WO2025239384A1 - シリコーン樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

フィラー（Ａ）と、マトリクス樹脂であるオルガノポリシロキサン（Ｂ）と、前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）とは異なるオルガノポリシロキサン（Ｃ）とを含むシリコーン樹脂組成物であって、前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）の数平均分子量が８０００以上３００００未満であり、前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量が１００００以上４００００未満である、シリコーン樹脂組成物。

Description

シリコーン樹脂組成物

　本発明は、フィラーとオルガノポリシロキサンとを含有するシリコーン樹脂組成物に関する。

　近年、電子機器は、５Ｇなどの通信技術の発展に伴い、熱対策が重要となり、そのための放熱材料の需要が高まっている。放熱材料は、一般的に樹脂とフィラーを含有する樹脂組成物から形成されており、高い放熱性を達成するには、フィラーを高充填にすること、またはより高い熱伝導率を有するフィラーを用いることが有効である。しかしながら、樹脂とフィラーを含有する樹脂組成物においては、樹脂とフィラーのなじみの悪さから組成物の柔軟性が悪化するなど、材料の機能が損なわれることがある。樹脂とフィラーのなじみの悪さを改善するためには、樹脂とフィラーの両方と親和性を有する添加剤を添加したり、樹脂への分散性を改良する添加剤を添加したりすることが知られている。

　例えば、特許文献１には、液媒体中にフィラーを安定して分散させることが可能な分散剤として、特定の構造を有するオルガノポリシロキサンに関する発明が開示されている。また、特許文献２には、液媒体中にフィラーを安定して分散させることが可能な分散剤として、別の特定の構造を有する化合物からなるシリコーン系分散剤に関する発明が開示されている。

国際公開第２０２２／１０７５５８号 特開２０２２－８１２６４号公報

　ところで、樹脂とフィラーと添加剤を含有する樹脂組成物は、電子部品などの被着体に塗布して、放熱材料として実装する場合が多い。一般的に、樹脂組成物の塗布性を向上させるために、低い分子量のマトリクス樹脂を用いる手法が知られている。しかしながら、このような手法では、樹脂組成物の保持性が損なわれる問題がある。一方で、樹脂組成物の保持性を改善する手法として、高い分子量のマトリクス樹脂を用いる手法が知られているが、同手法では樹脂組成物の塗布性が悪化する問題がある。
　したがって、従来の樹脂組成物では、塗布性と保持性はトレードオフの関係にある。

　そこで、本発明は、塗布性及び保持性がいずれも良好であるシリコーン樹脂組成物を提供することを課題とする。

　本発明者らは、鋭意検討の結果、フィラー（Ａ）に加えて、マトリクス樹脂として最適な分子量を有するオルガノポリシロキサン（Ｂ）を含むと共に、例えば分散剤としての役割を果たしうるような、最適な分子量を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ）を含むシリコーン樹脂組成物によって、塗布性と保持性を両立させることができることを見出し、以下の本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、以下の［１］～［１０］を提供する。

［１］フィラー（Ａ）と、マトリクス樹脂であるオルガノポリシロキサン（Ｂ）と、前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）とは異なるオルガノポリシロキサン（Ｃ）とを含むシリコーン樹脂組成物であって、前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）の数平均分子量が８０００以上３００００未満であり、前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量が１００００以上４００００未満である、シリコーン樹脂組成物。
［２］前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）の含有量が、前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）１００質量部に対して５質量部以上１００質量部以下である、［１］に記載のシリコーン樹脂組成物。
［３］前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）の分子量分布が２以下である、［１］又は［２］に記載のシリコーン樹脂組成物。
［４］前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）の分子量分布が１．５以下である、［１］～［３］のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
［５］前記フィラー（Ａ）が六員環の原子構造を構成単位として有するフィラーであり、前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）が下記式（１）で表される構造を有する、［１］～［４］のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。

（式（１）中、Ｒ^１はそれぞれ独立して、Ａ－Ｂで表される基又は炭素数１～４の１価の炭化水素基であり、
　前記Ｒ^１のうち少なくとも１つのＲ^１は前記Ａ－Ｂで表される基であり、
　前記Ａはケイ素原子に結合する２価の有機基であり、
　前記Ｂは共通の共役系を構成する共役環構造であり、
　ｎは１以上の整数である。）
［６］前記式（１）中のＢが、３個以上の共役環構造である、［５］に記載のシリコーン樹脂組成物。
［７］前記フィラー（Ａ）が、金属酸化物又は金属水酸化物であり、前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）が、ヒドロキシ基又は加水分解性官能基を有する、［１］～［６］のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
［８］前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）が、２つ以上のヒドロキシ基を有する、［７］に記載のシリコーン樹脂組成物。
［９］前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）が、アルケニル基含有オルガノポリシロキサンである、［１］～［８］のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。
［１０］さらにハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）を含む、［１］～［９］のいずれか１項に記載のシリコーン樹脂組成物。

　本発明によれば、塗布性及び保持性がいずれも良好であるシリコーン樹脂組成物を提供することができる。

［シリコーン樹脂組成物］
　本発明のシリコーン樹脂組成物は、フィラー（Ａ）と、マトリクス樹脂であるオルガノポリシロキサン（Ｂ）と、該オルガノポリシロキサン（Ｂ）とは異なるオルガノポリシロキサン（Ｃ）とを含む。そして、オルガノポリシロキサン（Ｂ）の数平均分子量が８０００以上３００００未満であり、オルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量が１００００以上４００００未満である。
　上記の通りに高分子量の分散剤などとして用いられうるようなオルガノポリシロキサン（Ｃ）は、ファンデルワールス力により、フィラー（Ａ）に対して吸着しやすくなる。そのため、添加効果が発揮されやすいだけでなく、オルガノポリシロキサン（Ｃ）分子全体がフィラー（Ａ）に強く拘束されることで、マトリクス樹脂との絡み合いが最低限に抑制され、シリコーン樹脂組成物の高せん断時の粘度が下がることで高い塗布性が得られる。このようにして表面処理されたフィラー（Ａ）は、高分子量のマトリクス樹脂と組み合わせても一定以上の塗布性を有する。他方、高分子量のマトリクス樹脂は、シリコーン樹脂組成物の保持性の改善に有効である。
　なお、本発明において、マトリクス樹脂であるオルガノポリシロキサン（Ｂ）はフィラー（Ａ）への吸着性を有さないものであり、該オルガノポリシロキサン（Ｂ）とは異なるオルガノポリシロキサン（Ｃ）はフィラー（Ａ）への吸着性を有するものである。

　オルガノポリシロキサン（Ｂ）の数平均分子量が８０００未満である場合、シリコーン樹脂組成物の低せん断時の粘度が低くなりすぎるため、該組成物の保持性が損なわれ、例えば電子部品などの被着体に該組成物を塗布した際に、液だれなどの不具合が発生するおそれがある。また、オルガノポリシロキサン（Ｂ）の数平均分子量が３００００以上であると、シリコーン樹脂組成物の粘度が過剰に高くなるため、該組成物の塗布性が損なわれるおそれがある。
　以上の観点から、オルガノポリシロキサン（Ｂ）の数平均分子量は、８５００以上２９０００以下であることが好ましく、１２０００以上２７０００以下であることがより好ましく、１８０００以上２５０００以下であることがさらに好ましい。

　オルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量が１００００未満である場合、オルガノポリシロキサン（Ｃ）がフィラーに十分に吸着せず、オルガノポリシロキサン（Ｃ）によってフィラー（Ａ）をオルガノポリシロキサン（Ｂ）中に十分に分散できず、優れた塗布性を得ることが困難となる。また、数平均分子量が４００００以上である場合、オルガノポリシロキサン（Ｃ）の高分子鎖に起因するループ構造が形成され、該ループ構造を介してフィラー（Ａ）が凝集することで、優れた塗布性を得ることが困難となる。これら観点から、オルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量は、１２０００以上３８０００以下であることが好ましく、１５０００以上３６０００以下であることがより好ましく、２００００以上３３０００以下であることがさらに好ましい。
　なお、上記各オルガノポリシロキサンの数平均分子量は、いずれも、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。後述するハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）の数平均分子量も同様である。
　上記各オルガノポリシロキサンの数平均分子量をシリコーン樹脂組成物から同定する場合は、以下の通りに各オルガノポリシロキサンを抽出ことができる。
　まず、シリコーン樹脂組成物を溶剤にて温和な条件により洗浄することにより、オルガノポリシロキサン（Ｂ）が抽出される。その後、洗浄残渣を強力な条件により洗浄することにより、オルガノポリシロキサン（Ｃ）が抽出される。

（オルガノポリシロキサン（Ｂ））
　オルガノポリシロキサン（Ｂ）は、シリコーン樹脂組成物において、マトリクス樹脂を構成する成分である。そのため、フィラー（Ａ）は、オルガノポリシロキサン（Ｂ）中に分散され、オルガノポリシロキサン（Ｂ）に保持されるとよい。

　オルガノポリシロキサン（Ｂ）は、後述するオルガノポリシロキサン（Ｃ）以外であればよいが、典型的には、共通の共役系を構成する共役環構造、後述する極性基のいずれも有しない化合物である。なお、ここでいう共通の共役系を構成する共役環構造とは、後述する式（１）の「Ｂ」と同義である。
　オルガノポリシロキサン（Ｂ）としては、例えば、硬化型シリコーン樹脂が挙げられる。硬化型シリコーン樹脂としては、縮合硬化型シリコーン樹脂、付加反応硬化型シリコーン樹脂のいずれでもよいが、付加反応硬化型シリコーン樹脂が好ましい。

　オルガノポリシロキサン（Ｂ）としては、分岐を有していてもよいし、直鎖構造を有してもよく、具体的には付加反応基を有するオルガノポリシロキサンが挙げられる。付加反応基は、付加反応により反応する官能基を意味し、代表的には、アルケニル基、メタクリロイル基、アクリロイル基などが挙げられる。付加反応基を有するオルガノポリシロキサンは、付加反応硬化型シリコーン樹脂として使用されるとよい。
　付加反応基を有するオルガノポリシロキサンとしては、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンを使用することが好ましい。

　アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンは、分子中に１個又は２個以上のアルケニル基を有するとよく、好ましくは２個以上のアルケニル基を有する。
　また、アルケニル基は、オルガノポリシロキサン（Ｂ）において、ポリシロキサン構造の分子鎖の末端又は途中のいずれに含有させてもよく、末端及び途中の両方に含有させてもよいが、少なくとも末端に含有させることが好ましく、ポリシロキサン構造によりなる分子鎖の両末端に含有させることがさらに好ましい。
　アルケニル基としては、特に限定されないが、例えば炭素数２～８のものが挙げられ、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基などが挙げられ、これらの中では合成の容易性、反応性の観点などから、ビニル基が好ましい。また、アルケニル基は、ケイ素原子に直接結合したアルケニル基であるとよい。

　アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンにおいて、アルケニル基以外のケイ素原子に結合する残余の基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ドデシル基等の炭素数１～１８程度のアルキル基、フェニル基等の炭素数６～１２程度のアリール基、２－フェニルエチル基、２－フェニルプロピル基等の炭素数７～１８程度のアラルキル基が例示され、更にクロロメチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基等の置換炭化水素基なども具体例として挙げられる。
　これらのうち、合成のし易さなどの観点からメチル基が好ましい。また、ケイ素原子に結合する残余の基のうち、８０モル％以上がメチル基であることが好ましく、９０モル％以上がメチル基であることがより好ましく、１００モル％がメチル基であることがさらに好ましい。なお、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンは、典型的には、ケイ素原子に結合する残余の基として、水素原子を有さず、すなわち、オルガノポリシロキサン（Ｂ）は、ヒドロシリル基を含有しないとよい。
　アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンとしては、具体的には、ビニル両末端ポリジメチルシロキサン、ビニル両末端ポリフェニルメチルシロキサン、ビニル両末端ジメチルシロキサン－ジフェニルシロキサンコポリマー、ビニル両末端ジメチルシロキサン－フェニルメチルシロキサンコポリマー、ビニル両末端ジメチルシロキサン－ジエチルシロキサンコポリマーなどのビニル両末端オルガノポリシロキサンなどが挙げられる。

　オルガノポリシロキサン（Ｂ）としては、付加反応基を有しないオルガノポリシロキサンであってもよく、例えばシリコーンオイルが挙げられる。シリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル（ポリジメチルシロキサン）、ポリフェニルメチルシロキサン、ジメチルシロキサン－ジフェニルシロキサンコポリマー、ジメチルシロキサン－フェニルメチルシロキサンなどのフェニルメチルシリコーンオイル等のストレートシリコーンオイルの他、ポリシロキサン構造を有する主鎖、主鎖に結合する側鎖、又は主鎖の末端に非反応性の有機基を導入した、非反応性の変性シリコーンオイル等が挙げられる。非反応性の有機基とは、付加反応基を有しない有機基である。非反応性の変性シリコーンオイルとしては、例えば、アラルキル変性シリコーンオイル、フロロアルキル変性シリコーンオイル、長鎖アルキル変性シリコーンオイル、高級脂肪酸エステル変性シリコーンオイル、高級脂肪酸アミド変性シリコーンオイル、及びフェニル変性シリコーンオイルが挙げられる。上記の中でも、シリコーンオイルとしてはストレートシリコーンオイルが好ましく、ストレートシリコーンオイルの中でも、ジメチルシリコーンオイルがより好ましい。

　オルガノポリシロキサン（Ｂ）は、上記したものの中から１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。また、オルガノポリシロキサン（Ｂ）としては、上記以外であってもよい。

　オルガノポリシロキサン（Ｂ）は、常温（２５℃）及び常圧（１気圧）で液状のものであるとよい。オルガノポリシロキサン（Ｂ）は、液状であることで、シリコーン樹脂組成物の塗布性や施工性を良好にしやすくなる。また、シリコーン樹脂組成物を低粘度に維持しつつ、フィラー（Ａ）を適切に分散させて多量に配合しやすくなる。

　シリコーン樹脂組成物は、硬化型であってもよいし、非硬化型の樹脂組成物であってもよい。硬化型の場合、１液硬化型であってもよいし、２液硬化型でもよい。１液硬化型である場合には、オルガノポリシロキサン（Ｂ）と、後述するハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）とを含有させることが好ましく、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）とを含有させることがより好ましい。

　また、２液硬化型の場合、シリコーン樹脂組成物は、２液のうち、いずれかの１液を構成すればよいが、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンを含有することが好ましい。
　ただし、２液硬化型の場合であっても、シリコーン樹脂組成物は、硬化が進行しない限り、例えば、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンに加えて、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）を含有してもよい。
　また、２液硬化型の場合には、１液と２液を混合したものが本発明のシリコーン樹脂組成物となるものでもよい。

　なお、２液型の場合には、例えば、１液が、フィラー（Ａ）と、オルガノポリシロキサン（Ｂ）と、オルガノポリシロキサン（Ｃ）とを含有し、２液が、フィラー（Ａ）と、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）と、オルガノポリシロキサン（Ｃ）とを含有することが好ましい。そして、１液が、フィラー（Ａ）と、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと、オルガノポリシロキサン（Ｃ）とを含有し、２液が、フィラー（Ａ）と、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）と、オルガノポリシロキサン（Ｃ）とを含有することがより好ましい。

　また、硬化型のシリコーン樹脂組成物は、オルガノポリシロキサン（Ｂ）としては、非反応性のオルガノポリシロキサンを含有してもよく、例えば上記したアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンに加えて、付加反応基を有しないオルガノポリシロキサンを含有してもよい。

　また、シリコーン樹脂組成物は、非硬化型のシリコーン樹脂組成物であってもよく、そのような場合、オルガノポリシロキサン（Ｂ）としては、例えばシリコーンオイルを使用すればよい。

　オルガノポリシロキサン（Ｂ）は、分子量分布が２以下であることが好ましく、１．８以下であることがより好ましく、１．５以下であることがさらに好ましい。オルガノポリシロキサン（Ｂ）の分子量分布が上記上限値以下であると、数平均分子量が極端に高かったり低かったりするオルガノポリシロキサン（Ｂ）がシリコーン樹脂組成物中に混在する状態になりにくくなるため、シリコーン樹脂組成物の保持性及び塗布性を良好にしやすくなる。また、オルガノポリシロキサン（Ｂ）の分子量分布は、例えば１以上であり、好ましくは１．２以上であり、より好ましくは１．３以上である。
　なお、本明細書において、分子量分布は、数平均分子量に対する重量平均分子量の比であり、重量平均分子量は、各オルガノポリシロキサンの数平均分子量と同様、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。

　シリコーン樹脂組成物におけるオルガノポリシロキサン（Ｂ）の含有量は、シリコーン樹脂組成物全量基準で、例えば１質量％以上８５質量％以下、好ましくは２質量％以上７５質量％以下、より好ましくは４質量％以上７０質量％以下、さらに好ましくは８質量％以上６０質量％以下である。オルガノポリシロキサン（Ｂ）の含有量を上記範囲内とすることで、オルガノポリシロキサン（Ｂ）によりフィラー（Ａ）を適切に保持することができる。そして、シリコーン樹脂組成物の柔軟性を維持しつつ熱伝導率を向上させやすくなる。

（ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ））
　上記した通り、シリコーン樹脂組成物は、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）を含んでもよく、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンと、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）とを併用してもよい。ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）は、上記したオルガノポリシロキサン（Ｂ）と併用することで硬化する。
　ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）は、分子中に１個又は２個以上のヒドロシリル基を有するとよい。ヒドロシリル基は、ポリシロキサン構造の分子鎖の末端、又は分子鎖の途中のいずれに含有させてよく、末端及び途中の両方に含有させてもよいが、少なくとも末端に含有させることが好ましく、ポリシロキサン構造の分子鎖の両末端それぞれに含有させることがより好ましい。
　ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）において、ヒドロシリル基以外のケイ素原子に結合する残余の基の具体例は、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンで述べたとおりであり、その説明は省略する。また、残余の基としては、メチル基が好ましく、その好ましい割合は、アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンで述べた通りである。なお、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）は、典型的には、アルケニル基を含有しないとよい。

　ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）としては、メチルヒドロシロキサン－ジメチルシロキサンコポリマー、ポリメチルヒドロシロキサン、ポリエチルヒドロシロキサン、メチルヒドロシロキサン－フェニルメチルシロキサンコポリマーなどが挙げられる。これらは、末端にヒドロシリル基を含有していてもよいが、含有していなくてもよい。

　シリコーン樹脂組成物にハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）を配合する際は、例えば、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）が有するヒドロシリル基が、オルガノポリシロキサン（Ｂ）が有する付加反応基１モルに対し、０．８モル以上となることが好ましく、０．９モル以上３モル以下であることがより好ましく、１モル以上１．５モル以下となることがより好ましい。そして、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）が有するヒドロシリル基が、オルガノポリシロキサン（Ｂ）が有するアルケニル基１モルに対し、０．８モル以上となることが好ましく、０．９モル以上３モル以下であることがより好ましく、１モル以上１．５モル以下となることがより好ましい。
　ヒドロシリル基と付加反応基との比率が上記範囲内となるようにハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）を配合することで、シリコーン樹脂組成物の塗布性と保持性とを両立しやすくなる。

　ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）の数平均分子量は、特に限定されないが、例えば１０００以上３００００未満であり、好ましくは１５００以上２９０００以下であり、より好ましくは２０００以上２７０００以下であり、さらに好ましくは３０００以上２５０００以下である。ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）の数平均分子量を上記範囲内とすることにより、シリコーン樹脂組成物の塗布性と保持性を両立しやすくなる。

