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WO2004043906A2 - Verwendung von trans-pellitorin als aromastoff - Google Patents

Verwendung von trans-pellitorin als aromastoff

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WO2004043906A2
WO2004043906A2 PCT/EP2003/012686 EP0312686W WO2004043906A2 WO 2004043906 A2 WO2004043906 A2 WO 2004043906A2 EP 0312686 W EP0312686 W EP 0312686W WO 2004043906 A2 WO2004043906 A2 WO 2004043906A2
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isobutylamide
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Ian Lucas Gatfield
Jakob Peter Ley
Gerhard Krammer
Heinz-Jürgen BERTRAM
Ilse LÖNNEKER
Arnold Machinek
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Symrise Gmbh & Co. Kg
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Abstract

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2E,4E-Decadiensäure-N-isobutylamid (trans-Pellitorin) als Aromastoff, insbesondere als speichelfördernder Aromastoff, bevorzugt in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen. Ferner betrifft die Erfindung Zubereitungen, Halbfertigwaren sowie Riech, Aroma- und Geschmackstoffkompositionen, enthaltend trans-Pellitorin sowie ein Verfahren zur Herstellung von trans-Pellitorin.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Verwendung von   trans-Pellitorin   als Aromastoff Die Erfindung betrifft die Verwendung von 2E, 4E-Decadiensäure-N-isobutylamid   (trans-Pellitorin)   als Aromastoff, insbesondere als   speichelfördemder   Aromastoff, bevorzugt in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zube- reitungen. Ferner betrifft die Erfindung   Zubereitungen, Halbfertigwaren   sowie Riech- , Aroma-und   Geschmackstoffkompositionen,   enthaltend trans-Pellitorin sowie ein 
Verfahren zur Herstellung von trans-Pellitorin. 



   Speichelfördernde Stoffe werden z.   B ;   eingesetzt, um krankhaft Mundtrockenheit zu bekämpfen, den Appetit anzuregen oder auch um die Mundhygiene zu verbessern, in dem durch den verstärkten Speichelfluss schädliche Stoffe oder Keime aus der Mundhöhle ausgespült werden. In Nahrungsmittelzubereitungen werden dazu meist 
Genusssäuren eingesetzt, z. B. Zitronen-, Wein-oder Äpfelsäure. Spezielle, die 
Speicheldrüsen anregende Stoffe wie z. B. das aus dem Jaborandi-Baum gewonnene 
Pilocarpin werden bei krankhafter Mundtrockenheit eingesetzt (Acta Med. Croatica 
2000,54, 65-67). Solche   hochpotenten     cholinergen     Parasympathomimetika   haben jedoch meist gravierende Nebenwirkungen und sind teilweise sehr giftig. 



   Unter den langkettigen Fettsäurealkylamiden wurde 2E, 6Z, 8E-Decatriensäure-N-   isobutylamid   (Spilanthol) als stark speichelfördernd und kribbelnd beschrieben. 



   Spilanthol ist aber zugleich vor allem scharf und stark betäubend sowie adstringie- rend (Lebensm.-Wiss.   u.-Teclmol.   1992,25, 417-421). Andere, längerkettige 
Polyensäure-N-isobutylamide oder Polyinsäure-N-isobutylamide scheinen zwar stär- ker speichelanregend zu sein, zeigen aber einen zusätzlich bitteren   Geschmacksein-   druck (vgl. vorhergehendes Zitat). 



   Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, einen Stoff mit einem speichelfördern- den und/oder kribbelndem Effekt sowie einem an sonsten weitgehend neutralen 
Aromaprofil zu entwickeln, der als Aromastoff in Zubereitungen eingearbeitet wer- 

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 den kann, insbesondere in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen. 



  Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von 2E, 4E-Decadiensäureisobutylamid   (trans-Pellitorin)   als Aromastoff, bevorzugt als Aromastoff mit einem speichelfördernden   und/oder   kribbelndem Effekt, insbesondere bevorzugt als Aromastoff mit speichelfördernden und/oder kribbelndem Effekt in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen. 



  Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Zubereitungen, Halbfertigwaren und Riech-, Aroma-und   Geschmackstoffkompositionen,   enthaltend 2E, 4E-Decadiensäure-N-isobutylamid, bevorzugt enthaltend synthetisches 2E, 4E-   Decadiensäure-N-isobutylamid.   



  Das erfindungsgemässe trans-Pellitorin zeigt bei der sensorischen Untersuchung einen angenehmen, speichelanregenden und schwach prickelnden sensorischen Eindruck, der relativ lang anhält. Überraschenderweise ist nur noch ein speichelanregender   Ef-   fekt zu beobachten, wenn die Konzentration unterhalb von 20 ppm, insbesondere unterhalb von 10 ppm im Endprodukt, beispielsweise einer fertigen Zubereitung, liegt. Dabei sind keine weiteren sensorischen Eindrücke zu erkennen, so dass das Geschmacksprofil sehr neutral ist. Das weitgehend neutrale Geschmacksprofil stellt einen wesentlichen Vorteil bei der Einarbeitung in Zubereitungen dar, da das transPellitorin keine Veränderung oder Verfälschung des Geschmacksprofils der Zubereitung hervorruft. 



  Dies ist insbesondere deshalb überraschend, da in J. Am. Chem. Soc. 1953, Bd. 75, 2584-2586 bei Verkostung des trans-Pellitorins in purum neben einem erhöhten   Speichelfluss   eine stark brennende Wirkung auf der Zunge beschrieben ist. Sein sensorischer Eindruck wurde auch als vorwiegend betäubend beschrieben (J.   Agric.   Food Chem., 1981, Bd. 29, Seiten 115ff. oder Fitoterapia, 2001, Band 72, Seiten   197ff.).   

