WO2013118812A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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WO2013118812A1
WO2013118812A1 PCT/JP2013/052842 JP2013052842W WO2013118812A1 WO 2013118812 A1 WO2013118812 A1 WO 2013118812A1 JP 2013052842 W JP2013052842 W JP 2013052842W WO 2013118812 A1 WO2013118812 A1 WO 2013118812A1
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substituted
unsubstituted
ring
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PCT/JP2013/052842
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加藤　朋希
貴康 佐土
藤山　高広
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出光興産株式会社
三井化学株式会社
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    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element, and more particularly to an organic electroluminescence element in which a hole transport layer can be thickened, an optical film thickness can be adjusted, and the element performance is improved.
  • An organic electroluminescence (EL) element is a self-luminous element that utilizes the principle that a fluorescent substance emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field.
  • EL organic electroluminescence
  • Patent Documents 1 to 4 disclose a diamine compound having a fluorene skeleton between two nitrogen atoms, and using the diamine compound as a material for a hole transport layer “adjacent to a light emitting layer”.
  • the crystallization of the hole transport material due to heat generation during light emission in the light emitting layer is suppressed, and the stability and durability are improved compared to a diamine compound having a biphenylene group between two nitrogen atoms or a monoamine compound having a fluorene skeleton.
  • An improved organic EL device is disclosed.
  • Patent Document 5 a diamine compound in which two nitrogen atoms are bonded via a biphenylene group is used as a material for the first hole transport layer, and an aromatic amine derivative having a dibenzofuran structure and a carbazole structure is adjacent to the light emitting layer. It is disclosed that an organic EL device having a low driving voltage and a long lifetime can be produced by using as a material for the second hole transport layer.
  • Patent Document 6 employs a diamine compound in which two nitrogen atoms are bonded to a first hole transport layer via a biphenylene group, and phosphorescent property of an amine compound having a specific heteroaryl structure in the second hole transport layer.
  • Patent Document 7 provides an organic EL device having high light emission efficiency and low driving voltage by employing a compound having a carbazole ring structure in a hole transport layer “adjacent to the light emitting layer”. That is, in an organic EL device, particularly a phosphorescent device, the hole transport layer has a two-layer configuration of a first hole transport layer and a second hole transport layer, and the second hole transport layer "adjacent to the light emitting layer" The device performance has been improved by applying more sophisticated materials.
  • the performance required for the second hole transport layer includes (i) high triplet energy (preferably 2.6 eV or more) in order to prevent diffusion of excitation energy of the phosphorescent light emitting layer, and (ii) light emitting layer. And (iii) an organic layer having a low affinity (preferably 2.4 eV or less) to prevent electrons from leaking from the light emitting layer, and (iv) positive to the light emitting layer.
  • the organic layer is required to have a large ionization potential (preferably 5.5 eV or more).
  • a molecular skeleton having high electron resistance in which a heteroaryl ring such as carbazole or dibenzofuran is bonded to a triphenylamine skeleton is preferred.
  • the first hole transport layer is generally required to have excellent hole injectability into the second hole transport layer.
  • it has been studied to contain a compound having a p-type semiconductor property (also referred to as an acceptor material in the present invention) as the hole injection layer (Patent Documents 8 to 9). reference).
  • Patent Documents 8 to 9 As the research and development of the organic EL element as described above proceeds, it is indispensable for commercial devices to efficiently extract the light emitted internally for each emission color of the organic EL element. Therefore, it is necessary to adjust the optical path length of the entire device by controlling the film thickness of the hole transport layer having higher carrier transportability than other organic layers.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object thereof is to provide an organic EL element with high efficiency and long life.
  • the present inventors have at least two hole transport layers between the anode and the cathode of the organic EL element and are not adjacent to the light emitting layer.
  • the hole transport layer contains a compound represented by the following formula (1), the interaction with the acceptor material is good, and the driving voltage does not increase even when the hole transport layer is thickened.
  • the present invention is an organic EL device having at least two or more hole transport layers and a light emitting layer sequentially between an anode and a cathode facing each other, and one of the hole transport layers is represented by the following formula ( The present invention provides an organic EL device containing the compound represented by 1) and not adjacent to a light emitting layer.
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • L 1 and L 2 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the organic EL device of the present invention can increase the thickness of the hole transport layer, enable adjustment of the optical film thickness of the organic EL device, and improve the light emission efficiency and life of the device.
  • the organic EL device of the present invention is an organic EL device having at least two or more hole transport layers and a light emitting layer sequentially between an anode and a cathode facing each other, and one of the hole transport layers is the following: It contains the compound represented by formula (1) and is not adjacent to the light emitting layer.
  • R 1 and R 2 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • L 1 and L 2 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the following formulas (2) and (3).
  • R 1 , R 2 , L 2 , and Ar 1 to Ar 4 have the same meanings as those in formula (1).
  • Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 1 and R 2 include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t- Examples thereof include butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, neopentyl group, and the like.
  • Methyl group, ethyl group, n-propyl group An isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, and a t-butyl group are preferable.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by Ar 1 to Ar 4 include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a naphthacenyl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, A tolyl group, a fluoranthenyl group, a fluorenyl group and the like can be mentioned, and a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group and a terphenyl group are preferable.
  • Examples of the arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms represented by L 1 and L 2 include those having an aryl group represented by Ar 1 to Ar 4 as a divalent group, and a phenylene group is preferable.
  • the optional substituent in the case of “substituted or unsubstituted” described above and below will be a halogen atom (fluorine, chlorine, bromine, iodine), a cyano group, or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 6).
  • carbon number ab in the expression “substituted or unsubstituted X group having carbon number ab” represents the number of carbons when X group is unsubstituted.
  • the carbon number of the substituent when the X group is substituted is not included.
  • part or all of the hydrogen atoms may be deuterium atoms.
  • the organic EL device of the present invention is an organic EL device having at least two or more hole transport layers and a light emitting layer sequentially between an anode and a cathode facing each other, and one of the hole transport layers is the above-described one. It contains the compound represented by formula (1) and is not adjacent to the light emitting layer.
  • the at least two or more hole transport layers include a first hole transport layer on the anode side and a second hole transport layer on the light emitting layer side, and the first hole transport layer is represented by the formula (1). It is more preferable to contain the represented compound.
  • the hole transport layer is a plurality of layers, and the hole transport layer not adjacent to the light emitting layer is a compound having a high mobility represented by the formula (1) as a hole transport material.
  • the compound represented by the formula (1) has good compatibility with an acceptor material having excellent hole injecting property, and can increase the amount of carriers generated to transport and inject more holes to the light emitting layer. This is thought to lead to higher device efficiency.
  • the organic EL device of the present invention is excellent as a phosphorescent organic EL device.
  • a heteroaryl-substituted amine derivative is used in the hole transport layer adjacent to the light emitting layer, a phosphorescent organic EL device is obtained.
  • excellent effects can be obtained as a fluorescent organic EL element.
  • the organic EL element of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting element, a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit.
  • a tandem type having a plurality of light emitting units may be used.
  • the “light emitting unit” refers to a minimum unit that includes one or more organic layers, one of which is a light emitting layer, and can emit light by recombination of injected holes and electrons.
  • the element structure of the organic EL element of the present invention will be described.
  • (1) Structure of organic EL element As a typical element structure of the organic EL element of the present invention, (1) Anode / acceptor material-containing layer (acceptor layer) / first hole transport layer / second hole transport layer / light emitting layer / cathode (2) Anode / acceptor material-containing layer (acceptor layer) / first hole transport layer / second hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode (3) Anode / acceptor material-containing layer (acceptor layer) / first hole transport layer / second hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (4) Anode / first hole transport layer / second hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode (5) Structures such as anode / first hole transport layer / second hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode can be mentioned.
  • Hole transport layers there may be further third, fourth,... Hole transport layers. There may be an electron barrier layer or an exciton barrier layer between the light emitting layer and the hole transport layer, and the hole transport layer in contact with the light emitting layer may be an electron barrier layer or an exciton barrier layer. .
  • the organic EL device of the present invention preferably has an acceptor layer containing an acceptor material between the anode and the at least two or more hole transport layers (particularly the hole transport layer closest to the anode).
  • the hole transport layer containing the compound represented by the formula (1) may contain an acceptor material.
  • the acceptor material since the bonding property with the hole transport layer containing the compound represented by the formula (1) is improved and the device performance can be expected to be further improved, the following formulas (A) and (B) Or what has skeleton with high planarity, such as a compound represented by (C), is preferable.
  • R 11 to R 16 are each independently a cyano group, —CONH 2 , carboxyl group, or —COOR 17 (R 17 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms).
  • R 11 and R 12 , R 13 and R 14 , or R 15 and R 16 are bonded to each other to represent a group represented by —CO—O—CO—.
  • Examples of the alkyl group for R 17 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • Ar 10 is a condensed ring having 6 to 24 ring carbon atoms or a heterocyclic ring having 6 to 24 ring atoms.
  • ar 1 and ar 2 may be the same or different from each other and are represented by the following formula (i) or (ii). ⁇ Wherein X 1 and X 2 may be the same or different from each other, and are any of the divalent groups shown in the following (a) to (g).
  • R 31 to R 34 may be the same as or different from each other, and may be a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 20 carbon atoms).
  • An alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 50 ring atoms, and R 32 and R 33 are bonded to each other to form a ring; May be) ⁇ R 21 to R 24 in formula (B) may be the same or different from each other, and are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 6 to 50, and Aryl groups, substituted or unsubstituted heterocyclic groups having 3 to 50 ring atoms, halogen atoms, substituted or unsubstituted fluoroalkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted 1 to 20 carbon atoms An alkoxy group, a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group having 1 to 20 carbon
  • R 21 to R 24 that are adjacent to each other may be bonded to each other to form a ring.
  • Y 1 to Y 4 may be the same or different from each other, and are —N ⁇ , —CH ⁇ , or C (R 25 ) ⁇ , and R 25 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of each group of R 21 to R 24 and R 31 to R 34 are as follows.
  • Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a fluorophenyl group, and a trifluoromethylphenyl group.
  • heterocyclic group examples include residues such as pyridine, pyrazine, furan, imidazole, benzimidazole, and thiophene.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • fluoroalkyl group examples include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorocyclohexyl group, and a perfluoroadamantyl group.
  • alkoxy group and the fluoroalkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, and a trifluoromethoxy group.
  • the aryloxy group examples include a phenyloxy group. These may have a substituent, and the substituted aryl group includes an aryl group substituted with a halogen atom such as a monofluorophenyl group and a trifluoromethylphenyl group; a tolyl group, a 4-t-butylphenyl group And an aryl group substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 5 carbon atoms).
  • a halogen atom such as a monofluorophenyl group and a trifluoromethylphenyl group
  • a tolyl group a 4-t-butylphenyl group
  • substituted alkyl group examples include alkyl groups substituted with a halogen atom, such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorocyclohexyl group, and a perfluoroadamantyl group.
  • a halogen atom such as a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorocyclohexyl group, and a perfluoroadamantyl group.
  • the substituted aryloxy group includes an aryloxy group substituted with a halogen atom or substituted with a halogen atom-containing alkyl group (having 1 to 5 carbon atoms), such as 4-trifluoromethylphenyloxy group and pentafluorophenyloxy; And an aryloxy group substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably 1 to 5 carbon atoms) such as a 4-t-butylphenoxy group.
  • R 21 to R 24 that are adjacent to each other may be bonded to each other to form a ring. Examples of the ring include a benzene ring, a naphthalene ring, a pyrazine ring, a pyridine ring, and a furan ring.
  • Z 1 to Z 3 are each independently a divalent group represented by (h) below.
  • Ar 31 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 ring atoms.
  • the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the heteroaryl group include pyridine, pyrazine, pyrimidine, quinoline, isoquinoline and the like. Examples of these substituents include electron withdrawing groups such as a cyano group, a fluoro group, a trifluoromethyl group, a chloro group, and a bromo group.
  • the organic EL element of this invention is produced on a translucent board
  • the translucent substrate referred to here is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, and polysulfone.
  • Anode of the organic EL device of the present invention has a function of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium-zinc oxide (IZO), gold, silver, platinum, copper and the like.
  • the anode can be produced by forming a thin film from these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. Thus, when light emission from the light emitting layer is taken out from the anode, it is preferable that the transmittance of the anode for light emission is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 to 200 nm.
  • Hole transport layer As described above, in the organic EL device of the present invention, at least two hole transport layers are used.
  • the hole transport layer not adjacent to the light emitting layer is often used in a thick film for optical adjustment of the organic EL element, and is required to have a high hole mobility from the viewpoint of lowering the voltage. Furthermore, in order to generate
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably used as a material for a hole transport layer that is not adjacent to the light emitting layer in order to satisfy the characteristics required for the hole transport layer that is not adjacent to the light emitting layer.
  • characteristics required for the hole transport layer adjacent to the light emitting layer include high triplet energy (preferably 2.6 eV or more) to prevent excitation energy diffusion of the light emitting layer, and electron resistance because it is adjacent to the light emitting layer.
  • the organic layer In order to prevent electrons from leaking from the light emitting layer, the organic layer has a small affinity (preferably 2.4 eV or less), and in order to promote hole injection into the light emitting layer, the ionization potential is large (5.5 eV or more). It is required to be a (preferred) organic layer.
  • a heteroaryl-substituted amine derivative is preferable from the viewpoint of obtaining not only an excellent phosphorescent organic EL device but also an excellent fluorescent organic EL device, and more preferably the following formula (4): And compounds represented by (8) to (8).
  • At least one of Ar 11 to Ar 13 is a group represented by the following formula (4-2) or (4-3). Further, the group that is not a group represented by the formula (4-2) is a group represented by the following formula (4-3) or (4-4) or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms. And the group that is not a group represented by the formula (4-3) is a group represented by the following formula (4-2) or (4-4) or a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms It is a group. Particularly, at least one of Ar 11 to Ar 13 is preferably a compound represented by the following formula (4-2).
  • L 3 to L 5 each independently represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, and the substituents that L 3 to L 5 may have are A linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, a trialkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a triarylsilyl group having 18 to 30 ring carbon atoms, An alkylarylsilyl group having 8 to 15 carbon atoms (the alkyl group has 1 to 5 carbon atoms, and the aryl group has 6 to 14 ring carbon atoms), an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A halogen atom or a cyano group; Ar 14 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A halogen atom or a cyano group; Ar 14
  • R 51 to R 56 are each independently a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, substituted Or an unsubstituted trialkylsilyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted triarylsilyl group having 18 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylarylsilyl group having 8 to 15 carbon atoms (alkyl The group has 1 to 5 carbon atoms and the aryl group has 6 to 14 ring carbon atoms.) Represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a halogen atom, or a cyano group.
  • a plurality of adjacent R 51 to R 56 may be bonded to each other to form a ring.
  • b and f each independently represents an integer of 0 to 3
  • a, c, d and e each independently represents an integer of 0 to 4.
  • Examples of the arylene group represented by L 3 to L 5 include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthrylene group, an acenaphthylenyl group, an anthranylene group, a phenanthrylene group, a phenalenyl group, a quinolylene group, an isoquinolylene group, an s-indacenylene group, As-indacenylene group, chrysenylene group and the like can be mentioned.
  • an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable, an arylene group having 6 to 20 ring carbon atoms is more preferable, an arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms is further preferable, and a phenylene group is particularly preferable.
  • the remaining groups will be described, but the same groups will be described in the same manner.
  • the alkyl group an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, and an n-hexyl group.
  • the alkyl group of the trialkylsilyl group is as described above, and preferred ones are also the same.
  • Examples of the aryl group of the triarylsilyl group examples include a phenyl group, a naphthyl group, and a biphenylyl group.
  • alkylaryl group of the alkylarylsilyl group examples include a dialkylmonoarylsilyl group.
  • the alkyl group has 1 to 5 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms.
  • the aryl group has 6 to 14 ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include phenyl group, naphthyl group, biphenylyl group, anthryl group, phenanthryl group, and terphenylyl group. Among these, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable, an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms is more preferable, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms is more preferable.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and an iodine atom.
  • Each of a to f is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • Preferred examples of the formula (4-2) include the following formulas (4-2 ′) and (4-2 ′′) (the definitions of each group are as described above).
  • Preferred examples of the formula (4-4) include the following formula (4-4 ′) (the definitions of each group are as described above).
  • Ar 11 to Ar 13 is preferably a group represented by formula (4-2).
  • X 11 in formula (4-2) is preferably an oxygen atom.
  • Ar 11 to Ar 13 two are preferably groups represented by the formula (4-2), one is a group represented by the formula (4-2), and one is the formula (4).
  • the group represented by -3) is preferred, and the group represented by the formula (4-2) is also preferred.
  • L 3 in the formula (4-2) and L 5 in the formula (4-4) are an arylene group
  • an increase in the electron density of the compound represented by the formula (4) is suppressed, and Ip is large. Therefore, since the hole injection into the light emitting layer is promoted, the driving voltage of the element tends to be low, which is preferable.
  • the amine is hardly oxidized, the compound is often stabilized, and the lifetime of the device is likely to be increased.
  • L 5 in the formula (4-4) is an arylene group, the compound is stable, and thus synthesis is easy.
  • arylene group a phenylene group is particularly preferable.
  • Ar 11 to Ar 13 in the formula (4) is not a group represented by any of the formulas (4-2) to (4-4), it is a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 40 carbon atoms. Represents a group.
  • the aryl group is preferably represented by the following formulas (4-5) to (4-7).
  • R 61 to R 64 each independently represents a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 ring carbon atoms, or a tricyclic group having 3 to 10 carbon atoms.
  • a plurality of adjacent R 61 to R 64 may combine to form a saturated or unsaturated ring.
  • k, l, m, and n are each independently an integer of 0 to 4.
  • formulas (4-5) to (4-7) the following formulas (4-5 ′) to (4-7 ′) are preferable (the definition of each group is as described above).
  • the above formula (4-5 ′) includes the following groups.
  • Ar 15 to Ar 21 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring group having 5 to 50 ring carbon atoms.
  • Ar 16 and Ar 17 , Ar 18 and Ar 19 , Ar 20 and Ar 21 may be bonded to each other to form a ring.
  • L 6 represents a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, and the substituent that L 6 may have is a linear or branched group having 1 to 10 carbon atoms
  • the aryl moiety has 6 to 14 ring-forming carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, a halogen atom, or a cyano group.
  • R 67 to R 77 are each independently a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number.
  • R 78 and R 79 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 to 40 carbon atoms. And a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 6 to 12 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms.
  • g, i, p, q, r, s, w, and x are each independently an integer of 0 to 4.
  • h, y, and z are each independently an integer of 0 to 3. ]
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 ring carbon atoms.
  • Y 11 to Y 26 each independently represent C (R) or a nitrogen atom, and each R independently represents a bond bonded to a hydrogen atom, a substituent or a carbazole skeleton.
  • L 11 and L 12 each independently represent a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, and the arylene group may have a substituent having 1 to 10 carbon atoms
  • the organic EL device of the present invention may have a light emitting layer containing a fluorescent light emitting material, that is, a fluorescent light emitting layer.
  • a fluorescent light emitting layer known fluorescent light emitting materials can be used.
  • the fluorescent material is preferably at least one selected from anthracene derivatives, fluoranthene derivatives, styrylamine derivatives and arylamine derivatives, and more preferably anthracene derivatives and arylamine derivatives.
  • an anthracene derivative is preferable as the host material
  • an arylamine derivative is preferable as the dopant.
  • suitable materials described in International Publication No. 2010/134350 and International Publication No. 2010/134352 are selected.
  • the organic EL device of the present invention may have a light emitting layer containing a phosphorescent material, that is, a phosphorescent layer.