（オルガノポリシロキサン（Ｃ））
　オルガノポリシロキサン（Ｃ）は、上記したオルガノポリシロキサン（Ｂ）とは異なる成分である。本発明のシリコーン樹脂組成物は、オルガノポリシロキサン（Ｃ）を含むことで、オルガノポリシロキサン（Ｃ）がフィラー（Ａ）に吸着し、オルガノポリシロキサン（Ｂ）中にフィラー（Ａ）を分散させることができる。
　オルガノポリシロキサン（Ｃ）としては、フィラー（Ａ）への吸着性を示し、上記したオルガノポリシロキサン（Ｂ）とは異なるものであればよいが、例えば、共役環構造、又は、ヒドロキシ基、加水分解性官能基、アミノ基、カルボキシ基、ポリエーテル鎖などの極性基を有するオルガノポリシロキサンが挙げられる。なお、ポリエーテル鎖とは、エーテル結合を含む構成単位が鎖状に連結された構造をいい、具体的には、ポリオキシエチレン基等のポリオキシアルキレン基などが挙げられる。
　これらの中でも、共役環構造を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ１）が好ましい。
　以下、共役環構造を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ１）、及び、極性基を有するオルガノポリシロキサンについて、詳細に説明する。

＜共役環構造を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ１）＞
　共役環構造を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、フィラー（Ａ）、特に後述する六員環の原子構造を構成単位として有するフィラーへの吸着性に優れるため、オルガノポリシロキサン（Ｃ）が該構造を有する場合は、後述する六員環の原子構造を構成単位として有するフィラーと併用することがより好ましい。共役環構造を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、下記式（１）で表される化合物であることが好ましい。

（式（１）中、Ｒ_１はそれぞれ独立して、Ａ－Ｂで表される基、又は炭素数１～４の１価の炭化水素基であり、
　前記Ｒ_１のうち少なくとも１つのＲ_１は前記Ａ－Ｂで表される基であり、
　前記Ａはケイ素原子に結合する２価の有機基であり、
　前記Ｂは共通の共役系を構成する共役環構造であり、
　ｎは１以上の整数である。）

　式（１）において、Ｂは共通の共役系を構成する共役環構造である。Ｂは、１個の共役環構造であってもよいし、２個以上の共役環構造であってもよいが、３個以上の共役環構造であることが好ましい。Ｂが３個以上の共役環構造であることにより、フィラー（Ａ）、特に後述する六員環の原子構造を構成単位として有するフィラーへの吸着性が一層向上し、フィラー（Ａ）をオルガノポリシロキサン（Ｂ）中に適切に分散させやすくなる。
　Ｂは、特に限定されないが、実用的には、例えば７個以下の共役環構造であり、好ましくは６個以下の共役環構造であり、より好ましくは５個以下の共役環構造である。
　なお、共役とは、分子構造において不飽和結合及び単結合が交互に連なり、ｐ軌道の相互作用による安定化や電子の非局在化（共役系全体に広がって存在）などが起こることをいう。

　共役環構造は、縮合環構造であってもよいし、非縮合環構造であってもよいが、縮合環構造であることが好ましい。このように、Ｂが縮合環構造を含む場合、あるいはＢが縮合環構造である場合は、フィラーへの吸着性が向上し、フィラーを樹脂中に分散させやすくなる。また、縮合環は芳香環であることが好ましく、縮合環構造は縮合芳香環構造であることが好ましい。

　縮合環構造としては、ナフタレン置換体、アントラセン置換体、フェナントレン置換体、トリフェニレン置換体、ピレン置換体、テトラセン置換体、ピセン置換体、ペリレン置換体、ペンタフェン置換体、ペンタセン置換体、ヘキサフェン置換体などが挙げられ、中でもナフタレン置換体、アントラセン置換体、トリフェニレン置換体、ピレン置換体又はペリレン置換体が好ましく、ピレン置換体がより好ましい。ここで、置換体とは置換基を有してもよいという意味であり、例えばアントラセン置換体とは、アントラセン及び置換基を有するアントラセンの両方を含むことを意味する。他の置換体においても同様である。
　縮合環構造が置換基を有する場合、縮合環構造を構成する水素原子のうちの少なくとも１つ以上が、置換基に置換されている。置換基としては、例えば、炭素数１～１０の有機基が挙げられる。

　オルガノポリシロキサン（Ｃ）の、オルガノポリシロキサン（Ｂ）への相溶性を向上しやすくする観点から、縮合環構造は、置換基を有しないことが好ましい。そのため、縮合環構造は、ナフタレン、アントラセン、トリフェニレン、ピレン又はペリレンがさらに好ましく、ピレンが特に好ましい。
　なお、縮合環構造は、縮合環を構成しているいずれかの炭素原子が、上記Ａと結合していればよい。すなわち、縮合環構造において、縮合環における水素原子の１つは、結合手に置換されている。

　また、非縮合環構造は、非縮合芳香族環構造が好ましく、例えば単結合により芳香族環が複数連結した構造であり、テルフェニル置換体が挙げられる。非縮合環構造も芳香族環を構成する炭素原子が、上記Ａと結合していればよい。

　本発明においてＢは、上記したものを特に制限なく利用できるが、好適なＢの構造を以下に示す。

　式（５）～式（１０）において＊は、Ａと結合する結合手である。
　式（５）～式（１０）の中でも、３個以上の共役環構造である、式（５）～式（７）又は式（９）、（１０）のいずれかの構造が好ましく、中でも、式（６）又は式（１０）のペリレン構造又は式（９）のトリフェニレン構造がより好ましく、式（１０）のペリレン構造がさらに好ましい。

　Ａは、式（１）のケイ素原子に結合する２価の有機基であり、炭素数１１以下の２価の有機基であることが好ましく、炭素数１０以下の２価の有機基であることがより好ましい。このように、Ａの炭素数が一定以下であるオルガノポリシロキサン（Ｃ）は、フィラー（Ａ）の分散性を高めやすく好ましい。また、Ａの炭素数の下限は特に限定されないが、Ａは炭素数４以上の２価の有機基であることが好ましい。

　Ａは、炭化水素基であってもよいが、ヘテロ原子を有していてもよい。Ａがヘテロ原子を有する場合、Ａを構成する原子のうち、α位原子、β位原子、又はγ位原子のいずれかがヘテロ原子であることが好ましい。これにより、オルガノポリシロキサン（Ｂ）への相溶性を良好にしやすくなる。オルガノポリシロキサン（Ｂ）への相溶性の向上の観点から、α位原子又はβ位原子がヘテロ原子であることが好ましい。
　ここで、α位原子とは、Ａを構成する原子のうち、Ｂが有する共役環（Ｂが２個以上の共役環を有する場合は、該共役環のうちの一つの共役環）に結合した原子である。β位原子は、Ａを構成する原子のうちα位原子と結合した原子である。γ位原子は、β位原子と結合した原子であってα位原子以外の原子である。
　なお、Ａは、α位原子、β位原子、及びγ位原子以外の部分にもヘテロ原子を有していてもよい。

　ヘテロ原子としては、特に制限されず、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ホウ素原子などが挙げられ、中でも、オルガノポリシロキサン（Ｂ）への相溶性を効果的に向上させる観点から、酸素原子が好ましい。

　Ａがヘテロ原子を有する場合、Ａはヘテロ原子を有する構造単位を有することとなる。該構造単位としては、例えば、エーテル、エステル、アミド、ウレタン、チオエーテル、チオエステルなどが挙げられ、中でも、フィラー（Ａ）への吸着性の向上、及びオルガノポリシロキサン（Ｂ）への相溶性向上の観点から、エーテル又はエステルが好ましく、エーテルがより好ましく、環状エーテルが特に好ましい。なお、環状エーテルとは、環状の炭化水素の炭素が酸素で置換された構造を持つエーテルである。

　また、Ａは、フィラー（Ａ）への吸着性の向上、及び樹脂への相溶性の向上の観点から、以下の式（１１－１）又は式（１１－２）で表される骨格を有することが好ましい。

　式（１１－１）において、＊１及び＊２は結合手であり、Ｒ_４は水素原子又は炭素数１～４の炭化水素基であり、好ましくは水素原子である。２つのＲ_４は同一であっても異なっていてもよい。Ｒ_３は水素原子又は炭素数１～４の炭化水素基であり、好ましくは炭素数１～４の炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１～３の炭化水素基であり、さらに好ましくはエチル基である。Ｒ_５は水素原子又は炭素数１～４の炭化水素基であり、好ましくは水素原子である。式（１１－１）における酸素原子は、上記したβ位原子又はγ位原子であり、好ましくはβ位原子である。
　式（１１－２）において、＊３及び＊４は結合手である。＊３の結合手を有する酸素原子は、上記したα位原子、β位原子又はγ位原子である。
　上記した中でも、Ａは式（１１－１）で表される骨格を有することが好ましい。

　さらに、Ａは、フィラーへの吸着性の向上、及び樹脂への相溶性の観点から以下の式（１２）～式（１７）で表されるいずれかの構造であることが好ましい。

　式（１２）～式（１７）における＊５は、Ｂが有する共役環に結合する結合手であり、＊６は式（１）のケイ素原子に結合する結合手である。
　また、Ａは、α位原子、β位原子、及びγ位原子のいずれかがヘテロ原子であるもの以外であってもよい。具体的には、メチレン基、エチレン基等のアルキレン基、フェニレン基等のアリーレン基等の炭化水素基であってもよい。また、α位原子、β位原子、及びγ位原子以外の原子がヘテロ原子であるものでもよく、アルキレン基とエステル基からなる酸素含有炭化水素基などであってもよい。

　Ａとしては、上記式（１２）～式（１７）の中でも、式（１２）又は式（１３）で表される構造であることがより好ましく、式（１２）で表される構造であることがさらに好ましい。

