WO2008107609A2 - Fluide frigorigene a base de diether lineaire - Google Patents

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    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen

Definitions

  • the present invention relates to refrigerants suitable for use in the various types of compression systems and in particular in the production of air conditioning. It relates more particularly to refrigerants whose contribution to the greenhouse effect is very low.
  • ODP ozone depletion potential
  • HFCs hydrofluorocarbons
  • HFC-134a hydrofluorocarbon (1, 1, 1, 2 tetrafluoroethane: HFC-134a ), less harmful for the ozone layer.
  • CFC-12 chlorofluorocarbon
  • HFC-134a hydrofluorocarbon (1, 1, 1, 2 tetrafluoroethane: HFC-134a )
  • GWP 1300
  • the contribution to the greenhouse effect of a fluid is quantified by a criterion, the GWP (Global Warming Potentials) which summarizes the warming potential by taking a reference value of 1 for carbon dioxide.
  • Carbon dioxide being non-toxic, non-flammable and having a very low GWP, has been proposed as refrigerant air conditioning systems replacing HFC-134a.
  • the use of carbon dioxide has several disadvantages, particularly related to the very high pressure of its implementation as a refrigerant in existing devices and technologies.
  • the document EP 980910 describes azeotropic or quasi-azeotropic compositions based on hydrofluoropolyethers to replace CFC-113.
  • EP 1016839 discloses the use of a mixture comprising at least one component from the group consisting of fluorocarbons, hydrofluorocarbons and fluoroethers and at least one component from the group consisting of fluorocarbons, hydrofluorocarbons and fluoroethers and atmospheric gases, said components being different for the production of refrigeration.
  • WO 94/26837 discloses compositions for refrigeration comprising at least one acyclic fluoroether.
  • Refrigerants have now been found to have both ODP zero or less than 0.02 and a GWP of less than 150.
  • the refrigerants according to the present invention comprise at least one linear diether with three carbon atoms represented by the general formula (I) (R 1 -O-R 3 -O-R 2) in which R 1 and R 2, which are identical or different, each represent a methyl radical which can be partially or completely fluorinated and R 3 represents an optionally fluorinated methylene radical chosen from - CH 2 -, - CHF - and -CF 2 -. CF 3 -O-CF 2 -O-CF 3 , dimethoxymethane (CH 3 -O-CH 2 -O-CH 3 ),
  • diethers of general formula (I) which may be suitable for the present invention, mention may in particular be made of methane fluorodimethoxy- (CH 3 -O-CHF-O-CH 3 ), fluoro (methoxymethoxy) methane (CH 3 -O-CH) 2 -O-CH 2 F), fluoro (fluoromethoxy) methoxymethane (CH 3 -O-CHF-O-CH 2 F),
  • the preferred diethers are:
  • the refrigerants according to the present invention may further comprise at least one compound chosen from hydrocarbons, hydrofluorocarbons, (hydro) fluoroolefins, (hydro) fluoro ethers, cyclo (hydro) fluoro ethers, (hydro) fluoroolefin ethers, cyclohydrofluoroolefin ethers, bis (trifluoromethyl) sulfide, dimethyl ether or (hydro) fluorocarbons.
  • Carbon dioxide, rare gases, nitrogen, ammonia, nitrogen dioxide or hydrogen sulphide may be present in refrigerants. The total amount of these compounds should not exceed 10% of the total weight of the refrigerant.
  • hydrocarbons mention may in particular be made of methane, ethane, propane, n-butane, isobutane, 2-methylbutane, n-pentane, iso-pentane, cyclopentane, ethylene and propylene ,
  • hydrofluoroethylenes As (hydro) fluoroolefins, mention may be made in particular of hydrofluoroethylenes, hydrofluoropropylenes and hydrofluorobutylenes. Hydrofluoropropylenes are preferred.
