TWI434706B - 腸溶及腸酵素可分解材料及其製備方法 - Google Patents

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Description

腸溶及腸酵素可分解材料及其製備方法
本發明係有關於一種生物可分解材料，特別是有關於一種腸溶及腸酵素可分解材料。
近年來，隨著醫學的進步，不同口服藥物與健康食品相繼研發上市。為避免有效成份在腸道吸收前，被胃液破壞，導致療效降低，賦與膠囊具有腸靶向功能(即腸溶型膠囊)已成為當今口服膠囊最重要的發展方向。傳統腸標靶膠囊材料製備主要有兩種技術手段，分別為：(1)將具有酸鹼感應特性的化學合成高分子塗佈在一般膠囊上；以及(2)利用腸酵素可分解的天然多醣體高分子作為膠囊材料。
本發明之一實施例，提供一種腸溶及腸酵素可分解材料，包括：一改質型支鏈澱粉，其中至少一氫原子為-CO-(CH2 )n -COOH(n介於2~4)所取代，其酸價約介於35~180毫克[氫氧化鉀]/克，或約介於36~178毫克[氫氧化鉀]/克。
該改質型支鏈澱粉於約30℃之相對黏度約介於3.5~16.2c.p.，於約40℃之相對黏度約介於3.2~14.3c.p.，於約50℃之相對黏度約介於2.8~13.2c.p.，於約60℃之相對黏度約介於2.3~10.9c.p.，於約70℃之相對黏度約介於1.9~9.5c.p.，於約80℃之相對黏度約介於1.76~8.3c.p.。
本發明之一實施例，提供一種腸溶及腸酵素可分解材料之製備方法，包括：提供一支鏈澱粉；提供一酸酐衍生物；以及混合該酸酐衍生物與該支鏈澱粉，以製備一如上述之腸溶及腸酵素可分解材料。
該酸酐衍生物與該支鏈澱粉之莫耳比約介於15：100至100：100，或約介於50：100至100：100。
該酸酐衍生物包括丁二酸酐、戊二酸酐或己二酸酐。
該酸酐衍生物與該支鏈澱粉之混合溫度介於90~100℃。該酸酐衍生物與該支鏈澱粉之混合時間介於10~12小時。
本發明之一實施例，提供一種腸溶及腸酵素可分解材料，係由下列步驟所製備，包括：提供一支鏈澱粉；以及混合一酸酐衍生物與該支鏈澱粉，以製備一如上述之腸溶及腸酵素可分解材料。
本發明開發一種具有腸溶與腸酵素可分解特性的材料，主要是利用可為腸道酵素分解的天然多醣體高分子(支鏈澱粉，amylopectin)，以化學修飾方式，賦與其酸鹼敏感特性。
為讓本發明之上述目的、特徵及優點能更明顯易懂，下文特舉一較佳實施例，作詳細說明如下：
本發明之一實施例，提供一種腸溶及腸酵素可分解材料，包括：一改質型支鏈澱粉，其中至少一氫原子為-CO-(CH2 )n -COOH(n介於2~4)所取代，其酸價約介於35~180毫克[氫氧化鉀]/克，或約介於36~178毫克[氫氧化鉀]/克。
上述改質型支鏈澱粉於約30℃之相對黏度約介於3.5~16.2c.p.，於約40℃之相對黏度約介於3.2~14.3c.p.，於約50℃之相對黏度約介於2.8~13.2c.p.，於約60℃之相對黏度約介於2.3~10.9c.p.，於約70℃之相對黏度約介於1.9~9.5c.p.，於約80℃之相對黏度約介於1.76~8.3c.p.。
本發明之一實施例，提供一種腸溶及腸酵素可分解材料之製備方法，包括下列步驟。首先，提供一支鏈澱粉。之後，混合一酸酐衍生物與支鏈澱粉，以製備一如上述之腸溶及腸酵素可分解材料。
上述酸酐衍生物與支鏈澱粉之莫耳比約介於15：100至100：100，或約介於50：100至100：100。
上述酸酐衍生物可包括丁二酸酐、戊二酸酐或己二酸酐。
上述酸酐衍生物與支鏈澱粉之混合溫度約介於90~100℃，混合時間約介於10~12小時。
本發明之一實施例，提供一種腸溶及腸酵素可分解材料，由下列步驟所製備。首先，提供一支鏈澱粉與一酸酐衍生物。之後，混合酸酐衍生物與支鏈澱粉，以製備一如上述之腸溶及腸酵素可分解材料。
本發明開發一種具有腸溶與腸酵素可分解特性的材料，主要是利用可為腸道酵素分解的天然多醣體高分子(支鏈澱粉，amylopectin)，以化學修飾方式，賦與其酸鹼敏感特性。此材料可應用於腸標靶膠囊，可控制所包覆治療腸疾病藥物或保健食品在胃部環境下(約pH<3)不釋出，而在腸道(約pH>5)與酵素存在環境下會釋出的特性，達到雙重腸標靶目的。與傳統腸標靶膠囊材料相較，本開發腸溶材料具有下列優點：(1)可溶於水中進行膠囊成型加工，不同於市售腸溶材料需使用有機溶劑，(2)在擬胃部酸性環境下(約pH<3)，較能保護內容物不易釋出，以及(3)在擬腸道環境下(約pH>5)，具較高藥物釋放效率。
