WO2004093832A2 - Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant l’association d’au moins un diacylglycerol et d’au moins un alcool gras - Google Patents

Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant l’association d’au moins un diacylglycerol et d’au moins un alcool gras Download PDF

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WO2004093832A2
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formula
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Claude Dal Farra
Nouha Domloge
Dominique Peyronel
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    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • Cosmetic or pharmaceutical composition comprising the combination of at least one diacylglycerol and at least one fatty alcohol.
  • the present invention relates to the pharmaceutical field, in particular the field of dermatology as well as the field of cosmetics.
  • the subject of the present invention is a cosmetic and / or dermatological and / or pharmaceutical composition
  • a cosmetic and / or dermatological and / or pharmaceutical composition comprising, as active principle, at least the combination of diacylglycerol and at least one fatty alcohol.
  • the invention also includes its use for treating, among other things, the manifestations of skin aging and for protecting the skin against external aggressions.
  • the skin is a covering organ covering the entire surface of the body. It is a vital organ ensuring multiple functions such as sensitive, protective functions against multiple external aggressions, immune, metabolic or even thermoregulatory. These roles are made possible thanks to a complex structure which combines various tissue structures.
  • the skin consists of three separate superimposed compartments: the epidermis, the dermis and the hypodermis.
  • the epidermis is a coating epithelium which constitutes the external structure of the skin and ensures its protective function. This function is ensured by the cohesion of the epithelial cells and by the production of a filamentous and resistant protein, keratin.
  • the dermis is a connective tissue made up of a fundamental substance in which fibroblasts, collagen fibers and elastin fibers, protein fibers synthesized by fibroblasts, bathe. Collagen fibers provide a large part of the solidity of the dermis, they participate in the elasticity and especially in the tone of the skin and / or mucous membranes. Below the dermis is a layer of fatty tissue: the hypodermis.
  • the skin like all other organs, is subject to aging.
  • the first general manifestation of skin aging is the appearance of fine lines.
  • the skin becomes less supple, thinner, often dry and it loses its elasticity.
  • the loss of suppleness, firmness and hydration of the skin, as well as the appearance of wrinkles and fine lines are probably due to the uneven loss of different types of macromolecules in the skin matrix.
  • the factors involved in the skin aging process are varied and numerous.
  • the phenomenon of skin aging is accompanied, among other things, by loss of skin functions and a decrease in the response to stimuli to which it may be subjected. All these modifications reside in modifications at the cellular level (Dalziel et al, Clin Exp Dermatol 1991, 16 (5): 315-23).
  • the slowing down of the proliferation and differentiation of keratinocytes with age is a factor which explains the thinning of the skin during aging.
  • the epidermis atrophies, the skin loses its protective capacity.
  • the fibroblasts which ensure a balance between synthesis and degradation of the collagen and elastin fibers, will shift this balance towards a degradation of the fibers. This results in a loss of elasticity and tone of the dermis which results in the appearance of wrinkles.
  • Keratinocytes as well as fibroblasts experience a decrease in their proliferation associated with age which may be due to a loss of response to mitogenesis.
  • the cells lose their proliferation and repair potential, they decrease the production of "key" proteins such as collagen or elastin.
  • DNA synthesis decreases, as does the synthesis of proteins essential for the proper functioning of the skin, such as matrix proteins extracellular or keratin.
  • the decrease in ATP synthesis also has the direct consequence of a decrease in cell proliferation and differentiation.
  • the technical problem to be solved was therefore, for the inventors, to find a new substance, cosmetically or pharmaceutically acceptable, which is capable of combating both the phenomenon of skin aging and of protecting the skin in an effective manner so that it does not undergo the degradations caused by aggressions and stresses of external origin.
  • the inventors have succeeded in selecting particular substances having remarkable properties when these are applied to the skin.
  • the association of certain molecules such as the association of diacylglycerol and fatty alcohol, has remarkable properties and, in particular, that it helps to prevent the phenomena of skin aging. and that it protects the skin.
  • the Applicant has notably discovered a composition which has an effect on the modulation of the concentration of ATP in the cell, on the intracellular concentration of calcium as well as on the production of proteins essential to the skin.
  • this composition makes it possible to significantly increase the intracellular concentration of ATP and the concentration of calcium.
  • the cell can therefore effectively fight against all stress phenomena and prevent the manifestations of aging.
  • a remarkable property of the combination according to the invention is that it has greater effects than those which are reasonably expected due to the simple addition of the effects of each of the components constituting the composition.
  • One of the advantages of this invention is therefore to allow the use of each of the components of the composition in proportions lower than what is generally common to use.
  • the subject of the present invention is a cosmetic and / or dermatological and / or pharmaceutical composition
  • a cosmetic and / or dermatological and / or pharmaceutical composition comprising, as active principle, at least the combination of at least one diacylglycerol and at least one fatty alcohol.
  • diacylglycerol according to the invention, is meant the compounds of formula (I):
  • R and R ' represent the aliphatic chain of a fatty acid; this fatty acid having a carbon chain whose carbon number is between 12 and 26.
  • the groups R and / or R ′ have a carbon chain with 16, 17 or 18 carbon atoms. That is to say that the constituent fatty acids of diacylglycerol will consist of 16 to 18 carbon atoms.
  • the groups R and R ′ can be linear or branched carbon chains and / or saturated or unsaturated, the number of unsaturation being between 1 and 6.
  • the groups R and R ′ can also be mono- or poly- chains hydroxylated, and / or mono- or poly-methoxylated, and / or mono- or poly-oxidized, and / or mono- or poly-epoxylated.
  • the R and R 'groups can be in the different forms naturally present in fats.
  • the diacylglycerol present in the composition is 1,2 - diacylglycerol of formula:
  • DAG Diacylglycerols
  • DAGs exist in the form of several isomers: 1,2-DAG and 1,3-DAG. These isomers have different origins; indeed, the 1,2-DAG isomer is attributed to an incomplete synthesis of triglycerides (glycerol esters with three fatty acids, TG), in particular in vegetable oils; while the 1,3 isomers are due to an enzymatic or chemical hydrolysis of the triacylglycerols (during the oil extraction process for example).
  • the DAGs according to the invention are preferably 1,2-DAGs. These DAGs are obtained from triglycerides, compounds representing the most common form of lipid reserve in the body, they are, in fact, the most important constituents of fat.
  • the reaction method, used according to the present invention in order to obtain the DAGs can be a chemical reaction carried out in an acid or alkaline medium such as, for example, a hydrolysis of the fatty materials consisting of triglycerides.
  • This hydrolysis can also be carried out enzymatically, such as, for example, a biochemical reaction which uses a hydrolase such as a lipase.
  • the DAG constituting the association according to the invention can be obtained from different types of fat.
  • the fats concerned in the present application can be animal, vegetable or synthetic oils, composed of triglycerides, glycerol triesters and / or fatty acids.
  • animal fatty substances such as, for example, olive oil, rapeseed oil, soybean, corn, palm, macadamia or even sunflower oil, cottonseed oil, linseed oil, castor oil, safflower oil, sweet almond oil etc.
  • These oils can also be chemically modified oils by transesterification or any other process which preserves the structure of the glycerol triesters.
  • the DAGs used in the present invention are obtained from triglycerides having undergone enzymatic hydrolysis, in particular by lipases, in order to result in 1,2-DAG.
  • Lipases are enzymes that hydrolyze glycerol esters. Several types of lipase are determined according to their different level of reaction rate. These enzymes can also be classified into several groups, according to their different specificities: specificity with respect to the substrate; position specific or regioselective; specificity with respect to the nature of fatty acids or typoselectivity; specificity with respect to a position or stereospecificity. Certain lipases have no specific specificity. Others are regioselective: thus, for example, pancreatic lipase and lipases of microbial origin, aVAspergillus or Rhysopus, are lipases 1,3. Regioselective lipases are in common industrial use both in the fat industry and in detergents.
  • lipases are stereospecific such as Candida lipase which has a sn2 type stereospecificity.
  • the nomenclature sn determines the positions snl, sn2 and sn3 of the triglyceride skeleton according to the configuration of the asymmetric carbon presented in Fisher projection
  • a stereospecific snase type sn3 is preferably used.
  • This lipase thus hydrolyzes the triglycerides, preferably forming 1,2-diacylglycerol.
  • the lipase used can be of plant (Carica papaya) or microbial (Penicellium cyclopium) origin. According to a preferred embodiment of the invention, the hydrolysis of the triglycerides is carried out with a lipase from Carica papaya (Villeneuve et al. JAOCS, 72, 6: 753.1996).
  • Fatty alcohols are aliphatic alcohols with a long hydrocarbon chain having a single hydroxyl function in the terminal position.
  • a fatty alcohol is meant the compounds of formula (II):
  • This fatty alcohol being constituted by a carbon chain comprising from 10 to 34 carbon atoms.
  • the fatty alcohols have a carbon chain whose carbon number is between 12 to 26. According to another preferred embodiment of the invention, the fatty alcohol has on its chain aliphatic between 16 and 22 carbon atoms.
  • these fatty alcohols will preferably be chosen from the group consisting of fatty alcohol with an aliphatic chain of medium size, saturated or unsaturated.
  • the aliphatic chain of fatty alcohols that is to say the group R ′′, can be a linear or branched carbon chain and / or saturated or unsaturated, the number of unsaturation being between 1 and 6.
  • the group R ′′ can also be a mono- or poly-hydroxylated chain, and / or mono- or poly-methoxylated, and / or mono- or poly-oxidized, and / or mono- or poly-epoxylated. It can thus be present in all existing natural forms.
  • waxes These fatty alcohols are found in large quantities in waxes.
  • These waxes can be of animal origin, such as for example beeswax, of vegetable origin, such as jojoba, carnauba, candellila wax, or even of mineral origin.
  • the controlled hydrolysis of the wax of jojoba oil has the effect of releasing the main aliphatic fatty alcohols contained in it, this which makes it possible to obtain a mixture of fatty alcohols, with a saturated or unsaturated linear hydrocarbon chain.
  • hydrolysis of jojoba oil makes it possible to obtain a mixture of fatty alcohols of a high degree of purity comprising, in their aliphatic chain, between 16 and 22 carbon atoms. This hydrolysis thus makes it possible to concentrate all the active principles which are capable of acting on the skin.
  • the fatty alcohols according to the invention can be obtained from fatty acids.
  • the fatty alcohols will be obtained from waxes.
  • the fatty alcohols may be derived from vegetable oils.
  • the most common oils consist of fatty acids having from 12 to 26 carbon atoms in their aliphatic chain, most often they are fatty acids comprising between 16 and 18 carbon atoms, these fatty acids can be saturated or unsaturated.
  • the lipid extract thus hydrolyzed and reduced will lead to fatty alcohols having, on their aliphatic chain, groups comprising from 12 to 26 carbon atoms.
