WO2022079828A1 - 組成物、樹脂組成物、及び複合体の製造方法 - Google Patents
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Classifications
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
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- C08K5/132—Phenols containing keto groups, e.g. benzophenones
-
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- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
Definitions
- One aspect of the present disclosure relates to a resin composition containing a complex of a compound having a carboxy group and a disulfide bond and a phenoxy resin, and a photoradical generator.
- compositions containing a compound having a carboxy group and a disulfide bond, a phenoxy resin, and a condensing agent.
- Another aspect of the present disclosure relates to a method for producing a complex in which a compound having a carboxy group and a disulfide bond is reacted with a phenoxy resin in the presence of a condensing agent.
- each component in the composition is the total amount of the plurality of substances present in the composition when a plurality of substances corresponding to each component are present in the composition, unless otherwise specified.
- the exemplary materials may be used alone or in combination of two or more unless otherwise specified.
- a or B may include either A or B, and may include both.
- (meth) acrylate is meant at least one of the acrylate and the corresponding methacrylate. The same applies to other similar expressions such as "(meth) acryloyl”.
- Component (A) Compound having a carboxy group and a disulfide bond
- the component (A) is not particularly limited as long as it is a compound having a carboxy group and a disulfide bond.
- the carboxy group of the compound may be 2 or more from the viewpoint of further increasing the elastic modulus of the resin layer formed from the resin composition.
- Compounds having a carboxy group and a disulfide bond include, for example, 3,3'-dithiodipropionic acid, 3-carboxypropyl disulfide, and dithiodiglycolic acid.
- phenoxy resin examples include bisphenol A type phenoxy resin, bisphenol F type phenoxy resin, bisphenol A / bisphenol F copolymerized phenoxy resin, biphenyl S type phenoxy resin, brominated phenoxy resin, phosphorus-containing phenoxy resin, and fluorene type phenoxy. Resin is mentioned.
- the phenoxy resin Since the phenoxy resin has a hydroxy group, it can react with the carboxy group of the component (A) to form an ester bond.
- the phenoxy resin may have an epoxy group at the terminal.
- the composite can further have a structure derived from the reaction between the carboxy group of the component (A) and the epoxy group of the component (B).
- the epoxy equivalent of the phenoxy resin may be 3000 to 30000, 8000 to 25000, or 10000 to 17000.
- phenoxy resins examples include YP-50, YP-55, YP-70, YPB-40PXM40, YPS-007A30, FX-280S, FX-281S, FX-293 and ZX-1356-2. Iron Chemical & Materials Co., Ltd., trade name); 1256, 4250, 4256, 4275, YX7180, YX6954, YX8100, YX7200, YL7178, YL7290, YL7600, YL7734, YL7872 and YL7864 (all, Mitsubishi Chemical Corporation, trade name). ).
- Component (C) Condensing agent
- the condensing agent can promote the condensation reaction between the component (A) and the component (B).
- a condensing agent capable of forming an ester bond by a dehydration condensation reaction between a carboxylic acid and a hydroxyl group can be used.
- the condensing agent include carbodiimide-based condensing agent, imidazole-based condensing agent, phosphonium-based condensing agent, uronium-based condensing agent, triazine-based condensing agent, phosphoryl azide-based condensing agent, quinoline-based condensing agent, and carbonic acid ester-based condensing agent. Can be mentioned.
- PyBOP (7-azabenzotriazole-1-yloxy) tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyAOP), chlorotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (PyCloP), bromotris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate (PyCloP) Brop), 3- (diethoxyphosphoryloxy) -1,2,3-benzotriazine-4 (3H) -one (DEPBT), and (ethylcyano (hydroxyimino) acetato-O2) -tri- (1-pyrrolidinyl) Phosphonium hexafluorophosphart (PyOxim) can be mentioned.
- reaction aids include, for example, 4-dimethylaminopyridine (DMAP), 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), and N-hydroxysuccinimide (HOSu).
- DMAP 4-dimethylaminopyridine
- HOBt 1-hydroxybenzotriazole
- HSu N-hydroxysuccinimide
- a solvent for dissolving the component (A) and the component (B).
