TWI568836B

TWI568836B - 組成物之製造方法

Info

Publication number: TWI568836B
Application number: TW102112477A
Authority: TW
Inventors: 松本隆
Original assignee: 迪愛生股份有限公司
Priority date: 2013-04-09
Filing date: 2013-04-09
Publication date: 2017-02-01
Also published as: TW201439285A

Description

組成物之製造方法

本發明係關於一種組成物之製造方法。

液晶顯示元件已被廣泛用於從以液晶電視、行動電話或個人電腦等為代表之民生用途到產業用途。該等製品之壽命相較長達數年至十數年，為了讓顯示元件在此期間正常運作，而對用於液晶顯示元件之液晶材料要求高穩定性。液晶材料之代表性的穩定性指標有比電阻值。為了讓液晶顯示元件正常運作，用於其之液晶材料的比電阻值必須夠高，亦必須抑制經時劣化。

為了提升液晶材料之穩定性，迄今已進行過許多研究。例如，其代表性之方法為：藉由使液晶材料與矽膠或氧化鋁接觸，而去除液晶材料中之水分或有機離子、無機離子等，提高比電阻值(專利文獻1及2)。

然而，構成液晶材料之化合物中，有時會因為與矽膠等之接觸而引起二聚合或者分解等反應，導致純度降低或隨之發生的比電阻值降低。尤其，於側鏈具有烯基或聚合性基之化合物等的該傾向較強。因此，雖然殷切期望一種不會使構成液晶材料之化合物劣化且可獲得高比電阻值之簡便又實用的方法，但是迄今卻未有具體解決手段之報告。

[專利文獻1]特開昭62-210420號公報

[專利文獻2]特開昭58-1774號公報

本發明係鑒於上述情事而完成者，其課題在於提供一種用以獲得構成液晶材料之化合物或組成物之簡便又實用的方法。

本發明人鑒於上述狀況而進行深入研究，結果發現，合成構成液晶材料之化合物後，添加特定抗氧化劑後再進行純化等處理，藉此，可實現不會使該化合物劣化且可獲得高比電阻值之簡便又實用的方法，從而完成本發明。

亦即，本發明提供一種組成物之製造方法：準備原料組成物，該原料組成物含有選自下述通式(I)及下述通式(III)表示之化合物群中之一種或二種以上的化合物，並含有選自下述通式(II)表示之化合物群中之一種或二種以上的化合物；將上述原料組成物溶解於有機溶劑，或在不將有機溶劑添加至上述原料組成物之情形下，使其與純化劑接觸後，去除上述純化劑；於上述去除純化劑後之組成物不含有機溶劑的情形下，將其作為目標組成物，於上述去除純化劑後之組成物含有有機溶劑的情形下，蒸餾去除上述有機溶劑而獲得目標組成物。

(上述通式(I)中，R¹表示碳原子數1~22之直鏈烷基或支鏈烷基，該烷基中1個或2個以上之-CH₂-可以氧原子不直接鄰接的方式被-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF₂O-或-OCF₂-取代，a表示0、1或2，M¹表示選自由下述(a)~(c)組成之群中的基，(a)反1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH₂-或未鄰接之2個以上的-CH₂-亦可被-O-或-S-取代。)、(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被-N=取代。)、及(c)1,4-雙環(2.2.2)伸辛基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、或唍-2,6-二基，上述基(a)、基(b)或基(c)所含之1個或2個以上的氫原子亦可分別被氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，a表示2且存在複數個M¹之情形下，存在複數個之M¹可相同亦可不同，Z¹表示單鍵、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-或-OCO-，a表示2且存在複數個Z¹之情形下，存在複數個之Z¹可相同亦可不同。)

(上述通式(III)中，M²表示碳原子數1~15之伸烷基(alkylene)(該伸烷基中之1個或2個以上的-CH₂-亦可以氧原子不直接鄰接的方式被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF₂-、-CH=CH-、-C≡C-、1,4-伸苯基(該1,4-伸苯基中之1個或2個以上的氫原子亦可被氟原子取代。)或反1,4-伸環己基取代。)或單鍵。)

(上述通式(II)中，R²表示碳原子數1~8之烷基、碳原子數2~8之烯基、碳原子數1~8之烷氧基或碳原子數2~8之烯氧基，b表示1、2、3或4，A¹及A²分別獨立地表示選自由下述(a)~(c)組成之群中的基，(a)反1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH₂-或未鄰接之2個以上的-CH₂-亦可被-O-或-S-取代。)、(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被-N=取代。)、及(c)1,4-雙環(2.2.2)伸辛基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、或唍-2,6-二基

上述基(a)、基(b)或基(c)所含之1個或2個以上的氫原子亦可分別被氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，b表示2、3或4且存在複數個A¹之情形下，存在複數個之A¹可相同亦可不同，Z²表示單鍵、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-或-OCO-，b表示2、3或4且存在複數個Z²之情形下，存在複數個之Z²可相同亦可不同，Y¹表示氫原子、氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基、碳原子數1~6之烷基、碳原子數2~6之烯基、碳原子數1~6之烷氧基或碳原子數2~6之烯氧基。)

藉由本發明，即可以簡便又實用的方法獲得構成液晶材料之化合物或組成物。

本發明提供一種化合物或組成物之製造方法：準備含有作為具有特定結構之受阻酚(hindered phenol)類之至少1種化合物、與構成液晶材料之至少1種化合物的原料組成物，經過從此原料組成物開始之一連串純化步驟，上述構成液晶材料之至少1種化合物被純化。

上述一連串純化步驟較佳至少具有使原料組成物(包含於其中進一步添加有其他物質之組成物或混合物。)與純化劑接觸之步驟，以及，其後去除上述純化劑之步驟。

上述原料組成物可為均勻組成物，亦可為不均勻混合物，較佳為均勻組成物。

上述原料組成物可含有有機溶劑，亦可不含有機溶劑。

上述與純化劑接觸之步驟可為將上述原料組成物溶解於有機溶劑並使該溶液與純化劑接觸之步驟，亦可為在不將有機溶劑添加至上述原料組成物之情形下使其與純化劑接觸之步驟。

上述原料組成物於室溫中為固體之情形下，較佳為溶解於有機溶劑並使該溶液與純化劑接觸。上述原料組成物於室溫中為液晶之情形下，雖然亦可溶解於有機溶劑並使該溶液與純化劑接觸，但較佳為使液晶狀態之上述原料組成物直接與純化劑接觸。上述原料組成物於室溫中為液體之情形下，雖然亦可溶解於有機溶劑並使該溶液與純化劑接觸，但較佳為使液體之上述原料組成物直接與純化劑接觸。