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  Das natürliche Vorkommen von reinem 2E,   4E-Decadiensäure-N-isobutylamid   wurde vielfach in der Literatur beschrieben ; z. B. kommt es in Pfeffer vor (Übersicht G. M. 



  Strunz, Stud. Nat. Prod. Chem. 2000, Band 24 (Bioactive Natural Products (Part   E)),   683-738). 



  Natürliche Produkte, wie z. B. natürliche Extrakte, die   trans-Pellitorin   enthalten, wei- sen zusätzliche Aromawirkungen und daher kein neutrales Geschmacksprofil auf. 



  Dies ist eine oftmals unerwünschte Eigenschaft natürlicher Produkte bei der Einar- beitung in Zubereitungen. Daher ist die Verwendung von synthetisiertem, d. h. syn- thetischem, trans-Pellitorin in der vorliegenden Erfindung bevorzugt. 



  In einer besonders bevorzugten Ausführung der Erfindung wird 2E, 4E-Decadien- säure-N-isobutylamid in Kombination mit anderen speichelfördemden, prickelnd, scharf und/oder warm schmeckenden Substanzen oder pflanzlichen Extrakten ver- wendet. Auf diese Weise kann gezielt ein besonders abgerundetes sensorisches Profil erreicht werden. 



  Andere speichelfördemde, prickelnd, scharf und/oder warm schmeckende Substan- zen können beispielsweise Genusssäuren (beispielsweise Zitronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure), Capsaicin, Dihydrocapsaicin, Gingerol, Paradol, Shogaol, Piperin, Car-   bonsäure-N-vanillylamide,   insbesondere   Nonansäure-N-vanillylamid,   2-Alken- säureamide, insbesondere   2-Nonensäure-N-isobutylamid,     Spilanthol, 2-Nonensäure-   N-4-hydroxy-3-methoxyphenylamid, Alkylether von 4-Hydroxy-3-methoxy- benzylalkohol, insbesonders 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl-n-butylether, Alkylether von   4-Acyloxy-3-methoxybenzylalkohol,   insbesondere 4-Acetyloxy-3-methoxy- benzyl-n-butylether und 4-Acetyloxy-3-methoxybenzyl-n-hexylether, Alkylether von 3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol, Alkylether von 3,

  4-Dimethoxybenzylalkohol, Alkylether von 3-Ethoxy-4-hydroxybenzylalkohol, Alkylether von 3,4-Methylendi- oxybenzylalkohol, (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) essigsäureamide, insbesonders (4- Hydroxy-3-methoxyphenyl) essigsäure-N-n-octylamid,   Ferulasäurephenethylamiden,   

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 Nicotinaldehyd,   Methylnicotinat,   Propylnicotinat, 2-Butoxyethylnicotinat, Benzyl- nicotinat, 1-Acetoxychavicol, Polygodial, Isodrimeninol oder Pilocarpin sein. 



  Das trans-Pellitorin kann vorteilhafterweise mit mindestens einem weiteren N-Iso- butylamid aus der Gruppe Decansäure, 2E-Decensäure, 2E, 4Z-Decadiensäure,   2Z,   4E-Decadiensäure, 2Z, 4Z-Decadiensäure, 2E, 4Z, 7Z-Decatriensäure, 3Z,   5E-De-     cadiensäure   oder 3Z,   5E,     7Z-Decatriensäure   verwendet werden. Bevorzugt ist eine Mischung von mindestens 80 Gew. -% 2E,   4E-Decadiensäure-N-isobutylamid   und höchstens 20 Gew. -% 2E, 4Z-Decadiensäure-N-isobutylamid. 



  Speichelfördernde, prickelnd, scharf und/oder warm schmeckende pflanzliche Ex- trakte können alle für die Ernährung oder Mundhygiene geeigneten pflanzlichen Ex- trakte sein, die einen speichelfördernden, prickelnden, scharfen und/oder warmen sensorischen Eindruck hervorrufen. Bevorzugt als pflanzliche Extrakte sind bei- spielsweise Pfefferextrakt (Piper   ssp.,   insbesondere Piper   nigrum),   Wasserpfefferex- trakt   (Polygonunz ssp.,   insbesondere Polygonum   lzydropiper),   Extrakte aus   Pallium   ssp.

   (insbesondere Zwiebel und Knoblauchextrakte), Extrakte aus Rettich (Raphanus ssp.), Meerrettichextrakte (Cochlearia   armoracia),   Extrakte aus schwarzem   (Brassica nigra),   wildem oder gelbem Senf    (Sinapis ssp., insbesondere Sinapis     amerzsis   und   Sinapis alba), Bertramwurzel-Extrakte (Ancyclus ssp.,   insbesondere   Anacylcus   pyrethrum   L.), Som1enhutextrakte (Echinaceae ssp.), Extrakte   aus Szechuan-Pfeffer   (Zanthoxylunz ssp.,   insbesondere Zanthoxylum piperitum), Spilanthesextrakt (Spilanthes ssp., insbesondere   Spilanthes     acmella),   Chiliextrakt (Capsicum   ssp.,   insbesondere Capsicum frutescens), Paradieskömer-Extrakt   (Aframonzunz ssp.,

     insbesondere Aframomum melegueta [Rose]   K.   Schum. ), Ingwer- extrakt (Zingiber ssp., insbesondere   Zingiber   officinale), Galangaextrakt (Kaempferia galanga oder Alpinia galanga) und Jaborandi-Extrakt (Pilocarpus-Spezies, insbe- sondere   Piloca7pus jaborandi).   



  Die erfindungsgemässen pflanzlichen Extrakte können aus den entsprechenden fri- schen oder getrockneten Pflanzen oder Pflanzenteilen, insbesondere aber aus weissen, 

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 grünen oder schwarzen   Pfefferkörnern,     Wasserpfefferkömem,   Zwiebeln und Knob- lauch,   Rettichwurzel, Meerrettich, Senfkörnern, Sonnenhutwurzeln, Bertramwurzel,   Pflanzenteilen der   ZanthoAylu7n-Arten,   Pflanzenteilen der Spilanthes-Arten, Chili- schoten,   Paradieskörnern   oder Ingwer-oder   Galangawurzeln   sowie Jaborandi ge- wonnen werden.