- the solvent include aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, mesityrene, cumene, and p-simene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane; cyclic alkanes such as methylcyclohexane; tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and the like.
- the reaction temperature at the time of synthesizing the complex may be 0 ° C. to 200 ° C., and may be 25 to 70 ° C.
- the reaction time can be adjusted by the reaction temperature, and may be, for example, 1 to 100 hours.
- the molar ratio of the component (C) when synthesizing the complex was 1.0 to 3.0 mol, 1.9 to 2.2 mol, and 1.95 to 2. It may be 1 mol or 2.0 mol.
- the photoradical generator include an intramolecular cleavage type photoradical polymerization initiator and a hydrogen abstraction type photoradical polymerization initiator.
- the intramolecular cleavage type photoradical polymerization initiator include a benzyl ketal-based photoradical polymerization initiator; an ⁇ -hydroxyacetophenone-based photoradical polymerization initiator, a benzoin-based photoradical polymerization initiator, and an aminoacetophenone-based photoradical polymerization initiator.
- the resin composition according to the present embodiment has a property that the disulfide bond (—S—S—) in the complex is cleaved by light irradiation, and the compound having the disulfide bond is reduced in molecular weight and softened. By irradiating the resin layer formed from such a resin composition with light, the resin layer can be softened and exhibit adhesiveness.
- the resin composition according to the present embodiment can adhere various adherends at a low temperature.
- the resin layer formed by using the resin composition according to the present embodiment can be irradiated with light to soften the resin layer, and the adherend can be attached to the softened resin layer.
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Abstract
本開示は、カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物とフェノキシ樹脂との複合体と、光ラジカル発生剤とを含有する樹脂組成物；並びに縮合剤の存在下、カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物と、フェノキシ樹脂との複合体を合成する、複合体の製造方法に関する。
Description
本開示は、組成物、樹脂組成物、及び複合体の製造方法に関する。
光照射によって軟化する光軟化性組成物は、様々な用途に用いられている。例えば、特許文献１には、光軟化性樹脂から構成される光軟化樹脂層を有する記録部材を備える画像形成装置が開示されている。
本開示は、高弾性を有し、光照射により粘着性を発現することができる樹脂組成物を提供することを主な目的とする。
本開示の一側面は、カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物とフェノキシ樹脂との複合体と、光ラジカル発生剤と、を含有する樹脂組成物に関する。
本開示の他の一側面は、カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物と、フェノキシ樹脂と、縮合剤と、を含有する組成物に関する。
本開示の他の一側面は、縮合剤の存在下、カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物と、フェノキシ樹脂とを反応する、複合体の製造方法に関する。
本開示によれば、高弾性を有し、光照射により粘着性を発現することができる樹脂組成物を提供することができる。また、本開示によれば、光軟化性を示す複合体の製造方法を提供することができる。
以下、本開示の実施形態について説明する。ただし、本開示は以下の実施形態に限定されるものではない。
