WO2009104800A1 - 除草用組成物 - Google Patents

除草用組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2009104800A1
WO2009104800A1 PCT/JP2009/053305 JP2009053305W WO2009104800A1 WO 2009104800 A1 WO2009104800 A1 WO 2009104800A1 JP 2009053305 W JP2009053305 W JP 2009053305W WO 2009104800 A1 WO2009104800 A1 WO 2009104800A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
fatty acid
herbicidal composition
acid ester
ragweed
weeds
Prior art date
Application number
PCT/JP2009/053305
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
小塩海平
大池弘一
椎野太二朗
嶋田昌彦
鶴岡邦昭
山仲藍子
Original Assignee
日油株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日油株式会社 filed Critical 日油株式会社
Priority to KR1020167008986A priority Critical patent/KR20160043141A/ko
Priority to CN2009801056213A priority patent/CN101969770B/zh
Priority to JP2009554425A priority patent/JP5493872B2/ja
Priority to KR1020107020857A priority patent/KR101843178B1/ko
Priority to US12/918,224 priority patent/US8569211B2/en
Priority to ES09713354.0T priority patent/ES2609287T3/es
Priority to CA2715789A priority patent/CA2715789C/en
Priority to EP09713354.0A priority patent/EP2248420B1/en
Publication of WO2009104800A1 publication Critical patent/WO2009104800A1/ja

