了一种有机抗反射聚合物及其制备方法，该有机抗反射聚合物能在用248nmKrF和193nmArF的平板印刷的光刻胶来制造超微图案的方法中防止下部薄膜层的回射并且消除光刻胶厚度变化和光所引起的驻波。更具体地说，所公开的有机抗反射聚合物可用于制造64M、256M、1G和4G DRAM半导体器件的超微图案。还公开了一种含有此种有机抗反射聚合物的组合物、一种由其制得的抗反射涂层和其制备方法。
背景技术
制取半导体器件时在超微图案的制造加工中，由于晶片上的下部薄膜层的光学性能以及由于光敏薄膜厚度的变化从而不可避免地会产生驻波和反射凹陷(notching)。另外，还有另一个问题，即从下部薄膜层衍射和反射的光导致CD(临界尺寸)变动。因而，建议引入抗反射涂层，通过引入在用作光源的光波长范围内表现出高吸收性的有机材料，使得该涂层能够防止下部薄膜层的回射。
抗反射涂料依照所使用的材料可分为无机和有机抗反射涂料，基于作用机理可分为吸收性的和干涉的抗反射涂料。对于采用I-线(365nm波长)辐射的微型平板印刷术，主要使用无机抗反射涂料，采用TiN和无定形碳作为吸收体系以及采用SiON作为干涉体系。
采用KrF激光制造超微图案的方法中，SiON主要被用作无机抗反射薄膜。然而在无机抗反射薄膜情形下，人们并不知晓能够控制193nm光源波长处发生干涉的材料。因而，花费大量努力来使用有机化合物作为抗反射涂料。
要成为良好的有机抗反射涂层必须满足下列条件。首先，当进行平板印刷加工时，光刻胶层不可发生由于溶剂溶解而导致的剥离。为了达到这一目标，模塑的涂层必须设计成形成交联结构而不会产生任何化学副产物。其次，诸如酸或胺之类的化学物质不可迁移入或迁移出抗反射涂层。这是因为当酸从抗反射涂层迁移时，图案的底部会产生刻痕，而当胺之类的碱迁移时会产生沉渣(footing)。再其次，抗反射涂层的蚀刻速度应当比上部光敏薄膜的蚀刻速度要快，以促进采用光敏薄膜作为掩膜的蚀刻加工。最后，抗反射涂层必须尽可能的薄至足以起抗反射涂层的作用。
现有的有机抗反射材料主要分为两类：(1)含发色团的聚合物，能交联该聚合物的交联剂(单分子)和添加剂(热可变氧化剂)；和(2)自身能交联且含发色团的聚合物和添加剂(热可变氧化剂)。但是这两类抗反射材料存在一个问题，即控制K值几乎是不可能的，因为聚合的时候发色团含量按照初始设计的比例来限定。因而，如果希望改变K值，那么聚合物必须再合成。
发明概述
本发明公开了一种用于抗反射涂料的新型有机聚合物及其制备方法。
一种包含前述聚合物的抗反射涂料组合物和其制备方法也已被公开。
一种由此种抗反射涂料通过亚微平版印刷术而在其上形成图案的半导体器件也已被公开。
具体地，本发明第一方面涉及具有下式1结构的化合物：
式1
Figure A20061010564300061
其中，Ra至Rd各自为氢或甲基；
Ra至Rd，和R1至R9各自选自-H、-OH、-OCOCH3、-COOH、-CH2OH，或者具有1至5个碳原子的烷基和具有1至5个碳原子的烷氧烷基；
l、m和n各自代表选自1、2、3、4和5的一个整数；
w、x、y和z各自代表约0.01-约0.99的摩尔分数。
优选地，所述的化合物为聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]，其中Ra和Rb各自为氢，Rc和Rd各自为甲基，Ra至Rd以及R1至R9各自为氢，l、m和n分别代表2、2和1，w、x、y和z分别为0.3、0.3、0.2和0.2。
优选地，所述的化合物为聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]，其中Ra和Rb各自为氢，Rc和Rd各自为甲基，Ra至Rd以及R1至R9各自为氢，l、m和n分别代表2、3和1，w、x、y和z分别为0.3、0.3、0.2和0.2。
优选地，所述的化合物为聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]，其中Ra、Rb和Rc各自为氢，Rd为甲基，Ra至Rd以及R1至R9各自为氢，l、m和n分别代表2、2和1，w、x、y和z分别为0.3、0.3、0.2和0.2。
优选地，所述的化合物为聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]，其中Ra、Rb和Rc各自为氢，Rd为甲基，Ra至Rd以及R1至R9各自为氢，l、m和n分别代表2、3和1，w、x、y和z分别为0.3、0.3、0.2和0.2。
优选地，所述的化合物为聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸4-羟丁基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]，其中Ra、Rb和Rc各自为氢，Rd为甲基，Ra至Rd以及R1至R9各自为氢，l、m和n分别代表2、4和1，w、x、y和z分别为0.3、0.3、0.2和0.2。
优选地，所述的化合物为聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]，其中Ra、Rc和Rd各自为甲基，Rb为氢，Ra至Rd以及R1至R9各自为氢，l、m和n分别代表2、2和1，w、x、y和z分别为0.3、0.3、0.2和0.2。
