WO2020229398A1 - (1-alkenyl)-substituted pyrazoles and triazoles as pest control agents - Google Patents

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WO2020229398A1
WO2020229398A1 PCT/EP2020/063023 EP2020063023W WO2020229398A1 WO 2020229398 A1 WO2020229398 A1 WO 2020229398A1 EP 2020063023 W EP2020063023 W EP 2020063023W WO 2020229398 A1 WO2020229398 A1 WO 2020229398A1
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spp
unsubstituted
independently
alkyl
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PCT/EP2020/063023
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Inventor
Robert Velten
Markus Heil
Hans-Georg Schwarz
Kerstin Ilg
Marc LINKA
Ulrich Görgens
Elke Hellwege
Peter Lösel
Andreas Turberg
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
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    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass

Definitions

  • (1-Alkenyl) -substituted pyrazoles and triazoles as pest control agents. Arachnids and nematodes. Certain (1-alkenyl) -substituted pyrazoles and triazoles with insecticidal properties are already known, see for example WO 2017/040742. Modern insecticides and acaricides have to meet many requirements, for example with regard to the level, duration and breadth of their effect and possible use.
  • Ar represents phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R Ar ; each R Ar independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF 5 , C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) n R a or SO 2 NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or a 7- to 11-membered heteroaromatic ring
  • each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another represent H, halogen or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy or C 3 -C 7 -cycloalkoxy, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R X11 ; or the mutually geminal substituents R X1 and R X2 or R X3 and R X4 form a C 2 -C5 alkylene group with one another; each R X1 , R X2 or R X3 and R X4 form a C 2 -C5 alkylene group with one another; each R X1 , R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X
  • each R Y1 and R Y2 stands for H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R Y11 ; each R Y11 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 - C 4 haloalkoxy; Q Y for O and S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
  • # is the point of attachment to Y and each T stands for O or S;
  • R Z1 independently of one another for a 5- to 10-membered aromatic or heteroaromatic ring or a bicyclic ring system, in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R Z11 ;
  • each R Z11 independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF 5 , C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) n R a or SO 2 NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phen
  • each R Ar independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R
  • each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another represent H, halogen or cyano; or for C1-C6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 3 -C 7 cycloalkoxy, all respectively unsubstituted or substituted with one to 7 R X11 ; or the mutually geminal substituents R X1 and R X2 or R X3 and R X4 form a C 2 -C5 alkylene group with one another; each R X11 independently represents halogen, cyano,
  • each R Y1 and R Y2 stands for H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R Y11 ; each R Y11 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 - C 4 haloalkoxy; Q Y for O and S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
  • R Z1 is phenyl, unsubstituted or substituted by one to 4 R Z11 ; each R Z11 independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF 5 , C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) n R a or SO 2 NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one
  • R A is N or CR A ;
  • R A stands for H;
  • R 1 represents H, OH, halogen or cyano; or C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 2 -alkoxy or C 1 -C 2 -alkylthio, all unsubstituted or substituted by one to 5 R 11 ;
  • each R 11 independently of one another stands for halogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy, or C 1 -C 2 haloalkoxy;
  • R 2 represents H, halogen, or cyano; or for C 1 -C 2 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 5 R 21 ;
  • each R 21 independently of one another stands for halogen,
  • X stands for a single bond, —CR X1 R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, where — CR X3 R X4 - is bonded to Y; each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another represent H, halogen or cyano; or for C1-C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 2 -alkoxy or C 3 -C 6 -cycloalkoxy, all in each case unsubstituted or substituted by one to 5 R X11 ; or the mutually common substituents R X1 and R X2 or R X3 and R X4 form a C 2 -C 5 alkylene group with one another; each stands R X11 independently of one another for halogen, cyano, C 1 -C 2 -alkyl
  • each R Y1 and R Y2 stands for H; or for C 1 -C 2 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 5 R Y11 ; each R Y11 independently of one another stands for halogen, cyano, C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -alkoxy, or C 1 - C 2 haloalkoxy; Q Y for O and S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
  • R Z1 is phenyl substituted by one to 4 R Z11 ; each R Z11 independently of one another represents halogen, cyano; or for C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 -C 4 -alkylthio, all unsubstituted or substituted by at least one R Z1a ; or two adjacent R Z11 together form an unsubstituted or with at least one R Z1a substituted linear C 3 -C 5 alkylene group, where, independently of one another, a CH 2 unit is replaced by carbonyl and one to 2 CH 2 units.
  • R Z1a for halogen, cyano, C 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkoxy, C 1 -C 3 -thioalkoxy, C 1 -C 3 -haloalkyl or C 1 -C 3 -haloalkoxy
  • R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by at least one R Z21 ; or for phenyl or benzyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R Z21 ; R Z21 independently of one another for halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 3 -alkoxy, C 1 -C
  • Particularly preferred (embodiment 4-1) are the compounds of the formula (I) in which Ar is phenyl, unsubstituted or substituted by one to 4 R Ar ; each R Ar independently of one another stands for halogen, SF5, CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or OCF 2 CF 3 .
  • R A is N or CR A ;
  • R A stands for H;
  • R 1 represents H, OH, OCH 3 or OCH 2 CH 3 ;
  • R 2 represents H, halogen, cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 or cyclopropyl; or
  • R X1 forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ;
  • R 2 together with R X3 forms a C 1 -C 3 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ;
  • R 2 together with R Y1 or R Y2 if X stands for a single bond, forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ; or
  • R Y1 or R Y2 if X stands for —CR X1 R X2 -, forms a C 1 -C 3
  • each R Y1 and R Y2 here represents H, CH 3 or CH 2 CH 3 ;
  • Q Y for O or S;
  • Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
  • R Z1 is phenyl substituted by one to 4 R Z11 ; one R Z11 is in the 2-position and each R Z11 is independently of one another F, CI, Br, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2, CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , cyclopropyl, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH (CH 3 ) 2, SCH 3 , CH 2 OCH 3 , CH (CH 3 ) OCH 3 , CH (CH 3 ) SCH 3 , CF 3 , CH 2 CF 3 , CF 2 CH 3 , CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CH 3 , CF 2 CF 2 CH 3 , CF 2 CF 2 CF 3 , CF (CF 3 ) 2, OCF 3 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CH 3 , OCF 2 CH 3 , OCF
  • FIG. 5 Very particularly preferred (embodiment 5-1) are the compounds of the formula (I) in which Ar is phenyl, unsubstituted or substituted by one to 2 R Ar ; each R Ar independently of one another represents halogen, SF5, CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or OCF 2 CF 3 ; A is N or CR A ; R A stands for H; R 1 represents H, OH, OCH 3 or OCH 2 CH 3 ; R 2 represents H or CH 3 ; or R 2 together with R X1 forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 ; or R 2 together with R X3 forms a C1-C 3 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X represents a single bond, forms a C 2 -C 4 alkylene group which is
  • R Z1 is phenyl substituted with 1 to 4 R Z11 ; one R Z11 is in the 2-position and each R Z11 is independently of one another F, CI, Br, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , cyclopropyl, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH (CH 3 ) 2, SCH 3 , CH 2 OCH 3 , CH (CH 3 ) OCH 3 , CH (CH 3 ) SCH 3 , CF 3 , CH 2 CF 3 , CF 2 CH 3 , CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CH 3 , CF 2 CF 2 CF 3 , CF (CF 3 ) 2, OCF 3 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CH 3 , OCF 2 CH 3 , OCF 2 CF 2 CH 3 ,
  • Highlighted (embodiment 6-1) are the compounds of the formula (I) in which Ar represents phenyl which is substituted in the 4-position by SF 5 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or OCF 2 CF 3 ; A is N or CR A ; R A stands for H; R 1 represents H or OCH 2 CH 3 ; the fragment of the general formula (B1) for the fragments of the general formula (B1-1), (B1-2), (B1-3), (B1-4), (B1-5), (B1-6), (B1-7), (B1-8), (B1-9), (B1-10) or (B1-11);
  • Z stands for the fragments of the general formula (A1-1), (A2-1), (A3-1), or (A4-3);
  • each R Z1 is phenyl, substituted by one to 2 R Z11 ; one R Z11 is in the 2-position and each R Z11 is independently of one another CH 3 , CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2, OCH 3 , or SCH 3 ; or two adjacent R Z11 together form OCH 2 C (O) N (CH 3 ); R Z45 for CH 3 .
  • Z stands for the fragments of the general formula (A1-1), (A2-1), (A3-1), or (A4-3);
  • each R Z1 is phenyl, substituted by one to 3 R Z11 ; one R Z11 is in the 2-position and each R Z11 is independently of one another Cl, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2, CH 2 OCH 3 , CF 3 , OCH 3 , OCH (CH 3 ) 2, OCF 3 , OCH 2 CF 3 or SCH 3 ; or two adjacent R Z11 together form OCH 2 C (O) N (CH 3 ); R Z45 for CH 3 .
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-1) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-2) in which the structural element Ar is specified in configuration (6-1) and the structural element R Z1 is specified in configuration (5-1) Have meanings.
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-3) in which the structural element Ar is specified in configuration (6-1) and the structural element R Z1 is specified in configuration (5-1) Have meanings.
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-4) in which the structural element Ar has the meanings given in embodiment (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in embodiment (5-1).
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-5) in which the structural element Ar has the meanings given in embodiment (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in embodiment (5-1).
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-6) in which the structural element Ar has the meanings given in embodiment (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in embodiment (5-1).
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-7) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-8) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-9) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-10) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-11) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
  • the invention relates to compounds of the general formula (I-12) in which the structural element Ar has the meanings given in embodiment (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in embodiment (5-1).
  • the compounds of the formula (I) can optionally also be present as stereoisomers, ie as geometrical and / or as optical isomers or isomer mixtures in different compositions. Both the pure stereoisomers and any mixtures of these isomers are the subject of this invention, even if only compounds of the formula (I) are mentioned here in general. However, the optically active, stereoisomeric forms of the compounds of the formula (I) and their salts are preferably used according to the invention. The invention therefore relates both to the pure enantiomers and diastereomers and to their mixtures for combating animal pests, which include arthropods and in particular insects.
  • the compounds of the formula (I) can optionally exist in various polymorphic forms or as a mixture of various polymorphic forms. Both the pure polymorphs and the polymorph mixtures are the subject of the invention and can be used according to the invention.
  • the term “alkyl”, either alone or in combination with other terms, such as haloalkyl, in the context of the present invention is a residue of a saturated, aliphatic hydrocarbon group with 1 to 12 Koh - Understood lenstoffatomen, which can be branched or unbranched.
  • C1-C 12 -alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neopentyl, tert- Pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, hexyl n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and n-dodecyl.
  • alkenyl is a linear or branched C 2 -C 12 -alkenyl radical which has at least one double bond, for example vinyl , Allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1,3-pentadienyl , 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl and 1,4-hexadienyl.
  • alkynyl is a linear or branched C 2 -C 12 alkynyl radical which has at least one triple bond, for example ethynyl , 1-propynyl and propargyl.
  • C 3 -C 6 -alkynyl radicals are preferred and C 3 -C 4 -alkynyl radicals are particularly preferred.
  • the alkynyl radical can also have at least one double bond.
  • cycloalkyl is understood according to the invention to be a C 3 -C 8 cycloalkyl radical, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl , Cycloheptyl and cyclooctyl. Of these, C 3 -C 6 cycloalkyl radicals are preferred.
  • aryl is understood according to the invention to be an aromatic radical having 6 to 14 carbon atoms, preferably phenyl, naphthyl, anthryl or phenanthenyl, particularly preferably phenyl.
  • arylalkyl is understood to mean a combination of “aryl” and “alkyl” radicals defined according to the invention, the radical being generally bonded via the alkyl group, examples of which are benzyl, phenylethyl or a- Methylbenzyl, benzyl being particularly preferred.
  • hetaryl means a mono-, bi- or tricyclic heterocyclic group made up of carbon atoms and at least one heteroatom, at least one cycle being aromatic.
  • the hetaryl group preferably contains 3, 4, 5 or 6 carbon atoms selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, Thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5- Triazinyl, benzofuranyl, benzisofuryl, benzothi
  • heterocyclyl means a monocyclic, saturated or partially saturated 4-, 5-, 6- or 7-membered ring made up of carbon atoms and at least one heteroatom in the ring.
  • the heterocyclyl group preferably contains 3, 4, 5 or 6 carbon atoms and 1 or 2 heteroatoms from the group consisting of oxygen, sulfur or nitrogen.
  • Examples of heterocyclyl are azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl, tetrahydrofuryl.
  • radicals substituted by halogen for example “haloalkyl”, are understood to mean radicals halogenated once or several times up to the maximum possible number of substituents.
  • Halogen here stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine.
  • alkoxy either on its own or in combination with other terms, such as haloalkoxy, is understood here to mean an O-alkyl radical, the term “alkyl” having the meaning given above.
  • a suitable solvent such as, for example, ethanol or methanol
  • R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , R Z3 and R Z1 have the meanings described above.
  • T stands for S.
  • a base such as potassium carbonate or triethylamine
  • a suitable solvent such as for example acetone or dichloromethane
  • R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , R Z2 , R Z3 and R Z1 have the meanings described above.
  • R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , R Z41 , R Z42 , R Z43 and R Z44 have the meanings described above.
  • Process GT and R Z1 have the meanings described above.
  • a suitable solvent such as, for example, ethanol or isopropanol
  • methyl bromoacetate can also be used in the presence of a base, such as, for example, sodium acetate, in a suitable solvent, such as, for example, ethanol, and at a suitable temperature, for example in a range from 50.degree. C. to 80.degree.
  • a base such as, for example, sodium acetate
  • a suitable solvent such as, for example, ethanol
  • a suitable temperature for example in a range from 50.degree. C. to 80.degree.
  • a suitable temperature for example in a range from 50.degree. C. to 80.degree.
  • R Z41 , R Z42 , R Z43 and R Z44 have the meanings described above.
  • Hydroxylamine derivatives of the general formula (V) can be prepared from sugar derivatives of the general formula (IX) as shown in FIG. A representative specification of this method can be found in US 2010/0204165.
  • Process JR Z1 has the meanings described above.
  • 4-Nitrophenyl carbamates of the general formula (VII) can be prepared from amines of the general formula (X) in a three-stage process according to Figure 10.
  • step 1 the amine of the general formula (X) with chloroacetyl chloride in the presence of a base, such as sodium hydrogen carbonate, and at a suitable temperature, such as in a range from 0 ° C to 20 ° C, to the intermediate compound of the general Formula (XI) implemented.
  • a base such as sodium hydrogen carbonate
  • This intermediate compound of the general formula (XI) is in step 2 with potassium thiocyanate in a suitable solvent, such as acetone, and at a suitable temperature, such as, for example, in a range from 40 ° C to 55 ° C, to the intermediate compound of general formula (XII) implemented.
  • this intermediate compound of the general formula (XII) is treated with 4-nitrophenyl chloroformate in the presence of a base such as cesium carbonate, in a suitable solvent such as acetonitrile, and at a suitable temperature, such as in a range of 0 ° C to 40 ° C, converted to 4-nitrophenyl carbamates of the general formula (VII).
  • a suitable solvent such as acetone
  • R Y1 stands for H.
  • the reaction conditions of the Suzuki coupling (step 1) are analogous to process K.
  • a suitable reducing agent such as diisobutylaluminum hydride
  • Process M Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X and R Y1 have the meanings described above.
  • the reaction conditions of the Suzuki coupling (step 1) are analogous to process K.
  • a suitable acid such as aqueous hydrochloric acid
  • a suitable solvent such as tetrahydrofuran
  • a suitable acid such as trifluoroacetic acid
  • a suitable solvent such as dichloromethane
  • step 1 carbonyl compounds of the general formula (XXII) and 1,1,1-trifluoro-N-phenyl-N - [(trifluoromethyl) sulfonyl] methanesulfonamide can be prepared in the presence of a base such as potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) in a suitable solvent , such as tetrahydrofuran, and at a suitable temperature, such as in a range from -80 ° C to -40 ° C, vinyl triflates of the general formula (XXII) are prepared.
  • KHMDS potassium hexamethyldisilazide
  • suitable solvent such as tetrahydrofuran
  • step 2 these vinyl triflates of the general formula (XXII) and bis (pinacolato) diboron in the presence of a Pd catalyst, such as PdCl2 (dppf), and a base, such as potassium acetate, in a suitable solvent, such as Dioxane, and at a suitable temperature, for example in a range from 50 ° C. to 90 ° C., vinyl boronic acid esters of the general formula (XV).
  • Pd catalyst such as PdCl2 (dppf)
  • a base such as potassium acetate
  • a suitable solvent such as Dioxane
  • Heteroaryl bromides of the general formula (XIII) can be prepared from heteroaryl bromides of the general formula (XXV) and an aryl iodide of the general formula (XXIV) in the presence of a Cu (I) catalyst, such as, for example, Cu (I) - Iodide, and a base such as cesium carbonate, in a suitable solvent such as dimethyl sulfoxide, and at a suitable temperature, such as in a range from 80 ° C to 120 ° C.
  • a Cu (I) catalyst such as, for example, Cu (I) - Iodide
  • a base such as cesium carbonate
  • Heteroaryl bromides of the general formula (XIII) can be prepared according to Figure 18 by nucleophilic substitution starting from the dibromo compound of the general formula (XIIIa) and a nucleophile, such as e.g. Sodium ethanolate, in a suitable solvent, e.g. Dimethylformamide or ethanol, and at a suitable temperature, e.g. in a range from 0 ° C to 120 ° C.
  • a suitable solvent e.g. Dimethylformamide or ethanol
  • the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions. These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers.
  • the invention thus comprises both pure stereoisomers and any desired mixtures of these isomers. Processes and uses The invention also relates to processes for combating animal pests, in which compounds of the formula (I) are allowed to act on animal pests and / or their habitat. The control of animal pests is preferably carried out in agriculture and forestry and in material protection.
  • the invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular crop protection agents.
  • pesticides always also includes the term pesticides.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for protecting plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, for increasing crop yields, improving the quality of the harvested material and for controlling animal pests, in particular if they are well tolerated by plants, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility Insects, arachnids, helminths, in particular nematodes, and molluscs that occur in agriculture, horticulture, animal breeding, aquaculture, forests, gardens and leisure facilities, in the protection of stored products and materials, and in the hygiene sector.
  • the term “hygiene” is to be understood as meaning any and all measures, regulations and procedures whose aim is to prevent diseases, in particular infectious diseases, and which serve to improve health to protect people and animals and / or protect the environment and / or maintain cleanliness. According to the invention, this includes in particular measures for cleaning, disinfecting and sterilizing, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces made of glass, wood, cement, porcelain, ceramic, plastic or metal (s), in order to ensure that they are free of hygiene pests and / or their excretions.
  • Preferably excluded from the scope of the invention in this regard are surgical or therapeutic, on the human body or Treatment regulations to be applied to the bodies of animals and diagnostic regulations that are carried out on the human body or the bodies of animals.
  • honeygiene sector covers all areas, technical fields and industrial applications in which these hygiene measures, regulations and procedures are important, for example with regard to hygiene in kitchens, bakeries, airports, bathrooms, swimming pools, department stores, hotels, Hospitals, stables, animal husbandry etc.
  • the term “hygiene pest” is therefore to be understood to mean one or more animal pests whose presence in the hygiene sector is problematic, especially for health reasons. It is therefore a primary objective to avoid or minimize the presence of and / or exposure to hygiene pests in the hygiene sector. This can be achieved in particular through the use of a pesticide that can be used both to prevent an infestation and to prevent an already existing infestation. You can also use preparations that prevent or reduce exposure to pests.
  • Hygiene pests include, for example, the organisms mentioned below.
  • the term “hygiene protection” thus covers all actions with which these hygiene measures, regulations and procedures are maintained and / or improved.
  • the compounds of the formula (I) can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the abovementioned pests include: pests from the Arthropoda tribe, in particular from the Arachnida class, e.g. B. Acarus spp., E.g. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., E.g. B.
  • Eotetranychus hicoriae Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., E.g. B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., E.g. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., E.g. B.
  • Oligonychus coffeae Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus z. Spp.,. B.
  • Panonychus citri Metatetranychus citri
  • Panonychus ulmi Metatetranychus ulmi
  • Phyllocoptruta oleivora Platytetranychus multidigituli
  • Polyphagotarsonemus latus Psoroptes spp.
  • Rhipicephalus spp. Rhipicephalus spp.
  • Rhhipicephalus spp. Rhhipicephalus spp.
  • Rhhipicephalus spp. Rhhipicephalus m .
  • Steneotarsonemus spinki Tarsonemus spp.
  • E.g. B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp. E.g.
  • B. Blaniulus guttulatus from the class of the Insecta, e.g. B. from the order of the Blattodea z.
  • B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., E.g. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; from the order of the Coleoptera, e.g. B.
  • Anoplophora glabripennis Anthonomus spp., E.g. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., E.g. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., E.g. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., E.g. B.
  • Diabrotica balteata Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera., Epoboderus sp.
  • Epitrix cucumeris Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hypotheses bajemuseculus, Hypothes bajemusecus, Hypotheses bajemusec, Hypotheses bajemusec, Hypotheses bajemus, Hypothes bajemus, Hylamorpha elegans, Hylamorpha spp., e.g. B.
  • hypothenemus hampei Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Z. B.
  • Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus ( Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., Z.
  • Melolontha melolontha Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., E.g. B.
  • Otiorhynchus cribricollis Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., E.g. B. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., E.g. B.
  • Tribolium audax Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., E.g. B. Zabrus tenebrioides; from the order of the Dermaptera z.
  • Aedes spp. E.g. B.
  • Bactrocera cucurbitae Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya.
  • Delia antiqua Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hippobosca spp., Liriomyza spp., E.g. B.
  • Acyrthosiphon pisum Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonosca spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., E.g. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., E.g. B.
  • Macrosiphum euphorbiae Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Z. B.
  • Myzus ascalonicus Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., E.g. B.
  • Nephotettix cincticeps Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., E.g. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., E.g. B.
  • Pemphigus bursarius Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., E.g. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., E.g. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., E.g. B.
  • Planococcus citri Pro- sopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Z.
  • Pseudococcus calceolariae Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., Z. B.
  • Rhopalosiphum maidis Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., Z. B.
  • Trioza spp. E.g. B. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp .; from the subordination of the Heteroptera z.
  • Cimex adjunctus Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Z. B.
  • Lygus elisus Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezo dorus spp., E.g. B.
  • Piezodorus guildinii Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp .; from the order of the Hymenoptera, for. Acromyrmex spp., Athalia spp., E.g. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., E.g. B.
  • Diprion similis, Hoplocampa spp. E.g. B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., E.g. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., E.g. B.
  • Vespa crabro Wasmannia auropunctata, Xeris spp .; from the order of the Isopoda z.
  • B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber from the order of the Isoptera e.g. B. Coptotermes spp., E.g. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., E.g. B.
  • Reticulitermes flavipes Reticulitermes hesperus; from the order of the Lepidoptera, for.
  • Euproctis chrysorrhoea Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., E.g. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., E.g. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., E.g. B.
  • Heliothis virescens Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia mo-lesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., E.g. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., E.g. B.
  • Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella ( Plutella maculipennis), Podesia spp., Z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudale- tia spp., E.g. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., E.g. B.
  • Scirpophaga spp. E.g. B. Scirpophaga innotata, Ontario segetum, Sesamia spp., E.g. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., E.g. B.
  • Trichoplusia ni Tryporyza incertulas, Tuta absolutea, Virachola spp .; from the order of the Orthoptera or Saltatoria z.
  • B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., E.g. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., E.g. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., E.g. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; from the order of the Phthiraptera z. B.
  • Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; from the order of the Thysanoptera, for.
  • Anaphothrips obscurus Basothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., E.g. B.
  • Ctenolepisma spp. Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of the Symphyla z. B. Scutigerella spp., E.g. B. Scutigerella immaculata; Pests from the trunk of the Mollusca, e.g. B. from the class of Bivalvia, z. B. Dreissena spp .; and from the class of Gastropoda z. B. Arion spp., E.g. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., E.g. B.
  • Belonolaimus gracilis Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., E.g. B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., E.g. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., E.g. B.
  • Pratylenchus penetrans Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., E.g. B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., E.g. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., E.g. B.
  • Nematodes in the present context includes all species of the Nematoda tribe and in particular species that include plants or fungi (for example species of the order Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida and others) or humans and animals (for example species of the order Trichinellida) , Tylenchida, Rhabditina and Spirurida) and cause damage in or on these organisms, as well as other parasitic helminths.
  • plants or fungi for example species of the order Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida and others
  • humans and animals for example species of the order Trichinellida
  • a nematicide in crop protection has the ability to control nematodes.
  • the term “fighting nematodes” means killing the nematodes or preventing or hindering their development or growth or preventing or hindering their penetration into or their sucking on plant tissue.
  • the effectiveness of the compounds is determined by comparing mortality, gall formation, cyst formation, nematode density per soil volume, nematode density per root, number of nematode eggs per soil volume, mobility of the nematodes between a plant treated with the compound of formula (I), Plant part or the treated soil and an untreated plant, plant part or untreated soil (100%).
  • a reduction of 25-50% compared with an untreated plant, part of the plant or untreated soil is preferred, a reduction of 51-79% is particularly preferred and the complete killing or complete prevention of the development and growth of the nematodes by a reduction is particularly preferred achieved by 80 to 100%.
  • the control of nematodes as described here, also includes the control of nematode reproduction (development of cysts and / or eggs).
  • Compounds of the formula (I) can also be used to keep the plants or animals healthy and can be used curatively, preventively or systemically for controlling nematodes.
  • nematodes refers to plant nematodes, which include all nematodes that damage plants. Plant nematodes include plant parasitic nematodes and soil nematodes.
  • the plant-parasitic nematodes include ectoparasites such as Xiphinema spp., Longidorus spp. and Trichodorus spp .; Semi-parasites such as Tylenchulus spp .; migratory endoparasites such as Pratylenchus spp., Radopholus spp. and Scutellonema spp .; localized parasites such as Heterodera spp., Globodera spp. and Meloidogyne spp., as well as stem and Leaf endoparasites such as Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp.
  • ectoparasites such as Xiphinema spp., Longidorus spp. and Trichodorus spp .
  • Semi-parasites such as Tylenchulus spp .
  • migratory endoparasites such
  • Root-parasitic soil nematodes are, for example, cyst-forming nematodes of the genera He- terodera or Globodera, and / or root knot nematodes of the genus Meloidogyne. Harmful species of these genera are, for example, Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (soybean cyst nematode), Globodera pallida and Globodera rostochiensis (yellow potato cyst nematode), these species being effectively combated with the compounds described in the present text.
  • the plant nematodes include z. B. Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria, and the stem and leaf endoparasites Aphelenchoides spp., Belonolaimus gra- cilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursac- cus spenchus, Bursacophelus, Bursac- phelus, Bursac- phelus, Cursacaphelus, Cursacophelus.
  • Criconemoides ferniae Criconemella ornata
  • Criconemoides onoense Criconemella- deoense
  • Driconemella- dus- celity Criconemoides
  • Driconemella- thomas- lenchuslenchoense Criconemella- dus- lenchus
  • Criconemella- dus- celenchus the stem and leaf endoparasites Ditylenchus spp.
  • Cylindellonema spp. Subanguina radiciola spp. Trichodorus proximus, similis Trichodorus, spp Trichodorus sparsus and ectoparasites Trichodorus.
  • Tylenchorhynchus agri Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus ma ximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris and spp Tylenchorhynchus.
  • Tylenchulus semipenetrans and the semi-parasites Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphi
  • the nematodes which a compound of the formula (I) can be used to control include nematodes of the genus Meloidogyne such as the Southern Root-Knot Nematode (Meloidogyne incognita), the Javanese Root-Knot Nematode (Meloidogyne javanica), the Northern Root- Knot Nematode (Meloidogyne hapla) and the Peanut Root-Knot Nematode (Meloidogyne arenaria); Nematodes of the genus Ditylenchus such as the potato dross (Ditylenchus destructor) and the stick and stem elbow (Ditylenchus dipsaci); Nematodes of the genus Pratylenchus such as the Cob Root-Lesion Nematode (Pratylenchus penetrans), the Chrysanthemum Root-Lesion Nematode (Pratylenchus fallax), the Coffee Root Ne
  • the plants which a compound of the formula (I) can be used to protect include plants such as cereals (for example rice, barley, wheat, rye, oats, maize and the like), beans (soybeans, azuki beans, beans , Broad beans, peas, peanuts and the like), fruit trees / fruits (apples, citrus types, pears, grapes, peaches, Japanese apricots, cherries, walnuts, almonds, bananas, strawberries and the like), vegetables (cabbage, tomato, spinach , Broccoli, lettuce, onion, tubular onion, paprika and the like), root crops (carrot, potato, sweet potato, radish, lotus root, turnip and the like), plants for industrial raw materials (cotton, hemp, paper mulberry, mitesumata, rape, Beet, hops, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, palm trees, coffee, tobacco, tea and the like), cucurbits (pumpkin, cucumber, watermelon, melon
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of coffee, in particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. and also Meloidogyne paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp.
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of potatoes, in particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus allen from Pratylenchius , Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus vulnus, Trodor- odorichus, Trodor- odorichus, Trodorichus, Tronolaimricus, Trodorichus simitivus
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of tomato, in particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans and also Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchnerus scatylenchnerus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus and Rotylenchulus reniformis.
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of cucumber plants, in particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis and Pratylenchus thornei.
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of cotton, in particular Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus and Rotylenchulus reniformis.
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of maize, in particular Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor and also Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus), Belonolaimus gracilcilus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Me- loidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Meloido- gyne naasi,
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of the soybean, in particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus colenchus, also Pratylenchus colenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Me- loidogyne arenaria, Meloidogyne coo- yne arenaria, Meloidogyne incognogita- Hopyneus Galencholaus, Meloidogy
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating tobacco nematodes, in particular Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica and also Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Prateiylenchus neglectus, Prenchylenchatus, Prenchylenchus crenate Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Parratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchhinyl sppricus spp., Citylenchus spp.
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of citrus plants, especially Pratylenchus coffeae and also Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus inc, Trichodorus, Melognita, idogyne Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, Radopholus similis and Radopholus citr
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of the banana, in particular Pratylenchus coffeae, Radopholus similis and also Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera and also Pratylenchus giibbicaudatus.
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for controlling pineapple nematodes, in particular Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis and also Longidorus elongatus, Longiditorus laevi-cape Trichodorus primitivus Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus Hoplolaimus californicus Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus, indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, erythrine Helicotylenchus, Xiphinema dimorphi- caudatum, Radopholus similis, Ty
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of grapes, in particular Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index and also Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribylneri, neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei and Tylenchulus semipenet- rans.
  • Pratylenchus vulnus Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index and also Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribylneri, neglectus, Pratylenchus
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of tree crops - pome fruit, in particular Pratylenchus penetrans and also Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita and Meloidogyne hapla.
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of tree crops - stone fruits, in particular of Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax, Prenchatylus pihus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum and Hoplolaimus galeatus.
  • the compounds of the formula (I) are particularly suitable for controlling nematodes in tree crops, sugar cane and rice, in particular from Trichodorus spp., Criconemella spp. and also Pratylenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., A-phelenchoides spp., Heterodera spp, Xiphinema spp. and Cacopaurus pestis.
  • the compounds of the formula (I) can optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving the plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including agents against viroids) or as an agent against MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • Formulations The present invention further relates to formulations and use forms prepared therefrom as pesticides, such as. B. drench, drip and spray mixtures comprising at least one compound of the formula (I).
  • the use forms optionally contain further pesticides and / or adjuvants which improve the effect, such as penetration promoters, eg. B. vegetable oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of vegetable fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil methyl esters or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkylsiloxanes and / or salts, e.g. B. organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such. B.
  • penetration promoters eg. B.
  • vegetable oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of vegetable fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil methyl esters or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkylsilox
  • Common formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS) ; these and other possible formulation types are for example by Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers– 173, prepared by the FAO / WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576.
  • the formulations may contain, in addition to one or more compounds of the formula (I), further agrochemical active ingredients.
  • auxiliaries such as, for example, extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, Contain dispersants, antifreeze, biocides, thickeners and / or other auxiliaries such as adjuvants.
  • An adjuvant in this context is a component that improves the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect.
  • Examples of adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adhesion to the leaf surface or penetration.
  • These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the compounds of formula (I) with auxiliaries such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other auxiliaries such as surface-active substances.
  • the formulations are produced either in suitable systems or before or during use. Those substances can be used as auxiliaries which are suitable for the formulation of the compounds of the formula (I) or the use forms prepared from these formulations (such as, for example, usable pesticides such as spray liquors or seed dressings) special properties, such as certain to impart physical, technical and / or biological properties.
  • Suitable extenders are, for. B. water, polar and non-polar organic chemical liquids e.g. B.
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • ketones such as acetone , Cyclohexanone
  • esters including fats and oils
  • poly ethers simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide), carbonates and the Nitriles.
  • lactams such as N-alkylpyrrolidones
  • lactones such as N-alkylpyrrolidones
  • lactones such as N-alkylpyrrolidones
  • sulfones and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • the main liquid solvents are: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B.
  • Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons such as. B.
  • xylene, toluene or alkylnaphthalenes chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons such.
  • acetone methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide
  • carbonates such as propylene carbonate, butylene carbonate, diethyl carbonate or dibutyl carbonate
  • nitriles such as acetonitrile or propane nitrile
  • water water.
  • suitable carriers are: B.
  • ammonium salts and natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as finely divided silica, aluminum oxide and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can also be used. Suitable carriers for granules are: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granulates made from inorganic and organic flours and granulates made from organic material such as sawdust, paper, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks.
  • Extenders or carriers which are gaseous at normal temperature and under normal pressure are particularly suitable, e.g. B. aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • emulsifiers and / or foam-generating agents, dispersants or wetting agents with ionic or non-ionic properties or mixtures of these surface-active substances are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulfonic acid, salts of phenolsulfonic acid or naphthalenesulfonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with Fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), isethionate derivatives, phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulfates, sulfonates and Phosphates, e.g.
  • B alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates, protein hydrolyzates, lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • a surface-active substance is advantageous when one of the compounds of the formula (I) and / or one of the inert carriers is not soluble in water and when it is used in water.
  • Other auxiliaries that can be used in the formulations and the use forms derived therefrom are dyes such as inorganic pigments, e.g. B.
  • iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and nutrients and trace elements such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other agents which improve the chemical and / or physical stability can also be contained.
  • Foam-generating agents or defoamers can also be included.
  • the formulations and use forms derived therefrom can also contain, as additional auxiliaries, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • additional auxiliaries can be mineral and vegetable oils. If necessary, further auxiliaries can also be contained in the formulations and the application forms derived therefrom.
  • Such additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestering agents, complexing agents, humectants, spreading agents.
  • the compounds of the formula (I) can be combined with any solid or liquid additive which is usually used for formulation purposes. All substances that reduce the dynamic surface tension, such as, for example, dioctyl sulfosuccinate or that increase the viscoelasticity, such as, for example, hydroxypropyl guar polymers, can be used as retention promoters. In the present context, all substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active ingredients into plants come into consideration as penetration promoters.
  • Penetration enhancers are defined in this context as being able to penetrate into the cuticle of the plant from the (usually aqueous) application liquor and / or from the spray coating and thereby increase the mobility of the active ingredients in the cuticle.
  • the method described in the literature can be used to determine this property.
  • Examples are alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil methyl ester, fatty amine alkoxylates such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as hydrogen ammonium sulfate or diammonium phat.
  • the formulations preferably contain between 0.00000001 and 98% by weight of the compound of the formula (I), particularly preferably between 0.01 and 95% by weight of the compound of the formula (I), very particularly preferably between 0.5 and 90% by weight of the compound of formula (I), based on the weight of the formulation.
  • the content of the compound of the formula (I) in the use forms prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges.
  • the concentration of the compound of the formula (I) in the use forms can usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the use form , lie. They are used in a customary manner adapted to the use forms.
  • the compounds of the formula (I) can also be used as a mixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficial insects, herbicides, fertilizers, bird repellants, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / o- the plant growth regulators are used so as to z.
  • B. to broaden the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the speed of action, to prevent repellence or to prevent the development of resistance.
  • active ingredient combinations can affect plant growth and / or tolerance to abiotic factors such as z. B.
  • the compounds of the formula (I) can be present as a mixture with further active ingredients or semi-chemicals, such as attractants and / or bird repellants and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers.
  • the compounds of the formula (I) can also be used to improve the plant properties such as, for example, growth, yield and quality of the harvested material.
  • the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the use forms prepared from these formulations as a mixture with other compounds, preferably those as described below. If one of the compounds mentioned below can occur in different tautomeric forms, these forms are also included, even if they were not explicitly mentioned in every case. All of the mixing partners mentioned can, if appropriate, if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, form salts with suitable bases or acids.
  • Insecticides / acaricides / nematicides The active ingredients named here with their “Common Name” are known and described, for example, in the pesticide manual (“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) or can be researched on the Internet (e.g. http : //www.alanwood.net/pesticides). The classification is based on the IRAC Mode of Action Classification Scheme valid at the time of filing this patent application.
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors preferably carbamates selected from alanycarb, aldi-carb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMiphos and Xylylcarb, Azam Aethophosphate, selected from the Organophosphate, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyano- phos, Demet
  • GABA-controlled chloride channel blockers preferably cyclodiene organochlorines selected from chlordane and endosulfan, or phenylpyrazoles (fiprole) selected from ethiprole and fipronil.
  • Sodium channel modulators preferably pyrethroids selected from acrinathrin, allethrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin , beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • nAChR nicotinic acetylcholine receptor
  • Allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) preferably Spinosynes selected from Spinetoram and Spinosad.
  • Allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel preferably avermectins / milbemycins selected from abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin.
  • Juvenile hormone mimetics preferably juvenile hormone analogs selected from hydroprene, kinoprene and methoprene, or fenoxycarb or pyriproxyfen.
  • Various non-specific (multi-site) inhibitors preferably alkyl halides selected from methyl bromide and other alkyl halides, or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartrate or methyl isocyanate producers selected from diazomet and metam.
  • TRPV channel modulators of chordotonal organs selected from pymetrozine and pyrifluquinazone.
  • mite growth inhibitors selected from clofentezine, hexythiazox, diflovidazine and etoxazole.
  • Microbial disruptors of the insect intestinal membrane selected from Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis, subspecies tenebrionis, Cry1Aba, Cry1Aba, Cry1Aba, Cry1FAb , VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb and Cry34Ab1 / 35Ab1.
  • Inhibitors of mitochondrial ATP synthase preferably ATP disruptors selected from di-afenthiuron, or organotin compounds selected from azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide, or propargite or tetradifon.
  • Decoupler of oxidative phosphorylation by disrupting the proton gradient selected from chlorfenapyr, DNOC and sulfluramide.
  • Blocker of the nicotinic acetylcholine receptor channel selected from bensultap, cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium.
  • Inhibitors of chitin biosynthesis type 0, selected from bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
  • Inhibitors of chitin biosynthesis type 1 selected from buprofezin.
  • molting disruptor especially in diptera, i.e. bifurcated selected from cyromazine.
  • Ecdysone receptor agonists selected from chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide and tebufenozide.
  • Octopamine receptor agonists selected from amitraz.
  • Mitochondrial complex III electron transport inhibitors selected from hydramethylnone, acequinocyl, and fluacrypyrim.
  • Mitochondrial complex I electron transport inhibitors preferably METI acaricides selected from fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifene, pyridaben, tebufenpyrad and tolfenpyrad, or rotenon (Derris).
  • Blockers of the voltage-gated sodium channel selected from indoxacarb and metaflumizone.
  • Inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport preferably phosphines selected from aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide, or cyanides selected from calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide.
  • Inhibitors of mitochondrial complex II electron transport preferably beta-ketonitrile derivatives selected from cyenopyrafen and cyflumetofen, or carboxanilides selected from pyflubumide.
  • Ryanodine receptor modulators preferably diamides selected from chlorantraniliprole, cyantraniliprole and flubendiamide.
  • Modulators of chordotonal organs (with undefined target structure) selected from flonicamid.
  • Fungicides The active ingredients specified here with their “Common Name” are known and can be researched in the “Pesticide Manual” (16th edition, British Crop Protection Council) or on the Internet (for example: http://www.alanwood.net) / pesticides). All of the above-mentioned mixing partners of classes (1) to (15) can, if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, form salts with suitable bases or acids. All of the named fungicidal mixture partners of classes (1) to (15) can optionally include tautomeric forms.
  • Inhibitors of ergosterol biosynthesis for example (1.001) cyproconazole, (1.002) difenoconazole, (1.003) epoxiconazole, (1.004) fenhexamide, (1.005) fenpropidine, (1.006) fenpropimorph, (1.007) fenpyrazamine, (1.008) fluquinconazole, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalil sulfate, (1.012) ipconazole, (1.013) metconazole, (1.014) myclobutanil, (1.015) paclobutrazole, (1.016) prochloraz, (1.017) propiconazole, ( 1.018) prothioconazole, (1.019) pyrisoxazole, (1.020) spiroxamine, (1.021) tebuconazole, (1.022) tetraconazole, (1.023) triad
  • Inhibitors of the respiratory chain at complex I or II for example (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008 ) furametpyr, (2.009) isofetamide, (2.010) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9R), (2.012) isopyrazam (anti-epimeric racemate 1RS , 4SR, 9SR), (2.013) isopyrazam (mixture of syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS and anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1R
  • Inhibitors of the respiratory chain at complex III for example (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxystrobin, (3.004) coumethoxystrobin, (3.005) coumoxystrobin, (3.006) cyazofamid, (3.007) dimoxystrobin, (3.008 , (3.009) famoxadon, (3.010) fenamidon, (3.011) flufenoxystrobin, (3.012) fluoxastrobin, (3.013) kresoxim-methyl, (3.014) metominostrobin, (3.015) orysastrobin, (3.016) picoxystrobin, (3.017) pyraclostrobin, (3.018 ) pyrametostrobin, (3.019) pyraoxystrobin, (3.020) trif- loxystrobin, (3.021) (2E) -2- ⁇ 2 - [( ⁇ [(1E) -1- (3 - ⁇
  • Inhibitors of mitosis and cell division for example (4.001) carbendazim, (4.002) diethofencarb, (4.003) ethaboxam, (4.004) fluopicolide, (4.005) pencycuron, (4.006) thiabendazole, (4.007) thiophanate-methyl, (4.008) zoxamid, (4,009) 3-chloro-4- (2,6-difluorophenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine, (4,010) 3-chloro-5- (4-chlorophenyl) -4- (2,6-difluorophenyl ) -6-methylpyridazine, (4.011) 3-chloro-5- (6-chloropyridine-3- yl) -6-methyl-4- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazine, (4,012) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2,6-did
  • Inhibitors of cell wall synthesis for example (9.001) benthiavalicarb, (9.002) benthiavalicarb-isopropyl, (9.003) dimethomorph, (9.004) flumorph, (9.005) iprovalicarb, (9.006) mandipropamid, (9.007) pyrimorph, (9.008) valifenalat, (9.009) (2E) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholine-4-yl) prop-2-en-1 -on, (9.010) (2Z) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4- yl) prop-2-en-1- on.
  • Inhibitors of lipid and membrane synthesis for example (10.001) propamocarb, (10.002) propamocarb hydrochloride, (10.003) tolclofos-methyl.
  • Inhibitors of melanin biosynthesis for example (11.001) tricyclazole, (11.002) ⁇ 3-methyl-1 - [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl ⁇ carbamic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester.
  • Inhibitors of nucleic acid synthesis for example (12.001) benalaxyl, (12.002) benalaxyl-M (kiralaxyl), (12.003) metalaxyl, (12.004) metalaxyl-M (mefenoxam).
  • 13) Inhibitors of signal transmission for example (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodione, (13.003) procymidone, (13.004) procinazid, (13.005) quinoxyfen, (13.006) vinclozoline.
  • Compounds that can act as decouplers for example (14.001) fluazinam, (14.002) metyldinocap.
  • Bio pesticides as mixture components
  • the compounds of the formula (I) can be combined with biological pesticides.
  • Biological pest control agents include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts and those products that were formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolic products.
  • Biological pesticides include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria, and bacteria that act as biological insecticides, fungicides, or nematicides. Examples of such bacteria which are or can be used as biological pesticides are: Bacillus amyloliquefaciens, strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B.
  • thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14 ), Strain AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), or B. thuringen- giensis subsp. aizawai, especially strain ABTS-1857 (SD-1372), or B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.
  • fungi and yeasts which are or can be used as biological pest control agents are: Beauveria bassiana, especially strain ATCC 74040, Coniothyrium minitans, especially strain CON / M / 91-8 (Accession No.
  • Lecanicillium spp. in particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (formerly known as Verticillium lecanii), in particular strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Mechnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyus fumosorose (new: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, in particular P.
  • lilacinus strain 251 AGAL 89/030550
  • Talaromyces flavus in particular strain V117b
  • Trichoderma atroviride especially strain SC1 (Accession Number CBS 122089)
  • Trichoderma harzianum especially T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM I-952).
  • viruses that are or can be used as biological pest control agents are: Adoxophyes orana (apple peel moth) granulosic virus (GV), Cydia pomonella (codling moth) granulosic virus (GV), Helicoverpa armigera (cotton bollworm) nuclear polyhedrosis virus (NPV) ), Spodoptera exigua (sugar beet owl) mNPV, Spodoptera frugiperda (army worm) mNPV, Spodoptera littoralis (African cotton worm) NPV.
  • Adoxophyes orana apple peel moth granulosic virus
  • GV Cydia pomonella
  • codling moth granulosic virus
  • NPV nuclear polyhedrosis virus
  • Spodoptera exigua sucgar beet owl
  • Spodoptera frugiperda army worm
  • Spodoptera littoralis Africann cotton
  • Bacteria and fungi are also included which are added to plants or plant parts or plant organs as ⁇ inoculants '' and which, through their special properties, promote plant growth and plant health. Examples are: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora sppomus spp., Or Gigaspora.
  • Agrobacterium spp. Azorhizobium caulinodans
  • Azospirillum spp. Azotobacter spp.
  • Bradyrhizobium spp. Bradyrhizobium spp.
  • Burkholderia spp. In particular Burkholderia cepacia (formerly known as P
  • Laccaria spp. Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., In particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp ..
