UA73895C2 - A method for the production of ammonium salt of aromatic carboxylic acid - Google Patents
A method for the production of ammonium salt of aromatic carboxylic acid Download PDFInfo
- Publication number
- UA73895C2 UA73895C2 UA20040705217A UA20040705217A UA73895C2 UA 73895 C2 UA73895 C2 UA 73895C2 UA 20040705217 A UA20040705217 A UA 20040705217A UA 20040705217 A UA20040705217 A UA 20040705217A UA 73895 C2 UA73895 C2 UA 73895C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- ammonia
- vessel
- aromatic carboxylic
- carboxylic acid
- aprotic solvent
- Prior art date
Links
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 90
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 37
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 15
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical class CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical class O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 15
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 13
- KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-(4-cyanophenyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(N)CC1=CC=C(C#N)C=C1 KWIPUXXIFQQMKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229940090948 ammonium benzoate Drugs 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 2
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHCCAYCGZOLTEU-UHFFFAOYSA-N 3-furoic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=COC=1 IHCCAYCGZOLTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- MDUBPQGQPBQGGN-UHFFFAOYSA-N azanium;2-methylpropanoate Chemical compound [NH4+].CC(C)C([O-])=O MDUBPQGQPBQGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZFGKBQHQJVAHS-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)pyridine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC(C(F)(F)F)=C1 BZFGKBQHQJVAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N Picolinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002902 bimodal effect Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 238000009530 blood pressure measurement Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Natural products OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 1
- PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N pinacolone Chemical compound CC(=O)C(C)(C)C PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N tetramethyltin Chemical compound C[Sn](C)(C)C VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
- C07C63/06—Benzoic acid
- C07C63/08—Salts thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Опис винаходу
Даний винахід стосується способу одержання амонійних солей ароматичних карбонових кислот, зокрема 2 бензойної кислоти.
Відомо, що амонійні солі ароматичних карбонових кислот можуть бути одержані введенням газоподібного аміаку в розчин ароматичної карбонової кислоти в апротонному розчиннику. ОЕ 1115729 описує спосіб, у якому як розчинник застосовується диметилформамід. 05 2220692 описує спосіб одержання мигдальнокислого амонію, який включає обробку дисперсії мигдальної кислоти в безводному бензолі аміаком. ОЕ 2005514 описує 70 спосіб одержання тіолсульфінатів окисненням епісульфідів з використанням органічної надкислоти, зокрема надбензойної кислоти, і осадження кислоти, яка одержується як побічний продукт, введенням сухого аміаку у вигляді солі амонію. Осадження вимагає низької температури від -50 до -3020. 7. РІК. Кпіт. Том 63, Мо.б, стор. 1425-1428 описує спосіб одержання ізобутирату амонію реакцією ізомасляної кислоти з аміаком в ізопентані. Однак вплив тиску аміаку досліджено тільки відносно початкової швидкості утворення ізобутирату амонію.
Хоча наведені способи приводять до одержання кристалічних солей амонію, розподіл кристалів за розміром широкий, а розмір кристалів некерований. Виходи, яких досягають, є незадовільними.
Ціллю даного винаходу є забезпечення способу одержання амонійних солей ароматичних карбонових кислот, який, у випадку застосування стехіометричних кількостей компонентів реакції, приводить до одержання, в основному з кількісним виходом, кристалів певного розміру, які мають вузький розподіл за розміром.
Нами було знайдено, що зазначена ціль досягається способом одержання амонійних солей ароматичних карбонових кислот реакцією ароматичної карбонової кислоти з аміаком в апротонному розчиннику, який включає проведення реакції в закритій посудині шляхом безперервного введення розчину ароматичної карбонової кислоти в апротонному розчиннику і пропускання газоподібного аміаку так, щоб у газовому просторі посудини с підтримувався парціальний тиск аміаку в діапазоні від 0,1 до З бар, і виведення суспензії амонійної солі в Ге) апротонному розчиннику.