   Üblicherweise werden die getrockneten Pflanzenteile, die vorzugs- weise vorher zerkleinert wurden, mit einem für Nahrungs-und Genussmittel geeig- neten Lösungsmittel, vorzugsweise Ethanol, Wasser, Hexan oder Heptan oder Etha- nol/Wasser-Gemischen, bei   0 C   bis zum Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches extrahiert, anschliessend filtriert und das Filtrat ganz oder teilweise eingeengt, vorzugsweise durch Destillation, Gefrier-oder Sprühtrock- nung. Der so erhaltene Rohextrakt kann dann noch weiter aufgearbeitet werden, bei- spielsweise mit Wasserdampf behandelt, meist bei Drücken von 0,01 mbar bis Nor- maldruck, und/oder in einem für Nahrungs-und Genussmittel geeigneten Lösungs- mittel aufgenommen werden. 



  Ein für Nahrungs-und Genussmittel geeignetes Lösungsmittel kann beispielsweise sein : Wasser, Ethanol, Methanol, Propylenglycol, Glycerin, Aceton, Dichlormethan, Essigsäureethylester, Diethylether, Hexan, Heptan, Triacetin, pflanzliche Öle oder Fette, sowie superkritisches Kohlendioxid oder Gemische der vorgenannten Lö-   sungsmittel.   



  Die bisher in der Literatur beschriebenen Synthesen zu trans-Pellitorin sind vielstufig mit moderaten bis schlechten Ausbeuten (J. Am. Chem. Soc. 1953, Bd. 75,2584- 2586) oder verwenden toxische Reagenzien wie z.   B.   das toxische Selendioxid (Bull. 



  Chem. Soc. Jpn., 1984, Bd. 57, Seiten 3013ff.). 



  Die Erfindung betrifft daher ausserdem ein Verfahren zur Herstellung von 2E, 4E-De-   cadiensäure-N-isobutylamid,   dadurch gekennzeichnet, dass a) ein 2E, 4E- oder 2E, 4Z-Decadiensäureester oder ein Gemisch dieser Ester mit Isobutylamin in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt wird und 

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 b) das in Schritt a) gebildete Produkt, gegebenenfalls nach Reinigungsschritten, zum 2E,   4E-Decadiensäure-N-isobutylamid   isomerisiert wird ; oder   i)   ein 2E, 4Z-Decadiensäureester oder ein Gemisch aus 2E, 4E- und 2E, 4Z-Deca- diensäureester zum 2E, 4E-Decadiensäureester isomerisiert wird und   ii)   das in Schritt i) gebildete Produkt, gegebenenfalls nach Reinigungsschritten, mit Isobutylamin in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt wird. 



  Selbstverständlich kann man Schritt i) weglassen und direkt einen 2E, 4E-Decadien- säureester in die Umsetzung mit Isobutylamin einsetzen. 



  Vorteilhaft ist ein Verfahren,. dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung mit Iso- butylamin in Gegenwart eines Katalysators, bevorzugt eines Enzyms, insbesondere eines Enzyms mit Lipaseaktivität, wobei das Enzym als freies Protein oder an einen Träger assoziiert vorliegen kann, erfolgt, man das resultierende Reaktionsgemisch mit nicht umgesetztem 2, 4-Decadiensäu- reester gegebenenfalls einer Verseifung, bevorzugt mit einem Enzym in einem wässrigen Medium oder einer mit Wasser verdünnten Base, insbesondere bevorzugt einer wässrigen Lösung von anorganischen basischen Salzen, unterzieht, die gebildete 2,   4-Decadiensäure,   bevorzugt extraktiv, abtrennt, das gereinigte oder ungereinigte Rohprodukt zum 2E, 4E-Decadiensäure-N-iso-   butylamid   isomerisiert und anschliessend das Gemisch mit physikalisch chemischen Methoden,

   bevorzugt durch Kristallisation, Chromatographie, Destillation oder Codestillation, aufreinigt. 

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  Das Verfahren kann anhand des folgenden   Formelschemas   verdeutlicht werden : 
 EMI7.1 
 Überraschenderweise wurde festgestellt, dass das erfindungsgemässe Verfahren einen sehr einfachen Zugang zu grossen, leicht zu reinigenden Mengen des gewünschten 2E,   4E-Decadiensäure-N-isobutylamids   ermöglicht. Zudem kann so bei Einsatz von natürlichen Reagenzien im Sinne der   Aromastoffverordnung   natürliches transPellitorin gewonnen werden. 



  Bei den 2E, 4E- oder 2E,   4Z-Decadiensäureestern   handelt es sich vorteilhafterweise um Ester der 2E, 4E- oder 2E, 4Z-Decadiensäure. mit aliphatischen einwertigen Alkoholen mit 1 bis 20 C-Atomen, insbesondere aber Methanol, Ethanol, 1-Propanol, 2Propanol,   1-Butanol,   2-Butanol, 2-Methyl-l-propanol, 2-Methyl-2-propanol, 1-Pentanol, 2-Pentanol, 3-Pentanol,   1-Hexanol,   2-Hexanol, 3-Hexanol, 1-Heptanol, 2Heptanol, 3-Heptanol, 4-Heptanol, 1-Octanol, 2-Octanol,   1-Nonanol,     1-Decanol,   1Undecanol, 1-Dodecanol, 1-Tridecanol, 1-Tetradecanol,   1-Pentadecanol,   1-Hexadecanol,   1-Heptadecanol,   1-Octadecanol,   1-Nonadecanol,   1-Eicosanol oder mehrwertigen Alkoholen mit 2 bis 18 C-Atomen wie Ethylenglycol, 1,2-Propylenglycol, 1,

