WO2016024004A1 - Verwendung von veretherten laktatestern zur verminderung der drift bei der applikation von pflanzenbehandlungsmitteln - Google Patents

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WO2016024004A1
WO2016024004A1 PCT/EP2015/068715 EP2015068715W WO2016024004A1 WO 2016024004 A1 WO2016024004 A1 WO 2016024004A1 EP 2015068715 W EP2015068715 W EP 2015068715W WO 2016024004 A1 WO2016024004 A1 WO 2016024004A1
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average
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methyl
unbranched
branched
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PCT/EP2015/068715
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Peter Baur
Martin Bauer
Siegfried STAIGER
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Clariant International Ltd
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Definitions

  • the invention relates to the use of certain etherified lactate esters as drift-reducing components in plant treatment agents or the
  • Plant protection products are used in a very efficient manner
  • the drift of the spray is essentially determined by the
  • Droplet size distribution determined. The smaller the droplets, the longer the residence time in the air and the greater the tendency to horizontally drift and evaporate and / or miss the destination. It is known from the literature that the fine drop fraction ⁇ 150 ⁇ m (Teske et al., 2004, The Role of Small Droplets in Classifying Drop Size Distributions, ILASS Americas 17th Annual Conference, Arlington VA), in particular ⁇ 100 ⁇ m (Vermeer et al. , Proc. ISAA 2013, The use of adjuvanted formulations for drift control), determines the proportion of droplets in the spray, which contributes to the drift effect. The reduction of the fine drop fraction in the spray is therefore crucial for a reduction of the drift and is therefore used to determine the drift properties of a composition.
  • drift control agents to crop protection formulations which cause a reduction in the fine droplet fraction and thus an enlargement of the droplets in the spray mist.
  • the modified with “drift control agents” In addition, formulations must be insensitive to the shear forces to which they are exposed in the spray pumps and nozzles. Good biodegradability, compatibility with other components of the
  • Carboxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, methylcellulose, polysaccharides, natural and synthetic guar gum (US 4,413,087, US 4,505,827,
  • surfactant tank mix additives limit the effect of "drift control agents" and more robust products are needed.
  • the invention therefore provides the use of one or more etherified lactate esters of the formula (I)
  • R is unbranched or branched, saturated acyl with 1 to 30
  • R1 is a radical of the formula - (AO) m-R ',
  • (AO) m is composed of ethylene oxide units, is composed of
  • Propylene oxide units composed of butylene oxide units, is composed of mixtures of ethylene oxide and propylene oxide units or is composed of mixtures of ethylene oxide and butylene oxide units, where m is an average of from 1 to 30, and
  • R ' is hydrogen, a branched or unbranched, saturated
  • Alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms or a branched or unbranched, mono- or polyunsaturated alkenyl radical having 2 to 20 carbon atoms is used to reduce the drift in the application of plant treatment agents.
  • plant treatment compositions are preferably understood as meaning compositions which contain one or more substances selected from the group consisting of pesticides, phytohormones, preferably
  • spreadable salts preferably fertilizers or plant nutrients or fungicidal copper compounds, and repellents.
  • pesticides phytohormones, preferably growth regulators, agents for biological control, water-dissolvable salts, preferably fertilizers or plant nutrients or fungicidal copper compounds, and repellents are used in the present invention as "Agrochemical substances”.
  • Drift in the sense of the invention is understood to mean the effect that during the spraying of the plant treatment agent small droplets form, which can be carried beyond the surface to be treated and thus make the spraying less effective or even harmful to adjacent surfaces and crops.
  • drift reduction or “drift reduction” is preferably understood to mean the reduction of the proportion of fine droplets with a diameter ⁇ 105 ⁇ m in the spray compared to the application of an agent which does not contain the etherified lactate esters of the formula (I) contains, preferably at least 10% and more preferably at least 25%. It is known that the presence of certain substances in aqueous spray mixtures increase the fine droplet fraction in the spray compared to aqueous spray mixtures which do not contain these substances. If etherified lactate esters of the formula (I) which have been etherified to give these spray fractions with an increased proportion of fine drops are added, the relative drift reduction may even be significantly higher than stated above.
  • “Application" of a plant treatment agent in the form of a spray mixture containing one or more agrochemical substances in the context of the invention means applying an aqueous spray mixture containing one or more agrochemical substances to the plants to be treated or their location.
  • Etherified lactate esters are generally known from WO 2013/14126 A1 as additives to plant protection products. An indication of a possible suitability for drift reduction, however, the document is not apparent.
  • the one or more etherified lactate esters used according to the invention are generally defined by the formula (I). Preferred radical definitions of the above and below mentioned formula (I) for the use according to the invention, but also for the process according to the invention and for the agents according to the invention are indicated below.
  • R is unbranched or branched, saturated alkyl with 2 to
  • R 1 is a radical of the formula - (AO) m-R ',
  • (AO) m is composed of ethylene oxide units, is composed of
  • Propylene oxide units is composed of butylene oxide units, is composed of mixtures of ethylene oxide and propylene oxide units or is composed of mixtures of ethylene oxide and butylene oxide Units, where m stands for an integer from 1 to 20, preferably 2 to 20, and
  • alkyl radical having 1 to 18 carbon atoms or a branched or unbranched, mono- or polyunsaturated alkenyl radical having 2 to 18 carbon atoms.
  • R is butyl, preferably n-butyl, hexyl, ethylhexyl, preferably
  • capryl C8
  • caprinyl C10
  • lauryl C12
  • myristyl C14
  • cetyl C1 6
  • stearyl C18
  • oleyl C18 , unsaturated
  • R1 is a radical of the formula - (AO) m-R ',
  • (AO) m is composed of ethylene oxide units, is composed of
  • Propylene oxide units is composed of butylene oxide units or is composed of mixtures of ethylene oxide and propylene oxide units, wherein m is an average of a number from 1 to 20, preferably 2 to 20 and particularly preferably 2 to 15, and
  • R ' is hydrogen, branched or unbranched
  • R is ethylhexyl, preferably 2-ethylhexyl
  • R1 stands for - (AO) m-R '
  • (AO) m is selected from the group consisting of the following radicals:
  • R1 stands for - (AO) m-R '
  • (AO) m is selected from the group consisting of the following radicals:
  • R is cetyl
  • R1 stands for - (AO) m-R '
  • (AO) m is selected from the group consisting of the following radicals:
  • R ' stands for hydrogen.
  • R is butyl
  • R1 stands for - (AO) m-R '
  • (AO) m is (PO) x (EO) y , where x is on average a number from 1 to 10 and y im
  • Mean is a number from 1 to 10, and preferably x is on average a number from 1 to 5 and y is on average a number from 1 to 5, and R 'stands for hydrogen.
  • the etherified lactate esters used according to the invention described here comprise all enantiomers.
  • the etherified lactate esters used in accordance with the invention are in the (S) -form, but the (R) -form as well as mixtures of (S) and (R) -forms are likewise readily usable.
  • the etherified lactate esters can be prepared according to the method described in WO 2013/014126 A1
  • alkylene oxides ethylene oxide EO, propylene oxide PO, butylene oxide BO or mixtures thereof
  • DMC catalysts suitable for the process are in principle known in the art (see, for example, US 3,404,109, US 3,829,505, US 3,941,849 and US 5,158,922). DMC catalysts, the z. In US 5,470,813, EP-A-700949, EP-A-743093, EP-A-761708, WO 97/40086, WO 98/1 6310, WO 00/47649 and WO 01/80994 have very high activity in the
  • lactate esters of the formula (II) used as starter components can be initially charged in the reactor or fed continuously to the reactor during the reaction together with the alkylene oxides. In the latter
  • Procedure is usually in the reactor, a small amount of a
  • Alkylene oxide addition products under DMC catalysis with continuous metering of the starter components are e.g. As described in WO 97/29146 and
  • Alkylene oxides are generally carried out at temperatures of 20 to 200 ° C, preferably from 40 to 180 ° C, more preferably be i temperatures of 50 to 150 ° C.
  • the reaction can be carried out at total pressures of 0.0001 to 20 bar (absolute).
  • the polyaddition may be carried out in bulk or in an inert organic solvent such as toluene and / or tetrahydrofuran (THF).
  • the amount of solvent is usually 10 to 30 wt .-% based on the amount of the etherified lactate ester to be prepared.
  • the catalyst concentration is chosen so that under the given
  • the catalyst concentration is generally from 0.0005 wt .-% to 1 wt .-%, preferably 0.001 wt .-% to 0.1 wt .-%, particularly preferably
  • Formula (II) may be added small amounts (1-500 ppm, based on the amount of starter) of organic or inorganic acids, as described in WO 99/14258.
  • the compounds of the formula (I) are used individually or in the form of mixtures according to the invention. If one or more etherified lactate esters are mentioned in the description or the claims, it is expressly meant individual compounds or mixtures of several compounds.
  • the etherified lactate esters of the formula (I) used according to the invention may optionally be used as mixtures of various possible isomeric forms, in particular stereoisomers, such as. As E and Z, threo and erythro, and optical isomers present. Preference is given to using L-lactate derivatives of the formula (I).
  • the compounds of the formula (I) can be employed in all customary formulation types, preferably in liquid formulations. In principle, however, the compounds can also be incorporated into solid formulations.
  • a preferred embodiment of the invention is the use of the one or more etherified lactate esters of the formula (I) for reducing the drift in the application of plant treatment compositions as a tank mix additive, d. H. that the etherified lactate esters of the formula (I) only occur directly before the
  • Another preferred embodiment of the invention is the use of the one or more etherified lactate esters of formula (I) for reducing the drift in the application of plant treatment agents as an in-can variant, d. H. that the etherified lactate esters of the formula (I) together with the
  • ingredients of the plant treatment agent are already incorporated into a concentrated formulation and diluted as a spray mixture are applied with water.
  • Plant treatment compositions in the form of spray mixtures wherein the amount of the one or more etherified lactate esters of the formula (I) in the spray mixture preferably from 0.001 to 5 wt .-%, particularly preferably from 0.005 to
  • Total weight of the spray mixture If a plant treatment agent contains several etherified lactate esters, the quantity is to be understood as the total content of all etherified lactate esters.
  • the mechanism of action of the etherified lactate esters to reduce the drift in the application of plant treatment agents is basically independent of the type of agrochemical substance used. However, the selection of the optimum degree of alkoxylation of the etherified lactate esters for maximum drift reduction in the application, by in the plant treatment agents optionally containing cloud point depressants, such as z. As drug salts or other salts, are affected.
  • the one or more etherified lactate esters of formula (I) may be used in the preparation of plant treatment agents. This results in compositions used in the invention, the one or more etherified lactate esters of the formula (I) and one or more
  • herbicides are herbicides, fungicides, insecticides, acaricides, bactericides, molluscides, nematicides and
  • fungicides include:
  • inhibitors of ergosterol biosynthesis such as aldimorph, azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, diclobutrazole,
  • inhibitors of respiration such as bixafen, boscalid, carboxin, difluorotorim, fenfuram, fluopyram, flutolanil,
  • inhibitors of respiration at the complex III of the respiratory chain, such as ametoctradine, amisulbrom, azoxystrobin, cyazofamide, coumethoxystrobin, coumoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburin, famoxadone, fenamidone, fenoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl,
  • Compounds with multisite activity such as Bordeaux mixture, captafol, captan, chlorothalonil, copper preparations such as copper hydroxide, copper naphthenate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, dichlofluanid, dithianon, dodine, dodine free base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatine,
  • resistance inducers such as acibenzolar-S-methyl, isotianil, probenazole and tiadinil.
  • Inhibitors of amino acid and protein biosynthesis such as andoprim, blasticidin-S, cyprodinil, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, mepanipyrim, pyrimethanil and 3- (5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3 , 4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline.
  • inhibitors of ATP production such as fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide and silthiofam.
  • inhibitors of cell wall synthesis such as benthiavalicarb, dimethomorph, flumorph, iprovalicarb, mandipropamide, polyoxins, polyoxorim,
  • inhibitors of lipid and membrane synthesis such as biphenyl, chloroneb, dicloran, edifenphos, etridiazole, iodocarb, Iprobenfos, isoprothiolane, propamocarb, propamocarb hydrochloride, prothiocarb, pyrazophos, quintozene, tecnazene and tolclofos-methyl.
  • Inhibitors of melanin biosynthesis such as carpropamide, diclocymet, fenoxanil, fthalide, pyroquilone, tricyclazole, and 2,2,2-trifluoroethyl ⁇ 3-methyl-1 - [(4-methylbenzoyl) amino] butane-2 yl ⁇ carbamate.