  • the fatty alcohols according to the invention will preferably be obtained from a hydrolysis of the waxes present in jojoba oil (Simmondsia chinensis). This hydrolysis makes it possible to release the fatty alcohols constituting this wax. This hydrolysis can be carried out chemically in an alkaline or acid medium. In the case of alkaline hydrolysis, the fatty alcohols, making up the so-called unsaponifiable fraction, will be conventionally recovered by extraction with a solvent immiscible with water. The hydrolysis of these waxes can also be carried out enzymatically.
  • a particularly advantageous possibility of the process for obtaining the combination according to the invention consists in carrying out this operation simultaneously with the hydrolysis of the triglycerides generating the diacylglycerols and using the same lipase.
  • the active ingredients constituting the combination will be of vegetable origin, that is to say that they will be obtained from raw material of plant origin.
  • the diacylglycerols can be obtained from oil of vegetable origin, such as for example olive oil.
  • the fatty alcohols will also come from plants, in particular vegetable waxes.
  • the fatty alcohols according to the invention can be obtained from constituent waxes of vegetable oils, such as, for example, Jojoba oil.
  • the term "active principle can be defined as being any molecule or any set of molecules capable of bringing about modifications or modulations in the functioning of a biological system.
  • the association will be carried out in particular proportions.
  • the amount of diacylglycerol will represent between 0.1 and 99% of the association, the fatty alcohol possibly being present in amounts representing between 0.01 and 30% of the total weight of the mixture constituting the association.
  • diacylglycerol will represent between 55 and 95% of the association, the fatty alcohol will be present in amounts representing between 3 and 20% of the total weight of the association.
  • the effective quantity of active principle corresponds to the quantity necessary in order to obtain the desired result.
  • compositions of the invention in an amount representing from 10 "6 % to 20% of the total weight of the composition, and preferably in an amount representing from 10 " 3 % at 1% of the total weight of the final composition.
  • the aforementioned fatty alcohol of formula (II) is present, in the pure state, in the compositions of the invention in an amount representing from 10 "6 % to 10% the total weight of the composition and preferentially in an amount representing from 10 "4% to 1% of the total weight of the final composition.
  • the abovementioned active compounds are dissolved beforehand or dispersed in one or more cosmetically or pharmaceutically acceptable solvents such as water, ethanol, propanol or isopropanol, propylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol, ethoxylated or propoxylated diglycols, cyclic polyols, petroleum jelly, vegetable oil or any mixture of these solvents.
  • one or more cosmetically or pharmaceutically acceptable solvents such as water, ethanol, propanol or isopropanol, propylene glycol, butylene glycol, dipropylene glycol, ethoxylated or propoxylated diglycols, cyclic polyols, petroleum jelly, vegetable oil or any mixture of these solvents.
  • the abovementioned active compounds are dissolved beforehand in a cosmetic or pharmaceutical carrier such as liposomes or adsorbed on powdery organic polymers, mineral supports such as talcs and bentonites, and more generally dissolved in, or attached to, any cosmetically or pharmaceutically acceptable carrier.
  • a cosmetic or pharmaceutical carrier such as liposomes or adsorbed on powdery organic polymers, mineral supports such as talcs and bentonites, and more generally dissolved in, or attached to, any cosmetically or pharmaceutically acceptable carrier.
  • the composition will contain between 60 and 95% of an excipient which will be, for example, petroleum jelly or any other fatty substance which will allow good solubilization of aforementioned active compounds.
  • the composition will contain between 80 and 90% of this excipient.
  • composition according to the invention can be a cosmetic or dermatological or pharmaceutical composition.
  • the composition is a cosmetic composition, because it is intended to improve the appearance and the general cutaneous performance of the individual who uses it.
  • the composition according to the invention is preferably a cosmetic and / or dermatological composition suitable for administration by the topical skin route comprising a cosmetically or pharmaceutically acceptable medium.
  • the composition according to the invention can be ingested, injected or applied to the skin (on any cutaneous zone of the body), the hair, the nails or the mucous membranes.
  • the composition according to the invention can be in all the galenical forms normally used.
  • compositions according to the present invention will be in a dosage form suitable for administration by the topical skin route, and cover all cosmetic or dermatological forms.
  • These compositions must therefore contain a cosmetically acceptable medium, that is to say compatible with the skin, hair or hair.
  • compositions may in particular be in the form of an aqueous, hydroalcoholic or oily solution; an oil-in-water, water-in-oil or multiple emulsion; they can also be in the form of creams, suspensions, or even powders, suitable for application to the skin, mucous membranes, lips and / or hair.
  • compositions can be more or less fluid and have the appearance of a cream, a lotion, a milk, a serum, an ointment, a gel, a paste or a foam.
  • They can also be in solid form, such as a stick or be applied to the skin in the form of an aerosol. They can be used as a care product and / or as a make-up product for the skin.
  • the composition according to the invention can be in the form of an aqueous, oily lotion or in the form of serum.
  • the composition can be in the form of drops and for ingestion, it can be in the form of capsules, granules, syrups or tablets.
  • These compositions also include any additive commonly used in the intended field of application as well as the adjuvants necessary for their formulation, such as solvents, thickeners, diluents, antioxidants, dyes, sunscreens, self-tanning agents, pigments, fillers, preservatives, perfumes, odor absorbers, cosmetic or pharmaceutical active ingredients, essential oils, vitamins, essential fatty acids, surfactants, film-forming polymers, etc. .
  • these adjuvants are chosen so as not to harm the desired advantageous properties of the composition according to the invention.
  • These adjuvants can, for example, correspond from 0.01 to 20% of the total weight of the composition.
  • the fatty phase can represent from 5 to 80% by weight and preferably from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the emulsifiers and co-emulsifiers used in the composition will be chosen from those conventionally used in the field under consideration. For example, they can be used in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • compositions according to the invention find application in particular as cosmetic or pharmaceutical compositions for the skin, mucous membranes and / or semi-mucous membranes. They find a very particular application as a product for protecting and / or caring for the skin, or even as an anti-wrinkle and / or anti-aging composition.
  • compositions for making up the skin of the face and the body such as lipsticks, foundations, tinted creams, concealer sticks, or sunscreen compositions. or artificial tanning.
  • compositions which are the subject of the invention find their application in a large number of treatments, in particular cosmetic or dermatological treatments, and they can constitute a cosmetic composition, in particular for the treatment, protection, care, removing makeup and / or cleansing the skin, lips and / or hair, and / or for making up the skin, lips, eyelashes and / or body.
  • composition according to the invention may also consist of solid preparations also comprising soaps or cleaning bars.
  • the composition can also be packaged in the form of an aerosol composition also comprising a propellant under pressure.
  • the composition can also be for oral use, for example a toothpaste paste.
  • the composition of the invention can also be a cosmetic composition intended for oral administration.
  • the composition according to the invention can be in any suitable form, particularly in the form of an oral solution, a syrup, a tablet, a dragee, a capsule, or a nutritional supplement.
  • composition of the invention it is possible, among other things, to add to the composition of the invention other active agents intended in particular for the prevention and / or treatment of the cutaneous manifestations of aging and / or for the protection of the skin against external aggressions.
  • a subject of the invention is also the use, as active ingredient, of the combination of at least one diacylglycerol compound of formula (I) and of at least one fatty alcohol of formula (II), in or for the preparation of a composition, the combination or the composition being intended to treat, curatively and / or preventively, the cutaneous signs of aging as well as to improve the appearance of the skin and / or integuments.
  • composition according to the invention will have an effective activity in all skin care and / or appendages.
  • care of the skin and / or appendages is meant all the actions intended to preserve or restore a good functioning of the skin and / or appendages or still any means which is used to preserve or improve their appearance and / or their appearance.
  • the treatment includes hydration, soothing, protection against all types of aggression, in particular sun protection, the fight and prevention of the manifestations of aging, in particular the skin manifestations of aging.
  • the expression “cutaneous manifestations of aging” means any modification of the external appearance of the skin due to aging, such as, for example, wrinkles and fine lines, withered skin, soft skin, thinned skin, lack of elasticity and / or of skin tone, dull and dull skin but also all internal modifications of the skin which do not systematically result in a modified external appearance such as, for example, all internal degradations of the skin consecutive to a exposure to ultraviolet radiation.
  • improving the appearance of the skin is meant all the phenomena which are likely to result in a visual improvement in the condition of the skin. The skin will look better; it will, for example, be much more beautiful, firm and / or smooth. All small imperfections will be diminished or removed. The papery appearance of the skin will, for example, be reduced.
  • the combination according to the invention has numerous actions at the level of the skin, in particular that it makes it possible to combat the phenomena of skin aging and that it makes it possible to protect the skin against all types of attack. exterior.
  • the combination according to the invention can be intended to protect keratinous substrates, and more particularly to protect the skin and / or the integuments against all types of external aggressions.
  • This mixture or of a composition containing it, will allow the keratinous substrates to be protected and to better resist the stress that the environment produces on them.
  • the term "external aggression” means the aggressions that the environment can produce. These attacks can be of chemical, physical, biological or thermal origin. By way of example, mention may be made of aggressions such as pollution, UN, friction, water with a high concentration of limestone, temperature variations or even products with an irritant nature such as surfactants, preservatives or the perfumes.
  • aggressions such as pollution, UN, friction, water with a high concentration of limestone, temperature variations or even products with an irritant nature such as surfactants, preservatives or the perfumes.
  • the combination of compounds according to the invention makes it possible to increase the synthesis of intracellular ATP of the skin cells (in particular the fibroblasts and the keratinocytes).
  • Another subject of the invention therefore is the use of the combination as defined above, or of a cosmetic composition comprising it, in order to increase the synthesis of intracellular ATP in skin cells and, in particular, that of fibroblasts of the dermis.
  • the compounds according to the invention can therefore also be used with the aim of increasing the intracellular calcium concentration of the skin cells, which makes it possible to activate various mechanisms favorable to the cell to help it fight against stress and aging.
  • These compounds therefore have a favorable action at the level of the energy metabolism of skin cells, as well as a cytostimulatory activity. They are advantageously used as a care and treatment agent for the skin and / or the integuments making it possible to activate cellular energy metabolism.
  • agent for activating cellular energy metabolism means, for example, compounds capable of increasing the synthesis of intracellular ATP in skin cells or also capable of increasing the concentration of intracellular calcium.
  • the compounds according to the invention make it possible to increase the synthesis of intracellular ATP; but also that they are capable of causing an increase in the concentration of intracellular calcium of the skin cells.
  • This stimulation makes it possible to activate various mechanisms favorable to the cell, in particular in order to help it fight against stress and aging.
  • the combination according to the invention can also have an antioxidant action.
  • composition according to the invention has beneficial effects on the synthesis of proteins of the extracellular matrix.
  • Another subject of the invention therefore is the use, as active ingredient, of the combination of at least one diacylglycerol compound of formula (I) and of at least one fatty alcohol of formula (II), in or for the preparation of a composition, the combination or the composition being intended to increase the synthesis of proteins of the extracellular matrix.