Прийнятні ароматичні карбонові кислоти включають ті, які мають, принаймні, одне бензольне кільце і карбоксильну групу, безпосередньо приєднану до бензольного кільця або через С -С,-алкіленовий ланцюг.
Бензольне кільце і алкіленовий ланцюг можуть бути незаміщеними або заміщеними одним - трьома замісниками, що вибраними із групи, яка включає С.-С.-алкіл, гідроксил, С.-С,-алкокси, галоген і нітро. Приклади прийнятних Ге) ароматичних карбонових кислот включають 2-фуранкарбонову кислоту, З-фуранкарбонову кислоту, 2-піридинкарбонову кислоту, З-піридинкарбонову кислоту і 4-піридинкарбонову кислоту. Спосіб згідно з даним со винаходом особливо прийнятний для перетворення бензойної кислоти. со
Розчинник, який застосовують згідно з даним винаходом, є апротонним (тобто він не має кислих атомів
Зо водню). Прийнятні апротонні розчинники включають аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, гептан, - циклогексан, метилциклогексан або комерційно доступні суміші аліфатичних вуглеводнів, такі як деякі фракції нафтопродуктів; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол або комерційно доступні суміші ароматичних вуглеводнів, наприклад Зоімеззо9150; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як дихлорметан, « трихлорметан, 1,2-дихлоретан, 1,2-дихлорпропан, 1,1,2-трихлоретан, трихлоретилен; галогеновані ароматичні З7З 70 вуглеводні, такі як хлорбензол; ефіри, такі як діетиловий ефір, диметиловий ефір етиленгліколю, диметиловий с ефір діетиленгліколю, дізопропіловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан; кетони, такі як ацетон, "з метил-трет-бутилкетон, метил ізобутилкетон або метилетилкетон; диметилформамід, диметилсульфоксид, сульфолан і аліфатичні або ароматичні нітрили, такі як ацетонітрил або бензонітрил. Зазначені розчинники можуть застосовуватися окремо або у вигляді сумішей. Перевага надається 1,2-дихлоретану і -І 45 1,2-дихлорпропану, і особлива перевага надається 1,2-дихлоретану.
Придатні реакційні посудини для способу згідно з даним винаходом включають звичайні реактори, переважно (4) зі зворотним перемішуванням, такі як реактори, які перемішуються, циркуляційні реактори, реакційні апарати з мішалкою і т.п. Реакційна посудина переважно оснащена перемішуючим елементом, переважно таким, який со забезпечує гарний розподіл газу в рідині, наприклад дискова мішалка або самоаспіраційна мішалка. Реакційну (Се) 50 посудину наповнюють розчином ароматичної карбонової кислоти в апротонному розчиннику. Цей розчин може подаватися нижче або вище поверхні рідини реакційної суміші, яка знаходиться в посудині. сл Газоподібний аміак подають у реакційну посудину так, щоб у газовому просторі посудини підтримувався парціальний тиск аміаку в діапазоні від 0,1 до Збар, переважно від 0,1 до 1бар. Парціальний тиск аміаку звичайно визначають як різницю загального тиску в реакційній посудині мінус тиск системи, який в основному 99 визначають тиском пари розчинника при температурі реакції. Тиск системи може бути досить точно визначений
ГФ) шляхом введення вибраного розчинника в реакційну посудину, нагрівання реакційної посудини до температури т реакції та визначення тиску в реакційній посудині, що відповідає тиску системи. Якщо аміак вводять у реакційну посудину, підвищення тиску щодо тиску системи відповідає парціальному тиску аміаку. Якщо спосіб відповідно до винаходу виконують при постійній температурі то певний парціальний тиск аміаку може 60 підтримуватися шляхом контролювання загального тиску в реакційній посудині й додавання аміаку таким чином, щоб загальний тиск залишався постійним. Вимірювання тиску і контроль введення аміаку переважно автоматизовані. Загальний тиск (абсолютний тиск) становить переважно від 1 до 7бар, особливо від 1,1 до ббар.
