WO2024190882A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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ring
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裕基 中野
慎太郎 伴
亮 永田
良多 高橋
潔 池田
士雄磨 橋本
祐一郎 河村
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • H—ELECTRICITY
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20—Delayed fluorescence emission

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device, an organic electroluminescence device, and an electronic device.
  • organic electroluminescence element When a voltage is applied to an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL element"), holes are injected from the anode into the light-emitting layer, and electrons are injected from the cathode into the light-emitting layer. Then, in the light-emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons. At this time, according to the statistical laws of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75%. Fluorescent organic EL elements that use light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but their internal quantum efficiency is said to be limited to 25%.
  • Patent Document 7 discloses an organic EL element that utilizes the triplet-triplet fusion (TTF) mechanism, which is one of the mechanisms of delayed fluorescence.
  • TTF triplet-triplet fusion
  • the object of the present invention is to provide a compound that can cause an organic electroluminescence element to emit light with high efficiency. Another object of the present invention is to provide a material for an organic electroluminescence element that contains the compound. Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescence element that emits light with high efficiency, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescence element.
  • Ar 1 is a group represented by the general formula (11) or (12), A pair of two or more adjacent groups among R 1 to R 4 , and one or more groups of R 6 and R 7 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, one or more of a group consisting of two or more adjacent groups among R 8 to R 11 and one or more of a group consisting of two or more adjacent groups among R 12 to R 15 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • the compound represented by the general formula (1) satisfies (condition i) or (condition ii).
  • the substituted or unsubstituted monocyclic ring and the substituted or unsubstituted fused ring formed are each independently: a ring represented by the general formula (14) above, or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 ring carbon atoms, R 5 , and R 1 to R 4 and R 6 to R 15 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atoms, A group represented by the general formula (13), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20
  • R 1 to R 15 each independently represent Hydrogen atoms, A group represented by the general formula (13), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, However, at least one of R 1 to R 15 is a group represented by the general formula (13), and when there are a plurality of groups represented by the general formula (13), the plurality of groups represented by the general formula (13) are the same or different from each other.
  • R 21 to R 25 are they are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 ring carbon atoms, or they are not bonded to each other
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 26 to R 29 are they are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 ring carbon atoms, or they are not bonded to each other
  • One or more pairs of adjacent two or more R 30 are they are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 ring carbon atoms, or they are not bonded to each other
  • R 21 to R 30 which do not form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 ring carbon atoms each independently represent Hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20
  • R 31 to R 39 each independently represent Hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a group represented by -Si(R 41 )(R 42 )(R 43 ), or a group represented by -Ge(R 44 )(R 45 )(R 46 ), * indicates the bond position.
  • R 41 to R 43 is joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • One pair of adjacent two of R 44 to R 46 is joined together to form
  • a material for an organic electroluminescence device that contains a compound according to one aspect of the present invention.
  • an organic electroluminescence element including an anode, a cathode, and an emitting layer disposed between the anode and the cathode, the emitting layer containing a host material and a sensitizing material, the host material being a compound according to one aspect of the present invention, and the sensitizing material and the host material being different compounds.
  • an electronic device is provided that is equipped with an organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention.
  • FIG. 1 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescence element according to a first embodiment of the present invention.
  • FIG. 1 is a schematic diagram of an apparatus for measuring transient PL.
  • FIG. 13 is a diagram showing an example of a decay curve of a transient PL.
  • FIG. 2 is a diagram showing the energy levels of a host material, a sensitizing material (delayed fluorescent compound), and a fluorescent material in an emitting layer of an example of an organic electroluminescence element according to a first embodiment of the present invention, and the relationship between energy transfer.
  • hydrogen atoms include isotopes having different numbers of neutrons, namely protium, deuterium, and tritium.
  • any possible bonding position that is not explicitly indicated with a symbol such as "R" or "D” representing a deuterium atom is assumed to have a hydrogen atom, i.e., a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom, bonded to it.
  • the number of ring carbon atoms refers to the number of carbon atoms among the atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound).
  • a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring carbon atoms.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • a 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring carbon atoms
  • a 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the benzene ring.
  • the number of ring carbon atoms of the benzene ring substituted with an alkyl group is 6.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms of the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
  • the number of ring atoms refers to the number of atoms constituting the ring itself of a compound (e.g., a monocyclic compound, a fused ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound) with a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., a monocyclic ring, a fused ring, and a ring assembly).
  • the number of ring atoms does not include atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom constituting a ring) or atoms contained in a substituent when the ring is substituted with a substituent.
  • the "number of ring atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring atoms of a pyridine ring is 6, the number of ring atoms of a quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms of a furan ring is 5.
  • the number of hydrogen atoms or atoms constituting a substituent bonded to a pyridine ring is not included in the number of pyridine ring atoms. Therefore, the number of ring atoms of a pyridine ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 6.
  • the number of ring atoms in a quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having carbon numbers XX to YY” refers to the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of carbon atoms of the substituent when the ZZ group is substituted.
  • "YY" is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • "YY” means an integer of 2 or more.
  • the "atomic number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having atomic number XX to YY” refers to the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and does not include the number of atoms of the substituents when the ZZ group is substituted.
  • "YY" is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • “YY” means an integer of 2 or more.
  • unsubstituted ZZ group refers to the case where a "substituted or unsubstituted ZZ group” is an "unsubstituted ZZ group”
  • substituted ZZ group refers to the case where a "substituted or unsubstituted ZZ group” is a "substituted ZZ group”.
  • unsubstituted in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of "a substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substitution in the case of "a BB group substituted with an AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the "unsubstituted aryl group” described in this specification has 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted heterocyclic group” described in this specification has 5 to 50 ring atoms, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18 ring atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the "unsubstituted alkyl group” described in this specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described in this specification, unless otherwise specified in this specification, is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described in this specification, unless otherwise specified in this specification, is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6.
  • the "unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification has 3 to 50 ring carbon atoms, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 6 ring carbon atoms, unless otherwise specified in this specification.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B).
  • unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group"
  • substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is a "substituted aryl group”.
  • aryl group simply refers to both an "unsubstituted aryl group” and a "substituted aryl group”.
  • substituted aryl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group include the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the substituted aryl group in the specific example group G1B below.
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the "substituted aryl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted aryl group” in the specific example group G1B below is further replaced with a substituent.
  • Unsubstituted aryl groups (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, Benzanthryl group, A phenanthryl group, Benzophenanthryl group, A phenalenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, benzochrysenyl group,
  • Substituted aryl groups (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, A meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, Cyanophenyl group, triphenyls
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom.
  • the heteroatom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the “heterocyclic groups” described herein are either monocyclic or fused ring groups.
  • the “heterocyclic group” described herein may be an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in this specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2B).
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is an "unsubstituted heterocyclic group"
  • the substituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is a "substituted heterocyclic group”.
  • substituted heterocyclic group refers to a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include the groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” in the specific example group G2A below are replaced, and the examples of the substituted heterocyclic group in the specific example group G2B below are exemplified.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in this specification also includes the groups in the "substituted heterocyclic group” in the specific example group G2B in which a hydrogen atom bonded to a ring-forming atom of the heterocyclic group itself is further replaced with a substituent, and the groups in the "substituted heterocyclic group” in the specific example group G2B in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3), and monovalent heterocyclic groups derived by removing one hydrogen atom from ring structures represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3), and groups in which one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) are replaced with a substituent (specific example group G2B4).
  • Unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, imidazolyl group, A pyrazolyl group, A triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, an isoxazolyl group, oxadiazolyl group, A thiazolyl group, isothiazolyl group, A thiadiazolyl group, Pyridyl group, pyridazinyl group, A pyrimidinyl group, Pyrazinyl group, Triazinyl group, Indolyl groups, isoindolyl group, Indolizinyl group, A quinolizinyl group, A quinolyl group, isoquinolyl group, Cinnolyl group, phthalazinyl group, A quinazolinyl group, quinoxalinyl group, Benzimidazolyl group, Indazolyl group, A phenanthrolinyl
  • Unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Furyl group, oxazolyl group, an isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, Dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2A3): A thienyl group, A thiazolyl group, isothiazolyl group, A thiadiazolyl group, Benzothiophenyl group (benzothienyl group), isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naphthobenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), benzothiazolyl group, Benzisothiazolyl group, A phenothiazinyl group, Dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanap
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH2 , provided that at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the general formulae (TEMP-16) to (TEMP-33) includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from the NH or CH2 .
  • Substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): A (9-phenyl)carbazolyl group, A (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, A phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, Ethyl benzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, Diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group, and a biphenylylquinazolinyl group.
  • Substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, The t-butyldibenzofuranyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • Substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom (specific example group G2B3): Phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, The t-butyldibenzothiophenyl group, and the monovalent radical of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group means one or more hydrogen atoms selected from a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, a hydrogen atom bonded to a nitrogen atom when at least one of XA and YA is NH, and a hydrogen atom of a methylene group when one of XA and YA is CH2 .
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is an "unsubstituted alkyl group"
  • the substituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group” is a "substituted alkyl group”.
  • substituted alkyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • specific examples of the "substituted alkyl group” include the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted alkyl group (specific example group G3B).
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” refers to a chain-like alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a straight-chain “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” in the specific example group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkyl group” in the specific example group G3B is further replaced with a substituent.
  • Unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-Butyl group, and t-butyl group.
  • Substituted alkyl groups (specific example group G3B): Heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, A 2,2,2-trifluoroethyl group, and a trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group G4B).
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is an "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is a "substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group when the term “alkenyl group” is simply used, it includes both an "unsubstituted alkenyl group” and a "substituted alkenyl group”.
  • substituted alkenyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the examples of substituted alkenyl groups (specific example group G4B).
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the examples of the “substituted alkenyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkenyl group” described in this specification also includes a group in which a hydrogen atom of the alkenyl group itself in the "substituted alkenyl group” in specific example group G4B is further replaced with a substituent, and a group in which a hydrogen atom of a substituent in the "substituted alkenyl group” in specific example group G4B is further replaced with a substituent.
  • Unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl groups, 1-butenyl group, A 2-butenyl group, and a 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl groups (specific example group G4B): 1,3-butadienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, and 1,2-dimethylallyl group.
  • the unsubstituted alkynyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group” is an "unsubstituted alkynyl group."
  • alkynyl group refers to an "unsubstituted alkynyl group” in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) in which one or more hydrogen atoms have been replaced with a substituent.
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6B).
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is an "unsubstituted cycloalkyl group”
  • substituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • substituted cycloalkyl group refers to a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and the examples of the substituted cycloalkyl group (specific example group G6B).
  • G7 of the group represented by --Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification include: -Si(G1)(G1)(G1), -Si(G1)(G2)(G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6)(G6)
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G1) are the same as or different from each other.
  • the multiple G2s in —Si(G1)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
  • the multiple G1s in -Si(G1)(G1)(G2) are the same as or different from each other.
  • the multiple G2s in —Si(G2)(G2)(G2) are the same as or different from each other.
  • the multiple G3s in —Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
  • the multiple G6s in —Si(G6)(G6)(G6) are the same as or different from each other.
  • G8 of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification include: -O(G1), -O (G2), -O(G3) and -O(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S-(R 905 )
  • Specific examples (specific example group G9) of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S(G3) and -S(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • Specific examples (specific example group G10) of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N(G3)(G3), and -N(G6)(G6) Examples include: Where: G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • the multiple G1s in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • the multiple G2s in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • the multiple G3s in -N(G3)(G3) are the same or different.
  • the multiple G6s in -N(G6)(G6) are the same or different.
  • halogen atoms include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom, and also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted fluoroalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents include the examples of groups in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • substituted or unsubstituted haloalkyl group means a group in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a halogen atom, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted haloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted haloalkyl group as used herein also includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom in the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include the examples of the group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • Haloalkyl groups are sometimes referred to as halogenated alkyl groups.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group" is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the multiple G3s in -Si(G3)(G3)(G3) are the same as or different from each other.
  • the number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in this specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3, and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • an “aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group”, and the number of carbon atoms of the "unsubstituted aralkyl group” is 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18, unless otherwise specified in this specification.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, a m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl-4-yl group, a p-terphenyl-3-yl group, a p-terphenyl-2-yl group, a m-terphenyl-4-yl group, a m-terphenyl-3-yl group, a m-terphenyl-2-yl group, a o-terphenyl-4-yl group, a o-terphenyl-3-yl group, a o-terphenyl-2-yl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, a phenanthrolinyl group, a carbazolyl group (a 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, or a 9-carbazolyl group), a benzocarbazolyl group, an azacarbazolyl group, a diazacarbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, a dibenzothi
  • zadibenzothiophenyl group diazadibenzothiophenyl group
  • (9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazol-4-yl group)
  • (9-biphenylyl)carbazolyl group (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenyldibenzofuranyl group, and phenyldibenzothiophenyl group.
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups:
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups:
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above-mentioned "substituted or unsubstituted aryl group".
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted arylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group is, unless otherwise specified, a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the above-mentioned "substituted or unsubstituted heterocyclic group".
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group" described in this specification is a divalent group derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above-mentioned "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkylene group” include divalent groups derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably any of the groups represented by the following general formulae (TEMP-42) to (TEMP-68).
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a bonding position.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a bonding position.
  • Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a bonding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in this specification is preferably any of the groups represented by the following general formulae (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 9 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the phrase "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other" means the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle", the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups bond to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring", and the case where "one or more of a set consisting of two or more adjacent groups are not bonded to each other".
  • the pair of adjacent two that constitutes one group includes the pair of R 921 and R 922 , the pair of R 922 and R 923 , the pair of R 923 and R 924 , the pair of R 924 and R 930 , the pair of R 930 and R 925 , the pair of R 925 and R 926, the pair of R 926 and R 927 , the pair of R 927 and R 928 , the pair of R 928 and R 929 , and the pair of R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more pairs of the adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring.
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a set of two or more adjacent rings forms a ring includes not only the case where a set of "two" adjacent rings is bonded as in the above example, but also the case where a set of "three or more adjacent rings is bonded.
  • it means the case where R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring Q A , and R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring Q C , and a set of three adjacent rings (R 921 , R 922 and R 923 ) are bonded to each other to form a ring and are condensed to the anthracene skeleton.
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is represented by the following general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “fused ring” formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the ring formed. Even if “one of the pairs of adjacent two" forms a “monocyclic ring” or a “fused ring", the “monocyclic ring” or the “fused ring” can form a saturated ring or an unsaturated ring.
  • the ring Q A and the ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are “monocyclic rings” or “fused rings", respectively.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) are fused rings by the fusion of the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. When ring Q 1 A in the above general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, ring Q 1 A is a fused ring.
  • saturated ring refers to an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • saturated ring refers to an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
  • aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic groups exemplified as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups given as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring QA formed by bonding R 921 and R 922 to each other in the general formula (TEMP-104) means a ring formed by the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring QA
  • the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms form a monocyclic unsaturated ring
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur.
  • the arbitrary element for example, in the case of a carbon element or a nitrogen element
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described below.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the "one or more arbitrary elements" constituting the single ring or the condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and even more preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocyclic ring” and the “condensed ring” are preferred.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferred.
  • a “monocyclic ring” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring” or “combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring
  • one or more of a set consisting of two or more adjacent rings combine with each other to form a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of a plurality of atoms of the parent skeleton and at least one element selected from the group consisting of 1 to 15 carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned section “Substituents described in this specification”.
  • the substituent is, for example, the "optional substituent” described later.
  • substituents in the case of "substituted or unsubstituted” are, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms; an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atoms, cyano groups, nitro groups, a group selected from the group consisting of an unsubstituted
  • the two or more R 901 are the same or different from each other
  • the two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other
  • the two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other
  • the two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other
  • the two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other
  • two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other
  • the two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different.
  • the substituent in the above "substituted or unsubstituted” is: an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the above "substituted or unsubstituted” is: an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, The group is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may be combined with each other to form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated 5-membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
  • the optional substituent may further have a substituent.
  • the substituent that the optional substituent further has is the same as the optional substituent described above.
  • a numerical range expressed using "AA-BB” refers to a range that includes the number AA written before “AA-BB” as the lower limit and the number BB written after "AA-BB” as the upper limit.
  • a mathematical expression expressed as "A ⁇ B” means that the value of A is equal to the value of B, or the value of A is greater than the value of B.
  • a mathematical expression expressed as "A ⁇ B” means that the value of A is equal to the value of B, or the value of A is smaller than the value of B.
  • the compound according to this embodiment is a compound represented by the following general formula (1).
  • Ar 1 is a group represented by the general formula (11) or (12), A pair of two or more adjacent groups among R 1 to R 4 , and one or more groups of R 6 and R 7 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together, one or more of a group consisting of two or more adjacent groups among R 8 to R 11 and one or more of a group consisting of two or more adjacent groups among R 12 to R 15 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • the compound represented by the general formula (1) satisfies (condition i) or (condition ii).
  • the substituted or unsubstituted monocyclic ring and the substituted or unsubstituted fused ring formed are each independently: a ring represented by the general formula (14) above, or a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 ring carbon atoms, R 5 , and R 1 to R 4 and R 6 to R 15 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted fused ring each independently represent Hydrogen atoms, A group represented by the general formula (13), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20
  • R 1 to R 15 each independently represent Hydrogen atoms, A group represented by the general formula (13), a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, However, at least one of R 1 to R 15 is a group represented by the general formula (13), and when a plurality of groups represented by the general formula (13) are present, the plurality of groups represented by the general formula (13) are the same or different from each other.
  • R 21 to R 25 are they are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 ring carbon atoms, or they are not bonded to each other
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 26 to R 29 are they are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 ring carbon atoms, or they are not bonded to each other
  • One or more pairs of adjacent two or more R 30 are they are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 ring carbon atoms, or they are not bonded to each other
  • R 21 to R 30 which do not form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 ring carbon atoms each independently represent Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20
  • R 31 to R 39 each independently represent Hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a group represented by -Si(R 41 )(R 42 )(R 43 ), or a group represented by -Ge(R 44 )(R 45 )(R 46 ), * indicates the bond position.