优选地，所述的化合物为聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]，其中Ra、Rc和Rd各自为甲基，Rb为氢，Ra至Rd以及R1至R9各自为氢，l、m和n分别代表2、3和1，w、x、y和z分别为0.3、0.3、0.2和0.2。
优选地，所述的化合物为聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸4-羟丁基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]，其中Ra、Rc和Rd各自为甲基，Rb为氢，Ra至Rd以及R1至R9各自为氢，l、m和n分别代表2、4和1，w、x、y和z分别为0.3、0.3、0.2和0.2。
优选地，所述的化合物为聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]，其中Ra和Rd各自为甲基，Rb和Rc各自为氢，Ra至Rd以及R1至R9各自为氢，l、m和n分别代表2、2和1，w、x、y和z分别为0.3、0.3、0.2和0.2。
优选地，所述的化合物为聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]，其中Ra和Rd各自为甲基，Rb和Rc各自为氢，Ra至Rd以及R1至R9各自为氢，l、m和n分别代表2、3和1，w、x、y和z分别为0.3、0.3、0.2和0.2。
优选地，所述的化合物为聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸4-羟丁基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]，其中Ra和Rd各自为甲基，Rb和Rc各自为氢，Ra至Rd以及R1至R9各自为氢，l、m和n分别代表2、4和1，w、x、y和z分别为0.3、0.3、0.2和0.2。
另一方面，本发明涉及一种制备上述式1所示化合物的方法，所述的方法包括：
使丙烯酸9-蒽甲基亚胺烷基酯单体，丙烯酸羟烷基酯单体，烷基丙烯酸缩水甘油酯单体和甲基丙烯酸甲酯单体在溶剂中反应生成一种产物；和
使该产物用一种聚合引发剂聚合。
优选地，在所述的方法中，其中溶剂选自四氢呋喃、甲苯、苯、甲乙酮、二烷及其混合物。优选地，其中聚合引发剂选自2，2’-偶氮二异丁腈，过氧化乙酰，过氧化月桂酰，叔丁基过氧化物及其混合物。优选地，其中聚合反应是在约50-约90℃温度下进行。
本发明另一方面涉及一种抗反射涂料组合物，包含上述式1的化合物和下式2的化合物：
式2
其中，R10和R11各自为C1-10的烷氧基；和R12为氢或甲基。
优选地，在所述的组合物中，进一步包含一种蒽衍生物添加剂，其选自蒽、9-蒽甲醇、9-蒽腈、9-蒽羧酸、ditranol、1，2，10-蒽三醇、蒽黄酸、9-蒽醛肟、9-蒽醛、2-氨基-7-甲基-5-氧代-5H-[1]苯并-吡喃并[2，3-b]吡啶-3-腈、1-氨基蒽醌、蒽醌-2-羧酸、1，5-二羟基蒽醌、蒽酮、9-蒽基三氟-甲基酮、9-烷基蒽衍生物、9-羧基蒽衍生物、1-羧基蒽衍生物及其混合物。
本发明另一方面涉及一种制备抗反射涂层的方法，其包括以下步骤：
将上述的式1的化合物以及式2的化合物溶于有机溶剂中而得到一种溶液；
将所得溶液单独过滤或者与一种蒽衍生物添加剂一起过滤而得到一种滤液，该蒽衍生物添加剂选自蒽、9-蒽甲醇、9-蒽腈、9-蒽羧酸、ditranol、1，2，10-蒽三醇、蒽黄酸、9-蒽醛肟、9-蒽醛、2-氨基-7-甲基-5-氧代-5H-[1]苯并-吡喃并[2，3-b]吡啶-3-腈、1-氨基蒽醌、蒽醌-2-羧酸、1，5-二羟基蒽醌、蒽酮、9-蒽基三氟-甲基酮、9-烷基蒽衍生物、9-羧基蒽衍生物、1-羧基蒽衍生物及其混合物；
将所得滤液涂覆在下层得到一涂层；和
将该涂层烘干至硬。
优选地，在所述的方法中，有机溶剂选自3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、环己酮和丙二醇甲醚乙酸酯，并且其用量范围按所用抗反射涂料树脂总重量计为约200-5000wt％。优选地，其中烘干步骤在约100-300℃温度下进行。
本发明还涉及一种由上述的抗反射涂料组合物制备的半导体器件。
目前优选的实施方案的详述
下述式1和2的化合物分别可用于抗反射涂料。
式1
式2
由下式10的化合物合成以上结构的式1的聚合物。
式10
Figure A20061010564300093
在以上式1至3中：
Ra至Rd各自为氢或甲基；
Ra至Rd，和R1至R9各自为-H、-OH、-OCOCH3、-COOH、-CH2OH，或者具有1至5个碳原子的取代或未取代的、或者直链或支化的烷基或烷氧烷基；
l、m和n各自代表选自1、2、3、4和5的一个整数；
w、x、y和z各自代表0.01-0.99的摩尔分数；
R10和R11各自为直链或支化的取代的C1-10烷氧基；以及
R12为氢或甲基。
式2的化合物是通过使(甲基)丙烯醛聚合获得聚(甲基)丙烯醛，然后使所得的聚合产物与支化或直链取代且具有1至10个碳原子的烷基醇反应而制取的。
详细地说，首先将(甲基)丙烯醛溶于一种有机溶剂并加入到一种聚合引发剂中，在真空下约60℃至约70℃温度范围内聚合约4至约6个小时。然后，在作为催化剂的三氟甲基磺酸存在下于室温使所得的聚合产物与支化或直链取代且具有1至10个碳原子的烷基醇反应约20至约30个小时。