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention relates to a herbicidal composition that is highly safe for the environment.
  • ragweed ragweed are both annual flowers of the genus Ragweed and are airborne flowers that cause hay fever.
  • a large number of ragweed hay fever cases occur every summer and autumn, and in Japan, there are hay fever patients after cedar and cypress.
  • the cause of ragweed pollinosis is likely to be ragweed ragweed growing in the neighborhood.
  • weeding ragweed ragweed that is close to herb is effective as a preventive measure for ragweed hay fever .
  • Patent Document 1 discloses suppression of plant growth by 0.3 to 10% of undecylenic acid and its derivative dispersion, and partial and total death.
  • Patent Document 2 discloses a herbicidal activity concentrate suitable for emulsification with water using a fatty acid having 8 to 12 carbon atoms, an oil, and a surfactant.
  • Patent Document 3 discloses a herbicidal composition of an emulsion composed of a fatty acid having 8 to 12 carbon atoms, a surfactant and water.
  • Patent Document 4 discloses a plant growth control (herbicidal) composition containing a diol such as ethylene dalycol and a fatty acid ester having 6 to 20 carbon atoms.
  • undecylenic acid used in Patent Document 1 is produced by refining a castor oil pyrolysis product, so it is expensive due to the length of the raw material and the manufacturing process, and the fatty acid itself is not used. Odor was a problem when used. Furthermore, pelargonic acid frequently used in Patent Documents 2 to 4 is expensive because it is produced by the oxidation reaction of oleic acid, and in Patent Documents 2 and 3, since the fatty acid itself is used, odor is a problem. There was a case.
  • Patent Document 4 since the fatty acid ester is used, the odor can be kept low, but the ethylenedalicol monofatty acid ester has one hydroxyl group, and the entire molecule is hydrophobic, so when diluted with water It was difficult to obtain a transparent, homogeneous aqueous solution (solubilized solution) with excellent long-term stability even when a surfactant or the like was present.
  • Patent Document 1 US Patent No. 2 6 2 6 8 6 2 Specification
  • Patent Document 2 Japanese Patent Publication No. 5-5 0 1 2 5 4
  • Patent Document 3 Japanese Patent Publication No. 5-5 0 2 2 1 6
  • Patent Document 4 Japanese Patent Publication No. 7-509692 Disclosure of Invention
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a herbicidal composition that is less likely to cause odor of fatty acids, has low toxicity of degradation products, has excellent long-term stability, has wide selectivity in raw material acquisition, and is suitable for the environment. It is to be. Means for solving the problem
  • the first invention is a herbicidal composition containing a fatty acid ester having an even number of carbon atoms of 6 to 12 and glycerin fatty acid ester obtained from glycerin as active ingredients.
  • the second invention is the herbicidal composition according to the first invention, wherein the fatty acid having an even number of carbon atoms of 6 to 12 is strong prillic acid.
  • a third invention is the herbicidal composition according to the first invention, wherein the fatty acid having an even number of carbon atoms of 6 to 12 is cabronic acid.
  • a fourth invention is the herbicidal composition according to any one of the first to third inventions, wherein the glycerin fatty acid ester is a monoester.
  • a fifth invention is characterized in that it is a Ema Rujon or lysates of 0.5 to 30 mass 0/0 containing glycerol fatty acid ester, herbicidal according to any one of the invention of the first 1-4 Composition.
  • a sixth invention is the herbicidal composition according to any one of the first to fifth inventions, which is used for ragweed or ragweed. The invention's effect
  • FIG. 1 A photograph showing the condition of ragweed in the control group.
  • FIG. 2 is a photograph showing the state of ragweed one day after spraying a glycerin fatty acid ester solubilized solution.
  • FIG. 3 This is a photograph showing the condition of the ragweed in the control group.
  • FIG. 4 is a photograph showing the state of ragweed one day after spraying a glycerin fatty acid ester solubilized solution.
  • the herbicidal composition of the present invention will be described below.
  • the herbicidal composition of the present invention comprises a fatty acid having an even carbon number of 6 to 12 and glycerin.
  • the resulting glycerin fatty acid ester is contained as an active ingredient.
  • the fatty acid constituting the glycerin fatty acid ester is preferably an even-numbered fatty acid having 6 to 12 carbon atoms having strong herbicidal activity, specifically, caproic acid, caprylic acid, strong puric acid, and lauric acid.
  • the number of added fatty acids constituting the glycerin fatty acid ester can be any number from 1 to 3, but the fatty acid is a 6 or 8 carbon bronic acid, strong prillic acid, and the number of added fatty acids is 1.
  • Glycerol mono-strength prophosphate and glycerin mono-strength prillate have two hydroxyl groups and small fatty acid parts, so they are relatively hydrophilic and have excellent long-term stability after dilution in water. It is more preferable because it is possible to adjust a clear transparent uniform aqueous solution (solubilizing solution).
  • the glycerin fatty acid ester used in the present invention can be used alone. However, since the viscosity of the glycerin fatty acid ester alone is high, the amount of the glycerin fatty acid ester used is large when applied, and when sprayed, the viscosity is increased by heating and reducing the viscosity. It is effective to use in emulsion or solubilized solution because it is necessary to spray.
  • the concentration of the glycerin fatty acid ester in the emulsion or the solubilized solution is preferably 0.5 to 30% by mass, and more preferably 1 to 20% by mass. If the amount is 1% by mass or less, the amount of application for obtaining an effect increases, and 0.5% by mass. If it is less than 0, it is difficult to obtain a sufficient effect, and if it is 20% by mass or more, in the case of emulsion, it must be used immediately after adjustment because of low stability. Is not easy. In addition, when it is 30% by mass or more, it is difficult to obtain a stable solution in the case of emulsion, and in the case of a solubilized solution, it is difficult to spray because the viscosity increases.
  • the emulsion is a liquid in which a liquid that does not dissolve in water is present in the form of particles and the visible light is scattered, and it refers to a solution that appears white to the naked eye.
  • a solubilized solution refers to a solution that mixes with water at a level that does not scatter visible light and appears transparent to the naked eye.
  • a surfactant may be added for the purpose of improving stability, and any surfactant may be used as long as it is a commonly used surfactant.
  • Particularly preferred are nonionic surfactants.
  • Examples of 14 nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ether type nonionic surfactants, polyoxyethylene fatty acid ester type nonionic surfactants, and polyoxyethylene fatty acid sorbitan ester type nonionic surfactants.
  • the target plants to which the herbicidal composition of the present invention can be applied are, for example, solanaceae weeds, ichibi (Ab 1), represented by Inubouzuki (S o 1 anumnigr umno, Tyosensa 7 o, lD aturastramoni um), etc. utilontheophrasti), squeaked deer (S idaspinosa), and other common mushrooms (Ma lvaceae), weeds such as Ipomo eapurpurea (I p omo eapurpurea) ) Cynomolgus (C onvolvulaceae) weeds, Am aranthus 1 ividus, etc.
  • solanaceae weeds ichibi (Ab 1), represented by Inubouzuki (S o 1 anumnigr umno, Tyosensa 7 o, lD aturastramoni um), etc. utilontheophrasti), squeaked deer (S
  • Cyperaceous weeds (Cy peraceous we eds), Heramoda (A 1 ismacanaliculat um) agittariatrifolia), urica moth (S agittariapy gma ea), and the like, A iis ma taceae weeds, Cyperuserotin is, Cyperusserotinus, scoirs Cypperaceae weeds represented by tleochar ⁇ skurog uwa'i) etc., Cypriaceae weeds represented by L indeniapyxidaria etc., and weeds represented by S crothuslariaceae weeds, Monchoria Va ginalis, etc.
  • the herbicidal composition containing the glycerin fatty acid ester of the present invention as an active ingredient can be used in combination with or mixed with other herbicides.
  • Herbicides that can be mixed in combination include phenoxy acid (acid, ester, salt) herbicides such as 4, 4-D, MCPA and dichloroprop, benzoic acid herbicides such as dicampa, and fluazifop.
  • Alkoxyphenoxypropionate (acid, ester, salt) herbicides such as diclofop, sulfonylureas such as chlorimuron and bensulfuron (acids, Esters) herbicides, imidazirinone herbicides such as imazetapyr, bibilidilium herbicides such as paraquat, diphenyl ether (acid, salt) herbicides such as aciflurophene and fuomesafune, cetoxydim, cycloxydim, and sauce Cyclohexanedione herbicides such as sodium, methanearsonate herbicides such as MS MA (methyl arsonate), triazine herbicides such as atrazine and cyanazine, aliphatic carboxylic acid herbicides such as darabone, promoxinil, etc.
  • sulfonylureas such as chlorimuron and bensulfuron (acids, Esters) herbicides
  • Benzonitrile herbicides powerful rubamate herbicides such as Burban, thiocarbamate herbicides such as beniocarp and trialate, virazone herbicides, darifoset herbicides, picloram herbicides, methribsin herbicides, Darhosinate , Cloviralide herbicide, Benthazine herbicide, Desmedifam herbicide, Kink mouth rack herbicide, Amitol herbicide, Fenmedifam herbicide, Tric mouth pill herbicide, Etiodin herbicide , Etc.
  • % means the mass standard.
  • the biological reaction of the hydrolyzate was evaluated by eye irritation. Specifically, 10 g of the main agent described in Table 1 was added to 10 OmL of water, and the pH was adjusted to 10 using an aqueous sodium hydroxide solution. This mixture was put in a flask and brought to 80 ° C., and an aqueous sodium hydroxide solution was appropriately added so as to maintain a pH of 10 every 10 minutes, followed by stirring for 1 hour. Next, the pH of the mixture was adjusted to 3.5 using an aqueous hydrochloric acid solution, and the fatty acid was removed by washing with hexane three times.
  • this solution was neutralized with an aqueous sodium hydroxide solution, and the sodium chloride was removed by filtration after evaporation.
  • This viscous liquid was diluted with purified water to a concentration of 50% and used as a sample for measuring eye irritation.
  • Examples 1 to 7 are the results of the above evaluations using the herbicidal composition of the present invention.
  • Comparative Examples 1 to 4 are the results of the same evaluation using caproic acid, pelargonic acid, undecylenic acid and ethylene dallicol monopelargonic acid ester.
  • the herbicidal composition of the present invention is unlikely to generate an odor, has low toxicity of degradation products, has a wide selectivity in obtaining raw materials, and is a herbicidal composition suitable for the environment. / Ko o
  • a homogenizer (QU I CK HOMO MI XE RLR-1 manufactured by Mizuho Kogyo Co., Ltd.)
  • a solubilized solution containing 5% by mass of glycerin fatty acid ester was prepared by treating at 700 rpm for 3 minutes. This solubilized solution is sprayed to the extent that it drops onto flowered ragweed and ragweed transplanted on a planter filled with red soil in the Kanto Loam layer, and a photograph of the appearance after one day is taken. The control plot was sprayed with water. The results are shown in the photos in Figs.
  • Fig. 1 and Fig. 3 are photographs showing the status of ragweed and ragweed in the control group
  • Fig. 2 and Fig. 4 are the status of ragweed and ragweed one day after spraying the lysate of glycerin fatty acid ester. It is the photograph which showed.
  • Glycerol fatty acid ester is blended with the composition shown in Table 2 and treated with 7000 rpm for 3 minutes using a homogenizer (QU I CK HOMO MI XER LR— 1 manufactured by Mizuho Kogyo Co., Ltd.). A solubilized solution containing 5% by mass was prepared. The solubilized solution immediately after the production was visually evaluated, and the solubilized solution after standing for 3 months in a refrigerated place was again visually evaluated. The results are also shown in Table 2.
  • compositions of Examples 9 and 10 were excellent in long-term stability because they were transparent and uniform aqueous solutions after being left for 3 months in a refrigerated place as well as immediately after adjustment. .
  • an emulsion such as a fatty acid has a fatty acid density lower than the density of water, so that when left standing for a long period of time, the emulsion particles gather in the upper layer, and in some cases, the emulsion particles may coalesce to form an oil layer.
  • the main agents of Examples 9 and 10 are glycerin monocarburonic acid ester and glycerin monostrength prillic acid ester, there are two hydroxyl groups.
  • the fatty acid portion is small, it is relatively hydrophilic and can be made into a transparent, uniform aqueous solution (solubilizing solution).
  • the plant shown in Table 3 was applied by hand spray so that the spray solutions as shown in Table 3 to 5 OmLZm 2. Specifically, No. 505 made by Full Plastic Co., Ltd., sprayed 5 times at a distance of about 30 cm from the target. After 1 day, herbicidal activity was evaluated by visually observing the state of the leaves of the plants. The results are also shown in Table 3.
  • the herbicidal composition of the present invention has herbicidal activity in all the studied plants. Since the medium chain fatty acid which is the raw material of the glycerin fatty acid ester which is the main agent of the present invention has herbicidal activity against many plants, the herbicidal composition of the present invention Can be considered to have herbicidal activity against many plants.
  • a herbicidal composition that is less likely to cause odor of fatty acids, has low toxicity of degradation products, is excellent in long-term stability, has wide selectivity in raw material acquisition, and is suitable for the environment.
  • the herbicidal composition of the present invention has high herbicidal activity even in the form of emulsion or solubilized solution, and the hydrolyzate has no toxicity. As a result, weeds such as ragweed canopy can be wiped out over a wide area. That is, the herbicidal composition of the present invention is effective in taking allergic diseases, especially ragweed pollinosis, from the above-mentioned advantages, and further, beautifying the environment, conserving biodiversity, and naturalizing. It provides an effective solution to the theme of plant extermination.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)

