TW200846449A - Novel liquid crystal compound containing sulfone group, liquid crystal composition comprising the same, and optical film using the same liquid crystal composition - Google Patents

Description

200846449 - 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種含颯基的液晶化合物、一種含彼的 液晶組成物、及使用該液晶組成物的光學膜。更特定言之 ’本發明關於一種用於具有高品質特性的視角光學補償膜 之液晶材料，其可改善對比比例並將黑態中隨著視角的顏 色變異最小化、一種包括該液晶材料的液晶組成物、及一 φ 從該液晶組成物獲得的光學補償膜。 【先前技術】 近來，隨著市場在錶、筆記型PC、行動電話、電視 和監視器上極度的擴展，對於低重量和低功耗的需求已有 大幅地增加。液晶顯示器（L C D )，其輕薄且僅需低功耗， 已經廣泛地應用於此類產品。 不過，LCD具有視角依賴性的缺點。換言之，LCD φ 依照觀看方向或角度而在顏色及/或光/暗上顯現出變異。 並且，當此等LCD的尺寸增加時，視角會減小。與傳統 具有約180度視角的CRT(陰極射線管）裝置比較，不具有 視角補償的TFT-LCD顯示僅有約土50。的視角。 爲了解決前述問題，已使用各種方法，此等方法包括 一種將像素分到液晶單元中以控制液晶的排列之多域法； 一種控制電壓的方法，和一種利用光學補償膜的方法。 前面提及的LCD的視角依賴性係由對LCD面板具有 傾斜角的入射光所造成的，其顯示出與垂直入射光不同的 -5- 200846449 雙折射效應。爲了補償此效應，一種使用光學補償膜的方 法已經廣泛地使用，其中係將具有與面板相反的雙折射率 之延遲膜（retardation film)貼附到面板的兩面上。並且， 隨著顯示器面板的尺寸增加，需要高品質液晶補償膜。 延遲膜係經由用液晶塗覆經配向的透明承載體，且將 液晶沿著對配向層的方向之預定方向配向，隨後固化而得 。在配向之後，液晶具有與施加電壓下的液晶單元所具方 向相反的方向，使得在黑態中的光洩漏可最小化。當此等 延遲膜與液晶面板結合使得光可穿透過面板時，因爲入射 光的路徑在所有方向中彼此相似而使光路徑差異造成的光 相位差獲得補償。此外，也可經由將每一膜的雙折射量、 在膜之間形成的角度、摩擦方向和對偏光器的角予以最佳 化而實施在上/下/左/右方向中的雙折射率差異之補償。 因此，對於用來製造具有改善對比比例的高品質特性 ，並將在黑態中依視角的顏色變異最小化的視角補償膜之 新液晶化合物有其需要存在。 【發明內容】 因此，本發明係著眼於前面提及的問題而作出，並提 供一種新穎化合物，其可用爲視角補償膜的材料，該膜可 改善對比比例並將黑態中隨著視角的顏色變異最小化。 此外，本發明提供一種包括此化合物的液晶組成物， 和一種使用該液晶組成物的光學膜。 根據本發明一方面，提供一種新穎的含颯基的液晶化 -6- 200846449 合物。根據本發明另一方面，提供一種包括上述含颯基的 '液晶化合物之液晶組成物，和一種使用該液晶組成物的光 學膜。根據本發明又另一方面，提供一種包括上述光學膜 的液晶顯示器。 該根據本發明含颯基的液晶化合物係一種由下式1所 示化合物：

V 爲-Η、 -CH3、-CH2CH3、-F、-Cl、-Br、或-CF3 X爲- Ο-、-NH-、C!〜Ci2伸院基、或單鍵； A爲Cl〜Ci2伸院基、C2〜Ci2伸儲基、-(CH2CH2〇)n， -(CH2CHCH30)n•、或-(CHCH3CH20)n•，且 η 爲 1 至 5 的 整數； Κ1爲-0-、-ΝΗ-' 伸烷基、或單鍵； γΐ 爲-〇_、_ΝΗ_、伸烷基、= 、_C 三 C-

-(CH2)〇C( = 0)(CH2)p-、-(CH2)0C( = 0)NH(CH2)p-、 _(CH2)〇NHC( = 0)(CH2)p-、或單鍵； 0和p各獨立地爲0至2的整數； 200846449

a爲0至2的整數； Q1 〜Q4 和 R1 〜R8各獨立地爲-Η、-F、-Cl、-Br、-1、-CN 、-OH、-ch3、-ch2ch3、-cf3、或- c( = o)ch3;且 Z1 爲-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CN、-OH、-OCH3 、-och2ch3、-ocf3、CrCu烷基、或 C2〜C12烯基。 此外，根據本發明含颯基的新穎液晶化合物係由下式 2所表示： [式2]