在以上方法中，适宜的有机溶剂选自四氢呋喃(THF)，环己酮，二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，二烷，甲乙酮，苯，甲苯，二甲苯及其混合物。作为聚合引发剂，可以是2，2-偶氮二异丁腈(AIBN)，过氧化苯甲酰，过氧化乙酰，过氧化月桂酰，过醋酸叔丁酯，叔丁基过氧化氢或二叔丁基过氧化物。所述具有1至10个碳原子的烷基醇优选的例子为乙醇或甲醇。
优选的式2所示化合物选自下式3至6的化合物。
式3
式4
Figure A20061010564300111
式5
式6
以上式3至6的化合物在酸和其他带有醇基团的聚合物存在下迅速固化。
式1的聚合物是通过在有机溶剂中使丙烯酸9-蒽甲基亚胺烷基酯单体、丙烯酸羟烷基酯单体、丙烯酸缩水甘油基烷基酯单体和甲基丙烯酸9-蒽烷基酯反应，然后使所得的化合物用聚合引发剂聚合而制备的。在该方法中可以使用任何传统的有机溶剂，但是优选的溶剂选自四氢呋喃、甲苯、苯、甲乙酮、二烷及其混合物。作为聚合引发剂，可以使用任何传统的自由基聚合引发剂，但是优选使用选自2，2’-偶氮二异丁腈、过氧化乙酰、过氧化月桂酰和叔丁基过氧化物的化合物。以上聚合反应优选在约50至约90℃温度下进行，并且每一单体在宽的0.01至0.99∶0.01至0.99摩尔比的范围内。
一种抗反射涂料组合物可包含一种式1的聚合物和一种式2的聚合物。
而且，一种抗反射涂料组合物可包含一种式1的聚合物、一种式2的化合物和一种作为添加剂的蒽衍生物。例如，蒽衍生物(以下，“蒽衍生物添加剂”)的非限定性例子选自蒽、9-蒽甲醇、9-蒽腈、9-蒽羧酸、ditranol、1，2，10-蒽三醇、蒽黄酸、9-蒽醛肟、9-蒽醛、2-氨基-7-甲基-5-氧代-5H-[1]苯并-吡喃并[2，3-b]吡啶-3-腈、1-氨基蒽醌、蒽醌-2-羧酸、1，5-二羟基蒽醌、蒽酮、9-蒽基三氟-甲基酮、下式7的9-烷基蒽衍生物、下式8的9-羧基蒽衍生物、下式9的1-羧基蒽衍生物及其混合物。
式7
式8
Figure A20061010564300122
式9
Figure A20061010564300123
其中，R1至R5为-H、-OH、-CH2OH或者具有1至5个碳原子的取代或未取代的、直链或支化的烷基或烷氧烷基。
有机抗反射涂层的制备方法可包括以下步骤：将一种式1的聚合物和一种式2的化合物溶于一种有机溶剂中，将所得的溶液单独过滤或与至少一种前述的蒽衍生物添加剂一起过滤，将滤液涂覆在下层并且将该涂层烘干至硬。更具体地说，在本过程中所用的有机溶剂的例子包括3-乙氧基丙酸乙酯，3-甲氧基丙酸甲酯，环己酮，和丙二醇甲醚乙酸酯。优选的是，基于所用的抗反射涂层树脂的总重，前述溶剂的优选用量为约200至约5000wt％。烘硬的优选温度为约100至约300℃。
由前述抗反射涂层组合物的任一种可以制备改进的半导体器件。
首先合成带有大尺寸发色团的单体，以使得由其制备的聚合物在248nm波长处能够获得高吸收性。而且，为了使生产的有机抗反射涂料具有改进的性能，如良好的模塑性能、气密性和耐溶解性，引入环氧基团以加快涂覆步骤之后烘硬期间的交联反应。所得的聚合物被作为主聚合物(式1的化合物)。另外，同样合成出第二聚合物(式2的化合物)，即在反应时能与树脂中的醇基团形成交联键的化合物也是通过热反应其与主聚合物形成一种交联的产物。而且，为了使其更疏水以便于形成EBR(水流珠式除水)，还将甲基丙烯酸酯基团引入主聚合物。
尤其是，所用交联剂是聚合物形式，设计成使交联反应效率最大。特别是，能通过控制主聚合物的比例来自由调节抗反射涂料的K值。
而且，抗反射涂料树脂在所有烃类溶剂中具有良好的溶解性，然而在烘硬期间的任一种溶剂中均具有耐溶解性。另外，在图案的制造加工中无刻痕和沉渣产生。特别是，因为本发明抗反射涂料树脂是由丙烯酸酯聚合物制得的，在蚀刻加工期间相对于光敏薄膜而言其具有较快的蚀刻速度，改进了蚀刻选择性。
以下实施例使本领域熟练技术人员能更清楚地理解本发明所公开的原理和实践。这些并不是为了限制本发明而仅是举例说明某些优选的具体实施方案。
实施例
实施例1-聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]的制取
于搅拌下，在500ml圆底烧瓶中放入0.3mol丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯单体/0.3mol丙烯酸2-羟乙基酯/0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯/0.2mol甲基丙烯酸甲酯，并将300克单独制得的四氢呋喃加入该最终混合物中。其后，加入约0.1-约3.0克的2，2’-偶氮二异丁腈，于约60-约75℃下在氮气氛中进行聚合反应约5-约20小时。反应完成后，用乙醚或正己烷溶剂沉淀所得的溶液，然后过滤并干燥，从而获得下式11的聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]树脂(产率：80％)。
式11
Figure A20061010564300141
实施例2-聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]的制取