Abstract

本発明の課題は、脂肪酸の臭気が発生し難く、分解物の毒性が低く、長期安定性に優れ、原料入手における選択性が広い、環境に適合した除草用組成物を提供することである。本発明は、6~12の偶数の炭素数の脂肪酸とグリセリンから得られるグリセリン脂肪酸エステルを有効成分として含有する除草用組成物を、係る課題の解決手段として提供する。

Description

明細書
除草用組成物 技術分野
[ 0 0 0 1 ]
本発明は、 環境に対して安全性の高い除草用組成物に関する。 背景技術
[ 0 0 0 2 ]
農耕地または非農耕地には種々の雑草が発生し、 その駆除のために、 多くの除 草剤が開発され試みられてきた。 ことに、 近年に至って、 農耕地または非農耕地 に限らず、 人の居住地と雑草の発生地が近接する傾向にあるため、 単に有効性に 優れるだけではなく、 人や環境に対してさらに安全性の高い除草剤が求められて いる。
[ 0 0 0 3コ
例えば、 ブタクサゃォォブタクサは、 ともにキク科ブタクサ属の一年草で、 花 粉症の原因となる風媒花である。 原産地の北アメリカでは、 毎年夏から秋になる とブタクサ花粉症の患者が多数発生しており、 日本においても、 スギ、 ヒノキに ついで、 花粉症患者が存在する。 ブタクサ花粉症の発症原因は、 近所に生えてい るブタクサゃォォブタクサである蓋然性が高く、 そのためブタクサ花粉症の予防 策としては、 身近に発生したブタクサゃォォブタクサを除草するのが効果的であ- る。
[ 0 0 0 4 ]
また環境美化という点においても、 ブタクサゃォォブタクサを駆除するメリッ トは大きい。 ブタクサゃォォブタクサは、 非常に生命力が強く、 世界各地で帰化 植物として定着し、 侵入先の生態系を破壊している。 そのため、 環境学や保全生 態学の観点からも、 ブタクサゃォォブタクサの駆除が望まれている。 [ 0 0 0 5 ]
これまでに、 除草活性を有する様々な化学物質が知られている。 除草活性を有 する多くの化学物質は他の生物に対しても毒性が強く、 また分解され難いものが 多い。 これに対して、 生物由来の脂肪酸、 その塩、 またはそのエステルは、 比較 的環境に安全な除草剤として知られている。
[ 0 0 0 6 ]
特許文献 1では 0 . 3〜1 0 %のゥンデシレン酸及びその誘導体分散液による 植物成長抑制ならびに、 部分的、 全体的な枯死が開示されている。 特許文献 2で は、 炭素数 8〜1 2の脂肪酸と油分と界面活性剤によって水で乳化するのに適し た除草活性濃縮液が開示されている。 特許文献 3では、 炭素数 8〜1 2の脂肪酸 と界面活性剤と水からなる乳化液の除草性組成物が開示されている。 特許文献 4 では、 エチレンダリコールなどのジオールと炭素数 6〜 2 0の脂肪酸エステルを 含む植物成長コントロール (除草性) 組成物が開示されている。
[ 0 0 0 7 ]
しかしながら、 特許文献 1で使用されているゥンデシレン酸は、 ヒマシ油 (Castor oil) の熱分解物を精製して製造するため、原料と製造工程の長さのため に高価であるとともに、 脂肪酸そのものを用いた場合には臭気が問題であった。 さらに、 特許文献 2〜 4で多用されているペラルゴン酸は、 ォレイン酸の酸化反 応で製造されるために高価であるとともに、 特許文献 2、 3では脂肪酸そのもの を用いるため、 臭気が問題となる場合があった。 特許文献 4では、 脂肪酸のエス テルを用いているため臭気は低く抑えられるが、 エチレンダリコールモノ脂肪酸 エステルでは水酸基が 1つであり、 分子全体としては疎水性であるため、 水で希 釈するとェマルジヨンとなり、 界面活性剤などを共存させても、 長期安定性に優 れる透明均一水溶液 (可溶化液) とする事が困難であった。
[特許文献 1 ] 米国特許第 2 6 2 6 8 6 2号明細書
[特許文献 2 ] 特表平 5— 5 0 1 2 5 4号公報
[特許文献 3 ] 特表平 5— 5 0 2 2 1 6号公報 [特許文献 4 ] 特表平 7— 509692号公報 発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0008]
本発明が解決しょうとする課題は、 脂肪酸の臭気が発生し難く、 分解物の毒性 が低く、 長期安定性に優れ、 原料入手における選択性が広く、 環境に適合した、 除草用組成物を提供することである。 課題を解決するための手段
[0009]
本発明者らは、 上記の課題を解決するために鋭意研究した結果、 6〜1 2の偶 数の炭素数の脂肪酸とグリセリンからなる脂肪酸エステルが、 上記の目的を達成 し得るとの知見を得、 本発明を完成するに至った。
[00 10] '
すなわち第 1の発明は、 6〜1 2の偶数の炭素数の脂肪酸とグリセリンから得 られるグリセリン脂肪酸エステルを有効成分として含有する、 除草用組成物であ る。
[00 1 1]
第 2の発明は、 6〜 1 2の偶数の炭素数の脂肪酸が力プリル酸である、 第 1の 発明に記載の除草用組成物である。
[00 12]
第 3の発明は、 6〜1 2の偶数の炭素数の脂肪酸がカブロン酸である、 第 1の 発明に記載の除草用組成物である。
[00 1 3]
第 4の発明は、 グリセリン脂肪酸エステルがモノエステルであることを特徴と する、 第 1〜3の発明のいずれか 1つに記載の除草用組成物である。 [00 14]
第 5の発明は、 グリセリン脂肪酸エステルを 0. 5〜30質量0 /0含有するエマ ルジョンまたは可溶化液であることを特徴とする、 第 1〜 4の発明のいずれか 1 つに記載の除草用組成物である。
[00 1 5]
第 6の発明は、 ブタクサまたはォォブタクサ用である、 第 1〜 5の発明のいず れか 1つに記載の除草用組成物である。 発明の効果
[00 1 6]
本発明によれば、 脂肪酸の臭気が発生し難く、 分解物の毒性が低く、 長期安定 性に優れ、 原 入手における選択性が広く、 環境に適合した除草用組成物を提供 することができる。 図面の簡単な説明
[00 1 7]
[図 1] 対照区のブタクサの状態を示した写真である。
[図 2] グリセリン脂肪酸エステルの可溶化液を散布して 1 日後のブタクサ の状態を示した写真である。
[図 3] 対照区のォォブタクサの状態を示した写真である。
[図 4] グリセリン脂肪酸エステルの可溶化液を散布して 1 日後のォォブタ クサの状態を示した写真である。 発明を実施するための最良の形態
[00 1 8]
本発明の除草用組成物について以下に説明する。
本発明の除草用組成物は、 6〜1 2の偶数の炭素数の脂肪酸とグリセリンから 得られるグリセリン脂肪酸エステルを有効成分として含有することを特徴とする。
[ 0 0 1 9 ]
グリセリン脂肪酸エステルを構成する脂肪酸は、 除草活性の強い炭素数 6〜 1 2のうち、 偶数の脂肪酸であることが好ましく、 具体的にはカブロン酸、 カプリ ル酸、 力プリン酸、 ラウリン酸であり、 グリセリン脂肪酸エステルを構成する脂 肪酸の付加数は 1〜 3の任意の数を選択できるが、 脂肪酸が炭素数 6または 8の カブロン酸、 力プリル酸で、 脂肪酸の付加数が 1である、 グリセリンモノ力プロ ン酸エステル、 グリセリンモノ力プリル酸エステルは、 水酸基が 2つあり、 脂肪 酸部分も小さいため、 相対的に親水性が高く、 水に希釈した後の長期安定性に優 れることが自明な透明均一水溶液(可溶化液)を調整できる.ためさらに好ましい。