  • proteins of the extracellular matrix is meant, for example, proteins such as collagen, fibronectin or even elastin. More particularly, the combination according to the invention makes it possible to significantly increase the synthesis of fibronectin. Likewise, the association has been shown to have beneficial effects on protein synthesis in keratinocytes.
  • Another subject of the invention therefore is the use of the combination, as active ingredient, of at least one diacylglycerol compound of formula (I) and of at least one fatty alcohol of formula (II), in or for the preparation of a composition, the combination or the composition being intended to increase the synthesis of keratins.
  • the combination according to the invention therefore has an effective action on the skin barrier, the combination according to the invention therefore increases the skin barrier function of the skin. In addition, it thus promotes tissue regeneration.
  • Another subject of the invention is therefore the use, as active ingredient, of the combination of at least one diacylglycerol compound of formula (I) and of at least one fatty alcohol of formula (II), in or for the preparation of a composition, the combination or the composition being intended to promote cell differentiation, and more particularly, cell differentiation of skin cells.
  • the combination or the composition according to the invention may be used in order to increase tissue regeneration and / or scarring of the skin.
  • the invention also relates to the use, as active ingredient, of the combination of at least one diacylglycerol compound of formula (I) and of at least one fatty alcohol of formula (II), in or for the preparation of a composition, the combination or the composition being intended to treat the manifestations of inflammation and skin irritation.
  • the composition is, in fact, very well suited to the care of sensitive and fragile skin.
  • the present invention relates to a cosmetic treatment method for treating skin, in particular aged skin and / or for combating the phenomena of cellular aging, consisting in applying to the surface of the skin an effective amount of the composition such as previously defined in order to obtain the desired action.
  • the present invention also relates to a cosmetic treatment process in order to protect the skin and / or the integuments against all types of external aggressions.
  • the present invention relates to a cosmetic treatment method in order to promote cell differentiation and / or to promote tissue regeneration and / or to reinforce the skin barrier of the skin and / or integuments.
  • the cosmetic treatment process of the invention can be implemented in particular by applying the cosmetic compositions as defined above, according to the technique of usual use of these compositions, for example: application of creams, gels, serums, lotions, milks, shampoos or anti-sun compositions, on the skin or on the hair, or else, application of toothpaste on the gums.
  • Example 1 Preparation of a composition containing 1,2-diacylglycerol and fatty alcohols of vegetable origin.
  • a - The mixture can be prepared in two distinct stages, then by combining, by simple mixing, the products resulting from these two processes in adequate proportions.
  • DAGs are prepared from a kilogram of olive oil and a quantity of water, or buffer solution, representing from 1% to 200% of the volume of the oil (preferably 150%). In a thermostatically controlled tank, this mixture is maintained at a temperature between 30 and 70 ° C, preferably at a temperature of 50 ° C. The pH is between 4 and 9, it is preferably equal to 7.5. This mixture is kept stirring in the presence of a lipase from Carica papaya, the amount of which is between 0.5 and 30% of the volume of oil used. The amount of useful enzyme depends on the degree of purity of the lipase used. The reaction is possible with raw papaya juice, however it is preferable to use a preparation purified from this juice after solubilization in an aqueous medium, stored in a polyol or lyophilized.
  • Stirring and temperature are maintained for a period of between one and six hours, that is to say for a time sufficient for the amount of diacylglycerol formed to be maximum.
  • the reaction is monitored by determining conventional indices in the fat industry (such as, for example, acid and hydroxyl indices) and by using chromatographic methods for determining the concentration of diacylglycerol.
  • the hydrolyzed oil can then be used as it is, however the total hydrolysis of the triglycerides to diacylglycerols is, most often, not complete.
  • the reaction medium therefore consists mainly of unprocessed triglycerides, free fatty acids, monoglycerides and type 1, 2 and 1,3 diacylglycerols. It is therefore preferable to purify this oil in order to increase the content of type 1,2 diacylglycerol.
  • free fatty acids can be removed in the form of soap by washing with a solution basic aqueous. The other compounds are separated using precipitation, distillation or industrial chromatography techniques.
  • the fatty alcohols are prepared by hydrolyzing an amount of one kilogram of jojoba oil in the presence of five volumes of 2M ethanolic potash. The hydrolysis takes place at reflux, for a period of two to four hours. When the reaction is complete, twenty liters of water are added to the reaction mixture.
  • the fraction containing fatty alcohols is extracted three times with two liters of hexane, dichloromethane or tert-butyl methyl ether. The organic fractions are subsequently combined and then evaporated. Then collected about 400 grams of a yellow oil consisting of more than 90% fatty alcohols.
  • one volume of the preparation containing the fatty alcohols is mixed for 20 volumes of the preparation containing the DAGs, as obtained above.
  • a composition is then obtained containing, approximately, 80% of 1,2-DAG and 20% of fatty alcohol.
  • B - Another possibility of preparing the mixture constituting the composition according to the invention is to produce simultaneously, in the same process, DAGs and fatty alcohols.
  • DAGs and fatty alcohols are prepared from 1 kg of olive oil and 250 g of jojoba oil. The hydrolysis of this mixture is carried out in the same manner as for the DAGs, that is to say in the same manner as above.
  • the mixture of oil and hydrolyzed waxes can then be used as it is, however the total hydrolysis of the triglycerides and of the wax is, most often, not complete.
  • the reaction medium therefore consists mainly of unprocessed triglycerides, fatty alcohol and fatty acid monoglycerides, and type 1, 2 and 1,3 diacylglycerols. It is therefore preferable to purify this oil in order to increase the content of type 1,2 diacylglycerols and fatty alcohols.
  • the other compounds can, in the same way as previously, be separated by means of precipitation, distillation or industrial chromatography techniques.
  • Example 2 Demonstration of the effect of the association of 1, 2-diacylglycerol and a fatty alcohol on the synthesis of ATP.
  • the aim of this study is to determine the influence of the association of 1,2-diacylglycerol and a fatty alcohol on the production of ATP by skin cells.
  • This study is carried out using a Kit: "ATP Bioluminescence Assay Kit HS II", which makes it possible to assess the level of intracellular ATP.
  • Fibroblasts and human HaCat cells were cultured and then cultured in 12-well plates. When the cells have reached 60% confluence, solutions containing 0.3% of the preparation of Example 1 were applied to the cells for periods of 5, 15 and 30 minutes, control tests were carried out in applying solutions containing no active ingredient to the cells.
  • the plates are emptied, then rinsed with cold PBS then 250 ⁇ L of a lysis buffer, provided by the kit, are added.
  • the cells are then harvested and each well is rinsed with 500 ⁇ L of cold PBS.
  • a dilution to l / 1000th is made for each condition, with cold PBS, before each reading.
  • the ATP assay is carried out on these samples: 50 ⁇ L of this dilution are deposited in a cuvette and 50 ⁇ L of luminol are added. After 10 seconds, the luminescence reading is triggered.
  • the measurements are carried out using a device: the Biocounter M2010A LUMAC ⁇ / 3M.
  • the results express the percentage increase in luminescence, measured after 15 minutes of incubation, in the cells treated with the active agents compared to the untreated cells.
  • This increase in luminescence expresses the increase in the amount of intracellular ATP, the luminescence being proportional to the amount of ATP present in the cells.
  • the objective of this test is to demonstrate the influence of the association of 1,2-diacylglycerol and a fatty alcohol on the amount of calcium present in skin cells. This study is carried out using the confocal fluorescence imaging technique and using specific probes which allow the amount of intracellular calcium to be assessed.
  • Fibroblasts were cultured and then cultured in culture dishes of diameters 35. When the cells have reached 70% confluence, solutions containing 0.3% of the preparation of Example 1 are applied to the cells, control tests were carried out by applying a solution containing no active ingredient to the cells.
  • the probe used to detect calcium is the Fluo-4 AM probe (F-14217). These probes have the property of expressing a fluorescence of increasing intensity during their binding with calcium.
  • the Fluo-4 probe is incubated for 20 minutes at a rate of 5 ⁇ L to 1 mM in 1.5 ml of medium containing the cells.
  • the cells are rinsed with 2 ml of medium, then they are put under the microscope.
  • a basal state is measured for a few seconds and then a solution containing active agents, or a control solution not containing any, is added. Recordings are made by confocal microscopy every 6 seconds.
  • the active ingredients are added after 3 stimulations which record the basal rate, then every 6 seconds for 15 minutes.
  • FIG. 1 illustrates the result of the fluorescence measurements (in pixels), on 4 cells, as a function of time (in seconds). They demonstrate that, on the selected cells, a significant increase in fluorescence intensity is observed one minute after the addition of the active agents. This increase in intensity reflects the increase in the amount of intracellular calcium. This intensity peak is absent in the cells tested with the solution containing no active agent.
  • Example 4 Demonstration by immunofluorescence of the effect of the association of 1,2-diacylglycerol and a fatty alcohol on the expression of fibronectin.
  • the aim of the study is to determine the influence of the association of 1,2-diacylglycerol and a fatty alcohol on the synthesis of fibronectin, by fibroblasts, by the immunofluorescence technique.
  • Immunofluorescence is a semi-quantitative technique which makes it possible to assess the level of each of the proteins present in the cell cytoplasm.
  • Human fibroblasts are seeded in Lab-teks® and then cultured overnight. After aspiration of the medium, a composition containing 0.3% of the combination of 1,2-diacylglycerol and a fatty alcohol as defined in Example 1, or a control composition not containing the active agents, is added. The cells are then incubated for 24 h. After removal of the supernatants and rinsing of the cultures, the cells are fixed with methanol for 4 minutes at 4 ° C. and then rinsed with PBS buffer. 200 ⁇ L of anti-fibronectin antibodies are then added. The incubation lasts 2 hours at room temperature. The supernatants are eliminated and the cells are rinsed with PBS.
  • fibronectin 200 ⁇ L of secondary antibodies, coupled to a fluorescent marker (fluorescein) are then added. After 1 hour of incubation at room temperature, the supernatants are eliminated and the cells are rinsed with PBS. The slides are then mounted and then examined under the Epi-fluorescence microscope. The amounts of fibronectin, synthesized by the cells, are proportional to the intensity of the fluorescence.
  • Example 5 Demonstration by immunofluorescence of the association of 1,2-diacylglycerol and a fatty alcohol on the expression of keratins.
  • the aim of the study is to determine the influence of the association of 1,2-diacylglycerol and a fatty alcohol as obtained in Example 1 on the synthesis of keratins, by keratinocytes, by the technique immunofluorescence.
  • Phases A and B were heated to a temperature between 75 and 80 ° C. Phase A was emulsified in B, then phase C was added after cooling from 30 ° C. 2 - Night cream (water-in-oil emulsion 1
  • Phases A and B were heated to a temperature of 75 and 80 ° C. Phase B was emulsified in A with stirring, then the mixture was cooled to 40 ° C by intense stirring. Then phase C was added and the cooling was continued, with stirring, to ambient temperature. Phase D was then introduced at a temperature below 30 ° C.