  • inhibitors of nucleic acid synthesis such as benalaxyl, benalaxyl-M (Kiralaxyl), bupirimate, clozylacon, dimethirimol, ethirimol, furalaxyl, hymexazole, metalaxyl, metalaxyl-M (mefenoxam), ofurace, oxadixyl and
  • Fenpiclonil fludioxonil, iprodione, procymidone, quinoxyfen and vinclozolin.
  • Decouplers such as binapacryl, dinocap, ferimzone, fluazinam and meptyldinocap.
  • Other compounds such as benthiazole, bethoxazine,
  • bactericides are:
  • Tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations Tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
  • insecticides examples include:
  • Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, e.g. B. alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC and xylylcarb; or organophosphates, e.g.
  • carbamates e.g. B. alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbos
  • Cyclodiene organochlorines e.g. Chlordane and endosulfan; or phenylpyrazoles (fiproles), e.g. B. ethiprole and fipronil.
  • sodium channel modulators / voltage dependent sodium channel blockers such as pyrethroids, e.g. B. acrinathrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin,
  • pyrethroids e.g. B. acrinathrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopenten
  • beta-cypermethrin theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(1R) trans isomers], deltamethrin, empenthrin [(EZ) (1R) isomers), esfenvalerates, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerates, flucythrinates, Flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, kadethrin, permethrin, phenothhrin [(1R) -trans-isomer), prallethrin, pyrethrin (pyrethrum), resmethrin, silafluofen, tefluthrin,
  • nAChR nicotinergic acetylcholine receptor
  • neonicotinoids e.g. Acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid
  • nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric activators such as spinosines, e.g. B. spinetoram and spinosad.
  • chloride channel activators such as avermectins / milbemycins, e.g. Abamectin, emamectin benzoate, lepimectin and milbemectin.
  • Juvenile hormone mimics such as juvenile hormone analogs, e.g. Hydroprene, kinoprene and methoprene; or fenoxycarb; or pyriproxyfen.
  • agents with unknown or nonspecific modes of action such as alkyl halides, e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin; or sulfuryl fluoride; or borax; or tartar emetic.
  • mite growth inhibitors e.g. Clofentezine, hexythiazox and
  • Cry1 Ab Cry1 Ac, Cry1 Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Ab1.
  • inhibitors of oxidative phosphorylation, ATP disruptors such as diafenthiuron; or organotin compounds, e.g. Azocyclotin, cyhexatin and fenbutatin oxide; or propargite; or tetradifon.
  • nicotinergic acetylcholine receptor antagonists such as
  • Bensultap, Cartap hydrochloride, thiocyclam and thiosultap sodium are Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis, such as bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
  • inhibitors of chitin biosynthesis type 1, such as buprofezin.
  • Moulting agents dipteran, such as cyromazine.
  • ecdysone receptor agonists such as chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, and tebufenozides.
  • Octopaminergic agonists such as Amitraz.
  • Complex III electron transport inhibitors such as
  • METI acaricides e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad; or Rotenone (Derris).
  • Voltage dependent sodium channel blockers e.g. Indoxacarb; or metaflumizone.
  • (23) inhibitors of acetyl-CoA carboxylase such as tetronic and tetramic acid derivatives, e.g. Spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat.
  • complex IV electron transport inhibitors such as phosphines, e.g. Aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide; or cyanide.
  • Chlorantraniliprole and flubendiamide Other drugs with unknown mechanism of action, such as amidoflumet, azadirachtin, benclothiaz, benzoximate, bifenazate,
  • Cyflumetofen Dicofol, Diflovidazine, Fluensulfone, Flufenerim, Flufiprole,
  • herbicides examples include:
  • Chlorfenac Chlorfenac Sodium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chloride, Chloronitrofen, 4-Chlorophenoxyacetic acid, Chlorophthalim, Chlorpropham, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl , Cinmethylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clofenacet, clomazone, clomeprop, cloprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cloxyfonac, cumyluron, Cyanamides, cyanazines, cyclanilides, cycloates, cycl
  • Cytokinins 2,4-D, 2,4-DB, daimuron / dymron, dalapon, daminozides, dazomet, n-decanol, desmedipham, desmetryne, detosyl-pyrazolates (DTP), dialkyls, diaminozide, dicamba, dichlobenil, dichlorprop, dichlorprop -P, diclofop, diclofopmethyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, diethatyl, diethyl ethyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr sodium, dikegulac sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid,
  • Dimethenamid-P Dimethipine, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Diisopropylnaphthalenes, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb,
  • Flucarbazone Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen,
  • Fluoroglycofen Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone,
  • Fluthiacet Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron,
  • Metazachlor metazasulfuron, methazoles, methiopyrsulfuron, methiozoline
  • Methoxyphenones methyldymron, 1-methylcyclopropene, methylisothiocyanate, metobenzuron, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam,
  • Phenisopham Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazoles, Profluazol, Procyazine, Prodiamine,
  • Phytohormones control physiological reactions such as growth, blinding rhythm, cell division and semen ripening.
  • growth regulators may be mentioned natural and synthetic plant hormones, such as abscissic acid, benzyladenine, caprylic acid, decanol, indoleacetic acid, jasmonic acid or its esters, salicylic acid or its esters, gibberellic acid, kinetin and
  • plant nutrients include common inorganic or organic fertilizers for the supply of plants with macro and / or micronutrients.
  • repellents are diethyltolylamide, ethylhexanediol and
  • the agrochemical substances are preferably selected from the group consisting of herbicides, insecticides, fungicides and
  • agrochemical Substances selected from the group consisting of herbicides and
  • Preferred fungicides are aliphatic nitrogen fungicides, amide fungicides such as acylamino acid fungicides or anilide fungicides or benzamide fungicides or strobilurin fungicides, aromatic fungicides, benzimidazole fungicides,
  • Benzothiazole fungicides carbamate fungicides, conazole fungicides such as imidazoles or triazoles, dicarboximide fungicides, dithiocarbamate fungicides, imidazole fungicides, morpholide fungicides, oxazole fungicides, pyrazole fungicides, pyridine fungicides,
  • the fungicides are particularly preferably selected from the group consisting of morpholine fungicides, preferably fenpropidin or fenpropimorph, and spiroketalamines, preferably spiroxamine. These fungicides are characterized in particular by high human toxicity in sublethal doses.
  • Preferred insecticides are carbamate insecticides, such as
  • Lactone insecticides such as avermectin insecticides or milbemycin insecticides or spinosyn insecticides, nereistoxin analogous insecticides, neonicotinoids, nicotinoid insecticides such as nitroguanidine nicotinotide insecticides or
  • Oxadiazine insecticides pyrazoline insecticides, pyrethroid insecticides such as
  • the insecticides are particularly preferably selected from the group consisting of organophosphorus insecticides, preferably dimethoate, and
  • Neonicotinoids These insecticides are characterized in particular by a high toxicity to beneficials and bees in sublethal doses.
  • Preferred herbicides are amide herbicides, anilide herbicides, aromatic
  • Acid herbicides such as benzoic acid herbicides or picolinic acid herbicides,
  • Benzoylcyclohexanedione herbicides benzofuranyl alkyl sulfonate herbicides,
  • Cyclohexenoxime herbicides cyclopropylisoxazole herbicides, dicarboximide herbicides, dinitroaniline herbicides, dinitrophenol herbicides, diphenyl ether herbicides,
  • Dithiocarbamate herbicides Dithiocarbamate herbicides, glycine derivative herbicides, imidazolinone herbicides,
  • Isoxazolherbicides Isoxazolidinonherbizide, nitrile herbicides, organophosphorus herbicides, Oxadiazolonherbizide, Oxazolherbizide, Phenoxyherbizide as Phenoxyessigklareherbizide or Phenoxybutanchureherbizide or
  • Phenoxypropionic acid herbicides or aryloxyphenoxypropionic acid herbicides Phenoxypropionic acid herbicides or aryloxyphenoxypropionic acid herbicides, phenylpyrazoline herbicides, pyrazole herbicides such as benzoylpyrazole herbicides or phenylpyrazole herbicides, pyridazinone herbicides, pyridine herbicides,
  • Triazinone herbicides Triazole herbicides, triazolone herbicides, and
  • Triazolopyrimidine herbicides Triketone herbicides, uracil herbicides, urea herbicides such as phenylurea herbicides or sulfonylurea herbicides.
  • the herbicides are particularly preferably selected from the group consisting of
  • Benzoic acid herbicides preferably dicamba or its salts
  • Cyclohexenoximherbiziden preferably Clethodim, Diphenyletherherbiziden, preferably Aclonifen, Isoxazolidinonherbiziden, preferably Clomazon, and Phenoxyherbiziden, preferably 2,4-D or their salts or esters. These herbicides are characterized in particular by high plant toxicity compared to non-target plants in sublethal doses.
  • Preferred growth regulators are natural and synthetic
  • Plant hormones selected from the group consisting of alcohols, preferably decanol, auxins, preferably indoleacetic acid, cytokinins, preferably benzyladenine, fatty acids, preferably caprylic acid, gibberelins, preferably gibberelic acid, jasmonates, preferably jasmonic acid or its esters, sesquiterpenes, preferably abscissic acid, and salicylic acid or its esters , More preferably, the one or more agrochemicals are one or more pesticides selected from the group consisting of aclonifen, clethodim, 2,4-D or its salts or esters, dicamba or its salts, dimethoate, fenpropidin, fenpropimorph and
  • Spiroxamine pesticides are characterized by high volatility (vapor pressure greater than 10 "5 Pa) and high toxicity to humans,
  • Typical formulation forms for plant treatment agents are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in
  • WG dispersible granules
  • GR granules
  • CS capsule concentrates
  • the plant treatment agents may optionally contain the effect-enhancing adjuvants.
  • An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect. Examples of adjuvants are
  • Sunflower oil mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of vegetable fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts z.
  • organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such.
  • dioctylsulfosuccinate or hydroxypropyl guar polymers and / or humectants such.
  • glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizers and / or agents that promote adhesion to the leaf surface.
  • the plant treatment agents may contain adjuvants, preferably in combination with the above-mentioned adjuvants.
  • the auxiliaries may be, for example, extenders, solvents,
  • Antifreeze, biocides and / or thickeners act.
  • the plant treatment agents are prepared in a known manner, for. B. by mixing the active ingredients with excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surface-active substances.
  • excipients such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other excipients such as surface-active substances.
  • Plant treatment agents as formulations are either in suitable plants or before or during the application.
  • Excipients which can be used are those which are suitable for adding to the formulation of the active substance or to the forms of use prepared from these formulations (such as, for example, usable plant protection agents such as spray mixtures or seed dressing), such as certain physical, technical and / or biological properties to lend.
  • Suitable extenders z. As water, polar and nonpolar organic chemical liquids such.
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • ketones such as acetone, cyclohexanone
  • Esters including fats and oils
  • poly) ethers simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
  • Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons such. As xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or aliphatic
  • Hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such. Cyclohexane, paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such. As methanol, ethanol, isopropanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such. B.
  • Carriers come in particular: z. Ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite,
  • Silicates Silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such
  • Carriers can also be used. Suitable carriers for granules are: z. As broken and fractionated natural rocks such as Caicite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules
  • Material such as sawdust, paper, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • liquefied gaseous diluents or solvents can be used.
  • extenders or carriers which are gaseous at normal temperature and under atmospheric pressure, for.
  • aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulphonic acid, salts of phenolsulphonic acid or
  • Naphthalenesulphonic acid polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulphosuccinic acid esters,
  • Taurine derivatives preferably alkyl taurates
  • polyethoxylated alcohols or phenols fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulphates, sulphonates and phosphates, eg. B. Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, protein hydrolysates, lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • a surfactant is advantageous when one of the active ingredients and / or one of the inert carriers is not soluble in water and when applied in water.
  • auxiliaries can in the formulations and the applications derived therefrom dyes such as inorganic pigments, eg.
  • dyes such as inorganic pigments, eg.
  • iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and Metallphthalocyaninfarbstoffe and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc may be present.
  • stabilizers such as cold stabilizers
  • Preservatives antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability improving agents. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
  • formulations and the use forms derived therefrom may also contain, as additional auxiliaries, adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-like polymers
  • auxiliaries may be mineral and vegetable oils.
  • auxiliaries may be present in the formulations and in the use forms derived therefrom.
  • additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestrants, complexing agents, humectants, spreading agents.
  • the agrochemicals can be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
  • Retention promoters are all those substances which reduce the dynamic surface tension, for example
  • Dioctylsulfosuccinat or increase the visco-elasticity such as hydroxypropyl guar polymers.
  • Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are customarily used to improve the penetration of agrochemical substances into plants.
  • Penetration promoters are in this context defined by the fact that they from the (usually aqueous) application broth and / or from the
  • Mobility of the active ingredients in the cuticle can increase.
  • the method described in the literature can be used to determine this property.
  • Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or Isotridecylethoxylat (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or
  • the plant treatment agents preferably contain between 0.00000001 and 98 wt .-% of agrochemical substances or, more preferably between 0.01 and 95 wt .-% of agrochemicals, more preferably between 0.5 and 90 wt .-% of agrochemicals , based on the weight of the plant treatment agent.
  • Plant protection agents prepared application forms can vary widely.
  • concentration of agrochemical concentration of agrochemical
  • Substances in the use forms, in particular in the spray liquors can usually be between 0.00000001 and 95 wt .-% of agrochemical Substance, preferably between 0.00001 and 5 wt .-% of agrochemical substance, more preferably between 0.00001 and 1 wt .-% of
  • agrochemical substance and more preferably between 0.001 and 1 wt .-% of agrochemical substance, based on the weight of
  • Application form in particular the spray mixture lie.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • the preparation of the formulations takes place z. B. in such a way that one mixes the components in the respectively desired ratios with each other.
  • the agrochemical substance is a solid substance, it is generally used either in finely ground form or in the form of a solution or suspension in an organic solvent or water. If the agrochemical substance is liquid, the use of an organic solvent is often unnecessary. It is also possible to use a solid agrochemical substance in the form of a melt.
  • the temperatures can be varied within a certain range when carrying out the process. It generally works at temperatures between 0 ° G and 80 ⁇ , preferably between 10 and 60.
  • the production of the plant treatment agents used according to the invention is possible depending on the type of formulation in various ways, which the
  • a spray mixture is preferably prepared by dilution of a concentrate formulation, with a defined amount of water.
  • the invention further provides a process for reducing the drift in the application of plant treatment compositions, wherein a preferably aqueous spray mixture is sprayed onto the plants to be treated or their place, the spray mixture containing agrochemical substances contains one or more etherified lactate esters of the formula (I) and the amount of the one or more etherified lactate esters of the formula (I) in the spray mixture preferably from 0.001 to 5% by weight, particularly preferably from 0.005 to 3% by weight, particularly preferably from 0.01 to 1% by weight and is extremely preferably from 0.03 to 0.5 wt .-%, each based on the
  • the invention further provides agents for drift reduction in the application of plant treatment compositions containing one or more of the above-described etherified lactate esters of the formula (I) and preferably spray mixtures containing one or more of the above-described etherified lactate esters of the formula (I), wherein the amount of the one or the plurality of etherified lactate ester of the formula (I) in the spray mixture, preferably from 0.001 to 5 wt .-%, particularly preferably from 0.005 to 3 wt .-%, particularly preferably from 0.01 to 1 wt .-% and most preferably from 0.03 to 0.5 wt .-%, each based on the total weight of the spray mixture.
  • PURASOLV ® LL lauryl company PURAC Cetyl lactate hexadecyl lactate, Galactic company
  • 2-ethylhexyllactate 2 PO / 2 EO 160.0 g (0.792 mol) of 2-ethylhexyl lactate and 0.067 g of DMC catalyst were initially introduced at 100 ° C. under nitrogen into a 2 liter laboratory autoclave. After 5 times nitrogen / vacuum exchange between 0.1 and 3.0 bar (absolute) was heated to 130 ° C. At this temperature, 91.88 g (1. 584 mol) of propylene oxide (PO) were then metered into the reactor with stirring over the course of 10 minutes (minutes), the pressure in the reactor being from 0.21 bar (absolute) to 0.54 bar (absolute) increase. After a post-reaction time of 25 min was the
  • Reactor pressure initially adjusted to 2.15 bar (absolute) with nitrogen and then with stirring at 130 ° C within 10 min 69.68 g (1. 584 mol) Ethylene oxide (EO) metered into the reactor, the pressure of 2.15 bar (absolute) to 2.37 bar (absolute) increase. After a post-reaction time of 45 minutes, volatile components were heated at 90 ° C. for 30 minutes in vacuo and the
  • spray liquors B1 - B4 Examples of spray liquors with commercial Dicamba formulation
  • the composition of the spray liquors B1 - B4 is given below. These spray mixtures are prepared by mixing Sterling Blue® from Winfield (aqueous SL formulation of the diglycolamine (DGA) salt of Dicamba 480 g / l ae), water and the test substance.
  • DGA diglycolamine
  • Spray booth mounted with the option, common spray applications with freely adjustable pressure for various hydraulic nozzles and freely adjustable
  • the Spraytec measurement was performed at the 1 kHz setting, after measurements at 2.5kHz or higher, as well as other factors such as additional suction, were negligible.
  • the measurement in the spray was kept constant at a position with distances of exactly 29.3 cm to the nozzle and 0.4 cm from the solder under nozzle.
  • the measurements were carried out within 5 seconds and reported the mean of 6 repetitions as volume fraction of the drops with diameter ⁇ 90 ⁇ ("Vol 90"), ⁇ 105 ⁇
  • Diameter ⁇ 210 ⁇ determines ("Vol 210") and in relation to
  • the dynamic surface tension was determined by the bubble pressure method (Tensiometer BP2100, Krüss). At a time relevant to spray application of agrochemicals in aqueous dilution (the

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung eines oder mehrerer veretherter Laktatester der Formel (I) worin R für unverzweigtes oder verzweigtes, gesättigtes Alkyl mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder für unverzweigtes oder verzweigtes, ein- oder mehrfach ungesättigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen steht, R1 für einen Rest der Formel -(AO)m-R' steht, (AO)m aufgebaut ist aus Ethylenoxid-Einheiten, aufgebaut ist aus Propylenoxid-Einheiten, aufgebaut ist aus Butylenoxid-Einheiten, aufgebaut ist aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten oder aufgebaut ist aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Butylenoxid-Einheiten, wobei m im Mittel für eine Zahl von 1 bis 30 steht, und R' für Wasserstoff, für einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder für einen verzweigten oder unverzweigten, ein- oder mehrfach ungesättigten Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen steht zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Pflanzenbehandlungsmitteln.

Description

Verwendung von veretherten Laktatestern zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Pflanzenbehandlungsmitteln
Die Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten veretherten Laktatestern als driftreduzierende Komponenten in Pflanzenbehandlungsmitteln bzw. die
Verwendung von bestimmten veretherten Laktatestern zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Pflanzenbehandlungsmitteln, ein Verfahren zur
Verminderung der Drift bei der Applikation von Pflanzenbehandlungsmitteln, sowie Mittel zur Driftreduzierung.
Pflanzenschutzmittel werden in sehr effizienter Weise unter Einsatz von
Sprühtanks in Flugzeugen, Traktoren oder anderen Vorrichtungen auf
landwirtschaftliche Produktionsfelder aufgebracht. Um eine möglichst genaue Platzierung der Wirksubstanzen zu erreichen, ist es erforderlich, einen möglichst engen Sprühkegel zu erhalten und ein Abdriften des Sprühnebels aus dem Zielort heraus zu vermeiden.
Die Drift des Sprühnebels wird im Wesentlichen durch die
Tröpfchengrößenverteilung bestimmt. Je kleiner die Tröpfchen, umso länger die Verweilzeit in der Luft und umso größer die Tendenz horizontal abzudriften und zu verdampfen und/oder den Zielort zu verfehlen. Aus der Literatur ist bekannt, dass der Feintropfenanteil < 150 μηι (Teske et al., 2004, The Role of Small Droplets in Classifying Drop Size Distributions, ILASS Americas 17th Annual Conference, Arlington VA), insbesondere < 100 μηι (Vermeer et al., Proc. ISAA 2013, The use of adjvanted formulations for drift control), den Anteil der Tröpfchen im Sprühnebel bestimmt, der zum Drift-Effekt beiträgt. Die Reduktion des Feintropfenanteils im Sprühnebel ist daher entscheidend für eine Reduktion der Drift und wird daher benutzt, die Drifteigenschaften einer Zusammensetzung zu bestimmen. Eine deutliche Minimierung des Drift- Effektes kann durch Zusatz geeigneter "drift control agents" zu Pflanzenschutz-Formulierungen erreicht werden, die eine Verminderung des Feintropfenanteils und damit eine Vergrößerung der Tröpfchen im Sprühnebel bewirken. Die mit "drift control agents" modifizierten Formulierungen müssen darüber hinaus gegenüber den Scherkräften, denen sie in den Sprühpumpen und -düsen ausgesetzt sind, unempfindlich sein. Gute biologische Abbaubarkeit, Kompatibilität mit anderen Bestandteilen der
Pflanzenschutzmittel, sowie eine hohe Lagerstabilität und Temperaturstabilität sind weitere Anforderungen an "drift control agents". Es ist bekannt, dass die
Rheologie wässriger Mittel durch Zusatz wasserlöslicher Polymere, beispielsweise Polyacrylamide, Acrylamid / Acrylsäurepolymere, Natriumpolyacrylat,
Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Methylcellulose, Polysaccharide, natürlicher und synthetischer guar gum (US 4,413,087, US 4,505,827,
US 5,874,096) modifiziert werden kann, die zu einer Verschiebung des
Tropfengrößenspektrums zu größeren Tropfen führt.
Auch Molasse und organische Verdicker wurden als wirksame Mittel zur
Driftreduktion beschrieben (Pesticide Drift III ; Drift Reduction with Spray
Thickeners; Ware, G.W. et al. ; J. of Economic Entomology 63; 1314-131 6; 1970). Darüber hinaus ist bekannt, dass bestimmte Emulsionen - über einen nicht vollständig verstandenen Mechanismus - zu einem reduzierten Feintropfenanteil führen (Vermeer et al. ; Crop Protection 44; 2013; Spray drift review: The extent to which a formulation can contribute to spray
drift reduction).
Obwohl mit den bekannten Systemen bereits gute Ergebnisse erzielt werden, ist man aus technischen, ökonomischen und ökologischen Gründen weiterhin bestrebt, geeignete "drift control agents" zu finden, die auch unter
Praxisbedingungen die Tröpfchenvolumina der wässrigen Mittel effektiv vergrößern und ein Abdriften des Sprühnebels reduzieren. Insbesondere der Antagonismus mit Pflanzenschutzmittel-Formulierungen, Düngern und
grenzflächenaktiven Tankmixadditiven limitiert die Wirkung der "drift control agents" und robustere Produkte werden gebraucht.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass sich bestimmte veretherte Laktatester als driftreduzierende Adjuvanten für Pflanzenbehandlungsmittel eignen und beim Versprühen dieser Pflanzenbehandlungsmittel eine effektive Vergrößerung der Tröpfchen durch eine Reduktion des Feintropfenanteils im Sprühnebel bewirken. Es wurde somit überraschenderweise gefunden, dass diese bestimmten veretherten Laktatester für eine Verwendung zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Pflanzenbehandlungsmitteln geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung eines oder mehrerer veretherter Laktatester der Fomel (I)
Figure imgf000005_0001
worin
R für unverzweigtes oder verzweigtes, gesättigtes Akyl mit 1 bis 30
Kohlenstoffatomen oder für unverzweigtes oder verzweigtes, ein- oder mehrfach ungesättigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für einen Rest der Formel -(AO)m-R' steht,
(AO)m aufgebaut ist aus Ethylenoxid-Einheiten, aufgebaut ist aus
Propylenoxid-Einheiten, aufgebaut ist aus Butylenoxid-Einheiten, aufgebaut ist aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Propylenoxid- Einheiten oder aufgebaut ist aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Butylenoxid-Einheiten, wobei m im Mittel für eine Zahl von 1 bis 30 steht, und
R' für Wasserstoff, für einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten
Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder für einen verzweigten oder unverzweigten, ein- oder mehrfach ungesättigten Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen steht zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Pflanzenbehandlungsmitteln.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden die Ethylenoxid-Einheiten
(-C2H4O-), Propylenoxid-Einheiten (-C3H6O-) und Butylenoxid-Einheiten (-C4H8O-) im Folgenden auch einfach als EO-, PO- bzw. BO-Einheiten bezeichnet. In den Verbindungen der Formel (I) stellt die Variable„m" ein Zahlenmittel dar.
