UA75140C2 - A method for producing main fluorinated polymeric composition containing polyaniline - Google Patents
A method for producing main fluorinated polymeric composition containing polyaniline Download PDFInfo
- Publication number
- UA75140C2 UA75140C2 UA20031211538A UA20031211538A UA75140C2 UA 75140 C2 UA75140 C2 UA 75140C2 UA 20031211538 A UA20031211538 A UA 20031211538A UA 20031211538 A UA20031211538 A UA 20031211538A UA 75140 C2 UA75140 C2 UA 75140C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- acid
- fluorinated polymer
- polymer
- stage
- pani
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 title claims abstract description 46
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 9
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims abstract description 40
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-O phenylazanium Chemical class [NH3+]C1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 18
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 15
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 28
- -1 chlorotrifluoroethylene, hexafluoropropylene, trifluoroethylene Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical group [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 7
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 7
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 3
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 2
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229920006112 polar polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QYHFIVBSNOWOCQ-UHFFFAOYSA-N selenic acid Chemical compound O[Se](O)(=O)=O QYHFIVBSNOWOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 7
- 230000008030 elimination Effects 0.000 abstract 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 abstract 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 27
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 18
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 18
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 15
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 description 7
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 6
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005275 alloying Methods 0.000 description 4
- 229920000775 emeraldine polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010128 melt processing Methods 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000005588 protonation Effects 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 3
- BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(trifluoromethoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)(F)F BLTXWCKMNMYXEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVEUEBXMTMZVSD-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ene Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C=C GVEUEBXMTMZVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMKPQMFZCBTTAT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(N)=C1 AMKPQMFZCBTTAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNKCZIYEBRERBA-UHFFFAOYSA-N 3-hexylaniline Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC(N)=C1 DNKCZIYEBRERBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSYRISKCBOPJRG-UHFFFAOYSA-N 4,5-difluoro-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxole Chemical compound FC1=C(F)OC(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O1 YSYRISKCBOPJRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical group OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Chemical group 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical class [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical group O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WFLOTYSKFUPZQB-OWOJBTEDSA-N (e)-1,2-difluoroethene Chemical group F\C=C\F WFLOTYSKFUPZQB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WUMVZXWBOFOYAW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-(1,2,3,3,4,4,4-heptafluorobut-1-enoxy)but-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)=C(F)OC(F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)F WUMVZXWBOFOYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZPCMSSQHRAJCC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-(1,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropent-1-enoxy)pent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)=C(F)OC(F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F BZPCMSSQHRAJCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZGPXSSNPTNMA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)CCCC2=C1 JRZGPXSSNPTNMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1N ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFNSTEOEZJBXIF-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,5-tetrafluoro-1,3-dioxole Chemical compound FC1=C(F)OC(F)(F)O1 HFNSTEOEZJBXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1C VVAKEQGKZNKUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQNZVKIDIPGCO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C(OC)=C1 GEQNZVKIDIPGCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYQPWICOSRDSLK-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibutylaniline Chemical compound CCCCC1=CC=C(CCCC)C(N)=C1 ZYQPWICOSRDSLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKGQEPLDIUYWGI-UHFFFAOYSA-N 2-(methylsulfanylmethyl)aniline Chemical compound CSCC1=CC=CC=C1N OKGQEPLDIUYWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKOMYWHVCYHAHW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1C#N PKOMYWHVCYHAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=CC=C1C#N HLCPWBZNUKCSBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 2-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Br AOPBDRUWRLBSDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBRPQQSADOCKCH-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylaniline Chemical compound CSC1=CC=CC=C1N WBRPQQSADOCKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJXIRCMNJLIHQR-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n-dimethylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1N HJXIRCMNJLIHQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPKCLSMBVQLWIN-UHFFFAOYSA-N 2-n-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CNC1=CC=CC=C1N RPKCLSMBVQLWIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMIWYOZFFSLIAK-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)prop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(=C)C(F)(F)F QMIWYOZFFSLIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=C FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSPMTSAELLSLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC(N)=C1 QSPMTSAELLSLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPVTPLWOKFGBH-UHFFFAOYSA-N 3-(propoxymethyl)aniline Chemical compound CCCOCC1=CC=CC(N)=C1 VGPVTPLWOKFGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 3-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Br)=C1 DHYHYLGCQVVLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMIQWIJPGVVMII-UHFFFAOYSA-N 3-butylaniline Chemical compound CCCCC1=CC=CC(N)=C1 WMIQWIJPGVVMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNZIMFKLILQCF-UHFFFAOYSA-N 3-octylaniline Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(N)=C1 OBNZIMFKLILQCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCSYVYFGMFODMY-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UCSYVYFGMFODMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPWGAPCYYMTTLT-UHFFFAOYSA-N 3-propylaniline Chemical compound CCCC1=CC=CC(N)=C1 IPWGAPCYYMTTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSWXOANXOQPCFF-UHFFFAOYSA-N 4'-aminopropiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 FSWXOANXOQPCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCHZVCLVANPTCY-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4-dimethylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 OCHZVCLVANPTCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=C(S)C=C1 WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDTRNCFZFQIWLM-UHFFFAOYSA-N 4-benzylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 WDTRNCFZFQIWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZQVSGOOKNNDFU-UHFFFAOYSA-N 4-phenylsulfanylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=CC=C1 TZQVSGOOKNNDFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZBZOTJKKCXYPA-UHFFFAOYSA-N 4-trimethylsilylaniline Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 XZBZOTJKKCXYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZEGGYTUIIXOIX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(Cl)C=C1N UZEGGYTUIIXOIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGKPMMTTJRQLM-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-4-amine Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2N XHGKPMMTTJRQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010669 acid-base reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000012799 electrically-conductive coating Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ZHIPSMIKSRYZFV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N)C(C)=C1 ZHIPSMIKSRYZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- GTDQGKWDWVUKTI-UHFFFAOYSA-N o-aminoacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1N GTDQGKWDWVUKTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/16—Homopolymers or copolymers or vinylidene fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/02—Polyamines
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/18—Homopolymers or copolymers or tetrafluoroethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/20—Homopolymers or copolymers of hexafluoropropene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Опис винаходу
Провідні полівініліденфторидні (ПВДФ) суміші мають широке потенційне використання у різних важливих з 2 практичної точки зору галузях (антистатичні і захисні матеріали, провідні покриття, мембрани, електроди гальванічного елемента, вальці принтера і т.п.). У промисловості у більшості випадків суттєвої провідності таких композиційних матеріалів досягають завдяки додаванню великої кількості (16905) неорганічних наповнювачів (сажі, графіту, металевих порошків і т.п.) до полімерної основи. В результаті їхні механічні властивості сильно погіршуються у порівнянні з вихідними полімерами, особливо з ПВДФ. Це дуже звужує 70 можливості використання таких сумішей і висуває важливу наукову і промислову проблему їхнього удосконалення на найвищий рівень. її вирішення може бути досягнуте як шляхом зменшення кількості провідних наповнювачів, так і шляхом зміни їхньої природи. Одним із найбільш перспективних шляхів тут є використання полімерів із внутрішньо присутньою провідністю, особливо поліаніліну (ПАНІ), політіофену, поліпіролу та їхніх похідних як наповнювачів, які мають набагато кращі характерні риси і є більш сумісними з полімером основи, 12 ніж неорганічні наповнювачі.
