CH622698A5 - - Google Patents
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Description
La présente invention fournit une composition de dérivés d'ammonium quaternaire comprenant: (a) 35 à 75% en poids d'un diol à chaîne ramifiée, saturé, aliphatique, ayant de 5 à 20 atomes de carbone, avec au moins 3 atomes de carbone sépa-5 rant les groupements hydroxyle et au moins deux groupements alkyle ayant un total d'au moins trois atomes de carbone, l'un des groupements alkyle étant fixé sur l'atome de carbone immédiatement adjacent à l'un des groupements hydroxyle; et (b) de 25 à 65% en poids d'un dérivé d'ammonium quaternaire de formule:
R,
L-NR1-(CH2)n-N®-R;
R^
X©
(I)
dans laquelle L représente le radical acyle dérivé d'acides gras de lanoline, Ri est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci -4, R2 et R3 sont des groupements alkyle en Ci-4, R4 est un groupement alkyle, aralkyle ou hydroxyalkyle ou un radical 20 hydrocarboné aliphatique insaturé, X est un anion halogénure, nitrate, sulfate, alkylsulfate ou alkylphosphate, et n est un entier de 2 à 5.
Ladite composition peut être sous forme de solution aqueuse contenant les dérivés d'ammonium quaternaire indiqués précé-25 demment et le diol défini ci-dessus.
On connaît les dérivés d'ammonium quaternaire des alkylène-diamines acylées (voir par exemple les brevets des E.U.A. N05 1737458, 2303191, 2589674, 2958213 et 3766267) et ils présentent divers degrés de solubilité dans l'eau et de compatibilité 30 avec d'autres ingrédients, selon l'agent d'acylation, la diamine et l'agent de quaternisation particuliers utilisés. L'insolubilité et l'incompatibilité posent un problème particulier quand la partie acyle provient d'acides gras supérieurs mélangés, comme les acides provenant de sources animales et végétales. Les dérivés 35 d'ammonium quaternaire des amides de lanoline, par exemple, ont jusqu'à présent présenté de manière typique une compatibilité médiocre avec les autres ingrédients couramment utilisés dans les shampooings, les produits de rinçage pour cheveux et d'autres compositions de ce type comme les émulsifiants et les surfactifs 40 anioniques. En outre, les solutions aqueuses de ces dérivés quaternaires de lanoline deviennent troubles ou forment un précipité après des périodes de temps très courtes. Il serait donc très avantageux et indiqué si on pouvait améliorer la compatibilité et la solubilité dans l'eau des dérivés d'ammonium quaternaire des 45 amides de lanoline.
On a maintenant trouvé des dérivés d'ammonium quaternaire d'amides de lanoline combinés avec des thiols particuliers à chaîne ramifiée permettant d'améliorer la compatibilité avec l'eau et les autres composés couramment utilisés dans les compositions 50 cosmétiques. La présente invention rend maintenant possible d'obtenir une solubilité dans l'eau illimitée des dérivés quaternaires de lanoline. Par suite, le préparateur de produits cosmétiques peut maintenant utiliser des concentrations relativement élevées du composé quaternaire dans des solutions limpides alors 55 que jusqu'à présent seulement des quantités très faibles de composé quaternaire pouvaient être tolérées en raison de son insolubilité dans l'eau. Quand on les utilise avec des diols à chaîne ramifiée, les dérivés quaternaires de lanoline présentent également une bonne compatibilité avec les surfactifs anioniques, caractéristique 60 qui est nécessaire à la préparation de compositions limpides acceptables. Par suite de la présente invention, il est maintenant possible d'obtenir des compositions de shampooing et de rinçage pour cheveux limpides contenant des concentrations élevées du dérivé d'ammonium quaternaire.
«5 On peut obtenir les dérivés d'ammonium quaternaire en faisant réagir le chlorure de l'acide de lanoline avec une diamine appropriée pour obtenir l'amide de lanoline puis en combinant l'amide de lanoline avec l'agent de quaternisation. Il est également
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possible de faire réagir directement l'acide gras de lanoline avec une diamine appropriée puis avec l'agent de quaternisation. Dans un mode de réalisation préféré de cette invention, Ri est un atome d'hydrogène, n vaut 3, R2, R3 et R4 sont des groupements méthyle ou éthyle et X est un radical CH3SO40 ou C2H5SO5©.
