WO2013087430A1 - Emulgierbares konzentrat enthaltend pestizid, amid und carbonat - Google Patents

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WO2013087430A1
WO2013087430A1 PCT/EP2012/074135 EP2012074135W WO2013087430A1 WO 2013087430 A1 WO2013087430 A1 WO 2013087430A1 EP 2012074135 W EP2012074135 W EP 2012074135W WO 2013087430 A1 WO2013087430 A1 WO 2013087430A1
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WO
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emulsifiable concentrate
carbonate
water
weight
concentrate according
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Application number
PCT/EP2012/074135
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English (en)
French (fr)
Inventor
Cedric Dieleman
Winfried Mayer
Jürgen JAKOB
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Se
Basf Schweiz Ag
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Publication date
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Publication of WO2013087430A1 publication Critical patent/WO2013087430A1/de

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents

Definitions

  • the present invention relates to an emulsifiable concentrate containing a water-insoluble pesticide, an amide of the formula (I)
  • R 1 is Cs-C-ig-alkyl
  • R 2 is Ci-C4-alkyl
  • Further items are an emulsion obtainable by mixing water with the emulsifiable concentrate; a process for producing the emulsifiable concentrate; and a method for controlling phytopathogenic fungi and / or undesired plant growth and / or undesired insect or mite infestation and / or for regulating the growth of plants, wherein the concentrate or the emulsion to the respective pests, their habitat or before the respective pests Pest to be protected crops, the soil and / or undesirable plants and / or the crops and / or their habitat act. Combinations of preferred features with other preferred features are encompassed by the present invention.
  • Emulsifiable concentrates also called emulsion concentrates or EC are widely used formulations in crop protection.
  • a disadvantage of the known emulsion concentrates is the low cold stability, the high tendency to crystallize, and the low concentration of pesticide.
  • the object of the present invention was to provide an emulsion concentrate which overcomes these disadvantages.
  • R 1 is Cs-C-ig-alkyl
  • R 2 is Ci-C4-alkyl
  • a carbonate which is ethylene carbonate or propylene carbonate is ethylene carbonate or propylene carbonate.
  • R 1 is Cs-Cig-alkyl
  • R 2 is C 1 -C 4 -alkyl, a carbonate which is ethylene carbonate or propylene carbonate, and water, wherein the concentrate contains at most 10% by weight of water.
  • An emulsifiable concentrate is usually understood to mean compositions which, when mixed with water, form an oil-in-water emulsion.
  • the emulsion is usually formed spontaneously.
  • the concentrate is preferably present as a homogeneous solution. Usually, it is virtually free of dispersed particles.
  • Preferred amides of the formula (I) are those in which R 1 is C 1 -C 5 -alkyl and R 2 is methyl. Particularly preferred amides of formula (I) are those wherein R 1 is Cz-Cg-alkyl, and R 2 is methyl. Mixtures of amides of the formula (I) are also possible, for example mixtures in which R 1 is Cz-Cn-alkyl, and R 2 is methyl. Mixtures of amides of the formula (I) containing usually two amides of the formula (I) with in each case at least 30% by weight (preferably at least 40% by weight) based on the total amount of amides of the formula (I).
  • the concentrate may contain at most 65% by weight, preferably at most 45% by weight and in particular at most 35% by weight of amide of the formula (I).
  • the concentrate may contain at least 3% by weight, preferably at least 8% by weight and in particular at least 15% by weight of amide of the formula (I).
  • Preferred carbonate is propylene carbonate. Mixtures of propylene carbonate and ethylene carbonate are also possible.
  • the concentrate may contain at most 70% by weight, preferably at most 50% by weight and in particular at most 40% by weight of carbonate (such as propylene carbonate).
  • the concentrate may contain at least 3% by weight, preferably at least 10% by weight and in particular at least 17% by weight of carbonate (such as propylene carbonate).
  • the concentrate may contain from 5 to 49% by weight of the amide of formula (I), and from 5 to 49% by weight of the carbonate (such as propylene carbonate).
  • the concentrate may contain from 12 to 40 weight percent of the amide of formula (I), and from 15 to 45 weight percent of the carbonate (such as propylene carbonate).
  • the concentrate is usually largely anhydrous.
  • the concentrate may contain at most 3% by weight, preferably at most 1% by weight, and in particular at most 0.5% by weight, of water. In another form, the concentrate contains 0.5 to 3 wt.% Water.
  • the concentrate may contain at most 12% by weight, preferably at most 9.0% by weight, and in particular at most 6.0% by weight, of water. In a further preferred embodiment, the concentrate may contain at least 0.5% by weight, preferably at least 1.0% by weight, and in particular at least 2.0% by weight of water. In a particularly preferred embodiment, the concentrate may contain from 0.5 to 10% by weight, preferably from 1.0 to 7.0% by weight, and in particular from 1.5 to 5.0% by weight, of water.
  • pesticides denotes at least one active ingredient selected from the group of fungicides, insecticides, nematicides, herbicides, safeners and / or growth regulators.
  • Preferred pesticides are fungicides, insecticides, herbicides, and growth regulators. Particularly preferred pesticides are fungicides. Also, mixtures of pesticides of two or more of the above classes may be used.