Аміак переважно вводять у посудину нижче поверхні рідини. Перевага надається безперервному видаленню газу з газового простору посудини, змішуванню його зі свіжим аміаком і подачі його назад у посудину. Така бо процедура забезпечує оптимальне перетворення аміаку.
Суспензію амонійної солі виводять із реакційної посудини, переважно з основи. Виведення суспензії переважно виконують безупинно і переважно таким чином, щоб рівень рідини або кількість рідини в посудині залишалися постійними. Виведена суспензія може бути подана безпосередньо або після проходження через теплообмінник на наступні стадії реакції. Залишковий вміст ароматичної карбонової кислоти, який може бути визначений, наприклад, за допомогою високоефективної рідинної хроматографії (ВЕРХ), становить звичайно менше ніж 100О0ррт, в основному менше ніж 200ррт. Якщо необхідно, сіль амонію може бути відділена від розчинника загальноприйнятими методами розділення, наприклад фільтруванням або центрифугуванням.
Видалений розчинник може бути повернутий у реакційний процес. 70 У способі відповідно до винаходу в основному присутня низька концентрація аміаку й ароматичної карбонової кислоти в рідкій фазі і відповідно швидкість зародження центрів кристалізації є низкою. Це є причиною того, що ароматична карбонова кислота і аміак вступають у реакцію в присутності кристалів солі амонію, що попередньо утворилися, які слугують затравними кристалами. Тому, спосіб відповідно до винаходу на відміну від способів попереднього рівня техніки, не грунтується на самочинній кристалізації, яка зазвичай приводить до /5 дуже широкого розподілу кристалів за розмірами.
Температуру в реакційній посудині переважно підтримують постійною. Оптимальна температура реакції являє собою функцію розчинності амонійної солі у розчиннику, який застосовують. Високі температури збільшують розчинність солі амонію і тому сприяють росту кристалів, а також ведуть до формування більш міцного агломерату та, протягом охолодження, до осадження дрібнокристалічного матеріалу. При низьких 2о температурах, розчинність солі амонію занадто низька так, що створюється високе перенасичення, і відповідно утворюються тільки дуже дрібні кристали. Перевага надається вибору такої температури, при якій розчинність ароматичної карбонової кислоти в розчині становить більше ніж 10г/100мл, особливо більше ніж З35г/10Омл, а розчинність солі амонію є переважно меншою, ніж 2г/100мл, особливо меншою, ніж 1г/100мл. Температура в діапазоні від 70 до 1102С, переважно від 80 до 952С, наприклад, виявляється придатною, коли як розчинник сч
Застосовують 1,2-дихлоретан.
Середній період перебування в реакційній посудині становить переважно від 10 до ЗО0О0хв. Нижня межа о середнього періоду перебування обумовлюється масообміном між газом і рідиною, у той час як більш тривалий період перебування робить спосіб неекономічним і призводить до відносно широкого розподілу кристалів за розміром. ою
Спосіб відповідно до винаходу забезпечує фактично кількісне перетворення ароматичної карбонової кислоти, яку застосовують. Кристали амонійної солі знаходяться у вигляді суспензії в розчиннику, який фактично не іа містить розчиненої ароматичної карбонової кислоти. Суспензія може застосовуватися в подальших реакціях без Ге) фільтрування або випарювання. Спосіб дозволяє одержувати кристали певних розмірів, які мають вузький розподіл за розміром. і.