　式（１）において、少なくとも一つのＲ_１は、上記Ａ－Ｂで表される基であり、残りのＲ_１は、炭素数１～４の炭化水素基である。式（１）において、複数のＲ_１のうち、Ａ－Ｂで表される基の数は、例えば、１個以上８個以下であり、好ましくは１個以上５個以下、より好ましくは１個以上４個以下、さらに好ましくは１個又は２個であり、残りは炭素数１～４の１価の炭化水素基であることが好ましい。Ａ－Ｂで表される基が複数ある場合は、該複数のＡ－Ｂで表される基は同一であっても異なっていてもよい。
　炭素数１～４の１価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基が挙げられ、中でもメチル基及びブチル基から選択される少なくとも１種が好ましい。アルキル基は、直鎖が好ましいが、分岐を有してもよい。炭素数１～４の１価の炭化水素基が複数ある場合は、該複数の炭素数１～４の１価の炭化水素基は同一であっても異なっていてもよい。また、末端における炭素数１～４の１価の炭化水素基が、炭素数１～４のアルキル基のいずれかであり、かつそれ以外の炭素数１～４の１価の炭化水素基がメチル基であることが好ましい。

　式（１）においてｎは繰り返し数を意味し、１以上の整数である。ｎは、オルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量が一定の範囲を満たす限り、特に制限されないが、樹脂への相溶性の観点から、例えば５３０以下、好ましくは５００以下、より好ましくは４００以下、さらに好ましくは３５０以下であり、そして例えば８０以上、好ましくは１００以上、より好ましくは１２０以上、さらに好ましくは１５０以上である。

　式（１）で表される構造を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ）は、Ａ－Ｂで表される基を、片末端に有していてもよいし、両末端に有してもよいし、側鎖に有していてもよいし、片末端及び側鎖に有していてもよいし、両末端及び側鎖に有していてもよい。

＜式（２）で表されるオルガノポリシロキサン（Ｃ１）＞
　共役環構造を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、下記式（２）で表される化合物であってもよい。該オルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、片末端にＡ－Ｂで表される基を有する。

（式（２）中、Ｒ_２はそれぞれ独立して、炭素数１～４の１価の炭化水素基であり、Ａ、Ｂ及びｎは式（１）のものと同義である。）
　炭素数１～４の１価の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基が挙げられ、中でもメチル基及びブチル基から選択される少なくとも１種が好ましい。アルキル基は、直鎖が好ましいが、分岐を有してもよい。複数のＲ_２は同一であっても異なっていてもよい。式（２）において、Ａ、Ｂ及びｎは、式（１）のものと同義であり、上記したとおりである。
　式（２）で表されるオルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、片末端にＡ－Ｂで表される基を有しており、フィラー（Ａ）への吸着性を向上させやすく好ましい。

＜式（３）で表されるオルガノポリシロキサン（Ｃ１）＞
　共役環構造を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、下記式（３）で表される化合物であってもよい。該オルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、両末端にＡ－Ｂで表される基を有する。

（式（３）中、Ｒ_２はそれぞれ独立して、炭素数１～４の１価の炭化水素基であり、Ａ、Ｂ及びｎは式（１）のものと同義である。）
　式（３）のＲ_２は、式（２）のＲ_２と同義であり、Ａ、Ｂ及びｎは式（１）のものと同義である。

＜式（４）で表されるオルガノポリシロキサン（Ｃ１）＞
　共役環構造を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、下記式（４）で表される化合物であってもよい。該オルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、側鎖にＡ－Ｂで表される基を有する。

（式（４）中、Ｒ_２は炭素数１～４の１価の炭化水素基であり、ｍは１以上１０以下の整数であり、Ａ、Ｂ及びｎは式（１）のものと同義である。）
　式（４）のＲ_２は、式（２）のＲ_２と同義であり、Ａ、Ｂ及びｎは式（１）のものと同義である。
　式（４）において、ｍは１以上８以下の整数であり、好ましくは１以上６以下の整数であり、より好ましくは１以上５以下の整数であり、さらに好ましくは１又は２である。ｍがこのような範囲であると、フィラー（Ａ）への吸着性が向上し、また、オルガノポリシロキサン（Ｃ１）同士の自己凝集が抑制されるため好ましい。
　なお、式（４）で表されるオルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、ランダムポリマーであってもブロックポリマーであってもよい。より詳細には、ｍの括弧内に示すユニットと、ｎの括弧内に示すユニットは、分子内において、ブロック的に存在してもよいし、ランダム的に存在してもよい。

＜極性基を有するオルガノポリシロキサン＞
　ヒドロキシ基、加水分解性官能基、アミノ基、カルボキシ基、及びポリエーテル鎖などの極性基は、フィラー（Ａ）、特に後述する金属酸化物及び金属水酸化物への吸着性に優れるため、オルガノポリシロキサン（Ｃ）がヒドロキシ基、加水分解性官能基、アミノ基、カルボキシ基、又はポリエーテル鎖などの極性基を有する場合は、フィラー（Ａ）が金属酸化物及び金属水酸化物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。フィラー（Ａ）への吸着性を一層向上させる観点から、オルガノポリシロキサン（Ｃ）は、ヒドロキシ基又は加水分解性官能基を有することがより好ましい。また、オルガノポリシロキサン（Ｃ）がヒドロキシ基を有する場合は、フィラー（Ａ）への吸着性をより一層向上させる観点から、２つ以上のヒドロキシ基を有することが好ましい。
　以下、ヒドロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）、及び加水分解性官能基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ３）について、詳細に説明する。

＜＜ヒドロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）＞＞
　ヒドロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）は、好ましくは主鎖の末端の一部若しくは側鎖、又はその両方にヒドロキシ基を有する。すなわち、ヒドロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）は、主鎖の末端の一部若しくは側鎖にヒドロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）であってもよいし、主鎖の末端の一部と側鎖の両方にヒドロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）であってもよい。ここで、主鎖の末端とは、分子構造中において、分子鎖の最も長い部分（分子構造中において、構成原子数が最も多い直鎖部分）の端部を意味する。

　オルガノポリシロキサン（Ｃ２）は、ヒドロキシ基を有することにより、フィラー（Ａ）の表面の官能基と反応ないし相互作用しやすい。そのため、シリコーン樹脂組成物中のフィラー（Ａ）の分散性を高め、後述する高せん断粘度を効果的に低下させ、塗布性を良好にできると考えられる。
　また、ヒドロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）は、両末端にヒドロキシ基を有するものではないことが好ましい。そして、主鎖の一末端にのみヒドロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）がより好ましい。オルガノポリシロキサン（Ｃ２）は、両末端にヒドロキシ基を有しないことで、該ヒドロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）は、フィラー（Ａ）と両端で反応ないし相互作用することがないので、フィラー（Ａ）の分散性を高めやすくなる。

　ヒドロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）は、ヒドロキシ基を１つのみ有していてもよいし、ヒドロキシ基を２つ以上有していてもよい。なお、ヒドロキシ基数の上限は、特に限定されないが、６以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。特に、ヒドロキシ基を２つ有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）が、フィラー（Ａ）への吸着効果が高く好ましい。

　ヒドロキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ２）は、以下の式（Ｘ）で表される構造を有することが好ましい。
　上記式（Ｘ）において、Ｒ_６及びＲ_７はそれぞれ独立にアルキル基であり、Ｄはエステル、アミド、エーテル、アルキレン基、又はアルキレンエーテル基であり、Ｅは１つ以上のヒドロキシ基を有する炭素数１～１０の有機基であり、ｎは式（１）のものと同義である。
　上記式（Ｘ）において、Ｒ_６はアルキル基であり、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましい。該アルキル基は、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、環状アルキル基のいずれでもよいが、直鎖状のアルキル基が好ましい。該直鎖状のアルキル基としては、好ましくは炭素数１～６のアルキル基、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基、さらに好ましくはメチル基及びブチル基から選択される少なくとも１種であり、よりさらに好ましくはメチル基である。複数のＲ_６は同一であっても異なっていてもよい。

　上記式（Ｘ）において、Ｒ_７はアルキル基であり、炭素数１～１０のアルキル基であることが好ましい。該アルキル基は、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、環状アルキル基のいずれでもよいが、直鎖状のアルキル基が好ましい。該直鎖状のアルキル基としては、好ましくは炭素数１～８のアルキル基、より好ましくは炭素数１～６のアルキル基、さらに好ましくはブチル基である。

　上記式（Ｘ）において、Ｄはエステル、アミド、エーテル、アルキレン基、アルキレンエーテル基、エチレンオキシド、又はオキシムエステルである。なお前記オキシムエステルは、「－Ｃ＝Ｎ－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－」を意味する。上記Ｄの中でもアルキレン基又はアルキレンエーテル基であることが好ましく、アルキレンエーテル基であることがより好ましい。
　上記アルキレン基の炭素数は例えば１～１０であり、好ましくは２～６である。
　上記アルキレンエーテル基を構成する炭素数は例えば２～１０であり、好ましくは２～６である。なおアルキレンエーテル基は、２つのアルキレン基の間に酸素原子を有する構造であり、「－Ｒ_１－Ｏ－Ｒ_２－」で表され、Ｒ_１及びＲ_２はそれぞれアルキレン基であり、Ｒ_１及びＲ_２の合計の炭素数は、例えば２～１０であり、好ましくは２～６である。
　アルキレンエーテル基の中でも、「－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２－」又は「－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－」が特に好ましい。なお、式（Ｘ）において、上記「－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２－」又は「－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２－」の左端の炭素原子は、ケイ素原子に結合しており、右端の炭素原子はＥと結合している。

　上記式（Ｘ）において、Ｅは１つ以上のヒドロキシ基を有する炭素数１～１０の有機基である。換言すると、Ｅは炭素数１～１０の有機基に１つ以上のヒドロキシ基が結合した構造である。Ｅはヒドロキシ基を１つのみ有していてもよいし、ヒドロキシ基を２つ以上有していてもよいが、２つ以上有することがより好ましい。なお、ヒドロキシ基数の上限は、特に限定されないが、６以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。また、ヒドロキシ基数は１又は２が好ましく、２がより好ましい。
　また、Ｅは炭素数１～１０の炭化水素基に１つ以上のヒドロキシ基が結合した構造であることが好ましく、炭素数２～６の炭化水素基に１つ以上のヒドロキシ基が結合した構造であることがより好ましい。