Unter„Pflanzenbehandlungsmitteln" im Sinne der Erfindung werden vorzugsweise Zusammensetzungen verstanden, die ein oder mehrere Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pestiziden, Phytohormonen, vorzugsweise
Wachstumsregulatoren, Mitteln zur Biologischen Kontrolle, in Wasser
ausbringbaren Salzen, vorzugsweise Düngern bzw. Pflanzennährstoffen oder fungiziden Kupfer-Verbindungen, und Repellents enthalten. Die soeben genannten ein oder mehreren Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pestiziden, Phytohormonen, vorzugsweise Wachstumsregulatoren, Mitteln zur Biologischen Kontrolle, in Wasser ausbringbaren Salzen, vorzugsweise Düngern bzw. Pflanzennährstoffen oder fungiziden Kupfer- Verbindungen, und Repellents werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung als„agrochemische Substanzen" bezeichnet.
Unter "Drift" im Sinne der Erfindung versteht man den Effekt, dass sich beim Versprühen des Pflanzenbehandlungsmittels kleine Tröpfchen bilden, die über die zu behandelnde Fläche hinaus getragen werden können und das Versprühen so weniger effektiv oder sogar schädlich für angrenzende Flächen und Kulturen machen können.
Zusätzlich zur Drift neigen kleinere Tröpfchen zu einer stärkeren Verdunstung, was zu einer verminderten Verfügbarkeit des Wirkstoffs auf der Zielfläche führen kann.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung versteht man unter„Driftreduzierung" bzw.„Verminderung der Drift" vorzugsweise die Verminderung des Anteils der Feintropfen mit einem Durchmesser < 105 μηι im Sprühnebel im Vergleich zur Applikation eines Mittels, welches die veretherten Laktatester der Formel (I) nicht enthält, vorzugsweise um mindestens 10 % und besonders bevorzugt um mindestens 25 %. Es ist bekannt, dass die Anwesenheit von bestimmten Substanzen in wässrigen Spritzbrühen den Feintropfenanteil im Sprühnebel im Vergleich zu wässrigen Spritzbrühen, die diese Substanzen nicht enthalten, erhöhen. Werden zu diesen Spritzbrühen mit erhöhtem Feintropfenanteil veretherte Laktatester der Formel (I) zugegeben, kann die relative Driftreduzierung sogar noch deutlich höher liegen als oben angegeben.
Unter "Applikation" eines Pflanzenbehandlungsmittels in Form einer Spritzbrühe enthaltend ein oder mehrere agrochemische Substanzen im Sinne der Erfindung versteht man das Aufbringen einer wässrigen Spritzbrühe enthaltend ein oder mehrere agrochemische Substanzen auf die zu behandelnden Pflanzen oder deren Ort.
Veretherte Laktatester sind bereits aus der WO 2013/14126 A1 allgemein als Zusätze zu Pflanzenschutzmitteln bekannt. Ein Hinweis auf eine mögliche Eignung zur Driftverminderung ist dem Dokument jedoch nicht zu entnehmen.
Die erfindungsgemäß verwendeten ein oder mehreren veretherten Laktatester sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formel (I) für die erfindungsgemäße Verwendung, aber auch für das erfindungsgemäße Verfahren und für die erfindungsgemäßen Mittel, sind im Folgenden angegeben.
Bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formel (I):
R steht für unverzweigtes oder verzweigtes, gesättigtes Alkyl mit 2 bis
18 Kohlenstoffatomen oder für unverzweigtes oder verzweigtes, ein- oder mehrfach ungesättigtes Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, R1 steht für einen Rest der Formel -(AO)m-R',
(AO)m ist aufgebaut aus Ethylenoxid-Einheiten, ist aufgebaut aus
Propylenoxid-Einheiten, ist aufgebaut aus Butylenoxid-Einheiten, ist aufgebaut aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten oder ist aufgebaut aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Butylenoxid- Einheiten, wobei m im Mittel für eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 20, steht, und
steht für Wasserstoff, für einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für einen verzweigten oder unverzweigten, ein- oder mehrfach ungesättigten Alkenylrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Besonders bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Forml (I):
R steht für Butyl, vorzugsweise n-Butyl, Hexyl, Ethylhexyl, vorzugsweise
1 -Ethylhexyl, 2-Ethylhexyl, 3-Ethylhexyl oder 4-Ethylhexyl, Capryl (C8), Caprinyl (C10), Lauryl (C12), Myristyl (C14), Cetyl (C1 6), Stearyl (C18) oder Oleyl (C18, ungesättigt),
R1 steht für einen Rest der Formel -(AO)m-R',
(AO)m ist aufgebaut aus Ethylenoxid-Einheiten, ist aufgebaut aus
Propylenoxid-Einheiten, ist aufgebaut aus Butylenoxid-Einheiten oder ist aufgebaut aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Propylenoxid- Einheiten, wobei m im Mittel für eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 20 und besonders bevorzugt 2 bis 15, steht, und
R' steht für Wasserstoff, für einen verzweigten oder unverzweigten,
gesättigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder für einen verzweigten oder unverzweigten, ein- oder mehrfach ungesättigten Alkenylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl.
Insbesondere bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der Formel (I):
R steht für Ethylhexyl, vorzugsweise für 2-Ethylhexyl,
R1 steht für -(AO)m-R',
(AO)m ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Resten:
a) (PO)x(EO)y, worin x im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 ist, und bevorzugt x im Mittel eine Zahl von 1 bis 2 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und b) (EO)y, worin y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 und bevorzugt im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und R' steht für Wasserstoff.
Weiterhin insbesondere bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der
Formel (I):
R steht für Lauryl,
R1 steht für -(AO)m-R',
(AO)m ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Resten:
a) (PO)x(EO)y, worin x im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 ist, und bevorzugt x im Mittel eine Zahl von 1 bis 2 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und b) (EO)y, worin y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 und bevorzugt im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und
R' steht für Wasserstoff. Weiterhin insbesondere bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der
Formel (I):
R steht für Cetyl,
R1 steht für -(AO)m-R',
(AO)m ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Resten:
a) (PO)x(EO)y, worin x im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 ist, und bevorzugt x im Mittel eine Zahl von 1 bis 2 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und b) (EO)y, worin y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 und bevorzugt im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und
R' steht für Wasserstoff.
Weiterhin insbesondere bevorzugt sind die folgenden Verbindungen der
Formel (I):
R steht für Butyl,
R1 steht für -(AO)m-R',
(AO)m steht für (PO)x(EO)y, worin x im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 und y im
Mittel eine Zahl von 1 bis 10 ist, und bevorzugt x im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und R' steht für Wasserstoff.
In den Verbindungen der Formel (I) stellen die Variablen„x" und„y" Zahlenmittel dar.
Die hier beschriebenen erfindungsgemäß verwendeten veretherten Laktatester umfassen dabei sämtliche Enantiomeren. Bevorzugt liegen die erfindungsgemäß verwendeten veretherten Laktatester in der (S)-Form vor, die (R)- Form, sowie Mischungen aus (S)- und (R)-Form sind aber ebenfalls gut einsetzbar.
Die veretherten Laktatester können nach dem in WO 2013/014126 A1
beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Dazu werden die Laktatester der Formel (II), in der R die oben angegebene Bedeutung hat und in der R2 für R' steht, wobei R' die oben angegebene Bedeutung hat
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mit Alkylenoxiden (Ethylenoxid EO, Propylenoxid PO, Butylenoxid BO oder Gemischen daraus) in Gegenwart von DMC-Katalysatoren
(Doppelmetallcyanidkomplex-Katalyse) hergestellt. Die Verfahrensbedingungen, der Verfahrensablauf und der Katalysator sind aus EP-B-1 702 941 prinzipiell bekannt. Diesbezüglich wird auf EP-B-1 702 941 , insbesondere ([0015]) - ([0029]) Bezug genommen. Die als Vorstufe eingesetzten Laktatester der Formel (II) sind kommerziell erhältlich. Das Verfahren kann dabei wie folgt durchgeführt werden:
Für das Verfahren geeignete DMC-Katalysatoren sind im Prinzip aus dem Stand der Technik bekannt (siehe z. B. US 3,404,109, US 3,829,505, US 3,941 ,849 und US 5,158,922). DMC-Katalysatoren, die z. B. in US 5,470,813, EP-A-700949, EP-A-743093, EP-A-761708, WO 97/40086, WO 98/1 6310, WO 00/47649 und WO 01 /80994 beschrieben sind, besitzen eine sehr hohe Aktivität in der
Polymerisation von Alkylenoxiden und ermöglichen die Herstellung von Polyethern unter optimalen Bedingungen bei sehr geringen Katalysatorkonzentrationen (100 ppm oder weniger), so dass eine Abtrennung des Katalysators aus dem fertigen Produkt im Allgemeinen nicht mehr erforderlich ist. Ein typisches Beispiel sind die in EP-A-700949 beschriebenen hochaktiven DMC-Katalysatoren, die neben einer Doppelmetallcyanid-Verbindung (z. B. Zinkhexacyanocobaltat(lll)) und einem organischen Komplexliganden (z. B. tert.-Butanol) noch einen
Polyether mit einem zahlenmittlerem Molekulargewicht größer als 500 g/mol enthalten.
Die als Starterkomponenten eingesetzten Laktatester der Formel (II) können im Reaktor vorgelegt werden oder dem Reaktor während der Reaktion gemeinsam mit den Alkylenoxiden kontinuierlich zugeführt werden. Bei letzterer
Verfahrensweise wird im Reaktor üblicherweise eine kleine Menge eines
Additionsproduktes aus Laktatester der Formel (II) und Alkylenoxid vorgelegt, dies kann auch das herzustellende Produkt sein. Es ist ebenso möglich,
Reaktionsprodukt kontinuierlich dem Reaktor zu entnehmen, hierbei muss neben Alkylenoxid und der Starterkomponente auch der DMC-Katalysator kontinuierlich zudosiert werden. Die Verfahrensvarianten zur Herstellung von
Alkylenoxidadditionsprodukten unter DMC-Katalyse mit kontinuierlicher Dosierung der Starterkomponenten sind z. B. beschrieben in WO 97/29146 und
WO 98/03571 .
Die DMC-katalysierte Reaktion der Laktatester der Formel (II) mit den
Alkylenoxiden erfolgt im Allgemeinen bei Temperaturen von 20 bis 200 °C, bevorzugt von 40 bis 180 °C, besonders bevorzugt be i Temperaturen von 50 bis 150 °C. Die Reaktion kann bei Gesamtdrücken von 0,0 001 bis 20 bar (absolut) durchgeführt werden. Die Polyaddition kann in Substanz oder einem inerten organischen Lösungsmittel wie Toluol und/oder Tetrahydrofuran (THF)
durchgeführt werden. Die Menge an Lösungsmittel beträgt üblicherweise 10 bis 30 Gew.-% bezogen auf die Menge des herzustellenden veretherten Laktatesters. Die Katalysatorkonzentration wird so gewählt, dass unter den gegebenen
Reaktionsbedingungen eine gute Beherrschung der Polyadditionsreaktion möglich ist. Die Katalysatorkonzentration beträgt im Allgemeinen 0,0005 Gew.-% bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 0,1 Gew.-% , besonders bevorzugt
0,001 bis 0,03 Gew.-%, bezogen auf die Menge des herzustellenden veretherten Laktatesters. Den als Starterkomponenten eingesetzten Laktatestern der
Formel (II) können geringe Mengen (1 - 500 ppm, bezogen auf die Startermenge) organischer oder anorganischer Säuren, wie in WO 99/14258 beschrieben, zugesetzt werden.
Den auf diese Weise hergestellten veretherten Laktatestern können
gegebenenfalls Alterungsschutzmittel wie z. B. Antioxidantien zugesetzt werden. Die Verbindungen der Formel (I) werden einzeln oder in Form von Gemischen erfindungsgemäß verwendet. Wird in der Beschreibung oder den Ansprüchen von einem oder mehreren veretherten Laktatestern gesprochen, so sind ausdrücklich einzelne Verbindungen oder Mischungen von mehreren Verbindungen gemeint. Die erfindungsgemäß verwendeten veretherten Laktatester der Formel (I) können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, vorliegen. Bevorzugt werden L-Laktat-Derivate der Formel (I) eingesetzt. Die Verbindungen der Formel (I) können in allen üblichen Formulierungstypen eingesetzt werden, bevorzugt in flüssigen Formulierungen. Prinzipiell können die Verbindungen aber auch in feste Formulierungen eingebracht werden.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung des einen oder der mehreren veretherten Laktatester der Formel (I) zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Pflanzenbehandlungsmitteln als Tank- Mix-Additiv, d. h. dass die veretherten Laktatester der Formel (I) erst direkt vor dem
Ausbringen einer aus einer konzentrierten Formulierung hergestellten Spritzbrühe zugesetzt werden.
