WO2016129362A1 - 含フッ素共重合体およびこれを有効成分とする表面改質剤 - Google Patents
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Definitions
- Example 1 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane (crosslinking monomer B, Tokyo Chemical Industry M0725) was used in place of the crosslinking monomer A, and the amounts of each monomer were changed as shown in Table 1 and used. .
- the amount of polymerization initiator is 1.3 g in all cases.
- the resulting copolymer solution has a solid content concentration of 19.3% by weight, and the copolymerization ratio of the fluorine-containing monomer B / non-fluorine monomer A / crosslinking monomer A copolymer is 89.0: 10.0: 1.0 (% by weight).
- the weight average molecular weight Mw was 90 ⁇ 10 3 .
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Abstract
Description
CnF2n+1(CH2CF2)a(CF2CF2)b(CH2CH2)cOCOCR=CH2
R:水素原子、メチル基
n:1~6の整数
a:1~4の整数
b:0~3の整数
c:1~3の整数
で表わされるポリフルオロアルキルビニル単量体50~99.5質量%、
(2) 分子中に少くとも1個のSi原子に結合した加水分解可能な基を含有する有機Si系ビニル単量体0.5~50重量%
および(3)これらのビニル単量体と共重合可能で、かつSi原子に結合した加水分解可能な基を含まない非Si系または有機Si系ビニル単量体0~49質量%
からなる単量体混合物の共重合体を有効成分としてなる粘着剤用、特にシリコーン系粘着剤用離型性組成物が記載されている。
CnF2n+1(CH2CF2)a(CF2CF2)b(CH2CH2)cOCOCR=CH2 〔I〕
(ここで、Rは水素原子またはメチル基であり、nは1~6の整数であり、aは1~4の整数であり、bは1~3の整数であり、cは1~3の整数である)で表わされるポリフルオロアルキルアルコール(メタ)アクリルレート、ベンジル(メタ)アクリレートまたはスチレン
および一般式
CH2=CRCOO(CH2)dSi(OR1)eR2 3-e 〔II〕
(ここで、Rは水素原子またはメチル基であり、R1、R2は炭素数1~10のアルキル基であり、dは1~3の整数であり、eは1~3の整数である)で表わされるSi基含有架橋性(メタ)アクリレートの共重合体である含フッ素共重合体によって達成される。ここで、(メタ)アクリレートは、アクリレートまたはメタクリレートを指している。
およびこれらに対応するメタクリル誘導体。
重合開始剤を除く以上の各成分を、コンデンサを備えた容量500mlの反応器に仕込み、窒素ガスで30分間置換した。反応器に、さらに重合開始剤を段階的に添加し(合計500g)、反応器内温度を徐々に50℃迄上げ、攪拌しながらこの温度で23時間重合反応を行った。
試験手順(JIS C 0024)
(1) 作製された試験片を複合サイクル試験機の槽内に設置し、5重量%に調製した塩化ナトリウム水溶液を、温度15~35℃の範囲で2時間噴霧する
(2) (1)の後、温度40℃、相対湿度93%雰囲気下に20~22時間放置する
(3) 上記(1)から(2)を4回繰り返す
(4) (3)の後、試験片を23℃、相対湿度45%~55%の雰囲気下に3日間放置する
(5) (1)から(4)を1試験サイクルとし、3試験サイクルを「厳しさ3」、4試験サイクルを「厳しさ4」と呼ぶ
(6) 判定は目視による金属面の錆発生有無確認とし、以下のように判定する
◎:厳しさ4をクリアする
○:厳しさ3をクリアする
×:厳しさ3をクリアしない
(防錆効果がないあるいは乏しい)
実施例1において、各モノマー量が表1記載の通りに変更されて用いられた。重合開始剤量はいずれも1.3gである。
実施例1において、架橋モノマーAの代りに3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(架橋モノマーB、東京化成工業製品M0725)が用いられ、各モノマー量が表1記載の通りに変更されて用いられた。重合開始剤量はいずれも1.3gである。
実施例4において、溶剤Aの代りに、同量(403.6g)の1,4-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(溶剤B、セントラル硝子製品PTF)が用いられた。
