SU789474A1 - Method of preparing 1,1,2,3-tetrabromopropane - Google Patents
Method of preparing 1,1,2,3-tetrabromopropane Download PDFInfo
- Publication number
- SU789474A1 SU789474A1 SU782626749A SU2626749A SU789474A1 SU 789474 A1 SU789474 A1 SU 789474A1 SU 782626749 A SU782626749 A SU 782626749A SU 2626749 A SU2626749 A SU 2626749A SU 789474 A1 SU789474 A1 SU 789474A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrabromopropane
- dibromopropene
- reaction
- bromoform
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к способу ; получения 1,1^2,3-тетрабромпропана, который может найти применение в промышленности основного органического синтеза.The invention relates to a method; obtaining 1,1 ^ 2,3-tetrabromopropane, which may find application in the industry of basic organic synthesis.
Известен способ получения 1,1,2,3тетрабромпропана бромированием 1,2,3и 1,1,2-трибромпропанов над Aibrjl] .A known method for producing 1,1,2,3tetrabromopropane by bromination of 1,2,3 and 1,1,2-tribromopropanes over Aibrjl].
Реакция идет сложно, с осмолением. Продукт реакции трудно отделяется от агрессивного выход тетрабромпропана не указан, строение полученного продукта не доказано.The reaction is complicated, with resinization. The reaction product is difficult to separate from the aggressive yield of tetrabromopropane is not indicated, the structure of the obtained product is not proven.
Наиболее близким к описываемому способу по технической сущности и достигаемому результату является сп соб получения 1,1,2,3-тетрабромпропа на в смеси 1,3-дибромпропеном действием брома иРСЙиа акролеин при 1820°С (2J. *The closest to the described method in terms of technical nature and the achieved result is a method for producing 1,1,2,3-tetrabromoprop in a mixture of 1,3-dibromopropene by the action of bromine IRSi acrolein at 1820 ° C (2J. *
Недостатки известного способа заключаются в том, что главным продуктом реакций является дибромпропен, а выход 1,1,2,3-тетрабромпропана не превышает 25% от теоретического,акролеин не является легко доступным сырьем и его хранение сопряжено с известными' трудностями вследствие его способности к поликонденсации,бромирование ведется с использованием аг- 30 peccHBHoro'PcC'jj что требует устранения влаги воздуха и сильно усложняет очистку целевого продукта вслед· ствие необходимости удаления галоге5 новодородных и фосфорных кислот.The disadvantages of this method are that the main reaction product is dibromopropene, and the yield of 1,1,2,3-tetrabromopropane does not exceed 25% of theoretical, acrolein is not an easily accessible raw material and its storage is associated with known difficulties due to its ability to polycondensation, bromination is carried out using ag-30 peccHBHoro'PcC'jj which requires the elimination of air moisture and greatly complicates the purification of the target product due to the need to remove halogen5 of hydrogen and phosphoric acids.
Цель изобретения - расщирение сырьевой базы для,получения 1,1,2,3тетрабромпропана, увеличение выхода и упрощение выделения целевого про1θ (Дукта.The purpose of the invention is the expansion of the raw material base for the production of 1,1,2,3tetrabromopropane, increasing the yield and simplifying the allocation of the target pro1θ (Duct.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения 1,1,2,3тетрабромпропана, состоящим в том, 15 что бромоформ подвергают взаимодействию с этиленом при 80-120°С в присутствии смеси пентакарбонила железа и алифатического амида, взятой ,при мольном соотношении компонентов 20 1:3-3,2, в количестве 2-10 мол.% в расчете на реакционную массу, затем дегидробромируют полученный при этом 1,1,3-трибромпропан при 0-20°С гидроокисью щелочного металла в среде 25 метилцеллозольва с последующей обработкой бромом образовавшегося 3,3цибромпропена при 2О-4О°С при облучении светом. |The goal is achieved by the described method for producing 1,1,2,3tetrabromopropane, consisting in 15 that the bromoform is reacted with ethylene at 80-120 ° C in the presence of a mixture of iron pentacarbonyl and aliphatic amide, taken at a molar ratio of components 20 of 1: 3 -3.2, in an amount of 2-10 mol.% Calculated on the reaction mass, then the resulting 1,1,3-tribromopropane at 0-20 ° С is dehydrated with alkali metal hydroxide in methylcellosolve 25 medium followed by bromine treatment with 3 , 3cibromopropene at 2O-4O ° C at exposure to light. |
Способ осуществляется в три этапа.The method is carried out in three stages.
