WO2005109538A2 - Ultradünne dielektrika und deren anwendung in organischen feldeffekt-transistoren - Google Patents

Ultradünne dielektrika und deren anwendung in organischen feldeffekt-transistoren Download PDF

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WO2005109538A2
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Hagen Klauk
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Günter Schmid
Franz Effenberger
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    • H10K10/476—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics the gate dielectric comprising a multilayered structure comprising at least one organic layer and at least one inorganic layer

Definitions

  • Organic field effect transistors can be used in a variety of ways. For example, organic ones are suitable
  • Field effect transistors as pixel controls in active matrix screens are usually manufactured using field-effect transistors based on amorphous or polycrystalline silicon layers.
  • the temperatures of usually more than 250 ° C required for the production of high-quality transistors based on amorphous or polycrystalline silicon layers require the use of rigid and fragile glass or quartz substrates. Thanks to the relatively low temperatures at which transistors are made based on organic semiconductors, which are usually less than 200 ° C, organic transistors allow the production of active matrix screens using cheap, flexible, transparent, unbreakable polymer films with considerable advantages compared to glass or quartz substrates.
  • FIG. 1 The structure of an organic field effect transistor according to the prior art is shown schematically in FIG. 1.
  • the minimum gate-source voltage required for the transistor is linearly related to the thickness of the gate dielectric; the thicker the gate dielectric, the greater the required gate-source voltage. It is therefore necessary to develop gate dielectrics that are as thin as possible, which, in addition to adequate electrical insulation, also enable optimal molecular orientation of the organic semiconductor layer and thus high charge carrier mobility in the semiconductor. Molecules which form an electrically insulating molecular self-assembled monolayer (“self-assembled monolayer” SAM) on the gate electrode are outstandingly suitable for this purpose.
  • T-SAMs Topic-Linked Soap Assembled Mono Layers
  • insulator layer serves as an insulator layer and can be used, for example, for organic field-effect transistors.
  • T-SAMs Topic-Linked Soap Assembled Mono Layers
  • They are particularly suitable there described molecular structures for the formation of monolayers on silicon substrates with a natural silicon oxide layer.
  • organic field effect transistors with the T-SAM tsolator layers described in the above-mentioned patent applications in connection with pentazene, tetrazene and oligothiophenes show poorer electrical properties than when using silicon as gate material
  • DE 10 2004 009 600.7 also describes SAMs for use in field effect transistors.
  • the object of the present invention is to provide new classes of compounds which can serve as a monomolecular dielectric for use in field-effect transistors based on organic semiconductors. Another object of the invention is to provide organic field effect transistors which have a dielectric layer with improved properties. Another object of the invention is to propose materials that can be used in the manufacture of field effect transistors.
  • independent claim 1 ' is therefore a field effect transistor with a substrate, with a source, a drain and a gate electrode and with an organic semiconductor material, a dielectric layer (gate dielectric) on the gate electrode. is arranged, which is formed from a self-assembled monolayer of a compound which is an aliphatic orientation group, has a head group, a linker group and an anchor group, the aliphatic orientation group, the head group, the linker group and the anchor group being linked to one another in the order mentioned.
  • the materials according to the invention solve the problem of poorer electrical properties of organic field-effect transistors with the structure metal gate / T-SAM / semiconductor / metal contacts or with the structure metal gate / T-SAM / metal contact / semiconductor by one in the
  • T-SAM molecules e.g. 18-phenoxy-octadecyl
  • trichlorosilane of the formula C6H5 ⁇ (CH 2 ) i8SiCl3)
  • the essential structural element of the T-SAM layers according to the invention is the aliphatic orientation group which is linked to the head group.
  • Particularly suitable aliphatic orientation groups are relatively short n-alkane chains of the general formula - (CH 2 ) n-, where n is an integer from 2 to 10. The chains are particularly suitable if n has an even number.
  • the aliphatic orientation group can with divalent heteroatoms, such as. B. 0 or S may be substituted.
  • the aliphatic orientation group is attached to the head group either directly or via a bridge atom.
  • All groups can be used as head groups which are to be determined in the position on the one hand the orientation of the molecule and on the other hand to stabilize through interactions, such as e.g. B. dipole-dipole, CT interactions, ⁇ interactions or by the van der Waals forces to contribute to the stabilization of the self-organized layer.
  • all aromatics or heteroaromatics come into consideration as head groups, which contribute to the stabilization of the layer through the formation of ⁇ j interactions with neighboring molecules of the self-organized monolayers.
  • Particularly suitable head groups according to the invention are aromatics or heteroaromatics with one and two-ring systems, since their spatial expansion best fulfills the space requirement in a densely packed monolayer.
  • the particularly suitable groups are e.g. As phenyl, thiophene, furan, pyrrole, oxazole, thiazole, imidazole and pyridine.
  • oligomers of such molecular building blocks are also possible, provided that they are connected as linearly as possible to ensure a tight packing on the surface.
  • the connection to the corresponding linker group can be via a bridge atom such. B. 0 or S or directly, the synthetic accessibility determines the preferred variant.
  • the linker groups preferably consist of n-alkane chains of the general formula - (CH 2 ) m-, where m is preferably between 2 and 26. An even number for m is particularly preferred.
  • the n-alkyl chain can also with divalent heteroatoms such as. B. 0 or S may be substituted.
  • Linear chains of the general formula [(-CH 2 -CH 2 -X) z], where X is 0 or S and z is a number between 2 and 10, are therefore also possible.
  • the alkane or poly (thio) ether chain can also contain unsaturated bonds or have substituents.
  • the anchor group can be varied depending on the electrode materials and should be chosen so that there is an interaction between the anchor group and the surface of the gate electrode.
  • the anchor group can have a radical which consists of the group consisting of R-SiCl 3 , R-SiCl 2 alkyl, R-SiCl (alkyl) 2 , R-S OR 1 ⁇ , R-Si (OR 1 ) 2 alkyl , or R-SiOR 1 (alkyl) 2 if the Electrode consists of Si, Al, Ti, TaN, TiN or WN, or has a layer of the above-mentioned metals or alloys of these metals with a native or specifically produced oxide layer which is in contact with the anchor group.