[ 0 0 2 0 ]
本発明で使用するグリセリン脂肪酸エステルは単独で使用することもできるが、 単独では粘度が高いため、 塗布する場合は使用量が多くなり、 散布する場合には 加温して粘度を下げるとともに高圧嘖射する必要があるため、 ェマルジヨンまた は可溶化液にして使用するのが効果的である。
[ 0 0 2 1 ]
ェマルジヨンまたは可溶化液中のグリセリン脂肪酸エステルの濃度は、 0 . 5 〜3 0質量%である事が好ましく、 1〜2 0質量%である事がさらに好ましい。 1質量%以下では効果を得るための散布量が増大し、 0 . 5質量。 /0未満では十分 な効果が得にくく、 2 0質量%以上ではェマルジヨンの場合、.安定性が低いため 調整直後に使用しなくてはならず、 可溶化液の場合、 粘度が上がるために散布が 容易でなくなる。 さらに、 3 0質量%以上ではェマルジヨンの場合は安定した溶 液が得にくく、 可溶化液の場合は粘度が上昇するため散布する事が難しい。
ここで、 ェマルジヨンとは、 水に溶解しない液体が粒子状に存在して可視光が 光散乱する液体であり、肉眼では白色に見える溶液を指す。一方、可溶化液とは、 可視光が光散乱しないレベルで水に混ざり合い、 肉眼では透明に見える溶液を指 す。 [0022]
ェマルジョンまたは可溶化液の作製に当たっては安定性を向上する目的で界面 活性剤を加えてもよく、 添加される界面活性剤としては、 一般的に使用される界 面活性剤であればいずれでも良く、 特に非イオン性界面活性剤が好ましい。 非ィ オン性界面活 14剤の例としてはポリオキシエチレンアルキルエーテル型非イオン 性界面活性剤、 ポリオキシエチレン脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤、 ポ リォキシエチレン脂肪酸ソルビタンエステル型非イオン性界面活性剤、 ポリオキ シエチレン硬化ヒマシ油型非イオン性界面活性剤、 ポリオキシエチレングリセリ ン脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤、 ポリグリセリン脂肪酸エステル型非 イオン性界面活性剤等が挙げられる。
[0023]
本発明の除草用組成物が適用可能な対象植物は、 例えばィヌホウズキ (S o 1 a n u m n i g r umノ、 テョ ウセンァサ 7ォ、 lD a t u r a s t r a m o n i um) 等に代表されるナス科 (S o l a n a c e a e) 雑草、 ィチビ (Ab u t i l o n t h e o p h r a s t i )、ァメリ力キンゴジカ (S i d a s p i n o s a)等に代表されるァオイ科 (Ma l v a c e a e)雑草、 マルバアサガオ( I p omo e a p u r p u r e a) 等のアサ力ォ類 ( I p omo e a p u r p u r e a ) ゃヒノレガオ類 (C a l y s t e g i a s p p s .) に代表されるヒノレガ 才科 (C o n v o l v u l a c e a e)雑草、ィヌビュ (Am a r a n t h u s 1 i v i d u s ) 等に代表されるヒュ科 (Am a r a n t h a c e a e) 雑草、 ォ ナモミ 、X a n t h i um s t r uma r i uiru、 フタクサ (Amb r o s i a a r t em i s i a e f o l i a) 才ォブタクサ (Amb r o s i a t r i f i d a)、 ヒマヮリ (He 1 i a n t h u s a n n u s)、 ハキダメギク (G a 1 i n s o g a c i 1 i a t a)、 セィヨウトゲァザミ (C i r s i u m a r v e n s e)、 ノボロギク (S e n e c i o v u l g a r i s)、 ヒメジョン (E r i g e r o n a n n u s) 等に代表されるキク科 (C omp o s i t a e) 雑 草、 ィヌガラシ (Ro r i p p a i n d i c a)、 ノノヽラガラシ (S i n a p i s 'a r v e n s i s)、 ナズナ (C a p s e l l a u r e a b u r s 'a— p a s t o r i s ) 等に代表されるアブラナ科 (C r u c i f e r a e) 雑草、 ィヌタ テ (P o l y g o n um b l ume i )、 ソ 、カズフ (P o l y g o n um c o n v o 1 v u 1 u s )等に代表されるタデ科 (P o l y g o n a c e a e)雑草、 スベリヒュ (P o r t u 1 a c a o 1 e r a c e a )等に代表されるスベリヒュ 科 (P o r t u 1 a c a c e a e) 雑草、 シロザ (Ch e n o p o d i um a 1 b u m)、 コアカザ (Ch e n o p o d i u m f i c i f o 1 i um)、 ホウキ (K c h i a s c o p a r i a)等に代表されるアサガオ科 (Ch e n o p o d i a c e a e ) 雑草、 ノ、コべ (S t e 1 1 a r i a me d i a) 等に代表される ナデシコ科 (C a r y o p h y l l a c e a e) 雑草、 ォオイヌノフグリ (V e r o n i c a p e r s i c a)等に代表されるゴマノノヽグサ科 ( S c r o p h u 1 a r l a c e a e $i草、 ツユクサ ( C o mm. e 1 ι n a c o mm u n ι s ) 等に代表されるツユクサ科(C o mm e l i n a c e a e )雑草、ホトケノザ(L a m i u m amp l e x i c a u l e)、 ヒメ才ドリ ソゥ 、 L am i um p u r p u r e urn) 等に代表されるシソ科 (L a b i a t a e) 雑草、 コニシキソ ■ (Eu p h o r b i a s u p i n a )、ォォ二シキソ .