SU702996A3 - Родентицидный состав - Google Patents
Родентицидный составInfo
- Publication number
- SU702996A3 SU702996A3 SU762402750A SU2402750A SU702996A3 SU 702996 A3 SU702996 A3 SU 702996A3 SU 762402750 A SU762402750 A SU 762402750A SU 2402750 A SU2402750 A SU 2402750A SU 702996 A3 SU702996 A3 SU 702996A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- trifluoromethyl
- methyl
- chlorine
- bromine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) РОДЕНТИЦИДНЫЙ СОСТАВ
- . . Изобретение относитс к родентицидам , используемлм дл снижени попул ции крыс и мышей, .. Известный родентицидный состав, содержащий, п-хлсрфенил-2-ацетил- .,. -1 3-индандиб и пищевой наполнитель , малоэффективен при длительно применении. Отмечаетс -Непоедание . грызунами корма с родентицидом.: Целью изоб зетени вл етс увеличение эффективности действи сос тава, ;. . Поставленна цель достигаетс тем, что в -качестве Действующего начала используют соединение дифен амина общей формулы где один из R и R - нитрогруппа, а другой -. триЛторметил или нитрогруппа ; . , R .- водород, метил, этил или про пил, при условии, что когда один и IR -или R трифторметил, то R водород; R - триЛ.торметил, то кажR ,.R И дый из R и R хЛор , бром или ФТОР, или R трифторметйл, а R, R;, - водород когда R - триЛторметил, то R галоген , водород, циано- и нитроТруппа , Метил или трифторметил; независимо друг. от., друга.: каждый изхлор , бром, фтор, метил, трифторметил, нитрогруппа или водонезависимо друг от друга каждый из R .и R - хлор, бром, фтор, метил , трифторметнл Й.ПИ водород при условии, что R,, R и R - водород , причем не означает фтор, метил или водород; когда водород, не более двух из R , R , RH водород; не более двух из R,R,,R и R трифторметил; когда один и только один из R,R,R и R трифторметил , то два или три из R,R и R- - хлор, или бром, , не более одного из В-, И, R или Е метил, то два или три из В , В и R - хлор, бром или фтор; В и R - ИНТне более одного из рогруппа; не более одного из R,R , R, R и R - метил, за исключением того, что каждый из R и R может обозна чать когда S или в ,- нитрогруппа, R - хлор, бром или нитрогруппа.; когда R.. и В - нитрогруппа, а R -водород, то R - галоген, водоро циано-.- нитрогруппа или трифторметил , независимо друг от друга каждый из R и R - .бром, хлор, фтор, водород или нитpoгpyппa R и R Независимо друг от друга хлор, бром, фтор, трифторметил или ёод;ород: . : ; .. . . . ,„.,. , при условии, что не более двух и , R и - водород, за R R и R исгключением того,что водород, когда R -тпифтормети не более одного из R , R и R нитрогруппа; « , л. s когда два из R , R R, К и R водород, то они не располо)кены р до дауг-ь другом; , ... когда- R или R - нитрогруппа, и R не обозначают то ни В, ни В водород; К не обозначает цйано-, нитрогруппу или трифторметил, когда R или R - трифторметил;. когда R® не обозначает водород, Гб. независимо друг от друга R , R R5, s и к - хлор., бром, фтор или воДброд при условии, что не более дву;х из S, -R, R , R и R - водо род и два таких атома водорода не расположены р дом друг.с другом; при условий, что в выпгеуказ анны соединени х, ., ,. .. . когда один из R , R , R , R и R - фтор, то два или три из R, R и R - хлор или бром; / и при условии, что в вышеуказан ных соединени х,, .. когда R,R,R,R или R .- трифтор метил,то ни один 63 R,R ,R,R и R не обозначает фтор или; метил в количестве 0,00051 0,2% от веса пищевого наполнител . .. , Соединени , используемые в практике f легко синтезировать из фенилгалогенида , замещенного на три. нитрогруппы или две нитрогруппы и трифторметил , и соответствуювдм образо замещенного анилина известными мето далда в присутствий акцептора кислоты ,., например неорганического основа ни , третичного амина или избытка.. гфЫлежУтбчного соединени анилина, в среде диметилформамида (ДМФА) при , - с использованием гидрида натри . : ;, Наилучшим способом.