  • R 41 to R 43 is joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • One pair of adjacent two of R 44 to R 46 is joined together to form
  • the compound according to this embodiment has a structure in which an ortho-biphenyl group (the group represented by the general formula (13)) is introduced at least at any position of a biscarbazole skeleton. Due to this structure, the compound of this embodiment has a higher glass transition temperature (Tg) than the compound before the introduction of the ortho-biphenyl group, and therefore, by incorporating this compound in the light-emitting layer, the thermal stability of the film (light-emitting layer) is improved. In addition, the compound according to the present embodiment has a structure in which an ortho-biphenyl group is introduced into a biscarbazole skeleton, and thus the three-dimensional bulkiness of the entire compound is increased.
  • Tg glass transition temperature
  • the compound according to the present embodiment can reduce the loss of energy related to the emission of the dopant compound, and can cause the organic EL element to emit light with high efficiency.
  • the compound according to the present embodiment does not increase in molecular weight as much as a compound having a terphenyl group or the like introduced therein, so that when the compound is vapor-deposited to form a light-emitting layer, an increase in the vapor deposition temperature can be suppressed, and the thermal load on the compound can be reduced.
  • the compound according to this embodiment when used as a host compound, it is possible to cause an organic EL device to emit light with high efficiency.
  • the organic EL device when the compound is contained in a light-emitting layer together with a blue light-emitting material, the organic EL device can emit light with high efficiency.
  • the compound according to this embodiment for example, when a pair of R 1 and R 2 in the general formula (1) are bonded to each other to form a "substituted or unsubstituted fused ring" and the formed fused ring is a ring represented by the general formula (14), the compound according to this embodiment is represented by the following general formula (1A) or (1E).
  • the compound according to this embodiment is represented by the following general formula (1A) or (1E).
  • at least one of R 3 to R 19 is a group represented by the general formula (13).
  • at least one of R 3 to R 19 is a group represented by the general formula (13).
  • the compound according to the present embodiment for example, when a pair of R3 and R4 in the general formula (1) are bonded to each other to form a "substituted or unsubstituted monocycle" and the formed ring is a "substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 6 ring carbon atoms", the compound according to the present embodiment is represented by the following general formula (1X):
  • Rx is not a group represented by the general formula (13)
  • at least one of R1 to R2 and R5 to R15 is a group represented by the general formula (13).
  • the compound according to the present embodiment is a compound in which the "substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 6 ring carbon atoms" in the following general formula (1X) is replaced with a "substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 20 ring carbon atoms".
  • the aliphatic hydrocarbon ring has a substituent, none of the substituents is a group represented by the general formula (13), and at least one of R1 to R2 and R5 to R15 is a group represented by the general formula (13).
  • Ar 1 and R 3 to R 15 are each independently defined as Ar 1 and R 3 to R 15 in the general formula (1)
  • Y 1 and R 16 to R 19 are each independently defined as Y 1 and R 16 to R 19 in the general formula (14).
  • Ar 1 , R 1 to R 2 and R 5 to R 15 each independently have the same definition as Ar 1 , R 1 to R 2 and R 5 to R 15 in formula (1);
  • One or more of the sets of two or more adjacent Rx's are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • Rx which does not form a substituted or unsubstituted monocycle and does not form a substituted or unsubstituted fused ring is Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a group represented by -Si(R 41 )(R 42 )(R 43 ), or a group represented by -Ge(R 44
  • One embodiment of the compound according to this embodiment is a compound represented by the following general formula (10).
  • R 1 to R 15 are each independently defined as R 1 to R 15 in the general formula (1)
  • R 21 to R 25 are each independently defined as R 21 to R 25 in the general formula (11).
  • one or more of a group consisting of two or more adjacent members of R 1 to R 4 , a group consisting of R 6 and R 7 , a group consisting of two or more adjacent members of R 8 to R 11 , and a group consisting of two or more adjacent members of R 12 to R 15 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring.
  • at least one of R 1 to R 19 is a group represented by the general formula (13).
  • R 1 to R 19 it is preferable that one is a group represented by the general formula (13), it is more preferable that one of R 1 to R 4 , R 6 to R 11 and R 16 to R 18 is a group represented by the general formula (13), it is even more preferable that R 10 , R 11 , R 16 or R 18 is a group represented by the general formula (13), and it is even more preferable that R 10 or R 11 is a group represented by the general formula (13).
  • none of a pair of two or more adjacent pairs of R 1 to R 4 , a pair of R 6 and R 7 , a pair of two or more adjacent pairs of R 8 to R 11 , and a pair of two or more adjacent pairs of R 12 to R 15 are bonded to each other.
  • at least one of R 1 to R 15 is a group represented by the general formula (13). It is preferable that one of R 1 to R 15 is a group represented by the general formula (13), it is more preferable that one of R 1 to R 4 and R 6 to R 11 is a group represented by the general formula (13), and it is even more preferable that R 10 or R 11 is a group represented by the general formula (13).
  • One aspect of the compound according to this embodiment is a compound represented by the following general formula (1A), (1B), (1C) or (1D).
  • the compound represented by the following general formula (1A) has the same meaning as the compound represented by the above-mentioned general formula (1A).
  • Ar 1 has the same meaning as Ar 1 in formula (1)
  • R 1 to R 15 each independently have the same definition as R 1 to R 15 in formula (1)
  • Y1 and R16 to R19 each independently have the same definition as Y1 and R16 to R19 in formula (14).
  • R 1 to R 19 is a group represented by the general formula (13)
  • R 1 to R 4 , R 6 to R 11 and R 16 to R 18 is a group represented by the general formula (13)
  • R 10 , R 11 , R 16 or R 18 is a group represented by the general formula (13)
  • R 10 or R 11 is a group represented by the general formula (13).
  • One aspect of the compound according to this embodiment is a compound represented by any one of the following general formulas (2A), (2B), (2C), (2D), (2E), and (2F).
  • Ar 1 has the same meaning as Ar 1 in the general formula (1)
  • R 1 to R 15 each independently have the same meaning as R 1 to R 15 in the general formula (1)
  • Y 1 and R 16 to R 19 each independently have the same meaning as Y 1 and R 16 to R 19 in the general formula (14).
  • two Y 1 are the same or different from each other
  • two R 16 are the same or different from each other
  • two R 17 are the same or different from each other
  • two R 18 are the same or different from each other
  • two R 19 are the same or different from each other.
  • R 1 to R 19 is a group represented by the general formula (13)
  • R 1 to R 4 , R 6 to R 11 and R 16 to R 18 is a group represented by the general formula (13)
  • R 10 , R 11 , R 16 or R 18 is a group represented by the general formula (13)
  • R 10 or R 11 is a group represented by the general formula (13).
  • R 31 to R 39 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 12 ring carbon atoms, and even more preferably a hydrogen atom.
  • at least one of R 31 to R 39 may be a deuterium atom.
  • R 21 to R 30 are each independently a hydrogen atom, a group represented by the general formula (13) above, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 12 ring carbon atoms, a group represented by -Si(R 41 )(R 42 )(R 43 ), or a group represented by -Ge(R 44 )(R 45 )(R 46 ).
  • at least one of R 21 to R 30 may be a deuterium atom.
  • R 1 to R 19 are each independently a hydrogen atom, a group represented by the general formula (13) above, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 12 ring carbon atoms, a group represented by -Si(R 41 )(R 42 )(R 43 ), or a group represented by -Ge(R 44 )(R 45 )(R 46 ).
  • at least one of R 1 to R 19 may be a deuterium atom. It is preferable that one of R 1 to R 19 is a group represented by the general formula (13).
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group;
  • R 21 to R 23 and R 25 each independently have the same definition as R 21 to R 23 and R 25 in the general formula (11),
  • Each Rx independently has the same meaning as Rx in general formula (1X), * indicates the bonding position of the nitrogen atom to which Ar 1 in the general formula (1) is bonded.
  • X 1 has the same meaning as X 1 in the general formula (12)
  • R 26 to R 30 each independently have the same meaning as R 26 to R 30 in the general formula (12)
  • a plurality of R 30 are the same or different from each other
  • Rx each independently has the same meaning as Rx in the general formula (1X), and a plurality of Rx's are the same or different. * indicates the bonding position of the nitrogen atom to which Ar 1 in the general formula (1) is bonded.
  • Ar 1 is not a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • one or more pairs of adjacent two or more of R 21 to R 25 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • one or more pairs of adjacent two or more of R 26 to R 29 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • one or more pairs of adjacent two or more R 30 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other.
  • X 1 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 21 to R 23 , R 25 , R 26 to R 30 and Rx are each preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 12 ring carbon atoms, a group represented by -Si(R 41 )(R 42 )(R 43 ), or a group represented by -Ge(R 44 )(R 45 )(R 46 ).
  • the pair consisting of R 51 and R 52 are not bonded to each other, and it is also preferable that the pair consisting of R 53 and R 54 are not bonded to each other.
  • examples of the cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms include groups in which one hydrogen atom has been removed from a monocycloalkane (e.g., cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, etc.) and a polycycloalkane (e.g., adamantane, norbornane, isobornane, tricyclodecane, tetracyclododecane, etc.).
  • a monocycloalkane e.g., cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, etc.
  • a polycycloalkane e.g., adamantane, norbornane, isobornane, tricyclodecane, tetracyclododecane, etc.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms.
  • the group represented by --Ge( R.sup.44 )( R.sup.45 )( R.sup.46 ) is a substituted germanium group when R.sup.44 , R.sup.45 and R.sup.46 are substituents.
  • the compound according to this embodiment is preferably a material used in the light-emitting layer.
  • the compound according to this embodiment is preferably a host material.
  • the compound according to this embodiment (the compound represented by general formula (1)) can be produced according to the synthesis method described in the Examples described later, or by following the synthesis method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
  • Specific examples of the compound according to this embodiment include the following compounds, however, the present invention is not limited to these specific examples.
  • the material for organic electroluminescence devices according to this embodiment contains the compound according to the first embodiment.
  • One aspect of the material for organic electroluminescence devices includes only the compound according to the first embodiment, and another aspect of the material for organic electroluminescence devices includes the compound according to the first embodiment and another compound different from the compound in the first embodiment.
  • One embodiment of the material for an organic electroluminescence device contains the compound according to the first embodiment as a host material and other compounds such as a sensitizing material (preferably a delayed fluorescent compound).
  • a sensitizing material preferably a delayed fluorescent compound
  • One embodiment of the material for an organic electroluminescence device includes the compound according to the first embodiment as a host material, a sensitizing material (preferably a delayed fluorescent compound), and a fluorescent material.
  • the organic EL element according to the third embodiment includes an organic layer between an anode and a cathode.
  • the organic layer includes at least one layer made of an organic compound.
  • the organic layer includes a plurality of layers made of an organic compound stacked together.
  • the organic layer may further include an inorganic compound.
  • the organic EL device includes an anode, a cathode, and an emitting layer disposed between the anode and the cathode, the emitting layer containing a host material, a sensitizing material, and a fluorescent material.
  • the host material is the compound according to the first embodiment.
  • the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material are different compounds.
  • the sensitizing material In the light-emitting layer, recombination of holes and electrons is likely to occur on the molecules of the host material or sensitizing material, not on the fluorescent material, and in the sensitizing material, when the sensitizing material is a delayed fluorescent compound, it is considered that reverse intersystem crossing occurs from the lowest excited triplet state to the lowest excited singlet state. In this way, it is considered that after efficient transition of the energy state to the lowest excited singlet state occurs in the sensitizing material, energy transfer occurs from the sensitizing material to the fluorescent material, and fluorescence is emitted from the lowest excited singlet state of the fluorescent material.
  • the compound according to the first embodiment (compound represented by general formula (1)) used as the host material has a sterically bulky substituent, and thus can reduce energy loss due to interaction with the dopant compound. As a result, it is considered that the fluorescent material that receives energy from the sensitizing material emits light with high efficiency.
  • the organic layer may be, for example, composed of one light-emitting layer, or may include a layer that can be used in an organic EL element.
  • the layer that can be used in an organic EL element is not particularly limited, but may be, for example, at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • a hole transport layer may be disposed between the anode and the light-emitting layer.
  • an electron transport layer may be disposed between the cathode and the light-emitting layer.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 is configured by laminating a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.
  • the present invention is not limited to the configuration of the organic EL element shown in FIG.
  • the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material are contained in a single layer.
  • the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material are contained in the single light-emitting layer
  • the organic EL element has multiple light-emitting layers
  • the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material are contained in any one of the multiple light-emitting layers.
  • the light-emitting layer when the light-emitting layer contains a delayed fluorescent compound as a sensitizing material, the light-emitting layer does not contain a phosphorescent metal complex.
  • the host material is the compound according to the first embodiment.
  • the compound used as the host material may be referred to as the first compound.
  • the sensitizing material is one or more compounds selected from the group consisting of phosphorescent metal complexes and delayed fluorescent compounds.
  • the compound used as the sensitizing material may be referred to as the second compound.
  • the sensitizing material is a delayed fluorescent compound.
  • the delayed fluorescent compound is not a phosphorescent metal complex. In this embodiment, it is preferable that the delayed fluorescent compound is not a metal complex.
  • the delayed fluorescent compound is not a phosphorescent metal complex. In this embodiment, it is preferable that the delayed fluorescent compound is not a metal complex.
  • the delayed fluorescent compound is preferably a compound represented by the following general formula (H1):
  • AH is a group having at least one partial structure selected from the group consisting of the following general formulae (a-1), (a-2), (a-3), (a-4), (a-5), (a-6), (a-7), and (a-8), D H is a group represented by the following general formula (221), (222) or (223):
  • LH is Single bond, a substituted or unsubstituted aryl ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms,
  • m is 1, 2, 3, 4 or 5, and the multiple AH are the same or different from each other;
  • n is 1, 2, 3, 4 or 5, and the multiple D H are the same or different.
  • r is 0, 2 or 4;
  • a group consisting of a plurality of R29 is joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • XA represents a sulfur atom, an oxygen atom, or C(R 291 )(R 292 );
  • the pair consisting of R 291 and R 292 is joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other,
  • R 29 , R 291 and R 292 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 908 , R 909 , R 931 , R 932 , R 933 , R 934 , R 935 , R 936 and R 937 are each independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, When a plurality of R 901 are present, the plurality of R 901 are the same or different, When a plurality of R 902 are present, the plurality of R 902 are the same or different from each other, When a plurality of R 901 are
  • the delayed fluorescent compound is preferably a compound represented by the following general formula (H10):
  • CN is a cyano group
  • LH is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 ring carbon atoms
  • D 11 and D 12 each independently represent a group represented by the general formula (221), (222) or (223); m is 1, 2, 3, 4 or 5; nx is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; ny is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; nx + ny is 1, 2, 3, 4 or 5; D 11 and D 12 are the same or different from each other; A plurality of D 11 are the same or different from each other, Multiple D12 are the same or different from each other.
  • the delayed fluorescent compound is preferably a compound represented by the following general formula (H100):
  • L H , D 11 , D 12 , m, nx and ny are respectively defined as L H , D 11 , D 12 , m, nx and ny in the general formula (H10),
  • Each R is independently Hydrogen atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by —O—(R 904 ), A group represented by -S-(R
  • the delayed fluorescent compound is preferably a compound represented by the following general formula (H101):
  • D11 and D12 are the same as D11 and D12 in general formula (H10), respectively.
  • the delayed fluorescent compound is preferably a compound represented by the following general formula (H110), (H120) or (H130).
  • D11 and D12 are the same as D11 and D12 in general formula (H10), respectively.
  • the group represented by the general formula (222) in the delayed fluorescent compound is preferably any group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulae (22A), (22B), (22C), (22D), (22E), and (22F).
  • R 221 to R 228 are the same as R 221 to R 228 in the general formula (222), respectively.
  • R 229 and R 230 each independently have the same meaning as R 29 in formula (224)
  • XA has the same meaning as XA in the general formula (225)
  • * indicates a bonding position.
  • the delayed fluorescent compound is a compound represented by general formula (H101)
  • the * in general formulas (22A), (22B), (22C), (22D), (22E) and (22F) is bonded to the benzene ring itself explicitly shown in general formula (H101).
  • X 1 A is also preferably a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 291 and R 292 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • any pair of adjacent two or more of R 21 to R 28 are not bonded to each other.
  • any pair of adjacent two or more of R 221 to R 228 are not bonded to each other.
  • any pair of adjacent two or more of R 231 to R 238 are not bonded to each other.
  • each R is preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • each R is preferably independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • R 21 to R 28 , R 221 to R 228 , R 231 to R 238 and R 29 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 21 to R 28 , R 221 to R 228 , R 231 to R 238 and R 29 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • R is each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms
  • R 21 to R 28 , R 221 to R 228 , R 231 to R 238 and R 29 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R is each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms
  • R 21 to R 28 , R 221 to R 228 , R 231 to R 238 and R 29 are each independently preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is preferably a halogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 25 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 25 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is preferably an unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms.
  • R 904 when R 904 is a hydrogen atom, the group represented by —O—(R 904 ) is a hydroxy group.
  • the group represented by -S-(R 905 ) is a thiol group when R 905 is a hydrogen atom.
  • the group represented by --Ge(R 933 )(R 934 )(R 935 ) is a substituted germanium group when R 933 , R 934 and R 935 are substituents.
  • R 936 and R 937 when R 936 and R 937 are substituents, the group represented by -B(R 936 )(R 937 ) is a substituted boryl group.
  • thermally activated delayed fluorescence may be referred to as delayed fluorescence.
  • Delayed fluorescence is explained on pages 261-268 of "Device Properties of Organic Semiconductors" (edited by Adachi Chihaya, published by Kodansha). In this document, it is explained that if the energy difference ⁇ E 13 between the excited singlet state and the excited triplet state of a fluorescent material can be reduced, reverse energy transfer from the excited triplet state, which usually has a low transition probability, to the excited singlet state occurs with high efficiency, and thermally activated delayed fluorescence (TADF) is expressed. Furthermore, in Figure 10.38 in this document, the mechanism of delayed fluorescence generation is explained.