  • hydro fluoropropylenes there may be mentioned in particular difluoropropylene (HFO-1252), trifluoropropylene (HFO-1243), tetrafluoropropylene (HFO-1234) and pentafluoropropylene (HFO-1225).
  • the preferred hydrofluoropropylenes are 1,3,3,3-tetrafluoropropylene (HFO-1234ze), 2,3,3,3-tetrafluoropropylene (HFO-1234yf) and 1,2,3,3,3-pentafluoropropylene (HFO -1225ye) as well as each of its stereoisomers.
  • Perfluoropropylene may also be suitable.
  • hydrofluorocarbons there may be mentioned in particular difluoromethane, difluoroethane, 1, 1, 1, 2 tetrafluoroethane, 1, 1, 2,2 tetrafluoroethane, pentafluoroethane, pentafluoropropane, heptafluoropropane and pentafluorobutane.
  • difluoromethane, difluoroethane and 1,1,1,2-tetrafluoroethane are preferred.
  • fluoroiodocarbons mention may be made of trifluoroiodomethane (CF 3 I).
  • fluoroethers mention may in particular be made of fluoromethyl difluoromethyl ether (CH 2 FOCHF 2 ), methyl trifluoromethyl ether (CH 3 OCF 3 ), bis (difluoromethyl) ether (CHF 2 OCHF 2 ) and fluoromethyl trifluoromethyl ether (CH 2 FOCF) 3 ), difluoromethyl trifluoromethyl ether (CF 3 OCHF 2 ), bis (trifluoromethyl) ether (CF 3 OCF 3 ), 2- (difluoromethoxy) -1,1,1-trifluoroethane (CF 3 CH 2 OCHF 2 ), 1, 1 1,1,2,2-pentafluoro-2-methoxyethane (CF 3 CF 2 OCH 3 ), 2- (difluoromethoxy) -1,1,2-tetraflu
  • cyclo (hydro) fluoroethers there may be mentioned in particular 2,3-difluorooxirane (-CHF-CHF-O-), 2,2-difluorooxirane (-CF 2 -CH 2 -O-), 2,2,3-trifluorooxirane (-CF 2 -CHF-O-), tetrafluorooxirane (-CF 2 -CF 2 -O-), 2,2,4-trifluorooxetane (-CF 2 -CH 2 -CHF-O-), 2,3,4 -trifluorooxetane (-CHF-CHF-CHF-O-),
  • the refrigerants according to the present invention are particularly suitable for compression systems in the manufacture of air conditioning and more particularly in the manufacture of air conditioning of vehicles.
  • the refrigerants according to the present invention are of preferably used as a partial or total replacement of 1,1,1,2-tetrafluoroethane in the manufacture of air conditioning and advantageously in the manufacture of air conditioning of vehicles. These refrigerants also make it possible to improve the compression systems.
  • the present invention also relates to a device for transferring heat in a compression system containing the refrigerants described above.

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Abstract

La présente invention concerne des fluides frigorigènes aptes à être utilisés dans les différents types de systèmes à compression et en particulier dans la production d'air conditionné. Elle a plus particulièrement pour objet des fluides frigorigènes ayant à la fois un ODP nul ou inférieur à 0,02 et un GWP inférieur à 150, comprenant au moins un diéther linéaire à trois atomes de carbone.

Description

FLUIDE FRIGORIGENE A BASE DE DIETHER LINEAIRE
La présente invention concerne des fluides frigorigènes aptes à être utilisés dans les différents types de systèmes à compression et en particulier dans la production d'air conditionné. Elle a plus particulièrement pour objet des fluides frigorigènes dont la contribution à l'effet de serre est très faible.
Les problèmes posés par les substances appauvrissant la couche d'ozone atmosphérique (ODP : ozone depletion potential) ont été traités à Montréal où a été signé le protocole imposant une réduction de la production et de l'utilisation des chlorofluorocarbures (CFC). Ce protocole a fait l'objet d'amendements qui ont imposé l'abandon des CFC et étendu la réglementation à d'autres produits, dont les hydrochlorofluorocarbones (HCFC).