較佳為：於上述去除純化劑後之組成物不含有機溶劑的情形下，將其作為目標組成物，於上述去除純化劑後之組成物含有有機溶劑的情形下，蒸餾去除上述有機溶劑而獲得目標組成物。

上述原料組成物較佳含有選自由後述通式(I)表示之化合物及通式(III)表示之化合物組成之化合物群中之一種或二種以上的化合物。該等化合物符合上述受阻酚類。

上述通式(I)表示之化合物及通式(III)表示之化合物之含量的合計較佳為相對於上述原料組成物之重量，為0.001質量%~10質量%。

上述原料組成物可含有1種或2種以上之上述通式(I)表示之化合物或上述通式(III)表示之化合物中的任一者，亦可含有上述通式(I)表示之化合物的1種或2種以上、與上述通式(III)表示之化合物的1種或2種以上。

<通式(I)表示之化合物>

上述原料組成物較佳含有下述通式(I)表示之化合物。

上述通式(I)中，R¹表示碳原子數1~22之直鏈烷基或支鏈烷基，該烷基中1個或2個以上之-CH₂-可以氧原子不直接鄰接的方式被-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF₂O-或-OCF₂-取代。

上述通式(I)中，a表示0、1或2。

上述通式(I)中，M¹表示選自由下述(a)~(c)組成之群中的基。

(a)反1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH₂-或未鄰接之2個以上的-CH₂-亦可被-O-或-S-取代。)、(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被-N=取代。)、及(c)1,4-雙環(2.2.2)伸辛基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、或唍-2,6-二基

上述基(a)、基(b)或基(c)所含之1個或2個以上的氫原子亦可分別被氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代。a表示2且存在複數個M¹之情形下，存在複數個之M¹可相同亦可不同。

上述通式(I)中，Z¹表示單鍵、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-或-OCO-。a表示2且存在複數個Z¹之情形下，存在複數個之Z¹可相同亦可不同。

R¹較佳為碳原子數1~11之直鏈烷基或支鏈烷基。其中，a表示0之情形下，R¹更佳為碳原子數2~9之直鏈烷基，a表示1或2之情形下，R¹更佳為碳原子數1~5之直鏈烷基。

較佳為M¹表示反1,4-伸環己基或1,4-伸苯基(該等基所含之1個或2個以上的氫原子亦可分別被氟原子、或氯原子取代。)。其中，較佳為以下述式

(該等式之左右與通式(I)之左右相同。)表示之反1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、或3-氟-1,4-伸苯基，更佳為反1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。

上述通式(I)中，較佳為R¹表示碳原子數1~11之直鏈烷基或支鏈烷基，M¹表示反1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，Z¹表示單鍵，a表示0或1。

作為上述通式(I)表示之化合物之具體例，例如可舉出a=0時下述式(I.1.1)~(I.1.8)表示之化合物、a=1時下述式(I.2.1)~(I.2.2)表示之化合物，但並不特別限定於該等。

<通式(III)表示之化合物>

上述原料組成物較佳含有下述通式(III)表示之化合物。

上述通式(III)中，M²表示碳原子數1~15之伸烷基(該伸烷基中之1個或2個以上的-CH₂-亦可以氧原子不直接鄰接的方式被- O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF₂-、-CH=CH-、-C≡C-、1,4-伸苯基(該1,4-伸苯基中之1個或2個以上的氫原子亦可被氟原子取代。)或反1,4-伸環己基取代。)或單鍵。

上述通式(III)表示之化合物較佳含有至少1種於上述通式(III)中M²表示碳原子數1~15之伸烷基的化合物。

作為上述通式(III)表示之化合物之具體例，例如可舉出下述式(III.1)~(III.5)表示之化合物，但並不特別限定於該等。

<通式(II)表示之化合物>

上述原料組成物較佳含有下述通式(II)表示之化合物。

上述通式(II)中，R²表示碳原子數1~8之烷基、碳原子數2~8之烯基、碳原子數1~8之烷氧基或碳原子數2~8之烯氧基。

上述通式(II)中，b表示1、2、3或4。

上述通式(II)中，A¹及A²分別獨立地表示選自由下述(a)~(c)組成之群中的基，(a)反1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH₂-或未鄰接之2個以上的-CH₂-亦可被-O-或-S-取代。)、(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被-N=取代。)、及(c)1,4-雙環(2.2.2)伸辛基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、或唍-2,6-二基

上述基(a)、基(b)或基(c)所含之1個或2個以上的氫原子亦可分別被氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代。b表示2、3或4且存在複數個A¹之情形下，存在複數個之A¹可相同亦可不同。

上述通式(II)中，Z²表示單鍵、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-或-OCO-。b表示2、3或4且存在複數個Z²之情形下，存在複數個之Z²可相同亦可不同。

Y¹表示氫原子、氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基、碳原子數1~6之烷基、碳原子數2~6之烯基、碳原子數1~6之烷氧基或碳原子數2 ~6之烯氧基。

上述通式(II)表示之化合物較佳含有至少1種上述通式(II)中R²為碳原子數2~6之烯基的化合物。

<通式(II)表示之化合物之第1態樣>

上述通式(II)表示之化合物亦可為介電係數異向性△ε>0且△ε之絕對值大的p型液晶化合物。

第1態樣中，上述通式(II)表示之化合物較佳含有至少1種上述通式(II)中A¹及A²中至少1者表示選自下述式(該等式之左右與通式(II)之左右相同。)