Винахід проілюстрований супутньою фігурою 1 і наступними прикладами. Кристали, які одержали у ї- прикладах, були досліджені з застосуванням оптичного мікроскопа; розподіл часток за розмірами визначили методом вимірювання лазерної екстинкції за допомогою лічильника часток (діапазон вимірів 2-400 уМ; датчик 400ЦМх400ЦМ). У кожному випадку зазначені максимальне значення й діапазон розподілу « (діапазон-(Хоо-Хо/Хво)). Для визначення бензойної кислоти, яка непрореагувала, суспензії дозволяли 470 охолонути, відфільтровували бензоат амонію і фільтрат аналізували за допомогою високоефективної рідинної - с хроматографії. а На фігурі 1 показаний пристрій, який є придатним для втілення способу відповідно до винаходу. Реактор 1, "» обладнаний елементом перемішування 2, заправляють через трубопровід З розчином ароматичної карбонової кислоти в апротонному розчиннику. Трубопровід 4 використовується для барботування газоподібного аміаку нижче поверхні рідини. З основи реактора 1, за допомогою трубопровода 5 і насоса 6 відкачують суспензію солі -і амонію, що утворилася. З газового об'єму реактора 1, видаляють газ за допомогою трубопровода 8 і насоса 9, о змішують зі свіжим аміаком через дозуючий клапан 10 і повертають у реактор 1 по трубопроводу 4. Дозуючий клапан 10 знаходиться під контролем регулятора тиску 7. (ее) Приклад 1 с 50 В 2л реактор з подвійним кожухом, оснащений дисковою мішалкою і дефлекторами, одночасно подавали нижче поверхні рідини зі швидкістю 53,3г хв." розчин 720г бензойної кислоти в 3280г 1,2-дихлоретану (ДХЕ) і сл газоподібний аміак. Температуру реакції встановили на рівні 909С, загальний тиск на рівні 1,ббар і парціальний тиск аміаку на рівні 0,38бар. З газового об'єму, зі швидкістю БОл год"! газ циркулювали шляхом прокачування й вводили нижче поверхні рідини. Період перебування в реакторі був встановлений на 45 хвилин. 22 Суспензію бензоату амонію, яка утворювалася, безперервно виводили через донний затвор. Після 8 періодів
ГФ) перебування, проаналізували зразок: крупнокристалічний, неагломерований бензоат амонію з середнім розміром з часток приблизно ЗОбум (розподіл часток за розмірами неможливо було визначити, тому що частки закупорили датчик лічильника часток); розчинена бензойна кислота: «1О0ррт.
Приклад 2 бо У реактор, описаний у прикладі 1, одночасно вводили нижче поверхні рідини зі швидкістю 53,3г хв." розчин 720г бензойної кислоти в 3280г ДХЕ і газоподібний аміак. Температуру реакції підтримували на рівні від 80 до 812С, загальний тиск на рівні 1,3бар і парціальний тиск аміаку на рівні 0,37бар. Аміак, який непрореагував, циркулювали як циркулюючий газ за допомогою насоса зі швидкістю бОл год. 7. Період перебування в реакторі 65 був встановлений на 45 хвилин. Суспензію бензоату амонію, яка утворювалася, безперервно виводили через донний затвор. Після 8 періодів перебування, проаналізували зразок: крупнокристалічний, неагломерований бензоат амонію; розчинена бензойна кислота: «5ррт; розподіл часток за розмірами: максимум 90ЦМ, діапазон 0,93.
Приклад 3:
У реактор, описаний у прикладі 1, одночасно вводили нижче поверхні рідини зі швидкістю 53,3г хв." розчин 720г бензойної кислоти в 3280г ДХЕ і газоподібний аміак. Температуру реакції встановили на рівні 812С, загальний тиск на рівні 2,1бар і парціальний тиск аміаку на рівні 1,19бар. Аміак, який непрореагував, циркулювали як циркулюючий газ за допомогою насоса зі швидкістю бОл год. 7. Період перебування в реакторі був встановлений на 45 хвилин. Суспензію бензоату амонію, яка утворювалася, безперервно виводили через 70 донний затвор. Після 8 періодів перебування, проаналізували зразок: дрібнокристалічний, агломерований бензоат амонію; розчинена бензойна кислота: 5ррт; розподіл часток за розмірами: максимум 6ОЦМ, діапазон 0,92.
