TWI274960B - Photosensitive resin composition - Google Patents

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TWI274960B TW089101485A TW89101485A TWI274960B TW I274960 B TWI274960 B TW I274960B TW 089101485 A TW089101485 A TW 089101485A TW 89101485 A TW89101485 A TW 89101485A TW I274960 B TWI274960 B TW I274960B
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1274960 A7 B7 五、發明說明（ 傺有關一種 製造半導體 造熱敏頭等 ，除此等外 錄材料、光 料的感光性 L S I等之半 顯示面、製 形成微細元 。先刻術法 性樹脂組成 為使用含有 且，近年來 脂組成物， 感光性樹脂 本發明 之，適合 示面、製 更詳言之 劑、光記 用途之材 在作成 示裝置之 圍中，為 用光刻術 負型感光 以來傺廣 成物。而 臧光性樹 於此等 新穎的感光性樹脂組成物，更詳言 、作成L C D板之液晶顯示裝置之顯 之電路基板等感光性樹脂組成物， 可利用為UV油墨、UV塗料、UV黏接 成形用材料等對照射光之感光性即 樹脂組成物。 導體積體電路、或LCD板之液晶顯 造熱敏頭等之電路基板等之廣泛範 件或進行微細加工時，自古以來使 中，為形成光阻圔樣時使捃正型或 物。此等感光性樹脂組成物，自古 樹脂及感光性物質之感光性樹脂組 廣為使用含有樹脂及光酸産生劑之 例如化學增幅型感光性樹脂組成物。 組成物中，含有樹脂及感光性物質 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 ϋ ammmm I— 1 1·— I 1_1 1 ϋ —Bi ^1· t 脂 樹 性 溶 可 鹸 由 的 型 典 有 如 例 物 成 組 脂 樹 性 光 0 型 正 之 溶成 可組 鹸脂 由樹 該性 〇 光 者臧 成型 所正 物的 合成 化所 氮物 偶 合 二化 醒氮 苯偶 之二 質醒 物苯 性與 光脂 感樹 與性 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 國 第美 利ί 專報 國公 «虎 (ο 5 i 8 毵 ο 公？ 6 髿 5 70昭 35公 7特 4 5 \ 昭 } 公書 特明 本說 日號 於 3 如47 例6, 6 » 6 物3’ 4 昭 第開 利特 專 、 書 明 説 號 昭 開 特 報 公 號 載 記 獻 文 數 多 等 報 公 號 賊 之物 物性 合光 化感 氮及 偶脂 二樹 醒醛 苯酚 與就 脂係 樹前 0 目 酚至 感 有 含 等 此 性 劑 直究 ，研 物行 成進 組面 樹丨 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1274960 A7 _B7_ 五、發明說明（2 ) 開發。就酚醛樹脂而言當然是開發新的樹脂，惟可藉由 改善習知樹脂之物性等製得具優異特性之感光性樹脂組 成物。例如於特開昭6 0 - 9 7 3 4 7號公報、特開昭6 0 - 1 8 9 7 3 9 號公報、特許第2590342號公報揭示藉由使用分別除去 低分子量成份之酚醛樹脂以提供具優異特性之感光性樹 脂組成物的技術。此外，有關苯酲二偶氮化合物亦開發 有各種新穎的化合物，且有關添加劑亦有各種提案。 另外，含有樹脂與光酸產生劑之感光性樹脂組成物係 有由酚醛樹脂與光酸產生劑之特定三嗪化合物所成的負 型感光性樹脂組成物（特開平5-303 1 96號公報）、含有 因酸而斷裂的鍵之特定樹脂的感光性樹脂組成物（特開 平2-19847號公報）、及含有特定的鹼性碘鏹化合物之 正型及負型感光性樹脂組成物（特開平7-333844號公報） 等各種物係為已知。該含有樹脂與光酸產生劑的感光性 樹脂組成物，就樹脂、光酸產生劑、添加劑等而言亦有 很多的改良。 該習知之研究結果，直至目前有很多正型及負型感光 性樹脂組成物被實用化。 然而，半導體積體電路之積體度年年提高，於製半導 體裝置等中，要求四分之一微米或二分之一微米K下線 寬之圖樣加工，Μ上述習知技術無法充份對應。此外， 該要求超微细加工之用途中，除解像力外更要求良好圖 樣之再現性，就製造成本而言，強裂要求提高製造時之 生產量（單位時間之收量）。因此感光性樹脂組成物之 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝---------訂--------Τ
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1274960 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（3 ) 高感度化係為重要課題。該感光性樹脂之高感度化不是 僅限於半導體積體電路之製造要求，且於LCD板之液晶 顯示裝置之顯示面作成、熱敏頭等之電路基板之製造、 及UV油墨、UV塗料、UV黏接劑、光記錄材料、光成形用 材料等利用對照射光之感光性之用途材料亦有所要求。 為使該感光性樹脂組成物之高感度化，例如Μ往使含 有樹脂及感光性物質之感光性樹脂組成物中，進行組成 物中之樹脂的分子量減少化、或感光性物質（感光劑） 之添加量減少化。然而，Κ此等方法所得的光阻劑之耐 熱性降低，例如於製造半導體儀器時耐蝕刻性降低、顯 像性惡化且有浮渣產生、殘膜率降低等之問題。為改善 此等之點，提案有使用特定由特定的苯酚糸化合物衍生 的酚醛樹脂之分子量範圍的混合樹脂之技術（特開平 7 - 271024號公報）、特定由特定的苯酚化合物衍生物的 酚醛樹脂之分子量範圍、分散度、且含有具有苯酚性羥 基之聚羥基化合物的技術（特開平8-1 8 4963號公報）、 使用Μ —定比例混合三羥基二苯甲酮之萘醍二偶氮化磺 酸酯與三羥基二苯甲酮的感光性成份之技術（特開平 8 - 8 2 9 2 6號公報）等。而且，亦提案有添加特定的增感 劑。 另外，於含有樹脂及光酸產生劑之感光性樹脂組成物 中，為使感光性樹脂組成物高感度化，進行使含有樹脂 及感光性物質之感光性樹脂組成物中，進行組成物中之 樹脂的分子量減少化、或感光性物質（感光劑）之添加 -5 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---*---------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1274960 A7 B7_ 五、發明說明（4 ) 量減少化。然而，與使用感光性物質之感光性樹脂組成 物相同地，藉由此等方法會有所形成的光阻劑之耐熱性 降低、或於半導體儀器等之製造工程中耐蝕刻性降低、 或顯像性惡化且有浮渣産生、程序度降低等之問題。因 此，直至目前於使含有樹脂及光酸産生劑之感光性樹脂 組成物中，進行很多樹脂或光酸産生劑之開發，例如有 關樹脂，有藉由酸之作用分解以增大於鹸顯像液中之溶 解性的種保護基（特開平9 - 2 8 1 7 0 6號公報、（特開平 9 - 29270 8號公報）、及就光酸産生劑而言提案有肟磺酸 酯化合物所成的光酸産生劑（特開平卜2 1 1 8 4 6號公報） 、或具有直鏈、支鏈或環狀烷基磺酸酯之光酸産生劑 (特開平9 - 3 2 3 9 7 0號公報）等很多的報告。 