  • Products that were formed by microorganisms including proteins and secondary metabolic products that are or can be used as biological pesticides are: Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angula- tus, Chenopodium anthelminticum , Chitin, Armor-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa -Saponin extract), Pyrethrum / Pyrethrine, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem TM Insecticide", Rotenone, Ryania / Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrine, Viscum album,
  • Safeners as mixture components can be combined with safeners, such as, for example, benoxacor, cloquintocet (-mexyl), cyometrinil, cyprosulfamide, dichlormid, fenchlorazole (-ethyl), fenclorim, fluorazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifene (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxab- etrinil, 2-methoxy-N - ( ⁇ 4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl ⁇ sulfonyl) benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (Dichloroacetyl) -1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1,3-o
  • safeners such as
  • Plants and plant parts All plants and plant parts can be treated according to the invention.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), maize, soybeans, potatoes, sugar beets, sugar cane , Tomatoes, peppers, cucumber, melon, carrots, watermelon, onions, lettuce, spinach, leeks, beans, Brassica oleracea (e.g. cabbage) and other vegetables, cotton, tobacco, rapeseed and fruit plants (with the fruits Apples, pears, citrus fruits and grapes).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties that can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plants are to be understood as meaning all stages of development such as seeds, cuttings, young (unripe) plants up to mature plants.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants such as shoot, leaf, flower and root, leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes being listed as examples .
  • the plant parts also include harvested plants or harvested plant parts and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, cuttings and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by the action of the compounds on the environment, the habitat or the storage room by the customary treatment methods, eg. B. by dipping, spraying, vaporizing, misting, scattering, brushing on, injecting and, in the case of propagation material, especially in the case of seeds, further by one or more layers of covering.
  • all plants and their parts can be treated according to the invention.
  • wild or conventional biological Breeding methods such as crossing or protoplast fusion treated plant species and plant varieties and their parts.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms), and their parts are treated.
  • the term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above. According to the invention, it is particularly preferred to treat plants of the plant varieties which are commercially available or in use. Plant cultivars are understood to be plants with new properties (“traits”) that have been obtained through conventional breeding, mutagenesis or recombinant DNA techniques. These can be varieties, races, bio and genotypes.
  • transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which received genetic material as a result of the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). borrows. Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvest, acceleration of maturity, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storability and / or workability of the harvested products.
  • Such properties are an increased ability of the plants to protect themselves against animal and microbial pests such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails.
  • B. by toxins arising in the plants, in particular those caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (e.g. by the genes CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryIF and their combinations) are generated in the plants, furthermore an increased resistance of the plants against phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses.
  • SAR systemically acquired resistance
  • systemin phytoalexins
  • elicitors resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins
  • an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (z. B. "PAT" gene).
  • herbicidal active ingredients for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (z. B. "PAT" gene).
  • the genes conferring the desired properties (“traits”) in each case can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • transgenic plants are the important crop plants such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), maize, soy, potatoes, sugar beet, sugar cane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, rape, and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with particular emphasis on corn, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugar cane, tobacco and rapeseed.
  • the properties (“traits”) highlighted are the increased resistance of plants to insects, arachnids, nematodes and snails.
  • Phytosanitary treatments The plants and parts of plants are treated with the compounds of the formula (I) directly or by acting on their surroundings, habitat or storage room by the customary treatment methods, eg. B. by dipping, spraying, spraying, sprinkling, vaporizing, atomizing, misting, scattering, foaming, brushing, spreading, injecting, pouring (drenching), drip irrigation and in the case of propagation material, especially seeds, furthermore by dry dressing, wet dressing, slurry dressing , Encrusting, single- or multilayer coating, etc. It is also possible to apply the compounds of the formula (I) by the ultra-low-volume process or to apply the application form or the compound of the formula (I) itself in inject the soil.
  • a preferred direct treatment of the plants is foliar application; H. the compounds of the formula (I) are applied to the foliage, the treatment frequency and the application rate should be matched to the infestation pressure of the pest in question.
  • the compounds of the formula (I) also get into the plants via the roots.
  • the plants are then treated by the action of the compounds of the formula (I) on the habitat of the plant. This can be for example by drenching, mixing in the soil or the nutrient solution, i. H. the location of the plant (e.g. soil or hydroponic systems) is impregnated with a liquid form of the compounds of formula (I), or by the soil application, d. H.
  • the compounds of the formula (I) according to the invention are introduced into the location of the plants in solid form (e.g. in the form of granules), or by drip application ("drip", often also referred to as “chemigation"), i.e. the compounds of the formula (I) according to the invention are introduced by means of surface or underground drip pipes over certain periods of time together with varying amounts of water at defined locations near the plants. In the case of water rice cultures, this can also be done by metering the compound of the formula (I) in a solid application form (for example as granules) into a flooded rice field. Seed treatment
  • the control of animal pests by treating the seed of plants has been known for a long time and is the subject of constant improvements.
  • the present invention therefore also relates in particular to a method for protecting seeds and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of the formula (I).
  • the method according to the invention for protecting seeds and germinating plants from attack by pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one process or sequentially with a compound of the formula (I) and a mixture component. It also includes a method in which the seed is treated at different times with a compound of the formula (I) and a mixture component.
  • the invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for the treatment of seeds to protect the seeds and the resulting plants from animal pests.
  • the invention also relates to seeds which are used for protection from animal pests has been treated with a compound of the formula (I) according to the invention.
  • the invention also relates to seeds which have been treated at the same time with a compound of the formula (I) and a mixture component.
  • the invention further relates to seeds which have been treated at different times with a compound of the formula (I) and a mixture component.
  • the individual substances can be present in different layers on the seed.
  • the layers which contain a compound of the formula (I) and mixture components can optionally be separated by an intermediate layer.
  • the invention also relates to seeds in which a compound of the formula (I) and a mixture component are applied as a constituent of a coating or as a further layer or layers in addition to a coating.
  • the invention further relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
  • Another advantage can be seen in the fact that the treatment of the seed with a compound of the formula (I) can promote germination and emergence of the treated seed. It is also to be regarded as advantageous that compounds of the formula (I) can also be used, in particular, in transgenic seeds. Compounds of the formula (I) can also be used in combination with means of signal technology, as a result of which better colonization with symbionts, such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi, takes place and / or an optimized nitrogen fixation occurs .
  • the compounds of the formula (I) are suitable for protecting seeds of any type of plant which is used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • the treatment of the seeds of cereals (such as wheat, barley, rye and oats), maize, soy, cotton, canola, rapeseed, vegetables and rice is of particular importance.
  • the treatment of transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance.
  • the heterologous genes in transgenic seeds can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly suitable for the treatment of transgenic seeds which contain at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. originates. It is particularly preferably a heterologous gene which originates from Bacillus thurin- giensis.
  • the compound of the formula (I) is applied to the seed.
  • the seed is preferably treated in a state in which it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the seed can be treated at any point in time between harvest and sowing.
  • seeds are used that have been separated from the plant and freed from cobs, peels, stems, shells, wool or pulp.
  • seeds can be used that have been harvested, cleaned and dried to a storable moisture content.
  • seeds can also be used that, after drying, for. B. treated with water and then dried again, for example priming.
  • the amount of the compound of the formula (I) and / or further additives applied to the seed is chosen so that the germination of the seeds is not impaired and that the resulting plant is not damaged. This is particularly important for active ingredients that can show phytotoxic effects when applied in certain amounts.
  • the compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation. Suitable formulations and methods for treating seeds are known to those skilled in the art.
  • the compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other coating materials for seeds, and also ULV formulations.
  • These formulations are prepared in a known manner by mixing the compounds of the formula (I) with customary additives, such as, for example, customary extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, Glue, gibberelline and also water.
  • customary additives such as, for example, customary extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, Glue, gibberelline and also water.
  • Suitable dyes which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both pigments which are sparingly soluble in water and dyes which are soluble in water can be used here. Examples are those under the names Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent
  • Suitable wetting agents which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which are customary for the formulation of agrochemical active ingredients and which promote wetting.
  • Alkyl naphthalene sulfonates such as diisopropyl or diisobutyl naphthalene sulfonates, can preferably be used.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active ingredients. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants.
  • Suitable nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers, and tristryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are, in particular, lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can contain all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active ingredients as defoamers. Silicone defoamers and magnesium stearate can preferably be used.
  • All substances which can be used for such purposes in agrochemical agents can be present as preservatives in the seed dressing formulations which can be used according to the invention.
  • Examples include dichlorophene and benzyl alcohol hemiformal.
  • Secondary thickening agents which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used in agrochemical agents for such purposes. Cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and highly disperse silicic acid are preferred.
  • Suitable adhesives which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all conventional binders which can be used in seed dressings.
  • the gibberellins are known (see R. Wegler “Chemistry of Plant Protection and Pest Control Agents”, Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for treating seeds of the most varied of types.
  • the concentrates or the preparations obtainable from them by diluting them with water can be used for dressing the seeds of grain such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of maize, rice, rape, peas and beans , Cotton, sunflowers, soybeans and beets or vegetable seeds of various types.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or their diluted application forms can also be used for dressing seeds of transgenic plants.
  • all mixing devices which can customarily be used for dressing are suitable.
  • the procedure for dressing is to put the seed in a mixer in batch or continuous mode, add the desired amount of dressing formulations either as such or after prior dilution with water and until the formulation is evenly distributed mixes the seeds. If necessary, this is followed by a drying process.
  • the application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seeds.
  • the application rates for the connection of formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
  • Animal Health In the field of animal health, i. H.
  • the compounds of the formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites.
  • the term endoparasit particularly includes helminths and protozoa such as coccidia.
  • Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects or acarids.
  • the compounds of the formula (I) which have favorable toxicity towards warm-blooded animals, are suitable for combating parasites which occur in animal breeding and keeping in farm animals, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, test animals and domestic animals - th. They are effective against all or individual stages of development of the parasites.
  • the farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffalo, rabbits, reindeer, fallow deer and in particular cattle and pigs; or poultry such as turkeys, ducks, geese and especially chickens; or fish or crustaceans, e.g. B. in aquaculture, or possibly insects such as bees.
  • Domestic animals include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets and, in particular, dogs, cats, housebirds; Reptiles, amphibians or aquarium fish.
  • the compounds of the formula (I) are administered to mammals.
  • the compounds of the formula (I) are administered to birds, namely house birds or, in particular, poultry.
  • the use of the compounds of the formula (I) for combating animal parasites is intended to reduce or prevent disease, deaths and reduced performance (in the case of meat, milk, wool, hides, eggs, honey and the like), so that more economical and simpler animal husbandry is made possible and better animal welfare can be achieved.
  • the term “control” or “control” in the present context means that the compounds of the formula (I) effectively prevent the occurrence of the respective parasite in an animal which is infected with such parasites to a harmless extent , is reduced.
  • “combating” in the present context means that the compounds of the formula (I) kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its reproduction.
  • the arthropods include, for example, but are not limited to, from the order Anoplurida, for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and the suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp .; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Tri- menopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anoph
  • Melophagus spp. Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp .; from the order Siphonaptrida, for example Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp .; from the order Heteropterida, for example Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp .; as well as pests
  • the following Akari are also mentioned as examples of the arthropods, without being restricted to them: From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., from the family Ixodidae, such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp.
  • Argasidae such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.
  • Ixodidae such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomm
  • Examples of parasitic protozoa include, but are not limited to: Mastigophora (Flagellata) such as: Metamonada: from the order Vaccinonadida, for example Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: from the order Trichomonadida, for example Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp. Euglenozoa: from the order Trypanosomatida, for example Leishmania spp., Trypanosoma spp.
  • Mastigophora Frallata
  • Metamonada from the order Vaccinonadida
  • Giardia spp. Spironucleus spp.
  • Parabasala from the order Trichomonadida, for example Histomonas spp.
  • Sarcomastigophora such as Entamoebidae, for example Entamoeba spp., Centramoebidae, for example Acanthamoeba sp., Euamoebidae, e.g. B. Hartmanella sp. Alveolata such as Apicomplexa (Sporozoa): e.g. B.
  • Cryptosporidium spp . from the order Eimeriida, for example, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp .; from the order Adeleida e.g. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp .; from the order Haemosporida e.g. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp .; from the order Piroplasmida e.g. B.
  • helminths pathogenic for humans or animals include, for example, acanthocephala, nematodes, pentastomas and platyhelminths (e.g.
  • Monogenea e.g.
  • Monogenea e.g.
  • Dactylogyrus spp. Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp .
  • Cestodes from the order Pseudophyllidea for example: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.
  • Cyclophyllida for example: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle , Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Me- socestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp.
  • Trematodes from the class Digenea for example: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolides spp ., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium s
  • Nematodes from the order Trichinellida, for example: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoids spp., Trichuris spp. From the order Tylenchida, for example: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.
  • Aelurostrongylus spp. Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides sppum., Crenosoma spp spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus sppphalus., Filaroides spp., Globocephaluscephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp.,
  • Oesophagodontus spp. Oesophagostomum spp., Ollulanus spp .
  • Ornithostrongylus spp. Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriaulostomum sppyl., Protostrongylus sppyl ., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.
  • Spirurida for example: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp .; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp .; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp .; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria
  • Acanthocephala from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Moniliformida, for example: Moniliformis spp., From the order Polymorphida, for example: Filicollis spp .; from the order Echinorhynchida, for example Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. Pentastoma: from the order Porocephalida, for example Linguatula spp.
  • the compounds of the formula (I) are administered in the form of methods that are generally known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal of suitable preparations. Administration can be prophylactic; metaphylactically or therapeutically.
  • one embodiment of the present invention relates to the compounds of the formula (I) for use as medicaments.
  • Another aspect relates to the compounds of the formula (I) for use as an anti-endoparic drug.
  • Another special aspect of the invention relates to the compounds of the formula (I) for use as an antihelminthic agent, in particular for use as a nematicide, platymelminthicidal agent, acanthocephalicidal agent or pentastomicidal agent.
  • Another special aspect of the invention relates to the compounds of the formula (I) for use as antiprotozoal.
  • Another aspect relates to the compounds of the formula (I) for use as an anti-parasitic agent, in particular an arthropodicide, very particularly an insecticide or an acaricide.
  • Further aspects of the invention are veterinary formulations which comprise an effective amount of at least one compound of the formula (I) and at least one of the following: a pharmaceutically acceptable excipient (e.g. solid or liquid diluent), a pharmaceutically acceptable auxiliary (e.g. surfactants), in particular a pharmaceutically acceptable excipient conventionally used in veterinary medical formulations and / or a pharmaceutically acceptable auxiliary agent conventionally used in veterinary medical formulations.
  • a pharmaceutically acceptable excipient e.g. solid or liquid diluent
  • auxiliary e.g. surfactants
  • a related aspect of the invention is a process for the preparation of a veterinary formulation as described here, which comprises the step of mixing at least one compound of the formula (I) with pharmaceutically acceptable excipients and / or auxiliaries, in particular with conventionally used in veterinary formulations Pharmaceutically acceptable excipients and / or auxiliaries conventionally used in veterinary formulations.
  • Another special aspect of the invention is veterinary formulations selected from the group of ectoparasiticidal and endoparasiticidal formulations, in particular selected from the group of anthelmintic, antiprotozolic and arthropodicidal formulations, very particularly selected from the group of nematicidal, platyhelminthicidal, acanthocephalicidal, insecticidal and insecticidal formulations , according to the aspects mentioned, as well as processes for their preparation.
  • Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by using an effective amount of a compound of the formula (I) in an animal, in particular a non-human animal in need of it.
  • Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by using a veterinary formulation as defined here in an animal, in particular a non-human animal, that needs it.
  • Another aspect relates to the use of the compounds of the formula (I) in the treatment of a parasite infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, in an animal, in particular a non-human animal.
  • treatment includes prophylactic, metaphylactic and therapeutic treatment.
  • mixtures of at least one compound of the formula (I) with other active ingredients, in particular with endo- and ectoparasiticides are provided for the veterinary medical field.
  • “mixture” not only means that two (or more) different active ingredients are formulated in a common formulation and are used together accordingly, but also refers to products that comprise separate formulations for each active ingredient. Accordingly, if more than two active ingredients are to be used, all active ingredients can be formulated in a common formulation or all active ingredients can be formulated in separate formulations; Mixed forms are also conceivable, in which some of the active ingredients are formulated together and some of the active ingredients are formulated separately. Separate formulations allow separate or sequential use of the active ingredients in question.
  • the active ingredients specified here with their "Common Name” are known and described, for example, in the "Pesticide Manual” (see above) or can be researched on the Internet (e.g.
  • exemplary active ingredients from the group of ectoparasiticides as mixing partners include, without this being intended to represent a restriction, the insecticides and accaricides listed in detail above. Further active ingredients which can be used are listed below according to the above-mentioned classification, which is based on the current IRAC Mode of Action Classification Scheme: (1) acetylcholinesterase (AChE) inhibitors; (2) GABA-directed chloride channel blockers; (3) sodium channel modulators; (4) competitive modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (5) allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (6) allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl); (7) juvenile hormone mimetics; (8) various non-specific (multi-site) inhibitors; (9) modulators of chordotonal organs; (10) mite growth inhibitor
  • AChE acetylcholinesterase
  • Fentrifanil Fenoxacrim, Cycloprene, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Potassium Oleate, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Crypropylat; Compounds from other classes, e.g.
  • nithiazine dicloromezotiaz triflumezopyrim macrocyclic lactones, e.g. B. nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoate; Milbemycin oxime Triprene, epofenonane, diofenolane; Biologicals, hormones or pheromones, for example natural products, e.g. Thuringiensine, codlemon or neem components dinitrophenols, e.g. B.
  • Benzoylureas e.g. B. fluazuron, penfluron, amidine derivatives, e.g. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz Beehive varroa acaricides, for example organic acids, e.g. Formic acid, oxalic acid.
  • active ingredients from the group of endoparasiticides, as mixing partners include, without being limited thereto, anthelmintic active ingredients and antiprotozoal active ingredients.
  • the anthelmintic active ingredients include, without being limited thereto, the following nematicidal, trematicidal and / or cestocidal active ingredients: from the class of macrocyclic lactones, for example: eprinomectin, abamectin, nemadectin, moxidectin, doramectin, selamectin, lepimectin, latemidectin, Ivermectin, emamectin, milemycin; from the class of benzimidazoles and probenzimidazoles, for example: oxibendazole, mebendazole, triclabendazole, thiophanate, parbendazole, oxfendazole, netobimin, fenbendazole, febantel, thiabendazole, cyclobendazole, cambendazole, albendazole sulfoxide, albendazole, from the class of the
  • Antiprotozoal active ingredients including, but not limited to, the following active ingredients: from the class of the triazines, for example: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; from the class polyletherionophore, for example: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; from the class of the macrocyclic lactones, for example: milbemycin, erythromycin; from the class of the quinolones, for example: enrofloxacin, pradofloxacin; from the quinine class, for example: chloroquine; from the class of the pyrimidines, for example: pyrimethamine; from the class of the sulfonamides, for example: sulfachinoxaline, trimethoprim, sulfaclozine; from the class of the thiamines, for example: Amprolium; from the class of the lincosamides, for example:
  • a vector within the meaning of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to remove pathogens such as. B. viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host.
  • the pathogens can either be transmitted mechanically (for example trachoma by non-stinging flies) to a host, or after injection (for example malaria parasites by mosquitoes) into a host.
  • vectors and the diseases or pathogens they transmit are: 1) Mosquitoes - Anopheles: malaria, filariasis; - Culex: Japanese encephalitis, filariasis, other viral diseases, transmission from other worms; - Aedes: yellow fever, dengue fever, other viral diseases, filariasis; - Simulia: transmission of worms, in particular Onchocerca volvulus; - Psychodidae: transmission of leishmaniasis 2) Lice: skin infections, epidemic typhus; 3) Fleas: plague, endemic typhus, tapeworms; 4) flies: sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases; 5) Mites: acariosis, epidemic typhus, rickettsipox, tularemia, Saint-Louis encephalitis, early summer meningoencephalitis (TBE), Crimean-Congo fever, borreliosis; 6) Ticks: Borellios:
  • vectors for the purposes of the present invention are insects, for example aphids, flies, cicadas or thrips, which can transmit plant viruses to plants.
  • Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
  • Further examples of vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, e.g. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A.
  • a further aspect of the present invention is the use of compounds of the formula (I) for combating vectors, e.g. B. in agriculture, in horticulture, in forests, in gardens and leisure facilities as well as in storage and material protection.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for protecting industrial materials against attack or destruction by insects, e.g. B. from the orders Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
  • industrial materials are to be understood as meaning non-living materials, such as, preferably, plastics, adhesives, glues, paper and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints.
  • the use of the invention to protect wood is particularly preferred.
  • the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide.
  • the compounds of the formula (I) are in the form of a ready-to-use pesticide; In other words, they can be applied to the corresponding material without any further changes.
  • insecticides or fungicides those mentioned above are particularly suitable.
  • the compounds of the formula (I) can be used to protect against fouling on objects, in particular ships' hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems which come into contact with sea or brackish water.
  • the compounds of the formula (I) can also be used alone or in combination with other active ingredients as antifouling agents.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for combating animal pests in the hygiene sector.
  • the invention can be used in household, hygiene and storage protection, especially for combating insects, arachnids, ticks and mites that occur in closed rooms, such as apartments, factory halls, offices, vehicle cabins, animal breeding facilities.
  • the compounds of the formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or auxiliaries. They are preferably used in household insecticide products.
  • the compounds of the formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • pests from the class Arachnida from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda. They are used, for example, in aerosols, pressureless sprays, e.g. B.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (487 mg, 421 ⁇ mol) was added and the mixture was stirred at 90 ° C. for 4 h. The mixture was then concentrated under reduced pressure, adsorbed on silica gel and separated by chromatography on silica gel by means of MPLC (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). 1.13 g of ethyl 4- ⁇ 1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl ⁇ cyclohex-3-ene-1-carboxylate were obtained.
  • reaction mixture was poured into water, acidified with 10% aqueous hydrochloric acid (pH 1) and extracted several times with ethyl acetate.
  • the organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was adsorbed on silica gel and separated by chromatography on silica gel by means of MPLC (gradient: dichloromethane / ethyl acetate).
  • MPLC gradient: dichloromethane / ethyl acetate
  • NMR data of selected examples NMR peak list method
  • the 1 H-NMR data of selected examples are noted in the form of 1 H-NMR peak lists. For each signal peak, first the d-value in ppm and then the signal intensity is listed in round brackets. The d-value - signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated from each other by semicolons.
  • the intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the real relationships between the signal intensities.
  • 1 H-NMR printouts can show solvent signals, signals of stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or peaks of impurities.
  • connection signals in the delta range of solvents and / or water our lists of 1 H-NMR peaks show the usual solvent peaks, for example peaks of DMSO in d 6 -DMSO and the peak of water, which are usually have a high intensity on average.
  • the peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have a lower intensity on average than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%).
  • Such stereoisomers and / or impurities can be typical of the particular manufacturing process.
  • Boophilus microplus - injection test Solvent dimethyl sulfoxide
  • 10 mg of active ingredient are mixed with 0.5 ml of solvent and the concentrate is diluted with solvent to the desired concentration.
  • 1 ⁇ l of the active ingredient solution is injected into the abdomen of 5 fully sucked adult female beef ticks (Boophilus microplus).
  • the animals are transferred to dishes and kept in an air-conditioned room.
  • the effectiveness check is carried out after 7 days on the placement of fertile eggs. Eggs whose fertility is not externally visible are stored in a climatic cabinet until the larvae hatch after about 42 days. An effect of 100% means that none of the ticks has laid fertile eggs, 0% means that all eggs are fertile.
  • the vials are populated with 5-10 adult cat fleas (Ctenocephalides felis), closed with a perforated plastic lid and incubated lying down at room temperature and ambient humidity. The effectiveness is determined after 48 hours. To do this, the jars are placed upright and the fleas are tapped on the bottom of the jar. Fleas that remain immobile on the ground or move in an uncoordinated manner are considered dead or battered.
  • a substance shows good activity against Ctenocephalides felis if at least 80% activity was achieved in this test at an application rate of 5 ⁇ g / cm2. 100% effect means that all fleas were hit or dead. 0% effect means that no fleas were harmed.
  • the desired concentration is obtained by diluting with citrated bovine blood.
  • About 20 sober adult cat fleas (Ctenocephalides felis) are placed in a chamber that is closed with gauze at the top and bottom.
  • a metal cylinder, the underside of which is sealed with parafilm, is placed on the chamber.
  • the cylinder contains the blood active ingredient preparation which can be taken up by the fleas through the parafilm membrane.
  • the destruction is determined in%. 100% means that all fleas have been killed; 0% means that none of the fleas was killed.
  • the following compounds from the preparation examples showed an activity of 100% at an application rate of 100 ppm: I-012, I-018, I-025, I-032.
  • the following compounds of the preparation examples showed an action of 95% at an application rate of 100 ppm: I-003, I-023.
  • the following compounds from the preparation examples showed an activity of 90% at an application rate of 100 ppm: I-011, I-014, I-016.
  • the following compounds of the preparation examples showed an activity of 80% at an application rate of 100 ppm: I-004, I-007, I-009, I-010.
  • Diabrotica balteata - spray test solvent 78 parts by weight acetone
  • the following compounds of the preparation examples effect of 100% at an application rate of 100 g / ha: I-047, I-048, I-049, I-050, I-051, I-053, I-054, I- 055, I-056, I-059, I-060, I-067, I-069, I-070, I-071, I-076, I-079.
  • the following compounds of the preparation examples effect of 80% at an application rate of 100 g / ha: I-058, I-061, I-068, I-075.
  • Meloidogyne incognita test solvent 125.0 parts by weight of acetone
  • 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Vessels are filled with sand, active ingredient solution, an egg / larva suspension of the southern root knot (Meloidogyne incognita) and lettuce seeds.
  • the lettuce seeds germinate and the plants develop.
  • the galls develop at the roots. After 14 days, the nematicidal effect is determined based on the gall formation in%.

Abstract

The invention relates to new compounds of the formula (I) wherein Ar represents phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring and A, R1, R2, R3, and R4 are defined as above. The invention also relates to the use thereof for controlling animal pests, in particular arthropods and most particularly insects, arachnids and nematodes.

Description

(1-Alkenyl)-substituierte Pyrazole und Triazole als Schädlingsbekämpfungsmittel Die vorliegende Erfindung betrifft neue (1-Alkenyl)-substituierte Pyrazole und Triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden. Bestimmte (1-Alkenyl)-substituierte Pyrazole und Triazole mit insektiziden Eigenschaften sind bereits bekannt, siehe zum Beispiel WO 2017/040742. Moderne Insektizide und Akarizide müssen vielen Anforderungen genügen, beispielsweise in Bezug auf Höhe, Dauer und Breite ihrer Wirkung und möglichen Verwendung. Es spielen Fragen der Toxizität, der Nützlings- und Bestäuberschonung, der Umwelteigenschaften, der Aufwandmengen, der Kombinierbar- keit mit anderen Wirkstoffen oder Formulierhilfsmitteln eine Rolle sowie die Frage des Aufwands, der für die Synthese eines Wirkstoffs betrieben werden muss, ferner können Resistenzen auftreten, um nur einige Parameter zu nennen. Schon aus all diesen Gründen kann die Suche nach neuen Pflanzenschutz- mitteln nicht als abgeschlossen betrachtet werden und es besteht ständig Bedarf an neuen Verbindungen mit gegenüber den bekannten Verbindungen zumindest in Bezug auf einzelne Aspekte verbesserten Ei- genschaften. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen zur Verwendung zur Bekämpfung von tieri- schen Schädlingen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter ver- schiedenen Aspekten ergänzt wird. Es wurde nun überraschend gefunden, dass bestimmte neue (1-Alkenyl)-substituerte Pyrazole und Tria- zole gegenüber den bereits bekannten Verbindungen Vorteile aufweisen; beispielhaft seien bessere biolo- gische oder ökologische Eigenschaften, breitere Anwendungsmethoden, eine bessere insektizide, akari- zide Wirkung, sowie eine gute Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen genannt. Die neuen (1-Alkenyl)- substituierten Pyrazole und Triazole können in Kombination mit weiteren Mitteln zur Verbesserung der Wirksamkeit insbesondere gegen schwierig zu bekämpfende Insekten eingesetzt werden. Die erfindungs- gemäßen neuen Verbindungen wurden bislang nicht offenbart. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue Verbindungen der Formel (I) (1-Alkenyl) -substituted pyrazoles and triazoles as pest control agents. Arachnids and nematodes. Certain (1-alkenyl) -substituted pyrazoles and triazoles with insecticidal properties are already known, see for example WO 2017/040742. Modern insecticides and acaricides have to meet many requirements, for example with regard to the level, duration and breadth of their effect and possible use. Questions of toxicity, the protection of beneficial insects and pollinators, the environmental properties, the application rates, the combinability with other active ingredients or formulation auxiliaries play a role as well as the question of the effort that must be made for the synthesis of an active ingredient, and resistances can also occur, to name just a few parameters. For all these reasons alone, the search for new pesticides cannot be regarded as complete and there is a constant need for new compounds with improved properties compared to the known compounds, at least with regard to individual aspects. It was an object of the present invention to provide compounds for use in combating animal pests, by means of which the spectrum of pesticides is supplemented under various aspects. It has now surprisingly been found that certain new (1-alkenyl) -substituted pyrazoles and triazoles have advantages over the already known compounds; Examples include better biological or ecological properties, broader application methods, a better insecticidal, acaricidal effect, and good tolerance to useful plants. The new (1-alkenyl) - substituted pyrazoles and triazoles can be used in combination with other agents to improve the effectiveness, especially against insects which are difficult to control. The new compounds according to the invention have not yet been disclosed. The present invention therefore relates to new compounds of the formula (I)
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worin (Ausgestaltung 1-1) Ar für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3- C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit ei- nem bis 7 Rf; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heteroaromatisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heterocyclisches aromatisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; R1 für H, OH, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heterocyclisches aroma- tisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; R2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3- C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R21; dabei steht jedes R21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder R2 zusammen mit RX1, RX3, RY1, oder RY2 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C1- C4-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder zwei zueinander geminale Sub- stituenten R22 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; R3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, oder C3- C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R31; dabei steht jedes R31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C1- C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C3-C7-Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 RX11; oder die zueinander geminalen Substituenten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; dabei steht jedes RX11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für in which (configuration 1-1) Ar represents phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R Ar ; each R Ar independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF 5 , C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) n R a or SO 2 NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or a 7- to 11-membered heteroaromatic ring system, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; A is N or CR A ; where R A stands for H, halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S ( O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or a 7- to 11-membered heterocyclic aromatic ring system, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; R 1 for H, OH, halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , OR a , S (O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or a 7- to 11-membered heterocyclic aromatic ring system, all unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; R 2 represents H, halogen, or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R 21 ; each R 21 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 -C 4 -Haloalkoxy; or R 2 together with R X1, R X3, R Y1, R Y2 is an unsubstituted or substituted or a C1- to 6 R 22 C is 4 alkylene group; each R 22 independently of one another stands for halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 -Haloalkoxy; or two substituents R 22 geminal to one another form a C 2 -C 5 alkylene group with one another; R 3 represents H, halogen or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R 31 ; each stands R 31 independently of one another represent halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 haloalkoxy; R 4 stands for the substructure of the general formula X-Y-Z. X stands for a single bond, —CR X1 R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, where — CR X3 R X4 - is bonded to Y; each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another represent H, halogen or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy or C 3 -C 7 -cycloalkoxy, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R X11 ; or the mutually geminal substituents R X1 and R X2 or R X3 and R X4 form a C 2 -C5 alkylene group with one another; each R X11 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 - C 4 haloalkoxy; Y for -CR Y1 = N-, where N is bonded to Z, or for
–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 RY11; dabei steht jedes RY11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; QY für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4); -NR Y2- C (= Q Y ) -, where C is attached to Z; each R Y1 and R Y2 stands for H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R Y11 ; each R Y11 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 - C 4 haloalkoxy; Q Y for O and S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
Figure imgf000004_0001
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 unabhängig voneinander für einen 5- bis 10-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring oder ein bicyclisches Ringsystem, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ11; dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 RZ1a eine substituierte lineare C3-C5-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinan- der eine CH2-Einheit durch Carbonyl und eine bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes RZ1a für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Thio- alkoxy, C1-C3-Haloalkyl oder C1-C3-Haloalkoxy; RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C(O)Ra, C(O)ORa, C(O)NRbRc, S(O)nRa; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ21; dabei steht jedes RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 4 Rg; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebe- nenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 6 Rf; oder RZ2a und ein zweites RZ2a bilden zusammen mit der N–C–N-Einheit einen 5- bis 7-glied- rigen Ring; dabei bestehen die RZ2a–RZ2a-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 beste- hen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 Rf; RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NRdRe; oder für C1-C6- Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6- Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C7-Cycloalkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, oder C3-C7-Cycloalkylcarbonyloxy, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder einer der Reste RZ41, RZ42 oder RZ43 für Oxo; RZ44 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; Dabei steht jedes Q1 unabhängig voneinander für O, S, NORa oder NCN; Ra unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rb und Rc bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rd und Re unabhängig voneinander für H, C(Q1)Ra, C(O)ORa; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rd und Re bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Haloalkylsulfi- nyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycar- bonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rg unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Al- kylsulfinyl, C1-C4-Haloalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-Al- kylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; und jedes n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2. Bevorzugt (Ausgestaltung 2-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht. Dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit ei- nem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H, Halogen, Cyano oder SF5; oder für C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder C3-C6-Cyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; R1 für H, OH, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; R2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3- C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R21; dabei steht jedes R21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder R2 zusammen mit RX1, RX3, RY1, oder RY2 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C1- C4-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder zwei zueinander geminale Sub- stituenten R22 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; R3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3- C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R31; dabei steht jedes R31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C1- C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C3-C7-Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 RX11; oder die zueinander geminalen Substituenten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; dabei steht jedes RX11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für
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# is the point of attachment to Y and each T stands for O or S; R Z1 independently of one another for a 5- to 10-membered aromatic or heteroaromatic ring or a bicyclic ring system, in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R Z11 ; each R Z11 independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF 5 , C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) n R a or SO 2 NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; or two adjacent R Z11 together form an unsubstituted or with one to 6 R Z1a a substituted linear C 3 -C5 alkylene group, one CH 2 unit by carbonyl and one to 2 CH 2 units by O, independently of one another , S, NH or N (CH 3 ) can be replaced; each R Z1a stands for halogen, cyano, C1-C 3 -alkyl, C1-C 3 -alkoxy, C1-C 3 -thioalkoxy, C1-C 3 -haloalkyl or C1-C 3 -haloalkoxy; R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or for C (O) R a , C (O) OR a , C (O) NR b R c , S (O) nR a ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R Z21 ; each R Z21 independently stands for halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R g ; or R Z2 and R Z3 together with the T-C-N unit form a 5- to 7-membered ring; The R Z2 -R Z3 ring members consist of carbon atoms, with a carbon atom ring member not directly bonded to T being replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can be selected independently of one another C (= O) and C (= S) and the sulfur atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2 ; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by one to 6 R f ; or R Z2a and a second R Z2a together with the N – C – N unit form a 5- to 7-membered ring; the R Z2a -R Z2a ring members consist of carbon atoms, it being possible for a carbon atom ring member to be replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can consist of C (= O) and C (= S) independently of one another and the sulfur atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by one to 6 R f ; R Z41 , R Z42 and R Z43 independently of one another represent H, halogen or NR d R e ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkinyloxy, C 3 -C 7 -cycloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyloxy, or C 3 -C 7 -cycloalkylcarbonyloxy, all in each case unsubstituted or substituted with one to 7 R f ; or one of the radicals R Z41 , R Z42 or R Z43 for oxo; R Z44 for H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; Each Q 1 is independently O, S, NOR a or NCN; R a independently of one another for C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, or C 2 -C 6 -alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; R b and R c independently of one another represent H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, or C 2 -C 6 -alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; or R b and R c together form a 3- to 7-membered ring; R d and R e independently of one another for H, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, or C 2 -C 6 -alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; or R d and R e together form a 3- to 7-membered ring; R f independently of one another represents halogen, cyano, nitro, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio , C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, or C 1 -C 4 - Alkoxy carbonyl; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; R g independently of one another for halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy , C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl , C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl; and each n independently of one another stands for 0, 1 or 2. The compounds of the formula (I) in which Ar is phenyl, unsubstituted or substituted by one to 4 R Ar , are preferred (embodiment 2-1). Each R Ar independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; A is N or CR A ; R A stands for H, halogen, cyano or SF5; or for C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; R 1 for H, OH, halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , OR a , S (O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; R 2 represents H, halogen, or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R 21 ; each R 21 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 -C 4 -Haloalkoxy; or R 2 together with R X1 , R X3 , R Y1 , or R Y2 forms a C 1 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ; each stands R 22 independently of one another represent halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 haloalkoxy; or two substituents R 22 geminal to one another form a C 2 -C 5 alkylene group with one another; R 3 represents H, halogen or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R 31 ; each R 31 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 -C 4 -Haloalkoxy; R 4 stands for the substructure of the general formula X-Y-Z. X stands for a single bond, —CR X1 R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, where — CR X3 R X4 - is bonded to Y; each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another represent H, halogen or cyano; or for C1-C6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 3 -C 7 cycloalkoxy, all respectively unsubstituted or substituted with one to 7 R X11 ; or the mutually geminal substituents R X1 and R X2 or R X3 and R X4 form a C 2 -C5 alkylene group with one another; each R X11 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 - C 4 haloalkoxy; Y for -CR Y1 = N-, where N is bonded to Z, or for
–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 RY11; dabei steht jedes RY11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; QY für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4); -NR Y2- C (= Q Y ) -, where C is attached to Z; each R Y1 and R Y2 stands for H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R Y11 ; each R Y11 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 - C 4 haloalkoxy; Q Y for O and S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
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dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ11; dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 RZ1a sub- stituierte lineare C3-C5-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander eine CH2-Einheit durch Carbonyl und eine bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes RZ1a für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Thio- alkoxy, C1-C3-Haloalkyl oder C1-C3-Haloalkoxy; RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C(O)Ra, C(O)ORa, C(O)NRbRc, S(O)nRa; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ21; dabei steht jedes RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 4 Rg; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebe- nenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 6 Rf; oder RZ2a und ein zweites RZ2a bilden zusammen mit der N–C–N-Einheit einen 5- bis 7-glied- rigen Ring; dabei bestehen die RZ2a–RZ2a-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 beste- hen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 Rf; RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NRdRe; oder für C1-C6- Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6- Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C7-Cycloalkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, oder C3-C7-Cycloalkylcarbonyloxy, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder einer der Reste RZ41, RZ42 oder RZ43 für Oxo; RZ44 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, oder C2-C6-Alkenyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; Dabei steht jedes Q1 unabhängig voneinander für O, S, NORa oder NCN; Ra unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rb und Rc bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rd und Re unabhängig voneinander für H, C(Q1)Ra, C(O)ORa; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rd und Re bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Haloalkylsulfi- nyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycar- bonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rg unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Al- kylsulfinyl, C1-C4-Haloalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-Al- kylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; und jedes n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2. Weiter bevorzugt (Ausgestaltung 3-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, SF5, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy. A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H, OH, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C2-Alkoxy oder C1-C2-Alkylthio steht, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 R11; dabei steht jedes R11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1-C2-Al- koxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; R2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsub- stituiert oder substituiert mit einem bis 5 R21; dabei steht jedes R21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1-C2-Al- koxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; oder R2 zusammen mit RX1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RX3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2–CRX3RX4– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C2-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C2- Haloalkyl, C1-C2-Alkoxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; oder zwei zueinander geminale Sub- stituenten R22 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; R3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsub- stituiert oder substituiert mit einem bis 5 R31; dabei steht jedes R31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1-C2-Al- koxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C1- C2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C2-Alkoxy oder C3-C6-Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 RX11; oder die zueinander gemina- len Substituenten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander eine C2-C5- Alkylen-Gruppe; dabei steht jedes RX11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1-C2-Alkoxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für # is the point of attachment to Y and each T stands for O or S; R Z1 is phenyl, unsubstituted or substituted by one to 4 R Z11 ; each R Z11 independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF 5 , C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) n R a or SO 2 NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; or two adjacent R Z11 together form a linear C 3 -C 5 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R Z1a , where, independently of one another, one CH 2 unit is represented by carbonyl and one to 2 CH 2 units by O , S, NH or N (CH 3 ) can be replaced; each R Z1a stands for halogen, cyano, C 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkoxy, C 1 -C 3 -thioalkoxy, C 1 -C 3 -haloalkyl or C 1 -C 3 - Haloalkoxy; R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or for C (O) R a , C (O) OR a , C (O) NR b R c , S (O) n R a ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R Z21 ; each R Z21 independently stands for halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all each unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R g ; or R Z2 and R Z3 together with the T-C-N unit form a 5- to 7-membered ring; The R Z2 -R Z3 ring members consist of carbon atoms, with a carbon atom ring member not directly bonded to T being replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can consist of C (= O) and C (= S) independently of one another and the sulfur atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by one to 6 R f ; or R Z2a and a second R Z2a together with the N – C – N unit form a 5- to 7-membered ring; the R Z2a -R Z2a ring members consist of carbon atoms, it being possible for a carbon atom ring member to be replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can consist of C (= O) and C (= S) independently of one another and the sulfur atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by one to 6 R f ; R Z41 , R Z42 and R Z43 independently of one another represent H, halogen or NR d R e ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkinyloxy, C 3 -C 7 -cycloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyloxy, or C 3 -C 7 -cycloalkylcarbonyloxy, all in each case unsubstituted or substituted with one to 7 R f ; or one of the radicals R Z41 , R Z42 or R Z43 for oxo; R Z44 for H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, or C 2 -C 6 -alkenyloxy, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; Each Q 1 is independently O, S, NOR a or NCN; R a independently of one another for C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, or C 2 -C 6 -alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; R b and R c independently of one another represent H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, or C 2 -C 6 -alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; or R b and R c together form a 3- to 7-membered ring; R d and R e independently of one another for H, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, or C 2 -C 6 -alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; or R d and R e together form a 3- to 7-membered ring; R f independently of one another represents halogen, cyano, nitro, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio , C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, or C 1 -C 4 - Alkoxy carbonyl; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; R g independently of one another for halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy , C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl , C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl; and each n independently of one another stands for 0, 1 or 2. Further preferred (embodiment 3-1) are the compounds of the formula (I) in which Ar is phenyl, unsubstituted or substituted by one to 4 R Ar ; each R Ar independently of one another represents halogen, SF5, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 haloalkoxy. A is N or CR A ; R A stands for H; R 1 represents H, OH, halogen or cyano; or C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 2 -alkoxy or C 1 -C 2 -alkylthio, all unsubstituted or substituted by one to 5 R 11 ; each R 11 independently of one another stands for halogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy, or C 1 -C 2 haloalkoxy; R 2 represents H, halogen, or cyano; or for C 1 -C 2 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 5 R 21 ; each R 21 independently of one another stands for halogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy, or C 1 -C 2 haloalkoxy; or R 2 together with R X1 forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 4 R 22 ; or R 2 together with R X3 forms a C 1 -C 3 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 4 R 22 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2, in the event that X represents a single bond, forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 4 R 22 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X stands for —CR X1 R X2 -, forms an unsubstituted or with one to 4 R 22 substituted C1-C 3 -alkylene group; or R 2 together with R Y1 or R Y2 in the event that X is —CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, forms an unsubstituted or substituted by one to 4 R 22 C 1 -C 2 alkylene group ; each R 22 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -alkoxy, or C 1 -C 2 -Haloalkoxy; or two substituents R 22 geminal to one another form a C 2 -C 5 alkylene group with one another; R 3 represents H, halogen or cyano; or for C 1 -C 2 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 5 R 31 ; each R 31 independently of one another stands for halogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy, or C 1 -C 2 haloalkoxy; R 4 stands for the substructure of the general formula X-Y-Z. X stands for a single bond, —CR X1 R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, where — CR X3 R X4 - is bonded to Y; each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another represent H, halogen or cyano; or for C1-C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 2 -alkoxy or C 3 -C 6 -cycloalkoxy, all in each case unsubstituted or substituted by one to 5 R X11 ; or the mutually common substituents R X1 and R X2 or R X3 and R X4 form a C 2 -C 5 alkylene group with one another; each stands R X11 independently of one another for halogen, cyano, C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cyc- loalkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -alkoxy, or C 1 -C 2 - Haloalkoxy; Y for -CR Y1 = N-, where N is bonded to Z, or for
–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H; oder für C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 RY11; dabei steht jedes RY11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1-C2-Alkoxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; QY für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4); -NR Y2- C (= Q Y ) -, where C is attached to Z; each R Y1 and R Y2 stands for H; or for C 1 -C 2 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 5 R Y11 ; each R Y11 independently of one another stands for halogen, cyano, C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -alkoxy, or C 1 - C 2 haloalkoxy; Q Y for O and S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
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dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 4 RZ11, steht; dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano; oder für C1-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Alkylthio, alle jeweils unsub- stituiert oder substituiert mit mindestens einem RZ1a; oder zwei benach- barte RZ11 bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit mindestens ei- nem RZ1a substituierte lineare C3-C5-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander eine CH2-Einheit durch Carbonyl und ein bis 2 CH2-Einhei- ten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes RZ1a für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Thio- alkoxy, C1-C3-Haloalkyl oder C1-C3-Haloalkoxy; RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit mindestens einem RZ21; oder für Phenyl oder Benzyl, alle jeweils unsubstitu- iert oder substituiert mit einem bis 4 RZ21; RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; da- bei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebe- nenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substitu- iert mit mindestens einem RZ21; RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkoxy, oder C2-C4-Alkenyloxy; RZ44 für H oder C1-C4-Alkyl. Besonders bevorzugt (Ausgestaltung 4-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, SF5, CF3, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3. A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H, OH, OCH3 oder OCH2CH3 steht; R2 für H, Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopropyl, steht; oder R2 zusammen mit RX1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RX3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2–CRX3RX4– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C2-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopropyl; oder zwei zueinander geminale Substituenten R22 bilden miteinander CH2CH2; R3 für H, Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopropyl, steht; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopropyl, steht; oder die zueinander geminalen Substituenten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander CH2CH2; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für # is the point of attachment to Y and each T stands for O or S; R Z1 is phenyl substituted by one to 4 R Z11 ; each R Z11 independently of one another represents halogen, cyano; or for C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 -C 4 -alkylthio, all unsubstituted or substituted by at least one R Z1a ; or two adjacent R Z11 together form an unsubstituted or with at least one R Z1a substituted linear C 3 -C 5 alkylene group, where, independently of one another, a CH 2 unit is replaced by carbonyl and one to 2 CH 2 units. th can be replaced by O, S, NH or N (CH 3 ); each stands R Z1a for halogen, cyano, C 1 -C 3 -alkyl, C 1 -C 3 -alkoxy, C 1 -C 3 -thioalkoxy, C 1 -C 3 -haloalkyl or C 1 -C 3 -haloalkoxy; R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by at least one R Z21 ; or for phenyl or benzyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R Z21 ; R Z21 independently of one another for halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 - Haloalkoxy; or R Z2 and R Z3 together with the T-C-N unit form a 5- to 7-membered ring; the R Z2 -R Z3 ring members consist of carbon atoms, and a carbon atom ring member not directly bonded to T can be replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can consist of C (= O) and C (= S) independently of one another and the sulfur atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by at least one R Z21 ; R Z41 , R Z42 and R Z43 independently of one another represent C 1 -C 4 -alkoxy, or C 2 -C 4 -alkenyloxy; R Z44 for H or C 1 -C 4 -alkyl. Particularly preferred (embodiment 4-1) are the compounds of the formula (I) in which Ar is phenyl, unsubstituted or substituted by one to 4 R Ar ; each R Ar independently of one another stands for halogen, SF5, CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or OCF 2 CF 3 . A is N or CR A ; R A stands for H; R 1 represents H, OH, OCH 3 or OCH 2 CH 3 ; R 2 represents H, halogen, cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 or cyclopropyl; or R 2 together with R X1 forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ; or R 2 together with R X3 forms a C 1 -C 3 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X stands for a single bond, forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X stands for —CR X1 R X2 -, forms a C 1 -C 3 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 in the event that X is —CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, forms an unsubstituted or substituted by one to 4 R 22 C 1 -C 2 alkylene group ; each R 22 independently of one another represents halogen, cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 or cyclopropyl; or two mutually geminal substituents R 22 form CH 2 CH 2 with one another; R 3 represents H, halogen, cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 or cyclopropyl; R 4 stands for the substructure of the general formula X-Y-Z. X stands for a single bond, —CR X1 R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, where — CR X3 R X4 - is bonded to Y; each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another stand for H, halogen, cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 or cyclopropyl; or the mutually geminal substituents R X1 and R X2 or R X3 and R X4 form CH 2 CH 2 with one another; Y for -CR Y1 = N-, where N is bonded to Z, or for
–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H, CH3 oder CH2CH3; QY für O oder S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4); -NR Y2- C (= Q Y ) -, where C is attached to Z; each R Y1 and R Y2 here represents H, CH 3 or CH 2 CH 3 ; Q Y for O or S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
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dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 4 RZ11, steht; dabei befindet sich ein RZ11 in 2-Position und dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, SCH3, CH2OCH3, CH(CH3)OCH3, CH(CH3)SCH3, CF3, CH2CF3, CF2CH3, CF2CF3, CH2CH2CF3, CF2CF2CH3, CF2CF2CF3, CF( CF3)2, OCF3, OCH2CF3, OCF2CH3, OCF2CF3, OCH2CH2CF3, OCF2CF2CH3, OCF2CF2CF3, OCF(CF3)2, CF2OCF3 oder CF(CF3)OCF3; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusam- men CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 oder OCH2C(O)N(CH3); RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; da- bei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebe- nenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substitu- iert mit mindestens einem RZ21; dabei steht jedes RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C1-C3-Haloalkyl, C1-C3-Alkoxy, oder C1-C3-Haloalkoxy; RZ41 für OCH3, oder OCH2CH3; RZ42 für OCH3, OCH2CH3, oder OCH2CH2CH3; RZ43 für OCH3, oder OCH2CH3; RZ44 für CH3. # is the point of attachment to Y and each T stands for O or S; R Z1 is phenyl substituted by one to 4 R Z11 ; one R Z11 is in the 2-position and each R Z11 is independently of one another F, CI, Br, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2, CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , cyclopropyl, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH (CH 3 ) 2, SCH 3 , CH 2 OCH 3 , CH (CH 3 ) OCH 3 , CH (CH 3 ) SCH 3 , CF 3 , CH 2 CF 3 , CF 2 CH 3 , CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CH 3 , CF 2 CF 2 CF 3 , CF (CF 3 ) 2, OCF 3 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CH 3 , OCF 2 CF 3 , OCH 2 CH 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 CH 3 , OCF 2 CF 2 CF 3 , OCF (CF 3 ) 2, CF 2 OCF 3 or CF (CF 3 ) OCF 3 ; or two adjacent R Z11 together form CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 or OCH 2 C (O) N (CH 3 ); R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or R Z2 and R Z3 together with the T-C-N unit form a 5- to 7-membered ring; the R Z2 -R Z3 ring members consist of carbon atoms, and a carbon atom ring member not directly bonded to T can be replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can consist of C (= O) and C (= S) independently of one another and the sulfur atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2 ; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by at least one R Z21 ; each R Z21 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 3 -haloalkyl, C 1 -C 3 -alkoxy, or C 1 - C 3 haloalkoxy; R Z41 for OCH 3 , or OCH 2 CH 3 ; R Z42 is OCH 3 , OCH 2 CH 3 , or OCH 2 CH 2 CH 3 ; R Z43 for OCH 3 , or OCH 2 CH 3 ; R Z44 for CH 3 .
Ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 2 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, SF5, CF3, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H, OH, OCH3 oder OCH2CH3 steht; R2 für H oder CH3 steht; oder R2 zusammen mit RX1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RX3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2–CRX3RX4– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C1-C2-Alkylen-Gruppe bildet; R3 für H oder CH3 steht; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H oder CH3; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für Very particularly preferred (embodiment 5-1) are the compounds of the formula (I) in which Ar is phenyl, unsubstituted or substituted by one to 2 R Ar ; each R Ar independently of one another represents halogen, SF5, CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or OCF 2 CF 3 ; A is N or CR A ; R A stands for H; R 1 represents H, OH, OCH 3 or OCH 2 CH 3 ; R 2 represents H or CH 3 ; or R 2 together with R X1 forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 ; or R 2 together with R X3 forms a C1-C 3 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X represents a single bond, forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X stands for —CR X1 R X2 -, forms an unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 C 1 -C 3 alkylene group; or R 2 together with R Y1 or R Y2 in the event that X stands for —CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, forms a C 1 -C 2 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 ; R 3 represents H or CH 3 ; R 4 stands for the substructure of the general formula X-Y-Z. X stands for a single bond, —CR X1 R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, where — CR X3 R X4 - is bonded to Y; each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another represent H or CH 3 ; Y for -CR Y1 = N-, where N is bonded to Z, or for
–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 für H oder CH3; RY2 für H; QY für O oder S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3), (A4-1), (A4-2) oder (A4-3); -NR Y2- C (= Q Y ) -, where C is attached to Z; each stands R Y1 for H or CH 3 ; R Y2 for H; Q Y for O or S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3), (A4-1), (A4-2) or (A4-3);
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dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für S; RZ1 für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 RZ11; dabei befindet sich ein RZ11 in 2-Position und dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, SCH3, CH2OCH3, CH(CH3)OCH3, CH(CH3)SCH3, CF3, CH2CF3, CF2CH3, CF2CF3, CH2CH2CF3, CF2CF2CH3, CF2CF2CF3, CF(CF3)2, OCF3, OCH2CF3, OCF2CH3, OCF2CF3, OCH2CH2CF3, OCF2CF2CH3, OCF2CF2CF3, OCF(CF3)2, CF2OCF3 oder CF(CF3)OCF3; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusam- men CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 oder OCH2C(O)N(CH3); RZ2, RZ2a und RZ3 für H; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen–C(O)CH2– oder–C(Me)=CH–; RZ45 für CH3, C2H5 oder CH2CH2CH3. Hervorgehoben (Ausgestaltung 6-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl steht, das in 4-Position substituiert ist mit SF5, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H oder OCH2CH3 steht; das Fragment der allgemeinen Formel (B1) für die Fragmente der allgemeinen Formel (B1-1), (B1-2), (B1-3), (B1-4), (B1-5), (B1-6), (B1-7), (B1-8), (B1-9), (B1-10) oder (B1-11) steht; # is the connection point to Y and every T stands for S; R Z1 is phenyl substituted with 1 to 4 R Z11 ; one R Z11 is in the 2-position and each R Z11 is independently of one another F, CI, Br, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , cyclopropyl, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH (CH 3 ) 2, SCH 3 , CH 2 OCH 3 , CH (CH 3 ) OCH 3 , CH (CH 3 ) SCH 3 , CF 3 , CH 2 CF 3 , CF 2 CH 3 , CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CH 3 , CF 2 CF 2 CF 3 , CF (CF 3 ) 2, OCF 3 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CH 3 , OCF 2 CF 3 , OCH 2 CH 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 CH 3 , OCF 2 CF 2 CF 3 , OCF (CF 3 ) 2, CF 2 OCF 3 or CF (CF 3 ) OCF 3 ; or two adjacent R Z11 together form CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 or OCH 2 C (O) N (CH 3 ); R Z2 , R Z2a and R Z3 for H; or R Z2 and R Z3 together form - C (O) CH 2 - or - C (Me) = CH-; R Z45 for CH 3 , C2H5 or CH 2 CH 2 CH 3 . Highlighted (embodiment 6-1) are the compounds of the formula (I) in which Ar represents phenyl which is substituted in the 4-position by SF 5 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or OCF 2 CF 3 ; A is N or CR A ; R A stands for H; R 1 represents H or OCH 2 CH 3 ; the fragment of the general formula (B1) for the fragments of the general formula (B1-1), (B1-2), (B1-3), (B1-4), (B1-5), (B1-6), (B1-7), (B1-8), (B1-9), (B1-10) or (B1-11);
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dabei steht Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1-1), (A2-1), (A3-1), oder (A4-3); Z stands for the fragments of the general formula (A1-1), (A2-1), (A3-1), or (A4-3);
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dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes RZ1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 2 RZ11; dabei befindet sich ein RZ11 in 2-Position und dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, OCH3, oder SCH3; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen OCH2C(O)N(CH3); RZ45 für CH3. Ebenfalls hervorgehoben (Ausgestaltung 6-2) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl steht, das in 4-Position substituiert ist mit SF5, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H oder OCH2CH3 steht; das Fragment der allgemeinen Formel (B1) für die Fragmente der allgemeinen Formel (B1-1), (B1-2), (B1-3), (B1-4), (B1-5), (B1-6), (B1-7), (B1-8), (B1-9), (B1-10) oder (B1-11) steht; # is the point of attachment to Y and each R Z1 is phenyl, substituted by one to 2 R Z11 ; one R Z11 is in the 2-position and each R Z11 is independently of one another CH 3 , CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2, OCH 3 , or SCH 3 ; or two adjacent R Z11 together form OCH 2 C (O) N (CH 3 ); R Z45 for CH 3 . Also emphasized (embodiment 6-2) are the compounds of the formula (I) in which Ar represents phenyl which is substituted in the 4-position by SF5, OCF 3 , OCH 2 CF 3 or OCF 2 CF 3 ; A is N or CR A ; R A stands for H; R 1 represents H or OCH 2 CH 3 ; the fragment of the general formula (B1) for the fragments of the general formula (B1-1), (B1-2), (B1-3), (B1-4), (B1-5), (B1-6), (B1-7), (B1-8), (B1-9), (B1-10) or (B1-11);
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dabei steht Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1-1), (A2-1), (A3-1), oder (A4-3); Z stands for the fragments of the general formula (A1-1), (A2-1), (A3-1), or (A4-3);
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dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes RZ1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 3 RZ11; dabei befindet sich ein RZ11 in 2-Position und dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Cl, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2OCH3, CF3, OCH3, OCH(CH3)2, OCF3, OCH2CF3 oder SCH3; oder zwei benach- barte RZ11 bilden zusammen OCH2C(O)N(CH3); RZ45 für CH3. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-1), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben. # is the point of attachment to Y and each R Z1 is phenyl, substituted by one to 3 R Z11 ; one R Z11 is in the 2-position and each R Z11 is independently of one another Cl, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2, CH 2 OCH 3 , CF 3 , OCH 3 , OCH (CH 3 ) 2, OCF 3 , OCH 2 CF 3 or SCH 3 ; or two adjacent R Z11 together form OCH 2 C (O) N (CH 3 ); R Z45 for CH 3 . In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-1) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
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(I-1) In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-2), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben. (I-1) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-2) in which the structural element Ar is specified in configuration (6-1) and the structural element R Z1 is specified in configuration (5-1) Have meanings.
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(I-2) In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-3), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.
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(I-2) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-3) in which the structural element Ar is specified in configuration (6-1) and the structural element R Z1 is specified in configuration (5-1) Have meanings.
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In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-4), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben. In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-4) in which the structural element Ar has the meanings given in embodiment (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in embodiment (5-1).
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In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-5), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben. In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-5) in which the structural element Ar has the meanings given in embodiment (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in embodiment (5-1).
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In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-6), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben. In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-6) in which the structural element Ar has the meanings given in embodiment (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in embodiment (5-1).
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In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-7), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.
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In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-7) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
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In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-8), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben. In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-8) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
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In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-9), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben. In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-9) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
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In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-10), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben. In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-10) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
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In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-11), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.
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In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-11) in which the structural element Ar has the meanings given in configuration (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in configuration (5-1).
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In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-12), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement RZ1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben. In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the general formula (I-12) in which the structural element Ar has the meanings given in embodiment (6-1) and the structural element R Z1 has the meanings given in embodiment (5-1).
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Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substi- tuenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist. Vorzugsweise werden jedoch die optisch aktiven, stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze erfindungsgemäß verwendet. Die Erfindung betrifft daher sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren, als auch deren Gemi- sche zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zäh- len. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Po- lymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfindungsgemäß verwendet werden. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Alkyl“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkyl, im Rahmen der vor- liegenden Erfindung ein Rest einer gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Koh- lenstoffatomen verstanden, die verzweigt oder unverzweigt sein kann. Beispiele für C1-C12-Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, Hexyl n- Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl. Von diesen Alkylresten sind C1-C6-Alkyl- reste besonders bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind C1-C4-Alkylreste. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Alkenyl“, entweder in Alleinstel- lung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2- C12-Alkenylrest, welcher mindestens eine Doppelbindung aufweist, beispielsweise Vinyl, Allyl, 1-Prope- nyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butadienyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4- Pentenyl, 1,3-Pentadienyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl und 1,4-Hexadienyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C2-C6-Alkenylreste und besonders bevorzugt sind C2-C4-Alkenyl- reste. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Alkinyl“, entweder in Alleinstel- lung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2- C12-Alkinylrest, welcher mindestens eine Dreifachbindung aufweist, beispielsweise Ethinyl, 1-Propinyl und Propargyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Alkinylreste und besonders bevorzugt sind C3-C4-Alkinylreste. Der Alkinylrest kann dabei auch mindestens eine Doppelbindung aufweisen. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Cycloalkyl“, entweder in Allein- stellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein C3-C8-Cycloalkylrest ver- standen, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C3-C6-Cycloalkylreste. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Aryl“ erfindungsgemäß ein aro- matischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl oder Phenanth- renyl, besonders bevorzugt Phenyl, verstanden. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Arylalkyl“ eine Kombination von erfindungsgemäß definierten Resten„Aryl“ und„Alkyl“ verstanden, wobei der Rest im Allgemeinen über die Alkylgrupe gebunden wird, Beispiele hierfür sind Benzyl, Phenylethyl oder a-Methylbenzyl, wobei Benzyl besonders bevorzugt ist. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet„Hetaryl“ eine mono-, bi- oder tricyclische he- terocyclische Gruppe aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist. Bevorzugt enthält die Hetaryl-Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Py- ridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuranyl, Benzisofuryl, Ben- zothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzo- xazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indoli- zinyl. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet„Heterocyclyl“ einen monocyclischen, gesättig- ten oder teilgesättigten 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom im Ring. Bevorzugt enthält die Heterocyclyl-Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome und 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff. Beispiele für Heterocyclyl sind Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeuten„Oxo-Heterocyclyl“ bzw.„Dioxo-Heterocyc- lyl“ ein Heterocyclyl, das an mindestens einer Position im Ring ein Ring-Atom enthält, das mit einer bzw. zwei (=O)–Gruppen substituiert ist. Bevorzugt ist dabei ein Heteroatom wie beispielsweise Schwefel mit einer oder zwei (=O)–Gruppen substituiert, wobei sich dann die Gruppe–S(=O)- bzw.–S(=O)2- ergibt, wobei das S-Atom Bestandteil des Rings ist. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter durch Halogensubstituierte Reste, beispielsweise „Halogenalkyl“, einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogenierte Reste verstanden. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein.„Ha- logen“ steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, bevorzugt für Fluor oder Chlor. Unter dem Begriff„Alkoxy“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begrif- fen, wie beispielsweise Halogenalkoxy, wird vorliegend ein Rest O-Alkyl verstanden, wobei der Begriff „Alkyl“ die oben stehende Bedeutung aufweist. Depending on the nature of the substituents, the compounds of the formula (I) can optionally also be present as stereoisomers, ie as geometrical and / or as optical isomers or isomer mixtures in different compositions. Both the pure stereoisomers and any mixtures of these isomers are the subject of this invention, even if only compounds of the formula (I) are mentioned here in general. However, the optically active, stereoisomeric forms of the compounds of the formula (I) and their salts are preferably used according to the invention. The invention therefore relates both to the pure enantiomers and diastereomers and to their mixtures for combating animal pests, which include arthropods and in particular insects. The compounds of the formula (I) can optionally exist in various polymorphic forms or as a mixture of various polymorphic forms. Both the pure polymorphs and the polymorph mixtures are the subject of the invention and can be used according to the invention. Unless otherwise defined, the term “alkyl”, either alone or in combination with other terms, such as haloalkyl, in the context of the present invention is a residue of a saturated, aliphatic hydrocarbon group with 1 to 12 Koh - Understood lenstoffatomen, which can be branched or unbranched. Examples of C1-C 12 -alkyl radicals are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso-pentyl, neopentyl, tert- Pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 1-ethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, hexyl n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl and n-dodecyl. Of these alkyl radicals, C 1 -C 6 -alkyl radicals are particularly preferred. C 1 -C 4 -alkyl radicals are particularly preferred. Unless otherwise defined elsewhere, the term “alkenyl”, either alone or in combination with other terms, according to the invention is a linear or branched C 2 -C 12 -alkenyl radical which has at least one double bond, for example vinyl , Allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1,3-pentadienyl , 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl and 1,4-hexadienyl. Of these, C 2 -C 6 -alkenyl radicals are preferred and C 2 -C 4 -alkenyl radicals are particularly preferred. Unless otherwise defined elsewhere, the term “alkynyl”, either alone or in combination with other terms, according to the invention is a linear or branched C 2 -C 12 alkynyl radical which has at least one triple bond, for example ethynyl , 1-propynyl and propargyl. Of these, C 3 -C 6 -alkynyl radicals are preferred and C 3 -C 4 -alkynyl radicals are particularly preferred. The alkynyl radical can also have at least one double bond. Unless otherwise defined elsewhere, the term “cycloalkyl”, either on its own or in combination with other terms, is understood according to the invention to be a C 3 -C 8 cycloalkyl radical, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl , Cycloheptyl and cyclooctyl. Of these, C 3 -C 6 cycloalkyl radicals are preferred. Unless otherwise defined, the term “aryl” is understood according to the invention to be an aromatic radical having 6 to 14 carbon atoms, preferably phenyl, naphthyl, anthryl or phenanthenyl, particularly preferably phenyl. Unless otherwise defined elsewhere, the term “arylalkyl” is understood to mean a combination of “aryl” and “alkyl” radicals defined according to the invention, the radical being generally bonded via the alkyl group, examples of which are benzyl, phenylethyl or a- Methylbenzyl, benzyl being particularly preferred. Unless otherwise defined, “hetaryl” means a mono-, bi- or tricyclic heterocyclic group made up of carbon atoms and at least one heteroatom, at least one cycle being aromatic. The hetaryl group preferably contains 3, 4, 5 or 6 carbon atoms selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, Thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4- Thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5- Triazinyl, benzofuranyl, benzisofuryl, benzothienyl, benzisothienyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, benzothiazolyl, benzisothiazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzimidazolyl, 2,1,3-benzoxadiazole, quinolinyl, isoquinolinyl, Phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, naphthyridinyl, benzotriazinyl, purinyl, pteridinyl and indolizinyl. Unless otherwise defined, “heterocyclyl” means a monocyclic, saturated or partially saturated 4-, 5-, 6- or 7-membered ring made up of carbon atoms and at least one heteroatom in the ring. The heterocyclyl group preferably contains 3, 4, 5 or 6 carbon atoms and 1 or 2 heteroatoms from the group consisting of oxygen, sulfur or nitrogen. Examples of heterocyclyl are azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl, tetrahydrofuryl. Unless otherwise defined elsewhere, "oxo-heterocyclyl" or "dioxo-heterocyclyl" mean a heterocyclyl that contains a ring atom in at least one position in the ring that is linked to one or two (= O) - Groups is substituted. A heteroatom such as sulfur is preferably substituted with one or two (= O) groups, which then results in the group –S (= O) - or –S (= O) 2-, the S atom being a component of the ring is. In the context of the present invention, radicals substituted by halogen, for example “haloalkyl”, are understood to mean radicals halogenated once or several times up to the maximum possible number of substituents. In the case of multiple halogenation, the halogen atoms can be identical or different. “Halogen” here stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine. The term “alkoxy”, either on its own or in combination with other terms, such as haloalkoxy, is understood here to mean an O-alkyl radical, the term “alkyl” having the meaning given above.
Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte Verfahren A Ar, R1, A, R2, R3, X, RY1, T und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Ia) der allgemeinen Formel (I) mit R4 = X–Y–Z, wobei Y für–CRY1=N–, Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A3) und RZ2a für H stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) können entsprechend Abbildung 1 aus Aldehyden (RY1 = H) oder Ketonen der allgemeinen Formel (II) und Hydrazin-Derivaten der allgemeinen Formel (III) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol oder Methanol, gegebenenfalls mit einem Katalysator, wie z.B. Essigsäure, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053 oder WO 2013/116052. Explanation of the Process and Intermediate Products Process A Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , T and R Z1 have the meanings described above. The general formula (Ia) thus corresponds to the general formula (I) with R 4 = X-Y-Z, where Y stands for -CR Y1 = N-, Z stands for the fragment of the general formula (A3) and R Z2a stands for H. . Compounds of the general formula (Ia) can be prepared from aldehydes (R Y1 = H) or ketones of the general formula (II) and hydrazine derivatives of the general formula (III) in a suitable solvent, such as, for example, ethanol or methanol, if appropriate with a catalyst such as acetic acid and at a suitable temperature such as in a range of 50 ° C to 80 ° C. A representative specification of this method can be found in WO 2013/116053 or WO 2013/116052.
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Verfahren B Ar, R1, A, R2, R3, X, RY1, RZ3 und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. T steht für S. Damit entspricht die allgemeine Formel (Ib) der allgemeinen Formel (I) mit R4 = X–Y–Z, wobei Y für –CRY1=N–, Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A2) und RZ2 für H stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib) können entsprechend Abbildung 2 aus Verbindungen der all- gemeinen Formel (Ia) und RZ3–LG (LG = Abgangsgruppe) in Gegenwart einer Base, wie z.B. Kaliumcar- bonat oder Triethylamin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Aceton oder Dichlormethan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 20 °C bis 60 °C, hergestellt werden. Eine re- präsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053 oder WO 2013/116052. Process B Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , R Z3 and R Z1 have the meanings described above. T stands for S. The general formula (Ib) thus corresponds to the general formula (I) with R 4 = X-Y-Z, where Y for -CR Y1 = N-, Z for the fragment of the general formula (A2) and R Z2 stand for H. Compounds of general formula (Ib) can be prepared according to Figure 2 from compounds of general formula (Ia) and R Z3 -LG (LG = leaving group) in the presence of a base, such as potassium carbonate or triethylamine, in a suitable solvent, such as for example acetone or dichloromethane, and at a suitable temperature, such as in a range from 20 ° C to 60 ° C. A representative specification of this method can be found in WO 2013/116053 or WO 2013/116052.
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Verfahren C Ar, R1, A, R2, R3, X, RY1, und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die all- gemeine Formel (Ic) der allgemeinen Formel (I) mit R4 = X–Y–Z, wobei Y für–CRY1=N– und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A2-1) stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic) können entsprechend Abbildung 3 aus Verbindungen der all- gemeinen Formel (Ia) mit T = S und Bromessigsäuremethylester gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumacetat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, und bei geeigneter Tempe- ratur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053 oder WO 2013/116052.
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Process C Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , and R Z1 have the meanings described above. The general formula (Ic) thus corresponds to the general formula (I) with R 4 = X-Y-Z, where Y stands for -CR Y1 = N- and Z stands for the fragment of the general formula (A2-1). Compounds of the general formula (Ic) can be prepared from compounds of the general formula (Ia) with T = S and methyl bromoacetate, if appropriate in the presence of a base such as sodium acetate, in a suitable solvent such as ethanol, and at a suitable temperature - Temperature, such as in a range from 50 ° C to 80 ° C, can be produced. A representative specification of this method can be found in WO 2013/116053 or WO 2013/116052.
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Verfahren D Ar, R1, A, R2, R3, X, RY1, RZ2, RZ3 und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Id) der allgemeinen Formel (I) mit R4 = X–Y–Z, wobei Y für–CRY1=N– und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A1) stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Id) können entsprechend Abbildung 4 aus Aldehyden (RY1 = H) oder Ketonen der allgemeinen Formel (II) und Hydrazin-Derivaten der allgemeinen Formel (IV) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, gegebenenfalls mit einem Katalysator, wie z.B. Essigsäure, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2016/196280. Process D Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , R Z2 , R Z3 and R Z1 have the meanings described above. The general formula (Id) thus corresponds to the general formula (I) with R 4 = X-Y-Z, where Y stands for -CR Y1 = N- and Z stands for the fragment of the general formula (A1). Compounds of the general formula (Id) can according to Figure 4 from aldehydes (R Y1 = H) or ketones of the general formula (II) and hydrazine derivatives of the general formula (IV) in a suitable solvent such as ethanol, optionally with a catalyst such as acetic acid, and at a suitable temperature, such as in a range of 50 ° C to 80 ° C. A representative specification of this method can be found in WO 2016/196280.
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Verfahren E Ar, R1, A, R2, R3, X, RY1, RZ41, RZ42, RZ43 und RZ44 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Ie) der allgemeinen Formel (I) mit R4 = X–Y–Z, wobei Y für –CRY1=N– und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A4) stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ie) können entsprechend Abbildung 5 aus Aldehyden (RY1 = H) oder Ketonen der allgemeinen Formel (II) und Hydroxylamin-Derivaten der allgemeinen Formel (V) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 40 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in US 2010/0204165.
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Process E Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , R Z41 , R Z42 , R Z43 and R Z44 have the meanings described above. The general formula (Ie) thus corresponds to the general formula (I) with R 4 = X-Y-Z, where Y stands for -CR Y1 = N- and Z stands for the fragment of the general formula (A4). Compounds of general formula (Ie) can be prepared according to Figure 5 from aldehydes (R Y1 = H) or ketones of general formula (II) and hydroxylamine derivatives of general formula (V) in a suitable solvent, such as ethanol, and at a suitable temperature , such as in a range from 40 ° C to 80 ° C. A representative specification of this method can be found in US 2010/0204165.
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Verfahren F Ar, R1, A, R2, R3, X, RY2 und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allge- meine Formel (If) der allgemeinen Formel (I) mit R4 = X–Y–Z, wobei Y für–NRY2–C(=O)– und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A2-1) stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (If) können entsprechend Abbildung 6 aus Aminen der allgemei- nen Formel (VI) und 4-Nitrophenylcarbamaten der allgemeinen Formel (VII) in einem geeigneten Lö- sungsmittel, wie z.B. Acetonitril, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in US 2014/0274688 oder WO 2016/033025. Process F Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y2 and R Z1 have the meanings described above. The general formula (If) thus corresponds to the general formula (I) with R 4 = X – Y – Z, where Y for –NR Y2 –C (= O) - and Z for the fragment of the general formula (A2- 1) stand. Compounds of the general formula (If) can be prepared from amines of the general formula (VI) and 4-nitrophenylcarbamates of the general formula (VII) in a suitable solvent, such as acetonitrile, and at a suitable temperature, such as in a range from 0 ° C to 40 ° C. A representative specification of this method can be found in US 2014/0274688 or WO 2016/033025.
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Verfahren G T und RZ1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (III) können entsprechend Abbildung 7 aus Isocyanaten (T = O) oder Isothiocyanaten (T = S) der allgemeinen Formel (VIII) und Hydrazinhydrat in einem geeigneten Lö- sungsmittel, wie z.B. Ethanol oder Isopropanol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053.
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Process GT and R Z1 have the meanings described above. Compounds of the general formula (III) can be prepared from isocyanates (T = O) or isothiocyanates (T = S) of the general formula (VIII) and hydrazine hydrate in a suitable solvent, such as, for example, ethanol or isopropanol, and at a suitable temperature , such as in a range from 0 ° C to 40 ° C. A representative specification of this method can be found in WO 2013/116053.
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Verfahren H RZ1 hat die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (IVa) der allgemei- nen Formel (IV), in der RZ2 und RZ3 für die Brücke–C(O)–CH2– stehen und somit zusammen mit der T– C–N-Einheit ein 1,3-Thiazolidin-4-on bilden. 3-Amino-1,3-thiazolidin-4-one der allgemeinen Formel (IVa) können entsprechend Abbildung 8 aus Thi- osemicarbaziden der allgemeinen Formel (II) mit T = S und Chloressigsäure in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triethylamin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, und bei geeigneter Tempe- ratur, wie z.B. 50– 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2016/196280. Alternativ zu Chloressigsäureethylester kann auch Bromessigsäuremethylester in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumacetat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, verwendet werden. Eine re- präsentative Vorschrift dieser Variante findet sich in WO 2013/116053. Process HR Z1 has the meanings described above. The general formula (IVa) thus corresponds to the general formula (IV), in which R Z2 and R Z3 stand for the bridge – C (O) –CH 2 - and thus together with the T – C – N unit Form 1,3-thiazolidin-4-one. 3-Amino-1,3-thiazolidin-4-ones of the general formula (IVa) can according to Figure 8 from thiosemicarbazides of the general formula (II) with T = S and chloroacetic acid in the presence of a base, such as triethylamine, in one suitable solvents, such as, for example, ethanol, and at a suitable temperature, such as, for example, 50-80 ° C. A representative specification of this method can be found in WO 2016/196280. As an alternative to ethyl chloroacetate, methyl bromoacetate can also be used in the presence of a base, such as, for example, sodium acetate, in a suitable solvent, such as, for example, ethanol, and at a suitable temperature, for example in a range from 50.degree. C. to 80.degree. A representative rule for this variant can be found in WO 2013/116053.
Verfahren IProcedure I.
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RZ41, RZ42, RZ43 und RZ44 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Hydroxylamin-Derivate der allgemeinen Formel (V) können entsprechend Abbildung 9 aus Zuckerderi- vaten der allgemeinen Formel (IX) hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode fin- det sich in US 2010/0204165. R Z41 , R Z42 , R Z43 and R Z44 have the meanings described above. Hydroxylamine derivatives of the general formula (V) can be prepared from sugar derivatives of the general formula (IX) as shown in FIG. A representative specification of this method can be found in US 2010/0204165.
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Verfahren J RZ1 hat die oben beschriebenen Bedeutungen. 4-Nitrophenylcarbamaten der allgemeinen Formel (VII) können entsprechend Abbildung 10 in einem dreistufigen Prozess aus Aminen der allgemeinen Formel (X) hergestellt werden. Dabei wird in Schritt 1 das Amin der allgemeinen Formel (X) mit Chloracetylchlorid in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natri- umhydrogencarbonat, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 20 °C, zu der Zwischenverbindung der allgemeinen Formel (XI) umgesetzt. Diese Zwischenverbindung der allge- meinen Formel (XI) wird in Schritt 2 mit Kaliumthiocyanat in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Aceton, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 40 °C bis 55 °C, zu der Zwischen- verbindung der allgemeinen Formel (XII) umgesetzt. In Schritt 3 wird diese Zwischenverbindung der allgemeinen Formel (XII) mit Chlorameisensäure-4-nitrophenylester in Gegenwart einer Base, wie z.B. Caesiumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Acetonitril, und bei geeigneter Tempera- tur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, zu 4-Nitrophenylcarbamaten der allgemeinen Formel (VII) umgesetzt. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in US 2014/0274688 oder WO 2016/033025. Process JR Z1 has the meanings described above. 4-Nitrophenyl carbamates of the general formula (VII) can be prepared from amines of the general formula (X) in a three-stage process according to Figure 10. In step 1, the amine of the general formula (X) with chloroacetyl chloride in the presence of a base, such as sodium hydrogen carbonate, and at a suitable temperature, such as in a range from 0 ° C to 20 ° C, to the intermediate compound of the general Formula (XI) implemented. This intermediate compound of the general formula (XI) is in step 2 with potassium thiocyanate in a suitable solvent, such as acetone, and at a suitable temperature, such as, for example, in a range from 40 ° C to 55 ° C, to the intermediate compound of general formula (XII) implemented. In step 3, this intermediate compound of the general formula (XII) is treated with 4-nitrophenyl chloroformate in the presence of a base such as cesium carbonate, in a suitable solvent such as acetonitrile, and at a suitable temperature, such as in a range of 0 ° C to 40 ° C, converted to 4-nitrophenyl carbamates of the general formula (VII). A representative specification of this method can be found in US 2014/0274688 or WO 2016/033025.
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Verfahren K Ar, R1, A, R2, R3, X und RY1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können entsprechend Abbildung 11 durch eine Suzuki-Kupp- lung zwischen dem Heteroarylbromid der allgemeinen Formel (XIII) und dem Vinylboronsäureester der allgemeinen Formel (XIV) in Gegenwart eines Pd-Katalysators, wie z.B. Tetrakis(triphenylphosphin)pal- ladium oder XphosPD G2, und einer Base, wie z.B. Natriumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. einer Ethanol-Toluol-Mischung, 1,2-Dimethoxyethan oder Dioxan, und bei geeigneter Tempera- tur, wie z.B. in einem Bereich von 60 °C bis 150 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2017/040742 oder WO 2013/009791. Process K Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X and R Y1 have the meanings described above. Compounds of the general formula (II) can be prepared according to Figure 11 by a Suzuki coupling between the heteroaryl bromide of the general formula (XIII) and the vinyl boronic acid ester of the general formula (XIV) in the presence of a Pd catalyst such as tetrakis (triphenylphosphine) pal - Ladium or XphosPD G2, and a base, such as sodium carbonate, in a suitable solvent, such as an ethanol-toluene mixture, 1,2-dimethoxyethane or dioxane, and at a suitable temperature, such as in a range of 60 ° C to 150 ° C. A representative specification of this method can be found in WO 2017/040742 or WO 2013/009791.
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Verfahren L Ar, R1, A, R2, R3 und X haben die oben beschriebenen Bedeutungen. RY1 steht für H. Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit RY1 = H können auch entsprechend Abbildung 12 durch eine Suzuki-Kupplung zwischen dem Heteroarylbromid der allgemeinen Formel (XIII) und dem Vi- nylboronsäureester der allgemeinen Formel (XV, RE z.B. Methyl) (Schritt 1) und anschließende Reduk- tion des entstandenen Carbonsäureesters der allgemeinen Formel (XVI) (Schritt 2 bzw. Schritte 3/4) her- gestellt werden. Die Reaktionsbedingungen der Suzuki-Kupplung (Schritt 1) sind analog zu Verfahren K. Die anschlie- ßende Reduktion des Carbonsäureesters kann entweder einstufig (Schritt 2) mit einem geeigneten Reduk- tionsmittel, wie z.B. Diisobutylaluminiumhydrid, direkt zum Aldehyd der allgemeinen Formel (II) mit RY1 = H oder zweistufig durch Reduktion des Carbonsäureesters mit einem geeigneten Reduktionsmittel, wie z.B. Lithiumaluminiumhydrid, zum Alkohol der allgemeinen Formel (XVII) (Schritt 3) gefolgt von einer Oxidation (Schritt 4) mit einem geeigneten Oxidationsmittel, wie z.B. Pyridiniumchlorochromat, zum Aldehyd der allgemeinen Formel (II) mit RY1 = H erfolgen. Eine repräsentative Vorschrift von Schritt 1 findet sich in WO 2013/123019, von Schritt 2 in A. Misale et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7068–7073 und von den Schritten 3/4 in L. Argenti et al., Synth. Commun.1994, 24, 3167–88. Process L Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 and X have the meanings described above. R Y1 stands for H. Compounds of the general formula (II) where R Y1 = H can also be prepared, as shown in FIG. 12, by a Suzuki coupling between the heteroaryl bromide of the general formula (XIII) and the vinyl boronic acid ester of the general formula (XV, R E eg methyl) (step 1) and subsequent reduction of the resulting carboxylic acid ester of the general formula (XVI) (step 2 or steps 3/4). The reaction conditions of the Suzuki coupling (step 1) are analogous to process K. The subsequent reduction of the carboxylic acid ester can either be carried out in one step (step 2) with a suitable reducing agent, such as diisobutylaluminum hydride, directly to the aldehyde of the general formula (II) with R Y1 = H or in two stages by reducing the carboxylic acid ester with a suitable reducing agent, such as lithium aluminum hydride, to the alcohol of the general formula (XVII) (step 3) followed by oxidation (step 4) with a suitable oxidizing agent such as pyridinium chlorochromate Aldehyde of the general formula (II) with R Y1 = H take place. A representative regulation of step 1 can be found in WO 2013/123019, of step 2 in A. Misale et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7068-7073 and from steps 3/4 in L. Argenti et al., Synth. Commun. 1994, 24, 3167-88.
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Verfahren M Ar, R1, A, R2, R3, X und RY1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können auch entsprechend Abbildung 13 durch eine Suzuki-Kupplung zwischen dem Heteroarylbromid der allgemeinen Formel (XIII) und dem Vinylboron- säureester der allgemeinen Formel (XVIII, RA z.B. Ethyl) (Schritt 1) und anschließender Hydrolyse des Acetals (RY1 = H) bzw. Ketals der allgemeinen Formel (XVI) (Schritt 2) hergestellt werden. Die Reaktionsbedingungen der Suzuki-Kupplung (Schritt 1) sind analog zu Verfahren K. Die Hydrolyse des Acetals (RY1 = H) bzw. Ketals (Abspaltung der Schutzgruppe, Schritt 2) kann mit Hilfe einer geeig- neten Säure, wie z.B. wässrige Salzsäure, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, erfolgen. Eine repräsenta- tive Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2017/096301 oder M. Riomet et al, Chem. Eur. J.2018, 24, 8535–8541. Process M Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X and R Y1 have the meanings described above. Compounds of the general formula (II) can also be prepared according to Figure 13 by a Suzuki coupling between the heteroaryl bromide of the general formula (XIII) and the vinyl boronic acid ester of the general formula (XVIII, R A e.g. ethyl) (step 1) and subsequent hydrolysis of the Acetals (R Y1 = H) or ketals of the general formula (XVI) (step 2) are prepared. The reaction conditions of the Suzuki coupling (step 1) are analogous to process K. The hydrolysis of the acetal (R Y1 = H) or ketal (splitting off of the protective group, step 2) can be carried out with the aid of a suitable acid, such as aqueous hydrochloric acid , in a suitable solvent, such as tetrahydrofuran, and at a suitable temperature, such as in a range from 0 ° C to 40 ° C. A representative specification of this method can be found in WO 2017/096301 or M. Riomet et al, Chem. Eur. J.2018, 24, 8535-8541.
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Verfahren N Ar, R1, A, R2, R3, X und RY2 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) können entsprechend Abbildung 14 durch eine Suzuki-Kupp- lung (Schritt 1) zwischen dem Heteroarylbromid der allgemeinen Formel (XIII) und dem Vinylboronsäu- reester der allgemeinen Formel (XX) analog zu Verfahren K und anschließende Abspaltung der Schutz- gruppe (PG) (Schritt 2) hergestellt werden. Eine geeignete Schutzgruppe für die Aminogruppe ist hierbei z.B. die Boc-Schutzgruppe (Boc = tert- Butyloxycarbonyl), die in Schritt 2 mit Hilfe einer geeigneten Säure, wie z.B. Trifluoressigsäure, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dichlormethan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, unter Bildung von freien Aminen der allgemeinen Formel (II) abgespalten werden kann. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in US 2018/0125072. Process N Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X and R Y2 have the meanings described above. Compounds of the general formula (VI) can according to Figure 14 by a Suzuki coupling (step 1) between the heteroaryl bromide of the general formula (XIII) and the vinyl boronic acid ester of the general formula (XX) analogously to process K and subsequent cleavage of the Protective group (PG) (step 2) can be established. A suitable protective group for the amino group is, for example, the Boc protective group (Boc = tert-butyloxycarbonyl), which in step 2 with the aid of a suitable acid, such as trifluoroacetic acid, in a suitable solvent, such as dichloromethane, and at a suitable temperature, such as for example in a range from 0 ° C. to 40 ° C., with the formation of free amines of the general formula (II). A representative specification of this method can be found in US 2018/0125072.
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Verfahren O R2, R3, X, RY1 und RY2 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. RE steht z.B. für Methyl und RA für Ethyl. Vinylboronsäureester der allgemeinen Formeln (XIV), (XV), (XVIII) und (XX) (Abbildung 15) sind teil- weise kommerziell verfügbar oder können über eine Vielzahl von Methoden hergestellt werden. Als Bei- spiel ist in Abbildung 16 ein Verfahren zur Herstellung von Vinylboronsäureestern der allgemeinen For- mel (XV) aufgezeigt. In Schritt 1 können aus Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (XXII) und 1,1,1-Trifluor-N-phenyl-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]methansulfonamid in Gegenwart einer Base, wie z.B. Kaliumhexamethyldisilazid (KHMDS), in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydro- furan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von –80 °C bis –40 °C, Vinyltriflate der allgemeinen Formel (XXII) hergestellt werden. In Schritt 2 können aus diesen Vinyltriflaten der allgemeinen Formel (XXII) und Bis(pinacolato)diboron in Gegenwart eines Pd-Kataly- sators, wie z.B. PdCl2(dppf), und einer Base, wie z.B. Kaliumacetat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dioxan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 90 °C, Vi- nylboronsäureestern der allgemeinen Formel (XV) hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift die- ser Methode findet sich in WO 2017/075182. Process OR 2 , R 3 , X, R Y1 and R Y2 have the meanings described above. R E stands, for example, for methyl and R A for ethyl. Vinyl boronic acid esters of the general formulas (XIV), (XV), (XVIII) and (XX) (Figure 15) are partly commercially available or can be prepared using a variety of methods. As an example, a process for the production of vinyl boronic acid esters of the general formula (XV) is shown in Figure 16. In step 1, carbonyl compounds of the general formula (XXII) and 1,1,1-trifluoro-N-phenyl-N - [(trifluoromethyl) sulfonyl] methanesulfonamide can be prepared in the presence of a base such as potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) in a suitable solvent , such as tetrahydrofuran, and at a suitable temperature, such as in a range from -80 ° C to -40 ° C, vinyl triflates of the general formula (XXII) are prepared. In step 2, these vinyl triflates of the general formula (XXII) and bis (pinacolato) diboron in the presence of a Pd catalyst, such as PdCl2 (dppf), and a base, such as potassium acetate, in a suitable solvent, such as Dioxane, and at a suitable temperature, for example in a range from 50 ° C. to 90 ° C., vinyl boronic acid esters of the general formula (XV). A representative provision of this method can be found in WO 2017/075182.
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Verfahren P Ar, R1 und A haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Heteroarylbromide der allgemeinen Formel (XIII) können entsprechend Abbildung 17 aus Heteroarylbro- miden der allgemeinen Formel (XXV) und einem Aryliodid der allgemeinen Formel (XXIV) in Gegen- wart von einem Cu(I)-Katalysators, wie z.B. Cu(I)-Iodid, und einer Base, wie z.B. Caesiumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylsulfoxid, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 80 °C bis 120 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/009791. Process P Ar, R 1 and A have the meanings described above. Heteroaryl bromides of the general formula (XIII) can be prepared from heteroaryl bromides of the general formula (XXV) and an aryl iodide of the general formula (XXIV) in the presence of a Cu (I) catalyst, such as, for example, Cu (I) - Iodide, and a base such as cesium carbonate, in a suitable solvent such as dimethyl sulfoxide, and at a suitable temperature, such as in a range from 80 ° C to 120 ° C. A representative specification of this method can be found in WO 2013/009791.
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Verfahren Q Ar, hat die oben beschriebenen Bedeutungen. Heteroarylbromide der allgemeinen Formel (XIII) können entsprechend Abbildung 18 durch nucleophile Substitution ausgehend von der Dibromverbindung der allgemeinen Formel (XIIIa) und einem Nucleo- phil, wie z.B. Natriumethanolat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid oder Ethanol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 120 °C, hergestellt wer- den. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2018/087018. Process Q Ar has the meanings described above. Heteroaryl bromides of the general formula (XIII) can be prepared according to Figure 18 by nucleophilic substitution starting from the dibromo compound of the general formula (XIIIa) and a nucleophile, such as e.g. Sodium ethanolate, in a suitable solvent, e.g. Dimethylformamide or ethanol, and at a suitable temperature, e.g. in a range from 0 ° C to 120 ° C. A representative specification of this method can be found in WO 2018/087018.