  • a material for the phosphorescent light emitting layer a known phosphorescent light emitting material can be used. Specifically, International Publication No. 2005/079118 may be referred to.
  • the dopant include iridium (Ir), osmium (Os), or platinum (Pt) metal orthometalated complexes, with iridium (Ir) orthometalated complexes being more preferred.
  • the host material is preferably a compound containing a carbazolyl group, more preferably a compound containing a carbazolyl group and a triazine skeleton, and even more preferably a compound containing two carbazolyl groups and one triazine skeleton.
  • the ring-forming carbon number of the anthracene derivative as the fluorescent light-emitting material is preferably 26 to 100, more preferably 26 to 80, and still more preferably 26 to 60. More specifically, the anthracene derivative is preferably an anthracene derivative represented by the following general formula (10).
  • Ar 31 and Ar 32 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 81 to R 88 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, substituted or unsubstituted A substituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 6 to 50 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 50 ring carbon atoms, substituted or unsub
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, and more preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is preferably a heterocyclic group having 5 to 40 ring atoms, and more preferably a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and further preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, more preferably an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and further preferably an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms is preferably an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, and more preferably an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms.
  • the aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an aryloxy group having 6 to 40 ring carbon atoms, and more preferably an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an arylthio group having 6 to 40 ring carbon atoms, and more preferably an arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkoxycarbonyl group having 2 to 50 carbon atoms is preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, more preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, and further preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • Ar 31 and Ar 32 are preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • an anthracene derivative represented by the general formula (10) is preferable.
  • Ar 33 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • R 81 to R 88 are R 89 is the same as the definition of R 81 to R 88.
  • a is an integer of 1 to 7.
  • R 81 to R 88 are preferably the same as described above.
  • the preferred R 89 is also the same as R 81 to R 88 .
  • a is preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms represented by Ar 33 is preferably an aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and 6 to 6 ring forming carbon atoms.
  • a 20 aryl group is more preferred, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms is particularly preferred.
  • the arylamine derivative as the fluorescent light-emitting material is preferably an aryldiamine derivative, more preferably an aryldiamine derivative containing a pyrene skeleton, and further preferably an aryldiamine derivative containing a pyrene skeleton and a dibenzofuran skeleton. More specifically, as the aryldiamine derivative, an aryldiamine derivative represented by the following general formula (11) is preferable.
  • Ar 34 to Ar 37 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 21 represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, and an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • a group is more preferable, and a phenyl group and a naphthyl group are particularly preferable.
  • the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms is preferably a heteroaryl group having 5 to 40 ring atoms, more preferably a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and 5 to 5 ring forming atoms. More preferred are 20 heteroaryl groups.
  • heteroaryl group examples include a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and the like, and a dibenzofuranyl group is preferable.
  • substituents for the heteroaryl group include aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms (preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), and more preferably a phenyl group and a naphthyl group.
  • the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms is preferably an arylene group having 6 to 40 ring carbon atoms, more preferably an arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, and an arylene group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • the group is more preferable, and the pyrenyl group is particularly preferable.
  • phosphorescent materials specific examples of the compound containing a carbazolyl group preferable as a host material include the following compounds.
  • the light emitting layer may be a double host (also referred to as a host / cohost). Specifically, the carrier balance in the light emitting layer may be adjusted by combining an electron transporting host and a hole transporting host in the light emitting layer. Moreover, it is good also as a double dopant.
  • each dopant emits light by adding two or more dopant materials having a high quantum yield. For example, a yellow light emitting layer may be realized by co-evaporating a host, a red dopant, and a green dopant.
  • the light emitting layer may contain a hole transport material, an electron transport material, and a polymer binder as necessary. Further, the thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and most preferably 10 to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer, and it may be difficult to adjust the chromaticity. If the thickness exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.
  • the electron injection / transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high electron mobility.
  • these electron injecting / transporting layers it is a layer made of a material having particularly good adhesion to the cathode.
  • an electrode in this case, a cathode
  • the electron injecting / transporting layer is appropriately selected with a film thickness of several nm to several ⁇ m.
  • the electron mobility is preferably at least 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs or more when an electric field of V / cm is applied.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative or an oxadiazole derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is injected. It can be used as a material.
  • the electron injection material include compounds represented by any of the following formulas (31) to (36).
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, halogen, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms substituted with an atom.
  • n is an integer of 0 to 5, and when n is an integer of 2 or more, the plurality of R 1 may be the same or different from each other.
  • R 1 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms.
  • Ar 2 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms substituted by a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 1 or Ar 2 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted hetero condensed ring group having 9 to 50 ring atoms.
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 50 carbon atoms.
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted hetero condensed ring group having 9 to 50 ring atoms, or a substituted group. Or it is an unsubstituted fluorenylene group.
  • Specific examples of the aryl group and alkyl group represented by R 1 , R 2 , Ar 1 , Ar 2 include the same examples as R 1 and R 2 in formula (1), and the alkoxy group includes its alkyl group.
  • An example in which an oxygen atom is bonded to is shown, and examples of the heteroaryl group include the same examples as Ar 31 in formula (h).
  • Examples of the arylene group represented by Ar 3 , L 1 , L 2, and L 3 include a divalent example of the aryl group, and examples of the hetero condensed ring group include a condensed ring group having a suitable number of carbon atoms in the hetero aryl group.
  • X is a condensed ring containing a nitrogen atom or a sulfur atom
  • Y is a single bond, alkyl chain, alkylene chain, cycloalkyl chain, aryl chain, heterocyclic chain, silyl chain, ether chain, or thioether chain.
  • q is a natural number of 2 or more.
  • the molecular weight of the compound represented by Formula (34) is 480 or more.
  • A is a substituent having a phenanthroline skeleton or a benzoquinoline skeleton.
  • B is a p-valent organic group having a structure represented by the following formula (35A). P is a natural number of 2 or more.
  • R 4 and R 5 are each independently an alkyl group or an aryl group (including an aryl group condensed to a phenyl group).
  • L and m are each independently a natural number from 0 to 5.
  • Z is at least one selected from the following formula (35B).
  • R 6 and R 7 may be the same or different and are each a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, cyano group, carbonyl group, ester group, carbamoyl group, amino group, silyl group, and a condensed ring formed between adjacent substituents Ar 4 represents an aryl group or a heteroaryl group.
  • the organic EL device of the present invention has at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex in the interface region between the cathode and the organic thin film layer. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the electron donating dopant include at least one selected from alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal compounds, and the like.
  • the organometallic complex include at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, an organometallic complex containing a rare earth metal, and the like.
  • alkali metal examples include lithium (Li) (work function: 2.93 eV), sodium (Na) (work function: 2.36 eV), potassium (K) (work function: 2.28 eV), rubidium (Rb) (work Function: 2.16 eV), cesium (Cs) (work function: 1.95 eV), and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are preferable.
  • K, Rb, and Cs are preferred, Rb and Cs are more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metal examples include calcium (Ca) (work function: 2.9 eV), strontium (Sr) (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), barium (Ba) (work function: 2.52 eV).
  • a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable.
  • the rare earth metal examples include scandium (Sc), yttrium (Y), cerium (Ce), terbium (Tb), ytterbium (Yb) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include lithium oxide (Li 2 O), cesium oxide (Cs 2 O), alkali oxides such as potassium oxide (K 2 O), lithium fluoride (LiF), sodium fluoride (NaF), fluorine.
  • alkali halides such as cesium fluoride (CsF) and potassium fluoride (KF), and lithium fluoride (LiF), lithium oxide (Li 2 O), and sodium fluoride (NaF) are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include barium oxide (BaO), strontium oxide (SrO), calcium oxide (CaO), and barium strontium oxide (Ba x Sr 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), Examples thereof include barium calcium oxide (Ba x Ca 1-x O) (0 ⁇ x ⁇ 1), and BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound ytterbium fluoride (YbF 3), scandium fluoride (ScF 3), scandium oxide (ScO 3), yttrium oxide (Y 2 O 3), cerium oxide (Ce 2 O 3), gadolinium fluoride (GdF 3), include such terbium fluoride (TbF 3) is, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the organometallic complex is not particularly limited as long as it contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion as a metal ion as described above.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiaryloxadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but are not limited thereto.
  • the electron donating dopant and the organometallic complex it is preferable to form a layer or an island in the interface region.
  • a forming method while depositing at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex by a resistance heating vapor deposition method, an organic material as a light emitting material or an electron injection material for forming an interface region is simultaneously deposited, and an electron is deposited in the organic material.
  • a method of dispersing at least one of the donor dopant and the organometallic complex is preferable.
  • the dispersion concentration is usually organic substance: electron donating dopant and / or organometallic complex in a molar ratio of 100: 1 to 1: 100, preferably 5: 1 to 1: 5.
  • At least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is formed in a layered form
  • at least one of the electron donating dopant and the organometallic complex is formed.
  • These are vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method alone, preferably with a layer thickness of 0.1 nm to 15 nm.
  • an electron donating dopant and an organometallic complex In the case where at least one of an electron donating dopant and an organometallic complex is formed in an island shape, a light emitting material or an electron injecting material which is an organic layer at the interface is formed in an island shape, and then the electron donating dopant and the organometallic complex are formed. At least one of them is vapor-deposited by a resistance heating vapor deposition method, preferably with an island thickness of 0.05 nm to 1 nm.
  • Electrode in order to inject electrons into the electron injecting / transporting layer or the light emitting layer, a material having a small work function (4 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound and a mixture thereof are used as electrode materials. Used. Specific examples of such electrode materials include sodium, sodium / potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / silver alloy, aluminum / aluminum oxide, aluminum / lithium alloy, indium, and rare earth metals.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance with respect to the light emitted from the cathode is larger than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • Insulating layer Since an organic EL element applies an electric field to an ultrathin film, pixel defects due to leakage or short-circuiting are likely to occur. In order to prevent this, it is preferable to insert an insulating thin film layer between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide, Examples thereof include germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and a mixture or a laminate thereof may be used.