0 这-K2 - A2-X2 - G Ο 2 -8 200846449

在式2中，G1和G2各獨立地爲 V 爲-H、-CH3、-CH2CH3、-F、-Cl、-Br、或-CF3 ; X1和X2各獨立地爲-ο-、-NH·、伸烷基、或單 鍵； A1和A2各獨地爲Cl〜Ci2伸院基、C2〜Ci2伸嫌基、 -(CH2CH20)n-、-(CH2CHCH30)n-、或-(C H C H3 C Η 2 Ο ) n -、 且n爲1至5的整數；

以和 Κ2各獨立地爲-Ο-、-ΝΗ-、CrCn伸烷基、或單 鍵； Y1和 Y2各獨立地爲-0-、-NH-、伸烷基、-CH = CH-、-C三C- 、 -(CH2)〇C(二0)0(CH2)p- 、 4CH2)〇OC( = 0)(CH2)p- 、-(ch2)〇c( = o)(ch2)p-、-(ch2)0c( = o)nh(ch2)p-、 -(ch2)0nhc( = o)(ch2)p-、或單鍵； ο和P各獨立地爲0至2的整數；

-9- 200846449 E1和E2各獨立地爲，

a和b各獨立地爲0至2的整數； • Q1 〜Q4和 R1 〜R8各獨立地爲-H、-F、-Cl、-Br、-I、-CN 、-OH、_CH3·、_CH2CH3、_cf3、或-c( = o)ch3 〇 實施本發明之最佳模式 式1所示之本發明化合物和式2所示之本發明化合物皆 爲可共聚合的液晶化合物。 更特定言之，式1所示之本發明化合物係一種作爲取 代基的一可聚合基係經導入在液晶元基核心的一端中之化 • 合物。並且，式2所示之本發明化合物係一種作爲取代基 的一可聚合基係經導入液晶元基核心的任一端中之化合物 。不過，當一可聚合基直接地附接到一液晶元基核心時， 難以在聚合化反應中維持配向狀態。因此，聯結基係經導 入到液晶元基核心與可聚合基之間。 在式1中，S02-環B-Y1-環C^Eha-Z1爲液晶元基核心 ’ G1對應於可聚合基，且χ^Αΐ-κΐ對應於聯結基。並且 ’在式 2中，S02-環 Β-ΥΜΕ1)^環 C-(E2)b-Y2-環 D-S02爲 液晶兀基核心，G 1和G 2各對應於可聚合基，且X 1 _ a 1 - K1 -10- 200846449 和Χ2-Α2-Κ2各對應於聯結基。 以此等方式，藉由將S02分別地導入式1所示化合物 和式2所示化合物中，可改善液晶化合物的工作性（物理性 質）。 每種式1所示之本發明化合物和式2所示之本發明化合 物都可容易地與各種液晶材料混合，且甚至在低溫時也具 有高溶解度。再者，每種本發明化合物都具有物理/化學 穩定性，並於液晶顯示器通常使用的條件下具有良好的熱 /光穩定性，且由於其可在較佳溫度範圍內形成液晶中間 相而可爲構成液晶組成物的優秀材料。另外，傳統液晶組 成物顯不出在室溫下丨几殿爲晶體的趨勢，但是包含式1所 示之本發明化合物和式2所示之本發明化合物的液晶組成 物並未顯不此等晶體几灘’即使在保持一星期或更久時亦 然。 因此，式1所示之液晶化合物和式2所示之液晶化合物 可應用到光學膜，而在各種液晶顯示器中改善寬視角特性 〇 在式1和2中，其中作爲A1的C2〜C12伸烯基和作爲A2 的 C2〜Ci2伸嫌基可各獨立 、-CH2CH = CH-、-CH = CHCH2CH2-、-CH2CH = CHCH2-、 -CH2CH2CH = CH·、-ch = chch2ch2ch2_、-CH2CH = CHCH2CH2-、-CHzCI^CH^CHCH】-、和-CH2CH2CH2CH = CH-所糸且成的 群組， 並且，在式1中，作爲z1的C2〜C12烯基係選自-CH=CH2 -11 - 200846449 、_CH = CHCH3、_CH2CH = CH2、_CH = CHCH2CH3、 -ch2ch = chch3、_ch2ch2ch=ch2、_ch = chch2ch2ch3 、-ch2ch = chch2ch3、-ch2ch2ch = chch3、和 -CH2CH2CH2CH = CHd/f組成的群組。 在式1所示化合物中，當A1爲伸烯基，或環B、環C 及/或E1爲伸環己基時，式丨所示化合物可爲立體異構物。 再者’在式2所示化合物中，當Αι及/或a2爲伸烯基，或 環B、環C、環D、E1及/或E2爲伸環己基時，式2所示化 合物可爲立體異構物。 在式1和2所示化合物中，以此方式可爲立體異構物之 化合物較佳地爲顯示液晶性的反式異構物，且反式異構物 :順式異構物的比例可爲85 : 15至1〇〇 : 0。 更特別地，式1和2所示化合物可由下列示範性化合物 所表示，但本發明範圍不受其所限制：