  3-Propylenglycol, Glycerin, Pentaerythrit, Zuckeralkoholen wie   Erythritol,   Sorbitol, Glucitol, Mannit, Monosaccharide wie Tetraosen, z. B. Erythrose oder Threose, Pentaosen, z. B. Arabinose, Ribose, Lyxose, Xylose, Hexaosen wie Allose, Altrose, Galactose, Mannose, Gulose, Idose, Glucose, Talose, Fructose, Oligosaccharide wie Maltose, Raffinose, Sucrose, Maltooligosaccharide oder Lactose, wobei die weiteren OH-Gruppen der mehrwertigen Alkohole mit aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten Carbonsäuren verestert sein können, sowie deren Gemische oder gesättigter oder ungesättigter Hydroxycarbonsäuren mit 4 bis 20 CAtomen, die ihrerseits wieder mit den erwähnten Alkoholen verestert sein können. 

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  Vorteilhafte aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Carbonsäuren im Sinne der Erfindung sind gesättigte oder ein-oder mehrfach ungesättigte lineare Carbonsäuren mit 2 bis 26 Kohlenstoffatomen, insbesondere aber Essigsäure, Propionsäure, Butter- säure, Pentansäure, Hexansäure, Heptansäure, Octansäure, Nonansäure, 2E-Nonen- säure, Decansäure, 2E-Decensäure, die verschiedenen Isomere der   Decadien-oder     Decatriensäure,   z.

   B. 2E, 4E-Decadiensäure, 2E, 4Z-Decadiensäure, 2E, 4Z, 7Z-De-   catriensäure,   3Z,   5E-Decadiensäure,   3Z,   5E,   7Z-Decatriensäure, Deca-2,8-dien-4, 6-   diinsäure,   Deca-2-en-4,6,   8-triinsäure,   Undecansäure, Dodecansäure, Tridecansäure, Tetradecansäure, Pentadecansäure, Hexadecansäure, 9E-oder 9Z-Hexadecensäure, Heptadecansäure, Octadecansäure, 9E-oder 9Z-oder   1 lE-oder 1lZ-Octadecensäure,   die verschiedenen geometrischen Isomeren der 9,12-Octadecadiensäure, der 6,9, 12- Octadecatriensäure, der 9,12,   15-Octadecatriensäure,   der 6,9, 12,15-Octadecatetraen- säure, die Nonadecansäure, die Eicosansäure, die verschiedenen geometrischen Iso- meren der Eicosaensäure, der 11,14-Eicosadiensäure, der 8,11,

     14-Eicosatriensäure,   der 5,8, 11,14-Eicosatetraensäure, der 5,8, 11,14, 17-Eicosapentaensäure, der 10,13, 16- Docosatriensäure, der 7,10, 13,   16-Docosatetraensäure,   der 4,7, 10,13, 16-Docosapen- taensäure und der 4,   7,   10,13, 16,   19-Docosahexaensäure.   



  Die 2,   4-Decadiensäureester   im Sinne der Erfindung können bevorzugt in Form na- türlicher oder angereicherter prozessierter Triglyceride, beispielsweise aus Stillingia- öl, oder als Methyl-oder Ethylester vorliegen. Besonders bevorzugt ist ein durch enzymatische Umesterung von Stillingiaöl in Ethanol und anschliessende Destillation erhaltene Fraktion, dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens 80 Gew. -% Ethyl- 2E, 4Z-decadienoat enthält. 



  Isomerisierung im Sinne der Erfindung bedeutet, dass die anderen, nicht dem trans- Pellitorin entsprechenden möglichen geometrische Isomere des 2,   4-Decadiensäure-   Restes (2E, 4Z-, 2Z,   4Z- oder 2Z,   4E-) durch an sich bekannte Methoden zum 2E, 4E- Isomer umgewandelt werden. Bevorzugt wird das 2E, 4Z-Isomer durch Behandlung mit Iod oder durch Bestrahlung mit   UV-Licht   (Wellenlänge zwischen 250 und 320 

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 nm) in das 2E, 4E-Isomer umgewandelt. Die Isomerisierung kann an den 2,   4-Deca-   diensäure-N-isobutylamiden oder den 2,   4-Decadiensäureestern durchgeführt   werden. 



   Weiterer Gegenstand der Erfindung sind der Ernährung oder dem Genuss dienende 
Zubereitungen, enthaltend 2E, 4E-Decadiensäure-N-isobutylamid in einer wirksamen 
Menge und gegebenenfalls andere übliche Grund-, Hilfs-und Zusatzstoffe für Nah- rungs-und Genussmittel. Diese Zubereitungen enthalten in der Regel 0,000001 
Gew. -% (0,01 ppm) bis 0,05 Gew. -% (500 ppm), bevorzugt 0,00001 Gew. -% (0,1 ppm) bis 0,005 Gew. -% (50 ppm), besonders bevorzugt bevorzugt 0,00001   Gew.-%   (0,1 ppm) bis 0,   0015 Gew. %   (15 ppm), an 2E, 4E-Decadiensäure-N-iso- butylamid, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.

   Weitere übliche 
Grund-, Hilfs-und Zusatzstoffe für   Nahrungs-oder   Genussmittel können in Mengen von 0,000001 bis 99,999999 Gew. -%, vorzugsweise 10 bis 80   Gew.-%,   bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen 
Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew. -%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, aufweisen. 



  Die der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen im Sinne der Erfin- dung sind z. B. Backwaren (z. B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), 
Süsswaren (z. B. Schokoladen, Fruchtgummi, Hart-und Weichkaramellen,   Kau-   gummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z. B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier,.   bierhaltige   Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht-oder Gemüsesaftzubereitungen), Instantgetränke, Fleisch- produkte (z. B. Schinken,   Frischwurst-oder     Rohwurstzubereitungen),   Eier oder Ei- produkte (Trockenei, Eiweiss, Eigelb), Getreideprodukte (z. B. Frühstückscerealien, 
Müsliriegel), Milchprodukte   (z.   B.