Eine andere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung des einen oder der mehreren veretherten Laktatester der Formel (I) zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Pflanzenbehandlungsmitteln als in-can Variante, d. h. dass die veretherten Laktatester der Formel (I) zusammen mit den
Inhaltsstoffen des Pflanzenbehandlungsmittels in eine konzentrierte Formulierung bereits eingebaut sind und als Spritzbrühe verdünnt mit Wasser ausgebracht werden.
Die erfindungsgemäße Verwendung des einen oder der mehreren veretherten Laktatester der Formel (I) erfolgt vorzugsweise in anwendungsfertigen
Pflanzenbehandlungsmitteln in Form von Spritzbrühen, wobei die Menge des einen oder der mehreren veretherten Laktatester der Formel (I) in der Spritzbrühe vorzugsweise von 0,001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,005 bis
3 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 0,01 bis 1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt von 0,03 bis 0,5 Gew.-% beträgt, jeweils bezogen auf das
Gesamtgewicht der Spritzbrühe. Enthält ein Pflanzenbehandlungsmittel mehrere veretherte Laktatester, so ist die Mengenangabe als Gesamtgehalt aller veretherten Laktatester zu verstehen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten
Restedefinitionen, Wertebereiche bzw. Erläuterungen können auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden.
Der Wirkmechanismus der veretherten Laktatester zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Pflanzenbehandlungsmitteln ist grundsätzlich unabhängig von der Art der eingesetzten agrochemischen Substanz. Allerdings kann die Auswahl des optimalen Alkoxylierungsgrads der veretherten Laktatester für maximale Driftreduktion bei der Applikation, durch in den Pflanzenbehandlungsmitteln gegebenenfalls enthaltenden Trübungspunkt-erniedrigenden Substanzen, wie z. B. Wirkstoffsalzen oder anderen Salzen, beeinflusst werden.
Die ein oder mehreren veretherten Laktatester der Formel (I) können bei der Herstellung von Pflanzenbehandlungsmitteln verwendet werden. Hierbei resultieren erfindungsgemäß verwendete Zusammensetzungen, die ein oder mehrere veretherte Laktatester der Formel (I) und ein oder mehrere
agrochemische Substanzen enthalten.
Unter "Pestiziden" werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung Herbizide, Fungizide, Insektizide, Akarizide, Bakterizide, Molluskide, Nematizide und
Rodentizide verstanden. Eine Übersicht der relevantesten Pestizide findet sich beispielsweise in„The Pesticide Manual" des British Crop Protection Council, 16th Edition 2012, Editor: C. MacBean. Auf die dort aufgeführten Wirkstoffe wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen. Sie gelten durch Zitat als Bestandteil dieser Beschreibung.
Als Beispiele für Fungizide seien genannt:
(1 ) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, wie beispielsweise Aldimorph, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Diclobutrazol,
Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Dodemorph, Dodemorph Acetat, Epoxiconazol, Etaconazol, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-Cis, Hexaconazol, Imazalil, Imazalil Sulfat, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Naftifin, Nuarimol, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Piperalin, Prochloraz, Propiconazol, Prothioconazol, Pyributicarb, Pyrifenox, Quinconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Terbinafin, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Uniconazol-p, Viniconazol, Voriconazol, 1 -(4-Chlorphenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazoM -yl)cycloheptanol, Methyl-1 -(2,2-dimethyl- 2,3-dihydro-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazol-5-carboxylat, N'-{5-(Difluormethyl)-2- methyl-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, N-Ethyl-N-methyl-N'-{2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-(trimethyl- silyl)propoxy]phenyl}imidoformamid und 0-[1 -(4-Methoxyphenoxy)-3,3- dimethylbutan-2-yl]-1 H-imidazol-1 -carbothioat.
(2) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren), wie beispielsweise Bixafen, Boscalid, Carboxin, Diflumetorim, Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil,
Fluxapyroxad, Furametpyr, Furmecyclox, Isopyrazam Mischung des syn-epimeren Razemates 1 RS,4SR,9RS und des anti-empimeren Razemates 1 RS,4SR,9SR, Isopyrazam (anti-epimeres Razemat ), Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1 R,4S,9S), Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9R), Isopyrazam
(syn-epimeres Razemat 1 RS,4SR,9RS), Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1 R,4S,9R), Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9S), Mepronil,
Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Thifluzamid, 1 -Methyl-N-[2- (1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1 -methyl-N-[2-(1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-1 H-pyrazol-4- carboxamid, 3-(Difluormethyl)-N-[4-fluor-2-(1 ,1 , 2,3,3, 3-hexafluorpropoxy)phenyl]- 1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-[1 -(2,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxypropan-2- yl]-3-(difluormethyl)-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4- {[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin-4-amin,
N-[9-(Dichlormethylen)-1 ,2,3,4-tetrahydro-1 ,4-methanonaphthalen-5-yl]-3- (difluormethyl)-l -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-[(1 S,4R)-9-
(Dichlormethylen)-1 ,2,3,4-tetrahydro-1 ,4-methanonaphthalen-5-yl]-3- (difluormethyl)-l -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid und N-[(1 R,4S)-9- (Dichlormethylen)-1 ,2,3,4-tetrahydro-1 ,4-methanonaphthalen-5-yl]-3- (difluormethyl)-l -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid.
(3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren) am Komplex III der Atumungskette, wie beispielsweise Ametoctradin, Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Coumethoxystrobin, Coumoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Famoxadon, Fenamidon, Fenoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-Methyl,
Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Pyraoxystrobin, Pyribencarb, Triclopyricarb, Trifloxystrobin, (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor- 2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N- methylethanamid, (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(1 E)-1 -[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)ethanamid, (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({1 -[3-
(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 - (3-{[(E)-1 -Fluor-2-phenylethenyl]oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2- (methoxyimino)-N-methylethanamid, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-
Dichlorphenyl)but-3-en-2-yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N- methylethanamid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro-1 H-inden-4-yl)pyridin-3- carboxamid, 5-Methoxy-2-methyl-4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-
(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-1 ,2,4- triazol-3-οη, Methyl-(2E)-2-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxy- phenyl)imino]methyl}sulfanyl)methyl]phenyl}-3-methoxyprop-2-enoat, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid, 2-{2-[(2,5- Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid und (2R)-2-{2- [(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid.
(4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, wie beispielsweise Benomyl,
Carbendazim, Chlorfenazol, Diethofencarb, Ethaboxam, Fluopicolid, Fuberidazol, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-Methyl, Thiophanat, Zoxamid, 5-Chlor-7- (4-methylpiperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin und 3-Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin.
(5) Verbindungen mit Multisite- Aktivität, wie beispielsweise Bordeauxmischung, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Kupferzubereitungen wie Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Dichlofluanid, Dithianon, Dodine, Dodine freie Base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatin,
Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Zinkmetiram, Kupfer-Oxin, Propamidin, Propineb, Schwefel und Schwefelzubereitungen wie beispielsweise Calciumpolysulfid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb und Ziram.
(6) Resistenzinduktoren, wie beispielsweise Acibenzolar-S-Methyl, Isotianil, Probenazol und Tiadinil. (7) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese, wie beispielsweise Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycin Hydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim, Pyrimethanil und 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4- dihydroisoquinolin-1 -yl)quinolin.
(8) Inhibitoren der ATP Produktion, wie beispielsweise Fentin Acetat, Fentin Chlorid, Fentin Hydroxid und Silthiofam.
(9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, wie beispielsweise Benthiavalicarb, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Mandipropamid, Polyoxins, Polyoxorim,
Validamycin A und Valifenalat.
(10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, wie beispielsweise Biphenyl, Chloroneb, Dicloran, Edifenphos, Etridiazol, lodocarb, Iprobenfos, Isoprothiolan, Propamocarb, Propamocarb Hydrochlorid, Prothiocarb, Pyrazophos, Quintozen, Tecnazene und Tolclofos-Methyl.
(1 1 ) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, wie beispielsweise Carpropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Fthalid, Pyroquilon, Tricyclazol und 2,2,2-Trifluorethyl {3-methyl-1 -[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat.
(12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, wie beispielsweise Benalaxyl, Benalaxyl-M (Kiralaxyl), Bupirimat, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl und
Oxolinsäure.
(13) Inhibitoren der Signaltransduktion, wie beispielsweise Chlozolinat,
Fenpiclonil, Fludioxonil, Iprodion, Procymidon, Quinoxyfen und Vinclozolin.
(14) Entkoppler, wie beispielsweise Binapacryl, Dinocap, Ferimzon, Fluazinam und Meptyldinocap. (15) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise Benthiazol, Bethoxazin,
Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Pyriofenon (Chlazafenon), Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Cyprosulfamide, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezin, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ecomat, Fenpyrazamin, Flumetover, Fluoromid, Flusulfamid, Flutianil, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Natrium, Hexachlorbenzol, Irumamycin, Methasulfocarb, Methylisothiocyanat, Metrafenon, Mildiomycin, Natamycin, Nickel
Dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-Isopropyl, Octhilinone, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phenothrin, Phosphorsäure und deren Salze, Propamocarb-Fosetylat, Propanosin-Natrium, Proquinazid, Pyrimorph, (2E)-3-(4- Tert-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-1 -(morpholin-4-yl)prop-2-en-1 -on, (2Z)-3- (4-Tert-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-1 -(morpholin-4-yl)prop-2-en-1 -on, Pyrrolnitrin, Tebufloquin, Tecloftalam, Tolnifanid, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid, (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2- yl}carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo-1 ,5-dioxonan-7-yl 2-methylpropanoat, 1 -(4-{4-[(5R)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-1 ,3-thiazol-2- yl}piperidin-1 -yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-1 -yl]ethanon, 1 -(4-{4- [(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-1 ,3-thiazol-2-yl}piperidin-1 - yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-1 -yl]ethanon, 1 -(4-{4-[5-(2,6- Difluorphenyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-1 ,3-thiazol-2-yl}piperidin-1 -yl)-2-[5- methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-1 -yl]ethanon, 1 -(4-Methoxyphenoxy)-3,3- dimethylbutan-2-yl-1 H-imidazol-1 -carboxylat, 2,3,5,6-Tetrachlor-4- (methylsulfonyl)pyridin, 2,3-Dibutyl-6-chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on,
2,6-Dimethyl-1 H,5H-[1 ,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol-1 ,3,5,7(2H,6H)-tetron, 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-1 -yl]-1 -(4-{4-[(5R)-5-phenyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl]-1 ,3-thiazol-2-yl}piperidin-1 -yl)ethanon, 2-[5-Methyl-3- (trifluormethyl)-l H-pyrazol-1 -yl]-1 -(4-{4-[(5S)-5-phenyl-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3- yl]-1 ,3-thiazol-2-yl}piperidin-1 -yl)ethanon, 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol- 1 -yl]-1 -{4-[4-(5-phenyl-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl)-1 ,3-thiazol-2-yl]piperidin-1 - yljethanon, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, 2-Chlor-5-[2-chlor-1 -(2,6- difluor-4-methoxyphenyl)-4-methyl-1 H-imidazol-5-yl]pyridin, 2-Phenylphenol und dessen Salze, 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1 -yl)quinolin, 3,4,5-Trichlorpyridin-2,6-dicarbonitril, 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethyl-1 ,2- oxazolidin-3-yl]pyridin, 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6- methylpyridazin, 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, 5-Amino-1 ,3,4-thiadiazol-2-thiol, 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-in-1 -yl)thiophen-2- sulfonohydrazid, 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, 5-Fluor-2-[(4- methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, 5-Methyl-6-octyl[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin- 7-amin, Ethyl-(2Z)-3-amino-2-cyan-3-phenylprop-2-enoat, N'-(4-{[3-(4- Chlorbenzyl)-1 ,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, N-(4-Chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-in-1 - yloxy)phenyl]propanamid, N-[(4-Chlorphenyl)(cyan)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop- 2-in-1 -yloxy)phenyl]propanamid, N-[(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl]-2,4- dichlorpyridin-3-carboxamid, N-[1 -(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2,4- dichlorpyridin-3-carboxamid, N-[1 -(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2-fluor-4- iodpyridin-3-carboxamid, N-{(E)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)- 2,3-difluorphenyl]methyl}-2-phenylacetamid, N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6- (difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-phenylacetamid, N'-{4-[(3-Tert-butyl- 4-cyano-1 ,2-thiazol-5-yl)oxy]-2-chlor-5-methylphenyl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, N-Methyl-2-(1 -{[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-1 - yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-(1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl)-1 ,3-thiazol-4- carboxamid, N-Methyl-2-(1 -{[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-1 - yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl]-1 ,3-thiazol-4- carboxamid, N-Methyl-2-(1 -{[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-1 - yl]acetyl}piperidin-4-yl)-N-[(1 S)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl]-1 ,3-thiazol-4- carboxamid, Pentyl-{6-[({[(1 -methyl-1 H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methyli- den]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat, Phenazin-1 -carbonsäure, Chinolin-8- ol, Chinolin-8-olsulfat(2:1 ) und Tert-butyl {6-[({[(1 -methyl-1 H-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat.