中之任一者的化合物。

第1態樣之情形下，上述通式(II)中，Y¹較佳為氟原子、氯原子、三氟甲基或三氟甲氧基，更佳為Y¹表示氟原子。此外，上述通式(II)中，較佳為R²表示甲基、乙基、丙基、丁基或戊基，較佳為Z¹表示單鍵、-CH₂CH₂-、-CF₂O-或-OCF₂-。

第1態樣之化合物中，較佳含有至少1種R²為碳原子數2~6之烯基的化合物。

作為上述通式(II)表示之化合物第1態樣的具體例，例如可舉出下述化合物，但並不特別限定於該等。

<通式(II)表示之化合物之第2態樣>

上述通式(II)表示之化合物亦可為介電係數異向性△ε<0且△ε之絕對值較大的n型液晶化合物。

第2態樣中，上述通式(II)表示之化合物較佳含有至少1種上述通式(II)中A¹及A²中至少1者表示選自下述式(該等式之左右與通式(II)之左右相同。)中之任一者的化合物，

更佳含有至少1種A¹及A²中至少1者表示下述式的化合物。

第2態樣之情形下，較佳為上述通式(II)中，R²及Y¹分別獨立地表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、3-丁烯氧基或4-戊烯氧基，Z¹表示單鍵、- CH₂CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-或-OCF₂-。

第2態樣之化合物中，較佳含有至少1種R²為碳原子數2~6之烯基的化合物。

作為上述通式(II)表示之化合物之第2態樣之具體例，例如可舉出下述化合物，但並不特別限定於該等。

<通式(II)表示之化合物之第3態樣>

上述通式(II)表示之化合物亦可為介電係數異向性△ε之絕對值相對較小的非極性液晶化合物。

第3態樣中，較佳為A¹及A²分別獨立地表示反1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。

第3態樣之情形下，較佳含有至少1種上述通式(II)中R²及Y¹分別獨立地表示碳原子數1~6之烷基、碳原子數2~6之烯基、碳原子數1~6 之烷氧基或碳原子數2~6之烯氧基且Z²表示單鍵或-CH₂CH₂-的化合物。

第3態樣之化合物中，較佳含有至少1種R²為碳原子數2~6之烯基的化合物。

作為上述通式(II)表示之化合物之第3態樣之具體例，例如可舉出下述化合物，但並不特別限定於該等。

<通式(IV)表示之化合物>

上述原料組成物較佳含有下述通式(IV)表示之化合物。

上述通式(IV)中，P¹及P²分別獨立地表示丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯基、乙烯氧基、或下述式(Ep-1)~(Ep-7)中任一者表示之1價基。

再者，上述式(Ep-1)~(Ep-7)表示之基係於右上之鍵之端進行鍵結。例如(Ep-1)表示環氧丙氧基，(Ep-3)表示環氧乙烷基。

上述通式(IV)中，n表示0、1或2。

上述通式(IV)中，A³及A⁴分別獨立地表示1,4-伸苯基或萘-2,6-二基(該等基所含之1個或2個以上的氫原子亦可分別被氟原子取代。)。n表示2且存在複數個A⁴之情形下，存在複數個之A⁴可相同亦可不同。

上述通式(IV)中，Z³表示-COO-、-OCO-、-CH₂CH₂COO-、-OCOCH₂CH₂-、-CH₂CH₂OCO-、-COOCH₂CH₂-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃-、-CH₂CH₂OCH₂-、-CH₂OCH₂CH₂-或單鍵。n表示2且存在複數個Z³之情形下，存在複數個之Z³可相同亦可不同。

上述通式(IV)中，較佳為P¹及P²分別獨立地表示丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基。

較佳為A³及A⁴分別獨立地表示1,4-伸苯基(該等所含之氫原子亦可分別被氟原子取代。)。

作為上述通式(IV)表示之化合物之具體例，例如可舉出下述化合物，但並不特別限定於該等。

<純化方法>

作為純化劑，可舉出矽膠、氧化鋁或離子交換樹脂中之1種或該等之混合物。較佳為矽膠或氧化鋁中之1種或該等之混合物。矽膠或氧化鋁亦可為以疏水性基或親水性基、官能基等進行過化學修飾者。

相對於原料組成物100質量份，純化劑之使用量較佳為0.1質量份以上，較佳為0.5質量份以上，較佳為1質量份以上，較佳為5質量份以上，較佳為10質量份以上，較佳為30質量份以上，此外，較佳為1000質量份以下，較佳為500質量份以下，較佳為300質量份以下，較佳為200質量份以下，較佳為100質量份以下，更佳為50質量份以下，亦可為10質量份以下。

使原料組成物與純化劑接觸之方法並無特別要求，例如可利用以下(A)~(C)中任另一方面法來進行。

(A)料組成物溶解於有機溶劑，使其通過填充有純化劑之層析管柱，視需要進一步使有機溶劑通過，從獲得之溶液蒸餾去除有機溶劑。

此方法中，相對於原料組成物100質量份，純化劑之使用量較佳為10質量份~300質量份，更佳為30質量份~200質量份。此外，相對於原料組成物之重量，選自由通式(I)表示之化合物及通式(III)表示之化合物組成之化合物群中之一種或二種以上的化合物之含量的合計較佳為0.1質量%~10質量%，更佳為1質量%~5質量%。使溶液於層析管柱中通過後，視需要亦可進一步使有機溶劑通過，與獲得之溶液混合。

(B)將原料組成物溶解於有機溶劑，加入純化劑並攪拌一定時間，藉由過濾去除已使用之純化劑，其後蒸餾去除有機溶劑。

此方法中，相對於原料組成物100質量份，純化劑之使用量較佳為0.1質量份~100質量份，更佳為0.5質量份~50質量份，尤佳為0.5質量份~10質量份。此外，相對於原料組成物之重量，選自由通式(I)表示之化合物及通式(III)表示之化合物組成之化合物群中之一種或二種以上的化合物之含量的合計較佳為0.001質量%~1質量%，更佳為0.01質量%~0.5質量%。