  • pesticides are suitable, for example (pesticides A) to K) are fungicides): A) Respiratory inhibitors
  • strobilurins azoxystrobin, coumethoxystrobin, coumoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburin, fenamine strobin, fenoxystbine / flufenoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin , Pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxystrobin, trifloxystrobin, 2- [2- (2,5-dimethylphenyl-oxymethyl) -phenyl] -3-methoxy-acrylic acid methyl ester, 2- (2- (3- (2,6-dichlorophenyl) - 1-methyl-allylideneaminooxymethyl) -phenyl) -2-methoxyimino-N-methyl-acetamide, pyribencarb, triclopyricarb
  • Inhibitors of complex II eg carboxamides: benodanil, bixafen, boscalid, carboxin,
  • C14-demethylase inhibitors (DMI fungicides): triazoles: azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, Metocynazole, Myclobutanil, Oxpoconazole, Paclobutrazol, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazole,
  • uniconazole Imidazoles: imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole; Pyrimidines, pyridines and piperazines: fenarimol, nuarimol, pyrifenox, triforin;
  • Delta14 reductase inhibitors aldimorph, dodemorph, dodemorph acetate, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, piperine, spiroxamine;
  • Phenylamides or acylamino acid fungicides benalaxyl, benalaxyl-M, kiralaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M (mefenoxam), ofurace, oxadixyl;
  • - Tubulin inhibitors such as benzimidazoles, thiophanates: benomyl, carbendazim, Fuberidazol, thiabendazole, thiophanate-methyl; Triazolopyrimidines: 5-Chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine;
  • diethofencarb diethofencarb, ethaboxam, pencycuron, fluopicolide, zoxamide, metrafenone, pyriofenone;
  • - methionine synthesis inhibitors anilinopyrimidines: cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil;
  • blasticidin-S blasticidin-S, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrates, Mildiomycin, streptomycin, oxytetracycline, polyoxine, validamycin A;
  • MAP / histidine kinase inhibitors fluoroimide, iprodione, procymidone, vinclozolin, fenpiclonil, fludioxonil;
  • G protein inhibitor quinoxyfen
  • - Phospholipid biosynthesis inhibitors edifenphos, Iprobenfos, pyrazophos, isoprothiolanes;
  • Lipid peroxidation diclorane, quintozene, tecnazene, tolclofos-methyl, biphenyl, chloroneb, etridiazole;
  • Phospholipid biosynthesis and cell wall attachment Dimethomorph, Flumorph, Mandipropamide, Pyrimorph, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Valifenalat and
  • Inorganic active substances Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulphate, sulfur;
  • Organochlorine compounds eg phthalimides, sulphamides, chloronitriles: anilazine, chlorothalonil, captafol, captan, folpet, dichlofluanid, dichlorophen, flusulphamide, hexachlorobenzene, pentachlorophenol and its salts, phthalide, tolylfluanid,
  • Guanidines and others guanidine, dodin, dodine free base, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadine triacetate, iminoctadine tris (albesilate), dithianone;
  • Glucan Synthesis Inhibitors Validamycin, Polyoxin B; Melanin synthesis inhibitors: pyroquinone, tricyclazole, carpropamide, dicyclomet, fenoxanil;
  • Acetamides acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, flufenacet, mefenacet, metolachlor, metazachlor, napropamide, naproanilide, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, thenylchloro;
  • Amino acid analogues bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate;
  • Aryloxyphenoxypropionates clodinafop, cyhalofopbutyl, fenoxaprop, fluazifop, haloxyfop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P-tefuryl;
  • Bipyridyls diquat, paraquat;
  • Carbamates and thiocarbamates asulam, butylates, carbamides, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinates, orbencarb, phenmedipham, prosulfocarb, pyributicarb, thiobencarb, triallates;
  • Diphenyl ether acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen;
  • Hydroxybenzonitriles bromoxynil, dichlobenil, loxynil;
  • Imidazolinones imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr;
  • Phenoxyessigkladren Clomeprop, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 2,4-DB, dichloro propane, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop;
  • Pyridines aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, picloram, picolinafen, thiazopyr;
  • Sulfonylureas amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfur ron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, lodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, Thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-chloro-6
  • Triazines ametryn, atrazine, cyanazine, dimethametryn, ethiozine, hexazinone, metamitron,
  • acetolactate synthase bispyribac sodium, cloransulam-methyl, di-closulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, ortho-sulfamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfone, Pyroxsulam;
  • Organo (thio) phosphates acephate, azamethiphos, azinphos-methyl, chlorpyrifos, chlorpyrofos-methyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulphoton, ethion, fenitrothion, fenthione, isoxathione, malathion, methamidophos, methidathion , Methyl Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton-Methyl, Paraoxone, Parathion,
  • Carbamates alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, triazamate;
  • Pyrethroids allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, Etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalothrin, permethrin, prallethrin, pyrethrin I and II, resmethrin, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, tetramethine, tralomethrin, transfluthrin, profluthrin, dimefluthrin,
  • Inhibitors of insect growth a) Chitin synthesis inhibitors: Benzoyl ureas:
  • Nicotine receptor agonists / antagonists clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -2-nitrimino-3,5-dimethyl- [1, 3,5] triazinane;
  • GABA antagonists endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-methylphenyl) -4-sulfinamoyl-1H-pyrazole-3-thiocarboxylic acid amide;
  • Macrocyclic lactones abamectin, emamectin, milbemectin, lepimectin, spinosad,
  • Mitochondrial electron transport chain inhibitor I acaricides: Fenazaquin, Pyridab, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;
  • oxidative phosphorylation inhibitors cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite;
  • Inhibitors of the sloughing of insects Cryomazine;
  • Inhibitors of mixed function oxidases piperonyl butoxide
  • Preferred pesticides are fungicides, more preferably inhibitors of the complex II (eg carboxamides), especially boscalid, Fluxapyroxad, Bixafen, Sedaxane, Penthiopyrad, or Iso-pyrazam.
  • the pesticide is water insoluble. Usually it is at most 1 g / l, preferably at most 200 mg / l, and in particular at most 50 mg / l at 25 ° C soluble in water. Examples of water-insoluble pesticides are Fluxapyroxad. The skilled person can select from the above list of pesticides in simple preliminary tests a pesticide with suitable water solubility.
  • the pesticide may have a melting point above 40 ° C, preferably above 70 ° C and especially above 90 ° C.
  • the pesticide is preferably present in dissolved form in the concentrate.
  • the skilled person can select from the above list of pesticides in simple preliminary tests a pesticide with suitable solubility.
  • the concentrate may contain one or more other pesticides in addition to the water-insoluble pesticide.
  • the further pesticide is preferably water-insoluble. Usually it is at most 1 g / l, preferably at most 200 mg / l, and in particular at most 50 mg / l at 25 ° C soluble in water.
  • the skilled person can select from the above list of pesticides in simple preliminary tests a pesticide with suitable water solubility.
  • the concentrate contains no further pesticide.
  • the concentrate may contain at least 0.1% by weight, preferably at least 1% by weight, and more preferably at least 5% by weight of the pesticide.
  • the concentrate may contain from 0.1 to 60% by weight, preferably from 1 to 25% by weight, in particular from 3 to 15% by weight of pesticide, the sum of all pesticides present in the concentrate being used as the basis.
  • the emulsifiable concentrate can furthermore contain auxiliaries customary for crop protection agents. Suitable auxiliaries are surfactants, dispersants, emulsifiers, wetting agents, adjuvants, solubilizers, penetration promoters, protective colloids, adhesives, thickeners, bactericides, antifreeze agents, foam inhibitors, colorants, adhesives and binders.
  • auxiliaries are surfactants, dispersants, emulsifiers, wetting agents, adjuvants, solubilizers, penetration promoters, protective colloids, adhesives, thickeners, bactericides, antifreeze agents, foam inhibitors, colorants, adhesives and binders.
  • the concentrate contains at most 10% by weight, preferably at most 3% by weight, and in particular at most 0.5% by weight, of further solvents in addition to the amide of the formula (I) and the carbonate.
  • Suitable surfactants are surface-active compounds, such as anionic, cationic, nonionic and amphoteric surfactants, block polymers, polyelectrolytes and mixtures thereof.
  • Such surfactants can be used as emulsifier, dispersant, solubilizer, wetting agent, penetrant, protective colloid or excipient. Examples of surfactants can be found in McCutcheon's Volume 1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Edition or North American Edition).
  • Suitable anionic surfactants are alkali, alkaline earth or ammonium salts of sulfonates, sulfates, phosphates, carboxylates and mixtures thereof.
  • sulfonates are alkylarylsulfonates, diphenylsulfonates, alpha-olefinsulfonates, lignosulfonates, sulfonates of fatty acids and oils, sulfonates of ethoxylated alkylphenols, sulfonates of alkoxylated arylphenols, sulfonates of condensed naphthalenes, sulfonates of dodecyl- and tridecylbenzenes, sulfonates of Naphthalenes and alkylnaphthalenes, sulfosuccinates or sulfosuccinamates.
  • sulfates are sulfates of fatty acids and oils, of ethoxylated alkylphenols, of alcohols, of ethoxylated alcohols or of fatty acid esters.
  • phosphates are phosphate esters.
  • carboxylates are alkyl carboxylates and carboxylated alcohol or alkylphenol ethoxylates.
  • Preferred anionic surfactants are sulfates and sulfonates. Suitable nonionic surfactants are alkoxylates, N-substituted fatty acid amides, amine oxides, esters, sugar-based surfactants, polymeric surfactants, and mixtures thereof.