(1 6) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise 1 -Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)-l -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)-l -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1 -methyl-N- [4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2',5'-Difluorbiphenyl- 2-yl)-1 -methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1 - methyl-N-[4'-(prop-1 -in-1 -yl)biphenyl-2-yl]-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 5-Fluor-1 ,3- dimethyl-N-[4'-(prop-1 -in-1 -yl)biphenyl-2-yl]-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 2-Chlor-N- [4'-(prop-1 -in-1 -yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-N-[4'-(3,3- dimethylbut-1 -in-1 -yl)biphenyl-2-yl]-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-[4'-(3,3- Dimethylbut-1 -in-1 -yl)biphenyl-2-yl]-5-fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N- (4'-Ethinylbiphenyl-2-yl)-5-fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 2-Chlor-N- (4'-ethinylbiphenyl-2-yl)pyridin-3-carboxamid, 2-Chlor-N-[4'-(3,3-dimethylbut-1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3-carboxamid, 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-1 ,3-thiazol-5-carboxamid, 5-Fluor-N-[4'-(3-hydroxy-3- methylbut-1 -in-1 -yl)biphenyl-2-yl]-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 2-Chlor- N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-1 -in-1 -yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3-carboxamid,
3-(Difluormethyl)-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut-1 -in-1 -yl)biphenyl-2-yl]-1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, 5-Fluor-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut-1 -in-1 -yl)biphenyl- 2-yl]-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 2-Chlor-N-[4'-(3-methoxy-3- methylbut-1 -in-1 -yl)biphenyl-2-yl]pyridin-3-carboxamid, (5-Brom-2-methoxy-4- methylpyridin-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanon, N-[2-(4-{[3-(4- Chlorphenyl)prop-2-in-1 -yl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-(methylsulfonyl)valin- amid, 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure und But-3-yn-1 -yl {6-[({[(Z)-(1 - methyl-1 H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat.
Als Beispiele für Bakterizide seien genannt:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Als Beispiele für Insektizide, Akarizide und Nematizide seien genannt:
(1 ) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie Carbamate, z. B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; oder Organophosphate, z. B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos- methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion.
(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise
Cyclodien-organochlorine, z. B. Chlordane und Endosulfan; oder Phenylpyrazole (Fiprole), z. B. Ethiprole und Fipronil.
(3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z. B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis-trans Allethrin, d-trans Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda- Cyhalothrin, gamma-Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin,
beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(1 R)- trans-lsomere], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(1 R)-lsomere), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Permethrin, Phenothrin [(1 R)-trans-lsomer), Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin,
Tetramethrin, Tetramethrin [(1 R)- Isomere)], Tralomethrin und Transfluthrin; oder DDT; oder Methoxychlor. (4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid,
Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam; oder Nikotin. (5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z. B. Spinetoram und Spinosad.
(6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z. B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin.
(7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise Juvenilhormon-Analoge, z. B. Hydroprene, Kinoprene und Methoprene; oder Fenoxycarb; oder Pyriproxyfen. (8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Alkylhalide, z. B. Methylbromid und andere Alkylhalide; oder Chloropicrin; oder Sulfurylfluorid; oder Borax; oder Brechweinstein.
(9) Selektive Fraßhemmer, z. B. Pymetrozine; oder Flonicamid.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z. B. Clofentezine, Hexythiazox und
Diflovidazin; oder Etoxazole.
(1 1 ) Mikrowelle Disruptoren der Insektendarmmembran, z. B. Bacillus
thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und BT Pflanzenproteine: Cry1 Ab, Cry1 Ac, Cry1 Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1 . (12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; oder Organozinnverbindungen, z. B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid; oder Propargite; oder Tetradifon.
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.
(14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise
Bensultap, Cartap-hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium. (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.
(1 6) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 , wie beispielsweise Buprofezin.
(17) Häutungsstörende Wirkstoffe, Dipteran, wie beispielsweise Cyromazine. (18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.
Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz. (20) Komplex-Ill-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise
Hydramethylnon; oder Acequinocyl; oder Fluacrypyrim.
(21 ) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise METI-Akarizide, z. B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad; oder Rotenone (Derris).
(22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z. B. Indoxacarb; oder Metaflumizone. (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetron- und Tetramsäurederivate, z. B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat.
(24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Phosphine, z. B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid; oder Cyanid.
(25) Komplex-Il-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise
Cyenopyrafen. (28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z. B.
Chlorantraniliprole und Flubendiamide. Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Amidoflumet, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate,
Bromopropylate, Chinomethionat, Cryolite, Cyantraniliprole (Cyazypyr),
Cyflumetofen, Dicofol, Diflovidazin, Fluensulfone, Flufenerim, Flufiprole,
Fluopyram, Fufenozide, Imidaclothiz, Iprodione, Pyridalyl, Pyrifluquinazon und lodmethan; sowie des weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo).
Als Beispiele für Herbizide seien genannt:
Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn,
Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor,
Aminocyclopyrachlor-kalium, Aminocyclopyrachlor-methyl, Aminopyralid, Amitrole, Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Aviglycin, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl,
Bencarbazone, Benfluralin, Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron- methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Benzyladenin, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim,
Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbaryl, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Carvone, Chlorcholinchlorid, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam,
Chlorfenac, Chlorfenac-natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, 4-Chlorophenoxyacetic acid, Chlorophthalim, Chlorpropham, Chlorthal-dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cloxyfonac, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole,
Cytokinine, 2,4-D, 2,4-DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozide, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Diaminozid, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop- methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr-natrium, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid,
Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Diisopropylnaphthalene, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb,
Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethylnaphthylacetat, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)- 4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F-7967, d. h.
3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H-benzimidazol-4-yl]-1 -methyl-6- (trifluormethyl) pyrimidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flamprop-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate,
Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen,
Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate, Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone,
Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron,
Forchlorfenuron, Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate,
Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P- natrium, Glyphosate, Glyphosate-isopropylammonium, H-9201 , d. h. 0-(2,4- Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl-isopropylphosphor amidothioat, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop- ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop-methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. 1 -(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4- dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, Imazamox, Imazamox-ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr-isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr-ammonium,
Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3- ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, lofensulfuron, lofensulfuron-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin,
Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop,
KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1 -methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4- yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium, Mecoprop-butotyl, Mecoprop- P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P-2-ethylhexyl, Mecoprop- P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid, Mesosulfuron, Mesosulfuron- methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron,
Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin,
Methoxyphenone, Methyldymron, 1 -Methylcyclopropen, Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam,
Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron, Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3-chlorprop-2-en-1 - yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4-(1 - methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-01 1 , 1 -Naphtylacetic Acid (NAA), Naphthylacetamid (NAAm), 2-Naphtoxyacetic Acid, Naproanilide,
Napropamide, Naptalam, NC-310, d. h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 -methyl-5- benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen,
Nitroguaiacolate, Nitrophenolat-natrium (Isomerengemisch), Nitrofluorfen,
Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb, Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure (Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid,
Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine,
Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron, Propyzamide, Prosulfalin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate),
Pyrazosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz- isopropyl, Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid, Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac- natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop, Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P- tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacil, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2- naphthyl}oxy)propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone,
Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosate (Glyphosate-trimesium),
Sulfosulfuron, SW-065, SYN-523, SYP-249, d. h. 1 -Ethoxy-3-methyl-1 -oxobut-3- en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, d. h.
1 -[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2- thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr, Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl,
Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Tiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim, Triafamone, Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Tribufos, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron, Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P und Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3,4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
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Phytohormone steuern physiologische Reaktionen, wie Wachstum, Blührhythmus, Zellteilung und Samenreifung. Als Beispiele für Wachstumsregulatoren seien genannt natürliche und synthetische Pflanzenhormone, wie Abszissinsäure, Benzyladenin, Caprylsäure, Decanol, Indolessigsäure, Jasmonsäure bzw. deren Ester, Salicylsäure bzw. deren Ester, Gibberellinsäure, Kinetin und
Brassinosteroide. Mittel zur Biologischen Kontrolle sind dem Fachmann bekannt und werden beispielsweise in „The Manual of Biocontrol Agents: A World Compendium, Copping, L. G., BCPC 2009" beschrieben.
Als Beispiele für Pflanzennährstoffe seien übliche anorganische oder organische Dünger zur Versorgung von Pflanzen mit Makro- und/oder Mikronährstoffen genannt.
Als Beispiele für Repellents seien Diethyltolylamid, Ethylhexandiol und
Butopyronoxyl genannt.
Die agrochemischen Substanzen werden vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Herbiziden, Insektiziden, Fungiziden und
Wachstumsregulatoren. Besonders bevorzugt werden die agrochemischen Substanzen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Herbiziden und
Wachstumsregulatoren.
Bevorzugte Fungizide sind aliphatische Stickstofffungizide, Amidfungizide wie Acylaminosäurefungizide oder Anilidfungizide oder Benzamidfungizide oder Strobilurinfungizide, aromatische Fungizide, Benzimidazolfungizide,
Benzothiazolfungizide, Carbamatfungizide, Conazolfungizide wie Imidazole oder Triazole, Dicarboximidfungizide, Dithiocarbamatfungizide, Imidazolfungizide, Morpholinfungizide, Oxazolfungizide, Pyrazolfungizide, Pyridinfungizide,
Pyrimidinfungizide, Pyrrolfungizide, Chinonfungizide und Spiroketalamine.
Besonders bevorzugt sind die Fungizide ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Morpholinfungiziden, vorzugsweise Fenpropidin oder Fenpropimorph, und Spiroketalaminen, vorzugsweise Spiroxamin. Diese Fungizide zeichnen sich insbesondere durch eine hohe Humantoxizität in sublethalen Dosen aus.
Bevorzugte Insektizide sind Carbamatinsektizide, wie
Benzofuranylmethylcarbamat- Insektizide oder Dimethylcarbamat-Insektizide oder Oximcarbamat-Insektizide oder Phenylmethylcarbamatinsektizide,
Diamidinsektizide, Insektenwachstumsregulatoren, Macrozyklische
Lactoneinsektizide wie Avermectin-Insektizide oder Milbemycin-Insektizide oder Spinosyninsektizide, Nereistoxin analoge Insektizide, Neonicotinoide, Nicotinoid- insektizide wie Nitroguanidinnicotinoid-Insektizide oder
Pyridylmethylaminnicotinoid-Insektizide, Organophosphorinsektizide wie
Organophosphatinsektizide oder Organothiophosphatinsektizide oder
Phosphonatinsektizide oder Phosphoramidothioatinsektizide,
Oxadiazininsektizide, Pyrazolinsektizide, Pyrethroidinsektizide wie
Pyrethroidester-Insektizide oder Pyrethroidether-Insektizide oder Pyrethroidoxim- Insektizide, Tetramsäureinsektizide, Tetrahydrofurandioninsektizide, Thiazol- insektizide. Besonders bevorzugt sind die Insektizide ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Organophosphorinsektiziden, vorzugsweise Dimethoat, und
Neonicotinoiden. Diese Insektizide zeichnen sich insbesondere durch eine hohe Toxizität gegenüber Nützlingen und Bienen in sublethalen Dosen aus. Bevorzugte Herbizide sind Amidherbizide, Anilidherbizide, aromatische
Säureherbizide wie Benzoesäureherbizide oder Picolinisäureherbizide,
Benzoylcyclohexanedionherbizide, Benzofuranylalkylsulfonatherbizide,
Benzothiazolherbizide, Carbamatherbizide, Carbanilatherbizide,
Cyclohexenoximherbizide, Cyclopropylisoxazolherbizide, Dicarboximidherbizide, Dinitroanilinherbizide, Dinitrophenolherbizide, Diphenyletherherbizide,
Dithiocarbamatherbizide, Glycinderivatherbizide, Imidazolinonherbizide,
Isoxazolherbizide, Isoxazolidinonherbizide, Nitrilherbizide, Organo- phosphorherbizide, Oxadiazolonherbizide, Oxazolherbizide, Phenoxyherbizide wie Phenoxyessigsäureherbizide oder Phenoxybutansäureherbizide oder
Phenoxypropionsäureherbizide oder Aryloxyphenoxypropiosäureherbizide, Phenylpyrazolinherbizide, Pyrazolherbizide wie Benzoylpyrazolherbizide oder Phenylpyrazolherbizide, Pyridazinonherbizide, Pyridinherbizide,
Pyrimidindionherbizide, Thiocarbamatherbizide, Triazinherbizide,
Triazinonherbizide, Triazolherbizide, Triazolonherbizide,
Triazolopyrimidinherbizide, Triketonherbizide, Uracilherbizide, Ureaherbizide wie Phenylharnstoffherbizide oder Sulfonylharnstoffherbizide. Besonders bevorzugt sind die Herbizide ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Benzoesäureherbiziden, vorzugsweise Dicamba oder deren Salze,
Cyclohexenoximherbiziden, vorzugsweise Clethodim, Diphenyletherherbiziden, vorzugsweise Aclonifen, Isoxazolidinonherbiziden, vorzugsweise Clomazon, und Phenoxyherbiziden, vorzugsweise 2,4-D oder deren Salze oder Ester. Diese Herbizide zeichnen sich insbesondere durch eine hohe Pflanzentoxizität gegenüber non-target Pflanzen in sublethalen Dosen aus.
