BR102013010477A2 - ésteres de acetais produzidos a partir de glicerina purificada para o uso e aplicações como emolientes, lubrificantes, plastificantes, solventes, coalescentes, umectantes, monomeros de polimerização, aditivos para biocombustíveis - Google Patents

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Abstract

ésteres de acetais produzidos a partir de glicerina purificada para o uso e aplicações como emolientes, lubrificantes, plastificantes, solventes, coalescentes, umectantes, monomeros de polimerização, aditivos para biocombustuveis. refere-se a um novo grupo de monoásteres e diásteres de acetais possuindo, em sua estrutura, a função éster e seres cíclicos que conferem a estes produtos excelentes propriedades como solvência, plasticidade em polimeros, solubilidade em meios polares e apoiares, espalhabilídade, molhabílidade, baixa volatilidade, não toxicidade e biodegradabilidade. estas propriedades tornam estes produtos excelentes candidatos como solventes em formulações de defensivos, herbicidas agrícolas, para a indústria de tintas, couro, em formulações de higiáne domestica ou industrial; como plastificantes para polimeros como o policloreto de vinila, nitrocelulose, celuloses, acrílicos, poliacetato de vinha e seus copolímeros; como lubrificantes em formulações industriais, indústria, têxtil; como agentes emolientes doadores de oleosidade para a indústria cosmética; como agentes umectantes de uso gemi, e, como aditivos para biodiesei para reduzir o ponto de congelamento e melhorar sua combustão.

Description

“ÉSTERES DE ACETA1S PRODUZIDOS A PARTIR DE GLICERINA PURIFICADA PARA O USO E APLICAÇÕES COMO EMOLIENTES, LUBRIFICANTES, PLASTIFICANTES, SOLVENTES, COALESCENTES, UMECTANTES, MONOMEROS DE POLIMERIZAÇÀO, ADITIVOS PARA BIOCOMBUSTIVEIS”. Çamp_Q de aplicação A presente invenção está relacionada a um novo grupo dè monoésteres e diésteres de acetais possuindo, em sua estrutura, a função éster e éteres cíclicos que conferem a estes produtos excelentes propriedades como solvência, plasticidade em polímeros, solubilidade em meios polares e apoiares, espalhabilidade, molhabilidade, baixa volatilidade, não toxicidade e biodegradabilidade. Estas propriedades tornam estes produtos excelentes candidatos como solventes em formulações de defensivos, herbicidas agrícolas, para a indústria de tintas, couro, em formulações de higiene domestica ou industrial; como plastifica ntes para polímeros como o policloreto de vinila, nitrocelulose, celuloses, acrílicos, poliacetato de vinila è seus copolímeros; como lubrificantes em formulações industriais, indústria têxtil; como agentes emolientes doadores de oleosidade para a indústria cosmética; como agentes umectantes de uso gerai; ,„Q, P.s,cri çãp.dp.esta do^d a Jéçniça Esteres produzidos a partir de ácidos carboxílicos e álcoois de cadeia carbônica contendo de 3 a 18 carbonos são produzidos em escala industrial e utilizados na indústria de tintas, farmacêutica, cosmética, plásticos, agrícola, metalúrgica. Devido à grande variedade de produtos existentes, os produtos são selecionados na grande maioria das vezes pela performance, custo e disponibilidade do produto em cada região. Produtos de fontes renováveis podem, em algumas aplicações, ter um maior valor agregado que os de fonte petroquímica.
Formulações são feitas utilizando mais que um produto para obter os efeitos desejados para cada necessidade especifica, por exemplo, a utilização de antioxidantes naturais em formulações cosméticas que utilizam ésteres graxos como agentes doadores de oleosidade para a pele. Na área industrial, produtos e formulações contendo efeitos de lubricidade, espalhabilrdade, proteção anticorrosiva, plasticidade, adesividade, solvência, hidrofilidade, hidrofobicidade, são muito requeridos pelo mercado. A indústria cosmética na produção de cremes, shampoos e protetores solares, utiliza-se de ésteres de ácidos graxos do tipo estearato de octila, paimitato de isopropila, palmitato de cetila, combinado com tocoferóis para se obter efeito de oleosidade e proteção da pele e cabelo. A indústria de higiene domestica e industrial utiliza, frequentemente, dos glicõis como o butil glicol ou o seu acetato, monoetilenoglicol, monoetilenoglicol éter, em formulações de limpeza como detergentes, sabões, limpadores multiusos.
Na indústria agrícola, o uso do lactato de etilhexila, lactamidas, toíuoi, xilol, caprilato de metila, oleato de metila, linoleato de metila, isoparafinas, triacetina, isoforonas, dimetilamidas e uma gama diversa de produtos com poder de solvência nos princípios ativos, são utilizados em grande volume. São produtos com grande poder de solvência e que possuem baixa irritação ocular, sendo, pois, bastante requisitados pela indústria atualmente.
As tintas industriais de uma maneira geral utilizam o dioctiisuifosuccinato de sódio, aíquilpoliglucosideos, como umectantes em sua composição para garantir uma boa aplicabiiidade nas diversas superfícies físicas como madeira, concreto, metais e plásticos. Ésteres graxos, glicóis e derivados são utilizados como agente coalescente em tintas para reduzir a temperatura mínima de. formação de filme principalmente em regiões onde as temperaturas são baixas.
Na indústria metalúrgica utiliza-se os fluidos de corte na produção de peças metáiicas para reduzir o atrito físico e desgaste dos equipamentos. Oleato de metila, trioleato de trimetiolpropano são componentes nas formulas para conferir efeito de lubricidade neste segmento. Estabilidade oxidativa, lubricidade, espalhabilidade são efeitos altamente desejados nas diversas formulas que são desenvolvidas.
Os compressores domésticos que existem nas geladeiras, freezers e os compressores industriais de grande porte utilizam diversos tipos de lubrificantes. Estes produtos têm que ter compatibilidade com os gases refrigerantes utilizados nos mesmos, aliados a uma alta estabilidade química, lubricidade, espalhabilidade, umectação, anticorrosividade, para garantir uma vida mais longa para os equipamentos, visto que o compressor é o coração que garante o funcionamento do equipamento. Lubrificantes de baixa viscosidade para reduzir o consumo de energia dos equipamentos são uma tendência e exigência dos grandes fabricantes de compressores atualmente. Poliésteres feitos a partir do ácido etilhexoico reagidos com neopentilglicol, trimetiolpropano, pentaeritritol, alquilbenzenos e polialquilglicois são os principais produtos utilizados atualmente por esta indústria. A indústria de biocombustíveis, mais especificamente a indústria de biodiesel utilizam antioxidantes como a hidroquínona, terc-butil metil fenol como antioxidantes, aditivos para diminuir o ponto de congelamento de biodiesel principalmente o produzido com ácidos graxos saturados como o biodiesel de sebo bovino e também para melhorar a combustão do mesmo. Isto é feito principalmente para evitar o congelamento do diesel em regiões com baixas temperaturas. O mercado de ptastificantes tem, nos últimos anos, introduzido vários tipos de produto com objetivo de ter materiais com menor impacto ambiental, mais seguros do ponto de vista toxicológicos, com melhor performance, economicamente viáveis e principalmente com conteúdo de matérias primas renováveis. O uso de ftalatos como o dibutilftalato, diisobutilftalato, diisooctilftalato e diisononilftalato, tradicionalmente os produtos de maior uso no mercado, têm sido alvo de restrições ao redor do mundo devido aos aspectos toxicológicos que ainda necessitam de comprovação técnica em muitos casos.