【實施例1】
本發明改質型支鏈澱粉之製備
首先，取15克的腸酵素可分解支鏈澱粉(amylopectin，取自玉米(maize)，CAS編號：9037-22-3)。待乾燥後，將其置於四頸反應器中，並加入無水二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide,DMSO)作為溶劑，以製備一固含量為5wt%的支鏈澱粉溶液。接著，利用機械攪拌機在100℃、氮氣環境下，攪拌1小時，此時，支鏈澱粉溶於二甲基亞碸(DMSO)，溶液呈透明狀。之後，分別將1.39克、1.85克、2.32克、4.63克、7.41克與9.27克的丁二酸酐自等壓進料管滴入上述溶液中，並利用機械攪拌機在100℃、氮氣環境下，攪拌12小時，至反應完全，以分別製備編號為SC15、SC20、SC25、SC50、SC80與SC100的改質型支鏈澱粉溶液。接著，自上述溶液中抽除部份溶劑，並以乙醇或異丙醇進行再沈澱(純化)，所得產物為白色粉末狀。之後，使用乙醇或異丙醇清洗產物數次，並將產物置於60℃真空烘箱烘乾24小時，以去除殘存溶劑。至此，即完成本發明改質型支鏈澱粉之製備，編號分別為SC15、SC20、SC25、SC50、SC80與SC100。
【實施例2】
本 發明改質型支鏈澱粉之酸價測定
依據ASTM D974方法，對實施例1所製備之改質型支鏈澱粉進行酸價滴定，結果如表1所示。
表1顯示，未改質型支鏈澱粉的滴定酸價為4 mg KOH/g；改質型支鏈澱粉(SC15)的滴定酸價為26 mg KOH/g；改質型支鏈澱粉(SC20)的滴定酸價為30 mg KOH/g；改質型支鏈澱粉(SC25)的滴定酸價為36 mg KOH/g；改質型支鏈澱粉(SC50)的滴定酸價為53 mg KOH/g；改質型支鏈澱粉(SC80)的滴定酸價為80 mg KOH/g；改質型支鏈澱粉(SC100)的滴定酸價為178 mg KOH/g。
【實施例3】
本發明改質型支鏈澱粉之腸溶性測試
依據美國藥典(USP)，在37℃條件下，對實施例1所製備之改質型支鏈澱粉進行腸溶性測試。將改質型支鏈澱粉材料製備成薄膜。將改質型支鏈澱粉溶於水中後，滴入鋁皿，並置於70~90℃的烘箱中乾燥以形成薄膜。將上述薄膜分別浸泡於pH=6.8的緩衝溶液(由0.1N的塩酸(HCl)水溶液與0.2M的磷酸鈉(Na3 PO4 )水溶液所配製)與pH=1.2的塩酸(HCl)水溶液12小時進行測試，結果如表2所示。
由表2測試結果可知，未改質型支鏈澱粉薄膜在歷經12小時後均崩裂分散於水溶液中，即表示其無法通過強胃酸環境，無法作為腸道靶向膠囊材料。而本發明改質型支鏈澱粉薄膜SC25、SC50、SC80與SC100浸泡於pH=1.2的塩酸水溶液12小時後仍保持完整性，顯示其可通過強胃酸環境，可作為腸道靶向膠囊材料。此外，本發明改質型支鏈澱粉薄膜SC25、SC50、SC80與SC100浸泡於pH=6.8的緩衝溶液12小時後會崩裂，即表示其具有腸溶特性。
【實施例4】
本發明改質型支鏈澱粉之腸酵素分解測試
依據美國藥典(USP)，對實施例1所製備之改質型支鏈澱粉進行腸酵素分解測試。首先，將改質型支鏈澱粉置於pH=6.8的水溶液中，在37℃條件下，加入澱粉酶(alpha-amylase)，並攪拌2小時。之後，取2 ml上述反應溶液滴入斐林試劑加熱至沸騰，以檢視反應溶液中是否含有醛醣，若有醛醣存在，則斐林試劑中的CuO經加熱後參與氧化還原反應，會形成氧化亞銅(Cu2 O)紅色沈澱，觀察顏色變化。
與對照組(未加入澱粉酶(alpha-amylase))比較可發現，未改質型支鏈澱粉與本發明改質型支鏈澱粉(SC15、SC20、SC25、SC50、SC80、SC100)皆有產生紅色氧化亞銅沈澱，即表示未改質型支鏈澱粉與本發明改質型支鏈澱粉(SC15、SC20、SC25、SC50、SC80、SC100)可為澱粉酶(alpha-amylase)所分解，即具有腸酵素可分解特性。
【實施例5】
本發明改質型支鏈澱粉之藥物釋放實驗