然而，任一情形皆無法完全解決上述各種問題，因此 企求沒有此等問題、具高感、良好的顯像性、且高解像 度、優異的殘膜性、所得圖樣之形狀良好的絨光性樹脂 組成物。 另外，於感光性樹脂組成物中添加有螢光物質等光刻 術技術中利用螢光物質係為已知。例如待開昭6 2 - 2 8 8 8 2 2 號公報及待開平卜2 6 1 6 3 2號公報中掲示，除光阻層外另 設含有螢光物質之層，且藉由照射線與自受到該照射線 之螢光物質發出的螢光線等兩者使光阻劑感光而提高實行 感度；於待開昭6 2 - 8 1 6 3 4號公報中掲示，藉由在光阻劑 中含有發出對應於該感光範圍的波長範圍之螢光線的螢 光物質，以提高實行感度。然而，此等發明之特徵為利 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) « —mm ma— —M 1- ϋ· 1_1'-、 1·— ·ϋ ϋ ϋ 0MMmm ^口 · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1274960 A7 _B7_五、發明說明（5 ) 用自螢光物質所發出的螢光，惟感度之提高率不充份。 此外，特開平7-319155號公報及特開平8-217815號公報 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中翬 劑光 阻之 光上 幅板 增基 學率 化射 在反 由高 藉高有 示提載 揭 Μ 記 中物有 度 感 高 提 關 生 衍Μ 且 生沒多 衍惟量 0 ，含 之術之 質技中 物的劑 光果阻 螢效光 有止在 含防物 性 光 感 與 脂 樹 由 供 提 Μ 遂 況 〇 情 用之 作述 高上 提於 之鑑 度有 感明 見發 不本 時 可 中 物 成 〇 組的 脂目 樹為 性物 光成 感組 的之 成性 所特 劑種 生各 產的 酸求 光企 與知 脂習 樹足 或滿 質份 物充 由樹 少性 至光 的慼 化的 度成 慼所 高劑 種生 一 產 供酸 提光 係與 的脂 目 樹 之或 明質 發物 本性 ，光 之感 言與 換脂 樹 的 異 優 r 力 像 解 高 具 供 提 係 的 01 另 之 明 發 〇 本 物 ， S 卜 成夕 組此 脂 與成 脂組 樹脂 由樹 少性 至光 的感 化的 度成 慼所 高劑 、 生 樣產 圖酸 的光 好與 良脂 成樹 形或 可質 、 物 性性 膜光 殘感 物 由 如 在 如 例 現 發 身 結 的 究 研 入 深 三 再 經 等 人 明 發 本 樹成 性組 光脂 感樹 的性 成光 所感 物的 合成 化所 氮質 偶物 二性 0 光 * 感 與與 脂 旨 樹樹 醛由 齢之 性物 溶成 可組 鹼脂 含發 中本 物成 成完 組而 脂遂 樹 ， 性的 光目 感之 的述 成上 所成 劑達 生來 產質 酸物 光光 與螢 脂的 樹量 或定 、 特 物有 明 係中 其物 ，成 物組 成脂 組樹 脂性 樹光 性感 光的 感 成 USH VT 種所 一 質 關物 有性 係光 明感 發與 本脂 ，樹 之由 言少 換至 在 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裝--------訂--------1 1274960 ❿ A7 B7 五、發明說明（6) ，其特黴為對100重量份慼光性物質而言含有0. 000 1〜 1 . 0重量份螢光物質。 而且，本發明係有關一種感光性樹脂組成物，其係為 至少由樹脂與光酸產生劑之感光性樹脂組成物中，其特 黴為對100重量份光酸產生劑而言含有1.0〜30.0重量 份螢光物質。 於本發明中，藉由在感光性樹脂組成物中含有特定量 的螢光物質可達成感光性樹脂組成物之高感度化的理由 並不明確，惟本發明人考慮下逑之理由。然而，本發明 不受此等所限制。 換言之，Μ往感光性物質或光酸產生劑之感光速度視 照射光之波長而不同係為已知。例如，在由樹脂與感光 性物質所成的感光性樹脂組成物中，使用g線、h線、 及I線做為照射光來進行曝光時，感光性物質之感光速 度係照射g線時之感光速度最高，再來是h線、I線。 而且，例如為提高含有感光性物質之感光性樹脂組成物 的I線曝光時之感度，可考慮變換較I線之光能源可得 高感度之相當於g線、h線之能源的方法。而且為光酸 產生劑時，形成光酸產生劑之感光速度的波長，及與曝 光時之照射光波長一致時之光阻劑感度最大係為已知。 然而，例如使用I線之光做為曝光時之照射光時，光酸 產生劑之感光速度最大波長Μ I線之波長36 5 n m較佳， 惟實際上曝光時所使用的照射光波長與形成光酸產生劑 之感光速度最大之波長不一致，一般而言兩者相差約50 -8 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --·------I--11!1111 ^ ·1111!11.1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1274960 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（7) η ηι係很多。此係使用g線、h線做為照射光時亦相同。 其原因不是因任意使用照射與光酸產生劑之感光速度最 大波長相同的波長光之照射光源，通常係使用超高壓水 銀燈做為曝光光源，使用選自其混合波長之光，上述稱 為g線、h線、I線之波長光，曝光時之照射光波長沒 有限制。 如此使用任一種感光性物質或光酸產生劑時雖有多少 不同，為提高感光性樹脂組成物之感度時，可將曝光時 之照射能源改變成相當於感光性物質或光酸產生劑之感 光最大波長的能源，惟此時在含有樹脂與感光性锪質或 樹脂與光酸產生劑之感光性樹脂組成物中添加特定量的 螢光物質時，該能源變換係利用激勵能源移動現象所成 ，且不會降低光阻劑之其他各種特性，可有效地達成高 感度化作用。 該激勵能源移動琨象之一個典型例，如菲爾史達（譯 音）（FoersterO型激勵能源移動例，惟可得本發明效果 之理由不僅是參考菲爾史達型激勵能源移動例，且另予 Μ '說明。菲爾史達型激勵能源移動例之特徵係如F 〇 e r s t e r ,Th. Naturwiss, 33(1946》，166〜171頁所說明，與 使用螢光物質沒有關係，自能源發射器至接受器之能源 移動中沒有螢光。有螢光存在時，經激勵的螢光物質發 生出螢光時，會使激勵物質之激勵能源失活。然而，菲 爾史達型之激勵能源移動不會發出螢光，總之，激勵能 源不失活的情況下進行自能源發射器至接受器之激勵能 一9 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —·---------裝—-----訂-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1274960 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（8) 源移動。利用該菲爾史達型激勵能源移動琨像例，如植 物之光合成天線色素糸，該系係藉由使短波長之太陽光 的數階段波長變換，可變換光合成反應中心之吸收波峰 的長波長能源。該激勵能源移動效率大約為1001於長 進化過程中，選擇效率最高的程序之光合成天線色素条 的激勵能源移動，皆沒有螢光存在。