  • An organic EL device is formed by forming an anode, a light emitting layer, a hole transport layer, and an electron injection / transport layer as required, and further forming a cathode by the materials and formation methods exemplified above.
  • An element can be manufactured.
  • an organic EL element can also be produced from the cathode to the anode in the reverse order.
  • an example of manufacturing an organic EL device having a structure in which an anode / hole transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode are sequentially provided on a translucent substrate will be described.
  • a thin film made of an anode material is formed on a suitable light-transmitting substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 10 to 200 nm, to produce an anode.
  • a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 10 to 200 nm, to produce an anode.
  • at least two or more hole transport layers are sequentially provided on the anode.
  • the hole transport layer can be formed by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. However, it is easy to obtain a uniform film and pinholes are not easily generated. It is preferable to form by a vacuum evaporation method.
  • the deposition conditions vary depending on the compound used (the material of the hole transport layer), the crystal structure and recombination structure of the target hole transport layer, etc.
  • the source temperature is preferably selected from the range of 50 to 450 ° C., the degree of vacuum of 10 ⁇ 7 to 10 ⁇ 3 Torr, the deposition rate of 0.01 to 50 nm / second, the substrate temperature of ⁇ 50 to 300 ° C., and the film thickness of 5 nm to 5 ⁇ m. .
  • a light emitting layer in which a light emitting layer is provided on the hole transport layer is also performed by thinning the organic light emitting material using a desired organic light emitting material by a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or casting.
  • a vacuum deposition method from the viewpoint that a homogeneous film is easily obtained and pinholes are hardly generated.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the compound used, but can generally be selected from the same condition range as that of the hole transport layer.
  • an electron injection / transport layer is provided on the light emitting layer.
  • an organic EL element can be obtained by laminating a cathode.
  • the cathode is made of metal, and vapor deposition or sputtering can be used.
  • vacuum deposition is preferred to protect the underlying organic layer from damage during film formation.
  • the organic EL element is preferably manufactured from the anode to the cathode consistently by a single vacuum.
  • Example 1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode line (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and further UV (Ultraviolet) ozone cleaned for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the following acceptor material (A) is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, An acceptor layer having a thickness of 5 nm was formed.
  • ITO transparent electrode line manufactured by Geomatic
  • the following compound (H1) was vapor-deposited as a first hole transport material to form a first hole transport layer having a film thickness of 65 nm.
  • the following compound (X1) was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • a compound (B) as a phosphorescent host material and Ir (ppy) 3 as a phosphorescent dopant were co-evaporated at a thickness of 25 nm to obtain a phosphorescent light emitting layer.
  • the concentration of Ir (ppy) 3 was 10% by mass.
  • a compound (C) having a thickness of 35 nm, LiF having a thickness of 1 nm, and metal Al having a thickness of 80 nm were sequentially laminated on the phosphorescent light emitting layer to form a cathode.
  • LiF which is an electron injecting electrode, was formed at a deposition rate of 1 ⁇ / min.
  • the obtained organic EL element is caused to emit light by direct current drive, and the luminance (cd / m 2 ) and current density are measured to obtain the light emission efficiency (cd / A) and drive voltage (V) at a current density of 10 mA / cm 2 . It was. Furthermore, the lifetime of the element that was 80% of the initial luminance at a current density of 50 mA / cm 2 was determined. The results are shown in Table 1.
  • Example 2 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following compounds (H2) to (H8) were used instead of the compound (H1) as the first hole transport material.
  • the obtained organic EL element was made to emit light by direct current drive and evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
  • Example 1 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following comparative compounds 1 to 4 were used in place of the compound (H1) as the first hole transport material.
  • the obtained organic EL element was made to emit light by direct current drive and evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
  • Comparative Example 5 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode line (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and further UV (Ultraviolet) ozone cleaned for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the following acceptor material (A) is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, An acceptor layer having a thickness of 5 nm was formed.
  • ITO transparent electrode line manufactured by Geomatic
  • the compound (H1) was vapor-deposited as a hole transport material, and a hole transport layer having a thickness of 75 nm was formed.
  • a compound (B) as a phosphorescent host material and Ir (ppy) 3 as a phosphorescent dopant were co-evaporated at a thickness of 25 nm to obtain a phosphorescent light emitting layer.
  • the concentration of Ir (ppy) 3 was 10% by mass.
  • a compound (C) having a thickness of 35 nm, LiF having a thickness of 1 nm, and metal Al having a thickness of 80 nm were sequentially laminated on the phosphorescent light emitting layer to form a cathode.
  • LiF which is an electron injecting electrode
  • the obtained organic EL element is caused to emit light by direct current drive, and the luminance (cd / m 2 ) and current density are measured to obtain the light emission efficiency (cd / A) and drive voltage (V) at a current density of 10 mA / cm 2 . It was. Furthermore, the lifetime of the element that was 80% of the initial luminance at a current density of 50 mA / cm 2 was determined. The results are shown in Table 1.
  • Example 9 the compound (H8) was used instead of the compound (H1) as the first hole transport material, and the following compound (Y1) was used instead of the compound (X1) as the second hole transport material.
  • An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that any one of (Y9) was used and Ir (bzq) 3 was used instead of Ir (ppy) 3 as a phosphorescent dopant. And evaluated. The results are shown in Table 2.
  • Example 9 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 9 except that the comparative compounds 1 to 4 were used in place of the aromatic amine derivative (H8) as the first hole transport material. Evaluation was performed in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
  • Example 18 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode line (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and further UV (Ultraviolet) ozone cleaned for 30 minutes. A glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the following acceptor material (A) is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed, An acceptor layer having a thickness of 5 nm was formed.
  • ITO transparent electrode line manufactured by Geomatic
  • the compound (H8) was deposited as a first hole transport material to form a first hole transport layer having a thickness of 138 nm.
  • the following compound (Y1) was deposited as the second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • a compound (B2) as a fluorescent host material and (BD) as a fluorescent dopant were co-evaporated to obtain a fluorescent light emitting layer having a thickness of 25 nm.
  • concentration of the dopant (BD) in a fluorescence light emitting layer was 5 mass%.
  • the following compound (C2) having a thickness of 20 nm, the following compound (C) having a thickness of 5 nm, LiF having a thickness of 1 nm, and metal Al having a thickness of 80 nm are sequentially laminated on the fluorescent light emitting layer to form a cathode.
  • LiF which is an electron injecting electrode
  • the obtained organic EL element is caused to emit light by direct current drive, and the luminance (cd / m 2 ) and current density are measured to obtain the light emission efficiency (cd / A) and drive voltage (V) at a current density of 10 mA / cm 2 . It was.
  • the lifetime of the element that was 80% of the initial luminance at a current density of 50 mA / cm 2 was determined. The results are shown in Table 3.
  • Example 18 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 18 except that the compounds (Y2) and (Y3) were used as the second hole transport material instead of the compound (Y1).
  • the obtained organic EL element was made to emit light by direct current drive and evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 3.
  • Example 18 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 18 except that Comparative Compounds 1 to 4 were used instead of the aromatic amine derivative (H8) as the first hole transport material. Evaluation was performed in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 3.
  • the organic EL device using the compound of the formula (1) for the first hole transporting layer has a compound other than the compound of the formula (1). It can be seen that the efficiency can be increased and the lifetime of the element is longer than that of the organic EL element used for the first hole transport layer.
  • the organic EL device of the present invention can thicken the hole transport layer, enable adjustment of the optical film thickness of the organic EL device, and improve the light emission efficiency and life of the device. For this reason, it is useful as a flat light emitter or a backlight of a display.