   Milchgetränke, Milcheis, Joghurt,   Kefir,   Frisch- käse, Weichkäse, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Butter, Buttermilch), 
Fruchtzubereitungen (z. B.   Konfitüren,   Fruchteis,   Früchtsossen), Gemüsezubereitun-   gen (z. B. Ketchup, Sossen, Trockengemüse), Knabberartikel (z. B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder   Kartoffelteigprodukte,   Extrudate auf Mais-oder Erd- 

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   nussbasis),   Produkte auf Fett-und Ölbasis oder Emulsionen derselben (z. B. Mayon- naise, Remoulade, Dressings), Fertiggerichte und Suppen, Gewürze, Würzmischun- gen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen   (Seasonings),   die im Snackbereich An- wendung finden.

   Die Zubereitungen im Sinne der Erfindung können auch als Halb- fertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zube- reitungen dienen. Die Zubereitungen im Sinne der Erfindung können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z. B. magen- saftresistente Überzüge), Dragees, Granulaten, Pellets, Feststoffmischungen, Disper- sionen in flüssigen Phasen, als Emulsionen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck-oder kaubare Zubereitungen als Nahrungsergänzungsmittel vor- liegen. 



   Ein besonders bevorzugte Ausführung der Erfindung sind der Mundhygiene dienende 
Zubereitungen, insbesondere Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele, Zahnpul- ver, Mundwässer, Kaugummis und andere Mundpflegemittel, enthaltend 2E, 4E-De- cadiensäure-N-isobutylamid in einer wirksamen Menge und gegebenenfalls andere übliche Grund-, Hilfs-und Zusatzstoffe für solche Zubereitungen.

   Sie enthalten in der Regel 0, 000001 Gew. -% (0,01 ppm) bis 0,05 Gew. -% (500 ppm), bevorzugt 
0,00001   Gew.-%   (0,1 ppm) bis 0,005 Gew. -% (50 ppm), besonders bevorzugt bevor- zugt 0,00001 Gew. -% (0,1 ppm) bis 0,0015 Gew. -% (15 ppm), bezogen auf das Ge- samtgewicht der Zubereitung, an 2E,   4E-Decadiensäure-N-isobutylamid.   Weitere übliche Grund-, Hilfs-und Zusatzstoffe für die der Mundhygiene dienenden Zube- reitungen können in Mengen von 0,000001 bis 99,999999   Gew.-%,   vorzugsweise 10 bis 80   Gew.-%,   bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. 



   Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew. -%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew. -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, aufweisen. 



   Zahnpflegemittel, enthaltend 2E, 4E-Decadiensäure-N-isobutylamid, bestehen im allgemeinen aus einem abrasiven System   (Schleif-oder Poliermittel),   wie z. B. Kie- selsäuren, Calciumcarbonaten, Calciumphosphaten, Aluminiumoxiden und/oder 

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 Hydroxylapatiten, aus oberflächenaktiven Substanzen, wie z. B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocamidopropylbetain, aus Feuchthaltemitteln, wie z. B. Glycerin und/oder Sorbit, aus Verdickungsmitteln, wie z. B. Carboxy- methylcellulose, Polyethylenglycolen,   Carrageenanen   und/oder   Laponiten&commat;,    aus Süss- stoffen, wie z. B. Saccharin, aus Stabilisatoren und aus aktiven Wirkstoffen, wie z. B. 



  Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluorid, quartären Ammoni- umfluoriden, Zinkcitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat,   Zinndichlorid,   Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridiniumchlorid,   Aluminiumlactat,     Kaliumcitrat,   Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Aromen und/oder Natriumbicarbonat. 



  Kaugummis, enthaltend   2E,     4E-Decadiensäure-N-isobutylamid,   bestehen im allge- meinen aus einer Kaugummibase, d. h. einer beim Kauen plastische werdenden Kau- masse, aus Zuckern verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffen, Süssstoffen, Zuckeralkoholen, Feuchthaltemitteln, Verdickern, Emulgatoren, Aromen und Stabili- satoren. 



  Bevorzugt können erfindungsgemässe Zubereitungen auch in Aufstreuwürzungen, sogenannten Seasonings, eingesetzt werden, um das trockene   Mundgefühl,   das beim Verzehr von Mais-, Kartoffel-oder Reismehl-Chips und-Snacks entsteht, zu vermeiden und den sensorischen Gesamteindruck zu verbessern. 



  Geeignete Aufstreuwürzungen enthalten z. B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe sowie Trägerstoffe wie z. B. Maltodextrin, Salze wie z. B. Kochsalz, Gewürze wie z. B. Paprika und Pfeffer, Zuckerstoffe wie z. B. 



  Saccharin und Geschmacksverstärker wie z. B.   Mononatriumglutamat   und/oder   Inosinmonophosphat.   



  Die erfindungsgemässen Zubereitungen, enthaltend 2E, 4E-Decadiensäure-N-isobuty- lamid, können dergestalt hergestellt werden, dass 2E, 4E-Decadiensäure-N-isobu-   tylamid   als Substanz, als Lösung oder in Form eines Gemisches mit einem festen 

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 oder flüssigen Trägerstoff in die der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen eingearbeitet werden. Vorteilhafterweise   können   die als Lösungen vorliegenden erfindungsgemässen Zubereitungen, enthaltend 2E, 4E-Deca-   diensäure-N-isobutylamid,   auch durch Sprühtrocknung in eine feste Zubereitung überführt werden. 