于搅拌下，在500ml圆底烧瓶中放入0.3mol丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯单体/0.3mol丙烯酸3-羟丙基酯/0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯/0.2mol甲基丙烯酸甲酯，并将300克单独制得的四氢呋喃加入该最终混合物中。其后，加入约1-约3.0克的2，2’-偶氮二异丁腈，于约60-约75℃下在氮气氛中进行聚合反应约5-约20小时。反应完成后，用乙醚或正己烷溶剂沉淀所得的溶液，然后过滤并干燥，从而获得下式12的聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]树脂(产率：79％)。
式12
实施例3-聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]的制取
于搅拌下，在500ml圆底烧瓶中放入0.3mol丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯单体/0.3mol丙烯酸2-羟乙基酯/0.2mol丙烯酸缩水甘油酯/0.2mol甲基丙烯酸甲酯，并将300克单独制得的四氢呋喃加入该最终混合物中。其后，加入约0.1-约3.0克的2，2’-偶氮二异丁腈，于约60-约75℃下在氮气氛中进行聚合反应约5-约20小时。反应完成后，用乙醚或正己烷溶剂沉淀所得的溶液，然后过滤并干燥，从而获得下式13的聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]树脂(产率：81％)。
式13
Figure A20061010564300151
实施例4-聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]的制取
于搅拌下，在500ml圆底烧瓶中放入0.3mol丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯单体/0.3mol丙烯酸3-羟丙基酯/0.2mol丙烯酸缩水甘油酯/0.2mol甲基丙烯酸甲酯，并将300克单独制得的四氢呋喃加入该最终混合物中。其后，加入约0.1-约3.0克的2，2’-偶氮二异丁腈，于约60-约75℃下在氮气氛中进行聚合反应约5-约20小时。反应完成后，用乙醚或正己烷溶剂沉淀所得的溶液，然后过滤并干燥，从而获得下式14的聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]树脂(产率：79％)。
式14
实施例5-聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸4-羟丁基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]的制取
于搅拌下，在500ml圆底烧瓶中放入0.3mol丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯单体/0.3mol丙烯酸4-羟丁基酯/0.2mol丙烯酸缩水甘油酯/0.2mol甲基丙烯酸甲酯，并将300克单独制得的四氢呋喃加入该最终混合物中。其后，加入约0.1-约3.0克的2，2’-偶氮二异丁腈，于约60-约75℃下在氮气氛中进行聚合反应约5-约20小时。反应完成后，用乙醚或正己烷溶剂沉淀所得的溶液，然后过滤并干燥，从而获得下式15的聚[丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸4-羟丁基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]树脂(产率：80％)。
式15
Figure A20061010564300171
实施例6-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]的制取
于搅拌下，在500ml圆底烧瓶中放入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯单体/0.3mol丙烯酸2-羟乙基酯/0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯/0.2mol甲基丙烯酸甲酯，并将300克单独制得的四氢呋喃加入该最终混合物中。其后，加入约0.1-约3.0克的2，2’-偶氮二异丁腈，于约60-约75℃下在氮气氛中进行聚合反应约5-约20小时。反应完成后，用乙醚或正己烷溶剂沉淀所得的溶液，然后过滤并干燥，从而获得下式16的聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]树脂(产率：80％)。
式16
Figure A20061010564300172
实施例7-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]的制取
于搅拌下，在500ml圆底烧瓶中放入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯单体/0.3mol丙烯酸3-羟丙基酯/0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯/0.2mol甲基丙烯酸甲酯，并将300克单独制得的四氢呋喃加入该最终混合物中。其后，加入约0.1-约3.0克的2，2’-偶氮二异丁腈，于约60-约75℃下在氮气氛中进行聚合反应约5-约20小时。反应完成后，用乙醚或正己烷溶剂沉淀所得的溶液，然后过滤并干燥，从而获得下式17的聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]树脂(产率：78％)。