  • alkoxylates are compounds such as alcohols, alkylphenols, amines, amides, arylphenols, fatty acids or fatty acid esters which have been alkoxylated with 1 to 50 equivalents.
  • ethylene oxide and / or propylene oxide can be used, preferably ethylene oxide.
  • N-substituted fatty acid amides are fatty acid glucamides or fatty acid alkanolamides.
  • esters are fatty acid esters, glycerol esters or monoglycerides.
  • sugar-based surfactants are sorbitans, ethoxylated sorbitans, sucrose and glucose esters or alkyl polyglucosides.
  • polymeric surfactants are homopolymers or copolymers of vinylpyrrolidone, vinyl alcohols or vinyl acetate.
  • Preferred nonionic surfactants are alkoxylates.
  • Suitable cationic surfactants are quaternary surfactants, e.g. quaternary ammonium compounds having one or two hydrophobic groups, or salts of long-chain primary amines.
  • Suitable amphoteric surfactants are alkyl betaines and imidazolines.
  • Suitable block polymers are block polymers of the A-B or A-B-A type comprising polyethylene oxide and polypropylene oxide blocks, or the A-B-C type comprising alkanol, polyethylene oxide and polypropylene oxide.
  • Suitable polyelectrolytes are polyacids or polybases. Examples of polyacids are alkali metal salts of polyacrylic acid or polyacid comb polymers. Examples of polybases are polyvinylamines or polyethyleneamines.
  • Suitable adjuvants are compounds which themselves have negligible or no pesticidal activity and which enhance the biological effect of the pesticide on the target. Examples are surfactants, mineral or vegetable oils and other auxiliaries. More examples can be found in Knowles, Adjuvante and additives, Agrow Reports DS256, T & F Informa UK, 2006, Chapter 5.
  • Suitable bactericides are bronopol and isothiazolin derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones.
  • Suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea and glycerol.
  • Suitable antifoaming agents are silicones, long-chain alcohols and salts of fatty acids.
  • Suitable dyes e.g., in red, blue or green
  • examples are inorganic colorants (e.g., iron oxide, titanium oxide, ferric hexacyanoferrate) and organic colorants (e.g., alizarin, azo, and phthalocyanine colorants).
  • the concentrate preferably contains at least one nonionic surfactant (such as alkoxylates).
  • the concentrate usually contains at least 3% by weight of nonionic surfactants, preferably at least 8% by weight, and especially at least 15% by weight.
  • the composition may contain at most 65% by weight of nonionic surfactants, preferably at most 45% by weight, and most preferably at most 35% by weight.
  • the invention further relates to a process for the preparation of the emulsifiable concentrate according to the invention by mixing the water-insoluble pesticide, the carbonaceous acid, and the amide of the formula (I).
  • the invention further relates to an emulsion obtainable (preferably obtained) by mixing water with the emulsifiable concentrate according to the invention.
  • the emulsion normally forms spontaneously upon mixing.
  • the emulsion is usually an oil-in-water emulsion.
  • the mixing ratio of water to concentrate may be in the range of 1000: 1 to 1: 1, preferably 200: 1 to 3: 1.
  • the invention further relates to a method for controlling phytopathogenic fungi and / or undesired plant growth and / or undesired insect or mite infestation and / or for regulating the growth of plants, wherein the concentrate according to the invention or the emulsion according to the invention on the respective pests, their habitat or the crops to be protected from the particular pest, the soil and / or undesirable plants and / or the crops and / or their habitat.
  • the application rates of pesticides depending on the nature of the desired effect from 0.001 to 2 kg per ha, preferably 0.005 to 2 kg per ha, more preferably 0.05 to 0.9 kg per ha, and in particular 0.1 to 0.75 kg per ha.
  • oils eg herbicides, insecticides, fungicides, growth regulators, safeners
  • pesticides eg herbicides, insecticides, fungicides, growth regulators, safeners
  • These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • the user typically applies the composition of the present invention from a pre-metering device, a backpack syringe, a spray tank, a spray plane or an irrigation system.
  • the agrochemical composition is diluted with water, buffer and / or other excipients to the desired application concentration, thereby obtaining the ready-to-use spray liquid or agrochemical composition of the invention.
  • 20 to 2000 liters, preferably 50 to 400 liters, of ready-spray mixture are applied per hectare of agricultural land.
  • the concentrate is very stable at low temperatures (such as below 0 ° C); that the pesticide in the concentrate does not precipitate, froth or crystallize in the cold; that high concentrations of pesticide in the concentrate can be used; when diluting the concentrate with water spontaneously forms an emulsion; that the concentrate does not cloud, but forms clear solutions; that the concentrate can be stored for a long time; that adjuvants can be formulated into the concentrate; that the concentrate causes no or very little skin or eye irritation.
  • Amidi Mixture of 50-65 wt% ⁇ , ⁇ -dimethyloctanamide and 37-50 wt% N, N-dimethyl decanamide.
  • Amide 2 N, N-dimethyldecanamide.
  • NS1 nonionic surfactant liquid ethoxylated polyalkylarylphenol, HLB 13-14.5.
  • NS2 nonionic surfactant liquid ethoxylated polyalkylarylphenol, HLB 12-13.5.
  • NS3 nonionic surfactant A-B block polymer containing polyethylene oxide and polypropylene oxide blocks, HLB 16-17.5.
  • NS4 nonionic surfactant, liquid ethoxylated aliphatic alcohol, HLB 12-13.5.
  • NS5 Nonionic surfactant, EO / PO block polymer based on ethylenediamine.
  • Example 1 - 3 Preparation of the emulsion concentrates
  • the emulsifiable concentrates were prepared by mixing 62.5 g of Fluxapyroxad and the components in Table 1 and replenishing to 1, 0 I with the Amidi.
  • the concentrates were clear solutions.
  • the concentrates 1 -3 were stable for at least 3 weeks and showed no phase separation.
  • Example 4-5 Preparation of the emulsion concentrates
  • the emulsifiable concentrates were prepared by mixing 75 g (in Example 5) and 50 g (Example 10) Fluxapyroxad and 150 g (in Example 5) or 180 g of Pyraclostrobin (Example 10), and the components in Table 2 and fill to 1, 0 I with the Amid2.
  • the concentrates were clear solutions. Concentrates 4-5 were stable for storage for at least three weeks and showed no phase separation.
  • Example 7-8 Comparison with / without water
  • the emulsifiable concentrates were prepared by mixing 62.5 g of Fluxapyroxad and the components in Table 3 and replenishing to 1, 0 I with the Amidi.
  • the concentrates were clear solutions.
  • Example 7 with water was in each case unchanged, while Example 8 without water was unchanged only when stored at +10 ° C, but formed two phases at -10 ° C and 0 ° C.
  • Example 9-10 Comparison with / without water
  • the emulsifiable concentrates were prepared by mixing 75 g Fluxapyroxad and 150 g Pyraclostrobin, and the components in Table 4 and replenished to 1, 0 I with the Amid2.
  • the concentrates were clear solutions.
  • Table 4 Composition of Examples 9-10 (all values in g / l)
  • Example 9 Samples of the concentrates were each stored for three weeks at -10 ° C, 0 ° C, or +10 ° C.