考慮該點時，可知 沒有存在螢光之菲爾史達型激勵能源移動者較存在有螢 光型之激勵能源移動具非常高的效率。上述之日本特開 昭62-288822號公報、特開平1-2616 32號公報、特開昭 6 2-8 1 6 34號中記載皆有關利用存在有螢光型之激勵能源 移動的技術，激勵能源之利用效率低。對此而言，利用 菲爾史達型激勵能源移動，即沒有螢光存在的激勵能源 移動的本發明技術，激勵能源之利用效率非常高。而且 ,此等利用存在有螢光之激勵能源移動時與沒有螢光存 在之激勵能源移動時的最大差異係為螢光物質之条内濃 度。前者之習知技術與本發明相比時螢光物質之量不同 ,因此無法實現低濃度或極低濃度之本發明沒有螢光存 在的激勵能源移動，無法有效地利用激勵能源。 於下述中更詳細地說明本發明。 A .至少由樹脂與感光性物質所成的感光性樹脂組成物 (樹脂） 本發明之至少由樹脂與感光性物質所成的感光性樹脂 組成物中樹脂例如為鹼可溶性樹脂。該鹼可溶性樹脂亦 可使用習知感光性樹脂組成物之構成材料所使用的鹼可 -10 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 I ^1 ϋ 一一OJI ϋ n I ϋ - #: 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1274960 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（9 ) 溶性樹脂皆可，其中，以使至少1種苯酚類與福爾嗎啉 等之酚醛類由聚縮合所得的鹼可溶性酚醛樹脂較佳。 為製造該鹼可溶性酚醛樹脂時，所使用的較佳苯酚類 例如鄰-甲酚、對-甲酚及間-甲酚等之甲酚類，· 3, 5-二 甲苯、2,5-二甲苯、2,3-二甲苯、3,4-二甲苯等之-二 甲苯類；2,3, 4 -三甲基苯酚、2，3, 5 -三甲基苯酚、2, 4, 5 -三甲基苯酚、3，4，5 -三甲基苯酚等之三甲基苯酚類； 2 -第3 -丁基苯酚、3 -第3 -丁基苯酚、4 -第3 -丁基苯酚等 之第3 -丁基苯酚類；2 -甲氧基苯酚、3 -甲氧基苯酚、4-甲氧基苯酚、2,3-二甲氧基苯酚、2,5-二甲氧基苯酚、 3, 5 -二甲氧基苯酚等之甲氣基苯酚類；2 -乙基苯酚、3--乙基苯酚、4 -乙基苯酚、2, 3 -二乙基苯酚、3, 5-二 -乙基苯酚、，2,3, 5-三乙基苯酚、3,4, 5-乙基苯酚等 之乙基苯酚類，·鄰-氯苯酚、間-氯苯酚、對-氯苯酚、 2, 3 -二氯苯酚等之氯苯酚類；二甲苯醇、2 -甲基二甲苯 醇、4 -甲基二甲苯醇、5 -甲基二甲苯醇等之二甲苯醇； 5 -甲基兒茶酚等之兒茶酚類；5 -甲基焦掊酚等之焦掊酚 類；雙酚A、B、C、D、E、F等之雙酚類；2,6-二 羥甲基—對—甲酚等之羥甲基化甲酚類；α_萘醇、办-萘 醇等之萦醇類等。此等可單獨或數種混合物使用。另外， 醛類除福爾嗎啉外有水楊醛、對甲醛、乙醛、苯甲醛、 羥基苯甲醛、氯化乙醛等。此等可單獨或數種之混合物 使用。 上逑之鹼可溶性樹脂亦可使用分別除去低分子量成份 -1 1 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝---- 訂--------.. #: 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1274960 A7 B7_ 五、發明說明（Μ) 者。分別除去低分子量成份的方法例如在具有2種不同 溶解性之溶劑中使酚醛樹脂分別之液-液分別法，或藉 由使低分子量成份離心分離予Μ除去的方法等。 (感光性物質） 另外，感光性物質例如藉由具與感光性物質之吸收帶 重叠之波長光予Μ照射而引起化學變化，且可使感光性 樹脂組成物對水或有機溶劑之溶解性產生變化的物質。 與上述鹼可溶性樹脂同時使用的感光性物質例如有典 型的具有酲酮二偶氮基之化合物。本發明可使用具醒醒 二偶氮基之化合物例如可使用習知醒酮二偶氮化合物-酚醛系光阻劑所使用的習知感光性物質即可。該具醇嗣 二偶氮基之化合物例如有萘醒二偶氮基磺酸氯化物或苯 并醍二偶氮基磺酸氯化物等之醒二偶氮基磺酸®化物， 與此等具有可與酸鹵化物縮合反應之官能基的低分子化 合物或高分子化合物反應所得的化合物較佳。此處，可 與酸_化物縮合的官能基例如有羥基、胺基等，惟以羥 基更佳。 含有可與苯醌二偶氮基磺酸鹵化物縮合之羥基的化合 物，例如有氫醇、間苯二酚、2, 4-二羥基二笨甲_、2, 3,4 -二羥基二苯甲酮、2,4,6 -三羥基二苯甲醒、2,4,4Τ -三羥基二苯甲酮、2,3,4,4f-四羥基二苯甲酮、2, 2’，4 ,4’-四羥基二苯甲酮、2,2’，3,4,6五羥基二苯甲酮等 之羥基二苯甲酮類；雙（2, 4-二羥基苯基）甲烷、雙（2,3 ，4-三羥基苯基）甲烷、雙（2,4-二羥基苯基）丙烷等之羥 一 12_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------訂--------,1 . 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1274960 經濟部智慧財產局員工消費合作社印剩衣 A7 B7_ 11 五、發明說明（） 基苯基鏈烷類；^。"，々"-四羥基^一’^^四甲基 三苯基甲烷、4，4 1，2 π，3 "，4 π -五羥基-3，5，3 ’，5 ·-四甲 基三苯基甲烷等羥基三苯基甲烷類等。此等可單獨使用 ，或2種以上組合使用。 具苯酮二偶氮基之化合物的配合量對100重量份而言 通常為5〜5 0重量份，較佳者為1 0〜4 0重量份。 (添加劑） 而且，感光性樹脂組成物中視其所需可配合染料、黏 , 接助劑及界面活性劑等。染料例如有甲基籃、結晶紫、 孔雀緣等，黏接助劑例如有烷基眯唑啉、酪酸、烷酸、 聚羥基苯乙烯、聚乙烯基甲醚、第3-丁基酚醛、璟氧基 矽烷、環氧基聚合物、矽烷、六甲基二矽氨烷、氯甲基 矽烷等，界面活性劑例如非離子条界面活性劑例如有聚 醇類與其衍生物，即聚丙二醇、或聚環氧丙烷月桂醚、 含氟之界面活性劑，如夫羅拉頓（譯音）（商品名、住友 3 Μ公司製）、梅卡法克（商品名、大日本油墨化化學工業 公司製）、史魯弗龍（譯音）（商品名、旭玻璃公司製）， 或有機矽氯烷界面活性劑，例如Κ Ρ 3 4 1 (商品名、信越化 學工業公司製）等。 而且，詳細說明有關上述中使用鹸可溶性酚醛樹脂做 為樹脂，使用酲酮二偶氮化合物做為威光性物質之感光 性物質組成物，惟本發明之至少由樹脂與感光性物質所 成的感光性樹脂組成物不受此等使用鹸可溶性酚醛樹脂 與醒二偶氮化合物者所限制。本發明之至少由樹脂與感 -13 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ——.---•丨-----«裝---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂--------r 1274960 A7 B7 12 五、發明說明（ 光性物質所成的感光性樹脂組成物例如由黏接劑樹脂， 具乙烯基之化合物及光聚合啓始劑所成者，含有在側鏈 具光交聯功能之官能基的聚合物者，使用芳香族偶氮化 合物或雙偶氮化合物者，使用水溶性樹脂與芳香族二偶 氮化合物者等，亦包含含有樹脂與絨光性物質之習知或 胃知的感光性樹脂組成物者。 B .