Порівняльний Приклад 1:
У реактор, описаний у прикладі 1, одночасно вводили нижче поверхні рідини зі швидкістю 53,3г хв." розчин т 720г бензойної кислоти в 3280г ДХЕ і зі швидкістю 83,0г хв. газоподібний аміак. Температуру реакції встановили на рівні 802С, загальний тиск на рівні 1,0бар і парціальний тиск аміаку на рівні О0,07бар. Аміак, який непрореагував, циркулювали як циркулюючий газ за допомогою насоса зі швидкістю 5Ол год. 7. Період перебування в реакторі був встановлений на 45 хвилин. Суспензію бензоату амонію, яка утворювалася, безперервно виводили Через донний затвор. Після 8 періодів перебування, проаналізували зразок: дрібнокристалічний, сильноагломерований бензоат амонію; розчинена бензойна кислота: 1800ррт; розподіл часток за розмірами: максимум 290уМ, діапазон 2,2.
Порівняльний Приклад 2:
В гл реактор, що розширюється у напрямку основи, оснащений зворотним холодильником, мішалкою й с дефлекторами, одночасно вводили нижче поверхні рідини зі швидкістю 53,Зг хв." розчин 720г бензойної кислоти в 3280г 1,2-дихлоретану і зі швидкістю 1,4г хв. газоподібний аміак. Реакцію проводили при о атмосферному тиску. Температура в реакторі становила від 80 до 822С. Аміак, який непрореагував, міг звітрюватися через зворотний холодильник. Суспензію бензоату амонію, яка утворювалася, безперервно виводили через донний затвор. Період перебування в реакторі був встановлений на 45 хвилин. Після 6 періодів ІФ) перебування, взяли зразок і проаналізували: суміш дрібнокристалічного, сильноагломерованого бензоату амонію Фу з більшими кристалами; розчинена бензойна кислота: 7200ррт; розподіл часток за розмірами: максимум 67иМ, діапазон 1,24. г)
Порівняльний Приклад 3: со
Реактор, описаний у порівняльному прикладі 2, спочатку заповнили бООг 1,2-дихлоретану і нагріли до утворення флегми (близько 84 2). Потім розчин 558,2г бензойної кислоти в 2400г 1,2-дихлоретану і 85,бг її газоподібного МНз одночасно вводили протягом 45 хвилин. Температура реакції становила від 81 до 8296.
Реакцію виконували при атмосферному тиску. МНз, який непрореагував, звітрився через зворотний холодильник. Після того як закінчили додавання, з реактора взяли зразок і проаналізували: суміш « дрібнокристалічного, сильноагломерованого бензоату амонію (величина часток «154М) і більших кристалів 70 приблизно 5Оррт у розмірі; розчинена бензойна кислота: 5Оррт; розподіл часток за розмірами: максимум 20ЦМ, 8 с діапазон 1,53 (бімодальний розподіл).
Claims (9)
- ;» Формула винаходу і 1. Спосіб одержання амонійної солі ароматичної карбонової кислоти реакцією ароматичної карбонової со кислоти з аміаком в апротонному розчиннику, що включає проведення реакції в закритій посудині шляхом безперервного введення розчину ароматичної карбонової кислоти в апротонному розчиннику та пропускання бо газоподібного аміаку так, що у газовому просторі посудини підтримують парціальний тиск аміаку в діапазоні від (Те) 20 О1доЗ барів, і виведення суспензії амонійної солі в апротонному розчиннику з посудини.
- 2. Спосіб за п. 1, який відрізняється тим, що аміак вводять у посудину нижче поверхні рідини реакційної сл суміші.