  • the TADF mechanism is a mechanism that utilizes the phenomenon in which reverse intersystem crossing from triplet excitons to singlet excitons occurs thermally when a material with a small energy difference ( ⁇ ST) between the singlet level and the triplet level is used.
  • TADF compounds include compounds in which a donor site and an acceptor site are bound within the molecule.
  • delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (photoluminescence) measurement.
  • Transient PL measurement is a method of irradiating a sample with a pulsed laser to excite it, and measuring the decay behavior (transient characteristics) of PL emission after the irradiation is stopped.
  • PL emission in TADF compounds is classified into emission components from singlet excitons generated by the first PL excitation and emission components from singlet excitons generated via triplet excitons.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds, which is very short. Therefore, the emission from the singlet excitons decays quickly after irradiation with a pulsed laser.
  • delayed fluorescence is emitted from singlet excitons generated via triplet excitons, which have a long life span, and therefore decays slowly.
  • the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • Figure 2 shows a schematic diagram of an exemplary device for measuring transient PL. We will explain a method for measuring transient PL using Figure 2 and an example of behavior analysis of delayed fluorescence.
  • the transient PL measurement device 100 in FIG. 2 includes a pulsed laser unit 101 capable of irradiating light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 for accommodating a measurement sample, a spectroscope 103 for dispersing the light emitted from the measurement sample, a streak camera 104 for forming a two-dimensional image, and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image.
  • a pulsed laser unit 101 capable of irradiating light of a predetermined wavelength
  • a sample chamber 102 for accommodating a measurement sample
  • a spectroscope 103 for dispersing the light emitted from the measurement sample
  • a streak camera 104 for forming a two-dimensional image
  • personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image. Note that the measurement of transient PL is not limited to the device shown in FIG. 2.
  • the sample contained in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film of a matrix material doped with a doping material at a concentration of 12% by mass on a quartz substrate.
  • a pulsed laser is irradiated from the pulsed laser unit 101 onto a thin film sample housed in the sample chamber 102 to excite the doping material.
  • Emission light is extracted in a direction at 90 degrees to the irradiation direction of the excitation light, and the extracted light is dispersed by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104.
  • a two-dimensional image can be obtained in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and bright spots correspond to emission intensity.
  • By cutting out this two-dimensional image on a specified time axis it is possible to obtain an emission spectrum in which the vertical axis is emission intensity and the horizontal axis is wavelength.
  • a decay curve (transient PL) in which the vertical axis is the logarithm of emission intensity and the horizontal axis is time.
  • the following compound HX1 was used as the matrix material, and the following compound DX1 was used as the doping material to prepare thin film sample A as described above, and transient PL measurements were performed.
  • Thin film sample B was prepared as described above using the following compound HX2 as the matrix material and the aforementioned compound DX1 as the doping material.
  • Figure 3 shows the decay curves obtained from the transient PL measured for thin film sample A and thin film sample B.
  • transient PL measurement it is possible to obtain an emission decay curve with emission intensity on the vertical axis and time on the horizontal axis. Based on this emission decay curve, it is possible to estimate the fluorescence intensity ratio between the fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and the delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state.
  • the ratio of the intensity of the delayed fluorescence, which decays slowly, to the intensity of the fluorescence, which decays quickly is relatively large.
  • Prompt emission is emission that is observed immediately from the excited state after being excited by pulsed light (light irradiated from a pulsed laser) of a wavelength that the delayed fluorescent material absorbs.
  • Delay emission is emission that is not observed immediately after excitation by the pulsed light, but is observed at a later time.
  • the amount and ratio of Prompt and Delay luminescence can be calculated by a method similar to that described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1). Note that the device used to calculate the amount of Prompt and Delay luminescence is not limited to the device described in Reference 1 or the device shown in FIG. 2.
  • a sample prepared by the following method is used to measure the delayed fluorescence of the delayed fluorescent compound according to this embodiment.
  • the delayed fluorescent compound according to this embodiment is dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to eliminate the contribution of self-absorption.
  • the sample solution is frozen and degassed, and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution is measured using a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene is also measured under the same conditions.
  • the total fluorescence quantum yield is calculated using the fluorescence area intensities of both spectra according to formula (1) in Morris et al. J. Phys. Chem. 80 (1976) 969.
  • the amount of prompt luminescence (immediate luminescence) of the compound to be measured is XP and the amount of delay luminescence (delayed luminescence) is XD , it is preferable that the value of XD / XP is 0.05 or more.
  • the amounts and ratio of prompt luminescence and delay luminescence of compounds other than the delayed fluorescent compound in this specification are measured in the same manner as the amounts and ratio of prompt luminescence and delay luminescence of the delayed fluorescent compound according to this embodiment.
  • the difference ⁇ ST(GT2) between the lowest excited singlet energy S 1 (GT2) of the delayed fluorescent compound and the energy gap T 77K (GT2) at 77 [K] of the delayed fluorescent compound is preferably less than 0.5 eV, more preferably less than 0.3 eV, even more preferably less than 0.2 eV, even more preferably less than 0.1 eV, and even more preferably less than 0.05 eV. That is, it is preferable that ⁇ ST(GT2) satisfies the relationship of the following formula (Math 2), (Math 2A), (Math 2B), (Math 2C) or (Math 2D).
  • the energy gap at 77 K differs from the triplet energy that is usually defined.
  • the triplet energy is measured as follows. First, a sample is prepared by dissolving a compound to be measured in an appropriate solvent and sealing the solution in a quartz glass tube.
  • the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at low temperature (77 [K]), a tangent is drawn to the rising edge on the short wavelength side of this phosphorescence spectrum, and the triplet energy is calculated from a predetermined conversion formula based on the wavelength value at the intersection of the tangent and the horizontal axis.
  • the thermally activated delayed fluorescent compound is preferably a compound with a small ⁇ ST. If ⁇ ST is small, intersystem crossing and reverse intersystem crossing are likely to occur even at low temperatures (77 [K]), and the excited singlet state and the excited triplet state are mixed.
  • the measurement method is the same as that of the normal triplet energy T, but in order to distinguish that it is different in the strict sense, the value measured as follows is referred to as the energy gap T 77K .
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at low temperature (77 [K]), a tangent is drawn to the rising edge on the short wavelength side of this phosphorescence spectrum, and the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value ⁇ edge [nm] of the intersection point between the tangent and the horizontal axis is defined as the energy gap T 77K at 77 [K].
  • Conversion formula (F1): T 77K [eV] 1239.85/ ⁇ edge
  • the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
  • the slope of this tangent increases as the curve rises (i.e., as the vertical axis increases).
  • the tangent drawn at the point where this slope is at its maximum is the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • a maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and a tangent drawn at a point where the slope value is the maximum value that is closest to the maximum value on the shortest wavelength side is regarded as a tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • Phosphorescence can be measured using a spectrofluorophotometer body, Model F-4500, manufactured by Hitachi High-Technologies Corp.
  • the measuring device is not limited to this, and measurements may be performed by combining a cooling device, a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • the method for measuring the lowest excited singlet energy S1 using a solution includes the following method.
  • a 10 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum of this sample (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at room temperature (300 K).
  • a tangent line is drawn to the falling edge on the long wavelength side of this absorption spectrum, and the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the minimum excited singlet energy.
  • Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
  • An example of an absorption spectrum measuring device is a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310), but is not limited to this.
  • the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
  • the slope of this tangent decreases and then increases repeatedly.
  • the tangent drawn at the point where the slope is at its minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is regarded as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that maximum points with absorbance values of 0.2 or less are not included in the maximum values on the longest wavelength side.
  • the delayed fluorescent compound can be produced by a known method.
  • the delayed fluorescent compound can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
  • Specific examples of the delayed fluorescent compound include the following compounds, however, the present invention is not limited to these specific examples.
  • the fluorescent material is preferably a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence.
  • the fluorescent material is not a phosphorescent metal complex.
  • the fluorescent material is preferably not a metal complex.
  • the fluorescent material is one or more compounds selected from the group consisting of third compounds represented by the following general formula (41):
  • Ring a, ring b and ring c each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms
  • L 401 and L 402 each independently represent O, S, Se, NR 40 , C(R 41 )(R 42 ), or Si(R 43 )(R 44 );
  • R 40 to R 44 each independently represent by combining with the ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted monocycle, or is not bonded to the ring a, ring b, or ring c, to form a substituted or unsubstituted fused ring;
  • R 41 and R 42 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form
  • the compound represented by the general formula (41) is preferably a compound represented by the following general formula (410):
  • Ring a, ring b and ring c each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring atoms
  • R 401 and R 402 each independently represent by combining with the ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted monocycle, or is not bonded to the ring a, ring b, or ring c, to form a substituted or unsubstituted fused ring
  • R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon
  • the compound represented by the general formula (41) is preferably a compound selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (41-1) to (41-6):
  • Xa is O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ; one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 424 , a pair of two or more adjacent pairs of R 424 to R 427 , a pair of R 427 and R 412 , and a pair of R 412 and R 411 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
  • Xa is O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ; one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 424 , a pair of two or more adjacent pairs of R 424 to R 427 , a pair of R 413 and R 414 , and a pair of R 414 and R 401 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
  • Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ; one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 415 and R 416 , a pair of R 416 and R 412 , and a pair of R 412 and R 411 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl
  • Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ; one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 418 , a pair of R 418 and R 417 , and a pair of R 412 and R 411 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently a substituted or unsubstituted alkyl
  • Xa and Xb are each independently O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ; one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 418 , a pair of R 418 and R 417 , a pair of R 413 and R 414 , and a pair of R 414 and R 401 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded to each other, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent
  • one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 412 and R 411 , a pair of R 413 and R 414, a pair of R 415 and R 416 , and a pair of R 417 and R 418 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (41-7):
  • Xa is O, S, Se, C(R 403 )(R 404 ), or NR 405 ; one or more pairs selected from the group consisting of a pair of R 401 and R 421 , a pair of two or more adjacent pairs of R 421 to R 423 , a pair of R 423 and R 402 , a pair of R 402 and R 424 , a pair of two or more adjacent pairs of R 424 to R 427 , and a pair of two or more adjacent pairs of R 437 to R 440 , joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together, R 401 and R 402 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted fused ring each independently represent a substituted or unsubstituted
  • R 401 and R 402 are each independently preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and further preferably a group represented by the following general formula (42).
  • R 432 to R 436 which do not form a substituted or unsubstituted monocycle and do not form a substituted or unsubstituted condensed ring are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in formula (41-1),
  • R X has the same meaning as the substituent R X in formula (41-1)
  • the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-1):
  • R 421 to R 431 are the same as R 421 to R 431 in the general formula (41-6), respectively.
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 451 to R 455 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 456 to R 460 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together
  • R 451 to R 455 and R 456 to R 460 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, are each independently a hydrogen atom or a substituent R X , and the substituent R X has the same meaning
  • the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-2):
  • R 422 , R 426 , R 429 , R 453 , and R 458 each independently represent a hydrogen atom or a substituent R X , which has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1).
  • the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-3):
  • R 421 to R 427 , R 437 to R 440 and Xa are respectively defined as R 421 to R 427 , R 437 to R 440 and Xa in the general formula (41-7),
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 451 to R 455 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together
  • One or more pairs of adjacent two or more of R 456 to R 460 are joined together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded together to form a substituted or unsubstituted fused ring, or are not bonded together
  • R 451 to R 455 and R 456 to R 460 which do not form the substituted or unsubstituted monocycle and do not form the substituted or unsubstituted condensed ring, are each independently
  • the compound represented by the general formula (41) is also preferably a compound represented by the following general formula (42-4):
  • Xa has the same meaning as Xa in the general formula (41-7)
  • R 422 , R 426 , R 429 , R 439 , R 453 , and R 458 each independently represent a hydrogen atom or a substituent R X
  • the substituent R X has the same meaning as the substituent R X in the general formula (41-1).
  • R 422 , R 426 , R 429 , R 439 , R 453 , and R 458 in the third compound are each independently preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and even more preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • Xa and Xb in the third compound are each independently O or S.
  • the compound represented by the general formula (41) can be produced by a known method.
  • the compound represented by the general formula (41) can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials suited to the target product.
  • Specific examples of compounds represented by formula (41) include the compounds shown below. In the specific examples, Me represents a methyl group, tBu represents a tertiary butyl group, and Ph represents a phenyl group.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted" in each of the general formulas is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901a )(R 902a )(R 903a ), -O-(R 904a ), -S-(R 905a ), -N(R 906a )(R 907a ), a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; R 901a to
  • the substituent in the "substituted or unsubstituted" cases in each of the general formulas above is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the "substituted or unsubstituted" cases in each of the general formulas above is an unsubstituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the maximum peak wavelength of the third compound as the fluorescent material is preferably 480 nm or less, and more preferably 475 nm or less.
  • the maximum peak wavelength of the third compound as the fluorescent material is preferably 430 nm or more, and more preferably 440 nm or more.
  • the maximum peak wavelength of fluorescent emission may be referred to as the maximum peak wavelength of fluorescent emission.
  • the first compound preferably emits blue light.
  • blue light emission refers to light emission having a maximum peak wavelength in the fluorescent spectrum in the range of 430 nm to 480 nm.
  • the emission spectrum half width FWHM of the third compound as the fluorescent material is preferably 40 nm or less, and more preferably 30 nm or less. In this embodiment, the emission spectrum half width FWHM of the third compound as the fluorescent material is preferably 5 nm or more, and more preferably 10 nm or more. FWHM is an abbreviation for full width at half maximum.
  • the maximum fluorescence emission peak wavelength refers to the maximum peak wavelength of the fluorescence spectrum at which the emission intensity is maximum in the fluorescence spectrum measured for a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol/L or more and 10 ⁇ 5 mol/L or less.
  • the emission spectrum half width FWHM is the full width at half maximum at the maximum peak of the fluorescence spectrum.
  • a fluorescence spectrum measuring device can be used as a device for measuring the fluorescence spectrum.
  • a fluorescence spectrum measuring device (device name: FP-8300) manufactured by JASCO Corporation can be used. Note that the fluorescence spectrum measuring device is not limited to the device exemplified here.
  • the Stokes shift of the third compound as the fluorescent material is preferably 25 nm or less, and more preferably 20 nm or less.
  • the Stokes shift of the third compound as a fluorescent material is preferably 5 nm or more, and more preferably 10 nm or more.
  • the excitation energy can be reduced.
  • the third compound has a Stokes shift of 10 nm or more, self-absorption can be suppressed and loss of efficiency can be reduced.
  • the Stokes shift can be measured by the following method. The compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol/L to prepare a measurement sample.
  • the measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300K) to measure the absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength).
  • a spectrophotometer can be used to measure the absorption spectrum, for example, a spectrophotometer U-3900/3900H model from Hitachi High-Tech Science Corporation can be used.
  • the compound to be measured is dissolved in toluene at a concentration of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L to prepare a measurement sample.
  • the measurement sample placed in a quartz cell is irradiated with excitation light at room temperature (300K) to measure the fluorescence spectrum (vertical axis: fluorescence intensity, horizontal axis: wavelength).
  • a spectrophotometer can be used to measure the fluorescence spectrum, for example, a spectrofluorometer F-7000 model from Hitachi High-Tech Science Corporation can be used. From these absorption and fluorescence spectra, the difference between the maximum absorption wavelength and the maximum fluorescence wavelength is calculated to determine the Stokes shift (SS), which is expressed in nm.
  • SS Stokes shift
  • the sensitizing material is the delayed fluorescent compound.
  • the light-emitting layer contains a delayed fluorescent compound as a sensitizing material, and may not contain a phosphorescent metal complex.
  • FIG. 4 is a diagram showing an example of the relationship between the energy levels of the host material (first compound), the delayed fluorescent compound (second compound) as a sensitizing material, and the fluorescent material (third compound) in the light-emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the host material
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the host material.
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the delayed fluorescent compound
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the delayed fluorescent compound.
  • S1 (M3) represents the lowest excited singlet state of the fluorescent material
  • T1 (M3) represents the lowest excited triplet state of the fluorescent material.
  • the minimum excited singlet energy S 1 (GT2) of the delayed fluorescent compound and the minimum excited singlet energy S 1 (D) of the fluorescent material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 4).
  • the lowest excited singlet energy S 1 (H1) of the host material and the lowest excited singlet energy S 1 (GT2) of the delayed fluorescent compound satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 4A).
  • the above formula (Formula 1) is expressed by the following formula (Formula 6).
  • the energy gap T 77K (GT2) at 77 [K] of the delayed fluorescent compound and the energy gap T 77K (D) at 77 [K] of the fluorescent material satisfy the relationship of the following mathematical formula (Mathematical Formula 6A).
  • the energy gaps T 77K at 77 [K] of the host material, the delayed fluorescent compound, and the fluorescent material satisfy the relationship of the following formula (Mathematical Formula 6B).
  • the fluorescent compound is the main emitter in the light-emitting layer.
  • the maximum peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is measured as follows. A voltage is applied to the organic EL element so that the current density becomes 10 mA/cm 2 , and the spectral radiance spectrum is measured using a spectroradiometer CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). In the obtained spectral radiance spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum where the emission intensity is maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
  • the contents of the host material (first compound), the sensitizing material (second compound), and the fluorescent material (third compound) contained in the light-emitting layer are preferably within the following ranges, for example.
  • the content of the host material (first compound) in the light-emitting layer is preferably 50% by mass or more, and more preferably 70% by mass or more.
  • the content of the host material (first compound) in the light-emitting layer is preferably 95% by mass or less, and more preferably 90% by mass or less.
  • the content of the delayed fluorescent compound in the light-emitting layer is preferably 5% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more.
  • the content of the delayed fluorescent compound in the light-emitting layer is preferably 50% by mass or less, and more preferably 30% by mass or less.