Outra família tradicional são os óleos vegetais epoxidados e seus respectivos ésteres metílicos e etíficos, utilizados como piastificantes e/ou solventes.
Novos ptastificantes denominados “livre de ftalatos” como os ésteres de ácido alcano sulfônicos, ésteres derivados do biobutanol, diisonil ciclohexano éster carboxílico (DiNCH); ésteres dos ácidos láctico, tributilcitrato, gliceril levuünico éster; poliadipatos, estearato de hexila, diésteres do ácido succtnico, diésteres do ácido tereftálíco, óleo de mamona acetilados; tem sido introduzido no mercado nos últimos anos. A patente EP 2245089 (W02009102877) descreve a aplicação de éster metílico de soja epoxidado e óleo de soja epoxidado como plastificante para em formulações de cloreto de polivinila A patente US 8,053,468 descreve a síntese de um grupo especifico de acetais proveniente da reação de glicerina e ácido levulinico e suas aplicações, uma das mais recentes patentes desta área que também considera a glicerina como um dos. reagentes.
Diésteres do ácido biosuccinico esterificado com álcoois de cadeia com 4 a 9 carbonos também tem sido produzidos para produção de plastificantes verdes.
Em todos os casos mencionados acima, a busca do melhor produto ou formulação que conferem o máximo de eficiência ou o maior numero de efeitos físicos e/ou físico químicos, com o menor custo, e que sejam sustentáveis do ponto de vista ambiental, tem sido intensificado pela indústria de forma geral. O desenvolvimento de produtos e aplicações inovadoras de diversas classes visando “obter mais com menos” é uma necessidade para garantir que os recursos naturais existentes hoje sejam suficientes para garantir uma boa qualidade de vida de futuras gerações.
Descrição da invenção A tarefa desta invenção consiste em desenvolver novos produtos derivados de glicerina e o seus respectivos usos e aplicações. Nesta invenção foram desenvolvidos produtos denominados monoésteres e diésteres carboxílicos de acetais cíclicos, onde os acetais cíclicos são produzidos a partir da glicerina, um aldeído orgânico e um ácido carboxílico. A invenção cria os derivados de acetais conforme descrita na patente PI 0603912-0 e PI0703673-6 do mesmo autor, onde os acetais podem ser formados in situ, ou seja, acetais e ésteres são formados ao mesmo tempo. Preferencialmente a glicerina utilizada é a glicerina purificada obtida segundo a patente BR 1020120015846, muito embora glicerina destilada ou glicerina loira tratada padrão de mercado esteja comtemplado nesta invenção. O uso da glicerina purificada com pureza de 95% tem como principal vantagem o custo, devido ao fato de não passar pelo processo de destilação que é oneroso e com alto consumo de energia.
Outro aspecto importante é o fato da glicerina purificada, oriunda dos processos que utilizam óleo de soja para a produção de biodiesel ou ésteres metílicos, conter ingredientes ativos na faixa de 100 a 1.000 mg por quilo como os tocoferóis que são valiosos como antioxidantes naturais. Uma parte expressiva dos tocoferóis existentes naturaimente nos óleos vegetais (ver tabela abaixo) é que os mesmos são extraídos naturalmente durante o processo de produção de biodiesel e ésteres metílicos de soja devido ao efeito solvente da glicerina e metanol e se concentram na glicerina bruta.
Tabela : Tocoferol típico e Tocotrienol existentes nos óleos vegetais (mg/kg) A figura abaixo descreve as estruturas químicas dos tocoferóis existentes nos óleos vegetais, o óleo de soja é o mais rico em tocoferóis, e que agem como antioxidantes naturais.
Tocopherols 4D& **0 t£ Os ésteres são produzidos basicamente a partir de 4 grupos principais de intermediários químicos: 1- Glicerina purificada 95% contendo antioxidantes naturais, ou glicerina destilada ou glicerina loira tratada; 2- Aldeídos orgânicos, isobutiraldeido, butiraideido, 2-etithexaldeido, benzaldeido, ou furfuraldeido, 3- Ácidos monocarboxilicos, dicarboxilicos, tricarboxílícos ou seus respectivos anidridos; 3.1 onde os monocarboxilicos são representados pelos ácidos orgânicos de origem petroquímica como o ácido acético, ácido propionico, ácido butirico, ácido isobutirico, ácido caprico, ácido caprilico, ácido 2 etilhexoico, ácido isononanoico; 3.1.1 ou de origem vegetal ou animal como o ácido caprico, ácido caprilico , ácido decanoico, ácido láurico, ácido palmítico, ácido miristico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido linoleico, ácido linolênico, ácido ricinoleico, ácido araquidônico, ácido behenico, ácido lignocerico, podendo ser na forma pura ou mais comumente encontrados na forma de misturas de acordo com a origem da fonte. 3.2 onde os ácidos dicarboxilicos e tricarboxiiicos são representados pelo ácido oxálico, ácido succinico, ácido malonico, ácido glutarico, ácido adipico, ácido pimelico, ácido suberico, ácido azelaico, ácido sebacico, ácido orto ftalico, ácido isoftalico, ácido tereftalico, ácido maleico, ácido fumarico, ácido láctico, ácido cítrico, ácido trimeíitico, ácidos graxos dimerizados com 36 e 54 carbonos. 3.3 onde os anidridos são representados pelo anidrido acético, anidrido ftalico, anidrido maleico, anidrido trimeíitico. 4 - onde os ésteres de álcoois são os respectivos ésteres dos ácidos carboxílicos, dicarboxilicos e tricarboxiiicos mencionados em 3.1; 3.1.1; 3.2; 3.3, sendo que o álcool do correspondente éster pode ser o metanol, etanol, propanol, isobutanol, isoamilico, capricoo, caprilico, 2-etilhexanol.