- З. Спосіб за п. 2, який відрізняється тим, що газ безперервно вилучають з газового простору посудини, змішують зі свіжим аміаком і повертають назад у посудину. 29
- 4. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що апротонний розчинник вибирають з ГФ) аліфатичних вуглеводнів, ароматичних вуглеводнів, галогенованих аліфатичних вуглеводнів, галогенованих ароматичних вуглеводнів, ефірів, кетонів, диметилформаміду, диметилсульфоксиду, сульфолану, аліфатичних о або ароматичних нітрилів та їх сумішей.
- 5. Спосіб за п. 4, який відрізняється тим, що апротонним розчинником є 1,2-дихлоретан або бо 1,2-дихлорпропан.
- 6. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що в посудині підтримують температуру від 70 до 110 96.
- 7. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що в посудині підтримують загальний тиск від 1 до 7 барів. бо
- 8. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що середній період перебування в посудині становить від 10 до ЗО0 хв.
- 9. Спосіб за будь-яким з попередніх пунктів, який відрізняється тим, що ароматичною карбоновою кислотою є бензойна кислота. с щі 6) ІС) Фо с со і - -с . и? -І (95) (ее) о 50 сл Ф) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10159420A DE10159420A1 (de) | 2001-12-04 | 2001-12-04 | Herstellung von Ammoniumsalzen aromatischer Carbonsäuren |
| PCT/EP2002/013678 WO2003048099A1 (de) | 2001-12-04 | 2002-12-03 | Herstellung von ammoniumsalzen aromatischer carbonsäuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA73895C2 true UA73895C2 (en) | 2005-09-15 |
Family
ID=7707916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA20040705217A UA73895C2 (en) | 2001-12-04 | 2002-03-12 | A method for the production of ammonium salt of aromatic carboxylic acid |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7074953B2 (uk) |
| EP (1) | EP1453784B1 (uk) |
| JP (1) | JP3997202B2 (uk) |
| KR (1) | KR100910676B1 (uk) |
| CN (1) | CN100509744C (uk) |
| AR (1) | AR037588A1 (uk) |
| AT (1) | ATE372977T1 (uk) |
| AU (1) | AU2002356773B2 (uk) |
| BR (1) | BR0214509A (uk) |
| CA (1) | CA2468042A1 (uk) |
| DE (2) | DE10159420A1 (uk) |
| ES (1) | ES2291541T3 (uk) |
| HU (1) | HUP0402292A3 (uk) |
| IL (2) | IL161898A0 (uk) |
| IN (1) | IN2004CH01211A (uk) |
| MX (1) | MX243722B (uk) |
| NZ (1) | NZ533023A (uk) |
| PL (1) | PL205210B1 (uk) |
| RU (1) | RU2272805C1 (uk) |
| TW (1) | TWI267503B (uk) |
| UA (1) | UA73895C2 (uk) |
| WO (1) | WO2003048099A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA200405284B (uk) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11267707B2 (en) * | 2019-04-16 | 2022-03-08 | Honeywell International Inc | Purification of bis(fluorosulfonyl) imide |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3123632A (en) * | 1964-03-03 | Process for the production of the | ||
| US2220692A (en) * | 1937-02-12 | 1940-11-05 | Abbott Lab | Process of making ammonium mandelate |
| DE1115729B (de) * | 1959-06-27 | 1961-10-26 | Witten Gmbh Chem Werke | Verfahren zur Herstellung der Ammoniumsalze von gesaettigten aliphatischen und aromatischen Mono- und Polycarbonsaeuren |
| FR2032762A5 (uk) | 1969-02-06 | 1970-11-27 | Sagami Chem Res | |
| US3786086A (en) * | 1972-11-07 | 1974-01-15 | Grace W R & Co | Process for preparing ammonium salts of alkanoic acids |
| JP2535987B2 (ja) * | 1987-12-11 | 1996-09-18 | 東ソー株式会社 | 含フッ素カルボン酸アンモニウム塩の製造方法 |
| JPH072723A (ja) * | 1993-06-18 | 1995-01-06 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ペルフルオロカルボン酸アンモニウム塩の製造方法 |
| US6410783B1 (en) * | 2000-10-19 | 2002-06-25 | Basf Corporation | Method of producing carboxylic acid salts |
-
2001
- 2001-12-04 DE DE10159420A patent/DE10159420A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-03-12 UA UA20040705217A patent/UA73895C2/uk unknown