　式（Ｘ）におけるＥは、以下の式（１８）で表される構造であることが好ましい。
　式（１８）において、Ｚはそれぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、又はヒドロキシ基を有する基であり、複数のＺのうち少なくとも１つはヒドロキシ基又はヒドロキシ基を有する基である。＊は、Ｄと結合する結合手を表す。
　上記ヒドロキシを有する基としては、例えば炭素数１～４の炭化水素基にヒドロキシ基が結合した基が挙げられ、好ましくは「－ＣＨ_２ＯＨ」である。

　また、式（１８）の中でも、以下の式（１９）又は式（２０）で表される構造がよりさらに好ましく、式（２０）で表される構造が特に好ましい。
　式（１９）及び式（２０）における＊は、Ｄと結合する結合手を表す。

＜＜加水分解性官能基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ３）＞＞
　加水分解性官能基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ３）は、直鎖状でも分岐状でもよいし、直鎖状と分岐状の混合物でもよいが、直鎖状であることが好ましい。また、加水分解性官能基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ３）は、分子鎖末端に少なくとも１つの加水分解性基を有するオルガノポリシロキサンが好ましく、片末端のみに少なくとも１つの加水分解性基を有するオルガノポリシロキサンがより好ましい。加水分解性基としては、アルコキシ基が好ましい。

　オルガノポリシロキサン（Ｃ３）がアルコキシ基を有する場合におけるアルコキシ基の数は、好ましくは１～３であり、より好ましくは３である。アルコキシ基は、ケイ素原子に結合したアルコキシ基であることが好ましく、オルガノポリシロキサンの末端にアルコキシ基を有することが好ましい。
　オルガノポリシロキサン（Ｃ３）がアルコキシ基を有することにより、シリコーン樹脂組成物の塗布性を良好にしやすくなる。

　アルコキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ３）としては、下記式（Ｙ）で表される化合物が好ましい。

　式（Ｙ）中、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２はそれぞれ独立に飽和炭化水素基であり、Ｒ^１０は酸素原子または２価炭化水素基であり、ｎは式（１）のものと同義であり、ｍは０～２の整数である。

　式（Ｙ）で表されるアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ３）を用いることで、シリコーン樹脂組成物の塗布性をより良好にしやすくなる。これは、式（Ｙ）のアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ３）末端にアルコキシ基を備えるため、フィラー（Ａ）の表面に存在する官能基などと反応ないし相互作用しやすく、かつ特定構造のポリシロキサン構造を備えることも相まって、フィラー（Ａ）の摩擦が低減されて、後述する高せん断粘度が低下して、シリコーン樹脂組成物の塗布性を良好にしやすいものと推定される。

　式（Ｙ）において、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２はそれぞれ独立に飽和炭化水素基である。
　飽和炭化水素基としては、例えば、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、環状アルキル基などのアルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基などが挙げられる。
　直鎖状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等が挙げられる。
　分岐鎖状アルキル基としては、イソプロピル基、ターシャリーブチル基、イソブチル基、２－メチルウンデシル基、１－ヘキシルヘプチル基等が挙げられる。
　環状アルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロドデシル基等などが挙げられる。
　アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基等などが挙げられる。
　アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、２－（２，４，６－トリメチルフェニル）プロピル基等が挙げられる。
　ハロゲン化アルキル基としては、３，３，３－トリフルオロプロピル基、３－クロロプロピル基等が挙げられる。

　式（Ｙ）におけるＲ^８～Ｒ^１２、ｍは、塗布性の観点から以下のとおりであることが好ましい。
　式（Ｙ）におけるＲ^８は、好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２～６のアルキル基であり、特に好ましくはブチル基である。
　式（Ｙ）におけるＲ^９、Ｒ^１１、Ｒ^１２は、それぞれ独立に、好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。
　式（Ｙ）におけるＲ^１０は酸素原子または２価炭化水素基であり、２価炭化水素基であることが好ましい。２価炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルエチレン基などが挙げられ、中でもエチレン基（－ＣＨ_２ＣＨ_２－）が好ましい。

　式（Ｙ）におけるｍは０～２の整数であり、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。

　オルガノポリシロキサン（Ｃ）は、分子量分布が１．５以下であることが好ましく、１．３以下であることがより好ましく、１．１以下であることがさらに好ましい。オルガノポリシロキサン（Ｃ）の分子量分布が上記上限値以下であると、数平均分子量が極端に高かったり低かったりするオルガノポリシロキサン（Ｃ）がシリコーン樹脂組成物中に混在する状態になりにくくなるため、シリコーン樹脂組成物の保持性及び塗布性を良好にしやすくなる。また、オルガノポリシロキサン（Ｃ）の分子量分布は、例えば１以上であればよい。

　シリコーン樹脂組成物におけるオルガノポリシロキサン（Ｃ）の含有量は、オルガノポリシロキサン（Ｂ）１００質量部に対して０．５質量部以上１５０質量部以下であることが好ましく、５質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、５質量部以上６０質量部以下であることがさらに好ましく、５質量部以上２５質量部以下であることがよりさらに好ましい。オルガノポリシロキサン（Ｃ）の含有量が上記下限値以上であると、シリコーン樹脂組成物におけるオルガノポリシロキサン（Ｃ）の割合が一定以上となることで、フィラー（Ａ）がオルガノポリシロキサン（Ｃ）に吸着されやすくなり、フィラー（Ａ）をオルガノポリシロキサン（Ｂ）中に分散させやすくなる。また、オルガノポリシロキサン（Ｃ）の含有量が上記上限値以下であると、オルガノポリシロキサン（Ｃ）同士の凝集が抑制されることで、フィラー（Ａ）をオルガノポリシロキサン（Ｂ）中に分散させやすくなる。
　なお、本発明のシリコーン樹脂組成物に含まれるオルガノポリシロキサン（Ｃ）は、例えば後述する製造方法によって得られたものであってもよいし、市販品であってもよい。オルガノポリシロキサン（Ｃ）の市販品は、例えば、信越化学工業株式会社、ＪＮＣ株式会社などにより市販されている。

　また、シリコーン樹脂組成物におけるオルガノポリシロキサン（Ｃ）の含有量は、フィラー（Ａ）１００質量部に対して例えば０．１質量部以上８５質量部以下、好ましくは０．５質量部以上７５質量部以下、より好ましくは２質量部以上４０質量部以下である。フィラー（Ａ）１００質量部に対するオルガノポリシロキサン（Ｃ）の含有量が上記下限値以上であることで、フィラー（Ａ）を樹脂中に分散させやすくなる。また、フィラー（Ａ）１００質量部に対するオルガノポリシロキサン（Ｃ）の含有量が上記上限値以下であると、オルガノポリシロキサン（Ｃ）の使用量に見合った効果を発揮しやすくなる。

＜オルガノポリシロキサン（Ｃ）の製造方法＞
　本発明におけるオルガノポリシロキサン（Ｃ）の製造方法は、特に限定されないが、例えば、オルガノポリシロキサン（Ｃ１）の場合には、以下の方法により製造するとよい。
　オルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、一般に入手可能な官能基を有するオルガノポリシロキサン（以下、「オルガノポリシロキサン（Ｘ）」ともいう）と、共通の共役系を構成する共役環を有し、かつオルガノポリシロキサン（Ｘ）が有する官能基と反応可能な官能基を有する化合物とを反応させて得ることができる。一例を挙げると、オルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、アルデヒドとジオールとのアセタール化反応や、ヒドロシリル基と炭素‐炭素不飽和結合とのヒドロシリル化反応などを利用して、製造することができる。
　より具体的には、オルガノポリシロキサン（Ｃ１）は、ジオール構造を有するオルガノポリシロキサンと、アルデヒド基、及び共通の共役系を構成する共役環を有する化合物との反応により製造できる。別の方法としては、オルガノポリシロキサン（Ｃ）は、末端及び／又は側鎖にヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサンと、ビニル基などの炭素‐炭素不飽和結合を有する基、及び共通の共役系を構成する共役環を有する化合物との反応により製造できる。

　また、加水分解性官能基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ３）であれば、オルガノポリシロキサン（Ｘ）と、加水分解性官能基を有し、かつオルガノポリシロキサン（Ｘ）が有する官能基と反応可能な官能基を有する化合物とを反応させて得ることができる。この場合も、例えば、ヒドロシリル基と炭素‐炭素不飽和結合とのヒドロシリル化反応などを利用して、製造することができる。

　また、オルガノポリシロキサン（Ｃ）は、例えば式（１）、式（Ｘ）又は式（Ｙ）に示す構造を有する化合物をさらに鎖延長剤により鎖延長して得られたものでもよい。鎖延長により、オルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量を大きくしやすくなる。鎖延長剤としては、直鎖オルガノポリシロキサンでもよいし、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサンなどの環状オルガノポリシロキサンでもよい。

　なお、シリコーン樹脂組成物は、オルガノポリシロキサン（Ｃ）を製造する過程で生成される副生成物を適宜含んでいてもよい。例えば、オルガノポリシロキサン（Ｃ１）の製造過程では、上記の通り、オルガノポリシロキサン（Ｘ）を原料として使用することがあるが、その際にオルガノポリシロキサン（Ｘ）が有する官能基同士が縮合反応して生成された、オルガノポリシロキサン（Ｘ）の縮合物などを、副生成物として含んでもよい。
　一例を挙げると、後述する合成例１で示す通りに、Ａが式（１０－１）で示す構造を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ）を製造する場合には、ジオール構造を有するオルガノポリシロキサンを原料として使用する。その際、例えば、以下の式（２１）で表されるような、ヒドロキシ基同士が縮合反応したオルガノポリシロキサンの縮合物が生成されることがある。その場合には、該縮合物を副生成物として含んでもよい。
　副生成物は、本発明の効果を阻害しない程度で含まれるとよく、オルガノポリシロキサン（Ｃ）１００質量部に対して、例えば３０質量部以下程度、好ましくは２０質量部以下、さらに好ましくは１０質量部以下でシリコーン樹脂組成物に含有される。