  • the anchor group can also have radicals consisting of the group consisting of R-SiCl 3 , R-SiCl 2 -alkyl, R-SiCl (Alkyl) 2 , R-Si (OR 1 ) 3 , R-Si (OR 1 ) 2 alkyl or R-SiOR 1 (alkyl) 2 are selected.
  • the anchor group can be selected from the group consisting of e.g. B.
  • the anchor group can be R-SH, R-SAc, RSS-Rl or R-S0 2 H.
  • R denotes a linker group described above and Rl denotes an alkyl group which can also be substituted with, for example, heteroatoms.
  • the thickness of the dielectric layer corresponds approximately to the length of the molecules according to the invention, which form the self-organized monolayer.
  • the dielectric layer has a thickness of approximately 1 to approximately 10 nm, preferably approximately 2 to approximately 5 nm
  • all materials that are one of the self-organized monolayer are suitable as materials for the gate electrode contain facing layer and interact with the anchor groups of the compounds of the invention.
  • the preferred materials for the gate electrode are aluminum (Al), titanium (Ti), titanium nitride (TiN), tantalum (Ta), tantalum nitride (TaN), tungsten (W), titanium tungsten (TiW), tantalum tungsten (TaW), tungsten nitride (WN), tungsten carbonitride (WCN), irridium oxide (IrO), ruthenium oxide (RuO), strontium ruthenium oxide (SrRuO) or a combination of these layers and / or materials.
  • the gate electrode optionally also has a layer of silicon (Si), titanium nitride silicon (TiNSi), silicon oxynitride (SiON), silicon oxide (SiO), silicon carbide (SiC) or silicon carbonitride (SiCN).
  • Si silicon
  • TiNSi titanium nitride silicon
  • SiON silicon oxynitride
  • SiO silicon oxide
  • SiC silicon carbide
  • SiCN silicon carbonitride
  • the materials for the source and drain electrodes are not decisive for the function of the component.
  • all conductive metals, formulations of these or polymers are suitable.
  • the source or drain electrode can also have a layer of Si, TiNSi, SiON, SiO, SiC or SiCN.
  • PEDOT.PSS (Baytron ® ) or polyaniline, for example, are suitable as polymeric contact materials.
  • the semiconductor material based on an organic compound based on an organic compound
  • semiconductor is selected from the group of “small molecules”.
  • small molecules is understood to mean all organic semiconductor materials that are not polymers.
  • the organic semiconductor is selected from the "small molecules” group consisting of pentazene, tetrazene, oligothiophene, phthalocyanines and merocyanines.
  • the supply voltage of a field effect transistor depends in particular on the thickness of the dielectric layer (the gate dielectric) arranged on the gate electrode. Therefore, the field effect transistor according to the invention can be operated with a supply voltage of less than 5 volts and in particular less than 3 volts, namely in the range from 1 to 3 volts.
  • the field effect transistors according to the invention are particularly suitable for use in the so-called "low cost” area of electronics and especially for organic field effect transistors with low supply voltages.
  • a manufacturing method for manufacturing field effect transistors is provided.
  • a substrate based on inorganic or organic materials is provided, on which a gate electrode is deposited.
  • the gate electrode can then with the invention
  • connection are brought into contact in order to obtain a self-organized monolayer of the connection according to the invention arranged on the gate electrode.
  • the surface of the gate electrode has such properties that the anchor groups of the compounds according to the invention interact with the surface of the gate electrode.
  • One so preserved Self-organized monolayer of the compound according to the invention can then be subjected to further production steps.
  • the deposition and structuring of a source and a drain electrode with the subsequent deposition of a semiconductor material is therefore provided as the next step.
  • the organic compound can be brought into contact with the material of the gate electrode by immersing a substrate with the gate electrode arranged thereon in a solution which has the organic compound according to the invention.
  • Particularly suitable solvents are polar, aprotic solvents, such as toluene, tetrahydrofuran or cyclohexane.
  • the density of the self-assembled monolayer of the organic compound and the duration of the deposition can be influenced by the concentration of the solution of the organic compound in which the substrate is immersed.
  • concentration of the solution in the range of about 10 ⁇ 4 to 0.1 mol% of the organic compound is particularly suitable for the production of dense layers.
  • the SAMs are deposited by immersing the substrate (with a defined first electrode) in the prepared solution. After the substrate has been immersed in the solution of the organic compound, a rinsing step with pure process solvent can then take place.
  • the substrate can then optionally be rinsed with a volatile solvent such as acetone or dichloromethane and then dried. Drying can take place, for example, in the oven or on a hot plate under protective gas.
  • the organic compound can also be brought into contact with the gate electrode by vapor deposition of the organic compound onto the gate electrode.
  • the organic compound can then be separated in a closed reactor with heating.
  • the reactor interior is evacuated after loading with the substrate with a defined gate electrode and aerated with inert gas such as argon or nitrogen in order to remove residual oxygen.
  • the working pressure and working temperature are set, which essentially depend on the organic rest.
  • a pressure of about 10 ⁇ 6 to 400 mbar and a temperature of about 80 to 200 ° C are particularly preferred.
  • the ideal process conditions depend on the volatility of the organic compound. Depending on the process conditions, the coating times are usually between 3 min and 24 h.
  • Fig. 1 The structure of a field effect transistor according to the prior art
  • 2b shows a schematic representation of the compounds according to the invention, which can be used to form self-organized monolayers in field-effect transistors;
  • Fig. 3 voltage characteristics of the field effect transistor according to the invention.
  • FIG. 4 continuity characteristics of the field effect transistor according to the invention.
  • the structure of a field effect transistor shown in FIG. 1 has already been described in the introductory part.
  • This aliphatic orientation group for improving the electrical properties of organic field-effect transistors can be described in analogy to the mode of action of octadecyltrichlorosilane (OTS) on Si0 2 surfaces.