  Zur Herstellung der Zubereitungen können in einer weiteren bevorzugten Ausfüh-   rungsform   die 2E, 4E-Decadiensäure-N-isobutylamid und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemässen Zubereitung auch vorher in Emulsionen, in Liposomen, z. B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, iri Nanosphä- ren oder auch in Kapseln aus einer für Lebens-und Genussmittel geeigneten Matrix, z. B. aus Stärke, Stärkederivaten, anderen Polysacchariden, natürlichen Fetten, natür- lichen Wachsen oder aus Proteinen, z. B. Gelatine, eingearbeitet werden. Eine weitere Ausführungsform besteht darin, dass 2E,   4E-Decadiensäure-N-isobutylamid   vorher mit geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclo- dextrinderivaten, bevorzugt-Cyclodextrin, komplexiert werden und in dieser Form eingesetzt werden. 



  Als andere Bestandteile für die erfindungsgemässen, der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen können weitere übliche Grund-, Hilfs-und Zusatzstoffe für Nahrungs-oder Genussmittel verwendet werden, z. B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund-oder Rohstoffe (z. B. rohes, gebratenes, getrocknetes,   fermentiertes,   geräuchertes   und/oder   gekochtes Fleisch, Ei, Knochen, Knorpel, Fisch, Krusten-und Schalentiere, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüse-oder Fruchtsäfte oder-pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z. B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose), Zuckeralkohole (z. B. 



  Sorbit, Mannitol, Xylitol), natürliche oder gehärtete Fette (z. B. Talg, Schmalz, Palm- fett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), fette Öle (z. B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Distelöl, Olivenöl, Walnussöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z. B. Kaliumstearat, Kaliumpalmitat), proteinogene oder nicht-pro- 

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 teinogene Aminosäuren und verwandte Verbindungen (z. B. Taurin, Kreatin, Kreati- nin), Peptide, native oder prozessierte Proteine (z. B. Gelatine), Enzyme (z. B. Pep- tidasen, Glucosidasen, Lipasen), Nukleinsäuren, Nucleotide   (51ositolphosphat),   ge- schmacksmodulierende Stoffe (z. B. Natriumglutamat, 2-Phenoxypropionsäure), Emulgatoren (z. B. Lecithine, Diacylglycerole), Stabilisätoren (z. B.

   Carageenan, Alginat,   Johamlisbrotkernmehl,     Guarkernmehl),   Konservierungsstoffe (z. B. Benzoe- säure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z. B. Tocopherol, Ascorbinsäure), Chelatoren (z. B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z. B. Äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe (z. B. Chinin,   Coffein, Limonin) ;   Süssstoffe (z. B. Saccharin, Cyclamat, Aspartam, Neotam, Neohesperidindihydrochalkon), mineralische Salze (z. B. Natriumchlorid, Kalium- chlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhin- dernde Stoffe (z. B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische Öle, Pflanzenextrakte, natür- liche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z. B.

   Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, sowie Riechstoffe, synthe- tische, natürliche oder naturidentische Aroma-und   Geschmackstoffe.   



  Bevorzugt können die erfindungsgemässen Zubereitungen auch noch eine Aroma- komposition enthalten, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung abzu- runden und zu verfeinern. Geeignete Aromakompositionen enthalten z. B. synthe- tische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe sowie Riechstoffe, insbesondere aber auch andere speichelfördernde, prickelnd, scharf oder wann schmeckende Sub- stanzen oder Pflanzenextrakte. 



  Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemässen Zubereitungen als   Halbfertigwaren   zur Aromatisierung von daraus gefertigten Zube- reitungen als Fertigwaren. 



  Weiterer Gegenstand der Erfindung sind   Riech-,   Aroma-und Geschmackstoffkom- positionen, enthaltend 2E, 4E-Decadiensäure-N-isobutylamid. Diese Kompositionen enthalten in der Regel 0,001 Gew. -% bis 5 Gew. -%, bevorzugt 0,01 Gew. -% bis 2 

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   Gew.-%,   besonders bevorzugt bevorzugt 0,05 Gew. -% bis 1   Gew.-%   an 2E, 4E-Decadiensäure-N-isobutylamid, bezogen auf das Gesamtgewicht der Komposition. 



  Die Erfindung kann anhand der folgenden Beispiele erläutert werden. 

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  Beispiele Beispiel 1 : 2E, 4E-Decadiensäure-N-isobutylamid (trans-Pellitorin) durch enzymatische Umset- zung mit Ethyl-2E, 4Z-decadienoat mit anschliessender Isomerisierung Umsetzung mit Isobutylamin : 10 g Ethyl-2E, 4Z-decadienoat, 4,7 g Chirazym L-2   (c.-f.,     C2, lyo.,   Katalog-Nr. 



  1859242, Roche Diagnostics, Basel, Schweiz) und 4 g Isobutylamin wurden bei   55 C   4 Tage gerührt. Der Ansatz wurde mit 100 ml Diethylether versetzt und filtriert ; das Filtrat wurde im Vakuum eingedampft (Rohausbeute 15,2 g). Das Produkt wurde in 10 % iger   KOH/Methanol     (1   : l-Gemisch) 45 min bei Raumtemperatur gerührt, mit Ether extrahiert, die etherische Phase über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Filtrat eingedampft. Das rohe Zwischenprodukt wurde an Kieselgel 60 chromatographiert (Eluent Hexan/Ethylacetat 10 : 1   (v/v)).   Ausbeute 9,1 g (GC : 99,4 %). 



    'H-NMR     (CDC13   ; 200 MHz) :   6   = 7,56   (1H,   ddd, 11,5 Hz, 14,9 Hz, 1.0 Hz), 6,08   (1H,   dddd 11,5 Hz, 10,8 Hz, 1,4 Hz, 0,6 Hz), 5,82   (1H,   d, 14,9 Hz), 5,79   (1H,   dtd 10,8 Hz, 7,   8   Hz, 0,9 Hz),   5,   50   (1H,   bs), 3,18 (2H, dd, 6,8 Hz, 6,1 Hz), 2,36-2, 22 (2H, m), 1,81   (1H,   m, 6,7 Hz), 1,50-1, 22 (6H, m), 0,93 (6H, d, 6,7 Hz), 0,88 (3H, m) ppm. 