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou pharmaceutique comprenant, comme principe actif, au moins l'association de diacylglycérol et d'au moins un alcool gras. L'invention comprend aussi son utilisation, entre autres, pour les soins de la peau et/ou des phanères ainsi que son utilisation afin de traiter les manifestations du vieillissement cutané. L'invention concerne aussi un procédé de traitement cosmétique de la peau et/ou des phanères.

Description

Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant l'association d'au moins un Diacylglycérol et d'au moins un alcool gras.
La présente invention concerne le domaine de la pharmaceutique, notamment le domaine de la dermatologie ainsi que le domaine de la cosmétique.
La présente invention a pour objet une composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou pharmaceutique comprenant, comme principe actif, au moins l'association de diacylglycérol et d'au moins un alcool gras.
L'invention comprend aussi son utilisation pour traiter, entre autres, les manifestations du vieillissement cutané et pour protéger la peau contre les agressions extérieures.
La peau est un organe de revêtement recouvrant la totalité de la surface du corps. C'est un organe vital assurant des fonctions multiples telles que des fonctions sensitives, protectrices vis à vis d'agressions externes multiples, immunitaires, métaboliques ou encore thermorégulatrices. Ces rôles sont rendus possibles grâce à une structure complexe qui associe des structures tissulaires variées.
La peau est constituée de trois compartiments distincts superposés : l'épiderme, le derme et l'hypoderme. L'épiderme est un épithélium de revêtement qui constitue la structure externe de la peau et assure sa fonction de protection. Cette fonction est assurée par la cohésion des cellules épithéliales et par la production d'une protéine filamenteuse et résistante, la kératine. Le derme est un tissu conjonctif constitué d'une substance fondamentale dans laquelle baignent les fîbroblastes, des fibres de collagène et des fibres d'élastine, fibres protéiques synthétisées par les fîbroblastes. Les fibres de collagène assurent une grande partie de la solidité du derme, elles participent à l'élasticité et surtout à la tonicité de la peau et/ou des muqueuses. Au-dessous du derme se trouve une couche de tissus adipeux : l'hypoderme.
La peau, comme tous les autres organes, est soumise au vieillissement. La première manifestation générale du vieillissement cutané est l'apparition de ridules. La peau devient moins souple, plus fine, souvent sèche et elle perd son élasticité. La perte de souplesse, de fermeté et d'hydratation de la peau, ainsi que l'apparition de rides et de ridules sont dues, vraisemblablement, à la perte inégale des différents types de macromolécules de la matrice cutanée.
Les facteurs qui interviennent dans le processus du vieillissement cutané sont variés et nombreux. Le phénomène de vieillissement de la peau s'accompagne, entre autres, d'une perte des fonctions de la peau ainsi que d'une diminution de la réponse aux stimuli auxquels celle-ci peut être soumise. Toutes ces modifications résident dans des modifications au niveau cellulaire (Dalziel et al, Clin Exp Dermatol 1991, 16(5): 315-23). Dans l'épiderme, le ralentissement de la prolifération et de la différenciation des kératinocytes avec l'âge est un facteur permettant d'expliquer l'amincissement de la peau au cours du vieillissement. L'épiderme s'atrophie, la peau perd ainsi ses capacités de protection.
La baisse des capacités des cellules à se diviser et, notamment, des fîbroblastes, est caractéristique des tissus âgés. Les fîbroblastes, qui assurent un équilibre entre synthèse et dégradation des fîbres de collagène et d'elastine, vont déplacer cet équilibre vers une dégradation des fîbres. Cela se traduit par une perte d'élasticité et de tonicité du derme dont il résulte l'apparition de rides.
Les kératinocytes ainsi que les fîbroblastes connaissent une diminution de leur prolifération associée à l'âge qui peut être due à une perte de réponse à la mitogénèse. Ainsi, dans les peaux âgées, les cellules perdent leur potentiel de prolifération et de réparation, elles diminuent la production de protéines "clés" telles que le collagène ou l'élastine.
Une exposition chronique aux ultra-violets, en particulier aux UVA et à d'autres facteurs environnementaux agressifs, accélère et aggrave le phénomène de vieillissement de la peau (appelé chrono-vieillissement) et conduit à une perturbation de l'expression des gènes de la prolifération et de la différenciation cellulaire.
Un des mécanismes jouant un rôle majeur dans le processus du vieillissement est l'accumulation de dommages oxydatifs dans des molécules essentielles telles que dans les membranes lipidiques, les protéines, l'ADN, plus particulièrement l'ADN mitochondrial. Une des conséquences importantes de l'accumulation de ces dommages est, notamment, une réduction de la capacité de la cellule à produire de l'ATP. En effet, avec l'âge les dommages de l'ADN mitochondrial s'accumulent (Bechnan et al, Ann NY Acad Sci, 854:118-27, 1989). Ce phénomène provoque une augmentation du stress oxydatif des cellules ainsi qu'une réduction de la quantité d'énergie intracellulaire (Porteous et al, Eur J Biochem 1998, 257(1): 192-201).
Ainsi, la réduction de la concentration de l'ATP dans la cellule induit des problèmes importants. En effet, la synthèse d'ADN diminue, de même que la synthèse de protéines essentielles au bon fonctionnement de la peau, telles que les protéines de la matrice extracellulaire ou bien la kératine. La diminution de la synthèse d'ATP a aussi pour conséquence directe une diminution de la prolifération et de la différenciation cellulaire.
De plus, il a été démontré (O. Toussain et al, Exp Gerontol, 1995; 30 (1): 1-22) que la production d'énergie cellulaire peut être considérablement déstabilisée lorsque la cellule subit un stress, ce qui accélère le processus de vieillissement. En effet, la cellule soumise à un stress va utiliser une grande partie de son énergie en réponse à ce stress. L'habileté à répondre à un stimulus ainsi que la capacité à contrebalancer un stress, processus qui nécessitent de l'énergie, seront considérablement diminués dans une cellule âgée ou dans une cellule soumise à un photo- vieillissement. Ainsi, le phénomène du vieillissement cellulaire est en relation avec le stress que subit la cellule mais aussi en relation avec le processus de production d'énergie nécessaire à la cellule pour suivre, ainsi que pour assurer les différentes fonctions nécessaires à la différenciation cellulaire.
Les professionnels de la santé et de la cosmétique recherchent depuis de nombreuses années des moyens pour lutter ou, tout au moins, pour réduire les phénomènes du vieillissement cutané, ainsi que des moyens afin d'augmenter la résistance de la peau aux agressions extérieures et au stress qu'elle subit quotidiennement. Un certain nombre de substances introduites dans des produits cosmétiques ou pharmaceutiques ont vu le jour, mais il reste encore des progrès à faire afin de pouvoir disposer de produits cosmétiques ou pharmaceutiques capables de régler ces problèmes de manière satisfaisante.
Le problème technique à résoudre a donc été, pour les inventeurs, de trouver une nouvelle substance, cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, qui soit capable de combattre à la fois le phénomène de vieillissement cutané et de protéger la peau d'une manière efficace afin qu'elle ne subisse pas les dégradations occasionnées par les agressions et les stress d'origine extérieure.
Les inventeurs ont réussi à sélectionner des substances particulières présentant des propriétés remarquables lorsque celles-ci sont appliquées sur la peau. Ainsi, de manière inattendue, les inventeurs ont découvert que l'association de certaines molécules, telle que l'association de diacylglycérol et d'alcool gras, a des propriétés remarquables et, notamment, qu'elle aide à prévenir les phénomènes du vieillissement cutané et qu'elle protège la peau. La demanderesse a notamment découvert une composition qui a un effet sur la modulation de la concentration d'ATP dans la cellule, sur la concentration intracellulaire de calcium ainsi que sur la production de protéines essentielles à la peau.
En effet, cette composition permet d'augmenter significativement la concentration intracellulaire de l'ATP et la concentration de calcium. La cellule peut donc lutter de manière efficace contre tous les phénomènes de stress et prévenir les manifestations du vieillissement.
A la connaissance de la demanderesse, il n'a jamais été décrit dans l'art antérieur l'utilisation d'une composition contenant l'association de diacylglycérol et d'alcool gras, comme principe actif, en cosmétique et/ou en dermatologie et/ou en pharmaceutique.
Une propriété remarquable de l'association selon l'invention est qu'elle présente des effets plus importants que ceux qui sont raisonnablement attendus du fait de la simple addition des effets de chacun des composants constituant la composition.
Un des avantages de cette invention est donc de permettre l'utilisation de chacun des composants de la composition dans des proportions inférieures à ce qu'il est généralement courant d'utiliser.
Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention a pour objet une composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou pharmaceutique comprenant, comme principe actif, au moins l'association d'au moins un diacylglycérol et d'au moins un alcool gras. Par diacylglycérol, selon l'invention, on entend les composés de formule (I) :
(I) CH2 - 0 - C(0) - R CH2 - 0 - C(O) - R
I
CH - 0 - C(0) - R' ou CH- OH
I I
CH2 - OH CH2 - 0 - C(O) - R'
dans laquelle R et R' représentent la chaîne aliphatique d'un acide gras ; cet acide gras possédant une chaîne carbonée dont le nombre de carbone est compris entre 12 et 26. Préférentiellement selon l'mvention, les groupements R et/ou R' possèdent une chaîne carbonée à 16, 17 ou 18 atomes de carbone. C'est-à-dire que les acides gras constitutifs du diacylglycérol seront constitués de 16 à 18 atomes de carbones.
Les groupements R et R' peuvent être des chaînes carbonées linéaires ou ramifiées, et/ou saturées ou insaturées, le nombre d'insaturation étant compris entre 1 et 6. Les groupements R et R' peuvent être aussi des chaînes mono- ou poly- hydroxylées, et/ou mono- ou poly- méthoxylées, et/ou mono- ou poly-oxydées, et/ou mono- ou poly- époxylées. En résumé, les groupements R et R' peuvent se présenter sous les différentes formes naturellement présentes dans les matières grasses.
Préférentiellement selon l'invention, le diacylglycérol présent dans la composition est le 1,2 - diacylglycérol de formule :
CH2 - O - C(0) -R
I
CH - O - C(0) -R* |
CH2 - OH
Les diacylglycérols (DAG) sont des composés très étudiés, entre autres, pour leurs propriétés de marqueur. Ils occupent un rôle fondamental, notamment par l'action qu'ils exercent sur une protéine kinase C, et ont ainsi une fonction d'activateur cellulaire.
Les DAG existent sous la forme de plusieurs isomères : le 1,2-DAG et le 1,3-DAG. Ces isomères ont différentes origines ; en effet, l'isomère 1,2-DAG est attribué à une synthèse incomplète de triglycérides, (esters du glycérol à trois acides gras, TG), en particulier dans les huiles végétales ; tandis que les isomères 1,3 sont dus à une hydrolyse enzymatique ou chimique des triacylglycérols (durant le procédé d'extraction de l'huile par exemple).