  • the content of the fluorescent material (third compound) in the light-emitting layer is preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more.
  • the content of the fluorescent material (third compound) in the light-emitting layer is preferably 10% by mass or less, and more preferably 5% by mass or less.
  • the upper limit of the total content of the host material (first compound), the sensitizing material (second compound), and the fluorescent material (third compound) in the light-emitting layer is 100% by mass. Note that this embodiment does not exclude the light-emitting layer containing materials other than the host material, the sensitizing material, and the fluorescent material. In this embodiment, the light-emitting layer may contain only one type of host material, or may contain two or more types of host materials.
  • the thickness of the light-emitting layer in the organic EL element of this embodiment is preferably 5 nm or more and 50 nm or less, more preferably 7 nm or more and 50 nm or less, and even more preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
  • the thickness is 5 nm or more, the formation of the light-emitting layer and the adjustment of the chromaticity tend to be easy, and when the thickness is 50 nm or less, an increase in the driving voltage is easily suppressed.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • glass, quartz, plastic, etc. can be used as the substrate.
  • a flexible substrate may also be used.
  • a flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate. Examples of materials for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
  • An inorganic deposition film may also be used.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 1% to 10% by mass of zinc oxide added to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide can be formed by sputtering using a target containing 0.5% to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% to 1% by mass of zinc oxide relative to indium oxide.
  • it may be formed by vacuum deposition, coating, inkjet, spin coating, etc.
  • the hole injection layer formed on the anode which is one of the EL layers formed on the anode, is made of a composite material that allows easy hole injection regardless of the work function of the anode, so any material that can be used as an electrode material (e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures of these, including other elements belonging to Groups 1 or 2 of the periodic table) can be used.
  • an electrode material e.g., metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures of these, including other elements belonging to Groups 1 or 2 of the periodic table
  • Materials with small work functions such as elements belonging to Group 1 or 2 of the periodic table, can also be used, including alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
  • alloys containing these for example, MgAg, AlLi
  • rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • vacuum deposition and sputtering methods can be used.
  • silver paste coating and inkjet methods can be used.
  • the anode is preferably formed of a metal material that is optically transparent or semi-transparent, and transmits light from the light-emitting layer.
  • optically transparent or semi-transparent means a property that transmits 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light-emitting layer.
  • the optically transparent or semi-transparent metal material can be appropriately selected from the materials listed in the anode section above.
  • the anode is a reflective electrode having a reflective layer.
  • the reflective layer is preferably formed of a metal material having light reflectivity.
  • light reflectivity means a property of reflecting 50% or more (preferably 80% or more) of the light emitted from the light emitting layer.
  • the metal material having light reflectivity can be appropriately selected from the materials listed in the above section on the anode.
  • the anode may be composed of only a reflective layer, but may also have a multi-layer structure having a reflective layer and a conductive layer (preferably a transparent conductive layer). When the anode has a reflective layer and a conductive layer, it is preferable that the conductive layer is disposed between the reflective layer and the hole transport zone.
  • the conductive layer can be appropriately selected from the materials listed in the above section on the anode.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, alloy, electrically conductive compound, or a mixture thereof having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table, i.e., alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), and alloys containing these (e.g., MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr)
  • alloys containing these e.g., MgAg, AlLi
  • rare earth metals such
  • a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method or an inkjet method can be used.
  • the cathode can be formed using various conductive materials, such as Al, Ag, ITO, graphene, and indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the magnitude of the work function.
  • conductive materials can be deposited using a sputtering method, inkjet method, spin coating method, etc.
  • the cathode is a reflective electrode.
  • the reflective electrode is preferably formed from a metal material having optical reflectivity.
  • the metal material having optical reflectivity can be appropriately selected from the materials listed in the cathode section.
  • the cathode is preferably formed from a metal material that is optically transparent or semi-transparent and transmits light from the light-emitting layer.
  • the optically transparent or semi-transparent metal material can be appropriately selected from the materials listed in the cathode section above.
  • the organic EL element according to this embodiment may be a bottom-emission type organic EL element, or a top-emission type organic EL element.
  • the organic EL element is of a bottom emission type, it is preferable that the anode is a light-transmitting electrode having light transparency, and the cathode is a light-reflective electrode having light reflection.
  • the organic EL element is of a top emission type, it is preferable that the anode is a light reflective electrode having light reflectivity, and the cathode is a light transmissive electrode having light transmittance.
  • the organic EL device When the organic EL device is of a top-emission type, the organic EL device usually includes a capping layer on the top of the cathode.
  • the capping layer may contain, for example, at least one compound selected from the group consisting of polymer compounds, metal oxides, metal fluorides, metal borides, silicon nitride, and silicon compounds (such as silicon oxide).
  • the capping layer may contain at least one compound selected from the group consisting of aromatic amine derivatives, anthracene derivatives, pyrene derivatives, fluorene derivatives, and dibenzofuran derivatives.
  • a laminate in which layers containing these substances are laminated can also be used as the capping layer.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property, such as molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide, manganese oxide, or the like.
  • a substance having a high hole injection property such as molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, tungsten oxide, manganese oxide, or the like.
  • examples of the material with high hole injection properties include low molecular weight organic compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DPAB), 4,4'-bis(N- ⁇ 4-[N'-(3-methylphenyl)-N'-phenylamino]phenyl ⁇ -N-phenylamino)biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,
  • aromatic amine compounds include 3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene (abbreviation:
  • a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK), poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA), poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl)methacrylamide] (abbreviation: PTPDMA), poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine] (abbreviation: Poly-TPD) can be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)phenyl]
  • a polymer compound to which an acid is added such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS), can also be used.
  • PEDOT/PSS poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid)
  • PAni/PSS polyaniline/poly(styrenesulfonic acid)
  • the hole transport layer is a layer containing a substance with high hole transport properties.
  • an aromatic amine compound a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • NPB 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • BAFLP 4,4'-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]bipheny
  • aromatic amine compounds examples include aromatic amine compounds such as 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine (abbreviation: MTDATA), and 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: BSPB).
  • TDATA 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
  • MTDATA 4,4',4''-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine
  • BSPB 4,4'-bis[N-(spiro-9,9'-bifluoren-2-yl)-N-phenyla
  • the hole transport layer may be made of a carbazole derivative such as CBP, CzPA, or PCzPA, or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth.
  • a carbazole derivative such as CBP, CzPA, or PCzPA
  • an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth.
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) may also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • other substances may be used as long as they have a higher hole transporting property than an electron transporting property.
  • the layer containing the substance having a high hole transporting property may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above-menti
  • the electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex
  • a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, or a phenanthroline derivative, or 3) a polymer compound can be used.
  • a metal complex such as Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), BAlq, Znq, ZnPBO, or ZnBTZ can be used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 -6 cm 2 /Vs or more. Note that substances other than the above may be used as the electron transport layer as long as they have a higher electron transport property than a hole transport property.
  • the electron transport layer may be a single layer or a layer in which two or more layers made of the above substances are stacked.
  • the electron transport layer may also be made of a polymer compound, such as poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py) or poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • PF-Py poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
  • alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof such as lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • a substance having electron transport properties containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq, etc. can be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting the generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances constituting the electron transport layer (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) can be used.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron donating properties to the organic compound. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples of such substances include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferred, and examples of such substances include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • each layer of the organic EL element is not limited to those specifically mentioned above, but may be any known method, such as a dry film formation method, such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, or an ion plating method, or a wet film formation method, such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method.
  • a dry film formation method such as a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, or an ion plating method
  • a wet film formation method such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, or an inkjet method.
  • each organic layer of the organic EL element is not limited unless otherwise specified above. In general, if the thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and if the thickness is too thick, a high applied voltage is required, resulting in poor efficiency. Therefore, the thickness of each organic layer of the organic EL element is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m.
  • the organic EL element according to this embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
  • the organic EL element according to the third embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
  • the electronic device is equipped with one or more organic EL elements selected from the group consisting of the organic EL elements according to the above-described embodiments and the organic EL elements according to other embodiments described below.
  • Examples of the electronic device include display devices and light-emitting devices.
  • Examples of the display device include display components (e.g., organic EL panel modules), televisions, mobile phones, tablets, and personal computers.
  • Examples of the light-emitting device include lighting and vehicle lamps.
  • the light-emitting device can be used in a display device, and can also be used, for example, as a backlight for a display device.
  • the display device as the electronic device according to this embodiment is preferably an organic EL display device equipped with organic EL elements as red, green, and blue pixels.
  • the blue pixel is preferably an organic EL element according to the third embodiment.
  • An organic EL device includes an anode, a cathode, and an emitting layer disposed between the anode and the cathode.
  • the emitting layer may include a compound according to the first embodiment as a host material and a phosphorescent metal complex as a dopant material.
  • An organic EL element includes an anode, a cathode, and an emitting layer disposed between the anode and the cathode.
  • the emitting layer may include a compound according to the first embodiment as a host material, a phosphorescent metal complex as a sensitizing material, and a fluorescent material (a third compound) as a dopant material.
  • the organic EL element according to the other embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light-emitting devices.
  • the light-emitting layer is not limited to one layer, and multiple light-emitting layers may be laminated.
  • the organic EL element has multiple light-emitting layers, at least one of the light-emitting layers may satisfy the conditions described in the above embodiment.
  • the other light-emitting layers may be fluorescent light-emitting layers or phosphorescent light-emitting layers that utilize light emission due to electronic transition from a triplet excited state directly to a ground state.
  • the organic EL element has a plurality of light-emitting layers
  • these light-emitting layers may be provided adjacent to each other, or the organic EL element may be a so-called tandem type organic EL element in which a plurality of light-emitting units are stacked via an intermediate layer.
  • a blocking layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light-emitting layer.
  • the blocking layer is preferably disposed in contact with the light-emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the blocking layer transports electrons and prevents holes from reaching a layer (e.g., an electron transport layer) on the cathode side of the blocking layer.
  • the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the blocking layer between the light-emitting layer and the electron transport layer.
  • the blocking layer transports holes and prevents electrons from reaching a layer (e.g., a hole transport layer) on the anode side of the blocking layer.
  • a layer e.g., a hole transport layer
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light-emitting layer to prevent the excitation energy from leaking from the light-emitting layer to the surrounding layers, and prevents excitons generated in the light-emitting layer from migrating to layers on the electrode side of the barrier layer (e.g., the electron transport layer and the hole transport layer, etc.).
  • An organic EL device includes an anode, a cathode, an emitting layer disposed between the anode and the cathode, and an electron blocking layer between the anode and the emitting layer, and the electron blocking layer may include the compound according to the first embodiment (the compound represented by the general formula (1)).
  • the electron blocking layer is preferably in direct contact with the emitting layer.
  • the electron blocking layer is preferably disposed between the hole transport layer and the emitting layer.
  • the hole blocking layer is preferably disposed between the electron transport layer and the emitting layer.
  • the organic EL element according to an embodiment may be an organic EL element including, instead of the organic layer 10 in FIG. 1 , an organic layer including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light-emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer stacked in this order from the anode side.
  • the specific structure and shape in implementing the present invention may be other structures, etc., as long as the object of the present invention can be achieved.
  • Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) measuring 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 1 minute. The ITO film thickness was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode lines after cleaning was attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compounds HT-1 and HA-1 were co-deposited on the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a hole injection layer having a thickness of 10 nm.
  • the proportion of the compound HT-1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of the compound HA-1 was 3% by mass.
  • the compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a thickness of 80 nm.
  • the compound HT-2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 5 nm.
  • a compound EBL-1 was evaporated on the second hole-transporting layer to form a third hole-transporting layer (also referred to as an electron blocking layer) having a thickness of 5 nm.
  • the compound Host-1 as a host material (first compound), the compound STZ-1 as a sensitizing material (second compound), and the compound BD-1 as a fluorescent material (third compound) were co-deposited to form an emission layer having a thickness of 30 nm.
  • the proportion of the compound Host-1 in the emission layer was 74% by mass
  • the proportion of the compound STZ-1 was 25% by mass
  • the proportion of the compound BD-1 was 1% by mass.
  • compound HBL-1 was deposited on the light-emitting layer to form a hole blocking layer having a thickness of 10 nm.
  • compound ET-1 was evaporated onto the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 20 nm.
  • Example 1 An organic EL element according to Example 1 was produced.
  • the device configuration of the organic EL element according to Example 1 is roughly shown as follows.
  • the numbers in parentheses expressed as percentages (97%:3%) indicate the ratios (mass%) of compounds HT-1 and HA-1 in the hole injection layer, and the numbers in percentages (74%:25%:1%) indicate the ratios (mass%) of compounds Host-1, STZ-1, and BD-1 in the light-emitting layer.
  • percentages 97%:3%
  • percentages 74%:25%:1%
  • Examples 2 to 5 The organic EL devices of Examples 2 to 5 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the compound Host-1 used as the host material in the emitting layer of Example 1 was changed to a compound shown in Table 1.
  • Comparative Examples 1 to 2 The organic EL devices of Comparative Examples 1 and 2 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the compound Host-1 used as the host material in the light-emitting layer of Example 1 was changed to a compound shown in Table 1.
  • the organic EL elements of Examples 1 to 5 contained a host material represented by general formula (1), a sensitizing material, and a fluorescent material in the light-emitting layer, and emitted light with higher efficiency than the organic EL elements of Comparative Examples 1 and 2.
  • the delayed fluorescence was confirmed by measuring the transient PL using the apparatus shown in Figure 2.
  • the compound STZ-1 was dissolved in toluene to prepare a dilute solution with an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to eliminate the contribution of self-absorption.
  • the sample solution was frozen and degassed, and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to prepare an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution was measured using a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene was also measured under the same conditions.
  • the total fluorescence quantum yield was calculated using the fluorescence area intensities of both spectra according to formula (1) in Morris et al. J. Phys. Chem. 80 (1976) 969.
  • the value of X D /X P is 0.05 or more.
  • the amount of Prompt luminescence and Delay luminescence and the ratio thereof can be determined by a method similar to that described in "Nature 492, 234-238, 2012" (Reference 1). Note that the device used to calculate the amount of Prompt luminescence and Delay luminescence is not limited to the device described in Reference 1 or the device shown in FIG.
  • the amount of Delay luminescence was 5% or more relative to the amount of Prompt luminescence (prompt luminescence) for the compound STZ-1.
  • the value of X D /X P for the compound STZ-1 was 0.05 or more.
  • the energy gap T 77K of the compound to be measured was measured by the method for measuring the energy gap T 77K described above in the section "Relationship between triplet energy and energy gap at 77 [K]".
  • the compound to be measured was dissolved in toluene at a concentration of 2.0 ⁇ 10 ⁇ 5 mol/L to prepare a measurement sample.
  • the measurement sample placed in a quartz cell was irradiated with continuous light in the ultraviolet-visible region at room temperature (300K) to measure the absorption spectrum (vertical axis: absorbance, horizontal axis: wavelength).
  • a spectrophotometer U-3900/3900H model manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation was used to measure the absorption spectrum.
  • the compound to be measured was dissolved in toluene at a concentration of 4.9 ⁇ 10 ⁇ 6 mol/L to prepare a measurement sample.
  • the compound BD-1 had a maximum peak wavelength ⁇ FL of 455 nm, an emission spectrum half width FWHM of 23 nm, and a Stokes shift of 14 nm.
  • the obtained crude product was purified by column chromatography to obtain a white solid (4.08 g, yield 78%).
  • the obtained crude product was purified by column chromatography to obtain a white solid (4.20 g, yield 79%).
  • organic electroluminescence element 10... organic layer, 2... substrate, 3... anode, 4... cathode, 5... light-emitting layer, 6... hole injection layer, 7... hole transport layer, 8... electron transport layer, 9... electron injection layer.