789474' ра кипения 87°С/1 мм, 1,6200,789474 'boiling point 87 ° C / 1 mm, 1.6200,
2,7238. /2.7238. /
Т . 1,1,З-Трибромпропан. В качающийся автоклав из нержавеющей стали емкостью 0,5 л, предварительно продутый этиленом, загружают смесь 433,5 г бромоформа, 6,7 г пентакарбонила железа и 7,5 диметилформамида, затем вводят этилен до давления 60 атм при 5 20°С и нагревают автоклав 4 ч при 100°С. Из полученного теломеризата отгоняют 180 г непрореагировавшего бромоформа, перегонкой остатка получают 206 г аддукта - 1,1,3-трибром- 10T 1.1, 3-Tribromopropane. A mixture of 433.5 g of bromoform, 6.7 g of iron pentacarbonyl and 7.5 dimethylformamide is loaded into a 0.5 L stainless steel oscillating autoclave pre-purged with ethylene, then ethylene is introduced to a pressure of 60 atm at 5-20 ° C and heated autoclave for 4 hours at 100 ° C. 180 g of unreacted bromoform are distilled off from the obtained telomerizate, 206 g of the adduct, 1,1,3-tribromo-10, are obtained by distillation of the residue.
Найдено 47,11%.Found 47.11%.
46,43%46.43%
Элементарный анализ.Elementary analysis.
Найдено, %: С 10,06; 38,52.Found,%: C 10.06; 38.52.
вычисленоcalculated
Н 1,09;H 1.09;
пропана.propane.
Выход 75% на прореагировавший бромоформ, температура кипения 90°С/13мм, п*° 1,5720, d32,3820.Yield 75% on the reacted bromoform, boiling point 90 ° C / 13 mm, n * ° 1.5720, d 3 2.3820.
Найдено MRa 38,79%, вычислено - -· 39/35%.Found MRa 38.79%, calculated - - · 39/35%.
£,Дибромпропен. К 56,2 г 1,1,3дибромпропана прибавляют постепенно при перемешивании и охлаждении ледяной водой до 0-2®С 13 г КОН в 50 мл метилцеллозольва, потом перемешивают 3 ч, постепенно поднимая температуру реакционной среды до 20°С, разлагают 200 мп воды, органический слой отделяют, промывают водой и сушат СаС82, перегонкой выделяют 20 г (50% от теоретического дибромпропена, температура- кипения 53-57° С/14 мм.£, Dibrompropene. To 56.2 g of 1,1,3-dibromopropane, gradually add with stirring and cooling with ice water to 0-2 ° C 13 g of KOH in 50 ml of methyl cellosolve, then stir for 3 hours, gradually raising the temperature of the reaction medium to 20 ° C, decompose 200 mp water, the organic layer was separated, washed with water and dried SaS8 2, was isolated by distillation 20 g (50% of theory dibromopropyl temperature - boiling point 53-57 ° C / 14 mm.
Н>. 1,1,2 , З-Тетрабромпропан. К раст-. вору 20 г дибромпропена в 50 мл ледяной CHjCOOH прибавляют по каплям при перемешивании при 2 0е* С . 15 г брома в 15 мл ледяной СН3С00Н, заканчивая реакцию при 4 0°С и освещении лампой накаливания мощностью 100 ватт. Процесс занимает. 2-2,5 ч. Реакционную смесь разбавляют 200 мл воды, экстрагируют СНС^, экстракт промывают 5%-ным раствором соды, затем водой, и,наконец, сушат над CaCtfg. После отгонки хлороформа остаток перегоняют в вакууме и выделяют 32 г (89% от теоретического) 1,1,2,3-тетрабромпропана, температуВычислено,%: С 10,02; Н 1,12,'В” 88,86 .N>. 1,1,2, Z-Tetrabrompropane. To the rast. to a thief, 20 g of dibromopropene in 50 ml of ice-cold CHjCOOH are added dropwise with stirring at 2 0 e * C. 15 g of bromine in 15 ml of ice-cold CH 3 С00Н, ending the reaction at 4 ° С and lighting with a 100-watt incandescent lamp. The process takes. 2-2.5 hours. The reaction mixture was diluted with 200 ml of water, extracted with CHC ^, the extract was washed with 5% soda solution, then with water, and finally dried over CaCtfg. After distillation of chloroform, the residue was distilled in vacuo and 32 g (89% of theory) of 1,1,2,3-tetrabromopropane were isolated, temperature Calculated,%: С 10.02; H, 1.12; 'B', 88.86.