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Isomere Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusam- mensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropiso- mere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit sowohl reine Stereoisomere als auch be- liebige Gemische dieser Isomere. Verfahren und Verwendungen Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbin- dungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeuti- schen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am mensch- lichen oder tierischen Körper vorgenommen werden. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämp- fungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel. Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel jeweils im- mer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblüterto- xizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, ins- besondere Nematoden, und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung ist der Begriff„Hygiene“ so zu verstehen, dass damit jegliche und alle Maßnahmen, Vorschriften und Verfahrensweisen gemeint sind, deren Ziel es ist, Krank- heiten, insbesondere Infektionskrankheiten, zu verhindern, und die dazu dienen, die Gesundheit von Men- schen und Tieren zu schützen und/oder die Umwelt zu schützen, und/oder die Sauberkeit aufrechterhalten. Erfindungsgemäß schließt dies insbesondere Maßnahmen zur Reinigung, Desinfektion und Sterilisation beispielsweise von Textilien oder harten Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Glas, Holz, Zement, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder auch Metall(en) ein, um sicherzustellen, dass diese frei von Hygie- neschädlingen und/oder ihren Ausscheidungen sind. Vorzugsweise ausgeschlossen vom Schutzbereich der Erfindung sind in dieser Hinsicht chirurgische oder therapeutische, auf den menschlichen Körper oder die Körper von Tieren anzuwendende Behandlungsvorschriften und diagnostische Vorschriften, die am menschlichen Körper oder den Körpern von Tieren durchgeführt werden. Der Begriff„Hygienesektor“ deckt alle Gebiete, technischen Felder und industriellen Anwendungen ab, bei denen diese Hygienemaßnahmen, -vorschriften und -verfahrensweisen wichtig sind, zum Beispiel im Hinblick auf Hygiene in Küchen, Bäckereien, Flughäfen, Badezimmern, Schwimmbecken, Kaufhäusern, Hotels, Krankenhäusern, Ställen, Tierhaltungen usw. Der Begriff„Hygieneschädling“ ist daher so zu verstehen, dass damit ein oder mehrere Tierschädlinge gemeint sind, deren Gegenwart im Hygienesektor problematisch ist, insbesondere aus Gesundheitsgrün- den. Es ist daher ein Hauptziel, das Vorhandensein von Hygieneschädlingen und/oder das Ausgesetztsein ihnen gegenüber im Hygienesektor zu vermeiden oder auf ein Mindestmaß zu begrenzen. Dies lässt sich insbesondere durch die Anwendung eines Pestizids erreichen, das sich sowohl zum Verhindern eines Be- falls als auch zum Verhindern eines bereits vorhandenen Befalls einsetzen lässt. Man kann auch Zuberei- tungen verwenden, die eine Exposition gegenüber Schädlingen verhindern oder reduzieren. Hygiene- schädlinge schließen zum Beispiel die unten erwähnten Organismen ein. Der Begriff„Hygieneschutz“ deckt somit alle Handlungen ab, mit denen diese Hygienemaßnahmen, -vor- schriften und–verfahrensweisen aufrechterhalten und/oder verbessert werden. Die Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt wer- den. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungssta- dien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus spp., z. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z. B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z. B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z. B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z. B. Eutet- ranychus banksi, Eriophyes spp., z. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z. B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z. B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oli- gonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z. B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarso- nemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z. B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z. B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetra- nychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z. B. aus der Ordnung der Blattodea z. B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., z. B. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus biline- atus, Agrilus anxius, Agriotes spp., z. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., z. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z. B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z. B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z. B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z. B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cy- lindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., z. B. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., z. B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica vir- gifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z. B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z. B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z. B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obs- curus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Limo- nius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Lu- peromorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., z. B. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., z. B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z. B. Melo- lontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus o- ryzae, Otiorhynchus spp., z. B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., z. B. Oulema melanopus, Oulema o- ryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z. B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japon- ica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z. B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhyncho- phorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., z. B. Scolytus mul- tistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z. B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z. B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z. B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tany- mecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z. B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z. B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z. B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z. B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z. B. Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z. B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropo- phaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z. B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z. B. Dasineura brassicae, Delia spp., z. B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Droso- phila spp., z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z. B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobren- sis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., z. B. Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z. B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralau- terborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., z. B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pego- mya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z. B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z. B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z. B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agono- scena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z. B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, A- phis spp., z. B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gos- sypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, A- phis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z. B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Bo- reioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z. B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratova- cuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita o- nukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Ci- cadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., z. B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z. B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dys- micoccus spp., Empoasca spp., z. B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z. B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiori- nia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinu- losa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z. B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z. B. Lecanium corni (=Parthenole- canium corni), Lepidosaphes spp., z. B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z. B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z. B. Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., z. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z. B. Planococcus citri, Pro- sopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z. B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus mariti- mus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z. B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Ptero- malus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z. B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopa- losiphum spp., z. B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopa- losiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z. B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z. B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z. B. Trioza dio- spyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z. B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z. B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Di- chelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z. B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha ha- lys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occiden- talis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z. B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atra- tum, Nezara spp., z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezo- dorus spp., z. B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella sin- gularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z. B. Hoplo- campa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., z. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., z. B. Vespa crabro, Wasman- nia auropunctata, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z. B. Coptotermes spp., z. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumu- lans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odon- totermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., z. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hespe- rus; aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z. B. Adoxo- phyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z. B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z. B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thur- beriella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z. B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z. B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., z. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdyto- lopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., z. B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z. B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z. B. Heliothis virescens , Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia mo- lesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z. B. Lithocol- letis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z. B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Or- thaga spp., Ostrinia spp., z. B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z. B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z. B. Phthorimaea operculella, Phyl- locnistis citrella, Phyllonorycter spp., z. B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z. B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudale- tia spp., z. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z. B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z. B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z. B. Spodoptera era- diana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemma- talis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z. B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z. B. Frankliniella fusca, Fran- kliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella wil- liamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z. B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z. B. Scutigerella spp., z. B. Scutigerella immaculata; Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, z. B. aus der Klasse der Bivalvia, z. B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d. h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z. B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z. B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z. B. Belonolaimus gracilis, Be- lonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z. B. Bursaphelenchus cocophi- lus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z. B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z. B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z. B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z. B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z. B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z. B. Meloidogyne chitwoodi, Me- loidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neoty- lenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z. B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., z. B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z. B. Radopholus citrophilus, Radopholus si- milis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z. B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z. B. Xiphinema index. Nematoden Der Begriff„Nematoden“ umfasst im vorliegenden Zusammenhang alle Arten des Stammes Nematoda und hierbei insbesondere Arten, die Pflanzen oder Pilze (zum Beispiel Arten der Ordnung Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida und andere) oder auch Menschen und Tiere (zum Beispiel Arten der Ordnungen Trichinellida, Tylenchida, Rhabditina und Spirurida) parasitieren und in bzw. an diesen Lebewesen Schä- digungen verursachen, sowie andere parasitäre Helminthen. Ein Nematizid im Pflanzenschutz, wie hier beschrieben, besitzt die Fähigkeit, Nematoden zu bekämpfen. Der Begriff„Nematoden bekämpfen“ bedeutet das Abtöten der Nematoden oder das Verhindern oder Erschweren ihrer Entwicklung bzw. ihres Wachstums oder das Verhindern oder Erschweren ihres Ein- dringens in oder ihres Saugens am pflanzlichen Gewebe. Dabei wird die Wirksamkeit der Verbindungen durch einen Vergleich von Mortalitäten, Gallenbildung, Zystenbildung, Nematodendichte pro Bodenvolumen, Nematodendichte pro Wurzel, Anzahl von Nemato- deneiern pro Bodenvolumen, Beweglichkeit der Nematoden zwischen einer mit der Verbindung der For- mel (I) behandelten Pflanze, Pflanzenteil oder dem behandelten Boden und einer unbehandelten Pflanze, Pflanzenteil oder unbehandeltem Boden (100 %) ermittelt. Vorzugsweise wird eine Verringerung um 25- 50 % im Vergleich mit einer unbehandelten Pflanze, Pflanzenteil oder unbehandeltem Boden, besonders bevorzugt eine Verringerung um 51– 79 % und ganz besonders bevorzugt das vollständige Abtöten oder die vollständige Verhinderung von Entwicklung und Wachstum der Nematoden durch eine Verringerung um 80 bis 100 % erreicht. Die Bekämpfung von Nematoden, wie hier beschrieben, beinhaltet ebenso die Bekämpfung der Nematoden-Vermehrung (Entwicklung von Zysten und/oder Eiern). Verbindungen der Formel (I) können ebenso verwendet werden, um die Pflanzen oder Tiere gesund zu erhalten und können kurativ, präventiv oder systemisch zur Nematoden-Bekämpfung eingesetzt werden. Dem Fachmann sind Methoden bekannt, wie Mortalitäten, Gallenbildung, Zystenbildung, Nematoden- dichte pro Bodenvolumen, Nematodendichte pro Wurzel, Anzahl von Nematodeneiern pro Bodenvolu- men, Beweglichkeit der Nematoden bestimmt werden. Die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) kann die Pflanze gesund erhalten und beinhaltet ebenso eine Reduktion der von Nematoden hervorgerufenen Schäden sowie eine Erhöhung der Erntemenge. Der Begriff„Nematoden” bezieht sich im vorliegenden Zusammenhang auf Pflanzennematoden, unter die man alle Nematoden zusammenfasst, die Pflanzen schädigen. Pflanzennematoden umfassen pflanzenpa- rasitäre Nematoden und im Boden lebende Nematoden. Zu den pflanzenparasitären Nematoden zählen Ektoparasiten wie Xiphinema spp., Longidorus spp. und Trichodorus spp.; Halbparasiten wie Tylenchulus spp.; migratorische Endoparasiten wie Pratylenchus spp., Radopholus spp. und Scutellonema spp.; orts- gebundene Parasiten wie Heterodera spp., Globodera spp. und Meloidogyne spp., sowie Stängel- und Blattendoparasiten wie Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp. und Hirschmaniella spp.. Besonders schäd- liche wurzelparasitäre Bodennematoden sind zum Beispiel zystenbildende Nematoden der Gattungen He- terodera oder Globodera, und/oder Wurzelgallennematoden der Gattung Meloidogyne. Schädliche Arten dieser Gattungen sind zum Beispiel Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (Sojabohnenzystenne- matode), Globodera pallida und Globodera rostochiensis (Gelbe Kartoffelzystennematode), wobei diese Arten wirksam mit dem im vorliegenden Text beschriebenen Verbindungen bekämpft werden. Die Ver- wendung der im vorliegenden Text beschriebenen Verbindungen ist jedoch keineswegs auf diese Gattun- gen oder Arten beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Nematoden. Zu den Pflanzennematoden zählen z. B. Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria und die Stängel- und Blattendoparasiten Aphelenchoides spp., Belonolaimus gra- cilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus und Bursaphelenchus spp., Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocrico- nema xenoplax) und Criconemella spp., Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum und Criconemoides spp., Dity- lenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus sowie die Stängel- und Blattendop- arasiten Ditylenchus spp., Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globo- dera rostochiensis (Gelbe Kartoffelzystennematode), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginia und die ortsgebundenen zystenbildenden Parasiten Globodera spp., Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicoty- lenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus und Helicotylenchus spp., Hemicriconemoides, Hemi- cycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (Sojabohnenzystennematode), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae und die ortsgebundenen zystenbildenden Parasiten Heterodera spp., Hirschmaniella gra- cilis, Hirschmaniella oryzae, Hirschmaniella spinicaudata und die Stängel- und Blattendoparasiten Hirschmaniella spp., Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Lon- gidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Lon- gidorus vineacola und die Ektoparasiten Longidorus spp., Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Melo- idogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi und die ortsgebundenen Parasiten Meloidogyne spp., Meloi- nema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres und Paratrichodorus spp., Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paraty- lenchus projectus und Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Praty- lenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans,Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae und die migratorischen Endoparasiten Pratylenchus spp., Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magni- dens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Rado- pholus similis, die migratorischen Endoparasiten Radopholus spp., Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis und Rotylenchulus spp., Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macro- doratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis und Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum und die migratorischen Endoparasiten Scutellonema spp., Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Tricho- dorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus und die Ektoparasiten Trichodorus spp., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylen- chorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus ma- ximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris und Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus semipenetrans und die Halbparasiten Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index und die Ektoparasiten Xiphinema spp. Zu den Nematoden, zu deren Bekämpfung eine Verbindung der Formel (I) eingesetzt werden kann, zählen Nematoden der Gattung Meloidogyne wie der Southern Root-Knot Nematode (Meloidogyne incognita), der Javanese Root-Knot Nematode (Meloidogyne javanica), der Northern Root-Knot Nematode (Melo- idogyne hapla) und der Peanut Root-Knot Nematode (Meloidogyne arenaria); Nematoden der Gattung Ditylenchus wie das Kartoffelkrätzeälchen (Ditylenchus destructor) und das Stock- und Stängelälchen (Ditylenchus dipsaci); Nematoden der Gattung Pratylenchus wie der Cob Root-Lesion Nematode (Praty- lenchus penetrans), der Chrysanthemum Root-Lesion Nematode (Pratylenchus fallax), der Kaffeewurzel- nematode (Pratylenchus coffeae), der Teewurzelnematode (Pratylenchus loosi) und der Walnut Root-Le- sion Nematode (Pratylenchus vulnus); Nematoden der Gattung Globodera wie der Gelbe Kartoffelzysten- nematode (Globodera rostochiensis) und der Weiße Kartoffelzystennematode (Globodera pallida); Ne- matoden der Gattung Heterodera wie der Sojabohnenzystennematode (Heterodera glycines) und das Rü- benzystenälchen (Heterodera schachtii); Nematoden der Gattung Aphelenchoides wie der Rice White-tip Nematode (Aphelenchoides besseyi), das Chrysanthemenälchen (Aphelenchoides ritzemabosi) und das Erdbeerälchen (Aphelenchoides fragariae); Nematoden der Gattung Aphelenchus wie der fungivore Ne- matode (Aphelenchus avenae); Nematoden der Gattung Radopholus, wie der Burrowing-Nematode (Ra- dopholus similis); Nematoden der Gattung Tylenchulus wie der Orangenwurzelnematode (Tylenchulus semipenetrans); Nematoden der Gattung Rotylenchulus wie der reniforme Nematode (Rotylenchulus reniformis); in Bäumen lebende Nematoden, wie der Kiefernholznematode (Bursaphelenchus xylophilus) und der Red Ring Nematode (Bursaphelenchus cocophilus) und dergleichen. Zu den Pflanzen, zu deren Schutz eine Verbindung der Formel (I) verwendet werden kann, zählen Pflan- zen wie Getreide (zum Beispiel Reis, Gerste, Weizen, Roggen, Hafer, Mais, und dergleichen), Bohnen (Sojabohne, Azukibohne, Bohne, Dicke Bohne, Erbsen, Erdnüsse und dergleichen), Obstbäume/Früchte (Äpfel, Zitrusarten, Birnen, Trauben, Pfirsiche, japanische Aprikosen, Kirschen, Walnüsse, Mandeln, Ba- nanen, Erdbeeren und dergleichen), Gemüsearten (Kohl, Tomate, Spinat, Brokkoli, Salat, Zwiebel, Röh- renlauch, Paprika und dergleichen), Hackfrüchte (Karotte, Kartoffel, Süßkartoffel, Rettich, Lotuswurzel, Steckrübe und dergleichen), Pflanzen für industrielle Rohstoffe (Baumwolle, Hanf, Papiermaulbeere, Mit- sumata, Raps, Rübe, Hopfen, Zuckerrohr, Zuckerrübe, Olive, Gummi, Palmen, Kaffee, Tabak, Tee und dergleichen), Kürbisgewächse (Kürbis, Gurke, Wassermelone, Melone und dergleichen), Weidepflanzen (Knaulgras, Sorgum, Wiesenlieschgras, Klee, Luzerne und dergleichen), Rasengräser (Maskarenengras, Straußgras und dergleichen), Gewürzpflanzen usw. (Lavendel, Rosmarin, Thymian, Petersilie, Pfeffer, Ingwer und dergleichen) und Blumen (Chrysantheme, Rose, Orchidee und dergleichen). Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden des Kaffees, insbesondere von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne in- cognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. sowie auch Meloidogyne paranaensis, Roty- lenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp. und Scutellonema spp.. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Kartof- fel, insbesondere von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Praty- lenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci sowie von Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Praty- lenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicau- datus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodo- rus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Melo- idogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rosto- chiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neo- tylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae und Meloinema spp. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Tomate, insbesondere von Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incog- nita, Pratylenchus penetrans und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scri- bneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus und Rotylenchulus reniformis. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Gur- kengewächsen, insbesondere von Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Me- loidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis und Pratylenchus thornei. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Baum- wolle, insbesondere von Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus und Rotylenchulus reniformis. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden des Maises, insbesondere von Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Be- lonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloido- gyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Me- loidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punc- todera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Cricone- mella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylen- chorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycli- ophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum und Subanguina radiciola. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Soja- bohne, insbesondere von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Praty- lenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus und auch Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Praty- lenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Me- loidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus co- lumbus, Hoplolaimus galeatus und Rotylenchulus reniformis. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden des Tabaks, insbesondere von Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Praty- lenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Pa- ratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp. und Tetylenchus nicotianae. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Zitrus- gewächsen, insbesondere von Pratylenchus coffeae und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vul- nus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus , Melo- idogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoi- des, Radopholus similis und Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata und Tylenchulus semipenetrans. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Banane, insbesondere von Pratylenchus coffeae, Radopholus similis und auch Pratylenchus giibbicaudatus, Praty- lenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera und Roty- lenchulus spp.. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Ananas, insbesondere von Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis und auch Longidorus elongatus, Longidorus laevi- capitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphi- caudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magni- dens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense und Criconemoides or- natum . Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Trauben, insbesondere von Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne ja- vanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index und auch Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scrib- neri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei und Tylenchulus semipenet- rans. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Baum- kulturen - Kernobst, insbesondere von Pratylenchus penetrans und auch Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita und Meloidogyne hapla. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Baum- kulturen - Steinfrüchten, insbesondere von Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax und von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Be- lonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum und Hoplolaimus galeatus. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden in Baum- kulturen, Zuckerrohr und Reis, insbesondere von Trichodorus spp., Criconemella spp. und auch Praty- lenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., A- phelenchoides spp., Heterodera spp, Xiphinema spp. und Cacopaurus pestis. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwand- mengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzenei- genschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwi- schen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen. Formulierungen Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämp- fungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. pflanzliche Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester pflanzlicher Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze, z. B. organische oder anorgani- sche Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hyd- rogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypro- pyl-guar-Polymere und/oder Humectants wie z. B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammo- nium, Kalium oder Phosphor enthaltende Dünger. Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formulierty- pen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on develo- pment and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Pa- pers– 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einer oder mehreren Ver- bindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe. Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie bei- spielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Verdicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstof- fen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktiven Stoffen. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung der Ver- bindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z. B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Ei- genschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen. Als Streckmittel eignen sich z. B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z. B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylben- zole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), der Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid), der Carbonate und der Nitrile. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösemittel als Hilfslö- semittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xy- lol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohe- xan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, Carbonate wie Propylencarbonat, Butylencarbonat, Diethylcarbonat oder Dibutylcarbonat, oder Nitrile wie Acetonitril oder Propannitril. Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispiels- weise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aroma- tische oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methy- lenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, minerali- sche und pflanzliche Öle, Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid, Carbonate wie Propylencarbonat, Butylen- carbonat, Diethylcarbonat oder Dibutylcarbonat, Nitrile wie Acetonitril oder Propannitril, sowie Wasser. Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbe- sondere infrage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und/oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organi- schen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Mais- kolben und Tabakstängel. Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eig- nen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulfonsäure, Salze von Phenolsulfonsäure oder Naphthalinsul- fonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäu- reestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Isethionatderivate, Phosphorsäureester von po- lyethoxylierten Alkoholen oder Phenolen, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulfate, Sulfonate und Phosphate, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt. Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farb- stoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidati- onsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und/oder physikalische Stabilität verbes- sernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer. Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfs- stoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürli- che Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe kön- nen mineralische und pflanzliche Öle sein. Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten An- wendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisa- toren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Feuchthaltemittel, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welcher für Formulierungszwe- cke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden. Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächen- spannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar-Polymere. Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Be- tracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflan- zen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Beweglichkeit der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettaminalkoxylate wie beispielsweise Tallowamine-ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphos- phat. Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% der Verbindung der For- mel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), ganz beson- ders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung. Der Gehalt an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsfor- men (insbesondere Schädlingsbekämpfungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise. Mischungen Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungi- ziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbiziden, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/o- der Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resis- tenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzen- wachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Tempe- raturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteertrag steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder der Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte ver- bessern. Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semio- chemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachs- tumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden. In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in For- mulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit wei- teren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben. Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann, sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Insektizide/Akarizide/Nematizide Die hier mit ihrem„Common Name“ genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizid- handbuch („The Pesticide Manual“ 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z. B. http://www.alanwood.net/pesticides). Die Klassifizierung basiert auf dem zum Zeitpunkt der Einreichung dieser Patentanmeldung gültigen IRAC Mode of Action Classification Scheme. (1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, vorzugsweise Carbamate ausgewählt aus Alanycarb, Aldi- carb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, O- xamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb, o- der Organophosphate ausgewählt aus Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyano- phos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Hep- tenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Ma- lathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sul- fotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, vorzugsweise Cyclodien-organochlorine ausgewählt aus Chlordan und Endosulfan, oder Phenylpyrazole (Fiprole) ausgewählt aus Ethiprol und Fipronil. (3) Natrium-Kanal-Modulatoren, vorzugsweise Pyrethroide ausgewählt aus Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Biores- methrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhaloth- rin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cy- phenothrin [(1R)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(1R)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(1R)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Res- methrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)-Isomer], Tralomethrin und Transfluth- rin, oder DDT oder Methoxychlor. (4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Ne- onicotinoide ausgewählt aus Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thi- acloprid und Thiamethoxam, oder Nicotin, oder Sulfoximine ausgewählt aus Sulfoxaflor, oder Butenolide ausgewählt aus Flupyradifurone, oder Mesoionics ausgewählt aus Triflumezopyrim. (5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Spino- syne ausgewählt aus Spinetoram und Spinosad. (6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl), vorzugsweise Avermec- tine/Milbemycine ausgewählt aus Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (7) Juvenilhormon-Mimetika, vorzugsweise Juvenilhormon-Analoge ausgewählt aus Hydropren, Kinop- ren und Methopren, oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, vorzugsweise Alkylhalogenide ausgewählt aus Methylbromid und andere Alkylhalogenide, oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger ausgewählt aus Diazomet und Metam. (9) TRPV-Kanal-Modulatoren chordotonaler Organe ausgewählt aus Pymetrozin und Pyrifluquinazon. (10) Milbenwachstumsinhibitoren ausgewählt aus Clofentezin, Hexythiazox, Diflovidazin und Etoxazol. (11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran ausgewählt aus Bacillus thuringiensis Subspe- zies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B.t.-Pflanzenproteine ausgewählt aus Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb und Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, vorzugsweise ATP-Disruptoren ausgewählt aus Di- afenthiuron, oder Organozinnverbindungen ausgewählt aus Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid, oder Propargit oder Tetradifon. (13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten ausgewählt aus Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid. (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals ausgewählt aus Bensultap, Cartap-hydrochlo- rid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium. (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, ausgewählt aus Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzu- ron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron. (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 ausgewählt aus Buprofezin. (17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern) ausgewählt aus Cyromazin. (18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten ausgewählt aus Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid und Te- bufenozid. (19) Oktopamin-Rezeptor-Agonisten ausgewählt aus Amitraz. (20) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren ausgewählt aus Hydramethylnon, Ace- quinocyl und Fluacrypyrim. (21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, vorzugsweise METI-Akarizide ausge- wählt aus Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad, oder Ro- tenon (Derris). (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals ausgewählt aus Indoxacarb und Metaflumizone. (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, vorzugsweise Tetron- und Tetramsäurederivate ausge- wählt aus Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat. (24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, vorzugsweise Phosphine ausge- wählt aus Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid, oder Cyanide ausgewählt aus Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid. (25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, vorzugsweise beta-Ketonitrilde- rivate ausgewählt aus Cyenopyrafen und Cyflumetofen, oder Carboxanilide ausgewählt aus Pyflubumid. (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, vorzugsweise Diamide ausgewählt aus Chlorantraniliprol, Cyantra- niliprol und Flubendiamid. (29) Modulatoren chordotonaler Organe (mit undefinierter Zielstruktur) ausgewählt aus Flonicamid. (30) weitere Wirkstoffe ausgewählt aus Acynonapyr, Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Ben- clothiaz, Benzoximat, Benzpyrimoxan, Bifenazat, Broflanilid, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloro- prallethrin, Cryolit, Cyclaniliprol, Cycloxaprid, Cyhalodiamid, Dicloromezotiaz, Dicofol, Dimpropy- ridaz, epsilon-Metofluthrin, epsilon-Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Fluensulfon, Flufene- rim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Flupyrimin, Fluralaner, Fluxametamid, Fufeno- zid, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, Isocycloseram, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluth- rin, Lotilaner, Meperfluthrin, Oxazosulfyl, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Spiropidion, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprol, Tetrachlorantraniliprol, Tigolaner, Tio- xazafen, Thiofluoximat und Iodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), sowie folgende Verbindungen: 1-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfi- nyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635) (CAS 885026- 50-6), {1'-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-1-yl]-5-fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-1(2H)-yl}(2- chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-Chlor-N-[2-{1-[(2E)- 3-(4-chlorphenyl)prop-2-en-1-yl]piperidin-4-yl}-4-(trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1,8-dia- zaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-Chlor-2, 6-dime- thylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(But-2-in-1-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]-1,1,1-trifluorpropan-2-on (be- kannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl]-1-methyl-3- (pentafluorethyl)-4-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl]-2-(3-chlor-2-py- ridyl)pyrazol-3-carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-Dichlorphe- nyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-1-oxido-3-thietanyl)benzamid, 4-[5- (3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(trans-1-oxido-3- thietanyl)benzamid und 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2- methyl-N-(cis-1-oxido-3-thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid, (+)- N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chlor-2-propen-1-yl]amino]-1-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl]-4-[(trifluormethyl)sul- finyl]-1H-pyrazol-3-carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-Brom-N-[4- chlor-2-methyl-6-[(methylamino)thioxomethyl]phenyl]-1-(3-chlor-2-pyridinyl)-1H-pyrazol-5-carboxa- mid, (Liudaibenjiaxuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-Chlor-2-[[(1,1-di- methylethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]-1-(3-chlor-2-pyridinyl)-3-(fluormethoxy)-1H-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol- 2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-1-(3-chlor-2-pyridinyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlor-2-propen-1-yl)oxy]phen- oxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184- 52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-1-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden]-N-[4-(difluorme- thoxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropan- carbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenylester (bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-Chlor-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-[(trifluorme- thyl)thio]phenyl]amino]carbonyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4a(3H)-carbonsäuremethylester (be- kannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Desoxy-3-O-ethyl-2,4-di-O-methyl-1-[N-[4-[1-[4- (1,1,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl]phenyl]carbamat]-a-L-mannopyranose (be- kannt aus US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphen- oxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2- Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphen- oxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3- trifluorpropyl)thio]-propanamid (bekannt aus WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) und N-[4-(Aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl]-3-bromo- 1-(3-chloro-2-pyridinyl)- 1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN 103265527 A) (CAS 1452877-50- 7), 5-(1,3-Dioxan-2-yl)-4-[[4-(trifluormethyl)phenyl]methoxy]-pyrimidin (bekannt aus WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-1-methyl-1,8-diazaspiro[4.5]de- cane-2,4-dion (bekannt aus WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl) -8-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-carbonsäureethylester (bekannt aus WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlor-4-fluorophenyl)-4, 5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[(4R)-2-ethyl-3-oxo-4-isoxazolidinyl]-2-methyl- benzamid (bekannt aus WO 2011/067272, WO2013/050302) (CAS 1309959-62-3). Fungizide Die hier mit ihrem“Common Name” spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im“Pes- ticide Manual” (16. Aufl. British Crop Protection Council) oder im Internet recherchierbar (beispiels- weise: http://www.alanwood.net/pesticides) beschrieben. Alle genannten Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Alle ge- nannten fungiziden Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können gegebenenfalls tautomere Formen einschließen. 1) Inhibitoren der Ergosterolbiosynthese, zum Beispiel (1.001) Cyproconazol, (1.002) Difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamid, (1.005) fenpropidin, (1.006) fenpropimorph, (1.007) fenpy- razamin, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalilsulfat, (1.012) ipco- nazol, (1.013) metconazol, (1.014) myclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) prochloraz, (1.017) propi- conazol, (1.018) prothioconazol, (1.019) Pyrisoxazol, (1.020) spiroxamin, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorph, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-chlor- benzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5- (4-chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol, (1.028) (2R)-2- (1-chlorcyclopropyl)-4-[(1R)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.029) (2R)- 2-(1-chlorcyclopropyl)-4-[(1S)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-chlorcyclopropyl)-4-[(1R)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-chlorcyclopropyl)-4-[(1S)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2- ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.035) (S)-[3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.036) [3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1,2-oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl}methyl)-1H-1,2,4-tria- zol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl}methyl)-1H- 1,2,4-triazol, (1.039) 1-{[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol- 5-ylthiocyanat, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H- 1,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-dichlor- phenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.044) 2- [(2R,4S,5R)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-thion, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trime- thylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5- hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4- dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.049) 2- [(2S,4S,5S)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-thion, (1.050) 2-[1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazol-3-thion, (1.051) 2-[2-chlor-4-(2,4-dichlorphenoxy)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-chlor- phenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-chlorphenoxy)- 2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2-ol, (1.055) Mefentrifluconazol, (1.056) 2- {[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-thion, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]me- thyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.059) 5-(4-chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol, (1.060) 5-(allylsulfanyl)-1-{[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluor- phenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol, (1.061) 5-(allylsulfanyl)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorphe- nyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol, (1.062) 5-(allylsulfanyl)-1-{[rel(2R,3S)- 3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimethyl- 4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.064) N'- (2,5-dimethyl-4-{[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.065) N'-(2,5-dimethyl-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluorpropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methyli- midoformamid, (1.066) N'-(2,5-dimethyl-4-{[3-(pentafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.067) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phe- nyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.068) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phe- noxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.069) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluorpro- pyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.070) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(penta- fluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.071) N'-(2,5-dimethyl-4-phe- noxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.072) N'-(4-{[3-(difluormethoxy)phenyl]sulfanyl}- 2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.073) N'-(4-{3-[(difluormethyl)sulfanyl]phen- oxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.074) N'-[5-brom-6-(2,3-dihydro-1H-in- den-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.075) N'-{4-[(4,5-dichlor-1,3- thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.076) N'-{5-brom-6-[(1R)- 1-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.077) N'-{5- brom-6-[(1S)-1-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.078) N'-{5-brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimido- formamid, (1.079) N'-{5-brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.080) N'-{5-brom-6-[1-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N- ethyl-N-methylimidoformamid, (1.081) Ipfentrifluconazol. 2) Inhibitoren der Atmungskette an Komplex I oder II, zum Beispiel (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008) furametpyr, (2.009) Isofetamid, (2.010) isopyrazam (anti-epimeres enantiomer 1R,4S,9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeres enantiomer 1S,4R,9R), (2.012) isopyrazam (anti-epimeres racemat 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopyrazam (Mischung von syn-epimerem racemat 1RS,4SR,9RS und anti-epi- merem racemat 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeres enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) isopy- razam (syn-epimeres enantiomer 1S,4R,9S), (2.016) isopyrazam (syn-epimeres racemat 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufen, (2.018) penthiopyrad, (2.019) pydiflumetofen, (2.020) Pyraziflumid, (2.021) sedaxan, (2.022) 1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.023) 1,3-Dimethyl-N-[(3R)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.024) 1,3-dimethyl-N-[(3S)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.025) 1- methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.026) 2- fluor-6-(trifluormethyl)-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)benzamid, (2.027) 3-(difluorme- thyl)-1-methyl-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.028) 3- (difluormethyl)-1-methyl-N-[(3R)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol-4-carboxa- mid, (2.029) 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(3S)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1H-py- razol-4-carboxamid, (2.030) Fluindapyr, (2.031) 3-(Difluormethyl)-N-[(3R)-7-fluor-1,1,3-trimethyl-2,3- dihydro-1H-inden-4-yl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.032) 3-(Difluormethyl)-N-[(3S)-7-fluor- 1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.033) 5,8-Difluor-N- [2-(2-fluor-4-{[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]chinazolin-4-amin, (2.034) N-(2-Cyclo- pentyl-5-fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.035) N-(2-tert.-Butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-py- razol-4-carboxamid, (2.036) N-(2-tert.-butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl- 1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.037) N-(5-chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor- 1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.038) Isoflucypram, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(dichlormethylen)- 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalin-5-yl]-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(Dichlormethylen)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalin-5-yl]-3-(difluorme- thyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.041) N-[1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.042) N-[2-Chlor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N- cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.043) N-[3-Chlor-2-fluor- 6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.044) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-py- razol-4-carboxamid, (2.045) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-N-[5-methyl-2-(trifluor- methyl)benzyl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.046) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor- 6-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.047) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.048) N-Cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carbothioamid, (2.049) N-Cyclo- propyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.050) N- Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxa- mid, (2.051) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)-5-fluor-1-methyl-1H-py- razol-4-carboxamid, (2.052) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor-1-me- thyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.053) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5- fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.054) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorbenzyl)-3- (difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.055) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl- 5-methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.056) N-Cyclopropyl- N-(2-cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.057) Pyra- propoyn. 3) Inhibitoren der Atmungskette an Komplex III, zum Beispiel (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxystrobin, (3.004) coumethoxystrobin, (3.005) coumoxystrobin, (3.006) cyazofamid, (3.007) dimoxystrobin, (3.008) enoxastrobin, (3.009) famoxadon, (3.010) fenamidon, (3.011) flufenoxystrobin, (3.012) fluoxastrobin, (3.013) kresoxim-methyl, (3.014) metominostrobin, (3.015) orysastrobin, (3.016) picoxystrobin, (3.017) pyraclostrobin, (3.018) pyrametostrobin, (3.019) pyraoxystrobin, (3.020) trif- loxystrobin, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluor-2-phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyli- den]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlor- phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5- dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimethylphen- oxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-2-Methylpropansäure-8- benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl}carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo- 1,5-dioxonan-7-ylester, (3.026) Mandestrobin, (3.027) N-(3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-forma- mido-2-hydroxybenzamid, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlor-2-fluorphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(me- thoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, (3.029) {5-[3-(2,4-Dimethylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2-me- thylbenzyl}carbamidsäuremethylester, (3.030) Metyltetraprol, (3.031) Florylpicoxamid. 4) Inhibitoren von Mitose und Zellteilung, zum Beispiel (4.001) carbendazim, (4.002) diethofencarb, (4.003) ethaboxam, (4.004) fluopicolid, (4.005) pencycuron, (4.006) thiabendazol, (4.007) thiophanat- methyl, (4.008) zoxamid, (4.009) 3-chlor-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methyl-5-phenylpyridazin, (4.010) 3- chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, (4.011) 3-chlor-5-(6-chlorpyridin-3- yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin, (4.012) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)- 1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.013) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-brom-6-fluorphenyl)-1,3-di- methyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.014) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-1,3-dimethyl-1H-py- razol-5-amin, (4.015) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5- amin, (4.016) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.017) 4- (2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.018) 4-(2-chlor-4-fluor- phenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.019) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2- chlor-6-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.020) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphe- nyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.021) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-1,3-dime- thyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.022) 4-(4-chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (4.023) N-(2-brom-6-fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.024) N-(2- bromphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.025) N-(4-chlor-2,6-diflu- orphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin. 5) Verbindungen, die an mehreren Stellen wirken können („Multisite Action“), zum Beispiel (5.001) Bordeaux-Mischung, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) chlorothalonil, (5.005) Kupferhydroxid, (5.006) Kupfernaphthenat, (5.007) Kupferoxid, (5.008) Kupferoxychlorid, (5.009) Kupfer(2+)-sulfat, (5.010) dithianon, (5.011) dodin, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram-Zink, (5.017) oxine-Kupfer, (5.018) propineb, (5.019) Schwefel und Schwefelzuberei- tungen einschließlich calciumpolysulfid, (5.020) thiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-ethyl-5,7- dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':5,6][1,4]dithiino[2,3-c][1,2]thiazol-3-carbonsäurenitril. 6) Verbindungen, die dazu in der Lage sind, Abwehrreaktionen des Wirtes zu induzieren, zum Beispiel (6.001) Acibenzolar-S-methyl, (6.002) Isotianil, (6.003) Probenazol, (6.004) Tiadinil. 7) Inhibitoren von Aminosäure- und/oder Proteinbiosynthese, zum Beispiel (7.001) Cyprodinil, (7.002) Kasugamycin, (7.003) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.004) Oxytetracyclin, (7.005) Pyrimethanil, (7.006) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-1-yl)chinolin. 8) Inhibitoren der ATP-Produktion, zum Beispiel (8.001) Silthiofam. 9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, zum Beispiel (9.001) benthiavalicarb, (9.002) benthiavalicarb-isop- ropyl, (9.003) dimethomorph, (9.004) flumorph, (9.005) iprovalicarb, (9.006) mandipropamid, (9.007) pyrimorph, (9.008) valifenalat, (9.009) (2E)-3-(4-tert.-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-1-(morpho- lin-4-yl)prop-2-en-1-on, (9.010) (2Z)-3-(4-tert.-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-1-(morpholin-4- yl)prop-2-en-1-on. 10) Inhibitoren der Lipid- und Membransynthese, zum Beispiel (10.001) Propamocarb, (10.002) Propa- mocarb-hydrochlorid, (10.003) Tolclofos-methyl. 11) Inhibitoren der Melaninbiosynthese, zum Beispiel (11.001) Tricyclazol, (11.002) {3-Methyl-1-[(4- methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamidsäure-2,2,2-trifluorethylester. 12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, zum Beispiel (12.001) Benalaxyl, (12.002) Benalaxyl-M (Ki- ralaxyl), (12.003) Metalaxyl, (12.004) Metalaxyl-M (Mefenoxam). 13) Inhibitoren der Signalübertragung, zum Beispiel (13.001) Fludioxonil, (13.002) Iprodion, (13.003) Procymidon, (13.004) Proquinazid, (13.005) Quinoxyfen, (13.006) Vinclozolin. 14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, zum Beispiel (14.001) Fluazinam, (14.002) Me- ptyldinocap. 15) Weitere Verbindungen, zum Beispiel (15.001) Abscisinsäure, (15.002) benthiazol, (15.003) betho- xazin, (15.004) capsimycin, (15.005) carvon, (15.006) chinomethionat, (15.007) cufraneb, (15.008) cyflufenamid, (15.009) cymoxanil, (15.010) cyprosulfamid, (15.011) flutianil, (15.012) fosetyl-Alumi- nium, (15.013) fosetyl-Calcium, (15.014) fosetyl-Natrium, (15.015) Methylisothiocyanat, (15.016) met- rafenon, (15.017) mildiomycin, (15.018) natamycin, (15.019) nickeldimethyldithiocarbamat, (15.020) nit- rothal-isopropyl, (15.021) oxamocarb, (15.022) Oxathiapiprolin, (15.023) oxyfenthiin, (15.024) Pentach- lorphenol und Salze, (15.025) phosphorige Säure und deren Salze, (15.026) Propamocarb-fosetylat, (15.027) Pyriofenon (chlazafenon), (15.028) tebufloquin, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanid, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1- yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanon, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorphe- nyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1H- pyrazol-1-yl]ethanon, (15.033) 2-(6-benzylpyridin-2-yl)chinazolin, (15.034) Dipymetitron, (15.035) 2- [3,5-bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in-1-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-o- xazol-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]ethanon, (15.036) 2-[3,5-bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1- yl]-1-[4-(4-{5-[2-chlor-6-(prop-2-in-1-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}-1,3-thiazol-2- yl)piperidin-1-yl]ethanon, (15.037) 2-[3,5-bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-[4-(4-{5-[2-fluor-6- (prop-2-in-1-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]ethanon, (15.038) 2-[6-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]chinazolin, (15.039) Methansulfonsäure- 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5- dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylester, (15.040) Methansulfonsäure-2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5- yl}-3-chlorphenylester, (15.041) Ipflufenoquin, (15.042) 2-{2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylchinolin-3- yl)oxy]phenyl}propan-2-ol, (15.043) Methansulfonsäure-2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormethyl)-1H-py- razol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylester, (15.044) Methansulfonsäure-2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4- yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}phenylester, (15.045) 2-Phenylphenol und Salze, (15.046) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisochinolin-1-yl)chinolin, (15.047) Quinofumelin, (15.048) 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-ol (tautomere Form: 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2(1H)-on), (15.049) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure, (15.050) 5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-in-1-yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, (15.052) 5-Fluor-2-[(4-flu- orbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.053) 5-Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.054) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(chinolin-3-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepin, (15.055) {6-[({[(Z)-(1-Methyl- 1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamidsäurebut-3-in-1-ylester, (15.056) (2Z)-3-Amino-2-cyano-3-phenylacrylsäureethylester, (15.057) Phenazin-1-carbonsäure, (15.058) 3,4,5-Trihydroxybenzoesäurepropylester, (15.059) Chinolin-8-ol, (15.060) Chinolin-8-olsulfat (2:1), (15.061) {6-[({[(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2- yl}carbamidsäure-tert.-butylester, (15.062) 5-Fluor-4-imino-3-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,4- dihydropyrimidin-2(1H)-on, (15.063) Aminopyrifen. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungskomponenten Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenex- trakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbe- siedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken. Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM I-1562 oder Bacillus firmus, Stamm I-1582 (Accession number CNCM I-1582) oder Ba- cillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Acces- sion No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD- 1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis Subspezies israelensis (Serotyp H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder B. thurin- giensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS-1857 (SD-1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Strepto- myces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232). Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Le- canicillium lecanii (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fumosorosea), insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbeson- dere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm V117b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SC1 (Accession Number CBS 122089), Trichoderma har- zianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM I-952). Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granu- losevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spo- doptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera litto- ralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV. Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als‚Inokulant‘ Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzen- organen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Pa- raglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.. Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel einge- setzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angula- tus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, For- tune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrine, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide“, Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver. Safener als Mischungskomponenten Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flu- razole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxab- etrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benzamid (CAS 129531-12-0), 4- (Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3- oxazolidin (CAS 52836-31-4). Pflanzen und Pflanzenteile Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hier- bei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Toma- ten, Paprika, Gurke, Melone, Möhre, Wassermelone, Zwiebel, Salat, Spinat, Porree, Bohnen, Brassica oleracea (z. B. Kohl) und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnolo- gische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der trans- genen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflan- zensorten. Unter Pflanzen sollen alle Entwicklungsstadien wie Saatgut, Stecklinge, junge (unausgereifte) Pflanzen bis hin zu ausgereiften Pflanzen verstanden werden. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdi- schen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehören auch geerntete Pflanzen oder geerntete Pflanzenteile sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels- weise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung der Verbindungen auf die Umgebung, den Lebensraum oder den Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Eintauchen, Spritzen, Verdampfen, Ver- nebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiter- hin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionel- len Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile“ bzw.„Teile von Pflanzen“ oder„Pflanzenteile“ wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt wer- den erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits“), die durch kon- ventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein. Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflan- zen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") ver- leiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bo- densalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Be- arbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaf- ten sind eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie In- sekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z. B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z. B. durch Systemisch Ak- quirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend ex- primierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinone, Sulfonylharnstoffe, Glyphosat oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben) er- wähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Ab- wehrfähigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken. Pflanzenschutz– Behandlungsarten Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungs- methoden, z. B. durch Tauchen, Spritzen, Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, Ver- streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Ver- bindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Anwendungs- form oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren. Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. die Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwand- menge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte. Bei systemisch wirksamen Wirkstoffen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzel- werk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht, oder durch Tropfapplikation („drip“, oftmals auch als "Chemigation" bezeichnet), d.h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden mittels Oberflächen- oder Untergrund-Tropfrohren über bestimmte Zeiträume zusammen mit variierenden Men- gen an Wasser an definierten Stellen in der Nähe der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein. Saatgutbehandlung Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Be-handlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin er- strebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Be- handlung von Saatgut auch die intrinsischen insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsre- sistenter bzw.–toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu errei- chen. Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saat- gut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbin- dungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungs- komponente behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedli- chen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behand- lung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlin- gen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskompo- nente behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Bei Saat- gut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskom- ponente behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saat- gut vorhanden sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungskom- ponenten enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und eine Mischungskomponente als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufge- bracht sind. Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating-Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden. Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine Verbindung der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behand- lung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen. Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können. Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transge- nem Saatgut eingesetzt werden können. Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffi- xierung kommt. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futter- rübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps, Gemüse und Reis zu. Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbin- dung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit ins- besondere insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Tricho- derma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thurin- giensis stammt. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hüllen, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeits- gehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z. B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Fall von Reis-Saatgut ist es auch möglich, Saatgut zu verwenden, das getränkt wurde, zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium des Reisembryos („Pigeon Breast Stage“), wodurch die Keimung und ein einheitli- cheres Auflaufen stimuliert wird. Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschä- digt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxi- sche Effekte zeigen können. Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fach- mann bekannt. Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservie- rungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser. Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein kön- nen, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farb- stoffe. Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein kön- nen, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalinsulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalinsulfonate. Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-For- mulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üb- lichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise ver- wendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder an- ionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri-stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind ins- besondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate. Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur For- mulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugs- weise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat. Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal. Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formu-lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln ein-setzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Po- lyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, be- sonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, Bd.2, Springer Verlag, 1970, S.401- 412). Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vor- herigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zu-bereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, so- wie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut trans- gener Pflanzen eingesetzt werden. Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder dem daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im Einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an. Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut. Tiergesundheit Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d. h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endopara- sit umfasst insbesondere Helminthen und Protozoen wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten oder Akariden. Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhal- tung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftre- ten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam. Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; oder Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; oder Fische oder Krustentiere, z. B. in der Aqua- kultur, oder gegebenenfalls Insekten wie Bienen. Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chin- chillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel; Reptilien, Amphibien oder Aquarium- fische. Gemäß einer bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere ver- abreicht. Gemäß einer weiteren bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel oder insbesondere Geflügel, verabreicht. Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krank- heit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und derglei- chen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung er- möglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist. In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert wird. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbin- dungen der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermeh- rung verhindern. Zu den Arthropoden zählen beispielsweise, ohne hierauf beschränkt zu sein, aus der Ordnung Anoplurida zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina, zum Beispiel Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Tri- menopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida. Weiterhin sind bei den Arthropoden beispielhaft, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Akari zu nennen: Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Ar- gasidae, wie Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesos- tigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; und aus der Ordung der Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Tri- xacarus spp., Tyrophagus spp. Zu Beispielen für parasitäre Protozoen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein: Mastigophora (Flagellata), wie: Metamonada: aus der Ordnung Diplomonadida zum Beispiel Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: aus der Ordnung Trichomonadida zum Beispiel Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tet- ratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp. Euglenozoa: aus der Ordnung Trypanosomatida zum Beispiel Leishmania spp., Trypanosoma spp. Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba spp., Centramoebidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Euamoebidae, z. B. Hartmanella sp. Alveolata wie Apicomplexa (Sporozoa): z. B. Cryptosporidium spp.; aus der Ordnung Eimeriida zum Beispiel Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; aus der Ordnung Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp.; aus der Ordnung Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; aus der Ordnung Piroplasmida z. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; aus der Ordnung Vesibuliferida z. B. Balantidium spp., Buxtonella spp. Microspora wie Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., und außerdem z. B. Myxozoa spp. Zu den für Menschen oder Tiere pathogenen Helminthen zählen zum Beispiel Acanthocephala, Nemato- den, Pentastoma und Platyhelminthen (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes). Zu beispielhaften Helminthen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein: Monogenea: z. B.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglece- phalus spp.; Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Dip- logonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. Aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Me- socestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thy- saniezia spp., Thysanosoma spp. Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobil- harzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prost- hogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp. Nematoden: aus der Ordnung Trichinellida zum Beispiel: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoi- des spp., Trichuris spp. Aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp. Aus der Ordnung Rhabditina zum Beispiel: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Coope- rioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cy- licocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Hae- monchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muel- lerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp. Aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., On- chocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physa- loptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Ste- phanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wu- chereria spp. Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp., Aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp. Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch; metaphylaktisch oder therapeutisch erfolgen. So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Arzneimittel. Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiendopara- sitikum. Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antihelminthikum, insbesondere zur Verwendung als Nematizid, Platymelminthizid, Acanthocephali- zid oder Pentastomizid. Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiprotozoikum. Ein weiterer Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid, ganz besonders ein Insektizid oder ein Akarizid. Weitere Aspekte der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einen der folgenden umfassen: einen phar- mazeutisch unbedenklichen Exzipienten (z.B. feste oder flüssige Verdünnungsmittel), ein pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel (z.B. Tenside), insbesondere einen herkömmlicherweise in veterinärmedizini- schen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder ein herkömm- licherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendetes pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel. Ein verwandter Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer wie hier beschriebenen ve- terinärmedizinischen Formulierung, welches den Schritt des Mischens mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln, insbesondere mit her- kömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenkli- chen Exzipienten und/oder herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten Hilfsmitteln umfasst. Ein anderer spezieller Aspekt der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen ausgewählt aus der Gruppe ektoparasitizider und endoparasitizider Formulierungen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe anthelmintischer, antiprotozolischer und arthropodizider Formulierungen, ganz besonders ausge- wählt aus der Gruppe nematizider, platyhelminthizider, acanthocephalizider, pentastomizider, insektizider und akkarizider Formulierungen, gemäß den erwähnten Aspekten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbe- sondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf. Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbe- sondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wie hier definierten veterinärmedizinischen Formulierung bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf. Ein anderer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) bei der Behandlung einer Parasiteninfektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier. Im vorliegenden tiergesundheitlichen oder veterinärmedizinischen Zusammenhang schließt der Begriff „Behandlung“ die prophylaktische, die metaphylaktische und die therapeutische Behandlung ein. Bei einer bestimmten Ausführungsform werden hiermit Mischungen mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit anderen Wirkstoffen, insbesondere mit Endo- und Ektoparasitiziden, für das veterinärme- dizinische Gebiet bereitgestellt. Auf dem Gebiet der Tiergesundheit bedeutet„Mischung“ nicht nur, dass zwei (oder mehr) verschiedene Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden und entsprechend zusammen angewen- det werden, sondern bezieht sich auch auf Produkte, die für jeden Wirkstoff getrennte Formulierungen umfassen. Dementsprechend können, wenn mehr als zwei Wirkstoffe angewendet werden sollen, alle Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden oder alle Wirkstoffe in getrennten For- mulierungen formuliert werden; ebenfalls denkbar sind gemischte Formen, bei denen einige der Wirk- stoffe gemeinsam formuliert und einige der Wirkstoffe getrennt formuliert sind. Getrennte Formulierun- gen erlauben die getrennte oder aufeinanderfolgende Anwendung der in Rede stehenden Wirkstoffe. Die hier mit ihrem„Common Name“ spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im„Pes- ticide Manual“ (siehe oben) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alan- wood.net/pesticides). Beispielhafte Wirkstoffe aus der Gruppe der Ektoparasitizide als Mischungspartner schließen, ohne dass dies eine Einschränkung darstellen soll, die oben ausführlich aufgelisteten Insektizide und Akkarizide ein. Weitere verwendbare Wirkstoffe sind unten gemäß der oben erwähnten Klassifikation, die auf dem aktu- ellen IRAC Mode of Action Classification Scheme beruht, aufgeführt: (1) Acetylcholinesterase (AChE)- Inhibitoren; (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker; (3) Natrium-Kanal-Modulatoren; (4) kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (5) allosterische Modula- toren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (6) allosterische Modulatoren des Glutamat- abhängigen Chloridkanals (GluCl); (7) Juvenilhormon-Mimetika; (8) verschiedene nichtspezifische (Multi-Site) Inhibitoren; (9) Modulatoren Chordotonaler Organe; (10) Milbenwachstumsinhibitoren; (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP-Disruptoren; (13) Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung durch Störung des Protonengradienten; (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinre- zeptorkanals; (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1; (17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d.h. Zweiflüglern); (18) Ecdyson-Rezeptor-Ago- nisten; (19) Octopamin-Rezeptor-Agonisten; (21) mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibi- toren; (25) mitochondriale Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren; (20) mitochondriale Komplex-III- Elektronentransportinhibitoren; (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase; (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren; Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, z. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cyclopren, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Kaliumoleat, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Brom- propylat, Cryolit; Verbindungen aus anderen Klassen, z.B. Butacarb, Dimetilan, Cloethocarb, Phosphocarb, Pirimiphos(- ethyl), Parathion(-ethyl), Methacrifos, Isopropyl-o-salicylat, Trichlorfon, Tigolaner, Sulprofos, Propa- phos, Sebufos, Pyridathion, Prothoat, Dichlofenthion, Demeton-S-methylsulfon, Isazofos, Cyanofenphos, Dialifos, Carbophenothion, Autathiofos, Aromfenvinfos(-methyl), Azinphos(-ethyl), Chlorpyrifos(- ethyl), Fosmethilan, Iodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazofos, Fensulfothion, Et- rimfos; Organochlorverbindungen, z. B. Camphechlor, Lindan, Heptachlor; oder Phenylpyrazole, z. B. Acetoprol, Pyrafluprol, Pyriprol, Vaniliprol, Sisapronil; oder Isoxazoline, z. B. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Flu- ralaner; Pyrethroide, z. B. (cis-, trans-)Metofluthrin, Profluthrin, Flufenprox, Flubrocythrinat, Fubfenprox, Fen- fluthrin, Protrifenbut, Pyresmethrin, RU15525, Terallethrin, cis-Resmethrin, Heptafluthrin, Bioethanome- thrin, Biopermethrin, Fenpyrithrin, cis-Cypermethrin, cis-Permethrin, Clocythrin, Cyhalothrin (lambda-), Chlovaporthrin, oder halogenierte Kohlenwasserstoffverbindungen (HCHs), Neonicotinoide, z. B. Nithiazin Dicloromezotiaz, Triflumezopyrim makrocyclische Lactone, z. B. Nemadectin, Ivermectin, Latidectin, Moxidectin, Selamectin, Eprinomec- tin, Doramectin, Emamectinbenzoat; Milbemycinoxim Tripren, Epofenonan, Diofenolan; Biologicals, Hormone oder Pheromone, zum Beispiel natürliche Produkte, z.B. Thuringiensin, Codlemon oder Neem-Komponenten Dinitrophenole, z. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl; Benzoylharnstoffe, z. B. Fluazuron, Penfluron, Amidinderivate, z. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz Bienenstockvarroa-Akarizide, zum Beispiel organische Säuren, z.B. Ameisensäure, Oxalsäure. Zu beispielhaften Wirkstoffen aus der Gruppe der Endoparasitizide, als Mischungspartner, zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, anthelmintische Wirkstoffe und antiprotozoische Wirkstoffe. Zu den anthelmintischen Wirkstoffen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden nematiziden, trematiziden und/oder cestoziden Wirkstoffe: aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Eprinomectin, Abamectin, Nemadectin, Moxidectin, Doramectin, Selamectin, Lepimectin, Latidectin, Milbemectin, Ivermectin, Emamectin, Mil- bemycin; aus der Klasse der Benzimidazole und Probenzimidazole zum Beispiel: Oxibendazol, Mebendazol, Tric- labendazol, Thiophanat, Parbendazol, Oxfendazol, Netobimin, Fenbendazol, Febantel, Thiabendazol, Cyclobendazol, Cambendazol, Albendazol-sulfoxid, Albendazol, Flubendazol; aus der Klasse der Depsipeptide, vorzugsweise cyclischen Depsipetide, insbesondere 24-gliedrigen cycli- schen Depsipeptide, zum Beispiel: Emodepsid, PF1022A; aus der Klasse der Tetrahydropyrimidine zum Beispiel: Morantel, Pyrantel, Oxantel; aus der Klasse der Imidazothiazole zum Beispiel: Butamisol, Levamisol, Tetramisol; aus der Klasse der Aminophenylamidine zum Beispiel: Amidantel, deacyliertes Amidantel (dAMD), Tri- bendimidin; aus der Klasse der Aminoacetonitrile zum Beispiel: Monepantel; aus der Klasse der Paraherquamide zum Beispiel: Paraherquamid, Derquantel; aus der Klasse der Salicylanilide zum Beispiel: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closan- tel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; aus der Klasse der substituierten Phenole zum Beispiel: Nitroxynil, Bithionol, Disophenol, Hexachloro- phen, Niclofolan, Meniclopholan; aus der Klasse der Organophosphate zum Beispiel: Trichlorfon, Naphthalofos, Dichlorvos/DDVP, Crufo- mat, Coumaphos, Haloxon; aus der Klasse der Piperazinone/Chinoline zum Beispiel: Praziquantel, Epsiprantel; aus der Klasse der Piperazine zum Beispiel: Piperazin, Hydroxyzin; aus der Klasse der Tetracycline zum Beispiel: Tetracyclin, Chlorotetracyclin, Doxycyclin, Oxytetracyclin, Rolitetracyclin; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Bunamidin, Niridazol, Resorantel, Omphalotin, Oltipraz, Nit- roscanat, Nitroxynil, Oxamniquin, Mirasan, Miracil, Lucanthon, Hycanthon, Hetolin, Emetin, Diethyl- carbamazin, Dichlorophen, Diamfenetid, Clonazepam, Bephenium, Amoscanat, Clorsulon. Antiprotozoische Wirkstoffe, darunter, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Wirkstoffe: aus der Klasse der Triazine zum Beispiel: Diclazuril, Ponazuril, Letrazuril, Toltrazuril; aus der Klasse Polyletherionophor zum Beispiel: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Milbemycin, Erythromycin; aus der Klasse der Chinolone zum Beispiel: Enrofloxacin, Pradofloxacin; aus der Klasse der Chinine zum Beispiel: Chloroquin; aus der Klasse der Pyrimidine zum Beispiel: Pyrimethamin; aus der Klasse der Sulfonamide zum Beispiel: Sulfachinoxalin, Trimethoprim, Sulfaclozin; aus der Klasse der Thiamine zum Beispiel: Amprolium; aus der Klasse der Lincosamide zum Beispiel: Clindamycin; aus der Klasse der Carbanilide zum Beispiel: Imidocarb; aus der Klasse der Nitrofurane zum Beispiel: Nifurtimox; aus der Klasse der Chinazolinonalkaloide zum Beispiel: Halofuginon; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Oxamniquin, Paromomycin; aus der Klasse der Vakzine oder Antigene aus Mikroorganismen zum Beispiel: Babesia canis rossi, Eime- ria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Vektorbekämpfung Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorbekämpfung eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder me- chanisch (z. B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z. B. Ma- laria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden. Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind: 1) Mücken - Anopheles: Malaria, Filariose; - Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von anderen Wür- mern; - Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, weitere virale Erkrankungen, Filariasis; - Simulien: Übertragung von Würmern, insbesondere Onchocerca volvulus; - Psychodidae: Übertragung von Leishmaniose 2) Läuse: Hautinfektionen, epidemisches Fleckfieber; 3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber, Bandwürmer; 4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen; 5) Milben: Acariose, epidemisches Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, Frühsommer-Meningoenzephalitis (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose; 6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoen- zephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis), Ehrlichiose. Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten, zum Beispiel Aphiden, Flie- gen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden. Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Psychodide wie Phlebotomus, Lutzomyia, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können. Eine Vektorbekämpfung ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind. Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten und/oder Krank- heitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorlie- genden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorbekämpfung, z. B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorrats- und Materialschutz. Schutz von technischen Materialen Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z. B. aus den Ordnungen Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verste- hen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbei- tungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt. In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt. In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d. h., sie können ohne weitere Änderungen auf das ent- sprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage. Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Be- wuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstof- fen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden. Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygi- enesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet wer- den, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren, Zecken und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen, Tierzuchtanlagen vor- kommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushalts- insektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Ar- ten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda. Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäu- bersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
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Isomers Depending on the nature of the substituents, the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions. These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers. The invention thus comprises both pure stereoisomers and any desired mixtures of these isomers. Processes and uses The invention also relates to processes for combating animal pests, in which compounds of the formula (I) are allowed to act on animal pests and / or their habitat. The control of animal pests is preferably carried out in agriculture and forestry and in material protection. This preferably excludes methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods which are carried out on the human or animal body. The invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular crop protection agents. In the context of the present application, the term pesticides always also includes the term pesticides. The compounds of the formula (I) are suitable for protecting plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, for increasing crop yields, improving the quality of the harvested material and for controlling animal pests, in particular if they are well tolerated by plants, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility Insects, arachnids, helminths, in particular nematodes, and molluscs that occur in agriculture, horticulture, animal breeding, aquaculture, forests, gardens and leisure facilities, in the protection of stored products and materials, and in the hygiene sector. In the context of the present patent application, the term “hygiene” is to be understood as meaning any and all measures, regulations and procedures whose aim is to prevent diseases, in particular infectious diseases, and which serve to improve health to protect people and animals and / or protect the environment and / or maintain cleanliness. According to the invention, this includes in particular measures for cleaning, disinfecting and sterilizing, for example, textiles or hard surfaces, in particular surfaces made of glass, wood, cement, porcelain, ceramic, plastic or metal (s), in order to ensure that they are free of hygiene pests and / or their excretions. Preferably excluded from the scope of the invention in this regard are surgical or therapeutic, on the human body or Treatment regulations to be applied to the bodies of animals and diagnostic regulations that are carried out on the human body or the bodies of animals. The term "hygiene sector" covers all areas, technical fields and industrial applications in which these hygiene measures, regulations and procedures are important, for example with regard to hygiene in kitchens, bakeries, airports, bathrooms, swimming pools, department stores, hotels, Hospitals, stables, animal husbandry etc. The term “hygiene pest” is therefore to be understood to mean one or more animal pests whose presence in the hygiene sector is problematic, especially for health reasons. It is therefore a primary objective to avoid or minimize the presence of and / or exposure to hygiene pests in the hygiene sector. This can be achieved in particular through the use of a pesticide that can be used both to prevent an infestation and to prevent an already existing infestation. You can also use preparations that prevent or reduce exposure to pests. Hygiene pests include, for example, the organisms mentioned below. The term “hygiene protection” thus covers all actions with which these hygiene measures, regulations and procedures are maintained and / or improved. The compounds of the formula (I) can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development. The abovementioned pests include: pests from the Arthropoda tribe, in particular from the Arachnida class, e.g. B. Acarus spp., E.g. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., E.g. B. Aculus fockeui, Aculus sinnendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., E.g. B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., E.g. B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., E.g. B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., E.g. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., E.g. B. Hemitarsonemus latus (= Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., E.g. B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus z. Spp.,. B. Panonychus citri (= Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (= Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhipicephalus spp., Rhhipicephalus spp., Rhhipicephalus spp., Rhhipicephalus m ., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., E.g. B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., E.g. B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; from the class of the Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp .; from the order or class of the Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; from the class of the Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; from the class of the Insecta, e.g. B. from the order of the Blattodea z. B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., E.g. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; from the order of the Coleoptera, e.g. B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., E.g. B. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus bilinetus, Agrilus anxius, Agriotes spp., E.g. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., E.g. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., E.g. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., E.g. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., E.g. B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., E.g. B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., E.g. B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., E.g. B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus, Cylindrocopturus spp., Cyclindurus. B. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., E.g. B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera., Epoboderus sp. B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., E.g. B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hypotheses bajemuseculus, Hypothes bajemusecus, Hypotheses bajemusec, Hypotheses bajemusec, Hypotheses bajemus, Hypothes bajemus, Hylamorpha elegans, Hylamorpha spp., e.g. B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Z. B. Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (= Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., Z. B. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., E.g. B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., E.g. B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., E.g. B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., E.g. B. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., E.g. B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., Z. B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., Z. B. Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., E.g. B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., E.g. B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., E.g. B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., Z. B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., E.g. B. Zabrus tenebrioides; from the order of the Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; from the order of the Diptera z. B. Aedes spp., E.g. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., E.g. B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., E.g. B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., E.g. B. Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya. B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., Z. B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., E.g. B. Dasineura brassicae, Delia spp. E.g. B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., Z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hippobosca spp., Liriomyza spp., E.g. B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobren- sis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., E.g. E.g. Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., E.g. B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya or Pegomyia spp., E.g. B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., E.g. B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., E.g. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., E.g. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; from the order of the Hemiptera, e.g. B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., E.g. B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonosca spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., E.g. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., E.g. B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, A-phis spp., E.g. B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gos- sypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, A- phis spiraecola, Aphis viburnidia apicalis , Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., E.g. B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Borreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., Z. B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratova- cuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita o- nukii, Chondracris rosidus - cadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., e.g. B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Diuraphis spp., Diuraphis spp. Drosicha spp., Dysaphis spp. E.g. B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., E.g. B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., E.g. B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae. Glycaspis spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., e.g. B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., E.g. B. Lecanium corni (= Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., Z. B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., E.g. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Z. B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., E.g. B. Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., E.g. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., E.g. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., E.g. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., E.g. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., E.g. B. Planococcus citri, Pro- sopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Z. B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., Z. B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., E.g. B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., E.g. B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., Z. B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Siphatellauscealis, Siphatella furcifera, Siphatella furcifera, Sogatodes spetrara spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp. e.g. B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., E.g. B. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp .; from the subordination of the Heteroptera z. B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., E.g. B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Z. B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa- Leptocorisa varicornis, Leptoglossis- taloglossus, Leptog- opylus phlopylus spp., e.g. B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., E.g. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., Z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezo dorus spp., E.g. B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp .; from the order of the Hymenoptera, for. Acromyrmex spp., Athalia spp., E.g. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., E.g. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., E.g. B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., E.g. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., E.g. B. Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp .; from the order of the Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; from the order of the Isoptera e.g. B. Coptotermes spp., E.g. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odontermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., E.g. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; from the order of the Lepidoptera, for. B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., E.g. B. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., E.g. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., E.g. B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., E.g. B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., E.g. B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp. B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., E.g. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdyto- lopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., E.g. B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp. ,Eschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., E.g. B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., E.g. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., E.g. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., E.g. B. Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia mo-lesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., E.g. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., E.g. B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., E.g. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., E.g. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Orophtera spp., Orthaga spp., Ostrinia spp. E.g. B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., E.g. B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., E.g. B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., E.g. B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., E.g. B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (= Plutella maculipennis), Podesia spp., Z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudale- tia spp., E.g. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., E.g. B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., E.g. B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., E.g. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., E.g. B. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemealola- talis, Tinea pellola- talis, bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., e.g. B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp .; from the order of the Orthoptera or Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., E.g. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., E.g. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., E.g. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; from the order of the Phthiraptera z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp .; from the order of the Psocoptera, for. B. Lepinotus spp., Liposcelis spp .; from the order of the Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., E.g. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; from the order of the Thysanoptera, for. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., E.g. B. Frankliniella fusca, Fran- kliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella wil- liamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Cardothrentomi spp., Rhipipiphorips spp., e.g. B. Thrips palmi, Thrips tabaci; from the order of the Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of the Symphyla z. B. Scutigerella spp., E.g. B. Scutigerella immaculata; Pests from the trunk of the Mollusca, e.g. B. from the class of Bivalvia, z. B. Dreissena spp .; and from the class of Gastropoda z. B. Arion spp., E.g. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., E.g. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp .; Plant pests from the strain of Nematoda, d. H. plant-parasitic nematodes, in particular Aglenchus spp., e.g. B. Aglenchus agricola, Anguina spp. E.g. B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., E.g. B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., E.g. B. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., E.g. B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., E.g. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., E.g. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., E.g. B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., E.g. B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., E.g. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., E.g. B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., E.g. B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., E.g. B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., E.g. B. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neoty- lenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., E.g. B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., E.g. B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., E.g. B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., E.g. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., E.g. B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., E.g. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., E.g. B. Xiphinema index. Nematodes The term “nematodes” in the present context includes all species of the Nematoda tribe and in particular species that include plants or fungi (for example species of the order Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida and others) or humans and animals (for example species of the order Trichinellida) , Tylenchida, Rhabditina and Spirurida) and cause damage in or on these organisms, as well as other parasitic helminths. A nematicide in crop protection, as described here, has the ability to control nematodes. The term “fighting nematodes” means killing the nematodes or preventing or hindering their development or growth or preventing or hindering their penetration into or their sucking on plant tissue. The effectiveness of the compounds is determined by comparing mortality, gall formation, cyst formation, nematode density per soil volume, nematode density per root, number of nematode eggs per soil volume, mobility of the nematodes between a plant treated with the compound of formula (I), Plant part or the treated soil and an untreated plant, plant part or untreated soil (100%). A reduction of 25-50% compared with an untreated plant, part of the plant or untreated soil is preferred, a reduction of 51-79% is particularly preferred and the complete killing or complete prevention of the development and growth of the nematodes by a reduction is particularly preferred achieved by 80 to 100%. The control of nematodes, as described here, also includes the control of nematode reproduction (development of cysts and / or eggs). Compounds of the formula (I) can also be used to keep the plants or animals healthy and can be used curatively, preventively or systemically for controlling nematodes. The person skilled in the art is familiar with methods of determining mortality, gall formation, cyst formation, nematode density per soil volume, nematode density per root, number of nematode eggs per soil volume, and mobility of the nematodes. The use of a compound of the formula (I) can keep the plant healthy and also includes a reduction in the damage caused by nematodes and an increase in the amount harvested. In the present context, the term “nematodes” refers to plant nematodes, which include all nematodes that damage plants. Plant nematodes include plant parasitic nematodes and soil nematodes. The plant-parasitic nematodes include ectoparasites such as Xiphinema spp., Longidorus spp. and Trichodorus spp .; Semi-parasites such as Tylenchulus spp .; migratory endoparasites such as Pratylenchus spp., Radopholus spp. and Scutellonema spp .; localized parasites such as Heterodera spp., Globodera spp. and Meloidogyne spp., as well as stem and Leaf endoparasites such as Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp. and Hirschmaniella spp .. Particularly harmful root-parasitic soil nematodes are, for example, cyst-forming nematodes of the genera He- terodera or Globodera, and / or root knot nematodes of the genus Meloidogyne. Harmful species of these genera are, for example, Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (soybean cyst nematode), Globodera pallida and Globodera rostochiensis (yellow potato cyst nematode), these species being effectively combated with the compounds described in the present text. The use of the compounds described in the present text, however, is in no way restricted to these genera or species, but extends in the same way to other nematodes. The plant nematodes include z. B. Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria, and the stem and leaf endoparasites Aphelenchoides spp., Belonolaimus gra- cilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursac- cus spenchus, Bursacophelus, Bursac- phelus, Bursac- phelus, Cursacaphelus, Cursacophelus. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconemella xenoplax) and Criconemella spp., Criconemoides ferniae, Criconemella ornata, Criconemoides onoense, Criconemella- deoense, Driconemella- dus- celity, Criconemoides, Driconemella- thomas- lenchuslenchoense, Criconemella- dus- lenchus, and Criconemella- dus- celenchus the stem and leaf endoparasites Ditylenchus spp., Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (= Heterodera pallida), Globora rostochiensis (yellow potato cyst nematode), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginia and the localized cystic spasites Tylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus spp pseudorobustus and Helicotylenchus., Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora Parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (soybean cyst nematode), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae and the localized cyst-forming parasites Heterodera spp., Hirschmaniella gra- cilis, Hirschmaniella oryzae, Hirschmaniella spinicaudata and the stem and leaf parasites, Hirschmaniella spp., Hoplegus colifornus californus, Hoplegus colifornus californus, Hoplegus , Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola and the ectoparasites Longidorus spp., Meloidogyne aogyne africne, Meloid ana, arenaria, Meloidogyne, Meloidogyne arenaria thamesi, artiella Meloidogyne, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, kikuyensis Meloidogyne, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi and the localized parasites Meloidogyne spp., Melonema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Parodorobus porodorus, Parodorichus latrichus, Parodorichus Parodorichus, Parodorichus Parodorichus, Parodorichus Paratrichodorus teres and Paratrichodorus spp., Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus and Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyuribbus, Pratylenchus brachyuribbus, Pratylenchus cerudateus, Pratylenchus cerudatus, Pratylenchus genchatus , Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornyus, Pratylenchus thornyus cenus, Pratylenchus thornylenchus, Pratylenchus cenchatus, pr dens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, the migratory endoparasites Radopholus spp., Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis and Rotylenchulus spp tinus, Rotylenchus macro- doratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis and Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum and the migratory endoparasites Scutellonema spp. minor, Cylindellonema spp., Subanguina radiciola spp. Trichodorus proximus, similis Trichodorus, spp Trichodorus sparsus and ectoparasites Trichodorus., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus ma ximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris and spp Tylenchorhynchus., Tylenchulus semipenetrans and the semi-parasites Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index and the ectoparasites Xiphinema spp. The nematodes which a compound of the formula (I) can be used to control include nematodes of the genus Meloidogyne such as the Southern Root-Knot Nematode (Meloidogyne incognita), the Javanese Root-Knot Nematode (Meloidogyne javanica), the Northern Root- Knot Nematode (Meloidogyne hapla) and the Peanut Root-Knot Nematode (Meloidogyne arenaria); Nematodes of the genus Ditylenchus such as the potato dross (Ditylenchus destructor) and the stick and stem elbow (Ditylenchus dipsaci); Nematodes of the genus Pratylenchus such as the Cob Root-Lesion Nematode (Pratylenchus penetrans), the Chrysanthemum Root-Lesion Nematode (Pratylenchus fallax), the Coffee Root Nematode (Pratylenchus coffeae), the Tea Root Nematode (Pratylenchus loos-Leos Rooti) and the - sion nematode (Pratylenchus vulnus); Nematodes of the genus Globodera such as the yellow potato cyst nematode (Globodera rostochiensis) and the white potato cyst nematode (Globodera pallida); Nematodes of the genus Heterodera such as the soybean cyst nematode (Heterodera glycines) and the beet cyst nematode (Heterodera schachtii); Nematodes of the genus Aphelenchoides such as the rice white-tip nematode (Aphelenchoides besseyi), the chrysanthemum elbow (Aphelenchoides ritzemabosi) and the strawberry elbow (Aphelenchoides fragariae); Nematodes of the genus Aphelenchus such as the fungivorous nematode (Aphelenchus avenae); Nematodes of the genus Radopholus, such as the burrowing nematode (Radopholus similis); Nematodes of the genus Tylenchulus such as the orange root nematode (Tylenchulus semipenetrans); Nematodes of the genus Rotylenchulus such as the reniform nematode (Rotylenchulus reniformis); arboreal nematodes such as the pine nematode (Bursaphelenchus xylophilus) and the red ring nematode (Bursaphelenchus cocophilus) and the like. The plants which a compound of the formula (I) can be used to protect include plants such as cereals (for example rice, barley, wheat, rye, oats, maize and the like), beans (soybeans, azuki beans, beans , Broad beans, peas, peanuts and the like), fruit trees / fruits (apples, citrus types, pears, grapes, peaches, Japanese apricots, cherries, walnuts, almonds, bananas, strawberries and the like), vegetables (cabbage, tomato, spinach , Broccoli, lettuce, onion, tubular onion, paprika and the like), root crops (carrot, potato, sweet potato, radish, lotus root, turnip and the like), plants for industrial raw materials (cotton, hemp, paper mulberry, mitesumata, rape, Beet, hops, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, palm trees, coffee, tobacco, tea and the like), cucurbits (pumpkin, cucumber, watermelon, melon and the like), pasture plants (hogweed, sorghum, timothy, clover, alfalfa and the like) , Lawn grasses (Maskareneng ras, bouquet grass and the like), aromatic plants, etc. (lavender, rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger and the like) and flowers (chrysanthemum, rose, orchid and the like). The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of coffee, in particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. and also Meloidogyne paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp. and Scutellonema spp .. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of potatoes, in particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus allen from Pratylenchius , Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus vulnus, Trodor- odorichus, Trodor- odorichus, Trodorichus, Tronolaimricus, Trodorichus simitivus, Tronolaimus, Tric- odorichus datus, Tronolaimus, Tric- odorichus datus, Tronolaimus, Tric- odorichus, primitivus. Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodis, Globacoderaoderliensus, Globacoderaodera chiensus, Neboravanianus, Norbusavanchiensus, Nodbusavanchiens , Wheel opholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae and Meloinema spp. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of tomato, in particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans and also Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchnerus scatylenchnerus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus and Rotylenchulus reniformis. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of cucumber plants, in particular Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis and Pratylenchus thornei. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of cotton, in particular Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus and Rotylenchulus reniformis. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of maize, in particular Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor and also Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus), Belonolaimus gracilcilus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Me- loidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Meloido- gyne naasi, Heterodera ave- deraus zaasi, Heterodera av- aiszae, Hetero- deraus, Heterodera av- aiszae, Heteroderaus, Heterodera av- auszae, Heteroderaus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Onholocephalus parallus, Tornella, Criconemella ornata, Criconemella ornata ri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylen- chorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicyclicuides, Hemicyclicuides aphora parvana sub, Aglutonenchus agruachoides, Anguachicuides, Anguachidema, Anguachidema, Apphora parvana, Aglutonenchus, Anguachidema, Anguachidema. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of the soybean, in particular Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus colenchus, also Pratylenchus colenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Me- loidogyne arenaria, Meloidogyne coo- yne arenaria, Meloidogyne incognogita- Hopyneus Galencholaus, Meloidogyne incognogita-, Meloidus hap- ayne, Meloidogyne incognogita-, Meloidus hapyne, Meloidogyne incognogita-, Meloidus hapyne, Meloidogyne incognogita, Meloidus ha- lencholaus, Meloidogyne incognogita, Meloidogyne- Hopyneus Galencholaus, Meloidogyne incognogita- Meloidus hapyne reniformis. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating tobacco nematodes, in particular Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica and also Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Prateiylenchus neglectus, Prenchylenchatus, Prenchylenchus crenate Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Parratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchhinyl sppricus spp., Citylenchus spp. , Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp. and Tetylenchus nicotianae. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of citrus plants, especially Pratylenchus coffeae and also Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus inc, Trichodorus, Melognita, idogyne Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, Radopholus similis and Radopholus citrophilus and Radopholus citrophilus, Tahiccliophora and semiopetylum arenenchulus. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of the banana, in particular Pratylenchus coffeae, Radopholus similis and also Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera and also Pratylenchus giibbicaudatus. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for controlling pineapple nematodes, in particular Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis and also Longidorus elongatus, Longiditorus laevi-cape Trichodorus primitivus Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus Hoplolaimus californicus Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus, indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, erythrine Helicotylenchus, Xiphinema dimorphi- caudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense and Criconemoides or- natum. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of grapes, in particular Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index and also Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribylneri, neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei and Tylenchulus semipenet- rans. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of tree crops - pome fruit, in particular Pratylenchus penetrans and also Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita and Meloidogyne hapla. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for combating nematodes of tree crops - stone fruits, in particular of Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax, Prenchatylus bruschus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum and Hoplolaimus galeatus. The compounds of the formula (I) are particularly suitable for controlling nematodes in tree crops, sugar cane and rice, in particular from Trichodorus spp., Criconemella spp. and also Pratylenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., A-phelenchoides spp., Heterodera spp, Xiphinema spp. and Cacopaurus pestis. The compounds of the formula (I) can optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving the plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including agents against viroids) or as an agent against MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients. Formulations The present invention further relates to formulations and use forms prepared therefrom as pesticides, such as. B. drench, drip and spray mixtures comprising at least one compound of the formula (I). The use forms optionally contain further pesticides and / or adjuvants which improve the effect, such as penetration promoters, eg. B. vegetable oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of vegetable fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil methyl esters or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkylsiloxanes and / or salts, e.g. B. organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such. B. dioctyl sulfosuccinate or hydroxypropyl guar polymers and / or humectants such. B. glycerine and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus containing fertilizers. Common formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS) ; these and other possible formulation types are for example by Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers– 173, prepared by the FAO / WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. The formulations may contain, in addition to one or more compounds of the formula (I), further agrochemical active ingredients. These are preferably formulations or application forms which contain auxiliaries such as, for example, extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, Contain dispersants, antifreeze, biocides, thickeners and / or other auxiliaries such as adjuvants. An adjuvant in this context is a component that improves the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect. Examples of adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adhesion to the leaf surface or penetration. These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the compounds of formula (I) with auxiliaries such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other auxiliaries such as surface-active substances. The formulations are produced either in suitable systems or before or during use. Those substances can be used as auxiliaries which are suitable for the formulation of the compounds of the formula (I) or the use forms prepared from these formulations (such as, for example, usable pesticides such as spray liquors or seed dressings) special properties, such as certain to impart physical, technical and / or biological properties. Suitable extenders are, for. B. water, polar and non-polar organic chemical liquids e.g. B. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone , Cyclohexanone), esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethyl sulfoxide), carbonates and the Nitriles. In the case of the use of water as an extender, z. B. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The main liquid solvents are: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, carbonates such as propylene carbonate, butylene carbonate, diethyl carbonate or dibutyl carbonate, or such as acetonitrile or propanenitrile. In principle, all suitable solvents can be used. Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons such as. B. xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons such. B. chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such. B. cyclohexane, paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such. B. methanol, ethanol, isopropanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as. B. acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or Cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide, carbonates such as propylene carbonate, butylene carbonate, diethyl carbonate or dibutyl carbonate, nitriles such as acetonitrile or propane nitrile, and water. In principle, all suitable carriers can be used. Particularly suitable carriers are: B. ammonium salts and natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic minerals such as finely divided silica, aluminum oxide and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can also be used. Suitable carriers for granules are: z. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granulates made from inorganic and organic flours and granulates made from organic material such as sawdust, paper, coconut shells, corn cobs and tobacco stalks. Liquefied gaseous extenders or solvents can also be used. Extenders or carriers which are gaseous at normal temperature and under normal pressure are particularly suitable, e.g. B. aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Examples of emulsifiers and / or foam-generating agents, dispersants or wetting agents with ionic or non-ionic properties or mixtures of these surface-active substances are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulfonic acid, salts of phenolsulfonic acid or naphthalenesulfonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with Fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulfosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), isethionate derivatives, phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulfates, sulfonates and Phosphates, e.g. B. alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates, protein hydrolyzates, lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose. The presence of a surface-active substance is advantageous when one of the compounds of the formula (I) and / or one of the inert carriers is not soluble in water and when it is used in water. Other auxiliaries that can be used in the formulations and the use forms derived therefrom are dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and nutrients and trace elements such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc. Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other agents which improve the chemical and / or physical stability can also be contained. Foam-generating agents or defoamers can also be included. Furthermore, the formulations and use forms derived therefrom can also contain, as additional auxiliaries, adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other auxiliaries can be mineral and vegetable oils. If necessary, further auxiliaries can also be contained in the formulations and the application forms derived therefrom. Such additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestering agents, complexing agents, humectants, spreading agents. In general, the compounds of the formula (I) can be combined with any solid or liquid additive which is usually used for formulation purposes. All substances that reduce the dynamic surface tension, such as, for example, dioctyl sulfosuccinate or that increase the viscoelasticity, such as, for example, hydroxypropyl guar polymers, can be used as retention promoters. In the present context, all substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active ingredients into plants come into consideration as penetration promoters. Penetration enhancers are defined in this context as being able to penetrate into the cuticle of the plant from the (usually aqueous) application liquor and / or from the spray coating and thereby increase the mobility of the active ingredients in the cuticle. The method described in the literature (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) can be used to determine this property. Examples are alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil methyl ester, fatty amine alkoxylates such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as hydrogen ammonium sulfate or diammonium phat. The formulations preferably contain between 0.00000001 and 98% by weight of the compound of the formula (I), particularly preferably between 0.01 and 95% by weight of the compound of the formula (I), very particularly preferably between 0.5 and 90% by weight of the compound of formula (I), based on the weight of the formulation. The content of the compound of the formula (I) in the use forms prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges. The concentration of the compound of the formula (I) in the use forms can usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the use form , lie. They are used in a customary manner adapted to the use forms. Mixtures The compounds of the formula (I) can also be used as a mixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficial insects, herbicides, fertilizers, bird repellants, phytotonics, sterilants, safeners, semiochemicals and / o- the plant growth regulators are used so as to z. B. to broaden the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the speed of action, to prevent repellence or to prevent the development of resistance. Furthermore, such active ingredient combinations can affect plant growth and / or tolerance to abiotic factors such as z. B. high or low temperatures, against drought or against increased water or soil salt content. Flowering and fruiting behavior can also be improved, germination and rooting can be optimized, harvesting easier and yield increased, ripening can be influenced, the quality and / or nutritional value of the harvested products can be increased, the shelf life can be extended and / or the workability of the harvested products can be reduced. improve. Furthermore, the compounds of the formula (I) can be present as a mixture with further active ingredients or semi-chemicals, such as attractants and / or bird repellants and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers. The compounds of the formula (I) can also be used to improve the plant properties such as, for example, growth, yield and quality of the harvested material. In a particular embodiment according to the invention, the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the use forms prepared from these formulations as a mixture with other compounds, preferably those as described below. If one of the compounds mentioned below can occur in different tautomeric forms, these forms are also included, even if they were not explicitly mentioned in every case. All of the mixing partners mentioned can, if appropriate, if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, form salts with suitable bases or acids. Insecticides / acaricides / nematicides The active ingredients named here with their “Common Name” are known and described, for example, in the pesticide manual (“The Pesticide Manual” 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) or can be researched on the Internet (e.g. http : //www.alanwood.net/pesticides). The classification is based on the IRAC Mode of Action Classification Scheme valid at the time of filing this patent application. (1) Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, preferably carbamates selected from alanycarb, aldi-carb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMiphos and Xylylcarb, Azam Aethophosphate, selected from the Organophosphate, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyano- phos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos / DDVP, Dicrotophos, Dimethhuroat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethrophosion, FampopN, Ethrophosion, Fenamiphos, fenitrothion, fenthion, fosthiazat, heptenophos, imicyafos, isofenphos, isopropyl-O- (methoxyaminothio-phosphoryl) salicylate, isoxathion, malathion, mecarbam, methamidophos, methidathione, mevinphos, oxaledophemethyl, monocrotydetonate , Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temeph os, terbufos, tetrachlorvinphos, thiometon, triazophos, triclorfon and vamidothion. (2) GABA-controlled chloride channel blockers, preferably cyclodiene organochlorines selected from chlordane and endosulfan, or phenylpyrazoles (fiprole) selected from ethiprole and fipronil. (3) Sodium channel modulators, preferably pyrethroids selected from acrinathrin, allethrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin-S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin , beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cy- phenothrin [(1R) -trans-isomer], deltamethrin Empenthrin [(EZ) - (1R) -isomer], esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, flucythrinate, flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, kadethrin, momfluorothrin, permethrin, phenothrin], -trans-[ Prallethrin, pyrethrin (pyrethrum), resmethrin, silafluofen, tefluthrin, tetramethrin, tetramethrin [(1R) isomer], tralomethrin and transfluthrin, or DDT or methoxychlor. (4) Competitive modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR), preferably neonicotinoids selected from acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam, or nicotine, or sulfoximines selected from sulfupoxyrolifor, or sulfoximines , or mesoionics selected from triflumezopyrim. (5) Allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR), preferably Spinosynes selected from Spinetoram and Spinosad. (6) Allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl), preferably avermectins / milbemycins selected from abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin. (7) Juvenile hormone mimetics, preferably juvenile hormone analogs selected from hydroprene, kinoprene and methoprene, or fenoxycarb or pyriproxyfen. (8) Various non-specific (multi-site) inhibitors, preferably alkyl halides selected from methyl bromide and other alkyl halides, or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartrate or methyl isocyanate producers selected from diazomet and metam. (9) TRPV channel modulators of chordotonal organs selected from pymetrozine and pyrifluquinazone. (10) mite growth inhibitors selected from clofentezine, hexythiazox, diflovidazine and etoxazole. (11) Microbial disruptors of the insect intestinal membrane selected from Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis, subspecies tenebrionis, Cry1Aba, Cry1Aba, Cry1Aba, Cry1FAb , VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb and Cry34Ab1 / 35Ab1. (12) Inhibitors of mitochondrial ATP synthase, preferably ATP disruptors selected from di-afenthiuron, or organotin compounds selected from azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide, or propargite or tetradifon. (13) Decoupler of oxidative phosphorylation by disrupting the proton gradient selected from chlorfenapyr, DNOC and sulfluramide. (14) Blocker of the nicotinic acetylcholine receptor channel selected from bensultap, cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium. (15) Inhibitors of chitin biosynthesis, type 0, selected from bistrifluron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron. (16) Inhibitors of chitin biosynthesis, type 1 selected from buprofezin. (17) molting disruptor (especially in diptera, i.e. bifurcated) selected from cyromazine. (18) Ecdysone receptor agonists selected from chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide and tebufenozide. (19) Octopamine receptor agonists selected from amitraz. (20) Mitochondrial complex III electron transport inhibitors selected from hydramethylnone, acequinocyl, and fluacrypyrim. (21) Mitochondrial complex I electron transport inhibitors, preferably METI acaricides selected from fenazaquin, fenpyroximate, pyrimidifene, pyridaben, tebufenpyrad and tolfenpyrad, or rotenon (Derris). (22) Blockers of the voltage-gated sodium channel selected from indoxacarb and metaflumizone. (23) Inhibitors of acetyl-CoA carboxylase, preferably tetronic and tetramic acid derivatives selected from spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat. (24) Inhibitors of mitochondrial complex IV electron transport, preferably phosphines selected from aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide, or cyanides selected from calcium cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide. (25) Inhibitors of mitochondrial complex II electron transport, preferably beta-ketonitrile derivatives selected from cyenopyrafen and cyflumetofen, or carboxanilides selected from pyflubumide. (28) Ryanodine receptor modulators, preferably diamides selected from chlorantraniliprole, cyantraniliprole and flubendiamide. (29) Modulators of chordotonal organs (with undefined target structure) selected from flonicamid. (30) other active ingredients selected from acynonapyr, afidopyropen, afoxolaner, azadirachtin, benclothiaz, benzoximate, benzpyrimoxane, bifenazate, broflanilide, bromopropylate, quinomethionate, chloroprallethrin, cryolite, cyclaniliamoliprole, cyclopyroxapidiazide, , epsilon-metofluthrin, epsilon-momfluthrin, flometoquine, fluazaindolizine, fluensulfon, flufene- rim, flufenoxystrobin, flufiprole, fluhexafon, fluopyram, flupyrimin, fluralaner, fluxametamide, fufeno- zid, ima-praclutifin, happa-ceramione, iidycodhrin, Happochrin, iadycodylothizepthrin , kappa-tefluthrin, lotilaner, meperfluthrin, oxazosulfyl, paichongding, pyridalyl, pyrifluquinazon, pyriminostrobin, spirobudiclofen, spiropidion, tetramethylfluthrin, tetraniliprole, tetrachlorantraniliprole, tetrachlorantraniliprole, tigolanoxime, tiodluazane, tiodluazane; also preparations based on Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), as well as the following compounds: 1- {2-fluoro-4-methyl-5 - [(2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenyl } -3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-5-amine (known from WO2006 / 043635) (CAS 885026- 50-6), {1 '- [(2E) -3- (4 -Chlorophenyl) prop-2-en-1-yl] -5-fluorospiro [indol-3,4'-piperidine] -1 (2H) -yl} (2-chloropyridin-4-yl) methanone (known from WO2003 / 106457) (CAS 637360-23-7), 2-chloro-N- [2- {1 - [(2E) - 3- (4-chlorophenyl) prop-2-en-1-yl] piperidin-4-yl } -4- (trifluoromethyl) phenyl] isonicotinamide (known from WO2006 / 003494) (CAS 872999-66-1), 3- (4-chloro-2,6-dimethylphenyl) -4-hydroxy-8-methoxy-1, 8-diazaspiro [4.5] dec-3-en-2-one (known from WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3- (4-chloro-2, 6-dimethylphenyl) -8- methoxy-2-oxo-1,8-diazaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl-ethyl carbonate (known from EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4- (but-2-in- 1-yloxy) -6- (3,5-dimethylpiperidin-1-yl) -5-fluoropyrimidine (known from WO2004 / 099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (known from JP 2010/018586) (CAS Reg.No. 1204776-60-2), (3E) -3- [1 - [(6-chloro-3-pyridyl) methyl] -2-pyridylidene] -1,1,1-trifluoropropan-2-one (known from WO2013 / 144213) (CAS 1461743-15-6), N- [3- (benzylcarbamoyl) -4-chlorophenyl] -1-methyl-3- (pentafluoroethyl) -4- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide (known from WO2010 / 051926) (CAS 1226889-14-0), 5-bromo-4-chloro-N- [4-chloro-2-methyl-6- (methylcarbamoyl) phenyl] -2- (3-chloro- 2-pyridyl) pyrazole-3-carboxamide (known from CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl ) -3-isoxazolyl] -2-methyl-N- (cis-1-oxido-3-thietanyl) benzamide, 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -2-methyl-N- (trans-1-oxido-3-thietanyl) benzamide and 4 - [(5S) -5- (3,5-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -2-methyl-N- (cis-1-oxido-3-thietanyl) benzamide (known from WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N- [3- Chloro-1- (3-pyridinyl) -1H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3,3,3-trifluoropropyl) sulfinyl] propanamide, (+) - N- [3-chloro- 1- (3-pyridinyl) -1 H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3,3,3-trifluoropropyl) sulfinyl] propanamide and (-) - N- [3-chloro-1- (3-pyridinyl) -1H- pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3,3,3-trifluoropropyl) sulfinyl] propanamide (known from WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923 -37-7), 5 - [[(2E) -3-chloro-2-propen-1-yl] amino] -1- [2,6-dichloro-4- (trifluoromethyl) phenyl] -4 - [( trifluoromethyl) sulfinyl] -1H-pyrazole-3-carbonitrile (known from CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-bromo-N- [4-chloro-2-methyl-6 - [(methylamino ) thioxomethyl] phenyl] -1- (3-chloro-2-pyridinyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide, (Liudaibenjiaxuanan, known from CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N- [4-chloro-2 - [[(1,1-dimethylethyl) amino] carbonyl] -6-methylphenyl] -1- (3-chloro-2-pyridinyl) -3- (fluoromethoxy) -1H- pyrazole-5- carboxamide (known from WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N- [2- (5-amino-1,3,4-thiadiazol- 2-yl) -4-chloro- 6-methylphenyl] -3-bromo-1- (3-chloro-2-pyridinyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide (known from WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4- [3 - [2,6-Dichloro-4 - [(3,3-dichloro-2-propen-1-yl) oxy] phenoxy] propoxy] -2-methoxy-6- (trifluoromethyl) pyrimidine (known from CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E) - and 2 (Z) -2- [2- (4-cyanophenyl) -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene] -N- [4- (difluoromethyl) phenyl] hydrazine carboxamide (known from CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropane carboxylic acid 3- (2,2-dichloroethenyl) -2,2-dimethyl-4- (1H-benzimidazol-2-yl) phenyl ester (known from CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS) -7-chloro-2,5-dihydro-2 - [[(methoxycarbonyl) [4 - [(trifluoromethyl) thio] phenyl] amino] carbonyl] indeno [1,2-e] [1,3 , 4] oxadiazine-4a (3H) -carboxylic acid methyl ester (known from CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-deoxy-3-O-ethyl-2,4-di-O-methyl-1- [N- [4- [1- [4- (1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy) phenyl] - 1H-1,2,4-triazol-3-yl] phenyl] carbamate] -aL-mannopyranose (known from US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethylphenoxy) -3- (6-trifluoromethylpyridazin-3-yl) -3-azabicyclo [3.2.1] octane (CAS 1253850-56-4), (8-anti) - 8- (2- Cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethylphenoxy) -3- (6-trifluoromethylpyridazin-3-yl) -3- azabicyclo [3.2.1] octane (CAS 933798-27-7), (8-syn) -8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluoromethylphenoxy) -3- (6-trifluoromethylpyridazin-3-yl) -3-azabicyclo [3.2.1] octane (known from WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66- 8), N- [3-chloro-1- (3-pyridinyl) -1H-pyrazol-4-yl] -N-ethyl-3 - [(3,3,3-trifluoropropyl) thio] propanamide (known from WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) and N- [4- (aminothioxomethyl) -2-methyl-6 - [(methylamino) carbonyl] phenyl] -3-bromo-1 - (3-chloro-2-pyridinyl) - 1H-pyrazole-5-carboxamide (known from CN 103265527 A) (CAS 1452877-50- 7), 5- (1,3-Dioxan-2-yl) -4 - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methoxy] pyrimidine (known from WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3- (4-chloro-2,6-dimethylphenyl) -8-methoxy-1-methyl-1,8-diazaspiro [4.5] decane-2,4-dione (known from WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), 3- (4-chloro-2,6-dimethylphenyl) -8-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,8-diazaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl carboxylate (known from WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), 4 - [(5S) -5- (3,5-dichloro-4-fluorophenyl) -4, 5-dihydro -5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -N - [(4R) -2-ethyl-3-oxo-4-isoxazolidinyl] -2-methylbenzamide (known from WO 2011/067272, WO2013 / 050302) ( CAS 1309959-62-3). Fungicides The active ingredients specified here with their “Common Name” are known and can be researched in the “Pesticide Manual” (16th edition, British Crop Protection Council) or on the Internet (for example: http://www.alanwood.net) / pesticides). All of the above-mentioned mixing partners of classes (1) to (15) can, if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, form salts with suitable bases or acids. All of the named fungicidal mixture partners of classes (1) to (15) can optionally include tautomeric forms. 