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Abstract

一般式（１）で表される化合物。（一般式（１）において、Ａｒ１は、一般式（１１）又は（１２）で表される基であり、一般式（１４）において、２つの＊は、一般式（１）中のカルバゾール環との結合位置を示し、Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組等のうち１組以上が、互いに結合する場合、Ｒ１～Ｒ１９のうち、少なくとも１つが一般式（１３）で表される基であり、Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組等がいずれも互いに結合しない場合、Ｒ１～Ｒ１５のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基である。）

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。有機ＥＬ素子の性能向上を図るため、有機ＥＬ素子に用いる化合物について様々な検討がなされている（例えば、特許文献１～６参照）。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
　特許文献７には、遅延蛍光のメカニズムの一つであるＴＴＦ（Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｔｒｉｐｌｅｔ　Ｆｕｓｉｏｎ）機構を利用した有機ＥＬ素子が開示されている。ＴＴＦ機構は、２つの三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成する現象を利用する。
米国特許出願公開第２０２２／０１３５６０１号明細書 韓国公開特許第１０－２０１５－０１０５２０１号公報 米国特許出願公開第２０２２／０１１２１６３号明細書 米国特許出願公開第２０２２／０１４０２５５号明細書 国際公開第２０１７／１１１５４３号 韓国公開特許第１０－２０１６－００９５６６７号公報 国際公開第２０１０／１３４３５０号
　特許文献７に記載のＴＴＦ機構による遅延蛍光を利用すると、蛍光型発光においても理論的に内部量子効率を４０％まで高めることができると考えられている。しかしながら、ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。
　本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子を高効率で発光させることができる化合物を提供することである。本発明の別の目的は、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することである。本発明の別の目的は、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（前記一般式（１）において、
　Ａｒ１は、前記一般式（１１）又は（１２）で表される基であり、
　Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ６及びＲ７の組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記一般式（１）で表される化合物は、（条件ｉ）又は（条件ｉｉ）を満たす。
（条件ｉ）：Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ６及びＲ７の組、Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合する場合、形成する前記置換もしくは無置換の単環及び前記置換もしくは無置換の縮合環は、それぞれ独立に、
　　前記一般式（１４）で表される環であるか、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環であり、
　Ｒ５、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　前記一般式（１３）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基であり、
　前記一般式（１４）において、
　Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ１６～Ｒ１９は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　前記一般式（１３）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は
　　－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であり、
　２つの＊は、前記一般式（１）中のカルバゾール環との結合位置を示し、
　ただし、Ｒ１～Ｒ１９のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基であり、前記一般式（１３）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１３）で表される基は互いに同一であるか、又は異なり、前記一般式（１４）で表される環が複数存在する場合、複数の前記一般式（１４）で表される環は互いに同一であるか、又は異なる。
（条件ｉｉ）：Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ６及びＲ７の組、Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組が、いずれも、互いに結合しない場合、
　Ｒ１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　前記一般式（１３）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基であり、
　ただし、Ｒ１～Ｒ１５のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基であり、前記一般式（１３）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１３）で表される基は互いに同一であるか、又は異なる。）
（前記一般式（１１）及び（１２）において、
　Ｒ２１～Ｒ２５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ２６～Ｒ２９のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　複数のＲ３０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成しないＲ２１～Ｒ３０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は
　　－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であり、
　複数のＲ３０は、互いに同一であるか、または互いに異なり、
　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ５１）（Ｒ５２）、又はＳｉ（Ｒ５３）（Ｒ５４）であり、
　Ｒ５１及びＲ５２からなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ５３及びＲ５４からなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環基であり、
　前記一般式（１１）中の＊は、前記一般式（１）におけるＡｒ１が結合する窒素原子との結合位置である。
　前記一般式（１２）中の＊は、前記一般式（１）におけるＡｒ１が結合する窒素原子との結合位置を示す。）
（前記一般式（１３）において、
　Ｒ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は
　　－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であり、
＊は、結合位置である。）
（前記一般式（１）で表される化合物において、
　Ｒ４１～Ｒ４３のうちの隣接する２つからなる組の１組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ４４～Ｒ４６のうちの隣接する２つからなる組の１組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４１～Ｒ４６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基である。）
　本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
　本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、を含み、前記発光層は、ホスト材料と、増感材料と、を含有し、前記ホスト材料は、本発明の一態様に係る化合物であり、前記増感材料及び前記ホスト材料は、互いに異なる化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を高効率で発光させることができる化合物を提供することができる。本発明の一態様によれば、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することができる。本発明の一態様によれば、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。
本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層におけるホスト材料、増感材料（遅延蛍光性化合物）及び蛍光発光性材料のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基、
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、「Ａ≧Ｂ」で表される数式は、Ａの値とＢの値とが等しいか、又はＡの値がＢの値よりも大きいことを意味する。
　本明細書において、「Ａ≦Ｂ」で表される数式は、Ａの値とＢの値とが等しいか、又はＡの値がＢの値よりも小さいことを意味する。
〔第一実施形態〕
＜化合物＞
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（前記一般式（１）において、
　Ａｒ１は、前記一般式（１１）又は（１２）で表される基であり、
　Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ６及びＲ７の組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記一般式（１）で表される化合物は、（条件ｉ）又は（条件ｉｉ）を満たす。
（条件ｉ）：Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ６及びＲ７の組、Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合する場合、形成する前記置換もしくは無置換の単環及び前記置換もしくは無置換の縮合環は、それぞれ独立に、
　　前記一般式（１４）で表される環であるか、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環であり、
　Ｒ５、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　前記一般式（１３）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基であり、
　前記一般式（１４）において、
　Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒ１６～Ｒ１９は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　前記一般式（１３）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は
　　－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であり、
　２つの＊は、前記一般式（１）中のカルバゾール環との結合位置を示し、
　ただし、Ｒ１～Ｒ１９のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基であり、前記一般式（１３）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１３）で表される基は互いに同一であるか、又は異なり、前記一般式（１４）で表される環が複数存在する場合、複数の前記一般式（１４）で表される環は互いに同一であるか、又は異なる。
（条件ｉｉ）：Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ６及びＲ７の組、Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組が、いずれも、互いに結合しない場合、
　Ｒ１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　前記一般式（１３）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基であり、
　ただし、Ｒ１～Ｒ１５のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基であり、前記一般式（１３）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１３）で表される基は互いに同一であるか、又は異なる。）
（前記一般式（１１）及び（１２）において、
　Ｒ２１～Ｒ２５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ２６～Ｒ２９のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　複数のＲ３０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成しないＲ２１～Ｒ３０は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は
　　－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であり、
　複数のＲ３０は、互いに同一であるか、または互いに異なり、
　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ５１）（Ｒ５２）、又はＳｉ（Ｒ５３）（Ｒ５４）であり、
　Ｒ５１及びＲ５２からなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ５３及びＲ５４からなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環基であり、
　前記一般式（１１）中の＊は、前記一般式（１）におけるＡｒ１が結合する窒素原子との結合位置である。
　前記一般式（１２）中の＊は、前記一般式（１）におけるＡｒ１が結合する窒素原子との結合位置を示す。）
（前記一般式（１３）において、
　Ｒ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は
　　－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であり、
＊は、結合位置である。）
（前記一般式（１）で表される化合物において、
　Ｒ４１～Ｒ４３のうちの隣接する２つからなる組の１組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ４４～Ｒ４６のうちの隣接する２つからなる組の１組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４１～Ｒ４６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基である。）
　本実施形態に係る化合物（前記一般式（１）で表される化合物）は、ビスカルバゾール骨格の少なくともいずれかの位置に、オルトビフェニル基（前記一般式（１３）で表される基）が導入された構造を有する。
　このような構造により、本実施形態に係る化合物は、オルトビフェニル基が導入される前の化合物に比べて、ガラス転移温度（Ｔｇ）が上昇するため、当該化合物を発光層に含ませることで、膜（発光層）の熱的安定性が向上する。
　また、本実施形態に係る化合物は、ビスカルバゾール骨格に対してオルトビフェニル基が導入された構造を有することで、化合物全体の立体的な嵩高さが上昇する。この立体的な嵩高さにより、当該化合物をホスト化合物として使用した場合に、ドーパント化合物との間に立体障害が生じ相互作用が抑制される。その結果、本発明形態に係る化合物によって、ドーパント化合物の発光に係るエネルギーの消失を低減することができ、有機ＥＬ素子を高効率で発光させることができる。
　また、本実施形態に係る化合物は、ターフェニル基等が導入された化合物ほど、分子量が増加しないため、当該化合物を蒸着して発光層を形成する際に、蒸着温度の上昇を抑制することができ、当該化合物に掛かる熱的な負荷を低減させることができる。また、蒸着温度の上昇を抑制できることから、当該化合物の蒸着温度と分解温度との差異を広げることができ、その結果、蒸着時における化合物の耐熱マージンを向上させることができる。
　本実施形態に係る化合物の一態様によれば、ホスト化合物として用いた場合に、有機ＥＬ素子を高効率で発光させることができる。
　本実施形態に係る化合物の一態様によれば、青色発光材料と共に発光層に含ませた場合に、有機ＥＬ素子を高効率で発光させることができる。
　本実施形態に係る化合物の一態様において、例えば、前記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２の組が互いに結合して、「置換もしくは無置換の縮合環」を形成し、その形成された縮合環が前記一般式（１４）で表される環である場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１Ａ）又は（１Ｅ）で表される。下記一般式（１Ａ）中、Ｒ３～Ｒ１９のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基である。下記一般式（１Ｅ）中、Ｒ３～Ｒ１９のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基である。
　本実施形態に係る化合物の一態様において、例えば、前記一般式（１）中、Ｒ３及びＲ４の組が互いに結合して、「置換もしくは無置換の単環」を形成し、その形成された環が「置換もしくは無置換の環形成炭素数６の脂肪族炭化水素環」である場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１Ｘ）で表される。下記一般式（１Ｘ）中、Ｒｘは、前記一般式（１３）で表される基ではなく、Ｒ１～Ｒ２及びＲ５～Ｒ１５のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基である。
　本実施形態に係る化合物の一態様において、例えば、前記一般式（１）中、Ｒ３及びＲ４の組が互いに結合して、「置換もしくは無置換の縮合環」を形成し、その形成された縮合環が「置換もしくは無置換の環形成炭素数２０の脂肪族炭化水素環」である場合、本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１Ｘ）中、「置換もしくは無置換の環形成炭素数６の脂肪族炭化水素環」を「置換もしくは無置換の環形成炭素数２０の脂肪族炭化水素環」で置き換えた化合物である。当該脂肪族炭化水素環が置換基を有する場合、当該置換基はいずれも前記一般式（１３）で表される基ではなく、Ｒ１～Ｒ２及びＲ５～Ｒ１５のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（前記一般式（１Ａ）及び（１Ｅ）において、
　Ａｒ１及びＲ３～Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＡｒ１及びＲ３～Ｒ１５と同義であり、Ｙ１及びＲ１６～Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）におけるＹ１及びＲ１６～Ｒ１９と同義である。）
（前記一般式（１Ｘ）において、
　Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ２及びＲ５～Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＡｒ１、Ｒ１～Ｒ２及びＲ５～Ｒ１５と同義であり、
　複数のＲｘのうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲｘは、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は
　　－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であり、
　複数のＲｘは互いに同一であるか又は異なる。）
　本実施形態に係る化合物（前記一般式（１）で表される化合物）の一態様は、下記一般式（１０）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（前記一般式（１０）において、Ｒ１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１５と同義であり、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）におけるＲ２１～Ｒ２５と同義である。）
　本実施形態に係る化合物の一態様において、Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ６及びＲ７の組、Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、または互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する。
　この態様の場合、Ｒ１～Ｒ１９のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基である。Ｒ１～Ｒ１９のうち、１つが前記一般式（１３）で表される基であることが好ましく、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ１１及びＲ１６～Ｒ１８のうち、１つが前記一般式（１３）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１６又はＲ１８が前記一般式（１３）で表される基であることがさらに好ましく、Ｒ１０又はＲ１１が前記一般式（１３）で表される基であることがさらに好ましい。
　本実施形態に係る化合物の一態様において、Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ６及びＲ７の組、Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組のいずれも、互いに結合しない。
　この態様の場合、Ｒ１～Ｒ１５のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基である。Ｒ１～Ｒ１５のうち、１つが前記一般式（１３）で表される基であることが好ましく、Ｒ１～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１１のうち、１つが前記一般式（１３）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１０又はＲ１１が前記一般式（１３）で表される基であることがさらに好ましい。
　本実施形態に係る化合物（前記一般式（１）で表される化合物）の一態様は、下記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）又は（１Ｄ）で表される化合物である。
　下記一般式（１Ａ）で表される化合物は、前述の一般式（１Ａ）で表される化合物と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（前記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）及び（１Ｄ）において、
　Ａｒ１は、前記一般式（１）におけるＡｒ１と同義であり、
　Ｒ１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１５と同義であり、
　Ｙ１及びＲ１６～Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）におけるＹ１及びＲ１６～Ｒ１９と同義である。）
　前記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）及び（１Ｄ）において、Ｒ１～Ｒ１９のうち、１つが前記一般式（１３）で表される基であることが好ましく、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ１１及びＲ１６～Ｒ１８のうち、１つが前記一般式（１３）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１６又はＲ１８が前記一般式（１３）で表される基であることがさらに好ましく、Ｒ１０又はＲ１１が前記一般式（１３）で表される基であることがさらに好ましい。
　本実施形態に係る化合物（前記一般式（１）で表される化合物）の一態様は、下記一般式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）及び（２Ｆ）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（前記一般式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）及び（２Ｆ）において、Ａｒ１は、前記一般式（１）におけるＡｒ１と同義であり、Ｒ１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１５と同義であり、Ｙ１及びＲ１６～Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）におけるＹ１及びＲ１６～Ｒ１９と同義である。
　前記一般式（２Ｆ）において、２つのＹ１は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１９は互いに同一であるか又は異なる。）
　前記一般式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）及び（２Ｆ）において、Ｒ１～Ｒ１９のうち、１つが前記一般式（１３）で表される基であることが好ましく、Ｒ１～Ｒ４、Ｒ６～Ｒ１１及びＲ１６～Ｒ１８のうち、１つが前記一般式（１３）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１６又はＲ１８が前記一般式（１３）で表される基であることがさらに好ましく、Ｒ１０又はＲ１１が前記一般式（１３）で表される基であることがさらに好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基であることが好ましく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ３１～Ｒ３９のうち、少なくとも１つが重水素原子であってもよい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ２１～Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子、前記一般式（１３）で表される基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ２１～Ｒ３０のうち、少なくとも１つが重水素原子であってもよい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素原子、前記一般式（１３）で表される基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１～Ｒ１９のうち、少なくとも１つが重水素原子であってもよい。Ｒ１～Ｒ１９のうち、１つが前記一般式（１３）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物の一態様において、Ａｒ１は、
　置換もしくは無置換のフェニル基、
　下記一般式（１１１）で表される基、
　下記一般式（１１２）で表される基、
　下記一般式（１２１）で表される基、
　下記一般式（１２２）で表される基、
　下記一般式（１２３）で表される基、
　下記一般式（１２４）で表される基、
　下記一般式（１２５）で表される基、
　下記一般式（１２６）で表される基、
　下記一般式（１２７）で表される基、又は
　下記一般式（１２８）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（前記一般式（１１１）～（１１２）において、Ｒ２１～Ｒ２３及びＲ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）におけるＲ２１～Ｒ２３及びＲ２５と同義であり、
　Ｒｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１Ｘ）におけるＲｘと同義であり、
　＊は、前記一般式（１）におけるＡｒ１が結合する窒素原子との結合位置を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（前記一般式（１２１）～（１２８）において、Ｘ１は、前記一般式（１２）におけるＸ１と同義であり、Ｒ２６～Ｒ３０は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）におけるＲ２６～Ｒ３０と同義であり、複数のＲ３０は互いに同一であるか又は異なり、
　前記一般式（１２５）～（１２８）において、Ｒｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１Ｘ）におけるＲｘと同義であり、複数のＲｘは互いに同一であるか又は異なる。
　＊は、前記一般式（１）におけるＡｒ１が結合する窒素原子との結合位置を示す。）
　本実施形態に係る化合物の一態様において、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のナフチレン基ではない。
　本実施形態に係る化合物の一態様において、前記一般式（１１）中、Ｒ２１～Ｒ２５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
　本実施形態に係る化合物の一態様において、前記一般式（１２）中、Ｒ２６～Ｒ２９のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
　本実施形態に係る化合物の一態様において、前記一般式（１２）中、複数のＲ３０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
　前記一般式（１２１）～（１２８）において、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましい。
　前記一般式（１１１）～（１１２）及び（１２１）～（１２８）において、Ｒ２１～Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６～Ｒ３０及びＲｘは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１２のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ５１及びＲ５２からなる組が互い結合しないことも好ましく、Ｒ５３及びＲ５４からなる組が互い結合しないことも好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ４１～Ｒ４３のうちの隣接する２つからなる組がいずれも互いに結合しないことも好ましく、Ｒ４４～Ｒ４６のうちの隣接する２つからなる組がいずれも互いに結合しないことも好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基としては、例えば、モノシクロアルカン（例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、及びシクロオクタン等）、及びポリシクロアルカン（例えば、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、及びテトラシクロドデカン等）から１個の水素原子を除いた基が挙げられる。
　環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基としては、アダマンタンから１個の水素原子を除いた基が好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数１～１０のアルキル基、無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～１２の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることも好ましい。
　本明細書において、－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基は、Ｒ４４、Ｒ４５及びＲ４６が置換基の場合、置換ゲルマニウム基である。
　本実施形態に係る化合物は、発光層に用いる材料であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物は、ホスト材料であることが好ましい。
（本実施形態に係る化合物の製造方法）
　本実施形態に係る化合物（一般式（１）で表される化合物）は、後述する実施例に記載の合成方法に従って、又は当該合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
（本実施形態に係る化合物の具体例）
　本実施形態に係る化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
〔第二実施形態〕
＜有機エレクトロルミネッセンス素子用材料＞