Diversos reagentes são utilizados para se obter produtos com diferentes tamanhos moleculares e estruturas químicas para se adequar melhor ao seu uso, porém a função química éster de acetal cíclico está sempre presente em todos os produtos e aplicações reivindicadas, cuja estrutura básica é representada abaixo; ester acetal ciclicoe Onde R1, R2 representa a porção que vem do aideído orgânico; e R representa a porção que vem do ácido carboxílico Durante a etapa de formação do acetal cíclico que funciona como o álcool reagente nos produtos existe a formação do acetal com anel heterocfclico, composto de carbono» hidrogênio, oxigênio, de 5 e 6 componentes denominados nesta invenção de acetal dclicoõ e acetal cíclico 6 que estão em uma proporção mássica de 70/30, Para efeito d e simplificação na estrutura dos produtos mostramos somente o componente acetal cíclicos e seus derivados. A glicerina utilizada pode ser a glicerina destilada usualmente encontrada no mercado ou preferencialmente a glicerina purificada com 95% d© pureza obtida de acordo com a patente BR 1020120015846 que além de seu diferencial econômico contém tocoferóis em pequena quantidade que atuam como antioxidantes naturais durante as aplicações. Glicerina destilada técnica, glicerina USP, glicerina loira tratada também podem ser utilizadas nestes processos.
Reação de básica de formação do acetal utilizando aldefdos orgânicos como reagentes; 70% acetal cíclico* 30% acetal dc,ico<i O aldeído na formula representada são os mencionados em no item 2: isobutiraldeido, butiraldeido, 2- etilhexaldeido, benzaldeido, ou furfuraldeido Para a síntese do éster de acetal cíclico foram utilizadas 3 técnicas básicas: 1- síntese do acetal seguida da esterificação com o ácido carboxílico 2- síntese do acetal seguida da transesterificação com o éster do ácido carboxílico 3- síntese do acetal em situ e esteríficação ao mesmo tempo A escolha da rota química depende da reatividade dos reagentes, sua disponibilidade e custo no mercado, mas ao final é obtido sempre o mesmo éster de acetal cíclico independentemente da rota utilizada.
Nesta patente a parte acetal nas moléculas vai ser representada pelo acetal cíclicoô.
Reação formação do mono éster do ácido carboxílico de acetal: Reação de formação do diéster carboxífico de acetal: Reação de formação do monoacetal éster carboxflico via transesterificação: rfionue&mr u«iroti«nicu um eofãLtsi Reação de formação do diéster carboxílico de acetal via transesterificação: Diester carboxisi&o de acetal Reação de formação de diésteres híbridos de acetal e álcool via esterificação: Oiester hibrido de acetal © alcohol Exemplo 1; Síntese do Laurato de buti, isobutil, etilhexil acetal ésteres: Em um reator de vidro carregar 2.105 gramas de glicerol purificado 95% (21,7 moles) equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 5,0 gramas de ácido fosfórico 85%. Aquecer a massa reacional para 110°C e adicionar dentro da massa reacional 2248 (30,4 motes) gramas de isobutiraldeido ou butiraldeido ou etilhexaldeido em 60 minutos de adição. Manter reagindo durante 180 minutos até que toda a agua de reação (aprox.390 gramas) seja separada.
Adicionar 3472 gramas de ácido láurico 99% (17,38 moles) e 5 gramas de dilaurato de dibutil estanho. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gr de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes.
Foi obtido cerca de 5.700 gramas de laurato de isobutil acetal éster com 95% de pureza analisado utilizando cromatografia gasosa acoplada a um espectrômetro de massa, (gc/ms).
Rendimento da reação de 95% como laurato butil, isobutil, etilhexil UuratD m butil, iaobutfl. «eftMHdt mmttsít eefcw» ACETAIS ÉSTERS
Exemplo 2i Síntese do caprico caprilato de butil, isobutil acetais: Em um reator de vidro carregar 290 gramas de giicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 5,0 gramas de ácido fosfórico 85% e 250 gramas de butiraldeido ou isobutiraldeido. Aquecer para 120°C manter reagindo durante 180 minutos. Adicionar 462 gramas de ácido capricho caprilico e 2 gramas de dilaurato de dibutil estanho. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gr de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O caprico caprilato de butil, isobutil acetais mostrou uma pureza de 97,5% C*prta31 Caprlieto tto bu« s tsobuüi acetais Exemplo 3: Síntese do Caprico Caprilato de etilhexíl acetal: Em um reator de vidro carregar 290 gramas de giicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua» e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 5,0 gramas de ácido fosfórico 85% e 500 gramas de etilhexilaldeido. Aquecer para 120°C manter reagindo durante 180 minutos. Adicionar 462 gramas de ácido caprico caprilico e 2 gramas de dilaurato de dibutil estanho. Aquecer em 120 minutos para 180eC e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gr de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O caprico caprilico de etilhexíl acetal mostrou uma pureza de 95,5% capnc capnitc Bitm&xn acetai esiers Exemplo 4: Síntese dos ésteres de isobutil acetal dos ácidos graxos láurico, palmítico, miristico, esteárico: Em um reator de vidro carregar 290 gramas de giicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 2,0 gramas de ácido metano sulfônico 30% e 250 gramas de isobutiraldeido. Aquecer para 120°C manter reagindo durante 180 minutos. Adicionar 264 gramas de ácido graxo de palma. Aquecer em 120 minutos para 160°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gr de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O laurato, palmitato, miristato, estearato de isobutil acetal mostrou uma pureza de 97,5% Exemplo 5: Síntese dos ésteres de etiihexii acetal dos ácidos graxos láurico, palmítico, miristico, esteárico;
Em um reator de vidro carregar 290 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 2,0 gramas de ácido metano sulfênico 30% e 500 gramas de etilhexilldeido. Aquecer para 120°C manter reagindo durante 180 minutos. Adicionar 264 gramas de ácido graxo de palma. Aquecer em 120 minutos para 160°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gr de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O laurato, palmitato, miristato, estearato, oieato, linoleato, linolenato de etiihexii acetal mostrou uma pureza de 94,5%.