Les DAG selon l'invention sont préférentiellement les 1,2-DAG. Ces DAG sont obtenus à partir de triglycérides, composés représentant la forme de réserve lipidique la plus commune de l'organisme, ils sont, en effet, les constituants les plus importants des matières grasses.
La méthode réactionnelle, utilisée selon la présente invention afin d'obtenir les DAG, peut être une réaction chimique effectuée en milieu acide ou alcalin comme, par exemple, une hydrolyse des matières grasses constituées de triglycérides. Cette hydrolyse peut encore être réalisée de manière enzymatique comme, par exemple, une réaction biochimique qui utilise une hydrolase telle qu'une lipase.
Les DAG constituants l'association selon l'invention pourront être obtenus à partir de différents types de matières grasses. Les matières grasses concernées dans la présente application peuvent être des huiles animales, végétales ou de synthèse, composées de triglycérides, triesters du glycérol et/ou d'acides gras. A titre d'exemple on peut citer des corps gras animaux, le suif, les huiles de poisson. On peut citer aussi les huiles d'origine végétale, telles que, par exemple, l'huile d'olive, l'huile de colza, de soja, de maïs, de palme, de macadamia ou encore l'huile de tournesol, l'huile de graines de coton, l'huile de lin, l'huile de ricin, l'huile de carthame, l'huile d'amande douce etc. Ces huiles peuvent aussi être des huiles modifiées de manière chimique par trans-estérification ou tout autre procédé qui conserve la structure des triesters de glycérol.
Préférentiellement, les DAG utilisés dans la présente invention sont obtenus à partir de triglycérides ayant subi une hydrolyse enzymatique, notamment par des lipases, afin d'aboutir à du 1,2-DAG.
Les lipases sont des enzymes qui hydrolysent les esters du glycérol. On détermine plusieurs types de lipase en fonction de leur différent niveau de vitesse de réaction. On peut aussi classer ces enzymes en plusieurs groupes, en fonction de leurs différentes spécificités : spécificité vis à vis du substrat ; spécificité de position ou régiosélective ; spécificité vis à vis de la nature des acides gras ou typosélectivité ; spécificité vis à vis d'une position ou stéréospécificité. Certaines lipases n'ont pas de spécificité particulière. D'autres sont régiosélectives : ainsi, par exemple, la lipase pancréatique et les lipases d'origine microbienne, aVAspergillus ou de Rhysopus, sont des lipases 1,3. Les lipases régiosélectives sont d'un usage industriel courant aussi bien dans l'industrie des corps gras que dans les détergents. D'autres lipases sont stéréospécifiques comme la lipase de Candida qui possède une stéréospécificité de type sn2. La nomenclature sn détermine les positions snl, sn2 et sn3 du squelette des triglycérides en fonction de la configuration du carbone asymétrique présenté en projection de Fisher
Dans la présente invention, on utilise, d'une manière préférentielle, une lipase stéréospécifique de type sn3. Cette lipase hydrolyse ainsi les triglycérides en formant préférentiellement du 1,2-diacylglycérol. La lipase utilisée peut être d'origine végétale (Carica papaya) ou microbienne (Penicellium cyclopium). Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, l'hydrolyse des triglycérides est réalisée avec une lipase de Carica papaya (Villeneuve et al. JAOCS, 72, 6:753.1996).
Les alcools gras sont des alcools aliphatiques à longue chaîne hydrocarbonée présentant une seule fonction hydroxyle en position terminale. Par un alcool gras, on entend les composés de formule (II) :
(II) R" - OH dans laquelle R" représente la chaîne aliphatique d'un alcool gras. Cet alcool gras étant constitué par une chaîne carbonée comportant de 10 à 34 atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, les alcools gras possèdent une chaîne carbonée dont le nombre de carbone est compris entre 12 à 26. Selon un autre mode de réalisation préféré de l'invention, l'alcool gras possède sur sa chaîne aliphatique entre 16 et 22 atomes de carbone.
Ainsi, ces alcools gras seront, de manière préférentielle, choisis parmi le groupe constitué d'alcool gras à chaîne aliphatique de taille moyenne, saturé ou insaturé. Par ailleurs, la chaîne aliphatique des alcools gras, c'est-à-dire le groupement R", peut être une chaîne carbonée linéaire ou ramifiée, et/ou saturée ou insaturée, le nombre d'insaturation étant compris entre 1 et 6. Le groupement R" peut être aussi une chaîne mono- ou poly- hydroxylée, et/ou mono- ou poly-méthoxylée, et/ou mono- ou poly- oxydée, et/ou mono- ou poly-époxylée. Elle pourra ainsi être présente sous toutes les formes naturelles existantes.
Ces alcools gras se trouvent en grande quantité dans les cires. Ces cires pouvant être d'origine animale, comme par exemple la cire d'abeille, d'origine végétale, comme la cire de jojoba, de carnauba, de candellila, ou encore d'origine minérale.
Ainsi, par exemple, l'hydrolyse contrôlée de la cire de l'huile de jojoba (cire qui constitue plus de 96 % de l'huile de jojoba) a pour effet de libérer les principaux alcools gras aliphatiques contenus dans celle-ci, ce qui permet d'obtenir un mélange d'alcools gras, à chaîne hydrocarbonée linéaire saturée ou insaturée.
En particulier, l'hydrolyse de l'huile de jojoba permet d'obtenir un mélange d'alcools gras d'un haut degré de pureté comportant, dans leur chaîne aliphatique, entre 16 et 22 atomes de carbone. Cette hydrolyse permet ainsi de concentrer tous les principes actifs qui sont susceptibles d'agir sur la peau.
D'une manière plus générale, il est possible d'obtenir des alcools gras à partir de l'hydrolyse suivie d'une réduction de n'importe quel acide gras. Ainsi, les alcools gras selon l'invention pourront être obtenus à partir d'acides gras. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, les alcools gras seront obtenus à partir de cires. Selon un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, les alcools gras pourront être issus d'huiles végétales. Les huiles les plus courantes sont constituées d'acides gras comportant de 12 à 26 atomes de carbones dans leur chaîne aliphatique, le plus souvent ce sont des acides gras comportant entre 16 et 18 atomes de carbone, ces acides gras peuvent être saturés ou insaturés. L'extrait lipidique ainsi hydrolyse et réduit conduira à des alcools gras possédant, sur leur chaîne aliphatique, des groupements comportant de 12 à 26 atomes de carbone.
Les alcools gras selon l'invention seront préférentiellement obtenus à partir d'une hydrolyse des cires présentes dans l'huile de jojoba (Simmondsia chinensis). Cette hydrolyse permettant de libérer les alcools gras constitutifs de cette cire. Cette hydrolyse peut être effectuée de manière chimique en milieu alcalin ou acide. Dans le cas d'une hydrolyse alcaline, les alcools gras, composant la fraction dite insaponifiable, seront récupérés classiquement par extraction avec un solvant non miscible à l'eau. L'hydrolyse de ces cires peut être également réalisée de manière enzymatique.
Une possibilité particulièrement avantageuse du procédé d'obtention de l'association selon l'invention consiste à réaliser cette opération simultanément à l'hydrolyse des triglycérides générant les diacylglycérols et en utilisant la même lipase.
Préférentiellement selon l'invention, les actifs constituant l'association, c'est-à-dire le diacylglycérol et/ou les alcools gras, seront d'origine végétale, c'est-à-dire qu'ils seront obtenus à partir de matière première d'origine végétale. Ainsi, selon un mode de réalisation préféré de l'invention, les diacylglycérols pourront être obtenus à partir d'huile d'origine végétale, comme par exemple l'huile d'olive. Les alcools gras seront aussi issus de végétaux, notamment des cires végétales. Ainsi, de manière préférentielle, les alcools gras selon l'invention pourront être obtenus à partir de cires constitutives des huiles végétales, telles que, par exemple, l'huile de Jojoba. Selon l'invention, le terme "principe actif peut se définir comme étant toute molécule ou tout ensemble de molécule susceptible d'apporter des modifications ou des modulations au fonctionnement d'un système biologique.
Selon un mode de réalisation particulier de la composition de l'invention, l'association sera réalisée dans des proportions particulières. Ainsi, la quantité de diacylglycérol représentera entre 0,1 et 99 % de l'association, l'alcool gras pouvant être présent en des quantités représentant entre 0,01 et 30 % du poids total du mélange constituant l'association. Préférentiellement le diacylglycérol représentera entre 55 et 95 % de l'association, l'alcool gras sera présent en des quantités représentant entre 3 et 20 % du poids total de l'association.
Bien entendu, la quantité efficace de principe actif correspond à la quantité nécessaire afin d'obtenir le résultat désiré. Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, le diacylglycérol de formule
(I) précité est présent, à l'état pur, dans les compositions de l'invention en une quantité représentant de 10"6 % à 20 % du poids total de la composition, et préférentiellement en une quantité représentant de 10"3 % à 1 % du poids total de la composition finale.
Selon un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, l'alcool gras de formule (II) précité est présent, à l'état pur, dans les compositions de l'invention en une quantité représentant de 10"6 % à 10 % du poids total de la composition, et préférentiellement en une quantité représentant de 10"4 % à 1 % du poids total de la composition finale.
Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, les composés actifs précités sont préalablement solubilisés ou dispersés dans un ou plusieurs solvants cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables comme l'eau, l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol, le propylène glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol, les diglycols éthoxylés ou propoxylés, les polyols cycliques, la vaseline, une huile végétale ou tout mélange de ces solvants.
Selon encore un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, les composés actifs précités sont préalablement solubilisés dans un vecteur cosmétique ou pharmaceutique comme les liposomes ou adsorbés sur des polymères organiques poudreux, des supports minéraux comme les talcs et bentonites, et plus généralement solubilisés dans, ou fixés sur, tout vecteur cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. Selon un autre mode de réalisation avantageux de la composition cosmétique ou dermatologique ou pharmaceutique selon l'invention, la composition contiendra entre 60 et 95 % d'un excipient qui sera par exemple de la vaseline ou tout autre corps gras qui permettra une bonne solubilisation des composés actifs précités. Préférentiellement, la composition contiendra entre 80 et 90 % de cet excipient. Par composés actifs précités, on entend les composés tels que définis précédemment, c'est-à-dire le diacylglycérol de formule (I) et les alcools gras de formules (II), ou encore tout mélange ou préparation les contenant. La composition selon l'invention peut être une composition cosmétique ou dermatologique ou pharmaceutique. Préférentiellement selon l'invention, la composition est une composition cosmétique, car elle est destinée à améliorer l'aspect et les performances cutanées générales de l'individu qui en fait usage. La composition selon l'invention est préférentiellement une composition cosmétique et/ou dermatologique adaptée à l'administration par voie topique cutanée comprenant un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.