至少由樹脂與光酸産生劑所成的感光性樹脂組成物 本發明之至少由樹脂與光酸産生劑所成的感光性樹脂 組成物，例如使具鹼可溶性樹脂之鹸可溶性的基藉由酸 可斷裂之保護基予以部份保護的鹼不溶性之樹脂（下逑 中稱為「鹼不溶性樹脂」）與光酸産生劑所成者（正型） 、由鹸可溶性樹脂與交聯劑、光酸産生劑所成者（負型） 等。 -------Γ-----裝--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .. 有 如 }例 旨 曽 HW 樹樹 性性 溶溶 不不 鹼鹼 單 其 與 類 烯 乙 苯 基 羥 或 物 聚 單 之 類 烯 乙 苯 基 羥 合 物化 聚醚 物 共 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或物烯 物成乙 生苯 應基 反羥 苯 或酯 物酸 合羧 聚二 共基丨二 為 數 磺 之 基 烷 脂 樹¾ 為 數 磺 之 基 烷 烯之 乙5) 酯物 酸合 羧聚 二一 基單 烷對 二物 或成 物生 合應 化反 醚之 烯5) 乙 ~ 與ί 類 物 合 聚1 單 之 基 的 或護 ，保 物以 聚予 共基 之護 物保 聚由 單藉 他有 其具 與等 其此 或} 者 0 解 酸 由 藉 基 護 保 之 中 物 聚 共 份 部 需 所 其 視 或
1Χ I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1274960 A7 B7 13 、聚（3 -羥基苯乙烯 五、發明說明（ 鹼不溶性樹脂以含有以羥基苯乙烯類做為基本構造之 重覆單位中的鹼可溶性聚合物較佳，惟不受此等所限制 ，視感光性樹脂組成物之使用目的，曝光波長、樹脂或 組成物之製造條件、組成物之組成等而定使用適當者。為 製造此等聚合物時所使用的羥基苯乙烯以4-羥基苯乙烯 、3-羥基苯乙烯及2-羥基苯乙烯較佳。此等4-、3-或2 -羥基苯乙烯傺如上所逑藉由單聚物與聚（4-羥基苯乙烯） 聚（2-羥基苯乙烯）、或4-、3-或 2-羥基苯乙烯與其他的單聚物共聚合，形成二元或三元 共聚物等後導入保護基，或使導入有保護基之4-、3_或 2-羥基苯乙烯單獨或此等與其他單聚物共聚合而成鹸不 溶性樹脂。另外，使部份如此製造的具保護基之鹸不溶 性樹脂之保護基藉由酸解離而成鹼不溶性樹脂。 為製造上述共聚物所使用的羥基苯乙烯類與共聚合的 其他單聚物例如4-、3-或2-乙醯氧基苯乙烯、4-、3-或 2 -烷氧基苯乙烯、α -甲基苯乙烯、4-、3 -或2 -烷基苯 乙烯、3-烷基-4-羥基苯乙烯、3, 5-二烷基-4-羥基苯乙 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 本 頁 、氯«二 烯 乙 苯 氯 - 2 或 烯 乙 苯 基 羥 溴 ，溴3 二 X I 烯5, 乙3 苯嫌 基乙 羥表 I tft T基 氯羥 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 乙甲 /苯 萘基 基烯 烯乙 乙 、 2 酸 、 甲 物苯 化基 氯烯 基乙 甲 / 苯胺 基甲 烯苯 乙基 、烯 烯乙 乙 、 苯隨 基M 羥基 4-烯 酮 烷 1咯 '比 HT 院7 咯基 吡烯 基乙 烯1-乙 、 N-旋 、吡 類基 酯烯 酸乙 啉 唑 咪 基 烯 乙 或 酷 内 基 烯 乙 、生 物衍 生其 衍與 其酯 與甲 酸酸 烯烯 丙丙 、基 酯甲 酸如 甲例 苯物 基生 烯衍 乙其 、與 唑胺 pt醯 基烯 烯丙 乙基 9 甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1274960 Α7 Β7 14 五、發明說明（） 物、丙烯腈、甲基丙烯腈、4-乙烯基笨甲酸酯類、4-乙 烯基苯氧基醋酸與其衍生物例如4-乙烯基苯氧基醋酸酯 類、馬來醢胺與其衍生物、N-羥基馬來醯胺與其衍生物 、馬來酸酐、馬來酸或富馬酸與其衍生物例如馬來酸或 富馬酸酯、乙烯基三甲基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、 或乙烯基原菠烷與其衍生物等。 另外，其他單聚物之較佳例有異丙烯基苯酚、丙烯基 苯酚、（4-羥基苯基）丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯、（3-羥 基苯基）丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯、（2-羥基苯基）丙烯 酸酯或甲基丙烯酸酯、N-(4 -羥基苯基）丙烯醯胺或甲基 丙烯醯胺、H-(3-羥基苯基）丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺、 N-(2-羥基苯基）丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺、N-(4-羥基 苯甲基）丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺、N-(3-羥基苯甲基） 丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺、N-(2-羥基苯甲基）丙烯醯胺 或甲基丙烯醯胺、3-(2-羥基-六氟丙基-2-)-苯乙烯、 4 -（2-羥基-六氟丙基-2_卜苯乙烯等。 另外，形成變成具鹼可溶性之基藉由酸可斷裂的基之 乙醚化合物例如甲基乙烯醚、乙基乙烯醚、正丁基乙烯 醚、第3-丁基乙烯醚、2-氯乙基乙烯醚、1-甲氧基乙基 乙烯醚、1-苯甲氧基乙基乙烯醚等之乙烯醚類，異丙烯 基甲醚等之異丙烯醚、3,4 -二氫-2H -吼喃等之環狀乙烯 醚類、丁二醇-1,4_二乙烯醚、乙二醇二乙烯醚、三乙 二醇二乙烯醚等之二乙烯醚類較佳。此等之乙烯醚化合 物可單獨或2種Μ上組合使用。 一 16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ------I I 訂-----I--、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1274960 A7 B7__ 15 五、發明說明（） 而且，二烷基碳酸酯例如有二-第3-丁基二碳酸酯為 較佳的化合物。 此外，鹼不溶性樹脂之基本構成成份的鹼可溶性苯酿 樹脂例如有含有上逑A之感光性物質的感光性樹脂組成 物所使用的鹼可溶性樹脂與同樣的鹼可溶性酚醛樹脂或 其他的鹼可溶性苯酚樹脂。 為製造此等鹼可溶性苯酚樹脂時之出發原料的苯酚類 或醛類，例如與上述A所記載者相同較佳，此等可單獨 或數種的混合物使用。 (鹼可溶性樹脂） 上述負型感光性樹脂組成物所使用的鹼可溶性樹脂例 如與上述A所述之鹼可溶性酚醛樹脂相同者，及為製造 上述鹼不溶性樹脂所使用的羥基苯乙烯類之單聚物或羥 基苯乙烯類與其他的單聚物（或共聚物）之共聚物等較佳 。而且，羥基苯乙烯類之單聚物或羥基苯乙烯類與其他 單聚物（共聚物）之共聚物，更佳者為聚羥基苯乙烯、或 羥基苯乙烯與丙烯酸衍生物、丙烯腈、甲基丙烯酸衍生 物、甲基丙烯腈、Μ及苯乙烯、α -甲基苯乙烯、對-甲 基苯乙烯、鄰-甲基苯乙烯、對-甲氧基苯乙烯、對-氯 苯乙烯等之苯乙烯衍生物等之共聚物、羥基苯乙烯類之 單聚物的加氫樹脂及羥基笨乙烯類與上述丙烯酸衍生物 、甲基丙烯酸衍生物、笨已婦衍生物等之共聚物的加氫 樹脂等。 (光酸產生劑） -1 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂--------/ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1274960 A7 B7 16 五、發明說明（） 光酸産生劑像為藉由照射光而産生酸之化合物，例如 以_鹽、含鹵素之化合物、二偶氮甲烷化合物、碼化合 物、磺酸化合物等為始，且以往例如做為光學增幅光阻 劑之光酸産生劑偽為已知。此等光酸産生劑，較佳者為 錨鹽如與三氟酸酯或六氟酸酷之碘鏘鹽、垂鹽、二偶氮 鹽、銨鹽、吡錠鹽等含鹵素化合物為鹵素烷基之磺氫化 合物或含鹵素烷基之雜璟式化合物，例如苯基-雙（三氯 甲基）-第2 -三嗪、甲氧基苯基-雙（三氯甲基）-第2-三嗪 等之（三氯甲基卜第2-三嗪衍生物、或三溴新戊醇、六溴 己烷等之溴化合物、六碘己烷等之碘化合物等。而且， 二偶氮甲烷化合物例如有雙（三氟甲基鎏）二偶氮甲烷、 雙（璟己基鎏）二偶氮甲烷等。碼化合物例如有酮碼 、/?-鎏磺酸等，磺酸化合物例如有烷基（CP12)磺酸酯 、_化烷基（C κ2 )磺酸酯、芳基磺酸酯、亞胺基硫酸 酯等。 此等之光酸産生劑可單獨或2種以上混合使用，其配 合量對100重量份鹸可溶性樹脂或鹸不溶性樹脂而言通 常為0.1〜10重量份，較佳者為0.5〜5.0重量份。 (交聯劑） 交聯劑例如有蜜胺条、苯并鳥糞胺条、尿素条、及烷 氧基烷基化蜜胺樹脂或烷氧基烷基化尿素樹脂等較佳。 此等之烷氧基烷基化蜜胺樹脂之具體例有甲氧基甲基化 蜜胺樹脂、乙氧基甲基化蜜胺樹脂、丙氣基甲基化蜜胺樹 脂、丁氧基甲基化蜜胺樹脂、甲氧基甲基化尿素樹脂、乙 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝---- 訂--------Γ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1274960 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 17 五、發明說明（） 氧基甲基化尿素樹脂、丙氧基甲基化尿素樹脂、丁氧基 甲基化尿素樹脂等。 此等之交聯劑可單獨或2種以上混合使用，其配合量 對100重量份鹼可溶性樹脂而言通常為2〜50重量份， 較佳者為5〜30重量份。 (添加劑） 而且，本發明含有光酸產生劑之感光性樹脂組成物中 配合鹼性化合物做為添加劑較佳。該鹼性化合物可控制 藉由曝光自光酸產生劑產生的酸之光阻劑中的擴散琨象 ,且可提高解像度、提高曝光裕度等。該鹼性化合物例 如1級、2級或3級脂肪族胺類、芳香族胺類、雜環胺 類、具有烷基或芳基等之氮化合物、含醯胺基或醯亞胺 基之化合物等。 另外，視其所需可配合與含A之感光性物質的感光性 樹脂組成物的添加劑相同的染料、黏接助劑、界面活性 劑等。 C.螢光物質 本發明之感光性樹脂組成物所使用的螢光物質，例如 有萘及1-羥基萦、1-甲基萘、2,3 -二甲基萘、1-胺基萘 、2 -氣禁、2_氯萘、1,7 -二苯基葉等之萦衍生物；Μ及 9-甲基憩、9,10-二甲基憩、9-氰基Μ、1-胺基憩、9-苯基憩、9,10-二苯基憩、9, 10-二氯蒽、9, 10-二萘憩 、9-乙烯基憩、9-(對-乙烯基苯基）-10-苯基蒽等之憩 衍生物；菲及3, 4’-苯并菲、2-苯基菲等之菲衍生物； 一 1 9 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —II I I I----訂-------I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1274960 Α7 Β7 五、發明說明（1δ) 芘及1,3, 6, 8-四苯基芘、二芘，鄰-亞苯基芘等之芘衍 生物；足及苯并見等之屯衍生物；芴及1-甲基芴、1,2-苯并芴等之芴衍生物；时唑及Ν -甲基时唑、Ν -甲基苯并 Β卞唑、Ν -苯基时唑、Ν -乙烯基时唑等之忭唑衍生物；聯 苯及4 -甲基聯苯、3,3夂二甲基聯苯、4 -甲氧基聯苯、 4,4’-二甲氧基聯苯、4, 4’-二羥基聯苯、4-苯甲基聯苯 、4-乙烯基聯苯、八甲基聯苯等之聯苯衍生物；對-三 聯苯及4-甲基三聯苯、2-甲基-對-三聯苯、3,3”-二甲 基三聯苯、4 -(3,3-二甲基丁氧基）-對-三聯苯、2,2’-亞甲基-對三聯苯等之對-三聯苯衍生物；對-聯四苯及 3,3”-二甲基-對-聯四苯、四甲基-對-聯四苯、4-(3-乙 基丁氧基）-對-聯四苯等之對聯四苯衍生物；吲哚及2-苯基吲呤、1-甲基-2-苯基吲跺、1-N-丁基-2-聯苯吲呤 、1 , 2-二苯基吲昤、1-聯苯-2-吲哚等之吲呤衍生物； 吖啶及其衍生物；并四苯及其衍生物；紅熒烯及其衍生 物；1,2-苯并菲及其衍生物等之有機螢光物質。於此等 中Μ Μ、憩衍生物較佳。 此等螢光物質係考慮使用的照射光之波長及所組合的 感光劑之吸收波長範圍予Κ適當選擇較佳，而且，此等 可單獨使用或2種以上組合使用。此外，其配合量係感 光性樹脂組成物為至少由樹脂與感光性物質所成的感光 性樹脂組成物時，對100重量份感光性物質而言為 0 , 0 0 0 1〜1 . 0重量份，而感光性樹脂組成物為至少由樹 脂與光酸產生劑所成的感光性樹脂組成物時，對1 〇 〇重 一 20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 —訂-------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1274960 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 19 五、發明說明（） 量份光酸產生劑而言為1 . 0〜30 . 0重量份。若配合量於 0.0001〜1.0重量份或1.0〜30.0重量份外時，不易有效 地予以高感度化。 D .溶劑 本發明之感光性樹脂組成物所使用的溶劑係K可使鹼 可溶性樹脂、鹼不溶性樹脂、感光性物質、交聯劑、光 酸產生劑等溶解者較佳，例如有乙二醇單甲醚、乙二醇 單乙醚等之乙二醇單烷醚類；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙 二醇單乙醚乙酸酯等之乙二醇單烷醚乙酸酯類；丙二醇 單甲醚、丙二醇單乙醚等之丙二醇單烷醚類；丙二醇單 甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯等之丙二醇單烷醚乙 酸酯類；乳酸甲酯、乳酸乙酯等之乳酸酯類；甲苯、二 甲苯等之芳香族烴類；甲基乙酮、2-庚酮、環己酮等之 酮類；Ν,Ν -二甲基乙烯醯胺、N -甲基吡咯烷酮等之醯胺 類；7-丁內酯等之內酯類。此等之溶劑可單獨或2種 Κ上混合使用。 本發明之感光性樹脂除光阻劑外，可使用ϋ V油墨、U V 塗料、U V黏接劑、光記錄材料、光成形材料等利用放射 線之感光性的範圍之材料。例如UV硬化型油墨、塗料、 黏接劑係為藉由紫外線照射引起組成物之交聯而硬化， 可與顔料、預聚物、單聚物、聚合啟始劑及各種添加劑 同樣添加螢光物質，Μ提高實效感度。光記錄材料係在 於電子照相、光磁片用有機記憶材料、全息照相用等， 而光成形係在模具用母型、齒科成形材料等中藉由使用 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1274960 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（2()) 感光性物質與螢光物質，可提高實效感度。 