(Eu p h o r b.i a m a c u 1 a t a )等に代表される トゥダイグサ科 (E u p h o r b i a c e a e) 雑草、 トゲナシヤエムダラ (G a l i um s p u r i um)、 ヤエムダラ (G a l i um a p a r i n e)、 ァカネ (Ru b ,i a a k a n e) 等に代表されるァ カネ科 (Ru b i a c e a e) 雑草、 スミ レ (V i o l a a r v e n s i s ) 等 に代表されるスミレ科 (V i o 1 a c e a e) 雑草、 ァメリカッノクサネム (S - e s b a n i a e x a l t a t aノ、 ェヒスグサ (C.a s s i a o b t u s i f o 1 i a) 等に代表されるマメ科 (L e g um i n o s a e) 雑草などの広葉雑 草 (B r o a d— l e a v e d we e d s)、 野生ソノレ力ム (S o r g h am b i c o 1 o r )、 ォォクサキビ (p a n i c um d i c h o t om i t l o r u m)、 ジョンソングラス (S o r g h um h a 1 e p e n s e)、 ィヌビエ ( E c h i n o c h l o a c r u s— g a 1 1 i )、 メヒシノ (D i g i t a r i a a d s c e.n d e n s)、 カラスムギ (A v e n a f a t u a)、 ォヒシ/ (E 1 e u s i n e i n d i e. a)、 ェノコ口グサ (S e t a r i a v i r i d i s)、 スズメノテツボウ (A 1 o p e c u r u s a e q u a 1 i s )等に代表されるィ ネ科雑草 (G r am i n a c e o u s we e d s)、ノヽマスゲ (Cy p e r u s r o t u n d u s, Cy p e r u s e s c u l e n t u s)等に代 ¾:されるカャッ リグサ科雑草 (Cy p e r a c e o u s we e d s)、 へラオモダ.力 (A 1 i s m a c a n a l i c u l a t um)、ォモタ力 (S a g i t t a r i a t r i f o l i a)、 ゥリカヮ (S a g i t t a r i a p y gma e a) 等に代表される ォモダカ科(A i i s ma t a c e a e)雑草、タマガヤッリ (Cy p e r u s d i f f o rm i s)、 ミズガャッリ (C y p e r u s s e r o t i n u s)、 ホタ ノレイ 、S c i r p u s j ti n c o i d e s)、 クロクヮ (t l e o c h a r ι s k u r o g uwa'i )等に代表されるカャッリグサ科(C y p e r a c e a e) 雑草、 ァゼナ (L i n d e n i a p y x i d a r i a) 等に代表されるゴマノハ グサ科 (S c r o t h u s l a r i a c e a e) 雑草、 コナギ (M o n o c h o r i a Va g i n a l i s )等に代表されるミズァオイ科(P o t e n d e r i a c e a e ) 雑草、 ヒノレムシ口 (P o l g e t o n d i s t i n c t u s ) 等に 代表されるヒノレムシ口科 (p o t amo g e t o n a c e a e) 雑草、 キカシグ サ (R o t a l a i n d i c a) 等に代表されるミソハギ科 (L y t h r a c e a e ) 雑草、 タイヌビエ (E c h i n o c h l o a c r u s— g a l l i ) 等に 代表されるイネ科 (G r a m i n e a e) 雑草、 等があげられる。 '
[0024]
本発明のグリセリン脂肪酸エステルを有効成分として含有する除草用組成物は、 他の除草剤と併用/混合して使用することもできる。 併用ノ混合することのでき る除草剤としては、 4、 4— D、 MCPA、 ジクロルプロップなどのフエノキシ 酸 (酸、 エステル、 塩) 系除草剤、 ジカンパなどの安息香酸系除草剤、 フルアジ フォップ、 ジクロフォップなどのァリオキシフエノキシプロピオネート (酸、 ェ ステル、塩)系除草剤、クロリムロン、ベンスルフロンなどのスルホニル尿素(酸、 エステル) 系除草剤、 イマゼタピルなどのイミダジリノン系除草剤、 パラクアツ トなどのビビリジリウム系除草剤、 アシフルォロフェン、 フオメサフヱンなどの ジフエニルエーテル (酸、 塩) 系除草剤、 セ トキシジム、 シクロキシジム、 タレ ソジムなどのシクロへキサンジオン系除草剤、 M S MA (アルソン酸メチル) な どのメタンアルソネート系除草剤、 アトラジン、 シアナジンなどのトリアジン系 除草剤、 ダラボンなどの脂肪族カルボン酸系除草剤、 プロモキシニルなどのベン ゾニトリル系除草剤、 バーバンなどの力ルバメート系除草剤、 ベンチォカルプ、 トリアレートなどのチォカルバメート系除草剤、 ビラゾン系除草剤、 ダリホセ一 ト系除草剤、 ピクロラム系除草剤、 メ トリブシン系除草剤、 ダルホシネート系除 草剤、 クロビラリ ド系除草剤、 ベンタジン系除草剤、 デスメジファム系除草剤、 キンク口ラック系除草剤、 アミ トール系除草剤、 フェンメジファム系除草剤、 ト リク口ピル系除草剤、 ェチォジン系除草剤、 などが挙げられる。
実施例
[ 0 0 2 5 ]
以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明する。 なお、 例中、 「%」 はい ずれも質量基準を意味する。
[ 0 0 2 6 ]
実施例 1〜 7
(グリセリン脂肪酸エステルの直接塗布による、 除草活性の評価)
関東ローム層の赤土を充填したプランターに移植した開花したブタクサに対し て、 表 1に示す主剤を直接塗布し、 1 日経過後の花葉の枯死状況を目視で確認し た。 その結果を表 1に記す。
[ 0 0 2 7 ]
(グリセリン脂肪酸エステルの直接塗布による、 臭気の評価)
また、同様に塗布したブタクサを縦 2 0 c m横 1 4 c mのビニール袋で密封し、
1 日経過後の臭気を官能評価した。 その結果を表 1に併せて記す。 [0028]
(加水分解物の眼刺激性の評価)
主剤が自然界で加水分解されることを想定し、 加水分解物の生体反応を眼刺激 性で評価した。 具体的には、 表 1に記した主剤 1 0 gを 1 0 OmLの水に加え、 水酸化ナトリウム水溶液を用いて pHが 1 0になるように調整した。 この混合物 をフラスコに入れて 80°Cにし、 10分毎に p Hが 1 0を保つように水酸化ナト リゥム水溶液を適宜加えて 1時間撹拌した。 次にこの混合物に塩酸水溶液を用い て pHを 3. 5にし、 へキサンにて 3回洗浄することで脂肪酸を除いた。 次にこ の溶液に水酸化ナトリゥム水溶液を用いて中和し、 エバポレーション後ろ過する ことで塩化ナトリウムを除いた。 この粘調液を精製水にて希釈して 50%濃度と し、 眼刺激測定用試料とした。
[0029]
日本白色種雄ゥサギを 1検体当たり 3羽使用し、 各試験動物の片眼結膜嚢内に 上記眼刺激測定用試料を 0. lmL点眼し、 約 1秒間上下眼瞼を穏やかに合わせ 保持した。 他眼は無処置のコントロールとした。 点眼後、 1、 6、 1 2、 24時 間後に角膜、 虹彩、 結膜などの観察を行った。 その結果を表 1に併せて記す。