получени три 4)торметилзамещенных анилинов вл ет с синтез карбокейзамещенных анилийов С последующим Фторированием кар боксигрупп четнрехЛтористой серой. Фторированные соединени анилина получают из фторбората диазо.ни с последующим разло.ением диазониевой соли при нагревании. Кроме того, атомы Лтора можно ввести в . бензольное кольцо с помощ.ью элементарного Фтора при 6чёнь ййзких температурах. В некоторыхслуча х в качестве исходных соединений удобно использовать айилины, не галогенированные или галогёйированные неполностью, как требуетс дл целевого соединени . Их обрабатывают фенилгалогенидом, а .дл окЬнча:тельнсэго галогенировани примен ют , например, элементарный галоген в уксусной кислоте или хлористом метилене, , Иодирование лучше всего протекает в присутствии однохлористрго иода. Дл получени 4-замещенных соеди нений перед галогенированием необходимо блокировать положение 4, например , с помощью сульфокислотных групп, так как они легко ввод тс и легко удал ютс . Очень часто двухстадийный процесс удобен дл получени N-алкрловых соединений . В таких случа х N-алкиланилин взаимодействует с тринитрофенилгалогенидом с образованием Ц-алкилдифениламина , не галогенированного или гало- генированного неполностью. И наоборот , иногда.удобно получить сначала . дифениламин, а затем провести алкилирование его с помощ,ью такого реагента , как диалкилсульЛат или алкилгалогенид . Ниже приведены примеры типичных методов, с йбйбщьк)которых могут быть синтезированы любые из предлагаемых соединений, П р.и м е р 1. 2,4,6-Трихлор-2 ,4 ,б -тринитродифениламин (соединение № 1) . 3 г гидрида йатри суспендируют в 50 мл сухого ДМФА и охлаждают до -10°С. При проведении следующих операций тумпературу поддерживают досто нной. В течение 15 мин добавл ют раствор 2, 4,6-.трйхлоранилина в 75 мл сухого ДМФА, перемешивают 45 мин,-в течение 20 мин ввод т раствор 12,6 г хлористого пикрила в 75 МП ДМФА, перемешивают 90 мин (температура повышаетс до ) , смешивают со льдом и водную сусп.ензию Подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. Осадок отфильтровывают . и перекристаллйзовывают из этанола. Получают .10,8 г целевого продукта, т.пл. 17б-177 с, индентифицированного с помощью ЯМР- и ИК - спектроскопии а также данных элементарного микроанализа, С З5.,37; Н 1,24; Вычислено,%; N 13,75; О 23,55; С1 26,10.
Найдено, %: С 35, 16; Н 1,36; N 13,72; О 21,52; С1 26,34.
Аналогично получены.: 2,6-Динитро-З , 4, 5-трис- (трифторметил) -дифениламин (соединение № 2), т.шт. 150°С, выход 35%.
3,5-Бис-(трифторметил)-2 ,.4,б -тринитродифениламин (соединение т.пл.,1ВОг1В1 с, выход82%.. ..
2, 3,4,5,б-Пентахлор-2 ,4 ,6 т . -тринитродифениламин. (соединение 4) т.пл. . 234с, выход. 95.%.
-2,6-Динитро-2 , 3 ,4 г 5 ,6 -лентхлор-4-трифторметилдифениламин (соединение №.5), т.пл, 2бз-205с, выход 56%...
2, 4,5-Трихлор-2, 4, б-тринитро-дифениламин (соединение № 6), т.пл. 198-200с, выход 40.%. .
3,4,5-Трихлор-2,4,б-тринитродифениламин (соединение №7), т.пл..201-203 С, выход 61%.. ..
2,3,4,5,6 -Пентафтор-2, 4 , 6 -тринитродифениламин (соединение № 8), т.пл.. 117-119С, выход 24%.
2, 4-,Цинитро-2 ,4 ,6 -трихлор-б-т гйфторметилдифениламин .(соединение № 9), т.пл. 106-108°С, выход 26
2, б-Дихлрр-2 , 4J4, б -тетранитродифениламин (соединение 10), т.пл.. 157-159°С, выход 63%.
2,4,б-Трибром-2,4-Динитро-6-трифторметилдиФениламин (соединение 11), т.пл. 153-155°С, выход 60%.
2,3,5,6-Тетрахлор-2 ,4,6-тринитродифениламин ,т.пл.192,5-193, выход 58%.. .