  • OTS octadecyltrichlorosilane
  • the mode of action is e.g. B. in DJ Gundlach et al. , Organic Field Effect Transistors - Proceedings of SPIE, vol. 4466 (2001) 5464 and K. Klauk et al., J. Appl. Phys. 92 (2002) 5259 to 5263.
  • the aliphatic orientation group takes over the function of OTS on Si0 2 , the insulation properties being largely determined by the rest of the molecule, namely by the anchor groups, linker groups and head groups. It is advantageous with these materials that only one molecule has to be deposited in order to set all of these desired properties.
  • the general The structure of the materials according to the invention allows great flexibility in the choice of the individual components for their synthesis. As a result, the number of materials according to the invention is significantly expanded compared to the compounds described in patent applications DE 103 28 810 and DE 103 28 811 with improved function.
  • the materials according to the invention are particularly suitable for the production of organic field-effect transistors and integrated circuits based thereon with metallic gate electrodes.
  • the electronic properties of the field effect transistor according to the invention are shown in FIGS. 3 and 4.
  • the organic field effect transistor was obtained by depositing 18- (4-hexyl-phenoxy-octadecyl) trichlorosilane on a silicon gate electrode.
  • the self-organized monolayer of 18- (4-hexyl-phenoxy-octadecyl) trichlorosilane is approx. 2.8 n thick.
  • the source and drain contacts are made of gold and the semiconductor material was pentacene.

Abstract

Der Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist ein organischer Feldeffekt-Transistor aufweisend ein Substrat, eine Source-, eine Drain- und eine Gate-Elektrode und ein organisches Halbleitermaterial, wobei zwischen der Gate-Elektrode und dem organischen Halbleitermaterial eine Dielektrikumsschicht (Gate-Dielektrikum) angeordnet ist, die aus einer selbstorganisierten Monolage einer organischen Verbindung erhalten wird, die eine Ankergruppe, eine Linkergruppe, eine Kopfgruppe, und eine aliphatische Orientierungsgruppe aufweist, wobei die Ankergruppe, die Linkergruppe, die Kopfgruppe, und die aliphatische Orientierungsgruppe in der oben genannten Reihenfolge miteinander verknüpft sind.

Description

Beschreibung
Ultradünne Dielektrika und deren Anwendung in organischen Feldeffekt-Transistoren
Qualitativ hochwertige, extrem dünne Dielektrikumsschichten sind für eine Vielzahl von Anwendungen von außerordentlichem Interesse. Besonders die Realisierung preiswerter Elektronik auf großenflächigen flexiblen Substraten, welche mit niedrigen Versorgungsspannungen arbeitet, erfordert die
Verfügbarkeit solcher Schichten zum Aufbau von Transistoren, Kondensatoren etc.
Organische Feldeffekt-Transistoren können vielfältig verwendet werden. Zum Beispiel eignen sich organische
Feldeffekt-Transistoren als Pixelsteuerelemente in Aktiv- Matrix-Bildschirmen. Solche Bildschirme werden gewöhnlich mit Feldeffekt-Transistoren auf der Basis amorpher oder polykristalliner Siliziumschichten hergestellt. Die für die Herstellung hochwertiger Transistoren auf der Basis amorpher oder polykristalliner Siliziumschichten notwendigen Temperaturen von gewöhnlich mehr als 250°C erfordern die Verwendung starrer und zerbrechlicher Glas- oder Quarzsubstrate. Dank der relativ niedrigen Temperaturen, bei denen Transistoren auf der Basis organischer Halbleiter hergestellt werden, die gewöhnlich weniger als 200 °C betragen, erlauben organische Transistoren die Herstellung von Aktiv-Matrix-Bildschirmen unter Verwendung billiger, flexibler, transparenter, unzerbrechlicher Polymerfolien mit erheblichen Vorteilen gegenüber Glas- oder Quarzsubstraten.
Ein weiteres Anwendungsgebiet für organische Feldeffekt- Transistoren liegt in der Herstellung von sehr preiswerten integrierten Schaltungen, wie sie zum Beispiel für die aktive Kennzeichnung und Identifizierung von Waren und Gütern zum Einsatz kommen. Diese so genannten Transponder werden gewöhnlich unter Verwendung von integrierten Schaltkreisen auf der Basis von einkristallinem Silizium hergestellt, was zu erheblichen Kosten bei der Aufbau- und Verbindungstechnik führt. Die Herstellung von Transpondern auf der Grundlage organischer Transistoren würde zu ernormen Kostensenkungen führen und könnte der Transponder-Technologie zum weltweiten Durchbruch verhelfen. Dabei ist es für eine erfolgreiche Markteinführung von Produkten basierend auf organischen Feldeffekt-Transistoren notwendig, dass diese Transistoren mit möglichst niedrigen Versorgungsspannungen arbeiten. Die Versorgungsspannungen sollen daher nicht höher als etwa 2 V bis 5 V liegen.
Der Aufbau eines organischen Feldeffekt-Transistors gemäß dem Stand der Technik ist schematisch in Fig. 1 gezeigt. Die für die sichere Modulation der Ladungsträgerdichte im Kanal des
Transistors erforderliche minimale Gate-Source-Spannung steht hierbei in einem linearen Zusammenhang mit der Dicke des Gate-Dielektrikums; je dicker das Gate-Dielektrikum, um so größer die erforderliche Gate-Source-Spannung. Daher ist es notwendig möglichst dünne Gate-Dielektrika zu entwickeln, die neben einer ausreichend guten elektrischen Isolation auch eine optimale molekulare Orientierung der organischen Halbleiter-Schicht und damit hohe Ladungsträgerbeweglichkeit im Halbleiter ermöglichen. Hierfür eignen sich in hervorragender Weise solche Moleküle, die auf der Gate- Elektrode eine elektrische isolierende molekulare selbstorganisierte Monolage („Self-Assembled Monolayer"-SAM) ausbilden.