1) Inhibitors of ergosterol biosynthesis, for example (1.001) cyproconazole, (1.002) difenoconazole, (1.003) epoxiconazole, (1.004) fenhexamide, (1.005) fenpropidine, (1.006) fenpropimorph, (1.007) fenpyrazamine, (1.008) fluquinconazole, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalil sulfate, (1.012) ipconazole, (1.013) metconazole, (1.014) myclobutanil, (1.015) paclobutrazole, (1.016) prochloraz, (1.017) propiconazole, ( 1.018) prothioconazole, (1.019) pyrisoxazole, (1.020) spiroxamine, (1.021) tebuconazole, (1.022) tetraconazole, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorph, (1.025) triticonazole, (1.026) (1R, 2S, 5S) - 5- (4-chlorobenzyl) -2- (chloromethyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1.027) (1S, 2R, 5R) - 5- (4-chlorobenzyl) -2- (chloromethyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1.028) (2R) -2- (1-chlorocyclopropyl ) -4 - [(1R) -2,2-dichlorocyclopropyl] -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.029) (2R) - 2- (1 -chlorocyclopropyl) -4 - [(1S) -2,2-dichlorocyclopropyl] -1- (1H-1,2 , 4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.030) (2R) -2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-1,2, 4-triazol-1-yl) propan-2-ol, (1.031) (2S) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4 - [(1R) -2,2-dichlorocyclopropyl] -1- (1H-1, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.032) (2S) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4 - [(1S) -2,2-dichlorocyclopropyl] -1- (1H- 1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.033) (2S) -2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-1 , 2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, (1.034) (R) - [3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1.2 -oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol, (1.035) (S) - [3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2- oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl) methanol, (1,036) [3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl ] (pyridin-3-yl) methanol, (1.037) 1 - ({(2R, 4S) -2- [2-chloro-4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4-methyl-1,3-dioxolane 2-yl} methyl) -1H-1,2,4-triazole, (1.038) 1 - ({(2S, 4S) -2- [2-chloro-4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -4 -methyl-1,3-dioxolan-2-yl} methyl) -1H-1,2,4-triazole, (1,039) 1 - {[3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difl uorphenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole- 5-ylthiocyanate, (1.040) 1 - {[rel (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2 4-triazol-5-ylthiocyanate, (1.041) 1 - {[rel (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H- 1,2,4-triazol-5-ylthiocyanate, (1.042) 2 - [(2R, 4R, 5R) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptane-4- yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione, (1.043) 2 - [(2R, 4R, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5 -hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (1.044) 2- [(2R, 4S, 5R) - 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (1.045) 2 - [(2R, 4S, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2, 4-triazol-3-thione, (1.046) 2 - [(2S, 4R, 5R) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (1.047) 2 - [(2S, 4R, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2 , 6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (1.048) 2 - [(2S, 4S, 5R) -1 - (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione, (1.049) 2 - [(2S, 4S, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1,2,4 -triazole-3-thione, (1,050) 2- [1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-1, 2,4-triazol-3-thione, (1,051) 2- [2-chloro-4- (2,4-dichlorophenoxy) phenyl] -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propane -2-ol, (1.052) 2- [2-chloro-4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.053 ) 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.054) 2- [4- (4-chlorophenoxy) - 2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) pentan-2-ol, (1.055) mefentrifluconazole, (1.056) 2- {[3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione, (1.057 ) 2 - {[rel (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-1,2, 4-triazole-3-thione, (1.058) 2 - {[rel (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difl uorphenyl) oxiran-2-yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thione, (1.059) 5- (4-chlorobenzyl) -2- (chloromethyl) - 2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1,060) 5- (allylsulfanyl) -1 - {[3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4 -difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole, (1.061) 5- (allylsulfanyl) -1 - {[rel (2R, 3R) -3- (2-chlorophe - nyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole, (1.062) 5- (allylsulfanyl) -1 - {[rel (2R, 3S ) - 3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-1,2,4-triazole, (1.063) N '- (2,5-dimethyl - 4 - {[3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.064) N'- (2,5-dimethyl-4 - {[ 3- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1,065) N '- (2,5-dimethyl-4 - {[3- (2.2, 3,3-tetrafluoropropoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1,066) N '- (2,5-dimethyl-4 - {[3- (pentafluoroethoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl ) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1,067) N '- (2,5-dimethyl-4- {3 - [(1,1,2,2-te trafluoroethyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1,068) N '- (2,5-dimethyl-4- {3 - [(2,2,2-trifluoroethyl) sulfanyl] phe - noxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.069) N '- (2,5-dimethyl-4- {3 - [(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.070) N '- (2,5-dimethyl-4- {3 - [(penta-fluoroethyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.071) N '- (2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.072) N' - (4 - {[3- (difluoromethoxy) phenyl] sulfanyl} - 2 , 5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.073) N '- (4- {3 - [(difluoromethyl) sulfanyl] phenoxy} -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N- methylimidoformamide, (1.074) N '- [5-bromo-6- (2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxy) -2-methylpyridin-3-yl] -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.075) N '- {4 - [(4,5-dichloro-1,3- thiazol-2-yl) oxy] -2,5-dimethylphenyl} - N -ethyl-N -methylimidoformamide, (1,076) N '- {5-bromo-6 - [(1R) - 1- (3,5-difluorophenyl ) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.077) N '- {5-bromo-6 - [(1S) -1- (3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.078) N '- {5-bromo-6 - [(cis-4-isopropylcyclohexyl) oxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.079) N '- {5-bromo-6 - [(trans-4-isopropylcyclohexyl) oxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N- methylimidoformamide, (1,080) N '- {5-bromo-6- [1- (3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1,081) Ipfentrifluconazole. 2) Inhibitors of the respiratory chain at complex I or II, for example (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008 ) furametpyr, (2.009) isofetamide, (2.010) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9R), (2.012) isopyrazam (anti-epimeric racemate 1RS , 4SR, 9SR), (2.013) isopyrazam (mixture of syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS and anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9R ), (2.015) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1S, 4R, 9S), (2.016) isopyrazam (syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS), (2.017) penflufen, (2.018) penthiopyrad, (2.019) pydiflumetofen , (2.020) pyraziflumide, (2.021) sedaxane, (2.022) 1,3-dimethyl-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole- 4-carboxamide, (2.023) 1,3-dimethyl- N - [(3R) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide , (2.024) 1,3-dimet hyl-N - [(3S) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.025) 1- methyl-3- ( trifluoromethyl) -N- [2 '- (trifluoromethyl) biphenyl-2-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.026) 2-fluoro-6- (trifluoromethyl) -N- (1,1,3-trimethyl -2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) benzamide, (2.027) 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H -inden-4-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.028) 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N - [(3R) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.029) 3- (difluoromethyl) -1-methyl- N - [(3S) -1,1,3-trimethyl-2,3 -dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.030) fluindapyr, (2.031) 3- (difluoromethyl) -N - [(3R) -7-fluoro-1,1 , 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.032) 3- (difluoromethyl) -N - [(3S) -7- fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.033) 5,8-difluoro-N- [2 - (2-fluoro-4 - {[4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] oxy} phenyl) ethyl] quinazolin-4-amine, (2.034) N- (2-cyclopentyl-5- fluorobenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.035) N- (2-tert-butyl-5-methylbenzyl) -N-cyclopropyl -3- (Difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.036) N- (2-tert-butylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5 -fluoro-1-methyl- 1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.037) N- (5-chloro-2-ethylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H- pyrazole-4-carboxamide, (2.038) isoflucypram, (2.039) N - [(1R, 4S) -9- (dichloromethylene) - 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-5-yl] - 3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.040) N - [(1S, 4R) -9- (dichloromethylene) -1,2,3,4-tetrahydro-1,4- methanonaphthalen-5-yl] -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.041) N- [1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl ] -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.042) N- [2-chloro-6- (trifluoromethyl) benzyl] -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5- fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.043) N- [3-chloro-2-fluoro- 6- (trifluoromethyl) benzyl] - N -cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.044) N- [5-chloro-2- (trifluoromethyl) benzyl ] -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.045) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl -N- [5-methyl-2- (trifluoromethyl) benzyl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.046) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-fluoro- 6-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.047) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5- fluoro-N- (2-isopropyl-5-methylbenzyl) -1-methyl- 1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.048) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carbothioamide, (2.049) N- Cyclo-propyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2,050) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro -N- (5-fluoro-2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.051) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-4,5 -dimethylbenzyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole- 4-carboxamide, (2.052) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-5-fluorobenzyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.053) N-Cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-5-methylbenzyl) -5- fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.054) N-cyclopropyl-N- (2- cyclopropyl-5-fluorobenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.055) N-cyclopropyl-N- (2-cyclopropyl-5-methylbenzyl) -3- (Difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.056) N-Cyclopropyl-N- (2-cyclopropylbenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H pyrazole-4-carboxamide, (2.057) pyra propoyn. 3) Inhibitors of the respiratory chain at complex III, for example (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxystrobin, (3.004) coumethoxystrobin, (3.005) coumoxystrobin, (3.006) cyazofamid, (3.007) dimoxystrobin, (3.008 , (3.009) famoxadon, (3.010) fenamidon, (3.011) flufenoxystrobin, (3.012) fluoxastrobin, (3.013) kresoxim-methyl, (3.014) metominostrobin, (3.015) orysastrobin, (3.016) picoxystrobin, (3.017) pyraclostrobin, (3.018 ) pyrametostrobin, (3.019) pyraoxystrobin, (3.020) trif- loxystrobin, (3.021) (2E) -2- {2 - [({[(1E) -1- (3 - {[(E) -1-fluoro- 2-phenylvinyl] oxy} phenyl) ethylidene] amino} oxy) methyl] phenyl} -2- (methoxyimino) -N-methylacetamide, (3.022) (2E, 3Z) -5 - {[1- (4-chloro -phenyl) -1H-pyrazol-3-yl] oxy} -2- (methoxyimino) -N, 3-dimethylpent-3-enamide, (3.023) (2R) -2- {2 - [(2,5-dimethylphenoxy ) methyl] phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamide, (3.024) (2S) -2- {2 - [(2,5-dimethylphenoxy) methyl] phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamide, ( 3.025) (3S, 6S, 7R, 8R) -2-methylpropanoic acid-8-benzyl-3 - [({3- [ (isobutyryloxy) methoxy] -4-methoxypyridin-2-yl} carbonyl) amino] -6-methyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl ester, (3.026) mandestrobin, (3.027) N- ( 3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formamido-2-hydroxybenzamide, (3.028) (2E, 3Z) -5 - {[1- (4-chloro-2-fluorophenyl) -1H- pyrazol-3-yl] oxy} -2- (methoxyimino) -N, 3-dimethylpent-3-enamide, (3.029) {5- [3- (2,4-dimethylphenyl) -1H-pyrazole-1- yl] -2-methylbenzyl} carbamic acid methyl ester, (3.030) methyltetraprole, (3.031) florylpicoxamide. 4) Inhibitors of mitosis and cell division, for example (4.001) carbendazim, (4.002) diethofencarb, (4.003) ethaboxam, (4.004) fluopicolide, (4.005) pencycuron, (4.006) thiabendazole, (4.007) thiophanate-methyl, (4.008) zoxamid, (4,009) 3-chloro-4- (2,6-difluorophenyl) -6-methyl-5-phenylpyridazine, (4,010) 3-chloro-5- (4-chlorophenyl) -4- (2,6-difluorophenyl ) -6-methylpyridazine, (4.011) 3-chloro-5- (6-chloropyridine-3- yl) -6-methyl-4- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazine, (4,012) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2,6-difluorophenyl) -1,3-dimethyl -1H-pyrazol-5-amine, (4.013) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-bromo-6-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5- amine, (4.014) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-bromophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.015) 4- (2-bromo -4-fluorophenyl) -N- (2-chloro-6-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.016) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- ( 2-chlorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.017) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H- pyrazol-5-amine, (4.018) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (2,6-difluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.019) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (2-chloro-6-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.020) 4- (2-chloro-4- fluorophenyl) -N- (2-chlorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.021) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (2-fluorophenyl) - 1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.022) 4- (4-chlorophenyl) -5- (2,6-difluorophenyl) -3,6-dimethylpyridazine, (4. 023) N- (2-bromo-6-fluorophenyl) -4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.024) N- (2-bromophenyl) -4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (4.025) N- (4-chloro-2,6-difluorophenyl) -4- (2 -chloro-4-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine. 5) Compounds that can act in several places (“multisite action”), for example (5.001) Bordeaux mixture, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) chlorothalonil, (5.005) copper hydroxide, (5.006) copper naphthenate , (5.007) copper oxide, (5.008) copper oxychloride, (5.009) copper (2+) sulfate, (5.010) dithianon, (5.011) dodine, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram-zinc, (5.017) oxine-copper, (5.018) propineb, (5.019) sulfur and sulfur preparations including calcium polysulphide, (5.020) thiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-ethyl-5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo [3 ', 4': 5.6] [1,4] dithiino [2,3-c] [1,2] thiazole 3-carboxylic acid nitrile. 6) Compounds that are able to induce defense reactions in the host, for example (6.001) acibenzolar-S-methyl, (6.002) isotianil, (6.003) probenazole, (6.004) tiadinil. 7) Inhibitors of amino acid and / or protein biosynthesis, for example (7.001) cyprodinil, (7.002) kasugamycin, (7.003) kasugamycin hydrochloride hydrate, (7.004) oxytetracycline, (7.005) pyrimethanil, (7.006) 3- (5-fluoro- 3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline. 8) Inhibitors of ATP production, for example (8.001) Silthiofam. 9) Inhibitors of cell wall synthesis, for example (9.001) benthiavalicarb, (9.002) benthiavalicarb-isopropyl, (9.003) dimethomorph, (9.004) flumorph, (9.005) iprovalicarb, (9.006) mandipropamid, (9.007) pyrimorph, (9.008) valifenalat, (9.009) (2E) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholine-4-yl) prop-2-en-1 -on, (9.010) (2Z) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4- yl) prop-2-en-1- on. 10) Inhibitors of lipid and membrane synthesis, for example (10.001) propamocarb, (10.002) propamocarb hydrochloride, (10.003) tolclofos-methyl. 11) Inhibitors of melanin biosynthesis, for example (11.001) tricyclazole, (11.002) {3-methyl-1 - [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl} carbamic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester. 12) Inhibitors of nucleic acid synthesis, for example (12.001) benalaxyl, (12.002) benalaxyl-M (kiralaxyl), (12.003) metalaxyl, (12.004) metalaxyl-M (mefenoxam). 13) Inhibitors of signal transmission, for example (13.001) fludioxonil, (13.002) iprodione, (13.003) procymidone, (13.004) procinazid, (13.005) quinoxyfen, (13.006) vinclozoline. 14) Compounds that can act as decouplers, for example (14.001) fluazinam, (14.002) metyldinocap. 15) Other compounds, for example (15.001) abscisic acid, (15.002) benthiazole, (15.003) bethoxazine, (15.004) capsimycin, (15.005) carvone, (15.006) quinomethionate, (15.007) cufraneb, (15.008) cyflufenamid, ( 15.009) cymoxanil, (15.010) cyprosulfamide, (15.011) flutianil, (15.012) fosetyl-aluminum, (15.013) fosetyl-calcium, (15.014) fosetyl-sodium, (15.015) methyl isothiocyanate, (15.016) met-rafenone, ( 15.017) mildiomycin, (15.018) natamycin, (15.019) nickel dimethyldithiocarbamate, (15.020) nitrothal-isopropyl, (15.021) oxamocarb, (15.022) oxathiapiproline, (15.023) oxyfenthiine, (15.024) pentachene and 15.025) lorphene phosphorous acid and its salts, (15.026) propamocarb-fosetylate, (15.027) pyriofenone (chlazafenone), (15.028) tebufloquin, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanide, (15.031) 1- (4- {4 - [(5R ) -5- (2,6-difluorophenyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) -2- [5 -methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] ethanone, (15.032) 1- (4- {4 - [(5S) -5- (2.6 -difluorophenyl) -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -1,3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) -2- [5-methyl-3- ( trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] ethanone, (15.033) 2- (6-benzylpyridin-2-yl) quinazoline, (15.034) dipymetitron, (15.035) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H -pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {5- [2- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazole- 3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.036) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [ 4- (4- {5- [2-chloro-6- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3- thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.037) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {5- [ 2-fluoro-6- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1 -yl] ethanone, (15.038) 2- [6- (3-fluoro-4-methoxyphenyl) -5-methylpyridin-2-yl] quinazoline, (15.039) methanesulfonic acid 2- {(5R) -3- [2- (1 - {[3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin-4-yl) -1,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro-1, 2-oxazol-5-yl} -3-chlorophenyl ester, (15.040) methanesulfonic acid-2 - {(5S) - 3- [2- (1 - {[3,5- bis (difluoromethyl) -1H -pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin-4-yl) -1,3-thiazol-4-yl] -4.5 -dihydro-1,2-oxazol-5-yl} -3-chlorophenyl ester, (15,041) iplufenoquine, (15,042) 2- {2-fluoro-6 - [(8-fluoro-2-methylquinolin-3-yl) oxy ] phenyl} propan-2-ol, (15.043) methanesulfonic acid 2- {3- [2- (1 - {[3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin- 4-yl) -1,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl} -3-chlorophenyl ester, (15.044) methanesulfonic acid 2- {3- [2- (1 - {[3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin-4-yl) -1,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro-1, 2-oxazol-5-yl} phenyl ester, (15,045) 2-phenylphenol and salts, (15,046) 3- (4,4,5-trifluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline , (15,047) quinofumelin, (15.048) 4-Amino-5-fluoropyrimidin-2-ol (tautomeric form: 4-amino-5-fluoropyrimidin-2 (1H) -one), (15.049) 4-oxo-4 - [(2-phenylethyl) amino ] butanoic acid, (15.050) 5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5-chloro-N'-phenyl-N '- (prop-2-yn-1-yl) thiophene- 2-sulfonohydrazide, (15.052) 5-fluoro-2 - [(4-fluorobenzyl) oxy] pyrimidin-4-amine, (15.053) 5-fluoro-2 - [(4-methylbenzyl) oxy] pyrimidin-4- amine, (15,054) 9-fluoro-2,2-dimethyl-5- (quinolin-3-yl) -2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine, (15,055) {6 - [({[(Z) - (1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) methylene] amino} oxy) methyl] pyridin-2-yl} carbamic acid but-3-yn-1-yl ester, (15.056) (2Z) -3- Ethyl amino-2-cyano-3-phenylacrylate, (15.057) phenazine-1-carboxylic acid, (15.058) propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, (15.059) quinolin-8-ol, (15.060) quinolin-8-ol sulfate (2: 1), (15.061) {6 - [({[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) methylene] amino} oxy) methyl] pyridin-2-yl} carbamic acid tert-butyl ester, (15,062) 5-Fluoro-4-imino-3-methyl-1 - [(4-methylphenyl) sulfonyl] -3,4-dihydropyrimidine-2 (1H) -o n, (15,063) aminopyrifene. Biological pesticides as mixture components The compounds of the formula (I) can be combined with biological pesticides. Biological pest control agents include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts and those products that were formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolic products. Biological pesticides include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria, and bacteria that act as biological insecticides, fungicides, or nematicides. Examples of such bacteria which are or can be used as biological pesticides are: Bacillus amyloliquefaciens, strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM I-1562 or Bacillus firmus, strain I-1582 (Accession number CNCM I-1582) or Bacillus pumilus, especially strain GB34 (Accession No. ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, especially strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), or Bacillus subtilis strain QST713 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis strain OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, in particular B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14 ), Strain AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), or B. thuringen- giensis subsp. aizawai, especially strain ABTS-1857 (SD-1372), or B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode) -PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus strain AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus strain AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232). Examples of fungi and yeasts which are or can be used as biological pest control agents are: Beauveria bassiana, especially strain ATCC 74040, Coniothyrium minitans, especially strain CON / M / 91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., in particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii (formerly known as Verticillium lecanii), in particular strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Mechnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyus fumosorose (new: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, in particular P. lilacinus strain 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, in particular strain V117b, Trichoderma atroviride, especially strain SC1 (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, especially T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM I-952). Examples of viruses that are or can be used as biological pest control agents are: Adoxophyes orana (apple peel moth) granulosic virus (GV), Cydia pomonella (codling moth) granulosic virus (GV), Helicoverpa armigera (cotton bollworm) nuclear polyhedrosis virus (NPV) ), Spodoptera exigua (sugar beet owl) mNPV, Spodoptera frugiperda (army worm) mNPV, Spodoptera littoralis (African cotton worm) NPV. Bacteria and fungi are also included which are added to plants or plant parts or plant organs as `` inoculants '' and which, through their special properties, promote plant growth and plant health. Examples are: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora sppomus spp., Or Gigaspora. , Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., In particular Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp .. and examples of plants Products that were formed by microorganisms including proteins and secondary metabolic products that are or can be used as biological pesticides are: Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angula- tus, Chenopodium anthelminticum , Chitin, Armor-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa -Saponin extract), Pyrethrum / Pyrethrine, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, "Requiem ™ Insecticide", Rotenone, Ryania / Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrine, Viscum album, Brassicacaeen extract, especially rapeseed or mustard powder. Safeners as mixture components The compounds of the formula (I) can be combined with safeners, such as, for example, benoxacor, cloquintocet (-mexyl), cyometrinil, cyprosulfamide, dichlormid, fenchlorazole (-ethyl), fenclorim, fluorazole, fluxofenim, furilazole, isoxadifene (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxab- etrinil, 2-methoxy-N - ({4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl} sulfonyl) benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (Dichloroacetyl) -1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -1,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4 ). Plants and plant parts All plants and plant parts can be treated according to the invention. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), maize, soybeans, potatoes, sugar beets, sugar cane , Tomatoes, peppers, cucumber, melon, carrots, watermelon, onions, lettuce, spinach, leeks, beans, Brassica oleracea (e.g. cabbage) and other vegetables, cotton, tobacco, rapeseed and fruit plants (with the fruits Apples, pears, citrus fruits and grapes). Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties that can or cannot be protected by plant breeders' rights. Plants are to be understood as meaning all stages of development such as seeds, cuttings, young (unripe) plants up to mature plants. Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants such as shoot, leaf, flower and root, leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes being listed as examples . The plant parts also include harvested plants or harvested plant parts and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, cuttings and seeds. The treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by the action of the compounds on the environment, the habitat or the storage room by the customary treatment methods, eg. B. by dipping, spraying, vaporizing, misting, scattering, brushing on, injecting and, in the case of propagation material, especially in the case of seeds, further by one or more layers of covering. As already mentioned above, all plants and their parts can be treated according to the invention. In a preferred embodiment, wild or conventional biological Breeding methods such as crossing or protoplast fusion treated plant species and plant varieties and their parts. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms), and their parts are treated. The term “parts” or “parts of plants” or “plant parts” has been explained above. According to the invention, it is particularly preferred to treat plants of the plant varieties which are commercially available or in use. Plant cultivars are understood to be plants with new properties (“traits”) that have been obtained through conventional breeding, mutagenesis or recombinant DNA techniques. These can be varieties, races, bio and genotypes. Transgenic plant, seed treatment and integration events The preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which received genetic material as a result of the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits"). borrows. Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvest, acceleration of maturity, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storability and / or workability of the harvested products. Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased ability of the plants to protect themselves against animal and microbial pests such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails. B. by toxins arising in the plants, in particular those caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (e.g. by the genes CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryIF and their combinations) are generated in the plants, furthermore an increased resistance of the plants against phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses. B. by systemically acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins, as well as an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (z. B. "PAT" gene). The genes conferring the desired properties (“traits”) in each case can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of transgenic plants are the important crop plants such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), maize, soy, potatoes, sugar beet, sugar cane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, rape, and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with particular emphasis on corn, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugar cane, tobacco and rapeseed. The properties ("traits") highlighted are the increased resistance of plants to insects, arachnids, nematodes and snails. Phytosanitary treatments The plants and parts of plants are treated with the compounds of the formula (I) directly or by acting on their surroundings, habitat or storage room by the customary treatment methods, eg. B. by dipping, spraying, spraying, sprinkling, vaporizing, atomizing, misting, scattering, foaming, brushing, spreading, injecting, pouring (drenching), drip irrigation and in the case of propagation material, especially seeds, furthermore by dry dressing, wet dressing, slurry dressing , Encrusting, single- or multilayer coating, etc. It is also possible to apply the compounds of the formula (I) by the ultra-low-volume process or to apply the application form or the compound of the formula (I) itself in inject the soil. A preferred direct treatment of the plants is foliar application; H. the compounds of the formula (I) are applied to the foliage, the treatment frequency and the application rate should be matched to the infestation pressure of the pest in question. In the case of systemically active active ingredients, the compounds of the formula (I) also get into the plants via the roots. The plants are then treated by the action of the compounds of the formula (I) on the habitat of the plant. This can be for example by drenching, mixing in the soil or the nutrient solution, i. H. the location of the plant (e.g. soil or hydroponic systems) is impregnated with a liquid form of the compounds of formula (I), or by the soil application, d. H. the compounds of the formula (I) according to the invention are introduced into the location of the plants in solid form (e.g. in the form of granules), or by drip application ("drip", often also referred to as "chemigation"), i.e. the compounds of the formula (I) according to the invention are introduced by means of surface or underground drip pipes over certain periods of time together with varying amounts of water at defined locations near the plants. In the case of water rice cultures, this can also be done by metering the compound of the formula (I) in a solid application form (for example as granules) into a flooded rice field. Seed treatment The control of animal pests by treating the seed of plants has been known for a long time and is the subject of constant improvements. Nevertheless, a number of problems arise in the treatment of seeds which cannot always be solved satisfactorily. It is therefore desirable to develop methods for protecting the seeds and the germinating plants which make the additional application of pesticides during storage, after sowing or after emergence of the plants superfluous or at least significantly reduce it. It is also desirable to optimize the amount of the active ingredient used so that the seed and the germinating plant are protected as best as possible from attack by animal pests, but without damaging the plant itself by the active ingredient used. In particular, methods for treating seeds should also include the intrinsic insecticidal or nematicidal properties of pest-resistant or pest-tolerant transgenic plants in order to ensure optimal protection of the seed and to reach the germinating plant with a minimal expenditure of pesticides. The present invention therefore also relates in particular to a method for protecting seeds and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of the formula (I). The method according to the invention for protecting seeds and germinating plants from attack by pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one process or sequentially with a compound of the formula (I) and a mixture component. It also includes a method in which the seed is treated at different times with a compound of the formula (I) and a mixture component. The invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for the treatment of seeds to protect the seeds and the resulting plants from animal pests. The invention also relates to seeds which are used for protection from animal pests has been treated with a compound of the formula (I) according to the invention. The invention also relates to seeds which have been treated at the same time with a compound of the formula (I) and a mixture component. The invention further relates to seeds which have been treated at different times with a compound of the formula (I) and a mixture component. In the case of seeds which have been treated at different times with a compound of the formula (I) and a mixture component, the individual substances can be present in different layers on the seed. The layers which contain a compound of the formula (I) and mixture components can optionally be separated by an intermediate layer. The invention also relates to seeds in which a compound of the formula (I) and a mixture component are applied as a constituent of a coating or as a further layer or layers in addition to a coating. The invention further relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed. One of the advantages that arise when a compound of the formula (I) acts systemically is that the treatment of the seed not only protects the seed itself, but also the plants resulting therefrom from animal pests after emergence. In this way, there is no need to treat the crop directly at the time of sowing or shortly afterwards. Another advantage can be seen in the fact that the treatment of the seed with a compound of the formula (I) can promote germination and emergence of the treated seed. It is also to be regarded as advantageous that compounds of the formula (I) can also be used, in particular, in transgenic seeds. Compounds of the formula (I) can also be used in combination with means of signal technology, as a result of which better colonization with symbionts, such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi, takes place and / or an optimized nitrogen fixation occurs . The compounds of the formula (I) are suitable for protecting seeds of any type of plant which is used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture. In particular, these are grains (e.g. wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco, canola, rapeseed, beet (e.g. Sugar beet and fodder beet), peanuts, vegetables (eg tomatoes, cucumbers, beans, cabbage plants, onions and lettuce), fruit plants, lawns and ornamental plants. The treatment of the seeds of cereals (such as wheat, barley, rye and oats), maize, soy, cotton, canola, rapeseed, vegetables and rice is of particular importance. As already mentioned above, the treatment of transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance. These are the seeds of plants which as a rule contain at least one heterologous gene which controls the expression of a polypeptide with in particular insecticidal or nematicidal properties. The heterologous genes in transgenic seeds can come from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium. The present invention is particularly suitable for the treatment of transgenic seeds which contain at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. originates. It is particularly preferably a heterologous gene which originates from Bacillus thurin- giensis. In the context of the present invention, the compound of the formula (I) is applied to the seed. The seed is preferably treated in a state in which it is so stable that no damage occurs during the treatment. In general, the seed can be treated at any point in time between harvest and sowing. Usually seeds are used that have been separated from the plant and freed from cobs, peels, stems, shells, wool or pulp. For example, seeds can be used that have been harvested, cleaned and dried to a storable moisture content. Alternatively, seeds can also be used that, after drying, for. B. treated with water and then dried again, for example priming. In the case of rice seeds, it is also possible to use seeds that have been soaked, for example in water up to a certain stage of the rice embryo (“pigeon breast stage”), which stimulates germination and a more uniform emergence. In general, when treating the seed, care must be taken that the amount of the compound of the formula (I) and / or further additives applied to the seed is chosen so that the germination of the seeds is not impaired and that the resulting plant is not damaged. This is particularly important for active ingredients that can show phytotoxic effects when applied in certain amounts. The compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation. Suitable formulations and methods for treating seeds are known to those skilled in the art. The compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other coating materials for seeds, and also ULV formulations. These formulations are prepared in a known manner by mixing the compounds of the formula (I) with customary additives, such as, for example, customary extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, Glue, gibberelline and also water. Suitable dyes which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both pigments which are sparingly soluble in water and dyes which are soluble in water can be used here. Examples are those under the names Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 and C.I. Solvent Red 1 known dyes. Suitable wetting agents which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which are customary for the formulation of agrochemical active ingredients and which promote wetting. Alkyl naphthalene sulfonates, such as diisopropyl or diisobutyl naphthalene sulfonates, can preferably be used. Suitable dispersants and / or emulsifiers which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active ingredients. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants. Suitable nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide block polymers, alkylphenol polyglycol ethers, and tristryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives. Suitable anionic dispersants are, in particular, lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates. The seed dressing formulations which can be used according to the invention can contain all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active ingredients as defoamers. Silicone defoamers and magnesium stearate can preferably be used. All substances which can be used for such purposes in agrochemical agents can be present as preservatives in the seed dressing formulations which can be used according to the invention. Examples include dichlorophene and benzyl alcohol hemiformal. Secondary thickening agents which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used in agrochemical agents for such purposes. Cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and highly disperse silicic acid are preferred. Suitable adhesives which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all conventional binders which can be used in seed dressings. Polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and tylose may be mentioned as preferred. Gibberellins which can be contained in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are preferably the gibberellins A1, A3 (= gibberellic acid), A4 and A7; gibberellic acid is particularly preferably used. The gibberellins are known (see R. Wegler “Chemistry of Plant Protection and Pest Control Agents”, Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412). The seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for treating seeds of the most varied of types. The concentrates or the preparations obtainable from them by diluting them with water can be used for dressing the seeds of grain such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of maize, rice, rape, peas and beans , Cotton, sunflowers, soybeans and beets or vegetable seeds of various types. The seed dressing formulations which can be used according to the invention or their diluted application forms can also be used for dressing seeds of transgenic plants. For the treatment of seeds with the seed dressing formulations which can be used according to the invention or the use forms prepared therefrom by adding water, all mixing devices which can customarily be used for dressing are suitable. In detail, the procedure for dressing is to put the seed in a mixer in batch or continuous mode, add the desired amount of dressing formulations either as such or after prior dilution with water and until the formulation is evenly distributed mixes the seeds. If necessary, this is followed by a drying process. The application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seeds. The application rates for the connection of formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed. Animal Health In the field of animal health, i. H. in the field of veterinary medicine, the compounds of the formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites. The term endoparasit particularly includes helminths and protozoa such as coccidia. Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects or acarids. In the field of veterinary medicine, the compounds of the formula (I), which have favorable toxicity towards warm-blooded animals, are suitable for combating parasites which occur in animal breeding and keeping in farm animals, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, test animals and domestic animals - th. They are effective against all or individual stages of development of the parasites. The farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffalo, rabbits, reindeer, fallow deer and in particular cattle and pigs; or poultry such as turkeys, ducks, geese and especially chickens; or fish or crustaceans, e.g. B. in aquaculture, or possibly insects such as bees. Domestic animals include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets and, in particular, dogs, cats, housebirds; Reptiles, amphibians or aquarium fish. According to a certain embodiment, the compounds of the formula (I) are administered to mammals. According to a further specific embodiment, the compounds of the formula (I) are administered to birds, namely house birds or, in particular, poultry. The use of the compounds of the formula (I) for combating animal parasites is intended to reduce or prevent disease, deaths and reduced performance (in the case of meat, milk, wool, hides, eggs, honey and the like), so that more economical and simpler animal husbandry is made possible and better animal welfare can be achieved. In relation to the field of animal health, the term “control” or “control” in the present context means that the compounds of the formula (I) effectively prevent the occurrence of the respective parasite in an animal which is infected with such parasites to a harmless extent , is reduced. More precisely, “combating” in the present context means that the compounds of the formula (I) kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its reproduction. The arthropods include, for example, but are not limited to, from the order Anoplurida, for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and the suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp .; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Tri- menopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp. , Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp .; from the order Siphonapterida, for example Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp .; from the order Heteropterida, for example Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp .; as well as pests and hygiene pests from the order Blattarida. The following Akari are also mentioned as examples of the arthropods, without being restricted to them: From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., from the family Ixodidae, such as Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (the original genus of multi-host ticks); from the order Mesostigmata, such as Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp .; from the order Actinedida (Prostigmata), for example Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp .; and from the order of the Acaridida (Astigmata), for example Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Psoroptes spp ., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Trixacarus spp., Tyrophagus spp. Examples of parasitic protozoa include, but are not limited to: Mastigophora (Flagellata) such as: Metamonada: from the order Diplomonadida, for example Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: from the order Trichomonadida, for example Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp. Euglenozoa: from the order Trypanosomatida, for example Leishmania spp., Trypanosoma spp. Sarcomastigophora (Rhizopoda) such as Entamoebidae, for example Entamoeba spp., Centramoebidae, for example Acanthamoeba sp., Euamoebidae, e.g. B. Hartmanella sp. Alveolata such as Apicomplexa (Sporozoa): e.g. B. Cryptosporidium spp .; from the order Eimeriida, for example, Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp .; from the order Adeleida e.g. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp .; from the order Haemosporida e.g. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp .; from the order Piroplasmida e.g. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp .; from the order Vesibuliferida e.g. B. Balantidium spp., Buxtonella spp. Microspora such as Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., And also e.g. B. Myxozoa spp. The helminths pathogenic for humans or animals include, for example, acanthocephala, nematodes, pentastomas and platyhelminths (e.g. Monogenea, Cestodes and Trematodes). Exemplary helminths include, but are not limited to: Monogenea: e.g. For example: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglecephalus spp .; Cestodes: from the order Pseudophyllidea for example: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Diplogonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. From the order Cyclophyllida, for example: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle , Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Me- socestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thysaniezia spp., Thysanosoma spp. Trematodes: from the class Digenea for example: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolides spp ., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobil-harzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Schodiplostomum spp., Schodiplostomum spp ., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp. Nematodes: from the order Trichinellida, for example: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoids spp., Trichuris spp. From the order Tylenchida, for example: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp. From the order Rhabditina, for example: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Cooperioides sppum., Crenosoma spp spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cylicocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus sppphalus., Filaroides spp., Globocephaluscephalus spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muelerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongelus spp., Ob. , Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp .; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriaulostomum sppyl., Protostrongylus sppyl ., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp. From the order Spirurida, for example: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp .; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp .; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp .; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physaloptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp ., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wuchereria spp. Acanthocephala: from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Moniliformida, for example: Moniliformis spp., From the order Polymorphida, for example: Filicollis spp .; from the order Echinorhynchida, for example Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. Pentastoma: from the order Porocephalida, for example Linguatula spp. In the field of veterinary medicine and animal husbandry, the compounds of the formula (I) are administered in the form of methods that are generally known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal of suitable preparations. Administration can be prophylactic; metaphylactically or therapeutically. Thus, one embodiment of the present invention relates to the compounds of the formula (I) for use as medicaments. Another aspect relates to the compounds of the formula (I) for use as an anti-endoparic drug. Another special aspect of the invention relates to the compounds of the formula (I) for use as an antihelminthic agent, in particular for use as a nematicide, platymelminthicidal agent, acanthocephalicidal agent or pentastomicidal agent. Another special aspect of the invention relates to the compounds of the formula (I) for use as antiprotozoal. Another aspect relates to the compounds of the formula (I) for use as an anti-parasitic agent, in particular an arthropodicide, very particularly an insecticide or an acaricide. Further aspects of the invention are veterinary formulations which comprise an effective amount of at least one compound of the formula (I) and at least one of the following: a pharmaceutically acceptable excipient (e.g. solid or liquid diluent), a pharmaceutically acceptable auxiliary (e.g. surfactants), in particular a pharmaceutically acceptable excipient conventionally used in veterinary medical formulations and / or a pharmaceutically acceptable auxiliary agent conventionally used in veterinary medical formulations. A related aspect of the invention is a process for the preparation of a veterinary formulation as described here, which comprises the step of mixing at least one compound of the formula (I) with pharmaceutically acceptable excipients and / or auxiliaries, in particular with conventionally used in veterinary formulations Pharmaceutically acceptable excipients and / or auxiliaries conventionally used in veterinary formulations. Another special aspect of the invention is veterinary formulations selected from the group of ectoparasiticidal and endoparasiticidal formulations, in particular selected from the group of anthelmintic, antiprotozolic and arthropodicidal formulations, very particularly selected from the group of nematicidal, platyhelminthicidal, acanthocephalicidal, insecticidal and insecticidal formulations , according to the aspects mentioned, as well as processes for their preparation. Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by using an effective amount of a compound of the formula (I) in an animal, in particular a non-human animal in need of it. Another aspect relates to a method for treating a parasitic infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, by using a veterinary formulation as defined here in an animal, in particular a non-human animal, that needs it. Another aspect relates to the use of the compounds of the formula (I) in the treatment of a parasite infection, in particular an infection by a parasite selected from the group of the ectoparasites and endoparasites mentioned here, in an animal, in particular a non-human animal. In the present animal health or veterinary context, the term “treatment” includes prophylactic, metaphylactic and therapeutic treatment. In a certain embodiment, mixtures of at least one compound of the formula (I) with other active ingredients, in particular with endo- and ectoparasiticides, are provided for the veterinary medical field. In the field of animal health, “mixture” not only means that two (or more) different active ingredients are formulated in a common formulation and are used together accordingly, but also refers to products that comprise separate formulations for each active ingredient. Accordingly, if more than two active ingredients are to be used, all active ingredients can be formulated in a common formulation or all active ingredients can be formulated in separate formulations; Mixed forms are also conceivable, in which some of the active ingredients are formulated together and some of the active ingredients are formulated separately. Separate formulations allow separate or sequential use of the active ingredients in question. The active ingredients specified here with their "Common Name" are known and described, for example, in the "Pesticide Manual" (see above) or can be researched on the Internet (e.g. http: //www.alanwood.net/pesticides). Exemplary active ingredients from the group of ectoparasiticides as mixing partners include, without this being intended to represent a restriction, the insecticides and accaricides listed in detail above. Further active ingredients which can be used are listed below according to the above-mentioned classification, which is based on the current IRAC Mode of Action Classification Scheme: (1) acetylcholinesterase (AChE) inhibitors; (2) GABA-directed chloride channel blockers; (3) sodium channel modulators; (4) competitive modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (5) allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR); (6) allosteric modulators of the glutamate-dependent chloride channel (GluCl); (7) juvenile hormone mimetics; (8) various non-specific (multi-site) inhibitors; (9) modulators of chordotonal organs; (10) mite growth inhibitors; (12) inhibitors of mitochondrial ATP synthase, such as ATP disruptors; (13) decoupler of oxidative phosphorylation by disrupting the proton gradient; (14) blockers of the nicotinic acetylcholine receptor channel; (15) inhibitors of chitin biosynthesis, type 0; (16) inhibitors of chitin biosynthesis, type 1; (17) molt disruptor (especially in diptera, i.e. two-winged birds); (18) ecdysone receptor agonists; (19) octopamine receptor agonists; (21) mitochondrial complex I electron transport inhibitors; (25) mitochondrial complex II electron transport inhibitors; (20) mitochondrial complex III electron transport inhibitors; (22) blockers of the voltage-gated sodium channel; (23) inhibitors of acetyl-CoA carboxylase; (28) ryanodine receptor modulators; Active ingredients with unknown or non-specific mechanisms of action, e.g. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cycloprene, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Potassium Oleate, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Crypropylat; Compounds from other classes, e.g. Butacarb, Dimetilan, Cloethocarb, Phosphocarb, Pirimiphos (- ethyl), Parathion (-ethyl), Methacrifos, Isopropyl-o-salicylate, Trichlorfon, Tigolaner, Sulprofos, Propaphos, Sebufos, Pyridathione, Prothoat, Dichlofenthion, Demeton-S- methylsulfon, Isazofos, Cyanofenphos, Dialifos, Carbophenothion, Autathiofos, Aromfenvinfos (-methyl), Azinphos (-ethyl), Chlorpyrifos (-ethyl), Fosmethilan, Iodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazfothion; Organochlorine compounds, e.g. B. camphechlor, lindane, heptachlor; or phenylpyrazoles, e.g. B. acetoprole, pyrafluprole, pyriprole, vaniliprole, sisapronil; or isoxazolines, e.g. B. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, fluoralaner; Pyrethroids, e.g. B. (cis-, trans-) metofluthrin, profluthrin, flufenprox, flubrocythrinate, fubfenprox, fenfluthrin, protrifenbut, pyresmethrin, RU15525, terallethrin, cis-resmethrin, heptafluthrin, fenis-cythrin, bioethanomethrin, Permethrin, Clocythrin, Cyhalothrin (lambda-), Chlovaporthrin, or halogenated hydrocarbon compounds (HCHs), neonicotinoids, e.g. B. nithiazine dicloromezotiaz, triflumezopyrim macrocyclic lactones, e.g. B. nemadectin, ivermectin, latidectin, moxidectin, selamectin, eprinomectin, doramectin, emamectin benzoate; Milbemycin oxime Triprene, epofenonane, diofenolane; Biologicals, hormones or pheromones, for example natural products, e.g. Thuringiensine, codlemon or neem components dinitrophenols, e.g. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl; Benzoylureas, e.g. B. fluazuron, penfluron, amidine derivatives, e.g. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz Beehive varroa acaricides, for example organic acids, e.g. Formic acid, oxalic acid. Exemplary active ingredients from the group of endoparasiticides, as mixing partners, include, without being limited thereto, anthelmintic active ingredients and antiprotozoal active ingredients. The anthelmintic active ingredients include, without being limited thereto, the following nematicidal, trematicidal and / or cestocidal active ingredients: from the class of macrocyclic lactones, for example: eprinomectin, abamectin, nemadectin, moxidectin, doramectin, selamectin, lepimectin, latemidectin, Ivermectin, emamectin, milemycin; from the class of benzimidazoles and probenzimidazoles, for example: oxibendazole, mebendazole, triclabendazole, thiophanate, parbendazole, oxfendazole, netobimin, fenbendazole, febantel, thiabendazole, cyclobendazole, cambendazole, albendazole sulfoxide, albendazole, from the class of the depsipeptides, preferably cyclic depsipeptides, in particular 24-membered cyclic depsipeptides, for example: emodepside, PF1022A; from the class of the tetrahydropyrimidines, for example: morantel, pyrantel, oxantel; from the class of the imidazothiazoles, for example: butamisole, levamisole, tetramisole; from the aminophenylamidine class, for example: amide coat, deacylated amide coat (dAMD), tribendimidine; from the class of the aminoacetonitriles, for example: Monepantel; from the class of the paraherquamides, for example: paraherquamid, derquantel; from the class of salicylanilides, for example: tribromosalan, bromoxanide, bromianide, clioxanide, closantel, niclosamide, oxyclozanide, rafoxanide; from the class of substituted phenols, for example: nitroxynil, bithionol, disophenol, hexachlorophene, niclofolan, meniclopholan; from the class of organophosphates, for example: Trichlorfon, Naphthalofos, Dichlorvos / DDVP, Crufomat, Coumaphos, Haloxon; from the class of the piperazinones / quinolines, for example: praziquantel, epsiprantel; from the class of the piperazines, for example: piperazine, hydroxyzine; from the class of the tetracyclines, for example: tetracycline, chlorotetracycline, doxycycline, oxytetracycline, rolitetracycline; from various other classes for example: Bunamidine, Niridazole, Resorantel, Omphalotin, Oltipraz, Nitroscanat, Nitroxynil, Oxamniquin, Mirasan, Miracil, Lucanthone, Hycanthone, Hetolin, Emetine, Diethylcarbamazine, Dichamlorophene, Diamfenetid, Clonazhenium , Clorsulon. Antiprotozoal active ingredients, including, but not limited to, the following active ingredients: from the class of the triazines, for example: diclazuril, ponazuril, letrazuril, toltrazuril; from the class polyletherionophore, for example: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; from the class of the macrocyclic lactones, for example: milbemycin, erythromycin; from the class of the quinolones, for example: enrofloxacin, pradofloxacin; from the quinine class, for example: chloroquine; from the class of the pyrimidines, for example: pyrimethamine; from the class of the sulfonamides, for example: sulfachinoxaline, trimethoprim, sulfaclozine; from the class of the thiamines, for example: Amprolium; from the class of the lincosamides, for example: clindamycin; from the class of the carbanilides, for example: imidocarb; from the class of nitrofurans, for example: Nifurtimox; from the class of the quinazolinone alkaloids, for example: Halofuginone; from various other classes, for example: Oxamniquin, Paromomycin; from the class of vaccines or antigens from microorganisms, for example: Babesia canis rossi, Eimeria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus. All of the mixing partners mentioned can, if appropriate, if they are capable of doing so on the basis of their functional groups, form salts with suitable bases or acids. Vector control The compounds of the formula (I) can also be used in vector control. A vector within the meaning of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to remove pathogens such as. B. viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host. The pathogens can either be transmitted mechanically (for example trachoma by non-stinging flies) to a host, or after injection (for example malaria parasites by mosquitoes) into a host. Examples of vectors and the diseases or pathogens they transmit are: 1) Mosquitoes - Anopheles: malaria, filariasis; - Culex: Japanese encephalitis, filariasis, other viral diseases, transmission from other worms; - Aedes: yellow fever, dengue fever, other viral diseases, filariasis; - Simulia: transmission of worms, in particular Onchocerca volvulus; - Psychodidae: transmission of leishmaniasis 2) Lice: skin infections, epidemic typhus; 3) Fleas: plague, endemic typhus, tapeworms; 4) flies: sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases; 5) Mites: acariosis, epidemic typhus, rickettsipox, tularemia, Saint-Louis encephalitis, early summer meningoencephalitis (TBE), Crimean-Congo fever, borreliosis; 6) Ticks: Borelliosis such as Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, early summer meningoencephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis), Ehrlichiosis. Examples of vectors for the purposes of the present invention are insects, for example aphids, flies, cicadas or thrips, which can transmit plant viruses to plants. Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes. Further examples of vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, e.g. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and Culex, psychodids such as Phlebotomus, Lutzomyia, lice, fleas, flies, mites and ticks, which can transmit pathogens to animals and / or humans. Combating vectors is also possible if the compounds of the formula (I) are resistance-breaking. Compounds of the formula (I) are suitable for use in the prevention of diseases and / or pathogens which are transmitted by vectors. Thus, a further aspect of the present invention is the use of compounds of the formula (I) for combating vectors, e.g. B. in agriculture, in horticulture, in forests, in gardens and leisure facilities as well as in storage and material protection. Protection of technical materials The compounds of the formula (I) are suitable for protecting industrial materials against attack or destruction by insects, e.g. B. from the orders Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma. In the present context, industrial materials are to be understood as meaning non-living materials, such as, preferably, plastics, adhesives, glues, paper and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints. The use of the invention to protect wood is particularly preferred. In a further embodiment, the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide. In a further embodiment, the compounds of the formula (I) are in the form of a ready-to-use pesticide; In other words, they can be applied to the corresponding material without any further changes. As further insecticides or fungicides, those mentioned above are particularly suitable. Surprisingly, it has also been found that the compounds of the formula (I) can be used to protect against fouling on objects, in particular ships' hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems which come into contact with sea or brackish water. The compounds of the formula (I) can also be used alone or in combination with other active ingredients as antifouling agents. Combating Animal Pests in the Hygiene Sector The compounds of the formula (I) are suitable for combating animal pests in the hygiene sector. In particular, the invention can be used in household, hygiene and storage protection, especially for combating insects, arachnids, ticks and mites that occur in closed rooms, such as apartments, factory halls, offices, vehicle cabins, animal breeding facilities. To combat animal pests, the compounds of the formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or auxiliaries. They are preferably used in household insecticide products. The compounds of the formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development. These pests include, for example, pests from the class Arachnida, from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda. They are used, for example, in aerosols, pressureless sprays, e.g. B. pump and atomizer sprays, fog machines, foggers, foams, gels, vaporizer products with vaporizer platelets made of cellulose or plastic, liquid vaporizers, gel and membrane vaporizers, propeller-driven vaporizers, low-energy or passive vaporization systems, moth papers, moth bags and moth gels, as granules Dusts, in litter or bait stations.
Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung ohne sie zu beschrän- ken. Herstellungsbeispiele Herstellung von 3-Brom-1-[4-(pentafluor-lambda6-sulfanyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (IM-1) The following production and use examples illustrate the invention without restricting it. Preparation examples Preparation of 3-bromo-1- [4- (pentafluoro-lambda 6 -sulfanyl) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (IM-1)
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Eine Mischung aus 1-Iod-4-(pentafluor-lambda6-sulfanyl)benzol (2,00 g, 6,06 mmol), 3-Brom-1H-1,2,4- triazol (1,79 g, 12,1 mmol), Kupfer(I)-iodid (231 mg, 1,21 mmol) und Cäsiumcarbonat (3,95 g, 12,1 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (20 mL) 36 h bei 100 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend mit Essigsäureethylester versetzt und über Celite filtriert. Das Filtrat wurde mit Wasser ge- waschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestil- liert. Der Rückstand wurde in Acetonitril gelöst und langsam Wasser zugegeben, wobei das Produkt aus- fiel. Nach Abfiltrieren und Trocknen erhielt man 1,26 g 3-Brom-1-[4-(pentafluor-lambda6-sulfanyl)phe- nyl]-1H-1,2,4-triazol. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 8.04 (d, 2H), 8.15 (d, 2H), 9.40 (s, 1H). Herstellung von 3-Brom-1-[4-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (IM-2) A mixture of 1-iodo-4- (pentafluoro-lambda 6 -sulfanyl) benzene (2.00 g, 6.06 mmol), 3-bromo-1H-1,2,4-triazole (1.79 g, 12 , 1 mmol), copper (I) iodide (231 mg, 1.21 mmol) and cesium carbonate (3.95 g, 12.1 mmol) was stirred in dimethyl sulfoxide (20 mL) at 100 ° C. for 36 h. The reaction mixture was then treated with ethyl acetate and filtered through Celite. The filtrate was washed with water and dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was dissolved in acetonitrile and water was slowly added, the product precipitating out. After filtering off and drying, 1.26 g of 3-bromo-1- [4- (pentafluoro-lambda 6 -sulfanyl) phenyl] -1H-1,2,4-triazole were obtained. 1 H NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 8.04 (d, 2H), 8.15 (d, 2H), 9.40 (s, 1H). Preparation of 3-bromo-1- [4- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (IM-2)
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Synthese analog zu (IM-1) ausgehend von 1-Iod-4-(2,2,2-trifluorethoxy)benzol und 3-Brom-1H-1,2,4- triazol. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 4.85 (dd, 2H), 7.26 (d, 2H), 7.85 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von 3,5-Dibrom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (IM-3) Synthesis analogous to (IM-1) starting from 1-iodo-4- (2,2,2-trifluoroethoxy) benzene and 3-bromo-1H-1,2,4-triazole. 1 H NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 4.85 (dd, 2H), 7.26 (d, 2H), 7.85 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Preparation of 3,5-dibromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (IM-3)
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3,5-Dibrom-1H-1,2,4-triazol (5,00 g, 22,0 mmol), [4-(Trifluormethoxy)phenyl]boronsäure (4,54 g, 22,0 mmol) und Kupfer(II)-acetat Monohydrat (6,60 g, 33,1 mmol) wurden in Toluol (50 mL) vorgelegt und Pyridin (5,23 g, 66,1 mmol) sowie Molsieb 4 Å (1,0 g) zugesetzt. Anschließend wurde 16 h bei 80 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde über Celite filtriert, mit Essigsäureethylester nachgewaschen und die organische Phase mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungs- mittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel chromatographisch aufge- trennt (Gradient: Dichlormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 1,70 g 3,5-Dibrom-1-[4-(trifluorme- thoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 7.63 (d, 2H), 7.84 (d, 2H). Herstellung von 3-Brom-5-ethoxy-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (IM-4) 3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazole (5.00 g, 22.0 mmol), [4- (trifluoromethoxy) phenyl] boronic acid (4.54 g, 22.0 mmol) and copper ( II) acetate monohydrate (6.60 g, 33.1 mmol) were placed in toluene (50 ml) and pyridine (5.23 g, 66.1 mmol) and 4 Å molecular sieve (1.0 g) were added. The mixture was then stirred at 80 ° C. for 16 h. The reaction mixture was filtered through Celite, washed with ethyl acetate and the organic phase washed with water. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was separated by chromatography on silica gel (gradient: dichloromethane / ethyl acetate). 1.70 g of 3,5-dibromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole were obtained. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 7.63 (d, 2H), 7.84 (d, 2H). Preparation of 3-bromo-5-ethoxy-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (IM-4)
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3,5-Dibrom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (IM-3) (400 mg, 1,03 mmol) wurde in Etha- nol gelöst und mit 21 %iger ethanolischer Natriumethylat-Lösung (670 mg, 2,07 mmol) versetzt. An- schließend wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser geschüttet und mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Dichlormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 335 mg 3-Brom-5-ethoxy-1-[4-(trifluorme- thoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.40 (t, 3H), 4.53 (q, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.79 (d, 2H). Herstellung von 1-(4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)- ethanon (IM-5)
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3,5-Dibromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (IM-3) (400 mg, 1.03 mmol) was dissolved in ethanol and treated with 21% iger ethanolic sodium ethoxide solution (670 mg, 2.07 mmol) were added. The mixture was then stirred at room temperature for 16 h. The reaction mixture was poured onto water and extracted with ethyl acetate. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was separated by chromatography on silica gel (gradient: dichloromethane / ethyl acetate). 335 mg of 3-bromo-5-ethoxy-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole were obtained. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.40 (t, 3H), 4.53 (q, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.79 (d, 2H). Preparation of 1- (4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-yl) ethanone (IM-5)
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Eine Mischung aus (1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl]ethanon (388 mg, 1,55 mmol), Ethanol (15 mL) und Toluol (15 mL) wurde unter Argon und bei Raumtemperatur mit 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (450 mg, 1,46 mmol) (bekannt aus US 2014/0275563) und einer 2 M wässrigen Natriumcarbonat-Lösung (2,19 mL, 4,38 mmol) versetzt. Nach Zugabe von Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (169 mg, 146 µmol) wurde 6 h bei 90 °C gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 349 mg 1-(4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)ethanon erhal- ten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1,59 (m, 1H), 2.10 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.31 (m, 1H), 2.37–2.52 (m, 2H), 2.63 (m, 1H), 2.72 (m, 1H), 6.82 (m, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.97 (m, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von (2E)-3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}acrylaldehyd (IM-6)
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Eine Lösung von 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (2,00 g, 6,49 mmol) und 2-[(1E)-3,3-Diethoxyprop-1-en-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan (1,83 g, 7,14 mmol) in 1,2- Dimethoxyethan (75 mL) wurde mit XphosPD G2 (255 mg, 325 µmol) und anschließend mit 2 M wäss- riger Natriumcarbonat-Lösung (9,09 mL, 18,2 mmol) versetzt. Anschließend wurde 16 h bei 80 °C ge- rührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser gegeben, mit 10 %iger wässriger Salzsäure sauer gestellt (pH 1) und mehrfach mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde über Magnesi- umsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Dich- lormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 1,08 g (2E)-3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-tri- azol-3-yl}acrylaldehyd erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 6.91–6.95 (m, 1H), 7.63 (d, 2H), 7.79 (d, 1H), 8.04 (d, 2H), 9.45 (s, 1H), 9.80 (s, 1H). Herstellung von (2E)-2-Methyl-3-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}acrylalde- hyd (IM-7)
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Synthese analog zu (IM-6) ausgehend von 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol und 2- [(1E)-3,3-Diethoxy-2-methylprop-1-en-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan (bekannt aus R. Al- faro et al., J. Am. Chem. Soc.2012, 134, 15165–15168). 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 2.24 (s, 3H), 7.47 (d, 1H), 7.61 (d, 2H), 8.05 (d, 2H), 9.34 (s, 1H), 9.50 (s, 1H). Herstellung von (2E)-3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}but-2-enal (IM-8)
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Synthese analog zu (IM-6) ausgehend von 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol und 2- [(2Z)-4,4-Diethoxybut-2-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan (bekannt aus WO 2018/ 108671). 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 2.62 (s, 3H), 6.88 (d, 1H), 7.61 (d, 2H), 8.03 (d, 2H), 9.34 (s, 1H), 9.43 (s, 1H). Herstellung von (2E)-3-{5-Ethoxy-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}acrylalde- hyd (IM-9)
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A mixture of (1- [4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) cyclohex-3-en-1-yl] ethanone (388 mg, 1.55 mmol), ethanol (15 mL) and toluene (15 mL) were treated with 3-bromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (450 mg, 1 , 46 mmol) (known from US 2014/0275563) and a 2 M aqueous sodium carbonate solution (2.19 mL, 4.38 mmol). After addition of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (169 mg, 146 μmol), 6 h at 90 ° C. It was then concentrated under reduced pressure, adsorbed on silica gel and separated by chromatography on silica gel by MPLC (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). 349 mg of 1- (4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-yl) ethanone. 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 1.59 (m, 1H), 2.10 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.31 (m, 1H), 2.37-2.52 (m , 2H), 2.63 (m, 1H), 2.72 (m, 1H), 6.82 (m, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.97 (m, 2H), 9.23 (s, 1H). Preparation of (2E) -3- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} acrylaldehyde (IM-6)
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A solution of 3-bromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (2.00 g, 6.49 mmol) and 2 - [(1E) -3,3- Diethoxyprop-1-en-1-yl] -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1.83 g, 7.14 mmol) in 1,2-dimethoxyethane (75 mL) with XphosPD G2 (255 mg, 325 µmol) and then with 2 M aqueous sodium carbonate solution (9.09 mL, 18.2 mmol). The mixture was then stirred at 80 ° C. for 16 h. The reaction mixture was poured into water, acidified with 10% aqueous hydrochloric acid (pH 1) and extracted several times with ethyl acetate. The organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was adsorbed on silica gel and separated by chromatography on silica gel by means of MPLC (gradient: dichloromethane / ethyl acetate). 1.08 g of (2E) -3- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} acrylaldehyde were obtained. 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 6.91-6.95 (m, 1H), 7.63 (d, 2H), 7.79 (d, 1H), 8.04 (d, 2H), 9.45 (s, 1H ), 9.80 (s, 1H). Preparation of (2E) -2-methyl-3- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} acrylic aldehyde (IM-7)
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Synthesis analogous to (IM-6) starting from 3-bromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole and 2- [(1E) -3,3-diethoxy-2- methylprop-1-en-1-yl] -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (known from R. Alfaro et al., J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15165-15168). 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 2.24 (s, 3H), 7.47 (d, 1H), 7.61 (d, 2H), 8.05 (d, 2H), 9.34 (s, 1H), 9.50 (s, 1H). Preparation of (2E) -3- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} but-2-enal (IM-8)
Figure imgf000090_0003
Synthesis analogous to (IM-6) starting from 3-bromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole and 2- [(2Z) -4,4-diethoxybut-2- en-2-yl] -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (known from WO 2018/108671). 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 2.62 (s, 3H), 6.88 (d, 1H), 7.61 (d, 2H), 8.03 (d, 2H), 9.34 (s, 1H), 9.43 (s, 1H). Preparation of (2E) -3- {5-ethoxy-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} acrylic aldehyde (IM-9)
Figure imgf000091_0001
Synthese analog zu (IM-6) ausgehend von 3-Brom-5-ethoxy-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-tri- azol (IM-4) und 2-[(1E)-3,3-Diethoxyprop-1-en-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.41 (m, 3H), 3.13 (m, 2H), 6.78 (m, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.65 (m, 1H), 7.87 (m, 2H), 9.75 (s, 1H). Herstellung von 3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-2-en-1-on (IM-10)
Figure imgf000091_0001
Synthesis analogous to (IM-6) starting from 3-bromo-5-ethoxy-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (IM-4) and 2 - [( 1E) -3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl] -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.41 (m, 3H), 3.13 (m, 2H), 6.78 (m, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.65 (m, 1H), 7.87 (m, 2H), 9.75 (s, 1H). Preparation of 3- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-2-en-1-one (IM-10)
Figure imgf000091_0002
Eine Mischung aus 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-2-en-1-on (209 mg, 0,94 mmol), Ethanol (4 mL) und Toluol (4 mL) wurde unter Argon und bei Raumtemperatur mit 3-Brom- 1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (290 mg, 0,94 mmol) und 2 M wässriger Natriumcarbo- nat-Lösung (1,41 mL, 2,82 mmol) versetzt. Nach Zugabe von Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (109 mg, 94 µmol) wurde 7 h bei 90 °C gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclo- hexan/Essigsäureethylester). Es wurden 206 mg 3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3- yl}cyclohex-2-en-1-on erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 2,08 (m, 2H), 2.45 (t, 2H), 2.89 (t, 2H), 6.76 (s, 1H), 7.62 (d, 2H), 8.04 (d, 2H), 9.43 (s, 1H). Herstellung von 3-{1-[4-(Pentafluorethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclopent-2-en-1-on (IM-11)
Figure imgf000091_0002
A mixture of 3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) cyclohex-2-en-1-one (209 mg, 0.94 mmol), ethanol (4th mL) and toluene (4 mL) was treated under argon and at room temperature with 3-bromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (290 mg, 0.94 mmol) and 2 M aqueous sodium carbonate solution (1.41 mL, 2.82 mmol) was added. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (109 mg, 94 μmol) was added and the mixture was stirred at 90 ° C. for 7 h. The mixture was then concentrated under reduced pressure, adsorbed on silica gel and separated by chromatography on silica gel by means of MPLC (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). 206 mg of 3- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-2-en-1-one were obtained. 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 2.08 (m, 2H), 2.45 (t, 2H), 2.89 (t, 2H), 6.76 (s, 1H), 7.62 (d, 2H ), 8.04 (d, 2H), 9.43 (s, 1H). Preparation of 3- {1- [4- (pentafluoroethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclopent-2-en-1-one (IM-11)
Figure imgf000092_0001
Synthese analog zu (IM-10) ausgehend von 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopent-2- en-1-on und 3-Brom-1-[4-(pentafluorethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (bekannt aus US 2014/ 0275563). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): d 2.62 (m, 2H), 3.18 (m, 2H), 6.92 (s, 1H), 7.42 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 8.62 (s, 1H). Herstellung von Ethyl-4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-car- boxylat (IM-12)
Figure imgf000092_0001
Synthesis analogous to (IM-10) starting from 3- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) cyclopent-2-en-1-one and 3-bromo-1 - [4- (pentafluoroethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (known from US 2014/0275563). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3): d 2.62 (m, 2H), 3.18 (m, 2H), 6.92 (s, 1H), 7.42 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 8.62 (s , 1H). Preparation of ethyl 4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-carboxylate (IM-12)
Figure imgf000092_0002
Eine Mischung aus Ethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-3-en-1-carboxylat (1,18 g, 4,21 mmol), Ethanol (25 mL) und Toluol (25 mL) wurde unter Argon und bei Raumtemperatur mit 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (1,30 g, 4,21 mmol) und 2 M wässrigen Nat- riumcarbonat-Lösung (6,32 mL, 12,6 mmol) versetzt. Nach Zugabe von Tetrakis(triphenylphosphin)pal- ladium (487 mg, 421 µmol) wurde 4 h bei 90 °C gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gra- dient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 1,13 g Ethyl-4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H- 1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-carboxylat erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.21 (t, 3H), 1.72 (m, 1H), 2.09 (m, 1H), 2.32–2.52 (m, 3H), 2.66 (m, 2H), 4.10 (m, 2H), 6.80 (m, 1H), 7,57 (d, 2H), 7,97 (d, 2H), 9.24 (s, 1H). Herstellung von Methyl-1-methyl-4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex- 3-en-1-carboxylat (IM-13)
Figure imgf000093_0003
Figure imgf000092_0002
A mixture of ethyl 4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) cyclohex-3-ene-1-carboxylate (1.18 g, 4.21 mmol) , Ethanol (25 mL) and toluene (25 mL) were treated with 3-bromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (1.30 g, 4 , 21 mmol) and 2 M aqueous sodium carbonate solution (6.32 mL, 12.6 mmol) were added. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (487 mg, 421 μmol) was added and the mixture was stirred at 90 ° C. for 4 h. The mixture was then concentrated under reduced pressure, adsorbed on silica gel and separated by chromatography on silica gel by means of MPLC (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). 1.13 g of ethyl 4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-ene-1-carboxylate were obtained. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.21 (t, 3H), 1.72 (m, 1H), 2.09 (m, 1H), 2.32-2.52 (m, 3H), 2.66 (m, 2H) , 4.10 (m, 2H), 6.80 (m, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.97 (d, 2H), 9.24 (s, 1H). Preparation of methyl 1-methyl-4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-carboxylate (IM-13)
Figure imgf000093_0003
Synthese analog zu (IM-12) ausgehend von Methyl-1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- 2-yl)cyclohex-3-en-1-carboxylat (bekannt aus WO 2014/009295) und 3-Brom-1-[4-(trifluorme- thoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.21 (s, 3H), 1.70 (m, 1H), 2.03 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 2.41–2.60 (m, 2H), 2.69 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 6.76 (m, 1H), 7.58 (d, 2H), 7.97 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-carbalde- hyd (IM-14) Synthesis analogous to (IM-12) starting from methyl 1-methyl-4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) cyclohex-3-en-1-carboxylate (known from WO 2014/009295) and 3-bromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole 1H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 1.21 (s, 3H), 1.70 (m, 1H), 2.03 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 2.41-2.60 (m, 2H), 2.69 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 6.76 (m, 1H), 7.58 (d, 2H), 7.97 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Preparation of 4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-caraldehyde (IM-14)
Figure imgf000093_0001
Eine Lösung von Ethyl-4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-carb- oxylat (IM-12) (1,13 g, 2,97mmol) in Toluol (25 mL) wurde unter Argon und bei–78 °C innerhalb von 30 min mit 1 M Lösung von Diisobutylaluminiumhydrid in Toluol (5,94 mL, 5,94 mmol) versetzt und weitere 30 min bei–78 °C gerührt. Nach Zugabe von Methanol (20 mL) wurde auf Raumtemperatur auf- gewärmt, unter reduziertem Druck eingeengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 1,13 g 4-{1-[4- (Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-carbaldehyd erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.73 (m, 1H), 2.09 (m, 1H), 2.39–2.71 (m, 5H), 6.83 (m, 1H), 7.58 (d, 2H), 7.97 (d, 2H), 9.24 (s, 1H), 9.70 (s, 1H). Herstellung von tert-Butyl-(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en- 1-yl)carbamat (IM-15)
Figure imgf000093_0001
A solution of ethyl 4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-ene-1-carboxylate (IM-12) ( 1.13 g, 2.97 mmol) in toluene (25 mL) were treated under argon and at −78 ° C. within 30 min with 1 M solution of diisobutylaluminum hydride in toluene (5.94 mL, 5.94 mmol) and others Stirred at -78 ° C for 30 min. After addition of methanol (20 mL), the mixture was warmed to room temperature, concentrated under reduced pressure, adsorbed on silica gel and separated by chromatography on silica gel by means of MPLC (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). 1.13 g of 4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde were obtained. 1H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 1.73 (m, 1H), 2.09 (m, 1H), 2.39-2.71 (m, 5H), 6.83 (m, 1H), 7.58 (d, 2H) , 7.97 (d, 2H), 9.24 (s, 1H), 9.70 (s, 1H). Preparation of tert-butyl [4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-yl) carbamate (IM-15 )
Figure imgf000093_0002
Ein Mischung aus 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (672 mg, 2,18 mmol), tert-Butyl-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-3-en-1-yl]carbamat (1,06 g, 3,27 mmol), Caesiumcarbonat (1,42 g, 4,36 mmol), Dioxan (21 mL) und Wasser (7 mL) wurde unter Argon und bei Raumtemperatur mit [1,1¢-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium (II)– Dich- lormethan (1:1) (107 mg, 131 µmol) versetzt und 16 h bei 90 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtem- peratur wurde mit Wasser versetzt und mehrmals mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten or- ganischen Phasen wurden mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsul- fat getrocknet, unter reduziertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde an Kieselgel adsorbiert und mit- tels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/ Essigsäureethylester). Es wurden 925 mg tert-Butyl-(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol- 3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)carbamat erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.40 (s, 9H), 1.55 (m, 1H), 1.92 (m, 1H), 2.11 (m, 1H), 2.30–2.52 (m, 2H), 2.69 (m, 1H), 3.56 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 7,57 (d, 2H), 7,97 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von tert-Butyl-5-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}-3,6-dihydro- pyridin-1(2H)-carboxylat (IM-16)
Figure imgf000093_0002
A mixture of 3-bromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (672 mg, 2.18 mmol), tert-butyl- [4- (4,4.5 , 5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) cyclohex-3-en-1-yl] carbamate (1.06 g, 3.27 mmol), cesium carbonate (1.42 g, 4.36 mmol), dioxane (21 mL) and water (7 mL) was under Argon and [1,1 [-Bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) dichloromethane (1: 1) (107 mg, 131 μmol) were added at room temperature and the mixture was stirred at 90 ° C. for 16 h. After cooling to room temperature, water was added and the mixture was extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was adsorbed on silica gel and separated chromatographically on silica gel by means of MPLC (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). 925 mg of tert-butyl [4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-yl) carbamate were obtained. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.40 (s, 9H), 1.55 (m, 1H), 1.92 (m, 1H), 2.11 (m, 1H), 2.30-2.52 (m, 2H) , 2.69 (m, 1H), 3.56 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.97 (d, 2H), 9.23 (s , 1H). Preparation of tert-butyl 5- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} -3,6-dihydropyridin-1 (2H) -carboxylate ( IN 16)
Figure imgf000094_0001
Eine Lösung von 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (470 mg, 1,53 mmol) und tert-Butyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-carboxylat (519 mg, 1,68 mmol) in 1,2-Dimethoxyethan (19 mL) wurde mit XphosPD G2 (60 mg, 76 µmol) und an- schließend mit 2 M Natriumcarbonat Lösung (2,14 mL, 4,27 mmol) versetzt. Anschließend wurde 16 h bei 80 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser gegeben, mit 10 %iger wässriger Salzsäure sauer gestellt (pH 1) und mehrfach mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rück- stand wurde an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gra- dient: Dichlormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 380 mg tert-Butyl-5-{1-[4-(trifluormethoxy)phe- nyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}-3,6-dihydropyridin-1(2H)-carboxylat erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.44 (s, 9H), 2.30 (m, 2H), 3.50 (m, 2H), 4.31 (m, 2H), 6.90 (m, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.98 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von tert-Butyl-(3-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-2-en- 1-yl)carbamat (IM-17) Synthese analog zu (IM-16) ausgehend von 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol und tert-Butyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamat. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): 1.43 (s, 9H), 1.40–1.70 (m, 4H), 1.85 (m, 2H), 4.15 (m, 1H), 6.60 (m, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.59 (m, 2H), 7.99 (m, 2H), 9.25 (s, 1H). Herstellung von 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-amin (IM-18)
Figure imgf000094_0001
A solution of 3-bromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole (470 mg, 1.53 mmol) and tert-butyl-5- (4,4,5, 5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -3,6-dihydropyridin-1 (2H) -carboxylate (519 mg, 1.68 mmol) in 1,2-dimethoxyethane (19 ml) was mixed with XphosPD G2 (60 mg, 76 µmol) and then 2 M sodium carbonate solution (2.14 mL, 4.27 mmol) were added. The mixture was then stirred at 80 ° C. for 16 h. The reaction mixture was poured into water, acidified with 10% aqueous hydrochloric acid (pH 1) and extracted several times with ethyl acetate. The organic phase was dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was adsorbed on silica gel and separated by chromatography on silica gel by means of MPLC (gradient: dichloromethane / ethyl acetate). There were 380 mg of tert-butyl-5- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} -3,6-dihydropyridin-1 (2H) - carboxylate obtained. 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 1.44 (s, 9H), 2.30 (m, 2H), 3.50 (m, 2H), 4.31 (m, 2H), 6.90 (m, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.98 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Preparation of tert-butyl [3- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-2-en-1-yl) carbamate (IM-17 ) Synthesis analogous to (IM-16) starting from 3-bromo-1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole and tert-butyl- [3- (4,4,5,5 -tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) cyclohex-2-en-1-yl] carbamate. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): 1.43 (s, 9H), 1.40-1.70 (m, 4H), 1.85 (m, 2H), 4.15 (m, 1H), 6.60 (m, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.59 (m, 2H), 7.99 (m, 2H), 9.25 (s, 1H). Preparation of 4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-amine (IM-18)
Figure imgf000095_0001
Eine Lösung von tert-Butyl-(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1- yl)carbamat (IM-15) (925 mg, 2,18 mmol) in Dichlormethan (14 mL) wurde bei Raumtemperatur mit Trifluoressigsäure (1,8 mL) versetzt und weitere 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Unter Eisbadkühlung wurde die Reaktionsmischung mit 2 N wässriger Natriumhydroxid-Lösung versetzt und die wässrige Phase noch mehrmals mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigte organische Phase wurde mit gesättig- ter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmit- tel unter vermindertem Druck abdestilliert. Es wurden 578 mg 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H- 1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-amin erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.42 (m, 1H), 1.65 (m, 2H), 1,81–1.96 (m, 2H), 2.40 (m, 2H), 2.66 (m, 1H), 2.90 (m, 1H), 6.73 (m, 1H), 7,57 (d, 2H), 7,97 (d, 2H), 9.22 (s, 1H). Herstellung von 5-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}-1,2,3,6-tetrahydropyridin (IM-19)
Figure imgf000095_0001
A solution of tert-butyl (4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1- yl) carbamate (IM- 15) (925 mg, 2.18 mmol) in dichloromethane (14 ml) were treated with trifluoroacetic acid (1.8 ml) at room temperature and the mixture was stirred at room temperature for a further 2 h. While cooling with an ice bath, the reaction mixture was admixed with 2N aqueous sodium hydroxide solution and the aqueous phase was extracted a number of times with dichloromethane. The combined organic phase was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. 578 mg of 4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-amine were obtained. 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 1.42 (m, 1H), 1.65 (m, 2H), 1.81-1.96 (m, 2H), 2.40 (m, 2H), 2.66 (m , 1H), 2.90 (m, 1H), 6.73 (m, 1H), 7.57 (d, 2H), 7.97 (d, 2H), 9.22 (s, 1H). Preparation of 5- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} -1,2,3,6-tetrahydropyridine (IM-19)
Figure imgf000095_0002
Synthese analog zu (IM-18) ausgehend von tert-Butyl-5-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol- 3-yl}-3,6-dihydropyridin-1(2H)-carboxylat (IM-16). 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 2.18 (m, 2H), 2.84 (m, 2H), 3.62 (m, 2H), 6.83 (m, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.98 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von 3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-2-en-1-amin (IM-20)
Figure imgf000095_0002
Synthesis analogous to (IM-18) starting from tert-butyl-5- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} -3,6-dihydropyridin-1 (2H) -carboxylate (IM-16). 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 2.18 (m, 2H), 2.84 (m, 2H), 3.62 (m, 2H), 6.83 (m, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.98 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Preparation of 3- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-2-en-1-amine (IM-20)
Figure imgf000096_0001
Synthese analog zu (IM-18) ausgehend von tert-Butyl-(3-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-tria- zol-3-yl}cyclohex-2-en-1-yl)carbamat (IM-17). 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.2–1.4 (m, 4H), 1.6-1.8 (m, 2H), 2.50 (m, 2H), 3.45 (m, 1H), 6.75 (m, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.85 (m, 2H), 8.68 (s, 1H). Herstellung von 5-Isothiocyanato-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (IM-21)
Figure imgf000096_0001
Synthesis analogous to (IM-18) starting from tert-butyl- (3- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-2-ene) -1-yl) carbamate (IM-17). 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.2-1.4 (m, 4H), 1.6-1.8 (m, 2H), 2.50 (m, 2H), 3.45 (m, 1H), 6.75 (m, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.85 (m, 2H), 8.68 (s, 1H). Preparation of 5-isothiocyanato-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one (IM-21)
Figure imgf000096_0002
Eine Lösung von Thiophosgen (774 mg, 6,73 mmol) in Dichlormethan (10 mL) wurde bei 0 °C nachei- nander mit einer Lösung von Kaliumcarbonat (1,55 g, 11,2 mmol) in Eiswasser (5 mL) und einer Lösung von 5-Amino-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (1,00 g, 5,61 mmol) in Dichlormethan (10 mL) ver- setzt. Innerhalb von 16 h wurde unter Rühren auf Raumtemperatur aufgewärmt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung auf Wasser gegeben und mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Es wurden 1,00 g 5-Isothiocyanato-4-methyl-2H- 1,4-benzoxazin-3(4H)-on erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 3.45 (s, 3H), 4.62 (s, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.25 (d, 1H). Herstellung von N-(4-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-5-yl)hydrazincarbothioamid (IM-22)
Figure imgf000096_0002
A solution of thiophosgene (774 mg, 6.73 mmol) in dichloromethane (10 ml) was successively mixed with a solution of potassium carbonate (1.55 g, 11.2 mmol) in ice water (5 ml) and at 0 ° C a solution of 5-amino-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one (1.00 g, 5.61 mmol) in dichloromethane (10 mL) was added. The mixture was warmed to room temperature with stirring over the course of 16 h. The reaction mixture was then poured into water and extracted with dichloromethane. The organic phase was washed with saturated aqueous sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. 1.00 g of 5-isothiocyanato-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one was obtained. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 3.45 (s, 3H), 4.62 (s, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.25 (d, 1H). Preparation of N- (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-5-yl) hydrazine carbothioamide (IM-22)
Figure imgf000096_0003
Zu einer Lösung von Hydrazinhydrat (455 mg, 9.08 mmol) in Isopropanol (10 mL) wurde bei Raumtem- peratur eine Lösung von 5-Isothiocyanato-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (IM-21) (1.00 g, 4.54 mmol) in Isopropanol (10 mL) getropft. Nach 18 h Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reakti- onsmischung auf Wasser gegeben und mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rück- stand aus Acetonitril umkristallisiert. Es wurden 490 mg N-(4-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo- xazin-5-yl)hydrazincarbothioamid erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 3.31 (s, 3H), 4.45 (s, 2H), 5.0 (br s, 2H), 7.00 (m, 2H), 7.08 (d, 1H), 9.2 (br s, 2H). Herstellung von N-(2-Isopropylphenyl)-2-[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3- yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]hydrazincarbothioamid (I-007)
Figure imgf000096_0003
A solution of 5-isothiocyanato-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3 (4H) -one (1M) was added to a solution of hydrazine hydrate (455 mg, 9.08 mmol) in isopropanol (10 mL) at room temperature -21) (1.00 g, 4.54 mmol) in isopropanol (10 mL). After stirring for 18 h at room temperature, the reaction mixture was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic phase was dried over magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was recrystallized from acetonitrile. 490 mg of N- (4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-5-yl) hydrazine carbothioamide were obtained. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 3.31 (s, 3H), 4.45 (s, 2H), 5.0 (br s, 2H), 7.00 (m, 2H), 7.08 (d, 1H), 9.2 (br s, 2H). Preparation of N- (2-isopropylphenyl) -2 - [(4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1- yl) methylene] hydrazine carbothioamide (I-007)
Figure imgf000097_0001
Eine Mischung aus 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-carbalde- hyd (IM-14) (250 mg, 0,74 mmol), N-(2-Isopropylphenyl)hydrazincarbothioamid (155 mg, 0,74 mmol) (bekannt aus WO 2010/062559) und Ethanol (19 mL) wurde bei Raumtemperatur mit Essigsäure (45 mg, 0.74 mmol) versetzt. Nach 2 h Rühren unter Rückfluss wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an Kie- selgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohe- xan/Essigsäureethylester). Es wurden 344 mg N-(2-Isopropylphenyl)-2-[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phe- nyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]hydrazincarbothioamid erhalten. 1H-NMR siehe Tabelle 2 Herstellung von 2-[(2-Isopropylphenyl)imino]-3-{[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-tria- zol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]amino}-1,3-thiazolidin-4-on (I-009)
Figure imgf000097_0001
A mixture of 4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-caraldehyde (IM-14) (250 mg , 0.74 mmol), N- (2-isopropylphenyl) hydrazine carbothioamide (155 mg, 0.74 mmol) (known from WO 2010/062559) and ethanol (19 mL) at room temperature with acetic acid (45 mg, 0.74 mmol) offset. After stirring under reflux for 2 h, the mixture was concentrated under reduced pressure, adsorbed on silica gel and separated chromatographically on silica gel by means of MPLC (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). There were 344 mg of N- (2-isopropylphenyl) -2 - [(4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3- en-1-yl) methylene] hydrazine carbothioamide. 1 H-NMR see Table 2 Preparation of 2 - [(2-isopropylphenyl) imino] -3 - {[(4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole) -3-yl} cyclohex-3-en-1-yl) methylene] amino} -1,3-thiazolidin-4-one (I-009)
Figure imgf000097_0002
Eine Mischung aus 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-carbalde- hyd (IM-14) (51 mg, 151 µmol), 3-Amino-2-[(2-isopropylphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-on (38 mg, 151 µmol) (bekannt aus WO 2016/196280) und Ethanol (3 mL) wurde bei Raumtemperatur mit Essig- säure (9 mg, 151 µmol) versetzt. Nach 20 h Rühren unter Rückfluss wurde unter reduziertem Druck ein- geengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 53 mg 2-[(2-Isopropylphenyl)imino]-3-{[(4-{1-[4-(triflu- ormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]amino}-1,3-thiazolidin-4-on er- halten. 1H-NMR siehe Tabelle 2 Herstellung von 6-Desoxy-2,3,4-tri-O-methyl-1-O-{[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4- triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]amino}-alpha-L-mannopyranose (I-018)
Figure imgf000097_0002
A mixture of 4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-caraldehyde (IM-14) (51 mg , 151 µmol), 3-Amino-2 - [(2-isopropylphenyl) imino] -1,3-thiazolidin-4-one (38 mg, 151 µmol) (known from WO 2016/196280) and ethanol (3 mL) were mixed with acetic acid (9 mg, 151 µmol) at room temperature. After stirring under reflux for 20 h, the mixture was concentrated under reduced pressure, adsorbed on silica gel and separated chromatographically on silica gel by means of MPLC (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). There were 53 mg of 2 - [(2-isopropylphenyl) imino] -3 - {[(4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-yl) methylene] amino} -1,3-thiazolidin-4-one. 1 H-NMR see Table 2 Preparation of 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-1-O - {[(4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1), 2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-yl) methylene] amino} -alpha-L-mannopyranose (I-018)
Figure imgf000098_0001
Eine Mischung aus 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-carbalde- hyd (IM-14) (50 mg, 148 µmol), 1-O-Amino-6-desoxy-2,3,4-tri-O-methyl-alpha-L-mannopyranose (33 mg, 148 µmol) (bekannt aus US 2010/0204165) und Ethanol (2 mL) wurde 16 h bei 60 °C gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an RP-18 Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an RP-18 Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Wasser/Acetonitril). Es wurden 68 mg 6- Desoxy-2,3,4-tri-O-methyl-1-O-{[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3- en-1-yl)methylen]amino}-alpha-L-mannopyranose erhalten. 1H-NMR siehe Tabelle 2 Herstellung von 3-(2-Isopropylphenyl)-2-{[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol- 3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]hydrazono}-1,3-thiazolidin-4-on (I-021)
Figure imgf000098_0001
A mixture of 4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-ene-1-caraldehyde (IM-14) (50 mg , 148 µmol), 1-O-amino-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-alpha-L-mannopyranose (33 mg, 148 µmol) (known from US 2010/0204165) and ethanol ( 2 mL) was stirred at 60 ° C. for 16 h. The mixture was then concentrated under reduced pressure, adsorbed on RP-18 silica gel and separated by chromatography on RP-18 silica gel by means of MPLC (gradient: water / acetonitrile). 68 mg of 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-1-O - {[(4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazole) were obtained -3-yl} cyclohex-3-en-1-yl) methylen] amino} -alpha-L-mannopyranose was obtained. 1 H-NMR see table 2 Preparation of 3- (2-isopropylphenyl) -2 - {[(4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl}) cyclohex-3-en-1-yl) methylene] hydrazono} -1,3-thiazolidin-4-one (I-021)
Figure imgf000098_0002
Eine Mischung aus N-(2-Isopropylphenyl)-2-[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3- yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]hydrazincarbothioamid (I-007) (182 mg, 344 µmol), Bromessigsäu- remethylester (74 mg, 485 µmol) und Ethanol (4 mL) wurde 4 h bei 70 °C gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatogra- phisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 131 mg 3-(2-Isopropylphenyl)-2-{[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1- yl)methylen]hydrazono}-1,3-thiazolidin-4-on erhalten. 1H-NMR siehe Tabelle 2 Herstellung von 1-[3-(2-Isopropylphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yliden]-3-(4-{1-[4-(trifluorme- thoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)harnstoff (I-026)
Figure imgf000098_0002
A mixture of N- (2-isopropylphenyl) -2 - [(4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1) -yl) methylene] hydrazine carbothioamide (I-007) (182 mg, 344 μmol), methyl bromoacetate (74 mg, 485 μmol) and ethanol (4 mL) was stirred at 70 ° C. for 4 h. The mixture was then concentrated under reduced pressure, adsorbed on silica gel and separated chromatographically on silica gel by means of MPLC (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). There were 131 mg 3- (2-Isopropylphenyl) -2 - {[(4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-yl) ) methylene] hydrazono} -1,3-thiazolidin-4-one. 1 H-NMR see Table 2 Preparation of 1- [3- (2-isopropylphenyl) -4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene] -3- (4- {1- [4- (trifluoromethoxy ) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-yl) urea (I-026)
Figure imgf000099_0001
Eine Mischung aus 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-amin (IM- 18) (100 mg, 308 µmol), 4-Nitrophenyl-[3-(2-isopropylphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yliden]carbamat (146 mg, 366 µmol) (bekannt aus US 2014/0274688), Caesiumcarbonat (50 mg, 154 µmol) und Aceto- nitril (3 mL) wurde 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck ein- geengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 135 mg 1-[3-(2-Isopropylphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2- yliden]-3-(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)harnstoff erhal- ten. 1H-NMR siehe Tabelle 2 Die NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden entweder in klassischer Form (d-Werte, Multiplett- aufspaltung, Anzahl der H-Atome) oder als NMR-Peak-Listen aufgeführt. Das Lösungsmittel, in welchem das NMR-Spektrum aufgenommen wurde ist jeweils angegeben. In Analogie zu den Beispielen und gemäß den oben beschriebenen Herstellverfahren lassen sich die in Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel (I) erhalten:
Figure imgf000099_0001
A mixture of 4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1,2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-amine (IM-18) (100 mg, 308 µmol), 4-nitrophenyl- [3- (2-isopropylphenyl) -4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene] carbamate (146 mg, 366 µmol) (known from US 2014/0274688), cesium carbonate (50 mg, 154 µmol) and acetonitrile (3 mL) were stirred for 3 h at room temperature. The mixture was then concentrated under reduced pressure, adsorbed on silica gel and separated by chromatography on silica gel by means of MPLC (gradient: cyclohexane / ethyl acetate). 135 mg of 1- [3- (2-isopropylphenyl) -4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene] -3- (4- {1- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] -1H-1 , 2,4-triazol-3-yl} cyclohex-3-en-1-yl) urea. 1 H-NMR see Table 2 The NMR data of selected examples are either in the classic form (d values, multiplet - splitting, number of H atoms) or listed as NMR peak lists. The solvent in which the NMR spectrum was recorded is indicated in each case. In analogy to the examples and in accordance with the production processes described above, the compounds of the formula (I) mentioned in Table 1 can be obtained:
Figure imgf000099_0002
Tabelle 1
Figure imgf000099_0002
Table 1
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• ; 0 •; 0
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NMR-Daten ausgewählter Beispiele NMR-Peak-Listenverfahren Die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der d-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die d-Wert– Signalintensitäts-Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispiels hat daher die Form: d1 (Intensität1); d2 (Intensität2);……; di (Intensitäti);……; dn (Intensitätn) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivs- ten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besonders im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der 1H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1H-NMR-Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR-Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Ste- reoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Ver- unreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in d6-DMSO und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Inten- sität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Zielverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben ge- wöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von > 90%). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von „Nebenprodukt-Fingerabdrücken” zu erkennen. Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simula- tion, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR-Interpretation. Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 ent- nommen werden. Tabelle 2: NMR-Daten ausgewählter Verbindungen
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NMR data of selected examples NMR peak list method The 1 H-NMR data of selected examples are noted in the form of 1 H-NMR peak lists. For each signal peak, first the d-value in ppm and then the signal intensity is listed in round brackets. The d-value - signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated from each other by semicolons. The peak list of an example therefore has the form: d1 (intensity1); d2 (intensity2); ……; di (intensityi); ……; dn (intensityn) The intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the real relationships between the signal intensities. With broad signals, multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity compared to the most intense signal in the spectrum can be shown. To calibrate the chemical shift of 1 H-NMR spectra, we use tetramethylsilane and / or the chemical shift of the solvent, especially in the case of spectra measured in DMSO. Therefore the tetramethylsilane peak can appear in NMR peak lists, but does not have to be. The lists of the 1 H-NMR peaks are similar to the classic 1 H-NMR printouts and therefore usually contain all peaks that are listed in a classic NMR interpretation. In addition, like classic 1 H-NMR printouts, they can show solvent signals, signals of stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or peaks of impurities. When specifying connection signals in the delta range of solvents and / or water, our lists of 1 H-NMR peaks show the usual solvent peaks, for example peaks of DMSO in d 6 -DMSO and the peak of water, which are usually have a high intensity on average. The peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have a lower intensity on average than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%). Such stereoisomers and / or impurities can be typical of the particular manufacturing process. Your peaks can therefore help to identify the reproduction of our manufacturing process using "by-product fingerprints". An expert who calculates the peaks of the target compounds using known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically evaluated expected values) can isolate the peaks of the target compounds as required, using additional intensity filters if necessary. This isolation would be similar to the relevant peak picking in the classical 1 H-NMR interpretation. Further details on 1 H-NMR peak lists can be found in the Research Disclosure Database Number 564025. Table 2: NMR data for selected compounds