(C)將純化劑加入液晶狀態或等向性液體狀態之原料組成物並攪拌一定時間，藉由過濾去除已使用之純化劑。

此方法中，相對於原料組成物100質量份，純化劑之使用量較佳為0.1質量份~100質量份，更佳為0.5質量份~50質量份，尤佳為0.5質量份~10質量份。此外，相對於原料組成物之重量，選自由通式(I)表示之化合物及通式(III)表示之化合物組成之化合物群中之一種或二種以上的化合物之含量的合計較佳為0.001質量%~1質量%，更佳為0.01質量%~0.5質量%。此情形下，可在原料組成物不含有機溶劑的狀態下加入純化劑。因此，無須蒸餾去除有機溶劑。

如(A)或(B)般將原料組成物溶解於有機溶劑之情形下，該有機溶劑較佳為碳原子數6~9之飽和或芳香族之烴，較佳為除苯環外不具碳-碳不飽和鍵。例如可舉出烷烴、環烷烴、烷基環烷烴、苯、烷基苯、二烷基苯等。作為該等烴系溶劑之具體例，較佳為選自己烷及其結構異構物(碳原子數6之非環式飽和烴)、庚烷及其結構異構物(碳原子數7之非環式飽和烴)、辛烷及其結構異構物(碳原子數8之非環式飽和烴)、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、及異丙苯中之單一溶劑或含有該等之1種或2種以上的混合溶劑，更佳為選自己烷及其結構異構物、庚烷及其結構異構物、及甲苯中之單一溶劑或含有1種或2種以上的混合溶劑。此處，單一溶劑係指實質上由被選作上述烴系溶劑之1種化合物構成的有機溶劑。混合溶劑可為由2種以上之烴系溶劑構成的混合溶劑，亦可為由1種以上之烴系溶劑與1種以上之其他溶劑構成的混合溶劑。其中，少量混入不可避免之雜質(例如碳原子數相差1~2左右之同系物等)者亦可用作上述有機溶劑。石油醚雖為以己烷及其結構異構物為主成分之混合溶劑，但亦可進一步含有戊烷或其結構異構物。二甲苯亦可為鄰、間、對之各異構物的混合物，不拘是否進一步含有乙基苯。所使用之有機溶劑較佳為盡可能去除了水分或硫化合物、重金屬等不理想之雜質者，但較佳為根據要求之成本與純化等級來選擇適合者。由於能防止靜電之產生，因此，添加例如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、丙酮、2-丁酮、乙酸乙酯、二乙基醚、四氫呋喃、甲基-三級丁基醚、乙腈或丙腈等極性溶劑作為烴系溶劑以外之溶劑亦佳。此情形之極性溶劑之含量的合計較佳為50體積%以下，較佳為30體積%以下，較佳為10體積%以下，較佳為5體積%以下，又，較佳為0.1體積%以上，較佳為0.5體積%以上，較佳為1體積%以上。

藉由上述純化步驟而獲得之目標化合物或組成物(以下稱為「目標物」)於與純化劑之接觸之前後，相較於原料組成物，由於不要的雜質之一部分或全部被去除，因此組成改變。目標物必須至少含有構成液晶材料之化合物(選自上述通式(II)及上述通式(IV)表示之化合物群中之一種或二種以上的化合物)。目標物較佳為：含有選自上述通式(II)表示之化合物群中之一種或二種以上之化合物的組成物。目標物較佳為：含有選自上述通式(II)表示之化合物群中之一種或二種以上之化合物，並進一步含有選自上述通式(IV)表示之化合物群中之一種或二種以上之化合物的組成物。

進一步較佳為，目標物為含有受阻酚類(選自上述通式(I)及上述通式(III)表示之化合物群中之一種或二種以上的化合物)之組成物。惟，目標物亦可能不含選自上述通式(I)及上述通式(III)表示之化合物群中之一種或二種以上的化合物。此外，目標物亦可能僅含有一種選自上述通式(II)及上述通式(IV)表示之化合物群中的化合物。本發明亦可作為選自上述通式(II)或上述通式(IV)表示之化合物群中之化合物的製造方法來加以利用。

於本發明中，稱「組成物之製造方法」時，於目標物為一種化合物之情形下，即，視為包含選自通式(II)表示之化合物群中之一種化合物的製造方法、及選自通式(IV)表示之化合物群中之一種化合物的製造方法。藉由本發明之組成物之製造方法所獲得的組成物，包含以一種化合物為目標物之情形。

構成液晶材料之化合物之中，於側鏈具有烯基或聚合性基之化合物等，如先前技術中所述，會因為與矽膠等之接觸而引起二聚合或者分解等反應，導致純度之降低或隨之發生的比電阻值之降低的傾向較強。因此較佳為：目標物係含有至少1種上述通式(II)中R²為碳原子數2~6之烯基之化合物的化合物或組成物。又較佳為：目標物係含有至少1種上述通式(IV)表示之化合物的化合物或組成物。

構成液晶材料之化合物(選自上述通式(II)及上述通式(IV)表示之化合物群中之一種或二種以上的化合物)較佳為經過純化步驟之前後，回收率盡可能地高。此處，「回收率」係指：令原料組成物所含之該化合物的質量為m₀，令目標組成物所含之該化合物的質量為m₁時，以100× (m₁/m₀)求得之百分率(%)。

又，受阻酚類(選自上述通式(I)及上述通式(III)表示之化合物群中之一種或二種以上的化合物)之回收率未必要高，亦未必要低。將目標組成物用作例如液晶材料時，若上述受阻酚類於目標組成物中殘留特定量以上，則可繼續用作液晶材料之抗氧化劑而較佳。

通式(I)~(IV)表示之化合物間之組成比，會有於與純化劑接觸之前後發生改變的情形。其原因在於，每種化合物對純化劑之吸著力不同。此外，有時通式(I)表示之化合物及通式(III)表示之化合物的含有率於與純化劑接觸前後會降低或消失，但可將其直接用作液晶材料，又，亦可視需要追加通式(I)表示之化合物或通式(III)表示之化合物。