本明細書において、「光軟化性」とは、光照射によって、粘度が低下する、弾性率が低下する、損失正接（ｔａｎδ）が上昇する、硬度が低下する等の性質を示すことをいう。本明細書において、「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。本明細書中、「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、ある段階の数値範囲の上限値又は下限値は、他の段階の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。また、個別に記載した上限値及び下限値は任意に組み合わせ可能である。
本明細書において、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。また、例示材料は特に断らない限り単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。「Ａ又はＢ」とは、Ａ及びＢのどちらか一方を含んでいればよく、両方とも含んでいてもよい。「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート、及び、それに対応するメタクリレートの少なくとも一方を意味する。「（メタ）アクリロイル」等の他の類似の表現においても同様である。
本実施形態に係る樹脂組成物は、カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物とフェノキシ樹脂との複合体と、光ラジカル発生剤と、を含有する。
本実施形態に係る複合体は、カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物（以下、「（Ａ）成分」という場合がある。）と、フェノキシ樹脂（以下、「（Ｂ）成分」という場合がある。）との反応物である。（Ａ）成分が有するカルボキシ基と（Ｂ）成分が有するヒドロキシ基とが反応してエステル結合を形成することができる。
本実施形態に係る複合体は、（Ａ）成分に由来するジスルフィド結合と、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の反応により形成されるエステル結合と、を有していると推定される。本実施形態に係る樹脂組成物は、このような複合体を含有することで高弾性を示し、樹脂組成物に光を照射した際には、複合体中のジスルフィド結合が分解（開裂）し、チイルラジカルが発生する。このとき、樹脂組成物中に、光ラジカル発生剤が存在すると、チイルラジカルと光ラジカル発生剤とが反応し、チイルラジカルが光ラジカル発生剤によってキャップされる。これによって、ジスルフィド結合を有する化合物が低分子量化して、樹脂組成物の粘性が低下する機構が考えられる。他のメカニズムとして、光ラジカル発生剤に起因する光誘起ラジカルがジスルフィド結合と直接反応し、光誘起ラジカル－チオエーテル結合の形成とチイルラジカルの生成とが起こり、チイルラジカルと別の光誘起ラジカルとが反応し、ジスルフィド結合を有する化合物自体が低分子量化して樹脂組成物の粘性が低下する機構も考えられる。樹脂組成物の粘性が低下することにより、低温での粘着性を発現すると、本発明者らは推測している。
本実施形態に係る複合体は、（Ａ）成分であるカルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物、（Ｂ）成分であるフェノキシ樹脂、及び縮合剤（以下、「（Ｃ）成分」という場合がある。）を含有する組成物を用いて合成することができる。
（Ａ）成分：カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物
（Ａ）成分は、カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物であれば特に限定されない。該化合物が有するカルボキシ基は、樹脂組成物から形成される樹脂層の弾性率をより高める点から、２以上であってもよい。カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物としては、例えば、３，３’－ジチオジプロピオン酸、３－カルボキシプロピルジスルフィド、及びジチオジグリコール酸が挙げられる。
（Ａ）成分は、カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物であれば特に限定されない。該化合物が有するカルボキシ基は、樹脂組成物から形成される樹脂層の弾性率をより高める点から、２以上であってもよい。カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物としては、例えば、３，３’－ジチオジプロピオン酸、３－カルボキシプロピルジスルフィド、及びジチオジグリコール酸が挙げられる。
複合体を合成する際の（Ａ）成分のモル比は、（Ｂ）成分１モルに対して、０．５～２モル、０．９～１．２モル、０．９５～１．１モル、又は１．０モルであってもよい。
（Ｂ）成分：フェノキシ樹脂
フェノキシ樹脂としては、例えば、２官能のエポキシ樹脂と２官能のフェノール化合物とを重付加させることにより得られる樹脂、及び、２官能のフェノール類とエピハロヒドリンとを高分子化するまで反応させることにより得られる樹脂が挙げられる。フェノキシ樹脂は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
フェノキシ樹脂としては、例えば、２官能のエポキシ樹脂と２官能のフェノール化合物とを重付加させることにより得られる樹脂、及び、２官能のフェノール類とエピハロヒドリンとを高分子化するまで反応させることにより得られる樹脂が挙げられる。フェノキシ樹脂は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
フェノキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールＡ型フェノキシ樹脂、ビスフェノールＦ型フェノキシ樹脂、ビスフェノールＡ／ビスフェノールＦ共重合型フェノキシ樹脂、ビフェニルＳ型フェノキシ樹脂、臭素化フェノキシ樹脂、リン含有フェノキシ樹脂、及びフルオレン型フェノキシ樹脂が挙げられる。