2,4,6-Трибром-2 ,4 ,6-тринитродифениламин (соединение №12), т.пл.. 220-221° С, выход 52%...
2,3,5f6-Тетрафтор-2,4,б -тринитродифениламин , т.пл. 113-115 С, выход 25.%..
2,3,4,5,б-Пентахлор-2 ,4 -динитро-б -трифторметилдиЛениламин, т.пл.. 172-172,5°С, выход 65%.
2,4-Дихлор-2,4,6,6 -тетранитродифениламин (соединение 13), т.пл. 187-189°С, выход 37%.
2, 4-Динитро-4., б -биоЧтрифторметил )-дифениламин, т.пл., выход 16%..,
2,5-Дихлор-2 ,4-динитро-6 -трифторметилдифениламин , т.пл. 133134С , выход 45%..
2,6-Лихлор-2 , 4 -динитро-6 -три-фторметилдифёниламин , т,пл.9 3-9 , выход 3 5 %. «
2,4,б-Трифтор-2 ,4 -динитро-б-трифторметилдкфениламин (соединение № 14.), т.пл.104-1р5 С, выход 10%
2,4-Дихлор-2, 4-динитро-6 -трифторметилдифени .памин (соединение 15 т.пл. 99 5-10lc, выход. )0%
2,3,5,6 Тетрахлор-2 ,4 -динитро-6 -трифторметилдифениламин, т.пл. 172-173°С, выход.70%.
2,б-Дибром-2,4-динитро-4,б -бисЧтрифторметил )-дифениламин, 5 т.пл.125,5-127с, выход 8%.
4-Хлор-2 , 4 -динитро-6- -трифтор-метилдифениламин , т.пл.104-105°С, выход 50%.
2,б-Дибром-2. ,4 -динитро-б -три 0 Фторметилфениламин,т.пл.127-128 С, выход 30% , .
3,4-Дихлор--2 , 4 -динитро-6 -трифторметилдифениламин ,т.пл.111-112 С выход 3% ..
. 4-Циано-2 , 4.-динитро-6 -трифтор метилдифениламин, т.пл. 199-200°С, выход 8%. .
4-Бром.-2 , 4 -динитро-6 -трифторметилдифениламин ,т.пл.118-119°с, выход 2010 4-ЙОД-2;4 динитро-б-трифторметилдифениламин , т.пл . 138-139 с выход 10% . .
2,4-Дибром-2,4-динитро-б-трифторметилдифениламин , т.пл. 124,55 126С, выход 17%2 ,4-Дифтор-2 , 4-динитро-б |-трифторметилдифени .памин, т,пл. 89,590°С ., выход 25% ..
2,5-Дифтор-2 ,4 -динитро-б -три0 фторметилдифениламин, т.пл. 100i01°C , выход 32%.
.3, 5-Дихлор-2 , 4 -динитро-б -три фторметилдифениламин , т.пл. 136-. , выход ЮГ. .. ..
5 2,4-Динитро-З ,5,6 -трис-(трифторметил )-дифениламин, т.пл. 136137°С , выход 15% ...
2,3, 4,5,б-Пентафтор-2, б -динитро-4-трифторметилдифениламин , т.пл. 0 120-120,5°С, выход 75%.
П р и м е р 2. 2, 4,6-Трифтор-Н-метил-2 ,4,б -тринитродифениламин (соединение I 16).
3 г гидрида натри в виде 0%с ной дисперсии в масле смешивают с 50 мл.сухого ДМФА в атмосфере азота и охлаждают до , В течение процесса температуру поддерживают примерно посто нной. Затем в течение р. 16 мин добавл ют раствор 10 г N-ме тиланилина в 50 мл ДМФА, перемеши .вают 1,5 ч в течение следующих 25 мин добавл от раствор 23,1 г. хлористого пикрила в 75 мл ДМФА, перемешивают и дают нагретьс до комнатной температуры в течение ночи.
Затем смесь перемешивают с болы1П1М объемом измельченного., льда, .подкисл ют сол ной кислотой, на следующий день фильтруют; осадок пёрекристатши0 зовывают из денатурированного этанола и получают 10,2 г М-метил-2, 4, б -тринитродифенилами а , т.пл. 104-105 С.
2,3 г полученного соединени суспендируют в 30 -мл уксусной кислг.Г.., 5 насытают газгобразным хлором пт-и перемешивании и комнатной темйератур Через 3 ч непрерывного перемешивани в течение которого медленно добавл ю хЛор, смешивают с водой, отфильтровы вают осадок, фильтрат перемешийают b сульфатам магни и активировайным углем, фильтруют и выпаривают досуха . Остаток раствор ют в смёси д Эти лового и петролейного эфиров, фильтруют , выпаривают, перекристалдизовывайт остаток и полу-чают 0,48 г.. це левого соединени , т.пл, 178-179,Ь. Вычислено,%: С HI,67 N С1 25,23. С 37:, 24 Н 1,87 . Найдено,%: N 13,42; С1 24,99. 3. -2,4-Дибром-б- . При м е р -хпор-К-метил-2 ,4,6 -тринитродифениламин .(соединение 17) J .--, 1 ,3 г промежуточного. сЬё)с(йнёни , полученного в примере 2, суспёндируют в 10 мл Уксусной кислоты и в течение 2 ч перемешивают при комнатHoW температуре с 1 мл элементарного брома. Смешивают с водОй, фильтруют осадок раствор ют в 20 мд уксусной кислоты, немного нагревают и насыщайт хлором. После пе ремешйвани в течение 1,5 ч с пер1И.одическим дОбавлеЧ нием небольших количеств хлора светло-желтый осадок отфильтровывают.Получают 0,ii2 г целевЬгЪ продукта, т.пл.199-200 С. С 50,59 Н 1,38 Вычислено,%: N 10,98 С1 6,95. НайДёно,%: С 30,74 Н 1,51 N 10,75 С1 6,99. Подобным образом синтезированы: 2,4,6-Трихлор-Н-этил-2,4 ,6 -трийитрЬдйфёниламин {сЬёДййенйё 18), т.пл.138-140°С/ выход 60%. Вычислено,%: С 38,60 Н 2,08 N 12,86 О 24,42 С1 22,04. Найдено ,%: С 38,90 Н 2,03; N 13,10 О 24,71 , С1 21,94. 2,4-Дибром-6-хлор-2,4-динитро-6-трифторметилди4енйламин ,т.пл.129, 130с, выход 50% - ; 2,6-Дихлор-4-йод-2 , 4,б -tJ:;rйнйтpoдафёнилaмйн , т.пл.202-2Р4С, выход 12% 2, б-Дихлор-4-циано-2 , 4, 6 -тринитродифениламйн , т.Пл.216- 218с, выход 4% Т2 ,4-Дихлор-6-метил-2 , 4 гдинйтро-6-трифтОрметилдифениламин , т.пл. 143-144 C, выход 1% . У . . 2,4,6-Трихлор-3,5 -диметил-2 , 4 -динитро-6-трифторметилдифениламин , т.Ш1.156-159 С, выход 42%:., , , 4-Бром-2,6-дихлор-2 ,4-динйтро-6-трифторметилдифениламин , т.пл. 115-115,5°С, выход 8%.
Испытуемые соединени .вают - с ТПйщевым наполнителем на основе хлебных злаков и скармливают мужским особ м белыхкрыс. В таблице приведены концентраци испытуемых соединений в пищевом наполнителе, количество дней с начала прин тй состава до гибели крыс, SsivieHeHHe веса каждой крысы в течение 10-дневного эксперимента. В одних опытах используют молодые особи весом 50-60 г, в других - более старые Bei-ом примерно 250 г. Изменьние йеса контрольных крыс колеблетс в широких пределах от опыта к опыту вследствие различного возраста и размера . Однако сггуча х привес, с контрольных крыс в ходе эксперимента составл ет 4060 г на животное. Т э блица.,
9702996
Продолжение таблицы
Claims (1)
10 Продолжение -таблицы 0,0030 0,0025 -86 20 Предлагаемые соединени эффектив ны при очень низких концентраци х, но убивают крыс не сразу. Как все хорошие родентициды, они обладают определенным периодом индукции. Соединени эффективны при -борьбе ;.с крысами и мышами следующих видов; Mus.musculus, Peromyscus leukopus Rattus norvegicus, Neditoma unerea, R rattus rattus, Microtus pennsyl- Vi niciis, R.r . frugivorus. Соответствующий подбор концентрации дей ствующего начала в составе обеспечи ет снижение попул ции крыс или мыше Либо в результате немедленного отра лени ,либо в результате хроническог отравлени после многократного приН ти состава, содержащего родентицид .. Замедленное летальное действие предлагаемых соединений вл егс ; отличительной чертой при использований их в качестве родентицидов, В день крыса поглощает примерно 5-50 г пищи, мышь примерно 1-5 г в 5ШвЙсШой 1й о возраста, размера и состо ни здоровь . Можно установить число животных в колонии и обеспечить места их обитани соответствующими количествами родентицидного со тава или других композиций, содержащих эффективное количество активного соединени в расчете на каждое животное. Родентицидные составы можно испол збва ь в виде порошков, или подмешивать в воду или в корм.