Il est bien évident que l'invention s'adresse aux mammifères en général et plus particulièrement aux êtres humains. Quelle que soit la forme de l'invention, la composition selon l'invention peut être ingérée, injectée ou appliquée sur la peau (sur toute zone cutanée du corps), les cheveux, les ongles ou les muqueuses. Selon le mode d'administration, la composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées.
Préférentiellement, les compositions selon la présente invention se présenteront sous une forme galénique adaptée à l'administration par voie topique cutanée, et couvrent toutes les formes cosmétiques ou dermatologiques. Ces compositions doivent donc contenir un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau, les poils ou les cheveux.
Ces compositions pourront notamment se présenter sous forme d'une solution aqueuse, hydralcoolique ou huileuse ; d'une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile ou émulsions multiples ; elles peuvent aussi se présenter sous forme de crèmes, de suspensions, ou encore de poudres, adaptées à une application sur la peau, les muqueuses, les lèvres et/ou les cheveux.
Ces compositions peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème, d'une lotion, d'un lait, d'un sérum, d'une pommade, d'un gel, d'une pâte ou d'une mousse.
Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, comme un stick ou être appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent être utilisées comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage de la peau.
Pour l'injection, la composition selon l'invention peut se présenter sous forme de lotion aqueuse, huileuse ou sous forme de sérum. Pour l'application sur les yeux, la composition peut se présenter sous forme de gouttes et pour l'ingestion, elle peut se présenter sous forme de capsules, de granulés, de sirops ou de comprimés. Ces compositions comprennent, en outre, tout additif usuellement utilisé dans le domaine d'application envisagé ainsi que les adjuvants nécessaires à leur formulation, tels que des solvants, des épaississants, des diluants, des anti-oxydants, des colorants, des filtres solaires, des agents auto-bronzants, des pigments, des charges, des conservateurs, des parfums, des absorbeurs d'odeur, des actifs cosmétiques ou pharmaceutiques, des huiles essentielles, des vitamines, des acides gras essentiels, des tensioactifs, des polymères filmogènes, etc.
Dans tous les cas, l'homme du métier veillera à ce que ces adjuvants ainsi que leurs proportions soient choisis de telle manière à ne pas nuire aux propriétés avantageuses recherchées de la composition selon l'invention. Ces adjuvants peuvent, par exemple, correspondre de 0,01 à 20 % du poids total de la composition.
Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la phase grasse peut représenter de 5 à 80 % en poids et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les émulsionnants et co-émulsionnants utilisés dans la composition seront choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. Par exemple, ils peuvent être utilisés en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir les éventuels composés complémentaires, actifs ou non-actifs, et/ou leurs quantités, de telle sorte que les propriétés avantageuses du mélange ne soient pas, ou sensiblement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Les compositions selon l'invention trouvent une application notamment comme compositions cosmétiques ou pharmaceutiques pour la peau, les muqueuses et/ou les semi- muqueuses. Elles trouvent une application toute particulière en tant que produit de protection et/ ou de soin de la peau, ou encore en tant que composition anti-ride et/ou anti- âge. On peut également envisager une application dans le domaine des compositions de maquillage de la peau du visage et du corps, telles que les rouges à lèvres, les fonds de teint, les crèmes teintées, les sticks anti-cernes, ou les compositions anti-solaires ou de bronzage artificiel. Les compositions, objet de l'invention, trouvent leur application dans grand nombre de traitements notamment cosmétiques ou dermatologiques, et elles peuvent constituer une composition cosmétique, notamment pour le traitement, la protection, le soin, le démaquillage et/ou le nettoyage de la peau, des lèvres et/ou des cheveux, et/ou pour le maquillage de la peau, des lèvres, des cils et/ou du corps.
La composition selon l'invention peut également consister en des préparations solides comprenant également des savons ou des pains de nettoyage. La composition peut être aussi conditionnée sous forme d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. La composition peut être aussi à usage bucco-dentaire, par exemple une pâte de dentifrice. La composition de l'invention peut aussi être une composition cosmétique destinée à une administration par voie orale. Pour une administration par voie orale, la composition selon l'invention peut se présenter sous toutes formes adaptées, particulièrement sous forme d'une solution buvable, d'un sirop, d'un comprimé, d'une dragée, d'une gélule, ou encore d'un complément nutritionnel.
Selon l'invention, on peut, entre autres, ajouter à la composition de l'invention d'autres agents actifs destinés notamment à la prévention et/ou au traitement des manifestations cutanées du vieillissement et/ou à la protection de la peau contre les agressions extérieures.
L'invention a également pour objet l'utilisation, comme ingrédient actif, de l'association d'au moins un composé de diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), dans ou pour la préparation d'une composition, l'association ou la composition étant destinées à traiter, de manière curative et/ou préventive, les signes cutanés du vieillissement ainsi qu'à améliorer l'aspect de la peau et/ou des phanères.
D'une manière plus générale, la composition selon l'invention aura une activité efficace dans tous les soins de la peau et/ou des phanères. Par les soins de la peau et/ou des phanères, on entend toutes les actions destinées à conserver ou à rétablir un bon fonctionnement de la peau et/ou des phanères ou encore tout moyen qui sert à préserver ou à améliorer leur apparence et/ou leur aspect. Ainsi le soin inclut l'hydratation, l'apaisement, la protection contre tous types d'agression, notamment la protection solaire, la lutte et la prévention des manifestations du vieillissement, notamment les manifestations cutanées du vieillissement. Par manifestations cutanées du vieillissement on entend toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau dues au vieillissement comme, par exemple, les rides et ridules, la peau flétrie, la peau molle, la peau amincie, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau, la peau terne et sans éclat mais également toutes modifications internes de la peau qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur modifié comme, par exemple, toutes dégradations internes de la peau consécutives à une exposition aux rayonnements ultra-violets. Par l'expression "améliorer l'aspect de la peau", on entend tous les phénomènes qui sont susceptibles d'avoir pour conséquence une amélioration visuelle de l'état de la peau. La peau présentera une meilleure apparence ; elle sera, par exemple, beaucoup plus belle, ferme et/ou lisse. Toutes les petites imperfections seront diminuées ou supprimées. L'aspect papyracé de la peau sera, par exemple, atténué.
Il a été constaté que l'association selon l'invention possède de nombreuses actions au niveau de la peau, notamment qu'elle permet de lutter contre les phénomènes du vieillissement cutané et qu'elle permet de protéger la peau contre tous types d'agressions extérieures. Ainsi, l'association selon l'invention peut être destinée à protéger les substrats kératiniques, et plus particulièrement à protéger la peau et/ou les phanères contre tous les types d'agressions extérieures.
L'utilisation de ce mélange, ou d'une composition le contenant, va permettre aux substrats kératiniques d'être protégés et de mieux résister au stress que produit sur eux l'environnement. On entend par le terme "agression extérieure" les agressions que peut produire l'environnement. Ces agressions peuvent être d'origine chimique, physique, biologique ou thermique. A titre d'exemple, on peut citer des agressions telles que la pollution, les UN, les frottements, l'eau à forte concentration de calcaire, les variations de température ou encore les produits à caractère irritant tels que les tensioactifs, les conservateurs ou les parfums. L'association de composés selon l'invention permet d'augmenter la synthèse d'ATP intracellulaire des cellules de la peau (notamment les fîbroblastes et les kératinocytes). Cette augmentation de la concentration d'ATP est très bénéfique à la cellule car la concentration d'ATP intracellulaire est étroitement liée à tous les phénomènes du vieillissement cutané et de stress de la cellule. L'invention a donc pour autre objet l'utilisation de l'association telle que définie précédemment, ou d'une composition cosmétique la comprenant, afin d'augmenter la synthèse d'ATP intracellulaire des cellules de la peau et, notamment, celle des fîbroblastes du derme.
Des tests ont aussi démontré que l'association, telle que définie précédemment, permet d'augmenter la concentration de calcium intracellulaire. Les composés selon l'invention peuvent donc aussi être utilisés dans le but d'augmenter la concentration intracellulaire de calcium des cellules de la peau, ce qui permet d'activer différents mécanismes favorables à la cellule pour l'aider à lutter contre le stress et le vieillissement. Ces composés possèdent donc une action favorable au niveau du métabolisme énergétique des cellules de la peau, ainsi qu'une activité cytostimulante. Ils sont avantageusement utilisés en tant qu'agent de soin et de traitement pour la peau et/ou les phanères permettant d'activer le métabolisme énergétique cellulaire. Par agent permettant d'activer le métabolisme énergétique cellulaire, on entend, par exemple, des composés capables d'augmenter la synthèse d'ATP intracellulaire des cellules de la peau ou encore capables d'augmenter la concentration de calcium intracellulaire. En effet, il a été démontré que les composées selon l'invention permettent d'augmenter la synthèse d'ATP intracellulaire; mais aussi qu'ils sont capables de provoquer une hausse de la concentration du calcium intracellulaire des cellules de la peau. Cette stimulation permet d'activer différents mécanismes favorables à la cellule, notamment afin de l'aider à lutter contre le stress et le vieillissement. L'association selon l'invention peut aussi avoir une action antioxydante.
Il a été mis en évidence de nombreuses propriétés de la composition selon l'invention. En effet, telles que les expériences le démontrent dans les exemples, l'association selon l'invention a des effets bénéfiques sur la synthèse des protéines de la matrice extracellulaire. L'invention a donc pour autre objet l'utilisation, comme ingrédient actif, de l'association d'au moins un composé de diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), dans ou pour la préparation d'une composition, l'association ou la composition étant destinées à augmenter la synthèse des protéines de la matrice extracellulaire.
Par protéines de la matrice extracellulaire, on entend, par exemple, des protéines telles que le collagène, la fibronectine ou encore l'élastine. Plus particulièrement l'association selon l'invention permet d'augmenter de manière importante la synthèse de fibronectine. De la même manière, il a été démontré que l'association possède des effets bénéfiques sur la synthèse des protéines des kératinocytes. L'invention a donc pour autre objet l'utilisation de l'association, comme ingrédient actif, d'au moins un composé de diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), dans ou pour la préparation d'une composition, l'association ou la composition étant destinées à augmenter la synthèse de kératines.
L'association selon l'invention a donc une action efficace sur la barrière cutanée, l'association selon l'invention augmente donc la fonction de barrière cutanée de la peau. De plus, elle favorise ainsi la régénération tissulaire. Un autre objet de l'invention est donc l'utilisation, comme ingrédient actif, de l'association d'au moins un composé de diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), dans ou pour la préparation d'une composition, l'association ou la composition étant destinées favoriser la différenciation cellulaire, et plus particulièrement, la différenciation cellulaire des cellules cutanées. De plus, l'association ou la composition selon l'invention pourront être utilisées afin d'augmenter la régénération tissulaire et/ou la cicatrisation de la peau.