フェノキシ樹脂は、ヒドロキシ基を有するため、（Ａ）成分が有するカルボキシ基と反応してエステル結合を形成することができる。フェノキシ樹脂は、末端にエポキシ基を有していてもよい。フェノキシ樹脂が、ヒドロキシ基及びエポキシ基を有する場合、複合体は、（Ａ）成分が有するカルボキシ基と、（Ｂ）成分が有するエポキシ基との反応に由来する構造を更に有することができる。
フェノキシ樹脂のエポキシ当量は、３０００～３００００、８０００～２５０００、又は１００００～１７０００であってもよい。
フェノキシ樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００～１５００００、２００００～８００００、３００００～７００００、又は４００００～６００００であってもよい。Ｍｗは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定し、標準ポリスチレンによる検量線を用いて換算した値を意味する。
フェノキシ樹脂は、市販品を使用することができる。市販のフェノキシ樹脂としては、例えば、ＹＰ－５０、ＹＰ－５５、ＹＰ－７０、ＹＰＢ－４０ＰＸＭ４０、ＹＰＳ－００７Ａ３０、ＦＸ－２８０Ｓ、ＦＸ－２８１Ｓ、ＦＸ－２９３及びＺＸ－１３５６－２（以上、日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社製、商品名）；１２５６、４２５０、４２５６、４２７５、ＹＸ７１８０、ＹＸ６９５４、ＹＸ８１００、ＹＸ７２００、ＹＬ７１７８、ＹＬ７２９０、ＹＬ７６００、ＹＬ７７３４、ＹＬ７８２７及びＹＬ７８６４（以上、三菱ケミカル株式会社製、商品名）が挙げられる。
（Ｃ）成分：縮合剤
縮合剤により、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との縮合反応を促進することができる。（Ｃ）成分としては、カルボン酸と水酸基との脱水縮合反応によりエステル結合を形成できる縮合剤を用いることできる。縮合剤としては、例えば、カルボジイミド系縮合剤、イミダゾール系縮合剤、ホスホニウム系縮合剤、ウロニウム系縮合剤、トリアジン系縮合剤、ホスホリルアジド系縮合剤、キノリン系縮合剤、及び炭酸エステル系縮合剤が挙げられる。
縮合剤により、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との縮合反応を促進することができる。（Ｃ）成分としては、カルボン酸と水酸基との脱水縮合反応によりエステル結合を形成できる縮合剤を用いることできる。縮合剤としては、例えば、カルボジイミド系縮合剤、イミダゾール系縮合剤、ホスホニウム系縮合剤、ウロニウム系縮合剤、トリアジン系縮合剤、ホスホリルアジド系縮合剤、キノリン系縮合剤、及び炭酸エステル系縮合剤が挙げられる。
カルボジイミド系縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＣ）、Ｎ，Ｎ’－ジ－（ｔｅｒｔ－ブチル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブチル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド（ＢＥＣ）、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ’－（２－モルホリノエチル）カルボジイミド（ＣＭＣ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）、及び１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ．ＨＣＩ）が挙げられる。
イミダゾール系縮合剤としては、例えば、１，１’－カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）及び１，１’－カルボニルジ（１，２，４－トリアゾール）（ＣＤＴ）が挙げられる。
ホスホニウム系縮合剤としては、例えば、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＢＯＰ）、（７－アザベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＡＯＰ）、クロロトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＣｌｏＰ）、ブロモトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（Ｂｒｏｐ）、３－（ジエトキシホスホリルオキシ）－１，２，３－ベンゾトリアジン－４（３Ｈ）－オン（ＤＥＰＢＴ）、及び（エチルシアノ（ヒドロキシイミノ）アセタト－Ｏ２）－トリ－（１－ピロリジニル）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート（ＰｙＯｘｉｍ）が挙げられる。
ウロニウム系縮合剤としては、例えば、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－ビス（テトラメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＰｙＵ）、Ｏ－（ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－ビス（ペンタメチレン）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＢＰｉｐＵ）、Ｏ－（６－クロロベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＣＴＵ）、Ｏ－（３，４－ジヒドロ－４－オキソ－１，２，３－ベンゾトリアジン－３－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＤＢＴＵ）、Ｏ－（２－オキソ－１（２Ｈ）ピリジル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＴＰＴＵ）、Ｏ－（（エトキシカルボニル）シアノメチレンアミノ）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＯＴＵ）、Ｏ－（（エトキシカルボニル）シアノメチレンアミノ）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＯＴＵ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－Ｏ－（Ｎ－スクシンイミジル）ウロニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＳＴＵ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－Ｏ－（Ｎ－スクシンイミジル）ウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＳＴＵ）、ジピロリジノ（Ｎ－スクシンイミジルオキシ）カルベニウムヘキサフルオロホスファート（ＨＳＰｙＵ）、Ｓ－（１－オキシド－２－ピリジル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルチオウロニウムテトラフルオロボラート（ＴＯＴＴ）、及び｛｛［（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデン）アミノ］オキシ｝－４－モルホリノメチレン｝ジメチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート（ＣＯＭＵ）が挙げられる。
トリアジン系縮合剤としては、例えば、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルフォリウムクロライドｎ－ハイドレート（ＤＭＴ－ＭＭ）が挙げられる。
ホスホリルアジド系縮合剤としては、例えば、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）が挙げられる。キノリン系縮合剤としては、例えば、１－エトキシカルボニル－２－エトキシ－１，２－ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）が挙げられる。炭酸エステル系縮合剤としては、例えば、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（Ｂｏｃ２Ｏ）が挙げられる。
本実施形態に係る複合体は、（Ｃ）成分である縮合剤の存在下、（Ａ）成分であるカルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物と、（Ｂ）成分であるフェノキシ樹脂とを反応する製造方法により、合成することができる。
上記反応の際に、反応補助剤を用いてもよい。反応補助剤としては、例えば、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、及びＮ－ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＳｕ）が挙げられる。
複合体を合成する際には、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を溶解するための溶剤を用いることが好ましい。溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、クメン、ｐ－シメン等の芳香族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素；メチルシクロヘキサン等の環状アルカン；テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等の環状エーテル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン等のケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ－ブチロラクトン等のエステル；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等の炭酸エステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）等のアミドが挙げられる。溶剤は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
複合体を合成する際の反応温度は、０℃～２００℃であってよく、２５～７０℃あってもよい。反応時間は、反応温度により調整することができ、例えば、１～１００時間であってもよい。
複合体を合成する際の（Ｃ）成分のモル比は、（Ａ）成分１モルに対して、１．０～３．０モル、１．９～２．２モル、１．９５～２．１モル、又は２．０モルであってもよい。
（Ｄ）成分：光ラジカル発生剤
上述の複合体と、（Ｄ）成分である光ラジカル発生剤とを混合することで、本実施形態に係る樹脂組成物を調製することができる。光ラジカル発生剤としては、例えば、分子内開裂型の光ラジカル重合開始剤及び水素引き抜き型の光ラジカル重合開始剤が挙げられる。分子内開裂型の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンジルケタール系光ラジカル重合開始剤；α－ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾイン系光ラジカル重合開始剤、アミノアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、オキシムケトン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキシド系光ラジカル重合開始剤、チタノセン系光ラジカル重合開始剤、チオ安息香酸Ｓ－フェニル重合開始剤、及びこれらの高分子量誘導体が挙げられる。水素引き抜き型の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系光ラジカル開始剤、チオキサントン系光ラジカル重合開始剤、及びアントラキノン系光ラジカル重合開始剤が挙げられる。