°r^ -12 - 0 200846449

至此要參照製備式1和2所示化合物之方法，配合下列 反應流程。 • 式1所示之本發明化合物可由下列反應流程1製備： [反應流程1]

酯化

式1所示化合物可經由式3所示化合物和式4所示化合 物的酯化反應所合成。於該酯化反應中，可使用D C C (二 環己基碳化二亞胺）、EDC(1-乙基-3-(3_(二甲胺基）丙基） 碳化二亞胺）、S0C12、C0C12、MsCl(甲磺醯氯）、或類似 者作爲反應劑，但是本發明不受其限制，且也可以使用技 藝中已知的其他反應劑。在反應流程1中，G1、X1、E1、a 、Z1、環B、和環、C都是前面式1中所定義者，且η爲1至 10的整數。 在反應流程1中，式3所示化合物可經由下面的反應流 -13- 200846449 * 程2所製備： [反應流程2]

H —X

OH HSHjV^OH —— j)氧化 χ ii)H+

根據反應流程2，式3所示化合物可由透過親核取代反 應而進行烷基化反應，將S氧化或颯（S02)，將所得產物 脫保護，並接著導入可聚合基（G1)而製備。 在反應流程2中，L係一脫離基，且其非限制例子包括幽離 子、甲烷磺酸根（-〇S02CH3)、甲苯磺酸根（-0S02C6H4-p-CH3)、 或類似者，但本發明不受其限制。並且，P係一保護基， 且其非限制例子包括THP(四氫吡喃基）、TBS(第三丁基二 甲基甲矽烷基）等，但也可使用技藝中一般已知的其他保 護基而沒有任何特定限制。 在反應流程2中，用於將S氧化爲颯（S 0 2)的反應劑之 非限制性例子包括mCPBA(間-氯過苯甲酸）和類似者，但 本發明不受其所限制，且可使用技藝中一般已知的其他反 應劑。並且，G1、X1、和環B爲前面於式1中所定義者， 且η爲1至10的整數。 式2所示之本發明化合物可由下列反應流程3製備： -14 - 200846449 [反應流程3]