藉由上述純化步驟而獲得之組成物含有溶劑之情形時，較佳於蒸餾去除溶劑前，視需要追加通式(I)表示之化合物或通式(III)表示之化合物。

將目標組成物用作液晶材料時，亦可直接使用以目標組成物之形式獲得者。此外，亦可摻合2種以上之所獲得之目標組成物，來調整所需之液晶材料的組成。

本發明中所使用之化合物較佳於分子內不具有過氧酸等過氧化物(-OO-、-CO-OO-)結構，亦即，氧原子不直接鄰接。此外，於重視液晶組成物之可靠性及長期穩定性之情形時，較佳不使用具有羰基之化合物。此外，於重視UV照射之穩定性之情形時，較理想為不使用取代有氯原子之化合物。

為了製造聚合物穩定化(PS)模式、聚合物維持配向(PSA) 模式、橫電場型PSVA(高分子穩定化垂直配向)模式等液晶顯示元件，於本發明之液晶組成物中，可含有聚合性化合物。作為可使用之聚合性化合物，可舉出利用光等能量線使聚合進行之光聚合性單體等，至於結構，例如可舉出聯苯衍生物、聯三苯衍生物等具有連結了複數個六員環之液晶骨架的聚合性化合物等。

將單體添加至本發明之液晶組成物時，雖然於不存在聚合起始劑之情況下聚合亦會進行，但亦可含有聚合起始劑以促進聚合。作為聚合起始劑，可舉出安息香醚類、二苯基酮類、苯乙酮類、二苯乙二酮縮酮類、醯基膦氧化物類等。

含有本發明之聚合性化合物之液晶組成物，其所含之聚合性化合物因為紫外線照射而聚合，藉此被賦予液晶配向能，可被用於利用液晶組成物之雙折射來控制光之穿透光量的液晶顯示元件。作為液晶顯示元件，可用於AM-LCD(主動矩陣液晶顯示元件)、TN(扭轉向列型液晶顯示元件)、STN-LCD(超扭轉向列型液晶顯示元件)、OCB-LCD、IPS-LCD(平面轉換(In-Plane Switching)液晶顯示元件)及FFS(邊緣電場切換(Fringe Field Switching)模式之液晶顯示元件)，尤其適用於具有主動矩陣定址裝置之AM-LCD，可用於穿透型或者反射型之液晶顯示元件。

用於液晶顯示元件之液晶單元之2片基板，可使用如玻璃或塑膠般具有柔軟性之透明材料，另一方面，矽等不透明材料亦可。具有透明電極層之透明基板，例如可藉由於玻璃板等透明基板上濺鍍銦錫氧化物(ITO)來獲得。

濾色器例如可藉由顏料分散法、印刷法、電沉積法或染色法等來製作。以一例來說明利用顏料分散法之濾色器之製作方法：將濾色器用之硬化性著色組成物塗布於該透明基板上，實施圖案化處理，接著利用加熱或光照射使其硬化。可藉由對紅、綠、藍3色分別進行該步驟，來製作濾色器用之像素部。另外，亦可於該基板上設置設有TFT、薄膜二極體、金屬絕緣體金屬比電阻元件等主動元件之像素電極。

以透明電極層成為內側之方式使上述基板相對向。此時，亦可經由間隔物調整基板之間隔。此時，較佳調整成所獲得之調光層之厚度成為1~100μm。更佳為1.5~10μm，使用偏光板使用之情形下，較佳調整液晶之折射率異向性△n與單元厚d之積以使對比度成為最大。又，於具有二片偏光板之情形下，亦可調整各偏光板之偏光軸來進行調整以使視野角或對比度變得良好。進而，亦可亦使用用以擴大視野角之相位差膜。作為間隔物，例如可舉出由玻璃粒子、塑膠粒子、氧化鋁粒子、光阻材料等構成的柱狀間隔物等。其後，以設有液晶注入口之形式，將環氧系熱硬化性組成物等密封劑網版印刷至該基板，貼合該基板彼此，加熱使密封劑熱硬化。

關於使含聚合性化合物之液晶組成物夾持於2片基板間的方法，可使用通常之真空注入法或滴下注入(ODF：One Drop Fill)法等。真空注入法中，雖不會產生滴下痕，但有殘留注入痕跡之課題，然而於本發明中，藉由使用ODF法而製造之顯示元件，可較佳地使用。ODF法之液晶顯示元件製造步驟中，可於底板或前板之其中一者的基板，使用分配器將環氧系光熱併用硬化性等之密封劑描繪成閉環堤防狀，在除氣下將特定量之液晶組成物滴至其中後，藉由接合前板與底板來製造液晶顯示元件。由於ODF步驟中之液晶組成物之滴下可穩定地進行，故可較佳地使用本發明之液晶組成物。

作為使聚合性化合物聚合之方法，為了獲得液晶之良好配向性能，適度之聚合速度較理想，因此，較佳為藉由單獨或併用或依序地照射紫外線或電子線等活性能量線來進行聚合的方法。使用紫外線之情形下，可使用偏光光源，亦可使用非偏光光源。此外，在使含聚合性化合物之液晶組成物夾持於2片基板間之狀態下進行聚合的情形下，必須至少照射面側之基板被賦予對活性能量線之適當透明性。此外，亦可使用如下手段：光照射時使用遮罩僅使特定部分聚合後，改變電場或磁場或溫度等條件，藉此改變未聚合部分之配向狀態，進一步照射活性能量線進行聚合。尤其，於進行紫外線曝光時，較佳為一面對含聚合性化合物之液晶組成物施加交流電場，一面進行紫外線曝光。關於所施加之交流電場，較佳為頻率10Hz~10kHz之交流，更佳為頻率60Hz~10kHz，電壓係根據液晶顯示元件之所欲的預傾角來選擇。亦即，可藉由施加之電壓來控制液晶顯示元件之預傾角。橫電場型MVA模式之液晶顯示元件中，從配向穩定性及對比度之觀點來看，較佳將預傾角控制在80度~89.9度。

照射時之溫度較佳在可保持本發明之液晶組成物之液晶狀態的溫度範圍內。較佳為以接近室溫之溫度，即，典型而言15~35℃之溫度進行聚合。作為產生紫外線之燈，可使用金屬鹵素燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈等。此外，作為照射之紫外線之波長，較佳為照射非液晶組成物之吸收波長區域之波長區域的紫外線，較佳為視需要截斷紫外線來使用。照射之紫外線的強度較佳為0.1mW/cm²~100W/cm²，更佳為2mW/cm²~50W/cm²。照射之紫外線的能量可適當調整，較佳為10mJ/cm²~500J/cm²，更佳為 100mJ/cm²~200J/cm²。照射紫外線時，亦可改變強度。照射紫外線之時間可根據照射之紫外線強度來適當選擇，較佳為10秒~3600秒，更佳為10秒~600秒。

使用有本發明之液晶組成物的液晶顯示元件兼具快速嚮應及顯示不良之抑制而甚是有用，對於主動矩陣驅動用液晶顯示元件尤其有用，可應用於VA模式、PSVA模式、PSA模式、IPS模式、FFS模式或ECB模式用液晶顯示元件。

【實施例】

以下列舉實施例對本發明進行更詳細之描述，但本發明並不限定於該等實施例。此外，以下實施例及比較例之組成物中的「%」表示『質量%』。純度係藉由氣相層析術(管柱：DB-1、載體氣體：氦)之面積比而算出。

(實施例1)

將下述式(I-1)表示之化合物1g添加至下述式(II-1)表示之化合物100g，製成組成物(C-1)。

測定組成物(C-1)之純度的結果，檢測出組成物(C-1) 之構成成分以外的雜質為0.014%。將該組成物(C-1)溶解於己烷400mL，注入層析管柱(填充矽膠50g作為純化劑)，進行流動直到溶液表面與純化劑層之上表面一致。進一步添加己烷300mL作為展開溶劑，使吸著於純化劑之化合物溶出。於減壓下從獲得之溶液蒸餾去除溶劑。測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(C-1)之構成成分以外的雜質為0.013%。又，將獲得之組成物20%添加至比電阻值為1.0×10¹³Ω‧m之下述式(II-2)表示之組成物而成的液晶組成物之比電阻值為2.0×10¹²Ω‧m。

進一步，製成使用有獲得之液晶組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

從以上結果可知，藉由本純化法，不會引起構成組成物之化合物的劣化，可獲得具有高比電阻值之組成物。

(實施例2)

將上述式(I-1)表示之化合物1g添加至下述式(II-3)表示之化合物100g，製成組成物(C-2)。

測定組成物(C-2)之純度，結果，檢測出組成物(C-2)之構成成分以外的雜質為0.021%。對該組成物(C-2)進行與實施例1相同之處理，測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(C-2)之構成成分以外的雜質為0.018%。又，將獲得之組成物20%添加至上述式(II-2)表示之組成物而成的液晶組成物之比電阻值為1.4×10¹²Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

(實施例3)

將上述式(I-1)表示之化合物1g添加至下述式(II-4)表示之化合物100g，製成組成物(C-3)。

測定組成物(C-3)之純度，結果，檢測出組成物(C-3)之構成成分以外的雜質為0.009%。對該組成物(C-3)進行與實施例1相同之處理，測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(C-3)之構成成分以外的雜質為0.009%。又，將獲得之組成物20%添加至上述式(II-2)表示之組成物而成的液晶組成物之比電阻值為9.2×10¹²Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

(實施例4)

與實施例3相同地，將上述式(I-1)表示之化合物1g添加至上述式(II-4)表示之化合物100g而製成組成物(C-3)101g，將己烷400mL添加至該組成物(C-3)101g而溶解，加入矽膠1g攪拌1小時。藉由過濾去除矽膠，於減壓下從濾液蒸餾去除溶劑。測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(C-3)之構成成分以外的雜質為0.008%。又，將獲得之組成物20%添加至上述式(II-2)表示之組成物而成的液晶組成物之比電阻值為9.0×10¹²Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

(實施例5)

製備下述式(LC-1)表示之組成物100g，將上述式(I-1)表示之化合物1g添加至其中，製成組成物(C-5)。

測定組成物(C-5)之純度，結果，檢測出組成物(C-5)之構成成分以外的雜質為0.014%。將該組成物(C-5)溶解於己烷400mL，注入層析管柱(填充矽膠50g作為純化劑)，進行流動直到溶液表面與純化劑層之上表面一致。進一步添加己烷300mL作為展開溶劑，使吸著於純化劑之化合物溶出。於減壓下從獲得之溶液蒸餾去除溶劑。測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(C-5)之構成成分以外的雜質為0.013%。又，獲得之組成物之比電阻值為2.0×10¹²Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

(實施例6)

製備下述式(LC-2)表示之組成物100g，將上述式(I-1)表示之化合物1g添加至其中，製成組成物(C-6)。

測定組成物(C-6)之純度，結果，檢測出組成物(C-6)之構成成分以外的雜質為0.022%。將該組成物(C-6)溶解於己烷400mL，加入矽膠1g攪拌1小時。藉由過濾去除矽膠，於減壓下從濾液蒸餾去除溶劑。測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(C-6)之構成成分以外的雜質為0.014%。又，獲得之組成物之比電阻值為1.8×10¹²Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

(實施例7)

將上述式(I-1)表示之化合物1g添加至與實施例5相同地製成之上述式(LC-1)表示之組成物100g中而製成組成物(C-5)101g，於該組成物(C-5)101g中加入矽膠1g攪拌1小時。藉由過濾去除矽膠，測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(C-5)之構成成分以外的雜質為0.011%。又，獲得之組成物之比電阻值為1.6×10¹²Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

(實施例8)

於實施例1中，使用下述式(I-2)表示之化合物來取代上述式(I-1)表示之化合物，其餘則相同地進行操作。

測定獲得之組成物之純度，結果，其構成成分以外的雜質為0.013%。又，將獲得之組成物20%添加至上述式(II-2)表示之組成物而成的液晶組成物之比電阻值為2.2×10¹²Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

(實施例9)