Exemplo 6: Síntese do butil êster de acetal do 2-etílhexoico: Em um reator de vidro carregar 290 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 2,0 gramas de ácido metano sulfônico 30% e 250 gramas de butiraldeido. Aquecer para 120°C manter reagindo durante 180 minutos. Adicionar 240 gramas de ácido 2-etilhexoico. Aquecer em 120 minutos para 160°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gr de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O butil acetal éster do ácido 2-etilhexoico tem pureza de 97% Butil acetal ester do ácido 2-etilhexoico Exemplo 7: Síntese do isobutil éster de acetal do 2-etilhexoico: Em um reator de vidro carregar 290 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de. agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 2,0 gramas de ácido metano sulfônico 30% e 250 gramas de isobutiraldeido. Aquecer para 120°C manter reagindo durante 180 minutos. Adicionar 240 gramas de ácido 2-etilhexoico. Aquecer em 120 minutos para 160°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gr de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. Ísobutil acetai ester do ácido 2-etilhexoico Exemoto 8: Síntese do etilhexil acetai éster do ácido 2-etilhexoico: Em um reator de vidro carregar 290 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 2,0 gramas de ácido metano sulfônico 30% e 500 gramas de etilhexilaldeido. Aquecer para 120°C manter reagindo durante 180 minutos. Adicionar 240 gramas de ácido 2-etilhexoico. Aquecer em 120 minutos para 160°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/grama de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O etilhexil acetai éster do ácido 2-etilhexoico tem pureza de 97% Etilhexil acetai ester do ácido 2-etilhexoico Exemplo 9: Síntese do éster de ísobutil acetai dos ácidos graxos do óleo soja via esterificação: Em um reator de vidro carregar 280 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 2,0 gramas de ácido metano sulfônico 30%%, 250 gramas de isobutiraideido, 200 gramas de ácido graxo de óleo de soja. Aquecer em 120 minutos para 160°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3. mgkoh/grama de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O isobutil acetal éster de ácidos graxos de óleo de soja mostrou uma pureza de 98% Exemplo 10: Síntese do butil acetal ésteres dos ácidos graxos do óleo soja via esterificação: Em um reator de vidro carregar 280 gramas de gücerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 2,0 gramas de ácido metano sulfônico 30%%, 250 gramas de butiraldeido, 200 gramas de ácido graxo de óleo de soja. Aquecer em 120 minutos para 160°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/grama de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O butil acetal éster de ácidos graxos de óleo de soja mostrou uma pureza de 97% Exemplo 11: Síntese do etilhexil acetaí ésteres dos ácidos graxos do óieo soja via esterificaçâo: Em um reator de vidro carregar 280 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo contínuo de nitrogênio, adicionar 2,0 gramas de ácido metano suifônico 30%%, 500 gramas de etithexilldeido, 200 gramas de ácido graxo de óleo de soja. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/grama de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O etilhexil acetal éster de ácidos graxos de óleo de soja mostrou uma pureza de 98%.
Exemplo 12: Síntese do diisobutil acetal éster do anidrido orto ftalico: Em um reator de vidro carregar 2.105 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua» e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 6,0 gramas de ácido metano sulfônico, 2248 gramas de isobutiraldeido e 900 gramas de anidrido orto ftalico. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/grama de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O diisobutil acetal éster do anidrido orto ftalico mostrou uma pureza de 95%.
Exemplo 13: Síntese do dibutil acetal éster do anidrido orto ftalico: Em um reator de vidro carregar 2.105 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 6,0 gramas de ácido metano sulfônico» 2248 gramas de butiraldeido ou isobutiraldeido e 900 gramas de anidrido orto ftalico. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gram de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O dibutil e diisobutil acetal éster do anidrido orto ftalico mostraram uma puréza acima de 95%. γ ΧΓ * DiisobuSI β dibuli! acetal ester do anidrido orto ftalico Exemplo 14; Síntese do dietilhexil acetal éster do anidrido orto ftalico: Em um reator de vidro carregar 2,105 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 6,0 gramas de ácido metano sulfônico, 3000 gramas de etilhexilldeido e 900 gramas de anidrido orto ftalico. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/grama de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O dietilhexil acetal éster do anidrido orto ftalico mostrou uma pureza de 96%.
Dietilhexil acetal ester do aiiiQfxao ono nanco Exemplo 15: Síntese do diisobutil acetal éster do ácido adipico: Em um reator de vidro carregar 210 gramas de glicerol purificado 95% 0,65 gramas de ácido paratolueno sulfônico, 220 gramas de isobutiraldeido ou butiraldeido e 100 gramas de ácido adipico. Aquecer em 120 minutos para 160°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/grama de produto. Aplicar vácuo de . 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O diisobutil e dibutii acetal éster do ácido adipico tem pureza de 98%.
Exemplo 16: Síntese do dietilhexil acetal éster do ácido adipico: Em um reator de vidro carregar 210 gramas de glicerol purificado 95% 0,65 gramas de ácido paratoiueno sulfônico, 400 gramas de etilhexilaldeido, 100 gramas de ácido adipico. Aquecer em 120 minutos para 160°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/grama de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O dietilhexil acetal éster do ácido adipico tem pureza de 98%. dibutii · Oíotilhexil ace-ai ester Ία atído adipico Exemplo 17: Síntese do diisobutil ou dibutii acetal éster do ácido tereftalico: Em um reator de vidro carregar 2.11 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 6,0 gramas de ácido metano sulfônico, 220 gramas de isobutiraldeido ou butiraldeido e 93 gramas de ácido tereftalico. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/grama de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O diisobutil acetal éster do ácido tereftalico mostrou uma pureza de 95%. dibutil« diisobutil acatai ester do ácido tereftalico Exemplo 18: Síntese do dietiihexil acetal éster do ácido tereftalico: Em um reator de vidro carregar 2.11 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 6,0 gramas de ácido metano sulfônico, 440 gramas de etilhexilaldeido e 93 gramas de ácido tereftalico. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/grama de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O dietiihexil acetal éster do ácido tereftalico mostrou uma pureza de 96%. cnensnmii acetai ester ao aaao tere itálico Exemplo 19: Síntese do dibutil ou diisobutil acetal éster do ácido succinico: Em um reator de vidro carregar 220 gramas de gücerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 0,7 gramas de ácido metano sulfônico, 230 gramas de butiraldeido ou isobutiraideido e 80 gramas de ácido succinico. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/grama de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reag entes, O diisobutil ou dibutii acetal éster do ácido succinico mostrou uma pureza de 95%. dilso&ütit dibutii acôíai éster do a&édo succinfco Exemplo 20: Síntese dos ésteres híbridos isoamilico; diisobutil, butil, etilhexil acetais do ácido adipico: Em um reator de vidro carregar 220 gramas de gücerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 0,7 gramas de ácido metano sulfônico, 230 gramas de isobutiraldeído ou \ isobutiraldeído (SOOgrams no caso do etilhexilaldeido, 120 gramas de álcool isoamilico e 120 gramas de ácido adipico). Aquecer em 120 minutos para 180*0 e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gramas de produto, Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes.
Os ésteres híbridos isoamilico; isobutil, butii» etilhexil acetais do ácido adipico tem pureza acima de 90%.
Esteres hibrioos isoamilico: Isobutil, butii. «HMwxil acetais «Io ácido adipico Exemplo 21: Síntese dos ésteres híbridos isoamilico; diisobutil, butii, etilhexil acetais do anidrido ortoftalico: Em um reator de vidro carregar 200 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 0,7 gramas de ácido metano sulfônico, 230 gramas de isobutiraldeído ou isobutiraldeído (SOOgrams no caso do etilhexilaldeido, 120 gramas de álcool isoamilico e 120 gramas de ácido adipico), Aquecer em 120 minutos para 180*C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gramas de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes.