酯化 G1-

式2所示化合物可藉由式3所示化合物和式5所示化合 物的酯化反應所合成。在該酯化反應中，可用DCC、EDC 、SOCl2、C0C12、MsCl、或類似者作爲反應劑，但本發 明不受其所限制，且也可使用技藝中熟知的其他反應劑。 在反應流程3中，G1、X1、E1、E2、環B、環C、a、 和b皆爲上面式2中所定義者，且n爲1至1〇的整數。 上面提及的製備式1和2所示化合物的方法也涵蓋通過 與反應流程1至3相似的反應路徑的製備方法。 本發明也提供一種包括式1所示化合物及/或式2所示 化合物的液晶組成物。 本發明液晶組成物中所包含之式1所示化合物及/或式 2所示化合物可爲含立體異構物的化合物。關於此，含立 體異構物的化合物較佳地爲顯示液晶性的反式異構物，且 反式異構物：順式異構物的比例可在85 : 1 5至1 00 : 〇。 式1所示化合物和式2所示化合物可各自獨立地以基於 組成物的總重量之〇·1至99.9重量％，較佳地1至8〇重量％的 量包括於液晶組成物中。 除了式1所示化合物及/或式2所示化合物之外，根據 200846449 本發明的液晶組成物可包括其他各種化合物，其可在不妨 礙液晶性質的情況下 '混合。此等化合物的例子包括可聚合 的液晶化合物、可聚合的非液晶化合物、和現行用於傳統 液晶組成物中之聚合物，並可視需要以各種比例使用。較 佳者每種可聚合性化合物具有一可聚合基，例如乙烯基、 乙烯氧基、丙烯酸基、或甲基丙烯酸基。 根據本發明的液晶組成物可視需要包括光反應起始劑 ，且於此，該光反應起始劑可包括技藝中已知的傳統起始 劑而沒有任何特定限制。光反應起始劑的非限制性例子包 括苯甲醯基醚、苯甲醯基異丁基醚、苯甲醯基異丙基醚、 二苯甲酮、乙醯苯、4-苯甲醯基- 4’-甲基二苯基硫化物、 苯甲基甲基縮酮、苯甲酸二甲胺基甲酯、3,3’-二甲基-4-甲氧基苯醯苯、苯甲醯基甲酸甲酯、2-甲基-1-(4-甲硫基） 苯基）-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉 基苯基）-丁院-1-醒、1-經基環己基苯基醒、Irgacure爲基 者等。並且，光反應起始劑的添加量可爲以1 〇 〇重量份可 聚合化液晶化合物重量爲基準的0 · 0 0 1至2 0重量份，較佳 地0.0 1至1 0重量份。 並且，根據本發明的液晶組成物可視需要包括有機溶 劑。含有有機溶劑有助於液晶組成物施加（塗覆）在基材例 如膜上。 在此，作爲有機溶劑者，可以使用技藝中已知的傳統 有機溶劑而沒有任何特定限制。有機溶劑的非限制性例子 包括：烴類，例如環己烷、環戊烷、苯、甲苯、二甲来、 200846449 丁基苯等；酮類，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基_ 、環己酮等；酯類，例如醋酸乙酯、乙二醇單甲基_醋酸 酯、丙二醇單甲基醚醋酸酯、γ-丁內酯等；醯胺類，例如 2 -卩比咯院酮、Ν -甲基-2-卩比格院酮、二甲基甲醯胺、二甲 基乙醯胺等；含鹵化合物類，例如氯仿、二氯甲烷、四氯 化碳、二氯乙烷、四氯乙烷、四氯乙烯、氯苯等；醇類， 例如第三丁醇、二丙酮醇、甘油、甘油單醋酸酯、乙二醇 、三乙二醇、己二醇、乙二醇單甲醚等；酚類，例如苯酿 、對氯苯酚等；及醚類，例如甲氧基苯、1，2-二甲氧基苯 、二乙二醇二甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二 醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二 乙醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇二乙醚等。並且，此等 有機溶劑可獨立地使用，或可以混合至少二種此等材料而 使用，且在此，不限制用量。 並且，根據本發明的液晶組成物可視需要包括界面活 性劑。界面活性劑可讓液晶組成物容易地施加在基材上。 作爲界面活性劑者，可使用技藝中已知的傳統界面活性劑 而沒有任何特定的限制，且添加量係根據界面活性劑的類 別、液晶組成物的諸成分之組成比例、溶劑種類、和基材 的種類而變異。 並且’根據本發明的液晶組成物可包括對掌性摻雜劑 或調平劑等作爲額外的添加劑以預防液晶的螺形結構之變 形或液晶的逆變形。 根據本發明的液晶組成物可以用傳統方式製備。典型 -17- 200846449 地，在製備中，各種成分係於室溫或高溫下溶解。 本發明提供一種使用根據本發明的液晶組成物之光學 膜。 根據本發明的光學膜係經由形成光學各向異性層，亦 即液晶膜，於一基材上而製造。在此，在液晶膜中的液晶 配向狀態可經由適當地選擇形成一液晶組成物的可聚合性 液晶化合物、和其他化合物而調整。 根據本發明的光學膜之非限制性例子包括A -盤型補 償膜、B-盤型補償膜、（ + )C-盤型補償膜、或㈠C-盤型補 償膜等。 在本發明光學膜中’可使用的基材沒有任何特定限制 ，只要可在其表面上形成液晶膜即可。此等基材的例子包 括聚合物膜、金屬、或玻璃等。 聚合物膜的非限制性例子包括聚醯亞胺、聚醯胺醯亞 胺、聚醯胺、聚醚醯亞胺、聚醚醚酮、聚醚酮、聚酮硫 醚、聚醚颯、環烯烴聚合物、聚颯、聚苯硫醚、聚苯醚、 聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚對苯二甲酸丁二醇酯、聚萘二 甲酸乙二醇酯、聚縮醛、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、丙烯酸 系樹脂、聚乙烯醇、聚丙烯、纖維素、三乙醯基纖維素、 環氧樹脂、酚樹脂等，且在此該等例子可爲單軸取向膜或 雙軸取向膜。而且，聚合物膜可在表面處理（例如親水性 處理或疏水性處理）之後使用，且可能爲層合膜。此外， 金屬的非限制性例子包括鋁、鐵、銅等，其具有縱切成形 的表面溝槽；且玻璃的非限制性例子包括鹼金屬玻璃、硼 -18 - 200846449 " 玻璃、印刷玻璃等，其具有透過蝕刻的縱切成形表面。 並且，該基材可於其上具有排列層。用於排列層的材 料之非限制性例子包括聚醯亞胺、聚醯胺、聚丙烯酸酯、 聚乙烯醇等。 一些基材材料由於有充分之使液晶化合物配向的能力 所以可直接地使用。不過，爲了增強配向能力，基材材料 可在用爲基材之前施以分開的處理，例如摩擦、拉伸、偏 0 光照射、或歪斜光照射。 在此，摩擦可直接在基材上實施，或可在事先形成在 基材上的配向層上執行。 本發明光學膜可由技藝中熟知的常用方法製造。例如 ，本發明光學膜可經由將本發明液晶組成物塗覆在一基材 上，將塗覆的液晶組成物乾燥從而使液晶化合物配向，且 隨後固化經配向的液晶化合物，在同時維持液晶化合物的 配向形式的情況下固定配向形式而製造。 φ 液晶組成物於基材上的塗覆可用傳統方式執行。此等 塗覆的非限制性例子包括旋轉塗覆、滾筒塗覆、印刷、 浸-拉（dip-drawing)塗覆、簾幕塗覆、模頭塗覆、浸塗等 〇 乾燥處理可以傳統方式執行，且在此，液晶化合物係 於乾燥處理中配向，或在乾燥處理之後藉由額外的加熱而 配向。乾燥條件係根據液晶組成物所用的有機溶劑之沸點 、和基材及配向層的材料而變異，沒有任何特定的限制。 並且，可經由加熱來乾燥，或於室溫或較低溫度下逐漸地 -19- 200846449 乾燥。 固化處理可經由對塗覆的液晶組成物上照射光線及/ 或熱處理而執行。在處理中，聚合係由可聚合化合物中的 可聚合基所進行’且具有固定配向的液晶化合物係附接在 基材上，從而形成具有光學各向異性層之液晶膜。用於固 化處理的光線之波長包括，但不限於，電子束、紫外光、 可見光、紅外線等。且，熱處理通常係於1 〇〜200 °c執行3 秒至3 0分鐘，但熱處理條件不受此所限制。 並且，根據本發明光學膜可經由在可剝離膜上塗覆液 晶組成物，將組成物乾燥，透過固化處理形成一液晶膜， 及使用膠合劑或黏著劑將形成的液晶膜轉移到基材而製造 〇 根據本發明的光學膜可用作爲光學補償膜或使用光學 補償膜的偏光鏡，且可裝設在在液晶顯示器中。 至此要詳細參照本發明具體實例。不過，下面的實施 例係僅具闡明性，且本發明範圍不受其所限制。 【實施方式】 [實施例1] -20- 200846449