Предпочтител 5 д . ные концентрации fleflcTE-rotnero начала в питьевой воде или порошках обеспечивают родентицидный эффект после двух или более прин тий состава, Пигпевой наполнитель может представЛ ть собой любое съедобное вещество, поскольку крысы и мыши все дны. Эти вещества не раствор ютс в воде. Их измельчают до очень небольшого размера частиц и суспендируют -в загустител х Скарбоксиметилделлюлоза , поливинилпирролидон, желатин, альгинаты ), поверхностно-активных веществах (лецитин, полиоксицетилированные алкилфенолы, алкилсульфаты, нафталинсульфонаты, алкилбензолсульфонаты , и полиоксиэтилированные эфиры сорбината). В некоторых случа х можно использовать силиконовые пенсгасители , гликоли, сорбиталь и сахара , играющие роль сусдендирую1пих агентов. В родентицидные- составы могут быть включены различные добавки и ароматические вещества, например одоранты, половые гормоны, пахучие вещества, что помогает отвлечь грызунов от запаха приманки., Формула изобретени Родентицидный состав, содержащий ищевой наполн.итель и действующее ачало, о т л и ча ю щ и и с ем, что, с целью увеличени эффекивности его действи , в качестве ействующего начала он содержит соединение дифениламина общей форму где один из R и R - нитрогруппа, а другой-трифторметил или нитрогруппа; Н - водород,метил, этил 1лй пропил при условии, что когда один из R или R -трифторметил, то R - водород . . когда R - трифторметил, то каждый и хлор, бром из:кЗ, , R, R или фтор, или К и R - трифторметил , а R, R, R - водород; когда R - трифторметил, то R галоген, воДброд, циано-, нитрогруппа , метил или трифторметил; независимо друг от друга каждый из и R хлор , бром, фтор, метил, трифторметил , нитрогруппа или водород; независимо друг от друга каждый из R и R - хлор, бром, фтор, метил, трифторметил или водород при условии, что R, R , R - водород, причем R не означает фтор, метил или водород; когда R - водород, не более двух из R, к, R и R - водород; не более двух из R, трифторметил; когда один и только один из R, R ., R и R - триЛторметил, то два или три из R, R и Rj - хлор или бром, не более одного из RjR, R, R и R - метил, тодва или три из R, R и R . итр jcj); не более одного из R и нитроrpj nna , не более одного из R,R, R R ь и R метил,за исключением того, что каждый из R и R мoжeт означать метил;кoi дa R или R - иитрогруппа, R - хлор, бром или нитрогруппа; ког да R или R - нитрогруппа, а R водород , то R - галоген, водород, ци ано-, нитрогруппа или трифторметил, независимо друг от друга каждый из R и R бром, хлор, фтор, водород или нитрогруппа; R независимо друг от друга хлор, бром, фтор, трилторметил или водород при условии, что Не более дв из R, R, R, R и R - водород, за исключением того, что R , R - когда R и R трифторметил-, не бо ее одного из и R - нитрогруппа; , э л ч А когда два из R ,R,R, R и водород, то они не расположены р дом друг С другом; кргда R - нитрогруппа, то R, ни R или R не обозначают вони доррд; R не обозначает, циано-, нитрргрупг пу или трифторм -тил, когда R - трифторметил; когда К не обозначает вюдЬрод, то; независимо друг от друга R,R,R, R и R - хлор, бром, фтор или водород при ,условии, что не более двух водород и два таких атсма водорода не расположены р дом друг с другом; при условии, что в вышеуказанных соединени х. , R И R .коЬда один из R R фтор , то два или три из R , хлор или бром, и йрй условиИ, что R не обозначает фтор или метил. в количестве 0,00051-0,2% от веса пищевого наполнител .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US61711575A | 1975-09-26 | 1975-09-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU702996A3 true SU702996A3 (ru) | 1979-12-05 |