上述の複合体と、（Ｄ）成分である光ラジカル発生剤とを混合することで、本実施形態に係る樹脂組成物を調製することができる。光ラジカル発生剤としては、例えば、分子内開裂型の光ラジカル重合開始剤及び水素引き抜き型の光ラジカル重合開始剤が挙げられる。分子内開裂型の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンジルケタール系光ラジカル重合開始剤；α－ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾイン系光ラジカル重合開始剤、アミノアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、オキシムケトン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキシド系光ラジカル重合開始剤、チタノセン系光ラジカル重合開始剤、チオ安息香酸Ｓ－フェニル重合開始剤、及びこれらの高分子量誘導体が挙げられる。水素引き抜き型の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン系光ラジカル開始剤、チオキサントン系光ラジカル重合開始剤、及びアントラキノン系光ラジカル重合開始剤が挙げられる。
（Ｄ）成分の含有量は、樹脂組成物の総量を基準として、ジスルフィド結合の切断を増加させる観点から、０．１質量％以上、０．５質量％以上、又は１質量％以上であってよく、樹脂組成物の硬化物の特性低下を抑制する観点から、２０質量％以下、１０質量％以下、８質量％以下、又は５質量％以下であってよい。
（その他の成分）
本実施形態に係る樹脂組成物は、その他の成分として、例えば、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂、カップリング剤等の密着性向上剤、重合禁止剤、光安定剤、消泡剤、フィラー、連鎖移動剤、チキソトロピー付与剤、難燃剤、離型剤、界面活性剤、滑剤、帯電防止剤等の添加剤を更に含有してもよい。その他の成分は、公知のものを使用することができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、その他の成分として、例えば、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂、カップリング剤等の密着性向上剤、重合禁止剤、光安定剤、消泡剤、フィラー、連鎖移動剤、チキソトロピー付与剤、難燃剤、離型剤、界面活性剤、滑剤、帯電防止剤等の添加剤を更に含有してもよい。その他の成分は、公知のものを使用することができる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、光照射によって、複合体中のジスルフィド結合（－Ｓ－Ｓ－）が切断され、ジスルフィド結合を有する化合物が低分子量化して軟化する性質を有している。このような樹脂組成物から形成される樹脂層に光を照射することで、樹脂層が軟化して粘着性を発現することができる。
光照射における光は、光ラジカル発生剤の種類等に応じて、適宜選択してよい。光照射における光は、紫外光又は可視光であってよい。光照射における光の波長は、１５０～８３０ｎｍであってよい。光照射は、例えば、光照射装置を用いて、照射量１００ｍＪ／ｃｍ２以上の条件で行うことができる。なお、照射量とは、照度と照射時間（秒）との積を意味する。
光照射に用いられる光源は、特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、ＬＥＤランプ、メタルハライドランプ、エキシマランプ、キセノンランプ等が挙げられる。
本実施形態に係る樹脂組成物は、各種被着体を低温で接着することができる。例えば、本実施形態に係る樹脂組成物を用いて形成された樹脂層に光を照射して、樹脂層を軟化させ、軟化した樹脂層に被着体を貼り合わせることができる。
以下、本開示について実施例を挙げてより具体的に説明する。ただし、本開示はこれら実施例に限定されるものではない。
下記に示す化合物を準備した。
（Ａ）成分：３，３’－ジチオジプロピオン酸（富士フイルム和光純薬株式会社製製）
（Ｂ）成分：フルオレン型フェノキシ樹脂（Ｍｗ：４４０００、エポキシ当量：１５０００、日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社製、商品名「ＦＸ－２９３」）
（Ｃ）成分：１－エトキシカルボニル－２－エトキシ－１，２－ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）
（Ｄ）成分：２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルホスフィンオキサイド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製、商品名「Ｏｍｎｉｒａｄ ＴＰＯ」）
その他の成分：３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（株式会社ダイセル製、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」）
（Ａ）成分：３，３’－ジチオジプロピオン酸（富士フイルム和光純薬株式会社製製）
（Ｂ）成分：フルオレン型フェノキシ樹脂（Ｍｗ：４４０００、エポキシ当量：１５０００、日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社製、商品名「ＦＸ－２９３」）
（Ｃ）成分：１－エトキシカルボニル－２－エトキシ－１，２－ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）
（Ｄ）成分：２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルホスフィンオキサイド（ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製、商品名「Ｏｍｎｉｒａｄ ＴＰＯ」）