tbso^^s^_〇h

首先，將1當量的K2C03、1當量的4-羥基硫酚、和1 當量的碘己基（hexly iodide)矽烷基醚溶解於做爲溶劑的丁 酮中，且隨後於室溫攪拌反應混合物40小時。在反應完成 之後，用水和乙醚收拾處理所得產物，再使用矽膠分離從 而獲得化合物6，產率約80%。將化合物6溶解於做爲溶劑 的CH2C12中，於0°C下加入2.2當量的mCPBA，且隨後對 該反應化合物施以緩慢氧化反應。用水和CH2C12收拾處 理所得產物，隨後用1 〇% HC1水溶液施以脫保護，同時用 THF替換溶劑從而以約70%產率得到化合物7。將化合物7 溶解於作爲溶劑的DMAc中，於0°C時於其中加入1當量的 丙烯醯氯，且隨後攪拌該反應混合物約1小時。在反應完 成之後，用水和乙醚收拾處理所得產物，且隨後使用矽膠 分離從而以8 5 %或更大的產率得到化合物8。將化合物8溶 解於作爲溶劑的無水THF中，對其添加1當量的反，反-4-(4，-正丙基環己基）環己烷甲醯氯和1.1當量的二異丙基乙 基胺，且隨後於室溫下攪拌該反應混合物1 〇小時。在反應 完成之後，以水和乙醚收拾處理所得產物，且隨後使用矽 •21 - 200846449 膠分離.從而獲得最終化合物，亦即，化合物9，產率爲 90%或更大。1HNMR(400MHz，CDC13) : δ0.89(ί，3H)， 〇·91 〜1.25(m，8H)，1.26〜1·40(ιη，10Η)，1.48〜1.78(m， 9H)，1·80 〜1.90(d，2H)，2 · 1 卜2 · 1 9 (d，2H)，2.3 9〜2.5 1 (m ，1H)，3.71(t，2H)，4.15(t，2H)，5.84(d，1H)， 6.14(dd，1H)，6.42(d，1H)，7.50(d，2H)，7.81(d，2H) [實施例2]