Les acides de lanoline utilisés pour la préparation de dérivés de quaternaire peuvent être obtenus par des modes opératoires classiques, typiquement en saponifiant la lanoline et en séparant les savons des produits insaponifiés. On acidifie ensuite les savons pour recueillir les acides de lanoline qui comprennent essentiellement des acides n-alcanoïques, des acides isoalcanoïques et des acides hydroxyalcanoïques. Les acides raffinés de lanoline obtenus par distillation des acides de lanoline technique que l'on obtient par le mode opératoire de saponification susmentionné sont particulièrement utilisables dans cette invention. Les acides de lanoline purifiée peuvent également être blanchis ou décolorés pour améliorer encore la qualité du mélange d'acide résultant. Les modes opératoires classiques d'affinage (distillation) peuvent être utilisés pour la préparation des acides raffinés ou purifiés; cependant, une distillation utilisant un évaporateur à film essuyé comme celui décrit dans le brevet des E.U.A. N° 3270850 est particulièrement utilisable dans ce but. Les acides de lanoline purifiés particulièrement utiles fondent entre 40 et 50° C et ont respectivement des indices d'acide et d'hydroxyle de 140-150 et 3-45.
Les diamines que l'on peut faire réagir avec l'acide de lanoline ou l'halogénure d'acide de lanoline pour obtenir l'amide de lanoline ont un groupement amine tertiaire. La fonction amine restante peut être une fonction primaire ou secondaire. Les diamines utilisables de ce type correspondent à la formule générale (II)
H R,
\ /
^N-(CH2)n-N^
Ri R3
dans laquelle Ri est un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en Ci _4, R2 et R3 sont des groupements alkyle en Ci _4 et n est un entier de 2 à 5, de préférence 2 ou 3. Les diamines particulièrement utilisables pour la préparation des dérivés quaternaires de lanoline sont la diméthylaminopropylamine, la diéthyla-minopropylamine, la diméthylaminoéthylamine, et la diéthylami-noéthylamine.
Les agents de quaternisation appropriés comprennent les halogénures aliphatiques comme le chlorure de méthyle, le bromure de méthyle, l'iodure de méthyle, le chlorure d'éthyle, le bromure d'éthyle, le bromure d'isopropyle et le bromure de butyle, les halogénures d'aralkyle comme le chlorure de benzyle ou le bromure de benzyle, l'éthylène chlorhydrine et les sulfates d'alkyle comme le sulfate de diéthyle ou de diméthyle.
Sont particulièrement utilisables pour cette invention les dérivés quaternaires correspondant à la formule développée (III)
O H
CH,
LAN - C - N - CH2CH2CH2 - N® - CH:
R'
R'S04e rence 6 à 12 atomes de carbone, avec au moins 3 atomes de carbone séparant les groupements hydroxyle, et au moins 2 groupements alkyle totalisant au moins 3 atomes de carbone dont l'un est fixé à l'atome de carbone immédiatement adjacent à s l'un des groupements hydroxyle. Les diols en C5-20 correspondent à la formule générale
CmH,
R«
HO-CH CH-C-OH
R« R7
(IV)
dans laquelle LAN représente des radicaux dérivés des acides gras de lanoline raffinés et R' est un groupement méthyle ou éthyle. Ces dérivés quaternaires forment des solutions aqueuses particulièrement utilisables quand on les utilise avec un diol à chaîne ramifiée, selon les enseignements de cette invention, et sont particulièrement efficaces pour les compositions limpides de shampooings et les compositions limpides de rinçage des cheveux.
Les diols à chaîne ramifiée que l'on utilise avec des dérivés quaternaires d'acide de lanoline sont des diols saturés aliphatiques ayant au moins 5 et jusqu'à 20 atomes de carbone, mais de préfédans laquelle m est un entier de 1 à 5 et au moins l'un des groupements R5, Rg ou R7 est un groupement alkyle en Ci -4, les autres groupements R étant des atomes d'hydrogène ou des groupements 15 alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone. Les diols sont typiquement des liquides à la température ambiante ou en dessous. Les diols à chaîne ramifiée aliphatiques particulièrement utilisables pour cette invention sont le 2-méthyl-2,4-pentanediol et le 2-éthyl-1,3-hexanediol. Le dérivé quaternaire de lanoline et le diol 20 peuvent facilement être mélangés en utilisant des modes.