於下逑中藉由實施例及比較例更具體地說明本發明， 惟本發明之形態不受此等所限制。 而且，實施例1-7及比較例1及2中所使用的酚醛樹脂 及感光性物質如下述予K合成。 合成例1 (酚醛樹脂之合成） 對100重量份K6/4之比例混合間-甲酚/對-甲酚之 混合甲酚而言，加入56重量份37¾福爾嗎啉水溶液，2 重量份草酸，在100”下反應5小時。所得的酚醛樹脂 之分子量Μ聚笨乙烯換算為15,200。 合成例2 (感光性物質之合成） 以1:2,5(莫耳比）之添加比例使2, 3,4,4’-四羥基二苯 甲酮與1,2 -苯_二偶氮鎏氯化物溶解於二噁烷中， 使做為觸媒之三乙胺藉由常法予K酯化，製得感光性物 質。 為實施發明之最佳形態 實施例1 使用1 0 0重量份合成例1 得的酚醛樹脂、1 5重量份 合成例2所得的感光性物質，對100重量份感光性物質 而言0.000 1重量份螢光物質之M，使此等溶解於丙二醇 單甲醚乙酸酯中，另於回轉塗覆時為防止光阻膜上放射 線狀之皺摺，即輝紋時，添加300 ppm氟糸界面活性劑、 弗羅拉頓472 (住友3M公司製）予Μ攪拌後，K0.2ium過 濾器予以過滤、調製感光性樹脂組成物。使該組成物在 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝--------訂-------- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 1274960 A7 _B7_ 2 1五、發明說明（） 4时矽晶圓上回轉塗覆，且在10 0°C下熱板上烘烤90秒 後，製得1 · m厚之光阻膜。在該光阻膜上以日立製作 所公司製i線分檔曝光器（LD-5015iCW)形成線與空間寬 度為1:1之各種線寬的試驗圖樣予以曝光後，以AZ® 300MIF顯像液（克拉瑞日本公司製（譯音）、2·38重量％ 氫氧化四甲銨水溶液）顯像6 0秒。顯像後5 a m之線、和 空間以1 : 1解像，以曝光能源量為感度，可得表1之
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例2〜7及比較例1、2 除對100重量份感光性物質而言憩量（重量份）如表1 所示外，與實施例1相同地，可得表1之結果。 3 2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 參 裝--------訂--------η族 1274960 A7 B7 2 2五、發明說明（） 表1 ❿ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 對100重量份感光 性物質而言Μ量 (重量份） 感 度 (m J/ cm 2 ) 實施例1 0.0001 18.7 實施例2 0.001 17.7 實施例3 0.005 16.8 實施例4 0.01 17.0 實施例5 0 . 1 18.6 實胞例6 0,5 18.9 實施例7 1.0 19.3 比較例1 0 . 0 20,1 比較例2 2.0 24.8 -24 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1274960 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 A7 B7 2 3 五、發明說明（） 使⑴間-、對-甲酚酚醛樹脂 1 0 0重量份 (間/對=6/4,以聚苯乙烯換算重量平均分子量4000) ⑵環氧基甲基化苯并鳥糞胺蜜胺 1 0重量份 (3) 2, 4, 6-參（三氯甲基）三嗪[光酸產生劑]2重量份 ⑷氟系界面活性劑弗羅拉頓- 472 300ΡΡΠΙ (住友3M公司製）M及 (5)對1 0 0重量份（3)之光酸產生劑而言為1 . 0重量份憩 溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯後，K謙氟龍製0.2// m胞膜 過滤器予Μ過濾，調製負型感光性樹脂組成物。使該組 成物回轉塗覆於4吋矽晶圓上，在ιοου下熱板上烘烤 9 0秒後，製得1 . 5 a m厚之光阻膜。在該光阻膜上Μ日立‘ 製作所公司製i線分檔曝光器（LD-5015iCW)形成線與空 間寬度為1:1之各種線寬的試驗圖樣予K曝光後，Μ ΑΖ®300ΜΙΡ顯像液（兔拉瑞日本公司製（譯音）、2·38 重量氫氧化四甲胺水溶液）顯像8 0秒。顯像後5 a m之 線、和空間K 1 : 1解像，Μ曝光能源量為感度，可得表 2之結果。 實施例9〜1 1及比較例3、4 除對100重量份光酸產生劑而言態量（重量份）如表2 所示外，與實施例8相同地，可得表2之結果。 而且，比較例4中添加過量的蒽之結果，顯像時間為 8 0秒時未曝光部份之光阻劑沒有完全溶解，無法形成 5 /u m之線和空間。 -25 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —^-----------------訂--------J (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1274960 Α7 Β7 2 4 五、發明說明（） 表2 對1 0 0重量份光酸 產生劑而言隸量 (重量份） 感 度 (m J /c m 2 ) 實施例8 1 . 0 6 . 0 實施例9 5 . 0 5 . 3 實施例1 0 20 . 0 6.2 實施例11 30,0 7,0 比較例3 0.0 10*1 比較例4 40 . 0 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----訂--------7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例1 2 使 ⑴聚[對_1_乙氧基）苯乙烯-對-羥基苯乙烯]100重量份 ⑵雙（環己基磺基）二偶氮基甲烷（光酸產生劑）5重量份 (3)氟系界面活性劑弗羅拉頓-47 2 300ppm (住友3M公司製）Μ及 ⑷對100重量份⑵之光酸產生劑而言為1.0重量份Μ 一 26 -本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1274960 A7 B7_ 2 5 五、發明說明（） 溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯後，以鐵氟龍製0 . 2 a 1«胞膜 過濾器予以過濾，調製正型感光性樹脂組成物。使該組 成物回轉塗覆於4吋矽晶圓上，在1 D G °C下熱板上烘烤 9 0秒後，製得1 . G # m厚之光阻膜。在該光阻膜上以奇恩 (譯音）公司製KrF 。分檔曝光器（FPA- 3 0 0 0 EX5)形成線 與空間寛度為1 : 1之各種線寬的試驗圖樣予以曝光後， 以AZ@ 300MIF顯像液（克拉瑞日本公司製）顯像60秒。於 顯像後5 # m之線、和空間以1 : 1解像，以曝光能源量為 感度，可得表3之結果。 實施例1 3〜1 5及比較例5 除對100重量份光酸産生劑而言憩量（重量份）如表3 所示外，與實施例1 2相同地，可得表3之結果。 ---ί--.