Серед цих полімерів ПАНІ відомий як найміцніший і, ймовірно, найдешевший полімер. Як наслідок, він та його провідні ПВДФ суміші можуть розглядатися як такі, що мають хороший потенціал для заміни неорганічних наповнювачів для промислових застосувань. Однак для того, щоб застосовувати ці матеріали на практиці, існує необхідність у розробці їхніх сумішей і способів для виробництва матеріалів, які є технологічно придатними.
Коротко, суміші за даним винаходом виготовляють шляхом полімеризації солі анілінію у присутності фторованого полімеру, диспергованого у воді. Потім воду видаляють, порошок, що залишається, розплавляють і надають форми плівок, гранул або будь-якого предмета.
У даний час у попередньому рівні техніки вже були описані різні способи виготовлення провідних сумішей, які містять поліанілін. Ці суміші часто описують як полімерну основу, що містить легований ПАНІ (поліанілін). с
Термін "поліанілін" охоплює цілий ряд полімерів, виготовлених з аніліну і похідних аніліну. Термін "легований Ге) поліанілін' у даному контексті розуміють як такий, що відноситься до провідної форми емеральдинової солі поліаніліну, на відміну від нейтрального емеральдину у формі основи, яка є непровідною. Починаючи з непровідної основної форми емеральдину, поліанілін може бути переведений у стан провідності за допомогою двох незалежних шляхів легування: о - окиснення або електрохімічного (за допомогою реакції електрохімічного переносу заряду), або хімічного «Її (за допомогою хімічної реакції з відповідним окисником, таким як (МН.А)»252Ов, К»З»2Ов, Ресі» і т.п.); - протонування за допомогою кислотно-основної хімічної реакції при піддаванні впливу протоновмісних -- кислот (наприклад, у водному середовищі з рН меншим ніж 2-3). ою
Ці два різні шляхи призводять до безсумнівно різних кінцевих станів. Окиснення спричиняє зміну загальної кількості П-електронів у спряженому ланцюгу і, таким чином, переводить його у провідний стан. Протонування не в викликає зміни кількості електронів, матеріал перетворюється на електропровідний шляхом протонування позицій азоту іміну. (Патент США 6235220) описує суміші для промислового виробництва композиційних матеріалів, що містять « поліанілін. Ці суміші формують шляхом розчинення у розчиннику, такому як м-крезол, таких компонентів: а) З 70 провідного поліаніліну, протонованого за допомогою реагенту протонування, здатного прискорювати розчинення с поліаніліну у розчиннику, наприклад, фенілфосфоновій кислоті, б) непровідного полімеру, вибраного, наприклад,
Із» із числа полімерів на основі целюлози і полівінілхлоридів, такого як ацетат целюлози і в) непровідного пластифікатора, такого як суміш диметилфталату, діетилфталату і трифенілфосфату. Шляхом розливання цього розчину і випарювання розчинника можливо одержати гнучку плівку провідного композиційного матеріалу, що 49 має оптимальні електричні і механічні властивості. Патент не розкриває фторовані полімери. і Подібні прототипи описують суміші, виготовлювані способом оброблюваності, індукованої протиіїоном, який 4! оснований на використанні змішаного розчину легованого ПАНІ або його похідних і полімеру основи у м-крезолі, толуолі, хлороформі, диметилацетаміді і т.п. (М. Сао, Р. тій, А.). Неедег, Зупій. Меї., 48, 91, 1992, - Мацйозо апа Маїтопаде, Роїутег, 40, 513, 1999). Інші прототипи описують змішування розчину, головним чином, у «їз» 20 М-метилпіролідоні, нелегованого ПАНІ з деякими полімерами (У. Сао, Р. Зті(й, А. Неедег, Роїутег, 30, 2305, 1989), супроводжуване розливанням/розпилюванням розчину і видаленням розчинника з виробів. Ці методи с відкрили можливість виготовляти провідні поліанілінові композиційні матеріали. Однак вони вимагають розчинності легованого ПАНІ і полімеру основи в одному й тому ж розчиннику. Як наслідок, вони можуть бути застосовані лише до обмеженої кількості полімерів. 29 (Патент США 5928565) описує електропровідну пластмасу, виготовлювану шляхом змішування поліаніліну
ГФ) або його похідного з органічною сульфоновою кислотою або її похідним. Продукт реакції або суміш поліаніліну або його похідного з органічною сульфоновою кислотою або її похідним може бути доведений до легкої у о поводженні або оброблюваної безпосередньо з розплаву форми за допомогою процесу термічної обробки, що проводиться при температурі приблизно від ї40 «Сб до ї-2502С. Одержану пластмасу далі переважно 60 удосконалюють шляхом змішування продукту реакції термічної обробки або суміші з термопластичним полімером і потім шляхом обробки з розплаву змішаної суміші. Властивості одержаного у результаті комбінованого матеріалу демонструють повну сумісність продукту реакції термічної обробки або суміші з термопластичним полімером. Патент не розкриває фторовані полімери.
Інший подібний прототип описує композиційні матеріали, виготовлювані методом сухого змішування за бо допомогою механічного перемішування легованого ПАНІ з термопластичним полімером, супроводжуваного обробкою з розплаву, потім пресуванням, екструзією або литтям під тиском (наприклад, Могдап еї аї., 9. Маїгег.
Зсі. Зб, 5369, 2001; іІрегтап еї аї., 9. Аррі. РоїЇ. сі. 66, 243, 1997; МО 9920685). Однак він вимагає попереднього синтезу ПАНІ і його повторного легування функціональними протоновмісними кислотами. (Патент США 5508348| описує сформований композиційний матеріал, де частинки провідного полімеру рівномірно розподілені всередині оброблюваного непровідного полімеру. У способі за цим винаходом інвертовану емульсію утворюють шляхом диспергування водного розчину окисника в органічному розчиннику, що містить основний полімер і розчинну в олії поверхнево-активну речовину. Мономер, полімеризація якого дає провідний полімер, який розчиняють у розчиннику, що змішується з органічним розчинником емульсії, потім /0 додають до емульсії по краплях при перемішуванні. Композиційний матеріал відділяють від емульсії, і осад промивають та висушують. Патент не розкриває фторовані полімери.