　本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第一実施形態に係る化合物を含有する。一態様としては、第一実施形態に係る化合物のみを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられ、別の一態様としては、第一実施形態に係る化合物と、第一実施形態における化合物とは異なる他の化合物とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が挙げられる。
　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の一態様は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物と、増感材料（好ましくは遅延蛍光性化合物）等の他の化合物とを含む。
　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の一態様は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物と、増感材料（好ましくは遅延蛍光性化合物）と、蛍光発光性材料とを含む。
〔第三実施形態〕
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
　第三実施形態に係る有機ＥＬ素子について説明する。
　第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極及び陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
　第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、を含み、発光層は、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料とを含有する。ホスト材料は、第一実施形態に係る化合物である。
　ホスト材料、増感材料及び蛍光発光性材料は、互いに異なる化合物である。
　発光層においては、正孔と電子との再結合が、蛍光発光性材料ではなく、ホスト材料又は増感材料の分子上で起こり易くなり、増感材料においては、増感材料が遅延蛍光性化合物である場合は、最低励起三重項状態が最低励起一重項状態に逆項間交差すると考えられる。このように、増感材料において最低励起一重項状態へのエネルギー状態の遷移が効率的に起こった後、増感材料から蛍光発光性材料へのエネルギー移動が生じ、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態からの蛍光発光が生じると考えられる。
　ホスト材料として用いる第一実施形態に係る化合物（一般式（１）で表される化合物）は、立体的に嵩高い置換基を持つことにより、ドーパント化合物との相互作用によるエネルギー消失を低減することが出来る。その結果、増感材料からエネルギーを受け取った蛍光発光性材料は、高効率で発光すると考えられる。
（有機層）
　第三実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
　第三実施形態の有機ＥＬ素子において、陽極と発光層との間に正孔輸送層が配置されていてもよい。
　第三実施形態の有機ＥＬ素子において、陰極と発光層との間に電子輸送層が配置されていてもよい。
　図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８及び電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。本発明は、図１に示す有機ＥＬ素子の構成に限定されない。
（発光層）
　一実施形態において、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料とが単一の層中に含有されている。例えば、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料とは、有機ＥＬ素子が１つの発光層を有している場合は、当該単一の発光層に含有され、複数の発光層を有している場合は、複数の発光層のうちのいずれかの単一の発光層中に含有されている。
　一実施形態において、発光層が増感材料として遅延蛍光性化合物を含有する場合、発光層は、燐光発光性金属錯体を含有しない。
［ホスト材料］
　一実施形態において、ホスト材料は、第一実施形態に係る化合物である。本明細書において、ホスト材料として用いられる化合物を第一の化合物と称する場合がある。
［増感材料］
　一実施形態において、増感材料は、燐光発光性金属錯体及び遅延蛍光性化合物からなる群から選択される１以上の化合物である。本明細書において、増感材料として用いられる化合物を第二の化合物と称する場合がある。
　一実施形態において、増感材料は、遅延蛍光性化合物である。
（遅延蛍光性化合物）
　本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、燐光発光性金属錯体ではない。本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、金属錯体ではないことが好ましい。
（遅延蛍光性化合物）
　本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、燐光発光性金属錯体ではない。本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、金属錯体ではないことが好ましい。
　本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、下記一般式（Ｈ１）で表される化合物であることが好ましい。
（前記一般式（Ｈ１）において、
　ＡＨは、下記一般式（ａ－１）、（ａ－２）、（ａ－３）、（ａ－４）、（ａ－５）、（ａ－６）、（ａ－７）及び（ａ－８）からなる群から選択される少なくとも１つの部分構造を有する基であり、
　ＤＨは、下記一般式（２２１）、（２２２）又は（２２３）で表される基であり、
　ＬＨは、
　　単結合、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール環、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環であり、
　ｍは、１、２、３、４又は５であり、複数のＡＨは、互いに同一であるか又は異なり、
　ｎは、１、２、３、４又は５であり、複数のＤＨは、互いに同一であるか又は異なる。）
（前記一般式（ａ－１）～（ａ－８）において、＊は、それぞれ独立に、前記遅延蛍光性化合物の分子中の他の原子との結合位置を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（前記一般式（２２１）におけるＲ２１～Ｒ２８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記一般式（２２２）におけるＲ２２１～Ｒ２２８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記一般式（２２３）におけるＲ２３１～Ｒ２３８のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記一般式（２２１）における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２１～Ｒ２８、前記一般式（２２２）における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２２１～Ｒ２２８、並びに前記一般式（２２３）における置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２３１～Ｒ２３８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
　　－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
　　－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
　　－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記一般式（２２２）及び前記一般式（２２３）において、
　環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立に、下記一般式（２２４）及び一般式（２２５）で表される環構造からなる群から選択されるいずれかの環構造であり、
　環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、隣接する環と任意の位置で縮合し、
　ｐ、ｐｘ及びｐｙは、それぞれ独立に、１、２、３又は４であり、
　ｐが２、３又は４の場合、複数の環Ａは、互いに同一であるか又は異なり、
　ｐｘが２、３又は４の場合、複数の環Ｂは、互いに同一であるか又は異なり、
　ｐｙが２、３又は４の場合、複数の環Ｃは、互いに同一であるか又は異なり、
　前記一般式（２２１）～（２２３）中の＊は、ＬＨとの結合位置を示す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（前記一般式（２２４）において、
　ｒは、０、２又は４であり、
　複数のＲ２９からなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記一般式（２２５）において、ＸＡは、硫黄原子、酸素原子又はＣ（Ｒ２９１）（Ｒ２９２）であり、
　Ｒ２９１及びＲ２９２からなる組が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ２９、Ｒ２９１及びＲ２９２は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
　　－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
　　－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
　　－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　複数のＲ２９は、互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ２９１は、互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ２９２は、互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＸＡは、互いに同一であるか又は異なる。）
（前記遅延蛍光性化合物中、Ｒ９０１、Ｒ９０２、Ｒ９０３、Ｒ９０４、Ｒ９０５、Ｒ９０６、Ｒ９０７、Ｒ９０８、Ｒ９０９、Ｒ９３１、Ｒ９３２、Ｒ９３３、Ｒ９３４、Ｒ９３５、Ｒ９３６及びＲ９３７は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１が複数存在する場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０２が複数存在する場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０３が複数存在する場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０４が複数存在する場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０５が複数存在する場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０６が複数存在する場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０７が複数存在する場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０８が複数存在する場合、複数のＲ９０８は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９０９が複数存在する場合、複数のＲ９０９は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３１が複数存在する場合、複数のＲ９３１は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３２が複数存在する場合、複数のＲ９３２は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３３が複数存在する場合、複数のＲ９３３は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３４が複数存在する場合、複数のＲ９３４は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３５が複数存在する場合、複数のＲ９３５は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３６が複数存在する場合、複数のＲ９３６は、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ９３７が複数存在する場合、複数のＲ９３７は、互いに同一であるか又は異なる。）
　本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、下記一般式（Ｈ１０）で表される化合物であることが好ましい。
（前記一般式（Ｈ１０）において、
　ＣＮは、シアノ基であり、
　ＬＨは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であり、
　Ｄ１１及びＤ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（２２１）、（２２２）又は（２２３）で表される基であり、
　ｍは、１、２、３、４又は５であり、
　ｎｘは、０、１、２、３、４又は５であり、
　ｎｙは、０、１、２、３、４又は５であり、
　ｎｘ＋ｎｙは、１、２、３、４又は５であり、
　Ｄ１１及びＤ１２は、互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＤ１１は、互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＤ１２は、互いに同一であるか又は異なる。）
　本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、下記一般式（Ｈ１００）で表される化合物であることが好ましい。
（前記一般式（Ｈ１００）において、ＬＨ、Ｄ１１、Ｄ１２、ｍ、ｎｘ及びｎｙは、それぞれ、前記一般式（Ｈ１０）におけるＬＨ、Ｄ１１、Ｄ１２、ｍ、ｎｘ及びｎｙと同義であり、
　Ｒは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
　　－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
　　－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
　　－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　但し、少なくとも１つのＲは、置換基であり、少なくとも１つの置換基としてのＲは、前記一般式（Ｈ１００）で表される化合物のＬＨに対して炭素－炭素結合により結合し、
　ｋは、１以上の整数であり、
　複数のＲは、互いに同一であるか又は異なる。）
　本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、下記一般式（Ｈ１０１）で表される化合物であることが好ましい。
（前記一般式（Ｈ１０１）において、
　Ｄ１１及びＤ１２は、それぞれ、前記一般式（Ｈ１０）におけるＤ１１及びＤ１２と同義であり、
　Ｒは、それぞれ独立に、前記一般式（Ｈ１００）におけるＲと同義であり、
　ｍは、１、２、３又は４であり、
　ｎｘは、０、１、２、３又は４であり、
　ｎｙは、０、１、２、３又は４であり、
　ｋは、１、２、３又は４であり、
　ｎｘ＋ｎｙは、１、２、３又は４であり、
　ｍ＋ｎｘ＋ｎｙ＋ｋ＝６である。）
　本実施形態において、遅延蛍光性化合物は、下記一般式（Ｈ１１０）、（Ｈ１２０）又は（Ｈ１３０）で表される化合物であることが好ましい。
（前記一般式（Ｈ１１０）、（Ｈ１２０）及び（Ｈ１３０）において、
　Ｄ１１及びＤ１２は、それぞれ、前記一般式（Ｈ１０）におけるＤ１１及びＤ１２と同義であり、
　Ｒは、それぞれ独立に、前記一般式（Ｈ１００）におけるＲと同義であり、
　ｎｘは、０、１、２又は３であり、
　ｎｙは、０、１、２又は３であり、
　ｋは、１、２又は３であり、
　ｎｘ＋ｎｙは、１、２又は３であり、
　ｎｘ＋ｎｙ＋ｋ＝４である。）
　本実施形態において、遅延蛍光性化合物における前記一般式（２２２）で表される基は、下記一般式（２２Ａ）、（２２Ｂ）、（２２Ｃ）、（２２Ｄ）、（２２Ｅ）及び（２２Ｆ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（前記一般式（２２Ａ）、（２２Ｂ）、（２２Ｃ）、（２２Ｄ）、（２２Ｅ）及び（２２Ｆ）において、
　Ｒ２２１～Ｒ２２８は、それぞれ、前記一般式（２２２）におけるＲ２２１～Ｒ２２８と同義であり、
　Ｒ２２９及びＲ２３０は、それぞれ独立に、前記一般式（２２４）におけるＲ２９と同義であり、
　ＸＡは、前記一般式（２２５）におけるＸＡと同義であり、
　前記一般式（２２Ａ）、（２２Ｂ）、（２２Ｃ）、（２２Ｄ）、（２２Ｅ）及び（２２Ｆ）中の＊は、結合位置を示す。）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、遅延蛍光性化合物が一般式（Ｈ１０１）で表される化合物である場合、一般式（２２Ａ）、（２２Ｂ）、（２２Ｃ）、（２２Ｄ）、（２２Ｅ）及び（２２Ｆ）中の＊は、一般式（Ｈ１０１）において明示的に示されているベンゼン環そのものに結合する。
　本実施形態の遅延蛍光性化合物において、ＸＡは、硫黄原子又は酸素原子であることも好ましい。
　本実施形態の遅延蛍光性化合物において、ＸＡが、Ｃ（Ｒ２９１）（Ｒ２９２）である場合、Ｒ２９１及びＲ２９２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることがより好ましい。
　本実施形態の遅延蛍光性化合物において、Ｒ２１～Ｒ２８のうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことも好ましい。
　本実施形態の遅延蛍光性化合物において、Ｒ２２１～Ｒ２２８のうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことも好ましい。
　本実施形態の遅延蛍光性化合物において、Ｒ２３１～Ｒ２３８のうちの隣接する２つ以上からなる組は、いずれも互いに結合しないことも好ましい。
　本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるＲは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるＲは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるＲ２１～Ｒ２８、Ｒ２２１～Ｒ２２８、Ｒ２３１～Ｒ２３８、並びにＲ２９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるＲ２１～Ｒ２８、Ｒ２２１～Ｒ２２８、Ｒ２３１～Ｒ２３８、並びにＲ２９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるＲは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であり、
　本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるＲ２１～Ｒ２８、Ｒ２２１～Ｒ２２８、Ｒ２３１～Ｒ２３８、並びにＲ２９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるＲは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であり、
　本実施形態の遅延蛍光性化合物におけるＲ２１～Ｒ２８、Ｒ２２１～Ｒ２２８、Ｒ２３１～Ｒ２３８、並びにＲ２９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る遅延蛍光性化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
　　無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
　　無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、
　　無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、
　　無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
　　－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ９０８で表される基、
　　－ＣＯＯＲ９０９で表される基、
　　－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基、
　　－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基、
　　－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基、
　　－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ９３８で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、又は
　　無置換の環形成原子数５～２５の複素環基であり、
　Ｒ９０１～Ｒ９０９、並びにＲ９３１～Ｒ９３８は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　無置換の炭素数１～２５のアルキル基、
　　無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、又は
　　無置換の環形成原子数５～２５の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る遅延蛍光性化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、ハロゲン原子、無置換の炭素数１～２５のアルキル基、無置換の環形成炭素数６～２５のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～２５の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る遅延蛍光性化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数１～１０のアルキル基、無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～１２の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態に係る遅延蛍光性化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることも好ましい。
　本明細書において、－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基は、Ｒ９０４が水素原子の場合、ヒドロキシ基である。
　本明細書において、－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基は、Ｒ９０５が水素原子の場合、チオール基である。
　本明細書において、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ９３１）（Ｒ９３２）で表される基は、Ｒ９３１及びＲ９３２が置換基の場合、置換ホスフィンオキシド基である。
　本明細書において、－Ｇｅ（Ｒ９３３）（Ｒ９３４）（Ｒ９３５）で表される基は、Ｒ９３３、Ｒ９３４及びＲ９３５が置換基の場合、置換ゲルマニウム基である。
　本明細書において、－Ｂ（Ｒ９３６）（Ｒ９３７）で表される基は、Ｒ９３６及びＲ９３７が置換基の場合、置換ボリル基である。
（熱活性化遅延蛍光性）
　本明細書において、熱活性化遅延蛍光性を遅延蛍光性と称する場合がある。
　遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。ＴＡＤＦ機構（メカニズム）は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光性（ＴＡＤＦ性）を示す化合物（以下、ＴＡＤＦ性化合物とも称する）としては、例えば、分子内に、ドナー部位とアクセプター部位とが結合した化合物が知られている。
　一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ性化合物におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、及び遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
　図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記化合物ＨＸ１を用い、ドーピング材料として下記化合物ＤＸ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記化合物ＨＸ２を用い、ドーピング材料として前記化合物ＤＸ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，２３４－２３８，２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　また、本実施形態に係る遅延蛍光性化合物の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、本実施形態に係る遅延蛍光性化合物をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。
　本実施形態においては、測定対象化合物のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
　本明細書における遅延蛍光性化合物以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、本実施形態に係る遅延蛍光性化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。
（ΔＳＴ）
　本実施形態では、最低励起一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１－Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
　本実施形態において、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１（ＧＴ２）と、遅延蛍光性化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（ＧＴ２）との差ΔＳＴ（ＧＴ２）は、好ましくは０．５ｅＶ未満、より好ましくは０．３ｅＶ未満、さらに好ましくは０．２ｅＶ未満、よりさらに好ましくは０．１ｅＶ未満、さらになお好ましくは、０．０５ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（ＧＴ２）は、下記数式（数２）、（数２Ａ）、（数２Ｂ）、（数２Ｃ）又は（数２Ｄ）の関係を満たすことが好ましい。
　ΔＳＴ（ＧＴ２）＝Ｓ１（ＧＴ２）－Ｔ７７Ｋ（ＧＴ２）＜０．５ｅＶ　…（数２）
　ΔＳＴ（ＧＴ２）＝Ｓ１（ＧＴ２）－Ｔ７７Ｋ（ＧＴ２）＜０．３ｅＶ　…（数２Ａ）
　ΔＳＴ（ＧＴ２）＝Ｓ１（ＧＴ２）－Ｔ７７Ｋ（ＧＴ２）＜０．２ｅＶ　…（数２Ｂ）
　ΔＳＴ（ＧＴ２）＝Ｓ１（ＧＴ２）－Ｔ７７Ｋ（ＧＴ２）＜０．１ｅＶ　…（数２Ｃ）
　ΔＳＴ（ＧＴ２）＝Ｓ１（ＧＴ２）－Ｔ７７Ｋ（ＧＴ２）＜０．０５ｅＶ　…（数２Ｄ）
（三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係）
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
　ここで、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解して溶液を得て、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
（最低励起一重項エネルギーＳ１）
　溶液を用いた最低励起一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して最低励起一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
（遅延蛍光性化合物の製造方法）
　遅延蛍光性化合物は、公知の方法により製造できる。また、遅延蛍光性化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
（遅延蛍光性化合物の具体例）
　遅延蛍光性化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
［蛍光発光性材料］
　本実施形態において、蛍光発光性材料は、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。本実施形態において、蛍光発光性材料は、燐光発光性の金属錯体ではない。本実施形態において、蛍光発光性材料は、金属錯体ではないことが好ましい。
　本実施形態において、蛍光発光性材料は、下記一般式（４１）で表される第三の化合物からなる群から選択される１以上の化合物である。
（前記一般式（４１）において、
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環であり、
　Ｌ４０１及びＬ４０２は、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮＲ４０、Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）、又はＳｉ（Ｒ４３）（Ｒ４４）であり、
　Ｌ４０３は、Ｂ、Ｐ、又はＰ＝Ｏであり、
　Ｒ４０～Ｒ４４は、それぞれ独立に、
　　前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　前記ａ環、ｂ環及びｃ環と結合せず、
　Ｒ４１及びＲ４２は、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ４３及びＲ４４は、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０～Ｒ４４は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－ＣＲ４５＝Ｎで表されるイミニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ４５は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基であり、
　Ｒ４０が複数存在する場合、複数のＲ４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ４１が複数存在する場合、複数のＲ４１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ４２が複数存在する場合、複数のＲ４２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ４３が複数存在する場合、複数のＲ４３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ４４が複数存在する場合、複数のＲ４４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ４５が複数存在する場合、複数のＲ４５は、互いに同一であるか、又は異なる。）
　本実施形態において、前記一般式（４１）で表される化合物は、下記一般式（４１０）で表される化合物であることが好ましい。
（前記一般式（４１０）において、
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環であり、
　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
　　前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　前記ａ環、ｂ環及びｃ環と結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－ＣＲ４５＝Ｎで表されるイミニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
　本実施形態において、前記一般式（４１）で表される化合物は、下記一般式（４１－１）～（４１－６）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
（前記一般式（４１－１）において、
　Ｘａは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ（Ｒ４０３）（Ｒ４０４）、又はＮＲ４０５であり、
　Ｒ４０１とＲ４２１との組、Ｒ４２１～Ｒ４２３のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ４２３とＲ４０２との組、Ｒ４０２とＲ４２４との組、Ｒ４２４～Ｒ４２７のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ４２７とＲ４１２との組、並びにＲ４１２とＲ４１１との組からなる群から選択される１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－ＣＲ４５＝Ｎで表されるイミニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ４０３～Ｒ４０５、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４１１、Ｒ４１２、及びＲ４２１～Ｒ４２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、