Γ-----裝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 考 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1274960 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 6 五、發明說明（） 表3 對100重量份光酸 產生劑而言憩量 (重量份） 感 度 (m J/ cm 2 ) 實施例1 2 1 . 0 10.9 實施例1 3 5 . 0 9 . 6 實施例1 4 20.0 11.2 實施例1 5 30.0 12.7 比較例5 0 . 0 18.3 由上述表1〜3所示之實施例1〜15及比較例1〜5之結 果可知，藉由組成物中含有特定量的螢光物質，可有效 地高感度化。而且，實施例1〜15之感光性樹脂組成物， 在所形成的圖樣上沒有浮渣、殘膜率、圖樣形狀佳。 發明之效果 如上所述，於本發明中可形成高感度且良好的圖樣， 且可得高解像力、殘膜性優異的感光性樹脂組成物。 產業上之利用價值 -28- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —>---------裝------—訂-------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1274960 Α7 Β7 27 五、發明說明（ 本發明之感光性樹脂組成物適合使用做為製造半導體 儀器或液晶顯示裝置之顯示面、製造熱敏頭等之電路基 板等時之光阻劑材料，可應用於利用為紫外線硬化型U V 油墨、U V塗料、ϋ V黏接劑、或光記錄材料、光成形用材 料等Κ照射光感光者。 ^----------------—訂 -------_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 29 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

  1. 六、申請專利範圍 第89101485號「感光性樹脂組成物」專利案 (90年7月19日修正） 六申請專利範圍： 1. 一種感光性樹脂組成物，其爲至少由樹脂與感光性物質 所成的感光性樹脂組成物，其特徵爲對100重量份之感 光性物質而言，係含有0.0001〜1.0重量份之螢光物質。 2·如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中樹脂 爲鹼可溶性樹脂。 3. 如申請專利範圍第2項之感光性樹脂組成物，其中鹼可 溶性樹脂爲鹼可溶性酚醛樹脂。 4. 如申請專利範圍第1項之感光性樹脂組成物，其中感光 性物質爲具有苯醌二偶氮基之化合物。 5. —種感光性樹脂組成物，其爲至少由樹脂與光酸產生劑 所成之感光性樹脂組成物，其特徵爲對100重量份之光 酸產生劑而言，係含有1.0〜30.0重量份之螢光物質，該 螢光物質係一或多種選自於萘衍生物、蒽、9-甲基蒽、 9,10-二基蒽、9-氰基蒽、1-胺基蒽、9-苯基蒽、9,10-二 苯基蒽、9,10 -二氯i、9,10 -二萘蒽、9-乙烯基蒽、9-(對-乙烯基苯基）-10-苯基蒽、菲衍生物、芘衍生物、茈衍生 物、芴衍生物、咔唑衍生物、聯苯衍生物、對三苯衍生物 、對四苯衍生物、吲哚衍生物、吖啶及其衍生物、并四苯 及其衍生物、紅螢烯及其衍生物、苯並菲衍生物之化合物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ί——------I!裝 (請先閱讀背面之·事項 靖請委員明示，本案修正後是否變更原實賞由.；：經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 寫本頁) . 1274960 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 6. 如申請專利範圍第5項之感光性樹脂組成物，其中樹脂 爲鹼可溶性樹脂。 7. 如申請專利範圍第6項之感光性樹脂組成物，其中鹼可 溶性樹脂爲鹼可溶性酚醛樹脂。 8. 如申請專利範圍第5項之感光性樹脂組成物，其中樹脂 爲部份藉由具鹼可溶性之基可因酸而斷裂之保護基保護， 而成鹼不溶性之樹脂。 裝—— (請先閱讀背面之>i·意事項寫本頁) · -線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制取 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6376149B2 (en) * 1999-05-26 2002-04-23 Yale University Methods and compositions for imaging acids in chemically amplified photoresists using pH-dependent fluorophores
US6689529B2 (en) 2000-04-17 2004-02-10 Yale University Method for measuring diffusion of photogenerated catalyst in chemically amplified resists
US6797450B2 (en) * 2000-07-27 2004-09-28 Jsr Corporation Radiation-sensitive composition, insulating film and organic EL display element
KR100851842B1 (ko) * 2000-08-31 2008-08-13 후지필름 가부시키가이샤 네거티브 레지스트 조성물 및 이를 사용한 패턴 형성 방법
TW554250B (en) * 2000-12-14 2003-09-21 Clariant Int Ltd Resist with high resolution to i ray and process for forming pattern
JP4910238B2 (ja) * 2001-03-06 2012-04-04 Ｊｓｒ株式会社 化学増幅型感放射線性樹脂組成物
TW594390B (en) 2001-05-21 2004-06-21 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Negative photoresist compositions for the formation of thick films, photoresist films and methods of forming bumps using the same
JP4213366B2 (ja) * 2001-06-12 2009-01-21 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 厚膜レジストパターンの形成方法
JP3633595B2 (ja) * 2001-08-10 2005-03-30 富士通株式会社 レジストパターン膨潤化材料およびそれを用いた微小パターンの形成方法および半導体装置の製造方法