Bevorzugte Wachstumsregulatoren sind natürliche und synthetische
Pflanzenhormone ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen, vorzugsweise Decanol, Auxinen, vorzugsweise Indolessigsäure, Cytokininen, vorzugsweise Benzyladenin, Fettsäuren, vorzugsweise Caprylsäure, Gibberelinen, vorzugsweise Gibberelinsäure, Jasmonaten, vorzugsweise Jasmonsäure oder deren Ester, Sesquiterpenen, vorzugsweise Abszissinsäure, und Salicylsäure oder deren Ester. Insbesonders bevorzugt handelt es sich bei dem einen oder den mehreren agrochemischen Substanzen um eine oder mehrere Pestizide ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aclonifen, Clethodim, 2,4-D oder deren Salze oder Ester, Dicamba oder deren Salze, Dimethoat, Fenpropidin, Fenpropimorph und
Spiroxamin. Diese Pestizide zeichnen sich durch hohe Flüchtigkeit (Dampfdruck größer als 10"5 Pa) und durch eine hohe Toxizität gegenüber Menschen,
Nützlingen, Bienen oder nicht-target Pflanzen aus.
Übliche Formulierungsformen für Pflanzenbehandlungsmittel sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in
Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser
dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life
International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection
Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide
Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben.
Die Pflanzenbehandlungsmittel können gegebenenfalls die Wirkung verbessernde Adjuvanten enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvanten sind
Penetrationsförderer, z. B. vegetative Öle wie beispielsweise Rapsöl,
Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester vegetativer Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol- alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze z. B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl- guar Polymere und/oder Humectants wie z. B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium-, Kalium- oder Phosphor-enthaltende Dünger und/oder Mittel, die das Anhaften an der Blattoberfläche fördern. Gegebenenfalls können die Pflanzenbehandlungsmittel Hilfstoffe enthalten, vorzugsweise in Kombination mit den oben genannten Adjuvantien. Bei den Hilfsstoffen kann es sich beispielsweise um Streckmittel, Lösemittel,
Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel,
Frostschutzmittel, Biozide und/oder Verdicker handeln.
Die Pflanzenbehandlungsmittel werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktive Stoffe. Die Herstellung der
Pflanzenbehandlungsmittel als Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung des Wirkstoffs oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z. B. gebrauchsfähigen Pflanzenschutzmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen. Als Streckmittel eignen sich z. B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z. B. aus den Klassen der aromatischen und nichtaromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).
Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder aliphatische
Kohlenwasserstoffe wie z. B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylen- Chlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol, iso- Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z. B.
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als
Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit,
Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehl, wie
hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische
Silikate, Harze, Wachse und /oder feste Düngemittel. Mischungen solcher
Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Caicit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus
anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem
Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel.
Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol- Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Beispiele für Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder
Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulphonsäure, Salze von Phenolsulphonsäure oder
Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobernsteinsäureestern,
Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von
polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn einer der Wirkstoffe und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt.
Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren,
Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer.
Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie
Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und vegetabile Öle sein. Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Humectans, Spreitmittel.
Im Allgemeinen können die agrochemische Substanzen mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welcher für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden. Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise
Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar Polymere.
Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen agrochemischer Substanzen in Pflanzen zu verbessern.
Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem
Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die
Stoffbeweglichkeit (Mobilität) der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51 , 131 - 152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder
Sojaölmethylester, Fettamine Alkoxylate wie beispielsweise Tallowamine ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise
Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat.
Die Pflanzenbehandlungsmittel enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% an agrochemischen Substanzen oder, besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% an agrochemischen Substanzen, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% an agrochemischen Substanzen, bezogen auf das Gewicht der Pflanzenbehandlungsmittel.
Der Gehalt an agrochemischen Substanzen der aus den
Pflanzenbehandlungsmitteln bereiteten Anwendungsformen (Pflanzenschutzmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der agrochemischen
Substanzen in den Anwendungsformen, insbesondere in den Spritzbrühen, kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% an agrochemischer Substanz, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 5 Gew.-% an agrochemischer Substanz, besonders bevorzugt zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% an
agrochemischer Substanz und insbesondere bevorzugt zwischen 0,001 und 1 Gew.-% an agrochemischer Substanz, bezogen auf das Gewicht der
Anwendungsform, insbesondere der Spritzbrühe, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Die Herstellung der Formulierungen erfolgt z. B. in der Weise, dass man die Komponenten in den jeweils gewünschten Verhältnissen miteinander vermischt. Handelt es sich bei der agrochemischen Substanz um eine Festsubstanz, so setzt man diese im Allgemeinen entweder in fein gemahlener Form oder in Form einer Lösung oder Suspension in einem organischen Solvens oder Wasser ein. Ist die agrochemische Substanz flüssig, so erübrigt sich häufig die Verwendung eines organischen Lösungsmittels. Es ist außerdem möglich, eine feste agrochemische Substanz in Form einer Schmelze einzusetzen. Die Temperaturen können bei der Durchführung des Verfahrens in einem bestimmten Bereich variiert werden. Man arbeitet im Allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0 °G und 80 Ό, vorzugsweise zwischen 10 und 60 . Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Pflanzenbehandlungsmittel ist je nach Formulierungstyp auf verschiedenen Wegen möglich, welche dem
Fachmann hinlänglich bekannt sind. Bei der Herstellung kann man beispielsweise so vorgehen, dass man die veretherten Laktatester der Formel (I) mit einem oder mehreren agrochemischen Substanzen sowie gegebenenfalls mit Hilfsstoffen vermischt. Die Reihenfolge, in der die Komponenten miteinander vermischt werden, ist beliebig. Bei der Herstellung kommen übliche Geräte in Betracht, die zur Herstellung von agrochemischen Formulierungen eingesetzt werden.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung werden Pflanzenbehandlungsmittel in Form von Spritzbrühen ausgebracht. Dabei wird eine Spritzbrühe bevorzugt durch Verdünnung einer Konzentrat-Formulierung, mit einer definierten Menge Wasser hergestellt. Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Verminderung der Drift bei der Applikation von Pflanzenbehandlungsmitteln, wobei eine vorzugsweise wässrige Spritzbrühe auf die zu behandelnden Pflanzen oder deren Ort aufgesprüht wird, die agrochemische Substanzen enthaltende Spritzbrühe einen oder mehrere veretherte Laktatester der Formel (I) enthält und die Menge des einen oder der mehreren veretherten Laktatester der Formel (I) in der Spritzbrühe vorzugsweise von 0,001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,005 bis 3 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 0,01 bis 1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt von 0,03 bis 0,5 Gew.-% beträgt, jeweils bezogen auf das
Gesamtgewicht der Spritzbrühe.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur Driftreduzierung bei der Applikation von Pflanzenbehandlungsmitteln enthaltend einen oder mehrere der oben beschriebenen veretherten Laktatester der Formel (I) und vorzugsweise Spritzbrühen enthaltend einen oder mehrere der oben beschriebenen veretherten Laktatester der Formel (I), wobei die Menge des einen oder der mehreren veretherten Laktatester der Formel (I) in der Spritzbrühe vorzugsweise von 0,001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,005 bis 3 Gew.-%, insbesondere bevorzugt von 0,01 bis 1 Gew.-% und außerordentlich bevorzugt von 0,03 bis 0,5 Gew.-% beträgt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Spritzbrühe.
Beispiele
Im Folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen verdeutlicht, die jedoch keinesfalls als Einschränkung anzusehen sind.
Bei den im Folgenden angegebenen Prozentangaben handelt es sich um
Gewichtsprozent (Gew.-%) sofern nicht explizit anders angegeben. Bei den eingesetzten Rohstoffen handelt es sich um:
Galaster EHL 2-Ethylhexyllaktat, Firma Galactic
PURASOLV® LL Lauryllaktat, Firma PURAC Cetyllactate Hexadecyllaktat, Firma Galactic
IRGANOX® 1076 Octadecyl-3-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)propionat,
(BASF SE)
DMC-Katalysator Katalysator für die Alkylenoxidaddition,
Doppelmetallcyanid-Katalysator, enthaltend
Zinkhexacyanocobaltat, tert.-Butanol und
Polypropylenglykol mit einem zahlenmittleren
Molekulargewicht von 1000 g/mol; beschrieben in
WO-A-01 /80994, Beispiel 6
Synergen® OS Anti-drift Adjuvant der Firma Clariant, basierend auf einem
Gemisch aus Polyglycerinester und Rapsölmethylester
Sterling Blue' Herbizidformulierung des Diglykolamin (DGA) Salzes von
Dicamba (480 g/l acid equivalent; a.e.), Firma Winfield
Herstellungsbeispiele
A) Herstellung der verwendeten veretherten Laktatester A1 ) Herstellung der verwendeten veretherten Laktatester auf Basis von
Ethylenoxid und Propylenoxid
2-Ethylhexyllaktat 2 PO / 2 EO In einem 2L Laborautoklaven wurden bei 100 °G unter Stickstoffatmosphäre 160,0 g (0,792 mol) 2-Ethylhexyllaktat und 0,067 g DMC-Katalysator vorgelegt. Nach 5-maligem Stickstoff/Vakuum-Austausch zwischen 0,1 und 3,0 bar (absolut) wurde auf 130 °C aufgeheizt. Bei dieser Temperatur wurden dann unter Rühren innerhalb von 10 Minuten (min) 91 ,88 g (1 ,584 mol) Propylenoxid (PO) in den Reaktor dosiert, wobei der Druck im Reaktor von 0,21 bar (absolut) auf 0,54 bar (absolut) anstieg. Nach einer Nachreaktionszeit von 25 min wurde der
Reaktordruck zunächst mit Stickstoff auf 2,15 bar (absolut) eingestellt und anschließend unter Rühren bei 130 °C innerhalb von 10 min 69,68 g (1 ,584 mol) Ethylenoxid (EO) in den Reaktor dosiert, wobei der Druck von 2,15 bar (absolut) auf 2,37 bar (absolut) anstieg. Nach einer Nachreaktionszeit von 45 min wurden leichtflüchtige Anteile bei 90 °G für 30 min im Vak uum ausgeheizt und der
Reaktionsansatz dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Produkt wurde abschließend mit 1 61 mg IRGANOX® 1076 versetzt.
A2) Herstellung der verwendeten veretherten Laktatester auf Basis von
Ethylenoxid 2-Ethylhexyllaktat 2 EO
In einem 2L Laborautoklaven wurden bei 100 °G unter Stickstoffatmosphäre 1 60,0 g (0,792 mol) 2- Ethylhexyllaktat und 0,07 g DMC-Katalysator vorgelegt. Nach 5-maligem Stickstoff/Vakuum-Austausch zwischen 0,1 und 3,0 bar (absolut) wurde auf 130 °G aufgeheizt und der Reaktordruck da nn mit Stickstoff auf 2,19 bar (absolut) eingestellt. Anschließend wurden unter Rühren bei 130 °G innerhalb von 30 min 69,68 g (1 ,584 mol) EO in den Reaktor dosiert, wobei der Druck im
Reaktor von 2,19 bar (absolut) auf 2,61 bar (absolut) anstieg. Nach einer
Nachreaktionszeit von 60 min wurden leichtflüchtige Anteile bei 90 °G für 30 min im Vakuum ausgeheizt und der Reaktionsansatz dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Das Produkt wurde abschließend mit 1 15 mg IRGANOX® 1076 versetzt.