首先，於CH2C12(溶劑）的存在中，將1當量的反-1，4-環己烷二甲酸溶解於作爲溶劑的無水THF中，對其添加 2.2當量的MsCl和2.2當量的二異丙基乙胺，且隨後攪拌 該反應混合物約3 0分鐘從而獲得二醯氯化合物。對獲得的 二醯氯化合物添加2當量的化合物8和2.2當量的二異丙基 乙胺，且隨後在室溫下氮氣環境下攪拌反應物約1 0小時。 在反應完成之後，用水和乙醚收拾處理所得產物，且隨後 使用矽膠分離從而獲得最終化合物，亦即，化合物1 0，產 率 80%。1HNMR(400MHz ^ CDC13) ： δ 1.7 8 〜1 · 9 1 (d，4 Η)， -22- 200846449 2·10〜2.21(d，4H)，2·38〜2.51(m，2H)，3.71(t，4H)， 4.13(t，4H)，5.84(d，2H)，6.15(dd，2H)，6.42(d，2H) ，7.51 (d，4H)，7.80(d，4H)。 [實施例3 :液晶組成物1 ] 根據下列組成製備液晶組成物1z

[實施例4 :液晶組成物2] 根據下列組成製備液晶組成物2 :

[實施例5 :液晶組成物3] 根據下列組成製備液晶組成物3 : -23- 200846449

35 wt% [實施例6 : +C型補償膜的製造] 首先，將9.2 8克根據實施例3製備的液晶組成物1溶解 於15克的甲苯和15克的二甲苯中，其中加入600毫克的 Irgacure 907(2 -甲基- 4’·（甲硫基）-2 -嗎啉苯酮），40毫克作 爲配向促進劑的FC-4430，和作爲調平劑的80毫克BYK-3 〇〇，且隨後充分地搖動反應混合物。在反應混合物中發 生完全溶解之後，使用顆粒過濾器製備沒有顆粒的溶液。 • 將所得溶液使用線棒以80微米的厚度棒塗於經取向的 COP(環烯烴聚合物，經配向層處理過）上。將經塗覆的 COP在一爐內於50°C下乾燥1分鐘，並隨後施以UV(200瓦 〜8 0瓦/公尺）照射從而提供一+C型補償膜。 [實施例7 : +C型補償膜的製造] 根據與實施例6中所述相同方式製造+C型補償膜，不 同處在於使用根據實施例4製備的液晶組成物2取代根據實 施例3製備的液晶組成物1。 -24 - 200846449 [實施例8 : +C型補償膜的製造] 根據與實施例6中所述相同方式製造+c型補償膜’不 同處在於使用根據實施例5製備的液晶組成物3取代根據實 施例3製備的液晶組成物1。 [比較實施例1 : + c型補償膜的製造] 根據與實施例6中所述相同方式製造+C型補償膜，不 同處在於使用Merck RM257取代根據實施例3製備的液晶 組成物1。在塗層乾燥之後，發生所謂的脫濕（de-wetting) 現象。並且，在固化之後形成白濁且不均勻的膜。 [補償膜的物理性質之測定] 對根據實施例6至8製作的補償膜分別測定其厚度和折 射率。 更特定言之，使用偏光顯微鏡評估膜的可塗覆性，使 用微尺規測量膜的厚度，且使用Abbe折射儀於5 5 0奈米的 平均波長測量膜的雙折射率。物理性質的結果顯示於下面 表1中。 [表1] 補償膜 厚度 (微米） 平面內 折射率(nxy) 平面外折射率 (nz) 雙折射率 (Δη) 實施例6 1 1.486 1.595 0.109 實施例7 1 1.484 1.605 0.121 實施例8 1 1.487 1.612 0.125 -25- 200846449 從表1可注意到每一使用本發明液晶組成物製造的補 償膜都具有優良的膜可塗覆性，在固化之後形成透明膜， 且提供具有0.1 09至0.1 25的雙折射率（Δη)之均勻膜。反之 ，由於根據比較實施例1所製造的補償膜具有不良的表面 品質，因此測量的膜厚度和折射率不爲固定値，且測量數 據的可靠度非常低，所以其結果値並未呈現在表1中。 圖1示出根據實施例6製造的補償膜之黑態下的偏光顯 微鏡相片。 一般而言，補償膜係用於防止黑態中的光洩漏。由於 在黑態中的黑色程度在對比和視角方面係重要者，因此可 以說黑色愈純，補償膜愈佳。所以，參照圖1中所示以偏 光顯微鏡取得的純黑態照片，測定根據實施例7的膜之表 面品質和配向狀態，且據此，測定出該膜具有優良的配向 狀態，並因此適合用於光學補償膜。 工業應用性 如從前述可見者，根據本發明的化合物和包括彼的液 晶組成物具有低折射各向異性的性質。此外，可以使用本 發明液晶組成物製造高品質的視角補償膜，且相對於從前 表面測量的對比比例時，其可改善於傾斜角度測量到的對 比比例，並使依視角而變化之黑態中的顏色變異減至最小 〇 雖然已經爲了示範說明目的而說明過本發明數個示範 性體系，不過諳於此技者都可理解者，可在不違離於所附 -26- 200846449 申請專利範圍中揭示的本發明範圍秕旨意的情況下進行各 種修改、添加和取代。 【圖式簡單說明】 本發明上述及其他目的、特性和優點可從下面配合所 附圖式之詳細說明變得更明白，其中： 圖1係一在使用根據本發明實施例6所製補償膜時，於 黑態中以偏光顯微鏡取得的照片。