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Anwendungsbeispiele Boophilus microplus– Injektionstest Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration. 1 µl der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wir- kung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0 % bedeutet, dass alle Eier fertil sind. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 20µg/Tier: I-032. Ctenocephalides felis– in-vitro Kontakttests mit adulten Katzenflöhen Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 µl der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25 ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm² Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 µg/cm² erreicht. Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Katzenflöhen (Ctenocepha- lides felis) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Gläschen aufrecht gestellt und die Flöhe auf den Boden des Gläschens geklopft. Flöhe, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich unkoordiniert bewegen, gelten als tot bzw. angeschlagen. Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Ctenocephalides felis, wenn in diesem Test bei einer Aufwand- menge von 5 µg/cm² mindestens 80 % Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100 % Wirkung, dass alle Flöhe angeschlagen oder tot waren.0 % Wirkung bedeutet, dass keine Flöhe geschädigt wurden. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 5 µg/cm² (= 500 g ai/ha): I-018, I-022, I-032. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 5 µg/cm² (= 500 g ai/ha): I-005, I-006, I-007, I-008, I-014, I-025. Ctenocephalides felis - Oraltest Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Durch Verdünnen mit citriertem Rinderblut erhält man die gewünschte Konzentra- tion. Ca.20 nüchterne adulte Katzenflöhe (Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut-Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann. Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keiner der Flöhe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: I-012, I-018, I-025, I-032. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: I-003, I-023. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: I-011, I-014, I-016. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: I-004, I-007, I-009, I-010. Diabrotica balteata– Sprühtest Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton Examples of use Boophilus microplus - injection test Solvent: dimethyl sulfoxide To produce an appropriate preparation of active ingredient, 10 mg of active ingredient are mixed with 0.5 ml of solvent and the concentrate is diluted with solvent to the desired concentration. 1 µl of the active ingredient solution is injected into the abdomen of 5 fully sucked adult female beef ticks (Boophilus microplus). The animals are transferred to dishes and kept in an air-conditioned room. The effectiveness check is carried out after 7 days on the placement of fertile eggs. Eggs whose fertility is not externally visible are stored in a climatic cabinet until the larvae hatch after about 42 days. An effect of 100% means that none of the ticks has laid fertile eggs, 0% means that all eggs are fertile. In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed an activity of 100% at an application rate of 20 μg / animal: I-032. Ctenocephalides felis - in-vitro contact tests with adult cat fleas To coat the test tubes, 9 mg of active ingredient are first dissolved in 1 ml of acetone pa and then diluted to the desired concentration with acetone pa. 250 μl of the solution are distributed homogeneously on the inner walls and the bottom of a 25 ml glass tube by turning and tilting on a rotary shaker (2 h rocking rotation at 30 rpm). With 900 ppm active ingredient solution and 44.7 cm² inner surface, a surface dose of 5 µg / cm² is achieved with homogeneous distribution. After the solvent has evaporated, the vials are populated with 5-10 adult cat fleas (Ctenocephalides felis), closed with a perforated plastic lid and incubated lying down at room temperature and ambient humidity. The effectiveness is determined after 48 hours. To do this, the jars are placed upright and the fleas are tapped on the bottom of the jar. Fleas that remain immobile on the ground or move in an uncoordinated manner are considered dead or battered. A substance shows good activity against Ctenocephalides felis if at least 80% activity was achieved in this test at an application rate of 5 µg / cm². 100% effect means that all fleas were hit or dead. 0% effect means that no fleas were harmed. In this test, for example, the following compounds of the preparation examples showed an activity of 100% at an application rate of 5 μg / cm² (= 500 g ai / ha): I-018, I-022, I-032. In this test, for example, the following compounds of the preparation examples showed an effect of 80% at an application rate of 5 µg / cm² (= 500 g ai / ha): I-005, I-006, I-007, I-008, I- 014, I-025. Ctenocephalides felis - oral test Solvent: dimethyl sulfoxide To produce an appropriate preparation of the active compound, 10 mg of active compound are mixed with 0.5 ml of dimethyl sulfoxide. The desired concentration is obtained by diluting with citrated bovine blood. About 20 sober adult cat fleas (Ctenocephalides felis) are placed in a chamber that is closed with gauze at the top and bottom. A metal cylinder, the underside of which is sealed with parafilm, is placed on the chamber. The cylinder contains the blood active ingredient preparation which can be taken up by the fleas through the parafilm membrane. After 2 days, the destruction is determined in%. 100% means that all fleas have been killed; 0% means that none of the fleas was killed. In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed an activity of 100% at an application rate of 100 ppm: I-012, I-018, I-025, I-032. In this test, for example, the following compounds of the preparation examples showed an action of 95% at an application rate of 100 ppm: I-003, I-023. In this test, for example, the following compounds from the preparation examples showed an activity of 90% at an application rate of 100 ppm: I-011, I-014, I-016. In this test, for example, the following compounds of the preparation examples showed an activity of 80% at an application rate of 100 ppm: I-004, I-007, I-009, I-010. Diabrotica balteata - spray test solvent: 78 parts by weight acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Vorgequollene Weizenkörner (Triticum aestivum) werden in einer mit Agar und etwas Wasser gefüllten Multiwell-Platte für einen Tag inkubiert (5 Saatkörner pro Kavität). Die gekeimten Weizenkörner werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Anschließend wird jede Kavität mit 10-20 Käferlarven von Diabrotica balteata infiziert. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Weizenpflanzen wie in der unbehandelten, nicht infizierten Kontrolle gewachsen sind; 0 % bedeutet, dass keine Weizenpflanze gewachsen ist. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha (=160 µg/Kavität): I-008, I-030, I-031, I-032, I-033, I-035, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-043, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I-051, I-052. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha (=160 µg/Kavität): I-028, I-029, I-042, I-050. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-047, I-048, I-049, I-050, I-051, I-053, I-054, I-055, I-056, I-059, I-060, I-067, I-069, I-070, I-071, I-076, I-079. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-058, I-061, I-068, I-075. Meloidogyne incognita- Test Lösungsmittel: 125,0 Gewichtsteile Aceton Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon- zentration. Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, einer Ei-Larven-Suspension des südlichen Wurzelgallenäl- chens (Meloidogyne incognita) und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen ent- wickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen. Nach 14 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der unbehandelten Kontrolle entspricht. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: I-018, I-022, I-025. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: I-023, I-024, I-038. Myzus persicae - Oraltest Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser bis zum Erreichen der gewünschten Kon- zentration auf. 50 µl der Wirkstoffzubereitung werden in Mikrotiterplatten überführt und mit 150 µl IPL41 Insektenme- dium (33 % + 15 % Zucker) auf eine Endvolumen von 200 µl aufgefüllt. Anschließend werden die Platten mit Parafilm verschlossen, durch den eine gemischte Population der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus per- sicae), die sich in einer zweiten Mikrotiterplatte befindet, hindurchstechen und die Lösung aufnehmen kann. Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 4 ppm: I-030, I-031. Phaedon cochleariae - Sprühtest Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved in the specified parts by weight of solvent and made up with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached. To produce further test concentrations, it is diluted with emulsifier-containing water. Pre-swollen wheat grains (Triticum aestivum) are incubated for one day in a multiwell plate filled with agar and a little water (5 seeds per well). The germinated wheat kernels are sprayed with an active ingredient preparation of the desired concentration. Each cavity is then infected with 10-20 Diabrotica balteata beetle larvae. After 7 days the effect is determined in%. 100% means that all wheat plants have grown as in the untreated, non-infected control; 0% means that no wheat plant has grown. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 100% at an application rate of 500 g / ha (= 160 ug / cavity): I-008, I-030, I-031, I-032, I-033, I-035 , I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-043, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I. -049, I-051, I-052. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 80% at an application rate of 500 g / ha (= 160 ug / cavity): I-028, I-029, I-042, I-050. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 100% at an application rate of 100 g / ha: I-047, I-048, I-049, I-050, I-051, I-053, I-054, I- 055, I-056, I-059, I-060, I-067, I-069, I-070, I-071, I-076, I-079. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 80% at an application rate of 100 g / ha: I-058, I-061, I-068, I-075. Meloidogyne incognita test solvent: 125.0 parts by weight of acetone To produce an appropriate preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. Vessels are filled with sand, active ingredient solution, an egg / larva suspension of the southern root knot (Meloidogyne incognita) and lettuce seeds. The lettuce seeds germinate and the plants develop. The galls develop at the roots. After 14 days, the nematicidal effect is determined based on the gall formation in%. 100% means that no galls were found; 0% means that the number of galls on the treated plants corresponds to the untreated control. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 100% at an application rate of 20 ppm: I-018, I-022, I-025. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples activity of 90% at an application rate of 20 ppm: I-023, I-024, I-038. Myzus persicae - oral test Solvent: 100 parts by weight of acetone To produce an appropriate preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the specified parts by weight of solvent and made up with water until the desired concentration is reached. 50 μl of the active ingredient preparation are transferred to microtiter plates and made up to a final volume of 200 μl with 150 μl of IPL41 insect medium (33% + 15% sugar). The plates are then sealed with parafilm, through which a mixed population of green peach aphids (Myzus persicae) located in a second microtiter plate can pierce and absorb the solution. After 5 days the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that none of the aphids have been killed. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples activity of 90% at an application rate of 4 ppm: I-030, I-031. Phaedon cochleariae - spray test solvent: 78.0 parts by weight acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon coch- leariae) besetzt. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009, I-010, I-011. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: I-001, I-027. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-003, I-004, I-005, I-007, I-008, I-010, I-011, I-012, I-014, I-015, I-016, I-018, I-021, I-022, I-023, I-024, I-025, I-026. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-001, I-006, I-013. Spodoptera frugiperda - Sprühtest Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved in the specified parts by weight of solvent and made up with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached. To produce further test concentrations, it is diluted with emulsifier-containing water. Chinese cabbage leaf disks (Brassica pekinensis) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration and, after drying, populated with larvae of the mustard beetle (Phaedon cochleariae). After 7 days the effect is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that none of the beetle larvae have been killed. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 100% at an application rate of 500 g / ha: I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-008, I- 009, I-010, I-011. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 83% at an application rate of 500 g / ha: I-001, I-027. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 100% at an application rate of 100 g / ha: I-003, I-004, I-005, I-007, I-008, I-010, I-011, I- 012, I-014, I-015, I-016, I-018, I-021, I-022, I-023, I-024, I-025, I-026. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 83% at an application rate of 100 g / ha: I-001, I-006, I-013. Spodoptera frugiperda - spray test solvent: 78.0 parts by weight acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration ge- spritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wur- den; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009, I-010, I-011, I-027. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-001, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-008, I-010, I-011, I-012, I-014, I-016, I-021, I-022, I-023, I-024, I-025, I-026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-031, I-032, I-035, I-036, I-037, I-038, I-040, I-041, I-042, I-043, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I-050, I-051, I-052, I-053, I-054, I-055, I-056, I-057, I-058, I-059, I-060, I-061, I-062, I-063, I-064, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-071, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I-077, I-078, I-079, I-080, I-081, I-082. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-009, I-017, I-019, I-039. Tetranychus urticae– Sprühtest, OP-resistent Lösungsmittel: 78,0 GewichtsteileAceton 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved in the specified parts by weight of solvent and made up with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached. To produce further test concentrations, it is diluted with emulsifier-containing water. Corn leaf disks (Zea mays) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration and, after drying, populated with caterpillars of the army worm (Spodoptera frugiperda). After 7 days the effect is determined in%. 100% means that all the caterpillars have been killed; 0% means that none of the caterpillars has been killed. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 100% at an application rate of 500 g / ha: I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I- 008, I-009, I-010, I-011, I-027. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 100% at an application rate of 100 g / ha: I-001, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-008, I- 010, I-011, I-012, I-014, I-016, I-021, I-022, I-023, I-024, I-025, I-026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-031, I-032, I-035, I-036, I-037, I-038, I-040, I-041, I-042, I-043, I- 044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I-050, I-051, I-052, I-053, I-054, I-055, I-056, I-057, I-058, I-059, I-060, I-061, I-062, I-063, I-064, I-066, I-067, I-068, I-069, I- 070, I-071, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I-077, I-078, I-079, I-080, I-081, I-082. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples effect of 83% at an application rate of 100 g / ha: I-009, I-017, I-019, I-039. Tetranychus urticae - spray test, OP-resistant Solvent: 78.0 parts by weight acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-018, I-039. 1.5 parts by weight of dimethylformamide emulsifier: alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved in the specified parts by weight of solvent and made up with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until the desired concentration is reached. To produce further test concentrations, it is diluted with emulsifier-containing water. Bean leaf disks (Phaseolus vulgaris), which are infested with all stages of the common spider mite (Tetranychus urticae), are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration. After 6 days the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that none of the spider mites have been killed. In this test, for. B. the following compounds of the preparation examples an effect of 90% at an application rate of 100 g / ha: I-018, I-039.

Claims

Patentansprüche 1. Verbindung der Formel (I) Claims 1. Compound of formula (I)
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worin Ar für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen hete- roaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heteroaromatisches Ringsys- tem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl o- der
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wherein Ar is phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, each unsubstituted or substituted by one to 4 R Ar ; each R Ar independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF 5 , C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) n R a or SO 2 NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or a 7- to 11-membered heteroaromatic ring system, all unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; A is N or CR A ; where R A stands for H, halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S ( O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or the
C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heterocyclisches aromatisches Ringsystem, alle jeweils unsub- stituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; R1 für H, OH, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7- Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phe- nyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heterocyclisches aromatisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; R2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R21; dabei steht jedes R21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder R2 zusammen mit RX1, RX3, RY1, oder RY2 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substitu- ierte C1-C4-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder zwei zueinander ge- minale Substituenten R22 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; R3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R31; dabei steht jedes R31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1- C6-Alkoxy oder C3-C7-Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder sub- stituiert mit einem bis 7 RX11; oder die zueinander geminalen Substituen- ten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen- Gruppe; dabei steht jedes RX11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für C 3 -C 7 cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or a 7- to 11-membered heterocyclic aromatic ring system, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; R 1 for H, OH, halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , OR a , S (O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or a 7- to 11-membered heterocyclic aromatic ring system, all unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; R 2 represents H, halogen, or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R 21 ; focus is each R 21 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 - C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 -Haloalkoxy; or R 2 together with R X1 , R X3 , R Y1 , or R Y2 forms a C 1 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ; each R 22 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 - Haloalkoxy; or two substituents R 22 which are minimal to one another form a C 2 -C 5 alkylene group with one another; R 3 represents H, halogen or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R 31 ; each R 31 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 - Haloalkoxy; R 4 stands for the substructure of the general formula X-Y-Z. X stands for a single bond, —CR X1 R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, where — CR X3 R X4 - is bonded to Y; each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another represent H, halogen or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C1-C6-alkoxy or C 3 -C 7 -cycloalkoxy, all respectively unsubstituted or substituted with one to 7 R X11 ; or the mutually geminal substituents R X1 and R X2 or R X3 and R X4 form a C 2 -C5 -alkylene group with one another; each R X11 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 - Haloalkoxy; Y for -CR Y1 = N-, where N is bonded to Z, or for
–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3- C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 RY11; dabei steht jedes RY11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy; QY für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4); -NR Y2- C (= Q Y ) -, where C is attached to Z; each stands R Y1 and R Y2 for H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R Y11 ; focus is Y11 each R independently represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 - 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 - Haloalkoxy; Q Y for O and S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
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dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 unabhängig voneinander für einen 5- bis 10-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring oder ein bicyclisches Ringsystem, jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ11; dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert o- der substituiert mit einem bis 3 Rg; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 RZ1a eine substituierte lineare C3-C5-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander eine CH2-Einheit durch Carbonyl und eine bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes RZ1a für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3- Thioalkoxy, C1-C3-Haloalkyl oder C1-C3-Haloalkoxy; RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C(O)Ra, C(O)ORa, C(O)NRbRc, S(O)nRa; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alki- nyl
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# is the point of attachment to Y and each T stands for O or S; R Z1 independently of one another for a 5- to 10-membered aromatic or heteroaromatic ring or a bicyclic ring system, in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R Z11 ; each R Z11 independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF 5 , C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) n R a or SO 2 NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; or two adjacent R Z11 together form an unsubstituted or with one to 6 R Z1a a substituted linear C 3 -C5 alkylene group, where independently of one another, one CH 2 unit can be replaced by carbonyl and one to 2 CH 2 units can be replaced by O, S, NH or N (CH 3 ); focus is each R Z1a represents halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 - thioalkoxy, C1-C 3 haloalkyl or C1-C3 haloalkoxy; R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or for C (O) R a , C (O) OR a , C (O) NR b R c , S (O) n R a ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkinyl
oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit ei- nem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaro- matischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ21; dabei steht jedes RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert o- der substituiert mit einem bis 4 Rg; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff- Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; da- bei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 Rf; oder RZ2a und ein zweites RZ2a bilden zusammen mit der N–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2a–RZ2a-Ringglieder aus Kohlen- stoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unab- hängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel- Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 Rf; RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NRdRe; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C7-Cycloalkoxy, C1- C6-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, oder C3-C7-Cycloal- kylcarbonyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder einer der Reste RZ41, RZ42 oder RZ43 für Oxo; RZ44 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, alle je- weils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; Dabei steht jedes Q1 unabhängig voneinander für O, S, NORa oder NCN; Ra unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6- Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rb und Rc bilden zu- sammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rd und Re unabhängig voneinander für H, C(Q1)Ra, C(O)ORa; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rd und Re bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Haloalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaro- matischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rg unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Haloalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsul- fonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; und jedes n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2. or C 3 -C 7 cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all unsubstituted or substituted by one to 4 R Z21 ; each R Z21 independently stands for halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R g ; or R Z2 and R Z3 together with the T-C-N unit form a 5- to 7-membered ring; The R Z2 -R Z3 ring members consist of carbon atoms, it being possible for a carbon atom ring member not bonded directly to T to be replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can consist of C (= O) and C (= S) independently of one another and the sulfur atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by one to 6 R f ; or R Z2a and a second R Z2a together with the N-C-N unit form a 5- to 7-membered ring; The R Z2a -R Z2a ring members consist of carbon atoms, it being possible for a carbon atom ring member to be replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can consist of C (= O) and C (= S) independently of one another and the sulfur Atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2 ; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by one to 6 R f ; R Z41 , R Z42 and R Z43 independently of one another represent H, halogen or NR d R e ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkinyloxy, C 3 -C 7 -cycloalkoxy, C1- C 6 -alkylcarbonyloxy, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyloxy, or C 3 -C 7 -cycloalkylcarbonyloxy, all unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or one of the radicals R Z41 , R Z42 or R Z43 for oxo; R Z44 for H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; Each Q 1 is independently O, S, NOR a or NCN; R a independently of one another for C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, or C 2 -C 6 -alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; R b and R c independently of one another represent H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, or C 2 -C 6 -alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; or R b and R c together form a 3 to 7-membered ring; R d and R e independently of one another for H, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a ; or for C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, or C 2 -C 6 alkynyl, all unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; or R d and R e together form a 3- to 7-membered ring; R f independently of one another represent halogen, cyano, nitro, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio , C 1 -C 4 -alkylsulphinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulphinyl, C 1 -C 4 -alkylsulphonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulphonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; R g independently represents halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 - C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy , C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl , C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl; and each n independently of one another for 0, 1 or 2.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht. Dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H, Halogen, Cyano oder SF5; oder für C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder C3- C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; R1 für H, OH, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7- Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; R2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R21; dabei steht jedes R21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder R2 zusammen mit RX1, RX3, RY1, oder RY2 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substitu- ierte C1-C4-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder zwei zueinander ge- minale Substituenten R22 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; R3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R31; dabei steht jedes R31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1- C6-Alkoxy oder C3-C7-Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder sub- stituiert mit einem bis 7 RX11; oder die zueinander geminalen Substituen- ten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen- Gruppe; dabei steht jedes RX11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für 2. A compound according to claim 1, wherein Ar is phenyl, unsubstituted or substituted with one to 4 R Ar . Each R Ar independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF 5 , C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; A is N or CR A ; R A stands for H, halogen, cyano or SF5; or for C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl or C 3 -C6 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; R 1 for H, OH, halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , OR a , S (O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; R 2 represents H, halogen, or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R 21 ; each R 21 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C1-C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, or C 1 -C 4 - Haloalkoxy; or R 2 together with R X1 , R X3 , R Y1 , or R Y2 forms a C 1 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ; each R 22 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 - Haloalkoxy; or two substituents R 22 which are minimal to one another form a C 2 -C 5 alkylene group with one another; R 3 represents H, halogen or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R 31 ; each stands R 31 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 - C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 haloalkoxy; R 4 stands for the substructure of the general formula X-Y-Z. X stands for a single bond, —CR X1 R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, where — CR X3 R X4 - is bonded to Y; each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another represent H, halogen or cyano; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy or C 3 -C 7 -cycloalkoxy, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R X11 ; or the mutually geminal substituents R X1 and R X2 or R X3 and R X4 form a C 2 -C5 -alkylene group with one another; each R X11 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 - Haloalkoxy; Y for -CR Y1 = N-, where N is bonded to Z, or for
–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3- C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 RY11; dabei steht jedes RY11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy; QY für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4); -NR Y2- C (= Q Y ) -, where C is attached to Z; each R Y1 and R Y2 stands for H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R Y11 ; focus is Y11 each R independently represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 - 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 - Haloalkoxy; Q Y for O and S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
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dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ11; dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert o- der substituiert mit einem bis 3 Rg; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 RZ1a substituierte lineare C3-C5-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander eine CH2-Einheit durch Carbonyl und eine bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes RZ1a für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3- Thioalkoxy, C1-C3-Haloalkyl oder C1-C3-Haloalkoxy; RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C(O)Ra, C(O)ORa, C(O)NRbRc, S(O)nRa; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alki- nyl # is the point of attachment to Y and each T stands for O or S; R Z1 is phenyl, unsubstituted or substituted by one to 4 R Z11 ; each R Z11 independently of one another stands for halogen, cyano, nitro, SF5, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) nR a or SO2NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 3 R g ; or two adjacent R Z11 together form an unsubstituted or with one to 6 R Z1a substituted linear C 3 -C5 alkylene group, where, independently of one another, one CH 2 unit is represented by carbonyl and one to 2 CH 2 units by O, S, NH or N (CH 3 ) can be replaced; focus is each R Z1a represents halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 - thioalkoxy, C1-C 3 haloalkyl or C1-C3 haloalkoxy; R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or for C (O) R a , C (O) OR a , C (O) NR b R c , S (O) n R a ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkinyl
oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit ei- nem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaro- matischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ21; dabei steht jedes RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert o- der substituiert mit einem bis 4 Rg; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff- Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; da- bei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 Rf; oder RZ2a und ein zweites RZ2a bilden zusammen mit der N–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2a–RZ2a-Ringglieder aus Kohlen- stoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unab- hängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel- Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 Rf; RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NRdRe; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C7-Cycloalkoxy, C1- C6-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, oder C3-C7-Cycloal- kylcarbonyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder einer der Reste RZ41, RZ42 oder RZ43 für Oxo; RZ44 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, oder C2-C6-Alkenyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; Dabei steht jedes Q1 unabhängig voneinander für O, S, NORa oder NCN; Ra unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6- Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rb und Rc bilden zu- sammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rd und Re unabhängig voneinander für H, C(Q1)Ra, C(O)ORa; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rd und Re bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Haloalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaro- matischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rg unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Haloalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsul- fonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; und jedes n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2. or C 3 -C 7 cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all unsubstituted or substituted by one to 4 R Z21 ; each R Z21 independently represents halogen, cyano, nitro, SF 5 , C (Q 1 ) R a , C (O) OR a , C (Q 1 ) NR b R c , NR d R e , OR a , S (O) n R a or SO 2 NR b R c ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 cycloalkyl, all unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R g ; or R Z2 and R Z3 together with the T-C-N unit form a 5- to 7-membered ring; The R Z2 -R Z3 ring members consist of carbon atoms, it being possible for a carbon atom ring member not bonded directly to T to be replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can consist of C (= O) and C (= S) independently of one another and the sulfur atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by one to 6 R f ; or R Z2a and a second R Z2a together with the N-C-N unit form a 5- to 7-membered ring; The R Z2a -R Z2a ring members consist of carbon atoms, it being possible for a carbon atom ring member to be replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can consist of C (= O) and C (= S) independently of one another and the sulfur atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by one to 6 R f ; R Z41 , R Z42 and R Z43 independently of one another represent H, halogen or NR d R e ; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkinyloxy, C 3 -C 7 -cycloalkoxy, C1-C6-alkylcarbonyloxy, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyloxy, or C 3 -C 7 -cycloalkylcarbonyloxy, all unsubstituted or substituted by one to seven R f ; or one of the radicals R Z41 , R Z42 or R Z43 for oxo; R Z44 for H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, or C 2 -C 6 -alkenyloxy, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; Each Q 1 is independently O, S, NOR a or NCN; R a independently of one another for C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, or C 2 -C 6 -alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; R b and R c independently of one another represent H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, or C 2 -C 6 -alkynyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; or R b and R c together form a 3 to 7-membered ring; R d and R e independently of one another for H, C (Q 1 ) R a , C (O) OR a ; or for C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, or C 2 -C 6 alkynyl, all unsubstituted or substituted by one to 7 R f ; or for phenyl, unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; or R d and R e together form a 3- to 7-membered ring; R f independently of one another represent halogen, cyano, nitro, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio , C 1 -C 4 -alkylsulphinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulphinyl, C 1 -C 4 -alkylsulphonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulphonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl; or for phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, all unsubstituted or substituted by one to 7 R g ; R g independently of one another for halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulphinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulphinyl, C 1 -C 4 -alkylsulphonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulphonyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl; and each n independently of one another for 0, 1 or 2.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, SF5, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy. A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H, OH, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C2- Alkoxy oder C1-C2-Alkylthio steht, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 R11; dabei steht jedes R11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1- C2-Alkoxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; R2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 R21; dabei steht jedes R21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1- C2-Alkoxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; oder R2 zusammen mit RX1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C2-C4-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RX3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C3-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubsti- tuierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2–CRX3RX4– steht, eine unsub- stituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C2-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C2-Haloalkyl, C1-C2-Alkoxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; oder zwei zueinander ge- minale Substituenten R22 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; R3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 R31; dabei steht jedes R31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1- C2-Alkoxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C1-C2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C2-Alkoxy oder C3-C6- Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 RX11; oder die zueinander geminalen Substituenten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; dabei steht jedes RX11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1-C2-Alkoxy, oder C1-C2- Haloalkoxy; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für 3. A compound according to claim 1 or 2, wherein Ar is phenyl, unsubstituted or substituted by one to 4 R Ar ; each R Ar independently of one another represents halogen, SF5, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 haloalkoxy. A is N or CR A ; R A stands for H; R 1 represents H, OH, halogen or cyano; or C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 2 -alkoxy or C 1 -C 2 -alkylthio, all unsubstituted or substituted by one to 5 R 11 ; each stands R 11 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 - C 2 alkoxy, or C 1 -C 2 haloalkoxy; R 2 represents H, halogen, or cyano; or for C 1 -C 2 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 5 R 21 ; each R 21 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C1-C 2 -alkoxy, or C 1 -C 2 -haloalkoxy; or R 2 together with R X1 forms an unsubstituted or substituted by one to 4 R 22 C 2 -C 4 alkylene group; or R 2 together with R X3 forms a C1-C 3 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 4 R 22 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X stands for a single bond, forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 4 R 22 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X stands for —CR X1 R X2 -, forms an unsubstituted or with one to 4 R 22 substituted C1-C 3 -alkylene group; or R 2 together with R Y1 or R Y2 in the event that X is - CR X1 R X2 - CR X3 R X4 -, an unsubstituted or substituted by one to 4 R 22 C 1 -C 2 alkylene- Group forms; each R 22 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy, or C 1 -C 2 - Haloalkoxy; or two substituents R 22 which are minimal to one another form a C 2 -C 5 alkylene group with one another; R 3 represents H, halogen or cyano; or for C 1 -C 2 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 5 R 31 ; each R 31 independently of one another represents halogen, cyano, C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C1-C 2 -alkoxy, or C 1 -C 2 -haloalkoxy; R 4 stands for the substructure of the general formula X-Y-Z. X stands for a single bond, —CR X1 R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, where — CR X3 R X4 - is bonded to Y; each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another represent H, halogen or cyano; or for C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 2 -alkoxy or C 3 -C 6 - Cycloalkoxy, all unsubstituted or substituted by one to 5 R X11 ; or the mutually geminal substituents R X1 and R X2 or R X3 and R X4 form a C 2 -C 5 alkylene group with one another; it is X11 each R independently represents halogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl, C 3 - 6 cycloalkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy, or C 1 -C 2 - Haloalkoxy; Y for -CR Y1 = N-, where N is bonded to Z, or for
–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H; oder für C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 5 RY11; dabei steht jedes RY11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1-C2-Alkoxy, oder C1-C2- Haloalkoxy; QY für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4); -NR Y2- C (= Q Y ) -, where C is attached to Z; each R Y1 and R Y2 stands for H; or for C 1 -C 2 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 5 R Y11 ; focus is Y11 each R independently represents halogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl, C 3 - 6 cycloalkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, C 1 -C 2 alkoxy, or C 1 -C 2 - Haloalkoxy; Q Y for O and S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
Figure imgf000143_0001
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 4 RZ11, steht; dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano; oder für C1-C4-Al- kyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Alkylthio, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit mindestens einem
Figure imgf000143_0001
# is the point of attachment to Y and each T stands for O or S; R Z1 is phenyl substituted by one to 4 R Z11 ; each R Z11 independently of one another represents halogen, cyano; or for C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 alkylthio, all each unsubstituted or substituted with at least one
RZ1a; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen eine unsubsti- tuierte oder mit mindestens einem RZ1a substituierte lineare C3- C5-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander eine CH2- Einheit durch Carbonyl und ein bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes RZ1a für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3- Thioalkoxy, C1-C3-Haloalkyl oder C1-C3-Haloalkoxy; RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit mindestens einem RZ21; oder für Phenyl oder Benzyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ21; RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff- Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; da- bei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit mindes- tens einem RZ21; RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkoxy, oder C2-C4-Alke- nyloxy; RZ44 für H oder C1-C4-Alkyl. R Z1a ; or two adjacent R Z11 together form a linear C 3 -C 5 alkylene group which is unsubstituted or substituted by at least one R Z1a , where, independently of one another, one CH 2 unit is represented by carbonyl and one to 2 CH 2 units by O, S, NH or N (CH 3 ) can be replaced; focus is each R Z1a represents halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 - thioalkoxy, C1-C 3 haloalkyl or C1-C3 haloalkoxy; R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or for C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, all in each case unsubstituted or substituted by at least one R Z21 ; or for phenyl or benzyl, all in each case unsubstituted or substituted by one to 4 R Z21 ; R Z21 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 3 - 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or C 1 -C 4 - haloalkoxy; or R Z2 and R Z3 together with the T-C-N unit form a 5- to 7-membered ring; The R Z2 -R Z3 ring members consist of carbon atoms, it being possible for a carbon atom ring member not bonded directly to T to be replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can consist of C (= O) and C (= S) independently of one another and the sulfur atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by at least one R Z21 ; R Z41 , R Z42 and R Z43, independently of one another, represent C 1 -C 4 alkoxy or C 2 -C 4 alkenyloxy; R Z44 for H or C 1 -C 4 -alkyl.
4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, SF5, CF3, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3. A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H, OH, OCH3 oder OCH2CH3 steht; R2 für H, Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopropyl, steht; oder R2 zusammen mit RX1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C2-C4-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RX3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C1-C3-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubsti- tuierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2–CRX3RX4– steht, eine unsub- stituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C2-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopro- pyl; oder zwei zueinander geminale Substituenten R22 bilden miteinander CH2CH2; R3 für H, Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopropyl, steht; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopropyl, steht; oder die zueinander geminalen Substituenten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander CH2CH2; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für 4. A compound according to any one of claims 1 to 3, wherein Ar is phenyl, unsubstituted or substituted with one to 4 R Ar ; each R Ar independently of one another represents halogen, SF 5 , CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or OCF 2 CF 3 . A is N or CR A ; it stands R A for H; R 1 represents H, OH, OCH 3 or OCH 2 CH 3 ; R 2 represents H, halogen, cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 or cyclopropyl; or R 2 together with R X1 forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ; or R 2 together with R X3 forms a C 1 -C 3 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X stands for a single bond, forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 6 R 22 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X stands for —CR X1 R X2 -, forms an unsubstituted or with one to 6 R 22 substituted C1-C 3 alkylene group; or R 2 together with R Y1 or R Y2 in the event that X is - CR X1 R X2 - CR X3 R X4 -, an unsubstituted or substituted by one to 4 R 22 C 1 -C 2 alkylene- Group forms; each R 22 independently of one another represents halogen, cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 or cyclopropyl; or two mutually geminal substituents R 22 form CH 2 CH 2 with one another; R 3 represents H, halogen, cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 or cyclopropyl; R 4 stands for the substructure of the general formula X-Y-Z. X stands for a single bond, —CR X1 R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, where — CR X3 R X4 - is bonded to Y; each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another stand for H, halogen, cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 or cyclopropyl; or the mutually geminal substituents R X1 and R X2 or R X3 and R X4 form CH 2 CH 2 with one another; Y for -CR Y1 = N-, where N is bonded to Z, or for
–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H, CH3 oder CH2CH3; QY für O oder S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4); -NR Y2- C (= Q Y ) -, where C is attached to Z; each R Y1 and R Y2 here represents H, CH 3 or CH 2 CH 3 ; Q Y for O or S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3) or (A4);
Figure imgf000146_0001
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 4 RZ11, steht; dabei befindet sich ein RZ11 in 2-Position und dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, SCH3, CH2OCH3, CH(CH3)OCH3, CH(CH3)SCH3, CF3, CH2CF3, CF2CH3, CF2CF3, CH2CH2CF3, CF2CF2CH3, CF2CF2CF3, CF(CF3)2, OCF3, OCH2CF3, OCF2CH3, OCF2CF3, OCH2CH2CF3, OCF2CF2CH3, OCF2CF2CF3, OCF(CF3)2, CF2OCF3 oder CF(CF3)OCF3; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 oder OCH2C(O)N(CH3); RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff- Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit min- destens einem RZ21; dabei steht jedes RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C3-Haloalkyl, C1-C3-Alkoxy, oder C1-C3- Haloalkoxy; RZ41 für OCH3, oder OCH2CH3; RZ42 für OCH3, OCH2CH3, oder OCH2CH2CH3; RZ43 für OCH3, oder OCH2CH3; RZ44 für CH3.
Figure imgf000146_0001
# is the point of attachment to Y and each T stands for O or S; R Z1 is phenyl substituted by one to 4 R Z11 ; one R Z11 is in the 2-position and each R Z11 is independently of one another F, CI, Br, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , cyclopropyl, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH (CH 3 ) 2 , SCH 3 , CH 2 OCH 3 , CH (CH 3 ) OCH 3 , CH (CH 3 ) SCH 3 , CF 3 , CH 2 CF 3 , CF 2 CH 3 , CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CH 3 , CF 2 CF 2 CF 3 , CF (CF 3 ) 2 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CH 3 , OCF 2 CF 3 , OCH 2 CH 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 CH 3 , OCF 2 CF 2 CF 3 , OCF (CF 3 ) 2 , CF 2 OCF 3 or CF (CF 3 ) OCF 3 ; or two adjacent R Z11 together form CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 or OCH 2 C (O) N (CH 3 ); R Z2 , R Z2a and R Z3 independently of one another represent H; or R Z2 and R Z3 together with the T-C-N unit form a 5- to 7-membered ring; The R Z2 -R Z3 ring members consist of carbon atoms, it being possible for a carbon atom ring member not bonded directly to T to be replaced by a heteroatom (oxygen or sulfur or nitrogen); up to 2 carbon atom ring members can consist of C (= O) and C (= S) independently of one another and the sulfur atom ring member can consist of S, S (O) or S (O) 2; this R Z2 -R Z3 unit is unsubstituted or substituted by at least one R Z21 ; each R Z21 independently represents halogen, cyano, C 1 -C 3 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, or C 1 -C 3 - haloalkoxy; R Z41 for OCH 3 , or OCH 2 CH 3 ; R Z42 is OCH 3 , OCH 2 CH 3 , or OCH 2 CH 2 CH 3 ; R Z43 for OCH 3 , or OCH 2 CH 3 ; R Z44 for CH 3 .
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 2 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, SF5, CF3, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H, OH, OCH3 oder OCH2CH3 steht; R2 für H oder CH3 steht; oder R2 zusammen mit RX1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C2-C4-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RX3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C1-C3-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubsti- tuierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2–CRX3RX4– steht, eine unsub- stituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C1-C2-Alkylen-Gruppe bildet; R3 für H oder CH3 steht; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H oder CH3; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für 5. A compound according to any one of claims 1 to 4, wherein Ar is phenyl, unsubstituted or substituted with one to 2 R Ar ; each R Ar independently of one another represents halogen, SF5, CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 or OCF 2 CF 3 ; A is N or CR A ; R A stands for H; R 1 represents H, OH, OCH 3 or OCH 2 CH 3 ; R 2 represents H or CH 3 ; or R 2 together with R X1 forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 ; or R 2 together with R X3 forms a C1-C 3 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X stands for a single bond, forms a C 2 -C 4 alkylene group which is unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 ; or R 2 together with R Y1 or R Y2 , if X stands for —CR X1 R X2 -, forms an unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 C 1 -C 3 alkylene group; or R 2 together with R Y1 or R Y2 in the event that X is - CR X1 R X2 - CR X3 R X4 -, an unsubstituted or substituted by one to 2 CH 3 C 1 -C 2 alkylene- Group forms; R 3 represents H or CH 3 ; R 4 stands for the substructure of the general formula X-Y-Z. X stands for a single bond, —CR X1 R X2 - or — CR X1 R X2 —CR X3 R X4 -, where — CR X3 R X4 - is bonded to Y; each R X1 , R X2 , R X3 and R X4 independently of one another represent H or CH 3 ; Y for -CR Y1 = N-, where N is bonded to Z, or for
–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 für H oder CH3; RY2 für H; QY für O oder S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3), (A4-1), (A4-2) oder (A4-3); -NR Y2- C (= Q Y ) -, where C is attached to Z; each R Y1 here represents H or CH 3 ; R Y2 for H; Q Y for O or S; Z for the fragments of the general formula (A1), (A2), (A3), (A4-1), (A4-2) or (A4-3);
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(A4-3) dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für S; RZ1 für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 RZ11; dabei befindet sich ein RZ11 in (A4-3) where # is the connecting point to Y and every T stands for S; R Z1 is phenyl substituted with 1 to 4 R Z11 ; there is an R Z11 in
2-Position und dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, SCH3, CH2OCH3, CH(CH3)OCH3, CH(CH3)SCH3, CF3, CH2CF3, CF2CH3, CF2CF3, CH2CH2CF3, CF2CF2CH3, CF2CF2CF3, CF(CF3)2, OCF3, OCH2CF3, OCF2CH3, OCF2CF3, OCH2CH2CF3, OCF2CF2CH3, OCF2CF2CF3, OCF(CF3)2, CF2OCF3 oder CF(CF3)OCF3; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 oder OCH2C(O)N(CH3); RZ2, RZ2a und RZ3 für H; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen–C(O)CH2– oder–C(Me)=CH–; RZ45 für CH3, C2H5 oder CH2CH2CH3. 2-position and each R Z11 independently of one another stands for F, CI, Br, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , cyclopropyl , OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH (CH 3 ) 2, SCH 3 , CH 2 OCH 3 , CH (CH 3 ) OCH 3 , CH (CH 3 ) SCH 3 , CF 3 , CH 2 CF 3 , CF 2 CH 3 , CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CH 3 , CF 2 CF 2 CF 3 , CF (CF 3 ) 2 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CH 3 , OCF 2 CF 3 , OCH 2 CH 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 CH 3 , OCF 2 CF 2 CF 3 , OCF (CF 3 ) 2, CF 2 OCF 3 or CF (CF 3 ) OCF 3 ; or two adjacent R Z11 together form CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 or OCH 2 C (O) N (CH 3 ); R Z2 , R Z2a and R Z3 for H; or R Z2 and R Z3 together form - C (O) CH 2 - or - C (Me) = CH-; R Z45 for CH 3 , C2H5 or CH 2 CH 2 CH 3 .
6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin Ar für Phenyl steht, das in 4-Position substituiert ist mit SF5, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H oder OCH2CH3 steht; das Fragment der allgemeinen Formel (B1) für die Fragmente der allgemeinen Formel (B1-1), (B1-2), (B1-3), (B1-4), (B1-5), (B1- 6), (B1-7), (B1-8), (B1-9), (B1-10) oder (B1-11) steht; 6. A compound according to any one of claims 1 to 5, wherein Ar is phenyl which is substituted in the 4-position by SF5, OCF 3 , OCH 2 CF 3 or OCF 2 CF 3 ; A is N or CR A ; R A stands for H; R 1 represents H or OCH 2 CH 3 ; the fragment of the general formula (B1) for the fragments of the general formula (B1-1), (B1-2), (B1-3), (B1-4), (B1-5), (B1- 6), (B1-7), (B1-8), (B1-9), (B1-10) or (B1-11);
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dabei steht Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1-1), (A2-1), (A3-1), oder (A4-3); Z stands for the fragments of the general formula (A1-1), (A2-1), (A3-1), or (A4-3);
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Figure imgf000150_0002
dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes RZ1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 3 RZ11; dabei befindet sich ein RZ11 in # is the point of attachment to Y and each R Z1 is phenyl, substituted by one to 3 R Z11 ; there is an R Z11 in
2-Position und dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Cl, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2OCH3, CF3, OCH3, OCH(CH3)2, OCF3, OCH2CF3 oder SCH3; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen 2-position and each R Z11 independently of one another represents Cl, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 , CH 2 OCH 3 , CF 3 , OCH 3 , OCH (CH 3 ) 2, OCF 3 , OCH 2 CF 3 or SCH 3 ; or two adjacent R form Z11 together
OCH2C(O)N(CH3); RZ45 für CH3. OCH 2 C (O) N (CH 3 ); R Z45 for CH 3 .
7. Formulierung, insbesondere agrochemische Formulierung, umfassend mindestens eine Verbin- dung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6. 7. A formulation, in particular an agrochemical formulation, comprising at least one compound of the formula (I) according to any one of claims 1 to 6.
8. Formulierung nach Anspruch 7 ferner umfassend mindestens ein Streckmittel und/oder mindes- tens eine oberflächenaktive Substanz. 8. The formulation according to claim 7 further comprising at least one extender and / or at least one surface-active substance.
9. Formulierung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) in Mischung mit mindestens einem weiteren Wirkstoff vorliegt. 9. Formulation according to claim 7 or 8, characterized in that the compound of the formula (I) is present as a mixture with at least one further active ingredient.
10. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere tierischen Schädlingen, dadurch ge- kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eine Formulierung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9 auf die Schädlinge und/oder ihren Lebens- raum einwirken lässt, wobei Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tie- rischen Körper vorgenommen werden, ausgenommen sind. 10. A method for combating pests, in particular animal pests, characterized in that a compound of the formula (I) according to any one of claims 1 to 6 or a formulation according to any one of claims 7 to 9 is applied to the pests and / or their Let the living space act, with the exception of methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are carried out on the human or animal body.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Schädling ein tierischer Schädling ist und ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist, wobei Verfahren zur chirurgischen oder therapeu- tischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden, ausgenommen sind. 11. The method according to claim 10, characterized in that the pest is an animal pest and comprises an insect, an arachnid or a nematode, or that the pest is an insect, an arachnid or a nematode, with methods for surgical or therapeutic purposes Treatment of the human or animal body and diagnostic procedures carried out on the human or animal body are excluded.
12. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder einer Formulierung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, wobei Verwendungen in Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tie- rischen Körper vorgenommen werden, ausgenommen sind. 12. Use of a compound of the formula (I) according to one of claims 1 to 6 or of a formulation according to one of claims 7 to 9 for combating animal pests, uses in methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods, which are carried out on the human or animal body are excluded.
13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist, wobei Verwendungen in Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfah- ren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden, ausgenommen sind. 13. Use according to claim 12, characterized in that the animal pest comprises an insect, an arachnid or a nematode, or that the animal pest is an insect, an arachnid or a nematode, uses in methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal bodies and diagnostic methods that are carried out on the human or animal body are excluded.
14. Verwendung nach Anspruch 12 oder 13 im Pflanzenschutz. 14. Use according to claim 12 or 13 in crop protection.
15. Verfahren zum Schutz eines Saatgutes oder einer keimenden Pflanze vor Schädlingen, insbeson- dere tierischen Schädlingen, umfassend einen Verfahrensschritt, in welchem das Saatgut in Kon- takt mit einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder mit einer For- mulierung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9 gebracht wird. 15. A method for protecting a seed or a germinating plant from pests, in particular animal pests, comprising a process step in which the seed is in contact with a compound of the formula (I) according to any one of claims 1 to 6 or with a Formulation according to one of claims 7 to 9 is brought.
16. Saatgut, erhalten durch ein Verfahren gemäß Anspruch 15. 16. Seeds obtained by a method according to claim 15.
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