Інший подібний прототип описує емульсійні латексні композиційні матеріали, виготовлювані шляхом емульсійної полімеризації або співполімеризації аніліну у присутності стабілізатора, полімеру основи або відповідного мономеру у неводній фазі, диспергованій у воді. Це супроводжується обробкою одержаного /5 латексного композиційного матеріалу для виробництва провідного композитного виробу. Цей спосіб також допускає леговані провідні поліанілінові композиційні матеріали. Однак приготування латексної суміші звичайно проходить через дві стадії, даючи провідну фазу з поліаніліном, легованим термічно нестійкою НС1 (патент ЕР 1061530-А1), що вимагає додаткової стадії повторного легування за допомогою інших термостійких легуючих домішок, для того щоб використати обробку з розплаву композиційного матеріалу, виготовленого з латексу. Цей 2о спосіб обмежений природою непровідного полімеру основи або відповідного мономеру, який повинен розчинятися у використовуваних розчинниках. (Патент США 5494609) описує електропровідну суміш для покриття, що включає внутрішньо провідний полімер, диспергований у плівкоутворюючій термопластичній основі. Покривний композиційний матеріал також включає принаймні один органічний розчинник, що здатний розчинити дисперсію. Спосіб відповідно до цього сч ов Винаходу включає стадії приготування дисперсії внутрішньо провідного полімеру у плівкоутворюючій термопластичній основі. Цей спосіб також включає стадії розчинення дисперсії в органічному розчиннику і і) утворення плівки з розчиненої дисперсії. Патент не розкриває фторовані полімери.
Подібні прототипи описують дисперсійні композиційні матеріали, виготовлювані як шляхом полімеризації аніліну гідрохлориду у присутності сульфонованих або карбоксильованих полімерних дисперсій, стабілізованих о зо поверхнево-активною речовиною Інаприклад, Кіт еї аї., Роїутег, 43, 111, 20021), так і шляхом суспендування попередньо синтезованого поліаніліну в дисперсії/розчині полімеру в органічній/водній дисперсійній фазі, - стабілізованій поверхнево-активною речовиною (Р 08120167, ОР 08-057411). У випадку полімеризації аніліну У п дисперсіях полімеру цей спосіб обмежений використанням полімеру з кислотною функцією і термічно нестійкої легуючої домішки НС, так само як необхідністю додавання поверхнево-активної речовини. Як наслідок, ці Щео, з5 Недоліки призводять до наступного повторного легування сформованого поліаніліну і не дозволяють ча модифікувати полімери без кислотної функції. З іншого боку, суспендування ПАНІ у дисперсі/розчині полімеру вимагає як органічних розчинників, які не завжди є технологічно застосовними, так і попереднього синтезу
ПАНІ, що не завжди є застосовним з причини вартості.
ІЗаявка на патент УУО 9837964 (РСТ/О598/03424))| відноситься до композиційних матеріалів взагалі, і, більш « детально, до полімерних композиційних матеріалів, що містять неорганічні або органічні речовини, розміщені у ств) с вільному об'ємі полімеру, і оксигалополімерних композиційних матеріалів та оксигалогенованих на поверхні не галоїдних полімерних композиційних матеріалів, і до способів їхнього виготовлення і використання. ;» Вона також відноситься до способу виготовлення композиційного матеріалу. Представлений полімер, що має вільний об'єм. Вільний об'єм полімеру розріджують, і неорганічні або органічні молекули вводять у розріджений вільний об'єм полімеру. У особливо переважному втіленні даного винаходу неорганічні або органічні молекули -І потім полімеризують за умов, ефективних для збирання неорганічних або органічних молекул в макромолекулярні мережі. В альтернативному особливо переважному втіленні даного винаходу полімер о включає функціональну групу, і неорганічні або органічні молекули обробляють за умов, ефективних для того, - щоб спричинити взаємодію неорганічних або органічних молекул з функціональною групою полімеру.
Крім того, композиційні матеріали за цим прототипом можуть мати поверхню, яка необов'язково містить о атоми галогену, частина яких була заміщена атомами водню і атомами кисню або кисневмісними групами. о Оксигалополімерна поверхня зберігає багато позитивних ознак, типових для галополімерних поверхонь, таких як здатність відштовхувати воду та інші полярні розчинники, висока термостійкість і низькі коефіцієнти адгезії та тертя. Однак, на відміну від галополімерних поверхонь, поверхні оксигалополімерних композиційних ов матеріалів за цим прототипом мають реакційноздатні хімічні ділянки, які дозволяють зв'язуватися з іншими хімічними функціональними групами, такими як кремнійорганічні, металоорганічні попередники, іони і сполуки
Ф) перехідних металів, плівки перехідних металів, флуоресціюючі сполуки та інші барвники, і біологічними ка речовинами, такими як білки, ферменти і нуклеїнові кислоти. Крім того, шляхом належного вибору введеної неорганічної речовини і хімічної функціональної групи біля поверхні, можуть бути приготовані полімерні бо Композиційні матеріали, що мають неорганічну поверхню, яка є такою ж, як введена неорганічна речовина, подібною до неї або відмінною від неї. Такі матеріали є корисними, наприклад, у приготуванні композиційних матеріалів з оксиду металу/фторполімеру, які мають поверхню з чистого оксиду металу. Даний опис розповідає про фторовані полімери і анілін як мономер, який полімеризується у вільному об'ємі фторованого полімеру, але тут відсутні приклад і опис його використання як провідного полімеру. Крім того, фторований полімер не 65 Знаходиться у водній дисперсії.
Спосіб за даним винаходом є способом виготовлення провідної фторованої полімерної суміші (яку також називають композиційним матеріалом), де: а) водний розчин солі анілінію змішують з водною дисперсією фторованого полімеру;
Б) потім до суміші стадії а) додають окисник для того, щоб виготовити суміш зазначеного фторованого полімеру і легованого поліаніліну (ПАНІ); с) побічні продукти і анілін, що не прореагував, видаляють шляхом промивання водою або спиртом для того, щоб одержати суміш очищеного фторованого полімеру і легованого ПАНІ; а) у кінцевому підсумку очищений фторований полімер і легований ПАНІ стадії с) можуть бути змішані з кислотою; 70 е) з очищеного фторованого полімеру і легованого ПАНІ стадії с) або 4) видаляють воду, якщо вона є, |і порошок, що залишився, розплавляють і надають форми плівок, гранул або будь-якого предмета.
Що стосується фторованого полімеру, так позначають будь-який полімер, який має у своєму ланцюгу принаймні один мономер, вибраний зі сполук, що містять вінільну групу, здатну до розкриття, щоб полімеризуватися, і який містить безпосередньо приєднаний до цієї вінільної групи принаймні один атом фтору, 7/5 фторалкільну групу або фторалкокси групу.