La quantité de diol est comprise entre 35 et 75% en poids, par rapport au poids du mélange total. On obtient les meilleurs résultats cependant en utilisant 40 à 65% en poids du diol à chaîne ramifiée. Le diol peut également être présent pendant la 25 formation du dérivé quaternaire.
En utilisant les compositions définies précédemment de dérivés quaternaires de lanoline et de diols à chaîne ramifiée, il est possible d'obtenir des solutions aqueuses stables, limpides et tout à fait utilisables. Ces compositions peuvent être mélangées avec de 30 l'eau en toutes proportions et les solutions aqueuses résultantes, en particulier celles contenant d'environ 25 à 75% en poids du mélange de diol et de dérivé quaternaire, peuvent reposer pendant des périodes de temps prolongées sans décantation ou sans apparition de troubles. Ces solutions aqueuses sont facilement compa-35 tibles avec d'autres ingrédients cosmétiques, comprenant les émulsifiants et les surfactifs anioniques classiques, et sont avantageusement utilisées dans la préparation de compositions limpides, en particulier des compositions limpides pour shampooings et des compositions limpides de rinçage de cheveux.
40 Les exemples suivants illustrent mieux l'invention. Dans ces exemples, toutes les parties et pourcentages sont en poids à moins d'indication contraire.
Les exemples I à III montrent la préparation du composant ammonium quaternaire.
45
Exemple I:
On introduit 333 g (1 mole) d'acides gras de lanoline purifiée dans un récipient de réaction en verre équipé d'un agitateur, d'un thermomètre, d'une ampoule à brome et d'un dispositif réfrigé-50 rant/piège. On chauffe le mélange en agitant à 105-115° C sous atmosphère d'azote, tout en ajoutant 110 g (1,08 mole) de diméthylaminopropylamine en environ 15 mn, durée pendant laquelle la température monte à environ 135°C. Puis on augmente la température du mélange réactionnel à 150°C et on la maintient à 55 cette valeur pendant environ 3 h, après quoi l'indice d'acide du mélange est 27,6 et l'indice d'amine (total) est 140,8. On ajoute alors 20 g supplémentaires de diméthylaminopropylamine et l'on poursuit la réaction pendant 6 h Vi à 150°C. On fait le vide dans le système pendant les quatre dernières heures de la réaction et, 60 pendant la dernière heure de la réaction, on augmente la température à 160°C et on réduit la pression à environ 1 mm de mercure. Le produit final a un indice d'acide de 10, un indice total d'amine de 137,8 et un indice d'amine tertiaire de 137,3.
On introduit une partie de l'amide de lanoline résultant 65 (146,2 g) avec 49 g d'isopropanol dans un récipient en résine équipé d'un réfrigérant, d'un agitateur, d'un thermomètre et d'une ampoule à brome. On chauffe le mélange réactionnel en agitant jusqu'à environ 70° C sous atmosphère d'azote et l'on ajoute
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46,7 g de chlorure de benzyle en environ 10 mn. Puis on maintient la température de réaction à 95-105°C pendant 2 h 'A, après quoi l'indice d'amine est réduit à 0,7. On ajoute 0,3 g supplémentaire de chlorure de benzyle et on poursuit le chauffage à 100°C pendant 2 h supplémentaires pour réduire l'indice d'amine à 0,25. On enlève ensuite l'isopropanol du mélange réactionnel par chauffage à 100-110° C pendant 1 h sous pression réduite (0,1 mm de mercure). L'analyse indique une transformation en dérivé quaternaire à 80%.