L'industrie de la réfrigération et de la production d'air conditionné a beaucoup investi dans la substitution de ces fluides frigorigènes et c'est ainsi que les hydrofluorocarbures (HFC) ont été commercialisés.
Dans l'industrie automobile, les systèmes de climatisation des véhicules commercialisés dans de nombreux pays sont passés d'un fluide frigorigène au chlorofluorocarbure (CFC-12) à celui de l'hydrofluorocarbure (1 ,1 ,1 ,2 tetrafluoroéthane : HFC-134a), moins nocif pour la couche d'ozone. Cependant, au regard des objectifs fixés par le protocole de Kyoto, le HFC-134a (GWP = 1300) est considéré comme ayant un pouvoir de réchauffement élevé. La contribution à l'effet de serre d'un fluide est quantifiée par un critère, le GWP (Global Warming Potentials) qui résume le pouvoir de réchauffement en prenant une valeur de référence de 1 pour le dioxyde de carbone. Le dioxyde de carbone étant non-toxique, ininflammable et ayant un très faible GWP, a été proposé comme fluide frigorigène des systèmes de climatisation en remplacement du HFC-134a. Toutefois, l'emploi du dioxyde de carbone présente plusieurs inconvénients, notamment liés à la pression très élevée de sa mise en œuvre en tant que fluide frigorigène dans les appareils et technologies existantes. Par ailleurs, le document EP 980910 décrit des compositions azéotropiques ou quasi-azéotropiques à base d'hydrofluoropolyéthers en remplacement du CFC-113.
Le document EP 1016839 décrit l'utilisation d'un mélange comprenant au moins un composant provenant du groupe constitué des fluorocarbures, hydrofluorocarbures et fluoroéthers et au moins un composant provenant du groupe constitué des fluorocarbures, hydrofluorocarbures et fluoroéthers et gaz atmosphériques, lesdits composants étant différents pour la production de la réfrigération. Le document WO 94/26837 décrit des compositions pour la réfrigération comprenant au moins un fluoroéther acyclique.
Il a maintenant été trouvé des fluides frigorigènes ayant à la fois un ODP nul ou inférieur à 0,02 et un GWP inférieur à 150.
Les fluides frigorigènes selon la présente invention comprennent au moins un diéther linéaire à trois atomes de carbone représenté par la formule générale (I) ( R1-O-R3-O- R2) dans laquelle Ri et R2 identiques ou différents, représentent chacun un radical méthyle pouvant être partiellement ou totalement fluoré et R3 représente un radical méthylène éventuellement fluoré choisi parmi - CH2 -, -CHF - et -CF2-. Le CF3-O-CF2-O-CF3, le dimethoxymethane(CH3-O-CH2-O-CH3), le
(difluoromethoxy)(difluoro)(fluoromethoxy)methane(CHF2-O-CF2-O-CH2F), le méthane fluorobis(trifluoromethoxy)-(CF3-O-CHF-O-CF3) sont exclus de la formule générale (I).