-27-

Claims (1)

1. 200846449 • 十、申請專利範圍 1 · 一種由下式1所示化合物： [式1] 〇 G1-X1-A1-K1-S II 〇

   其中，G 1爲

   V 爲-H、-CH3、-CH2CH3、-F、-Cl、-Br、或- CF3; X1爲- 〇-、_NH-、Ci〜C12伸院基、或單鍵； A1 爲 CrCu伸烷基、C2〜C12伸烯基、-(CH2CH20)n-、-(CH2CHCH30)n-、或-(CHCH3CH20)n-，且 η 爲 1至 5 的整 數； Κ1爲- 0-、-ΝΗ-、Ci〜Ci2伸院基、或單鍵； Y1 爲-〇、-NH-、伸烷基、-(：11 = (：11-、-(：三(：- 、-(CH2)0C( = 〇)〇(CH2)p·、-(ch2)〇oc( = o)(ch2)p·、 -(ch2)〇c( = o)(ch2)p-、-(CH2)〇C(二o)nh(ch2)p-、 -(ch2)0nhc( = o)(ch2)p-、或單鍵； O和P各獨立地爲0至2的整數；

   或

   -28· 200846449

   a爲0至2的整數； Q1 〜Q4和 R1 〜R8各獨立地爲-Η、-F、-Cl、-Br、-I、-CN 、-OH、-CH3、-CH2CH3，、-CF3、或-c( = o)ch3 ;且 Z1 爲·Η、-F、-Cl、-Br、-I、-CF3、-CN、-OH、-OCH3 、-och2ch3、-ocf3、Cl〜C12烷基、或 C2〜C12烯基。 2 . —種由下式2所示化合物： [式2] G1-X1—A1*» K1—S-~^Ty~Y1 弋 Ε1·)^Τ^Ε2·^Υ2—# 一 K2—A2—X2—G2

   Ά 〇 T 或 ZA— 其中，G1和G2各獨立地爲 ； V 爲-H、-CH3、-CH2CH3、_F、-Cl、-Br' 或- CF3; Χία x2各獨立地爲-ο-、-NH-、c「c12伸烷基、或單 鍵； A1和A2各獨立地爲κ12伸烷基、C2〜C12伸烯基、 -(CH2CH20)n-、-(CH2CHCH30)n-、或-(CHCH3CH20)n·， 且η爲1至5的整數； Κ1和Κ2各獨立地爲-Ο-、-ΝΗ-、（^〜(：12伸烷基、或單 鍵； -29- 200846449 Y1和Y2各獨立地爲·0-、-NH-、CrCu伸烷基、-CH = CH- 、-C三c-、-(ch2)〇c( = o)o(ch2)p- ' -(ch2)0oc( = o)(ch2)p-、-(ch2)〇c(=o)(ch2)p-、-(ch2)〇c( = o)nh(ch2)p_、 -(CHOoNHCbOKCHOp·、或單鍵； 〇和P各獨立地爲0至2的整數；