[0030]
, 表 1
Figure imgf000012_0001
[003 1」 表 1中、 ※丄は、 無処置の他眼と比較して、 角膜、 虹彩、 結膜などに異常は見 られなかったことを表わしている。 また、 ※2は、 2羽で結膜の充血が観察され たことを表わしている。
[ 0 0 3 2 ]
ロ ^
表 1にて、 実施例 1〜7は、 本発明の除草用組成物を用いて上記の各評価を行 つた結果である。 また比較例 1〜4は、 カプロン酸、 ペラルゴン酸、 ゥンデシレ ン酸及びエチレンダリコールモノペラルゴン酸エステルを用いて、 同様の評価を 行った結果である。
[ 0 0 3 3 ]
表 1より、 除草活性の評価において、 実施例 1〜 7にて使用した本発明の組成 物は、 ブタクサの花葉を褐変または著しく褐変させた。 即ち、 当該除草¾性の評 価により、 本発明の除草用組成物が、 優れた除草活性を有することが確かめられ た。
[ 0 0 3 4 ]
表 1より、 臭気の評価において、 実施例 1〜7にて使用した本発明の除草用組 成物、及び比較例 4の組成物は、わずかに臭う程度であつたのに対し、比較例 1、 2及び 3の組成物は、 激しく臭った。 これは、 実施例 1〜 7及び比較例 4では脂 肪酸エステルを用いているのに対し、 比較例 1、 2及び 3では脂肪酸そのものを 用いていることによる。 即ち、 当該臭気の評価から、 本発明の除草用組成物が、 臭気が発生しにくい除草用組成物であることが確かめられた。
[ 0 0 3 5 ]
表 1より、 加水分解物の眼刺激性の評価において、 実施例 1〜 7にて使用した 本発明の組成物は、 問題なしであったのに対し、 比較例 4の組成物は、 問題あり であった。 即ち、 当該の眼刺激性の評価から、 本発明の除草用組成物の加水分解 産物が、 毒性を有さないことが確かめられた。
[ 0 0 3 6 ] 表 1より、 除草活性においては、 実施例 1〜 7及び比較例 1〜4のいずれの組 成物も理想的な除草活性を示した。 そのうち実施例 1〜 7及び比較例 4の組成物 は、 臭気評価においても、 臭気が発生しにくいと評価され、 更に、 眼刺激性につ いての試験結果から、 実施例 1〜 7の組成物は、 加水分解後も生体に対し有害な 刺激を与えないことが裏付けられた。
[0 0 3 7]
以上より、本発明の除草用組成物は、臭気が発生し難く、分解物の毒性が低く、 原料入手における選択性が広く、 環境に適合した、 除草用組成物となることが確 tvo c3れ /こ o
[0 0 3 8]
実施例 8
(グリセリン脂肪酸エステルの可溶化液の散布による評価)
グリセリンモノ力プリル酸エステル 5質量部とポリエチレンダリコール(2 0) モノォレイン酸ソルビタンエステル 1質量部と水 9 4質量部を、 ホモジナイザー (みづほ工業株式会社製 QU I CK HOMO M I XE R L R— 1 ) を使用 して、毎分 7 0 0 0回転で 3分間処理して、グリセリン脂肪酸エステルを 5質量% 含有する可溶化液を作製した。 この可溶化液を、 関東ローム層の赤土を充填した プランターに移植した開花したブタクサ及びォォブタクサに滴る程度に散布し、 1 日後の外観を写真撮影しこ。 なお、 対照区は水を散布した。 その結果を図 1〜 4の写真に示す。
[0 0 3 9]
図 1及び図 3は、 対照区のブタクサ及びォォブタクサの状態を示した写真であ り、図 2及び図 4は、グリセリン脂肪酸エステルの可溶化液を散布して 1 日後の、 ブタクサ及びォォブタクサの状態を示した写真である。
図 1〜4から明らかなとおり、 本発明においては、 可溶化液の形態にしても除 草活性の高いことが確認された。 [0040]
実施例 9、 10
(可溶化液の安定性評価)
表 2に示す組成でグリセリン脂肪酸エステルを配合し、 ホモジナイザー (みづ ほ工業株式会社製 QU I CK HOMO M I XER LR— 1) を使用して、 7000回転で 3分間処理して、 グリセリン脂肪酸エステルを 5質量%含有する 可溶化液を作製した。 作製直後の可溶化液を目視にて評価するとともに、 冷喑所 に 3ヶ月静置した後の可溶化液を、 再度目視にて評価した。 その結果を表 2に併 せて記す。
[0041]
表 2
Figure imgf000015_0001
[0042]
表 2より、 実施例 9および 1 0の組成物は、 冷喑所 3ヶ月静置後も調整直後と 同様に透明均一水溶液であることから、 長期安定性に優れていることが確かめら れた。
通常、 脂肪酸などの乳化液は脂肪酸の密度が水の密度よりも低いために、 長期 間静置すると乳化粒子が上層に集まり、 場合によっては乳化粒子が合一して油層 ができる場合がある。 一方、 実施例 9および 1 0の主剤は、 グリセリンモノカブ ロン酸エステル、 グリセリンモノ力プリル酸エステルであるため、 水酸基が 2つ あり、 脂肪酸部分も小さいため、 相対的に親水性が高く、 透明均一水溶液 (可溶 化液) にすることができ、 比重差による乳化粒子の浮上や合一が い。
[0043]
実施例 1 1
(ブタクサ以外の植物種に対する除草剤としての効果の確認)
表 3に示す植物に対して、 表 3に示した散布液を 5 OmLZm2になるように ハンドスプレーにて散布した。 具体的には、 株式会社フルプラ製 No. 505で ターゲットから約 30 c m離して 5噴きした。 1 日経過後、 植物の葉おょぴ花の 状態を目視にて観察して、 除草活性を評価した。 その結果を表 3に併せて記す。
[0044]
表 3
Figure imgf000016_0001
[0045]
表 3より、 本発明の除草用組成物は、 検討した植物総てで除草活性を有する事 が確認された。 本発明の主剤であるグリセリン脂肪酸エステルの原料である中鎖 脂肪酸が多くの植物に対して除草活性を有することから、 本発明の除草用組成物 も、 多くの植物に対して除草活性を有すると考える事ができる 産業上の利用可能性
[ 0 0 4 6 ]
本発明によれば、 脂肪酸の臭気が発生し難く、 分解物の毒性が低く、 長期安定 性に優れ、 原料入手における選択性が広く、 環境に適合した除草用組成物を提供 することができる。
本発明の除草用組成物は、 ェマルジヨンまたは可溶化液の形態にしても高い除 草活性を有すること、 及び加水分解産物が毒性を有さないことから、 空中散布な どの方法も有効であり、 これにより、 広大な範囲にわたり、 ブタクサゃォォブタ クサなどの雑草を網羅的に一掃することができる。 即ち、 本発明の除草用組成物 は、 上記の利点から、 アレルギー疾患の予防、 とりわけブタクサ花粉症の予防策 を講じるのに効果的であり、 更には、 環境美化、 生物多様性の保全、 帰化植物駆 除というテーマに対しても、 有効な解決手段を与えるものである。
[ 0 0 4 7 ]
本出願は、 日本で出願された特願 2 0 0 8— 3 6 6 3 4 (出願日 : 2 0 0 8年 2月 1 8日)を基礎としており、その内容は、本明細書に包含されるものである。