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Abstract

　対向する陽極と陰極の間に、少なくとも２以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該正孔輸送層のうちの一つが中心にフルオレン構造を有する特定構造の化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であり、正孔輸送層を厚膜化でき、光学膜厚調整が可能で及び素子性能が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、正孔輸送層を厚膜化でき、光学膜厚調整が可能で及び素子性能が向上した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（C.W. Tang, S.A. Vanslyke, アプライドフィジックスレターズ(Applied Physics Letters),５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。
　例えば、特許文献１～４は、２つの窒素原子間にフルオレン骨格を有するジアミン化合物を開示しており、該ジアミン化合物を、「発光層に隣接する」正孔輸送層の材料として使用することで、発光層における発光の際の発熱等による正孔輸送材料の結晶化が抑制され、２つの窒素原子間にビフェニレン基を有するジアミン化合物やフルオレン骨格を有するモノアミン化合物と比べて安定性、耐久性の改良された有機ＥＬ素子を開示する。
　また、特許文献５は、２つの窒素原子がビフェニレン基を介して結合したジアミン化合物を第一正孔輸送層の材料として用い、ジベンゾフラン構造及びカルバゾール構造を有する芳香族アミン誘導体を、発光層に隣接した第二正孔輸送層の材料として用いることによって、駆動電圧が低く、寿命の長い有機ＥＬ素子を製造できることを開示する。特許文献６は、第一正孔輸送層に２つの窒素原子がビフェニレン基を介して結合したジアミン化合物を採用し、第二正孔輸送層に特定のヘテロアリール構造を有するアミン化合物を燐光発光性の有機ＥＬ素子において採用することで、当該第二正孔輸送層が電子ブロック性、電子耐性及び正孔注入・輸送性を兼ね備え、有機ＥＬ素子の高効率及び長寿命を達成したことを開示する。特許文献７は、「発光層に隣接する」正孔輸送層に、カルバゾール環構造を有する化合物を採用することで、素子の発光効率が高く、駆動電圧が低い有機ＥＬ素子を提供する。
　すなわち、有機ＥＬ素子、特に燐光素子では、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構成として、「発光層に隣接する」第二正孔輸送層に、より高機能な材料を適用することで素子性能を向上させてきた。
　第二正孔輸送層に求められる性能としては、（ｉ）燐光発光層の励起エネルギーの拡散を防ぐため、高い三重項エネルギー（２．６ｅＶ以上が好ましい。）を有すること、（ii）発光層と隣接するため、電子耐性を有すること、（iii）発光層から電子が漏れることを防ぐためにアフィニティの小さい（２．４ｅＶ以下が好ましい。）有機層であること、（iv）発光層への正孔注入を促進させるためにイオン化ポテンシャルの大きい（５．５ｅＶ以上が好ましい。）有機層であることが必要とされている。このような特性を満たす材料として、トリフェニルアミン骨格にカルバゾールやジベンゾフラン等のヘテロアリール環が結合した電子耐性の高い分子骨格が好まれている。
　一方、第一正孔輸送層については、一般的に第二正孔輸送層への正孔注入性に優れることが求められている。
　また、正孔注入性を向上する観点から、正孔注入層としてｐ型半導体的性質を有する化合物（本発明では、アクセプター材料ともいう）を含有させることが検討されている（特許文献８～９参照）。
　上記のような有機ＥＬ素子の研究開発が進むなか、商用デバイスにおいては、有機ＥＬ素子のそれぞれの発光色ごとに、内部で発光した光をデバイス外部に効率よく取り出すことが不可欠である。そこで、キャリア輸送性が他の有機層と比べて高い正孔輸送層の膜厚を制御することで、素子全体の光路長を調整する必要がある。そこで現在は、正孔輸送層を厚膜化しても駆動電圧が高くならない程に高い移動度の正孔輸送材料が求められており、かつ、アクセプター材料との相互作用によって、キャリア生成量が大きい正孔輸送材料を開発し、それを第一正孔輸送層に適用することが求められている。
特許第３８１３００３号公報明細書 特許第３８０１３３０号公報明細書 特許第３７９２０２９号公報明細書 特許第３８３５９１７号公報明細書 ＷＯ２０１０／１１４０１７号公報 ＷＯ２００９／０４１６３５号公報 ＷＯ２０１１／０２４４５１号公報 ＷＯ０１／４９８０６号公報（特表２００３－５１９４３２号公報） ＷＯ２０１１／０９０１４９号公報
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたものであり、高効率化、長寿命化された有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
　本発明者等は、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、有機ＥＬ素子の陽極と陰極の間に、少なくとも２以上の正孔輸送層を有し、発光層とは隣接しない正孔輸送層が下記式（１）で表される化合物を含むことにより、アクセプター材料との相互作用が良好であって、かつ、正孔輸送層を厚膜化しても駆動電圧が高くならず、その結果、発光層に正孔が効率よく注入されることにより、有機ＥＬ素子が高効率化、長寿命化し、前記の課題を解決すること見出した。加えて、発光層に隣接する正孔輸送層にヘテロアリール置換アミン誘導体を用いると、燐光発光性有機ＥＬ素子としてだけでなく、蛍光発光性有機ＥＬ素子としても優れた効果を奏することを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
　すなわち、本発明は、対向する陽極と陰極の間に、少なくとも２以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機ＥＬ素子であって、該正孔輸送層のうちの一つが下記式（１）で表される化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しないことを特徴とする有機ＥＬ素子を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基を表す。
　Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基を表す。
　Ａｒ1～Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を表す。]
　本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層を厚膜化でき、有機ＥＬ素子の光学膜厚調整を可能にし、素子の発光効率・寿命を向上できる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、対向する陽極と陰極の間に、少なくとも２以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機ＥＬ素子であって、該正孔輸送層のうちの一つが下記式（１）で表される化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基を表す。
　Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基を表す。
　Ａｒ1～Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を表す。]
　前記式（１）で表される化合物として、以下の式（２）、（３）で表される化合物であると好ましい。Ｒ1、Ｒ2、Ｌ2、Ａｒ1～Ａｒ4は、それぞれ前記式（１）におけるものと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記Ｒ1及びＲ2の示す炭素数１～１０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ネオペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基が好ましい。
　前記Ａｒ1～Ａｒ4の示す、環形成炭素数６～３０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、クリセニル基、ピレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、トリル基、フルオランテニル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
　前記Ｌ1及びＬ2の示す、環形成炭素数６～３０のアリーレン基としては、前記Ａｒ1～Ａｒ4の示すアリール基を２価の基としたものなどが挙げられ、フェニレン基が好ましい。
　上記及び後述する「置換もしくは無置換」という場合の任意の置換基としては、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、シアノ基、炭素数１～２０（好ましくは１～６）のアルキル基、炭素数３～２０（好ましくは５～１２）のシクロアルキル基、炭素数１～２０（好ましくは１～５）のアルコキシ基、炭素数１～２０（好ましくは１～５）のハロアルキル基、炭素数１～２０（好ましくは１～５）のハロアルコキシ基、炭素数１～１０（好ましくは１～５）のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１８）のアリール基、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～１８）のアリールオキシ基、炭素数６～３０（好ましくは６～１８）のアリールシリル基、炭素数７～３０（好ましくは７～２０）のアラルキル基、及び環形成原子数５～３０の（好ましくは５～１８）ヘテロアリール基が挙げられる。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ～ｂのＸ基」という表現における「炭素数ａ～ｂ」は、Ｘ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、Ｘ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。また、本発明で用いる式（１）で表される化合物は、水素原子の一部または全部が重水素原子であってもよい。
　以下に、本発明で用いる式（１）で表される化合物の具体例を記載するが、下記に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（有機ＥＬ素子）
　次に、本発明の有機ＥＬ素子の実施の形態について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、対向する陽極と陰極の間に、少なくとも２以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機ＥＬ素子であって、該正孔輸送層のうちの一つが上記式（１）で表される化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しないことを特徴とする。
　例えば、前記少なくとも２以上の正孔輸送層が陽極側の第一正孔輸送層と発光層側の第二正孔輸送層とからなり、該第一正孔輸送層が前記式（１）で表される化合物を含有することがより好ましい。
　このように、本発明は、正孔輸送層を複数層として、そのうちの発光層とは隣接しない正孔輸送層が前記式（１）で表される移動度の高い化合物を正孔輸送材料として含むことにより、その正孔輸送層を厚膜化しても駆動電圧が高くならず、有機ＥＬ素子の光路長を調整可能であり、素子の高効率化と長寿命化が図れる。また、前記式（１）で表される化合物は、正孔注入性に優れるアクセプター材料との相性が良く、キャリア生成量が増えることでより多くの正孔を発光層へ輸送し注入することができ、素子の高効率化に繋がると考えられる。本発明の有機ＥＬ素子は、燐光発光性有機ＥＬ素子として優れているが、加えて、特に発光層に隣接する正孔輸送層にヘテロアリール置換アミン誘導体を用いると、燐光発光性有機ＥＬ素子としてだけでなく、蛍光発光性有機ＥＬ素子としても優れた効果が得られる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
（１）有機ＥＬ素子の構成
　本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
(1) 陽極／アクセプター材料含有層（アクセプター層）／第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／発光層／陰極
(2) 陽極／アクセプター材料含有層（アクセプター層）／第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
(3) 陽極／アクセプター材料含有層（アクセプター層）／第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
(4)陽極／第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
(5)陽極／第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　前記第二正孔輸送層と発光層の間に、さらに、第三、第四・・の正孔輸送層があっても良い。また、発光層と正孔輸送層との間に電子障壁層や励起子障壁層があっても良く、発光層と接する正孔輸送層が、電子障壁層や励起子障壁層であっても良い。
　本発明の有機ＥＬ素子は、前記陽極と前記少なくとも２以上の正孔輸送層（特に最も陽極に近い正孔輸送層）との間に、アクセプター材料を含有するアクセプター層を有すると好ましい。また、前記式（１）で表される化合物を含有する正孔輸送層がアクセプター材料を含有していても良い。
　前記アクセプター材料としては、式（１）で表される化合物を含有する正孔輸送層との接合性が良好になり、より素子性能の向上が期待できることから、下記式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）で表される化合物等の平面性の高い骨格を有するものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式（Ａ）中、Ｒ11～Ｒ16は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＣＯＮＨ2、カルボキシル基、もしくは－ＣＯＯＲ17（Ｒ17は、炭素数１～２０のアルキル基である。）を表すか、又は、Ｒ11及びＲ12、Ｒ13及びＲ14、もしくはＲ15及びＲ16が互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を表す。）
　Ｒ17のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
［上記式（Ｂ）中、Ａｒ10は、環形成炭素数６～２４の縮合環、又は環形成原子数６～２４の複素環である。ａｒ1及びａｒ2は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、下記式（ｉ）もしくは（ii）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ｛式中、Ｘ1及びＸ2は互いに同一でも異なっていてもよく、下記（ａ）～（ｇ）に示す二価の基のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式中、Ｒ31～Ｒ34は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基であり、Ｒ32とＲ33は互いに結合して環を形成してもよい。）｝
　式（Ｂ）中のＲ21～Ｒ24は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。Ｒ21～Ｒ24のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。Ｙ1～Ｙ4は互いに同一でも異なっていてもよく、－Ｎ＝、－ＣＨ＝、又はＣ（Ｒ25）＝であり、Ｒ25は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。］
　Ｒ21～Ｒ24及びＲ31～Ｒ34の各基の例としては以下の通りである。
　アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。
　複素環基としては、ピリジン、ピラジン、フラン、イミダゾール、ベンズイミダゾール、チオフェン等の残基が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
　フルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロアダマンチル基等が挙げられる。
　アルコキシ基及びフルオロアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシ基の例としては、フェニルオキシ基等が挙げられる。
　これらは置換基を有していてもよく、置換されたアリール基としては、モノフルオロフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基などのハロゲン原子が置換したアリール基；トリル基、４－ｔ－ブチルフェニル基等の、炭素数１～１０（好ましくは１～５）のアルキル基が置換したアリール基等が挙げられる。置換されたアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロアダマンチル基等の、ハロゲン原子が置換したアルキル基が挙げられる。置換されたアリールオキシ基としては、４－トリフルオロメチルフェニルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ等の、ハロゲン原子が置換したもしくはハロゲン原子含有アルキル基（炭素数１～５）が置換したアリールオキシ基；４－ｔ－ブチルフェノキシ基等の、炭素数１～１０（好ましくは１～５）のアルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられる。
　Ｒ21～Ｒ24のうち互いに隣接するものは、互いに結合して環を形成していてもよい。環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピラジン環、ピリジン環、フラン環等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式中、Ｚ1～Ｚ3は、それぞれ独立に、下記（ｈ）に示す二価の基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ａｒ31は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
　アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　ヘテロアリール基としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、キノリン、イソキノリン等が挙げられる。