   E1和E2各獨立地爲

   a和b各獨立地爲〇至2的整數；且 Q1 〜Q4和 R1 〜R8各獨立地爲-H、-F、-CM、-Br、-1、-CN 、-OH、-CH3、_CH2CH3、_CF3、或 _C( = 0)CH3。 -30- 200846449 3.如申請專利範圍第1項之化合物，其中作爲 A1的 C2〜Ci2伸烯基係選自-CH = CH-、-CH = CCH3-、-CH2CH = CH-、-CH = CHCH2CH2-、-CH2CH = CHCH2-、-ch2ch2ch = ch-、-ch = chch2ch2ch2-、-ch2ch=chch2ch2-、 -CH2CH2CH = CHCH2-、和-CH2CH2CH2CH = CH-所組成的群 組，且作爲Z1的c2〜c12烯基係選自-ch=ch2、-ch=chch3

   、-ch2ch=ch2、-ch = chch2ch3、-ch2ch = chch3、 -ch2ch2ch=ch2、-ch=chch2ch2ch3、-ch2ch二chch2ch3 、-CH2CH2CH = CHCH3、和-CH2CH2CH2CH = CH2 所糸且成的 群組。 4.如申請專利範圍第2項之化合物，其中作爲 A1的 c2〜C12伸烯基和作爲A2的C2〜C12伸烯基各獨立地選自 -CH = CH-、-CH = CCH3-、-CH2CH = CH-、-CH = CHCH2CH2- 、-ch2ch=chch2-、-ch2ch2ch=ch-、-ch=chch2ch2ch2-、-ch2ch = chch2ch2-、-ch2ch2ch = chch2-、和 -CH2CH2CH2CH = CH-所組成的群組。 5 ·如申請專利範圍第1項之化合物，其係經由下面的 反應流程1所製備： [反應流程1]

   -31 - 200846449 其中G1、X1、E1、a、Z1、環B、和環C皆爲於申請 專利範圍第1項中所定義者，且n爲1至1 〇的整數。 6.如申請專利範圍第5項之化合物，其中式3所示化合 物係由下面的反應流程2所製備： [反應流程2]

   其中G1、X1和環Β皆爲於申請專利範圍第1項中所定 義者，且η爲1至10的整數。 7 ·如申請專利範圍第2項之化合物，其係由下面的反 應流程3所製備： [反應流程3]

   -32- 200846449 •〜種液晶組成物，其包含由下式1所示化合物及/或 由下式2所示化合物： [式1] 0 G1-X1-A1-K1-S II Ο

   EV^1 其中 G1、X1、A1、K1、Y1、環 B、環 C'E^a、和

   Z1皆爲於申請專利範圍第1項中所定義者；及 [式2]

   其中 Gi、G2、χΐ、X2、、A2、K1、K2、γΐ、Y2、 環Β、環c、環D、Ε1、Ε2、a、和b皆爲於申請專利範圍 第2項中所定義者。 9 ·如申請專利範圍第8項之液晶組成物，其中在來自 式1所示化合物中的一種具有一立體異構物之化合物中， 該化合物的立體異構物係以反式異構物：順式異構物爲8 5 :15〜100 : 0的比例存在。 10·如申請專利範圍第8項之液晶組成物，其中在來自 式2所示化合物中的一種具有一立體異構物之化合物中， 該化合物的立體異構物係以反式異構物：順式異構物爲8 5 :1 5〜1 0 0 : 0的比例存在。 -33- 200846449 1 1 .如申請專利範圍第8項之液晶組成物’其中式1所 示化合物和式2所示化合物各獨立地係以該液晶組成物總 重量爲基準以1〜80重量％的量包括在該液晶組成物中。 12. —種光學膜，其係使用如申請專利範圍第8至1 1項 中任一項之液晶組成物。 13. 如申請專利範圍第12項之光學膜，其係 A-盤型光 學補償膜、B-盤型光學補償膜、（ + )C-盤型光學補償膜、 或（-)C-盤型光學補償膜。 1 4 · 一種液晶顯示器，其包含申請專利範圍第1 2項之 光學膜。 -34-