Claims

請求の範囲
1. 6〜1 2の偶数の炭素数の脂肪酸とグリセリンから得られるグリセリン脂肪 酸エステルを有効成分として含有する、 除草用組成物。
2. 6〜12の偶数の炭素数の脂肪酸が力プリル酸である、 請求項 1記載の除草 用組成物。
3. 6〜1 2の偶数の炭素数の脂肪酸がカブロン酸である、 請求項 1記載の除草 用組成物。
4. グリセリン脂肪酸エステルがモノエステルであることを特徴とする、 請求項 1〜 3のいずれか 1項に記載の除草用組成物。 5. グリセリン脂肪酸エステルを 0.
5〜 30質量%含有するェマルジヨンまた は可溶化液であることを特徴とする、 請求項 1〜4のいずれか 1項に記載の除草 用組成物。
6. ブタクサまたはォォブタクサ用である、 請求項 1〜 5のいずれか 1項に記載 の除草用組成物。
PCT/JP2009/053305 2008-02-18 2009-02-18 除草用組成物 WO2009104800A1 (ja)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020167008986A KR20160043141A (ko) 2008-02-18 2009-02-18 제초 조성물
CN2009801056213A CN101969770B (zh) 2008-02-18 2009-02-18 除草用组合物
JP2009554425A JP5493872B2 (ja) 2008-02-18 2009-02-18 除草用組成物
KR1020107020857A KR101843178B1 (ko) 2008-02-18 2009-02-18 제초 조성물
US12/918,224 US8569211B2 (en) 2008-02-18 2009-02-18 Method of applying a herbicidal composition
ES09713354.0T ES2609287T3 (es) 2008-02-18 2009-02-18 Composición herbicida
CA2715789A CA2715789C (en) 2008-02-18 2009-02-18 Herbicidal glycerol fatty acid ester
EP09713354.0A EP2248420B1 (en) 2008-02-18 2009-02-18 Herbicidal composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008036634 2008-02-18
JP2008-036634 2008-02-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2009104800A1 true WO2009104800A1 (ja) 2009-08-27