In den deutschen Patentanmeldungen DE 103 28 810 und DE
103 28 811 wird die Herstellung und Verwendung von Molekülen beschrieben, die so genannten T-SAMs ("Top-Linked Seif Assembled Mono Layers) , die als Isolatorschicht dienen und zum Beispiel für organische Feldeffekt-Transistoren verwendet werden können. Besonders geeignet sind die dort beschriebenen Molekülstrukturen für die Ausbildung von Monolagen auf Siliziumsubstraten mit natürlicher Siliziumoxid-Schicht. Bei der Nutzung anderer Gatematerialien, zum Beispiel Aluminium und Titan, wie es zum Aufbau integrierter Schaltungen auf Glas oder flexiblen polymeren Substraten vorteilhaft ist, welche durch die Ausbildung einer natürlichen Oxidschicht ebenfalls geeignete Substrate für die Bildung von Monolagen aus Molekülen der in den DE 103 28 810 und DE 103 28 811 beschriebenen Verbindungen sind, zeigen organische Feldeffekt-Transistoren mit den in den oben genannten Patentanmeldungen beschriebenen T-SAM-Tsolator- Schichten in Verbindung mit Pentazen, Tetrazen und Oligothiophenen, schlechtere elektrische Eigenschaften als bei der Nutzung von Silizium als Gatematerial. DE 10 2004 009 600.7 beschreibt auch SAMs zur Verwendung bei Feldeffekt- Transistoren.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, neue • Verbindungsklassen bereitzustellen, die als monomolekulares Dielektrikum für die Verwendung bei Feldeffekt-Transistoren auf Basis von organischen Halbleitern dienen können. Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist, organische Feldeffekt- Transistoren bereitzustellen, die eine Dielektrikumsschicht mit verbesserten Eigenschaften aufweisen. Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, Materialien vorzuschlagen, die zur Verwendung bei der Herstellung von Feldeffekt-Transistoren dienen können.
Die Aufgaben wurden gemäß der Gegenstände der unabhängigen Ansprüche 1, 20 bzw. 21 und 29 gelöst.
Der Gegenstand des unabhängigen Anspruchs 1' ist daher ein Feldeffekt-Transistor mit einem Substrat, mit einer Source-, einer Drain- .und einer Gate-Elektrode sowie mit einem organischen Halbleitermaterial, wobei auf der Gate-Elektrode eine Dielektrikumsschicht (Gate-Dielektrikum) angeordnet ist, die aus einer selbstorganisierten Monolage einer Verbindung gebildet wird, die eine aliphatische Orientierungsgruppe, eine Kopfgruppe, eine Linkergruppe und eine Ankergruppe aufweist, wobei die aliphatische Orientierungsgruppe, die Kopfgruppe, die Linkergruppe und die Ankergruppe in der genannten Reihenfolge miteinander verknüpft sind.
Die erfindungsgemäßen Materialen lösen das Problem der schlechteren elektrischen Eigenschaften organischer Feldeffekt-Transistoren mit dem Aufbau Metall-Gate/T- SAM/Halbleiter/Metall-Kontakte bzw. mit dem Aufbau Metall- Gate/T-SAM /Metall-Kontakt/Halbleiter durch einen im
Vergleich mit den beschriebenen T-SAM-Molekülen (z. B. 18- phenoxy-octadecyl) trichlorosilane) der Formel C6H5θ(CH2) i8SiCl3) ) veränderten molekularen Aufbau. Die Struktur von T-SAM gemäß dem Stand der Technik ist.in Fig. 2a wiedergegeben.
Das essentielle Strukturelement der erfindungsgemäßen T-SAM Schichten ist die aliphatische Orientierungsgruppe, die mit der Kopfgruppe verknüpft ist .
Als aliphatische Orientierungsgruppen eignen sich besonders relativ kurze n-Alkanketten der allgemeinen Formel -(CH2)n-, wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 10 bedeutet. Besonders geeignet sind die Ketten, wenn n eine gerade Zahl aufweist. Die aliphatische Orientierungsgruppe kann mit divalenten Heteroatomen, wie z. B. 0 oder S substituiert sein. Die aliphatische Orientierungsgruppe ist entweder direkt oder über ein Brückenatom an die Kopfgruppe gebunden.
Als Kopfgruppen können alle Gruppen verwendet werden, die in der .Lage sind einerseits die Ausrichtung des Moleküls zu bestimmen und andererseits zu einer Stabilisierung durch Wechselwirkungen, wie z. B. Dipol-Dipol, CT-Wechselwirkungen, ππ-Wechselwirkungen oder durch die van der Waals-Kräfte zu einer Stabilisierung der selbstorganisierten Schicht beizutragen. Als Kopfgruppen kommen prinzipiell alle Aromaten bzw. Heteroaromaten in Betracht, welche durch die Ausbildung von πj-Wechselwirkungen mit benachbarten Molekülen der selbstorganisierten Monolagen zu einer Stabilisierung der Schicht beitragen.
Besonders geeignete Kopfgruppen gemäß der Erfindung sind Aromaten oder Heteroaromaten mit Ein- und Zweiringsystemen, da deren räumliche Ausdehnung am besten den Platzbedarf an einer dicht gepackten Monolage erfüllt. Die besonders geeigneten Gruppen sind z. B. Phenyl, Thiophen, Furan, Pyrrol, Oxazol, Thiazol, Imidazol und Pyridin. Dabei sind auch Oligomere solcher Molekülbausteine möglich, sofern sie möglichst linear miteinander verbunden sind, um eine dichte Packung auf der Oberfläche zu gewährleisten. Die Anbindung an die entsprechende Linkergruppe kann über ein Brückenatom wie z. B. 0 oder S oder direkt erfolgen, wobei die synthetische Zugänglichkeit die Vorzugsvariante bestimmt.