式17
Figure A20061010564300181
实施例8-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸4-羟丁基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]的制取
于搅拌下，在500ml圆底烧瓶中放入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯单体/0.3mol丙烯酸4-羟丁基酯/0.2mol甲基丙烯酸缩水甘油酯/0.2mol甲基丙烯酸甲酯，并将300克单独制得的四氢呋喃加入该最终混合物中。其后，加入约0.1-约3.0克的2，2’-偶氮二异丁腈，于约60-约75℃下在氮气氛中进行聚合反应约5-约20小时。反应完成后，用乙醚或正己烷溶剂沉淀所得的溶液，然后过滤并干燥，从而获得下式1 8的聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸4-羟丁基酯)-甲基丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]树脂(产率：81％)。
式18
Figure A20061010564300191
实施例9-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]的制取
于搅拌下，在500ml圆底烧瓶中放入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯单体/0.3mol丙烯酸2-羟乙基酯/0.2mol丙烯酸缩水甘油酯/0.2mol甲基丙烯酸甲酯，并将300克单独制得的四氢呋喃加入该最终混合物中。其后，加入约0.1-约3.0克的2，2’-偶氮二异丁腈，于约60-约75℃下在氮气氛中进行聚合反应约5-约20小时。反应完成后，用乙醚或正己烷溶剂沉淀所得的溶液，然后过滤并干燥，从而获得下式19的聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸2-羟乙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]树脂(产率：79％)。
式19
Figure A20061010564300201
实施例10-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]的制取
于搅拌下，在500ml圆底烧瓶中放入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯单体/0.3mol丙烯酸3-羟丙基酯/0.2mol丙烯酸缩水甘油酯/0.2mol甲基丙烯酸甲酯，并将300克单独制得的四氢呋喃加入该最终混合物中。其后，加入约0.1-约3.0克的2，2’-偶氮二异丁腈，于约60-约75℃下在氮气氛中进行聚合反应约5-约20小时。反应完成后，用乙醚或正己烷溶剂沉淀所得的溶液，然后过滤并干燥，从而获得下式20的聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸3-羟丙基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]树脂(产率：81％)。
式20
Figure A20061010564300202
实施例11-聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸4-羟丁基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]的制取
于搅拌下，在500ml圆底烧瓶中放入0.3mol甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯单体/0.3mol丙烯酸4-羟丁基酯/0.2mol丙烯酸缩水甘油酯/0.2mol甲基丙烯酸甲酯，并将300克单独制得的四氢呋喃加入该最终混合物中。其后，加入约0.1-约3.0克的2，2’-偶氮二异丁腈，于约60-约75℃下在氮气氛中进行聚合反应约5-约20小时。反应完成后，用乙醚或正己烷溶剂沉淀所得的溶液，然后过滤并干燥，从而获得下式21的聚[甲基丙烯酸9-蒽甲基亚胺乙基酯-(丙烯酸4-羟丁基酯)-丙烯酸缩水甘油酯-甲基丙烯酸甲酯]树脂(产率：80％)。
式21
实施例12-抗反射涂料溶液的制备
将由实施例1-11之一制备的一种式1的聚合物和一种式2的聚合物溶于丙二醇甲醚乙酸酯。所得溶液可单独过滤或者与约0.1-约0wt％的至少一种蒽衍生物添加剂一起完全溶解后过滤，涂覆在晶片上，并在约100-300℃温度下烘干至硬约10-1000秒。然后，在其上施加光敏薄膜随后进行常规超微图案的制造加工。
所用交联剂是优选以聚合物的形式并设计成使交联效率最大化。而且，通过控制主聚合物的比例来自由修改有机抗反射涂层的K值是可以做到的。因而，不可能控制K值这一现有技术问题已经被克服。
此外，所公开的抗反射涂料树脂包括一种带有大尺寸发色团的单体，其能使由其制得的聚合物在248nm波长处获得高吸收性。所公开的抗反射涂料还包括能形成交联键的环氧基团。而且，通过将甲基丙烯酸酯基团引入主聚合物中，其疏水性得到增强，这就有助于形成EBR(流珠式除水)。