與實施例5相同地製備上述式(LC-1)表示之組成物100g，將上述式(I-2)表示之化合物1g加入其中，製成組成物(C-9)。測定組成物(C-9)之純度，結果，檢測出組成物(C-9)之構成成分以外的雜質為0.014%。將該組成物(C-9)溶解於己烷400mL，加入矽膠1g攪拌1小時。藉由過濾去除矽膠，於減壓下從濾液蒸餾去除溶劑。測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(C-9)之構成成分以外的雜質為0.013%。又，獲得之組成物之比電阻值為2.0×10¹²Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

(實施例10)

與實施例6相同地製備上述式(LC-2)表示之組成物100g，將上述式(I-1)表示之化合物1g加入其中而製成組成物(C-6)101g，於該組成物(C-6)101g中加入矽膠1g攪拌1小時。藉由過濾去除矽膠，測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(C-6)之構成成分以外的雜質為0.021%。又，獲得之組成物之比電阻值為1.8×10¹²Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

(實施例11)

於實施例1中，使用下述式(III-1)表示之化合物來取代上述式(I-1)表示之化合物，其餘則相同地進行操作。

測定獲得之組成物之純度，結果，其構成成分以外的雜質為0.013%。又，將獲得之組成物20%添加至上述式(II-2)表示之組成物而成的液晶組成物之比電阻值為2.6×10¹²Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

(實施例12)

於實施例1中，使用氧化鋁100g來取代矽膠50g，其餘則相同地進行操作。測定獲得之組成物之純度，結果，其構成成分以外的雜質為0.014%。又，將獲得之組成物20%添加至上述式(II-2)表示之組成物而成的液晶組成物之比電阻值為1.8×10¹²Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

(比較例1)

測定上述式(II-3)表示之化合物(以下稱「化合物(II-3)」)之純度，結果，檢測出雜質為0.014%。將該化合物(II-3)100g溶解於己烷400mL，注入層析管柱(填充矽膠50g作為純化劑)，進行流動直到溶液表面與純化劑層之上表面一致。進一步添加己烷300mL作為展開溶劑，使吸著於純化劑之化合物溶出。於減壓下從獲得之溶液蒸餾去除溶劑。測定獲得之化合物(II-3)之純度，結果，檢測出雜質為0.017%。又，將獲得之化合物(II-3)20%添加至上述式(II-2)表示之組成物而成的液晶組成物之比電阻值為5.6×10¹¹Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

從此結果可知，本比較例之純化方法中，化合物之純度因為與矽膠接觸而降低，又，比電阻值亦不充分。可認為因為與矽膠接觸，故上述式(II-3)表示之化合物之一部分已劣化。

(比較例2)

與實施例5相同地製備上述式(LC-1)表示之組成物(以下稱為「組成物(LC-1)」)100g，測定純度，結果，檢測出組成物(LC-1)之構成成分以外的雜質為0.014%。將該組成物(LC-1)100g溶解於己烷400mL，注入層析管柱(填充矽膠50g作為純化劑)，進行流動直到溶液表面與純化劑層一致。進一步添加己烷300mL作為展開溶劑，使吸著於純化劑之化合物溶出。於減壓下從獲得之溶液蒸餾去除溶劑。測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(LC-1)之構成成分以外的雜質為0.016%。又，獲得之組成物之比電阻值為4.2×10¹¹Ω‧m。

從此結果可知，本比較例之純化方法中，組成物之純度因為與矽膠接觸而降低，又，獲得之組成物之比電阻值亦不充分。可認為因為與矽膠接觸，構成式(LC-1)表示之組成物之化合物的一部分已劣化。

(比較例3)

與實施例6相同地製備上述式(LC-2)表示之組成物(以下稱為「組成物(LC-2)」)100g，測定純度，結果，檢測出組成物(LC-2)之構成成分以外的雜質為0.022%。將該組成物(LC-2)100g溶解於己烷400mL，加入矽膠1g攪拌1小時。藉由過濾去除矽膠，於減壓下從濾液蒸餾去除溶劑。測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(LC-2)之構成成分以外的雜質為0.024%。又，獲得之組成物之比電阻值為5.8×10¹¹Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

從此結果可知，本比較例之純化方法中，組成物之純度因為與矽膠接觸而降低，又，獲得之組成物之比電阻值亦不充分。可認為因為與矽膠接觸，構成式(LC-2)表示之組成物之化合物的一部分已劣化。

(比較例4)

與實施例6相同地製備上述式(LC-2)表示之組成物(以下稱為「組成物(LC-2)」)100g，測定純度，結果，檢測出組成物(LC-2)之構成成分以外的雜質為0.022%。於該組成物(LC-2)100g中加入矽膠1g攪拌1小時。藉由過濾去除矽膠，測定獲得之組成物之純度，結果，組成物(LC-2)之構成成分以外的雜質為0.025%。又，獲得之組成物之比電阻值為4.6×10¹¹Ω‧m。進一步，製成使用有獲得之組成物的液晶顯示元件，結果，不引起顯示不良而表現出良好特性。

[產業上之可利用性]