実施例4において、溶剤Aの代りに、同量(403.6g)のエチルノナフルオロエーテル(溶剤C、Novec製品7200/3M)が用いられた。
実施例4において、溶剤Aの代りに、同量(403.6g)の溶剤B-溶剤Cの等重量混合物が用いられた。
表2(生成共重合体)
含フッ素 非フッ素 架橋モノマー(重量%)
実施例 モノマーA(重量%) モノマーA(重量%) A B
1 89.0 10.0 1.0 -
2 87.2 9.8 3.0 -
3 85.4 9.6 5.0 -
4 89.0 10.0 - 1.0
5 87.2 9.8 - 3.0
6 85.4 9.6 - 5.0
7 79.2 19.8 - 1.0
8 59.4 39.6 - 1.0
9 89.0 10.0 - 1.0
10 89.0 10.0 - 1.0
11 89.0 10.0 - 1.0
実施例4において、含フッ素モノマーAの代りに、同量(84.6g)の含フッ素モノマーB
C4F9(CH2CF2)(CF2CF2)2(CH2CH2)OCOC(CH3)=CH2
が用いられた。得られた共重合体溶液の固形分濃度は19.3重量%であり、含フッ素モノマーB・非フッ素モノマーA・架橋モノマーA共重合体の共重合割合は89.0:10.0:1.0(重量%)であり、その重量平均分子量Mwは90×103であった。
実施例4において、非フッ素モノマーAの代りに、同量のスチレン(和光純薬工業製品)が非フッ素モノマーBとして用いられた。得られた共重合体溶液の固形分濃度は19.3重量%であり、含フッ素モノマーA・非フッ素モノマーB・架橋モノマーA共重合体の共重合割合は89.0:10.0:1.0(重量%)であり、その重量平均分子量Mwは89×103であった。
実施例1において、非フッ素モノマーAの代りに、ステアリルメタクリレート(協栄社化学製品ライトエステルS)が非フッ素モノマーCとして用いられ、各モノマー量が表4記載の通りに変更されて用いられた。重合開始剤量は、いずれも3.0gである。
表5(生成共重合体)
含フッ素 非フッ素 架橋モノマー(重量%)
比較例 モノマーA(重量%) モノマーC(重量%) A B
1 88.6 10.4 1.0 -
2 86.8 10.2 3.0 -
3 85.0 10.0 5.0 -
4 85.0 10.0 - 5.0
5 89.5 10.5 - -
実施例1において、含フッ素モノマーA 84.8g、非フッ素モノマーA 9.5gおよび重合開始剤1.3gを用いて共重合反応させ、架橋モノマーが用いられなかった。得られた共重合体溶液の固形分濃度は19.1重量%であり、含フッ素モノマーA・非フッ素モノマーA共重合体の共重合割合は89.9:10.1(重量%)であり、その重量平均分子量Mwは90×103であった。
実施例1において、含フッ素モノマーAの代りに2-(n-パーフルオロヘキシル)エチルアクリレート(含フッ素モノマーC)84.6gが、非フッ素モノマーAが同量(9.5g)、重合開始剤が同量(1.3g)、また架橋モノマーAの代りに架橋モノマーB 1.0gがそれぞれ用いられた。得られた共重合体溶液の固形分濃度は19.3重量%であり、含フッ素モノマーC・非フッ素モノマーA・架橋モノマーB共重合体の共重合割合は89.0:10.0:1.0(重量%)であり、その重量平均分子量Mwは87×103であった。
Claims (10)
- 一般式
CnF2n+1(CH2CF2)a(CF2CF2)b(CH2CH2)cOCOCR=CH2 〔I〕
(ここで、Rは水素原子またはメチル基であり、nは1~6の整数であり、aは1~4の整数であり、bは1~3の整数であり、cは1~3の整数である)で表わされるポリフルオロアルキルアルコール(メタ)アクリルレート、ベンジル(メタ)アクリレートまたはスチレン
および一般式
CH2=CRCOO(CH2)dSi(OR1)eR2 3-e 〔II〕
(ここで、Rは水素原子またはメチル基であり、R1、R2は炭素数1~10のアルキル基であり、dは1~3の整数であり、eは1~3の整数である)で表わされるSi基含有架橋性(メタ)アクリレートの共重合体である含フッ素共重合体。 - 重量平均分子量Mwが10,000~1,000,000である請求項1記載の含フッ素共重合体。
- 含フッ素モノマー〔I〕とベンジル(メタ)アクリレートまたはスチレンとが重量比で1~99:99~1の割合で共重合された請求項1記載の含フッ素共重合体。
- 含フッ素モノマー〔I〕とベンジル(メタ)アクリレートまたはスチレンとが重量比で50~95:50~5の割合で共重合された請求項1記載の含フッ素共重合体。
- Si基含有架橋性モノマー〔II〕が含フッ素共重合体中0.01~30重量%の割合で共重合された請求項1記載の含フッ素共重合体。
- 請求項1記載の含フッ素重合体を有効成分とする表面改質剤。
- 有機溶媒溶液として調製された請求項6記載の表面改質剤。
- 含フッ素有機溶媒溶液として調製された請求項7記載の表面改質剤。
- 金属基材に対して用いられる請求項6記載の表面改質剤。
- 撥水撥油剤として用いられる請求項6または9記載の表面改質剤。
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