而且，所公开的抗反射涂料树脂在所有烃类溶剂中溶解良好，而在烘硬期间却不溶于任一种溶剂，并且在图案的制造加工中不会产生刻痕和沉渣。特别是，因为所公开的抗反射涂料树脂由丙烯酸酯聚合物构成，其蚀刻速度要比光敏薄膜的蚀刻速度快，因而可以改进蚀刻选择性。
以上通过举例的方式描述了本发明，所用术语目的在于描述而非限定。应当理解，根据上述启示可对本发明进行多种改进或变化。因此，应当理解为本发明只要在所附的权利要求的范围内，按具体所描述之外的方式也可实施。

Claims (7)

1.一种抗反射涂料组合物，包含下述的式1的化合物和下式2的化合物：
式1
其中，Ra至Rd各自为氢或甲基；
Ra至Rd和R1至R9各自选自-H、-OH、-OCOCH3、-COOH、-CH2OH、具有1至5个碳原子的烷基和具有1至5个碳原子的烷氧烷基；
l、m和n各自代表选自1、2、3、4和5的一个整数；
w、x、y和z各自代表0.01-0.99的摩尔分数；
式2
Figure FA20185176200610105643801C00012
其中，R10和R11各自为C1-10的烷氧基；和R12为氢或甲基。
2.权利要求1的组合物，进一步包含一种蒽衍生物添加剂，其选自蒽、9-蒽甲醇、9-蒽腈、9-蒽羧酸、1，8，9-蒽三酚、1，2，10-蒽三醇、蒽黄酸、9-蒽醛肟、9-蒽醛、2-氨基-7-甲基-5-氧代-5H-[1]苯并-吡喃并[2，3-b]吡啶-3-腈、1-氨基蒽醌、蒽醌-2-羧酸、1，5-二羟基蒽醌、蒽酮、9-蒽基三氟-甲基酮、9-烷基蒽衍生物、9-羧基蒽衍生物、1-羧基蒽衍生物及其混合物。
3.一种制备抗反射涂层的方法，其包括以下步骤：
将权利要求1中式1的化合物和权利要求1中的式2的化合物溶于有机溶剂中而得到一种溶液；
将所得溶液单独过滤或者与一种蒽衍生物添加剂一起过滤而得到一种滤液，该蒽衍生物添加剂选自蒽、9-蒽甲醇、9-蒽腈、9-蒽羧酸、1，8，9-蒽三酚、1，2，10-蒽三醇、蒽黄酸、9-蒽醛肟、9-蒽醛、2-氨基-7-甲基-5-氧代-5H-[1]苯并-吡喃并[2，3-b]吡啶-3-腈、1-氨基蒽醌、蒽醌-2-羧酸、1，5-二羟基蒽醌、蒽酮、9-蒽基三氟-甲基酮、9-烷基蒽衍生物、9-羧基蒽衍生物、1-羧基蒽衍生物及其混合物；
将所得滤液涂覆在下层得到一涂层；和
将该涂层烘干至硬。
4.权利要求3的方法，其中有机溶剂选自3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、环己酮和丙二醇甲醚乙酸酯，并且其用量范围按所用抗反射涂料树脂总重量计为200-5000wt％。
5.权利要求3的方法，其中烘干步骤在100-300℃温度下进行。
6.一种由权利要求1的抗反射涂料组合物制备的半导体器件。
7.一种由权利要求2的抗反射涂料组合物制备的半导体器件。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100574486B1 (ko) * 2000-06-30 2006-04-27 주식회사 하이닉스반도체 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법
KR20030068729A (ko) * 2002-02-16 2003-08-25 삼성전자주식회사 반사 방지용 광흡수막 형성 조성물 및 이를 이용한 반도체소자의 패턴 형성 방법
KR100486499B1 (ko) * 2002-09-28 2005-04-29 엘지전자 주식회사 전계방출 디스플레이의 빔 왜곡 방지방법
JPWO2004090640A1 (ja) * 2003-04-02 2006-07-06 日産化学工業株式会社 エポキシ化合物及びカルボン酸化合物を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物
TWI363251B (en) * 2003-07-30 2012-05-01 Nissan Chemical Ind Ltd Sublayer coating-forming composition for lithography containing compound having protected carboxy group
CN100351309C (zh) * 2003-07-30 2007-11-28 日产化学工业株式会社 含有具有被保护的羧基的化合物的形成光刻用下层膜的组合物
US7361447B2 (en) * 2003-07-30 2008-04-22 Hynix Semiconductor Inc. Photoresist polymer and photoresist composition containing the same
KR100574491B1 (ko) * 2004-04-27 2006-04-27 주식회사 하이닉스반도체 상부 반사방지막 중합체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는상부 반사방지막 조성물
KR100574490B1 (ko) * 2004-04-27 2006-04-27 주식회사 하이닉스반도체 상부 반사방지막 중합체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는상부 반사방지막 조성물