Os ésteres híbridos isoamilico; isobutil, butii, etilhexil acetais do anidrido ftalico tem pureza acima de 93%, Exemplo 22: Síntese dos ésteres híbridos isoamilico; diisobutil, butil, etilhexil acetais do ácido tereftalico: Em um reator de vidro carregar 220 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 0,7 gramas de ácido metano sulfônico, 230 gramas de isobutiraldeido ou isobutiraldeido (SOOgrams no caso do etilhexitaldeido, 120 gramas de álcool isoamilico e 120 gramas de ácido tereftalico). Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gramas de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes.
Os ésteres híbridos isoamilico; isobutii, butil, etilhexil acetais do ácido tereftalico tem pureza acima de 90%.
Exemplo 23; Síntese dos ésteres híbridos isoamilico; diisobutil, butil, etilhexit acetais do ácido succinico: Em um reator de vidro carregar 220 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 0,7 gramas de ácido metano sulfônico, 230 gramas de isobutiraldeido ou isobutiraldeido (SOOgrams no caso do etilhexilaideido, 120 gramas de álcool isoamilico e 100 gramas de ácido succinico). Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gramas de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes.
Os ésteres híbridos isoamilico; ísobutil, butil, etilhexil acetais do ácido succinico tem pureza acima de 90%. esteres híbrido isosmitteo; butii. wobull. etfhairt Acetais do acidc sucomco Exemplo 24: Síntese dos ésteres híbridos isoamilico; butil, diisobutil, etilhexil acetais do anidrido maleico: Em um reator de vidro carregar 210 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 0,7 gramas de ácido metano sulfônico, 230 gramas de isobutiraldeido ou butiraldeido (SOOgrams no caso de etilhexilaideido), 120 gramas de álcool isoamilico, 80 gramas de anidrido maleico. Aquecer em 120 minutos para 180Χ e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gramas de produto. Aplicar vácuo de 100 rrtmHg para retirar o excesso dos reagentes.
Os ésteres híbridos isoamilico; butii, diisobutil, etilhexif acetais do ácido maleico tem pureza acima de 90%. ©steres híbrido ísoamÈlícOj butii, iíübuM.· ealhe»! acatais tia anidrido maleico Exemplo 25: Síntese dos ésteres diisobutil, butii, etilhexil acetais do anidrido maleico;
Em um reator de vidro carregar 220 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 0,7 gramas de ácido metano sulfônico, 230 gramas de isobutiraldeido ou isobutiraldeido (SOOgrams no caso do etilhexilaldeido, e 60 gramas de ácido anidrido maleico). Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gramas de produto.. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. O éster isobutil, butii, etilhexil acetais do anidrido maleico tem pureza acima de 90%.
Exemplo 26: Síntese do sulfosuccinatos dos ésteres híbridos: Em um reator de vidro carregar 210 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 0,7 gramas de ácido metano sulfônico, 230 gramas de isobutiraldeido ou butiraldeido (500 gramas no caso do etilhexaldeido), 180 gramas de álcool isoamilico, 160 gramas de anidrido maleico. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gramas de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes.
Cerca de 200 gramas do diéster foi submetido ao processo de sulfitação para a produção do seu respectivo sulfosuccinato de sódio utilizando 60 gramas de metabisulfito de sódio dissolvido em 100 gramas de agua Os sulfosuccinatos dos ésteres isomailico; butil, diisobutil, etilhexil acetais ésteres obteve uma conversão de 90% em ativo aniônico.
Sulfosuccinatos dos estores híbrido Exemplo 27: Síntese dos sulfosuccinatos do butil, diisobutil, etilhexil acetais ésteres: Em um reator de vidro carregar 210 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 0,7 gramas de ácido metano sulfônico, 230 gramas de butiraldeido ou isobutiraldeido (500 gramas no caso do etilhexilaldeido), 80 gramas de anidrido maieico. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gramas de produto, Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes.
Cerca de 200 gramas do diéster foi submetido ao processo de sulfitação para a produção do seu respectivo sutfosuccinato de sódio utilizando 60 gramas de metabisulfito de sódio dissolvido em 100 gramas de agua Os sulfosuccinatos de butil, diisbutil, etilhexil acetais ésteres tem uma conversão acima de 90% em ativo aniônico.
Exemplo 28: Síntese dos acetatos debutil, isobutil, etilhexil acetais: Em um reator de vidro carregar 210 gramas de glicerina destilada equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 0,7 gramas de ácido metano sulfônico, 300 gramas de isobutiraldeido ou butiraldeido (550 gramas no caso do etilhexaldeido), aquecer em 120 minutos para 140°C e reagir até completar a reação ou até aproximadamente 40 gramas de agua.
Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes.
Carregar em outro reator 150 gramas do isobutil acetal formado na etapa descrita anteriormente, adicionar 130gramas de anidrido acético. Reagir durante 60 minutos a 110°C, aplicar vácuo de 100 mmhg para retirar excesso dos reagentes e o ácido acético formado.
Acetatos de butil, isobutil, etilhexil acetais de pureza acima de 93% foram formados.
Acetatos cie butil.
Hobutii.etiihôx l acetais citíicos Exemplo 29: Síntese do abietatos de butil, isobutil, etilhexil acetais: Em um reator de vidro carregar 210 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 0,7 gramas de ácido metano sulfônico, 230 gramas de isobutiraldeído ou butiraldeido (480 gramas no caso do etilhexilaldeido), 100 gramas de ácido abietico conhecido comercialmente como breu. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gramas de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes.
Abietatos de butil, isobutil, etilhexii acetais com pureza 95% foram formados neste processo.
Exemplo 30: Síntese dos ésteres monocarboxilico butil, isobutil, etilhexii, acetais dos ácidos graxos de tal óleo: Em um reator de vidro carregar 210 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 1,0 gramas de ácido metano suífônico, 230 gramas de isobutiraideido ou butiraldeido (no caso do etilhexilaldeido carregar 500 gramas), 150 gramas de ácido graxo de tal óleo conhecido comercialmente como TOFA. Aquecer em 120 minutos para 180°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gramas de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes. Ésteres butil, isobutil, etilhexii acetais dos ácidos graxo de tofa com pureza acima de 93% foram formados neste processo. to**á*9 tebus, «μι «**** m* Exemplo 31: Síntese dos acrilatos butil» isobutil, etilhexil acetais: Em um reator de vidro carregar 210 gramas de glicerol purificado 95% equipado com condensador e separador de agua, e sob ffuxo continuo de nitrogênio, adicionar 1,0 gramas de ácido metano sulfônico, 230 gramas de isobutiraldeido ou butiraldeido (no caso do etilhexilaldeido carregar 500 gramas), 75 gramas de ácido acrílico, e 0,3 gramas de hidroquinona. Aquecer em 120 minutos para 150°C e reagir até atingir índice de acidez menor que 3 mgkoh/gramas de produto. Aplicar vácuo de 100 mmHg para retirar o excesso dos reagentes.