　また、これらの置換基の例としては、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基、クロロ基およびブロモ基等の電子吸引性の基が挙げられる。）
（２）透光性基板
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
（３）陽極
　本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選択される。
（４）正孔輸送層
　上記した通り、本発明の有機ＥＬ素子においては、少なくとも２層以上の正孔輸送層が用いられる。
　発光層に隣接しない正孔輸送層は、有機ＥＬ素子の光学調整のために厚膜で用いられる場合が多く、低電圧化の観点から正孔移動度が高いことが求められる。更に、効率よくキャリアを生成するためアクセプター層と積層される場合が多く、アクセプター層との相互作用が高いことが必要とされている。
　式（１）で表わされる化合物は、フルオレン構造を有することからビフェニル構造と比べて分子の平面性が高いため、正孔移動度が高い。さらに、一般的に平面性の高いアクセプター材料との相互作用に優れることからキャリアの発生量も大きいため、発光層へより多くの正孔を輸送し注入することができる。つまり、一般式（１）で表わされる化合物は、発光層に隣接しない正孔輸送層に求められる特性を満たすため、発光層に隣接しない正孔輸送層の材料として用いることが好ましい。
　一方、発光層に隣接する正孔輸送層に求められる特性としては、発光層の励起エネルギーの拡散を防ぐため、高い三重項エネルギー（２．６ｅＶ以上が好ましい）、発光層と隣接するため電子耐性、発光層から電子が漏れることを防ぐためにアフィニティの小さい（２．４ｅＶ以下が好ましい）有機層であること、発光層への正孔注入を促進させるためにイオン化ポテンシャルの大きい（５．５ｅＶ以上が好ましい）有機層であることが必要とされている。このような特性を満たす材料としては、優れた燐光発光性有機ＥＬ素子のみならず優れた蛍光発光性有機ＥＬ素子を得る観点から、ヘテロアリール置換アミン誘導体が好ましく、より好ましくは下記式（４）～（８）で表される化合物が挙げられる。
〔発光層に隣接する正孔輸送層用の材料例（第二正孔輸送材料）；式（４）〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（４）中、Ａｒ11～Ａｒ13は、少なくとも１つが下記式（４－２）又は（４－３）で表される基である。また、式（４－２）で表される基ではない基は、下記式（４－３）もしくは（４－４）で表される基又は置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基であり、式（４－３）で表される基ではない基は、下記式（４－２）もしくは（４－４）で表される基又は置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基である。
　特に、Ａｒ11～Ａｒ13は、少なくとも１つが下記式（４－２）である化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、Ｘ11は、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｌ3～Ｌ5は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基を表し、Ｌ3～Ｌ5が有してもよい置換基は、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数３～１０のトリアルキルシリル基、環形成炭素数１８～３０のトリアリールシリル基、炭素数８～１５のアルキルアリールシリル基（アルキル基の炭素数は１～５であり、アリール基の環形成炭素数は６～１４である。）、環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
　Ａｒ14は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を表し、Ａｒ14が有してもよい置換基は、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数３～１０のトリアルキルシリル基、環形成炭素数１８～３０のトリアリールシリル基、炭素数８～１５のアルキルアリールシリル基（アルキル基の炭素数は１～５であり、アリール基の環形成炭素数は６～１４である。）、環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
　Ｒ51～Ｒ56は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１８～３０のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～１５のアルキルアリールシリル基（アルキル基の炭素数は１～５であり、アリール基の環形成炭素数は６～１４である。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。隣接した複数のＲ51～Ｒ56は、互いに結合して環を形成してもよい。
　ｂ、ｆは、それぞれ独立に、０～３の整数を表し、a、ｃ、ｄ、eは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。）
　Ｌ3～Ｌ5が表すアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリレン基、アセナフチレニル基、アントラニレン基、フェナントレニレン基、フェナレニル基、キノリレン基、イソキノリレン基、ｓ－インダセニレン基、ａｓ－インダセニレン基、クリセニレン基等が挙げられる。これらの中でも、環形成炭素数６～３０のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数６～２０のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数６～１２のアリーレン基がさらに好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
　以下、残りの各基について説明するが、同じ基については同じように説明される。
　アルキル基としては、炭素数１～５のアルキル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましい。アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基等が挙げられる。
　トリアルキルシリル基のアルキル基としては、上記の通りであり、好ましいものも同じである。トリアリールシリル基のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基が挙げられる。
　アルキルアリールシリル基のアルキルアリール基としては、ジアルキルモノアリールシリル基等が挙げられる。該アルキル基の炭素数は１～５であり、好ましくは１～３である。また、該アリール基の環形成炭素数は６～１４であり、好ましくは６～１０である。
　前記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基、アントリル基、フェナントリル基、ターフェニルイル基等が挙げられる。これらの中でも、環形成炭素数６～３０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～２０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６～１２のアリール基がさらに好ましい。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　ａ～ｆは、いずれも０又は１が好ましく、０がより好ましい。
　前記式（４－２）としては、下記式（４－２’）や（４－２’’）が好ましく挙げられる（各基の定義は前記の通りである）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記式（４－４）としては、下記式（４－４’）が好ましく挙げられる（各基の定義は前記の通りである）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　なお、式（４）中、Ａｒ11～Ａｒ13は、少なくとも１つが前記式（４－２）で表される基であることが好ましい。また、式（４－２）中のＸ11としては、酸素原子であることが好ましい。
　Ａｒ11～Ａｒ13中、２つが前記式（４－２）で表される基であるものも好ましく、１つが前記式（４－２）で表される基であり、１つが前記式（４－３）で表される基であるものも好ましく、３つが前記式（４－２）で表される基であるものも好ましい。
　前記式（４－２）におけるＬ3、前記式（４－４）におけるＬ5がアリーレン基である場合、前記式（４）で表される化合物の電子密度の上昇を抑制し、Ｉｐが大きくなり、発光層への正孔注入が促進されるため、素子の駆動電圧が低くなりやすいため好ましい。さらに、ジベンゾフラン構造やカルバゾール構造がアリーレン基を介して窒素原子と結合すると、アミンが酸化されにくくなり、化合物が安定となる場合が多く、素子の寿命が長くなりやすい。また、前記式（４－４）におけるＬ5がアリーレン基である場合、化合物が安定となるため合成が容易である。該アリーレン基としては、特にフェニレン基が好ましい。
　また、前記式（４）のＡｒ11～Ａｒ13において、式（４－２）～（４－４）のいずれで表される基でもない場合、置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基を表す。該アリール基は、下記式（４－５）～（４－７）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
[式中、Ｒ61～Ｒ64は、それぞれ独立に、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数３～１０のトリアルキルシリル基、環形成炭素数１８～３０のトリアリールシリル基、炭素数８～１５のアルキルアリールシリル基（アリール部分の環形成炭素数は６～１４）、環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。隣接した複数のＲ61～Ｒ64は結合して、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
　ｋ、ｌ、ｍ、及びｎは、それぞれ独立に、０～４の整数である。]
　さらに、上記式（４－５）～（４－７）としては、以下の式（４－５’）～（４－７’）が好ましい（各基の定義は前記の通りである。）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　なお、上記式（４－５’）としては、以下の基も含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記式（４）で表される化合物の具体例を以下に示すが、特にこれらに制限されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（発光層に隣接する正孔輸送層用の材料例（第二正孔輸送材料）；式（５）～（７））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
［式（５）～（７）中、Ａｒ15～Ａｒ21は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数５～５０の芳香族複素環基、芳香族アミノ基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリール基、又は芳香族複素環基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８～５０のアリール基である。
　Ａｒ16とＡｒ17、Ａｒ18とＡｒ19、Ａｒ20とＡｒ21は互いに結合し、環を形成してもよい。
　Ｌ6は、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基を表し、Ｌ6が有してもよい置換基は、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数３～１０のトリアルキルシリル基、環形成炭素数１８～３０のトリアリールシリル基、炭素数８～１５のアルキルアリールシリル基（アリール部分の環形成炭素数は６～１４）、環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
　Ｒ67～Ｒ77は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数６～４０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数６～１２の縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～４０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７～６０のアラルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～４０アリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～４０アラルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～４０のハロゲン化アルキル基を表す。
　Ｒ78、Ｒ79は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～２０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数６～４０の非縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数６～１２の縮合アリール基、置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基を表す。
　ｇ、i、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｗ及びｘは、それぞれ独立に、０～４の整数である。
　ｈ、ｙ及びｚは、それぞれ独立に、０～３の整数である。］
（発光層に隣接する正孔輸送層用の材料例（第二正孔輸送材料）；式（８））
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（式（８）において、Ａ1及びＡ2は互いに独立して環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリール基、又は環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換のヘテロアリール基を表す。
　Ｙ11～Ｙ26は互いに独立してＣ（Ｒ）または窒素原子を表し、Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
　Ｌ11及びＬ12は互いに独立して単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基を表し、該アリーレン基が有してもよい置換基は、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数３～１０のトリアルキルシリル基、環形成炭素数１８～３０のトリアリールシリル基、炭素数８～１５のアルキルアリールシリル基（アリール部分の環形成炭素数は６～１４）、環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。）
（５）発光層
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光発光材料を含有する発光層、つまり蛍光発光層を有していてもよい。蛍光発光層としては、公知の蛍光発光材料を使用できる。該蛍光発光材料としては、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種が好ましく、アントラセン誘導体、アリールアミン誘導体がより好ましい。特に、ホスト材料としてはアントラセン誘導体が好ましく、ドーパントとしてはアリールアミン誘導体が好ましい。具体的には、国際公開第２０１０／１３４３５０号や国際公開第２０１０／１３４３５２号に記載する好適な材料が選択される。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、燐光発光材料を含有する発光層、つまり燐光発光層を有していてもよい。燐光発光層の材料としては、公知の燐光発光材料を使用できる。具体的には、国際公開第２００５／０７９１１８号等を参照すればよい。燐光発光材料の内、ドーパントとしては、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体等が好ましく挙げられ、イリジウム（Ｉｒ）のオルトメタル化錯体がより好ましい。燐光発光材料の内、ホスト材料としては、カルバゾリル基を含有する化合物が好ましく、カルバゾリル基及びトリアジン骨格を含有する化合物がより好ましく、カルバゾリル基を２つとトリアジン骨格を１つ含有する化合物がさらに好ましい。
　蛍光発光材料としての前記アントラセン誘導体の環形成炭素数は、好ましくは２６～１００、より好ましくは２６～８０、さらに好ましくは２６～６０である。該アントラセン誘導体としては、より具体的には下記一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（上記式（１０）中、Ａｒ31及びＡｒ32は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ81～Ｒ88は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。）
　上記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、いずれも、環形成炭素数６～４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリール基がより好ましい。
　上記環形成原子数５～５０の複素環基としては、いずれも、環形成原子数５～４０の複素環基が好ましく、環形成原子数５～３０の複素環基がより好ましい。
　上記炭素数１～５０のアルキル基としては、炭素数１～３０のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、炭素数１～５のアルキル基がさらに好ましい。
　上記炭素数１～５０のアルコキシ基としては、炭素数１～３０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～１０のアルコキシ基がより好ましく、炭素数１～５のアルコキシ基がさらに好ましい。
　上記炭素数７～５０のアラルキル基としては、炭素数７～３０のアラルキル基が好ましく、炭素数７～２０のアラルキル基がより好ましい。