Exemple II:
On introduit 400 g d'acide de lanoline purifiée (1,4 mole) dans un réacteur et on chauffe à 135-140° C sous atmosphère d'azote, tout en agitant, 177 g (1,4 mole) de diméthylaminopropylamine en 10-15 mn. Puis on chauffe le mélange réactionnel à 155-160°C pendant environ 3 h et l'on réduit la pression à 90-100 mm de mercure en environ 45 mn puis enfin à environ 1 mm de mercure pendant 1 h. On refroidit le mélange réactionnel à 120°C, on y insuffle de la vapeur d'eau pendant environ 90 mn puis on le sèche pour recueillir l'amide de lanoline semi-solide jaune-brun clair.
Exemple III:
On introduit dans un réacteur 444 g d'un amide de lanoline préparé comme décrit dans l'exemple II et on chauffe à 60-70° C. On ajoute 138 g de chlorure de benzyle en 1 h et l'on maintient le mélange réactionnel à 110°C pendant environ 3 h. Pendant environ les 45 dernières minutes de réaction, on réduit la pression à 1-2 mm de mercure. Puis on combine le mélange réactionnel avec une quantité approximativement égale de chloroforme et environ 10% d'une terre de diatomées acide, on chauffe à reflux pendant environ 1 h, on filtre et on évapore le solvant. Le produit final (produit quaternaire à 79,3%) a un indice d'amine de 6,9 et un indice d'acide de 9,2.
Exemple IV:
On chauffe à 80° C un amide de lanoline préparé selon l'exemple II et on ajoute lentement en environ 1 h une quantité essentiellement équimolaire de sulfate de diéthyle. On maintient la température à 110° C pendant 3-4 h et l'on réduit la pression à 1-2 mm de mercure pendant les derniers stades de chauffage. Le produit final contient 77,2% de produit quaternaire.
On prépare une solution aqueuse à 25% de produit quaternaire en chauffant une quantité préalablement pesée d'eau distillée sur un bain de vapeur et en y ajoutant une petite quantité du dérivé quaternaire avec une agitation vigoureuse. On procède aux additions du dérivé quaternaire seulement quand la quantité précédemment ajoutée s'est totalement dissoute. La solution ambre foncé limpide résultante a un pH de 1,95. Par repos d'une nuit, il se forme dans la solution un précipité lourd. Des essais pour éliminer le précipité par filtration n'ont qu'un succès partiel et le filtrat reste un peu trouble.
A 50 g d'une solution aqueuse à 25% du dérivé quaternaire précédent, fraîchement préparé, on ajoute 10 g d'hexylèneglycol (2-méthyl-3,4-pentanediol). On chauffe le mélange jusqu'à ce qu'il soit limpide puis on le laisse reposer pendant une semaine à la température ambiante. La solution reste limpide et il ne se forme pas de précipité. D'une manière similaire, et aux fins de comparaison, on combine des portions de 50 g des solutions à 25% de. dérivé quaternaire fraîchement préparées avec 10 g des composés hydroxylés suivants : méthanol, isopropanol, propanol, propylène-glycol, 1,3-butylèneglycol, glycérine et polyoxyéthylèneglycol 400. On chauffe chaque solution jusqu'à limpidité puis on les laisse reposer à la température ambiante dans chacune de ces sept solutions avant achèvement de la période d'essai des 7 j.
Exemple V:
On combine 148 g de diméthylaminopropylamide d'acide de lanoline avec 164 g d'hexylèneglycol et on chauffe à environ 60° C. Puis on ajoute 57,3 g de sulfate de diéthyle goutte à goutte en 40 mn. En poursuivant le chauffage à 110° C et après addition de 2,0 g de sulfate de diéthyle, l'indice d'amine est réduit à 0. L'analyse de la solution résultante indique 42,86% de dérivé quaternaire. La solution ambre limpide résultante est facilement miscible à l'eau à la température ambiante et on la dilue pour obtenir une solution aqueuse à 25% de dérivé quaternaire qui conserve sa clarté pendant plus de 3 semaines à la température ambiante.
Exemple VI:
D'une manière similaire à celle décrite dans l'exemple V, on chauffe 76,5 g de diméthylaminopropylamide d'acide de lanoline (indice d'amine 135) et 89,6 g de 2-éthyl-l ,3-hexanediol et l'on ajoute lentement 28,4 g de sulfate de diéthyle. On chauffe le mélange réactionnel à siccité jusqu'à ce que l'indice d'amine finale soit inférieur à 0,1. La solution visqueuse ambre, limpide, résultante contient 39,3% de dérivé quaternaire par analyse. Cette solution est facilement miscible avec de l'eau à la température ambiante en toutes proportions et une solution aqueuse à 25% de composé actif est extrêmement stable et ne présente aucun signe de trouble ou de formation de précipité, même après une période de conservation prolongée à la température ambiante.