依據美國藥典USP-701，對實施例1所製備之改質型支鏈澱粉進行藥物釋放實驗。首先，將所製備改質型支鏈澱粉材料包覆內容物置於pH=1.2的水溶液中，恆溫37℃，持續2小時。接著，將其改置於pH=6.8的緩衝溶液中(含澱粉酵素α-amylase)，恆溫37℃，持續6小時。實驗進行中，於不同時間點進行UV量測，以評估藥物釋放情形，結果如第1圖與第2圖所示。由第1圖可知，在擬胃部環境下(pH=1.2)，本發明改質型支鏈澱粉材料SC50、SC80與SC100較市售材料Eduragit L100有較低藥物釋放率，即較能保護膠囊內容物，SC25也有接近市售材料Eduragit L100的程度；而在擬腸道環境下(pH=6.8，含有澱粉酵素α-amylase)，本發明改質型支鏈澱粉材料SC50、SC80與SC100在120分鐘內有較高藥物釋放效率，SC25也有接近市售材料Eduragit L100的程度，若拉長時間觀察(6小時)，其整體藥物釋放效率亦較高。在實際應用上，即代表關鍵藥物的使用效率能藉由本發明材料而有所提升。透過上述實驗可知，本發明所開發之腸溶材料SC50、SC80與SC100較市售材料Eduragit L100有較佳腸靶向效果。
【實施例6】
本發明改質型支鏈澱粉之相對黏度測定
依據ASTM D1439方法進行相對黏度測定。對實施例1所製備之改質型支鏈澱粉各取4g加熱溶於100ml的水中，利用Brookfield黏度計在恆溫後分別測定其相對黏度，結果如第3圖與表3所示。
本發明已將較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此項技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
第1圖係根據本發明之一實施例，在擬胃部環境下(pH=1.2)，本發明改質型支鏈澱粉材料與習知材料其藥物釋放率之比較；
第2圖係根據本發明之一實施例，在擬腸道環境下(pH=6.8，含有澱粉酵素α-amylase)，本發明改質型支鏈澱粉材料與習知材料其藥物釋放率之比較；以及
第3圖係根據本發明之一實施例，在不同溫度下，本發明改質型支鏈澱粉材料與習知材料其相對黏度之比較。

Claims (10)

  1. 一種腸溶及腸酵素可分解材料，包括：一改質型支鏈澱粉，其中至少一氫原子為-CO-(CH2 )n -COOH(n介於2~4)所取代，其酸價介於35~180毫克[氫氧化鉀]/克。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之腸溶及腸酵素可分解材料，其中該改質型支鏈澱粉於30℃之相對黏度介於3.5~16.2c.p.。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之腸溶及腸酵素可分解材料，其中該改質型支鏈澱粉於80℃之相對黏度介於1.76~8.3c.p.。
  4. 一種腸溶及腸酵素可分解材料之製備方法，包括：提供一支鏈澱粉；提供一酸酐衍生物；以及混合該酸酐衍生物與該支鏈澱粉，以製備一如申請專利範圍第1項所述之腸溶及腸酵素可分解材料。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之腸溶及腸酵素可分解材料之製備方法，其中該酸酐衍生物與該支鏈澱粉之莫耳比介於15：100至100：100。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之腸溶及腸酵素可分解材料之製備方法，其中該酸酐衍生物與該支鏈澱粉之莫耳比介於50：100至100：100。
  7. 如申請專利範圍第4項所述之腸溶及腸酵素可分解材料之製備方法，其中該酸酐衍生物包括丁二酸酐、戊二酸酐或己二酸酐。
  8. 如申請專利範圍第4項所述之腸溶及腸酵素可分解材料之製備方法，其中該酸酐衍生物與該支鏈澱粉之混合溫度介於90~100℃。
  9. 如申請專利範圍第4項所述之腸溶及腸酵素可分解材料之製備方法，其中該酸酐衍生物與該支鏈澱粉之混合時間介於10~12小時。
  10. 一種腸溶及腸酵素可分解材料，係由下列步驟所製備，包括：提供一支鏈澱粉；以及混合一酸酐衍生物與該支鏈澱粉，以製備一如申請專利範圍第1項所述之腸溶及腸酵素可分解材料。
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