　式（２１）において、ｎは上記式（１）のものと同義である。ｍは１以上２０以下の整数であり、好ましくは１以上１０以下の整数である。

（フィラー（Ａ））
　本発明のシリコーン樹脂組成物は、フィラー（Ａ）を含むことで、優れた熱伝導性を得ることができる。フィラー（Ａ）としては、六員環の原子構造を構成単位として有するフィラーを含むことが好ましい。その場合、シリコーン樹脂組成物は、オルガノポリシロキサン（Ｃ）として、オルガノポリシロキサン（Ｃ１）を含むことがより好ましい。六員環の原子構造を構成単位として有するフィラーは、六員環の原子構造がπ電子を有するものであるとよい。
　六員環の原子構造を構成単位として有するフィラーとしては、具体的には、Ｂ（ホウ素原子）とＮ（窒素原子）で六員環構造を形成する窒化ホウ素、Ｃ（炭素原子）により六員環構造を形成するカーボン材料が挙げられる。

　窒化ホウ素としては、六方晶窒化ホウ素が挙げられ、より具体的には、窒化ホウ素ナノチューブ、窒化ホウ素ナノシート、六方晶窒化ホウ素粒子などが挙げられる。
　窒化ホウ素ナノチューブ（ＢＮＮＴ）は、六方晶窒化ホウ素から形成されるチューブ状材料である。窒化ホウ素ナノチューブの理想的な構造は、六員環網目の面がチューブ軸に平行となるように管を形成し、一重管もしくは多重管になるものである。窒化ホウ素ナノチューブは、一重管となるものをシングルウォールチューブ、多重管となるものをマルチウォールチューブという。窒化ホウ素ナノチューブとして、シングルウォールチューブ及びマルチウォールチューブのいずれを使用してもよいし、これらを併用してもよい。

　窒化ホウ素ナノチューブは、例えば、平均直径が１ｎｍ以上７０ｎｍ以下で、かつ平均長さが１００ｎｍ以上５０μｍ以下である。平均直径及び平均長さを上記範囲内とすることで、シリコーン樹脂組成物の柔軟性を良好にしつつ、シリコーン樹脂組成物の熱伝導率を高めやすくなる。
　窒化ホウ素ナノチューブの平均直径は、好ましくは３ｎｍ以上、より好ましくは４ｎｍ以上である。また、窒化ホウ素ナノチューブの平均直径は、好ましくは５０ｎｍ以下、より好ましくは１０ｎｍ以下である。また、窒化ホウ素ナノチューブの平均長さは、５００ｎｍ以上が好ましく、１μｍ以上がより好ましく、また、２０μｍ以下が好ましく、８μｍ以下がより好ましく、５μｍ以下がさらに好ましい。

　なお、窒化ホウ素ナノチューブの直径とは、シングルウォールチューブの場合には外径を示し、マルチウォールチューブの場合には最も外側に位置するチューブの外径を意味する。窒化ホウ素ナノチューブの直径、及び長さは、例えばＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）などの電子顕微による観察によって得られた画像において測定すればよく、平均直径、及び平均長さとは、任意の５０個の算術平均により求めるとよい。後述するカーボンナノチューブの直径及び長さも同様である。

　窒化ホウ素ナノシートは、窒化ホウ素から形成され、超極薄の２次元シート構造を有するものであり、例えば、六方晶系窒化ホウ素の層が単層又は複数層積層された構造を有する。窒化ホウ素ナノシートとしては、例えば平均厚さが２０ｎｍ以下であるものが使用される。窒化ホウ素ナノシートとしては、シリコーン樹脂組成物を十分に柔軟にしつつ熱伝導率を向上させる観点から、平均厚さは１０ｎｍ未満が好ましく、より好ましくは６ｎｍ以下、さらに好ましくは４ｎｍ以下である。また、窒化ホウ素ナノシートの平均厚さの下限は、特に限定されないが、例えば１ｎｍである。
　また、窒化ホウ素ナノシートの大きさは、特に限定されないが、平均最長径が例えば２００ｎｍ以上３μｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以上２μｍ以下である。
　なお、窒化ホウ素ナノシートの厚さ及び最長径は、例えばＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）などの電子顕微による観察によって得られた画像において測定でき、各窒化ホウ素ナノシートの平均厚さ、及び平均最長径は、電子顕微鏡の画像中の任意の５０個の算術平均により求めるとよい。後述するカーボンナノシートの最長径及び厚みも同様である。

　六方晶窒化ホウ素粒子は、窒化ホウ素ナノシート及び窒化ホウ素ナノチューブ以外の粒子状の窒化ホウ素粒子であり、その形状に関しては特に限定されず、鱗片状、球状、多角形状、不定形状などのいかなる形状の窒化ホウ素粒子であってもよい。また、複数の一次粒子が凝集した凝集粒子であってもよい。
　六方晶窒化ホウ素粒子の一次粒子径は、特に限定されず、ナノサイズであってよいし、マイクロサイズであってよい。例えば、六方晶窒化ホウ素粒子の平均一次粒子径は、例えば５ｎｍ以上１００μｍ以下であればよく、好ましくは１０ｎｍ以上５０μｍ以下でありである。
　また、凝集粒子の粒径も、特に限定されず、凝集粒子の平均粒子径は、例えば０．１μｍ以上２５０μｍ以下、より好ましくは０．５μｍ以上２００μｍ以下、さらに好ましくは１μｍ以上１５０μｍ以下である。
　なお、六方晶窒化ホウ素粒子の一次粒子径や凝集粒子の粒子径は、例えばＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）やＳＥＭ（走査電子顕微鏡）などの電子顕微張による観察によって得られた画像において粒子の最大径を測定すればよい。また、平均粒子径は、任意の５０個の粒子の最大径の算術平均により求めるとよい。後述する黒鉛粒子についても同様である。

　カーボン材料は、炭素原子により六員環構造を形成し、六員環構造がπ電子を有するものであれば特に限定されないが、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンナノシート、黒鉛（グラファイト）などが挙げられ、これらの中では炭素繊維、黒鉛が好ましい。

　炭素繊維としては、黒鉛化炭素繊維が好ましい。黒鉛化炭素繊維は、グラファイトの結晶面（すなわち、六員環網目の面）が繊維軸方向に連なっており、その繊維軸方向に高い熱伝導率を備える。黒鉛化炭素繊維は、高い黒鉛化度をもつものが好ましい。
　黒鉛化炭素繊維の繊維直径は、特に限定されないが、例えば平均直径が１μｍ以上３０μｍ以下であり、好ましくは５μｍ以上２０μｍ以下である。繊維直径が上記範囲内であると工業的に生産しやすく、シリコーン樹脂組成物の熱伝導率を高くしやすくなる。
　炭素繊維の平均繊維長は、上記したとおり、好ましくは１０μｍ以上６００μｍ以下、より好ましくは１５μｍ以上５００μｍ以下、さらに好ましくは２０μｍ以上３００μｍ以下である。
　なお、炭素繊維の平均直径や平均繊維長は、例えばＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）やＳＥＭ（走査電子顕微鏡）などの電子顕微張による観察によって得られた画像において測定すればよく、任意の５０個の炭素繊維の直径及び繊維長の算術平均を平均直径及び平均繊維長とすればよい。

　カーボンナノチューブは、六角網目状の炭素原子配列のグラファイトシートが円筒状に巻かれた構造を有する物質であり、一層に巻いたものをシングルウオールカーボンナノチューブ、多層に巻いたものをマルチウオールカーボンナノチューブという。
　本発明では、カーボンナノチューブの種類は特に限定されず、シングルウオールカーボンナノチューブ、マルチウオールカーボンナノチューブ、及びこれらを併用したもののいずれでもよい。
　カーボンナノチューブの平均直径は好ましくは１ｎｍ以上１００ｎｍ以下であり、より好ましくは２ｎｍ以上１５ｎｍ以下である。カーボンナノチューブの平均長さは好ましくは０．１μｍ以上１０００μｍ以下であり、より好ましくは１０μｍ以上５００μｍ以下である。

　カーボンナノシートは、六角網目状の炭素原子配列が面方向に沿って並べられた構造を有し、超極薄の２次元シート構造を有するものであり、例えば、六角網目状の炭素原子配列の層が単層又は複数層積層された構造を有する。
　カーボンナノシートとしては、例えば平均厚さが２０ｎｍ以下であり、好ましくは１０ｎｍ以下である。また、カーボンナノシートの平均厚さの下限は、特に限定されないが、例えば０．７ｎｍである。また、カーボンナノシートの大きさは、特に限定されないが、平均最長径が例えば０．２μｍ以上３μｍ以下、好ましくは５μｍ以上２．５μｍ以下である。

　黒鉛（グラファイト）としては、黒鉛粒子が挙げられる。黒鉛粒子は、上記した炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンナノシート以外の粒子であり、その形状に関しては特に限定されず、鱗片状、球状、多角形状、不定形状などのいかなる形状の黒鉛粒子であってもよい。また、複数の一次粒子が凝集した凝集粒子であってもよい。
　例えば、黒鉛粒子の平均一次粒子径は、例えば５ｎｍ以上１００μｍ以下であればよく、好ましくは１０ｎｍ以上５０μｍ以下であり、より好ましくは０．１μｍ以上４０μｍ以下である。
　また、凝集粒子の粒径も、特に限定されず、凝集粒子の平均粒子径は、例えば０．１μｍ以上２５０μｍ以下、より好ましくは０．５μｍ以上２００μｍ以下、さらに好ましくは１μｍ以上１５０μｍ以下である。