Строение подтверждено спектром ПИР.The structure is confirmed by the PIR spectrum.
температура кипения 90®С/13мм( 0, 2,3820.boiling point 90 ° C / 13mm ( 0, 2.3820.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782626749A SU789474A1 (en) | 1978-06-12 | 1978-06-12 | Method of preparing 1,1,2,3-tetrabromopropane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782626749A SU789474A1 (en) | 1978-06-12 | 1978-06-12 | Method of preparing 1,1,2,3-tetrabromopropane |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU789474A1 true SU789474A1 (en) | 1980-12-23 |
Family
ID=20769372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782626749A SU789474A1 (en) | 1978-06-12 | 1978-06-12 | Method of preparing 1,1,2,3-tetrabromopropane |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU789474A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2670757C2 (en) * | 2013-09-03 | 2018-10-25 | Дайкин Индастриз, Лтд. | Method for producing 1,1-dibromo-1-fluoroethane |
-
1978
- 1978-06-12 SU SU782626749A patent/SU789474A1/en active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2670757C2 (en) * | 2013-09-03 | 2018-10-25 | Дайкин Индастриз, Лтд. | Method for producing 1,1-dibromo-1-fluoroethane |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100411682B1 (en) | Method for dicarboxylation of dihydric phenols | |
JP3069677B2 (en) | Method for producing organic carboxylic acid ester compound | |
SU789474A1 (en) | Method of preparing 1,1,2,3-tetrabromopropane | |
EP0108442B1 (en) | Process for preparing esters of aryl alkanoic acids | |
SU799647A3 (en) | Method of preparing indan derivatives | |
US5527956A (en) | Process for the oxidation of aromatic methyl groups | |
US2490109A (en) | Alkoxy isobutyric acid derivatives | |
JPS6078941A (en) | Production of alpha-fluoroacrylic acid ester | |
US3737464A (en) | Deuterated paraformaldehyde process | |
JPH11501314A (en) | Method for preparing esters of stilbene dicarboxylic acid | |
US4180674A (en) | Process for preparing butyl-p-benzoylbenzoates | |
US2319070A (en) | Manufacture of unsaturated aliphatic acids and anhydrides | |
US4433172A (en) | Production of dihydroxy arylophenones | |
Takahashi et al. | Carboxylation of alcohols with carbon monoxide supersaturated in strong acid. Facile synthesis of 2, 2-bis (4-halophenyl) acetic,-propionic, and related acids | |
SU662545A1 (en) | Method of obtaining 2,5-dimethoxybenzaldehyde | |
US4072707A (en) | Preparation of 3,5-dialkyl-4-hydroxybenzoic acid | |
CN111732576B (en) | Time-resolved response type rare earth probe activated in bioorthogonal manner, and preparation method and application thereof | |
SU395354A1 (en) | Method of producing complete or incomplete aryl esters of phenols or naphthols | |
SU688497A1 (en) | Method of preparing 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidine-1-oxyl-3-carboxylic acid or its amide | |
Sisido et al. | Preparations of the Synthetic Estrogens. VI. 1 A New Synthesis of 1, 1-Bis-(p-Alkoxyphenyl)-2-phenyl-2-bromoethylenes | |
Kosugi et al. | Solvent-assisted carboxylation of alkali metal phenoxide with carbon dioxide | |
JP2000281618A (en) | Dendron and fluorescent terbium complex having the same as ligand | |
SU941346A1 (en) | Process for producing polycyclic o-hydroxyaldehydes | |
US3574733A (en) | 2-(hexafluoro - 2 - hydroxy-2-propyl)-alkanoic acids and process for preparing them | |
SU1583408A1 (en) | Method of producing allyl esters of carbolic acids |