KR101115089B1 (ko) 2005-03-02 2012-02-29 주식회사 동진쎄미켐 유기 반사방지막 형성용 유기 중합체 및 이를 포함하는 유기 조성물
US7419611B2 (en) * 2005-09-02 2008-09-02 International Business Machines Corporation Processes and materials for step and flash imprint lithography
US7488771B2 (en) * 2005-09-02 2009-02-10 International Business Machines Corporation Stabilization of vinyl ether materials
US20090035704A1 (en) * 2007-08-03 2009-02-05 Hong Zhuang Underlayer Coating Composition Based on a Crosslinkable Polymer
US8039201B2 (en) 2007-11-21 2011-10-18 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition and process thereof
JP4786636B2 (ja) * 2007-12-26 2011-10-05 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 反射防止膜形成用組成物およびそれを用いたパターン形成方法
JP7297559B2 (ja) * 2019-06-28 2023-06-26 東京応化工業株式会社 硬化性樹脂組成物及び硬化物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4413052A (en) * 1981-02-04 1983-11-01 Ciba-Geigy Corporation Photopolymerization process employing compounds containing acryloyl group and anthryl group
CN1057274A (zh) * 1990-06-05 1991-12-25 固特异轮胎和橡胶公司 增强的聚合物母体以及含微纤维和粗视纤维的产品
US5677112A (en) * 1993-07-20 1997-10-14 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Process for forming a pattern on a semiconductor substrate using a deep ultraviolet absorbent composition
US5693691A (en) * 1995-08-21 1997-12-02 Brewer Science, Inc. Thermosetting anti-reflective coatings compositions
US5939236A (en) * 1997-02-07 1999-08-17 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions comprising photoacid generators
CN1232552A (zh) * 1996-09-30 1999-10-20 克拉里安特国际有限公司 用于光致抗蚀剂组合物的抗反射涂层

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3100077A1 (de) 1981-01-03 1982-08-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters
US4822718A (en) 1982-09-30 1989-04-18 Brewer Science, Inc. Light absorbing coating
US5674648A (en) 1984-08-06 1997-10-07 Brewer Science, Inc. Anti-reflective coating
US5525457A (en) 1994-12-09 1996-06-11 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Reflection preventing film and process for forming resist pattern using the same
TW406215B (en) * 1996-08-07 2000-09-21 Fuji Photo Film Co Ltd Composition for anti-reflective coating material in lithographic process, and process for forming resist pattern
US5919599A (en) * 1997-09-30 1999-07-06 Brewer Science, Inc. Thermosetting anti-reflective coatings at deep ultraviolet