Exemple VII:
On dilue avec de l'eau une composition d'éthylsulfate de lanolinamidopropyldiméthyléthylaminmonium et d'hexylèneglycol obtenue selon le mode opératoire de l'exemple V, pour préparer une solution aqueuse limpide contenant 25% de dérivé quaternaire. Le pH de la solution aqueuse à 25% de dérivé quaternaire est environ 4,5 et la solution a une densité de 0,997. Pour montrer l'utilité de la solution aqueuse pour la préparation de compositions cosmétiques limpides, on prépare un shampooing limpide de faible pH en mélangeant 30 parties d'une imidazoline amphotère (Miranol H2M), 8 parties du sel de triéthylamine du sulfate de lauryle, 5 parties de diéthanolamide laurique et 12 parties de la solution aqueuse de dérivé quaternaire. On mélange ces ingrédients à 70° C jusqu'à homogénéité, on refroidit à 40° C et on ajoute 6,5 parties de propylèneglycol et une petite quantité de parfum en mélangeant jusqu'à ce que le mélange soit limpide.
Puis on ajoute 38,5 parties d'eau désionisée et l'on ajuste le pH à 5 par addition d'acide lactique. La composition de shampooing résultant reste limpide même après une conservation prolongée à la température ambiante et présente une excellente stabilité à des températures élevées. On n'observe aucune séparation de phase à des températures allant jusqu'à 50°C, même après quatre semaines de vieillissement. Le shampooing présente également de bonnes caractéristiques de moussage et donne un caractère substantif aux cheveux.
Exemple VIII:
On prépare une composition limpide de rinçage de cheveux comme suit: on agite 3,5 parties de la solution de dérivé quaternaire de lanoline de l'exemple VII avec 86,25 parties d'eau déminéralisée et une solution à 2% d'hydroxypropylméthylcellulose. Puis on ajoute dans le mélange une quantité de parfum et d'un additif colorant suffisante pour donner les propriétés désirées. La composition de rinçage de cheveux limpide et uniforme résultante donne d'excellentes propriétés aux mèches de cheveux que l'on traite avec cette composition. Par exemple, des mèches de cheveux blanchies pendant 20 mn avec le produit Clairol « Summer Blond», puis traitées avec la composition de rinçage de cheveux, présentent beaucoup moins de difficultés de peignage à l'état humide et un corps, une sensation et une douceur nettement améliorés par rapport aux mèches blanchies de manière identique et non traitées par le produit de rinçage.
Exemple IX:
On prépare également un produit de rinçage et de condi5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
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tionnement des cheveux, limpide, en utilisant la solution à 25% de dérivé quaternaire de l'exemple VII. Les ingrédients utilisés sont les suivants :
Dérivé quaternaire de lanoline 2,0 parties
Ethers-alcools de lanoline éthoxylée (16 O.E.) 6,0 parties
Eau déminéralisée 91,9 parties
Méthylparaben 0,1 partie
On chauffe tous les ingrédients précédents à environ 60° C et on les mélange jusqu'à limpidité. Puis on laisse le mélange refroi- io dir à environ 20° C puis on ajoute une petite quantité de parfum.
Exemple X:
Pour montrer la souplesse d'utilisation des présentes compositions, on prépare une lotion d'après rasage en mélangeant îs 64,4 parties d'eau désionisée, 0,4 partie de la solution à 25% de composé quaternaire de l'exemple VII et 35,2 parties d'alcool éthylique dénaturé anhydre (SDA-40) contenant une petite quantité de parfum.