Family
ID=24472310
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762402750A SU702996A3 (ru) | 1975-09-26 | 1976-09-24 | Родентицидный состав |
SU762406053A SU679128A3 (ru) | 1975-09-26 | 1976-09-24 | Способ получени производных дифениламина |
SU772449898A SU689598A3 (ru) | 1975-09-26 | 1977-01-28 | Родентицидный состав |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762406053A SU679128A3 (ru) | 1975-09-26 | 1976-09-24 | Способ получени производных дифениламина |
SU772449898A SU689598A3 (ru) | 1975-09-26 | 1977-01-28 | Родентицидный состав |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
IN (1) | IN145073B (ru) |
SU (3) | SU702996A3 (ru) |
ZA (2) | ZA764844B (ru) |
-
1976
- 1976-08-11 ZA ZA00764844A patent/ZA764844B/xx unknown
- 1976-08-11 ZA ZA00764843A patent/ZA764843B/xx unknown
- 1976-08-12 IN IN1465/CAL/76A patent/IN145073B/en unknown
- 1976-09-24 SU SU762402750A patent/SU702996A3/ru active
- 1976-09-24 SU SU762406053A patent/SU679128A3/ru active
-
1977
- 1977-01-28 SU SU772449898A patent/SU689598A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA764844B (en) | 1978-03-29 |
SU679128A3 (ru) | 1979-08-05 |
SU689598A3 (ru) | 1979-09-30 |
IN145073B (ru) | 1978-08-19 |
ZA764843B (en) | 1978-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2035452C1 (ru) | Способ получения n-фенилпиразолов | |
RU2037488C1 (ru) | Производные 3-циано-5-алкокси-1-арилпиразолов и композиция на их основе | |
DE2654090A1 (de) | Bekaempfung von fungalen, viralen und bakteriellen pflanzenkrankheiten und von insekten-schaedlingen | |
FI62527C (fi) | Anvaendning av n-alkyl-2' 4'-dinitro-6'-trifluormetyldifenylaminer saosom rodenticider | |
CS240969B2 (en) | Rodenticide agent and its efective substance preparation method | |
FI79310C (fi) | Derivat av 4-hydroxi-2h-1 -bensotiopyran-2-on, deras framstaellning och anvaendning. | |
FI61120C (fi) | Anvaendning av difenylaminer saosom gnagare foerintande medel | |
US4187318A (en) | Rodenticidal N-alkyldiphenylamines | |
KR840001134B1 (ko) | 치환된 β-옥소-α-페닐-카바모일-피롤프로피오니트릴의 제조방법 | |
SU702996A3 (ru) | Родентицидный состав | |
Bisagni et al. | Oxygen heterocycles. Part III. The reactivity of Benzofuran and 2-alkylbenzofurans | |
FLETCHER et al. | Derivatives of Fluorene. X. Fluorofluorenes. III1 | |
KR840002065B1 (ko) | 페닐프로파르길아민 유도체의 제조방법 | |
JPS5933239A (ja) | 幼若ホルモン活性及び殺ダニ活性を有する1−フエノキシ(フエニルチオ)−4−アリ−ルアルキニルオキシベンゼン誘導体 | |
KR102267724B1 (ko) | 펜타플루오로설파닐 기를 포함하는 화합물 및 이를 함유하는 살충제 조성물 | |
KR930009824B1 (ko) | 피리다진온 유도체의 제조방법 | |
Dunning Jr et al. | A Study of Some Substituted Hydroxybenzyl Alcohols1 | |
DE2238566A1 (de) | Neue phthalazonderivate und verfahren zu deren herstellung | |
US2281692A (en) | Thiocyanates of phenyl ether | |
KR800000730B1 (ko) | N-알킬 디페닐아민의 제조방법 | |
US2572867A (en) | Rodenticide comprising fluoroacetphenylhydrazide | |
CN100455561C (zh) | 一种1-苯基-1-甲基环丙烷类化合物及其应用 | |
CA1100514A (en) | Imidazolidine derivatives useful as insecticides and acaricides | |
KR800000732B1 (ko) | N-알킬 디페닐아민의 제조방법 | |
KR800000731B1 (ko) | N-알킬 디페닐아민의 제조방법 |