　フィラー（Ａ）としては、金属酸化物又は金属水酸化物を含むことも好ましい。フィラー（Ａ）として、金属酸化物又は金属水酸化物を含む場合は、上記した極性基を有するオルガノポリシロキサン（Ｃ）、中でもるオルガノポリシロキサン（Ｃ２）、オルガノポリシロキサン（Ｃ３）と併用して含むことがより好ましい。
　金属酸化物としては、例えば、酸化鉄、酸化亜鉛、アルミナなどの酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化チタン、酸化セリウム、酸化ジルコニウムなどが挙げられ、これらの中では、酸化アルミニウムが好ましく、アルミナがより好ましい。
　金属水酸化物としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどが挙げられ、これらの中では、水酸化アルミニウムが好ましい。
　金属酸化物及び金属水酸化物の平均一次粒子径は、特に限定されないが、好ましくは０．１μｍ以上１００μｍ以下であり、より好ましくは０．５μｍ以上５０μｍ以下であり、さらに好ましくは０．５μｍ以上１５μｍ以下である。

　シリコーン樹脂組成物におけるフィラー（Ａ）の含有量は、シリコーン樹脂組成物全量基準で、例えば１０質量％以上９７質量％以下、好ましくは２０質量％以上９５質量％以下であり、より好ましくは２８質量％以上９４質量％以下であり、さらに好ましくは３８質量％以上９２質量％以下である。フィラー（Ａ）の含有量を上記範囲内とすることで、シリコーン樹脂組成物に一定の柔軟性を付与しつつ熱伝導率を向上させることができる。

　フィラー（Ａ）として六員環の原子構造を構成単位として有するフィラーを含む場合、シリコーン樹脂組成物における、六員環の原子構造を構成単位として有するフィラーの含有量は、好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上５５質量％以下であり、さらに好ましくは２０質量％以上４５質量％以下である。

　フィラー（Ａ）として金属酸化物又は金属水酸化物を含む場合、シリコーン樹脂組成物における金属酸化物又は金属水酸化物の含有量は、好ましくは３０質量％以上９７質量％以下であり、より好ましくは４０質量％以上９５質量％以下であり、さらに好ましくは５０質量％以上９２質量％以下である。

　フィラー（Ａ）としては、上記した六員環の原子構造を構成単位として有するフィラー、金属酸化物、金属水酸化物以外のフィラー（以下、「その他のフィラー」ともいう）を含んでもよい。
　その他のフィラーとしては、例えば、酸化ケイ素（シリカ）などの金属酸化物以外の酸化物、窒化物、炭化物などが挙げられる。
　窒化物としては、例えば、窒化アルミニウム、窒化ガリウム、窒化クロム、窒化タングステン、窒化マグネシウム、窒化モリブデン、窒化リチウムなどの金属窒化物、窒化ケイ素など金属窒化物以外の窒化物が挙げられる。
　炭化物としては、例えば、炭化アルミニウム、炭化チタン、炭化タングステンなどの金属炭化物、炭化ケイ素、炭化ホウ素などの金属炭化物以外の炭化物が挙げられる。
　フィラー（Ａ）は、１種を単独で含んでもよいし、２種以上を併用して含んでもよいが、１種を単独で含むことが好ましい。

（添加剤）
　本発明のシリコーン樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で必要に応じて、上記したフィラー（Ａ）、オルガノポリシロキサン（Ｂ）、オルガノポリシロキサン（Ｃ）、ハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）以外の添加剤を含んでいてもよい。
　例えば、オルガノポリシロキサン（Ｂ）が硬化型シリコーン樹脂である場合、シリコーン樹脂組成物には、通常、硬化触媒が含有されてもよい。硬化触媒としては、オルガノポリシロキサン（Ｂ）が付加反応型シリコーン樹脂である場合には、白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒などが挙げられる。硬化触媒は、主剤と硬化剤とを硬化させるための触媒である。硬化触媒の配合量は、オルガノポリシロキサン（Ｂ）の質量に対して、通常０．１～２００ｐｐｍ、好ましくは０．５～１００ｐｐｍである。
　また、硬化触媒以外にも、酸化防止剤、熱安定剤、着色剤、難燃剤、帯電防止剤等の添加剤が配合されてもよい。その他の成分は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。

［樹脂組成物の物性、用途］
　本発明のシリコーン樹脂組成物は、回転数を０．５ｒｐｍに設定した回転粘度計により、２３℃環境下で測定したときの粘度（以下、「低せん断粘度」ともいう）が５００Ｐａ・ｓ以上であることが好ましく、７００Ｐａ・ｓ以上であることがより好ましく、１０００Ｐａ・ｓ以上であることがさらに好ましい。低せん断粘度が上記下限値以上であると、シリコーン樹脂組成物の保持性が優れたものとなりやすくなる。また、低せん断粘度は、塗布性の観点から、好ましくは１５２０Ｐａ・ｓ以下であり、より好ましくは１５００Ｐａ・ｓ以下であり、さらに好ましくは１４８０Ｐａ・ｓ以下である。

　本発明のシリコーン樹脂組成物は、回転数を３０ｒｐｍに設定した回転粘度計により、２３℃環境下で測定したときの粘度（以下、「高せん断粘度」ともいう）が５００Ｐａ・ｓ未満であることが好ましく、３００Ｐａ・ｓ以下であることがより好ましく、２００Ｐａ・ｓ以下であることがさらに好ましい。高せん断粘度が上記上限値以下であると、シリコーン樹脂組成物の塗布性が優れたものとなりやすくなる。また、高せん断粘度は、保持性の観点から、好ましくは６７Ｐａ・ｓ以上であり、より好ましくは６８Ｐａ・ｓ以上であり、さらに好ましくは７０Ｐａ・ｓ以上である。

　本発明のシリコーン樹脂組成物は、上記の通り、熱伝導性、塗布性及び保持性に優れるため、放熱用シリコーングリースや、放熱シリコーンシートなどの放熱材料に好適に使用することができる。また、本発明のシリコーン樹脂組成物は、電子機器において使用され、各種電子部品を放熱するために使用されるとよい。具体的には、本発明のシリコーン樹脂組成物は、必要に応じて硬化させた状態で、例えば、半導体素子などの電子部品とヒートシンクとの間に配置して、電子部品から発生する熱を効果的に放熱することができる。

　以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。

［数平均分子量］
　オルガノポリシロキサン（Ｂ）及びオルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量は、以下の条件により測定した。
　測定装置としてＷａｔｅｒｓ社製「ＡＰＣシステム」、カラムとしてＨＳＰｇｅｌ　ＨＲ　ＭＢ－Ｍ　６．０×１５０ｍｍ、溶媒液としてＴＨＦを用い、流量０．５ｍＬ／ｍｉｎ、温度４０℃にて測定した。
　なお、本実施例では、オルガノポリシロキサン（Ｂ）及びオルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量の測定は、各成分（Ｂ）及び（Ｃ）について、他の成分と混合する前に行ったが、各成分の数平均分子量を測定できる限り、各成分を混合した後に数平均分子量の測定をしてもよい。

［保持性］
　ＢＲＯＯＫＦＩＥＬＤ社製「Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒ　Ｍｏｄｅｌ　ＬＶＤＶＥ」を使用し、回転数を０．５ｒｐｍに設定した上で、各実施例及び比較例で作製したシリコーン樹脂組成物の粘度を２３℃環境下で測定し、該測定値に基づいて、シリコーン樹脂組成物の保持性を評価した。
ＡＡ：１５００Ｐａ・ｓ以上
Ａ：１０００Ｐａ・ｓ以上１４９９Ｐａ・ｓ以下
Ｂ：５００Ｐａ・ｓ以上９９９Ｐａ・ｓ以下
Ｃ：５００Ｐａ・ｓ未満

［塗布性］
　回転数を３０ｒｐｍに設定した以外は、保持性を評価した際と同様の方法により、各実施例及び比較例で作製したシリコーン樹脂組成物の粘度を測定し、該測定値に基づいて、シリコーン樹脂組成物の塗布性を評価した。
ＡＡ：１００Ｐａ・ｓ未満
Ａ：１００Ｐａ・ｓ以上２９９Ｐａ・ｓ以下
Ｂ：３００Ｐａ・ｓ以上４９９Ｐａ・ｓ以下
Ｃ：５００Ｐａ・ｓ以上

［使用原料］
　各実施例及び比較例で使用した各原料は、以下の通りである。
（フィラー（Ａ））
黒鉛：黒鉛粉末、平均粒径（一次粒子径）１０μｍ、鱗片状黒鉛
窒化ホウ素：六方晶窒化ホウ素（ｈ－ＢＮ）、平均粒径（一次粒子径）４５μｍ、鱗片状
アルミナ：酸化物粉末、平均粒径（一次粒子径）１０μｍ、球状
水酸化アルミニウム：平均粒径（一次粒子径）１０μｍ

（オルガノポリシロキサン（Ｂ））
シリコーンオイル（１）：ジメチルシリコーンオイル、数平均分子量３０００
シリコーンオイル（２）：ジメチルシリコーンオイル、数平均分子量８９００
シリコーンオイル（３）：ジメチルシリコーンオイル、数平均分子量２１０００
シリコーンオイル（４）：ジメチルシリコーンオイル、数平均分子量２６０００
シリコーンオイル（５）：ジメチルシリコーンオイル、数平均分子量３６０００

（オルガノポリシロキサン（Ｃ））
　各実施例及び比較例で使用したオルガノポリシロキサン（Ｃ）のうち、オルガノポリシロキサン（Ｃ－１）～（Ｃ－３）としては、以下のものを使用した。なお、オルガノポリシロキサン（Ｃ－１）～（Ｃ－３）は、いずれも市販品であった。