　上記環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基としては、環形成炭素数６～４０のアリールオキシ基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基がより好ましい。
　上記環形成炭素数６～５０のアリールチオ基としては、環形成炭素数６～４０のアリールチオ基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリールチオ基がより好ましい。
　上記炭素数２～５０のアルコキシカルボニル基としては、炭素数２～３０のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数２～１０のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基がさらに好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
　特に、Ａｒ31及びＡｒ32は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　また、一般式（１０）で表されるアントラセン誘導体としては、下記一般式（１０－１）で表されるアントラセン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（上記式（１０－１）中、Ａｒ33は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ81～Ｒ88は、前記定義の通りである。Ｒ89は、Ｒ81～Ｒ88の定義と同じである。ａは、１～７の整数である。）
　Ｒ81～Ｒ88は、好ましいものも前記同様である。また、Ｒ89の好ましいものも、Ｒ81～Ｒ88と同様である。ａは１～３の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。
　Ａｒ33が表す環形成炭素数６～５０のアリール基としては、環形成炭素数６～４０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６～２０のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数６～１２のアリール基が特に好ましい。
　蛍光発光材料としての前記アリールアミン誘導体としては、アリールジアミン誘導体が好ましく、ピレン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がより好ましく、ピレン骨格及びジベンゾフラン骨格を含有するアリールジアミン誘導体がさらに好ましい。
　アリールジアミン誘導体としては、より具体的には、下記一般式（１１）で表されるアリールジアミン誘導体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式（１１）中、Ａｒ34～Ａｒ37は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。
　Ｌ21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基を表す。）
　上記環形成炭素数６～５０のアリール基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基が好ましく、環形成炭素数６～２０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６～１２のアリール基がさらに好ましく、フェニル基、ナフチル基が特に好ましい。
　上記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基としては、環形成原子数５～４０のヘテロアリール基が好ましく、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基がさらに好ましい。ヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などが挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。該ヘテロアリール基の好ましい置換基としては、環形成炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
　上記環形成炭素数６～５０のアリーレン基としては、環形成炭素数６～４０のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数６～３０のアリーレン基がより好ましく、環形成炭素数６～２０のアリーレン基がさらに好ましく、ピレニル基が特に好ましい。
　燐光発光材料の内、ホスト材料として好ましいカルバゾリル基を含有する化合物としては、具体的には、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　発光層は、ダブルホスト（ホスト・コホストともいう）としてもよい。具体的に、発光層において電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせることで、発光層内のキャリアバランスを調整してもよい。
　また、ダブルドーパントとしてもよい。発光層において、量子収率の高いドーパント材料を２種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光する。例えば、ホストと赤色ドーパント、緑色のドーパントを共蒸着することによって、黄色の発光層を実現することがある。
　また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材、電子輸送材、ポリマーバインダーを含有しても良い。
　さらに、発光層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、最も好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
（６）電子注入・輸送層
　次に、電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入・輸送層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。
　また、有機ＥＬ素子は発光した光が電極（この場合は陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子注入・輸送層は数ｎｍ～数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０4～１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０-5ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが好ましい。
　電子注入・輸送層に用いられる材料としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
　電子注入材料としては、下記式（３１）～（３６）のいずれかで表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式（３１）～（３３）中、Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
　Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　ｎは、０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ1は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する複数のＲ1同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。
　Ａｒ1は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基である。
　Ａｒ2は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基である。
　但し、Ａｒ1、Ａｒ2のいずれか一方は、置換もしくは無置換の炭素数１０～５０の縮合環基又は置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０のヘテロ縮合環基である。
　Ａｒ3は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリーレン基又は置換もしくは無置換の炭素数３～５０のヘテロアリーレン基である。
　Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数９～５０のヘテロ縮合環基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。）
　Ｒ1、Ｒ2、Ａｒ1、Ａｒ2の示すアリール基、アルキル基の具体例としては、式（１）のＲ1及びＲ2と同様の例が挙げられ、アルコキシ基としては、そのアルキル基に酸素原子が結合した例が挙げられ、ヘテロアリール基としては、式（ｈ）のＡｒ31と同様の例が挙げられる。Ａｒ3、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3の示すアリーレン基としては、そのアリール基の２価の例、ヘテロ縮合環基としてはヘテロアリール基のうち炭素数が適合する縮合環基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 （式中、Ｘは窒素原子あるいは硫黄原子を含んだ縮合環であり、Ｙは単結合、アルキル鎖、アルキレン鎖、シクロアルキル鎖、アリール鎖、複素環鎖、シリル鎖、エーテル鎖、あるいはチオエーテル鎖のいずれかより単独又は組み合わせたものより選ばれる。ｑは２以上の自然数である。
　また、式（３４）で表される化合物の分子量は４８０以上である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 （式中、Ａはフェナントロリン骨格又はベンゾキノリン骨格を有する置換基である。Ｂは下記式（３５Ａ）で表される構造を有するｐ価の有機基である。ｐは２以上の自然数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 （式中、Ｒ4とＲ5はそれぞれ独立にアルキル基又はアリール基（フェニル基に縮合したアリール基を含む）のいずれかである。ｌとｍはそれぞれ独立に０～５までの自然数である。Ｚは下記式（３５Ｂ）から選ばれた少なくとも１種である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 （式中、Ｒ6及びＲ7は同じでも異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、シリル基、並びに隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。Ａｒ4はアリール基又はヘテロアリール基を表す。）
　本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態に、陰極と有機薄膜層との界面領域に電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。
　このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも１種類が挙げられる。
　有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体等から選ばれた少なくとも１種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ2Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ2Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ2Ｏ）等のアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ2Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）及びこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（ＢａxＳｒ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（ＢａxＣａ1-xＯ）（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ3）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ3）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ3）、酸化イットリウム（Ｙ2Ｏ3）、酸化セリウム（Ｃｅ2Ｏ3）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ3）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ3）等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
　有機金属錯体としては、上記の通り、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも１つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体等が好ましいが、これらに限定されるものではない。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。分散濃度は通常、モル比で有機物：電子供与性ドーパント及び／又は有機金属錯体＝１００：１～１：１００であり、好ましくは５：１～１：５である。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
　電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
　また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と、電子供与性ドーパント及び有機金属錯体の少なくともいずれかの割合としては、モル比で、主成分：電子供与性ドーパント及び／又は有機金属錯体＝５：１～１：５であると好ましく、２：１～１：２であるとさらに好ましい。
（７）陰極
　陰極としては、電子注入・輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
　この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
　ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
　また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍである。
（８）絶縁層
　有機ＥＬ素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
　絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ  シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
（９）有機ＥＬ素子の製造方法
　以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、正孔輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
　以下、透光性基板上に陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
　まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に少なくとも２以上の正孔輸送層を順次設ける。正孔輸送層の形成は、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔輸送層の材料）、目的とする正孔輸送層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０～４５０℃、真空度１０-7～１０-3Ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－５０～３００℃、膜厚５ｎｍ～５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
　次に、正孔輸送層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔輸送層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
　次に、この発光層上に電子注入・輸送層を設ける。正孔輸送層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔輸送層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
　最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
　陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
　この有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
　なお、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を－の極性にして、５～４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が－の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光発光層を有する場合には、青色発光が得られる傾向にある。一方、燐光発光層を有する場合には、黄色発光、緑色発光又は青色発光が得られる傾向にあり、多くは黄色発光又は緑色発光が得られる傾向にある。
　以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されない。
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料（Ａ）を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、第一正孔輸送材料として下記化合物（Ｈ１）を蒸着し、膜厚６５ｎｍの第一正孔輸送層を成膜した。第一正孔輸送層の成膜に続けて、第二正孔輸送材料として下記化合物（Ｘ１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を成膜した。
　この第二正孔輸送層上に、燐光用ホスト材料である化合物（Ｂ）と燐光用ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）3とを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ｉｒ（ｐｐｙ）3の濃度は１０質量％であった。