Acrilato de butil, isobutil, etilhexil acetais com pureza acima de 93% foram formados neste processo.
Acrilato de butil, imtM% etilhexil eceteís Exemplo 32: Síntese dos ácidos graxos insaturados epoxidados do óleo de soja, linhaça, girassol, canola, milho, amendoim, tal óleo: Em um reator de vidro carregar 210 gramas de glicerol destilado equipado com condensador e separador de agua, e sob fluxo continuo de nitrogênio, adicionar 1,0 gramas de ácido fosfórico 85%. Aquecer a massa reacional para 110°C e adicionar dentro da massa reacional 224 gramas de isobutiraldeido ou isobutiraldeido em 60 minutos de adição. Manter reagindo durante 180 minutos até que toda a agua de reação seja separada.

Claims (33)

1) “ÉSTERES DE ACETAIS PRODUZIDOS A PARTIR DE GLICERINA PURIFICADA PARA O USO E APLICAÇÕES COMO EMOLIENTES, LUBRIFICANTES, PLASTIFICANTES, SOLVENTES, COALESCENTES, UMECTANTES, MONOMEROS DE POLIMERIZAÇÃO, ADITIVOS PARA BIOCOMBUSTIVEIS”, mais particularmente trata de monoésteres e diésteres de acetais caracterizado por: - serem produzidos a partir de glicerina, aldeídos orgânicos, e ácidos carboxílicos ou dicarboxilicos como umectantes, solventes, aditivos, lubrificantes, emolientes, plastificantes, tensoativos, dispersantes; - os produtos produzidos com as técnicas descritas podem conter antioxidantes naturais provenientes da glicerina purificada cujo processo evita a destilação preservando a presença dos tocoferóis e outros princípios ativos como os esteróis e esqualeno; - a glicerina utilizada pode ser a glicerina destilada técnica, glicerina USP, glicerina loira, e preferencialmente glicerina purificada; - os aldeídos orgânicos podem ser propinaldeido, isoamialdeido, nonaldeido, decanaldeido, isotridecilaldeido, furfuraldeido, benzaldeido, e preferencialmente butiraldeido, isobutiraldeido e etilhexaldeido; - os ácidos carboxílicos são ácido acético, ácido propionico, ácido butirico, ácido hexoico, ácido capricho, ácido caprilico, ácido 2-etilhexoico, ácido nonanoico, ácido decanoioo, ácido láurico, ácido palmítico, ácido miristico, ácido esteárico, ácido oleico, ácido linoleico, ácido linolênico, ácido ricinoleico, ácido araquidônico, ácido láctico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido acrílico, ácido metacrílico e os seus respectivos esteres metílicos, e étnicos; - os ácidos dicarboxilicos podem ser o ácido adipico, ácido ortoftalico, ácido mateico, ácido succinico, ácido tereftalico, ácido oxálico, ácido maleico, ácidos graxos dimerizados e os seus respectivos diesteres metílicos e etílicos; - os átcoois utilizados para a síntese dos esteres híbridos podem ser o álcool metílico, etítico, propíiico, butílico, isobutiiico, amilico, isoamilico, hexanol, octanol, decanol, dodecanol, cetoestearilico, álcoois de guebert, olellicos, preferencialmente o álcool isoamilico de origem natural; - as técnicas de síntese podem ser: - a produção do acetal com posterior reação de esterificação ou transesterificação, ou preferencialmente com a formação do acetal in situ, ou seja, acetal e ester sendo feito em uma única etapa; as relações molares entre glicerol : aldeído : grupo carboxila na faixa 10:20:1 a 3:6:1 preferencialmente 1,5:2,0:1; - a temperatura de reação na faixa de 80°C a 250°C, preferencialmente a 140°Ca 180°C; - os catalizadores são os ácidos organo metálicos e ácidos, podendo ser ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido metanosulfonico, ácido para tolueno sulfôníco, ácido benzeno sulfôníco, ácido trifluormetanosulfonico, ácido cloridico, ácido nítrico, oxido de estanho, oxalato de estanho, e todos os derivados orgânicos do estanho, preferencialmente o ácido metano sulfôníco, para tolueno sulfôníco, oxalato de estanho, ácido trifluormetanosulfonico; - a quantidade de catalizador é de 100 partes por milhão a 100.000 partes por milhão, preferencialmente de 500 partes por milhão a 5.000 partes por milhão.
2) “ÉSTERES DE ACETAIS”, de acordo com a reivindicação 1 e de acordo com o exemplo 1 como, caracterizado por laurato de butíl, isobutil, etilhexil acetais, devido a presença da cadeia graxa láurica, grupo éter cíclico, da função ester, serem componentes de formulações de lubrificante de uso industrial, tal como produto para uso como solvente e como componente em formulações para fluidos de corte, para laminações de metais como o alumínio, lubrificantes para refrigeração, e lubrificantes para perfuração de poços de petróleo.
3) “ÉSTERES DE ACETAIS”, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por laurato de butil, isobutil, etilhexil acetais, devido a presença da cadeia graxa láurica, grupo éter cíclico, da função ester, serem componentes de formulações cosmética atuando como solvente e diluente para princípios ativos como filtros solares e para conferir espalhabilidade em superfícies como a pele e peía presença de tocoferóis nos componentes, que agem como antioxídantes, serem empregados para preservação da pele ao envelhecimento,
4> “ÉSTERES DE ACETAIS”, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por os esteres çaprico e caprilico atuarem como agente doador de oleosidade em formulações cosmética; a síntese do ester utilizando a glicerina purificada que contém na sua composição tocoferóis naturais tem as funções adicionais como antioxidante e agente retardante de envelhecimento da pele e como plastificante ou componente para esmalte para unhas.
5) “ÉSTERES DE ACETAIS”, de acordo com a reivindicação 1, çmçMrizado por os esteres caprico e caprilico serem componentes de formulações como uso como plastificantes para borracha sintética ou natural, celulose, nitrocelulose, resinas acrílicas, devido á sua alta compatibilidade com polímeros polares ou como solventes para formulações de herbicidas e inseticidas devido à alta funcionalidade.
6) “ÉSTERES DE ACETAIS” dos ácidos graxos de cadeia carbônica C12 a C18, suas misturas ou puros individualmente e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a presença da cadeia graxa láurica, grupo éter cíclico, da função ester deste produto atuarem nas formulações cosméticas com a função de repor a oleosidade e espalhabilidade em superfícies como a pele, e, ainda, devido a presença de tocoferóis que agem como antioxídantes de preservação da peie ao envelhecimento.