　当該置換基ＲＸは、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、
　　－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基、
　　－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基、
　　－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１が複数存在する場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ９０２が複数存在する場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ９０３が複数存在する場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ９０４が複数存在する場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ９０５が複数存在する場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ９０６が複数存在する場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか又は異なり、Ｒ９０７が複数存在する場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。）
（前記一般式（４１－２）において、
　Ｘａは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ（Ｒ４０３）（Ｒ４０４）、又はＮＲ４０５であり、
　Ｒ４０１とＲ４２１との組、Ｒ４２１～Ｒ４２３のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ４２３とＲ４０２との組、Ｒ４０２とＲ４２４との組、Ｒ４２４～Ｒ４２７のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ４１３とＲ４１４との組、並びにＲ４１４とＲ４０１との組からなる群から選択される１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－ＣＲ４５＝Ｎで表されるイミニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ４０３～Ｒ４０５、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４１３、Ｒ４１４、及びＲ４２１～Ｒ４２７は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、置換基ＲＸは、前記一般式（４１－１）における置換基ＲＸと同義である。）
（前記一般式（４１－３）において、
　Ｘａ及びＸｂは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ（Ｒ４０３）（Ｒ４０４）、又はＮＲ４０５であり、
　Ｒ４０１とＲ４２１との組、Ｒ４２１～Ｒ４２３のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ４２３とＲ４０２との組、Ｒ４１５とＲ４１６との組、Ｒ４１６とＲ４１２との組、並びにＲ４１２とＲ４１１との組からなる群から選択される１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－ＣＲ４５＝Ｎで表されるイミニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ４０３～Ｒ４０５、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４１１、Ｒ４１２、Ｒ４１５、Ｒ４１６、及びＲ４２１～Ｒ４２３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、置換基ＲＸは、前記一般式（４１－１）における置換基ＲＸと同義であり、
　Ｒ４０３が複数存在する場合、複数のＲ４０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ４０４が複数存在する場合、複数のＲ４０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ４０５が複数存在する場合、複数のＲ４０５は、互いに同一であるか、又は異なる。）
（前記一般式（４１－４）において、
　Ｘａ及びＸｂは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ（Ｒ４０３）（Ｒ４０４）、又はＮＲ４０５であり、
　Ｒ４０１とＲ４２１との組、Ｒ４２１～Ｒ４２３のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ４２３とＲ４０２との組、Ｒ４０２とＲ４１８との組、Ｒ４１８とＲ４１７との組、並びにＲ４１２とＲ４１１との組からなる群から選択される１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－ＣＲ４５＝Ｎで表されるイミニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ４０３～Ｒ４０５、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４１１、Ｒ４１２、Ｒ４１７、Ｒ４１８、及びＲ４２１～Ｒ４２３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、置換基ＲＸは、前記一般式（４１－１）における置換基ＲＸと同義であり、
　Ｒ４０３が複数存在する場合、複数のＲ４０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ４０４が複数存在する場合、複数のＲ４０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ４０５が複数存在する場合、複数のＲ４０５は、互いに同一であるか、又は異なる。）
（前記一般式（４１－５）において、
　Ｘａ及びＸｂは、それぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ（Ｒ４０３）（Ｒ４０４）、又はＮＲ４０５であり、
　Ｒ４０１とＲ４２１との組、Ｒ４２１～Ｒ４２３のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ４２３とＲ４０２との組、Ｒ４０２とＲ４１８との組、Ｒ４１８とＲ４１７との組、Ｒ４１３とＲ４１４との組、並びにＲ４１４とＲ４０１との組からなる群から選択される１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　－ＣＲ４５＝Ｎで表されるイミニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ４０３～Ｒ４０５、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４１３、Ｒ４１４、Ｒ４１７、Ｒ４１８、及びＲ４２１～Ｒ４２３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、置換基ＲＸは、前記一般式（４１－１）における置換基ＲＸと同義であり、
　Ｒ４０３が複数存在する場合、複数のＲ４０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ４０４が複数存在する場合、複数のＲ４０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ４０５が複数存在する場合、複数のＲ４０５は、互いに同一であるか、又は異なる。）
（前記一般式（４１－６）において、
　Ｒ４０１とＲ４２１との組、Ｒ４２１～Ｒ４２３のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ４２３とＲ４０２との組、Ｒ４０２とＲ４２４との組、Ｒ４２４～Ｒ４２７のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ４２７とＲ４２８との組、Ｒ４２８～Ｒ４３１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ４３１とＲ４０１との組からなる群から選択される１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　－ＣＲ４５＝Ｎで表されるイミニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４２１～Ｒ４３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、置換基ＲＸは、前記一般式（４１－１）における置換基ＲＸと同義である。）
　前記一般式（４１－１）～（４１－５）で表される化合物において、Ｒ４１２とＲ４１１との組、Ｒ４１３とＲ４１４との組、Ｒ４１５とＲ４１６との組、並びにＲ４１７とＲ４１８との組からなる群から選択される１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成することも好ましい。
　本実施形態において、前記一般式（４１）で表される化合物は、下記一般式（４１－７）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（４１－７）において、
　Ｘａは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ（Ｒ４０３）（Ｒ４０４）、又はＮＲ４０５であり、
　Ｒ４０１とＲ４２１との組、Ｒ４２１～Ｒ４２３のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ４２３とＲ４０２との組、Ｒ４０２とＲ４２４との組、Ｒ４２４～Ｒ４２７のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ４３７～Ｒ４４０のうち隣接する２つ以上からなる組からなる群から選択される１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ４０３～Ｒ４０５、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４２１～Ｒ４２７及びＲ４３７～Ｒ４４０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、置換基ＲＸは、前記一般式（４１－１）における置換基ＲＸと同義である。）
　本実施形態において、Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることがより好ましく、下記一般式（４２）で表される基であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
（前記一般式（４２）において、
　Ｒ４３２～Ｒ４３６のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４３２～Ｒ４３６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、置換基ＲＸは、前記一般式（４１－１）における置換基ＲＸと同義であり、
　複数のＲ４３２が存在する場合、複数のＲ４３２は互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ４３３が存在する場合、複数のＲ４３３は互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ４３４が存在する場合、複数のＲ４３４は互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ４３５が存在する場合、複数のＲ４３５は互いに同一であるか又は異なり、
　複数のＲ４３６が存在する場合、複数のＲ４３６は互いに同一であるか又は異なり、
　＊は、結合位置を示す。）
　本実施形態において、前記一般式（４１）で表される化合物は、下記一般式（４２－１）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（４２－１）において、
　Ｒ４２１～Ｒ４３１は、それぞれ、前記一般式（４１－６）におけるＲ４２１～Ｒ４３１と同義であり、
　Ｒ４５１～Ｒ４５５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ４５６～Ｒ４６０のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４５１～Ｒ４５５及びＲ４５６～Ｒ４６０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、置換基ＲＸは、前記一般式（４１－１）における置換基ＲＸと同義である。）
　本実施形態において、前記一般式（４１）で表される化合物は、下記一般式（４２－２）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
（前記一般式（４２－２）において、Ｒ４２２、Ｒ４２６、Ｒ４２９、Ｒ４５３、及びＲ４５８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、置換基ＲＸは、前記一般式（４１－１）における置換基ＲＸと同義である。）
　本実施形態において、前記一般式（４１）で表される化合物は、下記一般式（４２－３）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（４２－３）において、
　Ｒ４２１～Ｒ４２７、Ｒ４３７～Ｒ４４０及びＸａは、それぞれ、前記一般式（４１－７）におけるＲ４２１～Ｒ４２７、Ｒ４３７～Ｒ４４０及びＸａと同義であり、
　Ｒ４５１～Ｒ４５５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　Ｒ４５６～Ｒ４６０のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
　　互いに結合せず、
　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４５１～Ｒ４５５及びＲ４５６～Ｒ４６０は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、置換基ＲＸは、前記一般式（４１－１）における置換基ＲＸと同義である。）
　本実施形態において、前記一般式（４１）で表される化合物は、下記一般式（４２－４）で表される化合物であることも好ましい。
（前記一般式（４２－４）において、Ｘａは、前記一般式（４１－７）におけるＸａと同義であり、Ｒ４２２、Ｒ４２６、Ｒ４２９、Ｒ４３９、Ｒ４５３、及びＲ４５８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基ＲＸであり、置換基ＲＸは、前記一般式（４１－１）における置換基ＲＸと同義である。）
　本実施形態において、第三の化合物中のＲ４２２、Ｒ４２６、Ｒ４２９、Ｒ４３９、Ｒ４５３、及びＲ４５８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基であることがさらに好ましい。
　本実施形態において、第三の化合物中のＸａ及びＸｂは、それぞれ独立に、Ｏ又はＳであることが好ましい。
（一般式（４１）で表される化合物の製造方法）
　前記一般式（４１）で表される化合物は、公知の方法により製造できる。また、前記一般式（４１）で表される化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
（一般式（４１）で表される化合物の具体例）
　前記一般式（４１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅは、メチル基、ｔＢｕは、ターシャリーブチル基、Ｐｈは、フェニル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　一実施形態においては、前記各一般式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｒ９０１ａ）（Ｒ９０２ａ）（Ｒ９０３ａ）、－Ｏ－（Ｒ９０４ａ）、－Ｓ－（Ｒ９０５ａ）、－Ｎ（Ｒ９０６ａ）（Ｒ９０７ａ）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１ａ～Ｒ９０７ａは、それぞれ独立に、水素原子、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１ａが２以上存在する場合、２以上のＲ９０１ａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０２ａが２以上存在する場合、２以上のＲ９０２ａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０３ａが２以上存在する場合、２以上のＲ９０３ａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０４ａが２以上存在する場合、２以上のＲ９０４ａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０５ａが２以上存在する場合、２以上のＲ９０５ａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０６ａが２以上存在する場合、２以上のＲ９０６ａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ９０７ａが２以上存在する場合、２以上のＲ９０７ａは、互いに同一であるか、又は異なる。
　一実施形態においては、前記各一般式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態においては、前記各一般式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、無置換の炭素数１～１８のアルキル基、無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は無置換の環形成原子数５～１８の複素環基である。
（最大ピーク波長）
　本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物の最大ピーク波長は、４８０ｎｍ以下であることが好ましく、４７５ｎｍ以下であることがより好ましい。
　本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物の最大ピーク波長は、４３０ｎｍ以上であることが好ましく、４４０ｎｍ以上であることがより好ましい。
　本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を、蛍光発光最大ピーク波長と称する場合がある。
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、青色の発光を示すことが好ましい。本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの最大ピーク波長が４３０ｎｍ以上、４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
（発光スペクトル半値幅）
　本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物の発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭは、４０ｎｍ以下であることが好ましく、３０ｎｍ以下であることがより好ましい。
　本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物の発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭは、５ｎｍ以上であることが好ましく、１０ｎｍ以上であることがより好ましい。
　ＦＷＨＭは、半値全幅（ｆｕｌｌ　ｗｉｄｔｈ　ａｔ　ｈａｌｆ　ｍａｘｉｍｕｍ）の略称である。
　本明細書において、蛍光発光最大ピーク波長とは、測定対象となる化合物が、１０－６モル／リットル以上、１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルの最大ピーク波長をいう。発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭは、蛍光スペクトルの最大ピークにおける半値全幅である。蛍光スペクトルを測定する装置として、蛍光スペクトル測定装置を用いることができる。例えば、日本分光株式会社製の蛍光スペクトル測定装置（装置名：ＦＰ－８３００）を用いることができる。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで例示した装置に限定されない。
（ストークスシフト）
　本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物のストークスシフトは、２５ｎｍ以下であることが好ましく、２０ｎｍ以下であることがより好ましい。
　本実施形態において、蛍光発光性材料としての第三の化合物のストークスシフトは、５ｎｍ以上であることが好ましく、１０ｎｍ以上であることがより好ましい。
　第三の化合物のストークスシフトが２０ｎｍ以下であることにより、励起エネルギーを低減することができる。
　第三の化合物のストークスシフトが１０ｎｍ以上であることにより、自己吸収を抑制し効率の損失を低減することができる。
　ストークスシフトは、次に記載する方法で測定できる。測定対象となる化合物を２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温（３００Ｋ）で紫外－可視領域の連続光を照射し、吸収スペクトル（縦軸：吸光度、横軸：波長）を測定する。吸収スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計Ｕ－３９００／３９００Ｈ形を用いることができる。また、測定対象となる化合物を４．９×１０－６ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製する。石英セルへ入れた測定用試料に室温（３００Ｋ）で励起光を照射し、蛍光スペクトル（縦軸：蛍光強度、横軸：波長）を測定する。蛍光スペクトル測定には、分光光度計を用いることができ、例えば、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計Ｆ－７０００形を用いることができる。これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルから、吸収極大波長と蛍光極大波長の差を算出し、ストークスシフト（ＳＳ）を求める。ストークスシフトＳＳの単位は、ｎｍである。
（発光層におけるホスト材料、増感材料、及び蛍光発光性材料の関係）
　一実施形態において、増感材料は、前記遅延蛍光性化合物である。一実施形態において、発光層は、増感材料として遅延蛍光性化合物を含有し、燐光発光性金属錯体を含有していなくてもよい。
　図４は、発光層におけるホスト材料（第一の化合物）、増感材料としての遅延蛍光性化合物（第二の化合物）、及び蛍光発光性材料（第三の化合物）のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、ホスト材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、ホスト材料の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、遅延蛍光性化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、蛍光発光性材料の最低励起三重項状態を表す。図４中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ３）へ向かう破線の矢印は、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態から蛍光発光性材料の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図４に示すように、遅延蛍光性化合物としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から蛍光発光性材料へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ３）が生成する。この結果、蛍光発光性材料の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ３）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　一実施形態において、ホスト材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｈ１）と、増感材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｇ２）とが下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
　Ｔ７７Ｋ（Ｈ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｇ２）　…（数１）
　一実施形態において、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１（ＧＴ２）と、蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｄ）とが下記数式（数４）の関係を満たすことも好ましい。
　Ｓ１（ＧＴ２）＞Ｓ１（Ｄ）　…（数４）
　一実施形態において、ホスト材料の最低励起一重項エネルギーＳ１（Ｈ１）と、遅延蛍光性化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１（ＧＴ２）とが下記数式（数４Ａ）の関係を満たすことも好ましい。
　Ｓ１（Ｈ１）＞Ｓ１（ＧＴ２）　…（数４Ａ）
　一実施形態において、ホスト材料、遅延蛍光性化合物及び蛍光発光性材料の最低励起一重項エネルギーＳ１が下記数式（数４Ｂ）の関係を満たすことも好ましい。
　Ｓ１（Ｈ１）＞Ｓ１（ＧＴ２）＞Ｓ１（Ｄ）　…（数４Ｂ）
　本実施形態において、増感材料が遅延蛍光性化合物である場合の前記数式（数１）は、下記数式（数６）で表される。
　Ｔ７７Ｋ（Ｈ１）＞Ｔ７７Ｋ（ＧＴ２）　…（数６）
　一実施形態において、遅延蛍光性化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（ＧＴ２）と、蛍光発光性材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｄ）とが下記数式（数６Ａ）の関係を満たすことも好ましい。
　Ｔ７７Ｋ（ＧＴ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｄ）　…（数６Ａ）
　一実施形態において、ホスト材料、遅延蛍光性化合物及び蛍光発光性材料の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋが下記数式（数６Ｂ）の関係を満たすことも好ましい。
　Ｔ７７Ｋ（Ｈ１）＞Ｔ７７Ｋ（ＧＴ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｄ）　…（数６Ｂ）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
　有機ＥＬ素子から発光する光の最大ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測する。
　得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
（発光層における化合物の含有率）
　発光層に含まれているホスト材料（第一の化合物）、増感材料（第二の化合物）、及び蛍光発光性材料（第三の化合物）の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　発光層中のホスト材料（第一の化合物）の含有率は、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。
　発光層中のホスト材料（第一の化合物）の含有率は、９５質量％以下であることが好ましく、９０質量％以下であることがより好ましい。
　増感材料（第二の化合物）が遅延蛍光性化合物である場合、発光層中の遅延蛍光性化合物の含有率は、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましい。
　発光層中の遅延蛍光性化合物の含有率は、５０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましい。
　発光層中の蛍光発光性材料（第三の化合物）の含有率は、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましい。
　発光層中の蛍光発光性材料（第三の化合物）の含有率は、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましい。
　発光層におけるホスト材料（第一の化合物）、増感材料（第二の化合物）、及び蛍光発光性材料（第三の化合物）の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、ホスト材料、増感材料、及び蛍光発光性材料以外の材料が含まれることを除外しない。本実施形態において、発光層は、ホスト材料を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
（発光層の膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上、５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上、５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上、５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
　有機ＥＬ素子の構成についてさらに説明する。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　有機ＥＬ素子がボトムエミッション型である場合、陽極は、発光層からの光を透過する光透過性もしくは半透過性を有する金属材料で形成されることが好ましい。本明細書において、光透過性もしくは半透過性とは、発光層から発光される光を５０％以上（好ましくは８０％以上）透過する性質を意味する。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
　有機ＥＬ素子がトップエミッション型である場合、陽極は反射層を有する反射性電極である。反射層は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。本明細書において、光反射性とは、発光層から発光される光を５０％以上（好ましくは８０％以上）反射する性質を意味する。光反射性を有する金属材料は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
　陽極は反射層のみで構成されていてもよいが、反射層と、導電層（好ましくは透明導電層）とを有する多層構造であってもよい。陽極が反射層及び導電層を有する場合、反射層と正孔輸送帯域との間に当該導電層が配置されることが好ましい。導電層は、前記陽極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
　有機ＥＬ素子がボトムエミッション型である場合、陰極は、反射性電極である。反射性電極は、光反射性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光反射性を有する金属材料は、前記陰極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
　有機ＥＬ素子がトップエミッション型である場合、陰極は、発光層からの光を透過する光透過性もしくは半透過性を有する金属材料で形成されることが好ましい。光透過性もしくは半透過性を有する金属材料は、前記陰極の項で列挙した材料から適宜選択して使用することができる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、ボトムエミッション型の有機ＥＬ素子でもよい。また、本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、トップエミッション型の有機ＥＬ素子でもよい。
　有機ＥＬ素子がボトムエミッション型である場合、陽極が光透過性を有する光透過性電極であり、陰極が光反射性を有する光反射性電極であることが好ましい。
　有機ＥＬ素子がトップエミッション型である場合、陽極が光反射性を有する光反射性電極であり、陰極が光透過性を有する光透過性電極であることが好ましい。
（キャッピング層）
　有機ＥＬ素子がトップエミッション型である場合、有機ＥＬ素子は、通常、陰極の上部にキャッピング層を備える。
　キャッピング層は、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素、及びシリコン化合物（酸化ケイ素等）からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物を含有していてもよい。
　また、キャッピング層は、例えば、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体、又はジベンゾフラン誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物を含有していてもよい。
　また、これらの物質を含む層を積層させた積層体も、キャッピング層として用いることができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層であっても、上記物質からなる層が二層以上積層された層であってもよい。
　また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
　前述のいずれかの実施形態に係る有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
（膜厚）
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