Приклади мономерів, які можуть бути згадані, включають вінілфторид; вініліденфторид (8Ф2); трифторетилен (8Ф3); хлортрифторетилен (ХТФЕ); 1,2-дифторетилен; тетрафторетилен (ТФЕ); гексафторпропілен (ГФП); перфтор(алкілвінілові) ефіри, такі як перфтор(метилвініловий) ефір (ПМВЕ), перфтор(етилвініловий) ефір (ПЕВЕ) і перфтор(пропілвініловий) ефір (ППВЕ); перфтор(1,3-діоксол); перфтор(2,2-диметил-1,3-діоксол) (ПДД); 2о продукт формули СР2АСРОСГОСР(СЕЗ)СР»оСР»Х, в якій Х є БОР, СОН, СНООН, СН»ООСМ або СНоОРОзН; продукт формули СР2-СРОСРОСЕР»ЗООЕ; продукт формули Р(СЕР»)иСНоОСсСЕ-сСг», в якій п є 1, 2, З, 4 або 5; продукт формули К-СНоОСЕ-С», в якій Кі є воднем або Р(СЕ2);- і 2 є 1, 2, З або 4; продукт формули
ЕзЗОСЕ-СНн», в якій Кз є К(СЕ»5);- і 72 є 1, 2, З або 4; перфторбутилетилен (ПФБЕ); 3,3,3-трифторпропен і 2-трифторметил-3,3,3-трифтор-1-пропен. сч
Фторований полімер може бути гомополімером або співполімером, і може також включати мономери, що не містять фтор, такі як етилен. і)
Фторований полімер може бути термопластом або еластомером, або термопластичним еластомером.
Фторований полімер переважно вибирають з: - гомополімерів і співполімерів вініліденфториду (8Ф2), які переважно містять принаймні 5095 за масою ВФ2, о зо співполімер вибирають з хлортрифторетилену (ХТФЕ), гексафторпропілену (ГФП), трифторетилену (ВФЗ) і тетрафторетилену (ТФЕ); - - гомополімерів і співполімерів трифторетилену (8Ф3); «- - співполімерів, і, зокрема, триполімерів, що поєднують залишки хлортрифторетилену (ХТФЕ), тетрафторетилену (ТФЕ), гексафторпропілену (ГФП) і/або блоків етилену, і необов'язково блоків ВФ2 і/або ВФ3. о
Переважний фторований полімер є гомополімером ПВДФ або співполімером ПВДФ, що містить принаймні ї- 8595 за масою ВФа, і більш переважно, 9095.
Водна дисперсія фторованого полімеру може бути виготовлена у будь-який спосіб, але переважно її регенерують під час синтезу фторованого полімеру. Наприклад, що стосується ПВДФ, його звичайно виготовляють шляхом полімеризації ВФ2 і співмономеру, якщо він є, у суспензії або емульсії у воді. Водну « дисперсію фторованого полімеру регенерують, як стадію його синтезу. в с Водна дисперсія фторованого полімеру може містити від 10 до 5095 за масою фторованого полімеру.
Переважно дисперсія є похідним процесу полімеризації в емульсії. ;» Що стосується водного розчину солі анілінію, його готують шляхом змішування аніліну, води і кислоти.
Умови проведення цієї реакції не є критичними і можуть варіювати у широкому діапазоні. Ця реакція може бути проведена при будь-якому тиску, але простіше її проводити при атмосферному тиску. Температуру можна -І підтримувати у діапазоні від 09 до 809С, переважно у діапазоні від 5 С до 109С. У випадку, якщо співвідношення кислоти перевищує стехіометричне, водний розчин солі анілінію називають підкисленим. і-й Що стосується аніліну, він може бути аніліном або заміщеним аніліном формули (1): їз т яна м «4. ших и)
ГФ) АЖ, не і Я о | їй; ле вз- бо (Ко: де: п є цілим числом від 0 до 5; в5 т є цілим числом від 0 до 5, за умови, що сума п і т дорівнює 5 і за подальшої умови, що принаймні одне положення в аніліновому кільці, переважно пара-положення, заміщується замісником, який дозволить зв'язування молекул аніліну такою галогенною, водневою або іншою вихідною групою.
Кі є тим самим або різним у кожному випадку і його вибирають із групи, що включає алкіл, дейтерій, алкеніл, алкокси, циклоалкіл, циклоалкеніл, алканоїл, алкілтіо, арилокси, алкілтіоалкіл, алкіларил, арилалкіл, аміно, алкіламіно, діалкіламіно, ариламіно, діариламіно, алкілариламіно, арил, алкілсульфініл, арилоксіалкіл, алкілсульфінілалкіл, алкоксіалкіл, фосфонову кислоту, алкілсульфоніл, арилтіо, алкілсульфонілалкіл, борну кислоту, фосфорну кислоту, солі сульфінату, арилсульфініл, алкоксикарбоніл, арилсульфоніл, карбонову кислоту, фосфонову кислоту, гало, гідрокси, ціано, сульфікислоту, карбоксилатні солі, боратні солі, фосфатні солі, сульфонатні солі, фосфінатні солі, фосфонатні солі, фосфонову кислоту, 7/0 бульфонову кислоту, нітро, алкілсілан, або будь-які з попередніх арильні, аліфатичні або циклоаліфатичні групи, заміщені однією або більше фосфоновою кислотою, сульфоновою кислотою, фосфорною кислотою, борною кислотою, карбоксилатною сіллю, боратною сіллю, сульфонатною сіллю, фосфінатною сіллю, фосфонатною сіллю, фосфатною сіллю, фосфіновою кислотою, карбоновою кислотою, гало, нітро, аміно, алкіламіно, діалкіламіно, ариламіно, діариламіно, алкілариламіно, ціано або епокси частинами; або будь-які /5 ВВі Кі групи разом, або будь-яка Ко група разом з будь-якою Ко групою може формувати заміщений або незаміщений алкіленовий, алкеніленовий або алкініленовий ланцюг, складаючи 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 або 10--ленне ароматичне, гетероароматичне, гетероаліциклічне або аліциклічне кільце, кільце, яке може необов'язково включати один або більше двовалентний азот, сірку, сульфініл, ефір, карбоніл, сульфоніл, або атоми кисню, де допустимими замісниками є одна або більше фосфонова кислота, сульфонова кислота, фосфорна кислота, борна кислота, карбоксилатна сіль, боратна сіль, сульфонатна сіль, фосфінатні солі, фосфонатна сіль, фосфатна сіль, фосфінова кислота, карбонова кислота, гало, нітро, аміно, алкіламіно, діалкіламіно, ариламіно, діариламіно, алкілариламіно, ціано або епокси частини; або К. є алірфатичною частиною, яка має ланки, що повторюються, формули: -оСНоСН2)О-СНу с -осСНоСнН(СНІЗ)яО-СНу «СНо)дСез о
СЕ) СЕ «СНо)д СН», де 4 є позитивним цілим числом; і Ко вибирають із групи, що складається з допустимого Кі або замісників о зо ВОДНЮ.