Comme diéthers de formule générale (I) pouvant convenir à la présente invention, on peut citer notamment le méthane fluorodimethoxy-(CH3-O-CHF-O- CH3), le fluoro(methoxymethoxy)methane(CH3-O-CH2-O-CH2F), le fluoro(fluoromethoxy)methoxymethane(CH3-O-CHF-O-CH2F), le
[methanediylbis(oxy)]bis(fluoromethane) (CH2F-O-CH2-O-CH2F), le difluoro(methoxymethoxy)methane (CH3-O-CH2-O-CHF2), le méthane difluorodimethoxy-(CH3-O-CF2-O-CH3), le fluoro[bis(fluoromethoxy)]methane(CH2F-O-CHF-O-CH2F), le difluoro[(fluoromethoxy)methoxy]methane(CHF2-O-CH2-O-CH2F), le difluoro(fluoromethoxy)methoxymethane(CH3-O-CF2-O-CH2F), le trifluoro(methoxymethoxy)methane(CH3-O-CH2-O-CF3), le trifluoro[fluoro(methoxy)methoxy]methane(CH3-O-CHF-O-CF3), le(difluoromethoxy)(difluoro)methoxymethane(CH3-O-CF2-O-CHF2), le methanediylbis(oxy)]bis(difluoromethane)(CHF2-O-CH2-O-CHF2), le trifluoro[(fluoromethoxy)methoxy]methane(CH2F-O-CH2-O-CF3), le
(difluoromethoxy)(fluoro)(fluoromethoxy)methane(CH2F-O-CHF-O-CHF2), le difluoro[bis(fluoromethoxy)]methane(CH2F-O-CF2-O-CH2F), le
[difluoro(methoxy)methoxy](trifluoro)methane(CF3-O-CF2-O-CH3), le [(difluoromethoxy)methoxy](trifluoro)methane(CF3-O-CH2-O-CHF2), le trifluoro[fluoro(fluoromethoxy)methoxy]methane(CF3-O-CHF-O-CH2F), le
[difluoro(fluoromethoxy)methoxy](trifluoro)methane(CF3-O-CF2-O-CH2F), le méthane bis(trifluoromethoxy)-(CF3-O-CH2-O-CF3), le méthane bis(difluoromethoxy)difluoro-(CHF2-O-CF2-O-CHF2), le méthane (difluoromethoxy)fluoro(trifluoromethoxy)-(CF3-O-CHF-O-CHF2), le méthane (difluoromethoxy)difluoro(trifluoromethoxy)-(CF3-O-CF2-O-CHF2).
Les diéthers préférés sont le
[difluoro(methoxy)methoxy](trifluoro)methane(CF3-O-CF2-O-CH3), le
[(difluoromethoxy)methoxy](trifluoro)methane(CF3-O-CH2-O-CHF2), le trifluoro[fluoro(fluoromethoxy)methoxy]methane(CF3-O-CHF-O-CH2F), le
[difluoro(fluoromethoxy)methoxy](trifluoro)methane(CF3-O-CF2-O-CH2F), le méthane bis(trifluoromethoxy)-(CF3-O-CH2-O-CF3), le méthane bis(difluoromethoxy)difluoro-(CHF2-O-CF2-O-CHF2), le méthane
(difluoromethoxy)fluoro(trifluoromethoxy)-(CF3-O-CHF-O-CHF2), le méthane (difluoromethoxy)difluoro(trifluoromethoxy)-(CF3-O-CF2-O-CHF2).
Les fluides frigorigènes selon la présente invention peuvent comprendre, en outre, au moins un composé choisi(s) parmi les hydrocarbures, les hydrofluorocarbures, les (hydro)fluorooléfines, les (hydro)fluoro éthers, les cyclo (hydro)fluoro ethers, les (hydro)fluoroolefin ethers, cyclo hydrofluoroolefin ethers, le bis(tri fluoro méthyle) sulfide, le dimethyl éther ou les (hydro)fluoroiodocarbures. Le dioxyde de carbone, les gaz rares, l'azote, l'ammoniac, le dioxyde d'azote ou le sulfure d'hydrogène peuvent être présents dans les fluides frigorigènes. La quantité totale de ces composés ne doit pas dépasser 10 % du poids total du fluide frigorigène. Comme hydrocarbures, on peut citer notamment le méthane, l'éthane, le propane, le n-butane, l'isobutane, le 2-methylbutane, n-pentane, l'iso-pentane, le cyclopentane, l'éthylène et le propylène,
Comme (hydro)fluorooléfines, on peut citer notamment les hydrofluoroéthylènes, les hydrofluoropropylènes, et les hydrofluorobutylènes. Les hydrofluoropropylènes sont préférés.