　第三実施形態によれば、有機ＥＬ素子の高効率化を実現できる。第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第四実施形態〕
（電子機器）
　本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態に係る有機ＥＬ素子及び後述の他の実施形態に係る有機ＥＬ素子からなる群から選択される１種以上の有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
　本実施形態に係る電子機器としての表示装置は、赤色画素、緑色画素及び青色画素としての有機ＥＬ素子を搭載した有機ＥＬ表示装置であることが好ましい。この有機ＥＬ表示装置において、青色画素は、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子であることが好ましい。
〔他の実施形態〕
　一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置された発光層とを含み、発光層は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物と、ドーパント材料としての燐光発光性金属錯体とを含んでもよい。
　一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置された発光層とを含み、発光層は、ホスト材料としての第一実施形態に係る化合物と、増感材料としての燐光発光性金属錯体と、ドーパント材料としての蛍光発光性材料（第三の化合物）とを含んでもよい。
　他の実施形態によれば、有機ＥＬ素子の高効率化を実現できる。他の実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
〔実施形態の変更〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
　例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置された発光層と、陽極と発光層との間に電子障壁層とを含み、電子障壁層は、第一実施形態に係る化合物（前記一般式（１）で表される化合物）を含んでもよい。電子障壁層は発光層と直接、接することが好ましい。電子障壁層は、正孔輸送層と発光層との間に配置されていることが好ましい。また、正孔障壁層は、電子輸送層と発光層との間に配置されていることが好ましい。
　一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、例えば、図１の有機層１０に代えて、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、発光層、正孔障壁層、電子輸送層及び電子注入層が、この順番で積層されて構成される有機層を備えた有機ＥＬ素子でもよい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
＜化合物＞
　実施例１～５に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた、一般式（１）で表される化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　比較例１～２に係る有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　実施例１～５及び比較例１～２に係る有機ＥＬ素子の製造に用いたその他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
＜有機ＥＬ素子の作製（１）＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡ－１とを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴ－１の割合を９７質量％とし、化合物ＨＡ－１の割合を３質量％とした。
　次に、正孔注入層の上に、化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、第１正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、第２正孔輸送層の上に、化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第３正孔輸送層（電子障壁層ともいう。）を形成した。
　次に、第３正孔輸送層の上に、ホスト材料（第一の化合物）としての化合物Ｈｏｓｔ－１と、増感材料としての化合物ＳＴＺ－１（第二の化合物）と、蛍光発光性材料（第三の化合物）としての化合物ＢＤ－１と、を共蒸着し、膜厚３０ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物Ｈｏｓｔ－１の割合を７４質量％とし、化合物ＳＴＺ－１の割合を２５質量％とし、化合物ＢＤ－１の割合を１質量％とした。
　次に、発光層の上に、化合物ＨＢＬ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔障壁層を形成した。
　次に、正孔障壁層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、電子輸送層の上に、ＬｉＦを蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　そして、電子注入層の上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚５０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　以上のようにして、実施例１に係る有機ＥＬ素子を作製した。実施例１に係る有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-1:HA-1(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(5)/EBL-1(5)/Host-1:STZ-1:BD-1(30,74%:25%:1%)/HBL-1(10)/ET-1(20)/LiF(1)/Al(50)
　なお、上記素子構成中、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。同じく、上記素子構成中、括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ－１及び化合物ＨＡ-１の割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における化合物Ｈｏｓｔ－１、化合物ＳＴＺ－１及び化合物ＢＤ－１の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
（実施例２～５）
　実施例２～５の有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例１の発光層に用いたホスト材料としての化合物Ｈｏｓｔ－１を表１に記載の化合物に変更した以外、実施例１と同様にして作製した。
（比較例１～２）
　比較例１～２の有機ＥＬ素子は、それぞれ、実施例１の発光層に用いたホスト材料としての化合物Ｈｏｓｔ－１を表１に記載の化合物に変更した以外、実施例１と同様にして作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。また、各例の発光層で使用した化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１及びエネルギーギャップＴ７７Ｋも表１に示す。
（外部量子効率ＥＱＥ）
　作製した有機ＥＬ素子に電流密度が１０．００ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。各例のＥＱＥの測定値、並びに下記数式（数１Ｘ）に基づいて、「ＥＱＥ（相対値）」（単位：％）を算出した。
　ＥＱＥ（相対値）＝（各例のＥＱＥ／比較例１のＥＱＥ）×１００…（数１Ｘ）
　表１に示されるように、実施例１～５の有機ＥＬ素子は、発光層に、一般式（１）で表されるホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料とを含有しており、比較例１～２の有機ＥＬ素子に比べて、高効率で発光した。
＜化合物の評価＞
　化合物について以下の評価を行った。
（最低励起一重項エネルギーＳ１）
　測定対象化合物の最低励起一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
（化合物の遅延蛍光性）
　遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＳＴＺ－１をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
　化合物ＳＴＺ－１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　化合物ＳＴＺ－１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが確認された。具体的には、化合物ＳＴＺ－１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であった。
（エネルギーギャップＴ７７Ｋ）
　測定対象化合物のエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前述の「三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係」で記載したエネルギーギャップＴ７７Ｋの測定方法により測定した。
（蛍光発光最大ピーク波長λＦＬ及び発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭ）
　測定対象の化合物をトルエンに溶解させ、５．０×１０－６ｍｏｌ／Ｌの溶液を調製した。得られた溶液を石英セル（光路長１．０ｃｍ）に入れ、蛍光スペクトル測定装置「分光蛍光光度計ＦＰ－８３００」（日本分光株式会社製）を用いて、４００ｎｍで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長λＦＬ（単位：ｎｍ）及び発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭ（単位：ｎｍ）を測定した。
（ストークスシフト）
　測定対象となる化合物を２．０×１０－５ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製した。石英セルへ入れた測定用試料に室温（３００Ｋ）で紫外－可視領域の連続光を照射し、吸収スペクトル（縦軸：吸光度、横軸：波長）を測定した。吸収スペクトル測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光光度計Ｕ－３９００／３９００Ｈ形を用いた。また、測定対象となる化合物を４．９×１０－６ｍｏｌ／Ｌの濃度でトルエンに溶解し、測定用試料を調製した。石英セルへ入れた測定用試料に室温（３００Ｋ）で励起光を照射し、蛍光スペクトル（縦軸：蛍光強度、横軸：波長）を測定した。蛍光スペクトル測定には、日立ハイテクサイエンス社の分光蛍光光度計Ｆ－７０００形を用いた。
　これらの吸収スペクトルと蛍光スペクトルから、吸収極大波長と蛍光極大波長の差を算出し、ストークスシフト（ＳＳ）を求めた。ストークスシフトＳＳの単位は、ｎｍとした。
　化合物ＢＤ－１の最大ピーク波長λＦＬは、４５５ｎｍであり、発光スペクトル半値幅ＦＷＨＭは、２３ｎｍであり、ストークスシフトが１４ｎｍであった。
＜合成例＞
（１）化合物Ｈｏｓｔ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
（１－１）化合物１－３の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物１－１（５．００ｇ，２０．３ｍｍｏｌ）、化合物１－２（４．０２ｇ，２０．３ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１．１７ｇ，１．０２ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）、及び１，２－ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）を加え、８０℃にて２０時間加熱攪拌した。反応終了後、水及びトルエンを加え、有機層を抽出し、溶媒を留去して得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体（４．８６ｇ，収率７５％）を得た。得られた固体は目的物である化合物１－３であり、マススペクトル分析の結果、分子量３１９に対し、ｍ／ｅ＝３１９であった。
（１－２）化合物Ｈｏｓｔ－１の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物１－３（４．００ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）、化合物１－４（４．０３ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３４３ｇ，０．３７５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．４３５ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（３．６０ｇ，３７．５ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１３０ｍＬ）を加え、１１０℃にて５時間加熱攪拌した。反応終了後、反応物を濾過し、粗体を得た。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体（５．１２ｇ，収率７３％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｈｏｓｔ－１であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６０に対し、ｍ／ｅ＝５６０であった。
（２）化合物Ｈｏｓｔ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
（２－１）化合物２－３の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物２－１（３．５０ｇ，１４．２ｍｍｏｌ）、化合物２－２（２．８９ｇ，１４．２ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．８２０ｇ，０．７１０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍL）、及び１，２－ジメトキシエタン（１００ｍL）を加え、８０℃にて２２時間加熱攪拌した。反応終了後、水及びトルエンを加え、有機層を抽出し、溶媒を留去して得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体（３．１８ｇ，収率６９％）を得た。得られた固体は目的物である化合物２－３であり、マススペクトル分析の結果、分子量３２４に対し、ｍ／ｅ＝３２４であった。
（２－２）化合物Ｈｏｓｔ－２の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物２－３（３．００ｇ，９．２５ｍｍｏｌ）、化合物１－４（２．９８ｇ，９．２５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２５４ｇ，０．２７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．３２３ｇ，１．１１ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（２．６７ｇ，２７．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１００ｍＬ）を加え、１１０℃にて７時間加熱攪拌した。反応終了後、反応物を濾過し、粗体を得た。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体（４．０８ｇ，収率７８％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｈｏｓｔ－２であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６５に対し、ｍ／ｅ＝５６５であった。
（３）化合物Ｈｏｓｔ－３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
（３－１）化合物３－２の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物３－１（４．００ｇ，１６．３ｍｍｏｌ）、化合物１－２（３．２２ｇ，１６．３ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．９４２ｇ，０．８１５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）、及び１，２－ジメトキシエタン（１２５ｍＬ）を加え、８０℃にて２４時間加熱攪拌した。反応終了後、水、トルエンを加え、有機層を抽出し、溶媒を留去して得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体（３．２８ｇ，収率６３％）を得た。得られた固体は目的物である化合物３－２であり、マススペクトル分析の結果、分子量３１９に対し、ｍ／ｅ＝３１９であった。
（３－２）化合物Ｈｏｓｔ－３の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物３－２（３．００ｇ，９．３９ｍｍｏｌ）、化合物３－３（３．８７ｇ，９．３９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２５８ｇ，０．２８２ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．３２７ｇ，１．１３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（２．７１ｇ，２８．２ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１００ｍＬ）を加え、１１０℃にて８時間加熱攪拌した。反応終了後、反応物を濾過し、粗体を得た。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体（４．３９ｇ，収率７２％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｈｏｓｔ－３であり、マススペクトル分析の結果、分子量６５０に対し、ｍ／ｅ＝６５０であった。
（４）化合物Ｈｏｓｔ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
（４－１）化合物４－１の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物２－１（４．００ｇ，１６．３ｍｍｏｌ）、化合物１－２（３．２２ｇ，１６．３ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０．９４２ｇ，０．８１５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）、及び１，２－ジメトキシエタン（１２５ｍＬ）を加え、８０℃にて２０時間加熱攪拌した。反応終了後、水、トルエンを加え、有機層を抽出し、溶媒を留去して得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体（３．７９ｇ，収率７３％）を得た。得られた固体は目的物である化合物４－１であり、マススペクトル分析の結果、分子量３１９に対し、ｍ／ｅ＝３１９であった。
（４－２）化合物Ｈｏｓｔ－４の合成
　アルゴン雰囲気下、化合物４－１（３．００ｇ，９．３９ｍｍｏｌ）、化合物４－２（３．０７ｇ，９．３９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２５８ｇ，０．２８２ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．３２７ｇ，１．１３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（２．６７ｇ，２７．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１００ｍＬ）を加え、１１０℃にて７時間加熱攪拌した。反応終了後、反応物を濾過し、粗体を得た。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体（４．２０ｇ，収率７９％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｈｏｓｔ－４であり、マススペクトル分析の結果、分子量５６５に対し、ｍ／ｅ＝５６５であった。
（５）化合物Ｈｏｓｔ－５の合成
　化合物Ｈｏｓｔ－１（１．００ｇ，１．７８ｍｍｏｌ）及びオルト－ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）をフラスコに仕込み、室温で攪拌しながら完全溶解させた後、ベンゼン－ｄ６（５ｍＬ）を加え、１０℃で５分攪拌した。その後、トリフルオロメタンスルホン酸（０．２６ｍＬ，２．９０ｍｍｏｌ）を加え、１０℃で２時間攪拌した。その後、重水２０ｍＬを加えさらに１５分攪拌した。攪拌後、水層を除去し残った有機層を濃縮、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色の固体（０．５４４ｇ，収率５２％）を得た。得られた固体は目的物である化合物Ｈｏｓｔ－５であり、マススペクトル分析の結果、分子量５８７に対し、ｍ／ｅ＝５８７であった。
　１…有機エレクトロルミネッセンス素子、１０…有機層、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (19)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （前記一般式（１）において、
    　Ａｒ１は、前記一般式（１１）又は（１２）で表される基であり、
    　Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ６及びＲ７の組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　前記一般式（１）で表される化合物は、（条件ｉ）又は（条件ｉｉ）を満たす。
    （条件ｉ）：Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ６及びＲ７の組、Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合する場合、形成する前記置換もしくは無置換の単環及び前記置換もしくは無置換の縮合環は、それぞれ独立に、
    　　前記一般式（１４）で表される環であるか、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環であり、
    　Ｒ５、並びに前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ１～Ｒ４及びＲ６～Ｒ１５は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　前記一般式（１３）で表される基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基であり、
    　前記一般式（１４）において、
    　Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　Ｒ１６～Ｒ１９は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　前記一般式（１３）で表される基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
    　　－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は
    　　－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であり、
    　２つの＊は、前記一般式（１）中のカルバゾール環との結合位置を示し、
    　ただし、Ｒ１～Ｒ１９のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基であり、前記一般式（１３）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１３）で表される基は互いに同一であるか、又は異なり、前記一般式（１４）で表される環が複数存在する場合、複数の前記一般式（１４）で表される環は互いに同一であるか、又は異なる。
    （条件ｉｉ）：Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ６及びＲ７の組、Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組が、いずれも、互いに結合しない場合、
    　Ｒ１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　前記一般式（１３）で表される基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基であり、
    　ただし、Ｒ１～Ｒ１５のうち、少なくとも１つが前記一般式（１３）で表される基であり、前記一般式（１３）で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式（１３）で表される基は互いに同一であるか、又は異なる。）
    （前記一般式（１１）及び（１２）において、
    　Ｒ２１～Ｒ２５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ２６～Ｒ２９のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　複数のＲ３０のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環を形成しないＲ２１～Ｒ３０は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
    　　－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は
    　　－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であり、
    　複数のＲ３０は、互いに同一であるか、または互いに異なり、
    　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、Ｃ（Ｒ５１）（Ｒ５２）、又はＳｉ（Ｒ５３）（Ｒ５４）であり、
    　Ｒ５１及びＲ５２からなる組が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ５３及びＲ５４からなる組が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ５１～Ｒ５４は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環基であり、
    　前記一般式（１１）中の＊は、前記一般式（１）におけるＡｒ１が結合する窒素原子との結合位置である。
    　前記一般式（１２）中の＊は、前記一般式（１）におけるＡｒ１が結合する窒素原子との結合位置を示す。）
    （前記一般式（１３）において、
    　Ｒ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、
    　　－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）で表される基、又は
    　　－Ｇｅ（Ｒ４４）（Ｒ４５）（Ｒ４６）で表される基であり、
    ＊は、結合位置である。）
    （前記一般式（１）で表される化合物において、
    　Ｒ４１～Ｒ４３のうちの隣接する２つからなる組の１組が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　Ｒ４４～Ｒ４６のうちの隣接する２つからなる組の１組が、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
    　　互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
    　　互いに結合せず、
    　前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ４１～Ｒ４６は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基である。）
  2. 　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物である、
    　請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （前記一般式（１０）において、
    　Ｒ１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１５と同義であり、
    　Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）におけるＲ２１～Ｒ２５と同義である。）
  3. 　Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ６及びＲ７の組、Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組が、いずれも、互いに結合しない、
    　請求項１または請求項２に記載の化合物。
  4. 　Ｒ１～Ｒ１５のうち、１つが前記一般式（１３）で表される基である、
    　請求項３に記載の化合物。
  5. 　Ｒ１～Ｒ４のうち隣接する２つ以上からなる組、Ｒ６及びＲ７の組、Ｒ８～Ｒ１１のうち隣接する２つ以上からなる組、並びにＲ１２～Ｒ１５のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、または互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する、
    　請求項１または請求項２に記載の化合物。
  6. 　Ｒ１～Ｒ１９のうち、１つが前記一般式（１３）で表される基である、
    　請求項５に記載の化合物。
  7. 　前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）又は（１Ｄ）で表される化合物である、
    　請求項５または請求項６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）及び（１Ｄ）において、
    　Ａｒ１は、前記一般式（１）におけるＡｒ１と同義であり、
    　Ｒ１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１～Ｒ１５と同義であり、
    　Ｙ１及びＲ１６～Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）におけるＹ１及びＲ１６～Ｒ１９と同義である。）
  8. 　Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１６又はＲ１８が前記一般式（１３）で表される基である、
    　請求項７に記載の化合物。
  9. 　Ｒ１０又はＲ１１が前記一般式（１３）で表される基である、
    　請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 　Ｒ３１～Ｒ３９は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基である、
    　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物を含有する、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  12. 　陽極と、
    　陰極と、
    　前記陽極及び前記陰極の間に配置された発光層と、を含み、
    　前記発光層は、ホスト材料と、増感材料と、蛍光発光性材料とを含有し、
    　前記ホスト材料は、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物であり、
    　前記増感材料、前記ホスト材料及び前記蛍光発光性材料は、互いに異なる化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記増感材料は、遅延蛍光性化合物である、
    　請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記増感材料と、前記ホスト材料と、前記蛍光発光性材料とが単一の層中に含有されている、
    　請求項１２または請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層が配置されている、
    　請求項１２から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記陽極と前記発光層との間に電子障壁層が配置されている、
    　請求項１２から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記電子障壁層は、前記発光層と直接、接する、
    　請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層が配置されている、
    　請求項１２から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　請求項１２から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
     
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