Die Linkergruppen bestehen vorzugsweise aus n-Alkanketten der allgemeinen Formel -(CH2)m-, wobei m vorzugsweise zwischen 2 und 26 beträgt. Eine gerade Zahl für m ist besonders bevorzugt. Die n-Alkylkette kann auch mit divalenten Heteroatomen wie z. B. 0 oder S substituiert sein. Lineare Ketten der allgemeinen Formel [ (-CH2-CH2-X) z], wobei X 0 oder S bedeutet und z eine Zahl zwischen 2 und 10 ist, sind daher auch möglich. Die Alkan- bzw. Poly (thio) etherkette kann gemäß der Erfindung auch ungesättigte Bindungen enthalten oder Substituente aufweisen.
Die Ankergruppe kann in Abhängigkeit von den Elektrodenmaterialen variiert werden und soll so gewählt werden, dass eine Wechselwirkung zwischen der Ankergruppe und der Oberfläche der Gate-Elektrode stattfindet. Beispielsweise kann die Ankergruppe einen Rest aufweisen, der aus der Gruppe bestehend aus R-SiCl3, R-SiCl2-Alkyl, R-SiCl (Alkyl) 2, R- S OR1^, R-Si(OR1)2Alkyl, oder R-SiOR1 (Alkyl) 2, wenn die Elektrode aus Si, AI, Ti, TaN, TiN oder WN besteht, bzw. eine Schicht aus oben genannten Metallen oder Legierungen dieser Metalle aufweist mit einer nativen oder gezielt erzeugten Oxidschicht, die mit der Ankergruppe in Kontakt steht.
Wenn die Elektrode eine Schicht aufweist, die die Hydroxygruppen enthält wie z. B. eine Struktur Al-OxOH oder TiOxOH, die im direktem Kontakt mit der Ankergruppe ist, kann die Ankergruppe auch Reste aufweisen, die aus der Gruppe bestehend aus nämlich R-SiCl3, R-SiCl2-Alkyl, R-SiCl (Alkyl) 2, R-Si(OR1)3, R-Si(OR1)2Alkyl oder R-SiOR1 (Alkyl) 2 ausgewählt sind.
Wenn die Elektrode eine Schicht mit Si-H-Gruppen aufweist, die im direkten Kontakt mit der Ankergruppe stehen, kann die Ankergruppe aus der Gruppe bestehend aus z. B. R-CHO oder R- CH=CH2 ausgewählt werden, welche unter Einwirkung von Licht (hv) an das entsprechende Substrat gebunden wird.
Wenn die Elektrode aus Gold gebildet ist oder eine Schicht aus Gold aufweist, die mit der Ankergruppe in Kontakt steht, kann die Ankergruppe R-SH, R-SAc, R-S-S-Rl oder R-S02H sein.
In den vorstehenden Beispielen bedeutet R eine oben beschrieben Linkergruppe und Rl eine Alkylgruppe, die auch mit beispielsweise Heteroatomen substituiert werden kann.
Die Stärke der Dielektrikumsschicht entspricht etwa der Länge der erfindungsgemäßen Moleküle, die die selbstorganisierte Monolage bilden. In einer besonders bevorzugten
Ausführungsform weist die Dielektrikumsschicht eine Stärke von etwa 1 bis etwa 10 nm, vorzugsweise von etwa 2 bis etwa 5 nm auf
Als Materialien für die Gate-Elektrode eignen sich im Prinzip alle Materialien, die eine der selbstorganisierten Monolage zugewandte Schicht enthalten und mit den Ankergruppen der erfindungsgemäßen Verbindungen eine Wechselwirkung eingehen.
Die bevorzugten Materialien für die Gate-Elektrode sind Aluminium (AI) , Titan (Ti) , Titanitrid (TiN) , Tantal (Ta) , Tantalnitrid (TaN) , Wolfram (W) , Titanwolfram (TiW) , Tantalwolfram (TaW) , Wolframnitrid (WN) , Wolframcarbonitrid (WCN) , Irridiumoxid (IrO) , Rutheniumoxid (RuO) , Strontiumrutheniumoxid (SrRuO) bzw. eine Kombination dieser Schichten und/oder Materialien. Die Gate-Elektrode weist gegebenenfalls zusätzlich auch eine Schicht aus Silizium (Si) , Titannitridsilizium (TiNSi) , Siliziumoxynitrid (SiON) , Siliziumoxid (SiO) , Siliziumcarbid (SiC) oder Siliziumcarbonitrid (SiCN) auf.
Die Materialien für die Source- und Drainelektrode sind für die Funktion des Bauelementes nicht entscheidend. Prinzipiell eignen sich alle leitfähigen Metalle, Formulierungen dieser oder Polymere. Beispielsweise werden folgende Materialien genannt: Gold (Au), Silber (Ag) , Kupfer (Cu) , Titan (Ti) ,
Titannitrid (TiN) , Tantal (Ta) , Tantalnitrid (TaN) , Wolfram (W) , Titanwolfram (TiW) , Tantalwolfram (TaW) , Wolframnitrid (WN) , Wolframcarbonitrid (WCN) , Irridiumoxid, Rutheniumoxid, Strontiumrutheniumoxid, Platin, Palladium, Galliumarsenid usw. Auch die Source- bzw. Drainelektrode können zusätzlich eine Schicht aus Si, TiNSi, SiON, SiO, SiC oder SiCN aufweisen. Als polymere Kontaktmaterialien sind beispielsweise PEDOT.PSS (Baytron®) oder Polyanilin geeignet.
Das Halbleitermaterial auf der Basis eines organischen
Halbleiters ist in einer besonderen Ausführungsform aus der Gruppe der "small molecules" ausgewählt.
Unter dem Begriff "small molecules" werden alle organischen Halbleitermaterialen verstanden, die keine Polymere sind. In einer bevorzugten Ausführungsform ist der organische Halbleiter aus der "small molecules"-Gruppe, bestehend aus Pentazen, Tetrazen, Oligothiophen, Phthalocyanine und Merocyanine, ausgewählt.
Also können alle organischen Halbleitermoleküle, bei denen die räumliche Orientierung in der Schicht und deren optimale Anordnung auf dem Dielektrikum von Bedeutung ist, verwendet werden.