Comme (hydro)fluoropropylènes, on peut citer notamment le difluoropropylène (HFO- 1252), le trifluoropropylène (HFO- 1243), le tetrafluoropropylène (HFO- 1234) et le pentafluoropropylène (HFO- 1225). Les hydrofluoropropylènes préférés sont le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropylène (HFO- 1234ze), le 2,3,3,3-tetrafluoropropylène (HFO- 1234yf) et le 1 ,2,3,3,3- pentafluoropropylène (HFO-1225ye) ainsi que chacun des ses stéréoisomères. Le perfluoropropylène peut également convenir.
Comme hydrofluorocarbures, on peut citer notamment le difluorométhane, le difluoroéthane, le 1 ,1 ,1 ,2 tetrafluoroéthane, le 1 ,1 ,2,2 tetrafluoroéthane, le pentafluoroéthane, le pentafluoropropane, l'heptafluoropropane et le pentafluorobutane. Le difluorométhane, le difluoroéthane et le 1 ,1 ,1 ,2 tetrafluoroéthane sont préférés.
Comme (hydro)fluoroiodocarbures on peut citer le trifluoroiodométhane (CF3I). Comme (hydro)fluoroethers, on peut citer notamment le fluoromethyl difluoromethyl ether (CH2FOCHF2), methyl trifluoromethyl ether (CH3OCF3), bis(difluoromethyl) ether (CHF2OCHF2), fluoromethyl trifluoromethyl ether (CH2FOCF3), difluoromethyl trifluoromethyl ether (CF3OCHF2), bis(trifluoromethyl) ether (CF3OCF3), 2-(difluoromethoxy)-1 ,1 ,1-trifluoroethane (CF3CH2OCHF2), 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoro-2-methoxyethane (CF3CF2OCH3), 2- (difluoromethoxy)-i ,1 ,1 ,2-tetrafluoroethane (CF3CHFOCHF2), 1 ,1 ,1-trifluoro-2- (trifluoromethoxy)ethane (CF3CH2OCF3), 1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoro-2- (trifluoromethoxy)ethane (CF3CHFOCF3), 1-difluoromethoxy-1 ,1 ,2,2,2- pentafluoroethane (CF3CF2OCHF2), 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoro-2-
(trifluoromethoxy)ethane (CF3CF2OCF3).
Comme (hydro)fluoroolefin ether, on peut citer notamment le (trifluoromethoxy)ethylene (CH2=CH-O-CF3), 1-(difluoromethoxy)-1- fluoroethene (CH2=CF-O-CHF2), 1-(difluoromethoxy)-2-fluoroethene (CHF=CH- 0-CHF2), 1 ,1-difluoro-2-(fluoromethoxy)ethene (CF2=CH-O-CH2F), 1 ,2-difluoro- 1-(fluoromethoxy)ethene (CHF=CF-O-CH2F), 1 ,1 ,2-trifluoro-2- methoxyethene(CF2=CF-O-CH3), (Z)-1-fluoro-2-(trifluoromethoxy)ethylene (CHF=CH-O-CF3), 1-fluoro-1-(trifluoromethoxy)ethene (CH2=CF-O-CF3), (Z)- 1 ,2-difluoroethenyl difluoromethyl ether (CHF=CF-O-CHF2), 2,2-difluoroethenyl difluoromethyl ether (CF2=CH-O-CHF2), 1 ,1 ,2-trifluoro-2-
(fluoromethoxy)ethene(CF2=CF-O-CH2F), 1 , 1 -difluoro-2-
(trifluoromethoxy)ethylene(CF2=CHOCF3), 1 -(difluoromethoxy)-i ,2,2- trifluoroethene(CF2=CFOCHF2), 1 ,1 ,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethylene ou (perfluoromethyl vinyl ether) (CF2=CFOCF3).