20
Exemple XI:
On prépare une crème de rinçage selon la composition suivante :
Solution de dérivé quaternaire de l'exemple VII 12,0 parties Stéarate de glycéryle (auto-émulsifiable) 12,5 parties
Hydroxypropylméthylcellulose (solution aqueuse à 1 %)
40,0 parties
Eau désionisée 46,5 parties
On combine le stéarate de glycéryle et l'eau et l'on chauffe en agitant jusqu'à 75° C. On refroidit ce mélange à 30° C avec une lente agitation continue puis on y mélange avec une petite quantité de parfum l'hydroxypropylméthylcellulose et la solution de dérivé quaternaire. Puis on ajuste le pH de la composition à 5,5 par addition d'acide lactique. La composition de crème de rinçage améliore l'aptitude au coiffage des cheveux et réduit de façon importante les charges statiques laissées sur les cheveux par le shampooing, le séchage et le peignage. Pour démontrer les améliorations obtenues avec cette crème de rinçage, on effectue une étude sur demi-tête, sur six femmes ayant des cheveux naturels à la longueur de l'épaule. Après shampooing, on rince la moitié des cheveux avec la crème de rinçage préparée précédemment, et on rince l'autre moitié avec une crème de rinçage similaire préparée en utilisant le chlorure de stéaryldiméthylbenzylammonium, qui est un composé quaternaire couramment utilisé dans les compositions de crème de rinçage. Cinq des six femmes préfèrent le côté rincé avec la crème préparée en utilisant la solution quaternaire de l'exemple VII.
R
Claims (10)
1. Composition contenant les acides gras de lanoline sous forme hydrophile, caractérisée par: (a) de 35 à 75% en poids d'un diol à chaîne ramifiée, saturé et aliphatique ayant de 5 à 20 atomes de carbone, avec au moins 3 atomes de carbone séparant les groupements hydroxyle et au moins deux groupements alkyle ayant un total d'au moins trois atomes de carbone, l'un des groupements alkyle étant fixé sur l'atome de carbone immédiatement adjacent à l'un des groupements hydroxyle; et (b) de 25 à 65% en poids d'un dérivé d'ammonium quaternaire de formule :
R,
L—NRj — (CH2)n—N®—R3
Ri
X©
(I)
dans laquelle L représente le radical acyle dérivé d'acides gras de lanoline, Ri est un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en Ci _4, R2 et R3 sont des groupements alkyle en Ci -4, R4 est un groupement alkyle, aralkyle ou hydroxyalkyle ou un radical hydrocarboné aliphatique insaturé, X est un anion halogénure, nitrate, sulfate, alkylsulfate ou alkylphosphate, et n est un entier de 2 à 5.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le dérivé d'ammonium quaternaire est un dérivé d'acides de lanoline purifiés.
2
REVENDICATIONS
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le diol à chaîne ramifiée a la formule
CmH,
R«
HO-CH CH-C-OH
I I r5 r7
dans laquelle m est un entier de 1 à 5 et au moins l'un des groupements R5, Rf, ou R7 est un groupement alkyle en Ci _4, et les autres sont des atomes d'hydrogène ou un groupement alkyle en Ci-4.
4. Composition selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisée en ce qu'elle contient de 40 à 65% en poids du diol à chaîne ramifiée et 35 à 60% en poids d'un dérivé d'ammonium quaternaire provenant des acides de lanoline purifiés.
5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le dérivé d'ammonium quaternaire a la formule
OH CH3
LAN - C - N - CH2CH2CH2 - N® - CH:
R'
R'SO,e dans laquelle LAN représente un radical dérivé d'acides gras de lanoline purifiés, et R' est un radical méthyle ou éthyle.
6. Composition selon l'une des revendications 2 à 5, caractérisée en ce que les acides gras de lanoline purifiés ont un indice d'acide de 140 à 150 et un indice d'hydroxyle de 30 à 45, et fondent entre 40 et 50° C.
7. Composition selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le diol à chaîne ramifiée est le 2-méthyl-2,4-pentane-diol ou le 2-éthyl-l,3-hexanediol.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle est sous forme de solution aqueuse limpide contenant de 25 à 75% en poids de la composition soluble dans l'eau selon l'une des revendications 1 à 7.
9. Utilisation de la composition selon la revendication 1 dans un produit cosmétique.
10. Utilisation selon la revendication 9, caractérisée en ce que le produit cosmétique est un shampooing ou une crème de rinçage pour cheveux.
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