JP4053631B2 (ja) * 1997-10-08 2008-02-27 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 反射防止膜又は光吸収膜用組成物及びこれに用いる重合体
TW457403B (en) 1998-07-03 2001-10-01 Clariant Int Ltd Composition for forming a radiation absorbing coating containing blocked isocyanate compound and anti-reflective coating formed therefrom
KR100465864B1 (ko) * 1999-03-15 2005-01-24 주식회사 하이닉스반도체 유기 난반사방지 중합체 및 그의 제조방법
KR100395904B1 (ko) * 1999-04-23 2003-08-27 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
KR100310252B1 (ko) * 1999-06-22 2001-11-14 박종섭 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
GB2351588B (en) * 1999-07-01 2003-09-03 Ibm Security for network-connected vehicles and other network-connected processing environments
US6187506B1 (en) * 1999-08-05 2001-02-13 Clariant Finance (Bvi) Limited Antireflective coating for photoresist compositions
KR100427440B1 (ko) * 1999-12-23 2004-04-17 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 화합물 및 그의 제조방법
KR100359862B1 (ko) * 1999-12-23 2002-11-09 주식회사 하이닉스반도체 난반사 방지막용 중합체와 그 제조방법
FR2803850B1 (fr) * 2000-06-13 2002-05-17 Hyundai Electronics Ind Composition de revetement anti-reflechissant, procede de preparation et dispositif a semiconducteur
KR100721182B1 (ko) * 2000-06-30 2007-05-23 주식회사 하이닉스반도체 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4413052A (en) * 1981-02-04 1983-11-01 Ciba-Geigy Corporation Photopolymerization process employing compounds containing acryloyl group and anthryl group
CN1057274A (zh) * 1990-06-05 1991-12-25 固特异轮胎和橡胶公司 增强的聚合物母体以及含微纤维和粗视纤维的产品
US5677112A (en) * 1993-07-20 1997-10-14 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Process for forming a pattern on a semiconductor substrate using a deep ultraviolet absorbent composition
US5693691A (en) * 1995-08-21 1997-12-02 Brewer Science, Inc. Thermosetting anti-reflective coatings compositions
CN1232552A (zh) * 1996-09-30 1999-10-20 克拉里安特国际有限公司 用于光致抗蚀剂组合物的抗反射涂层
US5939236A (en) * 1997-02-07 1999-08-17 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions comprising photoacid generators

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Publication number Publication date
US20020127789A1 (en) 2002-09-12
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DE10133717B4 (de) 2008-01-03
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