本發明可作為例如獲得構成液晶材料之化合物的方法來加以利用。

Claims

一種組成物之製造方法：準備原料組成物，該原料組成物含有選自下述通式(I)及下述通式(III)表示之化合物群中之一種或二種以上的化合物，並含有選自下述通式(II)表示之化合物群中之一種或二種以上的化合物；將該原料組成物溶解於有機溶劑，或在不將有機溶劑添加至該原料組成物之情形下，使其與由矽膠、氧化鋁或離子交換樹脂中之1種或該等之混合物構成的純化劑接觸後，去除該純化劑；於該去除純化劑後之組成物不含有機溶劑的情形下，將其作為目標組成物，於該去除純化劑後之組成物含有有機溶劑的情形下，蒸餾去除該有機溶劑而獲得目標組成物； (該通式(I)中，R¹表示碳原子數1~22之直鏈烷基或支鏈烷基，該烷基中之1個或2個以上之-CH₂-可以氧原子不直接鄰接的方式被-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF₂O-或-OCF₂-取代，a表示0、1或2，M¹表示選自由下述(a)~(c)組成之群中的基，(a)反1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH₂-或未鄰接之2個以上的-CH₂-亦可被-O-或-S-取代)、(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被-N=取代)、及(c)1,4-雙環(2.2.2)伸辛基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6_二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、或唍-2,6-二基，該基(a)、基(b)或基(c)所含之1個或2個以上的氫原子亦可分別被氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，a表示2且存在複數個M¹之情形下，存在複數個之M¹可相同亦可不同，Z¹表示單鍵、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-或-OCO-，a表示2且存在複數個Z¹之情形下，存在複數個之Z¹可相同亦可不同) (該通式(III)中，M²表示碳原子數1~15之伸烷基(alkylene)(該伸烷基中之1個或2個以上的-CH₂-亦可以氧原子不直接鄰接的方式被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CF₂O-、-OCF₂-、-CF₂-、-CH=CH-、-C≡C-、1,4-伸苯基(該1,4-伸苯基中之1個或2個以上的氫原子亦可被氟原子取代)或反1,4-伸環己基取代)或單鍵) (該通式(II)中，R²表示碳原子數1~8之烷基、碳原子數2~8之烯基、碳原子數1~8之烷氧基、或碳原子數2~8之烯氧基， b表示1、2、3或4，A¹及A²分別獨立地表示選自由下述(a)~(c)組成之群中的基，(a)反1,4-伸環己基(存在於此基中之1個-CH₂-或未鄰接之2個以上的-CH₂-亦可被-O-或-S-取代)、(b)1,4-伸苯基(存在於此基中之1個-CH=或未鄰接之2個以上的-CH=亦可被-N=取代)、及(c)1,4-雙環(2.2.2)伸辛基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、或口克唍-2,6-二基，該基(a)、基(b)或基(c)所含之1個或2個以上的氫原子亦可分別被氟原子、三氟甲基、三氟甲氧基或氯原子取代，b表示2、3或4且存在複數個A¹之情形下，存在複數個之A¹可相同亦可不同，Z²表示單鍵、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-、-OCF₂-、-COO-或-OCO-，b表示2、3或4且存在複數個Z²之情形下，存在複數個之Z²可相同亦可不同，Y^l表示氫原子、氟原子、氯原子、三氟甲基、三氟甲氧基、碳原子數1~6之烷基、碳原子數2~6之烯基、碳原子數1~6之烷氧基、或碳原子數2~6之烯氧基)。
如申請專利範圍第1項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物含有至少1種該通式(I)中R¹表示碳原子數1~11之直鏈烷基或支鏈烷基，M¹表示反1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，Z¹表示單鍵，a表示0或1的化合物。
如申請專利範圍第1項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物含有至少1種該通式(III)中M²表示碳原子數1~15之伸烷基的化合物。
如申請專利範圍第1項之組成物之製造方法，其中，該通式(I)表示之化合物及通式(III)表示之化合物之含量的合計相對於該原料組成物之重量，為0.001質量%~10質量%。
如申請專利範圍第1項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物含有至少1種該通式(II)中A¹及A²中至少1者表示選自下述式中之任一者的化合物
如申請專利範圍第5項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物含有至少1種該通式(II)中Y¹表示氟原子的化合物。
如申請專利範圍第5項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物含有至少1種該通式(II)中R²表示甲基、乙基、丙基、丁基或戊基，Z¹表示單鍵、-CH₂CH₂-、-CF₂O-或-OCF₂-的化合物。
如申請專利範圍第1項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物含有至少1種該通式(II)中A¹及A²中至少1者表示選自下述式中之任一者的化合物
如申請專利範圍第8項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物含有至少1種該通式(II)中R²及Y¹分別獨立地表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、3-丁烯氧基或4-戊烯氧基，Z¹表示單鍵、-CH₂CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CF₂O-或-OCF₂-的化合物。
如申請專利範圍第8項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物含有至少1種該通式(II)中A¹及A²中至少1者表示下式的化合物
如申請專利範圍第1項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物含有至少1種該通式(II)中R²及Y¹分別獨立地表示碳原子數1~6之烷基、碳原子數2~6之烯基、碳原子數1~6之烷氧基、或碳原子數2~6之烯氧基，A¹及A²分別獨立地表示反1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，Z²表示單鍵或-CH₂CH₂-的化合物。
如申請專利範圍第1項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物進一步含有選自下述通式(IV)表示之化合物群中之一種或二種以上的化合物， (該通式(IV)中，P¹及P²分別獨立地表示丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙烯基、乙烯氧基、或下述式(Ep-1)~(Ep-7)之任一者表示之基， n表示0、1或2，A³及A⁴分別獨立地表示1,4-伸苯基或萘-2,6-二基(該等基所含之1個或2個以上的氫原子亦可分別被氟原子取代)，n表示2且存在複數個A⁴之情形下，存在複數個之A⁴可相同亦可不同，Z³表示-COO-、-OCO-、-CH₂CH₂COO-、-OCOCH₂CH₂-、-CH₂CH₂OCO-、-COOCH₂CH₂-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃-、-CH₂CH₂OCH₂-、-CH₂OCH₂CH₂-或單鍵，n表示2且存在複數個Z³之情形下，存在複數個之Z³可相同亦可不同)。
如申請專利範圍第12項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物含有至少1種該通式(IV)中P¹及P²分別獨立地表示丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基，A³及A⁴分別獨立地表示1,4-伸苯基(該等所含之氫原子亦可分別被氟原子取代)的化合物。
如申請專利範圍第1項之組成物之製造方法，其中，該原料組成物及該目標組成物含有至少1種該通式(II)中R²為碳原子數2~6之烯基的化合物。
如申請專利範圍第1項之組成物之製造方法，其中，使用矽膠或氧化鋁中之1種或該等之混合物作為該純化劑。
如申請專利範圍第1項之組成物之製造方法，其中，該純化劑之使用量相對於該原料組成物之100質量份，為0.1質量份~1000質量份。
如申請專利範圍第1項之組成物之製造方法，其中，該有機溶劑為選自己烷及其結構異構物、庚烷及其結構異構物、辛烷及其結構異構物、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、及異丙苯中的單一溶劑或者含有該等之1種或2種以上的混合溶劑。
一種組成物，係以申請專利範圍第1項之組成物之製造方法獲得。