7) “ÉSTERES DE ACETAIS” dos ácidos graxos de cadeia carbônica €12 a C18, suas misturas ou puros individualmente e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a presença da cadeia graxa láurica, grupo éter cíclico, da função ester deste produto atuarem nas formulações para fluidos de corte e para laminações de metais como o alumínio e, ainda devido os esteres de acetais dos ácidos graxos de cadeia carbônica C12 a C18 proveniente da reação da glicerina, etilhexilaldeido, ácidos graxos G12 a C18 atuarem como componentes dos lubrificantes industriais para Jaminação de metais, fluidos de corte, indústria de couro, para o processamento de artigos têxteis como fios e tecidos, bem como, na indústria de biocombustíveis para aplicação como aditivos nos processos de combustão de biocombustíveis e para reduzir e ajustar o ponto de entupimento a frio dos biocombustíveis a feitos a partir de óleos vegetais e gorduras animais.
8) “ÉSTERES DE ACETAIS” do ácido 2-etilhexoico proveniente da reação da glicerina, butiraldeido ou isobutiraldeido ou etilhexilaldeido, e ácido 2-etilhexoico e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por atuarem como componentes dos lubrificantes industriais para refrigeração, laminação de metais, fluidos de corte, indústria de couro e lubrificantes para o processamento de artigos têxteis como fios e tecidos
9) “ÉSTERES DE ACETAIS” dos ácidos graxos de cadeia carbônica insaturadas como os ácidos graxos de soja, suas misturas ou puros individualmente e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a presença da cadeia graxa oleica e linoleica, grupo éter cíclico, da função ester compor oleosidade e espalhabilidade em superfícies como a pele e pela presença de tocoferóis que agem como antioxidantes preservando a pele de envelhecimento, sendo aplicável em formulações cosméticas.
10) “ÉSTERES DE ACETAIS” dos ácidos graxos de cadeia carbônica insaturadas como os ácidos graxos de soja, suas misturas ou puros individualmente e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a presença da cadeia oleica e linoleica, grupo éter cíclico, da função ester compor oleosidade para ser utilizado como componente em formulações para fluidos de corte e para laminações de metais como o alumínio e como solventes em formulações de herbicidas e inseticidas em substituição a óleos minerais, esteres metílicos graxos, lactato de etila e amidas orgânicas, e na indústria de biocombustfveis conforme revelado.
11} “ÉSTERES DE ACETAiS” dos ácidos graxos de cadeia carbônica insaturadas como os ácidos graxos de soja, suas misturas ou puros individualmente e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por a presença da cadeia oleica e linoleica, grupo éter cíclico, da função ester ser utilizados como aditivos e agentes coalescentes em formulações de tintas á base de resinas acrílicas.
12) “DlÉSTERES DE ACETAIS" do anidrido ortoftalico, proveniente da reação da glicerina, butiraideido ou isobutiraldeido ou etilhexilaldeido, com o anidrido fialico e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por atuarem como plastificantes e solventes para polímeros polares como o policloreto de vinila, nitrocelulose, acrílicos devido a. sua alta polaridade, baixa volatilidade, estabilidade química e a presença de tocoferóis que agem como antioxidantes nos sistemas poliméricos descrito acima incluindo propriedades como baixa exudação, alta transparência, estabilidade de cor, e alta flexibilidade
13) “DIÉSTERES DE ACETAIS” do ácido adipico proveniente da reação da glicerina, butiraideido ou isobutiraldeido ou etilhexilaldeido, com o ácido adipico, e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por atuarem como plastificantes denominados livres de ftalatos para polímeros polares como o policloreto de vinila, nitrocelulose, acrílicos devido a sua alta polaridade, baixa volatilidade, estabilidade química e a presença de tocoferóis que agem como antioxidantes nos sistemas poliméricos descrito acima incluindo propriedades como baixa exudação, alta transparência, estabilidade de cor, e alta flexibilidade.
14) “DIÉSTERES DE ACETAIS” do ácido adipico proveniente da reação da glicerina, butiraideido ou isobutiraldeido ou etilhexilaldeido, com o ácido adipico, e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por atuarem como plastificantes para esmaltes de unhas,
15} “DiÉSTERES DE AC ET A IS” do ácido tereftalico proveniente da reação da glicerina, butiraldeido ou isobutiraldeido ou etilhexilaldeido, com o ácido tereftalico e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por atuarem como plastificantes denominados livres de ftaiatos para polímeros polares como o policloreto de vinila, nitrocelulose, acrílicos devido a sua alta polaridade, baixa volatilidade, estabilidade química e a presença de tocoferóis que agem como antioxidantes nos sistemas poliméricos descrito acima incluindo propriedades _ como baixa exudação, alta transparência, estabilidade de cor, e alta flexibilidade.
16) “DIÉSTERES DE ACETAIS” do ácido succinico proveniente da reação da glicerina, butiraldeido ou isobutiraldeido ou etilhexilaldeido, com o ácido succinico e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por atuarem como plastificantes denominados livres de ftaiatos para polímeros polares como o policloreto de vinila, nitrocelulose, acrílicos devido a sua alta polaridade, baixa volatilidade, estabilidade química e a presença de tocoferóis que agem como antioxidantes nos sistemas poliméricos descrito acima incluindo propriedades como baixa exudação, alta transparência, estabilidade de cor, e alta flexibilidade.
17) “DIÉSTERES DE ACETAIS” de acetais do ácido adi pico proveniente da reação da glicerina, butiraldeido ou isobutiraldeido ou etilhexilaldeido, álcool isoamilico com o ácido adipico e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por atuarem como plastificantes denominados livres de ftaiatos para polímeros polares como o policloreto de vinila, nitrocelulose, acrílicos devido a sua alta polaridade, baixa volatilidade, estabilidade química e a presença de tocoferóis que agem como antioxidantes nos sistemas poliméricos descrito acima, incluindo propriedades como baixa exudação, alta transparência, estabilidade de cor, e alta flexibilidade.
18) “DIÉSTERES DE ACETAIS” de acetais do ácido adipico proveniente da reação da glicerina, butiraldeido ou isobutiraldeido ou etilhexiiaideido, álcool isoamilico com o ácido adipico, de acordo com a reivindicação 1 e devido a ter como componente o álcool isoamilico oriundo da produção de etanol da cana de açúcar, caracterizado por serem empregados em formulações como solventes verdes.
19) “DlESTERES HÍBRIDOS DE ACETAIS” do anidrido ortoftalico ou ácido tereftalico ou ácido sulfosuccinico proveniente da reação da glicerina, butiraldeido ou isobutiraldeido ou etilhexiiaideido, álcool isoamilico com o anidrido ortoftalico ou ácido tereftalico ou ácido succinico e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por. atuarem como plastificantes com grande poder de solvência e regulador de viscosidade denominados livres de ftalatos para polímeros polares como o policloreto de vinila, nitrocelulose, acrílicos devido a sua alta polaridade, baixa volatilidade, estabilidade química e a presença de tocoferóís que agem como antioxidantes nos sistemas poliméricos descrito acima conferindo propriedades altamente desejadas como baixa exudação, alta transparência, estabilidade de cor, e alta flexibilidade.