Наступний перелік заміщених і незаміщених анілінів є ілюстративним до того, який може бути використаний - для приготування полімерів і співполімерів, корисних у практиці даного винаходу: «- 2-Циклогексиланілін, 2-ацетиланілін, анілін, 2,5-диметиланілін, о-толуїдин, 2,3-диметиланілін, 4-пропаноїіланілін, 4-бензиланілін, 2-(метиламіно)анілін, 4-аміноанілін, 2-(диметиламіно)анілін, Щео, 2-метилтіометиланілін, 2-метил-4-метокси-карбоніланілін, 4-(2,4-диметилфеніл)анілін, М-етиланілін, ї- 2-етилтісанілін, 4-карбоксіанілін, М-метиланілін, М-пропіл-м-толуїдин, 2,4-диметиланілін,
М-метил-о-ціаноанілін, М-пропіланілін, 2,5-дибутиланілін, М-гексиланілін, 2,5-диметоксіанілін, м-толуїдин, тетрагідронафтиламін, о-етиланілін, о-ціаноанілін, м-етиланілін, 2-метилтіоанілін, о-етоксіанілін, 2,5-дихлоранілін, м-бутиланілін, З3-(н-бутансульфонова кислота) анілін, м-гексиланілін, м-октиланілін, «
З-пропоксиметиланілін, 4-броманілін, 2,4-диметоксіанілін, 2-броманілін, 4-меркаптоанілін, З-броманілін, ств) с д4-етилтісанілін, З-ацетаміданілін, З-феноксіанілін, 4-ацетаміданілін, 4-феноксіанілін, 5-хлор-2-метоксіанілін, М-октил-м-толуїдин, 5-хлор-2-етоксіанілін, 4-триметилсиліланілін, ;» М-гексил-м-толуїдин, З-амінокарбазол, 4-фенілтіоанілін, М-(п-амінофеніл)анілін, З-аміно-9-метилкарбазол, 4-амінокарбазол.
Що стосується кислоти для утворення солі анілінію, вона могла бути вибрана серед наступних кислот -І формули (2) А-Кз (3) 1 з А їз 50 ! ол; йо г. )х у й
ГФ! 7 з йо й ко де:
А є сульфоновою кислотою, селеновою кислотою, фосфоновою кислотою або групою карбонової кислоти; 6о або гідросульфатом, гідроселенатом, гідрофосфатом; х є цілим числом від 0 до 5; у є цілим числом від 0 до 4 за умови, що сума х і у дорівнює 5;
Кз являє собою алкіл, алкеніл, алкокси, алканоїл, алкілтіо, алкілтіоалкіл, який має від 1 до приблизно 20 атомів вуглецю; або алкіларил, арилалкіл, алкілсульфініл, алкоксіалкіл, алкілсульфоніл, алкоксикарбоніл, 65 карбонову кислоту, де алкіл або алкокси має від 0 до приблизно 20 атомів вуглецю; або алкіл, який має від З до приблизно 20 атомів вуглецю, заміщений однією або більше сульфоновою кислотою, карбоновою кислотою,
галогеном, нітро, ціано, діазо або епокси частинами; або заміщене чи незаміщене 3, 4, 5, б або 7-членне ароматичне або аліциклічне вуглецеве кільце, кільце яке може включати один або більшу кількість двовалентних гетероатомів азоту, сірки, сульфініл, сульфоніл або кисень, таке як тіофеніл, піроліл, фураніл, піридиніл. Крім цих мономерних кислотних форм, Кз може бути основним ланцюгом полімеру, від якого залежить велика кількість кислотних функцій "А". Приклади полімерних кислот включають сульфований полістирол, сульфований поліетилен і тому подібне. У цих випадках слід вибирати основний ланцюг полімеру так, щоб він був розчинний у неполярному органічному розчиннику (пластифікаторі), так що високополярні полімери, наприклад, поліакрилова кислота або полі(вінілсульфонат) або подібні до них, звичайно не є бажаними. К; є /0 тим самим або різним у кожному випадку і являє собою алкіл, алкеніл, алкокси, циклоалкіл, циклоалкеніл, алканоїл, алкілтіо, арилокси, алкілтісалкіл, алкіларил, арилалкіл, алкілсульфініл, алкоксіалкіл, алкілсульфоніл, арил, арилтіо, арилсульфініл, алкоксикарбоніл, арилсульфоніл, карбонову кислоту, галоген, ціано або алкіл, заміщений однією або більше сульфоновою кислотою, карбоновою кислотою, галогеном, нітро, ціано, діазо або епокси частинами; або будь-які два К замісники, взяті разом, являють собою алкіленову або /5 алкеніленову групу, що складає 3,4, 5,6 або 7--ленне ароматичне або аліциклічне вуглецеве кільце або багатократні кільця; ці кільця або кільце можуть включати один або більшу кількість двовалентних гетероатомів азоту, сірки, сульфініл, сульфоніл або кисень. Ку звичайно має від приблизно 1 до приблизно 20 атомів вуглецю, особливо від З до 20 і більш особливо від приблизно 8 до 20 атомів вуглецю.
Переважними для використання у практиці даного винаходу є кислоти вищезазначених формул (2) і (3), в
ЯКИХ:
А є сульфоновою кислотою, фосфоновою кислотою або карбоновою кислотою; х є цілим числом від 1 до 5; у є цілим числом від 0 до 4 за умови, що сума х і у дорівнює 5;
Кз являє собою алкіл, алкеніл, алкокси, алканоїл, алкілтіо, алкілтіоалкіл, який має від 5 до приблизно 16 сч ов атомів вуглецю; або алкіларил, арилалкіл, алкілсульфініл, алкоксіалкіл, алкілсульфоніл, алкоксикарбоніл, карбонову кислоту, де алкіл або алкокси має від 1 до приблизно 20 атомів вуглецю; або алкіл, який має від З (8) до приблизно 20 атомів вуглецю, заміщений однією або більше сульфоновою кислотою, карбоновою кислотою, галогеном, нітро, ціано, діазо або епокси частинами;
К; є тим самим або різним у кожному випадку і являє собою алкіл, алкеніл, алкокси, арилалкіл, о зо алкілсульфоніл, алкоксикарбоніл або карбонову кислоту, що має від 1 до 12 атомів вуглецю, або алкіл, заміщений однією або більше карбоновою кислотою, галогеном, діазо або епокси частинами. -
Особливо переважними для використання у практиці даного винаходу є кислоти вищезазначених формул (2) («ху ії (3), в яких:
А є сульфоновою кислотою або карбоновою кислотою; о х є цілим числом від 1 до З; ї- у є цілим числом від 0 до 4 за умови, що сума х і у дорівнює 5;
Кз являє собою алкіл, алкеніл, алкокси, який має від б до приблизно 14 атомів вуглецю; або арилалкіл, де алкіл або алкільна частина або алкокси має від 4 до приблизно 14 атомів вуглецю; або алкіл, який має від 6 до приблизно 14 атомів вуглецю, заміщений однією або більше карбоновою кислотою, галогеном, діазо або епокси « частинами; шщ с Ку є тим самим або різним у кожному випадку і являє собою алкіл, алкокси, алкілсульфоніл, що має від 1 до 14 атомів вуглецю, або алкіл, заміщений однією або більше галогенними частинами, знову з від 4 до 14 атомами ;» вуглецю в алкілі.