A3) Herstellung weiterer veretherter Laktatester
In analoger Weise zu den oben genannten Herstellmethoden A1 ) und A2) können alle in der folgenden Tabelle 1 genannten veretherten Laktatester hergestellt werden. B) Herstellung der verwendeten Spritzbrühen B1 ) Beispiele für wässrige Spritzbrühen Im Folgenden wird die Zusammensetzung der Spritzbrühen A1 - A7 angegeben. Die Spritzbrühen wurden durch Mischen der veretherten Lakatester mit Wasser hergestellt. Tabelle 1
Figure imgf000040_0001
B2) Beispiele für Spritzbrühen mit kommerzieller Dicamba Formulierung Im Folgenden wird die Zusammensetzung der Spritzbrühen B1 - B4 angegeben. Diese Spritzbrühen werden durch Mischen von Sterling Blue® der Firma Winfield (wässrige SL-Formulierung des Diglykolamin (DGA) Salzes von Dicamba 480 g/l a.e.), Wasser und der Testsubstanz hergestellt. Tabelle 2
Spritzbrühe Menge Sterling Testsubstanz Menge
Blue® [Gew.-%] Testsubstanz
[Gew.-%]
B1 0,5 - -
B2 0,5 Synergen® OS 0,25
B3 0,5 Cetyllaktat 2 PO / 5 EO 0,1
B4 0,5 2-Ethlyhexyllaktat 2 PO / 2 EO 0,1 C) Anwendungsbeispiele
C1 ) Messung der Tropfengrößenverteilung
Ein Malvern Spraytec "real-time spray sizing System" wurde zur Bestimmung der Tropfengrößenverteilung verwendet. Dazu wurde das System (STP5321 , Malvern Instruments GmbH, Heidelberg, Germany) in einer eigens konstruierten
Spritzkabine montiert mit der Option, praxisübliche Spritzapplikationen bei frei einstellbarem Druck für diverse hydraulische Düsen und frei einstellbaren
Abständen (Düse-Zieloberfläche) wählen zu können. Die Spritzkabine ist verdunkelbar und alle Störparameter können ausgeschaltet werden. Für die Messungen wurde die Injektordüse ID(3)12002 (Lechler) mit gröberen
Tropfengrößen verwendet. Der eingestellte Druck wurde variiert und ein mittlerer Druck von 3 bar wurde für die nachfolgend berichteten Messungen konstant gehalten. Temperatur und relative Luftfeuchte variierten zwischen 21 ,5 und 29 °G bzw. 33 % und 56 %. In jeder Versuchsreihe wurde stets Leitungswasser als interner Standard gemessen und eine Spritzbrühe mit dem Anti-drift adjuvant Synergen® OS (Spritzbrühe A1 in Tabelle 1 und Spritzbrühe B2 in Tabelle 2) als kommerziell erhältlichem Standard.
Die Spraytec Messung wurde bei der Einstellung von 1 kHz vorgenommen, nachdem sich Messungen bei 2,5kHz oder höher wie auch andere Einflussgrößen wie zusätzliche Absaugung als vernachlässigbar erwiesen. Die Messung im Sprühnebel wurde konstant gehalten bei einer Position mit Abständen von genau 29,3 cm zur Düse und 0,4 cm vom Lot unter Düse. Die Messungen erfolgten innerhalb von 5 Sekunden und berichtet wird das Mittel von 6 Wiederholungen als Volumenanteil der Tropfen mit Durchmesser < 90 μηι ("Vol 90"), < 105 μηι
("Vol 105") und < 150 μηι ("Vol 150") (prozentualer Standardfehler 0,5 - 2,5 %). Als weiterer Messparameter wurde der Volumenanteil der Tropfen mit
Durchmesser < 210 μηι bestimmt ("Vol 210") und ins Verhältnis zum
Volumenanteil der Tropfen mit Durchmesser < 105 μηι gesetzt ("Vol 210 /
Vol 105"). Des Weiteren wurde die prozentuale Reduktion des Volumenanteils der Tropfen mit Durchmesser < 1 05 μηι bei Verwendung von Spritzbrühen enthaltend veretherte Laktatester im Vergleich zur Verwendnung von Leitungswasser als internem Standard errechnet ("Red 1 05"). C1 a) Anwendungsbeispiel
Tropfengrößenverteilung Injektordüse I D(3)1 2002 (bei 3bar) unter Verwendung der Spritzbrühen A1 - A7 (Zusammensetzung siehe Tabelle 1 ).
Tabelle 3
Figure imgf000042_0001
C1 b) Anwendungsbeispiel
Tropfengrößenverteilung Injektordüse I D(3)1 2002 (bei 3bar) unter Verwendung der Spritzbrühen B1 - B4 mit kommerziellem Dicamba (Zusammensetzung siehe Tabelle 2). abelle 4
Figure imgf000043_0001
D) Dynamische Oberflächenspannung
Die dynamische Oberflächenspannung wurde über die Blasendruckmethode bestimmt (Tensiometer BP2100, Krüss). Bei einer für die Spritzapplikation von Agrochemikalien in wässriger Verdünnung relevanten Zeitspanne (dem
sogenannten Oberflächenalter in der Blasendruckmethode) von 200 Millisekunden (ms) korreliert der Wert der dynamischen Oberflächenspannung in [mN/m] mit der Haftung auf schwer benetzbaren Pflanzen wie Gerste (Getreide). Ein Wert von 50 mN/m (bei 20 - 21 ) ergibt gegenüber Wasser (7 2,8 mN/m) eine
Verbesserung der Haftung von„Null Haftung" (0 %) auf etwa 50 % (Baur P., Pontzen R. ; 2007; Basic features of plant surface wettability and deposit formation and the impact of adjuvant; in R. E. Gaskin ed. Proceedings of the 8th
International Symposium on Adjuvant for Agrochemicals; Publisher: International Society for Agrochemical Adjuvant (ISAA), Columbus, Ohio, USA).
Aus der Literatur ist zudem bekannt, dass oberflächenaktive Substanzen, die die dynamische Oberflächenspannung erniedrigen, normalerweise einen negativen Einfluss auf den Spraydrift zeigen und zu Sprühnebel mit erhöhtem
Feintropfenanteil führen (Hilz et al., Spray drift review: The extent to which a formulation can contribute to spray drift reduction, Crop Protection 44 (2013) 75 - 83). Überraschenderweise zeigen einige alkoxylierte Laktatester trotz niedriger Dynamischen Oberflächenspannung exzellente dirftreduzierende Eigenschaften (siehe Tabelle 5).
Tabelle 5
Dynamische Oberflächenspannung bei 200 ms [mN/m]
Menge Menge Menge
Testsubstanz
0,03 Gew.-% 0,1 Gew.-% 0,3 Gew.-%
Synergen® OS 73,2 70,8 65,8
Cetyllaktat
68,3 59,9 56,3 5 EO
Cetyllaktat
64,0 61 ,7 58,9 10 EO
Cetyllaktat
66,8 59,7 55,8 2 PO / 5 EO
Cetyllaktat
62,7 59,7 57,0 2 PO / 10 EO

Claims

Patentansprüche
1 . Verwendung eines oder mehrerer veretherter Laktatester der Formel (I)
Figure imgf000045_0001
worin
R für unverzweigtes oder verzweigtes, gesättigtes Alkyl mit 1 bis
30 Kohlenstoffatomen oder für unverzweigtes oder verzweigtes, ein- oder mehrfach ungesättigtes Alkenyl mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für einen Rest der Formel -(AO)m-R' steht,
(AO)m aufgebaut ist aus Ethylenoxid-Einheiten, aufgebaut ist aus Propylenoxid- Einheiten, aufgebaut ist aus Butylenoxid-Einheiten, aufgebaut ist aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten oder aufgebaut ist aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Butylenoxid-Einheiten, wobei m im Mittel für eine Zahl von 1 bis 30 steht, und
R' für Wasserstoff, für einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder für einen verzweigten oder unverzweigten, ein- oder mehrfach ungesättigten Alkenylrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen steht
zur Verminderung der Drift bei der Applikation eines Pflanzenbehandlungsmittels.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass
R für unverzweigtes oder verzweigtes, gesättigtes Alkyl mit 2 bis
18 Kohlenstoffattomen oder für unverzweigtes oder verzweigtes, ein- oder mehrfach ungesättigtes Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, R1 für einen Rest der Formel -(AO)m-R' steht,
(AO)m aufgebaut ist aus Ethylenoxid-Einheiten, aufgebaut ist aus Propylenoxid- Einheiten, aufgebaut ist aus Butylenoxid-Einheiten, aufgebaut ist aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten oder aufgebaut ist aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Butylenoxid-Einheiten, wobei m im Mittel für eine Zahl von 1 bis 20 steht, und
für Wasserstoff, für einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder für einen verzweigten oder unverzweigten, ein- oder mehrfach ungesättigten Alkenylrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R für Butyl, Hexyl, Ethylhexyl, Capryl, Caprinyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl,
Stearyl oder Oleyl steht,
R1 für einen Rest der Formel -(AO)m-R' steht,
(AO)m aufgebaut ist aus Ethylenoxid-Einheiten, aufgebaut ist aus Propylenoxid- Einheiten, aufgebaut ist aus Butylenoxid-Einheiten oder aufgebaut ist aus Gemischen aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten, wobei m im Mittel für eine Zahl von 1 bis 20 steht, und
R' für Wasserstoff, für einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder für einen verzweigten oder unverzweigten, ein- oder mehrfach ungesättigten Alkenylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R für Ethylhexyl, vorzugsweise 2-Ethylhexyl, steht,
R1 für -(AO)m-R' steht,
(AO)m aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Resten ausgewählt ist:
a) (PO)x(EO)y, worin x im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 ist, und bevorzugt x im Mittel eine Zahl von 1 bis 2 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und b) (EO)y, worin y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 und bevorzugt im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und
FT für Wasserstoff steht.
5. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R für Lauryl steht,
R1 für -(AO)m-R' steht,
(AO)m aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Resten ausgewählt ist:
a) (PO)x(EO)y, worin x im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 ist, und bevorzugt x im Mittel eine Zahl von 1 bis 2 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und b) (EO)y, worin y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 und bevorzugt im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und
FT für Wasserstoff steht.
6. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R für Cetyl steht,
R1 für -(AO)m-R' steht,
(AO)m aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Resten ausgewählt ist:
a) (PO)x(EO)y, worin x im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 ist, und bevorzugt x im Mittel eine Zahl von 1 bis 2 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und b) (EO)y, worin y im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 und bevorzugt im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und
FT für Wasserstoff steht.
7. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R für Butyl steht,
R1 für -(AO)m-R' steht,
(AO)m für (PO)x(EO)y steht, worin x im Mittel eine Zahl von 1 bis 10 und y im
Mittel eine Zahl von 1 bis 10 ist, und bevorzugt x im Mittel eine Zahl von
1 bis 5 und y im Mittel eine Zahl von 1 bis 5 ist, und
R' für Wasserstoff steht.
8. Verwendung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der eine oder die mehreren Laktatester der Formel (I) in einem Pflanzenbehandlungsmittel in Form einer Spritzbrühe vorliegen und die Menge des einen oder der mehreren veretherten Laktatester der Formel (I) in der Spritzbrühe von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,005 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 1 Gew.-% und insbesondere bevorzugt von 0,03 bis 0,5 Gew.-% beträgt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Spritzbrühe.
9. Verfahren zur Verminderung der Drift bei der Applikation eines
Pflanzenbehandlungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass eine Spritzbrühe nach Anspruch 8 auf die zu behandelnden Pflanzen oder deren Ort aufgesprüht wird.
10. Mittel zur Driftreduzierung bei der Applikation eines
Pflanzenbehandlungsmittels enthaltend ein oder mehrere veretherte Laktatester der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, vorzugweise eine Spritzbrühe wie in Anspruch 8 beschrieben.
PCT/EP2015/068715 2014-08-15 2015-08-13 Verwendung von veretherten laktatestern zur verminderung der drift bei der applikation von pflanzenbehandlungsmitteln WO2016024004A1 (de)

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EP15750061.2A EP3179854A1 (de) 2014-08-15 2015-08-13 Verwendung von veretherten laktatestern zur verminderung der drift bei der applikation von pflanzenbehandlungsmitteln

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WO2019092157A1 (en) * 2017-11-09 2019-05-16 Rhodia Operations Agricultural pesticide compositions

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