オルガノポリシロキサン（Ｃ－１）：式（２２）で表されるオルガノシロキサン化合物（ｎ＝２３６）

オルガノポリシロキサン（Ｃ－２）：式（２３）で表されるオルガノシロキサン化合物（ｎ＝２３６）

オルガノポリシロキサン（Ｃ－３）：ｎ＝７４である以外はオルガノポリシロキサン（Ｃ－１）と同様のオルガノシロキサン化合物

　また、各実施例及び比較例で使用したオルガノポリシロキサン（Ｃ）のうち、オルガノポリシロキサン（Ｃ－４）～（Ｃ－１６）としては、以下の合成例１～１３で合成したものを使用した。
＜合成例１＞
　オルガノポリシロキサン（Ｃ－１）１１０ｇと、モノマーとして１－ピレンカルボキシアルデヒド　１．４ｇと、溶媒としてのトルエン５０ｇと、さらに触媒（オルガノ株式会社製、「Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ　１５　ｄｒｙ」）０．６ｇとを窒素雰囲気において１００℃で２４時間反応させた。反応後５．０μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過することにより、触媒を除去し、濾液をロータリーエバポレータ及び真空乾燥機で濃縮することにより、合成例１のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－４））を得た。反応式は以下のとおりである。なお、^１Ｈ　ＮＭＲ測定によって以下の反応が進行したことを確認した。ＮＭＲ測定装置としてはＪＥＯＬ製「ＥＣＸ－４００」を用い、重クロロホルムを溶媒として試料濃度１重量％、２５℃、測定周波数４００ＭＨｚ、積算回数８回の条件で測定を行った。他の合成例についても同様に、反応の進行を^１Ｈ　ＮＭＲ測定によって確認した。

＜合成例２＞
　合成例１で得られたオルガノポリシロキサン（Ｃ－４）１０ｇと、延長剤としてオクタメチルシクロテトラシロキサン５ｇと、溶媒としてのトルエン１０ｇと、触媒（オルガノ株式会社製、「Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ　１５　ｄｒｙ」）０．３ｇとを窒素雰囲気において８０℃で２４時間反応させた。反応後５．０μｍのＰＴＦＥフィルターで濾過することにより、触媒を除去し、濾液をロータリーエバポレータ及び真空乾燥機で濃縮させた。続いて濃縮残渣を、アセトン２０ｇを用いて洗浄することで未反応のオクタメチルシクロテトラシロキサンを抽出除去したのち、再びロータリーエバポレータ及び真空乾燥機で濃縮することにより、混入した微量のアセトンを除去し、合成例２のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－５））を得た。反応式を示すと以下のとおりである。

　なお、以上のようにして得られたオルガノポリシロキサン（Ｃ－２）において、ｎ’＝３１７であった。

＜合成例３＞
　オクタメチルシクロテトラシロキサンの量を１０ｇに変更した以外は合成例２と同様に合成を行い、合成例３のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－６））を得た。反応式は、ｎ’＝４６６であった以外は合成例２と同様であるので省略する。

＜合成例４＞
　オルガノシロキサン化合物をオルガノポリシロキサン（Ｃ－１）に変更した以外は合成例２と同様に反応を行い、合成例４のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－７））を得た。反応式を示すと以下のとおりである。

　なお、以上のようにして得られたオルガノポリシロキサン（Ｃ－２）において、ｎ’＝３１７であった。

＜合成例５＞
　オルガノシロキサン化合物をオルガノポリシロキサン（Ｃ－１）に変更した以外は合成例３と同様に反応を行い、合成例５のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－８））を得た。反応式は、ｎ’＝４６６であった以外は合成例４と同様であるので省略する。

＜合成例６＞
　モノマーを２－トリフェニレンカルボキシアルデヒド１．５ｇに変更した以外は合成例１と同様にして、合成例６のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－９））を得た。反応式を示すと以下のとおりである。

＜合成例７＞
　モノマーを３－ペリレンカルボキシアルデヒド１．７ｇに変更した以外は合成例１と同様にして、合成例７のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－１０））を得た。反応式を示すと以下のとおりである。

＜合成例８＞
　モノマーを９－アントラセンカルボキシアルデヒド１．２ｇに変更した以外は合成例１と同様にして、合成例９のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－１１））を得た。反応式を示すと以下のとおりである。

＜合成例９＞
　モノマーを２－ナフトアルデヒド０．９７ｇに変更した以外は合成例１と同様にして、合成例９のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－１２））を得た。反応式を示すと以下のとおりである。

＜合成例１０＞
　式（２４）で表されるヒドロシリル基を有するオルガノシロキサン化合物（ｎ＝２３７）９０ｇと、モノマーとしてのビニルトリメトキシシラン０．７４ｇと、溶媒としてのトルエン５０ｇと、さらに触媒としてのＫａｒｓｔｅｄｔ触媒（白金系触媒）０．０１ｇとを窒素雰囲気において１００℃で２４時間反応させた。反応液をロータリーエバポレータ及び真空乾燥機で濃縮することにより、合成例１０のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－１３））を得た。反応式を示すと以下のとおりである。

＜合成例１１＞
　オルガノポリシロキサン（Ｃ－１）をオルガノポリシロキサン（Ｃ－３）に変更し、１－ピレンカルボキシアルデヒドの量を４．２ｇに変更した以外は合成例１と同様に合成を行い、合成例１１のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－１４））を得た。反応式は、ｎ＝７４である以外は合成例１と同様であるので省略する。

＜合成例１２＞
　オクタメチルシクロテトラシロキサンの量を２０ｇに変更した以外は合成例２と同様に合成を行い、合成例１２のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－１５））を得た。反応式は、ｎ’＝５６０であった以外合成例２と同様であるので省略する。

＜合成例１３＞
　オクタメチルシクロテトラシロキサンの量を２０ｇに変更した以外は合成例５と同様に合成を行い、合成例１３のオルガノポリシロキサン（オルガノポリシロキサン（Ｃ－１６））を得た。反応式は、ｎ’＝５４７であった以外合成例５と同様であるので省略する。

［実施例１～４４、比較例１～８］
　各実施例及び比較例で使用したフィラー（Ａ）、オルガノポリシロキサン（Ｂ）、オルガノポリシロキサン（Ｃ）の各種類、並びに、各実施例及び比較例で使用したオルガノポリシロキサン（Ｂ）及びオルガノポリシロキサン（Ｃ）の分子量分布は、表１に示す通りであった。

　各実施例及び比較例では、表２の配合に従い、フィラー（Ａ）と、オルガノポリシロキサン（Ｂ）と、オルガノポリシロキサン（Ｃ）とを混合して、シリコーン樹脂組成物を得た。
　なお、各実施例及び比較例で作製したシリコーン樹脂組成物における、フィラー（Ａ）に対するオルガノポリシロキサン（Ｃ）の質量比、並びに、オルガノポリシロキサン（Ｂ）及びオルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量は、それぞれ表２に示すとおりであった。

　各実施例及び比較例では、以上のとおりにシリコーン樹脂組成物を作製した後、該組成物について、上記の方法により粘度を測定し、該測定の際に、該組成物の保持性及び塗布性の評価を実施した。
　各実施例及び比較例で作製したシリコーン樹脂組成物における、オルガノポリシロキサン（Ｂ）１００質量部に対するオルガノポリシロキサン（Ｃ）の質量比、該組成物の粘度の測定値、並びに、保持性及び塗布性の評価結果は、表３に示すとおりであった。

　以上の実施例から明らかな通り、本発明の要件を満たすシリコーン樹脂組成物は、保持性及び塗布性の両方に優れていた。
　これに対し、比較例１及び２で作製したシリコーン樹脂組成物は、オルガノポリシロキサン（Ｂ）の数平均分子量が小さすぎたことにより、該組成物の保持性を優れたものとすることができなかった。
　また、比較例３～８で作製したシリコーン樹脂組成物は、オルガノポリシロキサン（Ｂ）の数平均分子量が大きすぎたか、又はオルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量が大きすぎたか若しくは小さすぎたことにより、該組成物の塗布性を優れたものとすることができなかった。

Claims (10)

1. 　フィラー（Ａ）と、マトリクス樹脂であるオルガノポリシロキサン（Ｂ）と、前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）とは異なるオルガノポリシロキサン（Ｃ）とを含むシリコーン樹脂組成物であって、
   　前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）の数平均分子量が８０００以上３００００未満であり、
   　前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）の数平均分子量が１００００以上４００００未満である、シリコーン樹脂組成物。
2. 　前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）の含有量が、前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）１００質量部に対して５質量部以上１００質量部以下である、請求項１に記載のシリコーン樹脂組成物。
3. 　前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）の分子量分布が２以下である、請求項１又は２に記載のシリコーン樹脂組成物。
4. 　前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）の分子量分布が１．５以下である、請求項１又は２に記載のシリコーン樹脂組成物。
5. 　前記フィラー（Ａ）が六員環の原子構造を構成単位として有するフィラーであり、
   　前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）が下記式（１）で表される構造を有する、請求項１又は２に記載のシリコーン樹脂組成物。
   （式（１）中、Ｒ_１はそれぞれ独立して、Ａ－Ｂで表される基又は炭素数１～４の１価の炭化水素基であり、
   　前記Ｒ_１のうち少なくとも１つのＲ_１は前記Ａ－Ｂで表される基であり、
   　前記Ａはケイ素原子に結合する２価の有機基であり、
   　前記Ｂは共通の共役系を構成する共役環構造であり、
   　ｎは１以上の整数である。）
6. 　前記式（１）中のＢが、３個以上の共役環構造である、請求項５に記載のシリコーン樹脂組成物。
7. 　前記フィラー（Ａ）が、金属酸化物又は金属水酸化物であり、
   　前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）が、ヒドロキシ基又は加水分解性官能基を有する、請求項１又は２に記載のシリコーン樹脂組成物。
8. 　前記オルガノポリシロキサン（Ｃ）が、２つ以上のヒドロキシ基を有する、請求項７に記載のシリコーン樹脂組成物。
9. 　前記オルガノポリシロキサン（Ｂ）が、アルケニル基含有オルガノポリシロキサンである、請求項１又は２に記載のシリコーン樹脂組成物。
10. 　さらにハイドロジェンオルガノポリシロキサン（Ｄ）を含む、請求項１又は２に記載のシリコーン樹脂組成物。