Comme cyclo (hydro)fluoroethers on peut citer notamment le 2,3- difluorooxirane (-CHF-CHF-O-), 2,2-difluorooxirane(-CF2-CH2-O-), 2,2,3- trifluorooxirane(-CF2-CHF-O-), tetrafluorooxirane(-CF2-CF2-O-), 2,2,4- trifluorooxetane(-CF2-CH2-CHF-O-), 2,3,4-trifluorooxetane(-CHF-CHF-CHF-O-),
2,3,3-trifluorooxetane(-CHF-CF2-CH2-O-), 2,2,3,3-tetrafluorooxetane(-CF2-CF2-
CH2-O-), 2,2,3,4,4-pentafluorooxetane(-CF2-CHF-CF2-O-), 2,2,3,3,4- pentafluorooxetane(-CF2-CF2-CHF-O-), hexafluorooxetane(-CF2-CF2-CF2-O-).
Comme cyclo (hydro)fluoroolefin ethers on peut citer notament le 2,2- difluoro-2H-oxete (-CF2-CH=CH-O-), 2,3-difluoro-2H-oxete(-CHF-CF=CH-O-), 3,4-difluoro-2H-oxete(-CH2-CF=CF-O-), 2,3,4-trifluoro-2H-oxete(-CHF-CF=CF- O-), 2,2,3-trifluoro-2H-oxete(-CF2-CF=CH-O-), 2,2,4-trifluoro-2H-oxete(-CF2- CH=CF-O-), 2,2,3,4-tetrafluoro-2H-oxete(-CF2-CF=CF-O-).
Les fluides frigorigènes selon la présente invention conviennent particulièrement pour les systèmes de compression dans la fabrication d'air conditionné et plus particulièrement dans la fabrication d'air conditionné des véhicules. Les fluides frigorigènes selon la présente invention sont de préférence utilisés en remplacement, partiel ou total, du 1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoroéthane dans la fabrication d'air conditionné et avantageusement dans la fabrication d'air conditionné des véhicules. Ces fluides frigorigènes permettent en outre d'améliorer les systèmes à compression.
La présente invention a également pour objet un dispositif pour transfert de chaleur dans un système de compression renfermant les fluides frigorigènes décrits précédemment.

Claims

REVENDICATIONS
1 ) Fluide frigorigène, ayant à la fois un ODP nul ou inférieur à 0,02 et un GWP inférieur à 150, comprenant au moins un diéther linéaire à trois atomes de carbone représenté par la formule générale (I) (R1-O-R3-O- R2) dans laquelle Ri et R2 identiques ou différents, représentent chacun un radical méthyle pouvant être partiellement ou totalement fluoré et R3 représente un radical méthylène éventuellement fluoré choisi parmi - CH2 -, -CHF - et -CF2- , à l'exclusion du CF3-O-CF2-O-CF3, du dimethoxymethane(CH3-O-CH2-O-CH3), du (difluoromethoxy)(difluoro)(fluoromethoxy)methane(CHF2-O-CF2-O-CH2F), et du méthane fluorobis(trifluoromethoxy)-(CF3-O-CHF-O-CF3).
2) Fluide frigorigène selon la revendication 1 caractérisé en ce qu'il comprend en outre au moins un composé choisi(s) parmi les hydrocarbures, les hydrofluorocarbures, les (hydro)fluorooléfines, les (hydro)fluoro éthers, les cyclo (hydro)fluoro ethers, les (hydro)fluoroolefin ethers, cyclo (hydro)fluoroolefin ethers, le bis(tri fluoro méthyle) sulfide, le dimethyl éther ou les (hydro)fluoroiodocarbures.
3) Dispositif pour transfert de chaleur dans un système de compression renfermant le fluide frigorigène selon la revendication 1 ou 2. 4) Dispositif selon la revendication 3 caractérisé en ce qu'il est utilisé dans la fabrication de l'air conditionné.
5) Fluide frigorigène selon la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce qu'il est utilisé dans la fabrication d'air conditionné.
6) Fluide frigorigène selon la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce qu'il est utilisé en remplacement du 1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoroéthane.
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