  • the concentrate from Example 9 with water was in each case unchanged, while Example 10 without water was unchanged only when stored at +10 ° C, but formed two phases at -10 ° C and 0 ° C.

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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein emulgierbares Konzentrat enthaltend ein wasserunlösliches Pestizid, ein Amid der Formel (I): R1-C(O)N(R2)2, wobei R1 C5-C19-Alkyl, und R2 C1-C4-Alkyl bedeuten, und ein Carbonat, das Ethylencarbonat oder Propylencarbonat ist. Weitere Gegenstände sind eine Emulsion erhältlich durch Mischen von Wasser mit dem emulgierbaren Konzentrat; ein Verfahren zur Herstellung des emulgierbaren Konzentrats; und ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und/oder unerwünschtem Pflanzenwuchs und/oder unerwünschtem Insekten-oder Milbenbefall und/oder zur Regulation des Wachstums von Pflanzen, wobei man das Konzentrat oder die Emulsion auf die jeweiligen Schädlinge, deren Lebensraum oder die vor dem jeweiligen Schädling zu schützenden Kulturpflanzen, den Boden und/oder auf unerwünschte Pflanzen und/oder die Kulturpflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.

Description

Emulgierbares Konzentrat enthaltend Pestizid, Amid und Carbonat Beschreibung Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein emulgierbares Konzentrat enthaltend ein wasserunlösliches Pestizid, ein Amid der Formel (I)
R1-C(0)N(R2)2 (I)
wobei R1 Cs-C-ig-Alkyl, und R2 Ci-C4-Alkyl bedeuten, und ein Carbonat, das Ethylencarbonat oder Propylencarbonat ist. Weitere Gegenstände sind eine Emulsion erhältlich durch Mischen von Wasser mit dem emulgierbaren Konzentrat; ein Verfahren zur Herstellung des emulgierba- ren Konzentrats; und ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und/oder unerwünschtem Pflanzenwuchs und/oder unerwünschtem Insekten- oder Milbenbefall und/oder zur Regulation des Wachstums von Pflanzen, wobei man das Konzentrat oder die Emulsion auf die jeweiligen Schädlinge, deren Lebensraum oder die vor dem jeweiligen Schädling zu schüt- zenden Kulturpflanzen, den Boden und/oder auf unerwünschte Pflanzen und/oder die Kulturpflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken lässt. Kombinationen bevorzugter Merkmale mit anderen bevorzugten Merkmalen werden von der vorliegenden Erfindung umfasst.
Emulgierbare Konzentrate (auch Emulsionskonzentrate oder EC genannt) sind weit verbreitete Formulierungen im Pflanzenschutz. Nachteilig an den bekannten Emulsionskonzentraten ist die geringe Kältestabilität, die hohe Neigung zur Kristallisation, und die geringe Konzentration an Pestizid.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es ein Emulsionskonzentrat bereitzustellen, welche diese Nachteile überwindet.
Die Aufgabe wurde gelöst durch ein emulgierbares Konzentrat enthaltend ein wasserunlösliches Pestizid, ein Amid der Formel (I)
R1-C(0)N(R2)2 (I)
wobei R1 Cs-C-ig-Alkyl, und R2 Ci-C4-Alkyl bedeuten, und ein Carbonat, das Ethylencarbonat oder Propylencarbonat ist. Die Aufgabe wurde insbesondere gelöst durch ein emulgierbares Konzentrat enthaltend ein wasserunlösliches Pestizid, ein Amid der Formel (I)
R1-C(0)N(R2)2 (I)
wobei R1 Cs-Cig-Alkyl, und R2 Ci-C4-Alkyl bedeuten, ein Carbonat, das Ethylencarbonat oder Propylencarbonat ist, und Wasser, wobei das Konzentrat höchstens 10 Gew.% Wasser enthält.
Unter einem emulgierbaren Konzentrat versteht man üblicherweise Zusammensetzungen, die beim Mischen mit Wasser eine Öl-in-Wasser Emulsion bilden. Die Emulsion wird üblicherweise spontan gebildet.
Das Konzentrat liegt bevorzugt als homogene Lösung vor. Üblicherweise ist es praktisch frei von dispergierten Teilchen. Bevorzugte Amide der Formel (I) sind solche, wobei R1 Cz-Cn-Alkyl, und R2 Methyl bedeuten. Besonders bevorzugte Amide der Formel (I) sind solche, wobei R1 Cz-Cg-Alkyl, und R2 Methyl bedeuten. Mischungen von Amiden der Formel (I) sind ebenfalls möglich, beispielsweise Mischungen, wobei R1 Cz-Cn-Alkyl, und R2 Methyl bedeuten. Mischungen von Amiden der Formel (I) enthaltend meist zwei Amide der Formel (I) mit jeweils mindestens 30 Gew.% (bevorzugt mindestens 40 Gew.%) bezogen auf die Gesamtmenge von Amiden der Formel (I).
Das Konzentrat kann höchstens 65 Gew.%, bevorzugt höchsten 45 Gew.% und insbesondere höchstens 35 Gew.% Amid der Formel (I) enthalten. Das Konzentrat kann mindestens 3 Gew.%, bevorzugt mindestens 8 Gew.% und insbesondere mindestens 15 Gew.% Amid der Formel (I) enthalten.
Bevorzugtes Carbonat ist Propylencarbonat. Mischungen von Propylencarbonat und Ethylen- carbonat sind auch möglich.
Das Konzentrat kann höchstens 70 Gew.%, bevorzugt höchsten 50 Gew.% und insbesondere höchstens 40 Gew.% Carbonat (wie Propylencarbonat) enthalten. Das Konzentrat kann mindestens 3 Gew.%, bevorzugt mindestens 10 Gew.% und insbesondere mindestens 17 Gew.% Carbonat (wie Propylencarbonat) enthalten.
Das Konzentrat kann 5 bis 49 Gew.% des Amids der Formel (I), und 5 bis 49 Gew.% des Car- bonats (wie Propylencarbonat) enthalten. Bevorzugt kann das Konzentrat 12 bis 40 Gew.% des Amids der Formel (I), und 15 bis 45 Gew.% des Carbonats (wie Propylencarbonat) enthalten. Das Konzentrat ist meist weitgehend wasserfrei. Das Konzentrat kann bis höchstens 3 Gew.%, bevorzugt höchsten 1 Gew.%, und insbesondere höchstens 0,5 Gew.% Wasser enthalten. In einer weiteren Form enthält das Konzentrat 0,5 bis 3 Gew.% Wasser.
In einer bevorzugten Ausführungsform kann das Konzentrat bis höchstens 12 Gew.%, bevor- zugt höchsten 9,0 Gew.%, und insbesondere höchstens 6,0 Gew.% Wasser enthalten. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform kann das Konzentrat mindestens 0,5 Gew.%, bevorzugt mindestens 1 ,0 Gew.%, und insbesondere mindestens 2,0 Gew.% Wasser enthalten. In einer besonders bevorzugten Ausfürhungsform kann das Konzentrat 0,5 bis 10 Gew.%, bevorzugt 1 ,0 bis 7,0 Gew.%, und insbesondere 1 ,5 bis 5,0 Gew.% Wasser enthalten.