Die Versorgungsspannung eines Feldeffekt-Transistors hängt insbesondere von der Stärke der auf der Gate-Elektrode angeordneten Dielektrikumsschicht (des Gate-Dielektrikums) ab. Deshalb kann der erfindungsgemäße Feldeffekt-Transistor mit einer VersorgungsSpannung von weniger als 5 Volt und insbesondere von weniger als 3 Volt, nämlich im Bereich von 1 bis 3 Volt betrieben werden.
Die erfindungsgemäßen Feldeffekt-Transistoren eignen sich insbesondere zur Verwendung im so genannten "Low Cost"- Bereich der Elektronik und speziell für organische Feldeffekt-Transistoren mit niedrigen Versorgungsspannungen.
In einem Aspekt der Erfindung wird ein Herstellungsverfahren, zur Herstellung von Feldeffekt-Transistoren, bereitgestellt.
In dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ein Substrat auf der Basis von inorganischen oder organischen Materialien bereitgestellt, worauf eine Gate-Elektrode abgeschieden wird. Die Gate-Elektrode kann dann mit der erfindungsgemäßen
Verbindung, in Kontakt gebracht werden, um eine auf der Gate- Elektrode angeordnete selbstorganisierte Monolage der erfindugsgemäßen Verbindung zu erhalten. Wie vorstehend beschrieben, weist die Oberfläche der Gate-Elektrode solche Eigenschaften auf, dass die Ankergruppen der erfindungsgemäßen Verbindungen mit der Oberfläche der Gate- Elektrode eine Wechselwirkung eingehen. Eine so erhaltene selbstorganisierte Monolage der erfindungsgemäßen Verbindung kann dann weiteren Herstellungsschritten unterzogen werden. In dem erfindungsgemäßen Verfahren wird daher als nächster Schritt das Abscheiden und Strukturieren einer Source- und einer Drainelektrode mit dem nachfolgenden Abscheiden eines Halbleitermaterials vorgesehen.
Das in Kontakt bringen der organischen Verbindung mit dem Material der Gate-Elektrode kann in einer Ausführungsform der Erfindung dadurch erfolgen, dass ein Substrat mit der daran angeordneten Gate-Elektrode in eine Lösung eingetaucht wird, die die erfindungsgemäße organische Verbindung aufweist.
Als Lösungsmittel eignen sich insbesondere, polare, aprotische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Toluol, Tetrahydrofuran oder Cyclohexan.
Die Dichte der selbstorganisierten Monolage der organischen Verbindung und die Dauer der Abscheidung kann durch die Konzentration der Lösung der organischen Verbindung in die das Substrat eingetaucht wird, beeinflusst werden. Die Konzentration der Lösung im Bereich von etwa 10~4 bis 0,1 mol-% der organischen Verbindung eignen sich besonders zur Herstellung dichter Schichten. Die Abscheidung der SAMs erfolgt durch Eintauchen des Substrate (mit definierter erster Elektrode) in die vorbereitete Lösung. Nachdem das Substrat in die Lösung der organischen Verbindung eingetaucht wurde, kann anschließend ein Spülschritt mit reinem Prozesslösungsmittel erfolgen. Danach kann gegebenenfalls das Substrat mit einem leicht flüchtigen Lösungsmittel wie zum Beispiel Aceton oder Dichlormethan gespült und abschließend getrocknet werden. Das Trocknen kann zum Beispiel im Ofen oder auf einer Hot-Plate unter Schutzgas erfolgen.
Die organische Verbindung kann auch durch Aufdampfen der organischen Verbindung auf die Gate-Elektrode mit der Gate- Elektrode in Kontakt gebracht werden. Das Abscheiden der organischen Verbindung kann dann in einem geschlossenen Reaktor mit Heizung erfolgen. Der Reaktorinnenraum wird nach der Beladung mit dem Substrat mit definierter Gate-Elektrode evakuiert und mit Inertgas wie zum Beispiel Argon oder Stickstoff belüftet, um Reste von Sauerstoff zu entfernen. Anschließend werden Arbeitsdruck und Arbeitstemperatur angestellt, die sich im Wesentlichen nach dem organischen Rest richten. Ein Druck von etwa 10~6 bis 400 mbar und eine Temperatur von etwa 80 bis 200 °C sind besonders bevorzugt. Die idealen Prozessbedingungen richten sich nach der Flüchtigkeit der organischen Verbindung. Die Beschichtungszeiten betragen in der Regel je nach Prozessbedingungen zwischen 3 min und 24 h.
Die Erfindung wird nun anhand der Figuren näher erläutert.
Es zeigt:
Fig. 1 Der Aufbau eines Feldeffekt-Transistor gemäß dem Stand;
Fig. 2a eine Verbindung gemäß dem Stand der Technik, welche zur Bildung von selbstorganisierten Monolagen bei Feldeffekt-Transistoren verwendet worden ist;
Fig. 2b eine schematische Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, die zur Bildung von selbstorganisierten Monolagen bei Feldeffekt- Transistoren verwendet werden können;
Fig. 3 Spannungskennlinien des erfindungsgemäßen Feldeffekt-Transistors .
Fig. 4 Durchgangskennlinien des erfindungsgemäßen Feldeffekt-Transistors . Der in der Fig. 1 gezeigte Aufbau eines Feldeffekt- Transistors wurde schon im einleitenden Teil beschrieben.
Im Vergleich der erfindungsgemäßen Verbindungen (Figur 2B) mit den Verbindungen gemäß dem Stand der Technik (Figur 2A) erkennt man, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen ein zusätzliches Strukturelement aufweisen, nämlich eine aliphatische Orientierungsgruppe .
Die Wirkungsweise dieser aliphatischen Orientierungsgruppe für die Verbesserung der elektrischen Eigenschaften organischer Feldeffekt-Transistoren lässt sich in Analogie zur Wirkungsweise von Octadecyltrichlorsilan (OTS) auf Si02- Oberflächen beschreiben. Die Wirkungsweise ist z. B. in D. J. Gundlach et al . , Organic Field Effect Transistors - Proceedings of SPIE, vol. 4466 (2001) 5464 und K. Klauk et al., J. Appl. Phys. 92 (2002) 5259 bis 5263 beschrieben.