Family

ID=40985672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2009/053305 WO2009104800A1 (ja) 2008-02-18 2009-02-18 除草用組成物

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8569211B2 (ja)
EP (1) EP2248420B1 (ja)
JP (1) JP5493872B2 (ja)
KR (2) KR20160043141A (ja)
CN (1) CN101969770B (ja)
CA (1) CA2715789C (ja)
ES (1) ES2609287T3 (ja)
WO (1) WO2009104800A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012092174A (ja) * 2010-10-25 2012-05-17 Institute Of Physical & Chemical Research 花粉飛散抑制剤及び花粉飛散抑制方法
JP2015054831A (ja) * 2013-09-10 2015-03-23 花王株式会社 除草方法
JPWO2014058065A1 (ja) * 2012-10-12 2016-09-05 国立研究開発法人理化学研究所 植物害虫及び/又は植物病害用防除剤
JP2021514959A (ja) * 2018-02-26 2021-06-17 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド 除草剤として使用するための脂肪酸誘導体

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015047606A1 (en) 2013-09-30 2015-04-02 Apple Inc. Keycaps having reduced thickness
WO2022105987A1 (de) 2020-11-17 2022-05-27 Wacker Chemie Ag Cyclodextrin enthaltende formulierungen zur verbesserung der wirksamkeit von fettsäuren als nicht-selektive herbizide

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03197402A (ja) * 1989-08-22 1991-08-28 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd 薯類の発芽防止剤
JPH07509692A (ja) * 1992-05-01 1995-10-26 マイコジェン コーポレイション 除草活性組成物及び除草方法
JPH1129411A (ja) * 1997-07-10 1999-02-02 Sankei Kagaku Kk 農園芸用殺虫殺菌剤組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2626862A (en) * 1950-06-30 1953-01-27 Thompson Boyce Plant Res Method of killing plants
US5035741A (en) 1989-10-13 1991-07-30 Safer, Inc. Fatty acid based emulsifiable concentrate having herbicidal activity
US4975110A (en) 1989-10-13 1990-12-04 Safer, Inc. Fatty acid based herbicidal compositions
NZ242249A (en) * 1992-04-06 1995-02-24 Robert Vincent Thompson Herbicidal method and composition; fat or wax dispersed in oil blocks transport of liquid in plant stem when applied thereto

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03197402A (ja) * 1989-08-22 1991-08-28 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd 薯類の発芽防止剤
JPH07509692A (ja) * 1992-05-01 1995-10-26 マイコジェン コーポレイション 除草活性組成物及び除草方法
JPH1129411A (ja) * 1997-07-10 1999-02-02 Sankei Kagaku Kk 農園芸用殺虫殺菌剤組成物

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012092174A (ja) * 2010-10-25 2012-05-17 Institute Of Physical & Chemical Research 花粉飛散抑制剤及び花粉飛散抑制方法
JPWO2014058065A1 (ja) * 2012-10-12 2016-09-05 国立研究開発法人理化学研究所 植物害虫及び/又は植物病害用防除剤
JP2015054831A (ja) * 2013-09-10 2015-03-23 花王株式会社 除草方法
JP2021514959A (ja) * 2018-02-26 2021-06-17 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド 除草剤として使用するための脂肪酸誘導体
JP7399095B2 (ja) 2018-02-26 2023-12-15 クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド 除草剤として使用するための脂肪酸誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
EP2248420A4 (en) 2012-10-24
CN101969770B (zh) 2013-06-12
JPWO2009104800A1 (ja) 2011-06-23
EP2248420B1 (en) 2016-11-09
KR101843178B1 (ko) 2018-03-28
JP5493872B2 (ja) 2014-05-14
US8569211B2 (en) 2013-10-29
KR20160043141A (ko) 2016-04-20
CA2715789A1 (en) 2009-08-27
CA2715789C (en) 2016-11-15
KR20100125333A (ko) 2010-11-30
US20110045982A1 (en) 2011-02-24
CN101969770A (zh) 2011-02-09
ES2609287T3 (es) 2017-04-19
EP2248420A1 (en) 2010-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101775399B1 (ko) 유해생물 방제 조성물
WO2010061354A2 (en) Insect-repellent formulations
WO2009104800A1 (ja) 除草用組成物
KR20180062787A (ko) 해충 및 식물병 방제용 친환경 연무확산제
US20090169655A1 (en) Insect repellent formulation
EP2584894B1 (de) Pelargonsäure-formulierung
US7807717B2 (en) Pesticide for insect control
RU2731508C2 (ru) Жидкая пестицидная композиция
AU2007260589B2 (en) An improved herbicide composition
CN108379131A (zh) 一种无醇复合植物驱蚊液及其制备方法
ES2224386T3 (es) Composicion para pulverizador contra hormigas que contiene d-limoneno y procedimientos para su preparacion y uso de la misma.
JP4853697B2 (ja) 除草剤組成物および除草方法
WO1995002961A1 (fr) Insecticide acide gras et methode de destruction des insectes base sur cet insecticide
JP4330718B2 (ja) 農園芸用殺虫剤組成物
NZ242249A (en) Herbicidal method and composition; fat or wax dispersed in oil blocks transport of liquid in plant stem when applied thereto
KR101625599B1 (ko) 오이 흰가루병 및 오이 노균병 방제를 위한 친환경 방제제 조성물 및 이의 제조방법
WO2019048759A1 (fr) Composition phytopharmaceutique à base d'alkyl pentoside et d'acide nonanoïque et son utilisation en tant qu'herbicide
JP7156862B2 (ja) 殺虫剤組成物
RU2192128C1 (ru) Минерально-масляная эмульсия для борьбы с вредителями растений
KR20100096678A (ko) 해조류 추출물을 유효성분으로 포함하는 병해충 방제 조성물 및 제조방법
JP6836930B2 (ja) ハチ、アブ類の刺咬被害防止方法
TW202312875A (zh) 農用組成物及其用途
JPH09132510A (ja) 果実及び野菜等に付着する害虫を防除する人畜無害の液体の製造法.
WO2017006334A2 (en) A composition for rapid liberation of oxygen in the environment for pest management and plant nutrition.
JP6602195B2 (ja) 農薬用固体効力増強剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 200980105621.3

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 09713354

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2009554425

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2715789

Country of ref document: CA

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2009713354

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2009713354

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20107020857

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 12918224

Country of ref document: US