Par ailleurs, l'invention concerne aussi l'utilisation, comme ingrédient actif, de l'association d'au moins un composé de diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), dans ou pour la préparation d'une composition, l'association ou la composition étant destinées à traiter les manifestations de l'inflammation et de l'irritation cutanée. La composition est, en effet, très bien adaptée aux soins des peaux sensibles et fragiles.
Ces diverses propriétés peuvent être utilisées notamment pour réaliser des compositions destinées à protéger la peau contre les agressions extérieures provoquées notamment par l'action du rayonnement solaire ou par d'autres agents physiques, chimiques ou biologiques, ou encore des compositions permettant de lutter contre le vieillissement de la peau, permettant de l'entretenir et de la soigner.
Selon un autre aspect, la présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique pour traiter les peaux, notamment les peaux âgées et/ou pour combattre les phénomènes de vieillissement cellulaire consistant à appliquer sur la surface de la peau une quantité efficace de la composition telle que définie précédemment afin obtenir l'action désirée. La présente invention concerne, de la même manière, un procédé de traitement cosmétique afin de protéger la peau et/ou les phanères contre tous types d'agressions extérieures. Selon un autre aspect de l'invention, la présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique afin de favoriser la différenciation cellulaire et/ou de favoriser la régénération tissulaire et/ou de renforcer la barrière cutanée de la peau et/ou des phanères.
Des modes de réalisation particuliers de ce procédé de traitement cosmétique résultent également de la description précédente. Le procédé de traitement cosmétique de l'invention peut être mis en oeuvre notamment en appliquant les compositions cosmétiques telles que définies ci-dessus, selon la technique d'utilisation habituelle de ces compositions, par exemple : application de crèmes, de gels, de sérums, de lotions, de laits, de shampooings ou de compositions anti-solaires, sur la peau ou sur les cheveux, ou encore, application de dentifrice sur les gencives.
D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaîtront mieux à la lecture des exemples donnés à titre illustratif et non limitatif.
Exemple 1 - Préparation d'une composition contenant du 1,2-diacylglycérol et des alcools gras d'origine végétale.
A - Le mélange peut être préparé en deux étapes distinctes, puis en réunissant, par simple mélange, les produits issus de ces deux procédés dans des proportions adéquates.
Les DAG sont préparés à partir d'un kilogramme d'huile d'olive et d'une quantité d'eau, ou de solution tampon, représentant de 1 % à 200 % du volume de l'huile (préférentiellement 150 %). Dans une cuve thermostatée, ce mélange est maintenu à une température comprise entre 30 et 70°C, préférentiellement à une température de 50°C. Le pH est compris entre 4 et 9, il est préférentiellement égal à 7,5. Ce mélange est maintenu sous agitation en présence d'une lipase issue de Carica papaya, dont la quantité est comprise entre 0,5 et 30 % du volume d'huile mis en oeuvre. La quantité d'enzyme utile dépend du degré de pureté de la lipase utilisée. La réaction est possible avec du suc de papaye brut, toutefois il est préférable d'utiliser une préparation purifiée de ce suc après solubilisation en milieu aqueux, conservée dans un polyol ou lyophilisée.
L'agitation et la température sont maintenues pendant une durée comprise entre une et six heures, c'est-à-dire pendant un temps suffisant pour que la quantité de diacylglycérol formée soit maximale. Le suivi de la réaction est effectué par la détermination d'indices classiques dans l'industrie des corps gras (comme par exemple des indices d'acide et d'hydroxyle) et par l'utilisation de méthodes chromatographiques pour la détermination de la concentration en diacylglycérol.
L'huile hydrolysée peut être ensuite utilisée en l'état, toutefois l'hydrolyse totale des triglycérides en diacylglycérols n'est, le plus souvent, pas complète. Le milieu réactionnel est donc constitué, principalement, de triglycérides non transformés, d'acides gras libres, de monoglycérides et de diacylglycérols de type 1, 2 et 1,3. Il est donc préférable de purifier cette huile afin d'augmenter la teneur en diacylglycérol de type 1,2. Classiquement les acides gras libres peuvent être éliminés sous forme de savon par lavage par une solution aqueuse basique. Les autres composés sont séparés grâce à des techniques de précipitation, de distillation ou de chromatographie industrielle.
Les alcools gras sont préparés en hydrolysant une quantité d'un kilogramme d'huile de jojoba en présence de cinq volumes de potasse éthanolique 2M. L'hydrolyse s'effectue à reflux, pendant une durée de deux à quatre heures. Lorsque la réaction est terminée, vingt litres d'eau sont ajoutés au mélange réactionnel.
La fraction contenant les alcools gras est extraite par trois fois avec deux litres d'hexane, de dichlorométhane ou de tertiobutylméthyléther. Les fractions organiques sont, par la suite, réunies puis évaporées. On recueille alors environ 400 grammes d'une huile jaune constituée à plus de 90 % d'alcools gras.
Dans une dernière étape, on mélange, par exemple, un volume de la préparation contenant les alcools gras pour 20 volumes de la préparation contenant les DAG, telle qu'obtenue précédemment. On obtient alors une composition contenant, approximativement, 80 % de 1,2-DAG et 20 % d'alcool gras. B - Une autre possibilité de préparation du mélange constituant la composition selon l'invention, est de produire simultanément, dans un même procédé, les DAG et les alcools gras.
Les DAG et les alcools gras sont préparés à partir de 1 kg d'huile d'olive et de 250 g d'huile de jojoba. L'hydrolyse de ce mélange est effectuée de la même manière que pour les DAG, c'est-à-dire de la même manière que précédemment.
Le mélange d'huile et de cires hydrolysées peut être ensuite utilisé en l'état, toutefois l'hydrolyse totale des triglycérides et de la cire n'est, le plus souvent, pas complète. Le milieu réactionnel est donc constitué, principalement, de triglycérides non transformés, de monoglycérides d'alcool gras et d'acide gras, et de diacylglycérols de type 1, 2 et 1,3. II est donc préférable de purifier cette huile afin d'augmenter la teneur en diacylglycérols de type 1,2 et en alcools gras. Les autres composés peuvent, de la même manière que précédemment, être séparés grâce à des techniques de précipitation, de distillation ou de chromatographie industrielle.
On obtient alors un mélange contenant essentiellement du 1,2-diacylglycérol et des alcools gras.
Exemple 2 - Mise en évidence de l'effet de l'association de 1 ,2-diacylglycérol et d'un alcool gras sur la synthèse d'ATP. Le but de cette étude est de déterminer l'influence de l'association de 1,2- diacylglycérol et d'un alcool gras sur la production d'ATP par les cellules de la peau. Cette étude s'effectue à l'aide d'un Kit : "ATP Bioluminescence Assay Kit HS II", qui permet d'apprécier le taux d'ATP intracellulaire. Des fîbroblastes et des cellules humaines HaCat ont été cultivés puis mis en culture dans des plaques à 12 puits. Lorsque les cellules sont arrivées à 60 % de confluence, des solutions contenant 0,3 % de la préparation de l'exemple 1 ont été appliquées sur les cellules pendant des durées de 5, 15 et 30 minutes, des tests contrôles ont été effectués en appliquant, sur les cellules, des solutions ne contenant pas d'actif. A la fin du temps d'incubation, les plaques sont vidées, puis rincées avec du PBS froid puis 250 μL d'un tampon de lyse, fournis par le kit, sont ajoutés. Les cellules sont ensuite récoltées et chaque puits est rincé avec 500 μL de PBS froid. Une dilution au l/1000ème est effectuée pour chaque condition, avec du PBS froid, avant chaque lecture. Le dosage d'ATP est réalisé sur ces échantillons : 50 μL de cette dilution sont déposés dans une luma- cuvette et 50 μL de luminol sont ajoutés. Après 10 secondes, la lecture de la luminescence est déclenchée. Les mesures sont effectuées à l'aide d'un appareil : le Biocounter M2010A LUMACΘ/3M.
Les résultats expriment le pourcentage d'augmentation de la luminescence, mesurée au bout de 15 minutes d'incubation, dans les cellules traitées avec les actifs par rapport aux cellules non traitées. Cette augmentation de luminescence exprime l'augmentation de la quantité d'ATP intracellulaire, la luminescence étant proportionnelle à la quantité d'ATP présente dans les cellules.
Figure imgf000019_0001
Ces résultats démontrent qu'en présence de l'association des deux actifs, la quantité d'ATP intracellulaire augmente significativement par rapport aux cellules non traitées avec les actifs. Exemple 3 - Mise en évidence de l'effet de l'association de 1,2-diacylglycérol et d'un alcool gras sur la quantité de calcium intracellulaire.
L'objectif de ce test est de démontrer l'influence de l'association de 1,2-diacylglycérol et d'un alcool gras sur la quantité de calcium présente dans les cellules de la peau. Cette étude s'effectue par la technique d'imagerie confocale de fluorescence et à l'aide de sondes particulières qui permettent d'apprécier la quantité de calcium intracellulaire.
Des fîbroblastes ont été cultivés puis mis en culture dans des boites de cultures de diamètres 35. Lorsque les cellules sont arrivées à 70 % de confluence, des solutions contenant 0,3 % de la préparation de l'exemple 1 sont appliquées sur les cellules, des tests contrôles ont été effectués en appliquant, sur les cellules, une solution ne contenant pas d'actif.
La sonde utilisée pour détecter le calcium est la sonde Fluo-4 AM (F- 14217). Ces sondes ont la propriété d'exprimer une fluorescence d'intensité croissante lors de leur liaison avec le calcium. La sonde Fluo-4 est incubée pendant 20 minutes à raison de 5 μL à 1 mM dans 1,5 mL de milieu contenant les cellules. Les cellules sont rincées avec 2 mL de milieu, puis elles sont mises sous le microscope. Un état basai est mesuré pendant quelques secondes puis une solution contenant des actifs, ou une solution contrôle n'en contenant pas, est ajoutée. Des enregistrements sont effectués par microscopie confocale toutes les 6 secondes. Les actifs sont ajoutés après 3 stimulations qui enregistrent le taux basai, puis toutes les 6 secondes pendant 15 minutes.
Les résultats obtenus sont présentés sur la figure 1. La figure 1 illustre le résultat des mesures de fluorescence (en pixel), sur 4 cellules, en fonction du temps (en seconde). Ils mettent en évidence que, sur les cellules sélectionnées, une augmentation importante d'intensité de fluorescence est observée une minute après l'ajout des actifs. Cette augmentation d'intensité reflète l'augmentation de la quantité de calcium intracellulaire. Ce pic d'intensité est absent dans les cellules testées avec la solution ne contenant pas d'actif.
Ces résultats démontrent ainsi que l'association du 1,2-diacylglycérol et d'un alcool gras a une action positive sur la quantité de calcium intracellulaire. Cette association permet donc d'augmenter la quantité de calcium dans les cellules de la peau.