20) “D1ÉSTERES HÍBRIDOS DE ACETAIS” do anidrido ortoftalico ou ácido tereftalico ou ácido sulfosuccinico proveniente da reação da glicerina, butiraldeido ou isobutiraldeido ou etilhexiiaideido, álcool isoamilico com o anidrido ortoftalico ou ácido tereftalico ou ácido succinico, de acordo com a reivindicação 1 e devido a ter como componente o álcool isoamilico oriundo da produção de etanol da cana de açúcar, caracterizado por serem empregados em formulações como solventes verdes.
21) “DIÉSTERES HÍBRIDOS” do anidrido maleico, utilizados na produção de sulfosuccinatos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por serem utilizados como umectantes em tintas a base água, em formulações agrícolas, tensoativos, e dispersantes para tintas.
22) “DIÉSTERES HÍBRIDOS” do anidrido maleico, utilizados na produção de sulfosuccinatos, como alternativa e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o uso ser como agentes cfesaguantes na laminação de. metais como o alumínio.
23) “DIÉSTERES HÍBRIDOS” do ánidrido maleico, utilizados na produção de sulfosuccinatos, como alternativa e de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por o uso ser como monômeros ou co-monomeros para produção de polímeros a base de poliacetato de viniia utilizados em adesivos e tintas.
24) ACETATOS DOS ESTERES DE ACETAIS” proveniente da reação da ^icerina, butiraldeido ou isobutiraldeido ou etilhexilaldeido, e ánidrido acético ou ácido acético, de ac ordo com a reivindicação 1, caracterizado por serem utilizados como solventes e aditivos para uso em formulações de produtos de limpeza, em detergentes, solventes para tintas, plastificantes para celulose, nitrocelulose, borracha natural ou sintética.
25) “ÂBIETATOS DE ACETAIS” proveniente da reação da glicerina, butiraldeido ou isobutiraldeido, etilhexaldeido, e ácido abietico, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por serem utilizados como componentes na fabricação de resinas termopiásticas para a produção de tintas e adesivos industriais.
26) “ESTERES DE ACETAIS” dos ácidos graxos de cadeia carbônica insaturadas como os ácidos graxos de tal óleo, suas misturas ou puros individualmente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por serem utilizados como componente de formulações de lubrificante de uso industrial e fluidos de corte; ou ainda, como lubrificantes para laminações de metais como o alumínio.
27) “ESTERES DE ACETAIS” dos ácidos graxos de cadeia carbônica insaturadas como os ácidos graxos de tal óleo, suas misturas ou puros individualmente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por serem utilizados como solventes em formulações de herbicidas e inseticidas em substituição a óleos minerais, esteres metílicos graxos, lactato de etila e amidas orgânicas.
28) “ÉSTERES DE ACETAIS” dos ácidos graxos de cadeia carbônica como os ácido graxos de tai óleo e os ácidos abieticos, suas misturas ou puros individualmente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por serem empregados como componente de formulações de lubrificante de uso industrial, tal como componente em formulações para fluidos de corte e para laminações de metais como o alumínio.
29) "ÉSTERES DE ACETAIS” dos ácidos graxos de cadeia carbônica como os ácido graxos de tal óleo e os ácidos abieticos, suas misturas ou puros individualmente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por serem empregados como componente de formulações cosmética, uma vez que a presença da cadeia graxa láurica, grupo éter cíclico, da função ester deste produto inclui propriedades de oieosidade e espalhabilidade em superfícies, como a pele e, ainda, a presença de tocoferóis que agem como antioxidantes atuam como componente de preservação ao envelhecimento pele.
30) “ÉSTERES DE ACETAIS” dos ácidos graxos de cadeia carbônica como os ácido graxos de tal óleo e os ácidos abieticos, suas misturas ou puros individualmente, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por serem empregados como solventes em formulações de herbicidas e inseticidas em substituição a óleos minerais, esteres metílicos graxos, lactato de etila e amidas orgânicas.
31) “ACRILATOS DE BUTIL, ISOBUTIL, ETILHEXIL ACETAIS”, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por atuarem como monômeros de polimerização para a produção de tintas e vernizes em substituição aos monômeros convencionais como os acrilatos de etila, acrilato de butila e acriiatos de etilhexila.
32) “ÉSTERES DE ACETAIS DE ÁCIDOS GRAXOS EPOXIDADOS”, de acordo com a reinvidação 1, caracterizado por atuarem como plastificantes por âs aplicações destes produtos pertencerem ao campo cosmético como plastíficantes para esmalte; na área industrial como plastificanies para composições de policloreto de vinila (PVC) para produção de plastisóis utilizados na indústria automotiva, filmes flexíveis de PVC, peças plásticas de PVC para brinquedos, tubos flexíveis de PVC, calçados de PVC e suas btendas; na indústria de tintas como plastíficantes para resinas de nitrocelulose, resinas á base de poliuretanos; na indústria de adesivos como plastíficantes para resinas acrílicas, poliacetatos de vinila; resinas poliamidicas; na indústria agrícola como agentes de estabilização de substancias cloradas; preferencialmente este grupo de produtos se aplica na indústria de plásticos flexíveis á base de PVC e de borrachas á base de estireno e butadieno.
33) “ÉSTERES DE ACETAIS PRODUZIDOS A PARTIR DE GLICERINA PURIFICADA PARA O USO E APLICAÇÕES COMO EMOLIENTES, LUBRIFICANTES, PLASTÍFICANTES, SOLVENTES, COALESCENTES, UMECTANTES, MONOMEROS DE POLIMERIZAÇÃO, ADITIVOS PARA BIOCOMBUSTIVEIS”, caracterizado por as aplicações destes produtos pertencerem ao campo cosmético como plastíficantes para esmalte; na área industrial como plastíficantes para composições de policloreto de vinila (PVC) para produção de plastisóis utilizados na indústria automotiva, filmes flexíveis de PVC, peças plásticas de PVC para brinquedos, tubos flexíveis de PVC, calçados de PVC e suas blendas; na indústria de tintas como plastíficantes para resinas de nitrocelulose, resinas á base de poliuretanos; na indústria de adesivos como plastíficantes para resinas acrílicas, poliacetatos de vinila; resinas poliamidicas; na indústria agrícola como agentes de estabilização de substancias cloradas; preferencial mente este grupo de produtos se aplica na indústria de plásticos flexíveis á base de PVC e de borrachas á base de estireno e butadieno.
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