Der Begriff Pestizide bezeichnet mindestens einen Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe der Fungizide, Insektizide, Nematizide, Herbizide, Safener und/oder Wachstumsregulatoren. Bevorzugte Pestizide sind Fungizide, Insektizide, Herbizide, und Wachstumsregulatoren. Besonders bevorzugte Pestizide sind Fungizide. Auch Mischungen von Pestiziden aus zwei oder mehr der vorgenannten Klassen können verwendet werden. Der Fachmann ist vertraut mit solchen Pestiziden, die beispielsweise in Pesticide Manual, 15th Ed. (2009), The British Crop Protection Council, London, gefunden werden können. Folgende Pestizide sind beispielsweise geeignet (Pestizide A) bis K) sind Fungizide): A) Atmungsinhibitoren
- Inhibitoren des Komplex III an der Q0-Stelle (z. B. Strobilurine): Azoxystrobin, Coume- thoxystrobin, Coumoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fenaminstrobin, Fenoxy- strobin/Flufenoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Pyraoxystrobin, Trifloxystrobin, 2-[2-(2,5- Dimethylphenyl-oxymethyl)phenyl]-3-methoxy-acrylsäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-di- chlorphenyl)-1 -methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxyimino-N-methyl- acetamid, Pyribencarb, Triclopyricarb/Chlorodincarb, Famoxadon, Fenamidon;
- Inhibitoren des Komplex III an der Qi-Stelle: Cyazofamid, Amisulbrom;
- Inhibitoren des Komplex II (z. B. Carboxamide): Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carboxin,
Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Fluxapyroxad, Furametpyr, Isopyrazam, Mepronil, Oxycar- boxin, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, N-(4'- Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2- (1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid und N-[9- (Dichlormethylen)-1 ,2,3,4-tetrahydro-1 ,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluormethyl)-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid;
- weitere Atmungsinhibitoren (z. B. Komplex I, Entkoppler): Diflumetorim; Nitrophenylderivate:
Binapacryl, Dinobuton, Dinocap, Fluazinam; Ferimzone; Organometallverbindungen: Fentin- salze wie Fentinacetat, Fentinchlorid oder Fentinhydroxid; Ametoctradin; und Silthiofam; B) Sterolbiosyntheseinhibitoren (SBI-Fungizide)
- C14-Demethylase-lnhibitoren (DMI-Fungizide): Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuco- nazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuco- nazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metco- nazol, Myclobutanil, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothiocona- zol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol,
Uniconazol; Imidazole: Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizol; Pyrimidine, Pyridine und Piperazine: Fenarimol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin;
- Delta14-Reduktase-lnhibitoren: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Piperalin, Spiroxamin;
- 3-Ketoreduktase-lnhibitoren: Fenhexamid;
C) Nukleinsäuresynthese-Inhibitoren
- Phenylamide oder Acylaminosäure-Fungizide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Kiralaxyl, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl;
- sonstige: Hymexazol, Octhilinon, Oxolinsäure, Bupirimat;
D) Inhibitoren der Zellteilung und des Zytoskeletts
- Tubulinhemmstoffe wie Benzimidazole, Thiophanate: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazol, Thiabendazol, Thiophanat-methyl; Triazolopyrimidine: 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1 -yl)-6- (2,4,6-trifluorphenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin;
- weitere Zellteilungsinhibitoren: Diethofencarb, Ethaboxam, Pencycuron, Fluopicolid, Zoxa- mid, Metrafenon, Pyriofenon;
E) Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinsynthese
- Methioninsynthese-Inhibitoren (Anilinopyrimidine): Cyprodinil, Mepanipyrim, Pyrimethanil;
- Proteinsynthese-Inhibitoren: Blasticidin-S, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-hydrate, Mildiomycin, Streptomycin, Oxytetracyclin, Polyoxin, Validamycin A;
F) Signaltransduktionsinhibitoren
- MAP / Histidinkinase-Inhibitoren: Fluoroimid, Iprodion, Procymidon, Vinclozolin, Fenpiclonil, Fludioxonil;
- G-Proteininhibitoreb: Quinoxyfen;
G) Lipid- und Membransynthese-Inhibitoren
- Phospholipidbiosynthese-Inhibitoren: Edifenphos, Iprobenfos, Pyrazophos, Isoprothiolane;
- Lipidperoxidation: Dicloran, Quintozene, Tecnazen, Tolclofos-methyl, Biphenyl, Chloroneb, Etridiazol;
- Phospholipidbiosynthese und Zellwandanlagerung: Dimethomorph, Flumorph, Mandipropa- mid, Pyrimorph, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Valifenalat und
N-(1 -(1 -(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
- Verbindungen, die die Zellmembranpermeabilität und Fettsäuren beeinflussen: Propamo- carb, Propamocarbhydrochlorid
H) "Multi Site"-lnhibitoren
- Inorganische Wirkstoffe: Bordeaux-Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Organochlorverbindungen (Z. B. Phthalimide, Sulfamide, Chlornitrile): Anilazin, Chlorothalo- nil, Captafol, Captan, Folpet, Dichlofluanid, Dichlorophen, Flusulfamid, Hexachlorobenzol, Pentachlorphenol und seine Salze, Phthalid, Tolylfluanid,
N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl-benzolsulfonamid;
- Guanidine und sonstige: Guanidin, Dodin, Dodin freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Imi- noctadin, Iminoctadintriacetat, Iminoctadin-tris(albesilat), Dithianon;
I) Zellwandsyntheseinhibitoren
- Glukansynthese-Inhibitoren: Validamycin, Polyoxin B; Melaninsynthese-Inhibitoren: Pyroqui- lon, Tricyclazol, Carpropamid, Dicyclomet, Fenoxanil;
J) Resistenzinduktoren
- Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Isotianil, Tiadinil, Prohexadion-Calcium; Phosphonate:
Fosetyl, Fosetyl-Aluminum, phosphorige Säure und ihre Salze;
K) Unknown mode of action
- Bronopol, Chinomethionat, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezin, Di- fenzoquat, Difenzoquatmethylsulfat, Diphenylamin, Fenpyrazamin, Flumetover, Flusulfamid, Flutianil, Methasulfocarb, Nitrapyrin, Nitrothal-isopropyl, Oxin-Kupfer, Proquinazid, Tebuflo- quin, Tecloftalam, Triazoxid, 2-Butoxy-6-iod-3-propylchromen-4-on, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluor-methoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4- (4-Chlor-3-trifluoromethylphenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(4- (4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(2- Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N- methylformamidin,
2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure- methyl-(1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl)-amid, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1 - yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydro-naphthalen- 1 -yl-amid, 1 -[4-[4-[5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-3-isoxazolyl]-2-thiazolyl]-1 -piperidinyl]-2- [5-methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-1 -yl]ethanon, Methoxy-essigsäure-6-tert-butyl-8-fluor- 2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, A/-Methyl-2-{1 -[(5-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1 -yl)- acetyl]-piperidin-4-yl}-A/-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1 -yl]-4-thiazolcarboxamid, 3-[5-(4-Methylphenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3- dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin (Pyrisoxazol), N-(6-Methoxy-pyridin-3-yl)
cyclopropancarbonsäureamid, 5-Chlor-1 -(4,6-dimethoxy-pynmidin-2-yl)-2-methyl-1 H-ben- zoimidazol, 2-(4-Chlorphenyl)-N-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-ynyloxy- acetamid;
M) Wachstumsregler
- Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin,
Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethi- pin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, Forchlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Benzyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidiazuron, Triapenthenol, Tributylp- hosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexapac-ethyl und Uniconazol;
N) Herbizide
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufenacet, Mefen- acet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propach- lor, Thenylchlor;
- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
- Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Dimepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosulfocarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxy- dim, Tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Trifluralin;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlor- prop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Picloram, Picolinafen, Thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfu- ron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Flucetosulfuron, Flupyr- sulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfu- ron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuron, Rimsulfu- ron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1 -((2-Chlor-6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6- dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harnstoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Metamitron,
Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam;
- Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron,
Methabenzthiazuron,Tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam-Methyl, Di- closulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho-sulfamuron, Penoxsu- lam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarbazon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Butafenacil, Bu- tamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinmethylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, En- dothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxaben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Ox- aziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Quinoclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tem- botrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1 ]oct-3-en-2-on,
(3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1 -yl)- phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, 6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl-pyrimidin-4- carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)-pyridazin-4-ol, 4- Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor- 2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethylester und 4-Amino-3-chlor-6-(4- chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2-carboxyl säuremethylester;
O) Insektizide
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyri- fos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoat, Disulfoton, Ethi- on, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamidophos, Methidathion, Methyl- Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton-Methyl, Paraoxon, Parathion,
Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetrachlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosul- fan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thi- odicarb, Triazamate;
- Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cypermethrin, alpha- Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluvalinat, Tefluthrin, Tetrame- thrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin,
- Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharnstoffe:
Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron,
Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofenolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese- Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spirotetramat;
- Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiameth- oxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1 -(2-chloro-thiazol-5-ylmethyl)-2-nitrimino-3,5- dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino- 1 -(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbonsäureamid;
- Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spinosad,
Spinetoram;
- Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyrida- ben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;
- METI II und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr;
- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin-oxid, Propargit;
- Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin;
- Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid;
- Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thi- ocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cyenopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Pyrifluquinazon. Bevorzugte Pestizide sind Fungizide, besonders bevorzugt Inhibitoren des Komplex II (z. B. Carboxamide), speziell Boscalid, Fluxapyroxad, Bixafen, Sedaxane, Penthiopyrad, oder Iso- pyrazam.