その他の成分：３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（株式会社ダイセル製、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」）
（実施例１）
（Ａ）成分４０質量部とシクロヘキサノン６０質量部とを６０℃で２４時間混合し、（Ｂ）成分０．２８質量部を添加し、更に２時間混合してシクロヘキサノン溶液を得た。シクロヘキサノン溶液に、（Ｃ）成分０．６５９質量部を添加して、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を含有する組成物を得た。
（Ａ）成分４０質量部とシクロヘキサノン６０質量部とを６０℃で２４時間混合し、（Ｂ）成分０．２８質量部を添加し、更に２時間混合してシクロヘキサノン溶液を得た。シクロヘキサノン溶液に、（Ｃ）成分０．６５９質量部を添加して、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分を含有する組成物を得た。
上記組成物を２５℃で３２時間撹拌した後、（Ｄ）成分２．０５質量部を添加して６０℃で撹拌し、ＦＸ－２９３と３，３’－ジチオジプロピオン酸との反応物である複合体と、（Ｄ）成分であるＴＰＯを含む樹脂組成物を作製した。
（光軟化性の評価）
樹脂組成物に、フォトレオメーター（フォトレオメーター：ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製、商品名「Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ ＨＲ－２」）を用いてＵＶ照射しながら、弾性率の変化を測定した。弾性率の測定条件を以下に示す。
ＵＶ波長：４０５ｎｍのＬＥＤ
照射：１００ｍＷ／ｃｍ２、０．１ｓｅｃ．＝１００ｍＪ／ｃｍ２（１０秒毎に１ｓｈｏｔ））
Ｇａｐ：１００μｍ
周波数：１Ｈｚ
樹脂組成物に、フォトレオメーター（フォトレオメーター：ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製、商品名「Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ ＨＲ－２」）を用いてＵＶ照射しながら、弾性率の変化を測定した。弾性率の測定条件を以下に示す。
ＵＶ波長：４０５ｎｍのＬＥＤ
照射：１００ｍＷ／ｃｍ２、０．１ｓｅｃ．＝１００ｍＪ／ｃｍ２（１０秒毎に１ｓｈｏｔ））
Ｇａｐ：１００μｍ
周波数：１Ｈｚ
樹脂組成物のＵＶ照射前の弾性率は３８０Ｐａであったのに対し、ＵＶを１００ｍＪ／ｃｍ２照射後の弾性率は２０４Ｐａであり、５００ｍＪ／ｃｍ２照射後の弾性率は７０Ｐａに低下した。これにより、樹脂組成物が光照射により軟化したことを確認した。
（粘着性の評価）
１００質量部の樹脂組成物に対して、２４．２７質量部のセロキサイド２０２１Ｐを添加した後、ガラス上にスキージを用いて塗布して塗膜を形成した。塗膜を６０℃のオーブンで１時間乾燥して樹脂フィルムを作製した。樹脂フィルムにＰＥＴフィルム（藤森工業株式会社製、商品名「フィルムバイナ」）を載せ、ＰＥＴフィルム上からＵＶを照射（５０００ｍＪ／ｃｍ２）した。ＵＶ照射部分と、未照射部分との粘着性を指触で確認したところ、ＵＶ照射部分は粘着性が発現していた。
１００質量部の樹脂組成物に対して、２４．２７質量部のセロキサイド２０２１Ｐを添加した後、ガラス上にスキージを用いて塗布して塗膜を形成した。塗膜を６０℃のオーブンで１時間乾燥して樹脂フィルムを作製した。樹脂フィルムにＰＥＴフィルム（藤森工業株式会社製、商品名「フィルムバイナ」）を載せ、ＰＥＴフィルム上からＵＶを照射（５０００ｍＪ／ｃｍ２）した。ＵＶ照射部分と、未照射部分との粘着性を指触で確認したところ、ＵＶ照射部分は粘着性が発現していた。
Claims (8)
- カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物とフェノキシ樹脂との複合体と、
光ラジカル発生剤と、を含有する、樹脂組成物。 - 前記フェノキシ樹脂が、ヒドロキシ基及びエポキシ基を有する、請求項１に記載の樹脂組成物。
- 前記複合体が、ジスルフィド結合及びエステル結合を有する、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
- カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物と、
フェノキシ樹脂と、
縮合剤と、を含有する、組成物。 - 前記フェノキシ樹脂が、ヒドロキシ基及びエポキシ基を有する、請求項４に記載の組成物。
- 縮合剤の存在下、カルボキシ基及びジスルフィド結合を有する化合物と、フェノキシ樹脂とを反応する、複合体の製造方法。
- 前記フェノキシ樹脂が、ヒドロキシ基及びエポキシ基を有する、請求項６に記載の複合体の製造方法。
- 前記複合体が、ジスルフィド結合及びエステル結合を有する、請求項６又は７に記載の複合体の製造方法。
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| JP2011190395A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-09-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体封止充てん用エポキシ樹脂組成物、半導体装置、及びその製造方法 |
| JP2011231137A (ja) * | 2010-04-23 | 2011-11-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 半導体封止充てん用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP2016017122A (ja) * | 2014-07-07 | 2016-02-01 | 京セラケミカル株式会社 | 半導体接着用熱硬化型樹脂組成物及び半導体装置 |
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2020
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