Більш переважними кислотами є п-толуолсульфонова кислота, додецилбензолсульфонова кислота, нафталіндисульфонова кислота і нафталінсульфонова кислота. -і Водний розчин солі анілінію може містити від 5 до 4095 за масою солі анілінію і від 0 до 2 молів на літр вільної кислоти (кислоти, змішаної з аніліном для приготування солі анілінію). Співвідношення солі анілінію о може бути, за масою, 0,1 до 1595 на 99,9 до 8595, відповідно, фторованого полімеру. - Що стосується стадії Б) і окисника, це може бути будь-який окисник, за умови, що він дає легований ПАНІ.
Переважно його вибирають серед оокисників, розчинних у воді. Окисник може бути персульфатом, о перманганатом, біхроматом, хроматом або пероксидом водню. Переважним окисником є персульфат амонію або о персульфат калію, або персульфат натрію. Частка зазначеного окисника повинна бути достатньою для того, Щоб викликати полімеризацію аніліну, і визначається фахівцем у даній галузі. Окисник може бути у формі водного розчину. Такий розчин може містити, за масою, від 1 до 6095 окисника. Після стадії а) перед стадією б) ов рекомендується зачекати певний час, достатній для абсорбції солі анілінію на поверхні частинок фторованого полімеру. Цей час складає приблизно від 20 хвилин до 2 годин. Умови роботи для цієї стадії 5) не є критичними
Ф) і можуть варіювати у широкому діапазоні. Ця реакція може бути проведена при будь-якому тиску, але простіше її ка проводити при атмосферному тиску. Температура може знаходитися у діапазоні від 09 до 8020.
Що стосується стадії с), спирт є переважно розчинним у воді і може бути вибраний з метанолу і етанолу. бо Промивання проводять із достатньою кількістю води і/або спирту, і протягом часу, достатнього для видалення всіх побічних продуктів і аніліну, що не прореагував. Це може супроводжуватися контролем складу води і/або спирту, що виділяється на виході промивання. Умови роботи для цієї стадії с) не є критичними і можуть варіювати у широкому діапазоні. Ця реакція може бути проведена при будь-якому тиску, але простіше її проводити при атмосферному тиску. 65 Що стосується стадії а), це додавання кислоти може бути рекомендоване, якщо промивання на попередній стадії с) було надто сильним і видалило деяку частину кислотної легуючої домішки, яка протонувала атоми азоту іміну в поліаніліні, утвореному на стадії Б), і призводило до зниження електропровідності композиційного матеріалу до менше ніж 1079-10" сіменс/см. Однак якщо ця провідність є достатньою для використання у практиці, стадія 4) є не обов'язковою і може бути відмінена. У будь-якому випадку, зі стадією 4) або без неї, провідність фторованого полімерного композиційного матеріалу у виготовлених кінцевих виробах є стабільною завдяки захисту легованого поліаніліну фторованою полімерною основою.
Може бути використана будь-яка кислота, яка зазначена вище для приготування солі анілінію, переважно на даній стадії а) кислота є такою ж, як на стадії а). Цю кислоту переважно додають як (переважно 0,1-0,2М) водний або органічний (переважно спиртовий) розчин, який повинен покривати суміш після стадії с). Кількість 70 кислоти, яку слід додати у цьому випадку, складає приблизно 1,1-3 молі надлишку відносно початкової кількості аніліну, використаного на стадії а). Застосування даної стадії дозволяє збільшити електропровідність кінцевого виробу з композиційного матеріалу на один-п'ять порядків величин порівняно з виробом, що не пройшов цю стадію.
Умови роботи для цієї стадії 4) не є критичними і можуть варіювати у широкому діапазоні. Ця реакція може 75 бути проведена при будь-якому тиску, але простіше її проводити при атмосферному тиску. Температура може знаходитися у діапазоні від 02 до 802С. Час проведення стадії може знаходитися у діапазоні від 0,5 до 24 годин.
Що стосується стадії е), цей процес відомий сам по собі. Воду можна видаляти будь-яким способом, таким як центрифугування, вакуумне сушіння, розпилення, або будь-якою їхньою комбінацією. Потім порошок, що залишається, розплавляють і надають йому форми плівок, гранул або будь-якого предмета. Це можна зробити в апаратах, що використовуються у технології виробництва термопластів, таких як змішувачі, екструдери, обладнання для пресування і лиття під тиском.
Ця кінцева порошкова суміш може бути використана для обробки з розплаву (пресування розплаву, впорскування, екструзії і т.п.) при температурах 175-2402С для того, щоб одержати вироби з провідністю у діапазоні від 2х10712 до 2сіменс/см. Ці вироби можуть бути вальцями принтера, трубками, екранами для зняття с електростатичного розряду, плівками, нагрівними пластинами і т.п. о
Приклади
Приклад 1
Спочатку готують два водні розчини: - аніліну і п-толуолсульфонової кислоти (ТСК), щоб одержати після кислотно-основної реакції наявність у о розчині концентрації О,5моль/л (-13,395 за масою) солі анілінію і О,бмоль/л (5995 за масою) ТОК; персульфату « амонію з концентрацією 0,625моль/л (71595 за масою). Потім 1,3г підкисленого розчину солі анілінію додають при перемішуванні до 13г стійкого ПВДФ латексу (латекс Купакю 9000 виробництва АТОРІМА з 37,4595 за масою (-ж7 твердої ПВДФ фази). Купаге 9000 є ПВДФ гомополімером, що має показник об'єму потоку розплаву (ОПР) 10 ю см3/10 хвилин при завантаженні бкг при 2302С. Потім до утвореної суміші поступово, при перемішуванні, додають 1,3г розчину персульфату амонію. Реакція протікає протягом З годин при 2020. У результаті одержують - стійку латексну суміш темно-зеленого кольору.
Цю кінцеву латексну суміш промивають водою на фільтрі при зниженому тиску з- Подальшим перенесенням відділеної твердої речовини синьо-зеленого кольору (гідросуміш) у 0,2М водний розчин ТСК на 30 хвилин при « 202С, супроводжуваним промиванням фільтра невеликою кількістю води при зниженому тиску, супроводжуваним -о то сушінням. Одержана кінцева суха порошкова суміш зеленого кольору містить 7295 за масою ПАНІ ХТСК і 59890 с за масою ПВДФ. Ці кількості є приблизними, оскільки вони базуються на грубому припущенні, що увесь анілін :з» повністю полімеризується, утворюючи емеральдинову сіль із теоретично розрахованим молярним співвідношенням ПАНІ: легуюча домішка -1:0,5.