Dabei scheint das Vorhandensein einer aliphatischen
"Oberfläche" der selbstorganisierten Monolage das Wachstum der organischen Halbleiter (Pentazen, Sexithiophen) derart zu beeinflussen, dass die entstehenden kristallinen Domänen des Halbleiters größer sind und ein höheres Maß molekularer Ordnung aufweisen. Diese höhere Ordnung im Schichtaufbau hat in der Regel eine Erhöhung der Ladungsträgerbeweglichkeit, einen besseren Unterschwellanstieg ("sub-threshold slope") sowie niedrigere Schwellungsspannungen zur Folge.
Übertragen auf die erfindungsgemäßen Materialien bedeutet dies, dass die aliphatische Orientierungsgruppe die Funktion von OTS auf Si02 übernimmt, wobei die Isolationseigenschaften maßgeblich durch den Rest des Moleküls, nämlich durch die Ankergruppen, Linkergruppen und Kopfgruppen bestimmt werden. Vorteilhaft bei diesen Materialien ist, dass für die Einstellung aller dieser gewünschten Eigenschaften die Abscheidung nur eines Moleküls notwendig ist. Der allgemeine Aufbau der erfindungsgemäßen Materialien erlaubt eine hohe Flexibilität bei der Wahl der Einzelkomponenten für deren Synthese. Dadurch wird die Anzahl an erfindungsgemäßen Materialien gegenüber den in den Patentanmeldungen DE 103 28 810 und DE 103 28 811 beschriebenen Verbindungen bei verbesserter Funktion deutlich erweitert. Die erfindungsgemäßen Materialien eignen sich insbesondere für die Herstellung von organischen Feldeffekt-Transistoren und darauf basierenden integrierten Schaltungen mit metallischen Gate-Elektroden. Durch die Einführung der aliphatischen
Orientierungsgruppen wird die elektrische Charakteristik des organischen Feldeffekt-Transistors verbessert und eine vollständige Integration von organischen Feldeffekt- Transistoren zu integrierten Schaltungen ermöglicht.
Die elektronischen Eigenschaften des erfindungsgemäßen Feldeffekt-Transistors sind in Fig. 3 und 4 gezeigt. Der organische Feldeffekt-Transistor wurde durch Abscheidung von 18- (4-hexyl-phenoxy-octadecyl) trichlorosilane auf Silizium- Gate-Elektrode erhalten. Die selbstorganisierte Monolage des 18- (4-hexyl-phenoxy-octadecyl) trichlorosilane ist ca. 2,8 n dick. Die Source- bzw. Drainkontakte sind aus Gold und das Halbleitermaterial war Pentazen.

Claims

Patentansprüche
1. Organischer Feldeffekt-Transistor mit einem Substrat, einer Source-, einer Drain- und einer Gate-Elektrode und einem organischen Halbleitermaterial, wobei zwischen der Gate-Elektrode und dem organischen Halbleitermaterial eine Dielektrikumsschicht (Gate-Dielektrikum) angeordnet ist, die eine selbstorganisierte Monolage einer organischen Verbindung enthält, die eine Ankergruppe, eine Linkergruppe, eine Kopfgruppe, und eine aliphatische Orientierungsgruppe aufweist, wobei die Ankergruppe, die Linkergruppe, die Kopfgruppe, und die aliphatische Orientierungsgruppe in der oben genannten Reihenfolge miteinander verknüpft sind.
2. Organischer Feldeffekt-Transistor nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die aliphatische Orientierungsgruppe aus der Gruppe bestehend aus kurzen n-Alkanketten der allgemeinen Formel - (CH2)n-, wobei n eine ganze Zahl von 2 bis 10 bedeutet.
3 Organischer Feldeffekt-Transistor nach Anspruch 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass n eine gerade Zahl von 2 bis 10 ist.
4. Organischer Feldeffekt-Transistor nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Kopfgruppe einerseits die Ausrichtung des Moleküls, das die selbstorganisierte Monolage bildet, bestimmt und andererseits zur Stabilisierung der selbstorganisierten
Monolage durch Wechselwirkungen, wie z. B. Dipol-Dipol, CT- Wechselwirkungen, ππ-Wechselwirkungen oder durch die van der Waals-Kräfte beiträgt.
5. Organischer Feldeffekt-Transistor nach Anspruch 4, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Kopfgruppe aus der Gruppe bestehend aus Aromaten und Heteroaromaten ausgewählt ist.
6. Organischer Feldeffekt-Transistor nach Anspruch 5, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Kopfgruppe aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, Thiophen, Furan, Pyrrol, Oxazol, Thiazol, Imidazol und Pyridin ausgewählt ist.
7. Organischer Feldeffekt-Transistor nach Anspruch 6, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Kopfgruppe ein Oligomer der folgenden Monomere : Phenyl, Thiophen, Furan, Pyrrol, Oxazol, Thiazol, Imidazol und Pyridin ist.
8. Organischer Feldeffekt-Transistor nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass die Linkergruppe aus der Gruppe bestehend aus n- Alkanketten der allgemeinen Formel -(CH2)m-, ausgewählt ist wobei m vorzugsweise eine Zahl von 2 bis 26 bedeutet.
9. Organischer Feldeffekt-Transistor nach Anspruch 8, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass m eine gerade Zahl von 2 bis 26 bedeutet.
10. Organischer Feldeffekt-Transistor nach Anspruch 8, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass die Linkergruppe wenigstens ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 0 und S enthält.
11. Organischer Feldeffekt-Transistor nach Anspruch 10, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass die Linkergruppe der Formel [ (-CH2-CH2-X) z], entspricht, wobei X 0 oder S bedeutet und z eine ganze Zahl von 2 bis 10 bedeutet.