　続いて、この燐光発光層上に、厚さ３５ｎｍの化合物（Ｃ）、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を形成した。なお、電子注入性電極であるＬｉＦは、１Å／ｍｉｎの成膜速度で形成した。
　得られた有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（ｃｄ／ｍ2）、電流密度を測定し、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2における発光効率（ｃｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2における初期輝度の８０％となる素子寿命を求めた。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
実施例２～８
　実施例１において、第一正孔輸送材料として化合物（Ｈ１）の代わりに、下記の化合物（Ｈ２）～（Ｈ８）を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、実施例１と同様にして評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
比較例１～４
　実施例１において、第一正孔輸送材料として化合物（Ｈ１）の代わりに、下記比較化合物１～４を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、実施例１と同様にして評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
比較例５
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料（Ａ）を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、正孔輸送材料として前記化合物（Ｈ１）を蒸着し、膜厚７５ｎｍの正孔輸送層を成膜した。
　この正孔輸送層上に、燐光用ホスト材料である化合物（Ｂ）と燐光用ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）3とを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ｉｒ（ｐｐｙ）3の濃度は１０質量％であった。
　続いて、この燐光発光層上に、厚さ３５ｎｍの化合物（Ｃ）、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を形成した。なお、電子注入性電極であるＬｉＦは、１Å／ｍｉｎの成膜速度で形成した。
　得られた有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（ｃｄ／ｍ2）、電流密度を測定し、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2における発光効率（ｃｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2における初期輝度の８０％となる素子寿命を求めた。結果を表１に示す。
実施例９～１７
　実施例１において、第一正孔輸送材料として、前記化合物（Ｈ１）の代わりに前記化合物（Ｈ８）を用い、第二正孔輸送材料として、前記化合物（Ｘ１）の代わりに下記化合物（Ｙ１）～（Ｙ９）のいずれかを用い、且つ、燐光用ドーパントとして、Ｉｒ（ｐｐｙ）3の代わりにＩｒ（ｂｚｑ）3を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様にして評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
比較例６～９
　実施例９において、第一正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体（Ｈ８）の代わりに、前記比較化合物１～４を用いた以外は、実施例９と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様にして評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
　表１及び２において、実施例１～８と比較例１～４の比較、及び実施例９～１７と比較例６～９の比較より、式（１）の化合物を第一正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子は、式（１）の化合物以外の化合物を第一正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子に比べ、高効率化することができ、さらに素子寿命が長いことがわかる。
　さらに、実施例１と比較例５の比較により、正孔輸送層が１層のみの有機ＥＬ素子に対し、本発明の少なくとも２以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機ＥＬ素子において、高効率化することができ、さらに素子寿命が長いことがわかる。
実施例１８
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記アクセプター材料（Ａ）を蒸着し、膜厚５ｎｍのアクセプター層を成膜した。このアクセプター層上に、第一正孔輸送材料として上記化合物（Ｈ８）を蒸着し、膜厚１３８ｎｍの第一正孔輸送層を成膜した。第一正孔輸送層の成膜に続けて、第二正孔輸送材料として下記化合物（Ｙ１）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を成膜した。
　この第二正孔輸送層上に、蛍光用ホスト材料である化合物（Ｂ２）と蛍光用ドーパントである（ＢＤ）とを共蒸着し、厚さ２５ｎｍの蛍光発光層を得た。なお、蛍光発光層中のドーパント（ＢＤ）の濃度は５質量％であった。
　続いて、この蛍光発光層上に、厚さ２０ｎｍの下記化合物（Ｃ２）、厚さ５ｎｍの下記化合物（Ｃ）、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を形成した。なお、電子注入性電極であるＬｉＦは、１Å／ｍｉｎの成膜速度で形成した。
　得られた有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（ｃｄ／ｍ2）、電流密度を測定し、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ2における発光効率（ｃｄ／Ａ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2における初期輝度の８０％となる素子寿命を求めた。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
実施例１９、２０
　実施例１８において、第二正孔輸送材料として化合物（Ｙ１）の代わりに、前記化合物（Ｙ２）、（Ｙ３）を用いた以外は、実施例１８と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、実施例１と同様にして評価した。結果を表３に示す。
比較例１０～１３
　実施例１８において、第一正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体（Ｈ８）の代わりに、前記比較化合物１～４を用いた以外は、実施例１８と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様にして評価した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
　表３において、実施例１８～２０と比較例１０～１３の比較より、式（１）の化合物を第一正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子は、式（１）の化合物以外の化合物を第一正孔輸送層に用いた有機ＥＬ素子に比べ、高効率化することができ、さらに素子寿命が長いことがわかる。
　以上詳細に説明したように、本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層を厚膜化でき、有機ＥＬ素子の光学膜厚調整を可能にし、素子の発光効率・寿命を向上できる。このため、平面発光体やディスプレイのバックライトとして有用である。

Claims (18)

  1. 　対向する陽極と陰極の間に、少なくとも２以上の正孔輸送層と、発光層を順次有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該正孔輸送層のうちの一つが下記式（１）で表される化合物を含有し、かつ、発光層とは隣接しないことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）において、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基を表す。
    　Ｌ1及びＬ2は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基を表す。
    　Ａｒ1～Ａｒ4は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基を表す。]
  2. 　前記少なくとも２以上の正孔輸送層が陽極側の第一正孔輸送層と発光層側の第二正孔輸送層とからなり、該第一正孔輸送層が前記式（１）で表される化合物を含有するものである請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記式（１）で表される化合物が下記式（２）で表される化合物である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（２）において、
    　Ｒ1、Ｒ2、Ｌ2、Ａｒ1～Ａｒ4は、それぞれ前記式（１）におけるものと同義である。]
  4. 　前記式（１）で表される化合物が下記式（３）で表される化合物である請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（３）において、
    　Ｒ1、Ｒ2、Ａｒ1～Ａｒ4は、それぞれ前記式（１）におけるものと同義である。]
  5. 　前記第二正孔輸送層が、下記式（４）で表される化合物を含有するものである、請求項２～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（４）中、Ａｒ11～Ａｒ13は、少なくとも１つが下記式（４－２）又は（４－３）で表される基である。また、式（４－２）で表される基ではない基は、下記式（４－３）もしくは（４－４）で表される基又は置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基であり、式（４－３）で表される基ではない基は、下記式（４－２）もしくは（４－４）で表される基又は置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｘ11は、酸素原子又は硫黄原子である。
    　Ｌ3～Ｌ5は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基を表し、Ｌ3～Ｌ5が有してもよい置換基は、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数３～１０のトリアルキルシリル基、環形成炭素数１８～３０のトリアリールシリル基、炭素数８～１５のアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
    　Ａｒ14は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を表し、Ａｒ14が有してもよい置換基は、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数３～１０のトリアルキルシリル基、環形成炭素数１８～３０のトリアリールシリル基、炭素数８～１５のアルキルアリールシリル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。
    　Ｒ51～Ｒ56は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～１０のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数１８～３０のトリアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数８～１５のアルキルアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。隣接した複数のＲ51～Ｒ56は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の２価の基を形成してもよい。
    　ｂ、ｆは、それぞれ独立に、０～３の整数を表し、a、ｃ、ｄ、eは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。）
  6. 　前記式（４－２）中のＬ3が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である、請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記式（４－４）中のＬ5が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基である、請求項５又は６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記式（４）中のＡｒ11～Ａｒ13において、置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基が下記式（４－５）～（４－７）のいずれかで表される、請求項５～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、Ｒ61～Ｒ64は、それぞれ独立に、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数３～１０のトリアルキルシリル基、環形成炭素数１８～３０のトリアリールシリル基、炭素数８～１５のアルキルアリールシリル基（アリール部分の環形成炭素数は６～１４）、環形成炭素数６～５０のアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。隣接した複数のＲ61～Ｒ64は結合して環を形成してもよい。
    　ｋ、ｌ、ｍ、及びｎは、それぞれ独立に、０～４の整数である。］
  9. 　前記陽極と前記少なくとも２以上の正孔輸送層との間に、アクセプター材料を含有するアクセプター層を有する請求項１～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記式（１）で表される化合物を含有する正孔輸送層がアクセプター材料を含有する請求項１～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記アクセプター材料が、下記式（Ａ）で表される化合物である請求項９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒ11～Ｒ16は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ2、カルボキシ基、もしくは－ＣＯＯＲ17（Ｒ17は、炭素数１～２０のアルキル基である）であるか、又はＲ11及びＲ12、Ｒ13及びＲ14、又はＲ15及びＲ16が互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－を形成する。）
  12. 　前記アクセプター材料が、下記式（Ｂ）で表される化合物である請求項９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［上記式（Ｂ）中、Ａｒ10は、環形成炭素数６～２４の縮合環、又は環形成原子数６～２４の複素環である。ａｒ1及びａｒ2は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、下記式（ｉ）もしくは（ii）である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ｛式中、Ｘ1及びＸ2は互いに同一でも異なっていてもよく、下記（ａ）～（ｇ）に示す二価の基のいずれかである。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式中、Ｒ31～Ｒ34は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基であり、Ｒ32とＲ33は互いに結合して環を形成してもよい。）｝
    　式（Ｂ）中のＲ21～Ｒ24は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。Ｒ21～Ｒ24のうち互いに隣接するものは互いに結合して環を形成してもよい。Ｙ1～Ｙ4は互いに同一でも異なっていてもよく、－Ｎ＝、－ＣＨ＝、又はＣ（Ｒ25）＝であり、Ｒ25は、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０の複素環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリールオキシ基、又はシアノ基である。］
  13. 　前記アクセプター材料が、下記式（Ｃ）で表される化合物である請求項９又は１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、Ｚ1～Ｚ3は、それぞれ独立に、下記（ｈ）に示す二価の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式中、Ａｒ31は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～５０のヘテロアリール基である。
    　置換基は、シアノ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基、クロロ基およびブロモ基から成る群から選択される。）
  14. 　前記発光層が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種の蛍光発光材料を含有する、請求項１～１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記発光層が燐光発光材料を含有する、請求項１～１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体である、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　青色発光する、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　黄色発光、緑色発光又は青色発光する、請求項１５又は１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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