KR100408417B1 (ko) * 2001-10-30 2003-12-06 삼성전자주식회사 반도체 칩의 퓨즈박스 보호를 위한 웨이퍼 처리 방법
JP3821217B2 (ja) * 2001-10-30 2006-09-13 信越化学工業株式会社 レジスト材料及びパターン形成方法
JP3841400B2 (ja) * 2002-02-26 2006-11-01 富士写真フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物
JP3858730B2 (ja) * 2002-03-05 2006-12-20 富士通株式会社 レジストパターン改善化材料およびそれを用いたパターンの製造方法
DE10245128A1 (de) * 2002-09-27 2004-04-08 Infineon Technologies Ag Fotoempfindlicher Lack zum Beschichten eines Substrates und Verfahren zum Belichten des mit dem Lack beschichteten Substrates
US20070020578A1 (en) * 2005-07-19 2007-01-25 Scott Robert R Dental curing light having a short wavelength LED and a fluorescing lens for converting wavelength light to curing wavelengths and related method
EP1757987A4 (en) * 2004-05-14 2010-04-21 Nissan Chemical Ind Ltd COMPOSITION FOR FORMING AN ANTIREFLEX FILM WITH A VINYL ETHER COMPOUND
JP2006145853A (ja) * 2004-11-19 2006-06-08 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物およびメッキ造形物の製造方法
KR100938065B1 (ko) * 2005-03-11 2010-01-21 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 포토레지스트 하층막 형성 재료 및 패턴 형성 방법
WO2010087232A1 (ja) * 2009-01-29 2010-08-05 日本電気株式会社 ネガ型感光性絶縁樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法
TWI490651B (zh) * 2013-03-26 2015-07-01 Chi Mei Corp 正型感光性樹脂組成物及其圖案形成方法
KR20150051478A (ko) 2013-11-04 2015-05-13 삼성디스플레이 주식회사 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 박막 트랜지스터 표시판의 제조 방법
KR102142648B1 (ko) 2013-12-16 2020-08-10 삼성디스플레이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 유기막 형성방법 및 유기막을 포함하는 표시장치
WO2015190594A1 (ja) 2014-06-13 2015-12-17 シャープ株式会社 感光性樹脂組成物、波長変換基板および発光デバイス
JP2018053283A (ja) * 2016-09-27 2018-04-05 セイコーエプソン株式会社 パターン形成方法、装飾品の製造方法、腕時計用ベルトの製造方法、配線実装構造の製造方法、半導体装置の製造方法、および、プリント配線基板の製造方法
CN110423426B (zh) * 2019-07-17 2020-07-10 华中科技大学 一种光响应复合材料、其制备方法和应用
CN112506004A (zh) * 2020-12-29 2021-03-16 安徽邦铭新材料科技有限公司 一种用于液晶设备的正型光刻胶组合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2655553A1 (de) * 1976-12-08 1978-06-15 Licentia Gmbh Mittels einer diazoniumverbindung sensibilisierte waesserige loesung eines polymerisates sowie verwendung einer solchen loesung zur herstellung von leuchtschirmen fuer farbbildkathodenstrahlroehren
CA1312040C (en) * 1985-12-19 1992-12-29 Joseph Victor Koleske Conformal coatings cured with actinic radiation
US5275911A (en) * 1993-02-01 1994-01-04 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Sesamol/aldehyde condensation products as sensitivity enhancers for radiation sensitive mixtures
EP0675410B1 (en) * 1994-03-28 1999-08-04 Wako Pure Chemical Industries Ltd Resist composition for deep ultraviolet light
JP3579946B2 (ja) * 1995-02-13 2004-10-20 Ｊｓｒ株式会社 化学増幅型感放射線性樹脂組成物
JP3784096B2 (ja) * 1995-12-19 2006-06-07 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． 感放射線性塗布組成物及びそれを使用する半導体製造方法
ATE199985T1 (de) * 1996-02-09 2001-04-15 Wako Pure Chem Ind Ltd Polymer und resistmaterial
TW439016B (en) * 1996-09-20 2001-06-07 Sumitomo Chemical Co Positive resist composition
JPH11202490A (ja) * 1998-01-09 1999-07-30 Toray Ind Inc 感光性樹脂組成物および感光性耐熱性樹脂前駆体組成物
JPH11322944A (ja) * 1998-03-17 1999-11-26 Nippon Kayaku Co Ltd 活性エネルギー線硬化性組成物及びその硬化物

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