Das Pestizid ist wasserunlöslich. Üblicherweise ist es höchsten zu höchstens 1 g/l, bevorzugt höchstens zu 200 mg/l, und insbesondere zu höchstens 50 mg/l bei 25 °C in Wasser löslich. Beispiele für wasserunlösliche Pestizide sind Fluxapyroxad. Der Fachmann kann aus obiger Liste von Pestiziden in einfachen Vorversuchen ein Pestizid mit geeigneter Wasserlöslichkeit auswählen.
Das Pestizid kann einen Schmelzpunkt von über 40 °C, bevorzugt über 70 °C und insbesondere über 90 °C haben. Das Pestizid liegt bevorzugt in gelöster Form vor im Konzentrat. Der Fachmann kann aus obiger Liste von Pestiziden in einfachen Vorversuchen ein Pestizid mit geeigneter Löslichkeit auswählen. Das Konzentrat kann zusätzlich zum wasserunlöslichen Pestizid ein oder mehrere weitere Pestizide enthalten. Das weitere Pestizid ist bevorzugt wasserunlöslich. Üblicherweise ist es höchsten zu höchstens 1 g/l, bevorzugt höchstens zu 200 mg/l, und insbesondere zu höchstens 50 mg/l bei 25 °C in Wasser löslich. Der Fachmann kann aus obiger Liste von Pestiziden in einfachen Vorversuchen ein Pestizid mit geeigneter Wasserlöslichkeit auswählen. In einer beson- ders bevorzugten Form enthält das Konzentrat kein weiteres Pestizid.
Das Konzentrat kann mindestens 0,1 Gew.%, bevorzugt mindestens 1 Gew.%, und besonders bevorzugt mindestens 5 Gew.% des Pestizids enthalten. Das Konzentrat kann 0,1 bis 60 Gew.%, bevorzugt 1 bis 25 Gew.%, insbesondere 3 bis 15 Gew.% Pestizid enthalten, wobei die Summe aller in dem Konzentrat anwesenden Pestizide zu Grunde gelegt wird.
Dasemulgierbare Konzentrat kann weiterhin für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsstoffe enthalten. Geeignete Hilfsstoffe sind Tenside, Dispergiermittel, Emulgatoren, Netzmittel, Adjuvanten, Lösungsvermittler, Penetrationsförderer, Schutzkolloide, Haftmittel, Verdickungsmittel, Bakteri- zide, Gefrierschutzmittel, Schaumhemmer, Farbmittel, Klebstoffe und Bindemittel.
Üblicherweise enthält das Konzentrat höchstens 10 Gew.%, bevorzugt höchstens 3 Gew.%, und insbesondere höchstens 0,5 Gew.% weitere Lösungsmittel zusätzlich zu dem Amid der Formel (I) und dem Carbonat.
Geeignete Tenside sind oberflächenaktive Verbindungen, wie anionische, kationische, nichtionische und amphotere Tenside, Blockpolymere, Polyelektrolyte und deren Mischungen. Solche Tenside können als Emulgator, Dispergiermittel, Lösungsvermittler, Netzmittel, Penetrationsförderer, Schutzkolloid oder Hilfsstoff verwendet werden. Beispiele für Tenside finden sich in McCutcheon's, Band 1 : Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (Internationale Ausgabe oder Nordamerikanische Ausgabe).
Geeignete anionische Tenside sind Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze von Sulfonaten, Sulfaten, Phosphaten, Carboxylaten und deren Mischungen. Beispiele für Sulfonate sind Alkyla- rylsulfonate, Diphenylsulfonate, alpha-Olefinsulfonate, Ligninsulfonate, Sulfonate von Fettsäuren und Ölen, Sulfonate von ethoxylierten Alkylphenolen, Sulfonate von alkoxylierten A- rylphenolen, Sulfonate von kondensierten Naphthalinen, Sulfonate von Dodecyl- und Tride- cylbenzolen, Sulfonate von Naphthalinen und Alkylnaphthalinen, Sulfosuccinate oder Sulfosuc- cinamate. Beispiele für Sulfate sind Sulfate von Fettsäuren und Ölen, von ethoxylierten Al- kylphenolen, von Alkoholen, von ethoxylierten Alkoholen oder von Fettsäureestern. Beispiele für Phosphate sind Phosphatester. Beispiele für Carboxylate sind Alkylcarboxylate sowie carboxy- lierte Alkohol- oder Alkylphenolethoxylate. Bevorzugte anionische Tenside sind Sulfate und Sulfonate. Geeignete nichtionische Tenside sind Alkoxylate, N-substituierte Fettsäureamide, Aminoxide, Ester, Tenside auf Zuckerbasis, polymere Tenside und deren Mischungen. Beispiele für Alkoxylate sind Verbindungen wie Alkohle, Alkylphenole, Amine, Amide, Arylphenole, Fettsäuren oder Fettsäureester, die mit 1 bis 50 Äquivalenten alkoxyliert worden sind. Für die Alkoxylierung können Ethylenoxid und/oder Propylenoxid eingesetzt werden, vorzugsweise Ethylenoxid. Beispiele für N-substituierte Fettsäureamide sind Fettsäureglucamide oder Fettsäurealkanolamide. Beispiele für Ester sind Fettsäureester, Glycerinester oder Monoglyceride. Beispiele für Tenside auf Zuckerbasis sind Sorbitane, ethoxylierte Sorbitane, Saccharose- und Glucoseester oder Alkylpolyglucoside. Beispiele für polymere Tenside sind Homo- oder Copolymere von Vinylpyr- rolidon, Vinylalkoholen oder Vinylacetat. Bevorzugte nichtionische Tensides sind Alkoxylate.