12. Organischer Feldeffekt-Transistor nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass die Ankergruppe aus der Gruppe bestehend aus R-SiCl3, R- SiCl2-Alkyl, R-SiCl (Alkyl) 2, R-Si (OR1) 3, R-Si (OR1) 2Alkyl, R-SiOR1 (Alkyl) 2, R-CHO (hυ) , R-CH=CH2 (hυ) , R-SH, R-SAc, R-S- S-Rl oder R-S02H ausgewählt ist.
13. Organischer Feldeffekt-Transistor nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Dielektrikumsschicht eine Stärke von 2 bis etwa 10 nm, vorzugsweise von etwa 2 bis etwa 5 nm aufweist.
14. Organischer Feldeffekt-Transistor nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Gate-Elektrode an der Oberfläche eine Metalloxidschicht aufweist.
15. Organischer Feldeffekt-Transistor nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Gate-Elektrode aus der Gruppe bestehend aus
Aluminium (AI), Titan (Ti) , Silizium (Si) , Titanitrid (TiN), Tantal (Ta) , Tantalnitrid (TaN) , Wolfram (W) , Titanwolfram (TiW) , Tantalwolfram (TaW) , Wolframnitrid (WN) , Wolframcarbonitrid (WCN) , Irridiumoxid, Rutheniumoxid, Strontiumrutheniumoxid bzw. aus einer Kombination der oben genannten Materialien ausgewählt ist und gegebenenfalls zusätzlich eine Schicht aus Silizium, Titannitridsilizium, Siliziumoxynitrid, Siliziumoxid, Siliziumcarbid oder Siliziumcarbonitrid versehen ist.
16. Organischer Feldeffekt-Transistor nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Source- und Drainelektrode unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt aus Gold (Au) , Silber (Ag) , Kupfer (Cu), Titan (Ti) , Titannitrid (TiN), Tantal (Ta) , Tantalnitrid (TaN), Wolfram (W) , Titanwolfram (TiW),
Tantalwolfram (TaW) , Wolframnitrid (WN) , Wolframcarbonitrid (WCN) , Irridiumoxid (IrO) , Rutheniumoxid (RuO) , Strontiumruthenium (SrRuO) , Platin (Pt) , Palladium (Pd) , Galliumarsenid bzw. aus einer Kombination dieser Materialien ausgewählt ist und gegebenenfalls zusätzlich eine Schicht aus Silizium (Si) , Titannitridsilizium (TiNSi), Siliziumoxynitrid (SiON), Siliziumoxid (SiO), Siliziumcarbid (SiC) oder Siliziumcarbonitrid (SiCN) versehen ist.
17. Organischer Feldeffekt-Transistor nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass das organische Halbleitermaterial aus der Gruppe von
"small molecules" ausgewählt ist.
18. Organischer Feldeffekt-Transistor nach Anspruch 17, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass das Halbleiter Material aus der Gruppe bestehend aus Pentazen, Tetrazen, Oligothiophen, Phthalocyanine und Merocyanine ausgewählt ist.
19. Organischer Feldeffekt-Transistor nach einem der vorhergehenden Ansprüche, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass er mit einer Versorgungsspannung von weniger als 5 Volt, vorzugsweise von weniger als 3 Volt betrieben wird.
20. Verfahren zur Herstellung eines organischen Feldeffekt- Transistors mit folgenden Schritten:
- Bereitstellen eines Substrats;
- Abscheiden einer Gate-Elektrode; - in Kontakt bringen der Gate-Elektrode mit einer Verbindung, die eine Ankergruppe, eine Linkergruppe, eine Kopfgruppe, und eine aliphatische Orientierungsgruppe aufweist, um eine auf der Gate-Elektrode selbstorganisierte Monolage der organischen Verbindung zu erhalten; - Abscheiden eines organischen Halbleitermaterials;
- Abscheiden und falls notwendig Strukturieren einer Source- und einer Drainelektrode.
21. Verfahren zur Herstellung eines organischen Feldeffekt- Transistors mit folgenden Schritten:
- Bereitstellen eines Substrats;
- Abscheiden einer Gate-Elektrode;
- in Kontakt bringen der Gate-Elektrode mit einer Verbindung, die eine Ankergruppe, eine Linkergruppe, eine Kopfgruppe, und eine aliphatische Orientierungsgruppe aufweist, um eine auf der Gate-Elektrode selbstorganisierte Monolage der organischen Verbindung zu erhalten;
- Abscheiden und falls notwendig Strukturieren einer Source- und einer Drainelektrode. - Abscheiden eines organischen Halbleitermaterials;
22. Verfahren nach Anspruch 20 oder 21, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass im Schritt des in Kontakt bringens der Gate-Elektrode mit einer Verbindung, die Verbindung in einem Lösungsmittel vorliegt.
23. Verfahren nach Anspruch 22, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass das Lösungsmittel ein aprotisches, polares Lösungsmittel ist .
24. Verfahren nach Anspruch 23, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass das Lösungsmittel aus der Gruppe bestehend aus Toluol, Tetrahydrofuran und Cyclohexan ausgewählt ist.
25. Verfahren nach einem der Ansprüche 20 bis 21, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Konzentration der organischen Verbindung im Bereich von etwa 10~4 bis etwa 0,1 mol-% vorliegt.
26. Verfahren nach Anspruch 20 oder 21, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass im Schritt des in Kontakt bringens der Gate-Elektrode mit einer Verbindung, die Verbindung auf der Gate-Elektrode aufgedampft wird.
27. Verfahren nach Anspruch 26, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass der Druck beim Aufdampfen der organischen Verbindung auf der Gate-Elektrode im Bereich von etwa 10~6 bis 400 mbar liegt.
28. Verfahren nach Anspruch 26 oder 27, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass die Temperatur beim Aufdampfen der organischen
Verbindung auf die Gate-Elektrode im Bereich von etwa 80 bis etwa 200°C liegt.
29. Verwendung einer organischen Verbindung, nach einem der Ansprüche 1 bis 19 bei der Herstellung eines organischen
Feldeffekt-Transistors .
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