- 2002-11-28 AR ARP020104585A patent/AR037588A1/es active IP Right Grant
- 2002-12-03 RU RU2004120780/04A patent/RU2272805C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-12-03 KR KR1020047008471A patent/KR100910676B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-12-03 ES ES02804219T patent/ES2291541T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-03 TW TW091135035A patent/TWI267503B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-12-03 EP EP02804219A patent/EP1453784B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-12-03 WO PCT/EP2002/013678 patent/WO2003048099A1/de active IP Right Grant
- 2002-12-03 IL IL16189802A patent/IL161898A0/xx unknown
- 2002-12-03 PL PL369757A patent/PL205210B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-12-03 AU AU2002356773A patent/AU2002356773B2/en not_active Ceased
- 2002-12-03 AT AT02804219T patent/ATE372977T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-12-03 CA CA002468042A patent/CA2468042A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-03 US US10/497,519 patent/US7074953B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-03 NZ NZ533023A patent/NZ533023A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-12-03 MX MXPA04004852 patent/MX243722B/es active IP Right Grant
- 2002-12-03 BR BR0214509-0A patent/BR0214509A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-12-03 HU HU0402292A patent/HUP0402292A3/hu unknown
- 2002-12-03 JP JP2003549294A patent/JP3997202B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-03 CN CNB028241703A patent/CN100509744C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-03 DE DE50210903T patent/DE50210903D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-05-10 IL IL161898A patent/IL161898A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-06-01 IN IN1211CH2004 patent/IN2004CH01211A/en unknown
- 2004-07-02 ZA ZA200405284A patent/ZA200405284B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10065914B1 (en) | Thermolysis of polypropiolactone to produce acrylic acid | |
| EP3319948B1 (en) | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same | |
| EP3623363A1 (en) | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same | |
| EP3753930A1 (en) | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same | |
| Black et al. | Ostwald's rule and enantiotropy: polymorph appearance in the crystallisation of p-aminobenzoic acid | |
| JPS58177928A (ja) | ビス（ヒドロキシフエニル）メタン類の製法 | |
| CN103562165A (zh) | 在卤代烷化合物生产过程中减缓副产物形成的方法 | |
| EP0220004B1 (en) | Process for synthesizing 4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone | |
| JP7055145B2 (ja) | ２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸を製造する新規の方法 | |
| UA73895C2 (en) | A method for the production of ammonium salt of aromatic carboxylic acid | |
| Kherici et al. | Study of potassium hydrogen tartrate unseeded batch crystallization for tracking optimum cooling mode | |
| US5965731A (en) | Production of tris(2,4,6-tribromophenoxy)-s-1,3,5-triazine | |
| JPH11246452A (ja) | ベンジルアルコ―ルの製造法 | |
| KR100527648B1 (ko) | Ｎ-(1(ｓ)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-ｌ-알라닌ｎ-카르복시무수물의 결정화 방법 | |
| CN101175745B (zh) | 4，4’-双环己基二酮单缩酮类的制造方法 | |
| IL23031A (en) | Process for the production of ammonium craternary sulfonates | |
| JP2011042602A (ja) | ２−（３−ニトロベンジリデン）アセト酢酸イソプロピルの製造方法 | |
| SU1608187A1 (ru) | Способ получени 5-метилпиразолина | |
| SU316240A1 (ru) | Способ получения чистого ацетонциангидрина | |
| RU2007397C1 (ru) | Способ получения 4,5,6-трихлорбензоксазолона-2 | |
| JPH03193748A (ja) | グリシンの製造方法 | |
| FI76549B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett enantiomerpar av cyanbensyl-isopropylfenylacetatderivat. |