Geeignete kationische Tenside sind quartäre Tenside, z.B. quartäre Ammoniumverbindungen mit einer oder zwei hydrophoben Gruppen, oder Salze von langkettigen primären Aminen. Geeignete amphotere Tenside sind Alkylbetaine und Imidazoline. Geeignete Blockpolymere sind Blockpolymere des A-B- oder des A-B-A-Typs umfassend Polyethylenoxid- und Polypropylenoxidblöcke, oder des A-B-C-Typs umfassend Alkanol, Polyethylenoxid und Polypropylenoxid. Geeignete Polyelektrolyte sind Polysäuren oder Polybasen. Beispiele für Polysäuren sind Alkalisalze der Polyacrylsäure oder Polysäure-Kammpolymere. Beispiele für Polybasen sind Polyvi- nylamine oder Polyethylenamine.
Geeignete Adjuvantien sind Verbindungen, die selbst eine vernachlässigbar kleine oder gar keine Pestizide Wirksamkeit aufweisen und die die biologische Auswirkung des Pestizids auf das Ziel verbessern. Beispiele sind Tenside, mineralische oder pflanzliche Öle und andere Hilfsstoffe. Weitere Beispiele finden sich bei Knowles, Adjuvante and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, Kapitel 5.
Geeignete Bakterizide sind Bronopol und Isothiazolinderivate wie Alkylisothiazolinone und Ben- zisothiazolinone. Geeignete Gefrierschutzmittel sind Ethylenglykol, Propylenglykol, Harnstoff und Glycerin. Geeignete Schaumhemmer sind Silicone, langkettige Alkohole und Salze von Fettsäuren. Geeignete Farbstoffe (z.B. in rot, blau oder grün) sind Pigmente, die in Wasser schlecht löslich sind, und wasserlösliche Farbstoffe. Beispiele sind anorganische Farbmittel (z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Eisenhexacyanoferrat) und organische Farbmittel (z.B. Alizarin-, Azo- und Phthalocyaninfarbmittel). DasKonzentrat enthält bevorzugt mindestens ein nichtionisches Tensid (wie Alkoxylate). Das Konzentrat enthält üblicherweise mindestens 3 Gew.% nichtionischeTenside, bevorzugt mindestens 8 Gew.%, und insbesondere mindestens 15 Gew.%. DieZusammensetzung kann höchstens 65 Gew.% nichtionische Tenside enthalten, bevorzugt höchstens 45 Gew.%, und insbesondere höchstens 35 Gew.%.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen, emul- gierbaren Konzentrats durch Mischen des asserunlösliches Pestizids, des Carbonast, und des Amids der Formel (I). Die Erfindung betrifft weiterhin eine Emulsion erhältlich (bevorzugt erhalten) durch Mischen von Wasser mit dem erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentrat. Die Emulsion bildet sich normalerweise spontan beim Mischen. Die Emulsion ist meist eine Öl-in-Wasser Emulsion. Das Mischungsverhältnis von Wasser zu Konzentrat kann im Bereich von 1000 zu 1 bis 1 zu 1 , be- vorzugt 200 zu 1 bis 3 zu 1 liegen.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und/oder unerwünschtem Pflanzenwuchs und/oder unerwünschtem Insekten- oder Milbenbefall und/oder zur Regulation des Wachstums von Pflanzen, wobei man das erfindungsgemäße Konzentrat oder die erfindungsgemäße Emulsion auf die jeweiligen Schädlinge, deren Lebensraum oder die vor dem jeweiligen Schädling zu schützenden Kulturpflanzen, den Boden und/oder auf unerwünschte Pflanzen und/oder die Kulturpflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken lässt. Beim Einsatz im Pflanzenschutz betragen die Aufwandmengen der Pestizide je nach der Art des gewünschten Effekts 0,001 bis 2 kg pro ha, bevorzugt 0,005 bis 2 kg pro ha, besonders bevorzugt 0,05 bis 0,9 kg pro ha, und insbesondere 0,1 bis 0,75 kg pro ha. Bei der Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsgut wie Samen, z.B. durch Bestäuben, Beschichten oder Tränken des Saatguts, benötigt man im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g, bevorzugt 1 bis 1000 g, besonders bevorzugt 1 bis 100 g und insbesondere 5 bis 100 g pro 100 kg pflanzlichem Vermehrungsgut (vorzugsweise Samen). Bei der Verwendung im Materialschutz oder zum Schutz lagernder Güter hängt die eingesetzte Wirkstoffmenge von der Art des Einsatzgebiets bzw. dem gewünschten Effekt ab. Mengen, die üblicherweise im Materialschutz eingesetzt werden sind 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg, Wirkstoff pro Kubikmeter behan- deltes Material.
Zu der Emulsion können als Vormischung oder gegebenenfalls erst kurz vor der Verwendung (Tank-Mix) verschiedene Arten von Ölen, Netzmitteln, Adjuvantien, Düngemitteln oder Mikro- nährstoffen sowie weitere Pestizide (z.B. Herbizide, Insektizide, Fungizide, Wachstumsregulato- ren, Safener) hinzugefügt werden. Diese Mittel können den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , vorzugsweise 1 :10 bis 10:1 , zugemischt werden.
Der Verwender appliziert die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise aus einem Vordosierungsgerät, einer Rückenspritze, einem Spritztank, einem Spritzflugzeug oder einem Bewässerungssystem. Üblicherweise wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser, Puffer und/oder weiteren Hilfsstoffen auf die gewünschte Ausbringungskonzentration verdünnt, wodurch man die gebrauchsfertige Spritzflüssigkeit bzw. agrochemische Zusammensetzung der Erfindung erhält. Üblicherweise werden pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche 20 bis 2000 Liter, vorzugsweise 50 bis 400 Liter, der gebrauchsfertigen Spritzbrühe ausgebracht.
Vorteile der vorliegenden Erfindung sind unter anderem, dass das Konzentrat bei niedrigen Temperaturen (wie unter 0 °C) sehr stabil ist; dass das Pestizid im Konzentrat bei Kälte nicht ausfällt, aufrahmt, oder auskristallisiert; dass hohe Konzentrationen von Pestizid im Konzentrat eingesetzt werden können; dass sich beim Verdünnen des Konzentrats mit Wasser spontan eine Emulsion bildet; dass das Konzentrat keine trüben, sondern klare Lösungen bildet; dass das Konzentrat lange gelagert werden kann; dass in das Konzentrat Adjuvantien einformuliert werden können; dass das Konzentrat keine oder nur sehr geringe Haut- oder Augenreizung verursacht.
Nachfolgende Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie einzuschränken.
Beispiele
Amidi : Mischung aus 50-65 wt% Ν,Ν-Dimethyloctanamid und 37-50 wt% N,N-Dimethyl- decanamid.
Amid2: N,N-Dimethyldecanamid.
NS1 Nichtionisches Tensid, flüssiges ethoxyliertes Polyalkylarylphenol, HLB 13-14,5.