Кінцеву порошкову суміш використовують для пресування розплаву при 180 С, щоб виготовити плівку -і темно-зеленого кольору з провідністю 8х10 Зсіменс/см.
Приклад 2 іні Цей приклад виконують у подібний спосіб до прикладу 1, але з дворазовим збільшенням кількості як солі - анілінію, змішаної з латексом, так і окисника. Також розчин окисника додатково підкислюють ТОК з Концентрацією Тмоль/л (71895 за масою). Кінцева суха порошкова суміш зеленого кольору, одержана з кінцевої т- латексної суміші, містить 74906 за масою ПАНІХТСК і «9690 за масою ПВДФ. с Її використовують для пресування розплаву при 1802С, 2002 і 2202С, щоб виготовити плівку темно-зеленого кольору з провідністю 9,7х10сіменс/см, 2,2х10Зсіменс/см і 1,2х10Усіменс/см, відповідно.
Приклад З
Цей приклад виконують у подібний спосіб до прикладу 1, але замість ТСК використовують
ГФ! додецилбензолсульфонову кислоту (ДБСК). Також на стадії 4) подальшого використання кінцевої латексної суміші відділену тверду речовину зеленого кольору (гідросуміш) поміщають у 0,2М етилацетат і/або метанол о замість водного розчину ДБСК на 30 хвилин при 5023, що супроводжується промиванням фільтра невеликою кількістю води при зниженому тиску, що супроводжується сушінням. Кінцева суха порошкова суміш зеленого 60 кольору, одержана з кінцевої латексної суміші, містить 7395 за масою ПАНІХДБСК і 79795 за масою ПВДФ.
Цю кінцеву порошкову суміш використовують для пресування розплаву при 180 2С, щоб виготовити плівку темно-зеленого кольору з провідністю 9Х10Зсіменс/см.
Приклад 4 в Цей приклад виконують у подібний спосіб до прикладу 2, але замість Купаг? 9000 використовують Купаге 1000. Купагж 1000 є ПВДФ гомополімером, що має показник об'єму потоку розплаву (ОПР) 1,1см?/10 хвилин при завантаженні 5кг при 23020. Латекс Купаге 1000 містить 37,4595 за масою ПВДФ.
Кінцева суха порошкова суміш зеленого кольору, одержана з кінцевої дисперсної суміші, містить 4905 за масою ПАНІХТСК і «9695 за масою ПВДФ. її використовують для пресування розплаву при 1802, 20026 і 22090, щоб виготовити плівку темно-зеленого кольору з провідністю 8х10сіменс/см, 3,4х10сіменс/см |і 1х10-бсіменс/см, відповідно.
Приклад 5
Цей приклад виконують у подібний спосіб до прикладу 3, але з такими відмінностями: 1. Був використаний латекс Купаге 1000, він містить 21,3695 за масою ПВДФ. 70 2. Були використані більші кількості аніліну і ДБСК, щоб одержати у кінцевій дисперсній суміші 4,895 за масою ПАНІХДБСК і «95,296 за масою ПВДФ. 3. Замість розчину персульфату амонію був використаний персульфат калію у формі 1095 за масою водного розчину, нагрітого до 4096. 4. Реакцію проводили протягом 24 годин при «1096. т5 5. Стадію 4) додаткового легування не проводили, і безпосередньо після стадії промивання с) кінцеву латексну суміш висушували.
Кінцеву порошкову суміш використовували для пресування розплаву при 200 С, щоб виготовити плівку темно-зеленого кольору з провідністю 0,2сіменс/см. Змішування цієї порошкової суміші з чистим порошком
Купаге 1000 у співвідношенні 1:11 дозволило одержати за допомогою пресування розплаву при 2009 плівку темно-зеленого кольору з провідністю 3,бх10 Зсіменс/см.
Claims (6)
1. Спосіб одержання провідної фторованої полімерної композиції, де: (8) а) водний розчин солі анілінію змішують з водною дисперсією фторованого полімеру; Б) потім до суміші стадії а) додають окисник для того, щоб одержати суміш фторованого полімеру і легованого поліаніліну (ПАНІ); о зо с) побічні продукти і сіль анілінію, що не прореагувала, вилучають шляхом промивання водою або спиртом для того, щоб одержати очищену суміш фторованого полімеру і легованого ПАНІ; « 4) з очищеної суміші фторованого полімеру і легованого ПАНІ стадії с) вилучають воду, якщо вона є, і «- порошок, що залишився, розплавляють і надають форму плівок, гранул або будь-якого предмета.
2. Спосіб за п.1, який відрізняється тим, що додатково очищену суміш фторованого полімеру і легованого Щео, ПАНІ стадії с) змішують з кислотою. їм-
З. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що фторований полімер вибирають серед гомополімерів і співполімерів вініліденфториду (8Ф2), які містять принаймні 50 95 мас. ВФ2, співполімер вибирають з хлортрифторетилену, гексафторпропілену, трифторетилену і тетрафторетилену.
4. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, який відрізняється тим, що сіль анілінію стадії а) одержують « 0 Шляхом взаємодії аніліну з кислотою, яку вибирають з таких кислот формули (2) А-К»з та 2 с (3) А , ;» що що -І сл де: А є сульфоновою кислотою, селеновою кислотою, фосфоновою кислотою або групою карбонової кислоти, -й або гідросульфатом, гідроселенатом, гідрофосфатом; їх 50 х - ціле число від 0 до 5; у - ціле число від 0 до 4, с2 за умови, що сума х і у дорівнює 5; Кз - алкіл, алкеніл, алкокси, алканоїл, алкілтіо, алкілтідзалкіл, який має від 1 до приблизно 20 атомів вуглецю, або алкіларил, арилалкіл, алкілсульфініл, алкоксіалкіл, алкілсульфоніл, алкоксикарбоніл, карбонова кислота, де алкіл або алкокси має від 0 до приблизно 20 атомів вуглецю; або алкіл, який має від З до о приблизно 20 атомів вуглецю, заміщений однією або більше сульфоновою кислотою, карбоновою кислотою, галогеном, нітро, ціано, діазо або епокси групами; або заміщене чи незаміщене 3, 4, 5, б або 7-членне іме) ароматичне або аліциклічне вуглецеве кільце, яке може включати один або більшу кількість двовалентних гетероатомів: азоту, сірки, сульфінілу, сульфонілу або кисню, таке як тіофеніл, піроліл, фураніл, піридиніл; бо крім цього Кз може бути основним ланцюгом полімеру, що містить велику кількість кислотних груп "А"; приклади полімерних кислот: сульфований полістирол, сульфований поліетилен і тому подібне; у цих випадках вибирають основний ланцюг полімеру так, щоб він був розчинний у неполярному органічному розчиннику - пластифікаторі, так що високополярні полімери як поліакрилова кислота або полі(вінілсульфонат) або подібні до них, звичайно не є бажаними; 65 Ку; є однаковим або різним у кожному випадку і означає алкіл, алкеніл, алкокси, циклоалкіл, циклоалкеніл, алканоїл, алкілтіо, арилокси, алкілтісалкіл, алкіларил, арилалкіл, алкілсульфініл, алкоксіалкіл,
алкілсульфоніл, арил, арилтіо, арилсульфініл, алкоксикарбоніл, арилсульфоніл, карбонову кислоту, галоген, ціано або алкіл, заміщений однією або більше сульфоновою кислотою, карбоновою кислотою, галогеном, нітро, ціано, діазо або епокси групами; або будь-які два К ; замісники, взяті разом, утворюють алкіленову або алкеніленову групу, що складає 3, 4, 5, 6 або 7-членне ароматичне або аліциклічне вуглецеве кільце або багатоядерні кільця, які або яке можуть включати один або більшу кількість двовалентних гетероатомів: азоту, сірки, сульфінілу, сульфонілу або кисню; Ку звичайно має від 1 до приблизно 20 атомів вуглецю, краще від З до 20, і найкраще від приблизно 8 до 20 атомів вуглецю. 70 5. Спосіб за будь-яким із попередніх пунктів, який відрізняється тим, що окисник вибирають з персульфату амонію, персульфату калію і персульфату натрію.
6. Спосіб за будь-яким з пп. 2-5, який відрізняється тим, що кислота, яку змішують з очищеною сумішшю фторованого полімеру і легованого ПАНІ стадії с), є тією ж, що і кислота, яку використовують для одержання солі анілінію стадії а).
0. й й й 0. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2006, М З, 15.03.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) «в) « «- ІФ) і - -
с . и? -І 1 - щ» (42) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP02293103A EP1428857B1 (en) | 2002-12-13 | 2002-12-13 | Process to make a conductive composition of a fluorinated polymer which contains polyaniline |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA75140C2 true UA75140C2 (en) | 2006-03-15 |
Family
ID=32319697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA20031211538A UA75140C2 (en) | 2002-12-13 | 2003-12-12 | A method for producing main fluorinated polymeric composition containing polyaniline |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1428857B1 (uk) |
| JP (1) | JP3931253B2 (uk) |
| AT (1) | ATE353090T1 (uk) |
| DE (1) | DE60217969T2 (uk) |
| UA (1) | UA75140C2 (uk) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
| JP5323478B2 (ja) * | 2005-06-27 | 2013-10-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物 |
| EP1899993B1 (en) * | 2005-06-27 | 2012-06-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
| JP5264723B2 (ja) * | 2006-06-30 | 2013-08-14 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマーと部分フッ素化酸ポリマーとの安定化組成物 |
| US20080191172A1 (en) | 2006-12-29 | 2008-08-14 | Che-Hsiung Hsu | High work-function and high conductivity compositions of electrically conducting polymers |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1008036A3 (fr) * | 1990-08-30 | 1996-01-03 | Solvay | Melanges de polymeres polaires et de polymeres conducteurs dedopes, procedes d'obtention de ces melanges et utilisation de ces melanges pour fabriquer des dispositifs electroniques optoelectriques, electrotechniques et electromecaniques. |
| FR2751660B1 (fr) * | 1996-07-29 | 1998-08-28 | Commissariat Energie Atomique | Composition pour la fabrication d'un materiau composite conducteur contenant une polyaniline et materiau composite obtenu a partir de cette composition |
-
2002
- 2002-12-13 DE DE60217969T patent/DE60217969T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-13 EP EP02293103A patent/EP1428857B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-13 AT AT02293103T patent/ATE353090T1/de not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-12-12 UA UA20031211538A patent/UA75140C2/uk unknown
- 2003-12-15 JP JP2003417111A patent/JP3931253B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE353090T1 (de) | 2007-02-15 |
| DE60217969T2 (de) | 2007-10-31 |
| EP1428857A1 (en) | 2004-06-16 |
| JP3931253B2 (ja) | 2007-06-13 |
| JP2004197095A (ja) | 2004-07-15 |
| DE60217969D1 (de) | 2007-03-22 |
| EP1428857B1 (en) | 2007-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Anand et al. | Conducting polyaniline blends and composites | |
| Pud et al. | Some aspects of preparation methods and properties of polyaniline blends and composites with organic polymers | |
| US5232631A (en) | Processible forms of electrically conductive polyaniline | |
| US7211202B2 (en) | Process to make a conductive composition of a fluorinated polymer which contains polyaniline | |
| US5624605A (en) | Processible forms of electrically conductive polyaniline | |
| CA1337366C (en) | Thermally stable forms of electrically conductive polyaniline | |
| US5595689A (en) | Highly conductive polymer blends with intrinsically conductive polymers | |
| DE69024790T2 (de) | Thermisch stabile formen von elektrisch leitfähigen polyanilinen | |
| US5626795A (en) | Optical quality transparent conductors | |
| KR101870914B1 (ko) | 전도성 고분자 복합체의 제조 방법 및 전도성 고분자 복합체 | |
| JP4190536B2 (ja) | 新規の自己ドープされた水溶性ポリアニリングラフト共重合体 | |
| KR101623195B1 (ko) | 전도성 고분자 나노 물질의 제조 방법 | |
| UA75140C2 (en) | A method for producing main fluorinated polymeric composition containing polyaniline | |
| US20100041865A1 (en) | Conductive Polyaniline And Preparing Method Of The Same | |
| JP4008982B2 (ja) | 半導電性フッ素系樹脂組成物 | |
| US20060235169A1 (en) | Composition containing polyaniline compound | |
| AU630161B2 (en) | Process for preparing electrically conductive polymers and polymer compositions | |
| JPH0133496B2 (uk) | ||
| KR100769324B1 (ko) | 폴리아닐린류 함유 조성물 및 그의 제조방법 | |
| JPH09324133A (ja) | グラフト化カーボンブラック、およびそれを含有する半導電性樹脂組成物 | |
| JP3997174B2 (ja) | ポリアニリン含有組成物及びその製造方法 | |
| Perrin et al. | Polyaniline-based thermoplastic blends | |
| KR20190064321A (ko) | 전도성 나노 복합체 제조 방법, 전도성 복합 수지 및 이의 제조 방법 | |
| Cote et al. | PANI–LDPE composites: Effect of blending conditions | |
| JP3526094B2 (ja) | 半導電性フッ素樹脂組成物 |