    13C-NMR   (CDC13 ; 50 MHz) :   6   = 166,34 (C), 140,07 (CH), 135,76 (CH), 126,28 (CH), 123,78 (CH), 46,96   (CH2),   31,41   (CH2),   29,14   (CH2),   28,63 (CH), 28,15   (CH2),   22,52   (CH2),   20,15 (CH3),   14,   02   (CH3)   ppm. 



  Isomerisierung : 277 mg des gereinigten 2E,   4Z-Decadiensäure-N-isobutylamids   wurden mit 29 mg Iod in 10 ml Toluol eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde an Kieselgel 60 mit dem Eluenten   Hexan/Ethylacetat     5 :   1 (v/v) chromatographiert. 



  Ausbeute : 61 mg (Reinheit > 95 %, NMR). 

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    IH-NMR (CDC13   ; 200 MHz) :   6   = 7,19   (1H,   dd, 14,9 Hz, 9,7 Hz), 6,13   (1H,   dd 15,1 Hz, 9,6   Hz),     6, 07 (1H,   dd, 15,1 Hz, 6,4 Hz), 5,75   (1H,   d 14,9   Hz),   5,50   (1H,   bs), 3,17   (2H,   dd, 6,9 Hz, 6,1 Hz), 2,14 (2H, dd, 7Hz, 6,4 Hz), 1,80   (1H,   m, 6,7 Hz), 1,42 (2H, m, 7,1 Hz), 1,37-1, 22 (4H, m), 0,93 (6H, d, 6,7 Hz), 0,89 (3H, m) ppm. 



  Isomerisierung Variante 1 : 3,1 g des rohen Zwischenprodukts aus der Umsetzung mit Isobutylamin werden in 20 ml Toluol mit 60 mg Iod versetzt und 26 h bei Raumtemperatur gerührt. Es wer- den 30 ml n-Hexan zugegeben und das Gemisch bei ca.   18 C   1 h gelagert. Das kristalline Produkt wird abfiltriert (GC : 86 % 2E, 4E-Isomer, 10,5 % 2E, 4Z-Isomer). 



  Durch Umkristallisation aus ca. 30 ml n-Hexan kann ein 95 % iges Produkt gewonnen werden (Ausbeute 1,6 g). 



  Isomerisierung Variante 2 : 3,1 g des rohen Zwischenprodukts aus der Umsetzung mit Isobutylamin werden in 100 ml Ethanol gelöst und unter Kühlung mit einem   Quecksilberhochdruckstrahler   mit Quarzglas-Tauchrohr 8 Stunden bestrahlt. Die Lösung wird eingedampft und der ölige Rückstand (GC : 22 % 2E, 4E-Isomer, 62   %   2E, 4Z-Isomer) chromatographisch aufgereinigt (Ausbeute ca. 400 mg). 



  Beispiel 2 : Verkostung Das   trans-Pellitorin   wurde in Ethanol gelöst und die ethanolische Lösung dann mit 11 Gew. -% iger Zuckerlösung verdünnt (Endkonzentration : c). Zur Verkostung wur- den jeweils ca. 5 ml der Zuckerlösung heruntergeschluckt. Eine Gruppe von 6 bis 8   Prüfern   hat die Lösung verkostet   :   c = 10 ppm : speichelfördernd, leicht kribbelnd, nicht scharf c = 20   ppm : speichelfördernd,   leicht betäubend, leicht fettig, schwach fruchtig, kribbelnd, lang anhaltend, nicht scharf 

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 Beispiel 3 :

   Anwendung in einer Zahnpasta 
 EMI17.1 
 
<tb> 
<tb> Teil <SEP> Inhaltsstoff <SEP> Einsatz <SEP> in <SEP> Gew.-%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A <SEP> demineralisiertes <SEP> Wasser <SEP> 22,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Sorbitol <SEP> (70 <SEP> %) <SEP> 45,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Solbrol <SEP> M, <SEP> Natriumsalz <SEP> (Bayer <SEP> AG, <SEP> p-Hydroxy-0, <SEP> 15
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> benzoesäurealkylester)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Trinatriumphosphat <SEP> 0,10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Saccharin, <SEP> 450 <SEP> fach.

   <SEP> 0, <SEP> 20
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Natriummonofluorphosphat <SEP> 1,12
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Polyethylenglycol <SEP> 1500 <SEP> 5,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B <SEP> Sident <SEP> 9 <SEP> (abrasives <SEP> Siliciumdioxid) <SEP> 10,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Sident <SEP> 22 <SEP> S <SEP> (verdickendes <SEP> Siliciumdioxid) <SEP> 8, <SEP> 00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Natriumcarboxymethylcellulose <SEP> 0,90
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Titandioxid <SEP> 0A50
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C <SEP> demineralisertes <SEP> Wasser <SEP> 4,53
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Natriumlaurylsulfat <SEP> 1,50
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D <SEP> Aromakomposition, <SEP> enthaltend <SEP> 0,1 <SEP> Gew.-% <SEP> 2E,

   <SEP> 4E- <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Decadiensäure-N-isobutylamid
<tb> 
 Die   Inhaltsstoffe   der Teile A und B werden jeweils für sich vorgemischt und   zusam-   men unter Vakuum bei   25-30 C   30 min gut verrührt. Teil C wird vorgemischt und zu A und B gegeben ; D wird hinzugefügt und die Mischung unter Vakuum bei 25-   30 C   30 min gut verrührt. Nach Entspannung ist die Zahnpasta fertig und kann ab- gefüllt werden. 