NS2 Nichtionisches Tensid, flüssiges ethoxyliertes Polyalkylarylphenol, HLB 12-13,5.
NS3 Nichtionisches Tensid, A-B-Blockpolymer enthaltend Polyethylenoxid- und Polypropylenoxidblöcke, HLB 16-17,5.
NS4: Nichtionisches Tensid, flüssige ethoxylierter aliphatischer Alkohol, HLB 12-13,5.
NS5: Nichtionisches Tensid, EO/PO Blockpolymer auf Basis Ethylendiamin.
Beispiel 1 - 3: Herstellung der Emulsionskonzentrate
Die emulgierbaren Konzentrate wurden hergestellt durch Mischen von 62,5 g Fluxapyroxad und den Komponenten in Tabelle 1 und auffüllen auf 1 ,0 I mit dem Amidi . Die Konzentrate waren klare Lösungen. Die Konzentrate 1 -3 waren mindestens 3 Wochen lagerstabil und zeigten keine Phasentrennung.
Tabelle 1 : Zusammensetzung der Beispiele 1 -3 (alle Werte
Figure imgf000012_0001
a) 1 ,2-Propylenglykol
Beispiel 4 - 5: Herstellung der Emulsionskonzentrate
Die emulgierbaren Konzentrate wurden hergestellt durch Mischen von 75 g (bei Beispiel 5) bzw. 50 g (Beispiel 10) Fluxapyroxad und 150 g (bei Beispiel 5) bzw. 180 g Pyraclostrobin (Beispiel 10), und der Komponenten in Tabelle 2 und auffüllen auf 1 ,0 I mit dem Amid2. Die Konzentrate waren klare Lösungen. Die Konzentrate 4-5 waren mindestens drei Wochen lagerstabil und zeigten keine Phasentrennung.
Tabelle 2: Zusammensetzung der Beispiele 4-5 (alle Werte
Figure imgf000013_0001
a) 1 ,2-Propylenglykol
Beispiel 6: Vergleichsversuch ohne Amidi bzw. ohne Amid2
Als nicht erfindungsgemäßer Vergleich werden bei den Beispielen 1 bis 5 die Menge Amidi oder Amid2 ausgetauscht gegen Propylencarbonat. Dadurch sind an Stelle der Mischung von Propylencarbonat mit Amidi bzw. mit Amid2 nur noch Propylencarbonat in der Zusammensetzung vorhanden. Die so hergestellten Konzentrate bilden beim Verdünnen mit Wasser keine Emulsion.
Beispiel 7-8: Vergleich mit/ohne Wasser
Die emulgierbaren Konzentrate wurden hergestellt durch Mischen von 62,5 g Fluxapyroxad und den Komponenten in Tabelle 3 und auffüllen auf 1 ,0 I mit dem Amidi . Die Konzentrate waren klare Lösungen.
Tabelle 3: Zusammensetzung der Beispiele 7-8 (alle Werte
Figure imgf000013_0002
Proben der Konzentrate wurde jeweils drei Wochen bei -10 °C, 0°C, oder +10 °C gelagert. Das Konzentrat aus Beispiel 7 mit Wasser war jeweils unverändert, während das Beispiel 8 ohne Wasser nur bei Lagerung von +10 °C unverändert war, aber bei -10 °C und 0 °C zwei Phasen bildete.
Beispiel 9-10: Vergleich mit/ohne Wasser
Die emulgierbaren Konzentrate wurden hergestellt durch Mischen von 75 g Fluxapyroxad und 150 g Pyraclostrobin, und der Komponenten in Tabelle 4 und auffüllen auf 1 ,0 I mit dem Amid2. Die Konzentrate waren klare Lösungen.
Tabelle 4: Zusammensetzung der Beispiele 9-10 (alle Werte in g/l) Beispiel Amid2 Propylen- Wasser NS2 NS3 NS4 1 ,2-Propylen- carbonat glykol
9 Ad 1 ,0 I 200 30 50 50 170 75
10 Ad 1 ,0 I 200 0 50 50 170 75
Proben der Konzentrate wurde jeweils drei Wochen bei -10 °C, 0°C, oder +10 °C gelagert. Das Konzentrat aus Beispiel 9 mit Wasser war jeweils unverändert, während das Beispiel 10 ohne Wasser nur bei Lagerung von +10 °C unverändert war, aber bei -10 °C und 0 °C zwei Phasen bildete.

Claims

Ansprüche
Figure imgf000015_0001
wobei R1 Cs-C-ig-Alkyl, und R2 Ci-C4-Alkyl bedeuten, ein Carbonat, das Ethylencarbonat oder Propylencarbonat ist, und Wasser, wobei das Konzentrat höchstens 12 Gew.% Wasser enthält.
Emulgierbares Konzentrat nach Anspruch 1 , enthaltend mindestens 5 Gew.% des Amids der Formel (I).
Emulgierbares Konzentrat nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend mindestens 10 Gew.% des
Carbonats.
4. Emulgierbares Konzentrat nach den Ansprüchen 1 bis 3, enthaltend 5 bis 49 Gew.% des Amids der Formel (I), und 5 bis 49 Gew.% des Carbonats. 5. Emulgierbares Konzentrat nach den Ansprüchen 1 bis 4, enthaltend 12 bis 40 Gew.% des Amids der Formel (I), und 15 bis 45 Gew.% des Carbonats.
6. Emulgierbares Konzentrat nach den Ansprüchen 1 bis 5, enthaltend mindestens 10 Gew.% eines nichtionischen Tensids.
7. Emulgierbares Konzentrat nach den Ansprüchen 1 bis 6, wobei R1 Cz-Cn-Alkyl, und R2 Methyl bedeuten.
8. Emulgierbares Konzentrat nach den Ansprüchen 1 bis 7, wobei das Konzentrat als
homogene Lösung vorliegt.
9. Emulgierbares Konzentrat nach den Ansprüchen 1 bis 8, wobei das Carbonat
Propylencarbonat ist.
Emulgierbares Konzentrat nach den Ansprüchen 1 bis 9, enthaltend mindestens 3 Gew.% des Pestizids.
1 1 . Emulgierbares Konzentrat nach den Ansprüchen 1 bis 10, wobei das Pestizid zu höchstens 1 g/l bei 25 °C in Wasser löslich ist.
12. Emulgierbares Konzentrat nach den Ansprüchen 1 bis 1 1 , enthaltend 1 bis 7 Gew.%
Wasser.
13. Emulsion erhältlich durch Mischen von Wasser mit dem emulgierbaren Konzentrat gemäß den Ansprüchen 1 bis 12.
14. Verfahren zur Herstellung des emulgierbaren Konzentrats gemäß den Ansprüchen 1 bis 12 durch Mischen von dem wasserunlösliches Pestizid, dem Carbonat, und dem Amid der Formel (I).
15. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen und/oder unerwünschtem Pflanzenwuchs und/oder unerwünschtem Insekten- oder Milbenbefall und/oder zur Regulation des Wachstums von Pflanzen, wobei man das Konzentrat gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 oder die Emulsion gemäß Anspruch 13 auf die jeweiligen Schädlinge, deren Lebensraum oder die vor dem jeweiligen Schädling zu schützenden Kulturpflanzen, den Boden und/oder auf unerwünschte Pflanzen und/oder die Kulturpflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken lässt.
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