Exemple 4 - Mise en évidence par immunofluorescence de l'effet de l'association de 1,2- diacylglycérol et d'un alcool gras sur l'expression de la fibronectine. Le but de l'étude est de déterminer l'influence de l'association de 1,2-diacylglycérol et d'un alcool gras sur la synthèse de fibronectine, par les fîbroblastes, par la technique d'immunofluorescence.
L'immunofluorescence est une technique semi-quantitative qui permet d'apprécier le taux de chacune des protéines présentes dans le cytoplasme cellulaire.
Des fîbroblastes humains sont ensemencés dans des Lab-teks® puis mis en culture pendant une nuit. Après aspiration du milieu, une composition contenant 0,3 % de l'association de 1,2-diacylglycérol et d'un alcool gras tel que défini dans l'exemple 1, ou une composition contrôle ne contenant pas les actifs, est ajoutée. Les cellules sont ensuite incubées durant 24 h. Après élimination des surnageants et rinçage des cultures, les cellules sont fixées avec du méthanol pendant 4 minutes à 4°C puis rincées avec du tampon PBS. 200 μL d'anticorps anti-fibronectines sont alors ajoutés. L'incubation dure 2 heures à température ambiante. Les surnageants sont éliminés et les cellules sont rincées au PBS. 200 μL d'anticorps secondaires, couplés à un marqueur fluorescent (la fluorescéine) sont ensuite additionnés. Après 1 heure d'incubation à température ambiante, les surnageants sont éliminés et les cellules sont rincées au PBS. Les lames sont alors montées puis examinées au microscope à Epi-fluorescence. Les quantités de fibronectine, synthétisées par les cellules, sont proportionnelles à l'intensité de la fluorescence.
Les résultats obtenus démontrent que l'ajout de l'association de ces actifs dans le milieu de culture des fîbroblastes a pour effet d'augmenter la synthèse de fibronectine par les cellules. Cette stimulation a été observée de manière importante. En effet, lorsque les fîbroblastes sont incubés en présence de la composition contenant les actifs, on assiste au bout de 24 heures à une augmentation de l'intensité de la fluorescence traduisant ainsi une stimulation de la synthèse de la fibronectine par les fîbroblastes.
Exemple 5 - Mise en évidence par immunofluorescence de l'association de 1,2- diacylglycérol et d'un alcool gras sur l'expression de kératines.
Le but de l'étude est de déterminer l'influence de l'association de 1,2-diacylglycérol et d'un alcool gras telle qu'obtenue dans l'exemple 1 sur la synthèse de kératines, par les kératinocytes, par la technique d'immunofluorescence.
Une étude par la technique d'immunofluorescence, identique à celle de l'exemple 4, a été effectuée sur des kératinocytes humains HaCat, avec des anticorps anti-kératines Pan cK. Les résultats obtenus démontrent que l'ajout de l'association de 1,2-diacylglycérol et d'un alcool gras dans le milieu de culture des kératinocytes a pour effet d'augmenter la synthèse de kératine par les cellules. Cette stimulation a été observée de manière importante. En effet, lorsque les kératinocytes sont incubés en présence de la composition contenant les actifs, on assiste, au bout de 24 heures, à une augmentation de l'intensité de la fluorescence traduisant ainsi une stimulation de la synthèse de kératine par les kératinocytes.
Exemple 6 - Préparation de compositions
1 - Crème de jour (émulsion huile-dans-eau ) :
Figure imgf000022_0001
Les phases A et B ont été chauffées à une température comprise entre 75 et 80°C. La phase A a été emulsionnée dans B, puis la phase C a été additionnée après refroidissement à partir de 30°C. 2 - Crème de nuit ( émulsion eau-dans-huile 1
Figure imgf000023_0001
Les phases A et B ont été chauffées à une température de 75 et 80°C. La phase B a été emulsionnée dans A sous agitation, puis le mélange a été refroidi jusqu'à 40°C par une agitation intense. Puis la phase C a été additionnée et le refroidissement a été poursuivi, sous agitation, jusqu'à une température ambiante. La phase D a en suite été introduit à une température située en dessous de 30°C.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou pharmaceutique comprenant, comme principe actif, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins l'association d'un diacylglycérol de formule (I) :
(I) CH2-O-C(0)-R CH2-0-C(0)-R
I I CH-O-C(0)-R* ou CH-OH
I I
CH2-OH CH2-0-C(0)-R'
dans laquelle R et R' représentent la chaîne aliphatique d'un acide gras possédant une chaîne carbonée dont le nombre de carbone est compris entre 12 et 26 ; et d'au moins un alcool gras de formule (II) :
(II) R"- OH
dans laquelle R" représente la chaîne aliphatique d'un alcool gras possédant une chaîne carbonée dont le nombre de carbone est compris entre 10 à 34.
2. Composition selon la revendication 1 caractérisée par le fait que le diacylglycérol est le 1,2 - diacylglycérol de formule :
CH2-0-C(0)-R
I
CH -0-C(0)-R'
I CH2-OH
3. Composition selon la revendication 1 ou 2 caractérisée en ce que les groupements R,
R' et/ou R" sont des chaînes aliphatiques linéaires ou ramifiées ; et/ou saturées ou insaturées, le nombre d'insaturation étant compris entre 1 et 6 ; et/ou mono- ou poly- hydroxylées ; et/ou mono- ou poly-méthoxylées ; et/ou mono- ou poly-oxydées ; et/ou mono- ou poly-époxylées.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisée par le fait que les groupements R et/ou R', possèdent sur leur chaîne carbonée 16, 17 ou 18 atomes de carbone.
5. Composition l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée par le fait que les alcools gras possèdent une chaîne carbonée comportant de 12 à 26 atomes de carbone, préférentiellement, de 16 et 22 atomes de carbone.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le diacylglycérol de formule (I) et/ou l'alcool gras de formule (II) sont d'origine végétale.
7. Composition selon la revendication 6 caractérisée en ce que le diacylglycérol de formule (I) est obtenu à partir d'une huile d'origine végétale, et notamment à partir de l'huile d'olive.
8. Composition selon la revendication 6 ou 7 caractérisée en ce que l'alcool gras de formule (II) est obtenu à partir d'huile d'origine végétale, et notamment à partir de l'huile de jojoba.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le diacylglycérol est présent dans des proportions représentant entre 0,1 et 99 % et l'alcool gras dans des proportions représentant entre 0,01 et 30 % du poids total du mélange constituant l'association ; préférentiellement le diacylglycérol représente entre 55 et 95 % et l'alcool gras entre 3 et 20 % du poids total de l'association.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le diacylglycérol de formule (I), à l'état pur, est présent en une quantité représentant de 10"6 % à 20 % du poids total de la composition, préférentiellement en une quantité représentant de 10"3 % à 1 % du poids total de la composition finale.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que l'alcool gras de formule (II), à l'état pur, est présent en une quantité représentant de 10"6 % à 10 % du poids total de la composition, et préférentiellement en une quantité représentant de 10"4 % à 1 % du poids total de la composition finale.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une composition cosmétique et/ou dermatologique adaptée à l'administration par voie topique cutanée, pour la peau, les muqueuses et/ou les phanères, comprenant un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que les composés actifs sont préalablement solubilisés ou dispersés dans un ou plusieurs solvants cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables comme l'eau, l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol, le propylène glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol, les diglycols éthoxylés ou propoxylés, les polyols cycliques, la vaseline, une huile végétale ou tout mélange de ces solvants.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que les composés actifs sont préalablement solubilisés dans un vecteur cosmétique ou pharmaceutique comme les liposomes ou adsorbés sur des polymères organiques poudreux, des supports minéraux comme les talcs et bentonites, et plus généralement solubilisés dans, ou fixés sur, tout vecteur cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse, hydralcoolique ou huileuse ou sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile ou émulsions multiples ou sous forme de crème, de suspensions, ou encore poudres ; ces compositions pouvant être plus ou moins fluides ou solides et avoir l'aspect d'une crème, d'une lotion, d'un lait, d'un sérum, d'une pommade, d'un gel, d'une pâte, d'une mousse ou d'un stick.
16. Utilisation de l'association d'au moins un diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), telle que définie dans les revendications 1 à 9, comme ingrédient actif, dans ou pour la préparation d'une composition ; l'association ou la composition étant destinées à traiter, de manière curative et/ou préventive, les signes cutanés du vieillissement, et/ou à améliorer l'aspect de la peau et/ou des phanères
17. Utilisation de l'association d'au moins un diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), telle que définie dans les revendications 1 à 9, comme ingrédient actif, dans ou pour la préparation d'une composition ; l'association ou la composition étant destinées à protéger la peau et/ou les phanères contre les agressions extérieures, et/ou à renforcer la barrière cutanée de la peau.
18. Utilisation de l'association d'au moins un diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), telle que définie dans les revendications 1 à 9, comme ingrédient actif, dans ou pour la préparation d'une composition ; l'association ou la composition étant destinées à augmenter la synthèse de protéines de la matrice extra- cellulaire.
19. Utilisation selon la revendication 18, caractérisée en ce que l'association ou la composition sont destinées à augmenter la synthèse de fibronectine.
20. Utilisation de l'association d'au moins un diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), telle que définie dans les revendications 1 à 9, comme ingrédient actif, dans ou pour la préparation d'une composition ; l'association ou la composition étant destinées à augmenter la synthèse de kératine.
21. Utilisation de l'association d'au moins un diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), telle que définie dans les revendications 1 à 9, comme ingrédient actif, dans ou pour la préparation d'une composition ; l'association ou la composition étant destinées à augmenter la synthèse d'ATP dans les cellules de la peau.
22. Utilisation de l'association d'au moins un diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), telle que définie dans les revendications 1 à 9, comme ingrédient actif, dans ou pour la préparation d'une composition ; l'association ou la composition étant destinées à augmenter la concentration de calcium intracellulaire dans les cellules de la peau.
23. Utilisation de l'association d'au moins un diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), telle que définie dans les revendications 1 à 9, comme ingrédient actif, dans ou pour la préparation d'une composition ; l'association ou la composition étant destinées à favoriser la régénération tissulaire et/ou la cicatrisation de la peau.
24. Utilisation de l'association d'au moins un diacylglycérol de formule (I) et d'au moins un alcool gras de formule (II), telle que définie dans les revendications 1 à 9, comme ingrédient actif, dans ou pour la préparation d'une composition ; l'association ou la composition étant destinées à augmenter la différenciation cellulaire des cellules cutanées.
25. Procédé de traitement cosmétique pour traiter les peaux âgées et/ou pour combattre les phénomènes du vieillissement cellulaire et/ou pour protéger la peau et/ou les phanères contre tous les types d'agressions extérieures et/ou pour favoriser la différentiation cellulaire et/ou pour favoriser la régénération tissulaire et/ou pour renforcer la barrière de la peau et/ou des phanères consistant à appliquer sur la surface de la peau et/ou des phanères une quantité efficace de la composition telle que définie selon les revendications 1 à 14.
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