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  Beispiel 4 : Anwendung in einem zuckerfreien Kaugummi 
 EMI18.1 
 
<tb> 
<tb> Teil <SEP> Inhaltsstoff <SEP> Einsatz <SEP> in <SEP> Gew.-%
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> A <SEP> Kaugummibase, <SEP> Company"Jagum <SEP> T"30,00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> B <SEP> Sorbit, <SEP> pulverisiert <SEP> 39, <SEP> 00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Isomalt <SEP> (Palatinit <SEP> GmbH) <SEP> 9, <SEP> 50
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Xylit <SEP> 2, <SEP> 00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Mannit <SEP> 3, <SEP> 00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Aspar'tam <SEP> 0, <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Acesulfam <SEP> K <SEP> 0, <SEP> 10
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Emulgumo <SEP> (Colloides <SEP> Naturels, <SEP> Inc.) <SEP> 0,30
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> C <SEP> Sorbitol, <SEP> 70 <SEP> % <SEP> 14,

  00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Glycerin <SEP> 1, <SEP> 00
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> D <SEP> Aromakomposition, <SEP> enthaltend <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> Gew. <SEP> -% <SEP> 2E, <SEP> 4E- <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Decadiensäure-N-isobutylamid
<tb> 
 Teile A bis D werden gemischt und intensiv geknetet. Die   Rohmasse   kann z. B. in Form von dünnen Streifen zu verzehrfertigen Kaugummis verarbeitet werden. 



  Beispiel 5 : Anwendung in einem Mundwasser 
 EMI18.2 
 
<tb> 
<tb> Teil <SEP> Inhaltsstoff <SEP> Gehalt <SEP> (Gew.-%)
<tb> 
<tb> 
<tb> A <SEP> Ethanol <SEP> 10,00
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Cremophor# <SEP> CO <SEP> 40 <SEP> (BASF, <SEP> Detergenz) <SEP> 1,00
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Benzoesäure <SEP> 0,12
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Aroma, <SEP> enthaltend <SEP> 0,4 <SEP> Gew. <SEP> -% <SEP> 2E, <SEP> 4E-Decadiensäure- <SEP> 0, <SEP> 25
<tb> 
<tb> <SEP> N-isobutylamid.
<tb> 
<tb> 



  B <SEP> demineralisiertes <SEP> Wasser <SEP> 83,46
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Sorbitol, <SEP> 70 <SEP> % <SEP> 5,00
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> Natriumsaccharin <SEP> 450 <SEP> 0,07
<tb> 
<tb> 
<tb> <SEP> L-Blue <SEP> 5000 <SEP> e.c., <SEP> 1 <SEP> Gew.-% <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> (Farbstoff) <SEP> 0,10
<tb> 
 Die Inhaltsstoffe der Teile A und B werden jeweils für sich gemischt. Teil B wird langsam in Teil A eingerührt, bis die Mischung homogen ist. 

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  Beispiel 6 : Anwendung in einer Aufstreuwürze für   frittiertes     Knabbergebäck   100 g nicht gewürzte Tortilla Chips werden mit einer Mischung aus 7 g Käse Trockenaroma für Snacks und 0,07 g 2E,   4E-Decadiensäure-N-isobutylamid   überstreut. 



  Beispiel 7 : Anwendung in einer   Kekscremefüllung   100 g   Standard-Cremefüllung   werden mit 0,4 g Erdbeer-Aroma und 0,1 g 2E, 4E-   Decadiensäure-N-isobutylamid   intensiv vermischt..

Claims

Patentansprüehe
1. Verwendung von 2E,4E-Decadiensäureisobutylamid (trans-Pellitorin) als Aromastoff, insbesondere als Aromastqff mit einem speichelfördernden Ef- ' fekt, in der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen. ,
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das trans- Pellitorin in einer Menge von 0,01 bis 500 ppm, bezogen auf die fertige Zube- reitung, eingesetzt wird. .
3. Der Ernährung, der Mundhygiene oder dem Genuss dienenden Zubereitungen sowie Riech-, Aroma- und Geschmackstoffkompositionen enthaltend trans- Pellitorin.
4. Zubereitungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass diese trans- Pellitorin in einer Menge von 0,01 bis 500 ppm, bezogen auf die fertige Zubereitung, enthalten.
5. Zubereitungen nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass diese mindestens eine weitere speichelfördernde, prickelnde, scharf oder warm schmeckende Substanz enthalten.
6. Zubereitungen nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch ge- kennzeichnet, dass diese mindestens einen speichelfördernden, prickelnden, scharf oder warm schmeckenden pflanzlichen Extrakt enthalten.
7. Kompositionen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass diese trans- Pellitorin in einer Menge von 0,001 Gew.-% bis 5 Gew.-% enthalten. .
8. Zubereitungen oder Kompositionen nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um synthetisches trans-Pellitorin handelt.
9. Verfahren zur Herstellung von 2E,4E-Decadiensäure-N-isobutylamid, dadurch gekennzeichnet, dass
a) ein 2E,4E- oder 2E,4Z-Decadiensäureester oder ein Gemisch dieser Ester mit Isobutylamin in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt wird und b) das in Schritt a) gebildete Produkt, gegebenenfalls nach Reinigungsschritten, zum 2E,4E-Decadiensäure-N-isobutylamid isomerisiert wird; oder
i) ein 2E,4Z-Decadiensäureester oder ein Gemisch aus 2E,4E- und
2E,4Z-Decadiensäureester zum 2E,4E-Decadiensäureester isomerisiert wird und ii) das in Schritt i) gebildete Produkt, gegebenenfalls nach Reinigungs- schritten, mit Isobutylamin in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt wird.
PCT/EP2003/012686 2002-11-14 2003-11-13 Verwendung von trans-pellitorin als aromastoff WO2004043906A3 (de)

Priority Applications (2)

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